JP3537265B2 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

液晶組成物および液晶表示素子

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JP3537265B2 JP13944296A JP13944296A JP3537265B2 JP 3537265 B2 JP3537265 B2 JP 3537265B2 JP 13944296 A JP13944296 A JP 13944296A JP 13944296 A JP13944296 A JP 13944296A JP 3537265 B2 JP3537265 B2 JP 3537265B2
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    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C09K19/50Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing steroidal liquid crystal compounds

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、ネマチック液晶組
成物に関し、さらに詳しくはスーパーツイスト複屈折
(STN)方式に好適なカイラル成分含有ネマチック液
晶組成物およびこれを用いて構成した液晶表示素子に関
する。
【0002】
【従来の技術】液晶表示素子(LCD)は、透明電極を
備えた2枚の基板間に形成される密閉セル中に液晶組成
物を封入することにより得られている。このLCDは、
CRT(ブラウン管方式のディスプレイ)に比べて消費
電力が低い上小型化や軽量化が可能であるため、ツイス
トネマチック(TN)方式、スーパーツイスト複屈折
(STN)方式、アクティブマトリックス(AM)LC
D方式といった種々の方式の下に次々に実用化されてき
た。これらのうち、T.J.Scheffer等(Ap
pl.Phy.Lett.,45(10),1021
(1984))の提案による、上下基盤に封入された液
晶の分子配向を180〜270゜にツイストさせたST
N方式のものは、特にパソコンやワープロ等の用途に多
用されてきた。このSTN方式LCD用の液晶組成物に
は、 (1)室温を含む広
い温度範囲でネマチック液晶相を示し、特にネマチック
−等方相相転移温度(透明点)が高いこと、(2)消費
電力を小さくするため、しきい値電圧を小さくするこ
と、(3)応答速度(τ)を可及的改善する(τを小さ
くする)ことが望ましく、そのため粘度(η)を小さく
保つこと、(4)液晶表示素子に応じて適切な屈折率
(光学)異方性(Δn)を取り得ること、(5)液晶表
示素子のコントラストを高めるためには電圧−透過率特
性のが急峻化が望ましく、そのためγ(V10/V90)の
値を小さくすること、等の特性が一般的に求められてい
る。
【0003】さらに、該液晶組成物を封入するSTNセ
ルにおいては、セル厚dに対し液晶のねじれのピッチ長
P(μm)が長くなりすぎる(d/Pの値が設定値より
も小さくなる)と液晶分子のねじれが不連続になってい
わゆる低次元ドメイン(リバースドメイン)が発生し、
逆に、上記Pが短かすぎると液晶のねじれの軸がセルの
厚み方向から大きくずれていわゆるストライプドメイン
が発生してしまうという問題がある。従って、dの値が
多少変化してもドメインが発生しないような、d/Pの
範囲(d/Pマージン)の広い液晶組成物が求められて
いる。特に、近年ではノート型パーソナルコンピュータ
(PC)の普及を契機にLCDの大型化が進んでいる
が、LCDが大型化すればするほどdを均一に保つこと
が難しくなっている。このことは、特にSTNセルを組
み込んだ液晶パネルの量産工程においてドメイン発生パ
ネルの生成比率を大きくする要因となるので、これを避
けることが緊要な課題となっている。このような観点か
ら、液晶材料としてはd/Pマージンの広いカイラルネ
マチック液晶組成物が強く要求されるようになった。
【0004】後記からも明かな通り、本願発明の液晶組
成物は第1成分および第2成分としてそれぞれ式(I−
a)〜(I−d)および式(II)〜(V)で表される化
合物を含有し、さらに第3成分として式(X)で表され
るカイラル成分を含有することからなるが、これに類似
する液晶組成物は例えば特表平04−501878号公
報に開示されている。しかしながら、この公報の実施例
で用いられいるカイラル成分(光学活性化合物)は、M
erck社製のp−(p−n−ヘキシルヘ゛ンソ゛イロキシ)安息香酸
-2-オクチルエステル(商品名:S−811)に限られおり、こ
のような液晶組成物は短いスイッチング時間の達成を主
題としてはいるが、d/Pマージンについては何らの記
述がなく、事実その範囲は狭いという欠点を有してい
る。このように、液晶組成物は鋭意検討されてはいるが
未だ十分とは云えず、常に改善を要求されているのが現
状である。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
STN表示方式に求められる種々の特性を満たしなが
ら、特にLCDパネルの大型化に対応するために、d/
Pマージンが広いカイラルネマチック液晶組成物を提供
することにある。
【0006】
【課題を解決する為の手段】本発明者らは、これらの目
的を解決すべく種々の液晶化合物を用いた組成物を鋭意
検討した結果、本発明に到達した。本発明の液晶組成物
は、第1成分として、式(I−a)〜(I−d)
【0007】
【化8】
【0008】(上記各式中、R1、R2、R3およびR4
各々独立して炭素数1〜10のアルキル基を示すが、い
ずれにおいても基中の任意の1つまたは相隣接しない2
つ以上のメチレン基(−CH2−)は酸素原子(−O
−)または−CH=CH−によって置換されてもよい。
0は−COO−または−CH2CH2−、Z1は−CH2
CH2−、−COO−または単結合、Q1はHまたはF、
1は1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレ
ン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイルまたは1,3
−ピリミジン−2,5−ジイル、A2およびA4は各々独
立して1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニ
レン、A3は1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェ
ニレンまたは1,3−ピリミジン−2,5−ジイル、A
5は1,4−シクロヘキシレンまたは側位のHがFで置
換されてもよい1,4−フェニレンを示し、qおよびm
は各々独立して0または1である。)で表される化合物
を少なくとも1種含有し、第2成分として式(II)〜
(V)
【0009】
【化9】
【0010】(式中、R5およびR6は各々独立して炭素
数1〜10のアルキル基を示すが、いずれにおいても基
中の任意の1つまたは相隣接しない2つ以上のメチレン
基(−CH2−)は酸素原子または−CH=CH−によ
って置換されてもよい。Bは1,4−シクロヘキシレ
ン、1,4−フェニレンまたは1,3−ピリミジン−
2,5−ジイル、Cは1,4−シクロヘキシレンまたは
1,4−フェニレン、Z2は−C≡C−、−COO−、
−CH2CH2−、−CH=CH−または単結合を示す。
ただし、Cが1,4−フェニレンでかつZ 2 が−COO
−のときBは1,3−ピリミジン−2,5−ジイルを示
し、Cが1,4−フェニレンでかつZ 2 が単結合のとき
Bは1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレ
ンを示す。
【0011】
【化10】
【0012】(式中、RおよびRは各々独立して炭
素数1〜10のアルキル基を示すが、いずれにおいても
基中の任意の1つまたは相隣接しない2つ以上のメチレ
ン基(−CH−)は酸素原子(−O−)または−CH
=CH−によって置換されてもよい。Dは1,4−シク
ロヘキシレンまたは1,3−ピリミジン−2,5−ジイ
ル、Eは1,4−シクロヘキシレンまたは側位の1つの
HがFで置換されてもよい1,4−フェニレン、Gは
1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレン、
は−CHCH−または単結合、Zは−C≡C
−、−COO−、−CH=CH−または単結合を
す。)
【0013】
【化11】
【0014】(式中、R9〜R12は各々独立して炭素数
1〜10のアルキル基または炭素数2〜10のアルケニ
ル基、Q2はHまたはFを示す。)で表される化合物の
群から選択される化合物を1種またはそれ以上含有し、
第3成分として式(X)
【0015】
【化12】 で表されるコレステリルノナノエートを含有することを
特徴とする。本発明の液晶組成物は、さらに第4成分と
して以下の式(VI)および/または(VII)
【0016】
【化13】
【0017】(式中、R13は炭素数1〜10のアルキル
基または2〜10のアルケニル基、Q3はHまたはFを
示し、kは0または1である。)
【0018】
【化14】
【0019】(式中、R14は炭素数1〜10のアルキル
基または炭素数2〜10のアルケニル基、Jは1,4−
シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレン、Q4およ
びQ5は各々独立してはHまたはF、Z5およびZ6は各
々独立して−COO−または単結合を示し、hは0、1
または2である。)で表される化合物の少なくとも1種
をさらに含有することができる。これらの本発明液晶組
成物を用いることにより、本発明目的を満足する液晶表
示素子を得ることができる。本発明の液晶組成物に用い
られる第1成分の好適例として、式(I−a)について
は式(I−a−1)〜(I−a−6)、式(I−b)に
ついては式(I−b−1)〜(I−b−4)、式(I−
c)については式(I−c−1)〜(I−c−5)、式
(I−d)については式(I−d−1)〜(I−d−1
1)でそれぞれ表される化合物を挙げることができる。
【0020】
【化15】
【0021】
【化16】
【0022】
【化17】
【0023】
【化18】
【0024】(各式中、Rは炭素数1〜10のアルキル
基または炭素数2〜10のアルケニル基、R’は炭素数
1〜9のアルカンジイルまたはアルケンジイルを示す。
ただし、RとR’の炭素数の和は10以下である。)こ
れらのうちでも、特に式(I−a−1)、(I−a−
2)、(I−a−3)、(I−a−5)、(I−a−
6)、(I−b−1)、(I−b−2)、(I−c−
1)、(I−d−1)、(I−d−4)、(I−d−
5)、(I−−6)、(I−d−7)、(I−d−1
0)および(I−d−11)で表される化合物が好まし
く用いられる。これら第1成分の化合物は、正かつ大き
な誘電率異方性(Δε)を示すため、主としてしきい値
電圧(V10)を下げる目的やSTN特性として重要な
急峻性を改善する目的で使用される。第1成分の含有量
は、液晶組成物の全重量に基ずき5〜80重量%、好ま
しくは10〜60重量%である。すなわち、含有量が5
重量%未満では、液晶組成物は 10 が小さくなる上急
峻性が悪くなるので好ましくない。逆に80重量%を超
えて多くなると液晶組成物の粘度が高くなり好ましくな
いからである。
【0025】また、本発明の液晶組成物に用いられる第
2成分の好適例として、式(II)については式(II−
1)〜(II−19)、式(III)については式(III−
1)〜(III−16)、式(IV)については式(IV−
1)〜(IV−2)、式(V)については式(V−1)で
それぞれ表される化合物をそれぞれ挙げることができ
る。
【0026】
【化19】
【0027】
【化20】
【0028】
【化21】
【0029】
【化22】
【0030】
【化23】
【0031】
【化24】
【0032】(各式中、RおよびR’は各々独立してア
ルキル基またはアルケニル基を示す。) これらのうち
でも、特に式(II−1)、(II−2)、(II−4)、
(II−5)、(II−6)、(II−13)、(II−1
4)、(III−1)、(III−2)、(III−5)、(III
−9)、(III−11)、(III−12)、(III−1
4)、(III−15)、(IV−1)、(V−1)でそれぞ
れ表される化合物が好ましく用いられる。第2成分の化
合物は、負かまたは弱い正の△εを示す化合物である。
それらのうち、式(II)で表される化合物は主として液
晶組成物の粘度低下および/または△n調整の目的で使
用される。また、式(III)〜(V)で表される化合物は
液晶組成物の透明点を高くする等のネマチックレンジを
広げる目的および/または△n調整や粘度調整の目的で
使用される。第2成分の含有量は、液晶組成物の全重量
に基づき5〜80重量%、好ましくは10〜60重量%
である。すなわち、含有量が5重量%未満では、液晶組
成物の粘度が高くなり、逆に60重量%を超えて多くな
ると液晶組成物のしきい値電圧(V10)が大きくなり好
ましくないからである。
【0033】本発明の液晶組成物に用いられる第3成分
は、既述式(X)で表される光学活性化合物のコレステ
リルノナノエート(以下、CNと称することがある。)
であり、液晶組成物のねじれのピッチ長を調整する目的
で使用される。この第3成分は、他の光学活性化合物
(例えばMerck社製S−811)とは異なり広いd
/Pマージンを与えることを見いだしたが、その理由は
必ずしも明かではない。ちなみに、同一のカイラルネマ
チック液晶組成物を使用するが、配向膜についてはこれ
をプレチルトの高いものに変更した場合、この変更に伴
ってd/Pマージンが広くなることが知られている。こ
のことから、CNを用いたカイラルネマチック組成物に
おいては、CNの特殊な構造に起因してプレチルト角が
大きくなり、これに伴ってd/Pマージンが広くなると
いう効果が発現するものと解釈される。第3成分の含有
量は、d/P値を0.3〜0.65の範囲に保つに必要
な相当量とすることが好ましい。すなわち、d/P値が
0.3未満では低次元ドメインが発生し、0.65を超
えるとストライプドメインが発生し好ましくないからで
ある。上記の相当量は、ベ−スとなる液晶組成物の種類
によって必ずしも一様ではないが、一般にベ−スの液晶
組成物100重量部に対して1.0〜3.0重量部、好
ましくは1.2〜2.7重量部である。
【0034】本発明の液晶組成物にさらに用いられる第
4成分の好適例として、式(VI)については式(VI−
1)〜(VI−3)、式(VII)については式(VII−1)
〜(VII−20)で表される化合物を挙げることができ
る。
【0035】
【化25】
【0036】
【化26】
【0037】
【化27】
【0038】(各式中、Rは炭素数1〜10のアルキル
基を示す。) これらのうちでも、特に式(VI−1)、(VI−2)、
(VI−3)、(VII−1)、(VII−5)、(VII−
6)、(VII−7)、(VII−8)、(VII−9)、(VII
−10)、(VII−11)、(VII−12)、(VII−1
3)、(VII−14)、(VII−15)、(VII−1
6)、(VII−18)、(VII−19)および(VII−2
0)で表される化合物が好ましく用いられる。第4成分
の化合物は、正のΔεを示す化合物であり、特にV10
小さくする目的やその温度依存性を改善する目的で使用
される。また、粘度調整、Δn調整、透明点を高くする
等のネマチックレンジを広げる目的にも使用される。第
4成分の含有量は、液晶組成物の全重量に基ずき50重
量%以下、好ましくは40重量%以下である。
【0039】本発明の液晶組成物は、前記第1〜第4成
分に加え、液晶表示素子に要請される特性、例えばしき
い値電圧(V10)、ネマティックレンジ、Δn、Δε、
粘度等を調整する目的で、さらに他の化合物を適当量含
有することができる。本発明の液晶組成物はそれ自体慣
用な方法、例えば種々の成分を高温度下で互いに溶解さ
せるか、または各成分を有機溶媒に溶かして混合した後
減圧下溶媒を溜去する方法等により調製される。また、
必要により適当な添加物を加えることによって意図する
用途に応じた改良がなされ、最適化される。このような
添加物は当業者によく知られており、文献等に詳細に記
載されている。
【0040】また、メロシアニン系、スチリル系、アゾ
系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アン
トラキノン系およびテトラジン系等の二色性色素を添加
すれば、ゲストホスト(GH)モード用の液晶組成物と
しても使用することができる。本発明の液晶組成物は、
ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製したNC
APや液晶中に三次元網目状高分子を形成したポリマー
ネットワーク液晶表示素子(PNLCD)に代表される
ポリマー分散型液晶表示素子(PDLCD)用の液晶組
成物としても使用できる他、複屈折制御(ECB)モー
ドや動的散乱(DS)モード用の液晶組成物としても使
用できる。
【0041】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。各実施例および比較例に示す組成物において、化合
物の表示は、下記表1に示す定義に従い左末端基、結合
基、環構造および右末端基の各欄に示された基を記号の
欄に示されたそれに対応させることによって行った。各
化合物の含有量は特に規定のない限り重量%を意味す
る。液晶組成物のデ−タは、TNI(透明点)、TSN(ス
メクティック−ネマティック相転移点)、粘度(20
℃)、Δn(25℃における屈折率異方性)、Δε(2
5℃における誘電率異方性)、V10(透過率10%のと
きの電圧)および △(d/P)により示した。なお、
上記の△(d/P)は、低次元ドメインとストライプド
メインが発生しない範囲にあるd/P値、すなわちd/
Pマージンであって、各例の前段で調製されるネマティ
ック液晶組成物をツイスト角240゜、厚さd=5.8
〜6.2μmのSTNセルに注入し、この100重量部
にカイラル成分を0.01部単位で増添加して行き、そ
の際のドメイン観察により評価される。
【0042】
【表1】
【0043】比較例1 下記の化合物含量からなるネマティック液晶組成物を調
製した。 V2−HB−C 12.0% 1V2−HB−C 12.0% 3−HB−C 8.0% 2−HHB−C 6.0% 3−HHB−C 6.0% 4−HHB−C 6.0% 5−HHB−C 6.0% 3−HB−O2 12.0% 3−HH−4 11.0% 3−H2BTB−2 5.0% 3−H2BTB−3 4.0% 3−H2BTB−4 4.0% 3−HB(F)TB−2 8.0% このネマティック液晶組成物の特性を求めたところ、以
下の通りであった。 TNI=114.1℃ TSN>−30℃ 粘度=21.9mPa・s Δn=0.145 Δε=7.1 V10=2.42V このネマティック液晶組成物に、カイラル成分(光学活
性化合物)としてMerck社製のp−(p−n−ヘキシル
ヘ゛ンソ゛イロキシ)安息香酸-2-オクチルエステル (商品名:S−81
1)を0.92〜1.02部増添加し、かくして得られ
る液晶組成物につきドメイン観察を行ったところ、△
(d/P)=0.017であった。
【0044】実施例1 S−811に替え既述のCNを2.14〜2.59部用
いる以外は比較例1と同様にしてカイラル成分を増添加
し、同様にして液晶組成物ドメイン観察を行ったとこ
ろ、△(d/P)=0.049であった。この値は比較
例1のそれに比べ大幅に大きいことが知られる。
【0045】比較例2 下記の化合物含量からなるネマティック液晶組成物を調
製した。 1V2−BEB(F,F)−C 7.0% 3O1−BEB(F)−C 5.0% 3−HB−C 14.0% 3−HB−O2 11.0% 3−HH−4 11.0% 3−HHB−1 10.0% 3−HHB−O1 4.0% 3−HHB−F 4.0% 3−HHB−3 15.0% 3−HB(F)TB−2 4.0% 3−HB(F)TB−2 3.0% 3−H2BTB−2 4.0% 3−H2BTB−3 4.0% 3−H2BTB−4 4.0% このネマティック液晶組成物の特性を求めたところ、以
下の通りであった。 TNI=103.5℃ TSN>−30℃ 粘度=17.9mPa・s Δn=0.130 Δε=8.1 V10=2.05V このネマティック液晶組成物に、カイラル成分としてM
erck社製の前記S−811を0.74〜0.87部
増添加し、かくして得られる液晶組成物につきドメイン
観察を行ったところ、△(d/P)=0.08であっ
た。
【0046】実施例2 S−811に替え既述のCNを1.43〜2.01部用
いる以外は比較例2と同様にしてカイラル成分を増添加
し、同様にして液晶組成物ドメイン観察を行ったとこ
ろ、△(d/P)=0.120であった。この値は比較
例2のそれに比べ大幅に大きいことが知られる。
【0047】比較例3 下記の化合物含量からなるネマティック液晶組成物を調
製した。 V2−HB−C 10.0% 1V2−BH−C 10.0% 3−HB−C 22.0% 3−HB(F)−C 5.0% 3−HH−4 4.0% 3−HHE−F 4.0% 5−HHE−F 4.0% 3−HHB−1 10.0% 3−HHB−O1 5.0% 3−HHB−3 14.0% 3−HHB−F 5.0% 3−H2BTB−2 3.0% 3−H2BTB−3 4.0% このネマティック液晶組成物の特性を求めたところ、以
下の通りであった。 TNI=103.1℃ TSN>−30℃ 粘度=20.6mPa・s Δn=0.122 Δε=7.4 V10=2.25V このネマティック液晶組成物に、カイラル成分としてM
erck社製の前記S−811を0.64〜0.73部
増添加し、かくして得られる液晶組成物につきドメイン
観察を行ったところ、△(d/P)=0.010であっ
た。
【0048】実施例3 S−811に替え既述のCNを1.87〜2.18部用
いる以外は比較例3と同様にしてカイラル成分を増添加
し、同様にして液晶組成物ドメイン観察を行ったとこ
ろ、△(d/P)=0.020であった。この値は比較
例3のそれに比べ大幅に大きいことが知られる。
【0049】実施例4 下記の化合物含量からなるネマティック液晶組成物を調
製した。 3−HB−C 3.0% 3−HB(F)−C 13.0% 3O1−BEB(F)−C 13.0% 2−BB−C 6.0% 5−BB−C 5.0% 3−HHB(F)−C 5.0% 3−PyBB−F 11.0% 4−PyBB−F 10.0% 5−PyBB−F 10.0% 3−H2BTB−2 4.0% 3−H2BTB−3 4.0% 3−H2BTB−4 4.0% 3−HB(F)TB−2 6.0% 3−HB(F)TB−3 6.0% このネマティック液晶組成物の特性を求めたところ、以
下の通りであった。 TNI=105.4℃ TSN>−30℃ 粘度=54.2mPa・s Δn=0.217 Δε=17.0 V10=1.41V このネマティック液晶組成物に、カイラル成分として既
述のCNを増添加し、かくして得られる液晶組成物につ
きドメイン観察を行ったところ、△(d/P)=0.0
480であった。
【0050】実施例5 下記の化合物含量からなるネマティック液晶組成物を調
製した。 V2−HB−C 3.0% 1V2−HB−C 13.0% 2−BEB−C 12.0% 3−BEB−C 8.0% 2−BTB−O1 8.0% 3−BTB−O1 7.0% 4−BTB−O1 7.0% 1−BTB−3 13.0% 3−H2BTB−2 5.0% 3−H2BTB−3 4.0% 3−H2BTB−4 4.0% 3−HB(F)TB−2 8.0% 3−HB(F)TB−3 8.0% このネマティック液晶組成物の特性を求めたところ、以
下の通りであった。 TNI=79.5℃ TSN>−20℃ 粘度=23.8mPa・s Δn=0.222 Δε=9.0 V10=1.69V このネマティック液晶組成物に、カイラル成分として既
述のCNを増添加し、かくして得られる液晶組成物につ
きドメイン観察を行ったところ、△(d/P)=0.0
41であった。
【0051】実施例6 下記の化合物含量からなるネマティック液晶組成物を調
製した。 V2−HB−C 10.0% 1V2−HB−C 10.0% 3−HB−C 21.0% 5−HB−C 12.0% 2−BTB−O1 4.0% 2−PyB−2 4.0% 2−PyB−3 3.0% 3−HH−4 8.0% 3−HHB−1 6.0% 3−HHB−3 6.0% 3−H2BTB−2 3.0% 3−H2BTB−3 3.0% 2−PyBH−3 4.0% 3−PyBH−3 3.0% 3−PyBB−F 3.0% このネマティック液晶組成物の特性を求めたところ、以
下の通りであった。 TNI=77.1℃ TSN>−30℃ 粘度=18.7mPa・s Δn=0.140 Δε=8.0 V10=1.78V このネマティック液晶組成物に、カイラル成分として既
述のCNを増添加し、かくして得られる液晶組成物につ
きドメイン観察を行ったところ、△(d/P)=0.0
39であった。
【0052】実施例7 下記の化合物含量からなるネマティック液晶組成物を調
製した。 101−HB−C 10.0% 201−HB−C 8.0% 3−HB−C 8.0% 3−HB(F)B−C 5.0% 3−HHB−C 7.0% 101−HH−3 3.0% 101−HH−5 9.0% 2−BTB−O1 3.2% 3−BTB−O1 3.2% 4−BTB−O1 3.2% 4−BTB−O2 3.2% 5−BTB−O1 3.2% 2−HHB(F)−F 10.0% 3−HHB(F)−F 7.0% 5−HHB(F)−F 7.0% 3−HHB−1 7.0% 3−HHB−O1 3.0% このネマティック液晶組成物の特性を求めたところ、以
下の通りであった。 TNI=75.7℃ TSN>−20℃ 粘度=21.5mPa・s Δn=0.123 Δε=8.2 V10=1.66V このネマティック液晶組成物に、カイラル成分として既
述のCNを増添加し、かくして得られる液晶組成物につ
きドメイン観察を行ったところ、△(d/P)=0.0
37であった。
【0053】実施例8 下記の化合物含量からなるネマティック液晶組成物を調
製した。 3O1−BEB(F)−C 11.0% V2−HB−C 11.0% 3−HB−O2 3.0% 2−BTB−O1 6.8% 3−BTB−O1 6.8% 4−BTB−O1 6.8% 4−BTB−O2 6.8% 5−BTB−O1 6.8% 3−HHB−O1 3.0% 3−H2BTB−2 2.0% 3−H2BTB−3 3.0% 3−H2BTB−4 3.0% 3−HB(F)TB−2 6.0% 3−HB(F)TB−3 6.0% 3−HB(F)TB−4 6.0% 2−PyBH−3 4.0% 3−PyBH−3 4.0% 3−PyBB−2 4.0% このネマティック液晶組成物の特性を求めたところ、以
下の通りであった。 TNI=96.5℃ TSN>−30℃ 粘度=30.2mPa・s Δn=0.220 Δε=7.6 V10=2.08V このネマティック液晶組成物に、カイラル成分として既
述のCNを増添加し、かくして得られる液晶組成物につ
きドメイン観察を行ったところ、△(d/P)=0.0
62であった。
【0054】実施例9 下記の化合物含量からなるネマティック液晶組成物を調
製した。 V2−HB−C 9.0% 1V2−HB−C 9.0% 3−HB−C 14.0% 1O1−HB−C 8.0% 2O1−HB−C 4.0% 2−HHB−C 5.0% 3−HHB−C 5.0% 3−HH−4 10.0% 1O1−HH−5 8.0% 2−BTB−O1 11.0% 3−HHB−1 8.0% 3−HHB−3 9.0% このネマティック液晶組成物の特性を求めたところ、以
下の通りであった。 TNI=80.0℃ TSN>−30℃ 粘度=18.8mPa・s Δn=0.126 Δε=9.0 V10=1.89V このネマティック液晶組成物に、カイラル成分として既
述のCNを増添加し、かくして得られる液晶組成物につ
きドメイン観察を行ったところ、△(d/P)=0.0
26であった。
【0055】実施例10 下記の化合物含量からなるネマティック液晶組成物を調
製した。 1V2−BEB(F,F)−C 12.0% 3O1−BEB(F)−C 12.0% 2−HB−C 12.0% 3−HB−C 19.0% 2−HHB−C 4.0% 3−HHB−C 5.0% 4−HHB−C 4.0% 5−HHB−C 4.0% 3−HB−O2 7.0% 3−HHB−1 7.0% 3−HHB−O1 4.0% 3−H2BTB−2 4.0% 3−H2BTB−3 3.0% 3−H2BTB−4 3.0% このネマティック液晶組成物の特性を求めたところ、以
下の通りであった。 TNI=82.1℃ TSN>−20℃ 粘度=30.5mPa・s Δn=0.142 Δε=19.3 V10=1.19V このネマティック液晶組成物に、カイラル成分として既
述のCNを増添加し、かくして得られる液晶組成物につ
きドメイン観察を行ったところ、△(d/P)=0.0
55であった。
【0056】実施例11 下記の化合物含量からなるネマティック液晶組成物を調
製した。 V2−HB−C 12.0% 1V2−HB−C 11.0% 1V2−BEB(F,F)−C 11.0% 2−BTB−1 8.0% 4−BTB−O2 8.0% 5−BTB−O1 6.0% 3−HH−4 3.0% 3−HH−EMe 3.0% 3−H2BTB−2 4.0% 3−H2BTB−3 4.0% 3−H2BTB−4 4.0% 2−H2BTB−3 4.0% 2−H2BTB−2 4.0% 3−HB(F)TB−2 6.0% 3−HB(F)TB−3 6.0% 3−HB(F)TB−4 6.0% このネマティック液晶組成物の特性を求めたところ、以
下の通りであった。 TNI=87.5℃ TSN>−30℃ 粘度=22.4mPa・s Δn=0.201 Δε=9.6 V10=1.74V このネマティック液晶組成物に、カイラル成分として既
述のCNを増添加し、かくして得られる液晶組成物につ
きドメイン観察を行ったところ、△(d/P)=0.0
44であった。
【0057】実施例12 下記の化合物含量からなるネマティック液晶組成物を調
製した。 2O1−BEB(F)−C 4.0% 3O1−BEB(F)−C 12.0% 5O1−BEB(F)−C 4.0% 1V2−BEB(F,F)−C 15.0% 3−HHEB−F 5.0% 5−HHEB−F 5.0% 3−HBEB−F 6.0% 3−HHB−F 3.0% 3−HB−O2 10.0% 3−HH−4 5.0% 3−HHB−1 8.0% 3−HHB−3 6.0% 3−HHB−O1 4.0% 3−H2BTB−2 4.0% 3−H2BTB−3 4.0% 3−HB(F)TB−2 5.0% このネマティック液晶組成物の特性を求めたところ、以
下の通りであった。 TNI=92.5℃ TSN>−30℃ 粘度=35.9mPa・s Δn=0.136 Δε=23.5 V10=1.10V このネマティック液晶組成物に、カイラル成分として既
述のCNを増添加し、かくして得られる液晶組成物につ
きドメイン観察を行ったところ、△(d/P)=0.0
53であった。
【0058】実施例13 下記の化合物含量からなるネマティック液晶組成物を調
製した。 2−HB(F)−C 15.0% 3−HB(F)−C 15.0% 3−HHB−F 4.0% 3−HB−O2 10.0% 3−HH−4 10.0% 2−BTB−O1 10.0% 3−HHB−1 8.0% 3−HHB−3 16.0% 3−HHB−O1 4.0% 3−H2BTB−2 4.0% 3−H2BTB−3 4.0% このネマティック液晶組成物の特性を求めたところ、以
下の通りであった。 TNI=71.9℃ TSN>−30℃ 粘度=15.7mPa・s Δn=0.118 Δε=6.6 V10=1.81V このネマティック液晶組成物に、カイラル成分として既
述のCNを増添加し、かくして得られる液晶組成物につ
きドメイン観察を行ったところ、△(d/P)=0.0
36であった。
【0059】実施例14 下記の化合物含量からなるネマティック液晶組成物を調
製した。 2−HB(F)−C 15.0% 2−HEB−F 2.4% 3−HEB−F 2.3% 4−HEB−F 2.3% 3−HHEB−F 5.0% 5−HHEB−F 5.0% 2−HHB(F)−C 13.0% 3−HHB(F)−C 13.0% 2−HHB(F)−F 14.0% 3−HHB(F)−F 14.0% 5−HHB(F)−F 14.0% このネマティック液晶組成物の特性を求めたところ、以
下の通りであった。 TNI=101.4℃ TSN>−20℃ 粘度=35.6mPa・s Δn=0.095 Δε=24.8 V10=1.15V このネマティック液晶組成物に、カイラル成分として既
述のCNを増添加し、かくして得られる液晶組成物につ
きドメイン観察を行ったところ、△(d/P)=0.0
66であった。
【0060】実施例15 下記の化合物含量からなるネマティック液晶組成物を調
製した。 2−HB(F)−C 14.0% 3−HB(F)−C 13.0% 5−HB(F)−C 9.0% 2−BB−C 13.0% 2−BEB−C 12.0% 3−BEB−C 4.0% 2−HHB(F)−C 9.0% 3−HHB(F)−C 12.0% 2−HHB−C 3.0% 3−HHB−C 3.0% 3−PyBB−F 8.0% このネマティック液晶組成物の特性を求めたところ、以
下の通りであった。 TNI=65.8℃ TSN>−20℃ 粘度=52.3mPa・s Δn=0.150 Δε=19.1 V10=1.01V このネマティック液晶組成物に、カイラル成分として既
述のCNを増添加し、かくして得られる液晶組成物につ
きドメイン観察を行ったところ、△(d/P)=0.0
38であった。
【0061】実施例16 下記の化合物含量からなるネマティック液晶組成物を調
製した。 3−HB(F)−C 3.0% 3−HB−C 21.0% 3−HHB−C 5.0% 5−PyB−F 10.0% 3−HB−O2 4.0% 2−BTB−1 6.0% 3−HH−4 9.0% 3−HH−5 11.0% 3−HHB−1 10.0% 3−HHB−3 14.0% 3−HHB−O1 3.0% 3−HEBEB−2 2.0% 3−HEBEB−F 2.0% このネマティック液晶組成物の特性を求めたところ、以
下の通りであった。 TNI=81.7℃ TSN>−30℃ 粘度=13.8mPa・s Δn=0.114 Δε=5.4 V10=2.19V このネマティック液晶組成物に、カイラル成分として既
述のCNを増添加し、かくして得られる液晶組成物につ
きドメイン観察を行ったところ、△(d/P)=0.0
47であった。
【0062】実施例17 下記の化合物含量からなるネマティック液晶組成物を調
製した。 2−BB−C 8.0% 4−BB−C 6.0% 2−HB−C 10.0% 3−HB−C 13.0% 3−HHB−F 5.0% 2−HHB−C 4.0% 3−HHB−C 6.0% 5−PyB−F 6.0% 3−PyBB−F 6.0% 2−BTB−O1 2.0% 2−HHB−1 6.0% 3−HHB−1 8.0% 3−HHB−3 15.0% 3−HHB−O1 5.0% このネマティック液晶組成物の特性を求めたところ、以
下の通りであった。 TNI=99.4℃ TSN>−30℃ 粘度=22.3mPa・s Δn=0.144 Δε=8.7 V10=1.89V このネマティック液晶組成物に、カイラル成分として既
述のCNを増添加し、かくして得られる液晶組成物につ
きドメイン観察を行ったところ、△(d/P)=0.0
29であった。
【0063】実施例18 下記の化合物含量からなるネマティック液晶組成物を調
製した。 5−BB−C 7.0% 3−HHB−F 4.0% 3−HB−O2 14.0% 3−HB−O4 13.0% 3−PyB−4 3.1% 4−PyB−4 3.1% 6−PyB−4 3.2% 3−PyB−5 3.2% 4−PyB−5 3.2% 6−PyB−5 3.2% 6−PyB−O5 4.0% 6−PyB−O6 4.0% 6−PyB−O7 4.0% 6−PyB−O8 4.0% 2−HHB−1 4.0% 3−HHB−1 8.0% 3−HHB−3 10.0% 3−HHB−O1 5.0% このネマティック液晶組成物の特性を求めたところ、以
下の通りであった。 TNI=65.0℃ TSN>−20℃ 粘度=28.1mPa・s Δn=0.121 Δε=3.2 V10=3.21V このネマティック液晶組成物に、カイラル成分として既
述のCNを増添加し、かくして得られる液晶組成物につ
きドメイン観察を行ったところ、△(d/P)=0.0
23であった。
【0064】実施例19 下記の化合物含量からなるネマティック液晶組成物を調
製した。 3−DB−C 10.0% 4−DB−C 12.0% 5−DB−C 8.0% 2−BEB−C 10.0% 5−PyB(F)−F 10.0% 2−PyB−2 1.4% 3−PyB−2 1.3% 4−PyB−2 1.3% 3−HEB−O4 5.0% 4−HEB−O2 3.7% 3−HEB−O2 3.1% 1O−BEB−2 2.5% 5−HEB−1 3.7% 4−HEB−4 5.0% 3−HHB−3 13.0% 3−HHB−O1 4.0% 2−PyBH−3 6.0% このネマティック液晶組成物の特性を求めたところ、以
下の通りであった。 TNI=75.7℃ TSN>−20℃ 粘度=21.5mPa・s Δn=0.123 Δε=8.2 V10=1.66V このネマティック液晶組成物に、カイラル成分として既
述のCNを増添加し、かくして得られる液晶組成物につ
きドメイン観察を行ったところ、△(d/P)=0.0
56であった。
【0065】実施例20 下記の化合物含量からなるネマティック液晶組成物を調
製した。 3−DB−C 10.0% 4−DB−C 10.0% 2−BEB−C 12.0% 3−BEB−C 4.0% 3−HHEBB−C 3.0% 3−HBEBB−C 3.0% 5−HBEBB−C 3.0% 3−PyB(F)−F 6.0% 3−HEB−O4 11.9% 4−HEB−O2 8.9% 5−HEB−O1 8.9% 3−HEB−O2 7.4% 5−HEB−O2 5.9% 3−HHB−1 6.0% このネマティック液晶組成物の特性を求めたところ、以
下の通りであった。 TNI=76.0℃ TSN>−20℃ 粘度=39.6mPa・s Δn=0.128 Δε=16.2 V10=1.42V このネマティック液晶組成物に、カイラル成分として既
述のCNを増添加し、かくして得られる液晶組成物につ
きドメイン観察を行ったところ、△(d/P)=0.0
48であった。
【0066】実施例21 下記の化合物含量からなるネマティック液晶組成物を調
製した。 3−HB−C 13.0% 5−HB−C 13.0% 3−HHB−1 7.0% 3−HHB−O1 3.0% 3−HHB−CL 4.0% 3−H2BTB−2 4.0% 3−H2BTB−3 3.0% 2−HHB(F)−F 7.0% 3−HHB(F)−F 7.0% 5−HHB(F)−F 7.0% 2−HBB(F)−F 4.0% 3−HBB(F)−F 4.0% 5−HBB(F)−F 4.0% 3−HHB−O2 10.0% 2−HHEBB−F 5.0% 3−HHEBB−F 5.0% このネマティック液晶組成物の特性を求めたところ、以
下の通りであった。 TNI=112.7℃ TSN>−20℃ 粘度=24.0mPa・s Δn=0.123 Δε=5.8 V10=2.40V このネマティック液晶組成物に、カイラル成分として既
述のCNを増添加し、かくして得られる液晶組成物につ
きドメイン観察を行ったところ、△(d/P)=0.0
49であった。
【0067】実施例22 下記の化合物含量からなるネマティック液晶組成物を調
製した。 3−HB−C 10.0% 4−HB−C 3.0% 5−BB−2 2.0% 2−BTB−1 10.0% 2−BTB−3 10.0% 3−HH−4 10.0% 3−HB−02 10.0% 3−HHB−3 10.0% 3−HHEB(F)−F 10.0% 3−HBEB(F,F)−F 5.0% 3−HBB(F,F)−F 5.0% 2−H2BB(F,F)−F 5.0% 3−HB−CL 5.0% 5−HHB−CL 5.0% このネマティック液晶組成物の特性を求めたところ、以
下の通りであった。 TNI=61.2℃ TSN>−30℃ 粘度=16.1mPa・s Δn=0.131 Δε=4.3 V10=2.13V このネマティック液晶組成物に、カイラル成分として既
述のCNを増添加し、かくして得られる液晶組成物につ
きドメイン観察を行ったところ、△(d/P)=0.0
35であった。
【0068】
【発明の効果】以上説明した通り、本発明によれば、S
TN表示方式に求められる種々の特性を満たしながら、
特にLCDパネルの大型化に対応するために、d/Pマ
ージンが広い液晶組成物を提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI C09K 19/34 C09K 19/34 19/36 19/36 G02F 1/13 500 G02F 1/13 500 (72)発明者 中川 悦男 千葉県市原市五井8890番地 (56)参考文献 特開 昭55−89378(JP,A) 特開 昭57−123281(JP,A) 特開 昭57−123282(JP,A) 特開 昭63−167331(JP,A) 特開 平2−253237(JP,A) 特表 平4−501878(JP,A) 特表 平3−504139(JP,A) 特表 平2−503446(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C09K 19/50 C09K 19/12 C09K 19/16 C09K 19/20 C09K 19/30 C09K 19/34 C09K 19/36 G02F 1/13

Claims (8)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】第1成分として、式(I−a)〜(I−
    d) 【化1】 (上記各式中、R2、R3、R4およびR5は各々独立して
    炭素数1〜10のアルキル基を示すが、いずれにおいて
    も基中の任意の1つまたは相隣接しない2つ以上のメチ
    レン基(−CH2−)は酸素原子(−O−)または−C
    H=CH−によって置換されてもよい。Z0は−COO
    −または−CH2CH2−、Z1は−CH2CH2−、−C
    OO−または単結合、Q1はHまたはF、A1は1,4−
    シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、1,3−ジオ
    キサン−2,5−ジイルまたは1,3−ピリミジン−
    2,5−ジイル、A2 およびA4は各々独立して1,4
    −シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレン 、A3
    1,4−シクロヘキシレン、1, 4−フェニレンまた
    は1,3−ピリミジン−2,5−ジイル、A5は1,4
    −シクロヘキシレンまたは側位のHがFで置換されても
    よい1, 4−フェニレンを示し、qおよびmは各々独
    立して0または1である。)で表される化合物を少なく
    とも1種含有し、第2成分として、式(II)〜(V) 【化2】 (式中、R5およびR6は各々独立して炭素数1〜10の
    アルキル基を示すが、いずれにおいても基中の任意の1
    つまたは相隣接しない2つ以上のメチレン基(−CH2
    −)は酸素原子または−CH=CH−によって置換され
    てもよい。Bは1,4−シクロヘキシレン、1,4−フ
    ェニレンまたは1,3−ピリミジン−2,5−ジイル
    は1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレ
    ン、Z2は−C≡C−、−COO−、−CH2CH2−、
    −CH=CH−または単結合を示す。ただし、Cが1,
    4−フェニレンでかつZ 2 が−COO−のときBは1,
    3−ピリミジン−2,5−ジイルを示し、Cが1,4−
    フェニレンでかつZ 2 が単結合のときBは1,4−シク
    ロヘキシレンまたは1,4−フェニレンを示す。) 【化3】 (式中、R7およびR8は各々独立して炭素数1〜10の
    アルキル基を示すが、いずれにおいても基中の任意の1
    つまたは相隣接しない2つ以上のメチレン基(−CH2
    −)は酸素原子(−O−)または−CH=CH−によっ
    て置換されてもよい。Dは1 ,4−シクロヘキシレン
    または1,3−ピリミジン−2,5−ジイル、Eは1,
    4−シクロヘキシレンまたは側位の1つのHがFで置換
    されてもよい1,4−フェニレン、Gは1 ,4−シク
    ロヘキシレンまたは1,4−フェニレン、Z3は−CH2
    CH2−または単結合、Z4は−C≡C−、−COO−、
    −CH=CH−または単結合を示す。)。) 【化4】 (式中、R9〜R12は各々独立して炭素数1〜10のア
    ルキル基または炭素数2〜10のアルケニル基、Q2
    HまたはFを示す。)で表される化合物の群から選択さ
    れる化合物を1種またはそれ以上含有し、第3成分とし
    て式(X) 【化5】 で表されるカイラル成分のコレステリルノナノエ−トを
    液晶組成物を液晶表示素子に用いた場合セル厚d(μ
    m)とねじれのピッチ長P(μm)の比d/Pが0.3
    〜0.65の範囲に保たれるに必要な相当量含有するこ
    とを特徴とする液晶組成物。
  2. 【請求項2】液晶組成物の全重量に基ずき上記第1成分
    と第2成分がそれぞれ5〜80重量%および5〜80重
    量%含まれ、かつ第3成分が、液晶組成物を液晶表示素
    子に用いた場合セル厚d(μm)とねじれのピッチ長P
    (μm)の比d/Pが0.3〜0.65の範囲に保たれ
    るに必要な相当量含まれるものである請求項1に記載の
    液晶組成物。
  3. 【請求項3】第4成分として、式(VI)および/または
    (VII) 【化6】 (式中、R13は炭素数1〜10のアルキル基または2〜
    10のアルケニル基、Q3はHまたはFを示し、kは0
    または1である。) 【化7】 (式中、R14は炭素数1〜10のアルキル基または炭素
    数2〜10のアルケニル基、Jは1,4−シクロヘキシ
    レンまたは1,4−フェニレン、Q4およびQ5は各々独
    立してはHまたはF、Z5およびZ6は各々独立して−C
    OO−または単結合を示し、hは0、1または2であ
    る。)で表される化合物の少なくとも1種をさらに含有
    することからなる請求項1または2に記載の液晶組成
    物。
  4. 【請求項4】第4成分が液晶組成物の全重量に基ずき5
    0重量%以下含まれるものである請求項1〜3のいずれ
    かに記載の液晶組成物。
  5. 【請求項5】請求項1に記載の液晶組成物を用いて構成
    した液晶表示素子。
  6. 【請求項6】請求項2に記載の液晶組成物を用いて構成
    した液晶表示素子。
  7. 【請求項7】請求項3に記載の液晶組成物を用いて構成
    した液晶表示素子。
  8. 【請求項8】請求項4に記載の液晶組成物を用いて構成
    した液晶表示素子。
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