JP4395937B2 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、ネマチック液晶組成物に関し、さらに詳しくは、ＳＴＮ方式用の液晶組成物およびこの液晶組成物を用いた液晶表示素子に関するものである。
【０００２】
【背景技術】
液晶表示素子に用いる液晶組成物は、主としてＴＮ（ツイスト・ネマチック）方式およびＳＴＮ（スーパー・ツイスト・ネマチック）方式のものが多用されている。近年、屋外で使用されることの多い携帯用の情報端末器（電子手帳、ノート型パソコン等）にＳＴＮ方式の液晶組成物を使用した液晶表示素子が採用されるようになってきた。
ＳＴＮ方式の液晶組成物に求められる一般的な特性は、下記の（１）〜（４）であるが、屋外で使用される液晶表示素子用のＳＴＮ方式の液晶組成物には、さらに、下記の（５）および（６）の特性を要求されるようになった。
【０００３】
（１） 液晶表示素子のコントラストを高くするために、液晶組成物のしきい値特性の急峻性を良くすること（電圧−透過率曲線の係数を小さくすること）。
（２） 液晶表示素子の応答速度を速くするために、液晶組成物の粘度を極力低くすること。
（３） 液晶表示素子のコントラストを高くするために、液晶組成物の屈折率異方性値（Δｎ）は、液晶表示素子のセル厚（ｄ）に応じて適度な値を取り得ること。
（４） 液晶表示素子を使用できる温度範囲を広げるために、液晶組成物は、広い温度範囲でネマチック相を示すこと（ネマチック相の上限温度を高くし、かつ、ネマチック相の下限温度を低くすること）。
（５） 液晶表示素子の駆動電源であるバッテリーを小型化するために、液晶組成物のしきい値電圧を低くすること、並びに、液晶組成物のしきい値電圧の温度依存性を小さくすること。
（６） 液晶表示素子の表示品質を半永久的に保つために、液晶組成物は、熱および紫外線に対する安定性が高いこと。
【０００４】
しきい値電圧が比較的小さく、しきい値電圧の温度依存性が比較的良好な、ＳＴＮ用の液晶組成物として、特開平７−３００５８２、特開平７−３００５８５および特開平７−３００５８４に記載された液晶組成物が挙げられる。しかし、後に本願の比較例で示すように、これらに開示された液晶組成物は、しきい値特性の急峻性が悪く、熱および紫外線に対する安定性が悪いという欠点を有していた。
また、ＴＮ方式、ＳＴＮ方式、その他の種々の方式における低電圧駆動用の液晶組成物の材料となる液晶化合物として、大きな誘電率異方性値（Δε）を有すると共に著しく低粘性である新規な液晶性化合物およびこれを含有する液晶組成物が、ＷＯ９６／１１８９７に開示されている。この中には、結合基として−ＣＦ2Ｏ−を有し、かつ、末端基に３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニルを有する化合物を含有した組成物（組成例１９〜２２）が開示されている。就中、この組成例１９は本願発明の組成物に類似した組成のものであるが、後に本願の比較例で示すように、この組成例１９は、しきい値特性の急峻性が悪く、しきい値電圧が高く、かつ、しきい値電圧の温度依存性が大きいという欠点を有していた。
このように、鋭意検討されているが、上記（１）〜（４）の特性に加え、上記（５）および（６）の特性をも満足し、屋外での使用を可能とする、ＳＴＮ方式の液晶組成物は開発されていなかった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、ＳＴＮ方式の液晶組成物に求められる一般的な特性を満たしながら、特に、しきい値特性の急峻性に優れ、しきい値電圧が低く、しきい値電圧の温度依存性が小さく、かつ、熱および紫外線に対する安定性の高い液晶組成物を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、これらの課題を解決すべく鋭意検討した結果、下記の液晶組成物により本発明の目的を達成できることを見いだした。
以下に本発明を詳細に説明する。
【０００７】
本発明の第１は、第１成分として、一般式（１−１）および（１−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を含有し、第２成分として、一般式（２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を含有し、第３成分として、一般式（３−１）および（３−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を含有し、第４成分として、一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を含有することを特徴とする液晶組成物である。
【０００８】
【化５】
【０００９】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ10、Ｒ11およびＲ13は各々独立して炭素数１〜１０のアルキル基を表し；Ｒ3は炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数２〜１０のアルコキシメチル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を表し；Ｒ4は炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を表し；Ｒ5およびＲ7は各々独立して炭素数２〜１０のアルケニル基を表し、このアルケニル基中のＨはＦで置換されてもよく；Ｒ9は炭素数１〜１０のアルキル基またはアルコキシ基を表し；Ｒ12は炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルコキシメチル基を表し；Ａ1はトランス−１，４−シクロヘキシレンまたはトランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイルを表し；Ａ2およびＡ4は各々独立して、トランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを表し；Ａ3は基中のＨがＦで置換されてもよい１，４−フェニレンを表し；Ｘ1、Ｘ2およびＸ3は各々独立してＨまたはＦを表し；Ｚ1は−ＣＯＯ−、−Ｃ2Ｈ4−または単結合を表し；ｍは０または１を表す。）
【００１０】
本発明の第２は、第１成分を液晶組成物の全重量に対して５〜５０重量％含有し、第２成分を液晶組成物の全重量に対して５〜６０重量％含有し、第３成分を液晶組成物の全重量に対して１０〜５０重量％含有し、第４成分を液晶組成物の全重量に対して５〜３０重量％含有することを特徴とする、本発明の第１に記載の液晶組成物である。
本発明の第３は、第１成分として、一般式（１−１）および（１−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜５０重量％含有し、第２成分として、一般式（２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜６０重量％含有し、第３成分として、一般式（３−１）および（３−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、１０〜５０重量％含有し、第４成分として、一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜３０重量％含有し、第５成分として、一般式（５）で表される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、３５重量％以下含有することを特徴とする液晶組成物である。
【００１１】
【化６】
【００１２】
（式中、Ｒ14は炭素数１〜１０のアルキル基を表し；Ｘ4はＨまたはＦを表す。）本発明の第４は、第１成分として、一般式（１−１）および（１−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜５０重量％含有し、第２成分として、一般式（２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜６０重量％含有し、第３成分として、一般式（３−１）および（３−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、１０〜５０重量％含有し、第４成分として、一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜３０重量％含有し、第５成分として、一般式（６−１）〜（６−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、３０重量％以下含有することを特徴とする液晶組成物である。
【００１３】
【化７】
【００１４】
（式中、Ｒ15，Ｒ16およびＲ17は炭素数１〜１０のアルキル基を表し；Ｘ5はＨまたはＦを表し；Ａ5およびＡ6はトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを表し；ｎは０または１を表す。）
第本発明の第５は、第１成分として、一般式（１−１）および（１−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜５０重量％含有し、第２成分として、一般式（２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜６０重量％含有し、第３成分として、一般式（３−１）および（３−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、１０〜５０重量％含有し、第４成分として、一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜３０重量％含有し、第５成分として、一般式（７−１）および（７−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、３０重量％以下含有することを特徴とする液晶組成物である。
【００１５】
【化８】
【００１６】
（式中、Ｒ18およびＲ20は炭素数１〜１０のアルキル基を表し；Ｒ19は炭素数１〜１０のアルキル基またはアルコキシ基を表し；Ｘ6はＦ、Ｃｌ、炭素数１〜１０のアルキル基またはアルコキシ基を表し；Ａ7はトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを表す。）
本発明の第６は、第１成分として、一般式（１−１）および（１−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜５０重量％含有し、第２成分として、一般式（２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜６０重量％含有し、第３成分として、一般式（３−１）および（３−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、１０〜５０重量％含有し、第４成分として、一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜３０重量％含有し、第５成分として、一般式（５）で表される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、３５重量％以下含有し、第６成分として、一般式（６−１）〜（６−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、３０重量％以下含有することを特徴とする液晶組成物である。
【００１７】
本発明の第７は、第１成分として、一般式（１−１）および（１−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜５０重量％含有し、第２成分として、一般式（２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜６０重量％含有し、第３成分として、一般式（３−１）および（３−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、１０〜５０重量％含有し、第４成分として、一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜３０重量％含有し、第５成分として、一般式（５）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、３５重量％以下含有し、第６成分として、一般式（７−１）および（７−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、３０重量％以下含有することを特徴とする液晶組成物である。
【００１８】
本発明の第８は、第１成分として、一般式（１−１）および（１−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜５０重量％含有し、第２成分として、一般式（２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜６０重量％含有し、第３成分として、一般式（３−１）および（３−２）で表される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、１０〜５０重量％含有し、第４成分として、一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜３０重量％含有し、第５成分として、一般式（６−１）〜（６−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、３０重量％以下含有し、第６成分として、一般式（７−１）および（７−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、３０重量％以下含有することを特徴とする液晶組成物である。
【００１９】
本発明の第９は、第１成分として、一般式（１−１）および（１−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜５０重量％含有し、第２成分として、一般式（２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜６０重量％含有し、第３成分として、一般式（３−１）および（３−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、１０〜５０重量％含有し、第４成分として、一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜３０重量％含有し、第５成分として、一般式（５）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、３５重量％以下含有し、第６成分として、一般式（６−１）〜（６−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、３０重量％以下含有し、第７成分として、一般式（７−１）および（７−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、３０重量％以下含有することを特徴とする液晶組成物である。
本発明の第１０は、上記（１）〜（９）項のいずれか１項に記載した液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子である。
【００２０】
以下に、本発明の液晶組成物を構成する化合物の好ましい形態について説明する。
本発明の液晶組成物に使用される一般式（１−１）で表される化合物の好ましい態様として、下記の一般式（１−１−１）で表される化合物を示すことができる。
【００２１】
【化９】
【００２２】
（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を表す。）
本発明の液晶組成物に使用される一般式（１−２）で表される化合物の好ましい態様として、下記の一般式（１−２−１）および（１−２−２）で表される化合物を示すことができる。
【００２３】
【化１０】
【００２４】
（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を表す。）
本発明の液晶組成物に使用される一般式（２）で表される化合物の好ましい態様として、下記の一般式（２−１）〜（２−８）で表される化合物を示すことができる。
【００２５】
【化１１】
【００２６】
（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を表し、Ｒ’は炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を表し、Ｒ”は炭素数１〜１０のアルキル基またはアルコキシメチル基を表す。）
本発明の液晶組成物に使用される一般式（３−１）で表される化合物の好ましい態様として、下記の一般式（３−１−１）および（３−１−２）で表される化合物を示すことができる。
【００２７】
【化１２】
【００２８】
（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を表し、Ｒ’は炭素数２〜１０のアルケニル基を表し、Ｒ”は炭素数１〜１０のアルキル基または２〜１０のアルケニル基を表し、ｔは０〜８の整数を表す。）
本発明の液晶組成物に使用される一般式（３−２）で表される化合物の好ましい態様として、下記の一般式（３−２−１）および（３−２−２）で表される化合物を示すことができる。
【００２９】
【化１３】
【００３０】
（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を表し、Ｒ’は炭素数２〜１０のアルケニル基を表し、ｔは０〜８の整数を表す。）
本発明の液晶組成物に使用される一般式（４−１）で表される化合物の好ましい態様として、下記の一般式（４−１−１）で表される化合物を示すことができる。
【００３１】
【化１４】
【００３２】
（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を表し、Ｒ’は炭素数１〜１０のアルキル基またはアルコキシ基を表す。）
本発明の液晶組成物に使用される一般式（４−２）で表される化合物の好ましい態様として、下記の一般式（４−２−１）および（４−２−２）で表される化合物を示すことができる。
【００３３】
【化１５】
【００３４】
（式中、ＲおよびＲ’は各々独立して、炭素数１〜１０のアルキル基を表す。）
本発明の液晶組成物に使用される一般式（４−３）で表される化合物の好ましい態様として、下記の一般式（４−３−１）および（４−３−２）で表される化合物を示すことができる。
【００３５】
【化１６】
【００３６】
（式中、ＲおよびＲ”は各々独立して、炭素数１〜１０のアルキル基を表し、Ｒ’は炭素数１〜１０のアルコキシメチル基を表す。）
本発明の液晶組成物に使用される一般式（５）で表される化合物の好ましい態様として、下記の一般式（５−１）および（５−２）で表される化合物を示すことができる。
【００３７】
【化１７】
【００３８】
（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を表す。）
本発明の液晶組成物に使用される一般式（６−１）で表される化合物の好ましい態様として、下記の一般式（６−１−１）〜（６−１−４）で表される化合物を示すことができる。
【００３９】
【化１８】
【００４０】
（式中、Ｒは炭素数１〜１０アルキル基を表す。）
本発明の液晶組成物に使用される一般式（６−２）で表される化合物の好ましい態様として、下記の一般式（６−２−１）および（６−２−２）で表される化合物を示すことができる。
【００４１】
【化１９】
【００４２】
（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を表す。）
本発明の液晶組成物に使用される一般式（６−３）で表される化合物の好ましい態様として、下記の一般式（６−３−１）で表される化合物を示すことができる。
【００４３】
【化２０】
【００４４】
（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を表す。）
本発明の液晶組成物に使用される一般式（７−１）で表される化合物の好ましい態様として、下記の一般式（７−１−１）および（７−１−２）で表される化合物を示すことができる。
【００４５】
【化２１】
【００４６】
（式中、ＲおよびＲ’は各々独立して、炭素数１〜１０のアルキル基を表し、Ｒ”は炭素数１〜１０のアルコキシ基を表す。）
本発明の液晶組成物に使用される一般式（７−２）で表される化合物の好ましい態様として、下きの一般式（７−２−１）〜（７−２−３）で表される化合物を示すことができる。
【００４７】
【化２２】
【００４８】
（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を表し、Ｒ’は炭素数１〜１０のアルキル基またはアルコキシ基を表す。）
以下に、本発明の液晶組成物を構成する各化合物の役割について説明する。
一般式（１−１）および一般式（１−２）で表される化合物は、誘電率異方性が大きく、誘電率異方性の温度変化に対する変化率と弾性定数の温度変化に対する変化率がほぼ等しく、熱および紫外線に対する安定性が高いという特徴を有している。このため、一般式（１−１）および一般式（１−２）で表される化合物は、液晶組成物の熱および紫外線に対する安定性を高く維持しながら、しきい値電圧を小さくし、さらに、しきい値電圧の温度依存性を小さくするという目的で使用される。
一般式（２）で表される化合物は、一般式（１−１）および（１−２）で表される化合物とほぼ同等の、もしくはそれ以下の誘電率異方性値を有する。このため、一般式（２）で表される化合物は、液晶組成物のしきい値電圧をさらに小さくするという目的で使用される。
一般式（３−１）で表される化合物は、誘電率異方性がほぼゼロであり、粘度が小さく、弾性定数比（Ｋ33／Ｋ11）が大きいという特徴を有している。このため、一般式（３−１）で表される化合物は、液晶組成物の粘度を小さくすると同時に、しきい値特性の急峻性を良くするという目的で使用される。
一般式（３−２）で表される化合物は、誘電率異方性がほぼゼロであり、粘度が小さく、弾性定数比（Ｋ33／Ｋ11）が大きく、透明点（ＴNI）が高いという特徴を有している。このため、一般式（３−２）で表される化合物は、液晶組成物の粘度を小さくすると同時に、しきい値特性の急峻性を良くし、さらに、透明点を高くするという目的で使用される。
【００４９】
一般式（４−１）で表される化合物は、誘電率異方性がほぼゼロであり、粘度が小さく、屈折率異方性が大きいという特徴を有している。このため、一般式（４−１）で表される化合物は、液晶組成物の粘度を小さくすると同時に、屈折率異方性を大きくする、または、屈折率異方性を調整する目的で使用される。一般式（４−２）で表される化合物は、誘電率異方性がほぼゼロであり、粘度が小さく、屈折率異方性が大きく、透明点が高いという特徴を有している。このため、一般式（４−２）で表される化合物は、液晶組成物の粘度を小さくすると同時に、屈折率異方性を大きくする、または、屈折率異方性を調整し、さらに、透明点を高くするという目的で使用する。一般式（４−３）で表される化合物は、誘電率異方性がほぼゼロであり、屈折率異方性が比較的大きく、透明点が特に高いという特徴を有している。このため、一般式（４−３）で表される化合物は、液晶組成物の屈折率異方性を調整し、透明点をさらに高くするという目的で使用する。
一般式（５）で表される化合物は、一般式（１−１）および（１−２）で表される化合物よりやや小さな、正の誘電率異方性値を有し、透明点が高いという特徴を有している。このため、一般式（５）で表される化合物は、液晶組成物の透明点の調整およびしきい値電圧の調整を行う目的で使用される。
一般式（６−１）〜（６−３）で表される化合物は、一般式（１−１）および（１−２）で表される化合物よりやや小さな、正の誘電率異方性値を有する。このため、一般式（６−１）〜（６−３）で表される化合物は、液晶組成物のしきい値電圧を調整する目的で使用される。
一般式（７−１）および（７−２）で表される化合物は、誘電率異方性値がゼロに近く、粘度が低いという特徴を有している。このため、一般式（７−１）および（７−２）で表される化合物は、液晶組成物のしきい値電圧の調整および粘度の調整を行う目的で使用される。
【００５０】
以下に、本発明の液晶組成物を構成する化合物の好ましい成分比並びにその理由について説明する。
一般式（１−１）および（１−２）で表される化合物は、液晶組成物中へ多量に含有させると、液晶組成物のネマチック相下限温度を高くしてしまうことがある。このため、一般式（１−１）および（１−２）で表される化合物は、液晶組成物に占める割合が液晶組成物の全重量に対して、５０重量％以下であることが望ましい。また、液晶組成物の熱および紫外線に対する安定性を高く維持しながら、しきい値電圧を小さくし、さらに、しきい値電圧の温度依存性を小さくするために、一般式（１−１）および（１−２）で表される化合物は、液晶組成物に占める割合が液晶組成物の全重量に対して、５重量％以上であることが望ましい。
一般式（２）で 表される化合物は、液晶組成物中へ多量に含有させると、液晶組成物のネマチック相下限温度を高くしてしまうことがある。このため、一般式（２）で表される化合物は、液晶組成物に占める割合が液晶組成物の全重量に対して、６０重量％以下であることが望ましい。また、液晶組成物のしきい値電圧をさらに小さくするために、一般式（２）で表される化合物は、液晶組成物に占める割合が液晶組成物の全重量に対して、５重量％以上であることが望ましい。
【００５１】
一般式（３−１）および（３−２）で表される化合物は、液晶組成物中へ多量に含有させると、液晶組成物のしきい値電圧を高くしてしまうことがある。このため、一般式（３−１）および（３−２）で表される化合物は、液晶組成物に占める割合が液晶組成物の全重量に対して、５０重量％以下であることが望ましい。また、液晶組成物の粘度を小さくし、急峻性を良くするために、一般式（３−１）および（３−２）で表される化合物は、液晶組成物に占める割合が液晶組成物の全重量に対して、１０重量％以上であることが望ましい。
一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物は、液晶組成物中へ多量に含有させると、液晶組成物のしきい値電圧を高くしてしまうことがある。このため、本発明の一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物は、液晶組成物に占める割合が液晶組成物の全重量に対して、３０重量％以下であることが望ましい。また、液晶組成物の屈折率異方性を適度な値に調整するために、一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物は、液晶組成物に占める割合が液晶組成物の全重量に対して、５重量％以上であることが望ましい。
【００５２】
一般式（５）で表される化合物は、液晶組成物中へ多量に含有させると、液晶組成物のネマチック相下限温度を高くしてしまうことがある。このため、一般式（５）で表される化合物は、液晶組成物に占める割合が液晶組成物の全重量に対して、３５重量％以下であることが望ましい。
一般式（６−１）〜（６−３）で表される化合物は、液晶組成物中へ多量に含有させると、液晶組成物のネマチック相下限温度を高くしてしまうことがある。このため、本発明の一般式（６−１）〜（６−３）で表される化合物は、液晶組成物に占める割合を液晶組成物の全重量に対して、３０重量％以下にすることが望ましい。
一般式（７−１）および（７−２）で表される化合物は、液晶組成物中へ多量に含有させると、液晶組成物のしきい値電圧を高くしてしまうことがある。このため、一般式（７−１）および（７−２）で表される化合物は、液晶組成物に占める割合が液晶組成物の全重量に対して、３０重量％以下であることが望ましい。
【００５３】
一般式（１−１）、（１−２）で表される化合物のなかで、一般式（１−１−１）および（１−２−１）で表される化合物は、ＷＯ９６／１１８９７に合成法が記載されている。
一般式（２）で表される化合物のなかで、一般式（２−２）および（２−７）で表される化合物は、それぞれ、特開昭５９−１７６２４０号、および特開平４−３００８６１に合成法が記載されている。
一般式（３−１）、（３−２）で表される化合物のなかで、一般式（３−１−２）および（３−２−２）で表される化合物は、特開平１−３０８２３９号に合成法が記載されている。
一般式（４−１）で表される化合物のなかで、一般式（４−１−１）で表される化合物は特開昭６１−５０３１に合成法が記載されている。一般式（４−２）で表される化合物のなかで、一般式（４−２−１）で表される化合物は特開昭６３−１５２３３４に合成法が記載されている。本願発明の一般式（４−３）で表される化合物の例えば、一般式（４−３−２）で表される化合物は特開平２−２３７９４９に合成法が記載されている。
【００５４】
一般式（５）で表される化合物のなかで、一般式（５−１）で表される化合物は特開昭５８−１０５５２に合成法が記載されている。
一般式（６−１）で表される化合物のなかで、一般式（６−１−２）で表される化合物は特開平２−２３３６２６に合成法が記載されている。一般式（６−２）で表される化合物のなかで、一般式（６−２−１）で表される化合物は特開昭５６−１３５４４５に合成法が記載されている。一般式（６−３）で表される化合物のなかで、一般式（６−３−１）で表される化合物は特開昭５９−２１６８７６に合成法が記載されている。
一般式（７−１）で表される化合物のなかで、一般式（７−１−１）で表される化合物は特開昭５９−７０６２４に合成法が記載されている。一般式（７−２）で表される化合物のなあかで、一般式（７−２−１）で表される化合物は特開昭５７−１６５３２８に合成法が記載されている。
このように、本願発明の組成物を構成する各々の化合物は、先行技術によって、合成することができる。
【００５５】
本発明の液晶組成物には、本発明の目的を害さない範囲で、前記の一般式で表される各化合物以外の液晶化合物を混合して使用することもできる。また、本発明の液晶組成物には、液晶分子のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を調整する目的で、キラルドープ材を添加して使用してもよい。さらに、本発明の液晶組成物は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系およびテトラジン系等の二色性色素を添加して、ゲストホストモードの液晶組成物としても使用することができるし、ポリマー分散型液晶表示素子、複屈折制御モードおよび動的散乱モードの液晶組成物としても使用することができる。
本発明の液晶組成物は、それ自体慣用な方法で調製される。一般には、種々の化合物を混合し、高い温度で互いに溶解させる方法をとる。
【００５６】
【実施例】
以下に、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。比較例および実施例に示した組成比は全て重量％で示される。比較例および実施例で用いる化合物は、表１に示した定義に基付き、記号で表した。液晶組成物の特性は、ネマチック液晶相の上限温度をＴNI、ネマチック液晶相の下限温度をＴC、粘度をη、屈折率異方性をΔｎ、しきい値電圧をＶth、しきい値電圧の温度依存性をδ、熱に対する安定性をｄＨ、紫外線に対する安定性をｄＵＶ、Ｔ−Ｖ曲線の急峻性をγで表した。
ＴNIは、偏光顕微鏡を用い、昇温過程において、ネマチック相から等方相液体に変化するときの温度を測定することにより求めた。ＴCは、０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、−４０℃の各々のフリーザー中に、液晶組成物を３０日間放置し、発現する液晶相で判断した（例えば、一つの液晶組成物について、−２０℃でネマチック状態をとり、−３０℃で結晶化またはスメクチック状態となった場合には、その液晶組成物のＴCは、＜−２０℃と表現した）。ηは、２０℃で測定した。Δｎは、５８９ｎｍの波長を有する光源ランプを使用し、２５℃で測定した。Ｖｔｈは、２５℃で測定した。
【００５７】
δは、２０℃および５０℃でＶｔｈを測定し、以下の式（Ａ）より求めた。δの値が小さい程、しきい値電圧の温度依存性が小さいことを意味する。
δ（Ｖ／℃）＝（Ｖth２０−Ｖth５０）／（５０℃−２０℃） （Ａ）
式（Ａ）中のＶth５０は５０℃におけるＶthを表し、Ｖth２０は２０℃におけるＶthを表す。なお、２０、２５および５０℃におけるＶthは、セル厚が９．０μｍ、ツイスト角が８０°のセルを用い、ノーマリーホワイトモードで、周波数が３２Ｈｚの矩形波を印加し、セルを通過する光の透過率が９０％になったときに印加されている電圧の値とした。
ｄＨは、以下の式（Ｂ）より求めた。ｄＨが小さい程、熱に対する安定性が高いことを意味する。
ｄＨ（μＡ） ＝ Ｉｈａ（μＡ） − Ｉｈｂ（μＡ） （Ｂ）
式（Ｂ）中のＩｈａは加熱後の液晶組成物に流れる電流値を表し、Ｉｈｂは加熱前の液晶組成物に流れる電流値を表している。液晶組成物の加熱は、大気中にて、１５０℃、１時間行った。電流値は、液晶組成物を評価用セル（二酸化珪素を斜方蒸着したガラス基盤を対向させ、セル厚が１０μｍ、電極面積が１ｃｍ2のＴＮセル）に入れて、このセルに３Ｖ、３２Ｈｚの矩形波を印加させて求めた。電流値測定の温度は２５℃である。
【００５８】
ｄＵＶは、以下の式（Ｃ）より求めた。ｄＵＶが小さい程、紫外線に対する安定性が高いことを意味する。
ｄＵＶ（μＡ）＝ Ｉｕｖａ（μＡ） − Ｉｕｖｂ（μＡ） （Ｃ）
式（Ｃ）中のＩｕｖａは紫外線照射後の液晶組成物に流れる電流値を表し、Ｉｕｖｂは紫外線照射前の液晶組成物に流れる電流値を表している。なお、液晶組成物への紫外線照射は、評価用のセル（上記で示した評価用のセルと同じ）に液晶組成物を入れて、このセルに、１２ｍＷ／ｃｍ2のエネルギーを有する超高圧水銀ランプ（ウシオ電機社製）から放出される紫外光を２０分間当てる方法をとった（光源と被写体の距離は２０ｃｍである）。電流値は、上記で示した方法と同様に測定した。
γは、以下の式（Ｄ）より求めた。γが１に近づく程、急峻性が良くなることを意味する。
γ ＝ Ｖ２０ ／ Ｖ８０ （Ｄ）
式（Ｄ）中のＶ２０およびＶ８０は、ノーマリーイエローモードで、セルを通過する光の透過率がそれぞれ２０％および８０％になったときに印加されている電圧の値を表している。Ｖ２０およびＶ８０の測定は、ツイスト角が２４０゜、セル厚が（０．８０／Δｎ）μｍのセルを使用し、２５℃にて、周波数７０Ｈｚの矩形波を印加することにより行った。また、Ｖ２０およびＶ８０の測定で使用した液晶組成物は、液晶組成物１００部に対して、コレステリルノナノエートをセル厚ｄとねじれのピッチ長Ｐの比（ｄ／Ｐ）が０．５０になるように添加し、調整したものである。
【００５９】
【表１】
【００６０】
比較例１
特開平７−３００５８２号に開示された組成物の中で最もしきい値電圧が小さい組成物（同号：実施例５）を調製した。
４Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ８％
１Ｏ１−ＨＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５％
３−Ｈ２Ｂ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｃ ７％
３−ＨＢ−Ｃ ８％
１Ｏ１−ＨＢ−Ｃ ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
２−ＨＢＢ−Ｆ ５％
３−ＨＢＢ−Ｆ ５％
１Ｏ１−ＨＨ−３ ８％
１Ｏ１−ＨＨ−５ ７％
３−ＨＨＢ−３ １４％
２−ＢＴＢ−１ ４％
１−ＢＴＢ−６ ８％
４−ＢＴＢ−４ ４％
上記組成物の特性は、以下のようであった。
ＴNI ＝ ７０℃
ＴC ＜ −３０℃
η ＝ ２４．３ｍＰａ・ｓ
Δｎ ＝ ０．１２７
Ｖｔｈ ＝ １．４０Ｖ
δ ＝ ０．００５Ｖ／℃
ｄＨ ＝ １．９５μＡ
ｄＵＶ ＝ ５．８０μＡ
この液晶組成物１００重量部に対して、コレステリルノナノエート１．６０重量部を添加して得られた組成物のγは１．１１８であった。この組成物は、熱及び紫外線に対する安定性が悪く、急峻性が悪いという欠点を有している。
【００６１】
比較例２
特開平７−３００５８５に開示された組成物中で最もしきい値電圧が小さい組成物（同号：実施例６）を調製した。
５Ｏ１−ＨＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １０％
２−ＨＥＢ−Ｃ ８％
３−ＨＥＢ−Ｃ ４％
２−ＨＢＢ−Ｆ ５％
３−ＨＢＢ−Ｆ ５％
５−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
３−ＨＨ−４ １０％
３−ＨＢ−Ｏ２ １０％
３−ＨＨＢ−１ ６％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ８％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ７％
上記の組成物の特性は、以下のようであった。
ＴNI ＝ ７７．８℃
ＴC ＜ −３０℃
η ＝ ３１．０ｍＰａ・ｓ
Δｎ ＝ ０．１４０
Ｖｔｈ ＝ １．１７Ｖ
δ ＝ ０．００３Ｖ／℃
ｄＨ ＝ １．７５μＡ
ｄＵＶ ＝ ４．９５μＡ
この液晶組成物１００重量部に対して、コレステリルノナノエート１．４０重量部を添加して得られた組成物のγは１．１２５であった。この組成物は、熱及び紫外線に対する安定性が悪く、急峻性が悪いという欠点を有している。
【００６２】
比較例３
特開平７−３００５８４号に開示された組成物中で最もしきい値電圧が小さい組成物（同号：実施例６）を調製した。
３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ８％
５Ｏ１−ＨＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ８％
Ｖ２−ＨＢ−Ｃ ７％
１Ｖ２−ＨＢ−Ｃ ７％
２−ＢＥＢ−Ｃ ８％
３−ＢＥＢ−Ｃ ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
５−ＨＥＢ−Ｆ ５％
７−ＨＥＢ−Ｆ ５％
３−ＨＨ−４ １０％
２−ＢＴＢ−Ｏ１ ８％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ５％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ５％
上記の組成物の特性は、以下のようであった。
ＴNI ＝ ７３．４℃
ＴC ＜ −３０℃
η ＝ ２８．０ｍＰａ・ｓ
Δｎ ＝ ０．１５１
Ｖｔｈ ＝ １．３３Ｖ
δ ＝ ０．００４Ｖ／℃
ｄＨ ＝ ２．０３μＡ
ｄＵＶ ＝ ５．３７μＡ
この液晶組成物１００重量部に対して、コレステリルノナノエート１．６８重量部を添加して得られる組成物のγは１．１１２であった。この組成物は、熱及び紫外線に対する安定性が悪く、急峻性が悪いという欠点を有している。
【００６３】
比較例４
ＷＯ９６／１１８９７に開示してある組成物の中で、一般式（１−２）で表される化合物を含む組成物である組成例１９の組成物を調製した。
３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ６％
５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ６％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ−Ｃ ６％
５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ−Ｃ ６％
２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ２％
３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ８％
２−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ ５％
３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ ３％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ４％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ４％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４ ４％
３−ＨＨＢ−１ ６％
３−ＨＨＢ−３ ３％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ３％
上記の組成物の特性は、以下のようであった。
ＴNI ＝ ９７．７℃
ＴC ＜ −２０℃
η ＝ ３８．４ｍＰａ・ｓ
Δｎ ＝ ０．１４１
Ｖｔｈ ＝ １．５２Ｖ
δ ＝ ０．０１３Ｖ／℃
ｄＨ ＝ ０．０５μＡ
ｄＵＶ ＝ ０．１０μＡ
この液晶組成物１００重量部に対して、コレステリルノナノエート１．７０重量部を添加して得られる組成物のγは１．１１３であった。この組成物は、しきい値電圧が高く、しきい値電圧の温度依存性が大きく、急峻性が悪いという欠点を有している。
【００６４】
実施例１
一般式（１−１）または（１−２）で表される化合物、
２−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
３−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ６％
４−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
２−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
４−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ４％
一般式（２）で表される化合物、
３−ＨＢ−Ｃ ２５％
一般式（３−１）または（３−２）で表される化合物、
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ ９％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ ２１％
一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物、
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ７％
からなる組成物を調製した。上記の組成物の特性は、以下のようであった。
ＴNI ＝ ８６．６℃
ＴC ＜ −３０℃
η ＝ ３０．４ｍＰａ・ｓ
Δｎ ＝ ０．１２７
Ｖｔｈ ＝ １．２８Ｖ
δ ＝ ０．００２Ｖ／℃
ｄＨ ＝ ０．０３μＡ
ｄＵＶ ＝ ０．０４μＡ
この液晶組成物１００重量部に対して、コレステリルノナノエート１．８６重量部を添加して得られる組成物のγは１．０４０であった。この組成物は、急峻性に優れ、しきい値電圧が低く、しきい値電圧の温度依存性が小さく、熱および紫外線に対する安定性が高い。
【００６５】
実施例２
一般式（１−１）または（１−２）で表される化合物、
２−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
３−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ６％
４−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
２−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
４−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ４％
３−ＤＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
一般式（２）で表される化合物、
３−ＨＢ−Ｃ ２０％
一般式（３−１）または（３−２）で表される化合物、
Ｖ−ＨＨＢ−１ ５％
Ｖ２−ＨＨＢ−１ ４％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ ２１％
一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物、
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４％
５−ＨＢＢＨ−３ ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ７％
からなる組成物を調製した。上記組成物の特性は、以下のようであった。
ＴNI ＝ ８９．８℃
ＴC ＜ −３０℃
η ＝ ３０．４ｍＰａ・ｓ
Δｎ ＝ ０．１２７
Ｖｔｈ ＝ １．２３Ｖ
δ ＝ ０．００２Ｖ／℃
ｄＨ ＝ ０．０４μＡ
ｄＵＶ ＝ ０．０２μＡ
この液晶組成物１００重量部に対して、コレステリルノナノエートを１．８７重量部添加して得られる組成物のγは１．０３８であった。この組成物は、急峻性に優れ、しきい値電圧が低く、しきい値電圧の温度依存性が小さく、熱および紫外線に対する安定性が高い。
【００６６】
実施例３
一般式（１−１）または（１−２）で表される化合物、
３−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
一般式（２）で表される化合物、
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １９％
１Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １０％
３−ＨＢ−Ｃ ２３％
一般式（３−１）または（３−２）で表される化合物、
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ ５％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ １６％
一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物、
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ４％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ４％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ６％
からなる組成物を調整した。上記組成物の特性は、以下のようであった。
ＴNI ＝ ８３．０℃
ＴC ＜ −３０℃
η ＝ ３１．０ｍＰａ・ｓ
Δｎ ＝ ０．１５０
Ｖｔｈ ＝ １．２０Ｖ
δ ＝ ０．００２Ｖ／℃
ｄＨ ＝ ０．０３μＡ
ｄＵＶ ＝ ０．０２μＡ
Ｋの液晶組成物１００重量部に対して、コレステリルノナノエート１．９２重量部を添加して得られる組成物のγは１．０６０であった。この組成物は、急峻性に優れ、しきい値電圧が低く、しきい値電圧の温度依存性が小さく、熱および紫外線に対する安定性が高い。
【００６７】
実施例４
一般式（１−１）または（１−２）で表される化合物、
３−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
一般式（２）で表される化合物、
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ４％
３−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
３−Ｈ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
３−ＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
１Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １０％
３−ＨＢ−Ｃ １８％
３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ ５％
一般式（３−１）または（３−２）で表される化合物、
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ ５％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ １６％
一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物として、
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ４％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ６％
からなる組成物を調製した。上記の組成物の特性は、以下のようであった。
ＴNI ＝ ８０．２℃
ＴC ＜ −３０℃
η ＝ ３１．７ｍＰａ・ｓ
Δｎ ＝ ０．１３６
Ｖｔｈ ＝ １．２５Ｖ
δ ＝ ０．００２Ｖ／℃
ｄＨ ＝ ０．０２μＡ
ｄＵＶ ＝ ０．０４μＡ
この液晶組成物１００重量部に対して、コレステリルノナノエートを１．９０重量部添加して得られる組成物のγは１．０５７であった。この組成物は、急峻性に優れ、しきい値電圧が低く、しきい値電圧の温度依存性が小さく、熱および紫外線に対する安定性が高い。
【００６８】
実施例５
一般式（１−１）または（１−２）で表される化合物、
３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ６％
４−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
一般式（２）で表される化合物、
３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １０％
３−ＨＢ−Ｃ ２０％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
一般式（３−１）または（３−２）で表される化合物、
５−ＨＨ−ＶＦＦ １５％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ ６％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ ９％
一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物、
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ７％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ６％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４ ６％
からなる組成物を調製した。上記組成物の特性は、以下のようであった。
ＴNI ＝ ８３．４℃
ＴC ＜ −３０℃
η ＝ ２３．３ｍＰａ・ｓ
Δｎ ＝ ０．１３８
Ｖｔｈ ＝ １．３０Ｖ
δ ＝ ０．００３Ｖ／℃
ｄＨ ＝ ０．０４μＡ
ｄＵＶ ＝ ０．０３μＡ
この液晶組成物１００重量部に対して、コレステリルノナノエートを１．９０重量部添加して得られる組成物のγは１．０４３であった。この組成物は、急峻性に優れ、しきい値電圧が低く、しきい値電圧の温度依存性が小さく、熱および紫外線に対する安定性が高い。
【００６９】
実施例６
一般式（１−１）または（１−２）で表される化合物、
２−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ６％
３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ６％
４−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ６％
５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ６％
一般式（２）で表される化合物、
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５％
４−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５％
５−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４％
３−ＨＢ−Ｃ １０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １０％
一般式（３−１）または（３−２）で表される化合物、
Ｖ２−ＨＨ−ＶＦＦ １０％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ ９％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ １８％
一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物、
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５％
からなる組成物を調製した。上記組成物の特性は、以下のようであった。
ＴNI ＝ ７７．５℃
ＴC ＜ −３０℃
η ＝ ２９．５ｍＰａ・ｓ
Δｎ ＝ ０．１２６
Ｖｔｈ ＝ １．２０Ｖ
δ ＝ ０．００４Ｖ／℃
ｄＨ ＝ ０．０３μＡ
ｄＵＶ ＝ ０．０３μＡ
この液晶組成物１００重量部に対して、コレステリルノナノエートを２．００重量部添加して得られる組成物のγは１．０３８であった。この組成物は、急峻性に優れ、しきい値電圧が低く、しきい値電圧の温度依存性が小さく、熱および紫外線に対する安定性が高い。
【００７０】
実施例７
一般式（１−１）または（１−２）で表される化合物、
３−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ３％
４−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ３％
３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ６％
４−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
一般式（２）で表される化合物、
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １０％
１Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １０％
３−ＨＢ−Ｃ １３％
３−ＢＥＢ−Ｃ ５％
一般式（３−１）または（３−２）で表される化合物、
５−ＨＨ−Ｖ ５％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ １９％
一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物、
２−ＢＴＢ−１ ３％
２−ＢＴＢ−Ｏ１ ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ５％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ５％
からなる組成物を調製した。上記組成物の特性は、以下のようであった。
ＴNI ＝ ８１．５℃
ＴC ＜ −３０℃
η ＝ ２９．７ｍＰａ・ｓ
Δｎ ＝ ０．１３９
Ｖｔｈ ＝ １．３１Ｖ
δ ＝ ０．００２Ｖ／℃
ｄＨ ＝ ０．０２μＡ
ｄＵＶ ＝ ０．０３μＡ
この液晶組成物１００重量部に対して、コレステリルノナノエートを１．７７重量部添加して得られる組成物のγは１．０６０であった。この組成物は、急峻性に優れ、しきい値電圧が低く、しきい値電圧の温度依存性が小さく、熱および紫外線に対する安定性が高い。
【００７１】
実施例８
一般式（１−１）または（１−２）で表される化合物、
２−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
３−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
４−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
５−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
２−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
一般式（２）で表される化合物、
２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ６％
３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ ５％
一般式（３−１）または（３−２）で表される化合物、
５−ＨＨ−ＶＦＦ １５％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ ３％
一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物、
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ７％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ６％
一般式（５）で表される化合物て、
２−ＨＨＢ−Ｃ ３％
３−ＨＨＢ−Ｃ ３％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ ８％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ １４％
からなる組成物を調整した。上記組成物の特性は、以下のようであった。
ＴNI ＝ ８０．７℃
ＴC ＜ −３０℃
η ＝ ３８．０ｍＰａ・ｓ
Δｎ ＝ ０．１２８
Ｖｔｈ ＝ １．１５Ｖ
δ ＝ ０．００２Ｖ／℃
ｄＨ ＝ ０．０４μＡ
ｄＵＶ ＝ ０．０３μＡ
この液晶組成物１００重量部に対して、コレステリルノナノエートを１．５３重量部添加して得られる組成物のγは１．０３７であった。この組成物は、急峻性に優れ、しきい値電圧が低く、しきい値電圧の温度依存性が小さく、熱および紫外線に対する安定性が高い。
【００７２】
実施例９
一般式（１−１）または（１−２）で表される化合物、
２−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
３−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
４−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
２−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
４−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
一般式（２）で表される化合物、
３−ＨＢ−Ｃ ２０％
一般式（３−１）または（３−２）で表される化合物、
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ ５％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ １８％
一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物、
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５％
一般式（６−１）〜（６−３）で表される化合物、
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ３％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ３％
からなる組成物を調製した。上記組成物の特性は、以下のようであった。
ＴNI ＝ ８２．３℃
ＴC ＜ −３０℃
η ＝ ３１．５ｍＰａ・ｓ
Δｎ ＝ ０．１２７
Ｖｔｈ ＝ １．１９Ｖ
δ ＝ ０．００２Ｖ／℃
ｄＨ ＝ ０．０２μＡ
ｄＵＶ ＝ ０．０４μＡ
この液晶組成物１００重量部に対して、コレステリルノナノエートを１．７１重量部添加して得られる組成物のγは１．０６２であった。この組成物は、急峻性に優れ、しきい値電圧が低く、しきい値電圧の温度依存性が小さく、熱および紫外線に対する安定性が高い。
【００７３】
実施例１０
一般式（１−１）または（１−２）で表される化合物、
２−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
３−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
４−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
５−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
２−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ４％
３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ３％
一般式（２）で表される化合物、
３−ＨＢ−Ｃ ２０％
一般式（３−１）または（３−２）で表される化合物、
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ ８％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ １７％
一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物、
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４％
一般式（７−１）または（７−２）で表される化合物、
３−ＨＨＢ−ＣＬ ４％
３−ＨＨＢ−１ ４％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４％
３−ＨＨＢ−Ｆ ４％
からなる組成物を調製した。上記組成物の特性は、以下のようであった。
ＴNI ＝ ８１．２℃
ＴC ＜ −２０℃
η ＝ １８．６ｍＰａ・ｓ
Δｎ ＝ ０．１２５
Ｖｔｈ ＝ １．３３Ｖ
δ ＝ ０．００２Ｖ／℃
ｄＨ ＝ ０．０３μＡ
ｄＵＶ ＝ ０．０２μＡ
この液晶組成物１００重量部に対して、コレステリルノナノエートを２．０２重量部添加して得られる組成物のγは１．０５０であった。この組成物は、急峻性に優れ、しきい値電圧が低く、しきい値電圧の温度依存性が小さく、熱および紫外線に対する安定性が高い。
【００７４】
実施例１１
一般式（１−１）または（１−２）で表される化合物、
２−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
３−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
４−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
５−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
４−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
一般式（２）で表される化合物、
３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４％
３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ １２％
一般式（３−１）または（３−２）で表される化合物、
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ ７％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ １２％
本発明の一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物、
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ７％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ６％
一般式（５）で表される化合物、
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ １０％
一般式（６−１）〜（６−３）で表される化合物、
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ６％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ６％
からなる組成物を調製した。上記組成物の特性は、以下のようであった。
ＴNI ＝ ８１．６℃
ＴC ＜ −２０℃
η ＝ ３４．４ｍＰａ・ｓ
Δｎ ＝ ０．１２６
Ｖｔｈ ＝ １．２０Ｖ
δ ＝ ０．００２Ｖ／℃
ｄＨ ＝ ０．０２μＡ
ｄＵＶ ＝ ０．０２μＡ
この液晶組成物１００重量部に対して、コレステリルノナノエートを１．５２重量部添加して得られる組成物のγは１．０５２であった。この組成物は、急峻性に優れ、しきい値電圧が低く、しきい値電圧の温度依存性が小さく、熱および紫外線に対する安定性が高い。
【００７５】
実施例１２
一般式（１−１）または（１−２）で表される化合物、
２−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
４−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
一般式（２）で表される化合物、
３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ １３％
３−ＨＢ−Ｃ ２１％
一般式（３−１）または（３−２）で表される化合物、
５−ＨＨ−ＶＦＦ １９％
一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物、
２−ＢＴＢ−１ ６％
一般式（５）で表される化合物として、
２−ＨＨＢ−Ｃ ５％
３−ＨＨＢ−Ｃ ５％
４−ＨＨＢ−Ｃ ５％
一般式（７−１）または（７−２）で表される化合物として、
３−ＨＨＢ−１ ６％
からなる組成物を調製した。上記組成物の特性は、以下のようであった。
ＴNI ＝ ８１．４℃
ＴC ＜ −２０℃
η ＝ ２４．１ｍＰａ・ｓ
Δｎ ＝ ０．１２５
Ｖｔｈ ＝ １．３１Ｖ
δ ＝ ０．００４Ｖ／℃
ｄＨ ＝ ０．０４μＡ
ｄＵＶ ＝ ０．０３μＡ
この液晶組成物１００重量部に対して、コレステリルノナノエートを１．８７重量部添加して得られる組成物のγは１．０４１であった。この組成物は、急峻性に優れ、しきい値電圧が低く、しきい値電圧の温度依存性が小さく、熱および紫外線に対する安定性が高い。
【００７６】
実施例１３
一般式（１−１）または（１−２）で表される化合物、
２−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ６％
３−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ６％
一般式（２）で表される化合物と、
３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １４％
３−ＨＢ−Ｃ ３％
一般式（３−１）または（３−２）で表される化合物、
５−ＨＨ−ＶＦＦ １０％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ ６％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ １０％
一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物、
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ５％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ４％
一般式（６−１）〜（６−３）で表される化合物、
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ５％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ５％
３−ＨＢＥＢ−Ｆ ６％
一般式（７−１）または（７−２）で表される化合物、
３−ＨＢ−Ｏ２ ７％
３−ＨＨＢ−１ ５％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ３％
からなる組成物を調製した。上記組成物の特性は、以下のようであった。
ＴNI ＝ ８０．５℃
ＴC ＜ −３０℃
η ＝ ２６．４ｍＰａ・ｓ
Δｎ ＝ ０．１２３
Ｖｔｈ ＝ １．２３Ｖ
δ ＝ ０．００２Ｖ／℃
ｄＨ ＝ ０．０３μＡ
ｄＵＶ ＝ ０．０２μＡ
この液晶組成物１００重量部に対して、コレステリルノナノエートを１．４８重量部添加して得られる組成物のγは１．０４３であった。この組成物は、急峻性に優れ、しきい値電圧が低く、しきい値電圧の温度依存性が小さく、熱および紫外線に対する安定性が高い。
【００７７】
実施例１４
一般式（１−１）または（１−２）で表される化合物、
２−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ４％
３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
４−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ４％
一般式（２）で表される化合物、
Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １０％
１Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １１％
一般式（３−１）または（３−２）で表される化合物、
３−ＨＨ−ＶＦＦ １６％
一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物、
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ４％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ４％
一般式（５）で表される化合物、
３−ＨＨＢ−Ｃ ５％
一般式（６−１）〜（６−３）で表される化合物、
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ ４％
本発明の一般式（７−１）または（７−２）で表される化合物、
３−ＨＨＢ−１ ４％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ５％
３−ＨＨ−４ ５％
３−ＨＢ−Ｏ２ ２％
からなる組成物を調製した。上記組成物の特性は、以下のようであった。
ＴNI ＝ ８５．７℃
ＴC ＜ −３０℃
η ＝ ２１．２ｍＰａ・ｓ
Δｎ ＝ ０．１２７
Ｖｔｈ ＝ １．３３Ｖ
δ ＝ ０．００２Ｖ／℃
ｄＨ ＝ ０．０２μＡ
ｄＵＶ ＝ ０．０２μＡ
この液晶組成物１００重量部に対して、コレステリルノナノエートを１．８８重量部添加して得られる組成物のγは１．０３５であった。この組成物は、急峻性に優れ、しきい値電圧が低く、しきい値電圧の温度依存性が小さく、熱および紫外線に対する安定性が高い。
【００７８】
【発明の効果】
実施例に示したように、本発明によって、ＳＴＮに求められる一般的な特性を満たしながら、特に、急峻性に優れ、しきい値電圧を低くし、しきい値電圧の温度特性を小さくし、熱および紫外線に対する安定性を高くしたＳＴＮ用の液晶組成物を提供することができる。
【発明の属する技術分野】
本発明は、ネマチック液晶組成物に関し、さらに詳しくは、ＳＴＮ方式用の液晶組成物およびこの液晶組成物を用いた液晶表示素子に関するものである。
【０００２】
【背景技術】
液晶表示素子に用いる液晶組成物は、主としてＴＮ（ツイスト・ネマチック）方式およびＳＴＮ（スーパー・ツイスト・ネマチック）方式のものが多用されている。近年、屋外で使用されることの多い携帯用の情報端末器（電子手帳、ノート型パソコン等）にＳＴＮ方式の液晶組成物を使用した液晶表示素子が採用されるようになってきた。
ＳＴＮ方式の液晶組成物に求められる一般的な特性は、下記の（１）〜（４）であるが、屋外で使用される液晶表示素子用のＳＴＮ方式の液晶組成物には、さらに、下記の（５）および（６）の特性を要求されるようになった。
【０００３】
（１） 液晶表示素子のコントラストを高くするために、液晶組成物のしきい値特性の急峻性を良くすること（電圧−透過率曲線の係数を小さくすること）。
（２） 液晶表示素子の応答速度を速くするために、液晶組成物の粘度を極力低くすること。
（３） 液晶表示素子のコントラストを高くするために、液晶組成物の屈折率異方性値（Δｎ）は、液晶表示素子のセル厚（ｄ）に応じて適度な値を取り得ること。
（４） 液晶表示素子を使用できる温度範囲を広げるために、液晶組成物は、広い温度範囲でネマチック相を示すこと（ネマチック相の上限温度を高くし、かつ、ネマチック相の下限温度を低くすること）。
（５） 液晶表示素子の駆動電源であるバッテリーを小型化するために、液晶組成物のしきい値電圧を低くすること、並びに、液晶組成物のしきい値電圧の温度依存性を小さくすること。
（６） 液晶表示素子の表示品質を半永久的に保つために、液晶組成物は、熱および紫外線に対する安定性が高いこと。
【０００４】
しきい値電圧が比較的小さく、しきい値電圧の温度依存性が比較的良好な、ＳＴＮ用の液晶組成物として、特開平７−３００５８２、特開平７−３００５８５および特開平７−３００５８４に記載された液晶組成物が挙げられる。しかし、後に本願の比較例で示すように、これらに開示された液晶組成物は、しきい値特性の急峻性が悪く、熱および紫外線に対する安定性が悪いという欠点を有していた。
また、ＴＮ方式、ＳＴＮ方式、その他の種々の方式における低電圧駆動用の液晶組成物の材料となる液晶化合物として、大きな誘電率異方性値（Δε）を有すると共に著しく低粘性である新規な液晶性化合物およびこれを含有する液晶組成物が、ＷＯ９６／１１８９７に開示されている。この中には、結合基として−ＣＦ2Ｏ−を有し、かつ、末端基に３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニルを有する化合物を含有した組成物（組成例１９〜２２）が開示されている。就中、この組成例１９は本願発明の組成物に類似した組成のものであるが、後に本願の比較例で示すように、この組成例１９は、しきい値特性の急峻性が悪く、しきい値電圧が高く、かつ、しきい値電圧の温度依存性が大きいという欠点を有していた。
このように、鋭意検討されているが、上記（１）〜（４）の特性に加え、上記（５）および（６）の特性をも満足し、屋外での使用を可能とする、ＳＴＮ方式の液晶組成物は開発されていなかった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、ＳＴＮ方式の液晶組成物に求められる一般的な特性を満たしながら、特に、しきい値特性の急峻性に優れ、しきい値電圧が低く、しきい値電圧の温度依存性が小さく、かつ、熱および紫外線に対する安定性の高い液晶組成物を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、これらの課題を解決すべく鋭意検討した結果、下記の液晶組成物により本発明の目的を達成できることを見いだした。
以下に本発明を詳細に説明する。
【０００７】
本発明の第１は、第１成分として、一般式（１−１）および（１−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を含有し、第２成分として、一般式（２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を含有し、第３成分として、一般式（３−１）および（３−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を含有し、第４成分として、一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を含有することを特徴とする液晶組成物である。
【０００８】
【化５】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ10、Ｒ11およびＲ13は各々独立して炭素数１〜１０のアルキル基を表し；Ｒ3は炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数２〜１０のアルコキシメチル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を表し；Ｒ4は炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を表し；Ｒ5およびＲ7は各々独立して炭素数２〜１０のアルケニル基を表し、このアルケニル基中のＨはＦで置換されてもよく；Ｒ9は炭素数１〜１０のアルキル基またはアルコキシ基を表し；Ｒ12は炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルコキシメチル基を表し；Ａ1はトランス−１，４−シクロヘキシレンまたはトランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイルを表し；Ａ2およびＡ4は各々独立して、トランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを表し；Ａ3は基中のＨがＦで置換されてもよい１，４−フェニレンを表し；Ｘ1、Ｘ2およびＸ3は各々独立してＨまたはＦを表し；Ｚ1は−ＣＯＯ−、−Ｃ2Ｈ4−または単結合を表し；ｍは０または１を表す。）
【００１０】
本発明の第２は、第１成分を液晶組成物の全重量に対して５〜５０重量％含有し、第２成分を液晶組成物の全重量に対して５〜６０重量％含有し、第３成分を液晶組成物の全重量に対して１０〜５０重量％含有し、第４成分を液晶組成物の全重量に対して５〜３０重量％含有することを特徴とする、本発明の第１に記載の液晶組成物である。
本発明の第３は、第１成分として、一般式（１−１）および（１−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜５０重量％含有し、第２成分として、一般式（２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜６０重量％含有し、第３成分として、一般式（３−１）および（３−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、１０〜５０重量％含有し、第４成分として、一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜３０重量％含有し、第５成分として、一般式（５）で表される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、３５重量％以下含有することを特徴とする液晶組成物である。
【００１１】
【化６】
（式中、Ｒ14は炭素数１〜１０のアルキル基を表し；Ｘ4はＨまたはＦを表す。）本発明の第４は、第１成分として、一般式（１−１）および（１−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜５０重量％含有し、第２成分として、一般式（２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜６０重量％含有し、第３成分として、一般式（３−１）および（３−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、１０〜５０重量％含有し、第４成分として、一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜３０重量％含有し、第５成分として、一般式（６−１）〜（６−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、３０重量％以下含有することを特徴とする液晶組成物である。
【００１３】
【化７】
（式中、Ｒ15，Ｒ16およびＲ17は炭素数１〜１０のアルキル基を表し；Ｘ5はＨまたはＦを表し；Ａ5およびＡ6はトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを表し；ｎは０または１を表す。）
第本発明の第５は、第１成分として、一般式（１−１）および（１−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜５０重量％含有し、第２成分として、一般式（２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜６０重量％含有し、第３成分として、一般式（３−１）および（３−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、１０〜５０重量％含有し、第４成分として、一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜３０重量％含有し、第５成分として、一般式（７−１）および（７−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、３０重量％以下含有することを特徴とする液晶組成物である。
【００１５】
【化８】
（式中、Ｒ18およびＲ20は炭素数１〜１０のアルキル基を表し；Ｒ19は炭素数１〜１０のアルキル基またはアルコキシ基を表し；Ｘ6はＦ、Ｃｌ、炭素数１〜１０のアルキル基またはアルコキシ基を表し；Ａ7はトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを表す。）
本発明の第６は、第１成分として、一般式（１−１）および（１−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜５０重量％含有し、第２成分として、一般式（２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜６０重量％含有し、第３成分として、一般式（３−１）および（３−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、１０〜５０重量％含有し、第４成分として、一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜３０重量％含有し、第５成分として、一般式（５）で表される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、３５重量％以下含有し、第６成分として、一般式（６−１）〜（６−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、３０重量％以下含有することを特徴とする液晶組成物である。
【００１７】
本発明の第７は、第１成分として、一般式（１−１）および（１−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜５０重量％含有し、第２成分として、一般式（２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜６０重量％含有し、第３成分として、一般式（３−１）および（３−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、１０〜５０重量％含有し、第４成分として、一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜３０重量％含有し、第５成分として、一般式（５）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、３５重量％以下含有し、第６成分として、一般式（７−１）および（７−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、３０重量％以下含有することを特徴とする液晶組成物である。
【００１８】
本発明の第８は、第１成分として、一般式（１−１）および（１−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜５０重量％含有し、第２成分として、一般式（２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜６０重量％含有し、第３成分として、一般式（３−１）および（３−２）で表される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、１０〜５０重量％含有し、第４成分として、一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜３０重量％含有し、第５成分として、一般式（６−１）〜（６−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、３０重量％以下含有し、第６成分として、一般式（７−１）および（７−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、３０重量％以下含有することを特徴とする液晶組成物である。
【００１９】
本発明の第９は、第１成分として、一般式（１−１）および（１−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜５０重量％含有し、第２成分として、一般式（２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜６０重量％含有し、第３成分として、一般式（３−１）および（３−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、１０〜５０重量％含有し、第４成分として、一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜３０重量％含有し、第５成分として、一般式（５）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、３５重量％以下含有し、第６成分として、一般式（６−１）〜（６−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、３０重量％以下含有し、第７成分として、一般式（７−１）および（７−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、３０重量％以下含有することを特徴とする液晶組成物である。
本発明の第１０は、上記（１）〜（９）項のいずれか１項に記載した液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子である。
【００２０】
以下に、本発明の液晶組成物を構成する化合物の好ましい形態について説明する。
本発明の液晶組成物に使用される一般式（１−１）で表される化合物の好ましい態様として、下記の一般式（１−１−１）で表される化合物を示すことができる。
【００２１】
【化９】
（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を表す。）
本発明の液晶組成物に使用される一般式（１−２）で表される化合物の好ましい態様として、下記の一般式（１−２−１）および（１−２−２）で表される化合物を示すことができる。
【００２３】
【化１０】
（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を表す。）
本発明の液晶組成物に使用される一般式（２）で表される化合物の好ましい態様として、下記の一般式（２−１）〜（２−８）で表される化合物を示すことができる。
【００２５】
【化１１】
（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を表し、Ｒ’は炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を表し、Ｒ”は炭素数１〜１０のアルキル基またはアルコキシメチル基を表す。）
本発明の液晶組成物に使用される一般式（３−１）で表される化合物の好ましい態様として、下記の一般式（３−１−１）および（３−１−２）で表される化合物を示すことができる。
【００２７】
【化１２】
（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を表し、Ｒ’は炭素数２〜１０のアルケニル基を表し、Ｒ”は炭素数１〜１０のアルキル基または２〜１０のアルケニル基を表し、ｔは０〜８の整数を表す。）
本発明の液晶組成物に使用される一般式（３−２）で表される化合物の好ましい態様として、下記の一般式（３−２−１）および（３−２−２）で表される化合物を示すことができる。
【００２９】
【化１３】
（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を表し、Ｒ’は炭素数２〜１０のアルケニル基を表し、ｔは０〜８の整数を表す。）
本発明の液晶組成物に使用される一般式（４−１）で表される化合物の好ましい態様として、下記の一般式（４−１−１）で表される化合物を示すことができる。
【００３１】
【化１４】
（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を表し、Ｒ’は炭素数１〜１０のアルキル基またはアルコキシ基を表す。）
本発明の液晶組成物に使用される一般式（４−２）で表される化合物の好ましい態様として、下記の一般式（４−２−１）および（４−２−２）で表される化合物を示すことができる。
【００３３】
【化１５】
（式中、ＲおよびＲ’は各々独立して、炭素数１〜１０のアルキル基を表す。）
本発明の液晶組成物に使用される一般式（４−３）で表される化合物の好ましい態様として、下記の一般式（４−３−１）および（４−３−２）で表される化合物を示すことができる。
【００３５】
【化１６】
（式中、ＲおよびＲ”は各々独立して、炭素数１〜１０のアルキル基を表し、Ｒ’は炭素数１〜１０のアルコキシメチル基を表す。）
本発明の液晶組成物に使用される一般式（５）で表される化合物の好ましい態様として、下記の一般式（５−１）および（５−２）で表される化合物を示すことができる。
【００３７】
【化１７】
（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を表す。）
本発明の液晶組成物に使用される一般式（６−１）で表される化合物の好ましい態様として、下記の一般式（６−１−１）〜（６−１−４）で表される化合物を示すことができる。
【００３９】
【化１８】
（式中、Ｒは炭素数１〜１０アルキル基を表す。）
本発明の液晶組成物に使用される一般式（６−２）で表される化合物の好ましい態様として、下記の一般式（６−２−１）および（６−２−２）で表される化合物を示すことができる。
【００４１】
【化１９】
（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を表す。）
本発明の液晶組成物に使用される一般式（６−３）で表される化合物の好ましい態様として、下記の一般式（６−３−１）で表される化合物を示すことができる。
【００４３】
【化２０】
（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を表す。）
本発明の液晶組成物に使用される一般式（７−１）で表される化合物の好ましい態様として、下記の一般式（７−１−１）および（７−１−２）で表される化合物を示すことができる。
【００４５】
【化２１】
（式中、ＲおよびＲ’は各々独立して、炭素数１〜１０のアルキル基を表し、Ｒ”は炭素数１〜１０のアルコキシ基を表す。）
本発明の液晶組成物に使用される一般式（７−２）で表される化合物の好ましい態様として、下きの一般式（７−２−１）〜（７−２−３）で表される化合物を示すことができる。
【００４７】
【化２２】
（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を表し、Ｒ’は炭素数１〜１０のアルキル基またはアルコキシ基を表す。）
以下に、本発明の液晶組成物を構成する各化合物の役割について説明する。
一般式（１−１）および一般式（１−２）で表される化合物は、誘電率異方性が大きく、誘電率異方性の温度変化に対する変化率と弾性定数の温度変化に対する変化率がほぼ等しく、熱および紫外線に対する安定性が高いという特徴を有している。このため、一般式（１−１）および一般式（１−２）で表される化合物は、液晶組成物の熱および紫外線に対する安定性を高く維持しながら、しきい値電圧を小さくし、さらに、しきい値電圧の温度依存性を小さくするという目的で使用される。
一般式（２）で表される化合物は、一般式（１−１）および（１−２）で表される化合物とほぼ同等の、もしくはそれ以下の誘電率異方性値を有する。このため、一般式（２）で表される化合物は、液晶組成物のしきい値電圧をさらに小さくするという目的で使用される。
一般式（３−１）で表される化合物は、誘電率異方性がほぼゼロであり、粘度が小さく、弾性定数比（Ｋ33／Ｋ11）が大きいという特徴を有している。このため、一般式（３−１）で表される化合物は、液晶組成物の粘度を小さくすると同時に、しきい値特性の急峻性を良くするという目的で使用される。
一般式（３−２）で表される化合物は、誘電率異方性がほぼゼロであり、粘度が小さく、弾性定数比（Ｋ33／Ｋ11）が大きく、透明点（ＴNI）が高いという特徴を有している。このため、一般式（３−２）で表される化合物は、液晶組成物の粘度を小さくすると同時に、しきい値特性の急峻性を良くし、さらに、透明点を高くするという目的で使用される。
【００４９】
一般式（４−１）で表される化合物は、誘電率異方性がほぼゼロであり、粘度が小さく、屈折率異方性が大きいという特徴を有している。このため、一般式（４−１）で表される化合物は、液晶組成物の粘度を小さくすると同時に、屈折率異方性を大きくする、または、屈折率異方性を調整する目的で使用される。一般式（４−２）で表される化合物は、誘電率異方性がほぼゼロであり、粘度が小さく、屈折率異方性が大きく、透明点が高いという特徴を有している。このため、一般式（４−２）で表される化合物は、液晶組成物の粘度を小さくすると同時に、屈折率異方性を大きくする、または、屈折率異方性を調整し、さらに、透明点を高くするという目的で使用する。一般式（４−３）で表される化合物は、誘電率異方性がほぼゼロであり、屈折率異方性が比較的大きく、透明点が特に高いという特徴を有している。このため、一般式（４−３）で表される化合物は、液晶組成物の屈折率異方性を調整し、透明点をさらに高くするという目的で使用する。
一般式（５）で表される化合物は、一般式（１−１）および（１−２）で表される化合物よりやや小さな、正の誘電率異方性値を有し、透明点が高いという特徴を有している。このため、一般式（５）で表される化合物は、液晶組成物の透明点の調整およびしきい値電圧の調整を行う目的で使用される。
一般式（６−１）〜（６−３）で表される化合物は、一般式（１−１）および（１−２）で表される化合物よりやや小さな、正の誘電率異方性値を有する。このため、一般式（６−１）〜（６−３）で表される化合物は、液晶組成物のしきい値電圧を調整する目的で使用される。
一般式（７−１）および（７−２）で表される化合物は、誘電率異方性値がゼロに近く、粘度が低いという特徴を有している。このため、一般式（７−１）および（７−２）で表される化合物は、液晶組成物のしきい値電圧の調整および粘度の調整を行う目的で使用される。
【００５０】
以下に、本発明の液晶組成物を構成する化合物の好ましい成分比並びにその理由について説明する。
一般式（１−１）および（１−２）で表される化合物は、液晶組成物中へ多量に含有させると、液晶組成物のネマチック相下限温度を高くしてしまうことがある。このため、一般式（１−１）および（１−２）で表される化合物は、液晶組成物に占める割合が液晶組成物の全重量に対して、５０重量％以下であることが望ましい。また、液晶組成物の熱および紫外線に対する安定性を高く維持しながら、しきい値電圧を小さくし、さらに、しきい値電圧の温度依存性を小さくするために、一般式（１−１）および（１−２）で表される化合物は、液晶組成物に占める割合が液晶組成物の全重量に対して、５重量％以上であることが望ましい。
一般式（２）で 表される化合物は、液晶組成物中へ多量に含有させると、液晶組成物のネマチック相下限温度を高くしてしまうことがある。このため、一般式（２）で表される化合物は、液晶組成物に占める割合が液晶組成物の全重量に対して、６０重量％以下であることが望ましい。また、液晶組成物のしきい値電圧をさらに小さくするために、一般式（２）で表される化合物は、液晶組成物に占める割合が液晶組成物の全重量に対して、５重量％以上であることが望ましい。
【００５１】
一般式（３−１）および（３−２）で表される化合物は、液晶組成物中へ多量に含有させると、液晶組成物のしきい値電圧を高くしてしまうことがある。このため、一般式（３−１）および（３−２）で表される化合物は、液晶組成物に占める割合が液晶組成物の全重量に対して、５０重量％以下であることが望ましい。また、液晶組成物の粘度を小さくし、急峻性を良くするために、一般式（３−１）および（３−２）で表される化合物は、液晶組成物に占める割合が液晶組成物の全重量に対して、１０重量％以上であることが望ましい。
一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物は、液晶組成物中へ多量に含有させると、液晶組成物のしきい値電圧を高くしてしまうことがある。このため、本発明の一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物は、液晶組成物に占める割合が液晶組成物の全重量に対して、３０重量％以下であることが望ましい。また、液晶組成物の屈折率異方性を適度な値に調整するために、一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物は、液晶組成物に占める割合が液晶組成物の全重量に対して、５重量％以上であることが望ましい。
【００５２】
一般式（５）で表される化合物は、液晶組成物中へ多量に含有させると、液晶組成物のネマチック相下限温度を高くしてしまうことがある。このため、一般式（５）で表される化合物は、液晶組成物に占める割合が液晶組成物の全重量に対して、３５重量％以下であることが望ましい。
一般式（６−１）〜（６−３）で表される化合物は、液晶組成物中へ多量に含有させると、液晶組成物のネマチック相下限温度を高くしてしまうことがある。このため、本発明の一般式（６−１）〜（６−３）で表される化合物は、液晶組成物に占める割合を液晶組成物の全重量に対して、３０重量％以下にすることが望ましい。
一般式（７−１）および（７−２）で表される化合物は、液晶組成物中へ多量に含有させると、液晶組成物のしきい値電圧を高くしてしまうことがある。このため、一般式（７−１）および（７−２）で表される化合物は、液晶組成物に占める割合が液晶組成物の全重量に対して、３０重量％以下であることが望ましい。
【００５３】
一般式（１−１）、（１−２）で表される化合物のなかで、一般式（１−１−１）および（１−２−１）で表される化合物は、ＷＯ９６／１１８９７に合成法が記載されている。
一般式（２）で表される化合物のなかで、一般式（２−２）および（２−７）で表される化合物は、それぞれ、特開昭５９−１７６２４０号、および特開平４−３００８６１に合成法が記載されている。
一般式（３−１）、（３−２）で表される化合物のなかで、一般式（３−１−２）および（３−２−２）で表される化合物は、特開平１−３０８２３９号に合成法が記載されている。
一般式（４−１）で表される化合物のなかで、一般式（４−１−１）で表される化合物は特開昭６１−５０３１に合成法が記載されている。一般式（４−２）で表される化合物のなかで、一般式（４−２−１）で表される化合物は特開昭６３−１５２３３４に合成法が記載されている。本願発明の一般式（４−３）で表される化合物の例えば、一般式（４−３−２）で表される化合物は特開平２−２３７９４９に合成法が記載されている。
【００５４】
一般式（５）で表される化合物のなかで、一般式（５−１）で表される化合物は特開昭５８−１０５５２に合成法が記載されている。
一般式（６−１）で表される化合物のなかで、一般式（６−１−２）で表される化合物は特開平２−２３３６２６に合成法が記載されている。一般式（６−２）で表される化合物のなかで、一般式（６−２−１）で表される化合物は特開昭５６−１３５４４５に合成法が記載されている。一般式（６−３）で表される化合物のなかで、一般式（６−３−１）で表される化合物は特開昭５９−２１６８７６に合成法が記載されている。
一般式（７−１）で表される化合物のなかで、一般式（７−１−１）で表される化合物は特開昭５９−７０６２４に合成法が記載されている。一般式（７−２）で表される化合物のなあかで、一般式（７−２−１）で表される化合物は特開昭５７−１６５３２８に合成法が記載されている。
このように、本願発明の組成物を構成する各々の化合物は、先行技術によって、合成することができる。
【００５５】
本発明の液晶組成物には、本発明の目的を害さない範囲で、前記の一般式で表される各化合物以外の液晶化合物を混合して使用することもできる。また、本発明の液晶組成物には、液晶分子のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を調整する目的で、キラルドープ材を添加して使用してもよい。さらに、本発明の液晶組成物は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系およびテトラジン系等の二色性色素を添加して、ゲストホストモードの液晶組成物としても使用することができるし、ポリマー分散型液晶表示素子、複屈折制御モードおよび動的散乱モードの液晶組成物としても使用することができる。
本発明の液晶組成物は、それ自体慣用な方法で調製される。一般には、種々の化合物を混合し、高い温度で互いに溶解させる方法をとる。
【００５６】
【実施例】
以下に、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。比較例および実施例に示した組成比は全て重量％で示される。比較例および実施例で用いる化合物は、表１に示した定義に基付き、記号で表した。液晶組成物の特性は、ネマチック液晶相の上限温度をＴNI、ネマチック液晶相の下限温度をＴC、粘度をη、屈折率異方性をΔｎ、しきい値電圧をＶth、しきい値電圧の温度依存性をδ、熱に対する安定性をｄＨ、紫外線に対する安定性をｄＵＶ、Ｔ−Ｖ曲線の急峻性をγで表した。
ＴNIは、偏光顕微鏡を用い、昇温過程において、ネマチック相から等方相液体に変化するときの温度を測定することにより求めた。ＴCは、０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、−４０℃の各々のフリーザー中に、液晶組成物を３０日間放置し、発現する液晶相で判断した（例えば、一つの液晶組成物について、−２０℃でネマチック状態をとり、−３０℃で結晶化またはスメクチック状態となった場合には、その液晶組成物のＴCは、＜−２０℃と表現した）。ηは、２０℃で測定した。Δｎは、５８９ｎｍの波長を有する光源ランプを使用し、２５℃で測定した。Ｖｔｈは、２５℃で測定した。
【００５７】
δは、２０℃および５０℃でＶｔｈを測定し、以下の式（Ａ）より求めた。δの値が小さい程、しきい値電圧の温度依存性が小さいことを意味する。
δ（Ｖ／℃）＝（Ｖth２０−Ｖth５０）／（５０℃−２０℃） （Ａ）
式（Ａ）中のＶth５０は５０℃におけるＶthを表し、Ｖth２０は２０℃におけるＶthを表す。なお、２０、２５および５０℃におけるＶthは、セル厚が９．０μｍ、ツイスト角が８０°のセルを用い、ノーマリーホワイトモードで、周波数が３２Ｈｚの矩形波を印加し、セルを通過する光の透過率が９０％になったときに印加されている電圧の値とした。
ｄＨは、以下の式（Ｂ）より求めた。ｄＨが小さい程、熱に対する安定性が高いことを意味する。
ｄＨ（μＡ） ＝ Ｉｈａ（μＡ） − Ｉｈｂ（μＡ） （Ｂ）
式（Ｂ）中のＩｈａは加熱後の液晶組成物に流れる電流値を表し、Ｉｈｂは加熱前の液晶組成物に流れる電流値を表している。液晶組成物の加熱は、大気中にて、１５０℃、１時間行った。電流値は、液晶組成物を評価用セル（二酸化珪素を斜方蒸着したガラス基盤を対向させ、セル厚が１０μｍ、電極面積が１ｃｍ2のＴＮセル）に入れて、このセルに３Ｖ、３２Ｈｚの矩形波を印加させて求めた。電流値測定の温度は２５℃である。
【００５８】
ｄＵＶは、以下の式（Ｃ）より求めた。ｄＵＶが小さい程、紫外線に対する安定性が高いことを意味する。
ｄＵＶ（μＡ）＝ Ｉｕｖａ（μＡ） − Ｉｕｖｂ（μＡ） （Ｃ）
式（Ｃ）中のＩｕｖａは紫外線照射後の液晶組成物に流れる電流値を表し、Ｉｕｖｂは紫外線照射前の液晶組成物に流れる電流値を表している。なお、液晶組成物への紫外線照射は、評価用のセル（上記で示した評価用のセルと同じ）に液晶組成物を入れて、このセルに、１２ｍＷ／ｃｍ2のエネルギーを有する超高圧水銀ランプ（ウシオ電機社製）から放出される紫外光を２０分間当てる方法をとった（光源と被写体の距離は２０ｃｍである）。電流値は、上記で示した方法と同様に測定した。
γは、以下の式（Ｄ）より求めた。γが１に近づく程、急峻性が良くなることを意味する。
γ ＝ Ｖ２０ ／ Ｖ８０ （Ｄ）
式（Ｄ）中のＶ２０およびＶ８０は、ノーマリーイエローモードで、セルを通過する光の透過率がそれぞれ２０％および８０％になったときに印加されている電圧の値を表している。Ｖ２０およびＶ８０の測定は、ツイスト角が２４０゜、セル厚が（０．８０／Δｎ）μｍのセルを使用し、２５℃にて、周波数７０Ｈｚの矩形波を印加することにより行った。また、Ｖ２０およびＶ８０の測定で使用した液晶組成物は、液晶組成物１００部に対して、コレステリルノナノエートをセル厚ｄとねじれのピッチ長Ｐの比（ｄ／Ｐ）が０．５０になるように添加し、調整したものである。
【００５９】
【表１】
比較例１
特開平７−３００５８２号に開示された組成物の中で最もしきい値電圧が小さい組成物（同号：実施例５）を調製した。
４Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ８％
１Ｏ１−ＨＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５％
３−Ｈ２Ｂ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｃ ７％
３−ＨＢ−Ｃ ８％
１Ｏ１−ＨＢ−Ｃ ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
２−ＨＢＢ−Ｆ ５％
３−ＨＢＢ−Ｆ ５％
１Ｏ１−ＨＨ−３ ８％
１Ｏ１−ＨＨ−５ ７％
３−ＨＨＢ−３ １４％
２−ＢＴＢ−１ ４％
１−ＢＴＢ−６ ８％
４−ＢＴＢ−４ ４％
上記組成物の特性は、以下のようであった。
ＴNI ＝ ７０℃
ＴC ＜ −３０℃
η ＝ ２４．３ｍＰａ・ｓ
Δｎ ＝ ０．１２７
Ｖｔｈ ＝ １．４０Ｖ
δ ＝ ０．００５Ｖ／℃
ｄＨ ＝ １．９５μＡ
ｄＵＶ ＝ ５．８０μＡ
この液晶組成物１００重量部に対して、コレステリルノナノエート１．６０重量部を添加して得られた組成物のγは１．１１８であった。この組成物は、熱及び紫外線に対する安定性が悪く、急峻性が悪いという欠点を有している。
【００６１】
比較例２
特開平７−３００５８５に開示された組成物中で最もしきい値電圧が小さい組成物（同号：実施例６）を調製した。
５Ｏ１−ＨＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １０％
２−ＨＥＢ−Ｃ ８％
３−ＨＥＢ−Ｃ ４％
２−ＨＢＢ−Ｆ ５％
３−ＨＢＢ−Ｆ ５％
５−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
３−ＨＨ−４ １０％
３−ＨＢ−Ｏ２ １０％
３−ＨＨＢ−１ ６％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ８％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ７％
上記の組成物の特性は、以下のようであった。
ＴNI ＝ ７７．８℃
ＴC ＜ −３０℃
η ＝ ３１．０ｍＰａ・ｓ
Δｎ ＝ ０．１４０
Ｖｔｈ ＝ １．１７Ｖ
δ ＝ ０．００３Ｖ／℃
ｄＨ ＝ １．７５μＡ
ｄＵＶ ＝ ４．９５μＡ
この液晶組成物１００重量部に対して、コレステリルノナノエート１．４０重量部を添加して得られた組成物のγは１．１２５であった。この組成物は、熱及び紫外線に対する安定性が悪く、急峻性が悪いという欠点を有している。
【００６２】
比較例３
特開平７−３００５８４号に開示された組成物中で最もしきい値電圧が小さい組成物（同号：実施例６）を調製した。
３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ８％
５Ｏ１−ＨＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ８％
Ｖ２−ＨＢ−Ｃ ７％
１Ｖ２−ＨＢ−Ｃ ７％
２−ＢＥＢ−Ｃ ８％
３−ＢＥＢ−Ｃ ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
５−ＨＥＢ−Ｆ ５％
７−ＨＥＢ−Ｆ ５％
３−ＨＨ−４ １０％
２−ＢＴＢ−Ｏ１ ８％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ５％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ５％
上記の組成物の特性は、以下のようであった。
ＴNI ＝ ７３．４℃
ＴC ＜ −３０℃
η ＝ ２８．０ｍＰａ・ｓ
Δｎ ＝ ０．１５１
Ｖｔｈ ＝ １．３３Ｖ
δ ＝ ０．００４Ｖ／℃
ｄＨ ＝ ２．０３μＡ
ｄＵＶ ＝ ５．３７μＡ
この液晶組成物１００重量部に対して、コレステリルノナノエート１．６８重量部を添加して得られる組成物のγは１．１１２であった。この組成物は、熱及び紫外線に対する安定性が悪く、急峻性が悪いという欠点を有している。
【００６３】
比較例４
ＷＯ９６／１１８９７に開示してある組成物の中で、一般式（１−２）で表される化合物を含む組成物である組成例１９の組成物を調製した。
３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ６％
５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ６％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ−Ｃ ６％
５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ−Ｃ ６％
２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ２％
３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ８％
２−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ ５％
３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ ３％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ４％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ４％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４ ４％
３−ＨＨＢ−１ ６％
３−ＨＨＢ−３ ３％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ３％
上記の組成物の特性は、以下のようであった。
ＴNI ＝ ９７．７℃
ＴC ＜ −２０℃
η ＝ ３８．４ｍＰａ・ｓ
Δｎ ＝ ０．１４１
Ｖｔｈ ＝ １．５２Ｖ
δ ＝ ０．０１３Ｖ／℃
ｄＨ ＝ ０．０５μＡ
ｄＵＶ ＝ ０．１０μＡ
この液晶組成物１００重量部に対して、コレステリルノナノエート１．７０重量部を添加して得られる組成物のγは１．１１３であった。この組成物は、しきい値電圧が高く、しきい値電圧の温度依存性が大きく、急峻性が悪いという欠点を有している。
【００６４】
実施例１
一般式（１−１）または（１−２）で表される化合物、
２−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
３−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ６％
４−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
２−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
４−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ４％
一般式（２）で表される化合物、
３−ＨＢ−Ｃ ２５％
一般式（３−１）または（３−２）で表される化合物、
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ ９％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ ２１％
一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物、
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ７％
からなる組成物を調製した。上記の組成物の特性は、以下のようであった。
ＴNI ＝ ８６．６℃
ＴC ＜ −３０℃
η ＝ ３０．４ｍＰａ・ｓ
Δｎ ＝ ０．１２７
Ｖｔｈ ＝ １．２８Ｖ
δ ＝ ０．００２Ｖ／℃
ｄＨ ＝ ０．０３μＡ
ｄＵＶ ＝ ０．０４μＡ
この液晶組成物１００重量部に対して、コレステリルノナノエート１．８６重量部を添加して得られる組成物のγは１．０４０であった。この組成物は、急峻性に優れ、しきい値電圧が低く、しきい値電圧の温度依存性が小さく、熱および紫外線に対する安定性が高い。
【００６５】
実施例２
一般式（１−１）または（１−２）で表される化合物、
２−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
３−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ６％
４−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
２−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
４−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ４％
３−ＤＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
一般式（２）で表される化合物、
３−ＨＢ−Ｃ ２０％
一般式（３−１）または（３−２）で表される化合物、
Ｖ−ＨＨＢ−１ ５％
Ｖ２−ＨＨＢ−１ ４％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ ２１％
一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物、
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４％
５−ＨＢＢＨ−３ ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ７％
からなる組成物を調製した。上記組成物の特性は、以下のようであった。
ＴNI ＝ ８９．８℃
ＴC ＜ −３０℃
η ＝ ３０．４ｍＰａ・ｓ
Δｎ ＝ ０．１２７
Ｖｔｈ ＝ １．２３Ｖ
δ ＝ ０．００２Ｖ／℃
ｄＨ ＝ ０．０４μＡ
ｄＵＶ ＝ ０．０２μＡ
この液晶組成物１００重量部に対して、コレステリルノナノエートを１．８７重量部添加して得られる組成物のγは１．０３８であった。この組成物は、急峻性に優れ、しきい値電圧が低く、しきい値電圧の温度依存性が小さく、熱および紫外線に対する安定性が高い。
【００６６】
実施例３
一般式（１−１）または（１−２）で表される化合物、
３−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
一般式（２）で表される化合物、
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １９％
１Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １０％
３−ＨＢ−Ｃ ２３％
一般式（３−１）または（３−２）で表される化合物、
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ ５％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ １６％
一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物、
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ４％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ４％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ６％
からなる組成物を調整した。上記組成物の特性は、以下のようであった。
ＴNI ＝ ８３．０℃
ＴC ＜ −３０℃
η ＝ ３１．０ｍＰａ・ｓ
Δｎ ＝ ０．１５０
Ｖｔｈ ＝ １．２０Ｖ
δ ＝ ０．００２Ｖ／℃
ｄＨ ＝ ０．０３μＡ
ｄＵＶ ＝ ０．０２μＡ
Ｋの液晶組成物１００重量部に対して、コレステリルノナノエート１．９２重量部を添加して得られる組成物のγは１．０６０であった。この組成物は、急峻性に優れ、しきい値電圧が低く、しきい値電圧の温度依存性が小さく、熱および紫外線に対する安定性が高い。
【００６７】
実施例４
一般式（１−１）または（１−２）で表される化合物、
３−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
一般式（２）で表される化合物、
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ４％
３−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
３−Ｈ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
３−ＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
１Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １０％
３−ＨＢ−Ｃ １８％
３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ ５％
一般式（３−１）または（３−２）で表される化合物、
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ ５％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ １６％
一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物として、
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ４％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ６％
からなる組成物を調製した。上記の組成物の特性は、以下のようであった。
ＴNI ＝ ８０．２℃
ＴC ＜ −３０℃
η ＝ ３１．７ｍＰａ・ｓ
Δｎ ＝ ０．１３６
Ｖｔｈ ＝ １．２５Ｖ
δ ＝ ０．００２Ｖ／℃
ｄＨ ＝ ０．０２μＡ
ｄＵＶ ＝ ０．０４μＡ
この液晶組成物１００重量部に対して、コレステリルノナノエートを１．９０重量部添加して得られる組成物のγは１．０５７であった。この組成物は、急峻性に優れ、しきい値電圧が低く、しきい値電圧の温度依存性が小さく、熱および紫外線に対する安定性が高い。
【００６８】
実施例５
一般式（１−１）または（１−２）で表される化合物、
３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ６％
４−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
一般式（２）で表される化合物、
３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １０％
３−ＨＢ−Ｃ ２０％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
一般式（３−１）または（３−２）で表される化合物、
５−ＨＨ−ＶＦＦ １５％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ ６％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ ９％
一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物、
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ７％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ６％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４ ６％
からなる組成物を調製した。上記組成物の特性は、以下のようであった。
ＴNI ＝ ８３．４℃
ＴC ＜ −３０℃
η ＝ ２３．３ｍＰａ・ｓ
Δｎ ＝ ０．１３８
Ｖｔｈ ＝ １．３０Ｖ
δ ＝ ０．００３Ｖ／℃
ｄＨ ＝ ０．０４μＡ
ｄＵＶ ＝ ０．０３μＡ
この液晶組成物１００重量部に対して、コレステリルノナノエートを１．９０重量部添加して得られる組成物のγは１．０４３であった。この組成物は、急峻性に優れ、しきい値電圧が低く、しきい値電圧の温度依存性が小さく、熱および紫外線に対する安定性が高い。
【００６９】
実施例６
一般式（１−１）または（１−２）で表される化合物、
２−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ６％
３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ６％
４−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ６％
５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ６％
一般式（２）で表される化合物、
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５％
４−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５％
５−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４％
３−ＨＢ−Ｃ １０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １０％
一般式（３−１）または（３−２）で表される化合物、
Ｖ２−ＨＨ−ＶＦＦ １０％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ ９％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ １８％
一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物、
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５％
からなる組成物を調製した。上記組成物の特性は、以下のようであった。
ＴNI ＝ ７７．５℃
ＴC ＜ −３０℃
η ＝ ２９．５ｍＰａ・ｓ
Δｎ ＝ ０．１２６
Ｖｔｈ ＝ １．２０Ｖ
δ ＝ ０．００４Ｖ／℃
ｄＨ ＝ ０．０３μＡ
ｄＵＶ ＝ ０．０３μＡ
この液晶組成物１００重量部に対して、コレステリルノナノエートを２．００重量部添加して得られる組成物のγは１．０３８であった。この組成物は、急峻性に優れ、しきい値電圧が低く、しきい値電圧の温度依存性が小さく、熱および紫外線に対する安定性が高い。
【００７０】
実施例７
一般式（１−１）または（１−２）で表される化合物、
３−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ３％
４−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ３％
３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ６％
４−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
一般式（２）で表される化合物、
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １０％
１Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １０％
３−ＨＢ−Ｃ １３％
３−ＢＥＢ−Ｃ ５％
一般式（３−１）または（３−２）で表される化合物、
５−ＨＨ−Ｖ ５％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ １９％
一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物、
２−ＢＴＢ−１ ３％
２−ＢＴＢ−Ｏ１ ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ５％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ５％
からなる組成物を調製した。上記組成物の特性は、以下のようであった。
ＴNI ＝ ８１．５℃
ＴC ＜ −３０℃
η ＝ ２９．７ｍＰａ・ｓ
Δｎ ＝ ０．１３９
Ｖｔｈ ＝ １．３１Ｖ
δ ＝ ０．００２Ｖ／℃
ｄＨ ＝ ０．０２μＡ
ｄＵＶ ＝ ０．０３μＡ
この液晶組成物１００重量部に対して、コレステリルノナノエートを１．７７重量部添加して得られる組成物のγは１．０６０であった。この組成物は、急峻性に優れ、しきい値電圧が低く、しきい値電圧の温度依存性が小さく、熱および紫外線に対する安定性が高い。
【００７１】
実施例８
一般式（１−１）または（１−２）で表される化合物、
２−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
３−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
４−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
５−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
２−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
一般式（２）で表される化合物、
２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ６％
３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ ５％
一般式（３−１）または（３−２）で表される化合物、
５−ＨＨ−ＶＦＦ １５％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ ３％
一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物、
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ７％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ６％
一般式（５）で表される化合物て、
２−ＨＨＢ−Ｃ ３％
３−ＨＨＢ−Ｃ ３％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ ８％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ １４％
からなる組成物を調整した。上記組成物の特性は、以下のようであった。
ＴNI ＝ ８０．７℃
ＴC ＜ −３０℃
η ＝ ３８．０ｍＰａ・ｓ
Δｎ ＝ ０．１２８
Ｖｔｈ ＝ １．１５Ｖ
δ ＝ ０．００２Ｖ／℃
ｄＨ ＝ ０．０４μＡ
ｄＵＶ ＝ ０．０３μＡ
この液晶組成物１００重量部に対して、コレステリルノナノエートを１．５３重量部添加して得られる組成物のγは１．０３７であった。この組成物は、急峻性に優れ、しきい値電圧が低く、しきい値電圧の温度依存性が小さく、熱および紫外線に対する安定性が高い。
【００７２】
実施例９
一般式（１−１）または（１−２）で表される化合物、
２−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
３−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
４−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
２−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
４−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
一般式（２）で表される化合物、
３−ＨＢ−Ｃ ２０％
一般式（３−１）または（３−２）で表される化合物、
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ ５％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ １８％
一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物、
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５％
一般式（６−１）〜（６−３）で表される化合物、
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ３％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ３％
からなる組成物を調製した。上記組成物の特性は、以下のようであった。
ＴNI ＝ ８２．３℃
ＴC ＜ −３０℃
η ＝ ３１．５ｍＰａ・ｓ
Δｎ ＝ ０．１２７
Ｖｔｈ ＝ １．１９Ｖ
δ ＝ ０．００２Ｖ／℃
ｄＨ ＝ ０．０２μＡ
ｄＵＶ ＝ ０．０４μＡ
この液晶組成物１００重量部に対して、コレステリルノナノエートを１．７１重量部添加して得られる組成物のγは１．０６２であった。この組成物は、急峻性に優れ、しきい値電圧が低く、しきい値電圧の温度依存性が小さく、熱および紫外線に対する安定性が高い。
【００７３】
実施例１０
一般式（１−１）または（１−２）で表される化合物、
２−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
３−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
４−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
５−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
２−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ４％
３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ３％
一般式（２）で表される化合物、
３−ＨＢ−Ｃ ２０％
一般式（３−１）または（３−２）で表される化合物、
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ ８％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ １７％
一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物、
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４％
一般式（７−１）または（７−２）で表される化合物、
３−ＨＨＢ−ＣＬ ４％
３−ＨＨＢ−１ ４％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４％
３−ＨＨＢ−Ｆ ４％
からなる組成物を調製した。上記組成物の特性は、以下のようであった。
ＴNI ＝ ８１．２℃
ＴC ＜ −２０℃
η ＝ １８．６ｍＰａ・ｓ
Δｎ ＝ ０．１２５
Ｖｔｈ ＝ １．３３Ｖ
δ ＝ ０．００２Ｖ／℃
ｄＨ ＝ ０．０３μＡ
ｄＵＶ ＝ ０．０２μＡ
この液晶組成物１００重量部に対して、コレステリルノナノエートを２．０２重量部添加して得られる組成物のγは１．０５０であった。この組成物は、急峻性に優れ、しきい値電圧が低く、しきい値電圧の温度依存性が小さく、熱および紫外線に対する安定性が高い。
【００７４】
実施例１１
一般式（１−１）または（１−２）で表される化合物、
２−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
３−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
４−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
５−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
４−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
一般式（２）で表される化合物、
３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４％
３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ １２％
一般式（３−１）または（３−２）で表される化合物、
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ ７％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ １２％
本発明の一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物、
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ７％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ６％
一般式（５）で表される化合物、
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ １０％
一般式（６−１）〜（６−３）で表される化合物、
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ６％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ６％
からなる組成物を調製した。上記組成物の特性は、以下のようであった。
ＴNI ＝ ８１．６℃
ＴC ＜ −２０℃
η ＝ ３４．４ｍＰａ・ｓ
Δｎ ＝ ０．１２６
Ｖｔｈ ＝ １．２０Ｖ
δ ＝ ０．００２Ｖ／℃
ｄＨ ＝ ０．０２μＡ
ｄＵＶ ＝ ０．０２μＡ
この液晶組成物１００重量部に対して、コレステリルノナノエートを１．５２重量部添加して得られる組成物のγは１．０５２であった。この組成物は、急峻性に優れ、しきい値電圧が低く、しきい値電圧の温度依存性が小さく、熱および紫外線に対する安定性が高い。
【００７５】
実施例１２
一般式（１−１）または（１−２）で表される化合物、
２−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
４−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
一般式（２）で表される化合物、
３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ １３％
３−ＨＢ−Ｃ ２１％
一般式（３−１）または（３−２）で表される化合物、
５−ＨＨ−ＶＦＦ １９％
一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物、
２−ＢＴＢ−１ ６％
一般式（５）で表される化合物として、
２−ＨＨＢ−Ｃ ５％
３−ＨＨＢ−Ｃ ５％
４−ＨＨＢ−Ｃ ５％
一般式（７−１）または（７−２）で表される化合物として、
３−ＨＨＢ−１ ６％
からなる組成物を調製した。上記組成物の特性は、以下のようであった。
ＴNI ＝ ８１．４℃
ＴC ＜ −２０℃
η ＝ ２４．１ｍＰａ・ｓ
Δｎ ＝ ０．１２５
Ｖｔｈ ＝ １．３１Ｖ
δ ＝ ０．００４Ｖ／℃
ｄＨ ＝ ０．０４μＡ
ｄＵＶ ＝ ０．０３μＡ
この液晶組成物１００重量部に対して、コレステリルノナノエートを１．８７重量部添加して得られる組成物のγは１．０４１であった。この組成物は、急峻性に優れ、しきい値電圧が低く、しきい値電圧の温度依存性が小さく、熱および紫外線に対する安定性が高い。
【００７６】
実施例１３
一般式（１−１）または（１−２）で表される化合物、
２−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ６％
３−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ６％
一般式（２）で表される化合物と、
３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １４％
３−ＨＢ−Ｃ ３％
一般式（３−１）または（３−２）で表される化合物、
５−ＨＨ−ＶＦＦ １０％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ ６％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ １０％
一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物、
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ５％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ４％
一般式（６−１）〜（６−３）で表される化合物、
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ５％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ５％
３−ＨＢＥＢ−Ｆ ６％
一般式（７−１）または（７−２）で表される化合物、
３−ＨＢ−Ｏ２ ７％
３−ＨＨＢ−１ ５％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ３％
からなる組成物を調製した。上記組成物の特性は、以下のようであった。
ＴNI ＝ ８０．５℃
ＴC ＜ −３０℃
η ＝ ２６．４ｍＰａ・ｓ
Δｎ ＝ ０．１２３
Ｖｔｈ ＝ １．２３Ｖ
δ ＝ ０．００２Ｖ／℃
ｄＨ ＝ ０．０３μＡ
ｄＵＶ ＝ ０．０２μＡ
この液晶組成物１００重量部に対して、コレステリルノナノエートを１．４８重量部添加して得られる組成物のγは１．０４３であった。この組成物は、急峻性に優れ、しきい値電圧が低く、しきい値電圧の温度依存性が小さく、熱および紫外線に対する安定性が高い。
【００７７】
実施例１４
一般式（１−１）または（１−２）で表される化合物、
２−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ４％
３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
４−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ４％
一般式（２）で表される化合物、
Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １０％
１Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １１％
一般式（３−１）または（３−２）で表される化合物、
３−ＨＨ−ＶＦＦ １６％
一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物、
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ４％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ４％
一般式（５）で表される化合物、
３−ＨＨＢ−Ｃ ５％
一般式（６−１）〜（６−３）で表される化合物、
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ ４％
本発明の一般式（７−１）または（７−２）で表される化合物、
３−ＨＨＢ−１ ４％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ５％
３−ＨＨ−４ ５％
３−ＨＢ−Ｏ２ ２％
からなる組成物を調製した。上記組成物の特性は、以下のようであった。
ＴNI ＝ ８５．７℃
ＴC ＜ −３０℃
η ＝ ２１．２ｍＰａ・ｓ
Δｎ ＝ ０．１２７
Ｖｔｈ ＝ １．３３Ｖ
δ ＝ ０．００２Ｖ／℃
ｄＨ ＝ ０．０２μＡ
ｄＵＶ ＝ ０．０２μＡ
この液晶組成物１００重量部に対して、コレステリルノナノエートを１．８８重量部添加して得られる組成物のγは１．０３５であった。この組成物は、急峻性に優れ、しきい値電圧が低く、しきい値電圧の温度依存性が小さく、熱および紫外線に対する安定性が高い。
【００７８】
【発明の効果】
実施例に示したように、本発明によって、ＳＴＮに求められる一般的な特性を満たしながら、特に、急峻性に優れ、しきい値電圧を低くし、しきい値電圧の温度特性を小さくし、熱および紫外線に対する安定性を高くしたＳＴＮ用の液晶組成物を提供することができる。
Claims (10)
- 第１成分として、一般式（１−１）および（１−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を含有し、第２成分として、一般式（２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を含有し、第３成分として、一般式（３−１）および（３−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を含有し、第４成分として、一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。
- 第１成分を液晶組成物の全重量に対して５〜５０重量％含有し、第２成分を液晶組成物の全重量に対して５〜６０重量％含有し、第３成分を液晶組成物の全重量に対して１０〜５０重量％含有し、第４成分を液晶組成物の全重量に対して５〜３０重量％含有することを特徴とする、請求項１に記載の液晶組成物。
- 第１成分として、請求項１に記載の一般式（１−１）および（１−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜５０重量％含有し、第２成分として、請求項１に記載の一般式（２）で表される化合物群から選択される少なくとも一種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜６０重量％含有し、第３成分として、請求項１に記載の一般式（３−１）および（３−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、１０〜５０重量％含有し、第４成分として、請求項１に記載の一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜３０重量％含有し、さらに第５成分として、一般式（５）で表される化合物群から選択される少なくとも一種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、３５重量％以下含有することを特徴とする、請求項１または２に記載の液晶組成物。
- 第１成分として、請求項１に記載の一般式（１−１）および（１−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜５０重量％含有し、第２成分として、請求項１に記載の一般式（２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜６０重量％含有し、第３成分として、請求項１に記載の一般式（３−１）および（３−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、１０〜５０重量％含有し、第４成分として、請求項１に記載の一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜３０重量％含有し、さらに第５成分として、一般式（６−１）〜（６−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、３０重量％以下含有することを特徴とする、請求項１または２に記載の液晶組成物。
- 第１成分として、請求項１に記載の一般式（１−１）および（１−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜５０重量％含有し、第２成分として、請求項１に記載の一般式（２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜６０重量％含有し、第３成分として、請求項１に記載の一般式（３−１）および（３−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、１０〜５０重量％含有し、第４成分として、請求項１に記載の一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜３０重量％含有し、さらに第５成分として、一般式（７−１）および（７−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、３０重量％以下含有することを特徴とする、請求項１または２に記載の液晶組成物。
- 第１成分として、請求項１に記載の一般式（１−１）および（１−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜５０重量％含有し、第２成分として、請求項１に記載の一般式（２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜６０重量％含有し、第３成分として、請求項１に記載の一般式（３−１）および（３−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、１０〜５０重量％含有し、第４成分として、請求項１に記載の一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜３０重量％含有し、第５成分として、請求項３に記載の一般式（５）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、３５重量％以下含有し、さらに第６成分として、請求項４に記載の一般式（６−１）〜（６−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、３０重量％以下含有することを特徴とする、請求項１から５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
- 第１成分として、請求項１に記載の一般式（１−１）および（１−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜５０重量％含有し、第２成分として、請求項１に記載の一般式（２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜６０重量％含有し、第３成分として、請求項１に記載の一般式（３−１）および（３−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、１０〜５０重量％含有し、第４成分として、請求項１に記載の一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜３０重量％含有し、第５成分として、請求項３に記載の一般式（５）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、３５重量％以下含有し、さらに第６成分として、請求項５に記載の一般式（７−１）および（７−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、３０重量％以下含有することを特徴とする、請求項１から５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
- 第１成分として、請求項１に記載の一般式（１−１）および（１−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜５０重量％含有し、第２成分として、請求項１に記載の一般式（２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜６０重量％含有し、第３成分として、請求項１に記載の一般式（３−１）および（３−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、１０〜５０重量％含有し、第４成分として、請求項１に記載の一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜３０重量％含有し、第５成分として、請求項４に記載の一般式（６−１）〜（６−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、３０重量％以下含有し、さらに第６成分として、請求項５に記載の一般式（７−１）および（７−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、３０重量％以下含有することを特徴とする、請求項１から５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
- 第１成分として、請求項１に記載の一般式（１−１）および（１−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜５０重量％含有し、第２成分として、請求項１に記載の一般式（２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜６０重量％含有し、第３成分として、請求項１に記載の一般式（３−１）および（３−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、１０〜５０重量％含有し、第４成分として、請求項１に記載の一般式（４−１）〜（４−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、５〜３０重量％含有し、第５成分として、請求項３に記載の一般式（５）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、３５重量％以下含有し、第６成分として、請求項４に記載の一般式（６−１）〜（６−３）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、３０重量％以下含有し、さらに第７成分として、請求項５に記載の一般式（７−１）および（７−２）で表される化合物群から選択される少なくとも１種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して、３０重量％以下含有することを特徴とする、請求項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
- 請求項１〜９のいずれか１項に記載した液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。
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