JPH0246028B2 - 22shianoo44chikanfuenoorunoesuterujudotai - Google Patents
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- JPH0246028B2 JPH0246028B2 JP6241783A JP6241783A JPH0246028B2 JP H0246028 B2 JPH0246028 B2 JP H0246028B2 JP 6241783 A JP6241783 A JP 6241783A JP 6241783 A JP6241783 A JP 6241783A JP H0246028 B2 JPH0246028 B2 JP H0246028B2
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Landscapes
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は広い温度範囲で液晶相を示し負の誘電
異方性を有する新規な液晶化合物及びそれを含有
する液晶組成物に関する。 液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び
誘電異方性（△ε）を利用したものであり、その
表示様式によつてTN型（ねじれネマチツク型）、
DS型（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP
型など各種の方式に分けられ、夫々の使用に適す
る液晶物質の性質は異る。いずれの液晶物質も水
分、空気、熱、光等に安定で、室温を中心として
出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求
められている。現在のところ単一化合物ではこの
ような条件を満たす物質はなく、数種の液晶化合
物や非液晶化合物を混合して得られる液晶組成物
を実用に供している。 最近、液晶の利用技術の普及と発展につれて特
にカラー液晶表示方法の一方式であるゲスト・ホ
スト型液晶表示素子が注目される様になつて来
た。これは液晶と色素の混合物を使用するもので
あるポジ型のゲスト・ホスト型表示素子には負の
誘電異方性を有する液晶が使用される。従つてそ
の液晶の構成成分としていろいろな特性をもつた
相溶性のよい誘電異方性が負の液晶化合物が求め
られている。 本発明の目的はこの様な用途に適した新規な液
晶化合物を提供することにある。 即ち、本発明は一般式 （上式に於て
異方性を有する新規な液晶化合物及びそれを含有
する液晶組成物に関する。 液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び
誘電異方性（△ε）を利用したものであり、その
表示様式によつてTN型（ねじれネマチツク型）、
DS型（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP
型など各種の方式に分けられ、夫々の使用に適す
る液晶物質の性質は異る。いずれの液晶物質も水
分、空気、熱、光等に安定で、室温を中心として
出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求
められている。現在のところ単一化合物ではこの
ような条件を満たす物質はなく、数種の液晶化合
物や非液晶化合物を混合して得られる液晶組成物
を実用に供している。 最近、液晶の利用技術の普及と発展につれて特
にカラー液晶表示方法の一方式であるゲスト・ホ
スト型液晶表示素子が注目される様になつて来
た。これは液晶と色素の混合物を使用するもので
あるポジ型のゲスト・ホスト型表示素子には負の
誘電異方性を有する液晶が使用される。従つてそ
の液晶の構成成分としていろいろな特性をもつた
相溶性のよい誘電異方性が負の液晶化合物が求め
られている。 本発明の目的はこの様な用途に適した新規な液
晶化合物を提供することにある。 即ち、本発明は一般式 （上式に於て
【式】は
【式】
もしくは
【式】であり、Ｒは炭素数１〜
６のアルキル基であり、ＸはＦもしくはClもしく
は炭素数１〜15のアルキル基であることを示す） で表わされる２―シアノ―４―置換フエノールの
エステル誘導体及びそれを少なくとも一種含有す
る液晶組成物に関するものである。 本発明の化合物は高い透明点を有し、例えば本
発明の化合物の一つであるトランス―4″―プロピ
ル―トランス―オクタデカヒドロ―ｐ―テルフエ
ニル―トランス―４―カルボン酸―２―シアノ―
４―クロロフエニルエステルの結晶―ネマチツク
点は160.5℃、ネマチツク―透明点は267.0℃と広
い温度範囲で液晶相を示し、これを組成物の成分
として加えることによりその液晶組成物の粘度を
それほど高くせずに透明点を上げることが出来
る。又本発明の化合物の誘電異方性値は−３程度
の値を示し、他のネマチツク液晶と混合すること
により、ゲスト・ホスト型表示素子用に使用でき
る負の誘電異方性を有する液晶組成物を得ること
が出来、誘電異方性値の正のものと組合わせるこ
とにより二周波法型表示素子に用いることが出来
る。 次に本発明の化合物を製造する方法を示す。 一般式（）において
は炭素数１〜15のアルキル基であることを示す） で表わされる２―シアノ―４―置換フエノールの
エステル誘導体及びそれを少なくとも一種含有す
る液晶組成物に関するものである。 本発明の化合物は高い透明点を有し、例えば本
発明の化合物の一つであるトランス―4″―プロピ
ル―トランス―オクタデカヒドロ―ｐ―テルフエ
ニル―トランス―４―カルボン酸―２―シアノ―
４―クロロフエニルエステルの結晶―ネマチツク
点は160.5℃、ネマチツク―透明点は267.0℃と広
い温度範囲で液晶相を示し、これを組成物の成分
として加えることによりその液晶組成物の粘度を
それほど高くせずに透明点を上げることが出来
る。又本発明の化合物の誘電異方性値は−３程度
の値を示し、他のネマチツク液晶と混合すること
により、ゲスト・ホスト型表示素子用に使用でき
る負の誘電異方性を有する液晶組成物を得ること
が出来、誘電異方性値の正のものと組合わせるこ
とにより二周波法型表示素子に用いることが出来
る。 次に本発明の化合物を製造する方法を示す。 一般式（）において
【式】が
【式】である化合物（′）を製造する
方法を示す。特開昭58―10552号公報が示す方法
により４―〔トランス―４―（トランス―４―ア
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゾ
ニトリル（化合物（））を調整し、水酸化カリ
ウム水溶液およびジエチレングリコールによる系
内で加水分解して４―〔トランス―４―（トラン
ス―４―アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル〕安息香酸（化合物（））を製造する。次い
で塩化チオニルを反応させ酸塩化物（化合物
（′）を得て、次いでピリジン中で２―シアノ―
４―置換フエノールと反応させ４―〔トランス―
４―（トランス―４―アルキルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕安息香酸―２―シアノ―４―置
換フエニルエステル（化合物（′））を得る。 次に一般式（）において
により４―〔トランス―４―（トランス―４―ア
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゾ
ニトリル（化合物（））を調整し、水酸化カリ
ウム水溶液およびジエチレングリコールによる系
内で加水分解して４―〔トランス―４―（トラン
ス―４―アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル〕安息香酸（化合物（））を製造する。次い
で塩化チオニルを反応させ酸塩化物（化合物
（′）を得て、次いでピリジン中で２―シアノ―
４―置換フエノールと反応させ４―〔トランス―
４―（トランス―４―アルキルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕安息香酸―２―シアノ―４―置
換フエニルエステル（化合物（′））を得る。 次に一般式（）において
【式】が
【式】である化合物（″）を製造する
方法を示す。前述の化合物（′）を製造する途
中で調整した安息香酸誘導体（）をイソアミル
アルコール中で金属ナトリウムを用いて還元して
トランス―4″―アルキル―トランス―オクタデカ
ヒドロ―ｐ―テルフエニル―トランス―４―カル
ボン酸（化合物（″））を得る。次いで塩化チオ
ニルと反応させ酸塩化物（化合物（））を得て、
次いでピリジン中で２ーシアノ―４―置換フエノ
ールと反応させトランス―4″―アルキル―トラン
ス―オクタデカヒドロ―ｐ―テルフエニル―トラ
ンス―４―カルボン酸の２―シアノ―４―置換フ
エニル（化合物（″））を得る。 以上を化学式で示すと次のとおりである。 （上式中Ｒ及びＸは前記と同じである。） 以下実施例により本発明の化合物につき更に詳
細に説明する。 各例中で結晶性をＣ、ネマチツク相をＮ、透明
相をと略記する。 実施例 １ ４―〔トランス―４―（トランス―４―プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕安息香酸
―２―シアノ―４―フルオロフエニルエステル
（Ｒがプロピル基、
中で調整した安息香酸誘導体（）をイソアミル
アルコール中で金属ナトリウムを用いて還元して
トランス―4″―アルキル―トランス―オクタデカ
ヒドロ―ｐ―テルフエニル―トランス―４―カル
ボン酸（化合物（″））を得る。次いで塩化チオ
ニルと反応させ酸塩化物（化合物（））を得て、
次いでピリジン中で２ーシアノ―４―置換フエノ
ールと反応させトランス―4″―アルキル―トラン
ス―オクタデカヒドロ―ｐ―テルフエニル―トラ
ンス―４―カルボン酸の２―シアノ―４―置換フ
エニル（化合物（″））を得る。 以上を化学式で示すと次のとおりである。 （上式中Ｒ及びＸは前記と同じである。） 以下実施例により本発明の化合物につき更に詳
細に説明する。 各例中で結晶性をＣ、ネマチツク相をＮ、透明
相をと略記する。 実施例 １ ４―〔トランス―４―（トランス―４―プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕安息香酸
―２―シアノ―４―フルオロフエニルエステル
（Ｒがプロピル基、
【式】が
【式】ＸがＦである化合物（′））の
製造
(1) ４―〔トランス―４―（トランス―４―プロ
ピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕安息香
酸（化合物（））の製造 特開昭58―10552号公報の示す方法によつて製
造した４―〔トランス―４―（トランス―４―プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゾ
ニトリル５ｇを、水酸化カリウム５ｇを10mlの水
に溶かした溶液と共にジエチレングリコール100
mlに加え、フラスコ中200℃で７時間加熱した。
反応終了後室温まで冷却し、6N―塩酸50mlと水
100mlを加えた。析出した結晶を過し、水でよ
く洗つた後十分乾燥し、４―〔トランス―４―
（トランス―４―プロピルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕安息香酸（化合物（））５ｇを得
た。 (2) エステル化 ４―〔トランス―４―（トランス―４―プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕安息香酸
（化合物（））0.91ｇと塩化チオニル10mlをフラ
スコに入れ、80℃にて１時間加温して均一なな系
を得た。次いで過剰の塩化チオニルを減圧にて留
去し、油状の酸塩化物による残留物を得た。 (3) ２―シアノ―４―フルオロフエノール（化合
物（′））の製造 ５―フルオロサリチルアルデヒドオキシム45ｇ
を無水酢酸100mlに溶かし、10時間還流した。反
応後無水酢酸を減圧で留去して、残つた油状物に
水酸化カリウム22ｇを水100mlに溶かしたものお
よびエタノール100ml加え、80℃にて５時間加温
した。室温にしてから6N―塩酸で完全に酸性に
して結晶を析出させた。該結晶を過し、乾燥し
てからメタノールで再結晶して得られたものの、
融点は120〜122℃を示し、収量は30ｇであつた。 (4) 化合物（′）の製造 ２―シアノ―４―フルオロフエノール（化合物
（′））0.40ｇをピリジン５mlに溶解しておき、
よくふりまぜながら前述の(2)のエステル化により
得た酸塩化物を加えた。反応後一晩放置してから
トエン20mlを加え次いで水に注いだ。トルエン層
を分離し、6N―塩酸次いで2N―水酸化ナトリウ
ム溶液次いで水で洗滌してから無水硫酸ナトリウ
ムを混合して乾燥した。続いてトルエンを減圧で
留去して得た固型物を酢酸エチルで再結晶し目的
物である、４―〔トランス―４―（トランス―４
―プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕安
息香酸―２―シアノ―４―フルオロフエニルエス
テル（化合物（′））を0.83ｇ（収率66.9％）得
た。該化合物（′）のＣ―Ｎ点は112.9℃、Ｎ―
Ｉ点は203.7であつた。 実施例 ２ ４―〔トランス―４―（トランス―４―プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕安息香酸
２―シアノ―４―クロロフエニルエステル（Ｒ
がプロピル基、
ピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕安息香
酸（化合物（））の製造 特開昭58―10552号公報の示す方法によつて製
造した４―〔トランス―４―（トランス―４―プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゾ
ニトリル５ｇを、水酸化カリウム５ｇを10mlの水
に溶かした溶液と共にジエチレングリコール100
mlに加え、フラスコ中200℃で７時間加熱した。
反応終了後室温まで冷却し、6N―塩酸50mlと水
100mlを加えた。析出した結晶を過し、水でよ
く洗つた後十分乾燥し、４―〔トランス―４―
（トランス―４―プロピルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕安息香酸（化合物（））５ｇを得
た。 (2) エステル化 ４―〔トランス―４―（トランス―４―プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕安息香酸
（化合物（））0.91ｇと塩化チオニル10mlをフラ
スコに入れ、80℃にて１時間加温して均一なな系
を得た。次いで過剰の塩化チオニルを減圧にて留
去し、油状の酸塩化物による残留物を得た。 (3) ２―シアノ―４―フルオロフエノール（化合
物（′））の製造 ５―フルオロサリチルアルデヒドオキシム45ｇ
を無水酢酸100mlに溶かし、10時間還流した。反
応後無水酢酸を減圧で留去して、残つた油状物に
水酸化カリウム22ｇを水100mlに溶かしたものお
よびエタノール100ml加え、80℃にて５時間加温
した。室温にしてから6N―塩酸で完全に酸性に
して結晶を析出させた。該結晶を過し、乾燥し
てからメタノールで再結晶して得られたものの、
融点は120〜122℃を示し、収量は30ｇであつた。 (4) 化合物（′）の製造 ２―シアノ―４―フルオロフエノール（化合物
（′））0.40ｇをピリジン５mlに溶解しておき、
よくふりまぜながら前述の(2)のエステル化により
得た酸塩化物を加えた。反応後一晩放置してから
トエン20mlを加え次いで水に注いだ。トルエン層
を分離し、6N―塩酸次いで2N―水酸化ナトリウ
ム溶液次いで水で洗滌してから無水硫酸ナトリウ
ムを混合して乾燥した。続いてトルエンを減圧で
留去して得た固型物を酢酸エチルで再結晶し目的
物である、４―〔トランス―４―（トランス―４
―プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕安
息香酸―２―シアノ―４―フルオロフエニルエス
テル（化合物（′））を0.83ｇ（収率66.9％）得
た。該化合物（′）のＣ―Ｎ点は112.9℃、Ｎ―
Ｉ点は203.7であつた。 実施例 ２ ４―〔トランス―４―（トランス―４―プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕安息香酸
２―シアノ―４―クロロフエニルエステル（Ｒ
がプロピル基、
【式】が
【式】
ＸがClである化合物（′））の製造
(1) ２―シアノ―４―クロロフエノールの製造
５―クロロサリチルアルデヒドオキシム20ｇを
無水酢酸100mlにに溶かし、10時間還流した。反
応後無水酢酸を減圧下で留去した。残つた油状物
に水酸化カリウム20ｇを水100mlに溶かしたもの
およびエタノー100ml加え、80℃にて５時間加温
した。次いで室温にして6N―塩酸で完全にに残
性にして結晶を析出させ、該結晶を過し、乾燥
した。該乾燥物の収量は14ｇ、融点は164〜168℃
であつた。 (2) エステル化 実施例１に準じた方法で、４―〔トランス―４
―（トランス―４―プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕安息香酸（化合物（））1.06ｇ
と前記の２―シアノ―４―クロロフエノール0.54
ｇより、４―〔トランス―４―（トランス―４―
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕安息
香酸―２―シアノ―４―クロロフエニルエステル
（化合物（′））0.88ｇ（収率58.9％）を得た。
該化合物のＣ―Ｎ点は130.1℃、Ｎ―Ｉ点は247.0
℃であつた。 実施例 ３ トランス―4″―プロピル―トランス―オクタデ
カヒドロ―ｐ―テルフエニル―トランス―４―
カルボン酸―２―シアノ―４―フルオロフエニ
ルエステル（Ｒがプロピル基、
無水酢酸100mlにに溶かし、10時間還流した。反
応後無水酢酸を減圧下で留去した。残つた油状物
に水酸化カリウム20ｇを水100mlに溶かしたもの
およびエタノー100ml加え、80℃にて５時間加温
した。次いで室温にして6N―塩酸で完全にに残
性にして結晶を析出させ、該結晶を過し、乾燥
した。該乾燥物の収量は14ｇ、融点は164〜168℃
であつた。 (2) エステル化 実施例１に準じた方法で、４―〔トランス―４
―（トランス―４―プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕安息香酸（化合物（））1.06ｇ
と前記の２―シアノ―４―クロロフエノール0.54
ｇより、４―〔トランス―４―（トランス―４―
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕安息
香酸―２―シアノ―４―クロロフエニルエステル
（化合物（′））0.88ｇ（収率58.9％）を得た。
該化合物のＣ―Ｎ点は130.1℃、Ｎ―Ｉ点は247.0
℃であつた。 実施例 ３ トランス―4″―プロピル―トランス―オクタデ
カヒドロ―ｐ―テルフエニル―トランス―４―
カルボン酸―２―シアノ―４―フルオロフエニ
ルエステル（Ｒがプロピル基、
【式】が
【式】ＸがＦである化合物（″））の
製造
４―〔トランス―４―（トランス―４―プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕安息香酸
（化合物（））３ｇをイソアミルアルコール1500
mlと共に撹拌し、90℃まで加熱した。次いで金属
ナトリウム10ｇを加えて激しく反応させ還流をつ
づけながら、３時間後に金属ナトリウムを更に80
ｇ加え均一な反応液を得た。反応終了後放冷し、
100℃にした。水を少量づつ加えながらイソアミ
ルアルコールを留去した。次いで水を1.5加え、
6N―塩酸を１加え完全に酸性としてから沈澱
物を過し、充分に水洗し、次いで酢酸で再結晶
してトランス―4″―プロピル―トランス―オクタ
デカヒドロ―ｐ―テルフエニル―トランス―４―
カルボン酸（化合物（″）を得た。化合物
（″）の収量は1.9ｇ、収率は63％であり、液晶
性を示しそのＣ―Ｓ点は約170℃、Ｓ―Ｎ点は282
℃、Ｎ―Ｉ点は290〜300℃（分解を伴う）であつ
た。 該カルボン酸（化合物（″））1.43ｇを塩化チ
オニル10mlと共に80℃に加熱した。反応液は２時
間で均一になり、更に1.5時間反応をつづけた。
過剰の塩化チオニルを減圧にして留去し、酸塩化
物（化合物（））による油状の残留物を得た。
２―シアノ―４―フルオロフエノール0.60ｇをピ
リジン５mlに溶解しよくふりまぜながら前記酸塩
化物（化合物（））と反応させた。反応後一晩
放置してからトルエン20mlを加え、水にあけ、次
いでトルエン層を分離し、6N―塩酸、2N―水酸
化ナトリウム溶液次いで水で洗滌した後に無水硫
酸ナトリウムを用いて乾燥した。トルエンを減圧
で留去して残つた固形物を酢酸エチルに溶解後、
再結晶させ目的物であるトランス―4″―プロピル
―トランス―オクタデカヒドロ―ｐ―テルフエニ
ル―トランス―４―カルボン酸―２―シアノ―４
―フルオロフエニルエステル（化合物（″））を
1.20ｇ（収率63.8％）得た。該化合物（″）の
Ｃ―Ｎ点は190.4℃、Ｎ―Ｉ点は246.0℃であつ
た。 実施例 ４ トランス―4″―プロピル―トランス―オクタデ
カヒドロ―ｐ―テルフエニル―トランス―４―
カルボン酸―２―シアノ―４―クロロフエニル
エステル（Ｒがプロピピル基、
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕安息香酸
（化合物（））３ｇをイソアミルアルコール1500
mlと共に撹拌し、90℃まで加熱した。次いで金属
ナトリウム10ｇを加えて激しく反応させ還流をつ
づけながら、３時間後に金属ナトリウムを更に80
ｇ加え均一な反応液を得た。反応終了後放冷し、
100℃にした。水を少量づつ加えながらイソアミ
ルアルコールを留去した。次いで水を1.5加え、
6N―塩酸を１加え完全に酸性としてから沈澱
物を過し、充分に水洗し、次いで酢酸で再結晶
してトランス―4″―プロピル―トランス―オクタ
デカヒドロ―ｐ―テルフエニル―トランス―４―
カルボン酸（化合物（″）を得た。化合物
（″）の収量は1.9ｇ、収率は63％であり、液晶
性を示しそのＣ―Ｓ点は約170℃、Ｓ―Ｎ点は282
℃、Ｎ―Ｉ点は290〜300℃（分解を伴う）であつ
た。 該カルボン酸（化合物（″））1.43ｇを塩化チ
オニル10mlと共に80℃に加熱した。反応液は２時
間で均一になり、更に1.5時間反応をつづけた。
過剰の塩化チオニルを減圧にして留去し、酸塩化
物（化合物（））による油状の残留物を得た。
２―シアノ―４―フルオロフエノール0.60ｇをピ
リジン５mlに溶解しよくふりまぜながら前記酸塩
化物（化合物（））と反応させた。反応後一晩
放置してからトルエン20mlを加え、水にあけ、次
いでトルエン層を分離し、6N―塩酸、2N―水酸
化ナトリウム溶液次いで水で洗滌した後に無水硫
酸ナトリウムを用いて乾燥した。トルエンを減圧
で留去して残つた固形物を酢酸エチルに溶解後、
再結晶させ目的物であるトランス―4″―プロピル
―トランス―オクタデカヒドロ―ｐ―テルフエニ
ル―トランス―４―カルボン酸―２―シアノ―４
―フルオロフエニルエステル（化合物（″））を
1.20ｇ（収率63.8％）得た。該化合物（″）の
Ｃ―Ｎ点は190.4℃、Ｎ―Ｉ点は246.0℃であつ
た。 実施例 ４ トランス―4″―プロピル―トランス―オクタデ
カヒドロ―ｐ―テルフエニル―トランス―４―
カルボン酸―２―シアノ―４―クロロフエニル
エステル（Ｒがプロピピル基、
【式】が
【式】ＸがClである化合物（″））の
製造
２―シアノ―４―フルオロフエノールの代りに
２―シアノ―４―クロロフエノールを使用した他
は実施例３に準じた方法により目的の化合物を得
た。該化合物のＣ―Ｎ点は160.5℃、Ｎ―Ｉ点は
267.0℃を示した。 実施例 ５ ４―〔トランス―４―（トランス―４―プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕安息香酸
―２―シアノ―４―ヘプチルフエニルエステル
（Ｒがプロピル基、
２―シアノ―４―クロロフエノールを使用した他
は実施例３に準じた方法により目的の化合物を得
た。該化合物のＣ―Ｎ点は160.5℃、Ｎ―Ｉ点は
267.0℃を示した。 実施例 ５ ４―〔トランス―４―（トランス―４―プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕安息香酸
―２―シアノ―４―ヘプチルフエニルエステル
（Ｒがプロピル基、
【式】が
【式】Ｘがヘプチル基である化合物
（′））の製造
４―〔トランス―４―（トランス―４―プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕安息香酸
（化合物（））0.61ｇと塩化チオニル10mlをフラ
スコで80℃にて反応させ１時間後に均一な系を得
た。次いで過剰の塩化チオニルを減圧にて留去し
て酸塩化物（化合物（′））による油状の残留物
を得た。 別に２―シアノ―４―ヘプチルフエノール0.42
ｇをピリジン５mlに溶解しよくふりまぜながら前
述の酸塩化物（化合物（′））を加え、反応後一
晩放置してからトルエン20mlを加え、水に注い
だ。次いでトルエン層を分離し、6N―塩酸、2N
―水酸化ナトリウム溶液次いで水で洗滌し、次い
で無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。次いで
トルエンを減圧で留去して残つた固型物を酢酸エ
チルに溶解後再結晶させ目的物である、４―〔ト
ランス―４―（トランス―４―プロピルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル〕安息香酸―２―シアノ
―４―ヘプチルフエニルエステルを0.65ｇ（収率
66.4％）得た。該エステルのＣ―Ｎ点は73.6℃、
Ｎ―Ｉ点は221.7℃であつた。 実施例 ６ トランス―4″―プロピル―トランス―オクタデ
カヒドロ―ｐ―テルフエニル―トランス―４―
カルボン酸―２―シアノ―４―ヘプチルフエニ
ルエステル（Ｒがプロピル基、
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕安息香酸
（化合物（））0.61ｇと塩化チオニル10mlをフラ
スコで80℃にて反応させ１時間後に均一な系を得
た。次いで過剰の塩化チオニルを減圧にて留去し
て酸塩化物（化合物（′））による油状の残留物
を得た。 別に２―シアノ―４―ヘプチルフエノール0.42
ｇをピリジン５mlに溶解しよくふりまぜながら前
述の酸塩化物（化合物（′））を加え、反応後一
晩放置してからトルエン20mlを加え、水に注い
だ。次いでトルエン層を分離し、6N―塩酸、2N
―水酸化ナトリウム溶液次いで水で洗滌し、次い
で無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。次いで
トルエンを減圧で留去して残つた固型物を酢酸エ
チルに溶解後再結晶させ目的物である、４―〔ト
ランス―４―（トランス―４―プロピルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル〕安息香酸―２―シアノ
―４―ヘプチルフエニルエステルを0.65ｇ（収率
66.4％）得た。該エステルのＣ―Ｎ点は73.6℃、
Ｎ―Ｉ点は221.7℃であつた。 実施例 ６ トランス―4″―プロピル―トランス―オクタデ
カヒドロ―ｐ―テルフエニル―トランス―４―
カルボン酸―２―シアノ―４―ヘプチルフエニ
ルエステル（Ｒがプロピル基、
【式】が
【式】Ｘがヘプチル基である化合物
（″））の製造
トランス―4″―プロピル―トランス―オクタデ
カヒドロ―ｐ―テルフエニル―トランス―４―カ
ルボン酸（化合物（））1.27ｇを塩化チオニル
10mlと共に80℃に加熱した。２時間後に反応液は
均一になり、更に1.5時間反応をつづけた。次い
で過剰の塩化チオニルを減圧下で留去し酸塩化物
である油状の残留物（化合物（″））を得た。別
に２―シアノ―４―ヘプチルフエノール0.86ｇを
ピリジン５mlに溶解しておき、よくふりまぜなが
ら前記酸塩化物（化合物（″））を加えた。反応
後一晩放置してからトルエン20mlを加え、水に注
ぎ、トルエン層を分離し、6N―塩酸、2N―水酸
化ナトリウム溶液次いで水で洗滌し、無水硫酸ナ
トリウムを用いて乾燥した。次いでトルエンを減
圧下で留去して残つた固形物を酢酸エチルに溶解
後再結晶させて目的物である、トランス―4″―プ
ロピル―トランス―オクタデカヒドロ―ｐ―テル
フエニル―トランス―４―カルボン酸―２―シア
ノ―４―ヘプチルフエニルエステルを1.31ｇ（収
率64.7％）得た。該化合物のＣ―Ｎ点は84.6℃、
Ｎ―Ｉ点は247.6℃であつた。 実施例７（使用例） エステル系のネマチツク液晶組成物（チツソ(株)
製 リクソン FN―45）の諸特性についてＮ―
Ｉ点は63.4℃、△εは−0.9、20℃における粘度
は18.5cpである。該組成物に市販の色素（西独メ
ルク社製 Ｇ―224）を１重量％添加したものを
セルに封入してゲスト・ホストセルを作り、その
しきい電圧を測定したところ3.80Vであつた。次
いで本発明の化合物である、４―〔トランス―４
―（トランス―４―プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕安息香酸―２―シアノ―４―クロ
ロフエニルエステル（実施例２による）10重量
部、トランス―4″―プロピル―トランス―オクタ
デカヒドロ―ｐ―テルフエニル―トランス―４―
カルボン酸―２―シアノ―４―クロロフエニルエ
ステル（実施例４による）５重量部および前述の
FN―45 85重量部からなる液晶組成物を調製し
た。そのＮ―Ｉ点は82.3℃、△εは−1.2、20℃
における粘度は30.0cpを示し、さらに前述の色素
Ｇ―224を１重量％添加したものでゲスト・ホス
トセルを作り、そのしきい電圧を測定したところ
3.20Vと大きく低下した。 実施例８（使用例） エステル系のネマチツク液晶組成物（チツソ(株)
製 リクソン FN―45）の諸特性についてＮ―
Ｉ点は63.4℃、△εは−0.9、20℃における粘度
は18.5cpである。該組成物に市販の色素（西独メ
ルク社製 Ｇ―224）を１重量％添加したものを
対向電極間距離が10μmのセルに封入してゲス
ト・ホストセルを作り、そのしきい電圧を測定し
たところ3.80Vであつた。次いで本発明の化合物
である、４―〔トランス―４―（トランス―４―
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕安息
香酸―２―シアノ―４―ヘプチルフエニルエステ
ル（実施例５による）10重量部、トランス―4″―
プロピル―トランス―オクタデカヒドロ―ｐ―テ
ルフエニル―トランス―４―カルボン酸―２―シ
アノ―４―ヘプチルフエニルエステル（実施例６
による）10重量部および前述のFN―4580重量部
からなる液晶組成物を調製した。そのＮ―Ｉ点は
95.2℃、△εは−1.2、20℃における粘度は32.8cp
を示し、さらに前述の色素Ｇ―224を１重量％添
加したものでゲスト・ホストセルを作り、そのし
きい電圧を測定したところ3.26Vと大きく低下し
た。
カヒドロ―ｐ―テルフエニル―トランス―４―カ
ルボン酸（化合物（））1.27ｇを塩化チオニル
10mlと共に80℃に加熱した。２時間後に反応液は
均一になり、更に1.5時間反応をつづけた。次い
で過剰の塩化チオニルを減圧下で留去し酸塩化物
である油状の残留物（化合物（″））を得た。別
に２―シアノ―４―ヘプチルフエノール0.86ｇを
ピリジン５mlに溶解しておき、よくふりまぜなが
ら前記酸塩化物（化合物（″））を加えた。反応
後一晩放置してからトルエン20mlを加え、水に注
ぎ、トルエン層を分離し、6N―塩酸、2N―水酸
化ナトリウム溶液次いで水で洗滌し、無水硫酸ナ
トリウムを用いて乾燥した。次いでトルエンを減
圧下で留去して残つた固形物を酢酸エチルに溶解
後再結晶させて目的物である、トランス―4″―プ
ロピル―トランス―オクタデカヒドロ―ｐ―テル
フエニル―トランス―４―カルボン酸―２―シア
ノ―４―ヘプチルフエニルエステルを1.31ｇ（収
率64.7％）得た。該化合物のＣ―Ｎ点は84.6℃、
Ｎ―Ｉ点は247.6℃であつた。 実施例７（使用例） エステル系のネマチツク液晶組成物（チツソ(株)
製 リクソン FN―45）の諸特性についてＮ―
Ｉ点は63.4℃、△εは−0.9、20℃における粘度
は18.5cpである。該組成物に市販の色素（西独メ
ルク社製 Ｇ―224）を１重量％添加したものを
セルに封入してゲスト・ホストセルを作り、その
しきい電圧を測定したところ3.80Vであつた。次
いで本発明の化合物である、４―〔トランス―４
―（トランス―４―プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕安息香酸―２―シアノ―４―クロ
ロフエニルエステル（実施例２による）10重量
部、トランス―4″―プロピル―トランス―オクタ
デカヒドロ―ｐ―テルフエニル―トランス―４―
カルボン酸―２―シアノ―４―クロロフエニルエ
ステル（実施例４による）５重量部および前述の
FN―45 85重量部からなる液晶組成物を調製し
た。そのＮ―Ｉ点は82.3℃、△εは−1.2、20℃
における粘度は30.0cpを示し、さらに前述の色素
Ｇ―224を１重量％添加したものでゲスト・ホス
トセルを作り、そのしきい電圧を測定したところ
3.20Vと大きく低下した。 実施例８（使用例） エステル系のネマチツク液晶組成物（チツソ(株)
製 リクソン FN―45）の諸特性についてＮ―
Ｉ点は63.4℃、△εは−0.9、20℃における粘度
は18.5cpである。該組成物に市販の色素（西独メ
ルク社製 Ｇ―224）を１重量％添加したものを
対向電極間距離が10μmのセルに封入してゲス
ト・ホストセルを作り、そのしきい電圧を測定し
たところ3.80Vであつた。次いで本発明の化合物
である、４―〔トランス―４―（トランス―４―
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕安息
香酸―２―シアノ―４―ヘプチルフエニルエステ
ル（実施例５による）10重量部、トランス―4″―
プロピル―トランス―オクタデカヒドロ―ｐ―テ
ルフエニル―トランス―４―カルボン酸―２―シ
アノ―４―ヘプチルフエニルエステル（実施例６
による）10重量部および前述のFN―4580重量部
からなる液晶組成物を調製した。そのＮ―Ｉ点は
95.2℃、△εは−1.2、20℃における粘度は32.8cp
を示し、さらに前述の色素Ｇ―224を１重量％添
加したものでゲスト・ホストセルを作り、そのし
きい電圧を測定したところ3.26Vと大きく低下し
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式に於て【式】は【式】 もしくは【式】であり、Ｒは炭素数１〜 ６のアルキル基であり、ＸはＦもしくはClもしく
は炭素数１〜15のアルキル基であることを示す）
で表わされる２―シアノ―４―置換フエノールの
エステル誘導体。 ２ 一般式 （上式に於て【式】は【式】 もしくは【式】であり、Ｒは炭素数１〜 ６のアルキル基であり、ＸはＦもしくはClもしく
は炭素数１〜15のアルキル基であることを示す）
で表わされる２―シアノ―４―置換フエノールの
エステル誘導体を少なくとも１種含有する液晶組
成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6241783A JPH0246028B2 (ja) | 1983-04-09 | 1983-04-09 | 22shianoo44chikanfuenoorunoesuterujudotai |
| US06/530,786 US4603018A (en) | 1982-09-27 | 1983-09-09 | 2-cyano-4-halogenophenyl esters |
| DE8383305765T DE3363290D1 (de) | 1982-09-27 | 1983-09-27 | 2-cyano-4-halogenophenyl esters |
| EP83305765A EP0106588B1 (en) | 1982-09-27 | 1983-09-27 | 2-cyano-4-halogenophenyl esters |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6241783A JPH0246028B2 (ja) | 1983-04-09 | 1983-04-09 | 22shianoo44chikanfuenoorunoesuterujudotai |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59190959A JPS59190959A (ja) | 1984-10-29 |
| JPH0246028B2 true JPH0246028B2 (ja) | 1990-10-12 |
Family
ID=13199548
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6241783A Expired - Lifetime JPH0246028B2 (ja) | 1982-09-27 | 1983-04-09 | 22shianoo44chikanfuenoorunoesuterujudotai |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0246028B2 (ja) |
-
1983
- 1983-04-09 JP JP6241783A patent/JPH0246028B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59190959A (ja) | 1984-10-29 |
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