JPS58121265A - ４−（トランス−４′−アルキルオキシメチルシクロヘキシル）安息香酸エステル類 - Google Patents
４−（トランス−４′−アルキルオキシメチルシクロヘキシル）安息香酸エステル類Info
- Publication number
- JPS58121265A JPS58121265A JP252782A JP252782A JPS58121265A JP S58121265 A JPS58121265 A JP S58121265A JP 252782 A JP252782 A JP 252782A JP 252782 A JP252782 A JP 252782A JP S58121265 A JPS58121265 A JP S58121265A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trans
- liquid crystal
- compound
- benzoic acid
- mol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明社正の誘電異方性を有する新規な液晶化合物に関
する。
する。
クネｉチック液晶を用いる表示素子（いわゆるＴＮセル
）やゲスト・ホスト効果を応用したカラー表示素子等に
使用される用途がある。これらの液晶材料は単独の化合
物ではその諸性能即ち液晶温度範囲、しきい電圧、応答
速度、安定性等の点で実用的使用に耐えるものはなく、
実用的には数種の液晶化合物或いは非液晶化合物の混合
物が使用されている。
）やゲスト・ホスト効果を応用したカラー表示素子等に
使用される用途がある。これらの液晶材料は単独の化合
物ではその諸性能即ち液晶温度範囲、しきい電圧、応答
速度、安定性等の点で実用的使用に耐えるものはなく、
実用的には数種の液晶化合物或いは非液晶化合物の混合
物が使用されている。
本発明状実用的な性質がすぐれた、誘電異方性が正の液
晶組成物を構成する成分として有用な化合物を提供する
ものである。
晶組成物を構成する成分として有用な化合物を提供する
ものである。
即ち、本発明の化合物は次の一般式（１）で表わされる
４−（トランス−４′−アルキルオキシメチルシクロヘ
キシル）安息香酸エステル類である。
４−（トランス−４′−アルキルオキシメチルシクロヘ
キシル）安息香酸エステル類である。
ＲｏｃＨｔ−４〆；Ｊｃｏｏ（闇＞ＣＮ （１）（但
し上式に於いてｎは０又は１であ、り、Ｒａいずれも炭
素数１〜８のアルキル基を示す）本発明の（１）式の化
合物は誘電異方性が正で、極めて大きい値を有し誘電異
方性が負の液晶に添加すると誘電異方性が正の液晶組成
物を得ることが可能であシ又誘電異方性が正の液晶化合
物に加えてその電気光学的応答のしきい電圧をより低い
ものとすることもでき、液晶温度範囲は広く特に透明点
の高い、安定性にすぐれた新規な液晶化合物である。
し上式に於いてｎは０又は１であ、り、Ｒａいずれも炭
素数１〜８のアルキル基を示す）本発明の（１）式の化
合物は誘電異方性が正で、極めて大きい値を有し誘電異
方性が負の液晶に添加すると誘電異方性が正の液晶組成
物を得ることが可能であシ又誘電異方性が正の液晶化合
物に加えてその電気光学的応答のしきい電圧をより低い
ものとすることもでき、液晶温度範囲は広く特に透明点
の高い、安定性にすぐれた新規な液晶化合物である。
本発明の化合物は融点が高いため、この化合物単独では
表示素子用液晶材料としての実用性は限られるが、他の
液晶化合物との相溶性にすぐれているので例えばビフェ
ニル系、安息香酸エステル系、アゾキシ系、フェニルシ
クロヘキサン系、フェニルピリミジン系、フェニルメタ
ジオキサン系、シップ塩基系などの液晶の１種類又は数
種類の系の混合物と混合させてその透明点を上昇させる
効果を有する。
表示素子用液晶材料としての実用性は限られるが、他の
液晶化合物との相溶性にすぐれているので例えばビフェ
ニル系、安息香酸エステル系、アゾキシ系、フェニルシ
クロヘキサン系、フェニルピリミジン系、フェニルメタ
ジオキサン系、シップ塩基系などの液晶の１種類又は数
種類の系の混合物と混合させてその透明点を上昇させる
効果を有する。
（Ｉ）式の化合物は次の様な１穆により製造する事がで
きる。
きる。
ｃＨ３０Ｃ−＠ト一（：≧〉
（鳳）１ ｎｏＣｕｔ−＠−Ｑ ＠ ＲＯＣＨ！碩ト◎ α） ｎｏｃｕｔ−ｑ区シー （ロ）ＲｏｃＨ！−＠
−ｏ−ｃＮａｔ＠ ｎｏｃｕｔ−＠−Ｑ−ｃｏｏＨ１１ Ｒｏｃａｚ（区）ｃｏｃｚ ■ ＲＯＣＨｔ−＠−Ｇ−Ｃ００（闇）ＣＮ （１）まず
既知物質であるトランス−４−シクロヘキプンカルボン
酸メチル（Ｗ、Ｓ、ジョンソンら。
（鳳）１ ｎｏＣｕｔ−＠−Ｑ ＠ ＲＯＣＨ！碩ト◎ α） ｎｏｃｕｔ−ｑ区シー （ロ）ＲｏｃＨ！−＠
−ｏ−ｃＮａｔ＠ ｎｏｃｕｔ−＠−Ｑ−ｃｏｏＨ１１ Ｒｏｃａｚ（区）ｃｏｃｚ ■ ＲＯＣＨｔ−＠−Ｇ−Ｃ００（闇）ＣＮ （１）まず
既知物質であるトランス−４−シクロヘキプンカルボン
酸メチル（Ｗ、Ｓ、ジョンソンら。
Ｊ、 Ａ、 Ｃ，Ｓ、 、 ６７、 １
０４５（１９４５） ）（鳳） を水素化アルミニ
ウムリチウム（ＬｉＡｔＨ４）等の還元剤ニより還元し
てトランス−４−フェニルシクロヘキシルメタノールＩ
を得る。Ｉを乾燥ピリジン中ｐ−トルエンスルホニルク
ロリドと反応させｐ−トルエンスルホン酸トランス−４
−フェニルシクロペキンルメチル側ヲ得ル。コノ釦とア
ルコラードとの反応でトランス−４−アルキルオキシメ
チル−１−フェニルシクロヘキサン（マ）を得る。化合
物（Ｖ）は溶媒中ヨウ素及びヨウ素酸と加熱することに
よ、？４−（）ランス−４′−アルキルオキシメチルシ
クロヘキシル）−ヨクドベンゼン（資）としくイ）にシ
アン化第−銅等のシアン化剤を反応させると４−（トラ
ンス−４′−アルキルオキシメチルシクロヘキシル）−
ベンゾニトリル（２）を得る。化合物（至）を溶媒中で
１ＫＯＨ等と加熱すると加水分解して４−（トランス−
４′−アルキルオキシメチルシクロヘキシル）安息香酸
（ＷＤとなる。（）ｍＦ）に塩化チオニルを反応させて
安息香酸酸塩化物を製造し、ついで４−シアノフェノー
ル又は４−ヒドロキシ−４′−シアノビフェニルとピリ
ジン中で反応させれば目的物である４−（トランス−４
７−アルキルオキシメチルシクロヘキシル）安息香酸４
“−シアノフェニルエステル（（Ｉ）式でｎｗＯのもの
）又ａ４−（トランス−４′−アルキルオキシメチルシ
クロヘキシル）安息香酸４″−シアノ−４“−ビフェニ
リルエステル（（■）式でｎｚ ｌＯもの）が得られる
。
０４５（１９４５） ）（鳳） を水素化アルミニ
ウムリチウム（ＬｉＡｔＨ４）等の還元剤ニより還元し
てトランス−４−フェニルシクロヘキシルメタノールＩ
を得る。Ｉを乾燥ピリジン中ｐ−トルエンスルホニルク
ロリドと反応させｐ−トルエンスルホン酸トランス−４
−フェニルシクロペキンルメチル側ヲ得ル。コノ釦とア
ルコラードとの反応でトランス−４−アルキルオキシメ
チル−１−フェニルシクロヘキサン（マ）を得る。化合
物（Ｖ）は溶媒中ヨウ素及びヨウ素酸と加熱することに
よ、？４−（）ランス−４′−アルキルオキシメチルシ
クロヘキシル）−ヨクドベンゼン（資）としくイ）にシ
アン化第−銅等のシアン化剤を反応させると４−（トラ
ンス−４′−アルキルオキシメチルシクロヘキシル）−
ベンゾニトリル（２）を得る。化合物（至）を溶媒中で
１ＫＯＨ等と加熱すると加水分解して４−（トランス−
４′−アルキルオキシメチルシクロヘキシル）安息香酸
（ＷＤとなる。（）ｍＦ）に塩化チオニルを反応させて
安息香酸酸塩化物を製造し、ついで４−シアノフェノー
ル又は４−ヒドロキシ−４′−シアノビフェニルとピリ
ジン中で反応させれば目的物である４−（トランス−４
７−アルキルオキシメチルシクロヘキシル）安息香酸４
“−シアノフェニルエステル（（Ｉ）式でｎｗＯのもの
）又ａ４−（トランス−４′−アルキルオキシメチルシ
クロヘキシル）安息香酸４″−シアノ−４“−ビフェニ
リルエステル（（■）式でｎｚ ｌＯもの）が得られる
。
第８段階に於いて化合物面に、アルコ２−トとしてナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウム
グロポキシド、ナトリウムブトキシド、ナトリウムベン
トキシド、ナトリウムへキシルオキシド、ナトリウムへ
グチルオキシド、ナトリウムオクチルオキシドを夫々反
応させることによ勺最終生成物である本発明の化合物（
Ｉ）のアルキル置換基が夫々メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基、オクチル基のものが得られる。
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウム
グロポキシド、ナトリウムブトキシド、ナトリウムベン
トキシド、ナトリウムへキシルオキシド、ナトリウムへ
グチルオキシド、ナトリウムオクチルオキシドを夫々反
応させることによ勺最終生成物である本発明の化合物（
Ｉ）のアルキル置換基が夫々メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基、オクチル基のものが得られる。
以下実施例によシ本発明の化合物の製造法及び性質、更
に液晶材料としての使用の詳細を非限定的に説明する。
に液晶材料としての使用の詳細を非限定的に説明する。
実施例１
（４−（）ランス−４′−メチルオキシメチルシクロヘ
キシル）安息香酸４“−シアノフェニルエステル（（ｉ
）式でｎ ” Ｏ＊ Ｒ−ＣＨｓのもの）及び４−（ト
ランス−４′−メチルオキシメチルシクロヘキシル）安
息香酸Ｃ−シアノ−４〃−ビフエニリルエステル（（１
）式テｎ■１．Ｒ寓ＣＨｓのもの）の製造〕 第１段階 水素化アルミニウムリチウム１１．１Ｆ（０，２９８モ
ル）に乾燥したナト２ヒドロフラン（ＴＨＦ）４２０Ｈ
ｌを加え激しく攪拌したところへ、トランス−４−シク
ロヘキサンカルボン酸メチル（１）６４．Ｏｆ （０，
２９８モル）をＴＨＦ７０ｓ？に溶解した溶液を反応温
度２０℃以下に保ちながら滴下する。滴下終了後５５°
Ｃ″！で加温して、２時間反応させ冷却する。次に酢酸
エチル１２ｓ／と水１００ｇ＃ｔを加えたのち１８％硫
酸８６０ｓ／を加えるとテトラヒドロフラン層と水層に
分離される。ｎ−へブタン２００ｓ／を加え分液漏斗に
移し水６０Ｇ−で水洗したのち２％炭酸ナトリウム水溶
液５００ｓ／で洗浄し、更に水層が中性になるまで水洗
する。ｎ−ヘプタン、ＴＨＦを留去し１／ＥＩＫ残った
固体をｎ−ヘプタン２０−で再結晶し炉別してから結晶
を乾燥−ｉると４−７二二ルシクロヘキシルメタノール
ＣＩ）６１．４ｆが得られた。融点４７．８〜４８．５
℃。
キシル）安息香酸４“−シアノフェニルエステル（（ｉ
）式でｎ ” Ｏ＊ Ｒ−ＣＨｓのもの）及び４−（ト
ランス−４′−メチルオキシメチルシクロヘキシル）安
息香酸Ｃ−シアノ−４〃−ビフエニリルエステル（（１
）式テｎ■１．Ｒ寓ＣＨｓのもの）の製造〕 第１段階 水素化アルミニウムリチウム１１．１Ｆ（０，２９８モ
ル）に乾燥したナト２ヒドロフラン（ＴＨＦ）４２０Ｈ
ｌを加え激しく攪拌したところへ、トランス−４−シク
ロヘキサンカルボン酸メチル（１）６４．Ｏｆ （０，
２９８モル）をＴＨＦ７０ｓ？に溶解した溶液を反応温
度２０℃以下に保ちながら滴下する。滴下終了後５５°
Ｃ″！で加温して、２時間反応させ冷却する。次に酢酸
エチル１２ｓ／と水１００ｇ＃ｔを加えたのち１８％硫
酸８６０ｓ／を加えるとテトラヒドロフラン層と水層に
分離される。ｎ−へブタン２００ｓ／を加え分液漏斗に
移し水６０Ｇ−で水洗したのち２％炭酸ナトリウム水溶
液５００ｓ／で洗浄し、更に水層が中性になるまで水洗
する。ｎ−ヘプタン、ＴＨＦを留去し１／ＥＩＫ残った
固体をｎ−ヘプタン２０−で再結晶し炉別してから結晶
を乾燥−ｉると４−７二二ルシクロヘキシルメタノール
ＣＩ）６１．４ｆが得られた。融点４７．８〜４８．５
℃。
第２段階
第１段で得られた化合物（［）６０ｊＦ（０，２６８モ
ル）を乾燥ピリジン１１０１１／に溶解し６℃以下に冷
却したところへｐ−）ルエンスルホン酸クロリド５０．
１Ｆ（０，２６８モル）を乾燥トルエン７０−に溶解し
た溶液を滴下漏斗より、反応温度が１０″Ｃをこえない
様に少量づつ滴下する。滴下が終了したら冷浴を取り除
き、室温で４時間攪拌したのち水１００ｓ／とトルエン
８００ｍ１を加え攪拌する。それを分液漏斗に移し、ト
ルエン層を６Ｎ−ＨＣ１水１００ｄで２回、次に水２０
０箇ｔで１同頁に２Ｎ−ＮａＯＨ水溶［１００ばて２回
洗浄してから水２００ｓ／で４回洗浄し、そのトルエン
を減圧下で留去し、生じた結晶をトルエン９０ｇ／から
再結晶し、炉別乾燥するとｐ−）ルエンスルホン酸トラ
ンスー４−フェニルシクロヘキシルメチル（Ｉｖ）７７
、Ｏｆが得られ念。
ル）を乾燥ピリジン１１０１１／に溶解し６℃以下に冷
却したところへｐ−）ルエンスルホン酸クロリド５０．
１Ｆ（０，２６８モル）を乾燥トルエン７０−に溶解し
た溶液を滴下漏斗より、反応温度が１０″Ｃをこえない
様に少量づつ滴下する。滴下が終了したら冷浴を取り除
き、室温で４時間攪拌したのち水１００ｓ／とトルエン
８００ｍ１を加え攪拌する。それを分液漏斗に移し、ト
ルエン層を６Ｎ−ＨＣ１水１００ｄで２回、次に水２０
０箇ｔで１同頁に２Ｎ−ＮａＯＨ水溶［１００ばて２回
洗浄してから水２００ｓ／で４回洗浄し、そのトルエン
を減圧下で留去し、生じた結晶をトルエン９０ｇ／から
再結晶し、炉別乾燥するとｐ−）ルエンスルホン酸トラ
ンスー４−フェニルシクロヘキシルメチル（Ｉｖ）７７
、Ｏｆが得られ念。
融点１０８．０〜１０８．７℃。
第８段階
メチルアルコール２５０ ｄを室温で攪拌しておき、こ
こへ金属ナトリウム１７．４ Ｆ （０，７５５モル）
を細かく切ったものを少量づつ加えナトリウムメトキシ
ドを作る。金属ナトリウム片がなくなってから先に得ら
れた化合物＠’Ｂｏｏ、。
こへ金属ナトリウム１７．４ Ｆ （０，７５５モル）
を細かく切ったものを少量づつ加えナトリウムメトキシ
ドを作る。金属ナトリウム片がなくなってから先に得ら
れた化合物＠’Ｂｏｏ、。
ｆ（０，５８１モル）を乾燥トルエン６００ｓ／に溶解
した溶液を滴下漏斗よシ内温が５０〜６０℃の範囲を保
つ様に徐々に加える。滴下終了後、４時間還流してのち
冷却し、水２０ｓ／を加えて分液漏斗に移し、トルエン
層を水で洗浄し、水層が中性になるまで洗浄する。トル
エンを減圧下で留去してのち減圧蒸留し、沸点が１０５
〜１）８℃／ １．６ ｗｍ Ｈｇの留分を集めるとト
ランス−４−メチルオキシメチル−１−フェニルシクロ
ヘキサンαンがｉｏｏ、ｏｒ得られた。
した溶液を滴下漏斗よシ内温が５０〜６０℃の範囲を保
つ様に徐々に加える。滴下終了後、４時間還流してのち
冷却し、水２０ｓ／を加えて分液漏斗に移し、トルエン
層を水で洗浄し、水層が中性になるまで洗浄する。トル
エンを減圧下で留去してのち減圧蒸留し、沸点が１０５
〜１）８℃／ １．６ ｗｍ Ｈｇの留分を集めるとト
ランス−４−メチルオキシメチル−１−フェニルシクロ
ヘキサンαンがｉｏｏ、ｏｒ得られた。
第４段階
１１三ロフラスコに、第３段で得られた化合物α）１０
０１Ｆ（０，４８９モル）、酢酸８４４ｄ、水９１ｓ／
、ヨウ素酸２０．６Ｎ（０，ｔｔ７モル）、ヨウ素５４
５Ｆ（０，２１６モル）、四塩化縦索４０ｙｄ、濃塩酸
１４ｓ／を加え、攪拌し、更にマントルヒーターで加熱
し８時間還流する。
０１Ｆ（０，４８９モル）、酢酸８４４ｄ、水９１ｓ／
、ヨウ素酸２０．６Ｎ（０，ｔｔ７モル）、ヨウ素５４
５Ｆ（０，２１６モル）、四塩化縦索４０ｙｄ、濃塩酸
１４ｓ／を加え、攪拌し、更にマントルヒーターで加熱
し８時間還流する。
冷却後１０％のチオ硫酸ナトリウム水１５ｇ／を加え過
剰のヨウ素の色を消失させる。ｎ−ヘプタン２００諺ｌ
を加えてから分液漏斗に移し、ｎ−へブタン層を水層が
中性になるまで水洗し、ｎ−へブタンを減圧下で留去し
、残留物をｎ−ヘキサン５０ｗ１Ｋ溶解してから−１０
〜−２０°Ｃにて１２時間放置し、生じた結晶を戸別し
、乾燥すると４−（トランス−４′−メチルオキシメチ
ルシクロヘキシル）ヨウドベンゼン■８１．８Ｆが得ら
れた。融点４０．８〜４２．．８°Ｃ０第５段階 ８００＊／三ロフラスコに第４段で得られた化合物＠２
０．Ｏｆ （０，０６１モル）、シアン化第−鋼６Ｊｆ
（０，０７１モル）、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（
ＤＭＦ）６８ｇ／を加え攪拌しマントルヒーターにて加
熱し６時間還流する。
剰のヨウ素の色を消失させる。ｎ−ヘプタン２００諺ｌ
を加えてから分液漏斗に移し、ｎ−へブタン層を水層が
中性になるまで水洗し、ｎ−へブタンを減圧下で留去し
、残留物をｎ−ヘキサン５０ｗ１Ｋ溶解してから−１０
〜−２０°Ｃにて１２時間放置し、生じた結晶を戸別し
、乾燥すると４−（トランス−４′−メチルオキシメチ
ルシクロヘキシル）ヨウドベンゼン■８１．８Ｆが得ら
れた。融点４０．８〜４２．．８°Ｃ０第５段階 ８００＊／三ロフラスコに第４段で得られた化合物＠２
０．Ｏｆ （０，０６１モル）、シアン化第−鋼６Ｊｆ
（０，０７１モル）、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（
ＤＭＦ）６８ｇ／を加え攪拌しマントルヒーターにて加
熱し６時間還流する。
反応終了後、室温壕で冷却し、２８％アンモニア水１８
ｓＦ／を加え攪拌したのちｎ−へブタン５０ｗ／を加え
て抽出し、次いでｎ−へブタン層中の不溶物を濾過で除
去してから６Ｎ−ＨＣ２５Ｇ−で、次に２ Ｎ −Ｎａ
ＯＨ水溶液６０ＷＩｔで洗浄したのち更に中性になるま
で水洗する。それを減圧下で濃縮し生じ九粗結晶をエタ
ノール１０ｇＩｋｌから再結晶し炉別乾燥することによ
って４−（トランス−４′−メチルオキシメチルシクロ
ヘキシル）ベンゾニトリル（至）６．４ｆが得られた。
ｓＦ／を加え攪拌したのちｎ−へブタン５０ｗ／を加え
て抽出し、次いでｎ−へブタン層中の不溶物を濾過で除
去してから６Ｎ−ＨＣ２５Ｇ−で、次に２ Ｎ −Ｎａ
ＯＨ水溶液６０ＷＩｔで洗浄したのち更に中性になるま
で水洗する。それを減圧下で濃縮し生じ九粗結晶をエタ
ノール１０ｇＩｋｌから再結晶し炉別乾燥することによ
って４−（トランス−４′−メチルオキシメチルシクロ
ヘキシル）ベンゾニトリル（至）６．４ｆが得られた。
第６段階
２１三ロフラスコに第５段で得られた化合物［相］２５
ｆＣＯ１１０９モル）とエチレングリコール７２２ｄを
入れておき、更にカセイカリ１８．８Ｆ（０，８８５モ
ル）を水２６ｓ／に溶解したものを加えてからマントル
ヒーターにて加熱し、１２時間還流する。冷却後６Ｎ−
ＨＣｔ２００−を加え酸性にすると結晶が生じる。この
結晶を戸別し乾燥してから２００ ｗｌのエタノールに
溶解し再結晶することによって４−（トランス−４′−
メチルオキシメチルシクロヘキシル）安息香酸（［）が
１８．８Ｆ得られた。このものの融点（Ｃ−Ｎ点）は１
８２．７℃、透明点（Ｎ−Ｉ点）は２８４．６℃であっ
た。
ｆＣＯ１１０９モル）とエチレングリコール７２２ｄを
入れておき、更にカセイカリ１８．８Ｆ（０，８８５モ
ル）を水２６ｓ／に溶解したものを加えてからマントル
ヒーターにて加熱し、１２時間還流する。冷却後６Ｎ−
ＨＣｔ２００−を加え酸性にすると結晶が生じる。この
結晶を戸別し乾燥してから２００ ｗｌのエタノールに
溶解し再結晶することによって４−（トランス−４′−
メチルオキシメチルシクロヘキシル）安息香酸（［）が
１８．８Ｆ得られた。このものの融点（Ｃ−Ｎ点）は１
８２．７℃、透明点（Ｎ−Ｉ点）は２８４．６℃であっ
た。
第７段階
第６段で得られた化合物（［） １８．８ ｆ（０，０
７６モル）Ｋ塩化チオニル２０ｗ１を加え、ウォーター
バス上で６０〜８０℃で４時間加熱する。均一になるの
で更に１時間放電してから減圧にして、過剰の塩化チオ
ニルを完全に留去すると油状物が残る。これが４−（ト
ランス−４′−メチルオキシメチルシクロヘキシル）安
り香酸酸塩化物■である。
７６モル）Ｋ塩化チオニル２０ｗ１を加え、ウォーター
バス上で６０〜８０℃で４時間加熱する。均一になるの
で更に１時間放電してから減圧にして、過剰の塩化チオ
ニルを完全に留去すると油状物が残る。これが４−（ト
ランス−４′−メチルオキシメチルシクロヘキシル）安
り香酸酸塩化物■である。
第８段階
４−シアンフェノール０．５２（０，００４モル）を乾
燥ピリジン２１１／に溶かしたものに第７段で得られ良
化合物ｏＩＦ（０，００４モル）を激しく振りまぜなが
ら加える。この反応液を一晩放置後、水１０ｗ／を加え
更にトルエン５（Ｉｇ／を加え抽出する。トルエン層を
６ Ｎ −ＨＣｌで、ついで２Ｎ−ＮａＯＨ水溶液で洗
浄したのち、中性になるまで水洗する。トルエン溶液を
減圧下で留去（７、生じた粗結晶をエタノールＢｏｇｔ
で再結晶し戸別乾燥すると目的の４−（トランス−４′
−メチルオキシメチルシクロヘキシル）安息香酸４”−
シアノフェニルエステル０．５ｆが得うした。このもの
の融点（Ｃ−Ｎ点）は１８Ｇ、７°Ｃ９透明点（Ｎ−Ｉ
点）は２８０．６°Ｃであった。又この化合物の元素分
析値は次の如く計算値とよく一致している。
燥ピリジン２１１／に溶かしたものに第７段で得られ良
化合物ｏＩＦ（０，００４モル）を激しく振りまぜなが
ら加える。この反応液を一晩放置後、水１０ｗ／を加え
更にトルエン５（Ｉｇ／を加え抽出する。トルエン層を
６ Ｎ −ＨＣｌで、ついで２Ｎ−ＮａＯＨ水溶液で洗
浄したのち、中性になるまで水洗する。トルエン溶液を
減圧下で留去（７、生じた粗結晶をエタノールＢｏｇｔ
で再結晶し戸別乾燥すると目的の４−（トランス−４′
−メチルオキシメチルシクロヘキシル）安息香酸４”−
シアノフェニルエステル０．５ｆが得うした。このもの
の融点（Ｃ−Ｎ点）は１８Ｇ、７°Ｃ９透明点（Ｎ−Ｉ
点）は２８０．６°Ｃであった。又この化合物の元素分
析値は次の如く計算値とよく一致している。
実測値（％） 計算値（％） （ＣｚｚＨｚ＊ＮＯｘ
として）Ｃ７５，６７５，６２ Ｈ６，６Ｌ６Ｂ Ｎ ４．０ ４．０１ 又同様にして４−ヒドロキシ−４′−シアノビフェニル
０．８Ｆ（０，００４モル）ｔ−乾ｍヒリジン５ｆｄＫ
溶かしたものに化合物■ＩＦ（０，００４モル）を反応
させることによりもう一つの目的物である４−（トラン
ス−４′−メチルオキシメチルシクロヘキシル）安息香
酸４″−シアノ−４“−ビフェニリルエステル０．６１
が得られた。このものの融点（Ｃ−Ｎ点）は１８０．２
℃、透明点（Ｎ−Ｉ点）は２８０℃以上であった。（シ
アノビフェニル系液晶との混融による外挿値は３３０″
ＯＫなる）又この化合物の元素分析値は次の如く計算値
とよく一致している。
として）Ｃ７５，６７５，６２ Ｈ６，６Ｌ６Ｂ Ｎ ４．０ ４．０１ 又同様にして４−ヒドロキシ−４′−シアノビフェニル
０．８Ｆ（０，００４モル）ｔ−乾ｍヒリジン５ｆｄＫ
溶かしたものに化合物■ＩＦ（０，００４モル）を反応
させることによりもう一つの目的物である４−（トラン
ス−４′−メチルオキシメチルシクロヘキシル）安息香
酸４″−シアノ−４“−ビフェニリルエステル０．６１
が得られた。このものの融点（Ｃ−Ｎ点）は１８０．２
℃、透明点（Ｎ−Ｉ点）は２８０℃以上であった。（シ
アノビフェニル系液晶との混融による外挿値は３３０″
ＯＫなる）又この化合物の元素分析値は次の如く計算値
とよく一致している。
実測値（％） 計算値（％）（Ｃ−煽ＮＯｓとして）Ｃ
７９，０７９，０８ Ｈ６，８６，４Ｏ Ｎ ８．８ ８．２９ 実施例２．８ 実施例１に於ける第８段階のメチルアルコールの代りに
エチルアルコール（実施例２）又社プロピルアルコール
（実施例８）を用い、あとは実施例１と同様にして以下
の化合物を得た。
７９，０７９，０８ Ｈ６，８６，４Ｏ Ｎ ８．８ ８．２９ 実施例２．８ 実施例１に於ける第８段階のメチルアルコールの代りに
エチルアルコール（実施例２）又社プロピルアルコール
（実施例８）を用い、あとは実施例１と同様にして以下
の化合物を得た。
４−（）？ンスー４′−エチルオキシメチルシクロヘキ
シル）安息香酸４”−シアノフェニルエステル （Ｃ−Ｎ点）１１９．０〜１１９．６℃。
シル）安息香酸４”−シアノフェニルエステル （Ｃ−Ｎ点）１１９．０〜１１９．６℃。
（Ｎ−Ｉ点）２０４．０°Ｃ。
４−（トランス−４′−エチルオキシメチルシクロヘキ
シル）安息香酸４＃−シアノ−４“−ビフェニリルエス
テル （Ｃ−Ｎ点）１４２．８〜１４８．９℃。
シル）安息香酸４＃−シアノ−４“−ビフェニリルエス
テル （Ｃ−Ｎ点）１４２．８〜１４８．９℃。
（Ｎ−Ｉ点）８２９℃（外挿値）。
４−（）ランス−４′−グロビルオキシメチルシクロヘ
キシル）安ＪＬ香酸４”−シアノフェニルエステル （Ｃ−Ｎ点）８１．１〜８１．６℃。
キシル）安ＪＬ香酸４”−シアノフェニルエステル （Ｃ−Ｎ点）８１．１〜８１．６℃。
（Ｎ−Ｉ点） １８７．１ ’Ｃ０
４−（）ランス−４’−’ロピルオキシメチルシクロヘ
キシル）安息香酸Ｃ−シアノ−◆”−ビフェニリルエス
テル （Ｃ−Ｎ点）１０８．５〜１０９．８℃。
キシル）安息香酸Ｃ−シアノ−◆”−ビフェニリルエス
テル （Ｃ−Ｎ点）１０８．５〜１０９．８℃。
（Ｎ−１点＞８１１”ＣＣ外挿値）。
実施例４（使用例）
ＣｍＨｙべ亘Ｂ＝ＸｃＮ ２７部 （重量、以下同じ
）ＣＩＨＩＩ−＠−Ｇ−ＣＮ ８６１１ｃｙａｔｓ＄
ｃＮ２７１１１Ｓ からなる液晶組成物Ａのネマチック液晶温度範１！（Ｍ
Ｒ）は−３〜６Ｌ５℃、２０℃に於ける粘度１ｔｎＦｉ
２８ｅｐ、ｆｌ電率異方性Δｔは１１，８（ＩＩ諺１６
．２．ε本−４，９）でこれをセル厚１０μｊＦ！ＯＴ
Ｎセルに封入し友際のしきい電圧はＬ６Ｖ、飽和電圧は
２．．２Ｖであつ九。
）ＣＩＨＩＩ−＠−Ｇ−ＣＮ ８６１１ｃｙａｔｓ＄
ｃＮ２７１１１Ｓ からなる液晶組成物Ａのネマチック液晶温度範１！（Ｍ
Ｒ）は−３〜６Ｌ５℃、２０℃に於ける粘度１ｔｎＦｉ
２８ｅｐ、ｆｌ電率異方性Δｔは１１，８（ＩＩ諺１６
．２．ε本−４，９）でこれをセル厚１０μｊＦ！ＯＴ
Ｎセルに封入し友際のしきい電圧はＬ６Ｖ、飽和電圧は
２．．２Ｖであつ九。
この液晶組成物ＡＫ本発明の化合物の１つであルＣｚ）
（ｓＯｃＨｚＩＣＯＯ＋ＣＮ ｔ １０ｉｌ ２ＦＤ
、ｔた液晶組成物のＭＲは−３〜６１．５℃と高い方に
広がり、η、。は８０．８ｃｐ、ΔＣは１２．６（ε〃
＝１７．４．ｔｉ−４．９）であシ上記と同じセルに封
入した際のしきい電圧は１．５１Ｖ、飽和電圧は２．１
５Ｖであった。
（ｓＯｃＨｚＩＣＯＯ＋ＣＮ ｔ １０ｉｌ ２ＦＤ
、ｔた液晶組成物のＭＲは−３〜６１．５℃と高い方に
広がり、η、。は８０．８ｃｐ、ΔＣは１２．６（ε〃
＝１７．４．ｔｉ−４．９）であシ上記と同じセルに封
入した際のしきい電圧は１．５１Ｖ、飽和電圧は２．１
５Ｖであった。
又液晶組成物ＡＫ
ＣｓＨアｏｃ市べ僚（ンＣ００（）（ンＣＮを１０部加
えた液晶組成物のＭＲは−２〜７０．８℃と高い方に広
がり、η２ｏは８２．Ｏｃｐ、ΔＣは１２．４（ｃｏ
＝ １７．１−れ■４．７）でちゃ上記と同じセルに封
入した際のしきい電圧は１．６１Ｖ、飽和電圧は２．２
ｖであった。
えた液晶組成物のＭＲは−２〜７０．８℃と高い方に広
がり、η２ｏは８２．Ｏｃｐ、ΔＣは１２．４（ｃｏ
＝ １７．１−れ■４．７）でちゃ上記と同じセルに封
入した際のしきい電圧は１．６１Ｖ、飽和電圧は２．２
ｖであった。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （ｌン一般式 ％式％ （但し上式に於いてｎはＯ又はｌであり、Ｒは脚車数１
〜８のアルキル基を示す） で表わされる４−（トランス−４′−アルキルオキシメ
チルシクロヘキシル）安息香酸シアノフェニルエステル
類。 （２ン一般式 ％式％ （但し上式に於いてｎは０又は１であ夛、Ｒは炭素数１
〜８のアルキル基を示す） で表わされる４−（トランス−４′−アルキルオキシメ
チルシクロヘキシル）安息香酸シアノフェニルエステル
類を少くとも１種含有することを特徴とする液晶組成物
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP252782A JPS58121265A (ja) | 1982-01-11 | 1982-01-11 | ４−（トランス−４′−アルキルオキシメチルシクロヘキシル）安息香酸エステル類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP252782A JPS58121265A (ja) | 1982-01-11 | 1982-01-11 | ４−（トランス−４′−アルキルオキシメチルシクロヘキシル）安息香酸エステル類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58121265A true JPS58121265A (ja) | 1983-07-19 |
| JPH021829B2 JPH021829B2 (ja) | 1990-01-12 |
Family
ID=11531847
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP252782A Granted JPS58121265A (ja) | 1982-01-11 | 1982-01-11 | ４−（トランス−４′−アルキルオキシメチルシクロヘキシル）安息香酸エステル類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58121265A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4564694A (en) * | 1981-02-25 | 1986-01-14 | Hitachi, Ltd. | Colorless liquid crystalline compounds |
-
1982
- 1982-01-11 JP JP252782A patent/JPS58121265A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4564694A (en) * | 1981-02-25 | 1986-01-14 | Hitachi, Ltd. | Colorless liquid crystalline compounds |
| US4694098A (en) * | 1981-02-25 | 1987-09-15 | Hitachi, Ltd. | Colorless liquid crystalline compounds |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH021829B2 (ja) | 1990-01-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5970624A (ja) | トランス，トランス−４−アルキル−４′−アルキルビシクロヘキサン類 | |
| US4507222A (en) | Liquid-crystalline compounds | |
| US4468340A (en) | Liquid-crystalline phenylcyclohexane derivatives | |
| EP0096850B1 (en) | Trans-4-alkyloxymethyl-1-(4'-substituted biphenylyl-4)cyclohexanes and liquid crystal compositions containing the same | |
| US4452719A (en) | 4-(Trans-4'-alkyloxymethylcyclohexyl)benzoic acid esters | |
| JPS58121265A (ja) | ４−（トランス−４′−アルキルオキシメチルシクロヘキシル）安息香酸エステル類 | |
| JPS58167535A (ja) | トランス，トランス−４−アルキル−４′−アルキルオキシメチルビシクロヘキサン類 | |
| JPS58121266A (ja) | ４−（トランス−４′−アルキルオキシメチルシクロヘキシル）安息香酸エステル誘導体 | |
| EP0198714B1 (en) | Liquid cristalline compositions containing cyclohexylcyclohexene derivatives, and their use | |
| JPS6321658B2 (ja) | ||
| JPH0212951B2 (ja) | ||
| JPH0261471B2 (ja) | ||
| JPH0132216B2 (ja) | ||
| JPH0350734B2 (ja) | ||
| JPH0257060B2 (ja) | ||
| JPS58148875A (ja) | ４−（トランス−５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）安息香酸エステル誘導体 | |
| JPS6261018B2 (ja) | ||
| JPH0158178B2 (ja) | ||
| JPH0246028B2 (ja) | 22shianoo44chikanfuenoorunoesuterujudotai | |
| JPS6111213B2 (ja) | ||
| JPH0133091B2 (ja) | ||
| JPH0320243A (ja) | エステル化合物 | |
| JPS642114B2 (ja) | ||
| JPS58131942A (ja) | ４−（トランス−４′−アルキルオキシメチルシクロヘキシル）安息香酸エステル化合物 | |
| JPS58170733A (ja) | 液晶性エステル化合物 |