JPH0320243A - エステル化合物 - Google Patents
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- JPH0320243A JPH0320243A JP15604189A JP15604189A JPH0320243A JP H0320243 A JPH0320243 A JP H0320243A JP 15604189 A JP15604189 A JP 15604189A JP 15604189 A JP15604189 A JP 15604189A JP H0320243 A JPH0320243 A JP H0320243A
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規なエステル化合物および該化合物を含有
する液晶組成物に関する。
する液晶組成物に関する。
液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く使用され
ている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および誘電異方性を利用したものである。液晶相にはネ
マチツク液晶和、スメクチツク液晶相、コレステリツク
液晶相があシ、そのうちネマチツク液晶を利用したもの
が最も広く実用化されている。それらには液晶表示に応
用されている電気光学効果に対応し、ＴＮ（ねじれネマ
チツク）型、ＤＳ（動的散乱）型、ゲスト・ホスト型、
ＤＡＰｆｉ等の表示素子があシ、それぞれに使用される
液晶物質は自然界のＺるべ〈広い温度範囲で液晶相を示
すものが望ましい。
ている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および誘電異方性を利用したものである。液晶相にはネ
マチツク液晶和、スメクチツク液晶相、コレステリツク
液晶相があシ、そのうちネマチツク液晶を利用したもの
が最も広く実用化されている。それらには液晶表示に応
用されている電気光学効果に対応し、ＴＮ（ねじれネマ
チツク）型、ＤＳ（動的散乱）型、ゲスト・ホスト型、
ＤＡＰｆｉ等の表示素子があシ、それぞれに使用される
液晶物質は自然界のＺるべ〈広い温度範囲で液晶相を示
すものが望ましい。
現在のところ単一の液晶物質でそのような条件をみたす
物質はなく、数種の液晶物質１たはさらに非液晶物質を
混合して実用に供している。これらの物質は水分、光、
熱、空気等に対しても安定であることを要求されている
。
物質はなく、数種の液晶物質１たはさらに非液晶物質を
混合して実用に供している。これらの物質は水分、光、
熱、空気等に対しても安定であることを要求されている
。
近年表示素子の多桁駆動表示が望まれているが、従来の
ＴＮ型方式では表示品位が劣るため、新たに一連のスー
パー・ツイスト・ネマチツク型表示素子（ＳＴＮと略す
）がＭ．シャット（ Ｓｅｈａｄｔ ）らによシ提案さ
れ（ ＡＰＰＩ． Ｐｈｙｓ． Ｌ＠ｔｔ． ， ５０
，２３６（１９８７） ） 、多桁駆動表示でも品位が
優れたものである。
ＴＮ型方式では表示品位が劣るため、新たに一連のスー
パー・ツイスト・ネマチツク型表示素子（ＳＴＮと略す
）がＭ．シャット（ Ｓｅｈａｄｔ ）らによシ提案さ
れ（ ＡＰＰＩ． Ｐｈｙｓ． Ｌ＠ｔｔ． ， ５０
，２３６（１９８７） ） 、多桁駆動表示でも品位が
優れたものである。
この方式に望まれる液晶の性質はＫｖ′Ｋ１が太き（
、Ｋｖ／Ｋ，は小さく、Δ＠／ε上は小さい値が望筐れ
ている（ Ｍ． Ｓｃｈａｄｔ他、Ｓｏｃｉｅｔ７ ｆ
ｏｒ ＩｎｆｏｒｍａｔｉｏｎＤｉｓＰ１ａ７ Ｉｎｔ
ｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ＳｙｍＰｏａｉｕｙｎ Ｄｉｇ
ｅｓｔ ｏｆ ＴｅｃｈｎｉｃａｌＰａｐａｒｓ Ｖｏ
ｌ． Ｘ■Ｎｅｗ Ｏｒｌｅａｎａ ， Ｌｏｕｉｓｉ
ａｎａ ， Ｍａ７ １２−１４，（１９８７） ３７
２−３７５ ）。
、Ｋｖ／Ｋ，は小さく、Δ＠／ε上は小さい値が望筐れ
ている（ Ｍ． Ｓｃｈａｄｔ他、Ｓｏｃｉｅｔ７ ｆ
ｏｒ ＩｎｆｏｒｍａｔｉｏｎＤｉｓＰ１ａ７ Ｉｎｔ
ｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ＳｙｍＰｏａｉｕｙｎ Ｄｉｇ
ｅｓｔ ｏｆ ＴｅｃｈｎｉｃａｌＰａｐａｒｓ Ｖｏ
ｌ． Ｘ■Ｎｅｗ Ｏｒｌｅａｎａ ， Ｌｏｕｉｓｉ
ａｎａ ， Ｍａ７ １２−１４，（１９８７） ３７
２−３７５ ）。
本発明の目的は上述のＳＴＮ型表示素子に使用するに好
適な、Ｋｓ／Ｋ＊が大きく、相溶性に優れている化合物
およびそれを含有する液晶組或物を提供することである
。
適な、Ｋｓ／Ｋ＊が大きく、相溶性に優れている化合物
およびそれを含有する液晶組或物を提供することである
。
本発明は、一般式
０
（上式中、Ｒ１、Ｒｌはそれぞれ直鎖または枝分れした
炭素数１〜１５のアルキル基またはアルコキことができ
る。
炭素数１〜１５のアルキル基またはアルコキことができ
る。
本発明の化合物は、次式の反応によって示されるように
製造できる。
製造できる。
であることを示す）
で表わされるエステル化合物、および骸化合物の少くと
も１種を含有することを特徴とする液晶組成物である。
も１種を含有することを特徴とする液晶組成物である。
本発明の液晶組成物の成分にできる本発明の化合物以外
の他の成分とし″′ＣＦｉ、たとえばエステル系、シッ
プ塩基系、ビフエニル系、フエニルシクロヘキサン系、
複素環系等の液晶化合物をあげる（上式中、ｍ１ −■
− Ｒｌ 、Ｂ＊は前記に同じ）すなわち、４−クロチ
ルオキシビフエニル−４′ーカルボン酸エチルエステル
をＮ，Ｎ−ジエチルアニリン中で加熱することによシ、
クライゼン転位反応をして３−α−メチルーアリルー４
−ヒドロキシビフエニル−４′一カルボン酸エチルエス
テルとする。
の他の成分とし″′ＣＦｉ、たとえばエステル系、シッ
プ塩基系、ビフエニル系、フエニルシクロヘキサン系、
複素環系等の液晶化合物をあげる（上式中、ｍ１ −■
− Ｒｌ 、Ｂ＊は前記に同じ）すなわち、４−クロチ
ルオキシビフエニル−４′ーカルボン酸エチルエステル
をＮ，Ｎ−ジエチルアニリン中で加熱することによシ、
クライゼン転位反応をして３−α−メチルーアリルー４
−ヒドロキシビフエニル−４′一カルボン酸エチルエス
テルとする。
ついで，ＤＭＦ（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）溶媒
中無水炭酸カリウムの存在下で臭化アルキルと反応させ
、３−α−メチルーアリルー４−アルコキシビフエニル
ー４′一カルボン酸エチルエステルを製造する。これを
水酸化カリウムで加水分解してビフエニルカルボン酸誘
導体を製造する。
中無水炭酸カリウムの存在下で臭化アルキルと反応させ
、３−α−メチルーアリルー４−アルコキシビフエニル
ー４′一カルボン酸エチルエステルを製造する。これを
水酸化カリウムで加水分解してビフエニルカルボン酸誘
導体を製造する。
ついでこれを塩化チオニルと反応させて酸クロリドとし
、さらにアルコール誘導体またはフェノール誘導体とピ
リジンの存在下に反応させ、目的の３−α−メチルーア
リルー４−アルコキシビフエニルー４′一カルボン酸ア
ルコキシ筐たはフエニルエステル類を製造し得る。
、さらにアルコール誘導体またはフェノール誘導体とピ
リジンの存在下に反応させ、目的の３−α−メチルーア
リルー４−アルコキシビフエニルー４′一カルボン酸ア
ルコキシ筐たはフエニルエステル類を製造し得る。
筐た、本発明の液晶組成物は、前記の式に示す本発明の
化合物を少なくとも一成分含有することを特徴とする。
化合物を少なくとも一成分含有することを特徴とする。
本発明の液晶組成物の成分にできる本発明の化合物以外
の他の成分としては、たとエハエステル系、シップ塩基
系、ビフエニル系、フエニルシクロヘキサン系、複素環
系等の化合物をあげることができる。
の他の成分としては、たとエハエステル系、シップ塩基
系、ビフエニル系、フエニルシクロヘキサン系、複素環
系等の化合物をあげることができる。
本発明の化合物は４環からなる化合物は広い温度範囲で
ネマチツク液晶相を示し、かつ液晶から液体になる温度
（Ｎ−Ｉ点）が高い。また、液晶組成物に少量添加する
ことによシ、液晶組成物の液晶一液体点（Ｎ−Ｉ点）を
上昇させることができる。筐た、粘度もそれほど高める
ことはない。
ネマチツク液晶相を示し、かつ液晶から液体になる温度
（Ｎ−Ｉ点）が高い。また、液晶組成物に少量添加する
ことによシ、液晶組成物の液晶一液体点（Ｎ−Ｉ点）を
上昇させることができる。筐た、粘度もそれほど高める
ことはない。
以下に述べる実施例によシ本発明の化合物につきさらに
詳細に説明する。
詳細に説明する。
実施例１
３−ａ−メチルーアリルー４−ペンチルオキシビフエニ
リル−４′一カルポン酸−トランス−４（トランス−４
−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシルエステルの製
造： （（Ｉ）式において、Ｒ””ＣＩＨＩＩ ”−、ｍ＝１
、一■−４−クロチルオキシビフエニル−４′一カルボ
ン酸エチルエステル１８．９をＮ，Ｎ−ジエチルアニリ
ン１００ｍに溶かし、８時間窒素雰囲気下還流した。放
冷後、反応液を６Ｎ塩酸５ ０ ０ｍに入れた。
リル−４′一カルポン酸−トランス−４（トランス−４
−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシルエステルの製
造： （（Ｉ）式において、Ｒ””ＣＩＨＩＩ ”−、ｍ＝１
、一■−４−クロチルオキシビフエニル−４′一カルボ
ン酸エチルエステル１８．９をＮ，Ｎ−ジエチルアニリ
ン１００ｍに溶かし、８時間窒素雰囲気下還流した。放
冷後、反応液を６Ｎ塩酸５ ０ ０ｍに入れた。
析出した結晶を炉過し、水でよく洗い乾燥した。
この結晶をｎＭｒｌＡ！，無水炭酸ナトリウム１００Ｉ
とともによく撹拌しながら、臭化ペンチル２０Ｉを加え
、さらに８時間１２０℃に加熱した。５ｊの水に反応液
をあけた。
とともによく撹拌しながら、臭化ペンチル２０Ｉを加え
、さらに８時間１２０℃に加熱した。５ｊの水に反応液
をあけた。
油状物をトルエン３００ｄで抽出し、２Ｎ水酸化ナトリ
ウムで洗浄後、水で中性になるまで洗った。トルエン層
を無硫酸ナ｝ ＩＪウムで乾燥後、トルエンを減圧にて
留去し、残った油状物をｎ−ヘキサンで再結晶した。こ
のものが３−α−メチルーアリルー４−ペンチルオキシ
ビフエニルカルボ冫酸エチルエステルである。融点は４
６．９〜４９．０℃であった。このものを全量水酸化カ
リウム３０Ｉを水２００ｄに溶かし、エタノール５００
ｍを加えたものと反応を行なった。５時間還流後冷却し
、６Ｎ塩酸７００−に加えて得られた沈殿物をＦ過後水
でよく洗い、乾燥し、３−α−メチルーアリルー４−ぺ
冫ｆ）レオキシビフエニル−４’−カルボン酸を得た。
ウムで洗浄後、水で中性になるまで洗った。トルエン層
を無硫酸ナ｝ ＩＪウムで乾燥後、トルエンを減圧にて
留去し、残った油状物をｎ−ヘキサンで再結晶した。こ
のものが３−α−メチルーアリルー４−ペンチルオキシ
ビフエニルカルボ冫酸エチルエステルである。融点は４
６．９〜４９．０℃であった。このものを全量水酸化カ
リウム３０Ｉを水２００ｄに溶かし、エタノール５００
ｍを加えたものと反応を行なった。５時間還流後冷却し
、６Ｎ塩酸７００−に加えて得られた沈殿物をＦ過後水
でよく洗い、乾燥し、３−α−メチルーアリルー４−ぺ
冫ｆ）レオキシビフエニル−４’−カルボン酸を得た。
このようにして製造した３−α−メチルーアリルー４−
ペンチルオキシビフエニル−４′一カルボン酸３．４．
９と大過剰の塩化チオニルをマントルヒータ上で４時間
還流下に加熱した。次いで水洗ポンプで減圧にして、過
剰の塩化チオニルを留去し、残った結晶物として酸クロ
リドを得た。
ペンチルオキシビフエニル−４′一カルボン酸３．４．
９と大過剰の塩化チオニルをマントルヒータ上で４時間
還流下に加熱した。次いで水洗ポンプで減圧にして、過
剰の塩化チオニルを留去し、残った結晶物として酸クロ
リドを得た。
別のフラスコにトランス−４（トランス−４・−エチル
シクロヘキシル）シクロヘキサノール２．１．９をピリ
ジン５０−に溶解した溶液を準備し、これにさきに製造
した酸クロリドを加え、さらにトルエン１００ｍ／を加
え、よく撹拌した。
シクロヘキシル）シクロヘキサノール２．１．９をピリ
ジン５０−に溶解した溶液を準備し、これにさきに製造
した酸クロリドを加え、さらにトルエン１００ｍ／を加
え、よく撹拌した。
一晩放置してから、水５ ０ ０２１／中にあけ、トル
二ン５０１！Ｌｌを加えて抽出した。トルエン層を６Ｎ
塩酸で、ついで２Ｎ苛性ソーダ水溶液で洗浄した後、中
性になる家で水洗した。
二ン５０１！Ｌｌを加えて抽出した。トルエン層を６Ｎ
塩酸で、ついで２Ｎ苛性ソーダ水溶液で洗浄した後、中
性になる家で水洗した。
ついで、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、トルエンを減圧
で留去し、残った油状物を活性アノレミナのカラムを用
いて、トルエン溶媒でクロマト処理を行なった。溶出し
たトルエン溶液を減圧にて、トルエンを留去し、残った
油状物をエタノーノレで再結晶を行なって、目的とする
３−α−〆チノレーアリル−４−ペンチルオキシビフエ
ニリル−４′一カルボン酸一トランス−４（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシルエステルを
製造した。収量は２．０．９（収率３８％）、結晶一ネ
マチツク点１ ０ ７． ８〜１０９．２℃、ネマチツ
クー透明点１５０．６℃であった。
で留去し、残った油状物を活性アノレミナのカラムを用
いて、トルエン溶媒でクロマト処理を行なった。溶出し
たトルエン溶液を減圧にて、トルエンを留去し、残った
油状物をエタノーノレで再結晶を行なって、目的とする
３−α−〆チノレーアリル−４−ペンチルオキシビフエ
ニリル−４′一カルボン酸一トランス−４（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシルエステルを
製造した。収量は２．０．９（収率３８％）、結晶一ネ
マチツク点１ ０ ７． ８〜１０９．２℃、ネマチツ
クー透明点１５０．６℃であった。
実施例２〜３
実施例１にかいて、３−α−メチルーアリルー４−ペン
チルオキシビフエニル−４′一カルボン酸の代わｂに種
々の３−アリルー４−アルコキシ、またはアルキルビフ
エニルー４′一カルボン酸を、筐たトランス−４（トラ
ンス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキサノール
の代シに種々のアルコール類またはフェノール類を用い
て、目的のエステル誘導体を製造した結果を第ｌ表に実
施例１の結果とともに示した。
チルオキシビフエニル−４′一カルボン酸の代わｂに種
々の３−アリルー４−アルコキシ、またはアルキルビフ
エニルー４′一カルボン酸を、筐たトランス−４（トラ
ンス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキサノール
の代シに種々のアルコール類またはフェノール類を用い
て、目的のエステル誘導体を製造した結果を第ｌ表に実
施例１の結果とともに示した。
実施例４（応用例１）
なる組成の液晶混合物囚のＮ−Ｉ点は５２．１℃、Δ●
は１１．２、２０℃にかける粘度は２３．４ｃｐ，Δｎ
は０．１１９、Ｋ ＠ ／Ｋ １は１．８２である。液
晶セルとして、酸化ケイ素をコーティングし、ラビング
処理した酸化スズ透明電極を有する基板を対向させて組
立てた、電極間距離が１０μ風のものを用意し、上記の
液晶組戒物（４）を封入してｖｔｈを測定したところ１
． ５ ５ Ｖであった。
は１１．２、２０℃にかける粘度は２３．４ｃｐ，Δｎ
は０．１１９、Ｋ ＠ ／Ｋ １は１．８２である。液
晶セルとして、酸化ケイ素をコーティングし、ラビング
処理した酸化スズ透明電極を有する基板を対向させて組
立てた、電極間距離が１０μ風のものを用意し、上記の
液晶組戒物（４）を封入してｖｔｈを測定したところ１
． ５ ５ Ｖであった。
この液晶組成物（４）９５重−ｆｔ％に本発明実施例２
で製造した３−α−メチルアリルー４−ペンチルオキシ
ビフエニル−４′一カルボン酸−トランス−４（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシルエス
テル５重量係を溶解した液晶組成物のＮ−Ｘ点は５５．
４℃、Δｅは９．５、Δｎは０． １ １ ７、ｖｔｈ
は１．６１Ｖ，粘度は２７．Ｏｃｐであった。Ｋ ＠
／Ｋ １は１．９０と大きくなシ、またＮ−■点を上昇
させることがでｔｋｓＴＮ用として好適である。
で製造した３−α−メチルアリルー４−ペンチルオキシ
ビフエニル−４′一カルボン酸−トランス−４（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシルエス
テル５重量係を溶解した液晶組成物のＮ−Ｘ点は５５．
４℃、Δｅは９．５、Δｎは０． １ １ ７、ｖｔｈ
は１．６１Ｖ，粘度は２７．Ｏｃｐであった。Ｋ ＠
／Ｋ １は１．９０と大きくなシ、またＮ−■点を上昇
させることがでｔｋｓＴＮ用として好適である。
本発明の化合物は他の多くの液晶化合物、すなワチエス
テル系、シップ塩基系、ビフエニル系、フエニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等の液晶化合物との相溶性がよく
、本発明の液晶エステル化合物を液晶組成物に少量添加
することによってそのＮ−Ｉ点を上昇せしめることがで
きる。
テル系、シップ塩基系、ビフエニル系、フエニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等の液晶化合物との相溶性がよく
、本発明の液晶エステル化合物を液晶組成物に少量添加
することによってそのＮ−Ｉ点を上昇せしめることがで
きる。
その上本発明の化合物を液晶組成物に加えるとＫ 竺／
Ｋ ．の値を大きくすることができるのでＳＴＮ型表示
素子用の液晶組成物に好適な化合物である。
Ｋ ．の値を大きくすることができるのでＳＴＮ型表示
素子用の液晶組成物に好適な化合物である。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 ＣＨ＿８−ＣＨＣＨ＝ＣＨ＿２ ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２はそれぞれ直鎖または枝分れ
した炭素数１〜１５のアルキル基またはアルコキシ基を
表わし、 ▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ なる群から選ばれた一つであることを示す）で表わされ
るエステル化合物。 - （２）請求項１記載の一般式で表わされるエステル化合
物を含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15604189A JPH0320243A (ja) | 1989-06-19 | 1989-06-19 | エステル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15604189A JPH0320243A (ja) | 1989-06-19 | 1989-06-19 | エステル化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0320243A true JPH0320243A (ja) | 1991-01-29 |
Family
ID=15619027
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15604189A Pending JPH0320243A (ja) | 1989-06-19 | 1989-06-19 | エステル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0320243A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0528303U (ja) * | 1991-09-20 | 1993-04-16 | 富士写真光機株式会社 | 処置具挿入型内視鏡 |
| US8988882B2 (en) | 2009-03-27 | 2015-03-24 | Molex Japan Co., Ltd. | Heat sink package and method of manufacturing |
-
1989
- 1989-06-19 JP JP15604189A patent/JPH0320243A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0528303U (ja) * | 1991-09-20 | 1993-04-16 | 富士写真光機株式会社 | 処置具挿入型内視鏡 |
| US8988882B2 (en) | 2009-03-27 | 2015-03-24 | Molex Japan Co., Ltd. | Heat sink package and method of manufacturing |
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