DE3223637C2 - Cyano-mono- oder -diphenylbicyclohexanderivate sowie deren Verwendung in Flüssigkristallzusammensetzungen - Google Patents
Cyano-mono- oder -diphenylbicyclohexanderivate sowie deren Verwendung in FlüssigkristallzusammensetzungenInfo
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Abstract
Flüssigkristallverbindungen für Flüssigkristall-Anzeigeelemente werden gezeigt, die eine Flüssigkristallphase innerhalb eines breiten Temperaturbereiches aufweisen und die eine niedrige Viskosität haben. Die Verbindungen sind Cyano-mono- oder -diphenylbicyclohexanderivate der allgemeinen Formel (Formel) worin R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen und n 1 oder 2 bedeuten.
Description
worin R ein Wasserstoffaloni oder eine Alkylgruppe mit
2c I bis 15 Kohlenstoffatomen und π 1 oder 2 bedeuten.
Die Erfindung betrifft auch die Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel 1 in Flüssigkristallzusammensetzungen, insbesondere in einem Anzeigeelement.
2s Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben niedrige
Viskositäten und dennoch einen breiten Flüssigkristall-Temperaturbereich. Beispielsweise zeigt 4-[Trans-4'-(4"-propylcyclohexyD-cyclohexyll-benzonitril eine Flüssigkristallphase im Temperaturbereich des kristallinen smekti-
sehen Punktes (C-Sm-Punki) von 73,6° C, des smek-Usch-nemaiischen Punktes (Sm-N-Punki) von 81.10C
und des nematisch-iransparenten Punktes (N-l-Punk;)
von 242.5° C auf und die dielektrischen Anisotropiewerte bzw. Viskositätswerte liegen bei etwa +7 bzw. 58 cps bei
20° C (extrapolierter Wert). 4-Cyano-4'-[trans-4"-(lrans-4"-propylcyclohexyl)-cyclohexyl]-biphenyl weist eine
Kristallphase in einem sehr breiten Temperaturbereich auf. nämlich einen C-Sm-Punkt von 109,0. einen Sm-N-Punkt von 155.9° C und einen N-!-Punki von 380° C
(extrapolierte Werte) und die Werte für die dielektrische Anisotropie bzw. für die Viskosität liegen bei +7 bzw.
etwa 80 cps bei 20° C (extrapolierte Werte). Diese Verbindungen sind außerdem gegenüber Feuchtigkeit, Luft.
Licht, etc., stabil. Sie sind deshalb brauchbare Substan
zen zur Herstellung von nematischen Flüssigkristallzu
sammensetzungen mit einem sehr breiten Temperaturbereich mit einer niedrigen Viskosität, wenn man sie In
geringen Mengen zugibt.
Nachfolgend wird ein Verfahren zur Herstellung der
erfindungsgemäßen Verbindungen beschrieben.
Zunächst wird Brombenzol [im Falle, daß In der obigen Formel (Dn=I Ist] oder 4-Bromoblphenyl (Im Falle,
daß η = 2 Ist) mit metallischem Magnesium umgesetzt,
unter Erhalt von 4-subsiltuiertem Mono- oder Biphenyl
magneslumbromld (»Mono- oder Blphenyl« wird nach
folgend einfach als Phenyl abgekürzt) und dieses wird dann mit 4-(Trans-4'-alkylcyclohexyl)-cyclohexanon
umgesetzt, unter Erhalt von 4-|4"-(Trans-4'"-alkylcyclohexyD-cyclohexyn-r'-olI-benzolderivaten (II), welches
dann In Gegenwart von Kaliumhydrogensulfat als Katalysator dehydrailslert wird, unter Erhalt des 4-[4"-(Trans-4"'-alkylcyclohexyl)-cyclohexen-l"-yl]-benzolde-
rlvals (III), welches dann In Gegenwart von Raney-Nlkkel-Katalysator hydriert wird unter Erhalt von 4-[Trans-
4"-(trans-4'"-alkylcyclohexyl)-cyclohexyl]-benzolderlvat (IV). Diese Verbindung kann man auch erhalten, wenn
man die Verbindung (H) unter Verwendung von Raney-Nickel-Kalalysatoren direkt hydrogenlert. Die Verbin-
dung (IV) wird mil Jodsüurc oder Perjodsäure halogeniert, wobei man 4-Jod-4'-flrans-4"-(lrans-4'"-alkylcyclohcxylj-cyclohcxyll-benzolderival (V) erhält, das dann mit
Kupfercyanid cyanicn wird, unier Erhalt der gewünschten Cyanophenylbicyclohexanderivale. Die obigen
Umsetzungen werden durch die nachfolgenden chemischen Gleichungen wiedergegeben:
THF
MgBr
n= 1 oder 2
OH
MO»
(ffl)
(IV)
(V)
-CN
O)
Die Verbindung der Formel (I) kam man auch erhalten aus der Verbindung (IV) nach dem folgenden Verfahren, wobei allerdings die Anzahl der Stufen größer ist:
Die Verbindung der Forme! (IV) wird mit Acetylchlorid oder Acetylanhydrid in Gegenwart von wasserfreiem Aluminiumchlorid umgesetzt, unter Erhall von
4-Acetyl-4'-Iirans-4"-(lrans-4"-alkylcyclohexyl)-cycIohexyll-benzolderivat (Vl). Dieses wird dann einer HaIoformierungsreaktion mit Natriumhyprobromld oder Na
triumhypochlorid unterworfen, um die Acelylgruppe in
eine Carboxylgruppe zu überführen, wobei man die Carbonsäure (VII) erhält, die dann mit Thionylchlorid in das
Säurechlorid (VIII) überführt wird. Dieses wird dann mit Ammoniak in das Sau ream id (IX) Qberfühn. welches
darauf mit Thionylchlorid dehydratislert wird, unter Erhalt der Verbindung der Formel (I) Diese Umsetzung
wird durch die folgenden Gleichungen ausgedrückt:
CCH3
NaOCl
SOCl2
(VD)
NH3
(VIII)
SOCl2 oder
P3O5
(IX)
[)ic crlindungsgcmäUen Verbindungen und deren Verwendung
werden in den nachfolgenden Beispielen näher beschrieben.
Herstellung von 4-[1rans-4'-(trans-4"propylcyclohexyl)-cyclohexyl]-benzonilril
Ein Magnesiumstückchen (3.6 g, 0,184MoI) wurde in
einem Dreihalskolben vorgelegt und dazu wurden 50 ml einer Lösung von Brombenzol (22.2 g. 0,148 MoI). gelöst
in Tetrahydrofuran, langsam tropfenweise unter Rühren in einer Slickstoffgasaimos^hare zugegeben, wobei man
die Rekalionsiemneratur auf 30 bis 35° C hielt. Bei dieser Umsetzung löste sich das Magnesium innerhalb von 3
Stunden auf, wobei man eine gleichmäßige Lösung, enthaltend Phcnyimagnesiumbromid. erhielt und dazu wurden
50 ml einer Lösung von 4-(Trans-4'-propyIcyclohcxyl!-cyclohexanon
(26.2 g. 0,18MoI). gelöst in Telrahydrouran,
tropfenweise und so schnell wie möglich zugegeben, wobei die Temperatur auf 10° C ode; weniger
gehalten wurde. Nach der tropfenweisen Zugabe wurde die Mischung auf 35° C erwärmt und dann 30 Minuten
gerührt und anschließend wurden 100 ml einer 3N Salzsaure
zugegeben. Die Reaktionsflüssigkeit wurde dann in einen Scheidetrichter gegeben und dreimal mit n-Hepian
(100 ml) extrahiert und anschließend wurden die vereinten n-Heptan-Schichten mit Wasser gewaschen, bis das
Waschwasser neutral war. Dann wurde n-Heptan unter vermindertem Druck abdestilliert, wobei man als öligen
Rückstand [4'-(Trans-4"-propylcyclohexyl )-cycIohexanl'-ol)-benzol
erhielt.
Dazu wurden 19g Kaliumhydrogensulfat gegeben und dann wurde In einem Stlcksioffgasstrom bei 1700C während
2 Stunden eine Dehydratisierung durchgeführt. Nach dem Abkühlen wurden 200 ml n-Heptan zugegeben
und das Kaliumhydrogensulfat wurde abfüllen. Dann wurde die gebildete n-Heptan-Schicht mit Wasser gewaschen,
bis '-'as Waschwasser neutral war. n-Hepian
wurde unter vermindertem Druck abdestllliert. wobei man einen öligen Rückstand erhielt, der aus n-Heplan
und Aceton umkrisiallisiert wurde, unter Erhall von (4'-(Trans-4"-propylcyclohexyl)-cyclohexen-r-yl]-benzol.
7,5 g dieser Verbindung wurden in 500 ml Ethanol gelöst und dazu werden 3,2 g Raney-Nlckei Katalysator gegeben
und dann wurde eine katalylische Reduktion durchgeführt,
indem man Wasserstoff bei 50 C unter AtniosphärendrucK
einleitete. Sowohl das Rohmaterial als auch das Produkt wurden gaschromatografisch überwacht.
Nachdem das Rohmaterial abgenommen hatte, d. h. nach etwa 8 Stunden, war die Reduktionsreaktion vollständig.
Die Menge des absorbierten Wasserstoff betrug zu diesem Zeitpunkt 800 ml. Der Katalysator wurde
abfiltrierl und das Lösungsmittel wurde unier vermindertem
Druck desliiiieri. Der Rückstand wurde aus Ethanol umkristallisiert, wobei man lTrans-4'-drans-4"propylcyclohexyl)-cyclohexyl]-ben/o!
erhielt. Diese Verbindung (1.4g) wurde in 50 ml Essigsäure gelöst und dazu wurden
0.9 ml gereinigtes Wasser. 1.0 ml konzentrierte Schwefelsäure. 0,20 g JodwusserstolTsäure. 0.50 g Jod
und 0,4 ml Tetrachlorkohlenstoff gegeben und die Mischung wurde dann 5 Stunden unter Rückfluß behandelt.
Die Reaktionsflüssigkeit wurde abgekühlt und die ausgefallenen Krislalle wurden abfillricrt. Diese Kristalle
wurden aus n-IIcptan umkrisiallisiert. wobei man 4-[Trans-4'-(trans-4'-propyIcyclohcxy(,jyclohe\yl|-jodobenzol
erhielt. Diese Verbindung zeigte »:inen Flüssigkristallzustand
und halle einen C-Sm-Punki von 119,0° C, einen Sm-N-Punkt von 139,2° C und einen N-I-Punkl
von 189,2° C. 1.2 g dieser Verbindung wurden in 50 ml N,N-Dimethylformamid gelöst und dazu wurden
0,63 g Cuprocyanid gegeben und anschließend wurde die Umsetzung 4 Stunden bei 130" C durchgeführt. Dann
wurden 100 ml n-llepian zugegeben i'nd die Flüssigkeit
wurde in einen Scheidetrichter überführt und mit 30"..igem wäßrigen Ammoniak geschüttelt, mit Wasser
und dann mit 6N Salzsäure gewaschen und dann nochmals mit Wasser gewaschen, bis die Waschflüssigkeit
neutial war. Das Lösungsmittel wurde abdestllllerl und
die erhaltenen Kristalle wurden aus n-lleptan umkristallisiert,
wobei man 4-[Trans-4'(trans-4"-propylcyclohexyU-cyclohexyll-benzonltril
erhielt. Ausbeute: 0.4 g (45"... bezogen auf die Cyanogenreaktlon). Die Verbindung
halte einen C-Sm-Punki von 73.Γ C, einen Sm-N-Punkt
von 81,1° C und einen N-I-Punkt von 242.5° C.
Dip Propylgruppe des vorerwähnten 4-(trans-4'-propylcyclonexyD-cyclohexanons
(0,118MoI) wurde durch Wasserstoff oder eine Pentylgruppe ersetzt, wobei man 4-[Trans-4'-(trans-cyclohexyl)-cyclohexylbenzoniUii
bzw. 4-lTrans-4'-(trans-4"-pentylcyclohexyl)-cyrlohexy!|-benzonltril
erhielt. Die Ergebnisse werden in Tabelle 1 gezeigt.
in Formel
(I) sind
(I) sind
τι R
Menge an Ausgangshexanon Ausbeute Ausbeute (g) (g) W *)
Phasenübergangspur.kt (0C)
| C-Sm-Punkt | Sm-N- | N-I- |
| oder | Punkt | Punkt |
| C-N-Punkt | ||
| 94,6 | _. | 61,0 |
| (mono | ||
| trop) | ||
| 73,6 | 81,1 | , 238,9 |
| 53,8 | 60,3 | 234,4 |
| H | 7,7 | (0,0428 | Mol) |
| C3H, | 26,2 | (0,118 | Mol) |
| C5H11 | 29,5 | (0.118 | Mol) |
0,4
0,4
0,6
0,6
44
45 56
*) Ausbeule bei der Cyanogenierungsstufe
Herstellung von 4-Cyano-4'-[irans-4"
(trans-4'"-propy !cyclohexyl )-cyclohcxyl|-biphcny I
(trans-4'"-propy !cyclohexyl )-cyclohcxyl|-biphcny I
Lin Magnesiunistückchen (3.6 g. 0,14RMoI) w i'rdc In
einen Dreihals-Kolbcn gegeben und eine Lösung von 4-Broniobiphcnyl (34.5 g. 0,148MoI). gelöst in 100ml Tetrahydrofuran, wurde langsam tropfenweise unter Rühren
in Gegenwart von SllckstolTgas zugegeben. I)Ic Raklionslempcratur betrug 30 bis 35" C. Nach 3 Stunden war die
I nisct/ung vollständig, wobei das Magnesium in 1 orm
einer gleichmäßigen Lösung, enthaltend 4-Hiphcnylmugncsiumhromid, vorlag und dazu wurde eine Lösung
aus 4-(Trans-4'-propylcyclohexyl)-cyc!ohexanon (26.2 g 0,118 Mol), gelöst in 50 ml Tetrahydrofuran, tropfenweise
und so schnell als möglich unter Aufrechicrhaltung der
Reaktionsiemperatur auf 10° C oder niedriger, gegeben.
Nach der troplenweisen Zugabe wurde die Mischung aul
35 C erwärmt und 30 Minuten gerührt und anschließend
wurden 100ml 3N Salzsäure zugegeben. Die Reuktionsflüssigkeit wurde In einen Scheidetrichter überführt und
dreimal mit n-lleplan (jeweils 200ml) extrahiert und
anschließend wurden die vereinten n-H.eptan-Schichten mit Wasser gewaschen, bis das Waschwasser neutral war.
Dann wurde n-Heptan unter vermindertem Druck abdestilliert, wobei man als Rückstand 4-|4'-(Trans-4'"-propylcyclohex>D-cyclohexan-l"-ol]-biphenyl erhielt.
15 g Kaliumhydrogensulfat wurden zu der Mischung
zugegeben und dann wurde in einem Stickstoffgasstrom bei 170s C während 2 Stunden dchydratislert. Nach dem
Abkühlen wurden 300 ml n-Heptan zugegeben und das Kaliumhydrogensulfat wurde abfllticri und dann wurde
die gebildete n-Hetpanschicht mit Wasser In einem Scheideirichier gewaschen, bis das Waschwasser neutral
war. n-Hepian wurde unter vermindertem Druck abdesiüiicfi und dcf Rückstand wurde aus n-'riepian und
Aceton umkristallisiert, wobei man 4-|4"-(Truns-4'"-propylcyclohexyl)-c>clohexen-l"-yl]-biphenyl erhielt. Diese
Verbindung (5.4 g. 0.0150MoI) wurde In 300 ml Ethanol
gelöst und dazu wurden 2,2g Raney-Nickel-Katalysator
gegeben. Dann wurde in einem Autoklaven eine katalytische Reduktion bei 50" C unter einem Wasserstoffdruck
von 5 bar durchgeführt. Sowohl das Ausgangsmalerial als auch das gebildetei Produkt wurden gaschromatografisch
überwacht. Nachdem das Ausgangsmalerial verschwunden war. d. h. nach 5 Stunden, war die Rcduktionsrcak-
tion vollständig. Die adsorbierte Menge an Wasserstoff betrug /u diesem Zeitpunkt 410 ml. Der Katalysator
wurde abfüllen und das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abdcstillicri. Der erhaltene Rückstand
wurde aus n-llcplan umkristallisicrl, wobei man 4-
Π rans-4"-!lrans-4'"-propy!cyclohexyl(-cyclohexyl]-biphe
nyl erhielt. Diese Verbindung (2,5 g, 0,0069MoI) wurde in 200 ml Essigsäure gelöst und dazu wurden 1,3 ml
gereinigtes Wasser, 1.4 ml konzentrierte Schwefelsäure, 0.28 g Jodwassersloflsäure, 0,71 g Jod und 0,6 ml Tetra
chlorkohlenstoff gegeben. Diese Mischung wurde dann
bei 80J C 10 Stunden unter Rückfluß behandelt.
Die Reakllonsflüssigkcil wurde abgekühlt und die ausgefallenen Kristalle wurden abfillrierl und dann aus nlleplan umkrislallisicrt. wobei man 4-Jod-4'-[tran.s-4"-
(trans-4'"-propy Icyclohexy11-cyclohexy I '-diphenyl erhielt.
Diese Verbindung (2.1g. 0,043 Mol) wurde in 100 ml
N.N-Dimethylformamid gelöst und dazu wurden 0,77g Cuprocyanid gegeben und dann wurde 5 Stunden bei
130° C eine RückflulJbehandlung durchgeführt. Nach
dem Abkühlen wurden 100 ml 30'Uges wäßriges Ammoniak zu 100 ml n-lleptan gegeben und dann erfolgte eine
Trennung der Flüssigkeiten, Waschen mit Wasser, Waschen mit 6N Salzwäure und weiteres Waschen bis
das Waschwasser neutral war. Dann wurde das Lösungs
mittel abdestillieri und die gebildeten Kristalle wurden
aus Γι-lleptan umkristallisiert. wobei man 4-Cyano-4'-[trans-4"-(lrans-4'"-propylcyclohexyl)-cyclohexyl)-biphenyl erhielt. Die Ausbeute betrug 0,7 g (42%. bezogen auf
die Cyanogenreaktion). Die Verbindung halle einen C-
Sm-Punkt von 1090C, einem Sm-N-Punkt von 155,90C,
einen N-i-runkl von 380" C (extrapolierte Werte).
Die Propylgruppe des obigen 4-(Trans-4'-propylcyclohe.\yl)-cyclohexanons wurde durch Wasserstoff oder
eine Peniylgruppe ersetzt, unter Erhalt von 4-Cyano-4'-
«o [trans-4"-(trans-4'"-alky Icy clohexy I )-cyclohexyl]-biphenylen. Die E/gebnisse werden In Tabelle 2 gezeigt.
in Formel
η R
| Ausbeute | Ausbeute | PhasenübergangspünkuCC) | Sm-N- ' | N-I- |
| (g) | o*>) ··; -. | Punkt | Punk: | |
| C-Sm- | 180,0 | 224,5 | ||
| Punkt | 155,9 | 380**) | ||
| 0,1 | 12 | 49,8 | 132,7 | 360**) |
| 0,7 | 42 | 109,0 | ||
| 0,5 | 53 | 63,8 | ||
2 H 21,3 (0,0118MoI)
2 C3H7 26,2 (0,0118MoI)
2 C5Hn 29,6 (0,0118MoI)
*) bezogen auf die Cyanogenreaktion
·*) extrapolierte Wette
Nachfolgend werden Anwendungsbeispiele beschrie- 60 Trans-4-heptyl-(4'-cyanophenyI)-cycIohexan (255b) und
ben. Dabei sind die Teile auf das Gewicht bezogen. Trans-4-peniyI-(4"-CyanobIphenyl)-cycIohexan (\5%)
Beispiel 3
(Anwendungsbeispie! !)
Eine Flüssigkristallzusammensetzung (A) aus
(Anwendungsbeispie! !)
Eine Flüssigkristallzusammensetzung (A) aus
Trans^-propyW-cyanophenyD-cyclohexan (24%)
Trans-4-pentyl-(4'-cyanophenyI)-cycIohexan (36%)
Trans-4-pentyl-(4'-cyanophenyI)-cycIohexan (36%)
hatte einen nematischen Temperaturbereich von -10 bis
+720C. einen dielektrischen Ar.isotropiewen von +11
und eine Viskosität von 29 cps bei 20° C.
In der obigen Flüssigkristallzusammensetzung (A) wurde Trans-4-pentyI-(4"-cyanobiphenyl)-cyclohexan
durch 4-[Trans-4'-(trans-4"-pentylcycIohexyl)-cyclohe-
xyl]-benzonltrll von Beispiel I der vorliegenden hrlindung
ersetzt, wobei die gleiche Menge wie die ersetzte
Verbindung angewendet wurde. Die gebildete llüsslgkrlstallzusammenselzung
hatte einen ncmallschcn Temperaturbereich von -15 bis +75° C. einen dielektrischen
Anisolr;,*)lewert von +11 und eine Viskosität von 28 cps
bei 20° C. Das heißt (lall die erfindungsgcmiilJen Verbindungen
optimal sind, um ohne Lrhöhung der Viskosität
den nematlschen Temperaturbereich zu erhöhen.
Beispiel 4
(Anwendungsbclsplel 2)
Line Flüssigkristall-zusammensetzung aus
(Anwendungsbclsplel 2)
Line Flüssigkristall-zusammensetzung aus
Trans-4-propyl-(4'-cyiinophenyl)-cyclohexan (28'U
tr:.'.ns-4-n(<niyl-(4'-cyanophcnyl)-cvclohexan (42".) und
Trans-4-heplyl-(4'-cyanophenyl)-cyclohexan
tr:.'.ns-4-n(<niyl-(4'-cyanophcnyl)-cvclohexan (42".) und
Trans-4-heplyl-(4'-cyanophenyl)-cyclohexan
halte einen nematlschen Temperaturbereich von -3 bis +52J C. Diese Ilüssigkristallzusamnicnscizung wurde In
einer IN-ZeIIe (gedrehte nematische Zelle) mit einer
Zellcndicke von 10 μηι versiegelt. Das erhaltene Material
halte eine tatsächliche Schwcllspannung von 1,53 V und
eine Siittigungsspannung von 2,12 V. Weiterhin haue die Zusammensetzung eine Viskosität von 23 cps hei 20' C.
Zu der vorerwähnten Hüsslgkristallzusamniensctzung (95 Teile) wurden 5 Teile 4-Cyano-4'-|irans-4"-(irans-4'"-propylcyclohexyU-cyclohcxyll-blphenyl
gemalt Beispiel 2 der vorliegenden Erfindung gegeben. Die erhaltene 1-1IUssigkrisiallzusammcnsetzung
zeigte einen breiteren Temperaturbereich von -15 bis +64'C und das Material, das
man erhielt, indem man diese Zusammensetzung In der gleichen TN-ZcIIc wie oben cinsicgclt (Zelldicke ΙΟμηι)
hatte eine tatsächliche Schwcilspannung von 1.63V und
eine SHttigungsspannung von 2.3 V. Die Viskosität der
Zusammensetzung betrug 25,6 cps bei 2CrC.
Claims (2)
1. Cyano-mono- oder -diphenylbicyclohexanderivate der allgemeinen Formel
CN
worin R ein WasserstofTalom oder eine Alkylgruppe
mit 1 bis IS Kohlenstoffatomen und /; 1 oder 2 bedeuten.
2. Verwendung wenigstens einer Verbindung gemäß Anspruch 1 in einer Flüssigkristallzusammensetzung, insbesondere in einem Anzeigeelement.
denen in der obigen Formel /i =2 bedeutet), die in der
JP-OS 53-90 251/1978 (L)H-C)S 27 01 591) beschrieben
werden, haben N-1-Punkte von etwa 220'C; sie sind
daher sehr geeignet, um den Temperaturbereich für FIOs
slgkrislalle anzuheben, jedoch haben sie eine hohe Vis
kosität von etwa 65 cps und dadurch wird ihre Anwendbarkeil begrenzt. Verbindungen, die eine nematische
Phase bei noch höheren Temperaturen aulweisen und die dennoch eine niedrige Viskosität haben, werden immer
noch benötigt. Die erflndungsgemäUen Verbindungen
dienen zur Lösung dieser Erfordernis.
DIe Erfindung betrifft Cyano-mono- oder -diphenylbicyclohexanderivate der allgemeinen Formel (1)
Flüssigkristall-Anzeigeelemente unter Ausnutzung der
optischen Anisotropie und der dielektrischen Anisotropie von Flüssigkristallsubsianzcn werden in verschiedene
Typen eingeteilt, z. B. in den TN-Typ, DS-Typ, Gast-Wirt-Typ. DAP-Typ. White-Tailor-Typ. je nach ihrer
Anzeigeweise, und die Eigenschaften der Flüssigkristallsubstanzen, die für die jeweiligen Anwendungen benöligl
werden, sind unterschiedlich. Beispielsweise benötigt man Flüssigkrislallsubstanzen mit einem positiven dielektrischen Anisotropiewert Δε oder solche mit einem
negativen dielektrischen Anisotropiewert Δε oder solche mit einem Zwlschenweri. je nach der Art des Anzeigeelemtnles. Aber unabhängig davon benötigt man in
jedem Fall Kristallsubstanzen, die eine Flüssigkristallphase innerhalb eines möglichst breiten Temperaturbereiches aufweisen und die auch gegenüber Feuchtigkeit,
Wärme, Luft, Licht u. dgl. stabil sind. Derzeit gibt es jedoch noch keine Verbindung, die alle diese Erfordernisse erfüllt, und der derzeitige Status ist der, daß man
verschiedene Arten von Flüssigkristallverbindungen oder von Nicht-Flüssigkrlstallverbindungen miteinander vermischt, um In der Praxis anwendbare Flüssigkristallzusammensetzungen zu erhalten.
In neuerer Zeit benötigt man Flüssigkrlslall-Anzeiger lemente. die Innerhalb eines breiteren Temperaturbereiches als bisher ansprechen, d. h. innerhalb eines Temperaturbereiches von einer niedrigen Temperatur (etwa
-20" C) bis zu einer höheren Temperatur (etwa 80" C).
Daher benötigt man als einen Bestandteil von Flüssigkristallen für die vorerwähnte Anwendung Flüssigkristallzusammensetzung, die eine Flüssigkristallphase innerhalb eines breiteren Temperaturbereiches aufweisen, und
die auch eine niedrige Viskosität haben.
Ein Beispiel für Flüssigkristallzusammensetzungen für solche Zwecke ist eine Verbindung der allgemeinen Formel
CN
worin R eine Alkylgruppe bedeutet und η 1 oder 2 Ist.
Von diesen Verbindungen haben Cyanophenylalkylcyclohexane (Verbindungen, bei denen η = 1 in der obigen
Formel bedeutet), die In der US-PS 41 30 502 beschrieben
werden, einen N-I-Punkl, der nur etwa 50° C beträgt, so
daß man das vorerwähnte Ziel nicht erreichen kann. Cyanoblphenylalkylcyclohexane (Verbindungen, bei
-CN (I)
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