JP2004204021A - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
【課題】組成物の一般的特性、ネマチック相の広い温度範囲、特にネマチック相の低い下限温度、低い消費電力のための低いしきい値電圧、および高いコントラスト比を実現するための高い電圧保持率を有する液晶組成物の特性において、複数の特性を充足する液晶組成物を提供する。
【解決の手段】式（１）〜（５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物。
式（１）、（２）、（３）、（４）および（５）において、Ｒ１およびＲ２は独立してアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルコキシメチルであり；Ｘ１およびＸ２は独立してフッ素、塩素、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３または−ＯＣＦ２Ｈであり；Ｙ１は水素またはフッ素であり；ｋは１または２であり；ｍは０、１または２であり；そしてｎは０または１である。
【選択図】 なし
【解決の手段】式（１）〜（５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物。
式（１）、（２）、（３）、（４）および（５）において、Ｒ１およびＲ２は独立してアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルコキシメチルであり；Ｘ１およびＸ２は独立してフッ素、塩素、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３または−ＯＣＦ２Ｈであり；Ｙ１は水素またはフッ素であり；ｋは１または２であり；ｍは０、１または２であり；そしてｎは０または１である。
【選択図】 なし
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、ネマチック相の広い温度範囲、特にネマチック相の低い下限温度、低い消費電力のための低いしきい値電圧、および高いコントラスト比を実現するための高い電圧保持率を有する液晶組成物、主としてＡＭ（active matrix）素子に適する液晶組成物およびこの組成物を含有するＡＭ素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶表示素子において、液晶の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）などである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭはスタティック（static）とマルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭはＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。ＴＦＴの分類は非晶質シリコン（amorphous silicon）および多結晶シリコン（polycrystal silicon）であり、後者は製造工程によって高温型と低温型とに分類される。光源に基づいた分類は、自然光を利用する反射型、バックライトを利用する透過型、自然光とバックライトの両方を利用する半透過型である。
【０００３】
これらの素子は適切な特性を有する液晶組成物を含有する。ＡＭ素子に使う組成物は、ＡＭ素子の一般的特性を向上させるため、下記の表１にまとめた一般的特性が必要である。この一般的特性を市販されているＡＭ素子に基づいてさらに説明する。ネマチック相の温度範囲は、素子の使用できる温度範囲に関連する。ネマチック相の好ましい上限温度は８０℃以上であり、ネマチック相の好ましい下限温度は−３０℃以下である。素子で動画を表示するためには短い応答時間が好ましい。したがって、組成物における小さな粘度が好ましい。低温における小さな粘度はより好ましい。
【０００４】
【０００５】
組成物の光学異方性は、素子のコントラスト比に関連する。素子におけるコントラスト比を最大にするために、組成物の光学異方性（Δｎ）と素子のセルギャップ（ｄ）との積（Δｎ・ｄ）を約０．４５μｍに設計する。したがって、組成物における光学異方性は主に０．０８〜０．１２の範囲である。組成物における低いしきい値電圧は素子における小さな消費電力と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、低いしきい値電圧が好ましい。組成物における大きな比抵抗は、素子における大きな電圧保持率と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、初期に大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。長時間使用したあとでも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。
【０００６】
ＡＭ素子において、大きなコントラスト比で動画を表示するために、小さな粘度、低いしきい値電圧および大きな比抵抗を有する組成物が特に望まれている。従来の組成物は、次の特許文献に開示されている。
【０００７】
【特許文献１】
国際公開第９６／１１８９７号パンフレット
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、組成物の一般的特性とされる、ネマチック相の広い温度範囲、特にネマチック相の低い下限温度、低い消費電力のための低いしきい値電圧、および高いコントラスト比を実現するための高い電圧保持率を有する液晶組成物の特性において、複数の特性を充足する液晶組成物を提供することである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】
本発明は項１〜項９のとおりである。
１． 式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の５つから選択された少なくとも２つを含有する液晶組成物。
【００１０】
【００１１】
式（１）、（２）、（３）、（４）および（５）において、Ｒ１およびＲ２は独立してアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルコキシメチルであり；Ｘ１およびＸ２は独立してフッ素、塩素、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３または−ＯＣＦ２Ｈであり；Ｙ１は水素またはフッ素であり；ｋは１または２であり；ｍは０、１または２であり；そしてｎは０または１である。
【００１２】
２． 項１の少なくとも２つの化合物が、式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物および、式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１に記載の液晶組成物。
【００１３】
３． 液晶組成物の全重量に基づき、式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を３〜５５重量％の範囲で、式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を１０〜４５重量％の範囲で含有する項２に記載の液晶組成物。
【００１４】
４． 項１の式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（１）、（４）および（５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する項１記載の液晶組成物。
【００１５】
５． 項１の式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を３〜５５重量％の範囲で、式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を１０〜４５重量％の範囲で、式（１）、（４）および（５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を５〜４５重量％の範囲で含有する項４に記載の液晶組成物。
【００１６】
６． 組成物の全重量に基づき、式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の５つから選択された少なくとも２つを４５〜９０重量％の範囲で、式（６）、（７）、（８）、（９）および（１０）で表わされる化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を１０〜６０重量％の範囲含有する項１〜５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００１７】
【００１８】
式（６）、（７）、（８）、（９）および（１０）において、Ｒ３はアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルコキシメチルであり；Ｘ５はフッ素、塩素、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３または−ＯＣＦ２Ｈであり；Ｚ１およびＺ３は独立して単結合または−（ＣＨ２）２−であり；Ｚ２は単結合、−（ＣＨ２）２−、または−ＣＯＯ−であり；そしてＹ１およびＹ２は独立して水素またはフッ素である。
【００１９】
７． 液晶組成物の全重量に基づき、式（１１）、（１２）および（１３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を１〜１８重量％の範囲でさらに含有する項６に記載の液晶組成物。
【００２０】
【００２１】
式（１１）、（１２）および（１３）において、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は独立してアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルコキシメチルであり；Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６およびＡ７は独立して１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ３およびＺ６は独立して単結合、−（ＣＨ２）２−、または−ＣＯＯ−であり；Ｚ４およびＺ５は独立して単結合または−（ＣＨ２）２−であり；そしてＹ３は水素またはフッ素である。
【００２２】
８． 液晶組成物の全重量に基づき、式（１４）および（１５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を５〜２０重量％の範囲でさらに含有する項７に記載の液晶組成物。
【００２３】
【００２４】
式（１４）および（１５）において、Ｒ１０およびＲ１１は独立してアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルコキシメチルであり；そしてＺ７は単結合または−（ＣＨ２）２−である。
【００２５】
９． 項１〜８のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶組成物。
【００２６】
【発明の実施の形態】
この明細書における用語の使い方は次のとおりである。本発明の液晶組成物または本発明の液晶表示素子をそれぞれ「組成物」または「素子」と略すことがある。液晶表示素子は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。液晶組成物の主成分は液晶性化合物である。この液晶性化合物は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物および液晶相を有さないが組成物の成分として有用な化合物の総称である。「化合物（１）」は、式（１）で表わされる化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を意味する。他の式に関する化合物も同様に略すことがある。
【００２７】
ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。「比抵抗が大きい」は、組成物が初期に大きな比抵抗を有し、そして長時間使用したあとでも組成物が大きな比抵抗を有することを意味する。「電圧保持率が大きい」は、素子が初期に大きな電圧保持率を有し、そして長時間使用したあとでも素子が大きな電圧保持率を有することを意味する。光学異方性などの特性を説明するときは、実施例に記載した方法で測定した値を用いる。組成物における成分の割合（百分率）は、組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。
【００２８】
化合物（１）〜化合物（１５）において、Ｒ１の記号を複数の化合物に用いた。これらの化合物において、Ｒ１の意味は同一であってもよいし、または異なってもよい。例えば、化合物（１）のＲ１がエチルであり、化合物（２）のＲ１がエチルであるケースがある。化合物（１）のＲ１がエチルであり、化合物（２）のＲ１がプロピルであるケースもある。このルールは、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｘ１、Ｙ１、Ｙ２、またはｎの記号についても適用する。
【００２９】
本発明の組成物は、組成物の一般的特性、ネマチック相の広い温度範囲、特にネマチック相の低い下限温度、低い消費電力のための低いしきい値電圧、および高いコントラスト比を実現するための高い電圧保持率の特性において、複数の特性を充足する。この組成物は、複数の特性に関して適切なバランスを有する。
【００３０】
本発明の組成物を次の順で説明する。第一に、組成物における成分の構成を説明する。第二に、成分である化合物の主要な特性、および化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。第三に、成分である化合物の好ましい割合およびその理由を説明する。第四に、成分である化合物の好ましい形態を説明する。第五に、成分である化合物の具体的な例を示す。第六に、成分である化合物の合成法を説明する。
【００３１】
第一に、組成物における成分の構成を説明する。化合物（１）〜（５）はネマチック相の上限温度が１０〜２２０℃、光学異方性が０．０３〜０．２１、誘電率異方性が３〜２８の値を持ち、主に電圧保持率を高く保ちながらネマチック相の温度範囲を広げ、しきい値電圧を下げるために用いられる。化合物（１）〜（５）の群から選択された少なくとも２つの化合物のみで組成物を構成した場合、主に電圧保持率を高く保ちながらネマチック相の広いの温度範囲、低いしきい値電圧を達成できることを見出した。ただし、粘度を小さくする目的で他の化合物を含有してもよい。
【００３２】
化合物（６）〜（１０）はネマチック相の上限温度が１０〜１６０℃、光学異方性が０．０３〜０．１３、誘電率異方性が３〜１８の値を持ち、主に電圧保持率を高く保ちながらしきい値電圧を低くして、粘度を小さくするために用いられる。化合物（６）〜（１０）の量を多くするとしきい値電圧を低く維持したまま、粘度を小さくできるが、ネマチック相の下限温度が上がる場合がある。
【００３３】
化合物（１１）〜（１３）はネマチック相の上限温度が０〜２５０℃、光学異方性が０．０１〜０．２５、誘電率異方性がほぼ０の値を持ち、主に電圧保持率を高く保ちながらネマチック相の温度範囲を広げ、粘度を小さくするために用いられる。化合物（１１）〜（１３）の量を多くするとネマチック相の広いの温度範囲を維持したまま、粘度を小さくできるが、しきい値電圧が異常に上がる場合がある。
【００３４】
本発明の組成物は組成物Ａと組成物Ｂと組成物Ｃと組成物Ｄに分類される。組成物Ａは化合物（１）〜化合物（５）とは異なるその他の化合物をさらに含有してもよい。その他の化合物は液晶性化合物、添加物などである。この液晶性化合物は、特性を調整する目的で組成物Ａに混合される。この添加物は光学活性な化合物、色素などである。液晶のらせん構造を誘起してねじれ角を与える目的で光学活性な化合物が組成物Ａに混合される。ＧＨ（Guest host）モードの素子に適合させるために色素が組成物Ａに混合される。
【００３５】
組成物Ｂは、実質的に化合物（１）〜化合物（５）から選択された化合物のみからなる。「実質的に」は、これらの化合物とは異なる液晶性化合物を組成物Ｂが含有しないことを意味する。「実質的に」は、これらの化合物に含まれていた不純物、光学活性な化合物、色素などの化合物を組成物Ｂがさらに含有してもよいことも意味する。
【００３６】
組成物Ｃは化合物（１）〜化合物（１５）とは異なるその他の化合物をさらに含有してもよい。その他の化合物は液晶性化合物、添加物などである。この液晶性化合物は、特性を調整する目的で組成物Ｃに混合される。この添加物は光学活性な化合物、色素などである。液晶のらせん構造を誘起してねじれ角を与える目的で光学活性な化合物が組成物Ｃに混合される。ＧＨ（Guest host）モードの素子に適合させるために色素が組成物Ｃに混合される。
【００３７】
組成物Ｄは、実質的に化合物（１）〜化合物（１５）から選択された化合物のみからなる。「実質的に」は、これらの化合物とは異なる液晶性化合物を組成物Ｄが含有しないことを意味する。「実質的に」は、これらの化合物に含まれていた不純物、光学活性な化合物、色素などの化合物を組成物Ｄがさらに含有してもよいことも意味する。
【００３８】
第二に、成分である化合物の主要な特性、および化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。化合物の主要な特性を表２にまとめた。表２の記号において、Ｌは大きいまたは高い、Ｍは中程度の、そしてＳは小さいまたは低いを意味する。０は誘電率異方性がほぼゼロである（または極めて小さい）ことを意味する。Ｌ、ＭおよびＳの記号は、これらの化合物における相対的な評価である。
【００３９】
【００４０】
第三に、成分である化合物の好ましい割合およびその理由を説明する。割合は組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。先ず、化合物（１）〜（５）が主成分である組成物について説明する。化合物（１）〜（５）の好ましい割合は、組成物のしきい値電圧を下げるために４５％以上である。化合物（６）〜（１０）の好ましい割合は、組成物の粘度を小さくするために１０％以上であり、そして組成物のネマチック相の下限温度を下げるために６０％以下である。化合物（１１）〜（１３）をさらに添加する場合、これら化合物の好ましい割合は、組成物のネマチック相下限温度を下げる、または組成物のしきい値電圧を小さくするために１８％以下である。
【００４１】
次に、化合物（２）および（３）が主成分である組成物について説明する。化合物（２）の好ましい割合は、組成物のしきい値電圧を下げる、または組成物の光学異方性を小さくするために３％以上であり、そして組成物のネマチック相下限温度を下げるために５５％以下である。化合物（３）の好ましい割合は、組成物のしきい値電圧を下げる、または組成物の光学異方性を大きくするために１０％以上であり、そして組成物のネマチック相下限温度を下げるために４５％以下である。化合物（１）、（４）または（５）をさらに添加する場合、これら化合物の好ましい割合は、組成物のしきい値電圧を下げる、または組成物のネマチック相上限温度を調整するために５％以上であり、そして組成物のネマチック相下限温度を下げるために４５％以下である。
【００４２】
第四に、成分である化合物の好ましい形態を説明する。好ましいＲ１は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数１〜１０のアルコキシまたは炭素数２〜１０のアルケニルである。好ましいＲ２は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数１〜１０のアルコキシまたは炭素数２〜１０のアルケニルである。好ましいＲ３は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルである。好ましいＲ４は炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のアルコキシまたは炭素数２〜１０のアルケニルまたは炭素数２〜１０のアルコキシメチルである。好ましいＲ５は炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のアルコキシまたは炭素数２〜１０のアルケニルまたは炭素数２〜１０のアルコキシメチルである。
【００４３】
好ましいＲ６は炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のアルコキシまたは炭素数２〜１０のアルケニルまたは炭素数２〜１０のアルコキシメチルである。好ましいＲ７は炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のアルコキシまたは炭素数２〜１０のアルケニルまたは炭素数２〜１０のアルコキシメチルである。好ましいＲ８は炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のアルコキシまたは炭素数２〜１０のアルケニルまたは炭素数２〜１０のアルコキシメチルである。好ましいＲ９は炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のアルコキシまたは炭素数２〜１０のアルケニルまたは炭素数２〜１０のアルコキシメチルである。好ましいＲ１０は炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のアルコキシまたは炭素数２〜１０のアルケニルまたは炭素数２〜１０のアルコキシメチルである。
【００４４】
好ましいアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、またはオクチルである。さらに好ましいアルキルは、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、またはヘプチルである。
【００４５】
好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、または５−ヘキセニルである。さらに好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、３−ブテニル、または３−ペンテニルである。これらのアルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。１−プロペニル、１−ブテニル、１−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ペンテニル、３−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランスが好ましい。２−ブテニル、２−ペンテニル、２−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシスが好ましい。
【００４６】
好ましいアルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、またはヘプチルオキシである。さらに好ましいアルコキシは、メトキシまたはエトキシである。
【００４７】
好ましいアルコキシメチルは、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、またはペンチルオキシメチルである。さらに好ましいアルコキシメチルは、メトキシメチルである。
【００４８】
Ａ１およびＡ３に関する「任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン」は、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３，５−トリフルオロ−１，４−フェニレン、または２，３，５，６−テトラフルオロ−１，４−フェニレンである。これらの中で好ましい基は１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。さらに好ましい基は、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレンおよび２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。化合物（１）〜化合物（１５）において、１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置は、シスよりもトランスが好ましい。
【００４９】
第五に、成分である化合物の具体的な例を示す。化合物（１）の好ましい例は化合物（１−１）〜（１−１４）であり、化合物（２）の好ましい例は化合物（２−１）〜（２−２１）であり、化合物（３）の好ましい例は化合物（３−１）〜（３−１５）であり、化合物（４）の好ましい例は化合物（４−１）〜（４−６）であり、化合物（５）の好ましい例は化合物（５−１）〜（５−６）であり、化合物（６）の好ましい例は化合物（６−１）〜（６−７）であり、化合物（７）の好ましい例は化合物（７−１）〜（７−２８）であり、化合物（８）の好ましい例は化合物（８−１）〜（８−２１）であり、化合物（９）の好ましい例は化合物（９−１）〜（９−９）であり、化合物（１０）の好ましい例は化合物（１０−１）〜（１０−９）であり、化合物（１１）の好ましい例は化合物（１１−１）〜（１１−９）であり、化合物（１２）の好ましい例は化合物（１２−１）〜（１２−４）であり、化合物（１３）の好ましい例は化合物（１３−１）〜（１３−５）であり、そして化合物（１４）の好ましい例は化合物（１４−１）または（１４−２）である。化合物（１５）の好ましい例は、前記の式（１５）と同様である。
【００５０】
これらの好ましい化合物において、ＲおよびＲ’の記号を複数の化合物に用いた。前記のＲ１などの記号と同様に、任意の２つの化合物において、Ｒなどによって表わされる具体的な基は同一であってもよいし、異なってもよい。ＲおよびＲ’は独立してアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルコキシメチルである。これら基の好ましい態様およびさらに好ましい態様は、すでに記載したとおりである。これら基において、二重結合が存在する場合、二重結合に関する立体配置はシスよりもトランスが好ましい。これらの好ましい化合物の１，４−シクロヘキシレンまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルに関する立体配置は、シスよりもトランスが好ましい。
【００５１】
【００５２】
【００５３】
【００５４】
【００５５】
【００５６】
【００５７】
【００５８】
【００５９】
【００６０】
【００６１】
【００６２】
【００６３】
【００６４】
【００６５】
【００６６】
【００６７】
【００６８】
【００６９】
組成物の成分である化合物は、既知の方法によって合成できる。化合物（１）（２）、（３）、（４）および（５）に関して、例えば、化合物（１−６）、（２−６）、（３−６）、（４−６）、（５−６）は、特開平９−２７８６９８号公報に記載された方法を修飾することによって合成できる。化合物（６）、（７）、（８）、（９）および（１０）に関して、例えば、化合物（６−７）、（７−７）、（８−７）、（９−３）、および（１０−３）は、特開平２−２３３６２６号公報に記載された方法によって合成できる。化合物（１１）に関して、例えば、化合物（１１−１）は、特開昭５９−７０６２４号公報に記載された方法によって合成できる。化合物（１２）に関して、例えば、化合物（１２−１）は、特開昭５７−１６５３２８号公報に記載された方法によって合成できる。化合物（１３）に関して、例えば、化合物（１３−１）は、特公昭６２−４６５２７号公報に記載された方法によって合成できる。
【００７０】
そのほかの化合物は、オーガニック・シンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc)、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載された方法によって合成できる。組成物は、このようにして得た化合物から公知の方法によって調製される。例えば、成分である化合物を混合し、加熱によって互いに溶解させる。
【００７１】
本発明の組成物は０．０１〜０．１３の光学異方性を有するので、通常のＴＮモードまたはＩＰＳモードの透過型ＡＭ素子、および小さなセルギャップを有するＴＮモードまたはＩＰＳモードの透過型ＡＭ素子に特に適する。成分である化合物の割合を制御することによって、またはその他の液晶性化合物を添加することによって、０．０７〜０．１８の光学異方性を有する組成物、さらには０．０６〜０．２０の光学異方性を有する組成物を調製してもよい。
【００７２】
この組成物はＡＭ素子だけでなくＰＭ素子にも使用することが可能である。この組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡなどのモードを有する素子に使用できる。これらの素子が反射型、透過型または半透過型であってもよい。この組成物をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）素子や、組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたＰＤ（polymer dispersed）素子、例えばＰＮ（polymer network）素子にも使用できる。
【００７３】
【実施例】
以下に、実施例により本発明を詳細に説明する。本発明はこれらの実施例によって限定されない。比較例および実施例に示した成分の割合は、重量百分率（重量％）である。比較例および実施例における化合物は、下記の表４の定義に基づいて記号により表した。実施例中の記号の後にあるかっこ内の番号は好ましい化合物の番号に対応する。また、好ましい化合物の記載にはないが、一般式に相当する場合は、一般式番号を表す。そして（−）はその他の成分であることを表す。最後に、組成物の特性値をまとめた。
実施例に示す化合物において、１，４−シクロヘキシレンおよび１，３−ジオキサン−２，５−ジイルの立体配置はトランスであり、並びに、二重結合が２とおりの立体配置が存在できる場合、その立体配置はトランスである。
【００７４】
【００７５】
比較例１の結果と実施例１〜１２の結果とを比較することによって、次の様に結論する。本発明は、ＴＮモードまたはＩＰＳモードの透過型ＡＭ素子に使用できる組成物、およびこれを含有するＡＭ素子を提供した。さらに詳しくは、組成物に必要な特性、ネマチック相の広い温度範囲、特にネマチック相の低い下限温度、低い消費電力のための低いしきい値電圧、および高いコントラスト比を実現するための高い電圧保持率を有する液晶組成物、並びに、この組成物を含有するＴＮモードまたはＩＰＳモードの透過型ＡＭ素子を提供した。
【００７６】
特性値の測定は次の方法に従った。
ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と表記することがある。
【００７７】
ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）：ネマチック相を有する試料を０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣを＜−２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と表記することがある。
【００７８】光学異方性（Δｎ；２５℃で測定）：波長が５８９ｎｍの光によりアッベ屈折計を用いて測定した。
【００７９】
粘度（η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：粘度の測定にはＥ型粘度計を用いた。
【００８０】
誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍ、ツイスト角が８０度のＴＮ素子に試料を入れた。このセルに１０ボルトを印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。０．５ボルトを印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥の式から計算した。この測定方法は、誘電率異方性が正である場合に行った。
しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が（０．５／Δｎ）μｍであり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。このＴＮ素子に周波数が３２Ｈｚである矩形波を印加した。印加電圧を上昇させ、素子を通過する光の透過率が９０％になったときの電圧の値を測定した。この測定方法で、しきい値電圧の値が得られたことは、組成物の誘電率異方性が必ず正であることを意味する。
【００８１】
電圧保持率（ＶＨＲ；％）：日本電子機械工業会規格（Standard of ElectricIndustries Association of Japan）ＥＩＡＪ・ＥＤ−２５２１Ａに記載された液晶組成物および配向膜を有する素子の電圧保持率を測定する方法にしたがった。測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そしてセルギャップは６μｍであった。ＴＮ素子に印加した電圧の波形を陰極線オシロスコープで観測し、単位周期において電圧曲線と横軸との間の面積を求めた。この面積を、ＴＮ素子を取り除いて測定した電圧の波形から同様にして求めた面積と比較して電圧保持率を算出した。この手法により、２５℃で測定したＶＨＲをＶＨＲ（２５℃）と記載した。そして、同手法により、１００℃で測定したＶＨＲをＶＨＲ（１００℃）と記載した。
【００８２】
比較例１
国際公開９６／１１８９７号に開示された組成物の中から、最も低いしきい値電圧を有する組成物として実施例３６を選んだ。この組成物の成分および特性は、下記のとおりである。この組成物において、しきい値電圧は高く、上限温度は低い。
３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
５−ＨＢＣＦ２ＯＢ−ＣＦ３ ５％
５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＢＣＦ２ＯＢ−ＯＣＦ３ ５％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
ＮＩ＝６１．８℃、ＴＣ＜−２０℃、η＝２３．６ｍＰａ・ｓ、Δｎ＝０．０８３、Ｖｔｈ＝１．５０Ｖ、ＶＨＲ（２５℃）＝９８．７％、ＶＨＲ（１００℃）＝９５．６％．
【００８３】
実施例1
３−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−１１） １３％
５−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ （１−１２） ７％
２−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１３） ７％
３−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１３） １２％
４−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１３） ６％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２−２０） ５％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２−２０） ５％
５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２−２０） ５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−６） １５％
５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−６） ５％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１３） ８％
４−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１３） ６％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１３） ６％
ＮＩ＝７９．２℃、ＴＣ＜−３０℃、η＝４３．８ｍＰａ・ｓ、Δｎ＝０．１０３、Ｖｔｈ＝１．０３Ｖ、ＶＨＲ（２５℃）＝９８．７％、ＶＨＲ（１００℃）＝９６．８％．
【００８４】
実施例２
５−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ （１−５） ５％
３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ （２−１） ５％
５−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ （２−１） ５％
３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （２−４） ５％
５−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ （２−５） ５％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２−１３） １０％
５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２−１３） ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ （２−１５） ５％
５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ （２−１５） ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２−２０） ５％
５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２−２０） ５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−６） １０％
５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−６） ５％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （３−１１） ５％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ （３−１２） ５％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１３） ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１３） ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ （３−１４）５％
ＮＩ＝８６．８℃、ＴＣ＜−３０℃、η＝５３．７ｍＰａ・ｓ、Δｎ＝０．１２９、Ｖｔｈ＝１．１１Ｖ、ＶＨＲ（２５℃）＝９８．９％、ＶＨＲ（１００℃）＝９６．５％．
【００８５】
実施例３
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＦ３ （１−３） ３％
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−６） ３％
５−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ （１−８） １０％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （３−４） １４％
５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （３−４） ５％
１Ｏ１−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１３） ３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１３） ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−７） ７％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−７） ３％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−１５） １０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−１５） １０％
３−ＨＢ−１ （１１−４） ６％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１４−１） ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１４−１） ３％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１４−１） ３％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ （１５） ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ （１５） ５％
ＮＩ＝９４．６℃、ＴＣ＜−３０℃、η＝３９．５ｍＰａ・ｓ、Δｎ＝０．１１１、Ｖｔｈ＝１．３８Ｖ、ＶＨＲ（２５℃）＝９８．７％、ＶＨＲ（１００℃）＝９６．８％．
【００８６】
実施例４
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ （２−８） ５％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＦ３ （２−１０） ５％
４−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＦ３ （２−１０） ５％
５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＦ３ （２−１０） ５％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （２−１１） ５％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２−１３） １０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１３） ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１３） ５％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （８−７） ２０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （８−７） １４％
３−ＨＢＢＨ−３ （１３−１） ４％
５−ＨＢＢＨ−３ （１３−１） ３％
５−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ （１３−４） ４％
５−ＨＢＢＢ−２ （１３−５） ３％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１４−１） ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１４−１） ４％
ＮＩ＝８０．３℃、ＴＣ＜−３０℃、η＝４５．７ｍＰａ・ｓ、Δｎ＝０．１３０、Ｖｔｈ＝１．３１Ｖ、ＶＨＲ（２５℃）＝９８．８％、ＶＨＲ（１００℃）＝９６．７％．
【００８７】
実施例５
２−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＦ３ （１−１０） ５％
３−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１３） １０％
５−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１３） ５％
３−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ （１−１４） １０％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＬ （２−１６） ３％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＦ３ （２−１７） ３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−６） ５％
５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−６） ５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ （３−７） １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＦ３ （３−１０） ４％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ （３−１４）５％
３−ＨＨＢ−ＣＬ （７−２） ３％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−２８） １０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−２８） ３％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−２８） ３％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （８−２１） ３％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （８−２１） ５％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （８−２１） ３％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （１２−１） ５％
ＮＩ＝８２．９℃、ＴＣ＜−３０℃、η＝４３．３ｍＰａ・ｓ、Δｎ＝０．１００、Ｖｔｈ＝１．１０Ｖ、ＶＨＲ（２５℃）＝９８．５％、ＶＨＲ（１００℃）＝９６．０％．
【００８８】
実施例６
２−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−１１） ６％
３−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ （１−１４） １４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （２−１８） ４％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （２−１８） ３％
５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ （２−１９） ３％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２−２０） ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ（２−２１）１０％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ （３−１） １５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （３−４） １５％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ （３−８） ５％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１３） ４％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１３） ３％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−７） ３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （８−７） ５％
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （−） ２％
５−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ （１３−４） ３％
ＮＩ＝７７．４℃、ＴＣ＜−３０℃、η＝４４．１ｍＰａ・ｓ、Δｎ＝０．１１５、Ｖｔｈ＝１．０９Ｖ、ＶＨＲ（２５℃）＝９８．８％、ＶＨＲ（１００℃）＝９６．４％．
【００８９】
実施例７
２−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＬ （２−２） ３％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ （２−８） ３％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ （２−１４）１０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ （２−１５） ５％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ （２−１５） ３％
５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ （２−１５） ２％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＬ （３−２） ３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−６） １５％
５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−６） ５％
５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ）−Ｆ （５−１） ５％
５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ）−ＣＬ （５−２） ５％
５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （５−４） ５％
５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （５−６） ５％
Ｖ−ＨＨ−Ｖ （１１−１） ３％
３−ＨＨ−４ （１１−１） ７％
３−ＨＢ−Ｏ２ （１１−４） ６％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１４−１） ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１４−１） ３％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１４−１） ３％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ （１５） ６％
ＮＩ＝８１．４℃、ＴＣ＜−３０℃、η＝４０．１ｍＰａ・ｓ、Δｎ＝０．１３０、Ｖｔｈ＝１．２８Ｖ、ＶＨＲ（２５℃）＝９８．６％、ＶＨＲ（１００℃）＝９６．３％．
【００９０】
実施例８
３−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１３） １０％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２−１３） １０％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （３−４） １０％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−６） １０％
２−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ （３−８） ３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ （３−８） ４％
４−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ （３−８） ３％
３−ＨＨＢ−Ｆ （７−１） ３％
３−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （９−３） ４％
４−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （９−３） ３％
５−ＨＧＢ（Ｆ）−Ｆ （９−３） ３％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１０−３） ８％
５−ＧＨＢ（Ｆ）−Ｆ （１０−１） ２％
５−ＨＨ−Ｖ （１１−１） ５％
３−ＨＨＢ−１ （１２−１） ３％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１４−１） ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１４−１） ３％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１４−１） ３％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ （１５） ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ （１５） ５％
ＮＩ＝８０．２℃、ＴＣ＜−３０℃、η＝４６．８ｍＰａ・ｓ、Δｎ＝０．１１４、Ｖｔｈ＝１．２３Ｖ、ＶＨＲ（２５℃）＝９８．５％、ＶＨＲ（１００℃）＝９６．２％．
【００９１】
実施例９
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＦ３ （１−３） ３％
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−６） ３％
５−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ （１−８） １０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２−２０） ３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （３−４） １４％
５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （３−４） ５％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１３） ７％
５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ （６） ２％
５−ＨＨＢ−ＣＦ３ （７−３） ３％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （７−６） ３％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−７） ３％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ （７−８） ３％
３−Ｈ２ＨＢ−ＣＬ （７−１０） ３％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ （７−１３） ５％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （７−１４） ５％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−１５） ５％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ （７−２４） ５％
３−ＨＢ−１ （１１−４） ４％
３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ （１３−４） ２％
５−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ （１３−４） ３％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１４−１） ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１４−１） ３％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１４−１） ３％
ＮＩ＝８９．６℃、ＴＣ＜−３０℃、η＝３６．５ｍＰａ・ｓ、Δｎ＝０．１０２、Ｖｔｈ＝１．４２Ｖ、ＶＨＲ（２５℃）＝９８．７％、ＶＨＲ（１００℃）＝９６．８％．
【００９２】
実施例１０
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ （２−８） ５％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＦ３ （２−１０） ５％
４−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＦ３ （２−１０） ５％
５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＦ３ （２−１０） ５％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （２−１１） ５％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２−１３） １０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１３） ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１３） ５％
３−ＨＢＢ−Ｆ （８−１） ３％
５−ＨＢＢ−ＣＬ （８−２） ２％
５−ＨＢＢ−ＯＣＦ３ （８−４） ２％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （８−５） ４％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （８−６） ４％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （８−７） ４％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ （８−８） ４％
５−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ （８−１３） ４％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （８−１４） ３％
５−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （８−１５） ４％
５−ＨＢＢＨ−３ （１３−１） ３％
５−ＨＢＢＨ−５ （１３−１） ３％
５−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ （１３−４） ４％
５−ＨＢＢＢ−３ （１３−５） ４％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１４−１） ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１４−１） ４％
ＮＩ＝８２．３℃、ＴＣ＜−３０℃、η＝４４．９ｍＰａ・ｓ、Δｎ＝０．１３０、Ｖｔｈ＝１．３４Ｖ、ＶＨＲ（２５℃）＝９８．８％、ＶＨＲ（１００℃）＝９６．７％．
【００９３】
実施例１１
２−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＦ３ （１−１０） ５％
３−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１３） １０％
５−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１３） ５％
３−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ （１−１４） １０％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＬ （２−１６） ３％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＦ３ （２−１７） ３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−６） ５％
５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−６） ５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ （３−７） １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＦ３ （３−１０） ４％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ （３−１４）５％
３−ＨＨＢ−ＣＬ （７−２） ３％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ）−Ｆ （７−２６） ３％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （７−２７） ３％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−２８） １０％
２−ＨＢＥＢ−Ｆ （８−１７） ３％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （８−２０） ３％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （８−２１） ５％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （１２−１） ５％
ＮＩ＝８３．７℃、ＴＣ＜−３０℃、η＝４３．０ｍＰａ・ｓ、Δｎ＝０．１００、Ｖｔｈ＝１．１６Ｖ、ＶＨＲ（２５℃）＝９８．５％、ＶＨＲ（１００℃）＝９６．０％．
【００９４】
実施例１２
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＦ３ （１−３） ３％
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−６） ３％
５−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＬ （１−９） ５％
５−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ （１−１２） ５％
５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＦ３ （３−３） ５％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１３） ３％
３−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１５） ７％
３−ＢＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （４−４） ７％
３−ＢＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−６） ７％
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （７−５） ４％
２Ｏ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （７−５） ３％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−１５） １０％
４−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ （７−２１） ３％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−２３） ５％
５−ＨＨＥＢ−ＯＣＦ３ （７−２５） ５％
３−ＨＥＢ−Ｏ１ （１１−６） ６％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１４−１） ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１４−１） ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１４−２） ３％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ （１５） ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ （１５） ５％
ＮＩ＝９４．６℃、ＴＣ＜−３０℃、η＝３９．５ｍＰａ・ｓ、Δｎ＝０．１１１、Ｖｔｈ＝１．３８Ｖ、ＶＨＲ（２５℃）＝９８．７％、ＶＨＲ（１００℃）＝９６．８％．
【００９５】
【発明の効果】
本発明は、組成物の一般的特性、ネマチック相の広い温度範囲、特にネマチック相の低い下限温度、低い消費電力のための低いしきい値電圧、および高いコントラスト比を実現するための高い電圧保持率を有する液晶組成物の特性において、複数の特性を充足する液晶組成物を提供した。
【発明の属する技術分野】
本発明は、ネマチック相の広い温度範囲、特にネマチック相の低い下限温度、低い消費電力のための低いしきい値電圧、および高いコントラスト比を実現するための高い電圧保持率を有する液晶組成物、主としてＡＭ（active matrix）素子に適する液晶組成物およびこの組成物を含有するＡＭ素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶表示素子において、液晶の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）などである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭはスタティック（static）とマルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭはＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。ＴＦＴの分類は非晶質シリコン（amorphous silicon）および多結晶シリコン（polycrystal silicon）であり、後者は製造工程によって高温型と低温型とに分類される。光源に基づいた分類は、自然光を利用する反射型、バックライトを利用する透過型、自然光とバックライトの両方を利用する半透過型である。
【０００３】
これらの素子は適切な特性を有する液晶組成物を含有する。ＡＭ素子に使う組成物は、ＡＭ素子の一般的特性を向上させるため、下記の表１にまとめた一般的特性が必要である。この一般的特性を市販されているＡＭ素子に基づいてさらに説明する。ネマチック相の温度範囲は、素子の使用できる温度範囲に関連する。ネマチック相の好ましい上限温度は８０℃以上であり、ネマチック相の好ましい下限温度は−３０℃以下である。素子で動画を表示するためには短い応答時間が好ましい。したがって、組成物における小さな粘度が好ましい。低温における小さな粘度はより好ましい。
【０００４】
組成物の光学異方性は、素子のコントラスト比に関連する。素子におけるコントラスト比を最大にするために、組成物の光学異方性（Δｎ）と素子のセルギャップ（ｄ）との積（Δｎ・ｄ）を約０．４５μｍに設計する。したがって、組成物における光学異方性は主に０．０８〜０．１２の範囲である。組成物における低いしきい値電圧は素子における小さな消費電力と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、低いしきい値電圧が好ましい。組成物における大きな比抵抗は、素子における大きな電圧保持率と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、初期に大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。長時間使用したあとでも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。
【０００６】
ＡＭ素子において、大きなコントラスト比で動画を表示するために、小さな粘度、低いしきい値電圧および大きな比抵抗を有する組成物が特に望まれている。従来の組成物は、次の特許文献に開示されている。
【０００７】
【特許文献１】
国際公開第９６／１１８９７号パンフレット
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、組成物の一般的特性とされる、ネマチック相の広い温度範囲、特にネマチック相の低い下限温度、低い消費電力のための低いしきい値電圧、および高いコントラスト比を実現するための高い電圧保持率を有する液晶組成物の特性において、複数の特性を充足する液晶組成物を提供することである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】
本発明は項１〜項９のとおりである。
１． 式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の５つから選択された少なくとも２つを含有する液晶組成物。
【００１０】
式（１）、（２）、（３）、（４）および（５）において、Ｒ１およびＲ２は独立してアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルコキシメチルであり；Ｘ１およびＸ２は独立してフッ素、塩素、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３または−ＯＣＦ２Ｈであり；Ｙ１は水素またはフッ素であり；ｋは１または２であり；ｍは０、１または２であり；そしてｎは０または１である。
【００１２】
２． 項１の少なくとも２つの化合物が、式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物および、式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１に記載の液晶組成物。
【００１３】
３． 液晶組成物の全重量に基づき、式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を３〜５５重量％の範囲で、式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を１０〜４５重量％の範囲で含有する項２に記載の液晶組成物。
【００１４】
４． 項１の式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（１）、（４）および（５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する項１記載の液晶組成物。
【００１５】
５． 項１の式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を３〜５５重量％の範囲で、式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を１０〜４５重量％の範囲で、式（１）、（４）および（５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を５〜４５重量％の範囲で含有する項４に記載の液晶組成物。
【００１６】
６． 組成物の全重量に基づき、式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の５つから選択された少なくとも２つを４５〜９０重量％の範囲で、式（６）、（７）、（８）、（９）および（１０）で表わされる化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を１０〜６０重量％の範囲含有する項１〜５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００１７】
式（６）、（７）、（８）、（９）および（１０）において、Ｒ３はアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルコキシメチルであり；Ｘ５はフッ素、塩素、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３または−ＯＣＦ２Ｈであり；Ｚ１およびＺ３は独立して単結合または−（ＣＨ２）２−であり；Ｚ２は単結合、−（ＣＨ２）２−、または−ＣＯＯ−であり；そしてＹ１およびＹ２は独立して水素またはフッ素である。
【００１９】
７． 液晶組成物の全重量に基づき、式（１１）、（１２）および（１３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を１〜１８重量％の範囲でさらに含有する項６に記載の液晶組成物。
【００２０】
式（１１）、（１２）および（１３）において、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は独立してアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルコキシメチルであり；Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６およびＡ７は独立して１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ３およびＺ６は独立して単結合、−（ＣＨ２）２−、または−ＣＯＯ−であり；Ｚ４およびＺ５は独立して単結合または−（ＣＨ２）２−であり；そしてＹ３は水素またはフッ素である。
【００２２】
８． 液晶組成物の全重量に基づき、式（１４）および（１５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を５〜２０重量％の範囲でさらに含有する項７に記載の液晶組成物。
【００２３】
式（１４）および（１５）において、Ｒ１０およびＲ１１は独立してアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルコキシメチルであり；そしてＺ７は単結合または−（ＣＨ２）２−である。
【００２５】
９． 項１〜８のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶組成物。
【００２６】
【発明の実施の形態】
この明細書における用語の使い方は次のとおりである。本発明の液晶組成物または本発明の液晶表示素子をそれぞれ「組成物」または「素子」と略すことがある。液晶表示素子は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。液晶組成物の主成分は液晶性化合物である。この液晶性化合物は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物および液晶相を有さないが組成物の成分として有用な化合物の総称である。「化合物（１）」は、式（１）で表わされる化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を意味する。他の式に関する化合物も同様に略すことがある。
【００２７】
ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。「比抵抗が大きい」は、組成物が初期に大きな比抵抗を有し、そして長時間使用したあとでも組成物が大きな比抵抗を有することを意味する。「電圧保持率が大きい」は、素子が初期に大きな電圧保持率を有し、そして長時間使用したあとでも素子が大きな電圧保持率を有することを意味する。光学異方性などの特性を説明するときは、実施例に記載した方法で測定した値を用いる。組成物における成分の割合（百分率）は、組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。
【００２８】
化合物（１）〜化合物（１５）において、Ｒ１の記号を複数の化合物に用いた。これらの化合物において、Ｒ１の意味は同一であってもよいし、または異なってもよい。例えば、化合物（１）のＲ１がエチルであり、化合物（２）のＲ１がエチルであるケースがある。化合物（１）のＲ１がエチルであり、化合物（２）のＲ１がプロピルであるケースもある。このルールは、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｘ１、Ｙ１、Ｙ２、またはｎの記号についても適用する。
【００２９】
本発明の組成物は、組成物の一般的特性、ネマチック相の広い温度範囲、特にネマチック相の低い下限温度、低い消費電力のための低いしきい値電圧、および高いコントラスト比を実現するための高い電圧保持率の特性において、複数の特性を充足する。この組成物は、複数の特性に関して適切なバランスを有する。
【００３０】
本発明の組成物を次の順で説明する。第一に、組成物における成分の構成を説明する。第二に、成分である化合物の主要な特性、および化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。第三に、成分である化合物の好ましい割合およびその理由を説明する。第四に、成分である化合物の好ましい形態を説明する。第五に、成分である化合物の具体的な例を示す。第六に、成分である化合物の合成法を説明する。
【００３１】
第一に、組成物における成分の構成を説明する。化合物（１）〜（５）はネマチック相の上限温度が１０〜２２０℃、光学異方性が０．０３〜０．２１、誘電率異方性が３〜２８の値を持ち、主に電圧保持率を高く保ちながらネマチック相の温度範囲を広げ、しきい値電圧を下げるために用いられる。化合物（１）〜（５）の群から選択された少なくとも２つの化合物のみで組成物を構成した場合、主に電圧保持率を高く保ちながらネマチック相の広いの温度範囲、低いしきい値電圧を達成できることを見出した。ただし、粘度を小さくする目的で他の化合物を含有してもよい。
【００３２】
化合物（６）〜（１０）はネマチック相の上限温度が１０〜１６０℃、光学異方性が０．０３〜０．１３、誘電率異方性が３〜１８の値を持ち、主に電圧保持率を高く保ちながらしきい値電圧を低くして、粘度を小さくするために用いられる。化合物（６）〜（１０）の量を多くするとしきい値電圧を低く維持したまま、粘度を小さくできるが、ネマチック相の下限温度が上がる場合がある。
【００３３】
化合物（１１）〜（１３）はネマチック相の上限温度が０〜２５０℃、光学異方性が０．０１〜０．２５、誘電率異方性がほぼ０の値を持ち、主に電圧保持率を高く保ちながらネマチック相の温度範囲を広げ、粘度を小さくするために用いられる。化合物（１１）〜（１３）の量を多くするとネマチック相の広いの温度範囲を維持したまま、粘度を小さくできるが、しきい値電圧が異常に上がる場合がある。
【００３４】
本発明の組成物は組成物Ａと組成物Ｂと組成物Ｃと組成物Ｄに分類される。組成物Ａは化合物（１）〜化合物（５）とは異なるその他の化合物をさらに含有してもよい。その他の化合物は液晶性化合物、添加物などである。この液晶性化合物は、特性を調整する目的で組成物Ａに混合される。この添加物は光学活性な化合物、色素などである。液晶のらせん構造を誘起してねじれ角を与える目的で光学活性な化合物が組成物Ａに混合される。ＧＨ（Guest host）モードの素子に適合させるために色素が組成物Ａに混合される。
【００３５】
組成物Ｂは、実質的に化合物（１）〜化合物（５）から選択された化合物のみからなる。「実質的に」は、これらの化合物とは異なる液晶性化合物を組成物Ｂが含有しないことを意味する。「実質的に」は、これらの化合物に含まれていた不純物、光学活性な化合物、色素などの化合物を組成物Ｂがさらに含有してもよいことも意味する。
【００３６】
組成物Ｃは化合物（１）〜化合物（１５）とは異なるその他の化合物をさらに含有してもよい。その他の化合物は液晶性化合物、添加物などである。この液晶性化合物は、特性を調整する目的で組成物Ｃに混合される。この添加物は光学活性な化合物、色素などである。液晶のらせん構造を誘起してねじれ角を与える目的で光学活性な化合物が組成物Ｃに混合される。ＧＨ（Guest host）モードの素子に適合させるために色素が組成物Ｃに混合される。
【００３７】
組成物Ｄは、実質的に化合物（１）〜化合物（１５）から選択された化合物のみからなる。「実質的に」は、これらの化合物とは異なる液晶性化合物を組成物Ｄが含有しないことを意味する。「実質的に」は、これらの化合物に含まれていた不純物、光学活性な化合物、色素などの化合物を組成物Ｄがさらに含有してもよいことも意味する。
【００３８】
第二に、成分である化合物の主要な特性、および化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。化合物の主要な特性を表２にまとめた。表２の記号において、Ｌは大きいまたは高い、Ｍは中程度の、そしてＳは小さいまたは低いを意味する。０は誘電率異方性がほぼゼロである（または極めて小さい）ことを意味する。Ｌ、ＭおよびＳの記号は、これらの化合物における相対的な評価である。
【００３９】
第三に、成分である化合物の好ましい割合およびその理由を説明する。割合は組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。先ず、化合物（１）〜（５）が主成分である組成物について説明する。化合物（１）〜（５）の好ましい割合は、組成物のしきい値電圧を下げるために４５％以上である。化合物（６）〜（１０）の好ましい割合は、組成物の粘度を小さくするために１０％以上であり、そして組成物のネマチック相の下限温度を下げるために６０％以下である。化合物（１１）〜（１３）をさらに添加する場合、これら化合物の好ましい割合は、組成物のネマチック相下限温度を下げる、または組成物のしきい値電圧を小さくするために１８％以下である。
【００４１】
次に、化合物（２）および（３）が主成分である組成物について説明する。化合物（２）の好ましい割合は、組成物のしきい値電圧を下げる、または組成物の光学異方性を小さくするために３％以上であり、そして組成物のネマチック相下限温度を下げるために５５％以下である。化合物（３）の好ましい割合は、組成物のしきい値電圧を下げる、または組成物の光学異方性を大きくするために１０％以上であり、そして組成物のネマチック相下限温度を下げるために４５％以下である。化合物（１）、（４）または（５）をさらに添加する場合、これら化合物の好ましい割合は、組成物のしきい値電圧を下げる、または組成物のネマチック相上限温度を調整するために５％以上であり、そして組成物のネマチック相下限温度を下げるために４５％以下である。
【００４２】
第四に、成分である化合物の好ましい形態を説明する。好ましいＲ１は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数１〜１０のアルコキシまたは炭素数２〜１０のアルケニルである。好ましいＲ２は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数１〜１０のアルコキシまたは炭素数２〜１０のアルケニルである。好ましいＲ３は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルである。好ましいＲ４は炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のアルコキシまたは炭素数２〜１０のアルケニルまたは炭素数２〜１０のアルコキシメチルである。好ましいＲ５は炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のアルコキシまたは炭素数２〜１０のアルケニルまたは炭素数２〜１０のアルコキシメチルである。
【００４３】
好ましいＲ６は炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のアルコキシまたは炭素数２〜１０のアルケニルまたは炭素数２〜１０のアルコキシメチルである。好ましいＲ７は炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のアルコキシまたは炭素数２〜１０のアルケニルまたは炭素数２〜１０のアルコキシメチルである。好ましいＲ８は炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のアルコキシまたは炭素数２〜１０のアルケニルまたは炭素数２〜１０のアルコキシメチルである。好ましいＲ９は炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のアルコキシまたは炭素数２〜１０のアルケニルまたは炭素数２〜１０のアルコキシメチルである。好ましいＲ１０は炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のアルコキシまたは炭素数２〜１０のアルケニルまたは炭素数２〜１０のアルコキシメチルである。
【００４４】
好ましいアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、またはオクチルである。さらに好ましいアルキルは、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、またはヘプチルである。
【００４５】
好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、または５−ヘキセニルである。さらに好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、３−ブテニル、または３−ペンテニルである。これらのアルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。１−プロペニル、１−ブテニル、１−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ペンテニル、３−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランスが好ましい。２−ブテニル、２−ペンテニル、２−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシスが好ましい。
【００４６】
好ましいアルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、またはヘプチルオキシである。さらに好ましいアルコキシは、メトキシまたはエトキシである。
【００４７】
好ましいアルコキシメチルは、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、またはペンチルオキシメチルである。さらに好ましいアルコキシメチルは、メトキシメチルである。
【００４８】
Ａ１およびＡ３に関する「任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン」は、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３，５−トリフルオロ−１，４−フェニレン、または２，３，５，６−テトラフルオロ−１，４−フェニレンである。これらの中で好ましい基は１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。さらに好ましい基は、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレンおよび２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。化合物（１）〜化合物（１５）において、１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置は、シスよりもトランスが好ましい。
【００４９】
第五に、成分である化合物の具体的な例を示す。化合物（１）の好ましい例は化合物（１−１）〜（１−１４）であり、化合物（２）の好ましい例は化合物（２−１）〜（２−２１）であり、化合物（３）の好ましい例は化合物（３−１）〜（３−１５）であり、化合物（４）の好ましい例は化合物（４−１）〜（４−６）であり、化合物（５）の好ましい例は化合物（５−１）〜（５−６）であり、化合物（６）の好ましい例は化合物（６−１）〜（６−７）であり、化合物（７）の好ましい例は化合物（７−１）〜（７−２８）であり、化合物（８）の好ましい例は化合物（８−１）〜（８−２１）であり、化合物（９）の好ましい例は化合物（９−１）〜（９−９）であり、化合物（１０）の好ましい例は化合物（１０−１）〜（１０−９）であり、化合物（１１）の好ましい例は化合物（１１−１）〜（１１−９）であり、化合物（１２）の好ましい例は化合物（１２−１）〜（１２−４）であり、化合物（１３）の好ましい例は化合物（１３−１）〜（１３−５）であり、そして化合物（１４）の好ましい例は化合物（１４−１）または（１４−２）である。化合物（１５）の好ましい例は、前記の式（１５）と同様である。
【００５０】
これらの好ましい化合物において、ＲおよびＲ’の記号を複数の化合物に用いた。前記のＲ１などの記号と同様に、任意の２つの化合物において、Ｒなどによって表わされる具体的な基は同一であってもよいし、異なってもよい。ＲおよびＲ’は独立してアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルコキシメチルである。これら基の好ましい態様およびさらに好ましい態様は、すでに記載したとおりである。これら基において、二重結合が存在する場合、二重結合に関する立体配置はシスよりもトランスが好ましい。これらの好ましい化合物の１，４−シクロヘキシレンまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルに関する立体配置は、シスよりもトランスが好ましい。
【００５１】
組成物の成分である化合物は、既知の方法によって合成できる。化合物（１）（２）、（３）、（４）および（５）に関して、例えば、化合物（１−６）、（２−６）、（３−６）、（４−６）、（５−６）は、特開平９−２７８６９８号公報に記載された方法を修飾することによって合成できる。化合物（６）、（７）、（８）、（９）および（１０）に関して、例えば、化合物（６−７）、（７−７）、（８−７）、（９−３）、および（１０−３）は、特開平２−２３３６２６号公報に記載された方法によって合成できる。化合物（１１）に関して、例えば、化合物（１１−１）は、特開昭５９−７０６２４号公報に記載された方法によって合成できる。化合物（１２）に関して、例えば、化合物（１２−１）は、特開昭５７−１６５３２８号公報に記載された方法によって合成できる。化合物（１３）に関して、例えば、化合物（１３−１）は、特公昭６２−４６５２７号公報に記載された方法によって合成できる。
【００７０】
そのほかの化合物は、オーガニック・シンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc)、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載された方法によって合成できる。組成物は、このようにして得た化合物から公知の方法によって調製される。例えば、成分である化合物を混合し、加熱によって互いに溶解させる。
【００７１】
本発明の組成物は０．０１〜０．１３の光学異方性を有するので、通常のＴＮモードまたはＩＰＳモードの透過型ＡＭ素子、および小さなセルギャップを有するＴＮモードまたはＩＰＳモードの透過型ＡＭ素子に特に適する。成分である化合物の割合を制御することによって、またはその他の液晶性化合物を添加することによって、０．０７〜０．１８の光学異方性を有する組成物、さらには０．０６〜０．２０の光学異方性を有する組成物を調製してもよい。
【００７２】
この組成物はＡＭ素子だけでなくＰＭ素子にも使用することが可能である。この組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡなどのモードを有する素子に使用できる。これらの素子が反射型、透過型または半透過型であってもよい。この組成物をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）素子や、組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたＰＤ（polymer dispersed）素子、例えばＰＮ（polymer network）素子にも使用できる。
【００７３】
【実施例】
以下に、実施例により本発明を詳細に説明する。本発明はこれらの実施例によって限定されない。比較例および実施例に示した成分の割合は、重量百分率（重量％）である。比較例および実施例における化合物は、下記の表４の定義に基づいて記号により表した。実施例中の記号の後にあるかっこ内の番号は好ましい化合物の番号に対応する。また、好ましい化合物の記載にはないが、一般式に相当する場合は、一般式番号を表す。そして（−）はその他の成分であることを表す。最後に、組成物の特性値をまとめた。
実施例に示す化合物において、１，４−シクロヘキシレンおよび１，３−ジオキサン−２，５−ジイルの立体配置はトランスであり、並びに、二重結合が２とおりの立体配置が存在できる場合、その立体配置はトランスである。
【００７４】
比較例１の結果と実施例１〜１２の結果とを比較することによって、次の様に結論する。本発明は、ＴＮモードまたはＩＰＳモードの透過型ＡＭ素子に使用できる組成物、およびこれを含有するＡＭ素子を提供した。さらに詳しくは、組成物に必要な特性、ネマチック相の広い温度範囲、特にネマチック相の低い下限温度、低い消費電力のための低いしきい値電圧、および高いコントラスト比を実現するための高い電圧保持率を有する液晶組成物、並びに、この組成物を含有するＴＮモードまたはＩＰＳモードの透過型ＡＭ素子を提供した。
【００７６】
特性値の測定は次の方法に従った。
ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と表記することがある。
【００７７】
ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）：ネマチック相を有する試料を０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣを＜−２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と表記することがある。
【００７８】光学異方性（Δｎ；２５℃で測定）：波長が５８９ｎｍの光によりアッベ屈折計を用いて測定した。
【００７９】
粘度（η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：粘度の測定にはＥ型粘度計を用いた。
【００８０】
誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍ、ツイスト角が８０度のＴＮ素子に試料を入れた。このセルに１０ボルトを印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。０．５ボルトを印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥の式から計算した。この測定方法は、誘電率異方性が正である場合に行った。
しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が（０．５／Δｎ）μｍであり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。このＴＮ素子に周波数が３２Ｈｚである矩形波を印加した。印加電圧を上昇させ、素子を通過する光の透過率が９０％になったときの電圧の値を測定した。この測定方法で、しきい値電圧の値が得られたことは、組成物の誘電率異方性が必ず正であることを意味する。
【００８１】
電圧保持率（ＶＨＲ；％）：日本電子機械工業会規格（Standard of ElectricIndustries Association of Japan）ＥＩＡＪ・ＥＤ−２５２１Ａに記載された液晶組成物および配向膜を有する素子の電圧保持率を測定する方法にしたがった。測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そしてセルギャップは６μｍであった。ＴＮ素子に印加した電圧の波形を陰極線オシロスコープで観測し、単位周期において電圧曲線と横軸との間の面積を求めた。この面積を、ＴＮ素子を取り除いて測定した電圧の波形から同様にして求めた面積と比較して電圧保持率を算出した。この手法により、２５℃で測定したＶＨＲをＶＨＲ（２５℃）と記載した。そして、同手法により、１００℃で測定したＶＨＲをＶＨＲ（１００℃）と記載した。
【００８２】
比較例１
国際公開９６／１１８９７号に開示された組成物の中から、最も低いしきい値電圧を有する組成物として実施例３６を選んだ。この組成物の成分および特性は、下記のとおりである。この組成物において、しきい値電圧は高く、上限温度は低い。
３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
５−ＨＢＣＦ２ＯＢ−ＣＦ３ ５％
５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＢＣＦ２ＯＢ−ＯＣＦ３ ５％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
ＮＩ＝６１．８℃、ＴＣ＜−２０℃、η＝２３．６ｍＰａ・ｓ、Δｎ＝０．０８３、Ｖｔｈ＝１．５０Ｖ、ＶＨＲ（２５℃）＝９８．７％、ＶＨＲ（１００℃）＝９５．６％．
【００８３】
実施例1
３−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−１１） １３％
５−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ （１−１２） ７％
２−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１３） ７％
３−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１３） １２％
４−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１３） ６％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２−２０） ５％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２−２０） ５％
５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２−２０） ５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−６） １５％
５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−６） ５％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１３） ８％
４−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１３） ６％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１３） ６％
ＮＩ＝７９．２℃、ＴＣ＜−３０℃、η＝４３．８ｍＰａ・ｓ、Δｎ＝０．１０３、Ｖｔｈ＝１．０３Ｖ、ＶＨＲ（２５℃）＝９８．７％、ＶＨＲ（１００℃）＝９６．８％．
【００８４】
実施例２
５−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ （１−５） ５％
３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ （２−１） ５％
５−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ （２−１） ５％
３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （２−４） ５％
５−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ （２−５） ５％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２−１３） １０％
５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２−１３） ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ （２−１５） ５％
５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ （２−１５） ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２−２０） ５％
５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２−２０） ５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−６） １０％
５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−６） ５％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （３−１１） ５％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ （３−１２） ５％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１３） ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１３） ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ （３−１４）５％
ＮＩ＝８６．８℃、ＴＣ＜−３０℃、η＝５３．７ｍＰａ・ｓ、Δｎ＝０．１２９、Ｖｔｈ＝１．１１Ｖ、ＶＨＲ（２５℃）＝９８．９％、ＶＨＲ（１００℃）＝９６．５％．
【００８５】
実施例３
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＦ３ （１−３） ３％
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−６） ３％
５−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ （１−８） １０％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （３−４） １４％
５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （３−４） ５％
１Ｏ１−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１３） ３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１３） ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−７） ７％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−７） ３％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−１５） １０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−１５） １０％
３−ＨＢ−１ （１１−４） ６％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１４−１） ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１４−１） ３％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１４−１） ３％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ （１５） ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ （１５） ５％
ＮＩ＝９４．６℃、ＴＣ＜−３０℃、η＝３９．５ｍＰａ・ｓ、Δｎ＝０．１１１、Ｖｔｈ＝１．３８Ｖ、ＶＨＲ（２５℃）＝９８．７％、ＶＨＲ（１００℃）＝９６．８％．
【００８６】
実施例４
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ （２−８） ５％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＦ３ （２−１０） ５％
４−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＦ３ （２−１０） ５％
５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＦ３ （２−１０） ５％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （２−１１） ５％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２−１３） １０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１３） ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１３） ５％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （８−７） ２０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （８−７） １４％
３−ＨＢＢＨ−３ （１３−１） ４％
５−ＨＢＢＨ−３ （１３−１） ３％
５−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ （１３−４） ４％
５−ＨＢＢＢ−２ （１３−５） ３％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１４−１） ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１４−１） ４％
ＮＩ＝８０．３℃、ＴＣ＜−３０℃、η＝４５．７ｍＰａ・ｓ、Δｎ＝０．１３０、Ｖｔｈ＝１．３１Ｖ、ＶＨＲ（２５℃）＝９８．８％、ＶＨＲ（１００℃）＝９６．７％．
【００８７】
実施例５
２−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＦ３ （１−１０） ５％
３−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１３） １０％
５−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１３） ５％
３−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ （１−１４） １０％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＬ （２−１６） ３％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＦ３ （２−１７） ３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−６） ５％
５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−６） ５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ （３−７） １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＦ３ （３−１０） ４％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ （３−１４）５％
３−ＨＨＢ−ＣＬ （７−２） ３％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−２８） １０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−２８） ３％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−２８） ３％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （８−２１） ３％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （８−２１） ５％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （８−２１） ３％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （１２−１） ５％
ＮＩ＝８２．９℃、ＴＣ＜−３０℃、η＝４３．３ｍＰａ・ｓ、Δｎ＝０．１００、Ｖｔｈ＝１．１０Ｖ、ＶＨＲ（２５℃）＝９８．５％、ＶＨＲ（１００℃）＝９６．０％．
【００８８】
実施例６
２−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−１１） ６％
３−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ （１−１４） １４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （２−１８） ４％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （２−１８） ３％
５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ （２−１９） ３％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２−２０） ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ（２−２１）１０％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ （３−１） １５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （３−４） １５％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ （３−８） ５％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１３） ４％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１３） ３％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−７） ３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （８−７） ５％
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （−） ２％
５−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ （１３−４） ３％
ＮＩ＝７７．４℃、ＴＣ＜−３０℃、η＝４４．１ｍＰａ・ｓ、Δｎ＝０．１１５、Ｖｔｈ＝１．０９Ｖ、ＶＨＲ（２５℃）＝９８．８％、ＶＨＲ（１００℃）＝９６．４％．
【００８９】
実施例７
２−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＬ （２−２） ３％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ （２−８） ３％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ （２−１４）１０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ （２−１５） ５％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ （２−１５） ３％
５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ （２−１５） ２％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＬ （３−２） ３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−６） １５％
５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−６） ５％
５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ）−Ｆ （５−１） ５％
５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ）−ＣＬ （５−２） ５％
５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （５−４） ５％
５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （５−６） ５％
Ｖ−ＨＨ−Ｖ （１１−１） ３％
３−ＨＨ−４ （１１−１） ７％
３−ＨＢ−Ｏ２ （１１−４） ６％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１４−１） ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１４−１） ３％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１４−１） ３％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ （１５） ６％
ＮＩ＝８１．４℃、ＴＣ＜−３０℃、η＝４０．１ｍＰａ・ｓ、Δｎ＝０．１３０、Ｖｔｈ＝１．２８Ｖ、ＶＨＲ（２５℃）＝９８．６％、ＶＨＲ（１００℃）＝９６．３％．
【００９０】
実施例８
３−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１３） １０％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２−１３） １０％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （３−４） １０％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−６） １０％
２−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ （３−８） ３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ （３−８） ４％
４−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ （３−８） ３％
３−ＨＨＢ−Ｆ （７−１） ３％
３−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （９−３） ４％
４−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （９−３） ３％
５−ＨＧＢ（Ｆ）−Ｆ （９−３） ３％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１０−３） ８％
５−ＧＨＢ（Ｆ）−Ｆ （１０−１） ２％
５−ＨＨ−Ｖ （１１−１） ５％
３−ＨＨＢ−１ （１２−１） ３％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１４−１） ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１４−１） ３％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１４−１） ３％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ （１５） ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ （１５） ５％
ＮＩ＝８０．２℃、ＴＣ＜−３０℃、η＝４６．８ｍＰａ・ｓ、Δｎ＝０．１１４、Ｖｔｈ＝１．２３Ｖ、ＶＨＲ（２５℃）＝９８．５％、ＶＨＲ（１００℃）＝９６．２％．
【００９１】
実施例９
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＦ３ （１−３） ３％
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−６） ３％
５−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ （１−８） １０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２−２０） ３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （３−４） １４％
５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （３−４） ５％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１３） ７％
５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ （６） ２％
５−ＨＨＢ−ＣＦ３ （７−３） ３％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （７−６） ３％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−７） ３％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ （７−８） ３％
３−Ｈ２ＨＢ−ＣＬ （７−１０） ３％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ （７−１３） ５％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （７−１４） ５％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−１５） ５％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ （７−２４） ５％
３−ＨＢ−１ （１１−４） ４％
３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ （１３−４） ２％
５−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ （１３−４） ３％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１４−１） ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１４−１） ３％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１４−１） ３％
ＮＩ＝８９．６℃、ＴＣ＜−３０℃、η＝３６．５ｍＰａ・ｓ、Δｎ＝０．１０２、Ｖｔｈ＝１．４２Ｖ、ＶＨＲ（２５℃）＝９８．７％、ＶＨＲ（１００℃）＝９６．８％．
【００９２】
実施例１０
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ （２−８） ５％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＦ３ （２−１０） ５％
４−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＦ３ （２−１０） ５％
５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＦ３ （２−１０） ５％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （２−１１） ５％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２−１３） １０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１３） ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１３） ５％
３−ＨＢＢ−Ｆ （８−１） ３％
５−ＨＢＢ−ＣＬ （８−２） ２％
５−ＨＢＢ−ＯＣＦ３ （８−４） ２％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （８−５） ４％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （８−６） ４％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （８−７） ４％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ （８−８） ４％
５−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ （８−１３） ４％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （８−１４） ３％
５−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （８−１５） ４％
５−ＨＢＢＨ−３ （１３−１） ３％
５−ＨＢＢＨ−５ （１３−１） ３％
５−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ （１３−４） ４％
５−ＨＢＢＢ−３ （１３−５） ４％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１４−１） ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１４−１） ４％
ＮＩ＝８２．３℃、ＴＣ＜−３０℃、η＝４４．９ｍＰａ・ｓ、Δｎ＝０．１３０、Ｖｔｈ＝１．３４Ｖ、ＶＨＲ（２５℃）＝９８．８％、ＶＨＲ（１００℃）＝９６．７％．
【００９３】
実施例１１
２−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＦ３ （１−１０） ５％
３−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１３） １０％
５−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１３） ５％
３−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ （１−１４） １０％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＬ （２−１６） ３％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＦ３ （２−１７） ３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−６） ５％
５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−６） ５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ （３−７） １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＦ３ （３−１０） ４％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ （３−１４）５％
３−ＨＨＢ−ＣＬ （７−２） ３％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ）−Ｆ （７−２６） ３％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （７−２７） ３％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−２８） １０％
２−ＨＢＥＢ−Ｆ （８−１７） ３％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （８−２０） ３％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （８−２１） ５％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （１２−１） ５％
ＮＩ＝８３．７℃、ＴＣ＜−３０℃、η＝４３．０ｍＰａ・ｓ、Δｎ＝０．１００、Ｖｔｈ＝１．１６Ｖ、ＶＨＲ（２５℃）＝９８．５％、ＶＨＲ（１００℃）＝９６．０％．
【００９４】
実施例１２
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＦ３ （１−３） ３％
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−６） ３％
５−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＬ （１−９） ５％
５−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ （１−１２） ５％
５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＦ３ （３−３） ５％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１３） ３％
３−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１５） ７％
３−ＢＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （４−４） ７％
３−ＢＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−６） ７％
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （７−５） ４％
２Ｏ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （７−５） ３％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−１５） １０％
４−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ （７−２１） ３％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （７−２３） ５％
５−ＨＨＥＢ−ＯＣＦ３ （７−２５） ５％
３−ＨＥＢ−Ｏ１ （１１−６） ６％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１４−１） ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１４−１） ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１４−２） ３％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ （１５） ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ （１５） ５％
ＮＩ＝９４．６℃、ＴＣ＜−３０℃、η＝３９．５ｍＰａ・ｓ、Δｎ＝０．１１１、Ｖｔｈ＝１．３８Ｖ、ＶＨＲ（２５℃）＝９８．７％、ＶＨＲ（１００℃）＝９６．８％．
【００９５】
【発明の効果】
本発明は、組成物の一般的特性、ネマチック相の広い温度範囲、特にネマチック相の低い下限温度、低い消費電力のための低いしきい値電圧、および高いコントラスト比を実現するための高い電圧保持率を有する液晶組成物の特性において、複数の特性を充足する液晶組成物を提供した。
Claims (9)
- 式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の５つから選択された少なくとも２つを含有する液晶組成物。
式（１）、（２）、（３）、（４）および（５）において、Ｒ１およびＲ２は独立してアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルコキシメチルであり；Ｘ１およびＸ２は独立してフッ素、塩素、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３または−ＯＣＦ２Ｈであり；Ｙ１は水素またはフッ素であり；ｋは１または２であり；ｍは０、１または２であり；そしてｎは０または１である。 - 請求項１の少なくとも２つの化合物が、式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物および、式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づき、式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を３〜５５重量％の範囲で、式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を１０〜４５重量％の範囲で含有する請求項２に記載の液晶組成物。
- 請求項１の式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（１）、（４）および（５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する請求項１記載の液晶組成物。
- 請求項１の式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を３〜５５重量％の範囲で、式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を１０〜４５重量％の範囲で、式（１）、（４）および（５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を５〜４５重量％の範囲で含有する請求項４に記載の液晶組成物。
- 組成物の全重量に基づき、式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の５つから選択された少なくとも２つを４５〜９０重量％の範囲で、式（６）、（７）、（８）、（９）および（１０）で表わされる化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を１０〜６０重量％の範囲含有する請求項１〜５のいずれかに記載の液晶組成物。
式（６）、（７）、（８）、（９）および（１０）において、Ｒ３はアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルコキシメチルであり；Ｘ５はフッ素、塩素、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３または−ＯＣＦ２Ｈであり；Ｚ１およびＺ３は独立して単結合または−（ＣＨ２）２−であり；Ｚ２は単結合、−（ＣＨ２）２−、または−ＣＯＯ−であり；そしてＹ１およびＹ２は独立して水素またはフッ素である。 - 液晶組成物の全重量に基づき、式（１１）、（１２）および（１３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を１〜１８重量％の範囲でさらに含有する請求項６に記載の液晶組成物。
式（１１）、（１２）および（１３）において、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は独立してアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルコキシメチルであり；Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６およびＡ７は独立して１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ３およびＺ６は独立して単結合、−（ＣＨ２）２−、または−ＣＯＯ−であり；Ｚ４およびＺ５は独立して単結合または−（ＣＨ２）２−であり；そしてＹ３は水素またはフッ素である。 - 液晶組成物の全重量に基づき、式（１４）および（１５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を５〜２０重量％の範囲でさらに含有する請求項７に記載の液晶組成物。
式（１４）および（１５）において、Ｒ１０およびＲ１１は独立してアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルコキシメチルであり；そしてＺ７は単結合または−（ＣＨ２）２−である。 - 請求項１〜８のいづれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002374191A JP2004204021A (ja) | 2002-12-25 | 2002-12-25 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
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|---|---|---|---|
| JP2002374191A JP2004204021A (ja) | 2002-12-25 | 2002-12-25 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Publications (1)
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| JP2004204021A true JP2004204021A (ja) | 2004-07-22 |
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009185285A (ja) * | 2008-02-01 | 2009-08-20 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体および液晶ディスプレイ |
| US7875326B2 (en) | 2008-05-13 | 2011-01-25 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Liquid crystal composition, liquid crystal display having the liquid crystal composition, and manufacturing method of the liquid crystal display |
-
2002
- 2002-12-25 JP JP2002374191A patent/JP2004204021A/ja active Pending
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|---|---|---|---|---|
| JP2009185285A (ja) * | 2008-02-01 | 2009-08-20 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体および液晶ディスプレイ |
| US7875326B2 (en) | 2008-05-13 | 2011-01-25 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Liquid crystal composition, liquid crystal display having the liquid crystal composition, and manufacturing method of the liquid crystal display |
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