DE69010740T2 - Flüssigkristallzusammensetzung und diese verwendende Anzeige. - Google Patents

Flüssigkristallzusammensetzung und diese verwendende Anzeige.

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Description

  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine Flüssigkristallzusammensetzung und eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung unter Verwendung der Flüssigkristallzusammensetzung. Insbesondere bezieht sie sich auf eine Flüssigkristallzusammensetzung, die sich für die Verwendung in hochmultiplexen Anzeigevorrichtungen, bei denen von der superverdrillten Doppelbrechungswirkung Gebrauch gemacht wird, eignet, und auf eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung unter Verwendung der Flüssigkristallzusammensetzung.
  • TN (verdrillt-nematische)-Flüssigkristallzellen mit einem Verdrillungswinkel von 90º sind bis jetzt als Display-Terminals mit etwa 1/100 Arbeitszyklus, wie beispielsweise bei Armbanduhren und elektrischen Rechnern, verwendet worden. Im Hinblick auf das Prinzip hat man jedoch angenommen, daß es schwierig ist, die Anzahl der Arbeitszyklen auf mehr als den oberen Wert zu erhöhen, weil dieses mit einer Reduzierung der Displayqualität verbunden ist.
  • Im Unterschied hierzu kann eine Betriebsweise, beruhend auf einer superverdrillten Doppelbrechungswirkung unter Verwendung der Doppelbrechungswirkung einer Flüssigkristallzellen, in der der äußerst mögliche Verdrillungswinkel für die Erzeugung von Bistabilität, eine der elektrooptischen Eigenschaften eines chiralen nematischen Flüssigkristalls, zwischen 180º und 270º kontrolliert wird, als Flüssigkristallanzeigevorrichtung mit etwa 1/400 Arbeitszyklus verwendet werden. Dieses System wird im nachfolgenden als eine "SBE-Betriebsweise" bezeichnet, wobei superverdrillte nematische Betriebsweisen unter Verwendung eines organischen Orientierungsfilms (bezeichnet als STN-Betriebsweise und HBE-Betriebsweise) mit inbegriffen sind.
  • T.J. Scheffer & J. Nehling offenbarten in Appl. Phys. Lett., 45, 1021 (1984), daß die zuvor beschriebene SBE-Betriebsweise eine Matrixanzeigevorrichtung liefern kann, die auf dieselbe Steuerungsweise betrieben wird wie eine Matrix-Display-Anzeigevorrichtung der konventionellen 90º-verdrillten nematischen Betriebsweise, das bedeutet schnelle Abtastansprechbetriebsweise, die dem effektiven Wert der angewendeten Spannung entspricht. Es ist auch offenbart, daß die SBE-Betriebsweise einen sehr viel höheren Kontrast und einen sehr viel breiteren Sichtwinkel als die 90º-TN-Display-Betriebsweise besitzt.
  • In Flüssigkristallanzeigevorrichtungen der SBE-Betriebsweise zu verwendende Flüssigkristallzusammensetzungen müssen die im nachfolgenden beschriebenen Eigenschaften aufweisen.
  • (1) Die Spannungstransmissionskurve ist steil. Dieses charakteristische Merkmal, das heißt die Steilheit der Spannungs-Transmissionskurve ist für die Vergrößerung des Displaykontrasts einer Flüssigkristallanzeigenvorrichtung des SBE-Typs erforderlich.
  • (2) Die Umwandlungstemperatur der nematischen-isotropen Flüssigphase (im nachfolgenden als "Klärpunkt" bezeichnet) ist hoch. Bei der SBE-Betriebsweise ist es wünschenswert, daß der Klärpunkt so hoch wie möglich ist, um Farbänderungen, die auf der Temperaturabhängigkeit der Brechungsindex-Anisotropie beruhen, zu verhindern.
  • (3) Die Viskosität (ny) ist niedrig. In einer Flüssigkristallanzeige der SBE-Betriebsweise ist es wünschenswert, daß die Viskosität so niedrig wie möglich ist, weil die Ansprechzeit proportional zu ny x d² ist (wobei d die Zelldicke bedeutet).
  • Konventionelle Flüssigkristallzusammensetzungen erfüllen jedoch die zuvor beschriebenen Anforderungen nicht; eine Flüssigkristallzusammensetzung, die den zuvor genannten Anforderungen genügt, ist nicht erhalten worden.
  • Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, eine Flüssigkristallzusammensetzung, und insbesondere eine Flüssigkristallzusammensetzung, die sich für die Verwendung in Flüssigkristallanzeigevorrichtungen der SBE-Betriebweise eignet, zur Verfügung zu stellen.
  • Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, eine Flüssigkristallzusammensetzung mit einem hohen Klärpunkt und ausgezeichneter Steilheit der Spannungs-Transmissionskurve zur Verfügung zu stellen.
  • Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, eine nematische Flüssigkristallzusammensetzung zur Verfügung zu stellen, welche einen hohen Klärpunkt und niedrige Viskosität aufweist, und ausgezeichnet im Hinblick auf die Steilheit der Spannungs-Transmissionskurve ist, und welche zudem eine höhere Multiplexrate liefert.
  • Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung der SBE-Betriebsweise, welche einen guten Kontrast liefert, zur Verfügung zu stellen.
  • Es ist festgestellt worden, daß die genannten Ziele erreicht werden können, indem die im Nachfolgenden definierten Flüssigkristallverbindungen kombiniert werden.
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine, wie in Anspruch 1 definierte, Flüssigkristallzusammensetzung, enthaltend:
  • mindestens eine durch die allgemeine Formel (I) (im Nachfolgenden als "erste Komponente" bezeichnet) dargestellte Verbindung; und
  • mindestens eine durch die allgemeine Formel (II) (im Nachfolgenden als "zweite Komponente" bezeichnet) dargestellte Verbindung als Hauptkomponenten.
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich weiterhin auf Flüssigkristallzusammensetzungen, wie in den Ansprüchen 2, 3 und 4 definiert.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine Flüssigkristallzusammensetzung, enthaltend: sowohl die erste wie auch die zweite Komponente,
  • mindestens eine Verbindung ausgewählt aus den durch die allgemeine Formel (III) dargestellten Verbindungen, den durch die allgemeine Formel (IV) dargestellten Verbindungen und den durch die allgemeine Formel (V) dargestellten Verbindungen (im nachfolgenden als "dritte Komponente" bezeichnet) und/oder
  • mindestens eine durch die allgemeine Formel (VI) dargestellte Verbindung (im Nachfolgenden als "vierte Komponente" bezeichnet) als Hauptkomponenten.
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich weiterhin auf eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung unter Verwendung einer der zuvor genannten Flüssigkristallzusammensetzungen. Allgemeine Formel (I):
  • (wobei R¹ eine Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen (vorzugsweise eine lineare Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen) ist, welche eine Doppelbindung an einer geeigneten Position davon enthält, und wenn die Doppelbindung an einer anderen Position als am Ende angeordnet ist, in einer trans-Konfiguration, und wobei n eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist). Allgemeine Formel (II):
  • (wobei R² eine Alkylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen (vorzugsweise eine lineare Alkylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen) ist, R³ H oder F ist; und R&sup4; eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen (vorzugsweise eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen), eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen (vorzugsweise eine lineare Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen), F oder eine CN-Gruppe ist). Allgemeine Formel (III):
  • [wobei R&sup5; eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen (vorzugsweise eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen) ist]. Allgemeine Formel (IV):
  • [wobei R&sup6; eine Alkylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen (vorzugsweise eine lineare Alkylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen) ist, und R&sup7; eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen (vorzugsweise eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen) oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen (vorzugsweise eine lineare Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen) ist]. Allgemeine Formel (V):
  • [wobei R&sup8; eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen (vorzugsweise eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen) ist, und R&sup9; eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen (vorzugsweise eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen) oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen (vorzugsweise eine lineare Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen) ist]. Allgemeine Formel (VI):
  • [wobei R¹&sup0; eine Alkylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen (vorzugsweise eine lineare Alkylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen) oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen (vorzugsweise eine lineare Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen) ist].
  • Bei der vorliegenden Erfindung bedeutet
  • einen trans-Cyclohexylenring, und
  • einen p-Phenylenring.
  • Die zuvor beschriebene erste Komponente der vorliegenden Erfindung umfaßt ein oder mehrere der durch die allgemeine Formel (I) dargestellten Verbindungen. Von diesen Verbindungen werden Verbindungen der allgemeinen Formel (I), wobei R¹ eine lineare Alkenylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, die eine Doppelbindung an ihrem Ende aufweist, beispielsweise eine endständige Vinylgruppe ist, und wobei n eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist, vorzugsweise verwendet.
  • Beispiele derartiger bevorzugter Verbindungen sind
  • 4-[trans-4-(Allyloxymethyl)cyclohexyl]benzonitril,
  • 4-[trans-4-(Allyloxyethyl)cyclohexyl]benzonitril,
  • 4-[trans-4-(Allyloxypropyl)cyclohexyl]benzonitril,
  • 4-[trans-4-(Allyloxybutyl)cylohexyl]benzonitril,
  • 4-[trans-4-(4-Butenyloxymethyl)cyclohexyl]benzonitril,
  • 4-[trans-4-(4-Butenyloxyethyl)cyclohexyl]benzonitril,
  • 4-[trans-4-(4-Butenyloxypropyl)cyclohexyl)benzonitril und
  • 4-(trans-4-Allyloxycyclohexyl)benzonitril.
  • Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können mit Hilfe der in der japanischen Patentanmeldung Nr. 234531/1988 vorgeschlagenen Verfahren synthetisiert werden.
  • Beispielsweise können sie leicht hergestellt werden, indem eine Verbindung (a) und eine Verbindung (b), beide sind im Nachfolgenden gezeigt, in einem inerten Lösungsmittel wie beispielsweise Tetrahydrofuran in Anwesenheit einer Base, wie beispielsweise Natriumhydrid gemäß dem nachfolgenden Reaktionsschema umgesetzt werden. Base
  • Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) haben ein Merkmal, das dazu beiträgt, daß eine Flüssigkristallmischung, die diese enthält, mit einer großen positiven dielektrischen Anisotropie (Delta epsilon) versehen wird, obwohl die meisten der Verbindungen keine nematische Phase aufweisen.
  • Wenn zwei oder mehrere der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in Verbindung miteinander als erste Komponente verwendet werden, sind die Anteile der verwendeten Verbindungen nicht kritisch und können geeignetermaßen in Abhängigkeit von den gewünschten Eigenschaften der herzustellenden Flüssigkristallzusammensetzung festgelegt werden.
  • Die zweite Komponente der vorliegenden Erfindung umfaßt eine oder mehrere der durch die allgemeine Formel (II) dargestellten Verbindungen. Von diesen Verbindungen der allgemeinen Formel (II) werden die durch die nachfolgenden Formeln dargestellten Verbindungen vorzugsweise verwendet.
  • (wobei R¹¹ eine lineare Alkylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen ist; und R¹² eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist).
  • Beispiele derartiger bevorzugter Verbindungen sind im Nachfolgenden dargestellt.
  • 4-[trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl]-benzonitril,
  • 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]benzonitril,
  • 4-[trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexyl]benzonitril,
  • 4-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexyl]benzontril,
  • 4-[trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexyl]benzontril,
  • 4-[trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl]methylbenzol,
  • 4-[trans-4-(trans-4-Ethylcylcohexyl)cyclohexyl]ethylbenzol,
  • 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl)methylbenzol,
  • 4-[trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexyl]methylbenzol,
  • 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]ethylbenzol,
  • 4-[trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl]propylbenzol,
  • 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]propylbenzol,
  • 4-[trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl]methoxybenzol,
  • 4-[trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl]ethoxybenzol,
  • 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]methoxybenzol,
  • 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]ethoxybenzol,
  • 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]propoxybenzol,
  • 4-[trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl]fluorbenzol,
  • 4- [trans-4-(trans-4-Proplycyclohexyl)cyclohexyl]fluorbenzol,
  • 4-[trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexyl]fluorbenzol,
  • 4-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexyl]fluorbenzol,
  • 4-[trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl]-1,2-difluorbenzol,
  • 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]-1,2-difluorbenzol,
  • 4-[trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexyl]-1,2-difluorbenzol und
  • 4-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexyl]-1,2-difluorbenzol.
  • Die Verbindungen der allgemeinen Formel (II) sind bekannt und beispielsweise in den offengelegten japanischen Patentanmeldungen mit den Nummern 154135/1982, 165328/1982, 10552/1983 und 152362/1984 beschrieben.
  • Die Verbindungen der allgemeinen Formel (II) besitzen niedrige Viskosität, obwohl sie Drei-Ring-Verbindungen sind, und sie sind thermisch stabile Flüssigkristallverbindungen mit einem Klärpunkt, der innerhalb des Bereiches von etwa 100 bis 250ºC liegt.
  • Wenn zwei oder mehrere der Verbindungen der allgemeinen Formel (II) in Kombination miteinander als zweite Komponente verwendet werden, sind die Anteile der verwendeten Verbindungen nicht kritisch und können geeignetermaßen in Abhängigkeit von den gewünschten Eigenschaften der herzustellenden Flüssigkristallzusammensetzung festgelegt werden.
  • Die dritte Komponente umfaßt eine oder mehrere Verbindungen, ausgewählt aus den durch die allgemeine Formel (III) dargestellten Verbindungen, den durch die allgemeine Formel (IV) dargestellten Verbindungen und den durch die allgemeine Formel (V) dargestellten Verbindungen.
  • Von den durch die allgemeine Formel (III) dargestellten Verbindungen werden Verbindungen der allgemeinen Formel (III), wobei R&sup5; eine lineare Alklygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist, vorzugsweise verwendet.
  • Beispiele derartiger bevorzugter Verbindungen sind
  • trans-4-(trans-4-Methoxymethylcyclohexyl)ethylcyclohexan,
  • trans-4-(trans-4-Methoxymethylcyclohexyl)proplycyclohexan,
  • trans-4-(trans-4-Methoxymethylcyclohexyl)butylcyclohexan,
  • und
  • trans-4-(trans-4-Methoxymethylcyclohexyl)pentylcyclohexan.
  • Von den durch die allgemeine Formel (IV) dargestellten Verbindungen werden Verbindungen der allgemeinen Formel (IV), wobei R&sup6; eine lineare Alkylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen ist, und R&sup7; eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine lineare Alkoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist, vorzugsweise verwendet.
  • Beispiele derartiger bevorzugter Verbindungen sind
  • 4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)ethylbenzol,
  • 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)ethylbenzol,
  • 4-(trans-4-Butylcyclohexyl)ethylbenzol,
  • 4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)propylbenzol,
  • 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)propylbenzol,
  • 4-(trans-4-Ethylcylohexyl)butylbenzol,
  • 4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)ethoxybenzol,
  • 4-(trans-4-propylcyclohexyl)ethoxybenzol,
  • 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)propoxybenzol und
  • 4-(trans-4-Propylclyclohexyl)butoxybenzol.
  • Von den durch die allgemeine Formel (V) dargestellten Verbindungen werden Verbindungen der allgemeinen Formel (V), wobei R&sup8; eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, und R&sup9; eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine lineare Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, vorzugsweise verwendet.
  • Beispiele derartiger bevorzugter Verbindungen sind 4-Ethyl-4'-methyldiphenylacetylen, 4-Propyl-4'-methyldiphenylacetylen, 4-Butyl-4'-methyldiphenylacetylen, 4,4'-Diethyldiphenylacetylen, 4,4'-Dipropyldiphenylacetylen, 4,4'-Dibutyldiphenylacetylen, 4-Methyl-4'-pentyldiphenylacetylen, 4-Methyl-4'-hexyldiphenylacetylen, 4-Propyl-4'-pentyldiphenylacetylen und 4-Butyl-4'-pentyldiphenylacetylen.
  • Alle durch die zuvor beschriebenen allgemeinen Formeln (III), (IV) und (V) dargestellten Verbindungen sind bekannt. Beispielsweise sind Verbindungen der allgemeinen Formel (III) in der offengelegten japanischen Patentanmeldung Nr. 167535/1983 beschrieben; Verbindungen der allgemeinen Formel (IV) sind in dem U.S. Patent 4,130,502, usw. beschrieben; und Verbindungen der allgemeinen Formel (V) sind in dem französischen Patent 2,141,438, usw. beschrieben.
  • Weil die Verbindungen der allgemeinen Formeln (III), (IV) und (V) geringe Viskosität aufweisen, sind sie im Hinblick auf eine Verkürzung der Ansprechzeit einer Flüssigkristallanzeige der SBE-Betriebsweise wesentlich. Darüber hinaus sind die Klärpunkte der Verbindungen so niedrig wie etwa 10 bis 50ºC.
  • Die dritte erfindungsgemäße Komponente umfaßt eine oder mehrere der durch die allgemeinen Formeln (III), (IV) und (V) dargestellten Verbindungen. Selbstverständlich können zwei oder mehrere der durch die allgemeine Formel (III) dargestellten Verbindungen oder zwei oder mehrere der durch die allgemeine Formel (IV) dargestellten Verbindungen oder zwei oder mehrere der durch die allgemeine Formel (V) dargestellten Verbindungen verwendet werden. Wenn eine Vielzahl von Verbindungen in Kombination verwendet wird, sind die Anteile der verwendeten Verbindungen nicht kritisch und können entsprechend in Abhängigkeit von den gewünschten Eigenschaften der herzustellenden Flüssigkristallzusammensetzung festgelegt werden.
  • Die vierte Komponente umfaßt eine oder mehrere der durch die allgemeine Formel (VI) dargestellten Verbindungen. Von den Verbindungen der allgemeinen Formel (VI) werden Verbindungen der allgemeinen Formel (VI), wobei R¹&sup0; eine lineare Alkylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine lineare Alkenylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen ist, vorzugsweise verwendet.
  • Beispiele derartiger bevorzugter Verbindungen sind 4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)benzonitril, 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)benzonitril, 4-(trans-4-Butylcyclohexyl)benzonitril, 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)benzonitril, 4-(trans-4-heptylcyclohexyl)benzonitril, 4-[trans-4-(2-Propenyl)cyclohexyl]benzonitril, 4-[trans-4-(3-Butenyl)cyclohexyl]benzonitril, 4-[trans-4-(2-Butenyl)cyclohexyl]benzonitril, 4-[trans-4-(4-Pentenyl)cyclohexyl]benzonitril, 4-[trans-4-(3-Pentenyl)cyclohexyl]benzontril und 4-[trans-4-(2-Pentenyl)cyclohexyl]benzontril.
  • Die Verbindungen der allgemeinen Formel (VI) sind bekannt und beispielsweise in der offengelegten japanischen Patentanmeldung Nr. 176221/1984 beschrieben.
  • Die Verbindungen der allgemeinen Formel (VI) besitzen das Merkmal, daß Delta epsilon positiv und groß ist, und daß die Viskosität gering ist. Darüber hinaus haben sie einen so niedrigen Klärpunkt wie etwa 30 bis 70ºC.
  • Wenn zwei oder mehrere der Verbindungen der allgemeinen Formel (VI) in Kombination miteinander verwendet werden, sind die Anteile der verwendeten Verbindung nicht kritisch und können entsprechend in Abhängigkeit von den gewünschten Eigenschaften der herzustellenden Flüssigkristallzusammensetzung festgelegt werden.
  • In einer Ausführungsform enthält die erfindungsgemäße Flüssigkristallzusammensetzung die erste und zweite Komponente als Hauptkomponenten. In einer weiteren Ausführungsform enthält die Flüssigkristallzusammensetzung die erste, zweite und dritte Komponente als Hauptkomponenten. In einer anderen Ausführungsform enthält die Flüssigkristallzusammensetzung die erste, zweite und vierte Komponente als Hauptkomponenten. In einer weiteren Ausführungsform enthält die Flüssigkristallzusammensetzung die erste, zweite, dritte und vierte Komponente als Hauptkomponenten.
  • Die erfindungsgemäße Flüssigkristallzusammensetzung kann neben den zuvor genannten Komponenten geeignete Mengen anderer konventionell bekannter Flüssigkristallverbindungen oder mesogener Verbindungen, beispielsweise zum Zwecke der Kontrolle der Schwellenspannung oder des nematischen Bereiches, innerhalb eines Bereiches enthalten, welcher die Wirkungen der vorliegenden Erfindung nicht verschlechtert.
  • Typische Beispiele von Verbindungen, welche zusätzlich zu dem genannten Zweck verwendet werden können, umfassen die durch die nachfolgenden allgemeinen Formeln dargestellten Verbindungen:
  • (wobei R¹³ eine Alkylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen ist, und R¹&sup4; eine Alkylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen ist).
  • Spezifische Beispiele der zuvor genannten typischen Verbindungen sind
  • [trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl)ethyl-3,4-difluorbenzol,
  • [trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]ethyl-3,4-difluorbenzol,
  • [trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexyl]ethyl-3,4-difluorbenzol,
  • 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-ethylbiphenyl,
  • 4-Fluorphenyl-trans-4-propylcyclohexancarboxylat,
  • 4-Fluorphenyl-trans-4-pentylcyclohexancarboxylat,
  • 4-Fluorphenyl-trans-4-heptylcyclohexancarboxylat,
  • 4-Fluorphenyl-trans-4-(trans-4-propylcyclohexyl)cyclohexancarboxylat,
  • 4-Fluorphenyl-trans-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)cyclohexancarboxylat,
  • 4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-fluorbenzonitril,
  • 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-fluorbenzonitril,
  • 4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-fluorbenzonitril,
  • 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-fluorbenzonitril und
  • 4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-fluorbenzonitril.
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung enthält in einer Ausführungsform die erste und zweite Komponente als Hauptkomponenten.
  • Der Anteil der ersten Komponente in der Flüssigkristallzusammensetzung beträgt 10 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Flüssigkristallzusammensetzung, und der Anteil der zweiten Komponente beträgt 30 bis 70 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Flüssigkristallzusammensetzung.
  • Wenn der Anteil der ersten Komponente weniger als 10 Gew.-% beträgt, ist die Schwellspannung der Spannungs-Durchlässigkeits-Charakteristik nicht ausreichend vermindert. Wenn andererseits der Anteil der ersten Komponente mehr als 40 Gew.-% beträgt, erniedrigt sich manchmal der Klärpunkt der sich ergebenden Flüssigkristallzusammensetzung bemerkenswert. Dieser bemerkenswert niedrige Klärpunkt ist unerwünscht, weil er einen ungünstigen Einfluß dahingehend ausübt, daß die Temperaturabhängigkeit der Brechungsindex-Anisotropie (Delta-n) vergrößert ist, was Änderungen des optischen Weges (d x Delta-n) der Doppelbrechung und somit Farbänderungen bewirkt.
  • Wenn der Anteil der zweiten Komponente weniger als 30 Gew.-% beträgt, ist der Klärpunkt der sich ergebenden Flüssigkristallzusammensetzung vermindert. Diese Abnahme des Klärpunkts ist unerwünscht, weil sie den zuvor genannten ungünstigen Einfluß ausübt. Wenn andererseits der Anteil der zweiten Komponente mehr als 70 Gew.-% beträgt, nimmt in einigen Fällen die untere Grenztemperatur der nematischen Phase zu, und der Betriebstemperaturbereich ist verengt.
  • In einer anderen Ausführungsform enthält die erfindungsgemäße Flüssigkristallzusammensetzung die erste, zweite und dritte Komponente als Hauptkomponenten.
  • Die Anteile der ersten und zweiten Komponente in der Flüssigkristallzusammensetzung betragen 10 bis 40 Gew.-%, bzw. 30 bis 70 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Flüssigkristallzusammensetzung wie in der zuvor beschriebenen Ausführungsform.
  • Der Anteil der dritten Komponente beträgt 10 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Flüssigkristallzusammensetzung. Wenn der Anteil der dritten Komponente weniger als 10 Gew.-% beträgt, wird die Wirkung der Viskositätsverringerung durch Zugabe der dritten Komponente nicht ausreichend erzielt, und es wird keine Flüssigkristallzusammensetzung mit einer kurzen Ansprechzeit erhalten. Wenn andererseits der Anteil der dritten Komponente mehr als 30 Gew.-% beträgt, erniedrigt sich der Klärpunkt, und es werden die zuvor beschriebenen ungünstigen Wirkungen ausgeübt.
  • In einer anderen Ausführungsform enthält die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung die erste, zweite und vierte Komponente als Hauptkomponenten.
  • Die Anteile der ersten und zweiten Komponente in der Flüssigkristallzusammensetzung betragen 10 bis 40 Gew.-% bzw. 30 bis 70 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Flüssigkristallzusammensetzung wie in den zuvor beschriebenen Ausführungsformen. Der Anteil der vierten Komponente beträgt 10 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Flüssigkristallzusammensetzung.
  • Wenn der Anteil der vierten Komponente weniger als 10 Gew.-% beträgt, ist die Schwellenspannung nicht ausreichend vermindert, was von einer Kombination der ersten und zweiten Komponente abhängt. Wenn andererseits der Anteil der vierten Komponente mehr als 30 Gew.-% beträgt, erniedrigt sich in einigen Fällen der Klärpunkt, wodurch der zuvor beschriebene ungünstige Einfluß ausgeübt wird.
  • In einer anderen Ausführungsform enthält die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung die erste, zweite, dritte und vierte Komponente als Hauptkomponenten.
  • Die Anteile der ersten, zweiten, dritten und vierten Komponente in der Flüssigkristallzusammensetzung betragen 10 bis 40 Gew.-% bzw. 30 bis 70 Gew.-% bzw. 10 bis 30 Gew.-% bzw. 10 bis 30 Gew.%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Flüssigkristallzusammensetzung wie in den zuvor beschriebenen Ausführungsformen.
  • Bei der Herstellung einer Flüssigkristallzusammensetzung durch Hinzugabe der zuvor genannten konventionell verwendeten Flüssigkristalle oder mesogenen Verbindungen zu der ersten und zweiten Komponente, oder der ersten, zweiten und dritten Komponente, oder der ersten, zweiten und vierten Komponente, oder der ersten, zweiten, dritten und vierten Komponente beträgt das Gesamtgewicht der ersten und zweiten Komponente, oder der ersten, zweiten und dritten Komponente, oder der ersten, zweiten und vierten Komponente, oder der ersten, zweiten, dritten und vierten Komponente mindestens 60 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Flüssigkristallzusammensetzung. Wenn die zuvor genannte Gesamtmenge weniger als 60 Gew.-% ist, werden in einigen Fällen die gewünschten Eigenschaften, die besonders für die SBE-Betriebsweise erforderlich sind, wie beispielsweise Steilheit der Spannungs-Transmissionskurve und geringe Viskosität und weiterhin ein breiter nematischer Bereich nicht erhalten.
  • Die Flüssigkristallanzeigevorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung kann mit Hilfe bekannter Techniken hergestellt werden, jedoch mit der Ausnahme, daß die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung als Flüssigkristall verwendet wird. Sie kann beispielsweise mit Hilfe des nachfolgenden Verfahrens hergestellt werden.
  • Zuerst wird ein Paar transparenter Elektroden auf einem Glassubstrat gebildet. Anschließend wird nach Bildung eines molekularen Orientierungsüberzugs auf dem Subtrat unter Verwendung eines Molekülorientierungsmittels eine Zelle hergestellt. Nach Abdichten der Zelle mit beispielsweise einem Spacer wird die Flüssigkristallzusammensetzung durch ein Fülloch in die Zelle eingebracht, und anschließend wird das Fülloch verschlossen. Zusatzeinrichtungen, wie beispielsweise Polarisatoren und Reflexionsplatten, werden unter Erhalt einer Flüssigkristallanzeigevorrichtung angebracht
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung ist zufriedenstellenderweise in Bezug auf die für eine Flüssigkristallzusammensetzung für die Verwendung in Flüssigkristallanzeigevorrichtungen der SBE-Betriebsweise erforderlichen Eigenschaften verbessert. Es werden insbesondere eine Verringerung der Schwellenspannung und eine Zunahme der Steilheit der Spannungs-Transmissionskurve in zufriedenstellender Weise erreicht, während ein hoher Klärpunkt beibehalten wird.
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung eignet sich besonders für die Verwendung in Flüssigkristallanzeigevorrichtungen der Multiplexanzeige-Betriebsart, weil der Alpha-Wert der Zusammensetzung, der die Steilheit der Spannungs-Transmissionskurve angibt, sich 1 nähert. Es wird angenommen, daß insbesondere die Verwendung der ersten Komponente der vorliegenden Erfindung, d.h. die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) größtenteils die Steilheit der Spannungs-Transmissionskurve verbessern.
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung, die, wie zuvor beschrieben, durch Verbinden der ersten und zweiten Komponente, oder der ersten, zweiten und dritten Komponente, oder der ersten, zweiten und vierten Komponente, oder der ersten, zweiten, dritten und vierten Komponente in geeigneten Anteilen hergestellt ist, ist in wohl ausgeglichener Weise sowohl in Bezug auf die Steilheit der Spannungs-Transmissionskurve wie auch im Hinblick auf verschiedene zuvor beschriebene Eigenschaften verbessert.
  • Mit der Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung, die die zuvor beschriebenen verschiedenen Eigenschaften aufweist, wird Multiplexing des 1/100 bis 1/300 Arbeitszyklus, wobei bei Überschreiten des 1/100 Arbeitszyklus ein hoher Kontrast in dem superverdrillten Doppelbrechungssystem geliefert wird, verwirklicht.
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung kann auch wirksam in der 90º-TN-Betriebsweise, welche nicht immer die Steilheit der Spannungs-Durchslässigkeitskurve benötigt, verwendet werden.
  • Die Verwendung der Flüssigkristallzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung, die die zuvor beschriebenen Eigenschaften aufweist, liefert eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung, die in Bezug auf die Steilheit der Spannungs-Transmissionskurve ausgezeichnet ist, hohe Multiplexwirkung besitzt und weiterhin einen guten Kontrast liefert.
  • Die vorliegende Erfindung wird detaillierter unter Bezugnahme auf die folgenden Beispiele beschrieben.
  • In den Beispielen beziehen sich die Prozente (%) alle auf das Gewicht, und die Alkyl- und Alkoxygruppen sind alle linear.
  • Die charakteristischen Werte der Flüssigkristallzusammensetzungen wurden mit Hilfe der nachfolgenden Verfahren gemessen.
  • Steilheit der Spannungs-Transmissionskurve (alpha)
  • Unter der Annahme, daß die Spannungen, bei denen die Lichtdurchlässigkeit in Richtung der optischen Achse vertikal zur Anzeigenoberfläche 10 % und 80 % des gesättigten Wertes beträgt, als V&sub1;&sub0; bzw. V&sub8;&sub0; angegeben sind, wird die Steilheit der Spannungs-Transmissionskurve mit Hilfe eines Parameters (alpha) berechnet, der durch die folgende Gleichung definiert ist:
  • alpha = V&sub8;&sub0;/V&sub1;&sub0;
  • (wobei V&sub1;&sub0; = Schwellenspannung).
  • Wenn der Parameter (alpha) sich mehr dem Wert 1 nähert, wird die Spannungs-Transmissionskurve steiler.
  • V&sub1;&sub0; und V&sub8;&sub0; werden mit Hilfe des nachfolgenden Verfahrens gemessen.
  • Eine Testprobe wird hergestellt, indem eine chirale Substanz (Handelsbezeichnung: 5-811, hergestellt von Merck und Co.) zu einer Flüssigkristallzusammensetzung in einer solchen Weise gegeben wird, daß d/p = 0,42 (wobei d die Zelldicke bedeutet, und p die innere Spiralsteigung eines chiralen nematischen Flüssigkristalls bedeutet), wobei es weder eine Bildung von niedriger Verdrillung noch eines Streifengebiets gibt. Diese Probe wird in einer Zelle angeordnet, welche einen Orientierungsfilm auf Polyimidbasis (Handelsname: PST-871-PPP, hergestellt von Chisso Corp.), welcher der Reibung ausgesetzt wird, auf den einander gegenüberliegenden ebenen transparente Elektroden aufweist, und welche einen Verdrillungswinkel von 180º unter der Bedingung besitzt, daß Delta-n x d = 800 nm ist. Polarisationsplatten werden quer über die Zelle in einer solchen Weise angeordnet, daß die Reibungsrichtung des Orientierungsfilms und die Absorptionsachse der Polarisationsplatten sich in einem Winkel von 45º befinden, und daß die Absorptionsachsen der oberen und unteren Polarisationsplatten überlappt sind. Anschließend werden V&sub1;&sub0; und V&sub8;&sub0; gemessen.
  • Der zuvor beschriebene Orientierungsfilm hat einen Vorneigungswinkel von 3,5º, wenn eine Flüssigkristallzusammensetzung auf Basis Phenylcyclohexan (Handelsbezeichnung: ZLI-11132, hergestellt von Merck & Co.) verwendet wird. Der Vorneigungswinkel wird mit Hilfe des Kristallrotationsverfahrens gemessen (T.J. Scheffer et al., Journal of Applied Physics, Band 48, Nr. 5, Seiten 1783-1792 (1977)). Multiplexzahl (Nmax) Die Multiplexzahl ist durch folgende Gleichung definiert:
  • Wenn Nmax größer ist, wird höheres Multiplexing möglich.
  • Viskosität (ny)
  • Gemessen mit Hilfe eines Rotationsviskosimeters (E-Typ-Viskosimeter, hergestellt von Tokyo Keiki Co., Ltd.).
  • Klärpunkt
  • Gemessen mit Hilfe einer automatischen Schmelzpunkt-Meßvorrichtung (FP5, FP52 hergestellt von Mettler Instrumente AG).
  • Brechungsindex-Anisotropie (Delta-n)
  • Gemessen unter Verwendung eines Mikro-Refraktometers (hergestellt von Ernst Leitz GmbH Wetzlar) (Wellenlänge: 589 nm).
  • Beispiel 1 Erste Komponente
  • 4-[trans-4-(Allyloxymethyl)cyclohexyl]benzonitril 30 %
  • Zweite Komponente
  • 4-[trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl]benzonitril 10 %
  • 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]benzonitril 10 %
  • 4-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexyl]benzonitril 10 %
  • 4-[trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl]-1,2- difluorbenzol 10 %
  • 4-[trans-4-(trans-4-Proplycyclohexyl)cyclohexyl]1,2-difluorbenzol 10 %
  • 4-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexyl]- 1,2-difluorbenzol 10 %
  • 4-(trans-4-(trans-4-Proplycyclohexyl)cyclohexyl]- propylbenzol 10 %
  • Die zuvor aufgeführten Verbindungen wurden unter Herstellung einer Flüssigkristallzusammensetzun gemischt. Die charakteristischen Werte der Flüssigkristallzusammensetzung sind in Tabelle 1 dargestellt.
  • Beispiel 2 Erste Komponente
  • 4-[trans-4-(3-Butenyloxymethyl)cyclohexyl]benzonitril 10 %
  • 4-[trans-4-(Allyloxymethyl)cyclohexyl]benzonitril 20 %
  • Zweite Komponente
  • 4-[trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl]benzonitril 10 %
  • 4-(trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]benzonitril 10 %
  • 4-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexyl]benzontril 10 %
  • 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]propylbenzol 15 %
  • Dritte Komponente
  • trans-4-(trans-4-Methoxymethylcyclohexyl)propyl- cyclohexan 15 %
  • trans-4-(trans-4-Methozymethylcyclohexyl)pentyl- cyclohexan 10 %
  • Die zuvor genannten Verbindungen wurden unter Herstellung einer Flüssigkristallzusammensetzung gemischt. Die charakteristischen Werte der Flüssigkristallzusammensetzung sind in Tabelle 1 dargestellt.
  • Beispiel 3 Erste Komponente
  • 4-[trans-4-(Allyloxyethyl)cyclohexyl]benzonitril 20 %
  • Zweite Komponente
  • 4-[trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl]benzonitril 10 %
  • 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]benzonitril 10 %
  • 4-[trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl]- 1,2-difluorbenzol 10 %
  • 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]- 1,2-difluorbenzol 10 %
  • 4-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexyl]- 1,2-difluorbenzol 10 %
  • Dritte Komponente
  • 4-Ethyl-4'-methyldiphenylacetylen 2,5 %
  • 4,4'-Dibutyldiphenylacetylen 2,5 %
  • 4-Hexyl-4'-methyldiphenylacetylen 5 %
  • Vierte Komponente
  • 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)benzonitril 20 %
  • Die zuvor genannten Verbindungen wurden unter Herstellung einer Flüssigkristallzusammensetzung gemischt. Die charakteristischen Werte der Flüssigkristallzusammensetzung sind in Tabelle 1 dargestellt.
  • Beispiel 4 Erste Komponente
  • 4-[trans-4-(3-Butenyloxymethyl)cyclohexyl]benzonitril 20 %
  • 4-[trans-4-(Allyloxymethyl)cyclohexyl]benzontril 20 %
  • Zweite Komponente
  • 4-[trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl]benzonitril 10 %
  • 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyllbenzonitril 10 %
  • 4-[trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl]methylbenzol 5%
  • 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohezyl)cyclohexyl]methoxybenzol 5%
  • 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]fluorbenzol 5%
  • Vierte Komponente
  • 4-[trans-4-(3-Butenyl)cyclohexyl]benzonitril 10 %
  • Andere Verbindungen
  • trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexylethyl-3,4-difluorbenzol 7 %
  • trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexylethyl-3,4-difluorbenzol 8 %
  • Die zuvor genannten Verbindungen wurden unter Herstellung einer Flüssigkristallzusammensetzung gemischt. Die charakteristischen Werte der Flüssigkristallzusammensetzung sind in Tabelle 1 dargestellt.
  • Beispiel 5 Erste Komponente
  • 4-[trans-4-(Allyloxymethyl)cyclohexyl]benzontril 10 %
  • Zweite Komponente
  • 4-(trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl]benzonitril 10 %
  • 4-[trans-4-(trans-4-propylcyclohexyl)cyclohexyl]benzontril 10 %
  • 4-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexyl]benzontril 10 %
  • Dritte Komponente
  • 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)ethoxybenzol 15 %
  • Vierte Komponente
  • 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)benzontril 30 %
  • Andere Verbindung
  • 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-ethylbiphenyl 15 %
  • Die zuvor genannten Verbindungen wurden unter Herstellung einer Flüssigkristallzusammensetzung gemischt. Die charakteristischen Werte der Flüssigkristallzusammensetzung sind in Tabelle 1 dargestellt. Beispiel 6 Erste Komponente
  • 4-[trans-4-(Allyloxypropyl)cyclohexyl]benzonitril 10 %
  • 4-[trans-4-(Allyloxybutyl)cyclohexyl]benzontril 14 %
  • Zweite Komponente
  • 4-[trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl]methylbenzol 6%
  • 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]methylbenzol 6%
  • 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]propylbenzol 16 %
  • 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]fluorbenzol 4%
  • 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]methoxybenzol 4%
  • 4-[trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl]benzonitril 3%
  • 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]benzonitril 6%
  • Andere Verbindungen
  • 4-Fluorphenyl-trans-4-pentylcyclohexancarboxylat 8,6 %
  • 4-Fluorphenyl-trans-4-heptylcyclohexancarboxylat 8,6 %
  • 4-Fluorphenyl-trans-4-(trans-4-propylcyclohexyl)cyclohexancarboxylat 2,9 %
  • 4-Fluorphenyl-trans-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)cyclohexancarboxylat 2,9 %
  • 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-fluorbenzonitril 8%
  • Die zuvor genannten Verbindungen wurden unter Herstellung einer Flüssigkristallzusammensetzung gemischt. Die charakteristischen Werte der Flüssigkristallzusammensetzung sind in Tabelle 1 dargestellt.
  • Vergleichsbeispiel
  • Zum Vergleich wurden bekannten Verbindungen, die üblicherweise verwendet werden, unter Herstellung einer Flüssigkristallzusammensetzung, wie im Nachfolgenden dargestellt, gemischt. Die charakteristischen Werte der Flüssigkristallzusammensetzung sind in Tabelle 1 angegeben.
  • 4'-Ethyl-4-cyanobiphenyl 15 %
  • 4'-Butyl-4-cyanobiphenyl 10 %
  • 4-Butoxyphenyl-trans-4-propylcyclohexancarboxylat 16 %
  • 4-Ethoxyphenyl-trans-4-butylcyclohexancarboxylat 12 %
  • 4-Methoxyphenyl-trans-4-pentylcyclohexancarboxylat 12 %
  • 4-Ethoxyphenyl-trans-4-propylcyclohexancarboxylat 10 %
  • 4-Ethoxyphenyl-trans-4-pentylcyclohexancarboxylat 10 %
  • 4'-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4-cyanobiphenyl 15 % Tabelle 1 Delta-n (25ºC) alpha (25ºC) Beispiel Vergleichsbeispiel NI: Klärpunkt, Delta-n: Brechungsindex-Anisotropie, ny: Viskosität, V&sub1;&sub0;: Schwellenspannung, alpha: Steilheit der Spannungs-Transmissionskurve, Nmax: Multiplexzahl
  • Es ist aus den Ergebnissen der Tabelle 1 ersichtlich, daß die erfindungsgemäßen Flüssigkristallzusammensetzungen ausgezeichnete Eigenschaften, wie beispielsweise Klärpunkt, Brechungsindex-Anisotropie, Schwellenspannung, Viskosität und Steilheit der Spannungs-Transmissionskurve aufweisen.

Claims (14)

1. Flüssigkristallzusammensetzung, enthaltend:
mindestens eine durch die allgemeine Formel (I) dargestellte Verbindung (erste Komponente); und
mindestens eine durch die allgemeine Formel (II) dargestellte Verbindung (zweite Komponente) als Hauptkomponenten,
wobei die Anteile der ersten Komponente und der zweiten Komponente in der Zusammensetzung 10 bis 40 Gew.-% bzw. 30 bis 70 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung betragen, und die Gesamtmenge aus der ersten Komponente und der zweiten Komponente mindestens 60 Gew.-% der Zusammensetzung beträgt. Allgemeine Formel (I):
(wobei R¹ eine Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, welche eine Doppelbindung an einer geeigneten Position enthält, und wenn die Doppelbindung an einer anderen Positition als am Ende angeordnet ist, in einer trans-Konfiguration, und wobei n eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist).
Allgemeine Formel (II):
(wobei R² eine Alkylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen ist, R³ H oder F ist; und R&sup4; eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, F oder eine CN-Gruppe ist).
2. Flüssigkristallzusammensetzung, enthaltend:
mindestens eine durch die allgemeine Formel (I) dargestellte Verbindung (erste Komponente),
mindestens eine durch die allgemeine Formel (II) dargestellte Verbindung (zweite Komponente) und
mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus den durch die allgemeine Formel (III) dargestellten Verbindungen, den durch die allgemeine Formel (IV) dargestellten Verbindungen und den durch die allgemeine Formel (V) dargestellten Verbindungen (dritte Komponente) als Hauptkomponenten, wobei die Anteile der ersten Komponente, der zweiten Komponente und der dritten Komponente in der Zusammensetzung 10 bis 40 Gew.-%, bzw. 30 bis 70 Gew.-%, bzw. 10 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung betragen, und die Gesamtmenge aus der ersten Komponente, der zweiten Komponente und der dritten Komponente mindestens 60 Gew.-% der Zusammensetzung beträgt.
Allgemeine Formel (I):
(wobei R¹ und n, wie in Anspruch 1 definiert sind).
Allgemeine Formel (II):
(wobei R², R³ und R&sup4; wie in Anspruch 1 definiert sind).
Allgemeine Formel (III):
(wobei R&sup5; eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist).
Allgemeine Formel (IV):
(wobei R&sup6; eine Alkylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen ist, und R&sup7; eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ist).
Allgemeine Formel (V):
(wobei R&sup8; eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ist, und R&sup9; eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ist).
3. Flüssigkristallzusammensetzung, enthaltend:
mindestens eine durch die allgemeine Formel (I) dargestellte Verbindung (erste Komponente),
mindestens eine durch die allgemeine Formel (II) dargestellte Verbindung (zweite Komponente) und
mindestens eine durch die allgemeine Formel (VI) dargestellte Verbindung (vierte Komponente) als Hauptkomponenten, wobei die Anteile der ersten Komponente, der zweiten Komponente und der vierten Komponente in der Zusammensetzung 10 bis 40 Gew.-%, bzw. 30 bis 70 Gew.-%, bzw. 10 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, betragen, und die Gesamtmenge aus der ersten Komponente, der zweiten Komponente und der vierten Komponente mindestens 60 Gew.-% der Zusammensetzung beträgt.
Allgemeine Formel (I)
(R¹ und n sind wie in Anspruch 1 definiert).
Allgemeine Formel (II)
(wobei R², R³ und R&sup4; wie in Anspruch 1 definiert sind).
Allgemeine Formel (VI)
(wobei R¹&sup0; eine Alkylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen ist).
4. Flüssigkristallzusammensetzung, enthaltend:
mindestens eine durch die allgemeine Formel (I) dargestellte Verbindung (erste Komponente),
mindestens eine durch die allgemeine Formel (II) dargestellte Verbindung (zweite Komponente),
mindestens eine Verbindung, ausgewahlt aus den durch die allgemeine Formel (III) dargestellten Verbindungen, den durch die allgemeine Formel (IV) dargestellten Verbindungen und den durch die allgemeine Formel (V) dargestellten Verbindungen (dritte Komponente) und
mindestens eine durch die allgemeine Formel (VI) dargestellte Verbindung (vierte Komponente) als Hauptkomponenten, wobei die Anteile der ersten Komponente, der zweiten Komponente, der dritten Komponente und der vierten Komponente in der Zusammensetzung 10 bis 40 Gew.-%, bzw. 30 bis 70 Gew.-%, bzw. 10 bis 30 Gew.-%, bzw. 10 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung betragen, und die Gesamtmenge aus der ersten Komponente, der zweiten Komponente, der dritten Komponente und der vierten Komponente mindestens 60 Gew.-% der Zusammensetzung beträgt.
Allgemeine Formel (I)
(wobei R¹ und n wie in Anspruch 1 definiert sind).
Allgemeine Formel (II)
(wobei R², R³ und R&sup4; wie in Anspruch 1 definiert sind).
Allgemeine Formel (III)
(wobei R&sup5; wie in Anspruch 2 definiert ist).
Allgemeine Formel (IV)
(wobei R&sup6; und R&sup7; wie in Anspruch 2 definiert sind).
Allgemeine Formel (V)
(wobei R&sup8; und R&sup9; wie in Anspruch 2 definiert sind)
Allgemeine Formel (VI)
(wobei R¹&sup0; eine Alkylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen ist).
5. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei die erste Komponente mindestens eine Verbindung ausgewählt aus den durch die allgemeine Formel (I) dargestellten Verbindungen ist, wobei R¹ eine lineare Alkenylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, und n eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist.
6. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei die zweite Komponente mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe aus Verbindungen, die durch die allgemeinen Formeln dargestellt sind, ist:
(wobei R¹¹ eine lineare Alkylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, und R¹² eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist).
7. Zusammensetzung nach Anspruch 2 oder 4, wobei die dritte Komponente mindestens eine Verbindung ausgewählt aus den Verbindungen der allgemeinen Formel (III), wobei R&sup5; eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist, den Verbindungen der allgemeinen Formel (IV), wobei R&sup6; eine lineare Alkylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen ist, und R&sup7; eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine lineare Alkoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist, und den Verbindungen der allgemeinen Formel (V), wobei R&sup8; eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, und R&sup9; eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine lineare Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, ist.
8. Zusammensetzung nach Anspruch 3 oder 4, wobei die vierte Komponente mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus den Verbindungen der allgemeinen Formel (VI) ist, wobei R¹&sup0; eine lineare Alkylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine lineare Alkenylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen ist.
9. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei die erste Komponente mindestens eine Verbindung ist, die durch die allgemeine Formel (I) dargestellt ist, wobei R¹ eine lineare Alkenylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, und n eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist, und die zweite Komponente mindestens eine Verbindung ist, die aus der Gruppe aus den durch die folgenden allgemeinen Formeln dargestellten Verbindungen ausgewählt ist:
(wobei R¹¹ eine lineare Alkylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, und R¹² eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist).
10. Zusammensetzung nach Anspruch 2, wobei die erste Komponente mindestens eine Verbindung ist, die durch die allgemeine Formel (I) dargestellt ist, wobei R¹ eine lineare Alkenylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, und n eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist, die zweite Komponente mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe aus Verbindungen, die durch die folgenden allgemeinen Formeln dargestellt sind, ist:
(wobei R¹¹ eine lineare Alkylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, und R¹² eine lineare Alkylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen ist), und die dritte Komponente mindestens eine Verbindung ist, die aus den Gruppen, die durch die allgemeine Formel (III) dargestellt sind, wobei R&sup5; eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist, den Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (IV) dargestellt sind, wobei R&sup6; eine lineare Alkylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen ist, und R&sup7; eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine lineare Alkoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist, und den durch die allgemeine Formel (V) dargestellten Verbindungen, wobei R&sup8; eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, und R&sup9; eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine lineare Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, ausgewählt ist.
11. Zusammensetzung nach Anspruch 3, wobei die erste Komponente mindestens eine durch die allgemeine Formel (I) dargestellte Verbindung ist, wobei R¹ eine lineare Alkenylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, und n eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist, die zweite Komponente mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe aus den durch die nachfolgenden allgemeinen Formeln dargestellten Verbindungen ist:
(wobei R¹¹ eine lineare Alkylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, und R¹² eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist), und die vierte Komponente mindestens eine durch die allgemeine Formel (VI) dargestellte Verbindung ist, wobei R¹&sup0; eine lineare Alkylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine lineare Alkenylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen ist.
12. Zusammensetzung nach Anspruch 4, wobei die erste Komponente mindestens eine durch die allgemeine Formel (I) dargestellte Verbindung ist, wobei R¹ eine lineare Alkenylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, und n eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist, die zweite Komponente mindestens eine Verbindung, ausgewahlt aus der Gruppe aus den durch die nachfolgenden allgemeinen Formeln dargestellten Verbindungen ist:
(wobei R¹¹ eine lineare Alkylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, und R¹² eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist), die dritte Komponente mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus den durch die allgemeine Formel (III) dargestellten Verbindungen, wobei R&sup5; eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist, den durch die allgemeine Formel (IV) dargestellten Verbindungen, wobei R&sup6; eine lineare Alkylgruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen ist, und R&sup7; eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine lineare Alkoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist, und den durch die allgemeine Formel (V) dargestellten Verbindungen, wobei R&sup8; eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, und R&sup9; eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine lineare Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, ist, und die vierte Komponente mindestens eine durch die allgemeine Formel (VI) dargestellte Verbindung ist, wobei R¹&sup0; eine lineare Alkylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine lineare Alkenylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen ist.
13. Flüssigkristallzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, welche weiterhin mindestens eine andere bekannte Flüssigkristallverbindung oder mesogene Verbindung enthält.
14. Flüssigkristallanzeigevorrichtung unter Verwendung einer Flüssigkristallzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4.
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