JP4423852B2 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、ネマチック相の広い温度範囲、特にネマチック相の低い下限温度、正の誘電率異方性、適切な光学異方性、高い電圧保持率、短い応答時間を有する液晶組成物、主としてＡＭ（active matrix）素子に適する液晶組成物およびこの組成物を含有するＡＭ素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶表示素子において、液晶の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）などである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭはスタティック（static）とマルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭはＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。ＴＦＴの分類は非晶質シリコン（amorphous silicon）および多結晶シリコン（polycrystal silicon）であり、後者は製造工程によって高温型と低温型とに分類される。光源に基づいた分類は、自然光を利用する反射型、バックライトを利用する透過型、自然光とバックライトの両方を利用する半透過型である。
【０００３】
これらの素子は適切な特性を有する液晶組成物を含有する。ＡＭ素子に使う組成物は、ＡＭ素子の一般的特性を向上させるため、下記の表１にまとめた一般的特性が必要である。この一般的特性を市販されているＡＭ素子に基づいてさらに説明する。ネマチック相の温度範囲は、素子の使用できる温度範囲に関連する。ネマチック相の好ましい上限温度は８０℃以上であり、ネマチック相の好ましい下限温度は−３０℃以下である。素子で動画を表示するためには短い応答時間が好ましい。したがって、組成物における小さな粘度が好ましい。低温における小さな粘度はより好ましい。
【０００４】
【０００５】
低温で製造した多結晶シリコンを有するＴＦＴ素子は、非晶質シリコンを有するそれに比べて、極めて大きな周波数で駆動される。したがって、この素子には誘電率異方性に関して小さな周波数依存性を有する組成物が好ましい。低温で小さな周波数依存性を有する組成物がさらに好ましい。
【０００６】
組成物の光学異方性は、素子のコントラスト比に関連する。素子におけるコントラスト比を最大にするために、組成物の光学異方性（Δｎ）と素子のセルギャップ（ｄ）との積（Δｎ・ｄ）を約０．４５μｍに設計する。したがって、組成物における光学異方性は主に０．０８〜０．１２の範囲である。組成物における低いしきい値電圧は素子における小さな消費電力と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、低いしきい値電圧が好ましい。組成物における大きな比抵抗は、素子における大きな電圧保持率と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、初期に大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。長時間使用したあとでも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。
【０００７】
ＡＭ素子において、大きなコントラスト比で動画を表示するために、小さな粘度、低いしきい値電圧および大きな比抵抗を有する組成物が特に望まれている。従来の組成物は、次の特許文献に開示されている。
【０００８】
【特許文献１】
特開平８−７３８５７号公報
【特許文献２】
特開２０００−８７０４０号公報
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、組成物の一般的特性、ネマチック相の広い温度範囲、特にネマチック相の低い下限温度、正の誘電率異方性、適切な光学異方性、高い電圧保持率、短い応答時間を有する液晶組成物を提供することである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】
本発明は項１〜項５のとおりである。
１． 第一成分として式（１−１）および（１−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、並びに第二成分として式（２−１）、（２−２）および（２−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物。
【００１１】
式（１−１）、（１−２）、（２−１）、（２−２）および（２−３）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は独立してアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルコキシメチルであり；Ｒ３はアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルコキシメチルまたは−ＣＯＯ−Ｒ８であり；Ｒ８はアルキルであり；Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４およびＡ５は独立して１，４−シクロヘキシレンまたは任意の水素がフッ素で置換されてもよい１，４−フェニレンであり；Ａ６およびＡ７は独立して１，４−シクロヘキシレン、または１，４−フェニレンであり；Ｚ１は単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−ＣＯＯ−であり；Ｚ２、Ｚ３およびＺ４は独立して単結合または−（ＣＨ２）２−であり；Ｘ１はフッ素、塩素、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３または−ＯＣＦ２Ｈであり；Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４およびＹ５は独立して水素またはフッ素であり；ｍは０、１または２であり；そしてｎは０または１である。
【００１２】
２． 組成物の全重量に基づき、第一成分の割合が５〜８０重量％の範囲で、第二成分の割合が２０〜９５重量％の範囲である項１に記載の液晶組成物。
３． 第三成分として式（３−１）、（３−２）、（３−３）、（３−４）および（３−５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項１または２に記載の液晶組成物。
【００１３】
式（３−１）、（３−２）、（３−３）、（３−４）および（３−５）において、Ｒ９は独立してアルキル、アルコキシ、アルコキシメチルまたはアルケニルであり；Ｚ５およびＺ７は独立して単結合または−（ＣＨ２）２−であり；Ｚ６は単結合、−（ＣＨ２）２−または−ＣＯＯ−であり；Ｘ２はフッ素、塩素、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３または−ＯＣＦ２Ｈであり；そしてＹ１およびＹ２は独立して水素またはフッ素である。
【００１４】
４． 組成物の全重量に基づき、第三成分の割合が１０〜６５重量％の範囲である項３に記載の液晶組成物。
５． 項１〜４のいづれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶組成物。
【００１５】
【発明の実施の形態】
この明細書における用語の使い方は次のとおりである。本発明の液晶組成物または本発明の液晶表示素子をそれぞれ「組成物」または「素子」と略すことがある。液晶表示素子は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。液晶組成物の主成分は液晶性化合物である。この液晶性化合物は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物および液晶相を有さないが組成物の成分として有用な化合物の総称である。「化合物（１）」は、式（１）で表わされる化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を意味する。他の式に関する化合物も同様に略すことがある。
【００１６】
ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。「比抵抗が大きい」は、組成物が初期に大きな比抵抗を有し、そして長時間使用したあとでも組成物が大きな比抵抗を有することを意味する。「電圧保持率が大きい」は、素子が初期に大きな電圧保持率を有し、そして長時間使用したあとでも素子が大きな電圧保持率を有することを意味する。光学異方性などの特性を説明するときは、実施例に記載した方法で測定した値を用いる。組成物における成分の割合（百分率）は、組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。
【００１７】
化合物（１−１）〜化合物（３−５）において、Ｒ１の記号を複数の化合物に用いた。これらの化合物において、Ｒ１の意味は同一であってもよいし、または異なってもよい。例えば、化合物（１−１）のＲ１がエチルであり、化合物（１−２）のＲ１がエチルであるケースがある。化合物（１−１）のＲ１がエチルであり、化合物（１−２）のＲ１がプロピルであるケースもある。このルールは、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｘ１、Ｙ１、Ｙ２、またはｎの記号についても適用する。
【００１８】
本発明の組成物は、組成物の一般的特性とされる、ネマチック相の広い温度範囲、小さな粘度、特にネマチック相の低い下限温度、適切な光学異方性、高い電圧保持率、短い応答時間の特性において、複数の特性を充足する。この組成物は、複数の特性に関して適切なバランスを有する。
【００１９】
本発明の組成物を次の順で説明する。第一に、組成物における成分の構成を説明する。第二に、成分である化合物の主要な特性、および化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。第三に、成分である化合物の好ましい割合およびその理由を説明する。第四に、成分である化合物の好ましい形態を説明する。第五に、成分である化合物の具体的な例を示す。第六に、成分である化合物の合成法を説明する。
【００２０】
第一に、組成物における成分の構成を説明する。化合物（１−１）または（１−２）はネマチック相の上限温度が１０〜２２０℃、光学異方性が０．０９〜０．１８、誘電率異方性が３〜２８の値を持ち、主に電圧保持率を高く保ちながらネマチック相の温度範囲を広げ、しきい値電圧を下げるために用いられる。化合物（１−１）または（１−２）の量を多くするとネマチック相の広い温度範囲を維持したまま、しきい値電圧を下げられるが、応答時間が長くなる場合がある。
【００２１】
化合物（２−１）〜（２−３）は、ネマチック相の上限温度が０〜２５０℃、光学異方性が０．０１〜０．１８、誘電率異方性がほぼ０の値を持ち、主に電圧保持率を高く保ちながらネマチック相の温度範囲を広げ、応答時間を短くするために用いられる。化合物（２−１）〜（２−３）を化合物（１−１）または（１−２）と組み合わせることで、ネマチック相の広い温度範囲、特にネマチック相の低い下限温度、高い電圧保持率、および短い応答時間を実現できることを見出した。
【００２２】
化合物（３−１）〜（３−５）はネマチック相の上限温度が１０〜１６０℃、光学異方性が０．０３〜０．１３、誘電率異方性が３〜１８の値を持ち、主に電圧保持率を高く保ちながらしきい値電圧を低くして、応答時間を短くするために用いられる。化合物（３−１）〜（３−５）の量を多くするとしきい値電圧を低く維持したまま、応答時間を短くするできるが、ネマチック相の下限温度が上がる場合がある。
【００２３】
本発明の組成物は組成物Ａと組成物Ｂに分類される。組成物Ａは化合物（１−１）〜化合物（３−５）とは異なるその他の化合物をさらに含有してもよい。その他の化合物は液晶性化合物、添加物などである。この液晶性化合物は、特性を調整する目的で組成物Ａに混合される。この添加物は光学活性な化合物、色素などである。液晶のらせん構造を誘起してねじれ角を与える目的で光学活性な化合物が組成物Ａに混合される。ＧＨ（Guest host）モードの素子に適合させるために色素が組成物Ａに混合される。
【００２４】
組成物Ｂは、実質的に化合物（１−１）〜化合物（３−５）から選択された化合物のみからなる。「実質的に」は、これらの化合物とは異なる液晶性化合物を組成物Ｂが含有しないことを意味する。「実質的に」は、これらの化合物に含まれていた不純物、光学活性な化合物、色素などの化合物を組成物Ｂがさらに含有してもよいことも意味する。
【００２５】
第二に、成分である化合物の主要な特性、および化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。本発明の組成物における化合物の主要な特性を下記の表２にまとめた。表２の記号において、Ｌは大きいまたは高い、Ｍは中程度の、Ｓは小さいまたは低い、を意味する。０は誘電率異方性がほぼゼロであることを意味する。Ｌ、Ｍ、およびＳの記号は、化合物における相対的な評価である。上限温度はネマチック相における上限温度を意味する。
【００２６】
【００２７】
組成物中の化合物の効果は次のとおりである。高い上限温度を有する化合物は組成物の上限温度を上げる。小さな粘度を有する化合物は組成物の粘度を下げた。小さな光学異方性を有する化合物は組成物の光学異方性を小さくする。大きな光学異方性を有する化合物は組成物の光学異方性を大きくする。大きな誘電率異方性を有する化合物は組成物の誘電率異方性を大きくする。
【００２８】
第三に、成分である化合物の好ましい割合およびその理由を説明する。第五に、成分である化合物の具体的な例を示す。化合物（１−１）または（１−２）の好ましい割合は、組成物のしきい値電圧を下げるために５％以上であり、そして組成物のネマチック相の下限温度を低くするために８０％以下である。化合物（２−１）〜（２−３）の好ましい割合は、組成物の粘度を小さくするために２０％以上であり、そして組成物のネマチック相下限温度を低くするために９５％以下である。化合物（３−１）〜（３−５）をさらに添加する場合、これら化合物の好ましい割合は、組成物のしきい値電圧を調節する、またはしきい値電圧をさらに下げるために１０％以上であり、そして組成物のネマチック相下限温度を下げるために６５％以下である。
【００２９】
第四に、成分である化合物の好ましい形態を説明する。好ましいＲ１は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数１〜１０のアルコキシまたは炭素数２〜１０のアルケニルである。好ましいＲ２は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数１〜１０のアルコキシまたは炭素数２〜１０のアルケニルまたは炭素数２〜１０のアルコキシメチルである。好ましいＲ３は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数１〜１０のアルコキシまたは炭素数２〜１０のアルケニルまたは炭素数２〜１０のアルコキシメチルである。好ましいＲ４は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数１〜１０のアルコキシまたは炭素数２〜１０のアルケニルまたは炭素数２〜１０のアルコキシメチルである。
【００３０】
好ましいＲ5は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数１〜１０のアルコキシまたは炭素数２〜１０のアルケニルまたは炭素数２〜１０のアルコキシメチルである。好ましいＲ6は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数１〜１０のアルコキシまたは炭素数２〜１０のアルケニルまたは炭素数２〜１０のアルコキシメチルである。好ましいＲ7は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数１〜１０のアルコキシまたは炭素数２〜１０のアルケニルまたは炭素数２〜１０のアルコキシメチルである。好ましいＲ8は炭素数１〜１０のアルキルである。好ましいＲ9は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数１〜１０のアルコキシまたは炭素数２〜１０のアルケニルまたは炭素数２〜１０のアルコキシメチルである。
【００３１】
好ましいアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、またはオクチルである。さらに好ましいアルキルは、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、またはヘプチルである。
【００３２】
好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、または５−ヘキセニルである。さらに好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、３−ブテニル、または３−ペンテニルである。これらのアルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。１−プロペニル、１−ブテニル、１−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ペンテニル、３−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランスが好ましい。２−ブテニル、２−ペンテニル、２−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシスが好ましい。
【００３３】
好ましいアルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、またはヘプチルオキシである。さらに好ましいアルコキシは、メトキシまたはエトキシである。
【００３４】
好ましいアルコキシメチルは、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、またはペンチルオキシメチルである。さらに好ましいアルコキシメチルは、メトキシメチルである。
【００３５】
Ａ１およびＡ３に関する「任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン」は、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３，５−トリフルオロ−１，４−フェニレン、または２，３，５，６−テトラフルオロ−１，４−フェニレンである。これらの中で好ましい基は１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。さらに好ましい基は、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレンおよび２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。化合物（１）〜化合物（８）において、１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置は、シスよりもトランスが好ましい。
【００３６】
第五に、成分である化合物の具体的な例を示す。化合物（１−１）の好ましい例は化合物（１−１−１）〜（１−１−６０）であり、化合物（１−２）の好ましい例は化合物（１−２−１）〜（１−２−４８）であり、化合物（２−１）の好ましい例は化合物（２−１−１）〜（２−１−９）であり、化合物（２−２）の好ましい例は化合物（２−２−１）〜（２−２−４）であり、化合物（２−３）の好ましい例は化合物（２−３−１）〜（２−３−４）であり、化合物（３−１）の好ましい例は化合物（３−１−１）〜（３−１−９）であり、化合物（３−２）の好ましい例は化合物（３−２−１）〜（３−２−２９）であり、化合物（３−３）の好ましい例は化合物（３−３−１）〜（３−３−２１）であり、化合物（３−４）の好ましい例は化合物（３−４−１）〜（３−４−９）であり、化合物（３−５）の好ましい例は化合物（３−５−１）〜（３−５−１０）である。
【００３７】
これらの好ましい化合物において、ＲおよびＲ’の記号を複数の化合物に用いた。前記のＲ１などの記号と同様に、任意の２つの化合物において、Ｒなどによって表わされる具体的な基は同一であってもよいし、異なってもよい。ＲおよびＲ’は独立してアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルコキシメチルである。これら基の好ましい態様およびさらに好ましい態様は、すでに記載したとおりである。これら基において、二重結合に２つの立体配置が存在する場合、その立体配置はシスよりもトランスが好ましい。好ましい化合物の構造式中の１，４−シクロヘキシレンまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルに関する立体配置は、シスよりもトランスが好ましい。
【００３８】
【００３９】
【００４０】
【００４１】
【００４２】
【００４３】
【００４４】
【００４５】
【００４６】
【００４７】
【００４８】
【００４９】
【００５０】
【００５１】
【００５２】
【００５３】
【００５４】
【００５５】
【００５６】
【００５７】
【００５８】
【００５９】
【００６０】
【００６１】
【００６２】
【００６３】
【００６４】
組成物の成分である化合物は、既知の方法によって合成できる。化合物（１−１）および（１−２）で表される化合物に関して、例えば化合物（１−１−３５）および化合物（１−２−２３）は、特開平９−２７８６９８号公報に記載されている方法を修飾することにより合成できる。化合物（２−１）で表される化合物に関して、例えば化合物（２−１−１）は特開昭５９−７０６２４に記載されている。化合物（２−２）で表される化合物に関して、例えば化合物（２−２−１）は、特開昭５７−１６５３２８号公報に記載された方法により合成できる。化合物（２−３）で表される化合物に関して、例えば化合物（２−３−１）は、特公昭６２−４６５２７公報に記載された方法により合成できる。化合物（３−１）、（３−２）、（３−３）、（３−４）および（３−５）で表される化合物に関して、例えば化合物（３−１−７）、（３−２−７）、（３−３−７）、（３−４−３）および（３−５−３）は、特開平２−２３３６２６号公報に記載された方法により合成できる。
【００６５】
そのほかの化合物は、オーガニック・シンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc)、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載された方法によって合成できる。組成物は、このようにして得た化合物から公知の方法によって調製される。例えば、成分である化合物を混合し、加熱によって互いに溶解させる。
【００６６】
本発明の組成物は０．０６５〜０．１３の光学異方性を有するので、通常のＴＮモードまたはＩＰＳモードの反射型、半透過型および透過型ＡＭ素子、および小さなセルギャップを有するＴＮモードまたはＩＰＳモードの透過型ＡＭ素子に特に適する。本発明の組成物は、成分である化合物の割合を制御することによって、またはその他の液晶性化合物を添加することによって、０．０６５〜０．１３以外の光学異方性を有する組成物に調製されてもよい。本発明の組成物はＡＭ素子だけでなくＰＭ素子にも使用することが可能である。この組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡなどのモードを有する素子に使用できる。これらの素子が反射型、透過型または半透過型であってもよい。この組成物をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）素子や、組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたＰＤ（polymer dispersed）素子、例えばＰＮ（polymer network）素子にも使用できる。
【００６７】
【実施例】
以下に、実施例により本発明を詳細に説明する。本発明はこれらの実施例によって限定されない。比較例および実施例に示した成分の割合は、重量百分率（重量％）である。比較例および実施例における化合物は、下記の表４の定義に基づいて記号により表した。実施例中の記号の後にあるかっこ内の番号は好ましい化合物の番号に対応し、そして（−）は、第一成分、第二成分及び第三成分ではない、その他の成分であることを表す。最後に、組成物の特性値をまとめた。
実施例に示す化合物において、１，４−シクロヘキシレンおよび１，３−ジオキサン−２，５−ジイルの立体配置はトランスであり、並びに、二重結合が２とおりの立体配置が存在しうる場合、その立体配置はトランスである。
【００６８】
【００６９】
比較例１および２の結果と実施例１〜１３の結果とを比較することによって、次の様に結論する。
本発明は、ＴＮモードまたはＩＰＳモードの透過型ＡＭ素子に使用できる組成物、およびこれを含有するＡＭ素子を提供した。さらに詳しくは、組成物に必要な特性、ネマチック相の広い温度範囲、特にネマチック相の低い下限温度、正の誘電率異方性、適切な光学異方性、高い電圧保持率、短い応答時間を有する液晶組成物、並びに、この組成物を含有し、広い使用温度範囲、低温で特に使用可能、、高いコントラスト比を有し、そして動画表示が可能なＴＮモードまたはＩＰＳモードの透過型ＡＭ素子を提供した。
【００７０】
特性値の測定は次の方法にしたがった。
ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と表記することがある。
【００７１】
ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）：ネマチック相を有する試料を０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣを＜−２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と表記することがある。
【００７２】
光学異方性（Δｎ；２５℃で測定）：波長が５８９ｎｍの光によりアッベ屈折計を用いて測定した。
粘度（η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：粘度の測定にはＥ型粘度計を用いた。
【００７３】
誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍ、ツイスト角が８０度のＴＮ素子に試料を入れた。このセルに１０ボルトを印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。０．５ボルトを印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥の式から計算した。この測定方法は、誘電率異方性が正である場合に行った。
【００７４】
しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が（０．５／Δｎ）μｍであり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。このＴＮ素子に周波数が３２Ｈｚである矩形波を印加した。印加電圧を上昇させ、素子を通過する光の透過率が９０％になったときの電圧の値を測定した。この測定方法で、しきい値電圧の値が得られたことは、組成物の誘電率異方性が必ず正であることを意味する。
【００７５】
電圧保持率（ＶＨＲ；％）：日本電子機械工業会規格（Standard of Electric Industries Association of Japan）ＥＩＡＪ・ＥＤ−２５２１Ａに記載された液晶組成物および配向膜を有する素子の電圧保持率を測定する方法にしたがった。測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そしてセルギャップは６μｍであった。ＴＮ素子に印加した電圧の波形を陰極線オシロスコープで観測し、単位周期において電圧曲線と横軸との間の面積を求めた。この面積を、ＴＮ素子を取り除いて測定した電圧の波形から同様にして求めた面積と比較して電圧保持率を算出した。この手法により、２５℃で測定したＶＨＲをＶＨＲ（２５℃）と記載した。そして、同手法により、１００℃で測定したＶＨＲをＶＨＲ（１００℃）と記載した。１００℃で測定したＶＨＲは、素子を長時間使用するテストの代わりに行った。
【００７６】
応答時間（τ；２５℃で測定；ミリ秒）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が（０．５／Δｎ）μｍであり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。このＴＮ素子に周波数が３２Ｈｚである矩形波を印加し、そして素子を通過する光の透過率が９０％から１０％になるのに要した時間（立上り時間；rise time）を測定した。次に、印加していた電圧を切り、そして素子を通過する光の透過率が１０％から９０％になるのに要した時間（立下り時間；fall time）を測定した。素子に印加する電圧は、立上り時間と立下り時間とが同じになるように設定した。応答時間は立上り時間と立下り時間との和である。
【００７７】
比較例１
特開平８−７３８５７号公報に開示された組成物の中から、実施例３を選んだ。この組成物は、この組成物は、応答時間が長く、ＴＣが高く、ＶＨＲ（１００℃）が低い。
２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＢＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
２−ＨＨＢ−ＣＬ ５％
４−ＨＨＢ−ＣＬ １０％
５−ＨＨＢ−ＣＬ ５％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
４−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
５−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １３％
３−ＨＢＢ−Ｆ ３％
３−ＨＨＢ−１ ３％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ４％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ４％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ８％
ＮＩ＝７１．１℃、ＴＣ＜−１０℃、η＝２７．７ｍＰａ・ｓ、Δｎ＝０．１２１、Ｖｔｈ＝１．３３Ｖ、ＶＨＲ（２５℃）＝９８．３％、ＶＨＲ（１００℃）＝８８．１％、τ＝４０ｍｓ．
【００７８】
比較例２
特開２０００−８７０４０公報に開示された組成物の中から、実施例５を選んだ。この組成物は、応答時間が長く、ＴＣが高い。
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ５％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２７％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２７％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
ＮＩ＝７９．３℃、ＴＣ＜−２０℃、η＝５０．０ｍＰａ・ｓ、Δｎ＝０．１２５、Ｖｔｈ＝１．２０Ｖ、ＶＨＲ（２５℃）＝９８．７％、ＶＨＲ（１００℃）＝９５．５％、τ＝４２ｍｓ．
【００７９】
実施例１
３−Ｂ２ＣＦ２ＯＢ−ＯＣＦ３ （１−１−４） ４％
２−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１−３５） ５％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１−３５） ５％
３−ＨＨＢ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１−４７） ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１−５９） ７％
２−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２−２３） ５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２−２３） ７％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２−４７） ７％
３−ＨＢＢ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２−３５） ７％
３−ＨＨ−４ （２−１−１） １０％
５−ＨＢ−Ｏ２ （２−１−４） ６％
２−ＨＨＢ−１ （２−２−１） ４％
３−ＨＨＢ−１ （２−２−１） ７％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ （２−２−１） ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−３ （２−３−４） ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ （２−３−４） ５％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （２−３−４） ７％
ＮＩ＝１０２．１℃、ＴＣ＜−３０℃、η＝３７．２ｍＰａ・ｓ、Δｎ＝０．１００、Ｖｔｈ＝１．２３Ｖ、ＶＨＲ（２５℃）＝９８．５％、ＶＨＲ（１００℃）＝９５．６％、τ＝３８ｍｓ．
【００８０】
実施例２
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１−３５） ４％
４−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１−３５） ３％
５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１−３５） ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１−５９） ５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２−２３） ４％
４−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２−２３） ４％
５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２−２３） ４％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２−４７） ５％
４−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２−４７） ５％
３−ＨＨ−４ （２−１−１） １１％
５−ＨＢＢＨ−３ （２−３−１） ３％
５−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ （２−３−３） ３％
５−ＨＢＢＢ−２ （２−３−４） ３％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （３−３−５） １８％
４−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （３−３−５） １５％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （−） ３％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （−） ３％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （−） ３％
ＮＩ＝９０．２℃、ＴＣ＜−３０℃、η＝３４．３ｍＰａ・ｓ、Δｎ＝０．１２７、Ｖｔｈ＝１．３３Ｖ、ＶＨＲ（２５℃）＝９８．６％、ＶＨＲ（１００℃）＝９５．１％、τ＝３５ｍｓ．
【００８１】
実施例３
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＬ （１−１−３１） ５％
４−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＦ３ （１−１−３２） ５％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１−３５） ３％
４−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１−３５） ３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２−２３） ３％
４−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２−２３） ３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ （１−２−１８） ５％
４−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ−Ｆ （１−２−１３） ５％
３−ＨＢ−Ｏ２ （２−１−４） ６％
２−ＨＨＢ−１ （２−２−１） ４％
３−ＨＨＢ−１ （２−２−１） ６％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （２−３−１） ５％
３−ＨＨＢ−Ｆ （３−２−１） ４％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （３−３−５） ２０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （３−３−５） １０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３−７） １０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （−） ３％
ＮＩ＝７２．６℃、ＴＣ＜−４０℃、η＝２８．２ｍＰａ・ｓ、Δｎ＝０．１１６、Ｖｔｈ＝１．２２Ｖ、ＶＨＲ（２５℃）＝９８．４％、ＶＨＲ（１００℃）＝９６．２％、τ＝３０ｍｓ．
【００８２】
実施例４
５−Ｂ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ （１−１−６） ４％
５−Ｂ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１−１１） １４％
３−ＨＢ２ＣＦ２ＯＢ−Ｆ （１−１−１３） ５％
３−ＨＢ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−１−２１） ５％
３−ＨＢ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１−２３） ５％
３−ＨＨＢ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＦ３ （１−１−４４） ４％
３−ＨＨＢ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ （１−１−４６） ４％
３−ＢＢ２ＣＦ２ＯＢ−Ｆ （１−２−１） ５％
３−ＢＢ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−２−９） ５％
３−ＢＢ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２−１１） ６％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ−ＯＣＦ３ （１−２−４０） ８％
５−ＨＨ−Ｖ （２−１−１） １１％
３−ＨＢ−Ｏ２ （２−１−４） ７％
２−ＨＨＢ−１ （２−２−１） ４％
３−ＨＨＢ−１ （２−２−１） ７％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ （２−２−１） ３％
３−ＨＨＢ−３ （２−２−１） ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （２−３−１） ３％
５−ＨＢＢＢ−２ （２−３−４） ６％
ＮＩ＝８８．５℃、ＴＣ＜−３０℃、η＝２２．３ｍＰａ・ｓ、Δｎ＝０．１１２、Ｖｔｈ＝１．５８Ｖ、ＶＨＲ（２５℃）＝９８．８％、ＶＨＲ（１００℃）＝９５．７％、τ＝２６ｍｓ．
【００８３】
実施例５
５−ＨＢ２ＣＦ２ＯＢ−ＣＬ （１−１−１４） ５％
３−ＨＢ２ＣＦ２ＯＢ−ＯＣＦ３ （１−１−１６） ５％
４−ＨＢ２ＣＦ２ＯＢ−ＯＣＦ２Ｈ （１−１−１７） ５％
３−ＨＢ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ （１−１−１８） ４％
４−ＨＢ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ （１−１−１８） ４％
３−ＨＨ−４ （２−１−１） １０％
５−ＨＨ−Ｖ （２−１−１） １０％
３−ＨＨＢ−１ （２−２−１） ６％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （２−２−１） １０％
３−ＨＨＢ−Ｆ （３−２−１） ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２−５） １０％
４−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２−５） １０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２−５） １０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２−７） ７％
ＮＩ＝９１．２℃、ＴＣ＜−３０℃、η＝１７．１ｍＰａ・ｓ、Δｎ＝０．０８１、Ｖｔｈ＝１．９２Ｖ、ＶＨＲ（２５℃）＝９９．１％、ＶＨＲ（１００℃）＝９５．５％、τ＝２０ｍｓ．
【００８４】
実施例６
ＮＩ＝８２．０℃、ＴＣ＜−３０℃、η＝３４．１ｍＰａ・ｓ、Δｎ＝０．１１０、Ｖｔｈ＝１．１２Ｖ、ＶＨＲ（２５℃）＝９８．３％、ＶＨＲ（１００℃）＝９５．１％、τ＝３１ｍｓ．
【００８５】
実施例７
３−Ｂ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−１−９） ４％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ （１−１−３０） ６％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ （１−１−３４） ６％
３−ＨＨＢ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−１−４５） ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−１−５７） ５％
３−ＨＨ−４ （２−１−１） ５％
５−ＨＨ−Ｖ （２−１−１） １０％
３−ＨＨＢ−１ （２−２−１） ５％
３−ＨＢＢＨ−３ （２−３−１） ３％
５−ＨＢＢＨ−３ （２−３−１） ３％
５−ＨＢＦＢＨ−５ （２−３−３） ３％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２−７） １０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２−１５）１０％
３−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−４−３） ５％
４−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−４−３） ５％
５−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−４−３） ５％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−５−３） １０％
ＮＩ＝７５．４℃、ＴＣ＜−３０℃、η＝２３．６ｍＰａ・ｓ、Δｎ＝０．０７９、Ｖｔｈ＝１．２３Ｖ、ＶＨＲ（２５℃）＝９８．２％、ＶＨＲ（１００℃）＝９４．７％、τ＝２７ｍｓ．
【００８６】
実施例８
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２−２３）１５％
５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２−２３）２０％
３−ＨＨ−４ （２−１−１） ８％
３−ＨＨＢ−１ （２−２−１） ６％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （２−３−１） ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２−７） １０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２−１５） ９％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３−７） １５％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （−） ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （−） ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （−） ４％
ＮＩ＝８０．３℃、ＴＣ＜−３０℃、η＝２７．６ｍＰａ・ｓ、Δｎ＝０．１１４、Ｖｔｈ＝１．１３Ｖ、ＶＨＲ（２５℃）＝９８．８％、ＶＨＲ（１００℃）＝９５．５％、τ＝３２ｍｓ．
【００８７】
実施例９
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１−３５） １０％
４−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１−３５） ８％
５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１−３５） ８％
３−ＨＨ−４ （２−１−１） １０％
２−ＨＨ−５ （２−１−１） ８％
３−ＨＨＢ−１ （２−２−１） ４％
５−ＨＢ−ＣＬ （３−１−２） ３％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２−７） ５％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２−１５） ４％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ （３−２−２５） ６％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ （３−２−２５） ６％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２−２９） ８％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２−２９） ３％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２−２９） ２％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３−２１） ３％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３−２１） ３％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３−２１） ３％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （−） ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （−） ３％
ＮＩ＝８０．２℃、ＴＣ＜−３０℃、η＝２１．２ｍＰａ・ｓ、Δｎ＝０．０８０、Ｖｔｈ＝１．２５Ｖ、ＶＨＲ（２５℃）＝９８．０％、ＶＨＲ（１００℃）＝９４．８％、τ＝２６ｍｓ．
【００８８】
実施例１０
ＮＩ＝８２．４℃。ＴＣ＜−３０℃、η＝２１．４ｍＰａ・ｓ、Δｎ＝０．０６５、Ｖｔｈ＝１．３５Ｖ、ＶＨＲ（２５℃）＝９８．０％、ＶＨＲ（１００℃）＝９５．０％、τ＝２４ｍｓ．
【００８９】
実施例１１
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ−Ｆ （１−１−２５） ２％
４−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ （１−１−３０） ３％
５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−１−３３） ３％
５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ（１−１−３６）３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ−ＯＣＦ３ （１−２−１６） ３％
４−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＬ （１−２−１９） ３％
５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ （１−２−２２） ３％
５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ（１−２−２４）３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＬ （１−２−４３） ５％
４−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−２−４５） ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１−５９） ５％
３−ＨＨ−４ （２−１−１） ８％
３−ＨＥＨ−３ （２−１−３） ３％
５−ＨＢＢＨ−３ （２−３−１） ３％
５−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ （２−３−３） ３％
５−ＨＢＢＢ−２ （２−３−４） ３％
３−ＨＢＢ−Ｆ （３−３−１） ３％
３−ＨＢＢ−ＣＬ （３−３−２） ３％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （３−３−５） ６％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （３−３−６） ６％
３−Ｈ２ＢＢ−ＣＦ３ （３−３−１１） ３％
５−Ｈ２ＢＢ−ＯＣＦ３ （３−３−１２） ３％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ （３−３−１３） ６％
５−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ （３−３−１６） ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （−） ３％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （−） ３％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （−） ３％
ＮＩ＝９１．２℃、ＴＣ＜−３０℃、η＝３３．９ｍＰａ・ｓ、Δｎ＝０．１２７、Ｖｔｈ＝１．３５Ｖ、ＶＨＲ（２５℃）＝９８．６％、ＶＨＲ（１００℃）＝９５．１％、τ＝３４ｍｓ．
【００９０】
実施例１２
３−ＨＢ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ （１−１−１８） ４％
４−ＨＢ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ （１−１−１８） ４％
３−ＨＢ２ＣＦ２ＯＢ−ＯＣＦ３ （１−１−１６） ５％
４−ＨＢ２ＣＦ２ＯＢ−ＯＣＦ２Ｈ （１−１−１７） ５％
５−ＨＢ２ＣＦ２ＯＢ−ＣＬ （１−１−１４） ５％
３−ＨＥＨ−３ （２−１−３） ５％
３−ＨＥＢ−Ｏ２ （２−１−３） ５％
５−ＨＨ−Ｖ （２−１−３） １０％
３−ＨＨ２Ｂ−１ （２−２−３） ６％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （２−２−１） １０％
３−ＨＨＢ−Ｆ （３−２−１） ４％
３−ＨＨＢ−ＣＬ （３−２−２） ５％
４−ＨＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （３−２−６） ５％
５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ （３−２−８） ５％
３−Ｈ２ＨＢ−ＣＦ３ （３−２−１１） ５％
４−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ （３−２−２１） ５％
５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ （３−２−２４） ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２−７） ７％
ＮＩ＝９０．４℃、ＴＣ＜−３０℃、η＝１８．１ｍＰａ・ｓ、Δｎ＝０．０８１、Ｖｔｈ＝１．８７Ｖ、ＶＨＲ（２５℃）＝９９．１％、ＶＨＲ（１００℃）＝９５．５％、τ＝２２ｍｓ．
【００９１】
実施例１３
３−Ｂ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−１−９） ４％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ （１−１−３４） ６％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ （１−１−３０） ６％
３−ＨＨＢ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−１−４５） ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−１−５７） ５％
３−ＨＨ−４ （２−１−１） ５％
５−ＨＨ−Ｖ （２−１−１） ７％
Ｖ２−ＨＨ−Ｖ （２−１−１） ３％
３−ＨＨＢ−１ （２−２−１） ５％
３−ＨＢＢＨ−３ （２−３−１） ３％
５−ＨＢＢＨ−３ （２−３−１） ３％
５−ＨＢＦＢＨ−５ （２−３−３） ３％
３−ＨＧＢ（Ｆ）−Ｆ （３−４−１） ３％
４−ＨＧＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （３−４−２） ３％
５−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−４−３） ３％
４−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−４−６） ３％
５−ＨＧ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ （３−４−４） ３％
５−ＧＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （３−５−２） ４％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−５−３） ３％
５−ＧＨＥＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （３−５−８） ３％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２−７） １０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２−１５） １０％
ＮＩ＝７６．２℃、ＴＣ＜−３０℃、η＝２４．０ｍＰａ・ｓ、Δｎ＝０．０７９、Ｖｔｈ＝１．２６Ｖ、ＶＨＲ（２５℃）＝９８．２％、ＶＨＲ（１００℃）＝９４．７％、τ＝２５ｍｓ．
【００９２】
【発明の効果】
本発明は、ＴＮモードまたはＩＰＳモードの透過型ＡＭ素子に使用できる組成物、およびこれを含有するＡＭ素子を提供した。さらに詳しくは、組成物に必要な特性、ネマチック相の広い温度範囲、特にネマチック相の低い下限温度、正の誘電率異方性、適切な光学異方性、高い電圧保持率、短い応答時間を有する液晶組成物、並びに、この組成物を含有し、広い使用温度範囲、低温で特に使用可能、高いコントラスト比を有し、そして動画表示が可能なＴＮモードまたはＩＰＳモードの透過型ＡＭ素子を提供した。
【発明の属する技術分野】
本発明は、ネマチック相の広い温度範囲、特にネマチック相の低い下限温度、正の誘電率異方性、適切な光学異方性、高い電圧保持率、短い応答時間を有する液晶組成物、主としてＡＭ（active matrix）素子に適する液晶組成物およびこの組成物を含有するＡＭ素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶表示素子において、液晶の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）などである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭはスタティック（static）とマルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭはＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。ＴＦＴの分類は非晶質シリコン（amorphous silicon）および多結晶シリコン（polycrystal silicon）であり、後者は製造工程によって高温型と低温型とに分類される。光源に基づいた分類は、自然光を利用する反射型、バックライトを利用する透過型、自然光とバックライトの両方を利用する半透過型である。
【０００３】
これらの素子は適切な特性を有する液晶組成物を含有する。ＡＭ素子に使う組成物は、ＡＭ素子の一般的特性を向上させるため、下記の表１にまとめた一般的特性が必要である。この一般的特性を市販されているＡＭ素子に基づいてさらに説明する。ネマチック相の温度範囲は、素子の使用できる温度範囲に関連する。ネマチック相の好ましい上限温度は８０℃以上であり、ネマチック相の好ましい下限温度は−３０℃以下である。素子で動画を表示するためには短い応答時間が好ましい。したがって、組成物における小さな粘度が好ましい。低温における小さな粘度はより好ましい。
【０００４】
低温で製造した多結晶シリコンを有するＴＦＴ素子は、非晶質シリコンを有するそれに比べて、極めて大きな周波数で駆動される。したがって、この素子には誘電率異方性に関して小さな周波数依存性を有する組成物が好ましい。低温で小さな周波数依存性を有する組成物がさらに好ましい。
【０００６】
組成物の光学異方性は、素子のコントラスト比に関連する。素子におけるコントラスト比を最大にするために、組成物の光学異方性（Δｎ）と素子のセルギャップ（ｄ）との積（Δｎ・ｄ）を約０．４５μｍに設計する。したがって、組成物における光学異方性は主に０．０８〜０．１２の範囲である。組成物における低いしきい値電圧は素子における小さな消費電力と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、低いしきい値電圧が好ましい。組成物における大きな比抵抗は、素子における大きな電圧保持率と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、初期に大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。長時間使用したあとでも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。
【０００７】
ＡＭ素子において、大きなコントラスト比で動画を表示するために、小さな粘度、低いしきい値電圧および大きな比抵抗を有する組成物が特に望まれている。従来の組成物は、次の特許文献に開示されている。
【０００８】
【特許文献１】
特開平８−７３８５７号公報
【特許文献２】
特開２０００−８７０４０号公報
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、組成物の一般的特性、ネマチック相の広い温度範囲、特にネマチック相の低い下限温度、正の誘電率異方性、適切な光学異方性、高い電圧保持率、短い応答時間を有する液晶組成物を提供することである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】
本発明は項１〜項５のとおりである。
１． 第一成分として式（１−１）および（１−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、並びに第二成分として式（２−１）、（２−２）および（２−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物。
【００１１】
【００１２】
２． 組成物の全重量に基づき、第一成分の割合が５〜８０重量％の範囲で、第二成分の割合が２０〜９５重量％の範囲である項１に記載の液晶組成物。
３． 第三成分として式（３−１）、（３−２）、（３−３）、（３−４）および（３−５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項１または２に記載の液晶組成物。
【００１３】
【００１４】
４． 組成物の全重量に基づき、第三成分の割合が１０〜６５重量％の範囲である項３に記載の液晶組成物。
５． 項１〜４のいづれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶組成物。
【００１５】
【発明の実施の形態】
この明細書における用語の使い方は次のとおりである。本発明の液晶組成物または本発明の液晶表示素子をそれぞれ「組成物」または「素子」と略すことがある。液晶表示素子は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。液晶組成物の主成分は液晶性化合物である。この液晶性化合物は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物および液晶相を有さないが組成物の成分として有用な化合物の総称である。「化合物（１）」は、式（１）で表わされる化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を意味する。他の式に関する化合物も同様に略すことがある。
【００１６】
ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。「比抵抗が大きい」は、組成物が初期に大きな比抵抗を有し、そして長時間使用したあとでも組成物が大きな比抵抗を有することを意味する。「電圧保持率が大きい」は、素子が初期に大きな電圧保持率を有し、そして長時間使用したあとでも素子が大きな電圧保持率を有することを意味する。光学異方性などの特性を説明するときは、実施例に記載した方法で測定した値を用いる。組成物における成分の割合（百分率）は、組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。
【００１７】
化合物（１−１）〜化合物（３−５）において、Ｒ１の記号を複数の化合物に用いた。これらの化合物において、Ｒ１の意味は同一であってもよいし、または異なってもよい。例えば、化合物（１−１）のＲ１がエチルであり、化合物（１−２）のＲ１がエチルであるケースがある。化合物（１−１）のＲ１がエチルであり、化合物（１−２）のＲ１がプロピルであるケースもある。このルールは、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｘ１、Ｙ１、Ｙ２、またはｎの記号についても適用する。
【００１８】
本発明の組成物は、組成物の一般的特性とされる、ネマチック相の広い温度範囲、小さな粘度、特にネマチック相の低い下限温度、適切な光学異方性、高い電圧保持率、短い応答時間の特性において、複数の特性を充足する。この組成物は、複数の特性に関して適切なバランスを有する。
【００１９】
本発明の組成物を次の順で説明する。第一に、組成物における成分の構成を説明する。第二に、成分である化合物の主要な特性、および化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。第三に、成分である化合物の好ましい割合およびその理由を説明する。第四に、成分である化合物の好ましい形態を説明する。第五に、成分である化合物の具体的な例を示す。第六に、成分である化合物の合成法を説明する。
【００２０】
第一に、組成物における成分の構成を説明する。化合物（１−１）または（１−２）はネマチック相の上限温度が１０〜２２０℃、光学異方性が０．０９〜０．１８、誘電率異方性が３〜２８の値を持ち、主に電圧保持率を高く保ちながらネマチック相の温度範囲を広げ、しきい値電圧を下げるために用いられる。化合物（１−１）または（１−２）の量を多くするとネマチック相の広い温度範囲を維持したまま、しきい値電圧を下げられるが、応答時間が長くなる場合がある。
【００２１】
化合物（２−１）〜（２−３）は、ネマチック相の上限温度が０〜２５０℃、光学異方性が０．０１〜０．１８、誘電率異方性がほぼ０の値を持ち、主に電圧保持率を高く保ちながらネマチック相の温度範囲を広げ、応答時間を短くするために用いられる。化合物（２−１）〜（２−３）を化合物（１−１）または（１−２）と組み合わせることで、ネマチック相の広い温度範囲、特にネマチック相の低い下限温度、高い電圧保持率、および短い応答時間を実現できることを見出した。
【００２２】
化合物（３−１）〜（３−５）はネマチック相の上限温度が１０〜１６０℃、光学異方性が０．０３〜０．１３、誘電率異方性が３〜１８の値を持ち、主に電圧保持率を高く保ちながらしきい値電圧を低くして、応答時間を短くするために用いられる。化合物（３−１）〜（３−５）の量を多くするとしきい値電圧を低く維持したまま、応答時間を短くするできるが、ネマチック相の下限温度が上がる場合がある。
【００２３】
本発明の組成物は組成物Ａと組成物Ｂに分類される。組成物Ａは化合物（１−１）〜化合物（３−５）とは異なるその他の化合物をさらに含有してもよい。その他の化合物は液晶性化合物、添加物などである。この液晶性化合物は、特性を調整する目的で組成物Ａに混合される。この添加物は光学活性な化合物、色素などである。液晶のらせん構造を誘起してねじれ角を与える目的で光学活性な化合物が組成物Ａに混合される。ＧＨ（Guest host）モードの素子に適合させるために色素が組成物Ａに混合される。
【００２４】
組成物Ｂは、実質的に化合物（１−１）〜化合物（３−５）から選択された化合物のみからなる。「実質的に」は、これらの化合物とは異なる液晶性化合物を組成物Ｂが含有しないことを意味する。「実質的に」は、これらの化合物に含まれていた不純物、光学活性な化合物、色素などの化合物を組成物Ｂがさらに含有してもよいことも意味する。
【００２５】
第二に、成分である化合物の主要な特性、および化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。本発明の組成物における化合物の主要な特性を下記の表２にまとめた。表２の記号において、Ｌは大きいまたは高い、Ｍは中程度の、Ｓは小さいまたは低い、を意味する。０は誘電率異方性がほぼゼロであることを意味する。Ｌ、Ｍ、およびＳの記号は、化合物における相対的な評価である。上限温度はネマチック相における上限温度を意味する。
【００２６】
組成物中の化合物の効果は次のとおりである。高い上限温度を有する化合物は組成物の上限温度を上げる。小さな粘度を有する化合物は組成物の粘度を下げた。小さな光学異方性を有する化合物は組成物の光学異方性を小さくする。大きな光学異方性を有する化合物は組成物の光学異方性を大きくする。大きな誘電率異方性を有する化合物は組成物の誘電率異方性を大きくする。
【００２８】
第三に、成分である化合物の好ましい割合およびその理由を説明する。第五に、成分である化合物の具体的な例を示す。化合物（１−１）または（１−２）の好ましい割合は、組成物のしきい値電圧を下げるために５％以上であり、そして組成物のネマチック相の下限温度を低くするために８０％以下である。化合物（２−１）〜（２−３）の好ましい割合は、組成物の粘度を小さくするために２０％以上であり、そして組成物のネマチック相下限温度を低くするために９５％以下である。化合物（３−１）〜（３−５）をさらに添加する場合、これら化合物の好ましい割合は、組成物のしきい値電圧を調節する、またはしきい値電圧をさらに下げるために１０％以上であり、そして組成物のネマチック相下限温度を下げるために６５％以下である。
【００２９】
第四に、成分である化合物の好ましい形態を説明する。好ましいＲ１は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数１〜１０のアルコキシまたは炭素数２〜１０のアルケニルである。好ましいＲ２は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数１〜１０のアルコキシまたは炭素数２〜１０のアルケニルまたは炭素数２〜１０のアルコキシメチルである。好ましいＲ３は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数１〜１０のアルコキシまたは炭素数２〜１０のアルケニルまたは炭素数２〜１０のアルコキシメチルである。好ましいＲ４は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数１〜１０のアルコキシまたは炭素数２〜１０のアルケニルまたは炭素数２〜１０のアルコキシメチルである。
【００３０】
好ましいＲ5は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数１〜１０のアルコキシまたは炭素数２〜１０のアルケニルまたは炭素数２〜１０のアルコキシメチルである。好ましいＲ6は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数１〜１０のアルコキシまたは炭素数２〜１０のアルケニルまたは炭素数２〜１０のアルコキシメチルである。好ましいＲ7は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数１〜１０のアルコキシまたは炭素数２〜１０のアルケニルまたは炭素数２〜１０のアルコキシメチルである。好ましいＲ8は炭素数１〜１０のアルキルである。好ましいＲ9は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数１〜１０のアルコキシまたは炭素数２〜１０のアルケニルまたは炭素数２〜１０のアルコキシメチルである。
【００３１】
好ましいアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、またはオクチルである。さらに好ましいアルキルは、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、またはヘプチルである。
【００３２】
好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、または５−ヘキセニルである。さらに好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、３−ブテニル、または３−ペンテニルである。これらのアルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。１−プロペニル、１−ブテニル、１−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ペンテニル、３−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランスが好ましい。２−ブテニル、２−ペンテニル、２−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシスが好ましい。
【００３３】
好ましいアルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、またはヘプチルオキシである。さらに好ましいアルコキシは、メトキシまたはエトキシである。
【００３４】
好ましいアルコキシメチルは、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、またはペンチルオキシメチルである。さらに好ましいアルコキシメチルは、メトキシメチルである。
【００３５】
Ａ１およびＡ３に関する「任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン」は、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３，５−トリフルオロ−１，４−フェニレン、または２，３，５，６−テトラフルオロ−１，４−フェニレンである。これらの中で好ましい基は１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。さらに好ましい基は、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレンおよび２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。化合物（１）〜化合物（８）において、１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置は、シスよりもトランスが好ましい。
【００３６】
第五に、成分である化合物の具体的な例を示す。化合物（１−１）の好ましい例は化合物（１−１−１）〜（１−１−６０）であり、化合物（１−２）の好ましい例は化合物（１−２−１）〜（１−２−４８）であり、化合物（２−１）の好ましい例は化合物（２−１−１）〜（２−１−９）であり、化合物（２−２）の好ましい例は化合物（２−２−１）〜（２−２−４）であり、化合物（２−３）の好ましい例は化合物（２−３−１）〜（２−３−４）であり、化合物（３−１）の好ましい例は化合物（３−１−１）〜（３−１−９）であり、化合物（３−２）の好ましい例は化合物（３−２−１）〜（３−２−２９）であり、化合物（３−３）の好ましい例は化合物（３−３−１）〜（３−３−２１）であり、化合物（３−４）の好ましい例は化合物（３−４−１）〜（３−４−９）であり、化合物（３−５）の好ましい例は化合物（３−５−１）〜（３−５−１０）である。
【００３７】
これらの好ましい化合物において、ＲおよびＲ’の記号を複数の化合物に用いた。前記のＲ１などの記号と同様に、任意の２つの化合物において、Ｒなどによって表わされる具体的な基は同一であってもよいし、異なってもよい。ＲおよびＲ’は独立してアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルコキシメチルである。これら基の好ましい態様およびさらに好ましい態様は、すでに記載したとおりである。これら基において、二重結合に２つの立体配置が存在する場合、その立体配置はシスよりもトランスが好ましい。好ましい化合物の構造式中の１，４−シクロヘキシレンまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルに関する立体配置は、シスよりもトランスが好ましい。
【００３８】
組成物の成分である化合物は、既知の方法によって合成できる。化合物（１−１）および（１−２）で表される化合物に関して、例えば化合物（１−１−３５）および化合物（１−２−２３）は、特開平９−２７８６９８号公報に記載されている方法を修飾することにより合成できる。化合物（２−１）で表される化合物に関して、例えば化合物（２−１−１）は特開昭５９−７０６２４に記載されている。化合物（２−２）で表される化合物に関して、例えば化合物（２−２−１）は、特開昭５７−１６５３２８号公報に記載された方法により合成できる。化合物（２−３）で表される化合物に関して、例えば化合物（２−３−１）は、特公昭６２−４６５２７公報に記載された方法により合成できる。化合物（３−１）、（３−２）、（３−３）、（３−４）および（３−５）で表される化合物に関して、例えば化合物（３−１−７）、（３−２−７）、（３−３−７）、（３−４−３）および（３−５−３）は、特開平２−２３３６２６号公報に記載された方法により合成できる。
【００６５】
そのほかの化合物は、オーガニック・シンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc)、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載された方法によって合成できる。組成物は、このようにして得た化合物から公知の方法によって調製される。例えば、成分である化合物を混合し、加熱によって互いに溶解させる。
【００６６】
本発明の組成物は０．０６５〜０．１３の光学異方性を有するので、通常のＴＮモードまたはＩＰＳモードの反射型、半透過型および透過型ＡＭ素子、および小さなセルギャップを有するＴＮモードまたはＩＰＳモードの透過型ＡＭ素子に特に適する。本発明の組成物は、成分である化合物の割合を制御することによって、またはその他の液晶性化合物を添加することによって、０．０６５〜０．１３以外の光学異方性を有する組成物に調製されてもよい。本発明の組成物はＡＭ素子だけでなくＰＭ素子にも使用することが可能である。この組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡなどのモードを有する素子に使用できる。これらの素子が反射型、透過型または半透過型であってもよい。この組成物をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）素子や、組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたＰＤ（polymer dispersed）素子、例えばＰＮ（polymer network）素子にも使用できる。
【００６７】
【実施例】
以下に、実施例により本発明を詳細に説明する。本発明はこれらの実施例によって限定されない。比較例および実施例に示した成分の割合は、重量百分率（重量％）である。比較例および実施例における化合物は、下記の表４の定義に基づいて記号により表した。実施例中の記号の後にあるかっこ内の番号は好ましい化合物の番号に対応し、そして（−）は、第一成分、第二成分及び第三成分ではない、その他の成分であることを表す。最後に、組成物の特性値をまとめた。
実施例に示す化合物において、１，４−シクロヘキシレンおよび１，３−ジオキサン−２，５−ジイルの立体配置はトランスであり、並びに、二重結合が２とおりの立体配置が存在しうる場合、その立体配置はトランスである。
【００６８】
比較例１および２の結果と実施例１〜１３の結果とを比較することによって、次の様に結論する。
本発明は、ＴＮモードまたはＩＰＳモードの透過型ＡＭ素子に使用できる組成物、およびこれを含有するＡＭ素子を提供した。さらに詳しくは、組成物に必要な特性、ネマチック相の広い温度範囲、特にネマチック相の低い下限温度、正の誘電率異方性、適切な光学異方性、高い電圧保持率、短い応答時間を有する液晶組成物、並びに、この組成物を含有し、広い使用温度範囲、低温で特に使用可能、、高いコントラスト比を有し、そして動画表示が可能なＴＮモードまたはＩＰＳモードの透過型ＡＭ素子を提供した。
【００７０】
特性値の測定は次の方法にしたがった。
ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と表記することがある。
【００７１】
ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）：ネマチック相を有する試料を０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣを＜−２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と表記することがある。
【００７２】
光学異方性（Δｎ；２５℃で測定）：波長が５８９ｎｍの光によりアッベ屈折計を用いて測定した。
粘度（η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：粘度の測定にはＥ型粘度計を用いた。
【００７３】
誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍ、ツイスト角が８０度のＴＮ素子に試料を入れた。このセルに１０ボルトを印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。０．５ボルトを印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥の式から計算した。この測定方法は、誘電率異方性が正である場合に行った。
【００７４】
しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が（０．５／Δｎ）μｍであり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。このＴＮ素子に周波数が３２Ｈｚである矩形波を印加した。印加電圧を上昇させ、素子を通過する光の透過率が９０％になったときの電圧の値を測定した。この測定方法で、しきい値電圧の値が得られたことは、組成物の誘電率異方性が必ず正であることを意味する。
【００７５】
電圧保持率（ＶＨＲ；％）：日本電子機械工業会規格（Standard of Electric Industries Association of Japan）ＥＩＡＪ・ＥＤ−２５２１Ａに記載された液晶組成物および配向膜を有する素子の電圧保持率を測定する方法にしたがった。測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そしてセルギャップは６μｍであった。ＴＮ素子に印加した電圧の波形を陰極線オシロスコープで観測し、単位周期において電圧曲線と横軸との間の面積を求めた。この面積を、ＴＮ素子を取り除いて測定した電圧の波形から同様にして求めた面積と比較して電圧保持率を算出した。この手法により、２５℃で測定したＶＨＲをＶＨＲ（２５℃）と記載した。そして、同手法により、１００℃で測定したＶＨＲをＶＨＲ（１００℃）と記載した。１００℃で測定したＶＨＲは、素子を長時間使用するテストの代わりに行った。
【００７６】
応答時間（τ；２５℃で測定；ミリ秒）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が（０．５／Δｎ）μｍであり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。このＴＮ素子に周波数が３２Ｈｚである矩形波を印加し、そして素子を通過する光の透過率が９０％から１０％になるのに要した時間（立上り時間；rise time）を測定した。次に、印加していた電圧を切り、そして素子を通過する光の透過率が１０％から９０％になるのに要した時間（立下り時間；fall time）を測定した。素子に印加する電圧は、立上り時間と立下り時間とが同じになるように設定した。応答時間は立上り時間と立下り時間との和である。
【００７７】
比較例１
特開平８−７３８５７号公報に開示された組成物の中から、実施例３を選んだ。この組成物は、この組成物は、応答時間が長く、ＴＣが高く、ＶＨＲ（１００℃）が低い。
２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＢＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
２−ＨＨＢ−ＣＬ ５％
４−ＨＨＢ−ＣＬ １０％
５−ＨＨＢ−ＣＬ ５％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
４−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
５−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １３％
３−ＨＢＢ−Ｆ ３％
３−ＨＨＢ−１ ３％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ４％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ４％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ８％
ＮＩ＝７１．１℃、ＴＣ＜−１０℃、η＝２７．７ｍＰａ・ｓ、Δｎ＝０．１２１、Ｖｔｈ＝１．３３Ｖ、ＶＨＲ（２５℃）＝９８．３％、ＶＨＲ（１００℃）＝８８．１％、τ＝４０ｍｓ．
【００７８】
比較例２
特開２０００−８７０４０公報に開示された組成物の中から、実施例５を選んだ。この組成物は、応答時間が長く、ＴＣが高い。
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ５％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２７％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２７％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
ＮＩ＝７９．３℃、ＴＣ＜−２０℃、η＝５０．０ｍＰａ・ｓ、Δｎ＝０．１２５、Ｖｔｈ＝１．２０Ｖ、ＶＨＲ（２５℃）＝９８．７％、ＶＨＲ（１００℃）＝９５．５％、τ＝４２ｍｓ．
【００７９】
実施例１
３−Ｂ２ＣＦ２ＯＢ−ＯＣＦ３ （１−１−４） ４％
２−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１−３５） ５％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１−３５） ５％
３−ＨＨＢ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１−４７） ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１−５９） ７％
２−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２−２３） ５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２−２３） ７％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２−４７） ７％
３−ＨＢＢ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２−３５） ７％
３−ＨＨ−４ （２−１−１） １０％
５−ＨＢ−Ｏ２ （２−１−４） ６％
２−ＨＨＢ−１ （２−２−１） ４％
３−ＨＨＢ−１ （２−２−１） ７％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ （２−２−１） ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−３ （２−３−４） ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ （２−３−４） ５％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （２−３−４） ７％
ＮＩ＝１０２．１℃、ＴＣ＜−３０℃、η＝３７．２ｍＰａ・ｓ、Δｎ＝０．１００、Ｖｔｈ＝１．２３Ｖ、ＶＨＲ（２５℃）＝９８．５％、ＶＨＲ（１００℃）＝９５．６％、τ＝３８ｍｓ．
【００８０】
実施例２
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１−３５） ４％
４−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１−３５） ３％
５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１−３５） ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１−５９） ５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２−２３） ４％
４−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２−２３） ４％
５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２−２３） ４％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２−４７） ５％
４−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２−４７） ５％
３−ＨＨ−４ （２−１−１） １１％
５−ＨＢＢＨ−３ （２−３−１） ３％
５−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ （２−３−３） ３％
５−ＨＢＢＢ−２ （２−３−４） ３％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （３−３−５） １８％
４−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （３−３−５） １５％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （−） ３％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （−） ３％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （−） ３％
ＮＩ＝９０．２℃、ＴＣ＜−３０℃、η＝３４．３ｍＰａ・ｓ、Δｎ＝０．１２７、Ｖｔｈ＝１．３３Ｖ、ＶＨＲ（２５℃）＝９８．６％、ＶＨＲ（１００℃）＝９５．１％、τ＝３５ｍｓ．
【００８１】
実施例３
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＬ （１−１−３１） ５％
４−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＦ３ （１−１−３２） ５％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１−３５） ３％
４−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１−３５） ３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２−２３） ３％
４−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２−２３） ３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ （１−２−１８） ５％
４−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ−Ｆ （１−２−１３） ５％
３−ＨＢ−Ｏ２ （２−１−４） ６％
２−ＨＨＢ−１ （２−２−１） ４％
３−ＨＨＢ−１ （２−２−１） ６％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （２−３−１） ５％
３−ＨＨＢ−Ｆ （３−２−１） ４％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （３−３−５） ２０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （３−３−５） １０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３−７） １０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （−） ３％
ＮＩ＝７２．６℃、ＴＣ＜−４０℃、η＝２８．２ｍＰａ・ｓ、Δｎ＝０．１１６、Ｖｔｈ＝１．２２Ｖ、ＶＨＲ（２５℃）＝９８．４％、ＶＨＲ（１００℃）＝９６．２％、τ＝３０ｍｓ．
【００８２】
実施例４
５−Ｂ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ （１−１−６） ４％
５−Ｂ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１−１１） １４％
３−ＨＢ２ＣＦ２ＯＢ−Ｆ （１−１−１３） ５％
３−ＨＢ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−１−２１） ５％
３−ＨＢ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１−２３） ５％
３−ＨＨＢ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＦ３ （１−１−４４） ４％
３−ＨＨＢ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ （１−１−４６） ４％
３−ＢＢ２ＣＦ２ＯＢ−Ｆ （１−２−１） ５％
３−ＢＢ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−２−９） ５％
３−ＢＢ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２−１１） ６％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ−ＯＣＦ３ （１−２−４０） ８％
５−ＨＨ−Ｖ （２−１−１） １１％
３−ＨＢ−Ｏ２ （２−１−４） ７％
２−ＨＨＢ−１ （２−２−１） ４％
３−ＨＨＢ−１ （２−２−１） ７％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ （２−２−１） ３％
３−ＨＨＢ−３ （２−２−１） ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （２−３−１） ３％
５−ＨＢＢＢ−２ （２−３−４） ６％
ＮＩ＝８８．５℃、ＴＣ＜−３０℃、η＝２２．３ｍＰａ・ｓ、Δｎ＝０．１１２、Ｖｔｈ＝１．５８Ｖ、ＶＨＲ（２５℃）＝９８．８％、ＶＨＲ（１００℃）＝９５．７％、τ＝２６ｍｓ．
【００８３】
実施例５
５−ＨＢ２ＣＦ２ＯＢ−ＣＬ （１−１−１４） ５％
３−ＨＢ２ＣＦ２ＯＢ−ＯＣＦ３ （１−１−１６） ５％
４−ＨＢ２ＣＦ２ＯＢ−ＯＣＦ２Ｈ （１−１−１７） ５％
３−ＨＢ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ （１−１−１８） ４％
４−ＨＢ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ （１−１−１８） ４％
３−ＨＨ−４ （２−１−１） １０％
５−ＨＨ−Ｖ （２−１−１） １０％
３−ＨＨＢ−１ （２−２−１） ６％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （２−２−１） １０％
３−ＨＨＢ−Ｆ （３−２−１） ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２−５） １０％
４−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２−５） １０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２−５） １０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２−７） ７％
ＮＩ＝９１．２℃、ＴＣ＜−３０℃、η＝１７．１ｍＰａ・ｓ、Δｎ＝０．０８１、Ｖｔｈ＝１．９２Ｖ、ＶＨＲ（２５℃）＝９９．１％、ＶＨＲ（１００℃）＝９５．５％、τ＝２０ｍｓ．
【００８４】
実施例６
【００８５】
実施例７
３−Ｂ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−１−９） ４％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ （１−１−３０） ６％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ （１−１−３４） ６％
３−ＨＨＢ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−１−４５） ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−１−５７） ５％
３−ＨＨ−４ （２−１−１） ５％
５−ＨＨ−Ｖ （２−１−１） １０％
３−ＨＨＢ−１ （２−２−１） ５％
３−ＨＢＢＨ−３ （２−３−１） ３％
５−ＨＢＢＨ−３ （２−３−１） ３％
５−ＨＢＦＢＨ−５ （２−３−３） ３％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２−７） １０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２−１５）１０％
３−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−４−３） ５％
４−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−４−３） ５％
５−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−４−３） ５％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−５−３） １０％
ＮＩ＝７５．４℃、ＴＣ＜−３０℃、η＝２３．６ｍＰａ・ｓ、Δｎ＝０．０７９、Ｖｔｈ＝１．２３Ｖ、ＶＨＲ（２５℃）＝９８．２％、ＶＨＲ（１００℃）＝９４．７％、τ＝２７ｍｓ．
【００８６】
実施例８
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２−２３）１５％
５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２−２３）２０％
３−ＨＨ−４ （２−１−１） ８％
３−ＨＨＢ−１ （２−２−１） ６％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （２−３−１） ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２−７） １０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２−１５） ９％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３−７） １５％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （−） ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （−） ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （−） ４％
ＮＩ＝８０．３℃、ＴＣ＜−３０℃、η＝２７．６ｍＰａ・ｓ、Δｎ＝０．１１４、Ｖｔｈ＝１．１３Ｖ、ＶＨＲ（２５℃）＝９８．８％、ＶＨＲ（１００℃）＝９５．５％、τ＝３２ｍｓ．
【００８７】
実施例９
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１−３５） １０％
４−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１−３５） ８％
５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１−３５） ８％
３−ＨＨ−４ （２−１−１） １０％
２−ＨＨ−５ （２−１−１） ８％
３−ＨＨＢ−１ （２−２−１） ４％
５−ＨＢ−ＣＬ （３−１−２） ３％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２−７） ５％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２−１５） ４％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ （３−２−２５） ６％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ （３−２−２５） ６％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２−２９） ８％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２−２９） ３％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２−２９） ２％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３−２１） ３％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３−２１） ３％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３−２１） ３％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （−） ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （−） ３％
ＮＩ＝８０．２℃、ＴＣ＜−３０℃、η＝２１．２ｍＰａ・ｓ、Δｎ＝０．０８０、Ｖｔｈ＝１．２５Ｖ、ＶＨＲ（２５℃）＝９８．０％、ＶＨＲ（１００℃）＝９４．８％、τ＝２６ｍｓ．
【００８８】
実施例１０
【００８９】
実施例１１
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ−Ｆ （１−１−２５） ２％
４−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ （１−１−３０） ３％
５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−１−３３） ３％
５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ（１−１−３６）３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ−ＯＣＦ３ （１−２−１６） ３％
４−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＬ （１−２−１９） ３％
５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ （１−２−２２） ３％
５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ（１−２−２４）３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＬ （１−２−４３） ５％
４−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−２−４５） ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１−５９） ５％
３−ＨＨ−４ （２−１−１） ８％
３−ＨＥＨ−３ （２−１−３） ３％
５−ＨＢＢＨ−３ （２−３−１） ３％
５−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ （２−３−３） ３％
５−ＨＢＢＢ−２ （２−３−４） ３％
３−ＨＢＢ−Ｆ （３−３−１） ３％
３−ＨＢＢ−ＣＬ （３−３−２） ３％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （３−３−５） ６％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （３−３−６） ６％
３−Ｈ２ＢＢ−ＣＦ３ （３−３−１１） ３％
５−Ｈ２ＢＢ−ＯＣＦ３ （３−３−１２） ３％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ （３−３−１３） ６％
５−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ （３−３−１６） ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （−） ３％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （−） ３％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （−） ３％
ＮＩ＝９１．２℃、ＴＣ＜−３０℃、η＝３３．９ｍＰａ・ｓ、Δｎ＝０．１２７、Ｖｔｈ＝１．３５Ｖ、ＶＨＲ（２５℃）＝９８．６％、ＶＨＲ（１００℃）＝９５．１％、τ＝３４ｍｓ．
【００９０】
実施例１２
３−ＨＢ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ （１−１−１８） ４％
４−ＨＢ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ （１−１−１８） ４％
３−ＨＢ２ＣＦ２ＯＢ−ＯＣＦ３ （１−１−１６） ５％
４−ＨＢ２ＣＦ２ＯＢ−ＯＣＦ２Ｈ （１−１−１７） ５％
５−ＨＢ２ＣＦ２ＯＢ−ＣＬ （１−１−１４） ５％
３−ＨＥＨ−３ （２−１−３） ５％
３−ＨＥＢ−Ｏ２ （２−１−３） ５％
５−ＨＨ−Ｖ （２−１−３） １０％
３−ＨＨ２Ｂ−１ （２−２−３） ６％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （２−２−１） １０％
３−ＨＨＢ−Ｆ （３−２−１） ４％
３−ＨＨＢ−ＣＬ （３−２−２） ５％
４−ＨＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （３−２−６） ５％
５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ （３−２−８） ５％
３−Ｈ２ＨＢ−ＣＦ３ （３−２−１１） ５％
４−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ （３−２−２１） ５％
５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ （３−２−２４） ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２−７） ７％
ＮＩ＝９０．４℃、ＴＣ＜−３０℃、η＝１８．１ｍＰａ・ｓ、Δｎ＝０．０８１、Ｖｔｈ＝１．８７Ｖ、ＶＨＲ（２５℃）＝９９．１％、ＶＨＲ（１００℃）＝９５．５％、τ＝２２ｍｓ．
【００９１】
実施例１３
３−Ｂ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−１−９） ４％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ （１−１−３４） ６％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ （１−１−３０） ６％
３−ＨＨＢ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−１−４５） ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−１−５７） ５％
３−ＨＨ−４ （２−１−１） ５％
５−ＨＨ−Ｖ （２−１−１） ７％
Ｖ２−ＨＨ−Ｖ （２−１−１） ３％
３−ＨＨＢ−１ （２−２−１） ５％
３−ＨＢＢＨ−３ （２−３−１） ３％
５−ＨＢＢＨ−３ （２−３−１） ３％
５−ＨＢＦＢＨ−５ （２−３−３） ３％
３−ＨＧＢ（Ｆ）−Ｆ （３−４−１） ３％
４−ＨＧＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （３−４−２） ３％
５−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−４−３） ３％
４−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−４−６） ３％
５−ＨＧ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ （３−４−４） ３％
５−ＧＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （３−５−２） ４％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−５−３） ３％
５−ＧＨＥＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （３−５−８） ３％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２−７） １０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２−１５） １０％
ＮＩ＝７６．２℃、ＴＣ＜−３０℃、η＝２４．０ｍＰａ・ｓ、Δｎ＝０．０７９、Ｖｔｈ＝１．２６Ｖ、ＶＨＲ（２５℃）＝９８．２％、ＶＨＲ（１００℃）＝９４．７％、τ＝２５ｍｓ．
【００９２】
【発明の効果】
本発明は、ＴＮモードまたはＩＰＳモードの透過型ＡＭ素子に使用できる組成物、およびこれを含有するＡＭ素子を提供した。さらに詳しくは、組成物に必要な特性、ネマチック相の広い温度範囲、特にネマチック相の低い下限温度、正の誘電率異方性、適切な光学異方性、高い電圧保持率、短い応答時間を有する液晶組成物、並びに、この組成物を含有し、広い使用温度範囲、低温で特に使用可能、高いコントラスト比を有し、そして動画表示が可能なＴＮモードまたはＩＰＳモードの透過型ＡＭ素子を提供した。
Claims (5)
- 第一成分として式（１−１）および（１−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、並びに第二成分として式（２−１）、（２−２）および（２−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物。
式（１−１）、（１−２）、（２−１）、（２−２）および（２−３）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は独立してアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルコキシメチルであり；Ｒ３はアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルコキシメチルまたは−ＣＯＯ−Ｒ８であり；Ｒ８はアルキルであり；Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４およびＡ５は独立して１，４−シクロヘキシレンまたは任意の水素がフッ素で置換されてもよい１，４−フェニレンであり；Ａ６およびＡ７は独立して１，４−シクロヘキシレン、または１，４−フェニレンであり；Ｚ１は単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−ＣＯＯ−であり；Ｚ２、Ｚ３およびＺ４は独立して単結合または−（ＣＨ２）２−であり；Ｘ１はフッ素、塩素、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３または−ＯＣＦ２Ｈであり；Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４およびＹ５は独立して水素またはフッ素であり；ｍは０、１または２であり；そしてｎは０または１である。 - 組成物の全重量に基づき、第一成分の割合が５〜８０重量％の範囲で、第二成分の割合が２０〜９５重量％の範囲である請求項１に記載の液晶組成物。
- 第三成分として式（３−１）、（３−２）、（３−３）、（３−４）および（３−５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項１または２に記載の液晶組成物。
式（３−１）、（３−２）、（３−３）、（３−４）および（３−５）において、Ｒ９は独立してアルキル、アルコキシ、アルコキシメチルまたはアルケニルであり；Ｚ５およびＺ７は独立して単結合または−（ＣＨ２）２−であり；Ｚ６は単結合、−（ＣＨ２）２−、または−ＣＯＯ−であり；Ｘ２はフッ素、塩素、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３または−ＯＣＦ２Ｈであり；そしてＹ１およびＹ２は独立して水素またはフッ素である。 - 組成物の全重量に基づき、第三成分の割合が１０〜６５重量％の範囲である請求項３に記載の液晶組成物。
- 請求項１〜４のいづれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶組成物。
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