DE3339216C2 - 3-Fluor-4-cyanophenol-Derivate und deren Verwendung - Google Patents
3-Fluor-4-cyanophenol-Derivate und deren VerwendungInfo
- Publication number
- DE3339216C2 DE3339216C2 DE3339216A DE3339216A DE3339216C2 DE 3339216 C2 DE3339216 C2 DE 3339216C2 DE 3339216 A DE3339216 A DE 3339216A DE 3339216 A DE3339216 A DE 3339216A DE 3339216 C2 DE3339216 C2 DE 3339216C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- compound
- formula
- liquid crystals
- following formula
- compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel $F1 worin A eine substituierte Ringstruktur, dargestellt durch die Formel $F2 bezeichnet, wobei der Substituent R eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen angibt und die Cyclohexanringe beide in einer trans-(äquatorial-äquatorial)-Form angeordnet sind.
Description
Die Erfindung betrifft S-FluoM-cyanophenol-Derivate, die ais Komponenten in elektro-optische Anzeigematerialien
verwendbar sind.
Die nematischen, flüssig-kristallinen Verbindungen, die durch die Erfindung geschaffen werden, werden durch
die folgende Formel dargestellt
-COO
CN
worin A eine substituierte Ringstruktur der Formel
-CH2CH2- oder
darstellt, wobei der Substituent R eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen bezeichnet und die
Cyclohexanringe jeweils in einer trans-läquatorial-äquatorial)-Form angeordnet sind.
Typische Flüssigkristall-Anzeigezellen umfassen beispielsweise eine Zelle nach der Feldefekt-Methode, vorgeschlagen
von M. Schadt et al. (Applied Physics Letters, 18,127-128 [1971 ]), eine Zelle nach der dynamischen
Streuungsmethode, vorgeschlagen von G. H. Heilmeier (Proceedings of the I.E.E.E., 56,1162 bis 1171 [1968]), und
eine Zelle nach der Gast-Wirt-Methode, vorgeschlagen von G. H. Heilmeier (Applied Physics Letters, 13, 91
[1968]) oder von D. L White (Journal of Applied Physics, 45,4718 [1974]).
Flüssig-kristalline Materialien, die in der Zelle nach der Feldeffekt-Methode, vor allem in einer Zelle nach der
TN-Methode, verwendet werden, müssen verschiedene Eigenschaften besitzen. Eine niedrige Arbeitsspannung
ist eine der wichtigen Eigenschaften. Im allgemeinen entspricht die Abnahme der Arbeitsspannung von Flüssigkristall-Anzeigezellen
der Abnahme in der Schwellenspannung (Vth) von Flüssigkristallen. Die Schwellenspannung
(Vth) von Flüssigkristallen besitzt die folgende Beziehung zwischen der Anisotropie (Ae) der Dielektrizitätskonstante
und der Elastizitätskonstante K.
Vth = a
K_
Δ ε
Eine flüssig-kristalline Verbindung für die Abnahme der Schwellenspannung (Vth) ist beispielsweise eine
Verbindung der folgenden Formel mit einer hohen Anisotropie (Ae).
C4H9
-COO-
Eine derartige Verbindung besitzt jedoch eine niedrige N-I-Übergangstemperatur, die den Arbeitstemperaturbereich
von Flüssigkristailen verengt. Überdies erhöht eine Verbindung der folgenden Formel mit einer
hohen N-I-Übcrgangstcmperatur und einer relativ hohen Anisotropie (Af) die Schwellenspannung (Vth), wenn
sie mit einer flüssig-kristallinen Zusammensetzung für die TN-Methode gemischt wird, da die Elastizitätskonstante
K ebenfalls sehr hoch ist.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) sind neue Verbindungen, bei denen diese Eigenschaften
verbessert sind. Das heißt, die Verbindungen der Formel (I) werden mit einer oder mehreren anderen nematischen,
flüssig-kristallinen Verbindungen gemischt, um die N-I-Übergangstcmpcratur zu erhöhen, während die
Schwellenspannung (Vth) abnimmt Somit ermöglicht die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) die
Bildung flüssig-kristalliner Zusammensetzungen nach der TN-Methode, worin die obere Grenze des Temperaturbereichs
für die nematische Phase hoch ist und die Schwellenspannung (Vth) niedrig ist.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) können nach der schematisch nachstehend wiedergegebenen
Zwei-Stufen-Reaktion hergestellt werden.
-COOH
(i)
-COX
CN
(ü)
(iü)
(D
worin A die vorstehende substituierte Ringstruktur bezeichnet.
Bei der ersten Stufe wird eine Verbindung der Formel (i) mit einem Halogenierungsmittel umgesetzt, um eine
Verbindung der Formel (ii) zu ergeben, worin X ein Halogenatom bedeutet. In der Verbindung der Formel (ii) ist
X vorzugsweise ein Chloratom. Thionylchlorid kann als Halogenierungsmittel verwendet werden. Die Unmsetzung
wird bei Rückflußtemperatur der Reaktionsmischung und bei Normaldruck durchgeführt. Es ist nicht
notwendig, die Verbindung der Formel (ii) aus der durch die Reaktion gebildeten Mischung zu isolieren, und es
ist ausreichend, überschüssiges Halogenierungsmittel allein zu entfernen.
Bei der zweiten Stufe wird die bei der ersten Stufe angefallene, rohe Verbindung der Formel (ii) mit einer
Verbindung der Formel (iii) in einem inerten, organischen Lösungsmittel umgesetzt. Beispiele für inerte, organische
Lösungsmittel sind Diethylether, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid und Benzol. Um während der Reaktion
aus dem Reaktionssystem freigesetzte Halogenwasserstoffe zu entfernen, ist es empfehlenswert, daß
basische Substanzen, wie Pyridin, tertiäre Amine etc., in dem inerten, organischen Lösungsmittel enthalten sind.
Die Umsetzung erfolgt bei Temperaturen im Bereich von Raumtemperatur bis zur Rückflußtemperatur der
Reaktionsmischung und bei Normaldruck. Die letztendliche Verbindung der Formel (I) kann isoliert werden,
indem man das Reaktionsprodukt einer Reihe von Reinigungsbehandlungen, wie Lösungsmittelextraktion,
Waschen mit Wasser, Trocknen, Umkristallisation usw., unterzieht.
Die Übergangstemperaturen der typischen, durch die Formel (I) dargestellten Verbindungen, die wie vorstchend
hergestellt werden können, werden in Tabelle 1 gezeigt. In Tabelle 1 bedeutet C eine kristalline Phase; N
eine nematische Phase und I eine isotrope, flüssige Phase.
COO-/QV-CN
Verbindung A
Nr.
Übergangstemperatur (0C)
C-N N«=M
88 172
101 203
81 192
Nr.
Übergangstemperatur (0C)
C-.N Ni=M
U-C5H11-«Τ Η V— 91 195
85 178
80 167
64 157
j— 60 160
11-CH9^hVCH2CHi- 57 148
n-C5Hn-<H>—CH2CH2- 53 142
C2H,
n-C3H7
n-C«H,
C5H11
129 206
104 207
92 197
84 191
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) sind nematische, flüssig-kristalline Verbindungen mit
einer starken, positiven, dielektrischen Anisotropie und können daher beispielsweise als Materialien für Anzeigezellen
nach der Feldeffekt-Methode in Form von Mischungen mit anderen nematischen flüssig-kristallinen
Verbindungen mit einer negativen oder schwach positiven, dielektrischen Anisotropie oder anderen nematischen,
flüssig-kristallinen Verbindungen mit einer starken positiven, dielektrischen Anisotropie verwendet werden.
Typische Beispiele für nematische, flüssig-kristalline Verbindungen, die bevorzugt in Mischung mit den
Verbindungen der Formel (I) verwendet werden können, umfassen
Phenyl-4.4'-subst.-benzoatc, Phenyl-'M'-subst.-cyclohexancarboxylate,
Biphenyl-4.4'-subst.-cyclohcxancarboxylate, 4'-subst.-Phenyl-4-(4-subsl.-cyclohexancarbonyloxy)-benzoate,
4-subst.-Phenyl-4-(4-subst.-cyclohexyl)-benzoate,4'-subsl.-Cyclohexyl-4-(4-subsl.-cyclohexyl)-benzoate,
4.4- Bi phenyl, 4,4'- Phenylcyclohexan, 4,4'-su bst.-Terpheny 1,4.4'- Biphenyicyciohexan und
2-(4'-subst.-Phenyl)-5-subst.-pyrimidin.
2-(4'-subst.-Phenyl)-5-subst.-pyrimidin.
Tabelle 2 gibt die N-1-Punkte und die Schwellenspannungen (Vth), gemessen für gemischte Flüssigkristalle,
wieder, bestehend aus 80 Gew.-% Matrix-Flüssigkristallen (A), die gegenwärtig in großem Umfang als nematische, flüssig-kristalline Materialien mit ausgezeichneten Eigenschaften für die Zeit-Multiplex-Steuerung verwendet werden, und 20 Gew.-% der jeweiligen, in Tabelle 1 angegebenen Verbindungen Nr. 1 bis 14 der Formel
(I). Die gleiche Tabelle zeigte auch den N-I-Punkt und die Schwellenspannung, die für die Matrix-Flüssigkristalle
(A) zu Vergleichszwecken gemessen wurden. Die Matrix-Flüssigkristalle (A) umfassen
20 Gew.-% H-C3H7-
S
H
16 Gew.-% D-C5H11-<H
16 Gew.-% n-C7H15—<
H
8 Gew.-% n-C3H7—<
H
CN
OC2H5
8 Gew.-% n-C3H7—<
H
8Gew.-% n-C«H,-^(H )^COO^TT>— OCH3
8 Gew.-% n-QH,—< H V- COO
8 Gew.-% U-C5H11 —<
H >—COO
8 Gew.-%
"-C5H11
COO
OC2H5
OCH3 und
OC2H5
N-I-Punkt ("C)
Schwellcnspannung (Vth).(V)
(A)
(A)+ (No.
(A)+ (No.
(A)+ (No.
(A)+ (No.
(A)+ (No.
(A) + (No.
(A)+ (No.
(A)+ (No.
(A)+ (No.
(A)+ (No. 10)
(A)+ (No. 11)
(A) + (No. 12)
(A)+ (No. 13)
(A) + (No. 14)
(A)+ (No.
(A)+ (No.
(A)+ (No.
(A)+ (No.
(A) + (No.
(A)+ (No.
(A)+ (No.
(A)+ (No.
(A)+ (No. 10)
(A)+ (No. 11)
(A) + (No. 12)
(A)+ (No. 13)
(A) + (No. 14)
54.0 76.2 82.4 80.2 80.8 77.4 75.2 72.6 73.0 71.6 71.2 82.9 82.8 81.9
81.2
1,65 1.41 1.42 1.43 1.44 1.46 1.48 1.46 1.46 1.49 1.49 1.40 1.40 1.43
1.44
Aus den in der obigen Tabelle 2 gezeigten Daten ergibt sich, daß die Verbindungen der Formel (1) die
Schwellenspannung (Vth) der gemischten Flüssigkristalle senken und außerdem deren N-I-Punkt erhöhen
können. Somit beruht der hohe praktische Wert der Verbindungen der Formel (I) darauf, daß gemischte
Flüssigkristalle mit niedriger Schwellenspannung (Vth) und hohem N-I-Punkt erhalten werden können.
Die durch die erfindungsgemäßen Verbindungen erzielte Überlegenheit wird durch die folgenden Vergleichsbeispiele veranschaulicht.
Die Fi g. 1, 2 und 3 sind graphische Darstellungen, die die Eigenschaften der in den Vergleichsbeispielen 1, 2
und 3 hergestellten, gemischten Flüssigkristalle vergleichen.
Vergleichsbcispicl Eine bekannte Verbindung der folgenden Formel
U-C3H7-
-COO-
(a)
die eine chemische Struktur besitzt, die ähnlich derjenigen der Verbindung der Formel (I) gemäß der Erfindung
ist und die in großem Umfang verwendet wird, um den N-I-Punkt von gemischten Flüssigkristallen zu erhöhen,
wurde in verschiedenen Anteilen mit den vorstehend beschriebenen Matrix-Flüssigkristallen (A) gemischt um
eine große Anzahl gemischter Flüssigkristalle zu ergeben, die die bekannte Verbindung enthalten.
Ähnlich wurde eine erfindungsgemäße Verbindung der folgenden Formel
Ähnlich wurde eine erfindungsgemäße Verbindung der folgenden Formel
n-CjH
(Nr. 2)
in verschiedenen Anteilen mit den Matrix-Flüssigkristallen (A) gemischt, um cine große Anzahl gemischter
Flüssigkristalle zu ergeben, die die erfindungsgemäße Verbindung enthalten.
Bei den so erhaltenen, gemischten Flüssigkristallen wurden die Schwcllcnspannung und der N-I-Punkt gemessen
und die erhaltenen Daten in F i g. 1 aufgezeichnet.
Vergleichsbeispiel 2 Eine bekannte Verbindung der folgenden Formel
n-CjH,-
-COO-
-CN
die eine chemische Struktur besitzt, die ähnlich derjenigen der Verbindung der Formel (I) gemäß der Erfindung
ist und die in großem Umfang verwendet wird, um den N-I-Punkt von gemischten Flüssigkristallen zu erhöhen,
wurde in verschiedenen Anteilen mit den vorstehend beschriebenen Matrix-Flüssigkristallen (A) gemischt, um
eine große Anzahl gemischter Flüssigkristalle zu ergeben, die die bekannte Verbindung enthalten.
Ähnlich wurde eine erfindungsgemäße Verbindung der folgenden Formel
Ähnlich wurde eine erfindungsgemäße Verbindung der folgenden Formel
n-C,H7-
-CH2CH2-
-COO
CN
(Nr. 8)
in verschiedenen Anteilen mit den Matrix-Flüssigkristallen (A) gemischt, um eine große Anzahl gemischter
Flüssigkristalle zu ergeben, die die erfindungsgemäße Verbindung enthalten.
Bei den Matrix-Flüssigkristallen (A) und den so erhaltenen, gemischten Flüssigkristallen wurden die Schwellenspannung
(Vth) und der N-I-Punkt gemessen und die erhaltenen Daten in Fig. 2 aufgezeichnet.
Vergleichsbeispiel 3 Eine bekannte Verbindung der folgenden Formel
U-C3H7-
-COO-
-CN
die eine chemische Struktur besitzt, die ähnlich derjenigen der Verbindung der Formel (I) gemäß der Erfindung
ist und die in großem Umfang verwendet wird, um den N-1-Punkt von gemischten Flüssigkristallen zu erhöhen,
wurde in verschiedenen Anteilen mit den vorstehend beschriebenen Matrix-Flüssigkristallen (A) gemischt, um
eine große Anzahl gemischter Flüssigkristalle zu ergeben, die die bekannte Verbindung enthalten.
Ähnlich wurde eine erfindungsgemäße Verbindung der folgenden Formel
Ähnlich wurde eine erfindungsgemäße Verbindung der folgenden Formel
Ti-C3H7-
-COO
(Nr. 12)
in verschiedenen Anteilen mit den Matrix-Flüssigkristallen (A) gemischt, um eine große Anzahl gemischter
Flüssigkristalle zu ergeben, die die erfindungsgemäße Verbindung enthalten.
Bei den Matrix-Flüssigkristaüen (A) und der. so erhaltenen, gemischten Flüssigkristaüen wurden die Schwellenspannung
(Vth)und der N-I-Punkt gemessen und die erhaltenen Daten in F i g. 3 aufgezeichnet.
Aus den in den F i g. 1 bis 3 angezeigten Sachverhalten kann entnommen werden, daß bei den gemischten
Flüssigkristallen, die die typischen, bekannten Verbindungen mit einer ähnlichen chemischen Struktur wie
derjenigen der erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten, bei einer Erhöhung des N-I-Punktes die Schwellenspannung
zunimmt, wohingegen bei den die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) enthaltenden,
gemischten Flüssigkristallen bei einer Erhöhung des N-I-Punktes die Schwellenspannung abnimmt
Die folgenden Beispiele zeigen die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen im einzelnen.
Beispiel 1
Man gab JO ecm (0,0052 Mol)Thionylchlorid zu 1.2 g (0,0052 Mol) einer Verbindung der folgenden Formel
Man gab JO ecm (0,0052 Mol)Thionylchlorid zu 1.2 g (0,0052 Mol) einer Verbindung der folgenden Formel
C2H5-
-COOH
Die Mischung wurde 30 min unter Rückfluß umgesetzt und überschüssiges Thionylchlorid dann abdeslilliert
Anschließend gab man 0,70 g (0,0052 Mol) der Verbindung der folgenden Formel
HO
CN
zu dem erhaltenen Reaktionsprodukt zu und fügte weiterhin 30 ecm Toluol und 1 g Pyridin zu. Das Ganze wurde
min unter Rückfluß umgesetzt. Die Reaktionsflüssigkeil wurde dann mit l°/oiger Chlorwasserstoffsäure und
mit Wasser gewaschen, um die Flüssigkeit neutral zu machen. Hiernach wurde das Toluol aus der Reaktionsflüssigkeit
abdestilliert. Das entstandene Reaktionsprodukt wurde aus Ethanol umkristallisiert, um 1,0 g (0,0029 Mol)
einer Verbindung der folgenden Formel zu ergeben:
C2H
2"5"
Ausbeute: 54%
Übergangstemperaturen:
Übergangstemperaturen:
-COO
88° C (C — N) 1720C(Ni=M)
CN
Beispiel Eine Verbindung der folgenden Formel wurde gemäß Beispiel 1 hergestellt:
n.C,H7—<ΊΓν<?5>— C ° ° -<j3>- CN
Ausbeute: 70%
Obergangstemperaturen:
Obergangstemperaturen:
1010C(C-N) 203eC(N«=M)
Eine Verbindung der folgenden Formel wurde gemäß Beispiel 1 hergestellt:
n-C4H,-^ H V^r ϊ>— COO-^T^V-CN
| Ausbeute: 72% | 81° | C(C | ] | -N) |
| Übergangstemperaturen: | 192° | C(N | J=M) | |
Beispiel
Eine Verbindung der folgenden Formel wurde gemäß Beispiel 1 hergestellt:
n-c5Hu —■/ η V--<X3 y~ coo —<
OJ>~ cn
Ausbeute: 69% Übergangstemperaturen:
910C(C-195°C(N·
N)
Eine Verbindung der folgenden Formel wurde gemäß Beispiel 1 hergestellt:
COO —<^Q\~ CN
15 20
30
55
60
fa5
IO 15 20 25 30
45
55 60
Ausbeute: 70% Obergangstemperaturen:
850C(C-* N)
178°C(N«=±!)
178°C(N«=±!)
Beispiel 6
Eine Verbindung der folgenden Formel wurde gemäß Beispiel 1 hergestellt:
Eine Verbindung der folgenden Formel wurde gemäß Beispiel 1 hergestellt:
Ausbeute: 74% Übergangstemperaturen:
800C(C-N)
167°C (N <=* I)
167°C (N <=* I)
Man gab 30 ecm Thionylchlorid zu 0,89 g (0,00342 Mol) (0,00342 Mol) einer Verbindung der folgenden Formel
C2H5-C H V- CH2CH2-<( ^V-COOH
und setzte die Mischung 30 min unter Rückfluß um, wonach sich eine Abdestillation überschüssigen Thicnylchiorids
anschloß. Zu dem erhaltenen Reaktionsprodukt gab man dann 0,47 g (0,00342 Mol) einer Verbindung der
folgenden Formel
HO
CN
30 ecm Toluol und 1 g Pyridin. Die Komponenten wurden unter Rückfluß umgesetzt. Die Reaktionsflüssigkeit
wurde dann mit 1 %iger Chlorwasscrstoffsäure und Wasser gewaschen, um die Flüssigkeit neutral zu machen.
Anschließend wurde Toluol aus der Reaktionsfiüssigkeit abdestilliert. Das erhaltene Reaktionsprodukt wurde
aus Äthanol umkristallisiert, um 0,89 g (0,00236 Mol) einer Verbindung der folgenden Formel zu ergeben:
-CH2CH2-
-COO
CN
Beispiel 8
Eine Verbindung der folgenden Formel wurde gemäß Beispiel 7 hergestellt:
Eine Verbindung der folgenden Formel wurde gemäß Beispiel 7 hergestellt:
CH2CH2-<^Oy- COO -^QV~ CN
Ausbeute: 75% Übergangstemperaturen:
640C(C-N) 1570C(N <=M)
Beispiel 9
Eine Verbindung der folgenden Formel wurde gemäß Beispiel 7 hergestellt:
Eine Verbindung der folgenden Formel wurde gemäß Beispiel 7 hergestellt:
HV-CH2CH2-
Ausbeute: 70%
Übergangstemperaturen:
Übergangstemperaturen:
570C(C-N) 148"C(N <=*!)
Beispie! Eine Verbindung der folgenden Formel wurde gemäß Beispiel 7 hergestellt:
n-C5Hu—C^hN-CH1CH2-<0V~ COO -/Q)>— CN
Ausbeute. 65%
Übergangstcinperaturen:
Übergangstcinperaturen:
( N) 142"C(Ni=M)
20
Beispiel 11
Man gab 50 ecm Thionylchlorid zu 2,26 g(0,01 Mol) einer Verbindung der folgenden Formel
Man gab 50 ecm Thionylchlorid zu 2,26 g(0,01 Mol) einer Verbindung der folgenden Formel
C3H5
und setzte die Mischung 30 min unter Rückfluß um, woran sich eine Abdestillation überschüssigen Thionylchlo- 25
rids anschloß. Anschließend gab man zu dem erhaltenen Reaktionsprodukt 1,37 g (0,01 Mol) einer Verbindung
der folgenden Formel
HO
30
50 ecm Toluol und 2 g Pyridin. Die Komponenten wurden unter Rückfluß umgesetzt. Die Reaklionsflüssigkeit
wurde mit l%iger Chlorwasserstoffsäure und Wasser gewasehen, um die Flüssigkeit neutral zu machen. Danach 35
wurde das Toluol aus der Reaktionsflüssigkeit abdestilliert. Das erhaltene Reaklionsprodukt wurde aus Äthanol
umkristai'isiert, um 2,8 g (0,008 Mol) einer Verbindung der folgenden Formel zu ergeben:
C2H5
Ausbeute: 80%
Übergangstemperaturen:
Übergangstemperaturen:
1290C(C-N) 2060C(N 5=*I)
Beispiel Eine Verbindung der folgenden Formel wurde gemäß Beispiel 11 hergestellt:
40
45
50
53
Ausbeute: 75%
Übergangstemperaturen:
Übergangstemperaturen:
1040C(C-N) 2O7°C(N»=il)
Eine Verbindung der folgenden Formel wurde gemäß Beispiel 11 hergestellt:
U-C4H11-<( )>-<( )>_C00—Cf )V-CN
■:-S
Ausbeute: 68%
Obergangstemperaturen: 920C(C-* N)
197"C(N^F)
S 5 Beispiel
H Eine Verbindung der folgenden Forme! wurde gemäß Beispiel 11 hergestellt:
10
60
Ausbeute: 72%
is Übergangstemperaiuren: 84°C(C—N)
19I = C(N 5=* 1)
Hierzu 3 Blatt Zeichnungen
20
25
30
35
40
45
50
10
Claims (2)
- Patentansprüche:
1.3-FiUor-4-cyanophenol-Derivate der allgemeinen Formel-CNworin A eine substituierte Ringstruktur, dargestellt durch die Formel
R—/ü\— R-ZhV-CH2CH2- oderbezeichnet, wobei der Substituent R eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen angibt und die Cydohexanringe jeweils in einer trans-(äquatorial-äquatorial)-Form angeordnet sind. - 2. Verwendung der S-FluoM-cyanophenol-Derivate gemäß Anspruch 1 als Komponenten in elektrooptischen Anzeigematerialien.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19106382A JPS5980651A (ja) | 1982-10-30 | 1982-10-30 | ３−フルオル−４−シアノフエノ−ル誘導体 |
| JP4433083A JPS59170053A (ja) | 1983-03-18 | 1983-03-18 | ３−フルオロ−４−シアノフエノ−ル誘導体 |
| JP4432983A JPS59170056A (ja) | 1983-03-18 | 1983-03-18 | 新規ネマチツク液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3339216A1 DE3339216A1 (de) | 1984-05-03 |
| DE3339216C2 true DE3339216C2 (de) | 1984-08-30 |
Family
ID=27291860
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE3339216A Expired DE3339216C2 (de) | 1982-10-30 | 1983-10-28 | 3-Fluor-4-cyanophenol-Derivate und deren Verwendung |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4551280A (de) |
| CH (1) | CH654829A5 (de) |
| DE (1) | DE3339216C2 (de) |
| GB (1) | GB2132192B (de) |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2967129D1 (en) * | 1979-05-28 | 1984-08-30 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystal compositions |
| US4550981A (en) * | 1982-09-30 | 1985-11-05 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystalline esters and mixtures |
| GB2134110B (en) * | 1983-01-26 | 1987-01-14 | Secr Defence | Liquid crystal 1-fluorophenyl-2-cyclohexyl-ethanes |
| DE3401320A1 (de) * | 1984-01-17 | 1985-07-25 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Ethanderivate |
| DE3405914A1 (de) * | 1984-02-18 | 1985-08-22 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluessigkristalline verbindungen |
| US4661283A (en) * | 1984-03-02 | 1987-04-28 | Chisso Corporation | Benzoate derivatives having a large positive dielectric anisotropy value and liquid crystal compositions containing same |
| FR2561250B1 (fr) * | 1984-03-16 | 1987-03-06 | Thomson Csf | Compose organique presentant une phase smectique a, melange comprenant ce compose et procede de fabrication |
| CH660003A5 (de) * | 1984-04-16 | 1987-03-13 | Merck Patent Gmbh | Anisotrope verbindungen und fk-mischungen mit diesen. |
| JPH0629426B2 (ja) * | 1984-07-09 | 1994-04-20 | カシオ計算機株式会社 | 液晶組成物 |
| FR2573086B1 (fr) * | 1984-11-09 | 1986-12-12 | Thomson Csf | Compose organique presentant une phase smectique a, melange comprenant ce compose et procede de fabrication |
| DE3500897A1 (de) * | 1985-01-12 | 1986-07-17 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluessigkristalline phase |
| GB8501509D0 (en) * | 1985-01-22 | 1985-02-20 | Secr Defence | Esters |
| JPH0825957B2 (ja) * | 1985-03-12 | 1996-03-13 | チッソ株式会社 | ジフルオロ芳香族化合物 |
| JPS61282328A (ja) * | 1985-06-10 | 1986-12-12 | Chisso Corp | シクロヘキサン誘導体 |
| DE3606153A1 (de) * | 1986-02-26 | 1987-08-27 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristallanzeigeelement |
| DE3606787A1 (de) * | 1986-03-01 | 1987-09-03 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptisches anzeigeelement |
| US4886621A (en) * | 1986-09-08 | 1989-12-12 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid crystal phase |
| US4820443A (en) * | 1987-02-06 | 1989-04-11 | Chisso Corporation | Cyclohexane derivative and liquid crystal composition containing the same |
| GB8712464D0 (en) * | 1987-05-27 | 1987-07-01 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal phase |
| GB2233649B (en) * | 1988-02-24 | 1991-11-06 | Secr Defence | Laterally fluorinated 4-cyanophenyl and 4'-cyanobiphenyl benzoates |
| GB8804330D0 (en) * | 1988-02-24 | 1988-03-23 | Secr Defence | Laterally fluorinated 4-cyanophenyl & 4-cyanobiphenyl benzoates |
| GB8910240D0 (en) * | 1989-05-04 | 1989-06-21 | Secr Defence | Phenyl esters and their use in liquid crystal materials |
| DE59107014D1 (de) * | 1990-07-06 | 1996-01-18 | Hoffmann La Roche | 4-Cyano-3-fluorophenylester. |
| EP0502154A1 (de) * | 1990-09-26 | 1992-09-09 | MERCK PATENT GmbH | Fluorobenzenederivate |
| TW303385B (de) * | 1993-01-11 | 1997-04-21 | Chisso Corp | |
| CN100386406C (zh) * | 2005-09-14 | 2008-05-07 | 西安近代化学研究所 | 四环酯类液晶化合物 |
| CN100374413C (zh) * | 2006-06-20 | 2008-03-12 | 江苏康祥集团公司 | 4-正戊基联苯甲酸-3-氟-4-氰基苯酚酯生产工艺方法 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3925238A (en) * | 1974-06-28 | 1975-12-09 | Rca Corp | Novel liquid crystal electro-optic devices |
| US4017416A (en) * | 1974-10-11 | 1977-04-12 | Chisso Corporation | P-cyanophenyl 4-alkyl-4'-biphenylcarboxylate, method for preparing same and liquid crystal compositions using same |
| JPS5490144A (en) * | 1977-11-18 | 1979-07-17 | Dainippon Ink & Chem Inc | 4-n-alkylbenzoxy-3'-chloro-4'-cyanobenzen |
| DE2800553A1 (de) * | 1978-01-07 | 1979-07-12 | Merck Patent Gmbh | Cyclohexanderivate |
| DE2967129D1 (en) * | 1979-05-28 | 1984-08-30 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystal compositions |
| GB2063250B (en) * | 1979-10-02 | 1984-05-31 | Bdh Chemicals Ltd | Liquid crystal esters |
| GB2063287A (en) * | 1979-10-02 | 1981-06-03 | Secr Defence | Liquid Crystal Materials Incorporating Benzoate Ester Derivatives and Liquid Crystal Devices Incorporating such Materials |
| JPS57154158A (en) * | 1981-03-18 | 1982-09-22 | Chisso Corp | Liquid crystal substance having large positive dielectric anisotropy |
| US4490277A (en) * | 1981-05-29 | 1984-12-25 | Grebenkin Mikhail F | Mesomorphic material with low optical anisotropy and process for producing same |
| JPS6055058B2 (ja) * | 1981-11-11 | 1985-12-03 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ４−ｎ−アルキルベンゾイルオキシ−３’−フロロ−４’−シアノベンゼン |
| JPS58126838A (ja) * | 1982-01-22 | 1983-07-28 | Chisso Corp | ４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）安息香酸３−クロロ−４−ハロゲノフエニルエステル |
| JPS58126840A (ja) * | 1982-01-23 | 1983-07-28 | Chisso Corp | ４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）安息香酸３−ハロゲノフエニルエステル |
| DE3209178A1 (de) * | 1982-03-13 | 1983-09-15 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Polyhalogenaromaten |
| US4502974A (en) * | 1982-03-31 | 1985-03-05 | Chisso Corporation | High temperature liquid-crystalline ester compounds |
| EP0090671B1 (de) * | 1982-03-31 | 1985-06-19 | Chisso Corporation | Carbonsäureester mit Flüssigkristalleigenschaften bei hoher Temperatur |
| EP0099099B1 (de) * | 1982-07-16 | 1987-04-08 | Chisso Corporation | Hochtemperatur-Flüssigkristallstoffe mit vier Ringen, und dieselben enthaltende Flüssigkristallzusammensetzungen |
| US4424371A (en) * | 1982-09-23 | 1984-01-03 | Timex Corporation | 3-Chloro-4-cyanophenyl 4'-substituted benzoates |
| US4550981A (en) * | 1982-09-30 | 1985-11-05 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystalline esters and mixtures |
-
1983
- 1983-10-27 GB GB08328731A patent/GB2132192B/en not_active Expired
- 1983-10-28 US US06/546,534 patent/US4551280A/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-10-28 DE DE3339216A patent/DE3339216C2/de not_active Expired
- 1983-10-31 CH CH5883/83A patent/CH654829A5/de not_active IP Right Cessation
-
1985
- 1985-06-17 US US06/744,978 patent/US4673756A/en not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| NICHTS-ERMITTELT |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4551280A (en) | 1985-11-05 |
| GB8328731D0 (en) | 1983-11-30 |
| GB2132192B (en) | 1986-01-22 |
| GB2132192A (en) | 1984-07-04 |
| DE3339216A1 (de) | 1984-05-03 |
| CH654829A5 (de) | 1986-03-14 |
| US4673756A (en) | 1987-06-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3339216C2 (de) | 3-Fluor-4-cyanophenol-Derivate und deren Verwendung | |
| EP0051738B1 (de) | Fluorhaltige Cyclohexylbiphenylderivate, diese enthaltende Dielektrika und elektrooptisches Anzeigeelement | |
| EP0019665B1 (de) | Flüssigkristalline Verbindungen | |
| DE2933563A1 (de) | Anisotrope verbindungen mit negativer dk-anisotropie | |
| DE2618609C2 (de) | 3-Fluor- und 3-Cyano-4-alkoxybenzoesäure-4'-alkylphenylester mit starker negativer dielektrischer Anisotropie sowie diese Verbindungen enthaltende mesomorphe Gemische für elektrooptische Zwecke | |
| DE3872410T2 (de) | Optisch aktive verbindungen mit mehreren asymmetrischen kohlenstoffatomen. | |
| EP0085995A1 (de) | Anisotrope Verbindungen und Flüssigkristallmischungen | |
| CH649766A5 (de) | Substituierte benzoesaeurephenylester, fluessigkristallmischungen diese enthaltend und verwendung derselben in anzeigeeinheiten. | |
| DE3318533C2 (de) | 1-[trans-(äquatorial-äquatorial)-4-Alkylcyclohexyl]-2-[trans-(äquatorial-äquatorial)-4-alkylcyclohexancarbonyloxyphenyl]-äthane und deren Verwendung als elektrooptische Anzeigematerialien | |
| DE68920455T2 (de) | Cyclohexenderivate. | |
| DE3324774C2 (de) | Cyclohexancarbonsäure-biphenylester und Benzoyloxybenzoesäurephenylester und deren Verwendung | |
| DD201604A5 (de) | Nematisches fluessigkristallmaterial | |
| DE3233641C2 (de) | Neue nematische Halogenverbindungen | |
| DE3237020C2 (de) | Trans-4-Alkyloxymethyl-1-(4'-cyanophenyl)cyclohexane und trans-4-Alkyloxymethyl-1-(4"-cyano-4'-biphenylyl)cyclohexane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| DD219497A5 (de) | Fluessig-kristalline gemische | |
| DE3339218C2 (de) | 4-[2-(4n-Alkylcyclohexyl)ethyl]cyclohexancarbonsäureester und deren Verwendung als elektro-optische Anzeigematerialien | |
| DE3872543T2 (de) | Optisch aktive 2-substituierte propylaether- und fluessigkristallzusammensetzung. | |
| DE3016758C2 (de) | Substituierte Phenylbenzoate, Verfahren zu deren Herstellung, sowie diese enthaltende Flüssigkristallzusammensetzungen | |
| DE3026965C2 (de) | Substituierte Phenylbenzoate und diese enthaltende Flüssigkristallzusammensetzungen | |
| DE3881733T2 (de) | Optisch aktive Pyridine. | |
| DE3703651A1 (de) | Kristallin-fluessige gemische mit negativer dielektrischer anisotropie | |
| DE3000375C2 (de) | 4-(4-n-Alkylbenzoyloxy)-pyridinoxide und deren Verwendung zur Einstellung der dielektrischen Konstanten von Flüssigkristallen | |
| DE69106452T2 (de) | Fluorsubstituierte Etherverbindungen. | |
| DE3880066T2 (de) | Optisch aktive Flüssigkristallverbindungen und Zusammensetzungen, die diese enthalten. | |
| EP0304738B1 (de) | Optisch aktive Flüssigkristallkomponenten |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OP8 | Request for examination as to paragraph 44 patent law | ||
| 8125 | Change of the main classification |
Ipc: C07C121/75 |
|
| D2 | Grant after examination | ||
| 8364 | No opposition during term of opposition |