JPS6281373A - 液晶性化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 「技術分野」 本発明は、液晶素子に用いられる液晶性化合物に関し、
特に液晶のねじれ配列を誘発する新規な旋光性（カイラ
ル）物質に関する。

「従来技術およびその問題点」 液晶表示素子の動作原理としては、ネマチック液晶相を
用いるねじれネマティック（ＴＮ）方式、コレステリッ
ク液晶相を用いる相転移方式等が知られている。これら
の方式の場合、いずれも液晶のねじれ配夕１を誘発させ
る目的でカイラル物質を添加した液晶混合物を使用して
いる。また、近年、スメクティック液晶、特にねじれ配
列を特徴とするスメクティックＣ”　（ＳｍＣ”）液晶
相を用い、その強誘電性を利用した高速光スイッチング
素子が注目を集めている。この素子では、それ自身がカ
イラル物質であるＳｍヒ液晶化合物や、カイラル物質を
添加した５ＩＩｌｃ”液晶混合物が使用されている。

このように、ねじれ配列を誘発させるカイラル物質は、
液晶表示素子等にとって極めて重要である。しかし、液
晶表示素子等に使用するカイラル物質は、単に旋光性を
有すればよいという訳ではなく、それ自身が液晶性を具
備するか、あるいは液晶混合物に添加したときに液晶性
を著しく低下させないことがまず重要である。さらには
、ねじれ配列を誘発させる要因となる旋光性が大きいこ
とが望ましい。すなわち、次の■、■が望まれるカイラ
ル物質の特性といえる。

■カイラル物質が液晶性を具備するか、または液晶混合
物に添加したときにその液晶性を著しく低下させないこ
と。

■高い旋光性を有すること。

しかしながら、従来のカイラル物質において、上記の要
請を充分に満足できるものは数少なかった。

「発明の目的」 本発明の目的は、上記従来技術の問題点に鑑み、上記■
、■の要請を同時に満足する新規な液晶性化合物を提供
することにある。

「発明の構成」 本発明者らは、上記目的を達成するため、鋭意研究した
結果１次の一般構造式（１）で示される化合物がカイラ
ル物質として優れた特性を有することを見出し１本発明
をなすに至った。すなわち、本発明は、次の一般構造式
（１）で示される液晶性化合物である。

（ただし、式中、ｍ、ｆＬは整数であり、６≦ｍ≦１４
．１≦見≦５の範囲にある。また、木は不斉炭素を示し
、この化合物は光学活性であることが要求される。） この一般構造式（１）で示される化合物が、前記■、■
の要請を満足する構造になっているかどうかについて説
明する。前記■の要請に対しては、中心骨格が液晶骨格
であるピリミジルフェニル構造を有していること、さら
に中央部付近に旋光性を発現する木印によって示される
不斉炭素が配置され、末端にアルキル鎖が配置されてい
ることから、この要請を満足することが分かる。また、
前記■の要請に対しては、不斉炭素に直接酸素を結合さ
せ旋光性を向上させていることから、この要請を満足す
ることが分る。

前記一般式（１）で示される本発明の化合物は、例えば
次のような合成ルートに従って合成することができる。

（４’−ｎ−フルキルピリミジルフェニルカルボン（４
’−ｎ−アルキル４−シアノピリミジルフェニル）をジ
エチレングリコール中で水酸化カリウムと共に還流した
後、メタノール−濃塩醜＝２　：　１の混合溶媒中に反
応液を添加して攪拌する。生成した結晶を濾過してエタ
ノールから再結晶する。

（上記（ａ）の酸クロライド） 上記（ａ）の化合物を塩化チオニルと共に還流した後、
余分な塩化チオニルを溜去する。

（Ｃ）一般式（１）の化合物の合成 市販の光学活性２−アルキルアルコール？Ｈ ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ２）見ＣＨ３ 軍 と３倍当量のピリジンおよびトルエン混合溶液を加熱攪
拌し、これに上記（ｂ）の化合物を当量徐々に加える。

その後、一般の酸−アルカリー水洗を行ない、トルエン
を溜去し、目的物をエタノールから再結晶する。

このようにして合成された本発明による一般式（１）の
化合物は、前記■、■の要請を満足するものである。し
たがって、ＴＮ方式および相転移方式の液晶表示素子等
を構成するための液晶混合物に利用することができる。

また、高い強誘電性（高速化の指標）の指標である自発
分極を向上させたＳａｃ”液晶混合物に利用することも
できる。

「発明の実施例」 実施例１ （（−）−４°−ヘプチルピリミジルフェニルカルボン
酸２−ブタノールエステルの合成） （ａ）市販の４’−ｎ−ヘプチル−４−シアノピリミジ
ルフェニル２０ｇを、１００１のジエチレングリコール
と共に１０ｇの水酸化カリウム中で約３日還流させる。

その後、反応液をメタノール１０１００Ｏ、濃塩酸５０
０ｍ　ｌ混合液中に注ぎ、加熱下で半日攪拌する。析出
した結晶をｒ別し、充分に水洗した後、エタノールから
３回再結晶する。収量は約２０ｇであった。

（ｂ）上記（ａ）で得られた化合物２０ｇと３０１の塩
化チオニルを混合し、約２時間還流させる。その後、余
分な塩化チオニルを減圧下で溜去する。

（ｃ）市販の光学活性（−）−２−ブタノール２．３ｇ
、ピリジン７．３ｇ、トルエン２００１の混合液に、加
熱攪拌下で、上記（ｂ）の化合物１０．５ｇを徐々に添
加する。その後、半日還流攪拌を続けた後１反応液を０
Ｎ−）ＩＣＩ、　２Ｎ−ＮａＯＨ、水の順で洗浄し、そ
の後トルエンを溜去する。粗生成物をエタノールから再
結晶する。得られた化合物は、ＩＲ，”Ｃ−Ｎ）ＩＲ、
液体クロマトグラフィーの結果から上記式（２）の化合
物であることが確認された。この化合物の融点は０°Ｃ
であり、旋光度［α］背−−２０°であった。

この化合物を市販のビフェニル系液晶混合物１００％に
重量比で１％添加して、　ＴＮ方式の液晶表示素子用セ
ルに注入したところ、良好な作動を示す液晶表示素子が
得られた。また、この化合物を同様な液晶混合物１００
％に重量比で２〜３％添加して、液晶表示素子用セルに
注入することにより、ホワイトテーラ−型の相転移方式
の液晶表示素子も得られた。

実施例２ 実施例１の（Ｃ）の（−）−２−ブタノールに代えて、
（−）−２−オクタツールを用い、実施例１と同様な方
法に従って、 （（−）−４°−へブチルピリミジルフェニルカルボン
酸２−オクタツールエステル）を合成した。この化合物
の融点は２℃であり、旋光度［α］廿−−３９．８゜で
あった。

実施例３．４ 実施例１の（Ｃ）の（−）−２−ブタノール、実施例２
の（−）−２−オクタツールに代えて、（＋）−２−ブ
タノール、（＋）−２−オクタツールを用い、実施例１
と同様な方法に従って下記（４）　、　（５）の光学異
性体を合成した。

（÷）−４°−へブチルピリミジルフェニルカルボン酸
２−ブタノールエステル・・・・・・（４）（＋）−４
’−ヘプチルピリミジルフェニルカルボン酸２−オクタ
ツールエステル・・・・・・（５）上記（４）　、　’
（５）の化合物の融点は相当する光学異性体（２）　、
　（３）の化合物にそれぞれ一致した。

また、旋光度は次の通りであった。

（４）化合物　　［α］＝＋２０．１゜（５）化合物　
　［α］　＝＋３９．８゜これらの化合物を市販のビフ
ェニル系液晶混合物１００％に重量比で１％添加して、
　ＴＮ方式の液晶表示素子用セルに注入したところ、良
好な作動を示す液晶表示素子が得られた。また、これら
の化合物を同様な液晶混合物１００％に重量比で２〜３
％添加して、液晶表示素子用セルに注入することにより
、ホワイトテーラ−型の相転移方式の液晶表示素子も得
られた。

実施例５ Ａ、Ｂの化合物をベースミックスチャ−とし、これにＣ
，Ｄの化合物、実施例２で得た（２）の化合物をそれぞ
れ選択して添加し、第１表に示すようなＳａｃ”液晶混
合物を作成した。この液晶混合部のＳ層Ｃ８温度域と、
自発分極Ｐｓの値とを第１表に示す、第１表に示すよう
に、実施例２で得た（３）の化合物のＰｓ増大効果は極
めて大であった。なお、実施例１、実施例３〜８で得ら
れた化合物（２）、（４）〜（５）についても同様なＰ
ｓ増大効果が確認された。

（４°−（＋）−アミルビフェニルカルボン酸ｐ−オク
チロキシフェノールエステル） （ｐ−オクチロキシフェニルカルボン酸ｐ°−アミロキ
シフェノールエステル） （（＋）−４−アミル４−シアノビフェニル）（（＋）
−４°−オクチロキシビフェニルカルボン酸アミルアル
コールエステル） （以下、余白） 第１表 「発明の効果」 以上説明したように、本発明によれば、それ自身が液晶
性を有するか、または液晶混合物に添加したときにその
液晶性を著しく低下させない性質を有し、かつ、高い旋
光性を有するカイラル液晶性化合物を提供することがで
きる。したがって、ＴＮ方式の液晶混合物や相転移方式
の液晶混合物に添加してねじれ配列を誘発させることが
できる。

また、Ｓ＋ｓＣ”液晶混合物に添加して強誘電性の指標
である自発分極を増大させることができる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下記一般式（１）で示されることを特徴とする液晶性化
   合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（１） （ただし、式中、ｍ、ｌは整数であり、６≦ｍ≦１４、
   １≦ｌ≦５の範囲にある。また、＊は不斉炭素を示し、
   この化合物は光学活性であることが要求される。）