JP2920162B2 - 液晶組成物および該組成物を用いた液晶表示素子 - Google Patents
液晶組成物および該組成物を用いた液晶表示素子Info
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- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は液晶組成物および該組成物を用いた液晶表示
素子に関し、詳しくはスーパーツイスト複屈折効果方式
を用いた高時分割表示装置に使用するのに好適な液晶組
成物および該組成物を用いた液晶表示素子に関する。
素子に関し、詳しくはスーパーツイスト複屈折効果方式
を用いた高時分割表示装置に使用するのに好適な液晶組
成物および該組成物を用いた液晶表示素子に関する。
（従来の技術） 従来から、ねじれ角が90゜であるTH型液晶セルは、マ
ルチプレックス駆動により、時計、電卓をはじめ1/100
デューティ駆動程度の端末装置として従来から使用され
ている。しかし、原理上、これ以上のデューティ数の拡
大は表示品質の低下をもたらし、困難なものとされてい
る。
ルチプレックス駆動により、時計、電卓をはじめ1/100
デューティ駆動程度の端末装置として従来から使用され
ている。しかし、原理上、これ以上のデューティ数の拡
大は表示品質の低下をもたらし、困難なものとされてい
る。
これに対し、カイラルネマティック液晶の電気光学特
性での双安定性が生じるぎりぎりのねじれ角を180〜270
゜の間に定めた液晶セルの複屈折効果を利用するスーパ
ーツイスト複屈折効果方式（以下、この方式を、有機配
向膜を用いるスーパーツイステッドネマチック方式でST
N方式あるいはHBE方式と呼ばれる方式を含めて「SBE方
式」という）は1/400デューティ駆動程度まで液晶表示
素子として使用することができる。
性での双安定性が生じるぎりぎりのねじれ角を180〜270
゜の間に定めた液晶セルの複屈折効果を利用するスーパ
ーツイスト複屈折効果方式（以下、この方式を、有機配
向膜を用いるスーパーツイステッドネマチック方式でST
N方式あるいはHBE方式と呼ばれる方式を含めて「SBE方
式」という）は1/400デューティ駆動程度まで液晶表示
素子として使用することができる。
SBE方式は、通常の90゜ツイストであるTN方式のマト
リックス表示と同じ駆動方式、すなわち印加電圧の実効
値に応答するファーストスキャンアドレッシング方式で
駆動するマトリックス表示が可能である、90゜ツイスト
TN表示よりもかなり良好なコントラストとより広く視覚
をもつことがシェファーなどにより報告されている（T.
J.Scheffer ＆ J.Nehring,Appl.Phys.Lett.,45,1021（1
984）参照）。
リックス表示と同じ駆動方式、すなわち印加電圧の実効
値に応答するファーストスキャンアドレッシング方式で
駆動するマトリックス表示が可能である、90゜ツイスト
TN表示よりもかなり良好なコントラストとより広く視覚
をもつことがシェファーなどにより報告されている（T.
J.Scheffer ＆ J.Nehring,Appl.Phys.Lett.,45,1021（1
984）参照）。
SBE方式の液晶表示素子に用いる液晶組成物には、次
のような特性が要求される。
のような特性が要求される。
（１） 電圧−透過率特性が急峻である。この特性は、
SBE方式による液晶表示素子のコントラストを高めるた
めに必要である。
SBE方式による液晶表示素子のコントラストを高めるた
めに必要である。
（２） ネマチック−等方性液相の転移温度（以下、
「透明点」という）が高い。SBE方式においては、屈折
率異方性の温度依存性による色づきの変化を押さえるた
めに、透明点はできるだけ高いことが望ましい。
「透明点」という）が高い。SBE方式においては、屈折
率異方性の温度依存性による色づきの変化を押さえるた
めに、透明点はできるだけ高いことが望ましい。
（３） 粘度（以下、「η」と表示する）が低い。SBE
方式の液晶セルにおいては、その応答時間はη・d2（ｄ
はセル厚を示す）に比例するため、ηはできるだけ小さ
いことが望ましい。
方式の液晶セルにおいては、その応答時間はη・d2（ｄ
はセル厚を示す）に比例するため、ηはできるだけ小さ
いことが望ましい。
（発明が解決しようとする課題） しかしながら、従来の液晶組成物では、上記のような
要求に充分応えることができず、上記特性を兼ね備えた
液晶組成物は未だ見いだされていないのが実状である。
要求に充分応えることができず、上記特性を兼ね備えた
液晶組成物は未だ見いだされていないのが実状である。
本発明の一つの目的は、液晶組成物、特にSBE方式の
液晶表示素子に使用するのに好適な液晶組成物を提供す
ることである。
液晶表示素子に使用するのに好適な液晶組成物を提供す
ることである。
本発明の他の目的は、高い透明点を有し、電圧−透過
率特性の急峻性に優れた液晶組成物を提供することであ
る。
率特性の急峻性に優れた液晶組成物を提供することであ
る。
本発明の他の目的は、高い透明点と低い粘度とを有
し、さらに電圧−透過率特性の急峻性に優れ、より高い
時分割性を与えるネマチック液晶組成物を提供すること
である。
し、さらに電圧−透過率特性の急峻性に優れ、より高い
時分割性を与えるネマチック液晶組成物を提供すること
である。
本発明の他の目的は、コントラストが良好な、SBE方
式による液晶表示素子を提供することである。
式による液晶表示素子を提供することである。
（課題を解決するための手段） 本発明者らの研究によれば、後記する一般式（Ｉ）、
（II）、（III）および（IV−１）〜（IV−８）で表さ
れる、特定の液晶化合物を組合せ使用すると、上記目的
が達成できることを知り、この知見に基づいて本発明を
完成するに至った。
（II）、（III）および（IV−１）〜（IV−８）で表さ
れる、特定の液晶化合物を組合せ使用すると、上記目的
が達成できることを知り、この知見に基づいて本発明を
完成するに至った。
本発明は、下記の第一成分を20〜50重量％、第二成分
を10〜70重量％、第三成分を10〜40重量％（合計100重
量％）含有することを特徴とする液晶組成物に関する。
を10〜70重量％、第三成分を10〜40重量％（合計100重
量％）含有することを特徴とする液晶組成物に関する。
さらに、本発明は、上記の液晶組成物を用いた液晶表
示素子に関する。
示素子に関する。
第一成分 （式中、 を示し、R1は炭素数１〜５のアルキル基、好ましくは直
鎖状のアルキル基を示し、R2は炭素数２〜８のアルキル
基、好ましくは直鎖状のアルキル基を示す）で表される
少なくとも１種の化合物および （式中、 を示し、R3は炭素数１〜５のアルキル基、好ましくは直
鎖状アルキル基を示す）で表される少なくとも１種の化
合物。
鎖状のアルキル基を示し、R2は炭素数２〜８のアルキル
基、好ましくは直鎖状のアルキル基を示す）で表される
少なくとも１種の化合物および （式中、 を示し、R3は炭素数１〜５のアルキル基、好ましくは直
鎖状アルキル基を示す）で表される少なくとも１種の化
合物。
第二成分 （式中、 示し、R4は炭素数２〜８のアルキル基を示し、R5はＨま
たはＦを示し、R6は炭素数１〜８のアルキル基、好まし
くは直鎖状アルキル基、炭素数１〜８のアルコキシル
基、好ましくは直鎖状のアルコキシル基、ＦまたはCN基
を示す）で表される少なくとも１種の化合物。
たはＦを示し、R6は炭素数１〜８のアルキル基、好まし
くは直鎖状アルキル基、炭素数１〜８のアルコキシル
基、好ましくは直鎖状のアルコキシル基、ＦまたはCN基
を示す）で表される少なくとも１種の化合物。
第三成分 下記の一般式（IV−１）〜（IV〜８）で表される化合
物の少なくとも１種の化合物。
物の少なくとも１種の化合物。
（式中、R7は炭素数２〜10のアルキル基、好ましくは直
鎖状アルキル基、または炭素数２〜10のアルケニル基、
好ましくは直鎖状アルケニル基を示す）。
鎖状アルキル基、または炭素数２〜10のアルケニル基、
好ましくは直鎖状アルケニル基を示す）。
（式中、R8は炭素数１〜８のアルキル基を示し、R9は炭
素数１〜８のアルキル基を示す）。
素数１〜８のアルキル基を示す）。
なお、本発明における はトランス−シクロヘキサン環を、また はベンゼン環を示す。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の第一成分は、上記一般式（Ｉ）で表される化
合物の１種または２種以上および上記一般式（II）で表
される化合物の１種または２種以上からなる。一般式
（Ｉ）の化合物は、 で表される化合物、および （式中、R1およびR2は前記と同じである） で表される化合物を包含する。
合物の１種または２種以上および上記一般式（II）で表
される化合物の１種または２種以上からなる。一般式
（Ｉ）の化合物は、 で表される化合物、および （式中、R1およびR2は前記と同じである） で表される化合物を包含する。
一般式（Ｉ）の化合物のうち、 であり、R1が炭素数１〜３の直鎖状アルキル基であり、
R2が炭素数２〜５の直鎖状のアルキル基である化合物が
好適に使用される。これら好適な化合物の代表例とし
て、下記の化合物を挙げることができる。
R2が炭素数２〜５の直鎖状のアルキル基である化合物が
好適に使用される。これら好適な化合物の代表例とし
て、下記の化合物を挙げることができる。
トランス−４−（トランス−４−メトキシメチルシク
ロヘキシル）プロピルシクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−メトキシメチルシク
ロヘキシル）ブチルシクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−メトキシメチルシク
ロヘキシル）ペンチルシクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−メトキシメチルシク
ロヘキシル）エチルシクロヘキサン 一般式（Ｉ）の化合物は、末端にアルコキシメチル基
を有することに特徴があり、このような末端にアルコキ
シメチル基を有する化合物はSBE方式に汎用されている
ポリイミド系高分子膜に対してもプレチルト角が大きく
なることが、今回、本発明者らによって発見された。
ロヘキシル）プロピルシクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−メトキシメチルシク
ロヘキシル）ブチルシクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−メトキシメチルシク
ロヘキシル）ペンチルシクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−メトキシメチルシク
ロヘキシル）エチルシクロヘキサン 一般式（Ｉ）の化合物は、末端にアルコキシメチル基
を有することに特徴があり、このような末端にアルコキ
シメチル基を有する化合物はSBE方式に汎用されている
ポリイミド系高分子膜に対してもプレチルト角が大きく
なることが、今回、本発明者らによって発見された。
プレチルト角が大きいほど、下記式で表されるd/pの
マージン（△d/p）が広いことは一般に知られている
（M. Akatsuka et al., Japan Display, pp.400−403
（1986）参照）。
マージン（△d/p）が広いことは一般に知られている
（M. Akatsuka et al., Japan Display, pp.400−403
（1986）参照）。
△（d/p）＝（d2−d1）/p ここで、 ｄ＝セル厚、 ｐ＝ヘリカルピッチの長さ、 d1＝液晶化合物をクサビセルに封入したとき得られる
電圧無印加時のツイスト領域、 d2＝電圧印加時、すなわちしきい値電圧近傍で発生す
るストライプ状ドメイン領域。
電圧無印加時のツイスト領域、 d2＝電圧印加時、すなわちしきい値電圧近傍で発生す
るストライプ状ドメイン領域。
d/pのマージンが大きいほどセルの歩留りが良好であ
り、セル厚の余裕度が大きくなる。このため、SBE方式
ではd/pのマージンが大きいことが望ましい。
り、セル厚の余裕度が大きくなる。このため、SBE方式
ではd/pのマージンが大きいことが望ましい。
従って、大きなプレチルト角を有する、一般式（Ｉ）
の化合物は、セル厚の余裕度を大きくするという点にお
いて、本発明の液晶組成物の、特にこれをSBE方式によ
る液晶表示素子に使用する場合に、重要な成分というこ
とができる。
の化合物は、セル厚の余裕度を大きくするという点にお
いて、本発明の液晶組成物の、特にこれをSBE方式によ
る液晶表示素子に使用する場合に、重要な成分というこ
とができる。
一般式（Ｉ）の化合物のうち、トランス−４−（トラ
ンス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）プロピルシ
クロヘキサンをシアノビフェニル系組成物（商品名、GR
−63、チッソ（株）製）に15重量％溶解した溶液のプレ
チルト角は7.9゜であった。一方、同じ骨格で末端基が
アルキル基であるトランス−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）プロピルシクロヘキサンについ
て、上記と同様にしてプレチルト角を測定したところ、
7.1゜であった。
ンス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）プロピルシ
クロヘキサンをシアノビフェニル系組成物（商品名、GR
−63、チッソ（株）製）に15重量％溶解した溶液のプレ
チルト角は7.9゜であった。一方、同じ骨格で末端基が
アルキル基であるトランス−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）プロピルシクロヘキサンについ
て、上記と同様にしてプレチルト角を測定したところ、
7.1゜であった。
なお、上記プレチルト角の測定は、試料をポリイミド
系の配向膜（商品名、PSI−Ａ−2101、チッソ（株）
製）をもつアンチパラレルセルに封入した後、クリスタ
ルローテーション方式（T.J. Scheffer et al., Journa
l of Applied Physics,Vol.48、No.5,1977,pp.1783−17
92参照）によって行った。
系の配向膜（商品名、PSI−Ａ−2101、チッソ（株）
製）をもつアンチパラレルセルに封入した後、クリスタ
ルローテーション方式（T.J. Scheffer et al., Journa
l of Applied Physics,Vol.48、No.5,1977,pp.1783−17
92参照）によって行った。
一般式（Ｉ）の化合物は、また透明点が約20〜50℃の
範囲にあり、特に低い粘度を有している。
範囲にあり、特に低い粘度を有している。
一般式（Ｉ）の化合物は、従来公知の化合物であり、
例えば特開昭58−167535号公報に開示されている。
例えば特開昭58−167535号公報に開示されている。
上記一般式（II）によって表される化合物は、 で表される化合物、および （式中、R3は前記と同じである）で表される化合物を包
含する。
含する。
一般式（II）の化合物のうち、 であり、R3が炭素数１〜３の直鎖状アルキル基である化
合物が好適に使用される。これら好適な化合物の代表例
としては、下記化合物を挙げることができる。
合物が好適に使用される。これら好適な化合物の代表例
としては、下記化合物を挙げることができる。
４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシ
ル）ベンゾニトリル ４−（トランス−４−エトキシメチルシクロヘキシ
ル）ベンゾニトリル ４−（トランス−４−プロポキシメチルシクロヘキシ
ル）ベンゾニトリル 一般式（II）の化合物は、一般式（Ｉ）の化合物と同
様に、末端にアルコキシメチル基を有することから、ポ
リイミド系高分子膜に対しても大きなプレチルト角を有
するという特徴を有する。
ル）ベンゾニトリル ４−（トランス−４−エトキシメチルシクロヘキシ
ル）ベンゾニトリル ４−（トランス−４−プロポキシメチルシクロヘキシ
ル）ベンゾニトリル 一般式（II）の化合物は、一般式（Ｉ）の化合物と同
様に、末端にアルコキシメチル基を有することから、ポ
リイミド系高分子膜に対しても大きなプレチルト角を有
するという特徴を有する。
一般式（II）の化合物のうち、トランス−４−（トラ
ンス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）ベンゾニト
リルのプレチルト角を前記したと同じ方法で測定したと
ころ、7.0゜であった。一方、同じ骨格で末端基がアル
キル基であるトランス−４−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）ベンゾニトリルのプレチルト角は6.0゜
であった。
ンス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）ベンゾニト
リルのプレチルト角を前記したと同じ方法で測定したと
ころ、7.0゜であった。一方、同じ骨格で末端基がアル
キル基であるトランス−４−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）ベンゾニトリルのプレチルト角は6.0゜
であった。
上記の結果からして、一般式（Ｉ）および一般式（I
I）の化合物はいずれも末端にアルキル基をもつ化合物
と比べ、プレチルト角が大きい、すなわちd/pのマージ
ンが広い化合物であるということができる。
I）の化合物はいずれも末端にアルキル基をもつ化合物
と比べ、プレチルト角が大きい、すなわちd/pのマージ
ンが広い化合物であるということができる。
また、一般式（II）の化合物は、透明点が約20〜70℃
の範囲にあり、正で大きい誘電率異方性（以下、△εと
表示する）を有する。
の範囲にあり、正で大きい誘電率異方性（以下、△εと
表示する）を有する。
一般式（II）の化合物は、従来公知の化合物であり、
例えば特開昭58−59956号公報に開示されている。
例えば特開昭58−59956号公報に開示されている。
第二成分は、上記一般式（III）で表される１種また
は２種以上からなり、詳しくは で表される化合物、および （式中、R4、R5、R6は前記と同じである）で表される化
合物から選ばれた１種または２種以上からなる。これら
化合物の具体例としては、下記化合物を挙げることがで
きる。
は２種以上からなり、詳しくは で表される化合物、および （式中、R4、R5、R6は前記と同じである）で表される化
合物から選ばれた１種または２種以上からなる。これら
化合物の具体例としては、下記化合物を挙げることがで
きる。
４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル ４−｛トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル ４−｛トランス−４−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル ４−｛トランス−４−（トランス−４−ヘブチルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）メチルベンゼン ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）エチルベンゼン ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル）メチルベンゼン ４−｛トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝メチルベンゼン ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル）エチルベンゼン ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）メトキシベンゼン ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝プロピルベンゼン ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル｝プロピルベンゼン ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）エトキシベンゼン ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル）メトキシベンゼン ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル）エトキシベンゼン ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル）プロポキシベンゼン ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）フルオロベンゼン ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル）フルオロベンゼン ４−｛トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）フルオロベンゼン ４−｛トランス−４−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル）フルオロベンゼン ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）−1,2−ジフルオロベンゼ
ン ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル）−1,2−ジフルオロベン
ゼン ４−｛トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）−1,2−ジフルオロベンゼ
ン ４−｛トランス−４−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル）−1,2−ジフルオロベン
ゼン ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−４′
−エチルビフェニル ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
４′−エチルビフェニル ４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−４′
−エチルビフェニル ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
４′−エチルビフェニル 上記一般式（III）の化合物のうち、特に、 （式中、R4は前記と同じである）で表される化合物が好
適に使用される。
ヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル ４−｛トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル ４−｛トランス−４−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル ４−｛トランス−４−（トランス−４−ヘブチルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）メチルベンゼン ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）エチルベンゼン ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル）メチルベンゼン ４−｛トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝メチルベンゼン ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル）エチルベンゼン ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）メトキシベンゼン ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝プロピルベンゼン ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル｝プロピルベンゼン ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）エトキシベンゼン ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル）メトキシベンゼン ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル）エトキシベンゼン ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル）プロポキシベンゼン ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）フルオロベンゼン ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル）フルオロベンゼン ４−｛トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）フルオロベンゼン ４−｛トランス−４−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル）フルオロベンゼン ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）−1,2−ジフルオロベンゼ
ン ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル）−1,2−ジフルオロベン
ゼン ４−｛トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）−1,2−ジフルオロベンゼ
ン ４−｛トランス−４−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル）−1,2−ジフルオロベン
ゼン ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−４′
−エチルビフェニル ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
４′−エチルビフェニル ４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−４′
−エチルビフェニル ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
４′−エチルビフェニル 上記一般式（III）の化合物のうち、特に、 （式中、R4は前記と同じである）で表される化合物が好
適に使用される。
一般式（III）の化合物は、従来公知の化合物であ
り、例えば特開昭58−10552、同57−21359、同57−6462
6、同57−154135、同59−152362、同57−165328、特公
昭58−3324、同60−34928、同63−7169および同64−449
6号公報などに開示されている。
り、例えば特開昭58−10552、同57−21359、同57−6462
6、同57−154135、同59−152362、同57−165328、特公
昭58−3324、同60−34928、同63−7169および同64−449
6号公報などに開示されている。
一般式（III）の化合物は、３環化合物としては低粘
度で、透明点が約100〜250℃に分布する高温液晶化合物
である。
度で、透明点が約100〜250℃に分布する高温液晶化合物
である。
第三成分は、前記一般式（IV−１）〜IV〜８）で表さ
れる化合物の１種または２種以上からなる。
れる化合物の１種または２種以上からなる。
一般式（IV−１）で表される化合物のなかでも、一般
式（IV）においてR7が炭素数２〜７の直鎖状アルキル基
または炭素数３〜５の直鎖状アルケニル基である化合物
が好適に使用される。R7がアルケニル基の場合、その二
重結合の位置については特に制限はないが、内部二重結
合はトランス配置であることが望ましい。これら好適な
化合物の代表例としては、下記の化合物を挙げることが
できる。
式（IV）においてR7が炭素数２〜７の直鎖状アルキル基
または炭素数３〜５の直鎖状アルケニル基である化合物
が好適に使用される。R7がアルケニル基の場合、その二
重結合の位置については特に制限はないが、内部二重結
合はトランス配置であることが望ましい。これら好適な
化合物の代表例としては、下記の化合物を挙げることが
できる。
４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベン
ゾニトリル ４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベン
ゾニトリル ４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ベン
ゾニトリル ４−｛トランス−４−（２−プロペニル）シクロヘキ
シル｝ベンゾニトリル ４−｛トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシ
ル｝ベンゾニトリル ４−｛トランス−４−（２−ブテニル）シクロヘキシ
ル｝ベンゾニトリル ４−｛トランス−４−（２−ペンテニル）シクロヘキ
シル｝ベンゾニトリル ４−｛トランス−４−（３−ペンテニル）シクロヘキ
シル｝ベンゾニトリル ４−｛トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキ
シル｝ベンゾニトリル 一般式（IV−１）の化合物は、従来公知の化合物であ
り、例えば特公昭56−38146、特開昭59−176221号公報
に開示されている。
ニトリル ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベン
ゾニトリル ４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベン
ゾニトリル ４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ベン
ゾニトリル ４−｛トランス−４−（２−プロペニル）シクロヘキ
シル｝ベンゾニトリル ４−｛トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシ
ル｝ベンゾニトリル ４−｛トランス−４−（２−ブテニル）シクロヘキシ
ル｝ベンゾニトリル ４−｛トランス−４−（２−ペンテニル）シクロヘキ
シル｝ベンゾニトリル ４−｛トランス−４−（３−ペンテニル）シクロヘキ
シル｝ベンゾニトリル ４−｛トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキ
シル｝ベンゾニトリル 一般式（IV−１）の化合物は、従来公知の化合物であ
り、例えば特公昭56−38146、特開昭59−176221号公報
に開示されている。
一般式（IV−１）の化合物は、△εが正で大きな値を
示し、かつ低粘度であるとの特徴を有するが、透明点は
約30〜70℃と低い。
示し、かつ低粘度であるとの特徴を有するが、透明点は
約30〜70℃と低い。
上記一般式（Ｉ）〜（III）および（IV−１）〜（IV
−８）の化合物を各々２種以上組み合わせて使用する場
合、これら化合物の割合については特に制限はなく目的
とする液晶組成物の特性に応じて適宜決定することがで
きる。
−８）の化合物を各々２種以上組み合わせて使用する場
合、これら化合物の割合については特に制限はなく目的
とする液晶組成物の特性に応じて適宜決定することがで
きる。
本発明の液晶組成物は、上記第一成分、第二成分およ
び第三成分で構成されており、第三成分はしきい値電
圧、液晶温度範囲などを調整する目的で、本発明の目的
を損なわない範囲で適当量含有される。第三成分の（IV
−２）〜（IV−８）は下記一般式で表される。
び第三成分で構成されており、第三成分はしきい値電
圧、液晶温度範囲などを調整する目的で、本発明の目的
を損なわない範囲で適当量含有される。第三成分の（IV
−２）〜（IV−８）は下記一般式で表される。
第三成分の（IV−２）から（IV−８）の具体例を挙げ
れば次の通りである。
れば次の通りである。
４′−シアノ−４−ビフェニリル−４−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）ベンゾエート ４′−シアノ−４−ビフェニリル−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾエート ４′−シアノ−４−ビフェニリル−４−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）ベンゾエート ４′−シアノ−４−ビフェニリル−４−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾエート ４−エチル−４′−メチルジフェニルアセチレン ４−プロピル−４′−メチルジフェニルアセチレン ４−ブチル−４′−メチルジフェニルアセチレン ４−ヘキシル−４′−メチルジフェニルアセチレン 4,4′−ジエチルジフェニルアセチレン 4,4′−ジプロピルジフェニルアセチレン 4,4′−ジブチルジフェニルアセエチレン ４−エトキシ−４′−プロピルジフェニルアセチレン ４−エトキシ−４′−ペンチルジフェニルアセチレン ２−｛４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）フェニル｝−５−エチルピリミジン ２−｛４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）フェニル｝−５−プロピルピリミジン ２−｛４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）フェニル｝−５−ブチルピリミジン ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチ
ルベンゼン ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エトキ
シベンゼン ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エト
キシベンゼン ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロ
ボキシベンゼン ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２
−フルオロベンゾニトリル ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２
−フルオロベンゾニトリル 第一成分の割合が20重量％未満ではd/pのマージンを
広くするには不十分である。一方、50重量％を超えると
得られる液晶組成物の透明点が低下する場合がある。こ
の場合、屈折率異方性（以下、△ｎと表示する）の温度
依存性が大きくなり、ひいては複屈折の光路長ｄ・△ｎ
が変化し、色味を変化させるという悪影響がでてくるの
で好ましくない。
４−エチルシクロヘキシル）ベンゾエート ４′−シアノ−４−ビフェニリル−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾエート ４′−シアノ−４−ビフェニリル−４−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）ベンゾエート ４′−シアノ−４−ビフェニリル−４−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾエート ４−エチル−４′−メチルジフェニルアセチレン ４−プロピル−４′−メチルジフェニルアセチレン ４−ブチル−４′−メチルジフェニルアセチレン ４−ヘキシル−４′−メチルジフェニルアセチレン 4,4′−ジエチルジフェニルアセチレン 4,4′−ジプロピルジフェニルアセチレン 4,4′−ジブチルジフェニルアセエチレン ４−エトキシ−４′−プロピルジフェニルアセチレン ４−エトキシ−４′−ペンチルジフェニルアセチレン ２−｛４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）フェニル｝−５−エチルピリミジン ２−｛４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）フェニル｝−５−プロピルピリミジン ２−｛４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）フェニル｝−５−ブチルピリミジン ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチ
ルベンゼン ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エトキ
シベンゼン ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エト
キシベンゼン ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロ
ボキシベンゼン ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２
−フルオロベンゾニトリル ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２
−フルオロベンゾニトリル 第一成分の割合が20重量％未満ではd/pのマージンを
広くするには不十分である。一方、50重量％を超えると
得られる液晶組成物の透明点が低下する場合がある。こ
の場合、屈折率異方性（以下、△ｎと表示する）の温度
依存性が大きくなり、ひいては複屈折の光路長ｄ・△ｎ
が変化し、色味を変化させるという悪影響がでてくるの
で好ましくない。
第二成分の割合は10〜70重量％である。第二成分の割
合が10重量％未満では得られる液晶組成物の透明点が低
下する場合がある。一方、70重量％を超えるとネマチッ
ク相下限温度が上昇し、低温側における動作温度範囲が
狭くなる場合もあり好ましくない。
合が10重量％未満では得られる液晶組成物の透明点が低
下する場合がある。一方、70重量％を超えるとネマチッ
ク相下限温度が上昇し、低温側における動作温度範囲が
狭くなる場合もあり好ましくない。
第一成分と第二成分との割合については、特に制限は
ないが、第一成分／第二成分（重量比）が0.2〜５とな
るように配合するのが好ましい。
ないが、第一成分／第二成分（重量比）が0.2〜５とな
るように配合するのが好ましい。
第二成分の割合が、10重量％未満では得られる液晶組
成物の透明点が低下する場合がある。一方、70重量％を
超えるとネマチック相下限温度が上昇し、低温側におけ
る動作温度範囲が狭くなる場合もあり好ましくない。
成物の透明点が低下する場合がある。一方、70重量％を
超えるとネマチック相下限温度が上昇し、低温側におけ
る動作温度範囲が狭くなる場合もあり好ましくない。
本発明の液晶組成物における第三成分の割合は、10〜
40重量％、好ましくは10〜30重量％である。
40重量％、好ましくは10〜30重量％である。
第三成分の割合が10重量％未満では、第一成分、第二
成分との組合せかたによっては、しきい値電圧の低下を
充分に行うことができない場合があるので好ましくな
い。一方、40重量％を超えると得られる液晶組成物の透
明点が低下し、前述したような悪影響が生じる場合があ
るので好ましくない。
成分との組合せかたによっては、しきい値電圧の低下を
充分に行うことができない場合があるので好ましくな
い。一方、40重量％を超えると得られる液晶組成物の透
明点が低下し、前述したような悪影響が生じる場合があ
るので好ましくない。
本発明の液晶表示素子は、液晶として本発明の液晶組
成物を用いた点を除けば従来公知の方法、例えば次のよ
うな工程を経て製造することができる。先ず、透明電極
基板にパターン電極を形成し、この透明電極基板に分子
配向剤を用いて分子配向層を形成した後、セルを組み立
てる。このセルにスペーサなどを用いてセル周辺を封着
した後液晶を注入する。液晶の注入孔を封止した後、偏
光子、反射板などの付属品を取り付けて液晶表示素子が
得られる。
成物を用いた点を除けば従来公知の方法、例えば次のよ
うな工程を経て製造することができる。先ず、透明電極
基板にパターン電極を形成し、この透明電極基板に分子
配向剤を用いて分子配向層を形成した後、セルを組み立
てる。このセルにスペーサなどを用いてセル周辺を封着
した後液晶を注入する。液晶の注入孔を封止した後、偏
光子、反射板などの付属品を取り付けて液晶表示素子が
得られる。
（実施例） 以下、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに詳
細に説明する。なお、％は重量％である。
細に説明する。なお、％は重量％である。
液晶組成物の特性値は下記方法により測定した。
（電圧−吸収率特性の急峻性：α） 電圧−吸収率特性の急峻性は、ディスプレイ表示面に
対して垂直な光軸方向の光の吸収率が10％、80％になる
ときの電圧をそれぞれV10、V80と表すとき、下記式によ
って表されるαの値によって定義される。
対して垂直な光軸方向の光の吸収率が10％、80％になる
ときの電圧をそれぞれV10、V80と表すとき、下記式によ
って表されるαの値によって定義される。
α＝V80/V10 ここで、V10はしきい値電圧である。
すなわち、αの値が１に近いほど電圧−透過率特性が
急峻であることを示している。
急峻であることを示している。
なお、V10、V80は下記方法によって測定した。
液晶組成物は、低次ツイスト、ストライプドメインの
発生のないd/p＝0.42（ここで、ｐはカイラルネマチッ
ク液晶固有のらせんピッチを表す）となるように、カイ
ラル物質（商品名、Ｓ−811、メルク社製）を添加して
測定試料を調製した。この試料を、対向する平面透明電
極に、ラビングしたポリイミド系配向膜（商品名、PSI
−871−PPP、チット（株）製）を有し、ツイスト角が18
0゜のセルに△ｎ・ｄ＝800nmの条件下に封入した。この
セルの上下に、配向膜のラビング方向と偏光板の吸収軸
とが45゜に、また上下の偏光板の吸収軸が重なるように
偏光板を貼った後、V10、V80を求めた。
発生のないd/p＝0.42（ここで、ｐはカイラルネマチッ
ク液晶固有のらせんピッチを表す）となるように、カイ
ラル物質（商品名、Ｓ−811、メルク社製）を添加して
測定試料を調製した。この試料を、対向する平面透明電
極に、ラビングしたポリイミド系配向膜（商品名、PSI
−871−PPP、チット（株）製）を有し、ツイスト角が18
0゜のセルに△ｎ・ｄ＝800nmの条件下に封入した。この
セルの上下に、配向膜のラビング方向と偏光板の吸収軸
とが45゜に、また上下の偏光板の吸収軸が重なるように
偏光板を貼った後、V10、V80を求めた。
なお、上記配向膜は、フェニルシクロヘキサン系組成
物（商品名、ZLI−1132、メルク社製）において3.5゜の
プレチルト角を有していた。このプレチルト角は、前記
のクリスタルローテーション方式により測定した。
物（商品名、ZLI−1132、メルク社製）において3.5゜の
プレチルト角を有していた。このプレチルト角は、前記
のクリスタルローテーション方式により測定した。
（時分割数:Nmax） 時分割数は、上記のαを用いて、下記式のよって定義
される。
される。
Nmaxが大きいほど、高時分割できることを示してい
る。
る。
（粘度：η） 回転粘度計（Ｅ型粘度計、東京計器（株）製）を用い
て測定した。
て測定した。
実施例１ （第一成分） トランス−４−（トランス−４−メトキシメチルシク
ロヘキシル）プロピルシクロヘキサン 20％ トランス−４−（トランス−４−メトキシメチルシク
ロヘキシル）ペンチルシクロヘキサン 10％ ４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシ
ル）ベンゾニトリル 20％ （第二成分） ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル 10％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル｝フルオロベンゼン ５％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル｝メチルベンゼン ５％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル｝プロピルベンゼン 15％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
４′−エチルビフェニル 15％ 上記化合物からなる液晶組成物を調製し、その特性値
を表１に示した。
ロヘキシル）プロピルシクロヘキサン 20％ トランス−４−（トランス−４−メトキシメチルシク
ロヘキシル）ペンチルシクロヘキサン 10％ ４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシ
ル）ベンゾニトリル 20％ （第二成分） ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル 10％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル｝フルオロベンゼン ５％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル｝メチルベンゼン ５％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル｝プロピルベンゼン 15％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
４′−エチルビフェニル 15％ 上記化合物からなる液晶組成物を調製し、その特性値
を表１に示した。
実施例２ （第一成分） トランス−４−（トランス−４−メトキシメチルシク
ロヘキシル）プロピルシクロヘキサン 20％ トランス−４−（トランス−４−メトキシメチルシク
ロヘキシル）ペンチルシクロヘキサン 15％ ４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシ
ル）ベンゾニトリル 15％ （第二成分） ４−｛トランス−４−（トランス−エチルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル 10％ ４−｛トランス−４−（トランス−プロピルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル 10％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル 10％ （第三成分） ４−｛トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシ
ル｝ベンゾニトリル 10％ ４−｛トランス−４−（３−ペンテニル）シクロヘキ
シル｝ベンゾニトリル 10％ 上記化合物からなる液晶組成物を調製し、その特性値
を表１に示した。
ロヘキシル）プロピルシクロヘキサン 20％ トランス−４−（トランス−４−メトキシメチルシク
ロヘキシル）ペンチルシクロヘキサン 15％ ４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシ
ル）ベンゾニトリル 15％ （第二成分） ４−｛トランス−４−（トランス−エチルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル 10％ ４−｛トランス−４−（トランス−プロピルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル 10％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル 10％ （第三成分） ４−｛トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシ
ル｝ベンゾニトリル 10％ ４−｛トランス−４−（３−ペンテニル）シクロヘキ
シル｝ベンゾニトリル 10％ 上記化合物からなる液晶組成物を調製し、その特性値
を表１に示した。
実施例３ （第一成分） トランス−４−（トランス−４−メトキシメチルシク
ロヘキシル）プロピルシクロヘキサン 10％ ４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシ
ル）ベンゾニトリル 10％ （第二成分） ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル 10％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）ベンゾニトリル 10％ （第三成分） ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベン
ゾニトリル 30％ （その他の化合物） ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エト
キシベンゼン 20％ ４′−シアノ−４−ビフェニリル−４−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾエート ５％ ４′−シアノ−４−ビフェニリル−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾエート ５％ 上記化合物からなる液晶組成物を調製し、その特性値
を表１に示した。
ロヘキシル）プロピルシクロヘキサン 10％ ４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシ
ル）ベンゾニトリル 10％ （第二成分） ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル 10％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）ベンゾニトリル 10％ （第三成分） ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベン
ゾニトリル 30％ （その他の化合物） ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エト
キシベンゼン 20％ ４′−シアノ−４−ビフェニリル−４−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾエート ５％ ４′−シアノ−４−ビフェニリル−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾエート ５％ 上記化合物からなる液晶組成物を調製し、その特性値
を表１に示した。
実施例４ （第一成分） トランス−４−（トランス−４−メトキシメチルシク
ロヘキシル）プロピルシクロヘキサン 10％ トランス−４−（トランス−４−メトキシメチルシク
ロヘキシル）ペンチルシクロヘキサン 15％ ４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシ
ル）ベンゾニトリル 15％ （第二成分） ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル 10％ （第三成分） ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベン
ゾニトリル 10％ ４−｛トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシ
ル｝ベンゾニトリル 10％ （その他の化合物） ２−｛４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）フェニル｝−５−エチルピリミジン 10％ ２−｛４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）フェニル｝−５−プロピルピリミジン 10％ ２−｛４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）フェニル｝−５−ブチルピリミジン 10％ 上記化合物からなる液晶組成物を調製し、その特性値
を表１に示した。
ロヘキシル）プロピルシクロヘキサン 10％ トランス−４−（トランス−４−メトキシメチルシク
ロヘキシル）ペンチルシクロヘキサン 15％ ４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシ
ル）ベンゾニトリル 15％ （第二成分） ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル 10％ （第三成分） ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベン
ゾニトリル 10％ ４−｛トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシ
ル｝ベンゾニトリル 10％ （その他の化合物） ２−｛４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）フェニル｝−５−エチルピリミジン 10％ ２−｛４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）フェニル｝−５−プロピルピリミジン 10％ ２−｛４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）フェニル｝−５−ブチルピリミジン 10％ 上記化合物からなる液晶組成物を調製し、その特性値
を表１に示した。
実施例５ （第一成分） トランス−４−（トランス−４−メトキシメチルシク
ロヘキシル）プロピルシクロヘキサン 10％ ４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシ
ル）ベンゾニトリル 10％ （第二成分） ４−｛トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル 10％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝メチルベンゼン ５％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル｝メチルベンゼン ５％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル｝メトキシベンゼン ５％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル｝プロピルベンゼン 10％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル｝フルオロベンゼン ５％ （第三成分） ４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ベン
ゾニトリル 20％ （その他の化合物） ４−エチル−４′−メチルジフェニルアセチレン５％ 4,4′−ジブチルジフェニルアセチレン ５％ ４−ヘキシル−４′−メチルジフェニルアセチレン 10％ 上記化合物からなる液晶組成物を調製し、その特性値
を表１に示した。
ロヘキシル）プロピルシクロヘキサン 10％ ４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシ
ル）ベンゾニトリル 10％ （第二成分） ４−｛トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル 10％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝メチルベンゼン ５％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル｝メチルベンゼン ５％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル｝メトキシベンゼン ５％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル｝プロピルベンゼン 10％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル｝フルオロベンゼン ５％ （第三成分） ４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ベン
ゾニトリル 20％ （その他の化合物） ４−エチル−４′−メチルジフェニルアセチレン５％ 4,4′−ジブチルジフェニルアセチレン ５％ ４−ヘキシル−４′−メチルジフェニルアセチレン 10％ 上記化合物からなる液晶組成物を調製し、その特性値
を表１に示した。
比較例 比較のため、汎用されている下記公知の化合物からな
る液晶組成物を調製し、その物性値を表１に示した。
る液晶組成物を調製し、その物性値を表１に示した。
４′−エチル−４−シアノビフェニル 15％ ４′−ブチル−４−シアノビフェニル 10％ ４−ブトキシフェニルトランス−４−プロピルシクロ
ヘキサンカルボキシレート 16％ ４−エトキシフェニル−トランス−４−ブチルシクロ
ヘキサンカルボキシレート 12％ ４−メトキシフェニル−トランス−４−ペンチルシク
ロヘキサンカルボキシレート 12％ ４−エトキシフェニル−トランス−４−プロピルシク
ロヘキサンカルボキシレート 10％ ４−エトキシフェニル−トランス−４−ペンチルシク
ロヘキサンカルボキシレート 10％ ４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
４−シアノビフェニル 15％ 表１の結果から、本発明の液晶組成物は、透明点が高
く、また粘度が低く、さらに電圧−透過率特性の急峻性
に優れていて、より高い時分割性を与えることが理解さ
れる。
ヘキサンカルボキシレート 16％ ４−エトキシフェニル−トランス−４−ブチルシクロ
ヘキサンカルボキシレート 12％ ４−メトキシフェニル−トランス−４−ペンチルシク
ロヘキサンカルボキシレート 12％ ４−エトキシフェニル−トランス−４−プロピルシク
ロヘキサンカルボキシレート 10％ ４−エトキシフェニル−トランス−４−ペンチルシク
ロヘキサンカルボキシレート 10％ ４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
４−シアノビフェニル 15％ 表１の結果から、本発明の液晶組成物は、透明点が高
く、また粘度が低く、さらに電圧−透過率特性の急峻性
に優れていて、より高い時分割性を与えることが理解さ
れる。
（発明の効果） 本発明の液晶組成物においては、SBE方式による液晶
表示素子に用いられる液晶組成物に要求される諸特性が
バランスよく改善されている。特に、高い透明点、低粘
度を保ちつつ、電圧−透過率特性の急峻性の向上が充分
満足できるように達成されている。すなわち、本発明の
液晶組成物は、高い透明点と低い粘度を有し、さらに電
圧−透過率特性の急峻性に優れたものである。
表示素子に用いられる液晶組成物に要求される諸特性が
バランスよく改善されている。特に、高い透明点、低粘
度を保ちつつ、電圧−透過率特性の急峻性の向上が充分
満足できるように達成されている。すなわち、本発明の
液晶組成物は、高い透明点と低い粘度を有し、さらに電
圧−透過率特性の急峻性に優れたものである。
本発明の液晶組成物は、その電圧−透過率特性の急峻
性を示すα値が１に非常に近いことから、時分割駆動方
式の液晶表示素子に使用するのに極めて有効である。
性を示すα値が１に非常に近いことから、時分割駆動方
式の液晶表示素子に使用するのに極めて有効である。
本発明の液晶組成物においては、第一成分と第二成分
とを、あるいはこれに第三成分とを主成分として、これ
らを適当な割合で配合することにより、電圧−透過率特
性の急峻性のほかに上述したような諸特性もバランスよ
く改善することができる。
とを、あるいはこれに第三成分とを主成分として、これ
らを適当な割合で配合することにより、電圧−透過率特
性の急峻性のほかに上述したような諸特性もバランスよ
く改善することができる。
本発明の液晶組成物の第一成分は、前記しように、末
端にアルコキシメチル基を有する化合物からなり、これ
ら化合物は同一骨格で末端にアルキル基を有する化合物
に比べプレチルト角が大きくなることから、d/pのマー
ジンの拡大、ひいては液晶素子の製品歩留りに大いに寄
与するものと考えられる。
端にアルコキシメチル基を有する化合物からなり、これ
ら化合物は同一骨格で末端にアルキル基を有する化合物
に比べプレチルト角が大きくなることから、d/pのマー
ジンの拡大、ひいては液晶素子の製品歩留りに大いに寄
与するものと考えられる。
本発明の液晶組成物は、上述したような諸特性を兼ね
備えているので、SBE方式による高コントラストの1/100
デューティ以上の1/100〜1/300デューティの時分割駆動
が可能となる。
備えているので、SBE方式による高コントラストの1/100
デューティ以上の1/100〜1/300デューティの時分割駆動
が可能となる。
本発明の液晶組成物は、その高い透明点および低粘度
によって、特に電圧−透過率特性の急峻性を必要としな
い90゜ツイストTN方式においても効果的に使用すること
ができる。
によって、特に電圧−透過率特性の急峻性を必要としな
い90゜ツイストTN方式においても効果的に使用すること
ができる。
上記のような特性を有する、本発明の液晶組成物を用
いることによって、電圧−透過率特性の急峻性に優れ、
高時分割性を有する、コントラストが良好な液晶表示素
子が得られる。
いることによって、電圧−透過率特性の急峻性に優れ、
高時分割性を有する、コントラストが良好な液晶表示素
子が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09K 19/42
Claims (2)
- 【請求項１】下記の第一成分を20〜50重量％、第二成分
を10〜70重量％、第三成分を10〜40重量％（合計100重
量％）含有することを特徴とする液晶組成物。 第一成分 （式中、 を示し、 R1は炭素数１〜５のアルキル基を示し、R2は炭素数２〜
８のアルキル基を示す）で表される少なくとも１種の化
合物および （式中、 を示し、 R3は炭素数１〜５のアルキル基を示す）で表される少な
くとも１種の化合物。 第二成分 （式中、 を示し、 R4は炭素数２〜８のアルキル基を示し、R5はＨまたはＦ
を示し、 R6は炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコ
キシル基、ＦまたはCN基を示す）で表される少なくとも
１種の化合物。 第三成分 下記の一般式（IV−１）〜（IV〜８）で表される化合物
から選ばれる少なくとも１種の化合物。 （式中、R7は炭素数２〜10のアルキル基または炭素数２
〜10のアルケニル基を示し、R8は炭素数１〜８のアルキ
ル基を示し、R9は炭素数１〜８のアルキル基を示す）。 - 【請求項２】請求項（１）に記載の液晶組成物を用いた
液晶素子。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1322889A JP2920162B2 (ja) | 1989-12-13 | 1989-12-13 | 液晶組成物および該組成物を用いた液晶表示素子 |
| DE90124130T DE69002311T2 (de) | 1989-12-13 | 1990-12-13 | Flüssigkristallzusammensetzung und Verwendung derselben in einer Anzeigevorrichtung. |
| AT90124130T ATE91704T1 (de) | 1989-12-13 | 1990-12-13 | Fluessigkristallzusammensetzung und verwendung derselben in einer anzeigevorrichtung. |
| EP90124130A EP0432780B1 (en) | 1989-12-13 | 1990-12-13 | Liquid crystal composition and liquid crystal display using said composition |
| KR1019900020440A KR100196268B1 (ko) | 1989-12-13 | 1990-12-13 | 액정 조성물 및 당해 조성물을 사용하는 액정 표시소자 |
| US07/912,118 US5258135A (en) | 1989-12-13 | 1992-07-09 | Liquid crystal composition and liquid crystal display using said composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1322889A JP2920162B2 (ja) | 1989-12-13 | 1989-12-13 | 液晶組成物および該組成物を用いた液晶表示素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03182589A JPH03182589A (ja) | 1991-08-08 |
| JP2920162B2 true JP2920162B2 (ja) | 1999-07-19 |
Family
ID=18148751
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1322889A Expired - Fee Related JP2920162B2 (ja) | 1989-12-13 | 1989-12-13 | 液晶組成物および該組成物を用いた液晶表示素子 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0432780B1 (ja) |
| JP (1) | JP2920162B2 (ja) |
| KR (1) | KR100196268B1 (ja) |
| AT (1) | ATE91704T1 (ja) |
| DE (1) | DE69002311T2 (ja) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4468340A (en) * | 1981-10-04 | 1984-08-28 | Chisso Corporation | Liquid-crystalline phenylcyclohexane derivatives |
| JPH07100790B2 (ja) * | 1986-09-01 | 1995-11-01 | チッソ株式会社 | ネマチツク液晶組成物 |
| JP2660702B2 (ja) * | 1987-12-14 | 1997-10-08 | チッソ株式会社 | 液晶組成物 |
-
1989
- 1989-12-13 JP JP1322889A patent/JP2920162B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-12-13 DE DE90124130T patent/DE69002311T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-12-13 EP EP90124130A patent/EP0432780B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-13 AT AT90124130T patent/ATE91704T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-12-13 KR KR1019900020440A patent/KR100196268B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03182589A (ja) | 1991-08-08 |
| KR100196268B1 (ko) | 1999-06-15 |
| KR910012195A (ko) | 1991-08-07 |
| DE69002311T2 (de) | 1993-12-16 |
| EP0432780A1 (en) | 1991-06-19 |
| EP0432780B1 (en) | 1993-07-21 |
| DE69002311D1 (de) | 1993-08-26 |
| ATE91704T1 (de) | 1993-08-15 |
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| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |