JPS6124382B2 - - Google Patents
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- JPS6124382B2 JPS6124382B2 JP19106382A JP19106382A JPS6124382B2 JP S6124382 B2 JPS6124382 B2 JP S6124382B2 JP 19106382 A JP19106382 A JP 19106382A JP 19106382 A JP19106382 A JP 19106382A JP S6124382 B2 JPS6124382 B2 JP S6124382B2
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Landscapes
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Description
本発明は電気光学的表示材料として有用な３−
フルオル−４−シアノフエノール誘導体の新規ネ
マチツク液晶化合物に関す。本発明によつて提供
される新規ネマチツク液晶化合物は 一般式 〔式中、Ｒは炭素原子数１〜９の直鎖状アルキ
ル基を表わしシクロヘキサン環はトランス（エカ
トリアル−エカトリアル）配置である。〕 で表わされる化合物である。 液晶表示セルの代表的なものにエム・シヤツト （Ｍ・Schadt）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS 18 127〜128（1971）〕によつて提
案された電界効果型セル（フイールド・エフエク
ト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマ
イヤー（Ｇ・HHeilmeier）等〔PROCEEDING
OF THE I.E.E.E.56 1162〜1171（1968）〕に
よつて提案された動的光散型セル（ダイミツク・
スキヤツタリング・モード・セル）又はジー・エ
イチ・ハイルマイヤー（Ｇ・Ｈ Heilmeier）等
〔APPLIED PHYSICS LETTERS 13，91
（1968）〕あるいはデイー・エル・ホワイト（DL
White）等〔JOURNAL OF APPLIED
PHYSICS 45，4718（1974）〕によつて提案され
たゲスト・ホスト型セルなどがある。 電界効果型セル特にTN型セルに用いられる液
晶材料には種々の特性が要求されるが、動作電圧
が低いということは重要な特性の一つである。一
般に液晶表示セルの動作電圧を下げることは液晶
のしきい値電圧Vthを下げることに対応する。液
晶のしきい値電圧Vthは誘電率の異方性Δεと弾
性定数Ｋとの間に次の関係がある。
フルオル−４−シアノフエノール誘導体の新規ネ
マチツク液晶化合物に関す。本発明によつて提供
される新規ネマチツク液晶化合物は 一般式 〔式中、Ｒは炭素原子数１〜９の直鎖状アルキ
ル基を表わしシクロヘキサン環はトランス（エカ
トリアル−エカトリアル）配置である。〕 で表わされる化合物である。 液晶表示セルの代表的なものにエム・シヤツト （Ｍ・Schadt）等〔APPLIED PHYSICS
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案された電界効果型セル（フイールド・エフエク
ト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマ
イヤー（Ｇ・HHeilmeier）等〔PROCEEDING
OF THE I.E.E.E.56 1162〜1171（1968）〕に
よつて提案された動的光散型セル（ダイミツク・
スキヤツタリング・モード・セル）又はジー・エ
イチ・ハイルマイヤー（Ｇ・Ｈ Heilmeier）等
〔APPLIED PHYSICS LETTERS 13，91
（1968）〕あるいはデイー・エル・ホワイト（DL
White）等〔JOURNAL OF APPLIED
PHYSICS 45，4718（1974）〕によつて提案され
たゲスト・ホスト型セルなどがある。 電界効果型セル特にTN型セルに用いられる液
晶材料には種々の特性が要求されるが、動作電圧
が低いということは重要な特性の一つである。一
般に液晶表示セルの動作電圧を下げることは液晶
のしきい値電圧Vthを下げることに対応する。液
晶のしきい値電圧Vthは誘電率の異方性Δεと弾
性定数Ｋとの間に次の関係がある。
【式】
しきい値電圧Vthを下げる液晶材料にはΔεの大
きい などがあるがこのような化合物Ｎ−１転移温度が
低く、液晶の動作温度範囲を狭くしてしまう欠点
をもつている。またＮ−１転移温度が高く、Δε
も比較的大きい例えば のような化合物は弾性定数Ｋも極めて大きくなつ
てしまい、この化合物をTN型液晶組成物に混合
した際Vthは上昇してしまう。 本発明に係る式（）の化合物は、このような
性質が改良された新規な化合物である。即ち、式
（）の化合物は他の１種又は２種以上のネマチ
ツク液晶化合物と混合することによつて、そのし
きい値電圧Vthを下げつつＮ−１転移温度を上昇
させることができる。よつて式（）の化合物を
用いることによつて、ネマチツク温度範囲の上限
が高くしかもしきい値電圧Vthの低いTN型液晶
組成物の作成が可能となる。 本発明の式（）の化合物は、反応式 で示すように、２段階の反応によつて製造するこ
とができる。 第１段階では、式（）の化合物（式中、Ｒは
前記意味をもつ。以下同様。）にハロゲン化剤を
反応させて式（′）の化合物（式中、Ｘはハロ
ゲン原子である。）を製造する式（′）の化合物
において好ましいＸは塩素原子であり、ハロゲン
化剤としては塩化チオニルを用いればよい。反応
は常圧及び反応混合物の還流温度て行なう。反応
によつて生成した混合物から式（′）の化合物
を単離する必要はなく、過剰のハロゲン化剤を除
去するだけでよい。 第２段階では、第１段階で製造された粗製の式
（′）の化合物と式（）の化合物を不活性有機
溶媒中で反応させる。不活性有機溶媒としては、
例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジメチルホルムアミド、ベンゼン等を用いればよ
い。反応中に遊離したハロゲン化水素を反応系外
に除くために、上記不活性有機溶媒中にピリジ
ン、第３級アミン等のような塩基性物質を含ませ
ることが望ましい。反応は常圧及び室温乃至反応
混合物の還流温度範囲の温度で行なう。反応生成
物に対して溶剤抽出、水洗、乾燥、再結晶等の一
連の精製処理を施すことによつて、目的とする式
（）の化合物を単離することができる。 斯くして製造される式（）の代表的な化合物
の転移温度は、第１表に示す通りである。第１表
においてＣは結晶相、Ｎはネマチツク相、Ｉは等
方性液体を夫々表わす。
きい などがあるがこのような化合物Ｎ−１転移温度が
低く、液晶の動作温度範囲を狭くしてしまう欠点
をもつている。またＮ−１転移温度が高く、Δε
も比較的大きい例えば のような化合物は弾性定数Ｋも極めて大きくなつ
てしまい、この化合物をTN型液晶組成物に混合
した際Vthは上昇してしまう。 本発明に係る式（）の化合物は、このような
性質が改良された新規な化合物である。即ち、式
（）の化合物は他の１種又は２種以上のネマチ
ツク液晶化合物と混合することによつて、そのし
きい値電圧Vthを下げつつＮ−１転移温度を上昇
させることができる。よつて式（）の化合物を
用いることによつて、ネマチツク温度範囲の上限
が高くしかもしきい値電圧Vthの低いTN型液晶
組成物の作成が可能となる。 本発明の式（）の化合物は、反応式 で示すように、２段階の反応によつて製造するこ
とができる。 第１段階では、式（）の化合物（式中、Ｒは
前記意味をもつ。以下同様。）にハロゲン化剤を
反応させて式（′）の化合物（式中、Ｘはハロ
ゲン原子である。）を製造する式（′）の化合物
において好ましいＸは塩素原子であり、ハロゲン
化剤としては塩化チオニルを用いればよい。反応
は常圧及び反応混合物の還流温度て行なう。反応
によつて生成した混合物から式（′）の化合物
を単離する必要はなく、過剰のハロゲン化剤を除
去するだけでよい。 第２段階では、第１段階で製造された粗製の式
（′）の化合物と式（）の化合物を不活性有機
溶媒中で反応させる。不活性有機溶媒としては、
例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジメチルホルムアミド、ベンゼン等を用いればよ
い。反応中に遊離したハロゲン化水素を反応系外
に除くために、上記不活性有機溶媒中にピリジ
ン、第３級アミン等のような塩基性物質を含ませ
ることが望ましい。反応は常圧及び室温乃至反応
混合物の還流温度範囲の温度で行なう。反応生成
物に対して溶剤抽出、水洗、乾燥、再結晶等の一
連の精製処理を施すことによつて、目的とする式
（）の化合物を単離することができる。 斯くして製造される式（）の代表的な化合物
の転移温度は、第１表に示す通りである。第１表
においてＣは結晶相、Ｎはネマチツク相、Ｉは等
方性液体を夫々表わす。
【表】
【表】
本発明に係る式（）の化合物は強い正の誘電
率異方性を有するネマチツク液晶化合物であり、
従つて例えば、負又は弱い正の誘電率異方性を有
する他のネマチツク液晶化合物あるいは強い正の
誘電率異方性を有する他のネマチツク液晶化合物
との混合物の状態で電界効果型表示セルの材料と
して使用することができる。 このように、式（）の化合物と混合して使用
することのできる好ましい代表例としては、例え
ば４，4′−置換安息香酸フエニルエステル、４，
4′−置換シクロヘキサンカルボン酸フエニルエス
テル、４，4′−置換シクロヘキサンカルボン酸ビ
フエニルエステル、４（４−置換シクロヘキサン
カルボニルオキシ）安息香酸4′−置換フエニルエ
ステル４（４−置換シクロヘキシル）安息香酸
4′−置換フエニルエステル、４（４−置換シクロ
ヘキシル）安息香酸4′−置換シクロヘキシルエス
テル、４，4′−ビフエニル、４，4′−フエニルシ
クロヘキサン、４，4′−置換ターフエニル、４，
4′−ビフエニルシクロヘキサン、２（4′−置換フ
エニル）５−置換ピリミジンなどを挙げることが
できる。 第２表は時分割駆動特性の優れたネマチツク液
晶材料として現在汎用されている母体液晶Ａの80
重量％と第１表に示した式（）の化合物No.１，
No.２，No.３，No.４，No.５，No.６の各々の20重量％
とから成る各混合液晶について測定されたＮ−１
点としきい値電圧Vthを掲示し、比較のために母
体液晶Ａ自体について測定されたＮ−１点及びし
きい値電圧を掲示したものである。 尚、母体液晶Ａは から成るものである。
率異方性を有するネマチツク液晶化合物であり、
従つて例えば、負又は弱い正の誘電率異方性を有
する他のネマチツク液晶化合物あるいは強い正の
誘電率異方性を有する他のネマチツク液晶化合物
との混合物の状態で電界効果型表示セルの材料と
して使用することができる。 このように、式（）の化合物と混合して使用
することのできる好ましい代表例としては、例え
ば４，4′−置換安息香酸フエニルエステル、４，
4′−置換シクロヘキサンカルボン酸フエニルエス
テル、４，4′−置換シクロヘキサンカルボン酸ビ
フエニルエステル、４（４−置換シクロヘキサン
カルボニルオキシ）安息香酸4′−置換フエニルエ
ステル４（４−置換シクロヘキシル）安息香酸
4′−置換フエニルエステル、４（４−置換シクロ
ヘキシル）安息香酸4′−置換シクロヘキシルエス
テル、４，4′−ビフエニル、４，4′−フエニルシ
クロヘキサン、４，4′−置換ターフエニル、４，
4′−ビフエニルシクロヘキサン、２（4′−置換フ
エニル）５−置換ピリミジンなどを挙げることが
できる。 第２表は時分割駆動特性の優れたネマチツク液
晶材料として現在汎用されている母体液晶Ａの80
重量％と第１表に示した式（）の化合物No.１，
No.２，No.３，No.４，No.５，No.６の各々の20重量％
とから成る各混合液晶について測定されたＮ−１
点としきい値電圧Vthを掲示し、比較のために母
体液晶Ａ自体について測定されたＮ−１点及びし
きい値電圧を掲示したものである。 尚、母体液晶Ａは から成るものである。
【表】
第２表に掲示したデータから、式（）の化合
物は混合液晶のしきい値電圧Vthを減少させ、し
かもＮ−１点を上昇せしめ得ることが理解でき
る。このようにVthが低くＮ−１点の高い混合液
晶が得られるところに式（）の化合物の実用上
の高い価値がある。 本発明の効果は、下記の比較実験によつても明
らかにされる。化学構造が本発明に係る式（）
の化合物に類似しており、且つ混合液晶のＮ−１
点を高める目的で広く使用されている式 の公知化合物を前記の母体液晶Ａに種々の割合で
混合した。同様に本発明に係る化合物の１つ、即
ち式 の化合物を母体液晶Ａに種合の割合で混合した。
斯くして得られた２種類の混合液晶について、
夫々のしきい値電圧VthとＮ−１点の関係を第１
図に示した。 第１図から、代表的な公知の類似化合物がＮ−
１点の上昇に伴いしきい値電圧が上昇しているの
に対し、本発明に係る式（）の化合物はＮ−１
点の上昇に伴い、しきい値電圧が下降しているこ
とが理解できるであろう。 実施例 １ 式 の化合物1.2ｇ（0.0052モル）に塩化チオニル30
c.c.を加え、この混合物を還流下で30分間反応させ
た後、過剰の塩化チオニルを留去した。次に、得
られた反応生成物に式
物は混合液晶のしきい値電圧Vthを減少させ、し
かもＮ−１点を上昇せしめ得ることが理解でき
る。このようにVthが低くＮ−１点の高い混合液
晶が得られるところに式（）の化合物の実用上
の高い価値がある。 本発明の効果は、下記の比較実験によつても明
らかにされる。化学構造が本発明に係る式（）
の化合物に類似しており、且つ混合液晶のＮ−１
点を高める目的で広く使用されている式 の公知化合物を前記の母体液晶Ａに種々の割合で
混合した。同様に本発明に係る化合物の１つ、即
ち式 の化合物を母体液晶Ａに種合の割合で混合した。
斯くして得られた２種類の混合液晶について、
夫々のしきい値電圧VthとＮ−１点の関係を第１
図に示した。 第１図から、代表的な公知の類似化合物がＮ−
１点の上昇に伴いしきい値電圧が上昇しているの
に対し、本発明に係る式（）の化合物はＮ−１
点の上昇に伴い、しきい値電圧が下降しているこ
とが理解できるであろう。 実施例 １ 式 の化合物1.2ｇ（0.0052モル）に塩化チオニル30
c.c.を加え、この混合物を還流下で30分間反応させ
た後、過剰の塩化チオニルを留去した。次に、得
られた反応生成物に式
【式】の化
合物0.70ｇ（0.0052モル）、トルエン30c.c.及びピ
リジン１ｇを加え、これらを還流下で30分間反応
させた。次に反応液を１％塩酸及び水で洗浄して
中性とした後、この反応液からトルエンを留去し
た。得られた反応生成物をエタノールから再結晶
させて、下記式の化合物1.0ｇ（0.0029モル）を
得た。 収率 54％ 転移温度 88℃ （Ｃ→Ｎ） 172℃ （ＮＩ） 実施例 ２〜６ 実施例１と同様な要領で、下記式の化合物を
夫々製造した。 収率 70％ 転移温度 101℃ （Ｃ→Ｎ） 203℃ （ＮＩ） 収率 72％ 転移温度 81℃ （Ｃ→Ｎ） 192℃ （ＮＩ） 収率 69％ 転移温度 91℃ （Ｃ→Ｎ） 195℃ （ＮＩ） 収率 70％ 転移温度 85℃ （Ｃ→Ｎ） 178℃ （ＮＩ） 収率 74％ 転移温度 80℃ （Ｃ→Ｎ） 167℃ （ＮＩ）
リジン１ｇを加え、これらを還流下で30分間反応
させた。次に反応液を１％塩酸及び水で洗浄して
中性とした後、この反応液からトルエンを留去し
た。得られた反応生成物をエタノールから再結晶
させて、下記式の化合物1.0ｇ（0.0029モル）を
得た。 収率 54％ 転移温度 88℃ （Ｃ→Ｎ） 172℃ （ＮＩ） 実施例 ２〜６ 実施例１と同様な要領で、下記式の化合物を
夫々製造した。 収率 70％ 転移温度 101℃ （Ｃ→Ｎ） 203℃ （ＮＩ） 収率 72％ 転移温度 81℃ （Ｃ→Ｎ） 192℃ （ＮＩ） 収率 69％ 転移温度 91℃ （Ｃ→Ｎ） 195℃ （ＮＩ） 収率 70％ 転移温度 85℃ （Ｃ→Ｎ） 178℃ （ＮＩ） 収率 74％ 転移温度 80℃ （Ｃ→Ｎ） 167℃ （ＮＩ）
第１図は本発明に係る化合物の１つであるNo.２
の化合物及びこれと類似構造をもつ公知化合物ａ
の夫々を現在汎用されている母体液晶Ａに添加し
て得られる混合液晶のＮ−Ｉ点としきい値電圧の
関係を示す図表である。
の化合物及びこれと類似構造をもつ公知化合物ａ
の夫々を現在汎用されている母体液晶Ａに添加し
て得られる混合液晶のＮ−Ｉ点としきい値電圧の
関係を示す図表である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ｒは炭素原子数１〜９の直鎖状アルキ
ル基を表わし、シクロヘキサン環はトランス（エ
カトリアル−エカトリアル）配置である。〕 で表わされる化合物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19106382A JPS5980651A (ja) | 1982-10-30 | 1982-10-30 | ３−フルオル−４−シアノフエノ−ル誘導体 |
| GB08328731A GB2132192B (en) | 1982-10-30 | 1983-10-27 | Nematic liquid crystalline 3-fluro-4-cyanophenol derivatives |
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Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19106382A JPS5980651A (ja) | 1982-10-30 | 1982-10-30 | ３−フルオル−４−シアノフエノ−ル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5980651A JPS5980651A (ja) | 1984-05-10 |
| JPS6124382B2 true JPS6124382B2 (ja) | 1986-06-10 |
Family
ID=16268259
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19106382A Granted JPS5980651A (ja) | 1982-10-30 | 1982-10-30 | ３−フルオル−４−シアノフエノ−ル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5980651A (ja) |
Families Citing this family (5)
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|---|---|---|---|---|
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-
1982
- 1982-10-30 JP JP19106382A patent/JPS5980651A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5980651A (ja) | 1984-05-10 |
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