JP2711714B2 - 液晶組成物および該組成物を用いた液晶表示素子 - Google Patents

液晶組成物および該組成物を用いた液晶表示素子

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    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は液晶組成物および該組成物を用いた液晶表示
素子に関し、詳しくはスーパーツイスト複屈折効果方式
を用いた高時分割表示装置に使用するに好適な液晶組成
物および該組成物を用いた液晶表示素子に関する。
（従来の技術） 従来から、ねじれ角が90°であるTN型液晶セルは、マ
ルチプレックス駆動により、時計、電卓をはじめ1/100
デューティ駆動程度の端末装置として従来から使用され
ている。しかし、原理上、これ以上のデューティ数の拡
大は表示品質の低下をもたらし、困難なものとされてい
る。
これに対し、カイラルネマティック液晶の電気的光学
特性での双安定性が生じるぎりぎりのねじれ角を180〜2
70°の間に定めた液晶セルの複屈折効果を利用するスー
パーツイスト複屈折効果方式（以下、この方式を、有機
配向膜を用いるスーパーツイステッドネマチック方式で
STN方式、HBE方式と呼ばれる方式を含めて「SBE方式」
という）は1/400デューティ駆動程度まで液晶表示素子
として使用することができる。SBE方式は、通常k90°ツ
イストであるTN方式のマトリックス表示と同じ駆動方
式、すなわち印加電圧の実効値に応答するファーストス
キャンアドレッシング方式で駆動するマトリックス表示
が可能であり、90°ツイストTN表示よりもかなり良好な
コントラストとより広い視角をもつことがシェファーな
どにより報告されている（T.J.Scheffer ＆ J.Nehring,
Appl.Phys.Lett.,45,1021（1984）参照）。
SBE方式の液晶表示素子に用いる液晶組成物には、次
のような特性が要求される。
（１）電圧−透過率特性か急峻である。この特性は、SB
E方式による液晶表示素子のコントラストを高めるため
に必要である。
（２）ネマチック−等方性液相の転移温度（以下、「透
明点」という）が高い。SBE方式においては、屈折率異
方性の温度依存性による色づきの変化を押さえるため
に、透明点はできるだけ高いことが望ましい。
（３）粘度（以下、「η」と表示する）が低い。SBE方
式の液晶セルにおいては、その応答時間はη・d2（ｄは
セル厚を示す）に比例するため、ηはできるだけ小さい
ことが望ましい。
（発明が解決しようとする課題） しかしながら、従来の液晶組成物では、上記のような
要求に充分応えることができず、上記特性を兼ね備えた
液晶組成物は未だ見いだされていないのが実状である。
本発明の一つの目的は、液晶組成物、特にSBE方式の
液晶表示素子に使用するのに好適な液晶組成物を提供す
ることである。
本発明の他の目的は、高い透明点を有し、電圧−透過
率特性の急峻性に優れた液晶組成物を提供することであ
る。
本発明の他の目的は、高い透明点と低い粘度とを有
し、さらに電圧−透過率特性の急峻性に優れ、より高い
時分割性を与えるネマチック液晶組成物を提供すること
である。
本発明の他の目的は、コントラストが良好な、SBE方
式による液晶表示素子を提供することである。
（課題を解決するための手段） 本発明者らの研究によれば、本特許出願人が先に提案
した新規液晶化合物に従来公知の液晶化合物のうち、特
定の液晶化合物を配合すると上記目的が達成できること
を知り、この知見に基づいて本発明を完成するに至っ
た。
本発明は、下記の第一成分と第二成分とを主成分とし
て含有することを特徴とする液晶組成物に関する。
本発明は、さらに第一成分、第二成分のほかに下記の
第三成分および／または第四成分を主成分として含有す
ることを特徴とする液晶組成物に関する。
本発明は、さらに上記いずれかの液晶組成物を用いた
液晶表示素子に関する。
第一成分 一般式（Ｉ）： （式中、R1は任意の位置に二重結合を有し、該二重結合
が末端以外に位置する場合、トランス配置である、炭素
数２〜10のアルケニル基、好ましくは直鎖状のアルケニ
ル基を示し、ｎは０〜４の整数を示す）で表される少な
くとも１種の化合物。
第二成分 一般式（II）： （式中、R2は炭素数２〜８のアルキル基、好ましくは直
鎖状のアルキル基を示し、R3はＨまたはＦを示し、R4は
炭素数１〜８のアルキル基、好ましくは直鎖状のアルキ
ル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、好ましくは直鎖状
のアルコキシ基、ＦまたはCN基を示す）で表される少な
くとも１種の化合物。
第三成分 一般式（III）： （式中、R5は炭素数１〜５のアルキル基、好ましくは直
鎖状のアルキル基を示す）で表される化合物、 一般式（IV）： （式中、R6は炭素数２〜８のアルキル基、好ましくは直
鎖状のアルキル基を示し、R7は炭素数１〜８のアルキル
基、好ましくは直鎖状アルキル基または炭素数１〜８の
アルコキシ基、好ましくは直鎖状アルコキシ基を示す）
で表される化合物、および 一般式（Ｖ）： （式中、R8は炭素数１〜８のアルキル基、好ましくは直
鎖状アルキル基を示し、R9は炭素数１〜８のアルキル
基、好ましくは直鎖状アルキル基または炭素数１〜８の
アルコキシ基、好ましくは直鎖状アルコキシ基を示す）
で表される化合物から選ばれた少なくとも１種の化合
物。
第四成分 一般式（VI）： （式中、R10は炭素数２〜10のアルキル基、好ましくは
直鎖状アルキル基または炭素数２〜10のアルケニル基、
好ましくは直鎖状アルケニル基を示す）で表される少な
くとも１種の化合物。
なお、本発明における はトランス−シクロヘキサン環を、また はベンゼン環を示す。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の第一成分は、上記一般式（Ｉ）で表される化
合物の１種または２種以上からなる。これら化合物のう
ち、R1が末端に二重結合、すなわち末端ビニル結合基を
有し、炭素数が２〜６の直鎖状アルケニル基であり、ｎ
が１〜４の整数である化合物が好適に使用される。これ
ら好適な化合物の代表例として、下記の化合物を挙げる
ことができる。
４−｛トランス−４−（アリルオキシメチル）シクロヘ
キシル｝ベンゾニトリル ４−｛トランス−４−（アリルオキシエチル）シクロヘ
キシル｝ベンゾニトリル ４−｛トランス−４−（アリルオキシプロピル）シクロ
ヘキシル｝ベンゾニトリル ４−｛トランス−４−（アリルオキシブチル）シクロヘ
キシル｝ベンゾニトリル ４−｛トランス−４−（４−ブテニルオキシメチル）シ
クロヘキシル｝ベンゾニトリル ４−｛トランス−４−（４−ブテニルオキシエチル）シ
クロヘキシル｝ベンゾニトリル ４−｛トランス−４−（４−ブテニルオキシプロピル）
シクロヘキシル｝ベンゾニトリル ４−（トランス−４−アリルオキシシクロヘキシル）ヘ
ンゾニトリル 一般式（Ｉ）の化合物は、本出願人が先に提案した方
法によって合成することができる（特願昭63−234531号
明細書）。例えば、下記反応式に従って、化合物（ａ）
と化合物（ｂ）とをテトラヒドロフランなどの不活性溶
媒中で水素化ナトリウムなどの塩基の存在下に反応させ
て容易に得ることができる。
一般式（Ｉ）の化合物は、誘電異方性（Δε）が正で
大きい値を示すという特徴を有し、またネマチック液晶
相を持たないものか多い。
なお、第一成分として、一般式（Ｉ）の化合物の２種
以上を組み合わせて使用する場合、これら化合物の使用
割合については特に制限はなく、目的とする液晶組成物
の特性に応じて適宜決定することができる。
本発明の第二成分は、上記一般式（II）によって表さ
れる化合物の１種又は２種以上からなる。
一般式（II）の化合物のうち、下記一般式 （式中、R11は炭素数２〜６の直鎖状アルキル基を示
し、R12は炭素数１〜５の直鎖状アルキル基を示す）で
表される化合物が好適に使用される。これら好適な化合
物の代表例として、次の化合物を挙げることができる。
４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル ４−｛トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル ４−｛トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル ４−｛トランス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル｝メチルベンゼン ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル｝エチルベンゼン ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝メチルベンゼン ４−｛トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル｝メチルベンゼン ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝エチルベンゼン ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル｝プロピルベンゼン ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝プロピルベンゼン ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル｝メトキシベンゼン ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル｝エトキシベンゼン ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝メトキシベンゼン ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝エトキシベンゼン ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝プロポキシベンゼン ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル｝フルオロベンゼン ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝フルオロベンゼン ４−｛トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル｝フルオロベンゼン ４−｛トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝フルオロベンゼン ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル｝−1,2−ジフルオロベンゼン ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝−1,2−ジフルオロベンゼ
ン ４−｛トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル｝−1,2−ジフルオロベンゼン ４−｛トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝−1,2−ジフルオロベンゼ
ン 一般式（II）の化合物は、従来公知の化合物であり、
例えば特開昭57−154135号、同57−165328号、同58−10
552号、同59−152362号各公報に記載されている。
一般式（II）の化合物は、３環化合物としては低粘度
で、透明点が約100〜250℃に分布する高温液晶化合物で
ある。
なお、第二成分として、一般式（II）の化合物の２種
以上を組み合わせて使用する場合、これら化合物の使用
割合については特に制限はなく目的とする液晶組成物の
特性に応じて適宜決定することができる。
第三成分は、上記一般式（III）、（IV）および
（Ｖ）によって表される化合物から選ばれた１種または
２種以上からなる。
一般式（III）の化合物のうち、R5が炭素数１〜５の
直鎖状アルキル基である化合物が好適に使用される。こ
れら好適な化合物の代表例として、次の化合物を挙げる
ことができる。
トランス−４−（トランス−４−メトキシメチルシクロ
ヘキシル）エチルシクロヘキシサン トランス−４−（トランス−４−メトキシメチルシクロ
ヘキシル）プロピルシクロヘキシサン トランス−４−（トランス−４−メトキシメチルシクロ
ヘキシル）ブチルシクロヘキサン トランス−４−（トランス−４−メトキシメチルシクロ
ヘキシル）ペンチルシクロヘキサン 一般式（IV）の化合物のうち、R6が炭素数２〜５の直
鎖状アルキル基であり、R7が炭素数１〜５の直鎖状アル
キル基または炭素数１〜５の直鎖状アルコキシ基である
化合物が好適に使用される。これら好適な化合物の代表
例としては、次の化合物を挙げることができる。
４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチルベ
ンゼン ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル
ベンゼン ４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチルベ
ンゼン ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル
ベンゼン ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピ
ルベンゼン ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）ブチルベ
ンゼン ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エトキシ
ベンゼン ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エトキ
シベンゼン ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロポ
キシベンゼン ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ブトキ
シベンゼン 一般式（Ｖ）の化合物のうち、R8が炭素数１〜６の直
鎖状アルキル基であり、R9が炭素数１〜６の直鎖状アル
キル基または炭素数１〜６の直鎖状アルコキシ基である
化合物が好適に使用される。これら好適な化合物の代表
例としては、下記の化合物を挙げることができる。
４−エチル−４′−メチルジフェニルアセチレン ４−プロピル−４′−メチルジフェニルアセチレン ４−ブチル−４′−メチルジフェニルアセチレン 4,4′−ジエチルジフェニルアセチレン 4,4′−ジプロピルジフェニルアセチレン 4,4′−ジブチルジフェニルアセチレン ４−メチル−４′−ペンチルジフェニルアセチレン ４−メチル−４′−ヘキシルジフェニルアセチレン ４−プロピル−４′−ペンチルジフェニルアセチレン ４−ブチル−４′−ペンチルジフェニルアセチレン 上記一般式（III）、（IV）および（Ｖ）で表される
化合物はいずれも従来公知の化合物であり、例えば一般
式（III）の化合物は特開昭58−167535号公報などに、
一般式（IV）の化合物は米国特許4,130,502明細書など
に、また一般式（Ｖ）の化合物はフランス特許２、14
1、438明細書などに記載されている。
一般式（III）、（IV）および（Ｖ）の化合物は低粘
度であることから、SBE方式による液晶表示素子におい
て応答時間を短縮するのに不可欠である。また、透明点
が約10〜50℃と低い。
なお、第三成分は、一般式（III）、（IV）および
（Ｖ）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種か
らなるが、一般式（III）の化合物を２種以上、あるい
は一般式（IV）の化合物を２種以上、あるいは一般式
（Ｖ）の化合物を２種以上使用してもよい。２種以上の
化合物を使用する場合、これら化合物の使用割合は目的
とする液晶組成物の特性に応じて適宜決定することがで
きる。
第四成分は、上記一般式（VI）で表される化合物の１
種または２種以上からなる。
一般式（VI）の化合物のうち、R10が炭素数２〜８の
直鎖状アルキル基または炭素数２〜８の直鎖状アルケニ
ル基の化合物が好適に使用される。これら好適な化合物
の代表例としては、下記化合物を挙げることができる。
４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）ベンゾニ
トリル ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル ４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）ベンゾニ
トリル ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル ４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル ４−｛トランス−４−（２−プロペニル）シクロヘキシ
ル｝ベンゾニトリル ４−｛トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシ
ル｝ベンゾニトリル ４−｛トランス−４−（２−ブテニル）シクロヘキシ
ル｝ベンゾニトリル ４−｛トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシ
ル｝ベンゾニトリル ４−｛トランス−４−（３−ペンテニル）シクロヘキシ
ル｝ベンゾニトリル ４−｛トランス−４−（２−ペンテニル）シクロヘキシ
ル｝ベンゾニトリル 一般式（VI）の化合物は、従来公知の化合物であり、
例えば特開昭59−176221号公報などに記載されている。
一般式（VI）の化合物は、Δεが正で大きな値を示
し、かつ低粘度であるとの特徴を有するが、透明点は約
30〜70℃と低い。
なお、一般式（VI）の化合物の２種以上を組み合わせ
て使用する場合、これら化合物の使用割合については特
に制限はなく目的とする液晶組成物の特性に応じて適宜
決定することができる。
本発明の液晶組成物は、従来第一成分および第二成
分、または第一成分、第二成分および第三成分、または
第一成分、第二成分、第三成分および第四成分を主成分
として含有するが、これら成分のほかに、しきい値電
圧、液晶温度範囲などを調整する目的で、従来公知の他
のネマチック液晶または液晶性化合物を本発明の目的を
損なわない範囲内で適当量含有することができる。これ
ら化合物の好適な代表例としては、下記一般式で表され
る化合物を挙げることができる。
（式中、R13は炭素数２〜８のアルキル基を示し、R14は
炭素数２〜８のアルキル基またはアルコキシ基を示
す）。具体例を挙げれば次の通りである。
｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル｝−3,4−ジフルオロベンゼン ｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル｝エチル−3,4−ジフルオロベン
ゼン ｛トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル｝エチル−3,4−ジフルオロベン
ゼン ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４′
−エチルビフェニル ４−フルオロフェニル−トランス−４−プロピルシクロ
ヘキサンカルボキシレート ４−フルオロフェニル−トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキサンカルボキシレート ４−フルオロフェニル−トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキサンカルボキシレート ４−フルオロフェニル−トランス−４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシ
レート ４−フルオロフェニル−トランス−４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシ
レート ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−フ
ルオロベンゾニトリル ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−
フルオロベンゾニトリル ４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−フ
ルオロベンゾニトリル ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
フルオロベンゾニトリル ４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−
フルオロベンゾニトリル 本発明の液晶組成物の一つは、上記第一成分および第
二成分を主成分として含有する。
第一成分の割合は、液晶組成物の全重量基準（以下、
第二、第三および第四成分、ならびにこれらの合計含量
の場合も同様である）で10〜40重量％であり、第二成分
の割合は30〜70重量％であるのが好ましい。
第一成分の割合が10重量％未満では電圧−透過率特性
におけるしきい値電圧が充分に低くならない。一方、40
重量％を超えると得られる液晶組成物の透明点が著しく
低下する場合がある。この場合、屈折率異方性（Δｎ）
の温度依存性が大きくなり、ひいては複屈折の光路長ｄ
・Δｎが変化し、色味を変化させるという悪影響がでて
くるので好ましくない。第二成分の割合が30重量％未満
では得られる液晶組成物の透明点が低下し、上記のよう
な悪影響が生じて好ましくない。一方、70重量％を超え
るとネマチック相下限温度が上昇し、低温側における動
作温度範囲を狭くするので適当でない場合がある。
本発明の他の液晶組成物は、第一成分、第二成分のほ
かに第三成分および／または第四成分を主成分として含
有する。
第一成分および第二成分は、上記液晶組成物の場合と
同様、それぞれ、10〜40重量％および30〜70重量％であ
り、第三成分は10〜30重量％、第四成分は10〜30重量％
であるのが好ましい。
第三成分の割合が、10重量％未満では第三成分の添加
による粘度低下の効果が充分得られず、応答時間の短い
液晶組成物が得られない。一方、30重量％を超えると透
明点が低下し、前述したような悪影響が生じて好ましく
ない。
第四成分の割合が10重量％未満では、第一成分、第二
成分、さらに第三成分との組合せかたによっては、しき
い値電圧の低下が充分でなく、一方30重量％を超えると
透明点が低下し、前述したような悪影響が生じる場合が
あるので好ましくない。
なお、第一成分および第二成分、あるいは第一成分、
第二成分および第三成分、あるいは第一成分、第二成分
および第四成分あるいは第一成分、第二成分、第三成分
および第四成分に上記公知のその他のネマチック液晶ま
たは液晶性化合物を添加して液晶組成物を調製する場
合、第一成分および第二成分の合計含量、第一成分、第
二成分および第三成分の合計含量、第一成分、第二成分
および第四成分の合計含量、ならびに第一成分、第二成
分、第三成分および第四成分の合計含量は各々少なくと
も60重量％とするのがよい。これらの合計量が60重量％
未満では、目的とする電圧−透過率特性の急峻性、低粘
度などのほか、広いネマチック相温度範囲など、特にSB
E方式に要求される特性を得ることができない場合もあ
る。
本発明の液晶表示素子は、液晶として本発明の液晶組
成物を用いた点を除けば従来公知の方法、例えば次のよ
うな工程を経て製造することができる。先ず、透明電極
基板にパターン電極を形成し、この透明電極基板に分子
配向剤を用いて分子配向層を形成した後、セルを組み立
てる。このセルにスペーサなどを用いてセル周辺を封着
した後液晶を注入する。液晶の注入孔を封止した後、偏
光子、反射板などの付属品を取り付けて液晶表示素子か
得られる。
（実施例） 以下、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに詳
細に説明する。
なお、％は重量％であり、アルキル基およびアルコキ
シ基はそれぞれ直鎖状アルキル基および直鎖状アルコキ
シ基を意味する。
液晶組成物の特性値は下記方法により測定した。
（電圧−透過率特性の急峻性：α） ディスプレイ表示面に対して垂直な光軸方向の光の透
過率が10％、80％になるときの電圧をそれぞれV10、V80
と表すとき、下記式によって定義されるパラメータαを
もって電圧−透過率特性の急峻性を評価した。
α＝V80／V10 ここで、V10はしきい値電圧である。
パラメータαの値が１に近いほど電圧−透過率特性が
急峻であることを示している。
V10、V80は下記方法によって測定した。
液晶組成物に、低次ツイスト、ストライプドメインの
発生のないd/p＝0.42（ここで、ｐはカイラルネマチッ
ク液晶固有のらせんピッチを表す）となるように、カイ
ラル物質（商品名、Ｓ−811、メルク社製）を添加して
測定試料を調製した。この試料を、対向する平面透明電
極に、ラビングしたポリイミド系配向膜（商品名、PSI
−871−PPP、チッソ（株）製）を有し、ツイスト角が18
0°のセルにΔｎ・ｄ＝800nmの条件下に封入した。この
セルの上下に、配向膜のラビング方向と偏光板の吸収軸
とが45°に、また上下の偏光板の吸収軸が重なるように
偏光板を貼った後、V10、V80を求める。
なお、上記配向膜は、フェニルシクロヘキサン系組成
物（商品名、ZLI−1132、メルク社製）において3.5°プ
レチルト角を有していた。このプレチルト角は、クリス
タルローテーション方式（T.J.Scheffer et al.,Journa
l of Applied Physics,Vol.48,No.5,1977,pp.1783−179
2、参照）により測定した。
（時分割数:Nmax） 時分割数は、上記のαを用いて、下記式のよって定義
される。
Nmaxが大きいほど、高時分割できることを示してい
る。
（粘度：η） 回転粘度計（Ｅ型粘度計、東京計器（株）製）を用い
て測定した。
（透明点:NI） 自動融点測定装置（FP5、FP52、Mettler Instrumente
AG社製）を用いて測定した。
（屈折率異方性：Δｎ） Micro−Refractometer（Ernst Leitz Gmbh Wetzlar社
製）を用いて測定した（光波長589nm）。
実施例１ （第一成分） ４−｛トランス−４−（アリルオキシメチル）シクロヘ
キシル｝ベンゾニトリル 30％ （第二成分） ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル 10％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル 10％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル 10％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル｝−1,2−ジフルオロベンゼン 10％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝−1,2−ジフルオロベンゼ
ン 10％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝−1,2−ジフルオロベンゼ
ン 10％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝プロピルベンゼン 10％ 上記化合物からなる液晶組成物を調製し、その特性値
を表１に示した。
実施例２ （第一成分） ４−｛トランス−４−（３−ブテニルオキシメチル）シ
クロヘキシル｝ベンゾニトリル 10％ ４−｛トランス−４−（アクリルオキシメチル）シクロ
ヘキシル｝ベンゾニトリル 20％ （第二成分） ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル 10％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル 10％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル 10％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝プロピルベンゼン 15％ （第三成分） トランス−４−（トランス−４−メトキシメチルシクロ
ヘキシル）プロピルシクロヘキサン 15％ トランス−４−（トランス−４−メトキシメチルシクロ
ヘキシル）ペンチルシクロヘキサン 10％ 上記化合物からなる液晶組成物を調製し、その特性値
を表１に示した。
実施例３ （第一成分） ４−｛トランス−４−（アリルオキシエチル）シクロヘ
キシル｝ベンゾニトリル 20％ （第二成分） ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル 10％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル 10％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル｝−1,2−ジフルオロベンゼン 10％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝−1,2−ジフルオロベンゼ
ン 10％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝−1,2−ジフルオロベンゼ
ン 10％ （第三成分） ４−エチル−４′−メチルジフェニルアセチレン 2.5％ 4,4′−ジブチルジフェニルアセチレン 2.5％ ４−ヘキシル−４′−メチルジフェニルアセチレン５％ （第四成分） ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル 20％ 上記化合物からなる液晶組成物を調製し、その特性値
を表１に示した。
実施例４ （第一成分） ４−｛トランス−４−（３−ブテニルオキシメチル）シ
クロヘキシル｝ベンゾニトリル 20％ ４−｛トランス−４−（アリルオキシメチル）シクロヘ
キシル｝ベンゾニトリル 20％ （第二成分） ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル 10％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル 10％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル｝メチルベンゼン ５％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝メトキシベンゼン ５％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝フルオロベンゼン ５％ （第四成分） ４−｛トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシ
ル｝ベンゾニトリル 10％ （その他の化合物） ｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル｝エチル−3,4−ジフルオロベン
ゼン ７％ ｛トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル｝エチル−3,4−ジフルオロベン
ゼン ８％ 上記化合物からなる液晶組成物を調製し、その物性値
を表１に示した。
実施例５ （第一成分） ４−｛トランス−４−（アリルオキシメチル）シクロヘ
キシル｝ベンゾニトリル 10％ （第二成分） ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル 10％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル 10％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル 10％ （第三成分） ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エトキ
シベンゼン 15％ （第四成分） ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル 30％ （その他の化合物） ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４′
−エチルビフェニル 15％ 上記化合物からなる液晶組成物を調製し、その特性値
を表１に示した。
実施例６ （第一成分） ４−｛トランス−４−（アリルオキシプロピル）シクロ
ヘキシル｝ベンゾニトリル 10％ ４−｛トランス−４−（アリルオキシブチル）シクロヘ
キシル｝ベンゾニトリル 14％ （第二成分） ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル｝メチルベンゼン ６％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝メチルベンゼン ６％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝プロピルベンゼン 16％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝フルオロベンゼン ４％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝メトキシベンゼン ４％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル ３％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル ６％ （その他の化合物） ４−フルオロフェニル−トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキサンカルボキシレート 8.6％ ４−フルオロフェニル−トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキサンカルボキシレート 8.6％ ４−フルオロフェニル−トランス−４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシ
レート 2.9％ ４−フルオロフェニル−トランス−４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシ
レート 2.9％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−
フルオロベンゾニトリル ８％ 上記化合物からなる液晶組成物を調製し、その物性値
を表１に示した。
比較例 比較のため、汎用されている下記公知の化合物からな
る液晶組成物を調製し、その物性値を表１に示した。
４′−エチル−４−シアノビフェニル 15％ ４′−ブチル−４−シアノビフェニル 10％ ４−ブトキシフェニル−トランス−４−プロピルシクロ
ヘキサンカルボキシレート 16％ ４−エトキシフェニル−トランス−４−ブチルシクロヘ
キサンカルボキシレート 12％ ４−メトキシフェニル−トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキサンカルボキシレート 12％ ４−エトキシフェニル−トランス−４−プロピルシクロ
ヘキサンカルボキシレート 10％ ４−エトキシフェニル−トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキサンカルボキシレート 10％ ４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４
−シアノビフェニル 15％ 表１の結果から、本発明の液晶組成物は、透明点、屈
折率異方性、しきい値電圧、粘度、電圧−透過率特性の
急峻性などの特性に優れていることが理解される。
（発明の効果） 本発明の液晶組成物においては、SBE方式による液晶
表示素子に用いられる液晶組成物に要求される諸特性が
バランスよく改善されている。特に、高い透明点を保ち
つつ、しきい値電圧の低下および電圧−透過率特性の急
峻性の向上が充分満足できるように達成されている。
本発明の液晶組成物は、その電圧−透過率特性の急峻
性を示すα値が１に非常に近いことから、時分割駆動方
式の液晶表示素子に使用するのに極めて有効である。特
に、第一成分、すなわち一般式（Ｉ）の化合物の使用に
よって電圧−透過率特性の急峻性が大幅に改善されるも
のと考えられる。
本発明の液晶組成物においては、第一成分と第二成分
とを、あるいはこれに第三成分、または第三成分と第四
成分とを適当な割合で配合することにより、電圧−透過
率特性の急峻性のほかに上述したような諸特性もバラン
スよく改善されている。
本発明の液晶組成物は、上述したような諸特性を兼ね
備えているので、スーパーツイスト複屈折方式による高
コントラストの1/100デューティ以上の1/100〜1/300デ
ューティの時分割駆動が可能となる。
本発明の液晶組成物は、特に電圧−透過率特性の急峻
性を必要としない90°ツイストTN方式においても効果的
に使用することができる。
上記のような特性を有する。本発明の液晶組成物を用
いることによって、電圧−透過率特性の急峻性に優れ、
高時分割性を有する。コントラストが良好な液晶表示素
子が得られる。

Claims (5)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記成分を主成分として含有することを特
    徴とする液晶組成物。 第一成分 一般式（Ｉ）： （式中、R1は任意の位置に二重結合を有し、該二重結合
    が末端以外の位置にある場合、トランス配置である、炭
    素数２〜10のアルケニル基を示し、ｎは０〜４の整数を
    示す）で表される少なくとも１種の化合物。 第二成分 一般式（II）： （式中、R2は炭素数２〜８のアルキル基を示し、R3はＨ
    またはＦを示し、R4は炭素数１〜８のアルキル基、炭素
    数１〜８のアルコキシ基、ＦまたはCN基を示す）で表さ
    れる少なくとも１種の化合物。
  2. 【請求項２】第一成分が10〜40重量％、第二成分が30〜
    70重量％であり、第一および第二成分の合計含量が全液
    晶組成物の少なくとも60重量％である請求項（１）に記
    載の液晶組成物。
  3. 【請求項３】第一成分、第二成分のほかに下記第三成分
    および／または第四成分を主成分として含有する請求項
    （１）に記載の液晶組成物。 第三成分 一般式（III）： （式中、R5は炭素数１〜５のアルキル基を示す）で表さ
    れる化合物、 一般式（IV）： （式中、R6は炭素数２〜８のアルキル基を示し、R7は炭
    素数１〜８のアルキル基または炭素数１〜８のアルコキ
    シ基を示す）で表される化合物、および 一般式（Ｖ）： （式中、R8は炭素数１〜８のアルキル基を示し、R9は炭
    素数１〜８のアルキル基または炭素数１〜８のアルコキ
    シ基を示す）で表される化合物から選ばれた少なくとも
    １種の化合物。 第四成分 一般式（VI）： （式中、R10は炭素数２〜10のアルキル基または炭素数
    ２〜10のアルケニル基を示す）で表される少なくとも１
    種の化合物。
  4. 【請求項４】第一成分が10〜40重量％、第二成分が30〜
    70重量％、第三成分が10〜30重量％、第四成分が10〜30
    重量％であり、第一、第二、第三および／または第四成
    分の合計含量が全液晶組成物の少なくとも60重量％であ
    る請求項（３）に記載の液晶組成物。
  5. 【請求項５】請求項（１）の液晶組成物を用いた液晶表
    示素子。
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