JPS58167535A - トランス，トランス−４−アルキル−４′−アルキルオキシメチルビシクロヘキサン類 - Google Patents
トランス，トランス−４−アルキル−４′−アルキルオキシメチルビシクロヘキサン類Info
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- JPS58167535A JPS58167535A JP4839582A JP4839582A JPS58167535A JP S58167535 A JPS58167535 A JP S58167535A JP 4839582 A JP4839582 A JP 4839582A JP 4839582 A JP4839582 A JP 4839582A JP S58167535 A JPS58167535 A JP S58167535A
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- Japan
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- trans
- compound
- liquid crystal
- alkyl
- reacting
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電気光学的表示材料として有用な新規の液晶化
合物に関する。
合物に関する。
現在表示素子として広く用いられているのはネマチック
液晶である。これら表示の方法を原理方式で大別すると
ＴＮｔＩｉ（ぬじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱
型）、ＤＡＰ型（電界制御複屈折ｍ＞、ｐｃｍ＜コレス
テリック−ネマチック相転移型）、二色性色素を用いた
ＧＨ型（ゲスト・ホスト型）などが代表的なものである
。
液晶である。これら表示の方法を原理方式で大別すると
ＴＮｔＩｉ（ぬじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱
型）、ＤＡＰ型（電界制御複屈折ｍ＞、ｐｃｍ＜コレス
テリック−ネマチック相転移型）、二色性色素を用いた
ＧＨ型（ゲスト・ホスト型）などが代表的なものである
。
スメクチック液晶はこれ迄実用上広く用いられる事はな
か゛つたが、ネマチック液晶との相客性次第ではネマチ
ック液晶に添加しその特性を向上させる事が出来、更に
近年は熱書き込み方式のマトリックス表示によす大容量
の情報が表示可能となシ実用化が急がれておシ、又ＴＮ
型よりも早い応答性能を有する表示方法の開発も盛ん罠
なっている。これら表示素子に使用される液晶材料祉現
在の所単独の化合物ではその諸特性即ち・赦晶温度範囲
、動作電圧、応答性能勢で実質的な使用に耐えるものは
なく、数種類、揚台によっては２０種類程度の液晶化合
物を混合して実用に耐えるものを得ているのが現状であ
る。
か゛つたが、ネマチック液晶との相客性次第ではネマチ
ック液晶に添加しその特性を向上させる事が出来、更に
近年は熱書き込み方式のマトリックス表示によす大容量
の情報が表示可能となシ実用化が急がれておシ、又ＴＮ
型よりも早い応答性能を有する表示方法の開発も盛ん罠
なっている。これら表示素子に使用される液晶材料祉現
在の所単独の化合物ではその諸特性即ち・赦晶温度範囲
、動作電圧、応答性能勢で実質的な使用に耐えるものは
なく、数種類、揚台によっては２０種類程度の液晶化合
物を混合して実用に耐えるものを得ているのが現状であ
る。
特に最近は液晶表示素子は自動車等にも使用される、様
になシ・よシ広い温度範囲で使用できるもの、又低温で
の応答速度の早いものが求められて米ている。この様な
液晶組成物を構成するためＫＦｉ、その成分として高温
液晶化合物（液晶温度範囲の上限が高いもの）と低粘度
の液晶化合物が不可欠である。通常、前者の高温液晶化
合物は本質的に粘度が高く、又後者の低粘度液晶化合物
１例えばＲ−＠Ｇ−ＯＲ’やＲ巧咲ＣＯＯ−’ｉ Ｒ’
等の化合物は充分満足できる程粘度が低くなく、災にこ
の様な化合物は普通液晶温度範囲が低い方Ｋｌ１組成物
全体の液晶温度範囲を下げる様な働きをするため、その
添加量も限られる。従って、よシ低粘度で、かつ液晶＃
１度範囲のなるべく高い化合物かのぞまれている０本発
明はこの様な液晶組成物を構成する低粘度液晶成分とし
て有用な化合物を提供することを目的とするものである
。
になシ・よシ広い温度範囲で使用できるもの、又低温で
の応答速度の早いものが求められて米ている。この様な
液晶組成物を構成するためＫＦｉ、その成分として高温
液晶化合物（液晶温度範囲の上限が高いもの）と低粘度
の液晶化合物が不可欠である。通常、前者の高温液晶化
合物は本質的に粘度が高く、又後者の低粘度液晶化合物
１例えばＲ−＠Ｇ−ＯＲ’やＲ巧咲ＣＯＯ−’ｉ Ｒ’
等の化合物は充分満足できる程粘度が低くなく、災にこ
の様な化合物は普通液晶温度範囲が低い方Ｋｌ１組成物
全体の液晶温度範囲を下げる様な働きをするため、その
添加量も限られる。従って、よシ低粘度で、かつ液晶＃
１度範囲のなるべく高い化合物かのぞまれている０本発
明はこの様な液晶組成物を構成する低粘度液晶成分とし
て有用な化合物を提供することを目的とするものである
。
即ち、本発明は一般式
％式％（１）
（上式に於てＲ１，Ｒｚは炭素数１〜８のアルキル基を
示す） で表わされるトランス、トランス−４−アルキル−４′
−アルキルオキシメチルビシクロヘキサン類である。
示す） で表わされるトランス、トランス−４−アルキル−４′
−アルキルオキシメチルビシクロヘキサン類である。
本発明の（１）式の化合物は低粘度の割に透明点（Ｎ−
Ｉ点）が高く、安定性にすぐれた新規な液晶化合物であ
る。この化合物は単独では実用的に使用できないが、他
の液晶化合物との相溶性にすぐれているので例えばビフ
ェニル系、エステＡ／ 系、アゾキシ系、シクロヘキサ
ｙ ｆ） ／Ｉ／ ボン酸エステル系、フェニルヒリミ
ジン系、フェニルシクロヘキサン系、フェニルメタジオ
キサン系などの液晶と混合して使用する１１本発明の（
１）式の化合物は、更に応答性能、特に急峻性（電圧立
上シ特性が鋭いこと）が良好で駆動電圧の温度依存性の
小さいことから、高時分割駆動用の液晶組成物の構成成
分としても有用なものである。
Ｉ点）が高く、安定性にすぐれた新規な液晶化合物であ
る。この化合物は単独では実用的に使用できないが、他
の液晶化合物との相溶性にすぐれているので例えばビフ
ェニル系、エステＡ／ 系、アゾキシ系、シクロヘキサ
ｙ ｆ） ／Ｉ／ ボン酸エステル系、フェニルヒリミ
ジン系、フェニルシクロヘキサン系、フェニルメタジオ
キサン系などの液晶と混合して使用する１１本発明の（
１）式の化合物は、更に応答性能、特に急峻性（電圧立
上シ特性が鋭いこと）が良好で駆動電圧の温度依存性の
小さいことから、高時分割駆動用の液晶組成物の構成成
分としても有用なものである。
（１３式の化合物は次の様な工程によシ製造する事がで
きる。
きる。
捷ず既知の方法で製造されたトランス−４−（トランス
−４′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサンカル
ボン酸１）をメチルアルコール中で少量の硫酸と加熱還
流することＫより化合物（２）を得る。化合物（２）を
水素化リチウムアルばニウム（ＬｉＡｔＨｎ ）等の還
元剤により還元して化合物のを得る。化合物のを乾燥ピ
リジン中でｐ−トルエンスルホニルクロリドと反応させ
化合物（Ｖ）を得る。この（７）とアルコラードとの反
応によシ目的の（１）式の化合物を得る。
−４′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサンカル
ボン酸１）をメチルアルコール中で少量の硫酸と加熱還
流することＫより化合物（２）を得る。化合物（２）を
水素化リチウムアルばニウム（ＬｉＡｔＨｎ ）等の還
元剤により還元して化合物のを得る。化合物のを乾燥ピ
リジン中でｐ−トルエンスルホニルクロリドと反応させ
化合物（Ｖ）を得る。この（７）とアルコラードとの反
応によシ目的の（１）式の化合物を得る。
以下実施例によシ本発明の化合物の製造法及び性質、更
に液晶材料としての使用の詳細を説明する。
に液晶材料としての使用の詳細を説明する。
実ｍＮｌ （） ランス、トランス−４−プロピル−４
′−メチルオキシメチルビシクロヘキサンの製造〕 第１段階 ５００ ｍｌ三つロフラスコにトランス−４−（）？ン
スー４′−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカ
ルボン酸Ｓ ８．２ ｆ （０，２７０モル）とメチル
アルコール２００ｍ１．濃硫酸１４譚ｌを入れマントル
ヒーターにて加熱し４時間還流する。冷却後、水２００
−とへブタン１００ｍ１を加え分液漏斗に移し、有機層
を水洗する。
′−メチルオキシメチルビシクロヘキサンの製造〕 第１段階 ５００ ｍｌ三つロフラスコにトランス−４−（）？ン
スー４′−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカ
ルボン酸Ｓ ８．２ ｆ （０，２７０モル）とメチル
アルコール２００ｍ１．濃硫酸１４譚ｌを入れマントル
ヒーターにて加熱し４時間還流する。冷却後、水２００
−とへブタン１００ｍ１を加え分液漏斗に移し、有機層
を水洗する。
ヘゲタンを減圧下で留去し粗生成物をエチルアルコール
５０ｓ／に溶解し再結晶する。炉別し結晶を乾燥すると
トランス−４−（トランス−４′−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキサンカル号−ン酸メチルエステル（１
）６５ Ｆを得る。この物の融点（Ｃ−Ｎ点）は８４．
２℃で透明点（Ｎ−１点）は６２．８°Ｃであった。
５０ｓ／に溶解し再結晶する。炉別し結晶を乾燥すると
トランス−４−（トランス−４′−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキサンカル号−ン酸メチルエステル（１
）６５ Ｆを得る。この物の融点（Ｃ−Ｎ点）は８４．
２℃で透明点（Ｎ−１点）は６２．８°Ｃであった。
第２段階
水素化アルミニウムリチウム７、 Ｏｆ （０，１８８
モル）に乾燥したテトラヒドロフラン（ＴＩ（Ｆ）４４
０ ｗｔを加え激しく攪拌し九ところへ、第１段で得ら
れた化合物［）６５１０．２４４モル）をＴＨＦ ６５
ｍｌに溶解した溶液を反応温度２０℃以下に保ちなが
ら滴下する。滴下終了後５５”Ｃｔで加温して、２時間
反応させ、後冷却する。
モル）に乾燥したテトラヒドロフラン（ＴＩ（Ｆ）４４
０ ｗｔを加え激しく攪拌し九ところへ、第１段で得ら
れた化合物［）６５１０．２４４モル）をＴＨＦ ６５
ｍｌに溶解した溶液を反応温度２０℃以下に保ちなが
ら滴下する。滴下終了後５５”Ｃｔで加温して、２時間
反応させ、後冷却する。
次に酢酸エチル１８ｍ／と水１００ｙｄを加えたのち、
１８％の硫酸水４００ ｗｅを加えると、有機７＠と水
層に分離される。ヘプタン２００ｇ／を細見分液漏斗に
移し、水６００ ｗｌで水洗したのち２％炭酸ナトリウ
ム水溶液５００ ｍｌで洗浄し。
１８％の硫酸水４００ ｗｅを加えると、有機７＠と水
層に分離される。ヘプタン２００ｇ／を細見分液漏斗に
移し、水６００ ｗｌで水洗したのち２％炭酸ナトリウ
ム水溶液５００ ｍｌで洗浄し。
更に水層が中性になるまで洗浄する。ヘゲタン。
ＴＨＦ等を減圧下で留去し釜に残った生成物をエチルア
ルコール１００ ｇ／から再結晶し結晶を炉別して乾燥
すると化合物（ｌｖ）４９．８Ｆが得らねる。この物の
融点は１２５．８〜１２６．９℃であった。
ルコール１００ ｇ／から再結晶し結晶を炉別して乾燥
すると化合物（ｌｖ）４９．８Ｆが得らねる。この物の
融点は１２５．８〜１２６．９℃であった。
第８段階
化合’ｌｌ１Ｍ）４９．２１ （０，２６８モル）を乾
燥ピリジン１００ｇ／と乾燥トルエン２４０ ｍｌに溶
解し、５℃以下に冷却したところへ、ｐ−）ルエンスル
ホン酸クロリド４２Ｆ（０，２−１ａモル）を乾燥トル
エン７０ｄに溶解した溶液を、滴下漏斗より少量づつ滴
下し反応温度がｌＯｏＣをこえない様に滴下する。滴下
が終了したら冷浴を取り除き室温で４時間攪拌したのち
水１００ ｗｅとトルエン８００ ｍｌを加え攪拌する
。分液漏斗に移しトルエン層を６ Ｎ −ＨＣ１水１０
０ｇ／で２回洗浄し次に水２００ ｍｌで１回洗浄、更
に２Ｎ−ＮａＯＨ水１００ｇ／で２回洗浄してから水２
００ｗ１で４回洗浄する。
燥ピリジン１００ｇ／と乾燥トルエン２４０ ｍｌに溶
解し、５℃以下に冷却したところへ、ｐ−）ルエンスル
ホン酸クロリド４２Ｆ（０，２−１ａモル）を乾燥トル
エン７０ｄに溶解した溶液を、滴下漏斗より少量づつ滴
下し反応温度がｌＯｏＣをこえない様に滴下する。滴下
が終了したら冷浴を取り除き室温で４時間攪拌したのち
水１００ ｗｅとトルエン８００ ｍｌを加え攪拌する
。分液漏斗に移しトルエン層を６ Ｎ −ＨＣ１水１０
０ｇ／で２回洗浄し次に水２００ ｍｌで１回洗浄、更
に２Ｎ−ＮａＯＨ水１００ｇ／で２回洗浄してから水２
００ｗ１で４回洗浄する。
トルエンを減圧下で留去し、生じた結晶をエチルフルコ
ール２００ ｗｔから再結晶し、結晶を戸別１．て乾燥
すると化合物（Ｖ）５４Ｆが得られた。融点は９４．８
〜９５．８°Ｃであった。
ール２００ ｗｔから再結晶し、結晶を戸別１．て乾燥
すると化合物（Ｖ）５４Ｆが得られた。融点は９４．８
〜９５．８°Ｃであった。
第４段階
メチルアルコール５（１＋／を室温で攪拌しておき、こ
こへ金属ナトリウム１．８ｆ（０，０８０モル）を細か
く切多少量づつ加えてナトリウムメトキシドを作る。金
属ナトリウム片がなくなってから、第８段で得られた化
合物（Ｖ） ２４ ｆ（０，０６１モル）を乾燥トルエ
ン５０ｍに溶解した溶液を、滴下漏斗より内温５０〜６
０°Ｃの範囲を保つ様に徐々に加える。滴下終了後４時
間、ｌ！流してから冷却し７、水２０ｓ／を加えて分液
１＝−ｂに移し、トルエン層を水洗し水層が中性になる
まで洗浄する。トルエンを減圧下で留去したのち減圧蒸
留し沸点が１１８〜１１７’Ｃ／１、 Ｆ、 ｗ Ｈｇ
の留分を集める。この留分の結晶をエチルアルコール１
５■ｌから再結晶し結晶を炉別して乾燥すると目的の化
合物、即ちトランス。
こへ金属ナトリウム１．８ｆ（０，０８０モル）を細か
く切多少量づつ加えてナトリウムメトキシドを作る。金
属ナトリウム片がなくなってから、第８段で得られた化
合物（Ｖ） ２４ ｆ（０，０６１モル）を乾燥トルエ
ン５０ｍに溶解した溶液を、滴下漏斗より内温５０〜６
０°Ｃの範囲を保つ様に徐々に加える。滴下終了後４時
間、ｌ！流してから冷却し７、水２０ｓ／を加えて分液
１＝−ｂに移し、トルエン層を水洗し水層が中性になる
まで洗浄する。トルエンを減圧下で留去したのち減圧蒸
留し沸点が１１８〜１１７’Ｃ／１、 Ｆ、 ｗ Ｈｇ
の留分を集める。この留分の結晶をエチルアルコール１
５■ｌから再結晶し結晶を炉別して乾燥すると目的の化
合物、即ちトランス。
トランス−４−プロピル−４′−メチルオキらメチルビ
シクロヘキサン（１） １２ Ｆが得られた。
シクロヘキサン（１） １２ Ｆが得られた。
との物はスメクチック相及びネマチック相を示し、その
融点＜Ｃ−Ｓ点）は４４．８℃テｓ−Ｎ点は５１．０℃
、透明点（Ｎ−Ｉ点）は５２．０″Ｃであった。又その
元素分析値は下記の如く計算値とよく一致した。
融点＜Ｃ−Ｓ点）は４４．８℃テｓ−Ｎ点は５１．０℃
、透明点（Ｎ−Ｉ点）は５２．０″Ｃであった。又その
元素分析値は下記の如く計算値とよく一致した。
実測値（％） 計算値（％） （Ｃ＋ｙＨ３ｚＯとシテ
）Ｃ８０，８６８０，８８ Ｈ１２，７６１２，７８ 実施例２〜９ 実施例１に於けるトランス−４−（トランス−４’ −
７’ロピルシクロヘキシル）シクロへ＝Ｙ −９ンカル
ボン酸の代シに トランス−４−（トランス−４′−メチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボン酸。
）Ｃ８０，８６８０，８８ Ｈ１２，７６１２，７８ 実施例２〜９ 実施例１に於けるトランス−４−（トランス−４’ −
７’ロピルシクロヘキシル）シクロへ＝Ｙ −９ンカル
ボン酸の代シに トランス−４−（トランス−４′−メチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボン酸。
トランス−４−（）ランス−４′−エチル・シクロヘキ
シル）シクロヘキサンカルボン酸。
シル）シクロヘキサンカルボン酸。
トランス−４−（）ランス−４’−７’チルシクロヘキ
シル）シクロヘキサンカルボン酸。
シル）シクロヘキサンカルボン酸。
トランス−４−（トランス−４′−ベンテルシクロヘキ
フル）シクロヘキサンカルボン酸。
フル）シクロヘキサンカルボン酸。
トランス−４−（ト＞ンスー４′−へキシルシクロヘキ
シル）シタロヘキ゛ナンカルボン酸又ハトランス−４−
（トランス−４′−へブチルシクロヘキシル）シクロヘ
キサンカルボン酸を用い、第４段階でメチルアルコール
の代りにエチルアルコール、プロピルアルコール等とそ
れぞれ反応することによって得られた（１）式の化合物
の物性を第１表に、実施例１の結果と共に示す。尚第２
段及び第３段で得られた中間体化合物の融点を第２表に
示す。
シル）シタロヘキ゛ナンカルボン酸又ハトランス−４−
（トランス−４′−へブチルシクロヘキシル）シクロヘ
キサンカルボン酸を用い、第４段階でメチルアルコール
の代りにエチルアルコール、プロピルアルコール等とそ
れぞれ反応することによって得られた（１）式の化合物
の物性を第１表に、実施例１の結果と共に示す。尚第２
段及び第３段で得られた中間体化合物の融点を第２表に
示す。
第１表
第 ２ 表
実施例１０
Ｃ，Ｈ，９垣刈ｑｃＮ ２１部（重量、以下同じ）
Ｃｈ Ｈｓ、Ｘ心−Ｇ−ＣＮ ２８部Ｃ７Ｈ１−■
（ンＣＮ ２１部 からなる液晶組成物のネマチック液晶温度範囲（ＭＲ）
は−８〜５２．５°Ｃｌ２Ｏ℃に於ける粘度η２０は２
８ ｃｐ ＋誘電率異方性△Ｃは１１．８（ｔ、／／＝
１６．２ ＋ ｔ、−４，９）でこれをセル厚ｌＯＨ
ｍのＴＮセルに九人した際のしきい電圧１．５ Ｖ 。
Ｃｈ Ｈｓ、Ｘ心−Ｇ−ＣＮ ２８部Ｃ７Ｈ１−■
（ンＣＮ ２１部 からなる液晶組成物のネマチック液晶温度範囲（ＭＲ）
は−８〜５２．５°Ｃｌ２Ｏ℃に於ける粘度η２０は２
８ ｃｐ ＋誘電率異方性△Ｃは１１．８（ｔ、／／＝
１６．２ ＋ ｔ、−４，９）でこれをセル厚ｌＯＨ
ｍのＴＮセルに九人した際のしきい電圧１．５ Ｖ 。
飽和電圧は２．２ｖであった。この組成物に本発明の化
合物の一つである実施例１の化合物２０部及び実施例７
の化合物１０部を加えた液晶組成物のＭＲは一１０℃以
下〜５２．２°Ｃｌ２Ｏは１７ａｐｔΔＣは７．６ （
ｔ４冨１１．８．εよ−４，２）であり上記と同じセル
に封入した際のしきい電圧は１．６１Ｖ、飽和電圧は２
．８８Ｖであった。
合物の一つである実施例１の化合物２０部及び実施例７
の化合物１０部を加えた液晶組成物のＭＲは一１０℃以
下〜５２．２°Ｃｌ２Ｏは１７ａｐｔΔＣは７．６ （
ｔ４冨１１．８．εよ−４，２）であり上記と同じセル
に封入した際のしきい電圧は１．６１Ｖ、飽和電圧は２
．８８Ｖであった。
実施例１１
ＣｓＨｖべＩ沖ＣトＣＮ ２７重１部
Ｃ５Ｈｙ％ ＣＨｓ ９ ｃｓａｙ％ｃｓｕｙ ２８ ｃｓＨ７％ｃＨｚｏｃＨｓ ８６からなる（１）
式の化合物として実施例２の化合物を含む液晶組成物を
調製した。この組成物のＮ−１点は８５．４℃と高いＫ
もかかわらず粘度は１５．４ｃｐｓ（２０°Ｃ）と極め
て低く、応答速度も早いネマチック液晶組成物が得られ
た。尚実施例１０と同様のセルに入れて駆動させた場合
のしきい電圧は２゜７Ｖ、飽和電圧は８．８Ｖであった
。
Ｃ５Ｈｙ％ ＣＨｓ ９ ｃｓａｙ％ｃｓｕｙ ２８ ｃｓＨ７％ｃＨｚｏｃＨｓ ８６からなる（１）
式の化合物として実施例２の化合物を含む液晶組成物を
調製した。この組成物のＮ−１点は８５．４℃と高いＫ
もかかわらず粘度は１５．４ｃｐｓ（２０°Ｃ）と極め
て低く、応答速度も早いネマチック液晶組成物が得られ
た。尚実施例１０と同様のセルに入れて駆動させた場合
のしきい電圧は２゜７Ｖ、飽和電圧は８．８Ｖであった
。
以 ト
Claims (2)
- （１）一般式 ％式％ （但し上式に於いてＲｘ−＆は炭素数１〜８のアルキル
基を示す） で表わされるトランス、トランス−４−アルキル−４′
−アルキルオキシメチルビシクロヘキサン類。 - （２）一般式 ％式％ （但し上式に於いてＲ１，Ｒｔは炭素数１〜８のアルキ
ル基を示す） で表わされるトランス、トランス−４−アルキル−４′
−アルキルオキシメチルビシクロヘキサン類を少くとも
１種含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4839582A JPS58167535A (ja) | 1982-03-26 | 1982-03-26 | トランス，トランス−４−アルキル−４′−アルキルオキシメチルビシクロヘキサン類 |
| US06/475,529 US4507222A (en) | 1982-03-26 | 1983-03-15 | Liquid-crystalline compounds |
| DE8383301440T DE3374415D1 (en) | 1982-03-26 | 1983-03-15 | Liquid-crystalline compounds |
| EP83301440A EP0090548B1 (en) | 1982-03-26 | 1983-03-15 | Liquid-crystalline compounds |
| US06/688,618 US4704228A (en) | 1982-03-26 | 1985-01-03 | Liquid-crystalline compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4839582A JPS58167535A (ja) | 1982-03-26 | 1982-03-26 | トランス，トランス−４−アルキル−４′−アルキルオキシメチルビシクロヘキサン類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58167535A true JPS58167535A (ja) | 1983-10-03 |
| JPS6215052B2 JPS6215052B2 (ja) | 1987-04-06 |
Family
ID=12802104
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4839582A Granted JPS58167535A (ja) | 1982-03-26 | 1982-03-26 | トランス，トランス−４−アルキル−４′−アルキルオキシメチルビシクロヘキサン類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58167535A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58189124A (ja) * | 1982-03-30 | 1983-11-04 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | ヒドロタ−フエニル化合物 |
| JPS6016940A (ja) * | 1983-06-14 | 1985-01-28 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | ビシクロヘキシル化合物 |
| JPH01156392A (ja) * | 1987-12-14 | 1989-06-19 | Chisso Corp | 液晶組成物 |
| JP2011051932A (ja) * | 2009-09-02 | 2011-03-17 | Mitsubishi Gas Chemical Co Inc | ビシクロヘキサン構造を有するアルコールおよびその製造方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1135500A (ja) * | 1994-01-25 | 1999-02-09 | Chisso Corp | 液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 |
-
1982
- 1982-03-26 JP JP4839582A patent/JPS58167535A/ja active Granted
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| JP2011051932A (ja) * | 2009-09-02 | 2011-03-17 | Mitsubishi Gas Chemical Co Inc | ビシクロヘキサン構造を有するアルコールおよびその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6215052B2 (ja) | 1987-04-06 |
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