JP2660702B2 - 液晶組成物 - Google Patents
液晶組成物Info
- Publication number
- JP2660702B2 JP2660702B2 JP62315574A JP31557487A JP2660702B2 JP 2660702 B2 JP2660702 B2 JP 2660702B2 JP 62315574 A JP62315574 A JP 62315574A JP 31557487 A JP31557487 A JP 31557487A JP 2660702 B2 JP2660702 B2 JP 2660702B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- component
- carbon atoms
- trans
- liquid crystal
- alkyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
- C09K19/46—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing esters
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は液晶表示用の液晶組成物に関する。さらに詳
しくは、スーパーツイスト複屈折効果方式を用いた高時
分割表示装置に使用される液晶組成物とそれを用いた液
晶表示素子に関する。 （従来の技術） 最近の情報機器の急速な発達、特に携帯用端末機器の
成長に伴い、従来のCRT並みの表示容量、表示品質をも
つ小形、薄形、低消費電力の表示デバイスに対する要求
が強まつてきている。液晶表示装置は上述の小形、薄
形、消費電力という要請にこたえて従来からねじれ角が
90゜であるTN形液晶セルのマルチプレツクス駆動により
時計、電卓をはじめ1/100デユーテイ程度までの表示端
末装置として使用されてきたが、原理上これ以上のデユ
ーテイ数の拡大は表示品質の低下をもたらし困難なもの
とされている。 これに対し、カイラルネマチツク液晶の電気光学特性
での双安定性が生じるぎりぎりのねじれ角を180〜270゜
の間に定めた液晶セルの複屈折効果を利用するスーパー
ツイスト複屈折効果方式（以下SBE方式と略す）が提案
されている。このSBE方式は、通常の90゜ツイストのTN
方式のマトリツクスデイスプレイと同じ駆動方法、すな
わち印加電圧の実効値に応答するフアストスキヤンアド
レツシング方式で駆動するマトリツクスデイスプレイが
可能であり、また90゜ツイストTNデイスプレイよりもか
なり良好なコントラストとより広い視角をもつことがシ
エフアー等により報告されている。（T.J.Scheffer,J.N
chring:Appl.Phys.Lett.45,1021（1984）参照） SBE方式の表示素子に用いられる液晶組成物に要求さ
れる特性としては、 （１） 電圧−透過率特性が急峻であること。 （２） ネマチツク−等方性液相転位温度が高いこと。 （３） セル厚（ｄと略記する）に応じて適当な屈折率
異方性値（以下△ｎと略記する）をとりうること。 （４） 粘度が小さいこと。 などである。 （２）の特性はSBE方式においては、△ｎの温度依存
性によつてデイスプレイに色づきが生じるのを押えるた
めに必要で、透明点はできるだけ高いことが望まれる。
（４）はSBE方式の液晶セルにおいてその応答時間を小
さくするのに特に有効である。 （発明が解決しようとする課題） 本発明の目的は、前記したように高い透明点と小さい
粘度をもち、さらに所望の△ｎ値をとりうることに加え
て、SBE方式表示において電圧−透過率特性における急
峻性を改良したネマチツク液晶組成物を提供するにあ
る。本発明の別の目的はSBE方式において電圧−透過率
曲線が急峻でコントラストの良い液晶表示素子を提供す
ることにある。 （問題点を解決するための手段） 本発明者らは前記問題点を解決するため鋭意研究を行
つた。その結果、一般式（Ｉ）で表わされる化合物に一
般式（II）で表わされる化合物を混合するか、これに更
に一般式（III）で表わされる化合物を混合するか、こ
れに更に一般式（IV）、（Ｖ）で表わされる化合物のう
ち少くとも１種類以上を混合した液晶組成物が前記改良
を要請されている特性値を大巾に改良し得ることを見出
し本発明を完成した。 すなわち、本発明第一の発明の液晶組成物は、 一般式 （式中、R1は炭素数２〜８のアルケニル基を示す。）に
て表わされる化合物からなる第一成分と 一般式 （式中、R2は炭素数１〜８のアルキル基、R3はＨまたは
Ｆ、R4は炭素数１〜８のアルキル基、アルコキシ基、Ｆ
またはCNを示す。） にて表わされる化合物からなる第二成分とを含有するこ
とを特徴とするが、第一成分として10〜50重量％、第二
成分は30〜60重量％の配合割合が好ましい。 また、本発明の液晶組成物は、第一成分と第二成分に
さらに第三成分として 一般式 （式中、R5は炭素数１〜８のアルキル基またはアルコキ
シメチル基、R6は炭素数１〜８のアルキル基、アルコキ
シ基またはＦ、 は各々単独に を示し、Ｘは単結合、−COO−、−Ｃ≡Ｃ−を示す。） にて表わされる化合物の少くとも１種を含有し、第一成
分としては10〜50重量％、第二成分は30〜60重量％、第
三成分が15〜40重量％の配合割合が好ましい。 本発明の液晶組成物の他の態様としては、第一成分、
第二成分および第三成分にさらに第四成分として 一般式 （式中、R7は炭素数１〜８のアルキル基、アルコキシメ
チル基、R8はＨまたはＦを示し、 は を示す。） にて表わされる化合物、および 一般式 （式中、R9は炭素数１〜８のアルキル基を示し、R10は
ＨまたはＦを示し、R11はＦを示す。） にて表わされる化合物群から選ばれる少くとも１種類を
含有し、第一成分としては10〜50重量％、第二成分は30
〜60重量％、第三成分は15〜40重量％、第四成分は10〜
40％の配合割合が好ましい。 本発明における第二成分としては、一般式（II）で表
わされる化合物のうち、特に 一般式 （式中、R12は炭素数１〜８のアルキル基を示す。） にて表わされる化合物、および 一般式 （式中、R13は炭素数１〜８のアルキル基を示す。） にて表わされる化合物であることが好ましい。 本発明における第三成分としては、一般式（III）で
表わされる化合物のうち、特に 一般式 （式中、R14、R15は炭素数１〜８のアルキル基を示
す。） にて表わされる化合物、および 一般式 （式中、R16は炭素数１〜８のアルキル基を示し、R17は
炭素数１〜８のアルコキシ基を示す。） にて表わされる化合物であることをが好ましい。 本発明における第四成分としては、一般式（IV）で表
わされる化合物のうち、特に 一般式 （式中、R18は炭素数１〜８のアルキル基を示す。） にて表わされる化合物であることが好ましい。 本発明の液晶組成物は上記式（Ｉ）〜（Ｘ）で示され
る化合物のほかに、しきい値電圧、液晶温度範囲、粘度
などを調節する目的で他のネマチツク液晶または液晶性
化合物を本発明の目的を害さない範囲で適当量含有する
ことができる。このような他の化合物の好適な代表例と
して、 ２−｛−４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシ
ル）フエニル｝−５−アルキルピリミジン、２−（４−
アルキルフエニル）−５−アルキルピリミジン、 ４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）−
４′−アルキルビフエニル、 トランス−４−アルキルシクロヘキシルトランス−４
−アルキルシクロヘキサカンカルボキシレート、 ４″−アルキル−４−シアノテルフエニル をあげることができる。 本発明第二の発明の液晶表示素子は、 一般式（式中、R1は炭素数２〜８のアルケニル基を示す。） にて表わされる化合物からなる第一成分と 一般式 （式中、R2は炭素数１〜８のアルキル基、R3はＨまたは
Ｆ、R4は炭素数１〜８のアルキル基、アルコキシ基、Ｆ
またはCNを示す。） にて表わされる化合物からなる第二成分とを含有する液
晶組成物を用いたことを特徴として、該組成物の第一成
分として10〜50重量％、第二成分として30〜60重量％の
配合割合が好ましい。 他の態様として、第一成分、第二成分と第三成分とか
らなる液晶組成物を用いた液晶表示素子。第一成分、第
二成分、第三成分と第四成分とからなる液晶組成物を用
いた液晶素子をあげることができる。また、該液晶素子
に用いる液晶組成物の各成分の配合は前述の本発明の液
晶組成物の配合割合が好ましい。 本発明の第一成分として式（Ｉ）で表わされる化合物
（特開昭59−176221）のネマチツク−アイソトロピツク
転移点（以降、透明点と略記する）は一部モノトロピツ
クのものを除き大部分が53.8〜74.5℃に分布する。ま
た、メルク社製フエニルシクロヘキサン系組成物Zli−1
083に15重量パーセント溶解した混合物からの外挿値
は、25℃において、誘電異方性量（以降△εと略記す
る）が９〜16を示し、屈折率異方性量（以降△ｎと略記
することがある。）が0.10〜0.16を示し、20℃における
粘度は20〜30cpを示す。 本発明の第二成分として式（II）で表わされる化合物
（特開昭57−165328、特開昭57−154135、特開昭59−15
2362、特開昭57−64626、特開昭58−10552）の透明点は
大部分が85.4〜246℃に分布する。また、同上Zli−1083
に15重量パーセント溶解した混合物からの外挿値は、25
℃において△εが１〜25.9を示し、△ｎが0.10から0.16
を示し、20℃における粘度は10〜64cpを示す。 本発明の第三成分として式（III）で表わされる化合
物（特開昭56−104844、東独特許105701、特開昭58−16
7535、米国特許3,925,482など）は特に低粘度を有する
ことに特徴をもち、式（Ｉ）および式（II）で表わされ
る化合物と比較しても同等ないしそれ以下の値を示すも
のが多い。 本発明の第四成分として式（IV）または式（Ｖ）にて
表わされる化合物は特に△εの値がで正で大きいことに
特徴をもち、式（Ｉ）、式（II）および式（III）で表
わされる化合物と比較しても同等ないしそれ以上の値を
示すものが多い。 本発明において式（Ｉ）で表わされる化合物の第一成
分の含量は10〜50重量％が好適である。含量が10重量％
未満では前述のとおり比較的△εが小さいので、第二成
分以下との組合せ方によつてはしきい値電圧の低下を任
意に行うには不充分な場合がある。また、一般にスーパ
ーツイスト複屈折方式においては後述するデイスプレイ
の色味の温度変化をおさえるため、液晶の透明点を可能
なかぎり高く、たとえば75℃程度以上にすることが求め
られるが、式（Ｉ）の化合物の含量が50重量％をこえる
と比較的透明点が低いので第二成分以下の組合せ方によ
つては、得られる液晶組成物の透明点が著しく低下する
場合がある。このため△ｎの温度依存性が大きくなり、
ひいては複屈折の光路長ｄ・△ｎが変化しデイスプレイ
の色味を変化せしめる悪影響が出るので好ましくない。 本発明において式（II）で表わされる化合物の第二成
分の含量は30〜60重量％が好適である。第一成分および
第三成分以下との組合せ方によつては、含量が30重量％
未満では充分なる透明点が得られず、前述のごとくデイ
スプレイの色味に悪影響が出る。また含量が60重量％の
こえるとネマチツク相下限温度が上昇し、低温側におけ
る動作温度範囲を狭くするので適当でない場合がある。 本発明において式（III）で表わされる化合物の第三
成分の含量は15〜40重量％が好適である。第一成分およ
び第二成分以下との組合せ方によつては、含量が15重量
％未満では得られる液晶組成物の粘度の上昇に伴い、応
答時間が長くなる場合があるので好ましくない。また含
量が40重量％をこえると充分なる透明点が得られず、や
はり△ｎの温度依存性が大きくなり、ひいては複屈折の
光路長ｄ・△ｎが変化しデイスプレイの色味を変化せし
める悪影響が出るので好ましくない。 本発明において式（IV）、式（Ｖ）で表わされる化合
物の第四成分の含量は10〜40重量％が好適である。第一
成分、第二成分および第三成分との組合せ方によつて
は、含量が10重量％未満では得られる組成物のしきい値
電圧の低下を任意に行うには不充分な場合があるので好
ましくない。また含量が40重量％をこえると充分なる透
明点が得られず、やはり△ｎの温度依存性が大きくな
り、ひいては複屈折の光路長ｄ・△ｎが変化しデイスプ
レイの色味を変化せしめる悪影響が出るので好ましくな
い。 本発明の液晶組成物は後記の実施例で明らかになるよ
うにネマチツク−等方性液相の転移温度の高さ、セル厚
さに応じた適当な屈折率異方性値、しきい値電圧等の特
性値で従来の液晶組成物と同等以上の特性を示すと同時
に、小さい粘度を有し、SBE方式液晶表示素子における
電圧−透過率特性において急峻性にすぐれ高時分割性を
有するのでコントラストの良い液晶表示素子を与える。 （実施例） 以下に実施例により本発明を詳述するが、本発明はこ
れらの実施例に限定されるものではない。 本発明において、電圧−透過率特性の急峻性とはデイ
スプレイ表示面に対して垂直な光軸方向の光の透過率が
10％、80％になるときの電圧をV10、V80と表わすとき、
次式を用いて定義される。ここでV10をしきい値電圧と
する。 α＝V80/V10 （１） したがつてパラメータαが１に近いほど電圧輝度特性
が急峻であることを示している。時分割数を表わすパラ
メータNmaxをαを用いて次式で定義する。 Nmaxが大きいほど高時分割できることを示している。
また、組成は重量％を以つて表わす。 実施例１ 第一成分すなわち式（Ｉ）の化合物として次の４つの化
合物 ４−｛トランス−４−（１−ブテニル）シクロヘキシ
ル｝ベンゾニトリル 10％ ４−｛トランス−４−（１−ペンテニル）シクロヘキシ
ル｝ベンゾニトリル 10％ ４−｛トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシ
ル｝ベンゾニトリル 15％ ４−｛トランス−４−（３−ペンテニル）シクロヘキシ
ル｝ベンゾニトリル 15％ 第二成分すなわち式（II）の化合物としてつぎの６つの
化合物 ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル ４％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル ６％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝−２−フルオロベンゾニト
リル 10％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝フルオロベンゼン ６％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝トルエン ８％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル｝プロピルベンゼン 16％ からなる液晶組成物を調製した。この液晶組成物の透明
点は118.6℃、屈折異方性量は0.132、20℃における粘度
は28.2cpであつた。該組成物にカイラル物質（メルク社
製Ｓ−811）を添加したものを対向する平面透明電極上
にラビングされたポリイミド系の配向膜をもち、テイル
ト角が小さく（＜３゜）、かつツイスト角180゜のセル
にｄ・△ｎ＝900nm、d/P＝0.5の条件下で封入し、諸特
性を測定した。 ここにＰはカイラルネマチツク液晶の固有のらせんピ
ツチ、ｄはセル厚、すなわち電極間距離である。25℃に
おけるしきい値電圧は2.340Vであり、急峻性を表わすパ
ラメータαは1.074であり、時分割数を表わすパラメー
タNmaxは196であつた。 実施例２ 第一成分すなわち式（Ｉ）の化合物としてつぎの１つの
化合物 ４−｛トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシ
ル｝ベンゾニトリル 10％ 第二成分すなわち式（II）の化合物としてつぎの６つの
化合物 ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル ４％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル ６％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝1,2−ジフルオロベンゼン 10％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝フルオロベンゼン ５％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝トルエン 10％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝プロピルベンゼン 15％ 第四成分すなわち式（IV）の化合物としてつぎの１つの
化合物 ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル 30％ および式（Ｖ）の化合物としてつぎの１つの化合物 ２−（４−フルオロフエニル）−５−エチルピリミジン 10％ からなる液晶組成物を調製し、実施例１と同様にしてそ
の特性を測定した。その結果を表１に示す。 実施例３ 第一成分すなわち式（Ｉ）の化合物としてつぎの１つの
化合物 ４−｛トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシ
ル｝ベンゾニトリル 10％ 第二成分すなわち式（II）の化合物としてつぎの５つの
化合物 ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル ４％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル ６％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル｝−1,2−ジフルオロベンゼン1
0％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝−1,2−ジフルオロベンゼ
ン 10％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝トルエン 10％ 第三成分すなわち式（III）の化合物としてつぎの３つ
の化合物 トランス−４−（トランス−４−メトキシメチルシクロ
ヘキシル）プロピルシクロヘキサン 10％ ４−エトキシフエニルトランス−４−ブチルシクロヘキ
サンカルボキシレート 10％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エトキ
シベンゼン 20％ 第四成分すなわち式（IV）の化合物としてつぎの１つの
化合物 ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル 10％ からなる液晶組成物を調製し、実施例１と同様にしてそ
の特性を測定した。その結果を表１に示す。 実施例４ 第一成分すなわち式（Ｉ）の化合物としてつぎの２つの
化合物 ４−｛トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシ
ル｝ベンゾニトリル 10％ ４−｛トランス−４−（３−ペンテニル）シクロヘキシ
ル｝ベンゾニトリル 10％ 第二成分すなわち式（II）の化合物としてつぎの８つの
化合物 ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル ５％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル ６％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクヘキシル｝−1,2−ジフルオロベンゼン 10％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝−1,2−ジフルオロベンゼ
ン 10％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝メトキシベンゼン ４％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝フルオロベンゼン ４％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝トルエン ６％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝プロピルベンゼン ６％ 第三成分すなわち式（III）の化合物としてつぎの３つ
の化合物 ４−エチル−４′−メチルジフエニルアセチレン ５％ 4,4′−ジブチルフエニルアセチレン ５％ ４−ヘキシル−４′−メチルジフエニルアセチレン５％ 第四成分すなわち式（IV）の化合物としてつぎの１つの
化合物 ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−
フルオロベンゾニトリル 14％ からなる液晶組成物を調製し、実施例１と同様にしてそ
の特性を測定した。その結果を表１に示す。 実施例５ 第一成分すなわち式（Ｉ）の化合物としてつぎの２つの
化合物 ４−｛トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシ
ル｝ベンゾニトリル 10％ ４−｛トランス−４−（３−ペンテニル）シクロヘキシ
ル｝ベンゾニトリル 10％ 第二成分すなわち式（II）の化合物としてつぎの８つの
化合物 ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル ５％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル ６％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル｝−1,2−ジフルオロベンゼン ７％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝−1,2−ジフルオロベンゼ
ン ７％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝メトキシベンゼン ４％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝フルオロベンゼン ４％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝トルエン ７％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝プロピルベンゼン 10％ 第三成分すなわち式（III）の化合物としてつぎの４つ
の化合物 ４−エチル−４′−メチルジフエニルアセチレン ５％ 4,4′−ジブチルフエニルアセチレン ５％ ４−ヘキシル−４′−メチルジフエニルアセチレン５％ ４−ヘキシル−４′−エチルジフエニルアセチレン５％ 第四成分すなわち式（IV）の化合物としてつぎの２つの
化合物 ４′−エチル−４−シアノビフエニル ６％ ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）ベンゾニ
トリル ４％ からなる液晶組成物を調製し、実施例１と同様にしてそ
の特性を測定した。その結果を表１に示す。 実施例６ 第一成分すなわち式（Ｉ）の化合物としてつぎの１つの
化合物 ４−｛トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシ
ル｝ベンゾニトリル 15％ 第二成分すなわち式（II）の化合物としてつぎの４つの
化合物 ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル ４％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル ６％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝−２−フルオロベンゾニト
リル 10％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝トルエン 10％ 第三成分すなわち式（III）の化合物としてつぎの１つ
の化合物 ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エトキ
シベンゼン 20％ 第四成分すなわち式（Ｖ）の化合物としてつぎの２つの
化合物 ２−（４−フルオロフエニル）−５−エチルピリミジン
５％ ２−（3,4−ジフルオロフエニル）−５−プロピルピリ
ミジン 10％ 第一成分から第四成分以外の化合物すなわち式（Ｉ）か
ら式（Ｘ）以外の化合物としてつぎの化合物 ２−｛４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フエニル｝−５−エチルピリミジン 10％ ２−｛４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フエニル｝−５−プロピルピリミジン 10％ からなる液晶組成物を調製し、実施例１と同様にしてそ
の特性を測定した。その結果を表１に示す。 実施例７ 第一成分すなわち式（Ｉ）の化合物としてつぎの２つの
化合物 ４−｛トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシ
ル｝ベンゾニトリル 10％ ４−｛トランス−４−（３−ペンテニル）シクロヘキシ
ル｝ベンゾニトリル 10％ 第二成分すなわち式（II）の化合物としてつぎの７つの
化合物 ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル ５％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル ６％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝−1,2−ジフルオロベンゼ
ン ９％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝メトキシベンゼン ４％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝フルオロベンゼン ４％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝トルエン ６％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝プロピルベンゼン ６％ 第三成分すなわち式（III）の化合物としてつぎの３つ
の化合物 ４−エチル−４′−メチルジフエニルアセチレン ５％ 4,4′−ジブチルフエニルアセチレン ５％ ４−ヘキシル−４′−メチルジフエニルアセチレン５％ 第四成分すなわち式（IV）の化合物としてつぎの１つの
化合物 ４′−エチル−４−シアノビフエニル 10％ 第一成分から第四成分以外の化合物すなわち式（Ｉ）か
ら式（Ｘ）以外の化合物としてつぎの２つの化合物 ２−（４−エチルフエニル）−５−メチルピリミジン ７％ ２−（４−エチルフエニル）−５−エチルピリミジン ８％ からなる液晶組成物を調製し、実施例１と同様にしてそ
の特性を測定した。その結果を表１に示す。 （比較例） 比較のために汎用されているつぎの従来公知の化合物
を含む液晶組成物を調製した。 ４′−エチル−４−シアノビフエニル 15％ ４′−ブチル−４−シアノビフエニル 10％ ４−ブトキシフエニルトランス−４−プロピルシクロヘ
キサンカルボキシレート 16％ ４−エトキシフエニルトランス−４−ブチルシクロヘキ
サンカルボキシレート 12％ ４−メトキシフエニルトランス−４−ペンチルシクロヘ
キサンカルボキシレート 12％ ４−エトキシフエニルトランス−４−プロピルシクロヘ
キサンカルボキシレート 10％ ４−エトキシフエニルトランス−４−ペンチルシクロヘ
キサンカルボキシレート 10％ ４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４
−シアノビフエニル 15％ からなる液晶組成物を調製し、実施例１と同様にしてそ
の特性を測定した。結果を表１に示す。（発明の効果） 本発明のもたらす効果はスーパーツイスト複屈折効果
方式に用いられる液晶組成物に要求される諸特性、とり
わけ高い透明点、低い粘性、制御可能な△ｎをバランス
よく保ちつつ、同方式における電圧−透過率特性におけ
る急峻性を改善したことである。 （１）式で定義される急峻性αの値は時分割駆動方式
の液晶表示素子では１に近いほど望ましく、本発明にお
いて一段と小さなαの値が達成されている。これには第
一、第二の成分化物をはじめ、第三、第四の成分化合物
が大きく寄与していると考えられる。さらに第一、第二
の成分化合物または第一、第二成分化合物に加えて第
三、第四化合物を主成分として適当な割合で調製するこ
とにより、αの他に前述の諸特性もバランスよく保つこ
とができる。これらは前記した実施例と比較例の比較に
おいて端的に示されている。 本発明の液晶組成物および該組成物を用いた液晶表示
素子は前述したような特性を兼ねそなえているので、該
組成物を用いることによりスーパーツイスト複屈折方式
による高コントラストの1/100デユーテイ以上の時分割
駆動が可能となる。また高い透明点と低い粘性等は特に
急峻性を問題としない90゜ツイストTN方式における使用
をも可能とすることは勿論である。
しくは、スーパーツイスト複屈折効果方式を用いた高時
分割表示装置に使用される液晶組成物とそれを用いた液
晶表示素子に関する。 （従来の技術） 最近の情報機器の急速な発達、特に携帯用端末機器の
成長に伴い、従来のCRT並みの表示容量、表示品質をも
つ小形、薄形、低消費電力の表示デバイスに対する要求
が強まつてきている。液晶表示装置は上述の小形、薄
形、消費電力という要請にこたえて従来からねじれ角が
90゜であるTN形液晶セルのマルチプレツクス駆動により
時計、電卓をはじめ1/100デユーテイ程度までの表示端
末装置として使用されてきたが、原理上これ以上のデユ
ーテイ数の拡大は表示品質の低下をもたらし困難なもの
とされている。 これに対し、カイラルネマチツク液晶の電気光学特性
での双安定性が生じるぎりぎりのねじれ角を180〜270゜
の間に定めた液晶セルの複屈折効果を利用するスーパー
ツイスト複屈折効果方式（以下SBE方式と略す）が提案
されている。このSBE方式は、通常の90゜ツイストのTN
方式のマトリツクスデイスプレイと同じ駆動方法、すな
わち印加電圧の実効値に応答するフアストスキヤンアド
レツシング方式で駆動するマトリツクスデイスプレイが
可能であり、また90゜ツイストTNデイスプレイよりもか
なり良好なコントラストとより広い視角をもつことがシ
エフアー等により報告されている。（T.J.Scheffer,J.N
chring:Appl.Phys.Lett.45,1021（1984）参照） SBE方式の表示素子に用いられる液晶組成物に要求さ
れる特性としては、 （１） 電圧−透過率特性が急峻であること。 （２） ネマチツク−等方性液相転位温度が高いこと。 （３） セル厚（ｄと略記する）に応じて適当な屈折率
異方性値（以下△ｎと略記する）をとりうること。 （４） 粘度が小さいこと。 などである。 （２）の特性はSBE方式においては、△ｎの温度依存
性によつてデイスプレイに色づきが生じるのを押えるた
めに必要で、透明点はできるだけ高いことが望まれる。
（４）はSBE方式の液晶セルにおいてその応答時間を小
さくするのに特に有効である。 （発明が解決しようとする課題） 本発明の目的は、前記したように高い透明点と小さい
粘度をもち、さらに所望の△ｎ値をとりうることに加え
て、SBE方式表示において電圧−透過率特性における急
峻性を改良したネマチツク液晶組成物を提供するにあ
る。本発明の別の目的はSBE方式において電圧−透過率
曲線が急峻でコントラストの良い液晶表示素子を提供す
ることにある。 （問題点を解決するための手段） 本発明者らは前記問題点を解決するため鋭意研究を行
つた。その結果、一般式（Ｉ）で表わされる化合物に一
般式（II）で表わされる化合物を混合するか、これに更
に一般式（III）で表わされる化合物を混合するか、こ
れに更に一般式（IV）、（Ｖ）で表わされる化合物のう
ち少くとも１種類以上を混合した液晶組成物が前記改良
を要請されている特性値を大巾に改良し得ることを見出
し本発明を完成した。 すなわち、本発明第一の発明の液晶組成物は、 一般式 （式中、R1は炭素数２〜８のアルケニル基を示す。）に
て表わされる化合物からなる第一成分と 一般式 （式中、R2は炭素数１〜８のアルキル基、R3はＨまたは
Ｆ、R4は炭素数１〜８のアルキル基、アルコキシ基、Ｆ
またはCNを示す。） にて表わされる化合物からなる第二成分とを含有するこ
とを特徴とするが、第一成分として10〜50重量％、第二
成分は30〜60重量％の配合割合が好ましい。 また、本発明の液晶組成物は、第一成分と第二成分に
さらに第三成分として 一般式 （式中、R5は炭素数１〜８のアルキル基またはアルコキ
シメチル基、R6は炭素数１〜８のアルキル基、アルコキ
シ基またはＦ、 は各々単独に を示し、Ｘは単結合、−COO−、−Ｃ≡Ｃ−を示す。） にて表わされる化合物の少くとも１種を含有し、第一成
分としては10〜50重量％、第二成分は30〜60重量％、第
三成分が15〜40重量％の配合割合が好ましい。 本発明の液晶組成物の他の態様としては、第一成分、
第二成分および第三成分にさらに第四成分として 一般式 （式中、R7は炭素数１〜８のアルキル基、アルコキシメ
チル基、R8はＨまたはＦを示し、 は を示す。） にて表わされる化合物、および 一般式 （式中、R9は炭素数１〜８のアルキル基を示し、R10は
ＨまたはＦを示し、R11はＦを示す。） にて表わされる化合物群から選ばれる少くとも１種類を
含有し、第一成分としては10〜50重量％、第二成分は30
〜60重量％、第三成分は15〜40重量％、第四成分は10〜
40％の配合割合が好ましい。 本発明における第二成分としては、一般式（II）で表
わされる化合物のうち、特に 一般式 （式中、R12は炭素数１〜８のアルキル基を示す。） にて表わされる化合物、および 一般式 （式中、R13は炭素数１〜８のアルキル基を示す。） にて表わされる化合物であることが好ましい。 本発明における第三成分としては、一般式（III）で
表わされる化合物のうち、特に 一般式 （式中、R14、R15は炭素数１〜８のアルキル基を示
す。） にて表わされる化合物、および 一般式 （式中、R16は炭素数１〜８のアルキル基を示し、R17は
炭素数１〜８のアルコキシ基を示す。） にて表わされる化合物であることをが好ましい。 本発明における第四成分としては、一般式（IV）で表
わされる化合物のうち、特に 一般式 （式中、R18は炭素数１〜８のアルキル基を示す。） にて表わされる化合物であることが好ましい。 本発明の液晶組成物は上記式（Ｉ）〜（Ｘ）で示され
る化合物のほかに、しきい値電圧、液晶温度範囲、粘度
などを調節する目的で他のネマチツク液晶または液晶性
化合物を本発明の目的を害さない範囲で適当量含有する
ことができる。このような他の化合物の好適な代表例と
して、 ２−｛−４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシ
ル）フエニル｝−５−アルキルピリミジン、２−（４−
アルキルフエニル）−５−アルキルピリミジン、 ４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）−
４′−アルキルビフエニル、 トランス−４−アルキルシクロヘキシルトランス−４
−アルキルシクロヘキサカンカルボキシレート、 ４″−アルキル−４−シアノテルフエニル をあげることができる。 本発明第二の発明の液晶表示素子は、 一般式（式中、R1は炭素数２〜８のアルケニル基を示す。） にて表わされる化合物からなる第一成分と 一般式 （式中、R2は炭素数１〜８のアルキル基、R3はＨまたは
Ｆ、R4は炭素数１〜８のアルキル基、アルコキシ基、Ｆ
またはCNを示す。） にて表わされる化合物からなる第二成分とを含有する液
晶組成物を用いたことを特徴として、該組成物の第一成
分として10〜50重量％、第二成分として30〜60重量％の
配合割合が好ましい。 他の態様として、第一成分、第二成分と第三成分とか
らなる液晶組成物を用いた液晶表示素子。第一成分、第
二成分、第三成分と第四成分とからなる液晶組成物を用
いた液晶素子をあげることができる。また、該液晶素子
に用いる液晶組成物の各成分の配合は前述の本発明の液
晶組成物の配合割合が好ましい。 本発明の第一成分として式（Ｉ）で表わされる化合物
（特開昭59−176221）のネマチツク−アイソトロピツク
転移点（以降、透明点と略記する）は一部モノトロピツ
クのものを除き大部分が53.8〜74.5℃に分布する。ま
た、メルク社製フエニルシクロヘキサン系組成物Zli−1
083に15重量パーセント溶解した混合物からの外挿値
は、25℃において、誘電異方性量（以降△εと略記す
る）が９〜16を示し、屈折率異方性量（以降△ｎと略記
することがある。）が0.10〜0.16を示し、20℃における
粘度は20〜30cpを示す。 本発明の第二成分として式（II）で表わされる化合物
（特開昭57−165328、特開昭57−154135、特開昭59−15
2362、特開昭57−64626、特開昭58−10552）の透明点は
大部分が85.4〜246℃に分布する。また、同上Zli−1083
に15重量パーセント溶解した混合物からの外挿値は、25
℃において△εが１〜25.9を示し、△ｎが0.10から0.16
を示し、20℃における粘度は10〜64cpを示す。 本発明の第三成分として式（III）で表わされる化合
物（特開昭56−104844、東独特許105701、特開昭58−16
7535、米国特許3,925,482など）は特に低粘度を有する
ことに特徴をもち、式（Ｉ）および式（II）で表わされ
る化合物と比較しても同等ないしそれ以下の値を示すも
のが多い。 本発明の第四成分として式（IV）または式（Ｖ）にて
表わされる化合物は特に△εの値がで正で大きいことに
特徴をもち、式（Ｉ）、式（II）および式（III）で表
わされる化合物と比較しても同等ないしそれ以上の値を
示すものが多い。 本発明において式（Ｉ）で表わされる化合物の第一成
分の含量は10〜50重量％が好適である。含量が10重量％
未満では前述のとおり比較的△εが小さいので、第二成
分以下との組合せ方によつてはしきい値電圧の低下を任
意に行うには不充分な場合がある。また、一般にスーパ
ーツイスト複屈折方式においては後述するデイスプレイ
の色味の温度変化をおさえるため、液晶の透明点を可能
なかぎり高く、たとえば75℃程度以上にすることが求め
られるが、式（Ｉ）の化合物の含量が50重量％をこえる
と比較的透明点が低いので第二成分以下の組合せ方によ
つては、得られる液晶組成物の透明点が著しく低下する
場合がある。このため△ｎの温度依存性が大きくなり、
ひいては複屈折の光路長ｄ・△ｎが変化しデイスプレイ
の色味を変化せしめる悪影響が出るので好ましくない。 本発明において式（II）で表わされる化合物の第二成
分の含量は30〜60重量％が好適である。第一成分および
第三成分以下との組合せ方によつては、含量が30重量％
未満では充分なる透明点が得られず、前述のごとくデイ
スプレイの色味に悪影響が出る。また含量が60重量％の
こえるとネマチツク相下限温度が上昇し、低温側におけ
る動作温度範囲を狭くするので適当でない場合がある。 本発明において式（III）で表わされる化合物の第三
成分の含量は15〜40重量％が好適である。第一成分およ
び第二成分以下との組合せ方によつては、含量が15重量
％未満では得られる液晶組成物の粘度の上昇に伴い、応
答時間が長くなる場合があるので好ましくない。また含
量が40重量％をこえると充分なる透明点が得られず、や
はり△ｎの温度依存性が大きくなり、ひいては複屈折の
光路長ｄ・△ｎが変化しデイスプレイの色味を変化せし
める悪影響が出るので好ましくない。 本発明において式（IV）、式（Ｖ）で表わされる化合
物の第四成分の含量は10〜40重量％が好適である。第一
成分、第二成分および第三成分との組合せ方によつて
は、含量が10重量％未満では得られる組成物のしきい値
電圧の低下を任意に行うには不充分な場合があるので好
ましくない。また含量が40重量％をこえると充分なる透
明点が得られず、やはり△ｎの温度依存性が大きくな
り、ひいては複屈折の光路長ｄ・△ｎが変化しデイスプ
レイの色味を変化せしめる悪影響が出るので好ましくな
い。 本発明の液晶組成物は後記の実施例で明らかになるよ
うにネマチツク−等方性液相の転移温度の高さ、セル厚
さに応じた適当な屈折率異方性値、しきい値電圧等の特
性値で従来の液晶組成物と同等以上の特性を示すと同時
に、小さい粘度を有し、SBE方式液晶表示素子における
電圧−透過率特性において急峻性にすぐれ高時分割性を
有するのでコントラストの良い液晶表示素子を与える。 （実施例） 以下に実施例により本発明を詳述するが、本発明はこ
れらの実施例に限定されるものではない。 本発明において、電圧−透過率特性の急峻性とはデイ
スプレイ表示面に対して垂直な光軸方向の光の透過率が
10％、80％になるときの電圧をV10、V80と表わすとき、
次式を用いて定義される。ここでV10をしきい値電圧と
する。 α＝V80/V10 （１） したがつてパラメータαが１に近いほど電圧輝度特性
が急峻であることを示している。時分割数を表わすパラ
メータNmaxをαを用いて次式で定義する。 Nmaxが大きいほど高時分割できることを示している。
また、組成は重量％を以つて表わす。 実施例１ 第一成分すなわち式（Ｉ）の化合物として次の４つの化
合物 ４−｛トランス−４−（１−ブテニル）シクロヘキシ
ル｝ベンゾニトリル 10％ ４−｛トランス−４−（１−ペンテニル）シクロヘキシ
ル｝ベンゾニトリル 10％ ４−｛トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシ
ル｝ベンゾニトリル 15％ ４−｛トランス−４−（３−ペンテニル）シクロヘキシ
ル｝ベンゾニトリル 15％ 第二成分すなわち式（II）の化合物としてつぎの６つの
化合物 ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル ４％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル ６％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝−２−フルオロベンゾニト
リル 10％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝フルオロベンゼン ６％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝トルエン ８％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル｝プロピルベンゼン 16％ からなる液晶組成物を調製した。この液晶組成物の透明
点は118.6℃、屈折異方性量は0.132、20℃における粘度
は28.2cpであつた。該組成物にカイラル物質（メルク社
製Ｓ−811）を添加したものを対向する平面透明電極上
にラビングされたポリイミド系の配向膜をもち、テイル
ト角が小さく（＜３゜）、かつツイスト角180゜のセル
にｄ・△ｎ＝900nm、d/P＝0.5の条件下で封入し、諸特
性を測定した。 ここにＰはカイラルネマチツク液晶の固有のらせんピ
ツチ、ｄはセル厚、すなわち電極間距離である。25℃に
おけるしきい値電圧は2.340Vであり、急峻性を表わすパ
ラメータαは1.074であり、時分割数を表わすパラメー
タNmaxは196であつた。 実施例２ 第一成分すなわち式（Ｉ）の化合物としてつぎの１つの
化合物 ４−｛トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシ
ル｝ベンゾニトリル 10％ 第二成分すなわち式（II）の化合物としてつぎの６つの
化合物 ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル ４％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル ６％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝1,2−ジフルオロベンゼン 10％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝フルオロベンゼン ５％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝トルエン 10％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝プロピルベンゼン 15％ 第四成分すなわち式（IV）の化合物としてつぎの１つの
化合物 ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル 30％ および式（Ｖ）の化合物としてつぎの１つの化合物 ２−（４−フルオロフエニル）−５−エチルピリミジン 10％ からなる液晶組成物を調製し、実施例１と同様にしてそ
の特性を測定した。その結果を表１に示す。 実施例３ 第一成分すなわち式（Ｉ）の化合物としてつぎの１つの
化合物 ４−｛トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシ
ル｝ベンゾニトリル 10％ 第二成分すなわち式（II）の化合物としてつぎの５つの
化合物 ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル ４％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル ６％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル｝−1,2−ジフルオロベンゼン1
0％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝−1,2−ジフルオロベンゼ
ン 10％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝トルエン 10％ 第三成分すなわち式（III）の化合物としてつぎの３つ
の化合物 トランス−４−（トランス−４−メトキシメチルシクロ
ヘキシル）プロピルシクロヘキサン 10％ ４−エトキシフエニルトランス−４−ブチルシクロヘキ
サンカルボキシレート 10％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エトキ
シベンゼン 20％ 第四成分すなわち式（IV）の化合物としてつぎの１つの
化合物 ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル 10％ からなる液晶組成物を調製し、実施例１と同様にしてそ
の特性を測定した。その結果を表１に示す。 実施例４ 第一成分すなわち式（Ｉ）の化合物としてつぎの２つの
化合物 ４−｛トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシ
ル｝ベンゾニトリル 10％ ４−｛トランス−４−（３−ペンテニル）シクロヘキシ
ル｝ベンゾニトリル 10％ 第二成分すなわち式（II）の化合物としてつぎの８つの
化合物 ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル ５％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル ６％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクヘキシル｝−1,2−ジフルオロベンゼン 10％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝−1,2−ジフルオロベンゼ
ン 10％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝メトキシベンゼン ４％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝フルオロベンゼン ４％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝トルエン ６％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝プロピルベンゼン ６％ 第三成分すなわち式（III）の化合物としてつぎの３つ
の化合物 ４−エチル−４′−メチルジフエニルアセチレン ５％ 4,4′−ジブチルフエニルアセチレン ５％ ４−ヘキシル−４′−メチルジフエニルアセチレン５％ 第四成分すなわち式（IV）の化合物としてつぎの１つの
化合物 ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−
フルオロベンゾニトリル 14％ からなる液晶組成物を調製し、実施例１と同様にしてそ
の特性を測定した。その結果を表１に示す。 実施例５ 第一成分すなわち式（Ｉ）の化合物としてつぎの２つの
化合物 ４−｛トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシ
ル｝ベンゾニトリル 10％ ４−｛トランス−４−（３−ペンテニル）シクロヘキシ
ル｝ベンゾニトリル 10％ 第二成分すなわち式（II）の化合物としてつぎの８つの
化合物 ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル ５％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル ６％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル｝−1,2−ジフルオロベンゼン ７％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝−1,2−ジフルオロベンゼ
ン ７％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝メトキシベンゼン ４％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝フルオロベンゼン ４％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝トルエン ７％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝プロピルベンゼン 10％ 第三成分すなわち式（III）の化合物としてつぎの４つ
の化合物 ４−エチル−４′−メチルジフエニルアセチレン ５％ 4,4′−ジブチルフエニルアセチレン ５％ ４−ヘキシル−４′−メチルジフエニルアセチレン５％ ４−ヘキシル−４′−エチルジフエニルアセチレン５％ 第四成分すなわち式（IV）の化合物としてつぎの２つの
化合物 ４′−エチル−４−シアノビフエニル ６％ ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）ベンゾニ
トリル ４％ からなる液晶組成物を調製し、実施例１と同様にしてそ
の特性を測定した。その結果を表１に示す。 実施例６ 第一成分すなわち式（Ｉ）の化合物としてつぎの１つの
化合物 ４−｛トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシ
ル｝ベンゾニトリル 15％ 第二成分すなわち式（II）の化合物としてつぎの４つの
化合物 ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル ４％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル ６％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝−２−フルオロベンゾニト
リル 10％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝トルエン 10％ 第三成分すなわち式（III）の化合物としてつぎの１つ
の化合物 ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エトキ
シベンゼン 20％ 第四成分すなわち式（Ｖ）の化合物としてつぎの２つの
化合物 ２−（４−フルオロフエニル）−５−エチルピリミジン
５％ ２−（3,4−ジフルオロフエニル）−５−プロピルピリ
ミジン 10％ 第一成分から第四成分以外の化合物すなわち式（Ｉ）か
ら式（Ｘ）以外の化合物としてつぎの化合物 ２−｛４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フエニル｝−５−エチルピリミジン 10％ ２−｛４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フエニル｝−５−プロピルピリミジン 10％ からなる液晶組成物を調製し、実施例１と同様にしてそ
の特性を測定した。その結果を表１に示す。 実施例７ 第一成分すなわち式（Ｉ）の化合物としてつぎの２つの
化合物 ４−｛トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシ
ル｝ベンゾニトリル 10％ ４−｛トランス−４−（３−ペンテニル）シクロヘキシ
ル｝ベンゾニトリル 10％ 第二成分すなわち式（II）の化合物としてつぎの７つの
化合物 ４−｛トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル ５％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝ベンゾニトリル ６％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝−1,2−ジフルオロベンゼ
ン ９％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝メトキシベンゼン ４％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝フルオロベンゼン ４％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝トルエン ６％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝プロピルベンゼン ６％ 第三成分すなわち式（III）の化合物としてつぎの３つ
の化合物 ４−エチル−４′−メチルジフエニルアセチレン ５％ 4,4′−ジブチルフエニルアセチレン ５％ ４−ヘキシル−４′−メチルジフエニルアセチレン５％ 第四成分すなわち式（IV）の化合物としてつぎの１つの
化合物 ４′−エチル−４−シアノビフエニル 10％ 第一成分から第四成分以外の化合物すなわち式（Ｉ）か
ら式（Ｘ）以外の化合物としてつぎの２つの化合物 ２−（４−エチルフエニル）−５−メチルピリミジン ７％ ２−（４−エチルフエニル）−５−エチルピリミジン ８％ からなる液晶組成物を調製し、実施例１と同様にしてそ
の特性を測定した。その結果を表１に示す。 （比較例） 比較のために汎用されているつぎの従来公知の化合物
を含む液晶組成物を調製した。 ４′−エチル−４−シアノビフエニル 15％ ４′−ブチル−４−シアノビフエニル 10％ ４−ブトキシフエニルトランス−４−プロピルシクロヘ
キサンカルボキシレート 16％ ４−エトキシフエニルトランス−４−ブチルシクロヘキ
サンカルボキシレート 12％ ４−メトキシフエニルトランス−４−ペンチルシクロヘ
キサンカルボキシレート 12％ ４−エトキシフエニルトランス−４−プロピルシクロヘ
キサンカルボキシレート 10％ ４−エトキシフエニルトランス−４−ペンチルシクロヘ
キサンカルボキシレート 10％ ４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４
−シアノビフエニル 15％ からなる液晶組成物を調製し、実施例１と同様にしてそ
の特性を測定した。結果を表１に示す。（発明の効果） 本発明のもたらす効果はスーパーツイスト複屈折効果
方式に用いられる液晶組成物に要求される諸特性、とり
わけ高い透明点、低い粘性、制御可能な△ｎをバランス
よく保ちつつ、同方式における電圧−透過率特性におけ
る急峻性を改善したことである。 （１）式で定義される急峻性αの値は時分割駆動方式
の液晶表示素子では１に近いほど望ましく、本発明にお
いて一段と小さなαの値が達成されている。これには第
一、第二の成分化物をはじめ、第三、第四の成分化合物
が大きく寄与していると考えられる。さらに第一、第二
の成分化合物または第一、第二成分化合物に加えて第
三、第四化合物を主成分として適当な割合で調製するこ
とにより、αの他に前述の諸特性もバランスよく保つこ
とができる。これらは前記した実施例と比較例の比較に
おいて端的に示されている。 本発明の液晶組成物および該組成物を用いた液晶表示
素子は前述したような特性を兼ねそなえているので、該
組成物を用いることによりスーパーツイスト複屈折方式
による高コントラストの1/100デユーテイ以上の時分割
駆動が可能となる。また高い透明点と低い粘性等は特に
急峻性を問題としない90゜ツイストTN方式における使用
をも可能とすることは勿論である。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(56)参考文献 特開 昭58−194972（ＪＰ，Ａ)
特開 昭62−275187（ＪＰ，Ａ)
特開 昭58−10552（ＪＰ，Ａ)
特開 昭58−167535（ＪＰ，Ａ)
特開 昭57−154135（ＪＰ，Ａ)
特開 昭59−152362（ＪＰ，Ａ)
特開 昭59−179688（ＪＰ，Ａ)
特開 昭62−167388（ＪＰ，Ａ)
特開 昭57−64626（ＪＰ，Ａ)
特開 昭57−165328（ＪＰ，Ａ)
特開 昭61−233659（ＪＰ，Ａ)
特開 昭59−176221（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 １．一般式 （式中、R1は炭素数２〜８のアルケニル基を示す。）に
て表わされる化合物からなる第一成分と一般式 （式中、R2は炭素数１〜８のアルキル基、R3はＨまたは
Ｆ、R4は炭素数１〜８のアルキル基、アルコキシ基、Ｆ
またはCNを示す。）にて表わされる化合物からなる第二
成分とを含有することを特徴とする液晶組成物。 ２．第一成分が10〜50重量％、第二成分が30〜60重量％
である特許請求の範囲第１項に記載の液晶組成物。 ３．一般式（式中、R1は炭素数２〜８のアルケニル基を示す。）に
て表わされる化合物からなる第一成分と一般式 （式中、R2は炭素数１〜８のアルキル基、R3はＨまたは
Ｆ、R4は炭素数１〜８のアルキル基、アルコキシ基、Ｆ
またはCNを示す。）にて表わされる化合物からなる第二
成分と一般式 （式中、R5は炭素数１〜８のアルキル基またはアルコキ
シメチル基、R6は炭素数１〜８のアルキル基、アルコキ
シ基またはＦ、 は各々単独に を示し、Ｘは単結合、−COO−、−Ｃ≡Ｃ−を示す。）
にて表わされる化合物の少くとも１種からなる第三成分
を含有することを特徴とする液晶組成物。 ４．第一成分が10〜50重量％、第二成分が30〜60重量
％、第三成分が15〜40重量％である特許請求の範囲第３
項に記載の液晶組成物。 ５．一般式 （式中、R1は炭素数２〜８のアルケニル基を示す。）に
て表わされる化合物からなる第一成分、一般式 （式中、R2は炭素数１〜８のアルキル基、R3はＨまたは
Ｆ、R4は炭素数１〜８のアルキル基、アルコキシ基、Ｆ
またはCNを示す。）にて表わされる化合物からなる第二
成分、一般式 （式中、R5は炭素数１〜８のアルキル基またはアルコキ
シメチル基、R6は炭素数１〜８のアルキル基、アルコキ
シ基またはＦ、 は各々単独に を示し、Ｘは単結合、−COO−、−Ｃ≡Ｃ−を示す。）
にて表わされる化合物の少くとも１種からなる第三成分
および一般式 （式中、R7は炭素数１〜８のアルキル基、アルコキシル
基、R8はＨまたはＦを示し、を示す。）にて表わされる化合物と一般式 （式中、R9は炭素数１〜８のアルキル基を示し、R10は
ＨまたはＦを示し、R11はＦを示す。）にて表わされる
化合物群から選ばれる少くとも１種類からなる第四成分
を含有することを特徴とする液晶組成物。 ６．第一成分が10〜50重量％、第二成分が30〜60重量
％、第三成分が15〜40重量％である特許請求の範囲第５
項に記載の液晶組成物。 ７．第四成分が10〜40重量％である特許請求の範囲第６
項に記載の液晶組成物。 ８．一般式 （式中、R1は炭素数２〜８のアルケニル基を示す。）に
て表わされる化合物からなる第一成分と一般式 （式中、R2は炭素数１〜８のアルキル基、R3はＨまたは
Ｆ、R4は炭素数１〜８のアルキル基、アルコキシ基、Ｆ
またはCNを示す。）にて表わされる化合物からなる第二
成分とを含有する液晶組成物を用いた液晶表示素子。 ９．一般式 （式中、R1は炭素数２〜８のアルケニル基を示す。）に
て表わされる化合物からなる第一成分と一般式 （式中、R2は炭素数１〜８のアルキル基、R3はＨまたは
Ｆ、R4は炭素数１〜８のアルキル基、アルコキシ基、Ｆ
またはCNを示す。）にて表わされる化合物からなる第二
成分と一般式 （式中、R5は炭素数１〜８のアルキル基またはアルコキ
シメチル基、R6は炭素数１〜８のアルキル基、アルコキ
シ基またはＦ、 は各々単独に を示し、Ｘは単結合、−COO−、−Ｃ≡Ｃ−を示す。）
にて表わされる化合物の少くとも１種からなる第三成分
を含有する液晶組成物を用いた液晶表示素子。 １０．一般式 （式中、R1は炭素数２〜８のアルケニル基を示す。）に
て表わされる化合物からなる第一成分、一般式 （式中、R2は炭素数１〜８のアルキル基、R3はＨまたは
Ｆ、R4は炭素数１〜８のアルキル基、アルコキシ基、Ｆ
またはCNを示す。）にて表わされる化合物からなる第二
成分、一般式 （式中、R5は炭素数１〜８のアルキル基またはアルコキ
シメチル基、R6は炭素数１〜８のアルキル基、アルコキ
シ基またはＦ、 は各々単独に を示し、Ｘは単結合、−COO−、−Ｃ≡Ｃ−を示す。）
にて表わされる化合物の少くとも１種からなる第三成分
および一般式 （式中、R7は炭素数１〜８のアルキル基、アルコキシ
基、R8はＨまたはＦを示し、 を示す。）にて表わされる化合物と一般式 （式中、R9は炭素数１〜８のアルキル基を示し、R10は
ＨまたはＦを示し、R11はＦを示す。）にて表わされる
化合物群から選ばれる少くとも１種類からなる第四成分
を含有する液相組成物を用いた液晶表示素子。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62315574A JP2660702B2 (ja) | 1987-12-14 | 1987-12-14 | 液晶組成物 |
| KR1019890701519A KR930009260B1 (ko) | 1987-12-14 | 1988-12-14 | 액정 조성물 |
| PCT/JP1988/001266 WO1989005846A1 (en) | 1987-12-14 | 1988-12-14 | Liquid crystal composition |
| US07/819,659 US5262084A (en) | 1987-12-14 | 1988-12-14 | Liquid crystal composition |
| DE8989900639T DE3878457T2 (de) | 1987-12-14 | 1988-12-14 | Fluessigkristallzusammensetzung. |
| AT89900639T ATE85640T1 (de) | 1987-12-14 | 1988-12-14 | Fluessigkristallzusammensetzung. |
| EP89900639A EP0364588B1 (en) | 1987-12-14 | 1988-12-14 | Liquid crystal composition |
| NO893243A NO178000C (no) | 1987-12-14 | 1989-08-11 | Flytende krystallsammensetning og krystallfremviserelement |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62315574A JP2660702B2 (ja) | 1987-12-14 | 1987-12-14 | 液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01156392A JPH01156392A (ja) | 1989-06-19 |
| JP2660702B2 true JP2660702B2 (ja) | 1997-10-08 |
Family
ID=18066982
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62315574A Expired - Fee Related JP2660702B2 (ja) | 1987-12-14 | 1987-12-14 | 液晶組成物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0364588B1 (ja) |
| JP (1) | JP2660702B2 (ja) |
| KR (1) | KR930009260B1 (ja) |
| AT (1) | ATE85640T1 (ja) |
| DE (1) | DE3878457T2 (ja) |
| NO (1) | NO178000C (ja) |
| WO (1) | WO1989005846A1 (ja) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5387369A (en) * | 1988-10-20 | 1995-02-07 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Supertwist liquid crystal display |
| JP2711714B2 (ja) * | 1989-04-18 | 1998-02-10 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および該組成物を用いた液晶表示素子 |
| DE3923064B4 (de) * | 1989-07-13 | 2004-08-05 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallmischung und sie enthaltende Supertwist-Flüssigkristallanzeige |
| JPH0363621A (ja) * | 1989-07-31 | 1991-03-19 | Sharp Corp | スーパーツイステッド・ネマチック型液晶表示素子 |
| JP2962825B2 (ja) * | 1989-10-02 | 1999-10-12 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 電気光学液晶系 |
| JP2920162B2 (ja) * | 1989-12-13 | 1999-07-19 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および該組成物を用いた液晶表示素子 |
| US5258135A (en) * | 1989-12-13 | 1993-11-02 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display using said composition |
| EP0477330B1 (de) * | 1990-04-13 | 1997-03-12 | MERCK PATENT GmbH | Flüssigkristallines medium |
| WO1991016397A1 (de) * | 1990-04-13 | 1991-10-31 | MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Flüssigkristallines medium |
| DE4107119A1 (de) * | 1990-08-03 | 1992-02-06 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristallines medium |
| TW262553B (ja) * | 1994-03-17 | 1995-11-11 | Hitachi Seisakusyo Kk | |
| JP3579698B2 (ja) | 1994-09-06 | 2004-10-20 | チッソ株式会社 | 液晶組成物およびこれを用いた液晶表示素子 |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5764626A (en) * | 1980-10-09 | 1982-04-19 | Chisso Corp | 4-(trans-4'-(trans-4"-alkylcyclohexyl)cyclohexyl fluorobenzene |
| JPS57154135A (en) * | 1981-03-04 | 1982-09-22 | Chisso Corp | 1,2-difluoro-4-(trans-4'-(trans-4"-alkylcyclohexyl)cyclo- hexyl)benzene |
| JPS57165328A (en) * | 1981-04-02 | 1982-10-12 | Chisso Corp | 4-substituted-(trans-4'-(trans-4"-alkylcylohexyl) cyclohexyl)benzene |
| JPS5810552A (ja) * | 1981-07-09 | 1983-01-21 | Chisso Corp | ４−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゾニトリル |
| JPS58167535A (ja) * | 1982-03-26 | 1983-10-03 | Chisso Corp | トランス，トランス−４−アルキル−４′−アルキルオキシメチルビシクロヘキサン類 |
| JPS58194972A (ja) * | 1982-05-07 | 1983-11-14 | Chisso Corp | 液晶組成物 |
| JPS5970624A (ja) * | 1982-10-13 | 1984-04-21 | Chisso Corp | トランス，トランス−４−アルキル−４′−アルキルビシクロヘキサン類 |
| JPS59152362A (ja) * | 1983-02-18 | 1984-08-31 | Chisso Corp | 低粘性液晶物質 |
| JPS59176221A (ja) * | 1983-03-16 | 1984-10-05 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | アルケニル化合物 |
| JPS59179688A (ja) * | 1983-03-31 | 1984-10-12 | Sharp Corp | 液晶組成物 |
| JPS6054371A (ja) * | 1983-09-01 | 1985-03-28 | Chisso Corp | ５−アルキル−２−（置換フエニル）ピリミジン |
| JPS6069049A (ja) * | 1983-09-27 | 1985-04-19 | Asahi Glass Co Ltd | トランス，トランス−４−アルキル−４，−アルコキシビシクロヘキシル |
| JPS615031A (ja) * | 1984-06-19 | 1986-01-10 | Dainippon Ink & Chem Inc | 新規トラン系炭化水素化合物 |
| JPS60204769A (ja) * | 1984-03-28 | 1985-10-16 | Chisso Corp | ハロゲノピリミジン誘導体 |
| JPS61233659A (ja) * | 1985-03-26 | 1986-10-17 | エフ・ホフマン―ラ ロシユ アーゲー | アルケニル置換されたフエニルイソチオシアネート類及びベンゾニトリル類 |
| JPH0721141B2 (ja) * | 1985-07-11 | 1995-03-08 | セイコーエプソン株式会社 | ダイナミック駆動液晶表示装置用液晶組成物 |
| JPH0781141B2 (ja) * | 1986-01-20 | 1995-08-30 | チッソ株式会社 | ネマチツク液晶組成物 |
| JPS62275187A (ja) * | 1986-05-23 | 1987-11-30 | Seiko Epson Corp | 液晶表示装置 |
| JPH07100790B2 (ja) * | 1986-09-01 | 1995-11-01 | チッソ株式会社 | ネマチツク液晶組成物 |
| JPS63184723A (ja) * | 1987-01-28 | 1988-07-30 | Seiko Instr & Electronics Ltd | 液晶表示装置 |
| JPH0765043B2 (ja) * | 1987-03-03 | 1995-07-12 | チッソ株式会社 | 液晶組成物 |
-
1987
- 1987-12-14 JP JP62315574A patent/JP2660702B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1988
- 1988-12-14 KR KR1019890701519A patent/KR930009260B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1988-12-14 DE DE8989900639T patent/DE3878457T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-12-14 AT AT89900639T patent/ATE85640T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-12-14 EP EP89900639A patent/EP0364588B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-14 WO PCT/JP1988/001266 patent/WO1989005846A1/ja active IP Right Grant
-
1989
- 1989-08-11 NO NO893243A patent/NO178000C/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO893243L (no) | 1989-10-04 |
| EP0364588A1 (en) | 1990-04-25 |
| ATE85640T1 (de) | 1993-02-15 |
| NO178000B (no) | 1995-09-25 |
| KR900700571A (ko) | 1990-08-16 |
| DE3878457D1 (de) | 1993-03-25 |
| EP0364588B1 (en) | 1993-02-10 |
| NO893243D0 (no) | 1989-08-11 |
| JPH01156392A (ja) | 1989-06-19 |
| WO1989005846A1 (en) | 1989-06-29 |
| DE3878457T2 (de) | 1993-06-03 |
| EP0364588A4 (en) | 1990-09-26 |
| KR930009260B1 (ko) | 1993-09-24 |
| NO178000C (no) | 1996-01-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5178790A (en) | Supertwist liquid crystal display | |
| US4923632A (en) | Liquid crystal composition for twist nematic mode | |
| JP3579727B2 (ja) | 液晶組成物 | |
| JP2660702B2 (ja) | 液晶組成物 | |
| EP0281065B1 (en) | Liquid crystal composition and display element | |
| JP2504491B2 (ja) | 液晶組成物 | |
| US5286410A (en) | Supertwist liquid-crystal display | |
| EP0338059A1 (en) | Improved liquid crystal mixture | |
| US5258135A (en) | Liquid crystal composition and liquid crystal display using said composition | |
| JP2711714B2 (ja) | 液晶組成物および該組成物を用いた液晶表示素子 | |
| JPH08239665A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| WO1997016503A1 (en) | Liquid crystal composition and electro-optic display device | |
| US5354503A (en) | Liquid crystal composition and liquid display using said composition | |
| KR0125778B1 (ko) | 개선된 액정 혼합물 | |
| JP5082171B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
| US5262084A (en) | Liquid crystal composition | |
| JP4355993B2 (ja) | 液晶組成物 | |
| JP3858283B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
| JPH1077475A (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
| JP2003064367A (ja) | 液晶表示素子 | |
| JP3674715B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
| EP0432780B1 (en) | Liquid crystal composition and liquid crystal display using said composition | |
| WO1989006677A1 (en) | Improved liquid crystal mixture | |
| JPH0349957B2 (ja) | ||
| JPH05271657A (ja) | 液晶組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |