JPH0765043B2 - 液晶組成物 - Google Patents
液晶組成物Info
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- JPH0765043B2 JPH0765043B2 JP62048099A JP4809987A JPH0765043B2 JP H0765043 B2 JPH0765043 B2 JP H0765043B2 JP 62048099 A JP62048099 A JP 62048099A JP 4809987 A JP4809987 A JP 4809987A JP H0765043 B2 JPH0765043 B2 JP H0765043B2
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- formula
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
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- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は液晶表示用の液晶組成物に関する。さらに詳し
くは、高時分割表示装置に使用される液晶組成物に関す
る。
くは、高時分割表示装置に使用される液晶組成物に関す
る。
（従来の技術） 最近の情報機器の急速な発達、特に携帯用端末機器の成
長に伴い、従来のCRT並みの表示容量、表示品質をもつ
小形、薄型、低消費電力の表示デバイスに対する要求が
強まつてきている。液晶表示装置は上述の小形、薄型、
低消費電力という要請にこたえて従来からねじれ角が90
°であるTN型液晶セルのマルチプレツクス駆動により時
計、電卓をはじめ1/100デユーテイ程度までの表示端末
装置として使用されてきたが、原理上これ以上のデユー
テイ数の拡大は表示品質の低下をもたらし困難なものと
されている。
長に伴い、従来のCRT並みの表示容量、表示品質をもつ
小形、薄型、低消費電力の表示デバイスに対する要求が
強まつてきている。液晶表示装置は上述の小形、薄型、
低消費電力という要請にこたえて従来からねじれ角が90
°であるTN型液晶セルのマルチプレツクス駆動により時
計、電卓をはじめ1/100デユーテイ程度までの表示端末
装置として使用されてきたが、原理上これ以上のデユー
テイ数の拡大は表示品質の低下をもたらし困難なものと
されている。
これに対し、カイラルネマチツク液晶の電気光学特性で
の双安定性が生じるぎりぎりのねじれ角を180〜270°の
間に定めた液晶セルの複屈折効果を利用するスーパーツ
イスト複屈折効果方式（以下SBE方式と略す）が提案さ
れている。このSBE方式は、通常の90°ツイストのTN方
式のマトリツクスデイスプレイと同じ駆動方法、すなわ
ち印加電圧の実効値に応答するフアストスキヤンアドレ
ツシング方式で駆動するマトリツクスデイスプレイが可
能であり、また90°ツイストTNデイスプレイよりもかな
り良好なコントラストとより広い視角をもつことがシエ
フアー等により報告されている。
の双安定性が生じるぎりぎりのねじれ角を180〜270°の
間に定めた液晶セルの複屈折効果を利用するスーパーツ
イスト複屈折効果方式（以下SBE方式と略す）が提案さ
れている。このSBE方式は、通常の90°ツイストのTN方
式のマトリツクスデイスプレイと同じ駆動方法、すなわ
ち印加電圧の実効値に応答するフアストスキヤンアドレ
ツシング方式で駆動するマトリツクスデイスプレイが可
能であり、また90°ツイストTNデイスプレイよりもかな
り良好なコントラストとより広い視角をもつことがシエ
フアー等により報告されている。
（T.J.Scheffer,J.Nehring:Appl.Phys.Lett.45,1021（1
984）参照） SBE方式の表示素子に用いられる液晶混合物に要求され
る特性としては、まず、 （１）電圧−透過率特性が急峻であること。
984）参照） SBE方式の表示素子に用いられる液晶混合物に要求され
る特性としては、まず、 （１）電圧−透過率特性が急峻であること。
さらに現在の90°ツイストのTN方式においても要求され
ている、 （２）ネマチツク−等方性液相転移温度が高いこと。
ている、 （２）ネマチツク−等方性液相転移温度が高いこと。
（３）セル厚（ｄと略記する）に応じて適当な屈折率異
方性値（以下Δｎと略記する）をとりうること。
方性値（以下Δｎと略記する）をとりうること。
（４）粘度が小さいこと。
等である。
（２）の特性はSBE方式においては、Δｎの温度依存性
によつてデイスプレイに色づきが生じるのを抑えるため
に必要で、透明点は70℃以上であることが望まれる。
（４）はツイスト角が240℃より小さく、プレチルト角
が６°未満のSBE方式の液晶セルにおいてその応答時間
を小さくするのに特に有効である。
によつてデイスプレイに色づきが生じるのを抑えるため
に必要で、透明点は70℃以上であることが望まれる。
（４）はツイスト角が240℃より小さく、プレチルト角
が６°未満のSBE方式の液晶セルにおいてその応答時間
を小さくするのに特に有効である。
（発明が解決しようとする課題） 本発明の目的は、前記したように高い透明点と小さい粘
度をもちさらに所望のΔｎ値をとりうることに加えて、
SBE方式表示において電圧−透過率特性における急峻性
を改良したネマチツク液晶混合物を提供するにある。本
発明の別の目的はSBE方式において電圧−透過率曲線が
急峻でコントラストの良い液晶表示素子を提供すること
にある。
度をもちさらに所望のΔｎ値をとりうることに加えて、
SBE方式表示において電圧−透過率特性における急峻性
を改良したネマチツク液晶混合物を提供するにある。本
発明の別の目的はSBE方式において電圧−透過率曲線が
急峻でコントラストの良い液晶表示素子を提供すること
にある。
（課題を解決するための手段） 本発明の第一は、 （１）一般式 （（Ｉ）式中、R1は炭素数１〜８のアルキル基を示し、
R2はＨまたはＦを示す）にて表わされる化合物からなる
第一の成分、および、 一般式 （（II）式中、R1は前記した意味をもち、R3は炭素数１
〜８のアルキル基もしくはアルコキシ基を示す）にて表
わされる化合物からなる第二の成分、および、 一般式 （（III）式中、R1は前記した意味をもち、R4はＦ、−C
Nまたは炭素数１〜８のアルキル基もしくはアルコキシ
基を示す）にて表わされる化合物からなる第三の成分と
を合計して少なくとも70重量パーセント含有してなる液
晶組成物。
R2はＨまたはＦを示す）にて表わされる化合物からなる
第一の成分、および、 一般式 （（II）式中、R1は前記した意味をもち、R3は炭素数１
〜８のアルキル基もしくはアルコキシ基を示す）にて表
わされる化合物からなる第二の成分、および、 一般式 （（III）式中、R1は前記した意味をもち、R4はＦ、−C
Nまたは炭素数１〜８のアルキル基もしくはアルコキシ
基を示す）にて表わされる化合物からなる第三の成分と
を合計して少なくとも70重量パーセント含有してなる液
晶組成物。
（２）前項において、第一、第二および第三の成分の含
量がそれぞれ20〜40重量パーセント、 10〜40重量パーセントおよび20〜50重量パーセントであ
る液晶組成物。
量がそれぞれ20〜40重量パーセント、 10〜40重量パーセントおよび20〜50重量パーセントであ
る液晶組成物。
（３）前記第（２）項において、第一の成分が、一般式 （（IV）式中、R1は炭素数１〜８のアルキル基を示す）
にて表わされる化合物からなる成分である、液晶組成
物。
にて表わされる化合物からなる成分である、液晶組成
物。
（４）前記第（２）項において、第一の成分が一般式 （（Ｖ）式中、R1は炭素数１〜８のアルキル基を示す）
にて表わされる化合物からなるの成分である、液晶組成
物。
にて表わされる化合物からなるの成分である、液晶組成
物。
本発明の第二は、前記の第（１）項ないし第（４）項の
いずれか１項に記載の液晶組成物を用いることを特徴と
する液晶表示素子、である。
いずれか１項に記載の液晶組成物を用いることを特徴と
する液晶表示素子、である。
本発明の組成物において （Ｉ）式で表わされる第一の成分化合物の含有量は20〜
40重量パーセントが好適である。含量が20重量パーセン
ト未満ではしきい値電圧の低下が充分ではない。また、
含量が40％をこえると得られる液晶組成物の透明点が低
下し、このため屈折率異方性量（Δｎ）の温度依存性が
大きくなり、ひいてはデイスプレイの色味を変化せしめ
る悪影響が生じるので好ましくない。（II）式で表わさ
れる第二の成分化合物の含有量は10〜40重量パーセント
が好適である。含量が10重量パーセント未満では充分な
るΔｎが得られず、含量が40重量パーセントをこえると
得られる液晶組成物の透明点の低下による前述の悪影響
が生じるのでやはり好ましくない。（III）式で表わさ
れる第三の成分化合物の含有量は20〜50重量パーセント
が好適である。含量が20重量パーセント未満では得られ
る液晶組成物の透明点が高くできないので不充分であ
り、含量が50重量パーセントをこえると、ネマチツク相
下限温度が上昇し、低温側における動作温度範囲を狭く
するので適当でない。
40重量パーセントが好適である。含量が20重量パーセン
ト未満ではしきい値電圧の低下が充分ではない。また、
含量が40％をこえると得られる液晶組成物の透明点が低
下し、このため屈折率異方性量（Δｎ）の温度依存性が
大きくなり、ひいてはデイスプレイの色味を変化せしめ
る悪影響が生じるので好ましくない。（II）式で表わさ
れる第二の成分化合物の含有量は10〜40重量パーセント
が好適である。含量が10重量パーセント未満では充分な
るΔｎが得られず、含量が40重量パーセントをこえると
得られる液晶組成物の透明点の低下による前述の悪影響
が生じるのでやはり好ましくない。（III）式で表わさ
れる第三の成分化合物の含有量は20〜50重量パーセント
が好適である。含量が20重量パーセント未満では得られ
る液晶組成物の透明点が高くできないので不充分であ
り、含量が50重量パーセントをこえると、ネマチツク相
下限温度が上昇し、低温側における動作温度範囲を狭く
するので適当でない。
（実施例） 以下に実施例により本発明を詳述するが、本発明はこれ
らの実施例に限定されるものではない。
らの実施例に限定されるものではない。
なお、本発明において電圧−透過率特性の急峻性とはデ
イスプレイ表示面に対して垂直な光軸方向の光の透過率
が10％、80％になるときの電圧をV10,V80と表わすと
き、次式を用いて定義される。ここでV10をしきい値電
圧、V80をON電圧とする。
イスプレイ表示面に対して垂直な光軸方向の光の透過率
が10％、80％になるときの電圧をV10,V80と表わすと
き、次式を用いて定義される。ここでV10をしきい値電
圧、V80をON電圧とする。
α＝V80／V10 （１） 従つてパラメータαが１に近いほど電圧輝度特性が急峻
であることを示している。時分割数を表わすパラメータ
Nmaxをαを用いて次式で定義する。
であることを示している。時分割数を表わすパラメータ
Nmaxをαを用いて次式で定義する。
Nmaxが大きいほど高時分割できることを示している。ま
た、以下の実施例および比較例において組成は重量パー
セントを以つて表わす。
た、以下の実施例および比較例において組成は重量パー
セントを以つて表わす。
実施例１ 一般式（Ｉ）の化合物として次の２つの化合物 ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−フ
ルオロベンゾニトリル 10％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−
フルオロベンゾニトリル 10％ 一般式（II）の化合物として次の４つの化合物 ４−エチル−４′−メチルジフエニルアセチレン 10％ ４−エチル−４′−ヘキシルジフエニルアセチレン10％ ４−エチル−４′−ヘキシルジフエニルアセチレン５％ 4,4′−ジブチルジフエニルアセチレン ５％ 一般式（III）の化合物として次の５つの化合物 ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル ７％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝−１−メチルベンゼン７％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝−１−プロピルベンゼン17
％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝−１−フルオロベンゼン４
％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝−１−メトキシベンゼン５
％ および一般式（Ｉ）〜（III）以外の化合物として ４−フルオロフエニルトランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレ
ート 10％ からなる液晶組成物を調製した。この液晶組成物の透明
点は86.2℃、屈折率異方性は0.140、20℃における粘度
は17.4cpであつた。該組成分にカイラル物質（メルク社
製S-811）を添加したものを、ポリイミド系の配向膜を
ラビングした小さなテイルト角（＜３°）ならびにツイ
スト角180°のセルにｄ・Δｎ＝0.9、d/P＝0.5の条件下
で封入し、該特性を測定した。ここにＰはカイラルネマ
チツク液晶の固有のらせんピツチ、ｄはセル厚である。
25℃におけるしきい値電圧は2.15Vであり、急峻性をあ
らわすパラメータαは1.080であり、時分割数を表わす
パラメータNmaxは170であつた。
ルオロベンゾニトリル 10％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−
フルオロベンゾニトリル 10％ 一般式（II）の化合物として次の４つの化合物 ４−エチル−４′−メチルジフエニルアセチレン 10％ ４−エチル−４′−ヘキシルジフエニルアセチレン10％ ４−エチル−４′−ヘキシルジフエニルアセチレン５％ 4,4′−ジブチルジフエニルアセチレン ５％ 一般式（III）の化合物として次の５つの化合物 ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル ７％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝−１−メチルベンゼン７％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝−１−プロピルベンゼン17
％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝−１−フルオロベンゼン４
％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝−１−メトキシベンゼン５
％ および一般式（Ｉ）〜（III）以外の化合物として ４−フルオロフエニルトランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレ
ート 10％ からなる液晶組成物を調製した。この液晶組成物の透明
点は86.2℃、屈折率異方性は0.140、20℃における粘度
は17.4cpであつた。該組成分にカイラル物質（メルク社
製S-811）を添加したものを、ポリイミド系の配向膜を
ラビングした小さなテイルト角（＜３°）ならびにツイ
スト角180°のセルにｄ・Δｎ＝0.9、d/P＝0.5の条件下
で封入し、該特性を測定した。ここにＰはカイラルネマ
チツク液晶の固有のらせんピツチ、ｄはセル厚である。
25℃におけるしきい値電圧は2.15Vであり、急峻性をあ
らわすパラメータαは1.080であり、時分割数を表わす
パラメータNmaxは170であつた。
実施例２ 一般式（Ｉ）の化合物として次の２つの化合物 ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）ベンゾニ
トリル 12％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル 16％ 一般式（II）の化合物として次の３つの化合物 ４−エチル−４′−メチルジフエニルアセチレン 10％ ４−エチル−４′−ヘキシルジフエニルアセチレン10％ ４−エチル−４′−ヘキシルジフエニルアセチレン５％ 一般式（III）の化合物として次の５つの化合物 ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル ７％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝−１−メチルベンゼン６％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝−１−プロピルベンゼン17
％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝−１−フルオロベンゼン４
％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝−１−メトキシベンゼン５
％ および一般式（Ｉ）〜（III）以外の化合物として ４−エトキシフエニルトランス−４−ブチルシクロヘキ
サンカルボキシレート ８％ からなる液晶組成物を調製し、実施例１と同様にしてそ
の特性を測定した。結果を実施例１の結果とともに第１
表に示す。
トリル 12％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル 16％ 一般式（II）の化合物として次の３つの化合物 ４−エチル−４′−メチルジフエニルアセチレン 10％ ４−エチル−４′−ヘキシルジフエニルアセチレン10％ ４−エチル−４′−ヘキシルジフエニルアセチレン５％ 一般式（III）の化合物として次の５つの化合物 ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル ７％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝−１−メチルベンゼン６％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝−１−プロピルベンゼン17
％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝−１−フルオロベンゼン４
％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝−１−メトキシベンゼン５
％ および一般式（Ｉ）〜（III）以外の化合物として ４−エトキシフエニルトランス−４−ブチルシクロヘキ
サンカルボキシレート ８％ からなる液晶組成物を調製し、実施例１と同様にしてそ
の特性を測定した。結果を実施例１の結果とともに第１
表に示す。
実施例３ 一般式（Ｉ）の化合物として次の２つの化合物 ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−フ
ルオロベンゾニトリル 20％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−
フルオロベンゾニトリル 20％ 一般式（II）の化合物として次の化合物 ４−エチル−４′−メチルジフエニルアセチレン 10％ 一般式（III）の化合物として次の４つの化合物 ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル 10％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝−１−メチルベンゼン10％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝−１−プロピルベンゼン20
％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝−１−フルオロベンゼン10
％ からなる液晶組成物を調製し、実施例１と同様にしてそ
の特性を測定した。結果を第１表に示す。
ルオロベンゾニトリル 20％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−
フルオロベンゾニトリル 20％ 一般式（II）の化合物として次の化合物 ４−エチル−４′−メチルジフエニルアセチレン 10％ 一般式（III）の化合物として次の４つの化合物 ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル 10％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝−１−メチルベンゼン10％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝−１−プロピルベンゼン20
％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝−１−フルオロベンゼン10
％ からなる液晶組成物を調製し、実施例１と同様にしてそ
の特性を測定した。結果を第１表に示す。
実施例４ 一般式（Ｉ）の化合物として次の２つの化合物 ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）ベンゾニ
トリル 14％ ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−フ
ルオロベンゾニトリル 10％ 一般式（II）の化合物として次の４つの化合物 ４−エチル−４′−メチルジフエニルアセチレン 10％ ４−エチル−４′−ヘキシルジフエニルアセチレン10％ ４−メチル−４′−ヘキシルジフエニルアセチレン５％ 4,4′−ジブチルジフエニルアセチレン ５％ 一般式（III）の化合物として次の５つの化合物 ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル ７％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝−１−メチルベンゼン７％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝−１−プロピルベンゼン13
％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝−１−メトキシベンゼン５
％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝−１−フルオロベンゼン４
％ および一般式（Ｉ）〜（III）以外の化合物として ４−フルオロフエニルトランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレ
ート 10％ からなる液晶組成物を調製し、実施例１と同様にしてそ
の特性を測定した。結果を第１表に示す。
トリル 14％ ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−フ
ルオロベンゾニトリル 10％ 一般式（II）の化合物として次の４つの化合物 ４−エチル−４′−メチルジフエニルアセチレン 10％ ４−エチル−４′−ヘキシルジフエニルアセチレン10％ ４−メチル−４′−ヘキシルジフエニルアセチレン５％ 4,4′−ジブチルジフエニルアセチレン ５％ 一般式（III）の化合物として次の５つの化合物 ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル ７％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝−１−メチルベンゼン７％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝−１−プロピルベンゼン13
％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝−１−メトキシベンゼン５
％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝−１−フルオロベンゼン４
％ および一般式（Ｉ）〜（III）以外の化合物として ４−フルオロフエニルトランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレ
ート 10％ からなる液晶組成物を調製し、実施例１と同様にしてそ
の特性を測定した。結果を第１表に示す。
実施例５ 一般式（Ｉ）の化合物として ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル 40％ 一般式（II）の化合物として次の４つの化合物 ４−エチル−４′−メチルジフエニルアセチレン 10％ ４−エチル−４′−ヘキシルジフエニルアセチレン10％ ４−メチル−４′−ヘキシルジフエニルアセチレン５％ 4,4′−ジブチルジフエニルアセチレン ５％ 一般式（III）の化合物として次の２つの化合物 ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル 10％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝−１−プロピルベンゼン20
％ からなる液晶組成物を調製し、実施例１と同様にしてそ
の特性を測定した。結果を第１表に示す。
ニトリル 40％ 一般式（II）の化合物として次の４つの化合物 ４−エチル−４′−メチルジフエニルアセチレン 10％ ４−エチル−４′−ヘキシルジフエニルアセチレン10％ ４−メチル−４′−ヘキシルジフエニルアセチレン５％ 4,4′−ジブチルジフエニルアセチレン ５％ 一般式（III）の化合物として次の２つの化合物 ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル 10％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝−１−プロピルベンゼン20
％ からなる液晶組成物を調製し、実施例１と同様にしてそ
の特性を測定した。結果を第１表に示す。
実施例６ 一般式（Ｉ）の化合物として ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル 40％ 一般式（II）の化合物として次の３つの化合物 ４−エチル−４′−メチルジフエニルアセチレン 10％ ４−エチル−４′−ヘキシルジフエニルアセチレン10％ ４−プロピル−４′−ブトキシジフエニルアセチレン10
％ 一般式（III）の化合物として次の２つの化合物 ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル 10％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝−１−プロピルベンゼン10
％ および一般式（Ｉ）〜（III）以外の化合物として ４−エトキシフエニルトランス−４−ブチルシクロヘキ
サンカルボキシレート 10％ からなる液晶組成物を調製し、実施例１と同様にしてそ
の特性を測定した。結果を第１表に示す。
ニトリル 40％ 一般式（II）の化合物として次の３つの化合物 ４−エチル−４′−メチルジフエニルアセチレン 10％ ４−エチル−４′−ヘキシルジフエニルアセチレン10％ ４−プロピル−４′−ブトキシジフエニルアセチレン10
％ 一般式（III）の化合物として次の２つの化合物 ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル 10％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝−１−プロピルベンゼン10
％ および一般式（Ｉ）〜（III）以外の化合物として ４−エトキシフエニルトランス−４−ブチルシクロヘキ
サンカルボキシレート 10％ からなる液晶組成物を調製し、実施例１と同様にしてそ
の特性を測定した。結果を第１表に示す。
実施例７ 一般式（Ｉ）の化合物として ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル 40％ 一般式（II）の化合物として次の２つの化合物 ４−エチル−４′−メチルジフエニルアセチレン 10％ ４−プロピル−４′−ブトキシジフエニルアセチレン10
％ 一般式（III）の化合物として次の２つの化合物 ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル 10％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝−１−プロピルベンゼン20
％ および一般式（Ｉ）〜（III）以外の化合物 ２−（４−エチルフエニル）−５−エチルピリミジン10
％ からなる液晶組成物を調製し、実施例１と同様にしてそ
の特性を測定した。結果を第１表に示す。
ニトリル 40％ 一般式（II）の化合物として次の２つの化合物 ４−エチル−４′−メチルジフエニルアセチレン 10％ ４−プロピル−４′−ブトキシジフエニルアセチレン10
％ 一般式（III）の化合物として次の２つの化合物 ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル 10％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝−１−プロピルベンゼン20
％ および一般式（Ｉ）〜（III）以外の化合物 ２−（４−エチルフエニル）−５−エチルピリミジン10
％ からなる液晶組成物を調製し、実施例１と同様にしてそ
の特性を測定した。結果を第１表に示す。
比較例 比較のため90°ツイストTN方式時分割駆動に汎用されて
いる。
いる。
４−エチル−４−シアノビフエニル 15％ ４′−ブチル−４−シアノビフエニル 10％ ４−ブトキシフエニルトランス−４−プロピルシクロヘ
キサンカルボキシレート 16％ ４−エトキシフエニルトランス−４−ブチルシクロヘキ
サンカルボキシレート 12％ ４−メトキシフエニルトランス−４−ペンチルシクロヘ
キサンカルボキシレート 12％ ４−エトキシフエニルトランス−４−プロピルシクロヘ
キサンカルボキシレート 10％ ４−エトキシフエニルトランス−４−ペンチルシクロヘ
キサンカルボキシレート 10％ ４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４
−シアノビフエニル 15％ からなる液晶組成物を調製し、実施例１と同様にしてそ
の特性を測定した。結果を第１表に示す。
キサンカルボキシレート 16％ ４−エトキシフエニルトランス−４−ブチルシクロヘキ
サンカルボキシレート 12％ ４−メトキシフエニルトランス−４−ペンチルシクロヘ
キサンカルボキシレート 12％ ４−エトキシフエニルトランス−４−プロピルシクロヘ
キサンカルボキシレート 10％ ４−エトキシフエニルトランス−４−ペンチルシクロヘ
キサンカルボキシレート 10％ ４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４
−シアノビフエニル 15％ からなる液晶組成物を調製し、実施例１と同様にしてそ
の特性を測定した。結果を第１表に示す。
（発明の効果） 本発明のもたらす効果は、SBE方式に要求される諸特
性、とりわけ高い透明性、低い粘性、制御可能なΔｎを
バランスよく保ちつつ、電圧−透過率特性における急峻
性を改善したことである。
性、とりわけ高い透明性、低い粘性、制御可能なΔｎを
バランスよく保ちつつ、電圧−透過率特性における急峻
性を改善したことである。
（１）式で定義される急峻性αの値は時分割駆動方式の
液晶表示素子では１に近いほど望ましく、本発明におい
て一段と小さなαの値が達成されている。これには
（Ｉ）、（II）、（III）式の化合物が大きく寄与して
いると考えられる。これは前記した実施例と比較例との
比較において端的に示されている。（Ｉ）、（II）、
（III）式の化合物を主成分として適当な割合で混合す
ることにより、αのほかに粘性も改善されている。本発
明の液晶組成物は前述したような特性を兼ねそなえてい
るので、該組成物を用いることによりSBE方式による1/1
00デユーテイ以上の時分割駆動が可能となる。又、高い
透明点と低い粘性は特に急峻性を問題としない90°ツイ
ストTN方式における使用をも可能とすることは勿論であ
る。
液晶表示素子では１に近いほど望ましく、本発明におい
て一段と小さなαの値が達成されている。これには
（Ｉ）、（II）、（III）式の化合物が大きく寄与して
いると考えられる。これは前記した実施例と比較例との
比較において端的に示されている。（Ｉ）、（II）、
（III）式の化合物を主成分として適当な割合で混合す
ることにより、αのほかに粘性も改善されている。本発
明の液晶組成物は前述したような特性を兼ねそなえてい
るので、該組成物を用いることによりSBE方式による1/1
00デユーテイ以上の時分割駆動が可能となる。又、高い
透明点と低い粘性は特に急峻性を問題としない90°ツイ
ストTN方式における使用をも可能とすることは勿論であ
る。
Claims (5)
- 【請求項１】一般式 （式中、R1は炭素数１〜８のアルキル基を示し、R2はＨ
またはＦを示す）にて表わされる化合物からなる第一の
成分、および 一般式 （式中、R1は前記の意味をもち、R3は炭素数１〜８のア
ルキル基もしくはアルコキシ基を示す）にて表わされる
化合物からなる第二の成分、および 一般式 （式中、R1は前記の意味をもち、R4はＦ、−CNまたは炭
素数１〜８のアルキル基もしくはアルコキシ基を示す）
にて表わされる化合物からなる第三の成分とを合計して
少なくとも70重量パーセント含有してなる液晶組成物。 - 【請求項２】特許請求の範囲第（１）項において、第
一、第二および第三の成分の含量がそれぞれ20〜40重量
パーセント、10〜40重量パーセントおよび20〜50重量パ
ーセントである、液晶組成物。 - 【請求項３】特許請求の範囲第（２）項において、第一
の成分が一般式 （式中、R1は炭素数１〜８のアルキル基を示す）にて表
わされる化合物からなる成分である、液晶組成物。 - 【請求項４】特許請求の範囲第（２）項において、第一
の成分が一般式 （式中、R1は炭素数１〜８のアルキル基を示す）にて表
わされる化合物からなる成分である、液晶組成物。 - 【請求項５】一般式 （式中、R1は炭素数１〜８のアルキル基を、R2はＨまた
はＦをそれぞれ示す）にて表わされる化合物からなる第
一の成分20〜40重量パーセント、 一般式 （式中、R1は前記の意味をもち、R3は炭素数１〜８のア
ルキル基もしくはアルコキシ基を示す）にて表わされる
化合物からなる第二の成分10〜40重量パーセント、およ
び 一般式 （式中、R1は前記の意味をもち、R4はＦ、−CNまたは炭
素数１〜８のアルキル基もしくはアルコキシ基を示す）
にて表わされる化合物からなる第三の成分20〜50重量パ
ーセントからなり、かつ、前記の各成分を合計して少な
くとも70重量パーセント含有してなる液晶組成物を用い
ることを特徴とする液晶表示素子。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62048099A JPH0765043B2 (ja) | 1987-03-03 | 1987-03-03 | 液晶組成物 |
| US07/160,188 US4877549A (en) | 1987-03-03 | 1988-02-25 | Liquid crystal composition |
| AT88103062T ATE69832T1 (de) | 1987-03-03 | 1988-03-01 | Fluessigkristallzusammensetzung und anzeigeelement. |
| DE8888103062T DE3866377D1 (de) | 1987-03-03 | 1988-03-01 | Fluessigkristallzusammensetzung und anzeigeelement. |
| EP88103062A EP0281065B1 (en) | 1987-03-03 | 1988-03-01 | Liquid crystal composition and display element |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62048099A JPH0765043B2 (ja) | 1987-03-03 | 1987-03-03 | 液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63215790A JPS63215790A (ja) | 1988-09-08 |
| JPH0765043B2 true JPH0765043B2 (ja) | 1995-07-12 |
Family
ID=12793870
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62048099A Expired - Lifetime JPH0765043B2 (ja) | 1987-03-03 | 1987-03-03 | 液晶組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4877549A (ja) |
| EP (1) | EP0281065B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0765043B2 (ja) |
| AT (1) | ATE69832T1 (ja) |
| DE (1) | DE3866377D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01156392A (ja) * | 1987-12-14 | 1989-06-19 | Chisso Corp | 液晶組成物 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8712464D0 (en) * | 1987-05-27 | 1987-07-01 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal phase |
| JP2832349B2 (ja) * | 1987-11-24 | 1998-12-09 | チッソ株式会社 | ツイストネマチツク方式用液晶組成物 |
| US5262084A (en) * | 1987-12-14 | 1993-11-16 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition |
| US5286410A (en) * | 1988-03-10 | 1994-02-15 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Supertwist liquid-crystal display |
| DE3835804B4 (de) * | 1988-10-20 | 2006-12-28 | Merck Patent Gmbh | Nematische Flüssigkristallmischung |
| US5387369A (en) * | 1988-10-20 | 1995-02-07 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Supertwist liquid crystal display |
| JPH0726100B2 (ja) * | 1989-04-17 | 1995-03-22 | チッソ株式会社 | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
| JPH02274794A (ja) * | 1989-04-17 | 1990-11-08 | Chisso Corp | 液晶組成物および該組成物を用いた液晶表示素子 |
| JP2711714B2 (ja) * | 1989-04-18 | 1998-02-10 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および該組成物を用いた液晶表示素子 |
| US5258135A (en) * | 1989-12-13 | 1993-11-02 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display using said composition |
| US5143642A (en) * | 1990-01-13 | 1992-09-01 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid-crystalline medium for electrooptical display elements based on the ECB effect |
| DE59104951D1 (de) * | 1990-04-13 | 1995-04-20 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium. |
| KR0171590B1 (ko) * | 1990-04-13 | 1999-03-20 | 위르겐 호이만, 라인하르트 슈틀러 | 액정 매질 |
| US5173562A (en) * | 1990-10-29 | 1992-12-22 | Chisso America Inc. | Liquid crystal polymer composition containing bisphenol A in combination with 4,4'-thiodiphenol |
| US5626792A (en) * | 1994-09-06 | 1997-05-06 | Displaytech, Inc. | High birefringence liquid crystal compounds |
| US5786317A (en) * | 1996-11-22 | 1998-07-28 | Townsend; Clint E. | Stain removal compositions for carpets |
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|---|---|---|---|---|
| DE2226376A1 (de) * | 1971-06-02 | 1972-12-14 | Agence Nationale De Valorisation De La Recherche, Paris | Tolane und Verfahren zu deren Herstellung |
| DE2636684C3 (de) * | 1976-08-14 | 1980-06-19 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Phenylcyclohexanderivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Dielektrika |
| US4405488A (en) * | 1980-10-09 | 1983-09-20 | Chisso Corporation | Liquid-crystalline halogenobenzene derivatives |
| US4422951A (en) * | 1981-04-02 | 1983-12-27 | Chisso Corporation | Liquid crystal benzene derivatives |
| DE3223637C2 (de) * | 1981-07-09 | 1983-09-01 | Chisso Corp., Osaka | Cyano-mono- oder -diphenylbicyclohexanderivate sowie deren Verwendung in Flüssigkristallzusammensetzungen |
| DE3211601A1 (de) * | 1982-03-30 | 1983-10-06 | Merck Patent Gmbh | Hydroterphenyle |
| JPS58191782A (ja) * | 1982-04-30 | 1983-11-09 | Sharp Corp | 液晶組成物 |
| US4536321A (en) * | 1983-02-18 | 1985-08-20 | Chisso Corporation | Fluorobenzene derivatives and liquid crystal compositions containing the same |
| JPS59221376A (ja) * | 1983-05-31 | 1984-12-12 | Sharp Corp | 液晶組成物 |
| JPS615031A (ja) * | 1984-06-19 | 1986-01-10 | Dainippon Ink & Chem Inc | 新規トラン系炭化水素化合物 |
| GB2155465B (en) * | 1984-01-23 | 1987-12-31 | Dainippon Ink & Chemicals | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
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-
1987
- 1987-03-03 JP JP62048099A patent/JPH0765043B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-02-25 US US07/160,188 patent/US4877549A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-03-01 DE DE8888103062T patent/DE3866377D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-03-01 AT AT88103062T patent/ATE69832T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-03-01 EP EP88103062A patent/EP0281065B1/en not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01156392A (ja) * | 1987-12-14 | 1989-06-19 | Chisso Corp | 液晶組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3866377D1 (de) | 1992-01-09 |
| US4877549A (en) | 1989-10-31 |
| EP0281065B1 (en) | 1991-11-27 |
| ATE69832T1 (de) | 1991-12-15 |
| JPS63215790A (ja) | 1988-09-08 |
| EP0281065A1 (en) | 1988-09-07 |
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