DE3339216A1 - Nematische fluessig-kristalline verbindungen - Google Patents

Nematische fluessig-kristalline verbindungen

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DE3339216A1 DE19833339216 DE3339216A DE3339216A1 DE 3339216 A1 DE3339216 A1 DE 3339216A1 DE 19833339216 DE19833339216 DE 19833339216 DE 3339216 A DE3339216 A DE 3339216A DE 3339216 A1 DE3339216 A1 DE 3339216A1
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Description

DAINIPPON INK Tokio, Japan
Nematische flüssig-kristalline Verbindungen
Beschreibung
Die Erfindung betrifft neue nematische, flüssigkristalline Verbindungen, bei denen es sich um 3-Fluor-4-cyanophenol-Derivate handelt, die als elektro-optische Anzeigematerialien verwendbar sind.
Die neuen nematischen, flüssig-kristallinen Verbindungen, die durch die Erfindung geschaffen werden, werden durch die folgende Formel dargestellt
A -uly-coo- /qN -cn (ι)
F
worin A eine substituierte Ringstruktur der Formel R- / hV , R-/H VcHgCH2- oder r-/q\- darstellt,
wobei der Substituent R eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen bezeichnet und die Cyclohexanringe beide in einer trans-(äquatorial-äquatorial) -Form angeordnet sind.
Typische · Flüssigkristall- Anzeigezellen umfassen beispielsweise eine Zelle nach der Feideffekt-Methode, vorgeschlagen von M. Schadt et al. [Applied Physics Letters, 18, 127-128 (1971)], eine Zelle nach der dynamischen Streuungsmethode, vorgeschlagen von G.H.
BAD ORIGINAL
Heilmeier [Proceedings of the I.E.E.E., £6, 1162 "bis 1171 (1968)], und eine Zelle nach der Gast-Wirt-Methode, vorgeschlagen von G.H.Heilmeier [Applied Physics Letters, IjJ-, 91 (1968)] oder von D.L.White [Journal of Applied Physics, 45, 4718 (1974)].
Flüssig-kristalline Materialien, die in der Zelle nach der Peldeffekt-Methode, vor allem in einer Zelle nach der TN-Methode, verwendet werden, müssen verschiedene Eigenschaften besitzen. Eine niedrige Arbeitsspannung ist eine der wichtigen Eigenschaften. Im allgemeinen entspricht die Abnahme der Arbeitsspannung von Plüs-. sigkristall-Anzeigezellen der Abnahme in der Schwellenspannung (Vth) von Flüssigkristallen. Die Schwellen spannung (Vth) von Flüssigkristallen besitzt die folgende Beziehung zwischen der Anisotropie (Δ£ ) der Dielektrizitätskonstante und der Elastitzitätskonstante K.
Vth =
Eine flüssig-kristalline Verbindung für die Abnahme der Schwellenspannung (Vth) ist beispielsweise eine Verbindung der folgenden Formel mit einer hohen Anisotropie (Δ £ ).
Eine derartige Verbindung besitzt jedoch eine niedrige N-I-Übergangstemperatur, die den Arbeitstemperaturbereich von Flüssigkristallen verengt. Überdies erhöht eine Verbindung der folgenden Formel mit einer hohen N-I-Übergangstemperatur und einer relativ hohen Anisotropie (Δ£ ) die Schwellenspannung (Vth), wenn sie mit einer flüssig-kristallinen Zusammensetzung
für die TN-Methode gemischt wird, da die Elastizitätskonstante K ebenfalls sehr hoch ist.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I)-sind neue Verbindungen, bei denen diese Eigenschaften verbessert sind. Das heißt, die Verbindungen der Formel (i) werden mit einer oder mehreren anderen nematischen, flüssig-kristallinen Verbindungen gemischt, um die N-I-Ubergangstemperatur zu erhöhen, während die Schwellenspannung (Vth) abnimmt. Somit ermöglicht die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) die Bildung flüssig-kristalliner Zusammensetzungen nach der TN-Methode, worin die obere Grenze des Temperaturbereichs für die nematische Phase hoch ist und die Schwellenspannung (Vth) niedrig ist.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) können nach der schematisch nachstehend wiedergegebenen Zwei-Stufen-Reaktion hergestellt werden.
(i)
(ü) (iii)
(I)
worin A die vorstehende substituierte Ringstruktur bezeichnet.
Bei der ersten Stufe wird eine Verbindung der Formel (i) mit einem Halogenierungsmittel umgesetzt, um eine Verbindung der Formel (ii) zu ergeben, worin X ein Halogenatom bedeutet. In der Verbindung der Formel (ii) ist X vorzugsweise ein Chloratom. Thionylchlorid kann als Halogenierungsmittel verwendet werden. Die Umsetzung wird bei Rückflußtemperatur der Reaktionsmischung und bei Normaldruck durchgeführt. Es ist nicht notwendig, die Verbindung der Formel (ii) aus der durch die Reaktion gebildeten Mischung zu isolieren, und es ist ausreichend, überschüssiges Halogenierungsmittel allein zu entfernen.
Bei der zweiten Stufe wird die bei der ersten Stufe angefallene, rohe Verbindung der Formel (ii) mit einer Verbindung der Formel (iii) in einem inerten, organischen Lösungsmittel umgesetzt. Beispiele für inerte, organische Lösungsmittel sind beispielsweise Diethylether, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid und Benzol. Um während der Reaktion aus dem Reaktionssystem freigesetzte Halogenwasserstoffe zu entfernen, ist es empfehlenswert, daß basische Substanzen, wie Pyridin, tertiäre Amine etc., in dem inerten, organischen Lösungsmittel enthalten sind. Die Umsetzung erfolgt bei Temperaturen im Bereich von Raumtemperatur bis zur Rückflußtem peratur der Reaktionsmischung und bei Normaldruck. Die letztendliche Verbindung der Formel (I) kann isoliert werden, indem man das Reaktionsprodukt einer Reihe von Reinigungsbehandlungen, wie Lösungsmittelextraktion, Waschen mit Wasser, Trocknen, Umkristallisation usw., unterzieht.
Die Übergangstemperatüren der typischen, durch die Formel (I) dargestellten Verbindungen, die wie vorstehend hergestellt werden können, werden in Tabelle 1 gezeigt. In Tabelle 1 bedeutet C eine kristalline Phase; N eine nematische Phase; und I eine isotrope, flüssige Phase.
Tab3lle
Verbin
dung
Nr.
Übergangsτ temperatur ( C)
C -»■ N
N ti
C2H5
-^ H
-< H
Γ\ H -(H
172
11-C5H11 -( H VCH2CH2-
101 203
81 192
91 195
85 178
80 167
64 157
60 160
57 148
53 142
Tabelle 1 (Fortsetzimg) 11 12 13
129 206
104 207
92 197
84 191
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) sind nematische, flüssig-kristalline Verbindungen mit einer starken, positiven, dielektrischen Anisotropie und können daher beispielsweise als Materialien für Anzeigezellen nach der Feldeffekt-Methode in Form von Mischungen mit anderen nematischen flüssig-kristallinen Verbindungen mit einer negativen oder schwach positiven, dielektrischen Anisotropie oder anderen nematischen, flüssig-kristallinen Verbindungen mit einer starken positiven, dielektrischen Anisotropie verwendet werden.
Typische Beispiele für nematische, flüssig-kristalline Verbindungen, die bevorzugt in Mischung mit den Verbindungen der Formel (I) verwendet werden können, umfassen Phenyl-4,4'-subst.-benzoate, Phenyl-4,4'-subst.-cyclohexancarboxylate, Biphenyl-4,4'-subst.-eyelohexancarboxy la te , 4'-subst.-Phenyl-4-(4-subst.-cyclohexancarbonyloxy)-benzoate, 4·-subst.-Phenyl-4-(4-subst.-cyclohexyl)-benzoate, 4'-subst.-Cyclohexyl^-(4-subst.-cyclohexyl)-benzoate, 4,4'-Biphenyl, 4,4'-Phenylcyclohexan, 4,4'-subst.-Terphenyl, 4,4t-Biphenylcyclohexan und 2-(4'-subst.-Phenyl)-5-subst.-pyrimidin.
Tabelle 2 gibt die N-I-Punkte und die Schwellenspannungen (Vth), gemessen für gemischte Flüssigkristalle, wieder, bestehend aus 80 Gew.% Matrix-Flüssigkristallen (A), die gegenwärtig in großem Umfang als nematische, flüssig-kristalline Materialien mit ausgezeichneten Eigenschaften für die Zeit-Multiplex-Steuerung verwendet werden, und 20 Gew.?o der jeweiligen, in Tabelle 1 angegebenen Verbindungen Nr. 1 bis 14 der Formel (I). Die gleiche Tabelle zeigt auch den N-I-Punkt und die Schwellenspannung, die für die Matrix-Flüssigkristalle (A) zu Vergleichszwecken gemessen wurden. Die Matrix-Flüssigkristalle (A) umfassen
20 Gew.% 16 Gew.% 16 Gew.?ä 8 Gew.# 8 Gew.% 8 Gew.% 8 Gew.%
8 Gew.#
und
8 Gew. %
n-C„H -< H )-
n"C5Hll"^ H
'7 15
11-C3H -< H VCOO-
(A) (No . D ., >3339 2
(A) + (No . 2) - 9 - Schwellenspannung(Vth)
(V)
(A) + (No . 3) Tabelle 1.65
(A) + (No . 4) N-I-Punkt
(0C)		 1.41
(A) + (No . 5) 54.0 1.42
(A) + (No . 6) 76.2 1.43
(A) + (No . 7) 82.4 1.44
(A) + (No . 8) 80.2 1.46
(A) + (No . 9) 80.8 1.48
(A) + (No .10) 77.4 1.46
(A) + (No .11) 75.2 1.46
(A) + (No .12) 72.6 1.49
(A) + (No . 13) 73.0 1.49
(A) + (No .14) 71.6 1.40
(A) + 71.2 1.40
82.9 1.43
82.8 1.44
■ 81.9
81.2
Aus den in der obigen Tabelle 2 gezeigten Daten ergibt sich, daß die Verbindungen der Formel (I) die Schwellenspannung (Vth) der gemischten Flüssigkristalle senken und außerdem deren N-I-Punkt erhöhen können. Somit beruht der hohe praktische Wert der Verbindungen der Formel (I) darauf, daß gemischte Flüssigkristalle mit niedriger Schwellenspannung (Vth) und hohem N-I-Punkt erhalten werden können.
Die durch die erfindungsgemäßen Verbindungen erzielte
Überlegenheit wird durch die folgenden Vergleichsbeispiele veranschaulicht.
Die Fig. 1, 2 und 3 sind graphische Darstellungen, die die Eigenschaften der in den Vergleichsbeispielen 1, und 3 hergestellten, gemischten Flüssigkristalle vergleichen.
Ver^leichsbeispiel 1
Eine bekannte Verbindung der folgenden Formel
-\h\ -/θ/ -COO-Zo^ "CN (a)
die eine chemische Struktur besitzt, die ähnlich derjenigen der Verbindung der Formel (I) gemäß der Erfindung ist und die in großem Umfang verwendet wird, um den N-I-Punkt von gemischten Flüssigkristallen zu erhöhen, wurde in verschiedenen Anteilen mit den vorstehend beschriebenen Matrix-Flüssigkristallen (A) gemischt, um eine große Anzahl gemischter Flüssigkristalle zu ergeben, die die bekannte Verbindung enthalten.
Ähnlich wurde eine erfindungsgemäße Verbindung der folgenden Formel
n-C3H7-/H V-(O)-COO-/OV-CN (Nr.2)
in verschiedenen Anteilen mit den Matrix-Flüssigkristallen (A) gemischt, um eine große Anzahl gemischter Flüssigkristalle zu ergeben, die die erfindungsgemäße Verbindung enthalten.
Bei den so erhaltenen, gemischten Flüssigkristallen wurden die Schwellenspannung und der N-I-Punkt gemessen und die erhaltenen Daten in Fig. 1 aufgezeichnet.
Vergleichsbeispiel 2
Eine bekannte Verbindung der folgenden Formel
(b)
die eine chemische Struktur besitzt, die ähnlich derjenigen der Verbindung der Formel (I) gemäß der Erfindung ist und die in großem Umfang verwendet wird, um den N-I-Punkt von gemischten Flüssigkristallen zu erhöhen, wurde in verschiedenen Anteilen mit den vorstehend beschriebenen Matrix-Flüssigkristallen (A) gemischt, um eine große Anzahl gemischter Flüssigkristalle zu ergeben, die die bekannte Verbindung enthalten.
Ähnlich wurde eine erfindungsgemäße Verbindung der folgenden Formel
2CH2-/5\-C00-/o\-CN (Nr.8)
in verschiedenen Anteilen mit den Matrix-Flüssigkristallen (A) gemischt, um eine große Anzahl gemischter Flüssigkristalle zu ergeben, die die erfindungsgemäße Verbindung enthalten.
Bei den Matrix-Flüssigkristallen (A) und den so erhaltenen, gemischten Flüssigkristallen wurden die Schwellenspannung (Vth) und der N-I-Punkt gemessen und die erhaltenen Daten in Fig. 2 aufgezeichnet.
Vergleichsbeispiel 3
Eine bekannte Verbindung der folgenden Formel
die eine chemische Struktur besitzt, die ähnlich derjenigen der Verbindung der Formel (I) gemäß der Erfindung ist und die in großem Umfang verwendet wird, um den N-I-Punkt von gemischten Flüssigkristallen zu erhöhen, wurde in verschiedenen Anteilen mit den vorstehend beschriebenen Matrix-Flüssigkristallen (A) gemischt, um eine große Anzahl gemischter Flüssigkristalle zu ergeben, die die bekannte Verbindung enthalten.
.Ähnlich wurde eine erfindungsgemäße Verbindung der folgenden Formel
η -C3H7 -fo\-(~o\-COO -(qS-CK (Nr. 12)
in verschiedenen Anteilen mit den Matrix-Flüssigkristallen (A) gemischt, um eine große Anzahl gemischter Flüssigkristalle zu ergeben, die die erfindungsgemäße Verbindung enthalten.
Bei den Matrix-Flüssigkristallen (A) und den so erhaltenen, gemischten Flüssigkristallen wurden die Schwellenspannung (Vth) und der N-I-Punkt gemessen und die erhaltenen Daten in Fig. 3 aufgezeichnet.
Aus den in den Fig. 1 bis 3 angezeigten Sachverhalten kann entnommen werden, daß bei den gemischten Flüssigkristallen, die die typischen, bekannten Verbindungen mit einer ähnlichen chemischen Struktur wie derjenigen
der erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten, bei einer Erhöhung des N-I-Punktes die Schwellenspannung zunimmt, wohingegen bei den die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) enthaltenden, gemischten Flüssigkristallen bei einer Erhöhung des N-I-Punktes die Schwellenspannung abnimmt.
Die folgenden Beispiele zeigen die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen im einzelnen.
Beispiel 1
Man gab 30 ecm (0,0052 Mol) Thionylchlorid zu 1,2 g (0,0052 Mol) einer Verbindung der folgenden Formel
Die Mischung wurde 30 min unter Rückfluß umgesetzt und überschüssiges Thionylchlorid dann abdestilliert. Anschließend gab'man 0,70 g (0,0052 Mol) der Verbindung der folgenden Formel
zu dem erhaltenen Reaktionsprodukt zu und fügte weiterhin 30 ecm Toluol und 1 g Pyridin zu. Das Ganze wurde 30 min unter Rückfluß umgesetzt. Die Reaktionsflüssigkeit wurde dann mit 1%iger Chlorwasserstoffsäure und mit Wasser gewaschen, um die Flüssigkeit neutral zu machen. Hiernach wurde das Toluol aus der Reaktionsflüssigkeit abdestilliert. Das entstandene Reaktionsprodukt wurde aus Ethanol umkristallisiert, um 1,0 g (0,0029 Mol) einer Verbindung der folgenden Formel zu ergeben:
- 14 -
Ausbeute: 54% Übergangstemperatüren:
880C (C - N) 172°C (Νίΐ)
Beispiel 2
Eine Verbindung der folgenden Formel wurde gemäß Beispiel 1 hergestellt:
H-C3H7-^ H W O >-C00-
Ausbeute:
Übergangs temp er a tür en:
10l°C (C -»· N) 2030C (N t I)
Beispiel 5
Eine Verbindung der folgenden Formel wurde gemäß Beispiel 1 hergestellt:
Ausbeute: 72% Ober^angstemperatüren:
8I0C (C + N) 192°C (Nt I)
B e i spiel
Eine Verbindung der folgenden Formel wurde gemäß Beispiel 1 hergestellt:
n-C5Hu-< H
Ausbeute:
Übergangstemperaturen
91°C (C ^ N)
195°C (N X I)
Beispiel
Eine Verbindung der folgenden Formel wurde gemäß Beispiel 1 hergestellt:
n-C6H13-{ H V(O)-COO-(O)-CN
F Ausbeute: 70%
Übergangstemperaturen:
Beispiel 6
85 C (C + N) 178°C (N t I)
Eine Verbindung der folgenden Formel wurde gemäß Beispiel 1 hergestellt:
Ausbeute: 7496 Übergangstemperatüren:
800C (C + N) 167°C (N t I)
Bei sp i e 1
Man gab 30 ecm Thionylchlorid zu 0,89 g (0,00342 Mol) einer Verbindung der folgenden Formel
-COOH
und setzte die Mischung 30 min unter Rückfluß um, wonach sich eine Abdestillation überschüssigen Thionyl chlorids anschloß. Zu dem erhaltenen Reaktionsprodukt gab man dann 0,47 g (0,00342 Mol) einer Verbindung der folgenden Formel
30 ecm Toluol und 1 g Pyridin. Die Komponenten wurden unter Rückfluß umgesetzt. Die Reaktionsflüssigkeit wurde dann mit 1%iger Chlorwasserstoff säure und Wasser gewaschen, um die Flüssigkeit neutral zu machen. Anschließend wurde Toluol aus der Reaktionsflüssigkeit abdestilliert. Das erhaltene Reaktionsprodukt wurde aus Äthanol umkristallisiert, um 0,89 g (0,00236 Mol) einer Verbindung der folgenden Formel zu ergeben:
Beispiel 8
Eine Verbindung der folgenden Formel wurde gemäß Bei spiel 7 hergestellt:
Ausbeute: 75%
Übergangs tempera türen:
c (C 1570C (N
Beispiel 9
Eine Verbindung der folgenden Formel wurde gemäß Beispiel 7 hergestellt:
-( O >-C00-( Q
Ausbeute: 70%
Übergangstemperaturen:
57 C (C ■»■ N) 1A8°C (N t I)
Beispiel
10
Eine Verbindung der folgenden Formel wurde gemäß Beispiel 7 hergestellt:
Ausbeute: 65% Übergangstemperaturen:
53°C (C + N) 1A2°C (N t D
B ei s pi el
11
Man gab 50 ecm Thionylchlorid zu 2,26 g (0,01 Mol) ei ner Verbindung der folgenden Formel
und setzte die Mischung 30 min unter Rückfluß um,woran sich eine Abdestillation überschüssigen Thionylchlorids anschloß. Anschließend gab man zu dem erhaltenen Reaktionsprodukt 1,37 g (0,01 Mol)einer Verbindung der folgenden Formel
HO-
F
50 ecm Toluol und 2 g Pyridin. Die Komponenten wurden unter Rückfluß umgesetzt. Die Reakfcionsflüssigkeit wurde mit I^iger Chlorwasserstoffsäure und Wasser gewaschen, um die Flüssigkeit neutral zu machen. Danach wurde das Toluol aus der Reaktionsflüssigkeit abdestilliert. Das erhaltene Reaktionsprodukt wurde aus Äthanol umkristallisiert, um 2,8 g (0,008 Mol) einer Verbindung der folgenden Formel zu ergeben:
Ausbeute: 80% Übergangstemperatüren:
129 C (C + N) 2060C (N X I)
Beispiel 12
Eine Verbindung der folgenden Formel wurde gemäß Beispiel 11 hergestellt:
Ausbeute: 759^ Übergangstemperatüren:
Beispiel 13
1040C (C + N) 207°C (N X I)
Eine Verbindung der folgenden Formel wurde gemäß Beispiel 11 hergestellt:
Ausbeute: 68% Übergangstemperaturen:
Beispiel 14
920C (C + N) 1970C (N X I)
Eine Verbindung der folgenden Formel wurde gemäß Beispiel 11 hergestellt:
'5 11"
Ausbeute: 72% Übergangstemperaturen: O VcOO-(O
84°C (C -v N) 191°C (N t I)
20
Leerseite

Claims (1)

  1. Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E. Assmann Dipl.-Ing. F. Klingseisen - Dr. F. Zumstein jun.
    PATENTANWÄLTE
    ZUGELASSENE VER'TRETER BEIM EUROPAISCHEN PATENTAMT REPRESENTATIVES BEFORE THE EUROPEAN PATENT OFFICE
    14/Ma
    Case G2106-K155
    Patentanspruch Verbindungen der allgemeinen Formel
    A -(θ) ~ C0° \O)~ CN
    worin A eine substituierte Ringstruktur, dargestellt
    durch die Formel R-/ H V-, R-/ H \-CK2CH2-oder R-/0\-,
    bezeichnet, wobei der Substituent R eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen angibt und die Cyclohexanringe beide in einer trans-(äquatorialäquatorial ) -Form angeordnet sind.
    BAD ORIGINAL
DE3339216A 1982-10-30 1983-10-28 3-Fluor-4-cyanophenol-Derivate und deren Verwendung Expired DE3339216C2 (de)

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