JPH04210669A - エーテル系ネマチック液晶化合物 - Google Patents
エーテル系ネマチック液晶化合物Info
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- JPH04210669A JPH04210669A JP40191790A JP40191790A JPH04210669A JP H04210669 A JPH04210669 A JP H04210669A JP 40191790 A JP40191790 A JP 40191790A JP 40191790 A JP40191790 A JP 40191790A JP H04210669 A JPH04210669 A JP H04210669A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
［０００１１
【産業上の利用分野］本発明は電気光学的表示材料とし
て有用なエーテル系ネマチック液晶化合物に関する。 ［０００２］ 【従来の技術】液晶表示セルの代表的なものにエム・シ
ャット（Ｍ、 ５ｃｈａｄ ｔ）等［ＡＰＰＬＩＥＤ
ＰＨＹＳＩＣ５ＬＥＴＴＥＲ３１８゜１２７〜１２８
（１９７１） ］によって提案された電界効果型セル（
フィールド・エフェクト・モード・セル）又はジー・エ
イチ・バイルマイヤー（Ｇ、 Ｈ，Ｈｅ ｉ Ｉｍｅ
ｉｅ ｒ）等［ＰＲＯＣＥＥＤＩＮＧ ＯＦ ＴＨＥ
１．Ｅ、Ｅ、Ｅ、 ５６．１１６２〜１１７１ （１９
６８） ］によって提案された動的光散乱型セル（ダイ
ミック・スキャッタリング・モード・セル）又はジー・
エイチ・バイルマイヤー（Ｇ、 Ｈ，Ｈｅ ｉ Ｉｍｅ
ｉｅ ｒ）等［ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ３ＬＥ
ＴＴＥＲ３１３、９１（１９６８） ］あるいは］デイ
ーエル・ホワイト（Ｄ、Ｌ、Ｗｈｉｔｅ）等［ＪＯＵＲ
ＮＡＬ ＯＦ ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ３４５，
４７１８（１９７４） ］によって提案されたゲスト・
ホスト型セルなどがある。 ［０００３］これらの液晶表示セルに用いられる液晶材
料には種々の特性が要求されるが、室温を含む広い温度
範囲でネマチック相を有することは各種表示セルに共通
して要求される重要な特性である。このような特性を有
する実用可能な液晶材料の多くは、通常、室温付近にネ
マチック相を有する化合物と室温より高い温度領域でネ
マチック相を有する化合物から成る数種またはそれ以上
の成分を混合することによって調製される。現在実用的
に使用される上記の如き混合液晶の多くは、少なくとも
一３０℃〜＋６５℃の全温度範囲に亘ってネマチック相
を有することが要求されている。 ［０００４］かかる要求を満たすために、室温より高い
温度領域にネマチック相を有する化合物として、例えば
、式 ％式％］
て有用なエーテル系ネマチック液晶化合物に関する。 ［０００２］ 【従来の技術】液晶表示セルの代表的なものにエム・シ
ャット（Ｍ、 ５ｃｈａｄ ｔ）等［ＡＰＰＬＩＥＤ
ＰＨＹＳＩＣ５ＬＥＴＴＥＲ３１８゜１２７〜１２８
（１９７１） ］によって提案された電界効果型セル（
フィールド・エフェクト・モード・セル）又はジー・エ
イチ・バイルマイヤー（Ｇ、 Ｈ，Ｈｅ ｉ Ｉｍｅ
ｉｅ ｒ）等［ＰＲＯＣＥＥＤＩＮＧ ＯＦ ＴＨＥ
１．Ｅ、Ｅ、Ｅ、 ５６．１１６２〜１１７１ （１９
６８） ］によって提案された動的光散乱型セル（ダイ
ミック・スキャッタリング・モード・セル）又はジー・
エイチ・バイルマイヤー（Ｇ、 Ｈ，Ｈｅ ｉ Ｉｍｅ
ｉｅ ｒ）等［ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ３ＬＥ
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ーエル・ホワイト（Ｄ、Ｌ、Ｗｈｉｔｅ）等［ＪＯＵＲ
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４７１８（１９７４） ］によって提案されたゲスト・
ホスト型セルなどがある。 ［０００３］これらの液晶表示セルに用いられる液晶材
料には種々の特性が要求されるが、室温を含む広い温度
範囲でネマチック相を有することは各種表示セルに共通
して要求される重要な特性である。このような特性を有
する実用可能な液晶材料の多くは、通常、室温付近にネ
マチック相を有する化合物と室温より高い温度領域でネ
マチック相を有する化合物から成る数種またはそれ以上
の成分を混合することによって調製される。現在実用的
に使用される上記の如き混合液晶の多くは、少なくとも
一３０℃〜＋６５℃の全温度範囲に亘ってネマチック相
を有することが要求されている。 ［０００４］かかる要求を満たすために、室温より高い
温度領域にネマチック相を有する化合物として、例えば
、式 ％式％］
【２】
［０００６］の化合物の如き約１００℃の結晶相−ネマ
チック相転移温度（Ｃ−Ｎ点）を有すると共に約２００
℃のネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｎ−Ｉ点）
を有する化合物が使用されている場合が多い。 ［０００７］
チック相転移温度（Ｃ−Ｎ点）を有すると共に約２００
℃のネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｎ−Ｉ点）
を有する化合物が使用されている場合が多い。 ［０００７］
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の化合物は、混合液晶のＮ−Ｉ点を６５℃又はそれ以上
の温度とするのに充分な量を混合した場合、得られる混
合液晶の粘度を上昇せしめ、このことによって応答速度
を低下せしめる好ましからざる性質を有している。さら
に、電界効果型セル、特にＴＮ型セルに用いられる液晶
材料に要求される特性の一つに低電圧動作性がある。−
般に液晶表示セルの動作電圧を下げることは、液晶のし
きい値電圧ｖｔｈを下げることに対応する。上記の如き
高いＮ−Ｉ点を有する化合物は、混合液晶のＮ−Ｉ点を
６５℃又はそれ以上の温度とするに充分な量を混合した
場合、得られる混合液晶のしきい値電圧を上昇せしめ、
このことによって動作電圧を上げてしまう好ましからざ
る性質を有している。 ［０００８］本発明が解決しようとする課題は、ネマチ
ック液晶材料として現在汎用されている母体液晶に対す
る溶解性が良く、その母体液晶に混合した際に、得られ
た混合液晶のＮ−Ｉ点を十分上昇せしめ、尚かつ、粘度
の上昇が少なく、しきい値電圧を低下せしめるか、さほ
ど上昇させない新規なネマチック液晶化合物を提供する
ことにある。 ［０００９］
の化合物は、混合液晶のＮ−Ｉ点を６５℃又はそれ以上
の温度とするのに充分な量を混合した場合、得られる混
合液晶の粘度を上昇せしめ、このことによって応答速度
を低下せしめる好ましからざる性質を有している。さら
に、電界効果型セル、特にＴＮ型セルに用いられる液晶
材料に要求される特性の一つに低電圧動作性がある。−
般に液晶表示セルの動作電圧を下げることは、液晶のし
きい値電圧ｖｔｈを下げることに対応する。上記の如き
高いＮ−Ｉ点を有する化合物は、混合液晶のＮ−Ｉ点を
６５℃又はそれ以上の温度とするに充分な量を混合した
場合、得られる混合液晶のしきい値電圧を上昇せしめ、
このことによって動作電圧を上げてしまう好ましからざ
る性質を有している。 ［０００８］本発明が解決しようとする課題は、ネマチ
ック液晶材料として現在汎用されている母体液晶に対す
る溶解性が良く、その母体液晶に混合した際に、得られ
た混合液晶のＮ−Ｉ点を十分上昇せしめ、尚かつ、粘度
の上昇が少なく、しきい値電圧を低下せしめるか、さほ
ど上昇させない新規なネマチック液晶化合物を提供する
ことにある。 ［０００９］
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、一般式（Ｉ） ［００１０１
決するために、一般式（Ｉ） ［００１０１
【化３］
・・・（１）
［００１１１［式中、Ｒは炭素原子数１〜５の直鎖状ア
ルキル基を表わし、ｎは１〜７の整数を表わし、ＹはＣ
Ｈｚ ＣＨ２−又は−ＣＨ＝ＣＨ−を表わし、２つのシ
クロヘキサン環の配置はそれぞれトランス（エカトリア
ル−エカトリアル）配置である。］で表わされる化合物
を提供する。 本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は次の
製造方法に従って製造することができる。 ［Ｙが−ＣＨ２ＣＨ２−を表わす場合］［００１２］ 【化４】 ・・・（１■） 集１段階 ・・・（ＩＩＩ） 第２険階 ・・・（ＩＶ） ・・・（マ） 第３段号 ・・・ｆｆ１） 第４段階 ・・・αＩＩ） ［００１３］ ［Ｙが−ＣＨ＝ＣＨ−を表わす場合］
ルキル基を表わし、ｎは１〜７の整数を表わし、ＹはＣ
Ｈｚ ＣＨ２−又は−ＣＨ＝ＣＨ−を表わし、２つのシ
クロヘキサン環の配置はそれぞれトランス（エカトリア
ル−エカトリアル）配置である。］で表わされる化合物
を提供する。 本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は次の
製造方法に従って製造することができる。 ［Ｙが−ＣＨ２ＣＨ２−を表わす場合］［００１２］ 【化４】 ・・・（１■） 集１段階 ・・・（ＩＩＩ） 第２険階 ・・・（ＩＶ） ・・・（マ） 第３段号 ・・・ｆｆ１） 第４段階 ・・・αＩＩ） ［００１３］ ［Ｙが−ＣＨ＝ＣＨ−を表わす場合］
【化５】
［００１４］
・・（マ）
第５段着
・・（ＶＩＩＩ）
［００１５］ ［上記反応式において、Ｒ及びｎは各
々−般式（Ｉ）におけるＲ及びｎと同様の意味を表わし
、φはフェニル基を表わす。］ 第１段階：式（ＩＩ）の化合物をトルエン中、トリフェ
ニルオスフィンと反応させて式（ＩＩＩ）の化合物を製
造する。 第２段階：式（ＩＩＩ）の化合物をテトラヒドロフラン
中、カリウム−ｔ−ブトキサイドの如き強塩基で処理し
てＷｉ ｔ ｔ ｉｇ試薬とした後、式（ＩＶ）の化合
物・と反応させて、式（■）の化合物を製造する。 第３段階二式（■）の化合物をトルエン中、ラネーニッ
ケルを触媒として接触還元し、式（Ｖｌ）の化合物を製
造する。 第４段階：式（Ｖｌ）の化合物をＮ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド中でシアン化第１銅と反応させて、本発明に係
わる式（Ｉ）の化合物に属する式ｆｆ１ｌ）の化合物を
製造する。 第５段階二式（■）の化合物をＮ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド中、シアン化第１銅と反応させて、本発明に係わ
る式（Ｉ）の化合物に属する式ｆｆ１ｌｌ）の化合物を
製造する。 ［００１６］斯くして製造された一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物の代表的なものの相転移温度を第１表に掲げ
る。 ［００１７］
々−般式（Ｉ）におけるＲ及びｎと同様の意味を表わし
、φはフェニル基を表わす。］ 第１段階：式（ＩＩ）の化合物をトルエン中、トリフェ
ニルオスフィンと反応させて式（ＩＩＩ）の化合物を製
造する。 第２段階：式（ＩＩＩ）の化合物をテトラヒドロフラン
中、カリウム−ｔ−ブトキサイドの如き強塩基で処理し
てＷｉ ｔ ｔ ｉｇ試薬とした後、式（ＩＶ）の化合
物・と反応させて、式（■）の化合物を製造する。 第３段階二式（■）の化合物をトルエン中、ラネーニッ
ケルを触媒として接触還元し、式（Ｖｌ）の化合物を製
造する。 第４段階：式（Ｖｌ）の化合物をＮ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド中でシアン化第１銅と反応させて、本発明に係
わる式（Ｉ）の化合物に属する式ｆｆ１ｌ）の化合物を
製造する。 第５段階二式（■）の化合物をＮ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド中、シアン化第１銅と反応させて、本発明に係わ
る式（Ｉ）の化合物に属する式ｆｆ１ｌｌ）の化合物を
製造する。 ［００１６］斯くして製造された一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物の代表的なものの相転移温度を第１表に掲げ
る。 ［００１７］
【表１】
（００１８］ （表中、Ｃは結晶相、Ｎはネマチック
相、■は等方性液体相を各々表わす。）本発明に係わる
一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、正の誘電率の異方
性を有するネマチック液晶化合物であり、従って例えば
、負の誘電率の異方性を有する他のネマチック液晶化合
物との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材料とし
て使用することができ、また正又は負の誘電率の異方性
を有する他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で
電界効果型表示セルの材料として使用することができる
。 ［００１９］このように、一般式（１）で表わされる化
合物と混合して使用することのできる好ましい化合物の
代表例としては、例えば、４−置換安息香酸４”−置換
フェニルエステル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸
４“−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキサン
カルボン酸４°−置換ビフェニルエステル、４−（４置
換シクロヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸４゛置換
フエニルエステル、４−（４−置換シクロヘキシル）安
息香酸４°−置換フェニルエステル、４− （４−置換
シクロヘキシル）安息香酸４“−置換シクロヘキシルエ
ステル、４−置換４”−置換ビフェニル、４−置換フェ
ニル−４“−置換シクロヘキサン、４−置換４°。 置換ターフェニル、４−置換ビフェニル４゛−置換シク
ロヘキサン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ビリ
ミジンなどを挙げることができる。 ［００２０１第２表は、ネマチック液晶材料として現在
母体液晶に汎用されている下記ネマチック混合液晶（Ａ
）の８０重量％と、第１表に示した式（Ｉ）の化合物Ｎ
ｏ、 １〜Ｎｏ、 ４の各々の２０重量％とから成る各
混合液晶について測定されたＮ−Ｉ点、２０℃における
粘度及びしきい値電圧（Ｖｔｈ）を掲示し、比較のため
に混合液晶（Ａ）自体と、混合液晶（Ａ）の８０重量％
と下記式（ａ）の化合物の２０重量％とから成る混合液
晶について測定されたＮ−Ｉ点、粘度及びしきい値電圧
を掲示したものである。 ［００２１１尚、混合液晶（Ａ）は、 ［００２２］
相、■は等方性液体相を各々表わす。）本発明に係わる
一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、正の誘電率の異方
性を有するネマチック液晶化合物であり、従って例えば
、負の誘電率の異方性を有する他のネマチック液晶化合
物との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材料とし
て使用することができ、また正又は負の誘電率の異方性
を有する他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で
電界効果型表示セルの材料として使用することができる
。 ［００１９］このように、一般式（１）で表わされる化
合物と混合して使用することのできる好ましい化合物の
代表例としては、例えば、４−置換安息香酸４”−置換
フェニルエステル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸
４“−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキサン
カルボン酸４°−置換ビフェニルエステル、４−（４置
換シクロヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸４゛置換
フエニルエステル、４−（４−置換シクロヘキシル）安
息香酸４°−置換フェニルエステル、４− （４−置換
シクロヘキシル）安息香酸４“−置換シクロヘキシルエ
ステル、４−置換４”−置換ビフェニル、４−置換フェ
ニル−４“−置換シクロヘキサン、４−置換４°。 置換ターフェニル、４−置換ビフェニル４゛−置換シク
ロヘキサン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ビリ
ミジンなどを挙げることができる。 ［００２０１第２表は、ネマチック液晶材料として現在
母体液晶に汎用されている下記ネマチック混合液晶（Ａ
）の８０重量％と、第１表に示した式（Ｉ）の化合物Ｎ
ｏ、 １〜Ｎｏ、 ４の各々の２０重量％とから成る各
混合液晶について測定されたＮ−Ｉ点、２０℃における
粘度及びしきい値電圧（Ｖｔｈ）を掲示し、比較のため
に混合液晶（Ａ）自体と、混合液晶（Ａ）の８０重量％
と下記式（ａ）の化合物の２０重量％とから成る混合液
晶について測定されたＮ−Ｉ点、粘度及びしきい値電圧
を掲示したものである。 ［００２１１尚、混合液晶（Ａ）は、 ［００２２］
【化６】
［００２３］から成るものであり、
式
％式％］
【７】
式（ａ）の化合物は、
［００２５］で表わされる特公昭５８
載の化合物である。
［００２６］
【表２】
３３２２４号公報に記
粘度
り傘い置
萬−１点
（１啼Ｆ４ｒ
電圧
（”Ｃ）
／１１０℃）
（マ）
（Ａ）
５４．５
２１、Ｏ
１，６０
（＾）十ｋ１
８６．０
２６．３
１．６８
（＾）十に２
８２．４
２６．９
１．５３
」＾）十ｈ３
８０．３
２６．１
１．８０
（＾）＋１４
７８．５
２６．６
１．５１
（＾）＋（ｍ）
８４．１
２８．５
１．８２
［００２７］第２表に掲示したデータから、一般式（Ｉ
）で表わされる化合物は、混合液晶のＮ−１点を上昇さ
せ、粘度をさほど上昇させず、しきい値電圧を低下せし
めるか、さほど上昇させないことが理解できる。 ［００２８］
）で表わされる化合物は、混合液晶のＮ−１点を上昇さ
せ、粘度をさほど上昇させず、しきい値電圧を低下せし
めるか、さほど上昇させないことが理解できる。 ［００２８］
（実施例１）
式
％式％］
【８】
［００３０１の化合物２４．９ｇ （０，１モル）をト
ルエン１８０ｍ１に溶解し、この溶液にトリフェニルホ
スフィン２６．３ｇ（０，１モル）を加え、３時間加熱
還流した。反応終了後、生成物を濾取し、真空乾燥させ
て、下記化合物５０ｇ（０，０９８モル）を得た。 ［００３１］
ルエン１８０ｍ１に溶解し、この溶液にトリフェニルホ
スフィン２６．３ｇ（０，１モル）を加え、３時間加熱
還流した。反応終了後、生成物を濾取し、真空乾燥させ
て、下記化合物５０ｇ（０，０９８モル）を得た。 ［００３１］
【化９１
（００３２］上記化合物５０ｇ （０，０９８モル）を
テトラヒドロフラン３００ｍ１に加え、−５℃でカリウ
ム−ｔ−ブトキサイド１３．５ｇ （０，１２モル）で
処理し室温で１時間攪拌した。この混合液を一５℃に冷
却した後、この混合液に、式 ［００３３］ 【１０】 （００３４］の化合物２２．８ｇ （０，０８モル）の
テトラヒドロフラン溶液７０ｍ ｌを滴下し、室温で２
時間反応させた。 反応終了後、水３００ｍ ｌを加え、酢酸エチル２００
ｍ１で３回抽出した。抽出液を水洗、乾燥した後、抽出
液から溶媒を減圧留去した。得られた残渣をトルエン１
５０ｍ１に溶解し、この溶液にヘキサン１５０ｍ１を加
え、トリフェニルホスフィンオキサイドを析出させた。 ［００３５］析出物を濾別し、濾液中の成分をシリカゲ
ル力ラムグロマトグラフィーを用いて精製して、下記化
合物２０．１ｇ （０，０４６モル）を得た。 ［００３６］
テトラヒドロフラン３００ｍ１に加え、−５℃でカリウ
ム−ｔ−ブトキサイド１３．５ｇ （０，１２モル）で
処理し室温で１時間攪拌した。この混合液を一５℃に冷
却した後、この混合液に、式 ［００３３］ 【１０】 （００３４］の化合物２２．８ｇ （０，０８モル）の
テトラヒドロフラン溶液７０ｍ ｌを滴下し、室温で２
時間反応させた。 反応終了後、水３００ｍ ｌを加え、酢酸エチル２００
ｍ１で３回抽出した。抽出液を水洗、乾燥した後、抽出
液から溶媒を減圧留去した。得られた残渣をトルエン１
５０ｍ１に溶解し、この溶液にヘキサン１５０ｍ１を加
え、トリフェニルホスフィンオキサイドを析出させた。 ［００３５］析出物を濾別し、濾液中の成分をシリカゲ
ル力ラムグロマトグラフィーを用いて精製して、下記化
合物２０．１ｇ （０，０４６モル）を得た。 ［００３６］
【化１１】
（００３７］上記化合物２０．１ｇ （０，０４６モル
）を酢酸エチル２５０ｍ１に溶解し、ラネーニッケル３
ｇを加え、水素圧５ｋｇ／ｃｍ２、室温で１２時間接接
触光した。触媒を濾別し、濾液を減圧濃縮して、下記化
合物１８．５ｇ （０，０４２モル）を得た。 ［００３８］
）を酢酸エチル２５０ｍ１に溶解し、ラネーニッケル３
ｇを加え、水素圧５ｋｇ／ｃｍ２、室温で１２時間接接
触光した。触媒を濾別し、濾液を減圧濃縮して、下記化
合物１８．５ｇ （０，０４２モル）を得た。 ［００３８］
【化１２】
（００３９］上記化合物１８．５ｇ （０，０４２モル
）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２００ｎ＋ｌに溶解
し、シアン化第１銅４．５ｇ（０，０５モル）を加え、
６時間加熱還流した。反応混合物を冷却した後、アンモ
ニア水３００ｍ１を加え、酢酸エチル１５０ｍ１で３回
抽出した。抽出液を水洗、乾燥した後、抽出液から溶媒
を減圧留去した。得られた残渣をエタノールから再結晶
させて精製して、下記化合物１３．５ｇ （０，０３５
モル）を得た。 ［００４０１
）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２００ｎ＋ｌに溶解
し、シアン化第１銅４．５ｇ（０，０５モル）を加え、
６時間加熱還流した。反応混合物を冷却した後、アンモ
ニア水３００ｍ１を加え、酢酸エチル１５０ｍ１で３回
抽出した。抽出液を水洗、乾燥した後、抽出液から溶媒
を減圧留去した。得られた残渣をエタノールから再結晶
させて精製して、下記化合物１３．５ｇ （０，０３５
モル）を得た。 ［００４０１
【化１３］
相転移温度
７２℃（Ｃ−Ｎ）
１８８℃（Ｎ＃１）
［００４１］
（実施例２）
実施例１において、
［００４２１
【化１４］
中間生成物として得た式
［００４３］の化合物に対してシアノ化反応を行なった
以外は実施例１と同様に処理して下記化合物を得た。 ［００４４］ 【化１５】 相転移温度 ａｚ’ｃ（ｃ→Ｎ） ２０９℃（Ｎ＃［） ［００４５］ （実施例３） 実施例１において、 ［００４６］
以外は実施例１と同様に処理して下記化合物を得た。 ［００４４］ 【化１５】 相転移温度 ａｚ’ｃ（ｃ→Ｎ） ２０９℃（Ｎ＃［） ［００４５］ （実施例３） 実施例１において、 ［００４６］
【化１６】
式
［００４７１の化合物の代えて式
［００４８１
【化１７］
［００４９］の化合物を用いた以外は実施例１と同様に
して下記化合物を得た。 ［００５０１ 【化１８］ 相転移温度 ６４℃（Ｃ呻Ｎ） り１９℃（Ｎ＃ Ｉ ’） ［００５１１ （実施例４） 実施例３において。 ［００５２］ 【化１９】 中間生成物として得た式 ［００５３］の化合物に対してシアノ化反応を行なった
以外は実施例１と同様に処理して下記化合物を得た。 ［００５４］
して下記化合物を得た。 ［００５０１ 【化１８］ 相転移温度 ６４℃（Ｃ呻Ｎ） り１９℃（Ｎ＃ Ｉ ’） ［００５１１ （実施例４） 実施例３において。 ［００５２］ 【化１９】 中間生成物として得た式 ［００５３］の化合物に対してシアノ化反応を行なった
以外は実施例１と同様に処理して下記化合物を得た。 ［００５４］
【化２０】
相転移温度
８８℃（Ｃ→Ｎ）
２４１℃（Ｎ＃Ｉ）
［００５５］
【発明の効果】本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物は、ネマチック液晶材料として現在汎用されて
いる母体液晶に対する溶解性が良く、母体液晶に混合す
ることによって、得られた混合液晶のＮ−Ｉ点を上昇さ
せ、尚かつ、粘度の上昇も少なく、しきい値電圧を低下
せしめるか、さほど上昇させない。 ［００５６］従って、本発明に係わる一般式（Ｉ）で表
わされる化合物は、高温、低電圧駆動可能な液晶表示デ
バイスを製作するための材料として極めて有用である。
る化合物は、ネマチック液晶材料として現在汎用されて
いる母体液晶に対する溶解性が良く、母体液晶に混合す
ることによって、得られた混合液晶のＮ−Ｉ点を上昇さ
せ、尚かつ、粘度の上昇も少なく、しきい値電圧を低下
せしめるか、さほど上昇させない。 ［００５６］従って、本発明に係わる一般式（Ｉ）で表
わされる化合物は、高温、低電圧駆動可能な液晶表示デ
バイスを製作するための材料として極めて有用である。
【提出日】平成３年８月２３日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名］ ００２９
【補正方法】変更
［００２９］
【化８】
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名］ ００３１
【補正方法】変更
［００３１１
【化９］
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名］ ００３３
【補正方法】変更
［００３３］
【化１０】
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名］ ００３６
【補正方法】変更
［００３６］
【化１１】
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名１００３８
【補正方法】変更
［００３８］
【化１２】
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名］ ００４０
【補正方法】変更
［００４０１
【化１３］
相転移温度
７２℃（Ｃ呻Ｎ）
１８８℃（ＮＯ３）
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名］ ００４２
【補正方法】変更
［００４２］
【化１４】
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名］ ００４４
【補正方法】変更
［００４４］
【化１５】
相転移温度
８２℃（Ｃ−Ｎ）
２０９℃（ＮＯ３）
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名］ ００４６
【補正方法】変更
［００４６］
【化１６】
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名］ ００４８
【補正方法】変更
［００４８１
【化１７］
【手続補正１１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名］ ００５０
【補正方法】変更
［００５０１
【化１８］
相転移温度
６４℃（Ｃ−４Ｎ）
２１９℃（Ｎ＃ｆ）
【手続補正１２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名］ ００５２
【補正方法】変更
［００５２］
【化１９】
【手続補正１３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名］ ００５４
【補正方法】変更
［００５４］
【化２０】
帽転移温度
８８℃（Ｃ−Ｎ）
２４１℃（Ｎ＃Ｉ）
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 【化１】 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒは炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基を表
わし、ｎは１〜７の整数を表わし、ＸはＨ又はＦを表わ
し、Ｙは−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−又は−ＣＨ＝ＣＨ−を表
わし、２つのシクロヘキサン環の配置はそれぞれトラン
ス（エカトリアル−エカトリアル）配置である。］で表
わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP40191790A JPH04210669A (ja) | 1990-12-13 | 1990-12-13 | エーテル系ネマチック液晶化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP40191790A JPH04210669A (ja) | 1990-12-13 | 1990-12-13 | エーテル系ネマチック液晶化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04210669A true JPH04210669A (ja) | 1992-07-31 |
Family
ID=18511734
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP40191790A Pending JPH04210669A (ja) | 1990-12-13 | 1990-12-13 | エーテル系ネマチック液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04210669A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0588291A1 (en) * | 1992-09-11 | 1994-03-23 | Chisso Corporation | 2-Fluorobenzonitrile derivative |
| WO2004104137A1 (de) * | 2003-05-21 | 2004-12-02 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium |
-
1990
- 1990-12-13 JP JP40191790A patent/JPH04210669A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0588291A1 (en) * | 1992-09-11 | 1994-03-23 | Chisso Corporation | 2-Fluorobenzonitrile derivative |
| US5370822A (en) * | 1992-09-11 | 1994-12-06 | Chisso Corporation | 2-fluorobenzonitrile derivative |
| WO2004104137A1 (de) * | 2003-05-21 | 2004-12-02 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium |
| JP2007504340A (ja) * | 2003-05-21 | 2007-03-01 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶媒体 |
| US7419705B2 (en) | 2003-05-21 | 2008-09-02 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium |
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