JPH03279340A - エーテル系3環式液晶化合物 - Google Patents
エーテル系3環式液晶化合物Info
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- JPH03279340A JPH03279340A JP7833590A JP7833590A JPH03279340A JP H03279340 A JPH03279340 A JP H03279340A JP 7833590 A JP7833590 A JP 7833590A JP 7833590 A JP7833590 A JP 7833590A JP H03279340 A JPH03279340 A JP H03279340A
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Landscapes
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電気光学的表示材料として有用な新規のエーテ
ル系3環式液晶化合物に関する。
ル系3環式液晶化合物に関する。
液晶表示セルの代表的なものにエム・シャット(M、
5chadt )等[APPLIED PHYSICS
LETTERSlB 、 127〜128 (197
1)Eによって提案された電界効果型セル(フィールド
・エフェクト・モード・セル)又はジー・エイチ・バイ
ルマイヤー(G。
5chadt )等[APPLIED PHYSICS
LETTERSlB 、 127〜128 (197
1)Eによって提案された電界効果型セル(フィールド
・エフェクト・モード・セル)又はジー・エイチ・バイ
ルマイヤー(G。
H,Heilmeier)等(PROCEEDING
OF THE 1.E、E、E。
OF THE 1.E、E、E。
56 、1162〜1171 (1968) )によっ
て提案された動的光散乱型セル(ダイナミック・スキャ
ッタリング・モード・セル)又はジー・エイチ・バイル
マイヤー(G、 H,Heilmeier)等(APP
LIED PHYSICSLETTERS 13 、9
1 (1968))あるいはデイ−・エル・ホワイト(
D、 L、 White )等[JOURNAL 0F
APPLIED PHYSICS 45 、4718
(1974)]によって提案されたゲスト・ホスト型セ
ルなどがある。
て提案された動的光散乱型セル(ダイナミック・スキャ
ッタリング・モード・セル)又はジー・エイチ・バイル
マイヤー(G、 H,Heilmeier)等(APP
LIED PHYSICSLETTERS 13 、9
1 (1968))あるいはデイ−・エル・ホワイト(
D、 L、 White )等[JOURNAL 0F
APPLIED PHYSICS 45 、4718
(1974)]によって提案されたゲスト・ホスト型セ
ルなどがある。
これらの液晶表示セルには、種々の特性が要求されてい
るが、広い温度範囲で駆動可能なことと、高速応答性は
特に重要な要求特性である。
るが、広い温度範囲で駆動可能なことと、高速応答性は
特に重要な要求特性である。
液晶組成物のネマチック相−等方性液体相転移温度(以
下、N−I点という。)を上昇させ、同時に粘度を低下
させる化合物は、車載用液晶表示セルや液晶テレビに有
用な液晶材料である。特に応答時間(τ)は液晶材料の
粘度(η)と比例関係(τ η)にあることから、粘度
の低い液晶材料を使用すれば、高速応答性に優れた液晶
表示セルを作製することができる。
下、N−I点という。)を上昇させ、同時に粘度を低下
させる化合物は、車載用液晶表示セルや液晶テレビに有
用な液晶材料である。特に応答時間(τ)は液晶材料の
粘度(η)と比例関係(τ η)にあることから、粘度
の低い液晶材料を使用すれば、高速応答性に優れた液晶
表示セルを作製することができる。
現在、このような目的で用いられている優れた粘度低下
剤としては、 で表わされる化合物が知られている。
剤としては、 で表わされる化合物が知られている。
しかしながら、上記の式(a)の化合物は、液晶組成物
の粘度を低下させることができるが、同時にN−I点も
低下させるという問題点を有していた。
の粘度を低下させることができるが、同時にN−I点も
低下させるという問題点を有していた。
本発明が解決しようとする課題は、現在、ネマチック液
晶材料として汎用されている母体液晶に添加した場合、
母体液晶のN−1点を上昇させ、且つ粘度を上昇させな
い新規化合物を・提供することにある。
晶材料として汎用されている母体液晶に添加した場合、
母体液晶のN−1点を上昇させ、且つ粘度を上昇させな
い新規化合物を・提供することにある。
本発明は、上記課題を解決するために、一般式(式中、
R1及びR2は各々独立的に炭素原子数1〜7の直鎖状
アルキル基を表わし、nは1〜5の整数を表わし、シク
ロへ牛サン環は、トランス(エカトリアル−エカトリア
ル)配置のシクロヘキサン環を表わす。) で表わされる化合物を提供する。
R1及びR2は各々独立的に炭素原子数1〜7の直鎖状
アルキル基を表わし、nは1〜5の整数を表わし、シク
ロへ牛サン環は、トランス(エカトリアル−エカトリア
ル)配置のシクロヘキサン環を表わす。) で表わされる化合物を提供する。
本発明に係わる一般式(I)で表わされる化合物は、次
の製造方法に従って製造することができる。
の製造方法に従って製造することができる。
(式中、R1及びR3は各々独立的に炭素原子数1〜7
の直鎖状アルキル基を表わし、nは1〜5の整数を表わ
し、シクロヘキサン環はトランス(エカトリアル−エカ
トリアル)配置のシクロヘキサン環を表わす。) 第1段階−式(n)で表わされる化合物と、t−ジプチ
ルメチルエーテル中式(m)で 表わされる化合物を強塩基で処理して 得られるイリドとを反応させて式(IV)で表わされる
化合物を製造する。
の直鎖状アルキル基を表わし、nは1〜5の整数を表わ
し、シクロヘキサン環はトランス(エカトリアル−エカ
トリアル)配置のシクロヘキサン環を表わす。) 第1段階−式(n)で表わされる化合物と、t−ジプチ
ルメチルエーテル中式(m)で 表わされる化合物を強塩基で処理して 得られるイリドとを反応させて式(IV)で表わされる
化合物を製造する。
第2段階−式(IV)で表わされる化合物を酢酸エチル
中で、ラネーニッケルを触媒とし て接触還元を行ない一般式(I)で表 わされる化合物を製造する。
中で、ラネーニッケルを触媒とし て接触還元を行ない一般式(I)で表 わされる化合物を製造する。
斯くして製造された一般式(I)で表わされる化合物の
代表的なものの相転移温度を第1表に掲げる。
代表的なものの相転移温度を第1表に掲げる。
第 1 表
(表中、Cは結晶相、Nはネマチック相、Sはスメクチ
ック相、■は等方性液体相を夫々表わす。)本発明に係
わる一般式(I)で表わされる化合物は、例えば、正又
は負の誘電率異方性を有する他のネマチック液晶化合物
との混合物の状態で電界効果型表示セルの材料として使
用することができる。
ック相、■は等方性液体相を夫々表わす。)本発明に係
わる一般式(I)で表わされる化合物は、例えば、正又
は負の誘電率異方性を有する他のネマチック液晶化合物
との混合物の状態で電界効果型表示セルの材料として使
用することができる。
このように、一般式(I)で表わされる化合物と混合し
て使用することのできる好ましい化合物の代表例として
は、例えば、4−置換安息香酸4−置換フェニルエステ
ル、4−置換シクロヘキサンカルボン酸4°−置換フェ
ニルエステル、4−置換シクロヘキサンカルボン酸4゛
−置換ピフェニルエステル、4−(4−置換シクロへ牛
サンカルボニルオキシ)安息香酸4°−置換フェニルエ
ステル、4−(4−置換シクロヘキシル)安息香酸4°
−置換フェニルエステル、4−(4−置換シクロヘキシ
ル)安息香酸4゛−置換シクロヘキシルエステル、4−
置換4°−置換ビフェニル、4−置換フェニルー4°−
置換シクロへ牛サン、4−置換4°°−置換ターフェニ
ル、4−置換ビフェニル4°−置換シクロへ牛サン、2
−(4−置換フェニル) −5−置換ピリミジンなどを
挙げることができる。
て使用することのできる好ましい化合物の代表例として
は、例えば、4−置換安息香酸4−置換フェニルエステ
ル、4−置換シクロヘキサンカルボン酸4°−置換フェ
ニルエステル、4−置換シクロヘキサンカルボン酸4゛
−置換ピフェニルエステル、4−(4−置換シクロへ牛
サンカルボニルオキシ)安息香酸4°−置換フェニルエ
ステル、4−(4−置換シクロヘキシル)安息香酸4°
−置換フェニルエステル、4−(4−置換シクロヘキシ
ル)安息香酸4゛−置換シクロヘキシルエステル、4−
置換4°−置換ビフェニル、4−置換フェニルー4°−
置換シクロへ牛サン、4−置換4°°−置換ターフェニ
ル、4−置換ビフェニル4°−置換シクロへ牛サン、2
−(4−置換フェニル) −5−置換ピリミジンなどを
挙げることができる。
第2表はネマチック液晶材料で現在母体液晶として汎用
されている母体液晶(A)の80重量%と第1表に示し
た一般式(I)で表わされる化合物No、 1の20重
量%とから成る混合液晶について測定されたN−I点と
粘度を掲示し、比較のために混合液晶(A)自体につい
て測定されたN−1点と粘度を掲示したものである。
されている母体液晶(A)の80重量%と第1表に示し
た一般式(I)で表わされる化合物No、 1の20重
量%とから成る混合液晶について測定されたN−I点と
粘度を掲示し、比較のために混合液晶(A)自体につい
て測定されたN−1点と粘度を掲示したものである。
尚、母体液晶(A)は、
及び
から成るものである。
第
表
第2表から一般式(I)で表わされる化合物は、母体液
晶(A)のN−I点を効果的に上昇させ、且つ粘度を上
昇させないことが理解できる。
晶(A)のN−I点を効果的に上昇させ、且つ粘度を上
昇させないことが理解できる。
[実施例コ
実、施例1
式
の化合物38.4g (0,07モル)を乾燥テトラヒ
ドロフラン(以下、THFという。) 100m1に加
え一4℃に冷却攪拌下に、カリウム−t−ブトキサイド
9g(o、 ogモル)で処理した後、室温で1時間攪
拌した。次いで、−5℃に冷却攪拌下に、この混合溶液
中に、式 の化合物13.5g(0,05モル)の乾燥THF溶液
90m1を5分間かけて滴下した後、室温で2時間反応
させた。反応終了後、反応液に水100m1を加えた後
、酢酸エチル100m1で3回抽出した。抽出液を水洗
、乾燥した後、溶媒を減圧留去して得た残渣をトルエン
100+++1に加熱溶解した後、同量のn−へキサン
を加え、室温で3時間放置して、トリフェニルホスフィ
ンオキサンドを析出させた。結晶を濾別し、濾液をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製して、下
記化合物14g (0,043モル)を得た。
ドロフラン(以下、THFという。) 100m1に加
え一4℃に冷却攪拌下に、カリウム−t−ブトキサイド
9g(o、 ogモル)で処理した後、室温で1時間攪
拌した。次いで、−5℃に冷却攪拌下に、この混合溶液
中に、式 の化合物13.5g(0,05モル)の乾燥THF溶液
90m1を5分間かけて滴下した後、室温で2時間反応
させた。反応終了後、反応液に水100m1を加えた後
、酢酸エチル100m1で3回抽出した。抽出液を水洗
、乾燥した後、溶媒を減圧留去して得た残渣をトルエン
100+++1に加熱溶解した後、同量のn−へキサン
を加え、室温で3時間放置して、トリフェニルホスフィ
ンオキサンドを析出させた。結晶を濾別し、濾液をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製して、下
記化合物14g (0,043モル)を得た。
上記化合物14g (0,043モル)を酢酸エチル1
50m1に溶解し、ラネーニッケルを触媒として水素圧
5kgで接触還元した。反応終了後、触媒を濾別した後
、溶媒を減圧留去して得た残渣をエタノールから再結晶
させて精製して下記化合物7.6g (0,023モル
)を得た。
50m1に溶解し、ラネーニッケルを触媒として水素圧
5kgで接触還元した。反応終了後、触媒を濾別した後
、溶媒を減圧留去して得た残渣をエタノールから再結晶
させて精製して下記化合物7.6g (0,023モル
)を得た。
相転移温度
75℃(C→5)
127°C(S傘N)
174℃(N槍I)
〔発明の効果〕
本発明に係わる一般式(I)で表わされる化合物は、現
在ネマチック液晶組成物として汎用されている母体液晶
に混合することによって、母体液晶のネマチック相−等
方性液体相転移温度を上昇させ、且つ、粘度を上昇させ
ないこと・ができる。
在ネマチック液晶組成物として汎用されている母体液晶
に混合することによって、母体液晶のネマチック相−等
方性液体相転移温度を上昇させ、且つ、粘度を上昇させ
ないこと・ができる。
また、現在汎用されているネマチック液晶組成物との相
溶性にも優れている。
溶性にも優れている。
従って、本発明の一般式(I)で表わされる化合物は、
広い温度で駆動可能で、高速応答性を要求される車載用
、テレビ、ワープロなどの液晶表示セルの材料として有
用である。
広い温度で駆動可能で、高速応答性を要求される車載用
、テレビ、ワープロなどの液晶表示セルの材料として有
用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1及びR^2は各々独立的に炭素原子数1
〜7の直鎖状アルキル基を表わし、nは2〜5の整数を
表わし、シクロヘキサン環は、トランス(エカトリアル
−エカトリアル)配置のシクロヘキサン環を表わす。) で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7833590A JP2830333B2 (ja) | 1990-03-27 | 1990-03-27 | エーテル系3環式液晶化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7833590A JP2830333B2 (ja) | 1990-03-27 | 1990-03-27 | エーテル系3環式液晶化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03279340A true JPH03279340A (ja) | 1991-12-10 |
JP2830333B2 JP2830333B2 (ja) | 1998-12-02 |
Family
ID=13659105
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7833590A Expired - Fee Related JP2830333B2 (ja) | 1990-03-27 | 1990-03-27 | エーテル系3環式液晶化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2830333B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002220356A (ja) * | 2001-01-26 | 2002-08-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | メチレンシクロヘキサン誘導体 |
CN110790650A (zh) * | 2019-11-14 | 2020-02-14 | 西安瑞联新材料股份有限公司 | 反-4’-(4-烷基苯基)(1,1’-联环己烷)-4-酮的合成方法 |
-
1990
- 1990-03-27 JP JP7833590A patent/JP2830333B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002220356A (ja) * | 2001-01-26 | 2002-08-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | メチレンシクロヘキサン誘導体 |
CN110790650A (zh) * | 2019-11-14 | 2020-02-14 | 西安瑞联新材料股份有限公司 | 反-4’-(4-烷基苯基)(1,1’-联环己烷)-4-酮的合成方法 |
CN110790650B (zh) * | 2019-11-14 | 2023-09-29 | 西安瑞联新材料股份有限公司 | 反-4’-(4-烷基苯基)(1,1’-联环己烷)-4-酮的合成方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2830333B2 (ja) | 1998-12-02 |
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