JPH02212477A - フツ素置換フエニルピリミジンのアルケニルエステル誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野〕 本発明は、新規なフッ素置換フェニルピリミジンのアル
ケニルエステルおよび該化合物を含有する液晶組成物に
関する。

〔従来の技術とその問題点〕

液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く使用され
ている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および誘電異方性を利用したものである。液晶相にはネ
マチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック
液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用したもの
が最も広く実用化されている。

それらには液晶表示に応用されている電気光学効果に対
応して、ＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ（動的散乱
）壓、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型等の表示素子があシ
、それぞれに使用される液晶物質は自然界のなるべく広
い温度範囲で液晶相を示すものが望ましい。

既に多くの液晶化合物が知られているが、現在のところ
単一の液晶物質でそのような条件をみたす物質はなく、
数種の液晶物質またはさらに非液晶物質を混合して実用
に供している。これらの物質は水分、光、熱、空気等に
対しても安定であることを要求されている。

上述のような液晶物質等の混合物すなわち、液晶組成物
はその使用温度範囲すなわちネマチック温度範囲の上限
ができるだけ高いことが要求されており、その構成成分
として該液晶化合物に添加することにより、その粘度を
高くすることなく、そのネマチック相−等方性液相転移
点（以下、Ｎ−Ｉ点と略記する）を上昇させるような化
合物が要求されている。

また、近年表示素子の多桁表示が望まれ、従来のＴＮ方
式では表示品位が劣るため、新たに一連のスーパー・ツ
イスト型表示方式（ＳＴＮと略す）かＭ、シャット（５
ｃｈａｄｔ　）、Ｆ、リーンフーツＣＬｅｅｒｘｈＯｕ
ｔＢ＞　（Ａｐｐｔ、Ｐｈ７ｓ、　Ｌｅｔｔ−５０，２
３６（１９８７））により開発され、多桁駆動で高品位
表示が可能になることが報告されている。

この方式に望まれる液晶の性質はＫｓ／　Ｌが大きく、
Ｋ！／に１は小さく、Δε／ε上は小さい値が望まれる
。

（Ｍ、　５ｃｈａｄｔｅ　Ｆ、　Ｌｅｅｎｈｏｕｔｓ、
　５ｏｃｉｃｔ）’　ｆｏｒＩｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ　
Ｄｉｓｐｌａｙ　ＩｎｔａｒｎａｔｉｎａｌＳｙｍｐｏ
ｊｉｕｍ　Ｄｉｇｅａｔ　ｏｆ　Ｔｅｃｈｍｉｃａｌ　
ＰａｐｅｒｓＶｏｌ−Ｘ［Ｎｅｗ　０ｒｌｅａｎｓ豐Ｌ
ｏｕｉｓｉａｎａ　Ｍａｙ１２−１４．（１９８７）３
７２−３７５）〔発明の目的〕 本発明はＫｓ　／　Ｋ、が大きく、　また粘度がそれ程
大きく表〈Δｎが０．１５程度であり、高い温度まで液
晶相を示す優れた化合物で上述の８Ｎ型表示素子に好適
な新規化合物及び該化合物を含有する液晶組成物を提供
することである。

〔発明の構成〕

本発明（二発明）は−最大 （上式中Ｒ１は水素又は炭素数１〜１５の直鎖又は枝分
れしたアルキル基、Ｒ８は炭素数３〜１５の直鎖又は枝
分れした二重結合を一つ有するアルケニル基又はアルケ
ニルオキシ基を示し、ｎはｌ又は２を示す。） で表わされる新規なフッ素置換フェニルピリミジンのア
ルケニルエステル綽導体および該化合物を少くとも１ｍ
含有する液晶組成物である。

本発明の液晶組成物の成分に使用できる本発明の化合物
以外の他の成分としては、例えばエステル系、シック塩
基系、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、複素
環系等の化合物をあげることができる。

（発明の作用、効果〕 本発明の化合物は、ネマチック液晶相を示し、し粘度も
それ程大きくせずＫｓ　／　Ｋｓの値を大きくできる。

またΔｎが０．１５と比較的大きいためＳＴＮ聾表示素
子用セルの厚さを薄くでき、ＳＴＮ型表不表示素子用晶
組成物に好適な化合物である。

〔化合物の製造〕

本発明の（Ｉ）式の化合物の製造方法の例は、下記反応
式によって示される。

（上式中Ｒ１、Ｒ２、ｎは前記に同じ）すなわち、４−
アルケニル安息香酸誘導体を塩化チオニルと反応して、
酸クロリドとし、これをピリジン存在下２−フルオロ−
４−（５−アルキル−２−ピリミジニル）フェノールと
反応して目的のフッ素置換フェニルピリミジンのアルケ
ニルエステルを製造した。

以下実施例によって、本発明を更に具体的に説明するが
、本発明はこの実施例によって河畔限定されるものでは
ない。

実施例１ 〔４−アリルオキシ安息香酸２−フルオロ−４−（５−
エチル−２−ピリミジニル）フェニルエステルの製造〕 ４−アリルオキシ安息香酸８．６　ｆ　（０，０２モル
）と大過剰の塩化チオニルをマントルヒーター上で４時
間加熱還流した。ついで、水流ポンプで減圧圧して、過
剰の塩化チオニルを留去した。残った油状物が４−アリ
ルオキシ安息香酸クロリドである。別のフラスコに２−
フルオロ−４−（５−エチル−２−ヒ＋）ミジニル）フ
ェノール４．４　Ｆ　（０，０２モル）をピリジン１０
＊ｔに溶解し九溶液を準備し、これに先に製造した酸ク
ロリドに加え、更にトルエン３００　ｚｔを加えよく攪
拌した。

一晩放置してから、水１００１ｄ中にあけ、トルエン１
００１１１’加えて抽出を行った。トルエンｆｆ１ｔ−
２Ｎ苛性ソーダで洗い、ついで中性になるまで水洗した
。トルエン層を無水硫醗ナトリクムで乾燥後、トルエン
を減圧で留去し、残った結晶物を活性アルミナのカラム
を用いて、トルエン溶媒でクロマト処理を行った。溶出
したトルエン溶液を減圧にてトルエンを留去し、残った
結晶物をエタノールで再結晶を行って、目的とする４−
アリルオキシ安息香酸２−フルオロ−４−（５−エチル
−２−ピリミジニル）７エ二ルエステルを製造した。収
量は１．６１収率３２％）、結晶−ネマチック転移点（
Ｃ−Ｎ点）１１７．３〜１１８−２℃、ネマチック−透
明点（Ｎ−Ｎ点）１９７．８℃であった。

実施例２〜４ 実施例１において４−アリルオキシ安息香酸の代りに種
々の４−フルケニルオキシ又は４−アルケニル安息香酸
又はビフェニルカルボン酸ヲ用い、又２−フルオロ−４
−（５−エチル−２−ピリミジニル）フェノールの代り
に２−フルオ０−４−（５−フルキル−２−ピリミジニ
ル）フェノールを用いて目的のフッ素置換フェニルピリ
ミジンのフルケニルエステル銹導体を製造した結果を第
１表に実施例１の結果と共に示した。

実施例５（使用例１） なる液晶組成物囚のＮ−Ｉ点は７２．０℃、３ｇは＋１
１．０．２０°Ｃにおける粘度は２８ｃｐｂΔｎは０．
１４０、Ｋｍ／に＋は１．８２である。

液晶セルとして、酸化ケイ素をコーティングし、ラビン
グ処理した酸化スズ透明電極を有する基板を対向させ組
立てた、電極間距離が１０μｍのものを用意し、上記の
液晶組成物（Ａ）’ｆ−封入して２０°Ｃでその特性を
測定したところ、しきい電圧（以下、ｖｔｈと略記する
）は１．８２Ｖであった。

この液晶組成物（４）８５ｉ量％に本発明の実施例１で
製造した４−アリルオキシ安息香酸２−フルオロ−４−
（５−エチル−２−ピリミジニル）７エ二ルエステル１
５］［量％を溶解した組成物のＮ−Ｉ点は８５．５℃、
Δεは＋１０．５、Δｎは０．１４１．粘度は３０ｃｐ
であった。又Ｋｓ／　Ｋ＋は１．９９で、ＳＴＮ用とし
て好適である。

実施例６（使用例２） 使用例１で用いた液晶混合物（Ａ）９０１ｆｔ％に本発
明実施例３で製造した４−アリルオキシビフェニル−４
′−カルボン酸２−フルオロ−４−（５−エチル−２−
ヒ＋）ミジニル）フェニルエステル１０重量％を溶解し
た組成物のＮ−Ｉ点は７９，５°Ｃ１Δεは＋１０．６
、Δｎは０．１３９、粘度は２９ｃｐであった。又に、
／に、は１．９８でＳＴＮ用に好適である。

以上

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中Ｒ＾１は水素又は炭素数１〜１５の直鎖又は枝
   分れしたアルキル基、Ｒ＾２は炭素数３〜１５の直鎖又
   は枝分れした二重結合を一つ有するアルケニル基又はア
   ルケニルオキシ基を示し、ｎは１又は２を示す。） で表わされるフッ素置換フェニルピリミジンのアルケニ
   ルエステル誘導体。
2. （２）請求項１記載のフッ素置換フェニルピリミジンの
   アルケニルエステル誘導体を少くとも１種含有する液晶
   組成物。