JP4356310B2 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、主としてＡＭ（active matrix）素子に適する液晶組成物およびこの組成物を含有するＡＭ素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶表示素子において、液晶の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）などである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭはスタティック（static）とマルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭはＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。ＴＦＴの分類は非晶質シリコン（amorphous silicon）および多結晶シリコン（polycrystal silicon）である。後者は製造工程によって高温型と低温型とに分類される。光源に基づいた分類は、自然光を利用する反射型、バックライトを利用する透過型、そして自然光とバックライトの両方を利用する半透過型である。
【０００３】
これらの素子は適切な特性を有する液晶組成物を含有する。良好な一般的特性を有するＡＭ素子を得るには組成物の一般的特性を向上させる。２つの一般的特性における関連を下記の表１にまとめた。組成物の一般的特性を市販されているＡＭ素子に基づいてさらに説明する。ネマチック相の温度範囲は、素子の使用できる温度範囲に関連する。ネマチック相の好ましい上限温度は７０℃以上であり、そしてネマチック相の好ましい下限温度は−２０℃以下である。組成物の粘度は素子の応答時間に関連する。素子で動画を表示するためには短い応答時間が好ましい。したがって、組成物における小さな粘度が好ましい。低い温度における小さな粘度はより好ましい。
【０００４】
【０００５】
組成物の光学異方性は、素子のコントラスト比に関連する。素子におけるコントラスト比を最大にするために、組成物の光学異方性（Δｎ）と素子のセルギャップ（ｄ）との積（Δｎ・ｄ）を約０．４５μｍに設計する。したがって、組成物における光学異方性は主に０．０８〜０．１２の範囲である。組成物の大きな誘電率異方性は素子の小さな駆動電圧に寄与する。したがって、大きな誘電率異方性が好ましい。組成物における大きな比抵抗は、素子における大きな電圧保持率と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、初期に大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。長時間使用したあとでも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。
【０００６】
ＴＮのＡＭ素子に適した組成物は大きな比抵抗を有することが好ましい。一方、ＩＰＳのＡＭ素子に適した組成物は、ＴＮのＡＭ素子に適した組成物に比べて小さな比抵抗を有してもよい。小さな比抵抗を有する組成物を含有するＩＰＳのＡＭ素子は大きな電圧保持率を有するからである。このことは、インターナショナルディスプレイワークショップの１９９７年講演予稿集（IDW'97 Proceedings of The Fourth International Display WorkshopsのP171〜P174）に説明されている。ＩＰＳのＡＭ素子に適した組成物は、末端にシアノを有する化合物を含有してもよい。
【０００７】
ＩＰＳのＡＭ素子において、組成物の大きな誘電率異方性は素子の大きな開口率に寄与する。したがって、この素子おいて、大きな開口率で動画を表示するために、小さな粘度および大きな誘電率異方性を有する組成物が特に望まれている。従来の組成物は、次の特許文献に開示されている。
【０００８】
【特許文献１】
特開平１０−２０４０１６号公報
【特許文献２】
特開平１０−２０４４３６号公報
【特許文献３】
特開２００１−３０５１号公報
【特許文献４】
特開２００１−３０５３号号公報
【特許文献５】
特開２００１−１２３１７０号公報
【特許文献６】
国際公開０１／４６３３６号パンフレット
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、ネマチック相の広い温度範囲、小さな粘度、適切な光学異方性、および大きな誘電率異方性の特性において、複数の特性を充足する液晶組成物を提供することにある。この目的は複数の特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物を提供することでもある。この目的は、この組成物を含有する液晶表示素子を提供することでもある。この目的は、小さな粘度、０．０８〜０．１２の光学異方性および大きな誘電率異方性を有する組成物を含有し、そして大きな電圧保持率を有するＩＰＳのＡＭ素子を提供することでもある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】
本発明は下記の項１から２１のとおりである。
１． 第一成分として式（１−１）、（１−２）、および（１−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、第二成分として式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、そして第三成分として式（３−１）、（３−２）、および（３−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物。
【００１１】
【００１２】
式（１−１）、（１−２）、（１−３）、（２）、（３−１）、（３−２）、および（３−３）において、Ｒ１はアルキルであり；Ｒ２はアルキルまたは任意の水素がフッ素に置き換えられてもよいアルケニルであり；Ｒ３はアルキルまたはアルコキシであり；Ｒ４はアルキルまたはアルコキシメチルであり；Ｒ５はアルキルまたはアルケニルであり；Ａ１は１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ１は単結合または−ＣＯＯ−であり；Ｘ１およびＸ２は独立して水素またはフッ素であり；そしてＹ１はフッ素または−ＯＣＦ３である。
【００１３】
２． 第一成分が式（１−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１に記載の液晶組成物。
【００１４】
３． 第一成分が式（１−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物および式（１−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１に記載の液晶組成物。
【００１５】
４． 第一成分が式（１−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物および式（１−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１に記載の液晶組成物。
【００１６】
５． 第一成分が式（１−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（１−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（１−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１に記載の液晶組成物。
【００１７】
６． 第一成分が式（１−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１に記載の液晶組成物。
【００１８】
７． 第一成分が式（１−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物および式（１−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１に記載の液晶組成物。
【００１９】
８． 第一成分が式（１−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１に記載の液晶組成物。
【００２０】
９． 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分を５〜５０重量％の範囲で、第二成分を５〜４０重量％の範囲で、そして第三成分を１０〜７０重量％の範囲で含有する項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００２１】
１０． 第四成分として式（４−１）、（４−２）、（４−３）、および（４−４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項１から９のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００２２】
式（４−１）、（４−２）、（４−３）、および（４−４）において、Ｒ１はアルキルであり；Ｒ３はアルキルまたはアルコキシであり；Ｒ５はアルキルまたはアルケニルであり；Ａ２は１，４−シクロヘキシレンまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり；Ａ３は１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは３−フルオロ−１，４−フェニレンであり；Ａ４は１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンまたは３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ａ５は１，４−シクロヘキシレンまたは３−フルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ１は単結合または−ＣＯＯ−であり；Ｚ２は単結合または−（ＣＨ２）２−であり；Ｚ３は単結合、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ２）２−または−ＣＦ２Ｏ−であり；Ｚ４は単結合、−ＣＯＯ−または−（ＣＨ２）２−であり；Ｙ１はフッ素または−ＯＣＦ３であり；Ｙ２はフッ素、塩素または−ＯＣＦ３であり；そしてｎは０または１である。
【００２３】
１１． 液晶組成物の全重量に基づいて、第四成分を１〜５０重量％の範囲で含有する項１０に記載の液晶組成物。
【００２４】
１２． 項１から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
【００２５】
１３． 液晶表示素子がＩＰＳのＡＭ素子である項１２に記載の液晶表示素子。
【００２６】
１４． 第三成分が式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００２７】
１５． 第三成分が式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物および式（３−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００２８】
１６． 第三成分が式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物および式（３−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００２９】
１７． 第三成分が式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（３−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（３−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００３０】
１８． 第三成分が式（３−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００３１】
１９． 第三成分が式（３−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００３２】
２０． 第三成分が式（３−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物および式（３−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００３３】
２１． 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分を５〜５０重量％の範囲で、第二成分を５〜４０重量％の範囲で、そして第三成分を１０〜７０重量％の範囲で含有する項１４から２０のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００３４】
【発明の実施形態】
この明細書における用語の使い方は次のとおりである。本発明の液晶組成物または本発明の液晶表示素子をそれぞれ「組成物」または「素子」と略すことがある。液晶表示素子は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。液晶組成物の主成分は液晶性化合物である。この液晶性化合物は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物および液晶相を有さないが組成物の成分として有用な化合物の総称である。式（１）で表わされる化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を「化合物（１）」と略すことがある。他の式に関する化合物も同様に略すことがある。
【００３５】
ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。「比抵抗が大きい」は、組成物が初期に大きな比抵抗を有し、そして長時間使用したあとでも組成物が大きな比抵抗を有することを意味する。「電圧保持率が大きい」は、素子が初期に大きな電圧保持率を有し、そして長時間使用したあとでも素子が大きな電圧保持率を有することを意味する。光学異方性などの特性を説明するときは、実施例に記載した方法で測定した値を用いる。組成物における成分の割合（百分率）は、組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。
【００３６】
本発明の組成物は、ネマチック相の広い温度範囲、小さな粘度、適切な光学異方性、および大きな誘電率異方性の特性において、複数の特性を充足する。この組成物は、複数の特性に関して適切なバランスを有する。本発明の素子はこの組成物を含有する。小さな粘度、０．０８〜０．１２の光学異方性および大きな誘電率異方性を有する組成物を含有するＩＰＳのＡＭ素子は大きな電圧保持率を有する。
【００３７】
本発明の組成物を次の順で説明する。第一に、組成物における成分の構成を説明する。第二に、成分である化合物の主要な特性、および化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。第三に、成分である化合物の好ましい割合およびその理由を説明する。第四に、成分である化合物の好ましい形態を説明する。第五に、成分である化合物の具体的な例を示す。第六に、成分である化合物の合成法を説明する。
【００３８】
第一に、組成物における成分の構成を説明する。第一成分、第二成分、および第三成分である化合物（１−１）〜化合物（３−３）の組み合わせは４９とおりである。これをタイプ１〜タイプ４９に分類して表２にまとめた。表２においてマル印は該当する化合物が成分であることを意味する。空欄は該当する化合物が成分でないことを意味する。例えば、タイプ１は、化合物（１−１）、化合物（２）、および化合物（３−１）が組成物の成分であることを意味する。これら４９タイプの組成物は、第四成分である化合物（４−１）〜化合物（４−４）から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有することができる。
【００３９】
【００４０】
本発明の組成物は組成物Ａと組成物Ｂに分類される。組成物Ａはその他の化合物をさらに含有してもよい。「その他の化合物」は液晶性化合物、添加物などである。この液晶性化合物は化合物（１−１）〜化合物（４−４）とは異なる。この液晶性化合物は、特性を調整する目的で組成物に混合される。この添加物は光学活性な化合物、色素などである。液晶のらせん構造を誘起してねじれ角を与える目的で光学活性な化合物が組成物に混合される。ＧＨ（Guest host）モードの素子に適合させるために色素が組成物に混合される。
【００４１】
組成物Ｂは、実質的に化合物（１−１）〜化合物（４−４）から選択された化合物のみからなる。「実質的に」は、これらの化合物とは異なる液晶性化合物を組成物Ｂが含有しないことを意味する。「実質的に」は、これらの化合物に含まれていた不純物、光学活性な化合物、色素などの化合物を組成物Ｂがさらに含有してもよいことも意味する。組成物Ｂは組成物Ａに比較して成分の数が少ない。組成物Ｂはコストの観点から組成物Ａよりも好ましい。その他の液晶性化合物を混合することによって物性をさらに調整できるので、組成物Ａは組成物Ｂよりも好ましい。
【００４２】
第二に、成分である化合物の主要な特性、および化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。化合物の主要な特性を表３にまとめた。表３の記号において、Ｌは大きいまたは高い、Ｍは中程度の、そしてＳは小さいまたは低いを意味する。０は誘電率異方性がほぼゼロである（または極めて小さい）ことを意味する。Ｌ、ＭおよびＳの記号は、これらの化合物における相対的な評価である。
【００４３】
【００４４】
化合物（１−１）〜化合物（１−３）は、組成物において比抵抗を上げ、そして誘電率異方性を上げる。化合物（２）は、組成物において誘電率異方性を上げ、そして比抵抗を下げる。化合物（３−１）〜化合物（３−３）は、組成物において比抵抗を上げ、そして粘度を下げる。
【００４５】
化合物（４−１）〜化合物（４−４）は、組成物の特性をさらに調整するために混合される。化合物（４−１）および化合物（４−２）は、組成物において誘電率異方性を調整するのに適する。化合物（４−３）および化合物（４−４）は、粘度を調整するのに適する。
【００４６】
第三に、成分である化合物の好ましい割合およびその理由を説明する。第一成分の好ましい割合は、誘電率異方性を上げるために５％以上であり、そして下限温度を下げるために５０％以下である。さらに好ましい割合は１０％〜４０％である。第二成分の好ましい割合は、誘電率異方性を上げるために５％以上であり、そして下限温度を下げるために、または比抵抗を上げるために４０％以下である。さらに好ましい割合は、５％〜３０％である。第三成分の好ましい割合は、粘度を下げるために１０％以上であり、そして下限温度を下げるために、または誘電率異方性を上げるために７０％以下である。さらに好ましい割合は２０％〜６０％である。第四成分を混合する場合、この成分の好ましい割合は、特性を調整するために１％以上であり下限温度を下げるために５０％以下である。さらに好ましい割合は１％〜４０％である。特に好ましい割合は１０％〜４０％である。
【００４７】
第四に、成分である化合物の好ましい形態を説明する。成分である化合物の化学式において、Ｒ１の記号を複数の化合物に用いた。これらの化合物において、Ｒ１の意味は同一であってもよいし、または異なってもよい。例えば、化合物（１−１）のＲ１がエチルであり、化合物（１−２）のＲ１がエチルであるケースがある。化合物（１−１）のＲ１がエチルであり、化合物（１−２）のＲ１がプロピルであるケースもある。このルールは、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ6、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ１、Ｙ２、またはｎの記号についても適用する。
【００４８】
好ましいＲ１は炭素数１〜１０のアルキルである。好ましいＲ２は炭素数１〜１０のアルキルまたは任意の水素がフッ素に置き換えられてもよい炭素数２〜１０のアルケニルである。好ましいＲ３は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数１〜１０のアルコキシである。好ましいＲ４は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数１〜１０のアルコキシメチルである。好ましいＲ５は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルである。
【００４９】
好ましいアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、またはオクチルである。さらに好ましいアルキルは、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、またはヘプチルである。
【００５０】
好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、または５−ヘキセニルである。さらに好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、３−ブテニル、または３−ペンテニルである。これらのアルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。１−プロペニル、１−ブテニル、１−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ペンテニル、３−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランスが好ましい。２−ブテニル、２−ペンテニル、２−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシスが好ましい。
【００５１】
任意の水素がフッ素で置き換えられたアルケニルの好ましい例は、２，２−ジフルオロビニル、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、または５，５−ジフルオロ−４−ペンテニルである。さらに好ましい例は、２，２−ジフルオロビニルまたは４，４−ジフルオロ−３−ブテニルである。
【００５２】
好ましいアルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、またはヘプチルオキシである。さらに好ましいアルコキシは、メトキシまたはエトキシである。
【００５３】
好ましいアルコキシメチルは、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、またはペンチルオキシメチルである。さらに好ましいアルコキシメチルはメトキシメチルである。
【００５４】
成分である化合物において、１，４−シクロヘキシレンまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルに関する立体配置は、シスよりもトランスが好ましい。
【００５５】
第五に、成分である化合物の具体的な例を示す。好ましい化合物（１−１）〜化合物（４−４）は、化合物（１−１−１）〜化合物（４−４−２）である。これらの好ましい化合物において、Ｒ１、Ｒ５およびＲ６の記号を複数の化合物に用いた。任意の２つの化合物において、Ｒ１などによって表わされる具体的な基は同一であってもよいし、または異なってもよい。このことはすでに記載した。
【００５６】
Ｒ１およびＲ６は独立してアルキルであり、Ｒ５はアルキルまたはアルケニルである。好ましいＲ１またはＲ６は炭素数１〜１０のアルキルである。好ましいＲ５は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルである。好ましいアルキルまたはアルケニル、およびさらに好ましいアルキルまたはアルケニルはすでに記載したとおりである。これらアルケニルにおいて、−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、すでに記載したとおりである。これらの好ましい化合物のおいて１，４−シクロヘキシレンおよび１，３−ジオキサン−２，５−ジイルに関する立体配置はシスよりもトランスが好ましい。
【００５７】
【００５８】
【００５９】
【００６０】
【００６１】
【００６２】
第六に、成分である化合物の合成法を説明する。これらの化合物は既知の方法によって合成できる。合成法を例示する。化合物（１−１−１）、化合物（１−２−１）および化合物（１−３−１）は、特開平１０−２５１１８６号公報に記載された方法を修飾することによって合成する。化合物（２−２）は、特開昭５９−１７６２４０号公報に記載された方法によって合成する。化合物（３−１−１）は、特開昭５９−７０６２４号公報に記載された方法によって合成する。化合物（３−２−１）は、特開昭５７−１６５３２８号公報に記載された方法によって合成する。化合物（３−３−４）は、特開平２−２３７９４９号公報に記載された方法によって合成する。化合物（４−１−１）は、特開平２−２３３６２６号公報に記載された方法によって合成する。化合物（４−２−１）は、特開昭５７−１５４１３５号公報に記載された方法によって合成する。化合物（４−３−６）は、特開昭５７−２２２６号公報に記載された方法によって合成する。化合物（４−４−１）は、特開昭５６−６８６３６号公報に記載された方法によって合成する。
【００６３】
合成法を記載しなかった化合物は、オーガニック・シンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc)、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載された方法によって合成できる。組成物は、このようにして得た化合物から公知の方法によって調製される。例えば、成分である化合物を混合し、加熱によって互いに溶解させる。
【００６４】
本発明の組成物は、主として０．０８〜０．１２の光学異方性を有する。成分である化合物の割合を制御することによって、またはその他の化合物を混合することによって、０．０７〜０．１８の光学異方性を有する組成物、さらには０．０６〜０．２０の光学異方性を有する組成物を調製してもよい。この組成物は末端にシアノを有する化合物を含有し、そして特に大きな誘電率異方性を有する。この組成物を含有するＩＰＳのＡＭ素子は大きな電圧保持率を有する。したがって、この組成物は透過型のＩＰＳ素子に特に適する。
【００６５】
この組成物はＡＭ素子だけでなくＰＭ素子にも使用することが可能である。この組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＶＡなどのモードを有する素子に使用できる。これらの素子が反射型、透過型または半透過型であってもよい。この組成物をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）素子や、組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたＰＤ（polymer dispersed）素子、例えばＰＮ（polymer network）素子にも使用できる。
【００６６】
【実施例】
実施例により本発明を詳細に説明する。本発明は下記の実施例によって限定されない。比較例および実施例における化合物は、下記の表４の定義に基づいて記号により表した。表４において、１，４−シクロヘキシレンおよび１，３−ジオキサン−２，５−ジイルに関する立体配置はトランスである。−ＣＨ＝ＣＨ−の結合基に関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は好ましい化合物の番号に対応する。（−）の記号はその他の化合物を意味する。化合物の割合（百分率）は、組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。最後に、組成物の特性値をまとめた。
【００６７】
【００６８】
特性値の測定は次の方法にしたがった。
ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。
【００６９】
ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）：ネマチック相を有する試料を０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣを＜−２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
【００７０】
光学異方性（Δｎ；２５℃で測定）：波長が５８９ｎｍの光によりアッベ屈折計を用いて測定した。
【００７１】
粘度（η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定にはＥ型粘度計を用いた。
【００７２】
誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍ、ツイスト角が８０度のＴＮ素子に試料を入れた。このセルに１０ボルトを印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。０．５ボルトを印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。正の誘電率異方性を有する組成物をこの方法によって測定した。試料が化合物のときは、化合物を適切な液晶組成物に混合して誘電率異方性を測定した。
【００７３】
しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が（０．５／Δｎ）μｍであり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。Δｎは上記の方法で測定した光学異方性の値である。このＴＮ素子に周波数が３２Ｈｚである矩形波を印加した。印加電圧を上昇させ、素子を通過する光の透過率が９０％になったときの電圧の値を測定した。
【００７４】
電圧保持率（ＶＨＲ；８５℃で測定；％）：日本電子機械工業会規格（Standard of Electric Industries Association of Japan）ＥＩＡＪ・ＥＤ−２５２１Ａに記載された液晶組成物および配向膜を有する素子の電圧保持率を測定する方法にしたがった。測定に用いたＩＰＳ素子（櫛形電極セル）はポリイミド配向膜を有し、そしてセルギャップは６μｍであった。ＩＰＳ素子に印加した電圧の波形を陰極線オシロスコープで観測し、単位周期において電圧曲線と横軸との間の面積を求めた。ＩＰＳ素子を取り除いたあと測定した電圧の波形から同様にして面積を求めた。２つの面積の値を比較して電圧保持率を算出した。
【００７５】
比較例１
特開２００１−１２３１７０号公報に開示された組成物の中から実施例１０を選んだ。理由は、この組成物が本発明の化合物（１−３）を含有し、そして最も小さな光学異方性を有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、下限温度は高く、粘度は大きく、光学異方性は大きく、そして誘電率異方性は小さい。
３−ＢＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ−ＯＣＦ３ ７％
２−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２％
２−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ２％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−Ｆ ２％
２−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ ３％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ ２％
３−ＨＢ−Ｏ２ ７％
３−ＨＨ−４ ３％
２−ＨＨＢ−ＣＬ ７％
３−ＨＨＢ−ＣＬ ７％
４−ＨＨＢ−ＣＬ ８％
３−ＨＨＢ−１ ８％
３−ＨＨＢ−３ ３％
３−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
４−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
ＮＩ＝１１４．８℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．１３５；Δε＝７．３；η＝３７．２ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ＝９３．５％．
【００７６】
比較例２
特開平１０−２０４４３６号公報に開示された組成物の中から実施例５を選んだ。理由は、この組成物が本発明の化合物（１−１）および化合物（１−２）を含有し、そして最も小さな粘度を有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、上限温度は低く、下限温度は高く、粘度は大きく、そして誘電率異方性は小さい。
５−ＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ ２％
５−ＨＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ２％
２−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
４−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
３−ＨＨＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２％
３−ＨＨＢＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ２％
３−ＨＢＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ １１％
４−ＨＢＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ １１％
５−ＨＢＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ １２％
ＮＩ＝７０．４℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．０８２；Δε＝５．４；η＝２３．８ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ＝９３．１％．
【００７７】
比較例３
特開２００１−３０５３号公報に開示された組成物の中から実施例３を選んだ。理由は、この組成物が本発明の化合物（１−３）を含有し、そして最も大きな誘電率異方性を有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、上限温度は低く、下限温度は高く、粘度は大きく、そして光学異方性は大きい。
２−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
２−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
２−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ ３％
２−ＢＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＢＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７％
ＮＩ＝７８．７℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．１３９；Δε＝１６．４；η＝３９．４ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ＝９３．６％．
【００７８】
比較例４
特開２００１−３０５３号公報に開示された組成物の中から実施例６を選んだ。理由は、この組成物が本発明の化合物（１−３）を含有し、そして最も小さな粘度を有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、上限温度は低く、下限温度は高く、そして誘電率異方性が小さい。
２−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＢ−Ｏ２ ３％
３−ＨＨ−４ １０％
３−ＨＨ−５ ５％
３−ＨＨＢ−１ ２％
４−ＨＨＢ−ＣＬ ４％
２−ＨＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２％
３−ＨＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２％
４−ＨＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２％
ＮＩ＝７２．９℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．０８２；Δε＝８．０；η＝２０．８ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ＝９２．９％．
【００７９】
比較例５
特開２００１−３０５１号公報に開示された組成物の中から実施例１９を選んだ。理由は、この組成物が本発明の化合物（１−３）を含有し、そして最も小さな粘度を有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、上限温度は低く、そして誘電率異方性は小さい。
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
５−ＨＢ−ＣＬ １１％
３−ＨＨ−４ ８％
３−ＨＨＢ−１ ５％
ＮＩ＝７４．２℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．１０４；Δε＝８．８；η＝２２．０ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ＝９３．３％．
【００８０】
比較例６
特開２００１−３０５１号公報に開示された組成物の中から表２におけるａの組成物を選んだ。理由は、この組成物が本発明の化合物（１−３）および化合物（２）を含有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、上限温度は低く、下限温度は高く、粘度は大きく、そして光学異方性は大きい。
３−ＨＢ−Ｃ ２０．４％
５−ＨＢ−Ｃ ３０．６％
５−ＨＢ−Ｃ ２１．２５％
３−ＢＢ−Ｃ １２．７５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５％
ＮＩ＝６０．２℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．１３３；Δε＝１３．８；η＝２９．０ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ＝９２．１％．
【００８１】
比較例７
特開平１０−２０４０１６号公報に開示された組成物の中から実施例１１を選んだ。理由は、この組成物が本発明の化合物（１−２）および化合物（２）を含有し、最も大きな誘電率異方性を有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、上限温度は低く、下限温度は高く、粘度は大きく、そして光学異方性は大きい。
３−ＨＢ−Ｃ ２０．４％
５−ＨＢ−Ｃ ３０．６％
７−ＨＢ−Ｃ ２１．２５％
３−ＨＢＢ−Ｃ １２．７５％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５％
ＮＩ＝７３．７℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．１２８；Δε＝１４．４；η＝２８．６ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ＝９１．９％．
【００８２】
比較例８
特開平１０−２０４０１６号公報に開示された組成物の中から使用例２４を選んだ。理由は、この組成物が本発明の化合物（１−２）および化合物（２）を含有し、最も小さな粘度を有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、下限温度は高く、光学異方性は大きく、そして誘電率異方性は小さい。
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １１％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
３−ＨＢ−Ｃ ２５％
１−ＢＴＢ−３ ５％
２−ＢＴＢ−１ １０％
３−ＨＨ−４ １１％
３−ＨＨＢ−３ ９％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ６％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ６％
ＮＩ＝８２．８℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．１５８；Δε＝８．３；η＝１４．３ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ＝９２．２％．
【００８３】
比較例９
ＷＯ９６／２３８５１公報に開示された組成物の中から実施例２１を選んだ。理由は、この組成物が最も大きな誘電率異方性を有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、上限温度は低く、下限温度は高く、粘度は大きく、そして光学異方性は小さい。
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １６％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １４％
５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １１％
２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ １７％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ １４％
２−ＧＢ（Ｆ）−Ｃ ３％
３−ＧＢ（Ｆ）−Ｃ ６％
５−ＧＢ（Ｆ）−Ｃ １１％
３−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８％
ＮＩ＝５９．８℃；ＴＣ＜−１０℃；Δｎ＝０．０７４；Δε＝１２．９；η＝３５．８ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ＝９２．５％．
【００８４】
比較例１０
ＷＯ９６／２３８５１公報に開示された組成物の中から実施例３１を選んだ。理由は、この組成物が最も小さな回転粘性係数（γ１）を有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、上限温度は低く、下限温度は高く、そして光学異方性は小さい。
３−ＨＢ−Ｃ ８％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １３％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７％
５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９％
２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ １６％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ １５％
５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ５％
２−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ６％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ８％
３−ＨＨ−４ ８％
３−ＨＨ−５ ５％
ＮＩ＝６７．５℃；ＴＣ＜−１０℃；Δｎ＝０．０７３；Δε＝９．７；η＝２８．３ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ＝９２．３％．
【００８５】
実施例１
５−ＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１−１） ３％
３−ＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ （１−１−２） ３％
３−ＨＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−１−３） ３％
２−ＨＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ （１−２−１） ５％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ （１−２−１） １０％
２−ＨＨＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−２−２） ５％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−２−２） １０％
３−ＨＢ−Ｃ （２−１） ２９％
３−ＨＨ−４ （３−１−１） ５％
５−ＨＨ−ＶＦＦ （３−１−２） １２％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ （３−２−３） ３％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ （３−２−４） ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−３ （３−３−２） ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ （３−３−２） ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （３−３−２） ３％
ＮＩ＝８４．９℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．１００；Δε＝１０．６；η＝１８．２ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ＝９２．３％．
【００８６】
実施例２
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ （１−２−１） １０％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−２−２） １０％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−３−１） ６％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−Ｆ （１−３−２） ６％
３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ （２−２） １６％
３−ＨＨ−４ （３−１−１） １０％
５−ＨＨ−Ｖ （３−１−１） ２０％
３−ＨＨＢ−１ （３−２−１） ３％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （３−２−１） ４％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ （３−２−３） ５％
３−ＨＢＢＨ−５ （３−３−１） ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ （３−３−２） ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （３−３−２） ４％
ＮＩ＝８７．６℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０９１；Δε＝１１．５；η＝１７．７ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ＝９２．８％．
【００８７】
実施例３
５−ＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１−１） ３％
３−ＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ （１−１−２） ３％
３−ＨＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−１−３） ３％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ （１−２−１） １０％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−２−２） １０％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−３−１） ３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−Ｆ （１−３−２） ３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−３−３） ３％
２−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ （２−４） ３％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ （２−４） ４％
４−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ （２−４） ４％
３−ＨＨ−４ （３−１−１） １０％
５−ＨＨ−Ｖ （３−１−１） ２０％
３−ＨＨＢ−１ （３−２−１） ３％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （３−２−１） ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ （３−３−２） ５％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （３−３−２） ５％
５−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ （３−３−３） ５％
ＮＩ＝８７．３℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０９４；Δε＝１２．６；η＝２０．６ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ＝９２．３％．
【００８８】
実施例４
５−ＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１−１） ４％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ （１−２−１） １０％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−２−２） １０％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−３−１） ５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−Ｆ （１−３−２） ５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−３−３） ５％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （２−３） １０％
３−ＨＨ−４ （３−１−１） ５％
５−ＨＨ−Ｖ （３−１−１） ２５％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ （３−２−３） ３％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ （３−２−４） ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−３ （３−３−２） ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ （３−３−２） ６％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （３−３−２） ６％
ＮＩ＝８３．８℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０９３；Δε＝１２．２；η＝１９．７ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ＝９２．２％．
【００８９】
実施例５
５−ＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１−１） ２％
３−ＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ （１−１−２） ２％
３−ＨＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−１−３） ２％
２−ＨＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ （１−２−１） ５％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ （１−２−１） １０％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−３−１） １５％
３−ＨＢ−Ｃ （２−１） １６％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （２−５） ３％
３−ＨＨ−４ （３−１−１） ６％
５−ＨＨ−Ｖ （３−１−１） １８％
３−ＨＨＢ−１ （３−２−１） ３％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （３−２−１） ５％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ （３−２−２） ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ （３−３−２） ５％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （３−３−２） ５％
ＮＩ＝８１．４℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．１０３；Δε＝１３．２；η１９．９ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ＝９２．５％．
【００９０】
実施例６
２−ＨＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ （１−２−１） ５％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ （１−２−１） １０％
２−ＨＨＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−２−２） ５％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−２−２） １０％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （２−３） １０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （２−５） ３％
３−ＨＨ−４ （３−１−１） １０％
５−ＨＨ−ＶＦＦ （３−１−２） １４％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ （３−２−３） ６％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ （３−３−４） ３％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （４−２−１） ３％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （４−２−１） ３％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （４−２−１） ３％
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （４−２−１） ３％
２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ （４−２−２） ３％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ （４−２−３） ３％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ）−Ｆ （４−２−４） ３％
５−ＨＢ−ＣＬ （４−３−６） ３％
ＮＩ＝８０．０℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０８４；Δε＝１３．１；η＝１９．５ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ＝９２．３％．
【００９１】
実施例７
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−３−１） １０％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−Ｆ （１−３−２） １０％
３−ＨＢ−Ｃ （２−１） ２０％
５−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （２−５） ３％
３−ＨＨ−４ （３−１−１） １０％
５−ＨＨ−ＶＦＦ （３−１−２） １８％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−３ （３−３−２） ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ （３−３−２） ６％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （３−３−２） ６％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ （４−３−３） ３％
３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ （４−３−４） ３％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ （４−３−５） ４％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ （４−３−５） ４％
ＮＩ＝８４．７℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．１０９；Δε＝１３．５；η＝２０．０ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ＝９２．８％．
【００９２】
実施例８
２−ＨＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ （１−２−１） ５％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ （１−２−１） １０％
Ｖ２−ＨＢ−Ｃ （２−１） ７％
１Ｖ２−ＨＢ−Ｃ （２−１） ７％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （２−５） ４％
３−ＨＨ−４ （３−１−１） ５％
５−ＨＨ−ＶＦＦ （３−１−２） ２０％
３−ＨＨＢ−１ （３−２−１） ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１−１） ３％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１−３） ３％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１−４） ３％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１−５） ３％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （４−２−１） ４％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （４−２−１） ３％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ （４−２−３） ４％
３−ＨＨＢ−Ｆ （４−３−１） ３％
３−ＨＨＢ−ＣＬ （４−３−２） ６％
７−ＨＢ−１ （４−４−１） ３％
３−ＨＢ−Ｏ２ （４−４−２） ３％
ＮＩ＝８４．０℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０９２；Δε＝１１．６；η＝１７．７ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ＝９２．５％．
【００９３】
実施例９
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ （１−２−１） １０％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−２−２） ６％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−３−１） ５％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （２−３） ８％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （２−５） ３％
５−ＨＨ−ＶＦＦ （３−１−２） ２０％
３−ＨＨＢ−１ （３−２−１） ３％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （３−２−１） ９％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ （３−３−２） ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （３−３−２） ４％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （４−２−５） ３％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ （４−２−６） ３％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （４−２−７） ３％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ （４−２−８） ３％
３−ＨＨＢ−ＣＬ （４−３−２） ３％
５−ＨＢ−ＣＬ （４−３−６） １０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ−ＯＣＦ３ （４−３−７） ３％
ＮＩ＝８０．２℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．１００；Δε＝１４．０；η＝２１．０ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ＝９２．２％．
【００９４】
実施例１０
３−ＨＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−１−３） ７％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−２−２） ７％
３−ＨＢ−Ｃ （２−１） ２８％
３−ＨＨ−４ （３−１−１） １０％
５−ＨＨ−Ｖ （３−１−１） １４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−３ （３−３−２） ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ （３−３−２） ５％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （３−３−２） ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ （３−３−４） ３％
３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１−６） ２％
３−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１−７） ２％
３−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１−８） ２％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１−９） ３％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１−１０） ３％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１−１１） ３％
３−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１−１２） ３％
ＮＩ＝８３．９℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．１０６；Δε＝１０．８；η＝２０．３ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ＝９２．９％．
【００９５】
実施例１１
５−ＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１−１） ２％
３−ＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ （１−１−２） ２％
３−ＨＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−１−３） ２％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−３−１） ３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−Ｆ （１−３−２） ３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−３−３） ３％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （２−３） １０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （２−５） ３％
３−ＨＨ−４ （３−１−１） ６％
５−ＨＨ−Ｖ （３−１−１） １８％
５−ＨＨ−ＶＦＦ （３−１−２） ５％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−３ （３−３−２） ５％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ （３−３−２） ５％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （３−３−２） ５％
３−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１−１２） ３％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （４−２−１） ３％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （４−２−１） ３％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （４−２−１） ３％
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （４−２−１） ３％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ （４−２−３） ３％
３−ＨＨＢ−ＣＬ （４−３−２） ５％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ （４−３−５） ５％
ＮＩ＝８１．５℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０９３；Δε＝１３．５；η＝２０．５ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ＝９２．２％．
【００９６】
実施例１２
５−ＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１−１） ３％
３−ＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ （１−１−２） ３％
３−ＨＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−１−３） ３％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ （１−２−１） ５％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−２−２） ５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−３−１） ２％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−Ｆ （１−３−２） ２％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−３−３） ２％
３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ （２−２） １３％
５−ＨＨ−Ｖ （３−１−１） １８％
３−ＨＨＢ−１ （３−２−１） ３％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ （３−２−２） ３％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ （３−２−３） ５％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ （３−３−２） ５％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （３−３−２） ５％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１−４） ３％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （４−２−１） ３％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （４−２−１） ３％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （４−２−１） ３％
２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ （４−２−２） ３％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ （４−２−３） ３％
５−ＨＢ−ＣＬ （４−３−６） ５％
ＮＩ＝８１．５℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０８９；Δε＝１０．６；η＝１９．１ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ＝９２．８％．
【００９７】
実施例１３
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ （１−２−１） １２％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−３−１） １０％
３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ （２−２） １１％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （２−５） ３％
３−ＨＨ−４ （３−１−１） ５％
５−ＨＨ−Ｖ （３−１−１） ２０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ （３−２−２） ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−３ （３−３−２） ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ （３−３−２） ５％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （３−３−２） ５％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１−２） ３％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （４−２−１） ３％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （４−２−１） ３％
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （４−２−１） ３％
５−ＨＢ−ＣＬ （４−３−６） ８％
１Ｏ１−ＨＢ−Ｃ （−） ２％
ＮＩ＝８５．４℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０９７；Δε＝１３．２；η＝２０．３ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ＝９３．１％．
【００９８】
【発明の効果】
本発明の組成物は、ネマチック相の広い温度範囲、小さな粘度、適切な光学異方性、および大きな誘電率異方性の特性において、複数の特性を充足する。この組成物は、複数の特性に関して適切なバランスを有する。本発明の素子はこの組成物を含有する。小さな粘度、０．０８〜０．１２の光学異方性および大きな誘電率異方性を有する組成物を含有するＩＰＳのＡＭ素子は大きな電圧保持率を有する。
【発明の属する技術分野】
本発明は、主としてＡＭ（active matrix）素子に適する液晶組成物およびこの組成物を含有するＡＭ素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶表示素子において、液晶の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）などである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭはスタティック（static）とマルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭはＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。ＴＦＴの分類は非晶質シリコン（amorphous silicon）および多結晶シリコン（polycrystal silicon）である。後者は製造工程によって高温型と低温型とに分類される。光源に基づいた分類は、自然光を利用する反射型、バックライトを利用する透過型、そして自然光とバックライトの両方を利用する半透過型である。
【０００３】
これらの素子は適切な特性を有する液晶組成物を含有する。良好な一般的特性を有するＡＭ素子を得るには組成物の一般的特性を向上させる。２つの一般的特性における関連を下記の表１にまとめた。組成物の一般的特性を市販されているＡＭ素子に基づいてさらに説明する。ネマチック相の温度範囲は、素子の使用できる温度範囲に関連する。ネマチック相の好ましい上限温度は７０℃以上であり、そしてネマチック相の好ましい下限温度は−２０℃以下である。組成物の粘度は素子の応答時間に関連する。素子で動画を表示するためには短い応答時間が好ましい。したがって、組成物における小さな粘度が好ましい。低い温度における小さな粘度はより好ましい。
【０００４】
組成物の光学異方性は、素子のコントラスト比に関連する。素子におけるコントラスト比を最大にするために、組成物の光学異方性（Δｎ）と素子のセルギャップ（ｄ）との積（Δｎ・ｄ）を約０．４５μｍに設計する。したがって、組成物における光学異方性は主に０．０８〜０．１２の範囲である。組成物の大きな誘電率異方性は素子の小さな駆動電圧に寄与する。したがって、大きな誘電率異方性が好ましい。組成物における大きな比抵抗は、素子における大きな電圧保持率と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、初期に大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。長時間使用したあとでも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。
【０００６】
ＴＮのＡＭ素子に適した組成物は大きな比抵抗を有することが好ましい。一方、ＩＰＳのＡＭ素子に適した組成物は、ＴＮのＡＭ素子に適した組成物に比べて小さな比抵抗を有してもよい。小さな比抵抗を有する組成物を含有するＩＰＳのＡＭ素子は大きな電圧保持率を有するからである。このことは、インターナショナルディスプレイワークショップの１９９７年講演予稿集（IDW'97 Proceedings of The Fourth International Display WorkshopsのP171〜P174）に説明されている。ＩＰＳのＡＭ素子に適した組成物は、末端にシアノを有する化合物を含有してもよい。
【０００７】
ＩＰＳのＡＭ素子において、組成物の大きな誘電率異方性は素子の大きな開口率に寄与する。したがって、この素子おいて、大きな開口率で動画を表示するために、小さな粘度および大きな誘電率異方性を有する組成物が特に望まれている。従来の組成物は、次の特許文献に開示されている。
【０００８】
【特許文献１】
特開平１０−２０４０１６号公報
【特許文献２】
特開平１０−２０４４３６号公報
【特許文献３】
特開２００１−３０５１号公報
【特許文献４】
特開２００１−３０５３号号公報
【特許文献５】
特開２００１−１２３１７０号公報
【特許文献６】
国際公開０１／４６３３６号パンフレット
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、ネマチック相の広い温度範囲、小さな粘度、適切な光学異方性、および大きな誘電率異方性の特性において、複数の特性を充足する液晶組成物を提供することにある。この目的は複数の特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物を提供することでもある。この目的は、この組成物を含有する液晶表示素子を提供することでもある。この目的は、小さな粘度、０．０８〜０．１２の光学異方性および大きな誘電率異方性を有する組成物を含有し、そして大きな電圧保持率を有するＩＰＳのＡＭ素子を提供することでもある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】
本発明は下記の項１から２１のとおりである。
１． 第一成分として式（１−１）、（１−２）、および（１−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、第二成分として式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、そして第三成分として式（３−１）、（３−２）、および（３−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物。
【００１１】
式（１−１）、（１−２）、（１−３）、（２）、（３−１）、（３−２）、および（３−３）において、Ｒ１はアルキルであり；Ｒ２はアルキルまたは任意の水素がフッ素に置き換えられてもよいアルケニルであり；Ｒ３はアルキルまたはアルコキシであり；Ｒ４はアルキルまたはアルコキシメチルであり；Ｒ５はアルキルまたはアルケニルであり；Ａ１は１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ１は単結合または−ＣＯＯ−であり；Ｘ１およびＸ２は独立して水素またはフッ素であり；そしてＹ１はフッ素または−ＯＣＦ３である。
【００１３】
２． 第一成分が式（１−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１に記載の液晶組成物。
【００１４】
３． 第一成分が式（１−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物および式（１−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１に記載の液晶組成物。
【００１５】
４． 第一成分が式（１−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物および式（１−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１に記載の液晶組成物。
【００１６】
５． 第一成分が式（１−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（１−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（１−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１に記載の液晶組成物。
【００１７】
６． 第一成分が式（１−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１に記載の液晶組成物。
【００１８】
７． 第一成分が式（１−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物および式（１−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１に記載の液晶組成物。
【００１９】
８． 第一成分が式（１−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１に記載の液晶組成物。
【００２０】
９． 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分を５〜５０重量％の範囲で、第二成分を５〜４０重量％の範囲で、そして第三成分を１０〜７０重量％の範囲で含有する項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００２１】
１０． 第四成分として式（４−１）、（４−２）、（４−３）、および（４−４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項１から９のいずれか１項に記載の液晶組成物。
式（４−１）、（４−２）、（４−３）、および（４−４）において、Ｒ１はアルキルであり；Ｒ３はアルキルまたはアルコキシであり；Ｒ５はアルキルまたはアルケニルであり；Ａ２は１，４−シクロヘキシレンまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり；Ａ３は１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは３−フルオロ−１，４−フェニレンであり；Ａ４は１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンまたは３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ａ５は１，４−シクロヘキシレンまたは３−フルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ１は単結合または−ＣＯＯ−であり；Ｚ２は単結合または−（ＣＨ２）２−であり；Ｚ３は単結合、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ２）２−または−ＣＦ２Ｏ−であり；Ｚ４は単結合、−ＣＯＯ−または−（ＣＨ２）２−であり；Ｙ１はフッ素または−ＯＣＦ３であり；Ｙ２はフッ素、塩素または−ＯＣＦ３であり；そしてｎは０または１である。
【００２３】
１１． 液晶組成物の全重量に基づいて、第四成分を１〜５０重量％の範囲で含有する項１０に記載の液晶組成物。
【００２４】
１２． 項１から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
【００２５】
１３． 液晶表示素子がＩＰＳのＡＭ素子である項１２に記載の液晶表示素子。
【００２６】
１４． 第三成分が式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００２７】
１５． 第三成分が式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物および式（３−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００２８】
１６． 第三成分が式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物および式（３−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００２９】
１７． 第三成分が式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（３−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（３−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００３０】
１８． 第三成分が式（３−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００３１】
１９． 第三成分が式（３−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００３２】
２０． 第三成分が式（３−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物および式（３−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００３３】
２１． 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分を５〜５０重量％の範囲で、第二成分を５〜４０重量％の範囲で、そして第三成分を１０〜７０重量％の範囲で含有する項１４から２０のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００３４】
【発明の実施形態】
この明細書における用語の使い方は次のとおりである。本発明の液晶組成物または本発明の液晶表示素子をそれぞれ「組成物」または「素子」と略すことがある。液晶表示素子は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。液晶組成物の主成分は液晶性化合物である。この液晶性化合物は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物および液晶相を有さないが組成物の成分として有用な化合物の総称である。式（１）で表わされる化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を「化合物（１）」と略すことがある。他の式に関する化合物も同様に略すことがある。
【００３５】
ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。「比抵抗が大きい」は、組成物が初期に大きな比抵抗を有し、そして長時間使用したあとでも組成物が大きな比抵抗を有することを意味する。「電圧保持率が大きい」は、素子が初期に大きな電圧保持率を有し、そして長時間使用したあとでも素子が大きな電圧保持率を有することを意味する。光学異方性などの特性を説明するときは、実施例に記載した方法で測定した値を用いる。組成物における成分の割合（百分率）は、組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。
【００３６】
本発明の組成物は、ネマチック相の広い温度範囲、小さな粘度、適切な光学異方性、および大きな誘電率異方性の特性において、複数の特性を充足する。この組成物は、複数の特性に関して適切なバランスを有する。本発明の素子はこの組成物を含有する。小さな粘度、０．０８〜０．１２の光学異方性および大きな誘電率異方性を有する組成物を含有するＩＰＳのＡＭ素子は大きな電圧保持率を有する。
【００３７】
本発明の組成物を次の順で説明する。第一に、組成物における成分の構成を説明する。第二に、成分である化合物の主要な特性、および化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。第三に、成分である化合物の好ましい割合およびその理由を説明する。第四に、成分である化合物の好ましい形態を説明する。第五に、成分である化合物の具体的な例を示す。第六に、成分である化合物の合成法を説明する。
【００３８】
第一に、組成物における成分の構成を説明する。第一成分、第二成分、および第三成分である化合物（１−１）〜化合物（３−３）の組み合わせは４９とおりである。これをタイプ１〜タイプ４９に分類して表２にまとめた。表２においてマル印は該当する化合物が成分であることを意味する。空欄は該当する化合物が成分でないことを意味する。例えば、タイプ１は、化合物（１−１）、化合物（２）、および化合物（３−１）が組成物の成分であることを意味する。これら４９タイプの組成物は、第四成分である化合物（４−１）〜化合物（４−４）から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有することができる。
【００３９】
本発明の組成物は組成物Ａと組成物Ｂに分類される。組成物Ａはその他の化合物をさらに含有してもよい。「その他の化合物」は液晶性化合物、添加物などである。この液晶性化合物は化合物（１−１）〜化合物（４−４）とは異なる。この液晶性化合物は、特性を調整する目的で組成物に混合される。この添加物は光学活性な化合物、色素などである。液晶のらせん構造を誘起してねじれ角を与える目的で光学活性な化合物が組成物に混合される。ＧＨ（Guest host）モードの素子に適合させるために色素が組成物に混合される。
【００４１】
組成物Ｂは、実質的に化合物（１−１）〜化合物（４−４）から選択された化合物のみからなる。「実質的に」は、これらの化合物とは異なる液晶性化合物を組成物Ｂが含有しないことを意味する。「実質的に」は、これらの化合物に含まれていた不純物、光学活性な化合物、色素などの化合物を組成物Ｂがさらに含有してもよいことも意味する。組成物Ｂは組成物Ａに比較して成分の数が少ない。組成物Ｂはコストの観点から組成物Ａよりも好ましい。その他の液晶性化合物を混合することによって物性をさらに調整できるので、組成物Ａは組成物Ｂよりも好ましい。
【００４２】
第二に、成分である化合物の主要な特性、および化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。化合物の主要な特性を表３にまとめた。表３の記号において、Ｌは大きいまたは高い、Ｍは中程度の、そしてＳは小さいまたは低いを意味する。０は誘電率異方性がほぼゼロである（または極めて小さい）ことを意味する。Ｌ、ＭおよびＳの記号は、これらの化合物における相対的な評価である。
【００４３】
化合物（１−１）〜化合物（１−３）は、組成物において比抵抗を上げ、そして誘電率異方性を上げる。化合物（２）は、組成物において誘電率異方性を上げ、そして比抵抗を下げる。化合物（３−１）〜化合物（３−３）は、組成物において比抵抗を上げ、そして粘度を下げる。
【００４５】
化合物（４−１）〜化合物（４−４）は、組成物の特性をさらに調整するために混合される。化合物（４−１）および化合物（４−２）は、組成物において誘電率異方性を調整するのに適する。化合物（４−３）および化合物（４−４）は、粘度を調整するのに適する。
【００４６】
第三に、成分である化合物の好ましい割合およびその理由を説明する。第一成分の好ましい割合は、誘電率異方性を上げるために５％以上であり、そして下限温度を下げるために５０％以下である。さらに好ましい割合は１０％〜４０％である。第二成分の好ましい割合は、誘電率異方性を上げるために５％以上であり、そして下限温度を下げるために、または比抵抗を上げるために４０％以下である。さらに好ましい割合は、５％〜３０％である。第三成分の好ましい割合は、粘度を下げるために１０％以上であり、そして下限温度を下げるために、または誘電率異方性を上げるために７０％以下である。さらに好ましい割合は２０％〜６０％である。第四成分を混合する場合、この成分の好ましい割合は、特性を調整するために１％以上であり下限温度を下げるために５０％以下である。さらに好ましい割合は１％〜４０％である。特に好ましい割合は１０％〜４０％である。
【００４７】
第四に、成分である化合物の好ましい形態を説明する。成分である化合物の化学式において、Ｒ１の記号を複数の化合物に用いた。これらの化合物において、Ｒ１の意味は同一であってもよいし、または異なってもよい。例えば、化合物（１−１）のＲ１がエチルであり、化合物（１−２）のＲ１がエチルであるケースがある。化合物（１−１）のＲ１がエチルであり、化合物（１−２）のＲ１がプロピルであるケースもある。このルールは、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ6、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ１、Ｙ２、またはｎの記号についても適用する。
【００４８】
好ましいＲ１は炭素数１〜１０のアルキルである。好ましいＲ２は炭素数１〜１０のアルキルまたは任意の水素がフッ素に置き換えられてもよい炭素数２〜１０のアルケニルである。好ましいＲ３は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数１〜１０のアルコキシである。好ましいＲ４は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数１〜１０のアルコキシメチルである。好ましいＲ５は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルである。
【００４９】
好ましいアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、またはオクチルである。さらに好ましいアルキルは、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、またはヘプチルである。
【００５０】
好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、または５−ヘキセニルである。さらに好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、３−ブテニル、または３−ペンテニルである。これらのアルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。１−プロペニル、１−ブテニル、１−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ペンテニル、３−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランスが好ましい。２−ブテニル、２−ペンテニル、２−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシスが好ましい。
【００５１】
任意の水素がフッ素で置き換えられたアルケニルの好ましい例は、２，２−ジフルオロビニル、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、または５，５−ジフルオロ−４−ペンテニルである。さらに好ましい例は、２，２−ジフルオロビニルまたは４，４−ジフルオロ−３−ブテニルである。
【００５２】
好ましいアルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、またはヘプチルオキシである。さらに好ましいアルコキシは、メトキシまたはエトキシである。
【００５３】
好ましいアルコキシメチルは、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、またはペンチルオキシメチルである。さらに好ましいアルコキシメチルはメトキシメチルである。
【００５４】
成分である化合物において、１，４−シクロヘキシレンまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルに関する立体配置は、シスよりもトランスが好ましい。
【００５５】
第五に、成分である化合物の具体的な例を示す。好ましい化合物（１−１）〜化合物（４−４）は、化合物（１−１−１）〜化合物（４−４−２）である。これらの好ましい化合物において、Ｒ１、Ｒ５およびＲ６の記号を複数の化合物に用いた。任意の２つの化合物において、Ｒ１などによって表わされる具体的な基は同一であってもよいし、または異なってもよい。このことはすでに記載した。
【００５６】
Ｒ１およびＲ６は独立してアルキルであり、Ｒ５はアルキルまたはアルケニルである。好ましいＲ１またはＲ６は炭素数１〜１０のアルキルである。好ましいＲ５は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルである。好ましいアルキルまたはアルケニル、およびさらに好ましいアルキルまたはアルケニルはすでに記載したとおりである。これらアルケニルにおいて、−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、すでに記載したとおりである。これらの好ましい化合物のおいて１，４−シクロヘキシレンおよび１，３−ジオキサン−２，５−ジイルに関する立体配置はシスよりもトランスが好ましい。
【００５７】
第六に、成分である化合物の合成法を説明する。これらの化合物は既知の方法によって合成できる。合成法を例示する。化合物（１−１−１）、化合物（１−２−１）および化合物（１−３−１）は、特開平１０−２５１１８６号公報に記載された方法を修飾することによって合成する。化合物（２−２）は、特開昭５９−１７６２４０号公報に記載された方法によって合成する。化合物（３−１−１）は、特開昭５９−７０６２４号公報に記載された方法によって合成する。化合物（３−２−１）は、特開昭５７−１６５３２８号公報に記載された方法によって合成する。化合物（３−３−４）は、特開平２−２３７９４９号公報に記載された方法によって合成する。化合物（４−１−１）は、特開平２−２３３６２６号公報に記載された方法によって合成する。化合物（４−２−１）は、特開昭５７−１５４１３５号公報に記載された方法によって合成する。化合物（４−３−６）は、特開昭５７−２２２６号公報に記載された方法によって合成する。化合物（４−４−１）は、特開昭５６−６８６３６号公報に記載された方法によって合成する。
【００６３】
合成法を記載しなかった化合物は、オーガニック・シンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc)、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載された方法によって合成できる。組成物は、このようにして得た化合物から公知の方法によって調製される。例えば、成分である化合物を混合し、加熱によって互いに溶解させる。
【００６４】
本発明の組成物は、主として０．０８〜０．１２の光学異方性を有する。成分である化合物の割合を制御することによって、またはその他の化合物を混合することによって、０．０７〜０．１８の光学異方性を有する組成物、さらには０．０６〜０．２０の光学異方性を有する組成物を調製してもよい。この組成物は末端にシアノを有する化合物を含有し、そして特に大きな誘電率異方性を有する。この組成物を含有するＩＰＳのＡＭ素子は大きな電圧保持率を有する。したがって、この組成物は透過型のＩＰＳ素子に特に適する。
【００６５】
この組成物はＡＭ素子だけでなくＰＭ素子にも使用することが可能である。この組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＶＡなどのモードを有する素子に使用できる。これらの素子が反射型、透過型または半透過型であってもよい。この組成物をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）素子や、組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたＰＤ（polymer dispersed）素子、例えばＰＮ（polymer network）素子にも使用できる。
【００６６】
【実施例】
実施例により本発明を詳細に説明する。本発明は下記の実施例によって限定されない。比較例および実施例における化合物は、下記の表４の定義に基づいて記号により表した。表４において、１，４−シクロヘキシレンおよび１，３−ジオキサン−２，５−ジイルに関する立体配置はトランスである。−ＣＨ＝ＣＨ−の結合基に関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は好ましい化合物の番号に対応する。（−）の記号はその他の化合物を意味する。化合物の割合（百分率）は、組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。最後に、組成物の特性値をまとめた。
【００６７】
特性値の測定は次の方法にしたがった。
ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。
【００６９】
ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）：ネマチック相を有する試料を０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣを＜−２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
【００７０】
光学異方性（Δｎ；２５℃で測定）：波長が５８９ｎｍの光によりアッベ屈折計を用いて測定した。
【００７１】
粘度（η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定にはＥ型粘度計を用いた。
【００７２】
誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍ、ツイスト角が８０度のＴＮ素子に試料を入れた。このセルに１０ボルトを印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。０．５ボルトを印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。正の誘電率異方性を有する組成物をこの方法によって測定した。試料が化合物のときは、化合物を適切な液晶組成物に混合して誘電率異方性を測定した。
【００７３】
しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が（０．５／Δｎ）μｍであり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。Δｎは上記の方法で測定した光学異方性の値である。このＴＮ素子に周波数が３２Ｈｚである矩形波を印加した。印加電圧を上昇させ、素子を通過する光の透過率が９０％になったときの電圧の値を測定した。
【００７４】
電圧保持率（ＶＨＲ；８５℃で測定；％）：日本電子機械工業会規格（Standard of Electric Industries Association of Japan）ＥＩＡＪ・ＥＤ−２５２１Ａに記載された液晶組成物および配向膜を有する素子の電圧保持率を測定する方法にしたがった。測定に用いたＩＰＳ素子（櫛形電極セル）はポリイミド配向膜を有し、そしてセルギャップは６μｍであった。ＩＰＳ素子に印加した電圧の波形を陰極線オシロスコープで観測し、単位周期において電圧曲線と横軸との間の面積を求めた。ＩＰＳ素子を取り除いたあと測定した電圧の波形から同様にして面積を求めた。２つの面積の値を比較して電圧保持率を算出した。
【００７５】
比較例１
特開２００１−１２３１７０号公報に開示された組成物の中から実施例１０を選んだ。理由は、この組成物が本発明の化合物（１−３）を含有し、そして最も小さな光学異方性を有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、下限温度は高く、粘度は大きく、光学異方性は大きく、そして誘電率異方性は小さい。
３−ＢＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ−ＯＣＦ３ ７％
２−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２％
２−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ２％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−Ｆ ２％
２−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ ３％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ ２％
３−ＨＢ−Ｏ２ ７％
３−ＨＨ−４ ３％
２−ＨＨＢ−ＣＬ ７％
３−ＨＨＢ−ＣＬ ７％
４−ＨＨＢ−ＣＬ ８％
３−ＨＨＢ−１ ８％
３−ＨＨＢ−３ ３％
３−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
４−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
ＮＩ＝１１４．８℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．１３５；Δε＝７．３；η＝３７．２ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ＝９３．５％．
【００７６】
比較例２
特開平１０−２０４４３６号公報に開示された組成物の中から実施例５を選んだ。理由は、この組成物が本発明の化合物（１−１）および化合物（１−２）を含有し、そして最も小さな粘度を有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、上限温度は低く、下限温度は高く、粘度は大きく、そして誘電率異方性は小さい。
５−ＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ ２％
５−ＨＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ２％
２−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
４−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
３−ＨＨＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２％
３−ＨＨＢＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ２％
３−ＨＢＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ １１％
４−ＨＢＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ １１％
５−ＨＢＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ １２％
ＮＩ＝７０．４℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．０８２；Δε＝５．４；η＝２３．８ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ＝９３．１％．
【００７７】
比較例３
特開２００１−３０５３号公報に開示された組成物の中から実施例３を選んだ。理由は、この組成物が本発明の化合物（１−３）を含有し、そして最も大きな誘電率異方性を有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、上限温度は低く、下限温度は高く、粘度は大きく、そして光学異方性は大きい。
２−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
２−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
２−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ ３％
２−ＢＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＢＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７％
ＮＩ＝７８．７℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．１３９；Δε＝１６．４；η＝３９．４ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ＝９３．６％．
【００７８】
比較例４
特開２００１−３０５３号公報に開示された組成物の中から実施例６を選んだ。理由は、この組成物が本発明の化合物（１−３）を含有し、そして最も小さな粘度を有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、上限温度は低く、下限温度は高く、そして誘電率異方性が小さい。
２−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＢ−Ｏ２ ３％
３−ＨＨ−４ １０％
３−ＨＨ−５ ５％
３−ＨＨＢ−１ ２％
４−ＨＨＢ−ＣＬ ４％
２−ＨＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２％
３−ＨＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２％
４−ＨＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２％
ＮＩ＝７２．９℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．０８２；Δε＝８．０；η＝２０．８ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ＝９２．９％．
【００７９】
比較例５
特開２００１−３０５１号公報に開示された組成物の中から実施例１９を選んだ。理由は、この組成物が本発明の化合物（１−３）を含有し、そして最も小さな粘度を有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、上限温度は低く、そして誘電率異方性は小さい。
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
５−ＨＢ−ＣＬ １１％
３−ＨＨ−４ ８％
３−ＨＨＢ−１ ５％
ＮＩ＝７４．２℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．１０４；Δε＝８．８；η＝２２．０ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ＝９３．３％．
【００８０】
比較例６
特開２００１−３０５１号公報に開示された組成物の中から表２におけるａの組成物を選んだ。理由は、この組成物が本発明の化合物（１−３）および化合物（２）を含有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、上限温度は低く、下限温度は高く、粘度は大きく、そして光学異方性は大きい。
３−ＨＢ−Ｃ ２０．４％
５−ＨＢ−Ｃ ３０．６％
５−ＨＢ−Ｃ ２１．２５％
３−ＢＢ−Ｃ １２．７５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５％
ＮＩ＝６０．２℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．１３３；Δε＝１３．８；η＝２９．０ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ＝９２．１％．
【００８１】
比較例７
特開平１０−２０４０１６号公報に開示された組成物の中から実施例１１を選んだ。理由は、この組成物が本発明の化合物（１−２）および化合物（２）を含有し、最も大きな誘電率異方性を有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、上限温度は低く、下限温度は高く、粘度は大きく、そして光学異方性は大きい。
３−ＨＢ−Ｃ ２０．４％
５−ＨＢ−Ｃ ３０．６％
７−ＨＢ−Ｃ ２１．２５％
３−ＨＢＢ−Ｃ １２．７５％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５％
ＮＩ＝７３．７℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．１２８；Δε＝１４．４；η＝２８．６ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ＝９１．９％．
【００８２】
比較例８
特開平１０−２０４０１６号公報に開示された組成物の中から使用例２４を選んだ。理由は、この組成物が本発明の化合物（１−２）および化合物（２）を含有し、最も小さな粘度を有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、下限温度は高く、光学異方性は大きく、そして誘電率異方性は小さい。
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １１％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％
３−ＨＢ−Ｃ ２５％
１−ＢＴＢ−３ ５％
２−ＢＴＢ−１ １０％
３−ＨＨ−４ １１％
３−ＨＨＢ−３ ９％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ６％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ６％
ＮＩ＝８２．８℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．１５８；Δε＝８．３；η＝１４．３ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ＝９２．２％．
【００８３】
比較例９
ＷＯ９６／２３８５１公報に開示された組成物の中から実施例２１を選んだ。理由は、この組成物が最も大きな誘電率異方性を有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、上限温度は低く、下限温度は高く、粘度は大きく、そして光学異方性は小さい。
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １６％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １４％
５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １１％
２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ １７％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ １４％
２−ＧＢ（Ｆ）−Ｃ ３％
３−ＧＢ（Ｆ）−Ｃ ６％
５−ＧＢ（Ｆ）−Ｃ １１％
３−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８％
ＮＩ＝５９．８℃；ＴＣ＜−１０℃；Δｎ＝０．０７４；Δε＝１２．９；η＝３５．８ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ＝９２．５％．
【００８４】
比較例１０
ＷＯ９６／２３８５１公報に開示された組成物の中から実施例３１を選んだ。理由は、この組成物が最も小さな回転粘性係数（γ１）を有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、上限温度は低く、下限温度は高く、そして光学異方性は小さい。
３−ＨＢ−Ｃ ８％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １３％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７％
５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９％
２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ １６％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ １５％
５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ５％
２−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ６％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ８％
３−ＨＨ−４ ８％
３−ＨＨ−５ ５％
ＮＩ＝６７．５℃；ＴＣ＜−１０℃；Δｎ＝０．０７３；Δε＝９．７；η＝２８．３ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ＝９２．３％．
【００８５】
実施例１
５−ＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１−１） ３％
３−ＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ （１−１−２） ３％
３−ＨＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−１−３） ３％
２−ＨＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ （１−２−１） ５％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ （１−２−１） １０％
２−ＨＨＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−２−２） ５％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−２−２） １０％
３−ＨＢ−Ｃ （２−１） ２９％
３−ＨＨ−４ （３−１−１） ５％
５−ＨＨ−ＶＦＦ （３−１−２） １２％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ （３−２−３） ３％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ （３−２−４） ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−３ （３−３−２） ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ （３−３−２） ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （３−３−２） ３％
ＮＩ＝８４．９℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．１００；Δε＝１０．６；η＝１８．２ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ＝９２．３％．
【００８６】
実施例２
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ （１−２−１） １０％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−２−２） １０％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−３−１） ６％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−Ｆ （１−３−２） ６％
３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ （２−２） １６％
３−ＨＨ−４ （３−１−１） １０％
５−ＨＨ−Ｖ （３−１−１） ２０％
３−ＨＨＢ−１ （３−２−１） ３％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （３−２−１） ４％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ （３−２−３） ５％
３−ＨＢＢＨ−５ （３−３−１） ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ （３−３−２） ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （３−３−２） ４％
ＮＩ＝８７．６℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０９１；Δε＝１１．５；η＝１７．７ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ＝９２．８％．
【００８７】
実施例３
５−ＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１−１） ３％
３−ＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ （１−１−２） ３％
３−ＨＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−１−３） ３％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ （１−２−１） １０％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−２−２） １０％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−３−１） ３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−Ｆ （１−３−２） ３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−３−３） ３％
２−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ （２−４） ３％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ （２−４） ４％
４−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ （２−４） ４％
３−ＨＨ−４ （３−１−１） １０％
５−ＨＨ−Ｖ （３−１−１） ２０％
３−ＨＨＢ−１ （３−２−１） ３％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （３−２−１） ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ （３−３−２） ５％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （３−３−２） ５％
５−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ （３−３−３） ５％
ＮＩ＝８７．３℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０９４；Δε＝１２．６；η＝２０．６ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ＝９２．３％．
【００８８】
実施例４
５−ＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１−１） ４％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ （１−２−１） １０％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−２−２） １０％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−３−１） ５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−Ｆ （１−３−２） ５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−３−３） ５％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （２−３） １０％
３−ＨＨ−４ （３−１−１） ５％
５−ＨＨ−Ｖ （３−１−１） ２５％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ （３−２−３） ３％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ （３−２−４） ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−３ （３−３−２） ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ （３−３−２） ６％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （３−３−２） ６％
ＮＩ＝８３．８℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０９３；Δε＝１２．２；η＝１９．７ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ＝９２．２％．
【００８９】
実施例５
５−ＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１−１） ２％
３−ＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ （１−１−２） ２％
３−ＨＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−１−３） ２％
２−ＨＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ （１−２−１） ５％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ （１−２−１） １０％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−３−１） １５％
３−ＨＢ−Ｃ （２−１） １６％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （２−５） ３％
３−ＨＨ−４ （３−１−１） ６％
５−ＨＨ−Ｖ （３−１−１） １８％
３−ＨＨＢ−１ （３−２−１） ３％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （３−２−１） ５％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ （３−２−２） ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ （３−３−２） ５％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （３−３−２） ５％
ＮＩ＝８１．４℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．１０３；Δε＝１３．２；η１９．９ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ＝９２．５％．
【００９０】
実施例６
２−ＨＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ （１−２−１） ５％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ （１−２−１） １０％
２−ＨＨＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−２−２） ５％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−２−２） １０％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （２−３） １０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （２−５） ３％
３−ＨＨ−４ （３−１−１） １０％
５−ＨＨ−ＶＦＦ （３−１−２） １４％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ （３−２−３） ６％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ （３−３−４） ３％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （４−２−１） ３％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （４−２−１） ３％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （４−２−１） ３％
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （４−２−１） ３％
２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ （４−２−２） ３％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ （４−２−３） ３％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ）−Ｆ （４−２−４） ３％
５−ＨＢ−ＣＬ （４−３−６） ３％
ＮＩ＝８０．０℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０８４；Δε＝１３．１；η＝１９．５ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ＝９２．３％．
【００９１】
実施例７
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−３−１） １０％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−Ｆ （１−３−２） １０％
３−ＨＢ−Ｃ （２−１） ２０％
５−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （２−５） ３％
３−ＨＨ−４ （３−１−１） １０％
５−ＨＨ−ＶＦＦ （３−１−２） １８％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−３ （３−３−２） ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ （３−３−２） ６％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （３−３−２） ６％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ （４−３−３） ３％
３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ （４−３−４） ３％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ （４−３−５） ４％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ （４−３−５） ４％
ＮＩ＝８４．７℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．１０９；Δε＝１３．５；η＝２０．０ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ＝９２．８％．
【００９２】
実施例８
２−ＨＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ （１−２−１） ５％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ （１−２−１） １０％
Ｖ２−ＨＢ−Ｃ （２−１） ７％
１Ｖ２−ＨＢ−Ｃ （２−１） ７％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （２−５） ４％
３−ＨＨ−４ （３−１−１） ５％
５−ＨＨ−ＶＦＦ （３−１−２） ２０％
３−ＨＨＢ−１ （３−２−１） ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１−１） ３％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１−３） ３％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１−４） ３％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１−５） ３％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （４−２−１） ４％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （４−２−１） ３％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ （４−２−３） ４％
３−ＨＨＢ−Ｆ （４−３−１） ３％
３−ＨＨＢ−ＣＬ （４−３−２） ６％
７−ＨＢ−１ （４−４−１） ３％
３−ＨＢ−Ｏ２ （４−４−２） ３％
ＮＩ＝８４．０℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０９２；Δε＝１１．６；η＝１７．７ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ＝９２．５％．
【００９３】
実施例９
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ （１−２−１） １０％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−２−２） ６％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−３−１） ５％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （２−３） ８％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （２−５） ３％
５−ＨＨ−ＶＦＦ （３−１−２） ２０％
３−ＨＨＢ−１ （３−２−１） ３％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （３−２−１） ９％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ （３−３−２） ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （３−３−２） ４％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （４−２−５） ３％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ （４−２−６） ３％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （４−２−７） ３％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ （４−２−８） ３％
３−ＨＨＢ−ＣＬ （４−３−２） ３％
５−ＨＢ−ＣＬ （４−３−６） １０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ−ＯＣＦ３ （４−３−７） ３％
ＮＩ＝８０．２℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．１００；Δε＝１４．０；η＝２１．０ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ＝９２．２％．
【００９４】
実施例１０
３−ＨＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−１−３） ７％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−２−２） ７％
３−ＨＢ−Ｃ （２−１） ２８％
３−ＨＨ−４ （３−１−１） １０％
５−ＨＨ−Ｖ （３−１−１） １４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−３ （３−３−２） ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ （３−３−２） ５％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （３−３−２） ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ （３−３−４） ３％
３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１−６） ２％
３−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１−７） ２％
３−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１−８） ２％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１−９） ３％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１−１０） ３％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１−１１） ３％
３−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１−１２） ３％
ＮＩ＝８３．９℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．１０６；Δε＝１０．８；η＝２０．３ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ＝９２．９％．
【００９５】
実施例１１
５−ＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１−１） ２％
３−ＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ （１−１−２） ２％
３−ＨＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−１−３） ２％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−３−１） ３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−Ｆ （１−３−２） ３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−３−３） ３％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （２−３） １０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （２−５） ３％
３−ＨＨ−４ （３−１−１） ６％
５−ＨＨ−Ｖ （３−１−１） １８％
５−ＨＨ−ＶＦＦ （３−１−２） ５％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−３ （３−３−２） ５％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ （３−３−２） ５％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （３−３−２） ５％
３−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１−１２） ３％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （４−２−１） ３％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （４−２−１） ３％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （４−２−１） ３％
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （４−２−１） ３％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ （４−２−３） ３％
３−ＨＨＢ−ＣＬ （４−３−２） ５％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ （４−３−５） ５％
ＮＩ＝８１．５℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０９３；Δε＝１３．５；η＝２０．５ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ＝９２．２％．
【００９６】
実施例１２
５−ＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１−１） ３％
３−ＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ （１−１−２） ３％
３−ＨＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−１−３） ３％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ （１−２−１） ５％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−２−２） ５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−３−１） ２％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−Ｆ （１−３−２） ２％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−３−３） ２％
３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ （２−２） １３％
５−ＨＨ−Ｖ （３−１−１） １８％
３−ＨＨＢ−１ （３−２−１） ３％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ （３−２−２） ３％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ （３−２−３） ５％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ （３−３−２） ５％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （３−３−２） ５％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１−４） ３％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （４−２−１） ３％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （４−２−１） ３％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （４−２−１） ３％
２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ （４−２−２） ３％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ （４−２−３） ３％
５−ＨＢ−ＣＬ （４−３−６） ５％
ＮＩ＝８１．５℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０８９；Δε＝１０．６；η＝１９．１ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ＝９２．８％．
【００９７】
実施例１３
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−Ｆ （１−２−１） １２％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−３−１） １０％
３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ （２−２） １１％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （２−５） ３％
３−ＨＨ−４ （３−１−１） ５％
５−ＨＨ−Ｖ （３−１−１） ２０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ （３−２−２） ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−３ （３−３−２） ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ （３−３−２） ５％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （３−３−２） ５％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１−２） ３％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （４−２−１） ３％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （４−２−１） ３％
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （４−２−１） ３％
５−ＨＢ−ＣＬ （４−３−６） ８％
１Ｏ１−ＨＢ−Ｃ （−） ２％
ＮＩ＝８５．４℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０９７；Δε＝１３．２；η＝２０．３ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ＝９３．１％．
【００９８】
【発明の効果】
本発明の組成物は、ネマチック相の広い温度範囲、小さな粘度、適切な光学異方性、および大きな誘電率異方性の特性において、複数の特性を充足する。この組成物は、複数の特性に関して適切なバランスを有する。本発明の素子はこの組成物を含有する。小さな粘度、０．０８〜０．１２の光学異方性および大きな誘電率異方性を有する組成物を含有するＩＰＳのＡＭ素子は大きな電圧保持率を有する。
Claims (9)
- 第一成分として式（１−１）、（１−２）、および（１−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、第二成分として式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、そして第三成分として式（３−１）、（３−２）、および（３−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、かつ該第一成分として式（１−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物。
式（１−１）、（１−２）、（１−３）、（２）、（３−１）、（３−２）、および（３−３）において、Ｒ１はアルキルであり；Ｒ２はアルキルまたは任意の水素がフッ素に置き換えられてもよいアルケニルであり；Ｒ３はアルキルまたはアルコキシであり；Ｒ４はアルキルまたはアルコキシメチルであり；Ｒ５はアルキルまたはアルケニルであり；Ａ１は１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ１は単結合または−ＣＯＯ−であり；Ｘ１およびＸ２は独立して水素またはフッ素であり；そしてＹ１はフッ素または−ＯＣＦ３である。 - 第一成分として式（１−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項１に記載の液晶組成物。
- 第一成分として式（１−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物および式（１−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項１に記載の液晶組成物。
- 第一成分として式（１−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項１に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分を５〜５０重量％の範囲で、第二成分を５〜４０重量％の範囲で、そして第三成分を１０〜７０重量％の範囲で含有する請求項１から４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
- 第四成分として式（４−１）、（４−２）、（４−３）、および（４−４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項１から５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
式（４−１）、（４−２）、（４−３）、および（４−４）において、Ｒ１はアルキルであり；Ｒ３はアルキルまたはアルコキシであり；Ｒ５はアルキルまたはアルケニルであり；Ａ２は１，４−シクロヘキシレンまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり；Ａ３は１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは３−フルオロ−１，４−フェニレンであり；Ａ４は１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンまたは３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ａ５は１，４−シクロヘキシレンまたは３−フルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ１は単結合または−ＣＯＯ−であり；Ｚ２は単結合または−（ＣＨ２）２−であり；Ｚ３は単結合、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ２）２−または−ＣＦ２Ｏ−であり；Ｚ４は単結合、−ＣＯＯ−または−（ＣＨ２）２−であり；Ｙ１はフッ素または−ＯＣＦ３であり；Ｙ２はフッ素、塩素または−ＯＣＦ３であり；そしてｎは０または１である。 - 液晶組成物の全重量に基づいて、第四成分を１〜５０重量％の範囲で含有する請求項６に記載の液晶組成物。
- 請求項１から７のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子がＩＰＳのＡＭ素子である請求項８に記載の液晶表示素子。
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