JP2500687B2 - ビシクロヘキシルトラン誘導体 - Google Patents
ビシクロヘキシルトラン誘導体Info
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- JP2500687B2 JP2500687B2 JP17901087A JP17901087A JP2500687B2 JP 2500687 B2 JP2500687 B2 JP 2500687B2 JP 17901087 A JP17901087 A JP 17901087A JP 17901087 A JP17901087 A JP 17901087A JP 2500687 B2 JP2500687 B2 JP 2500687B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電気光学的表示材料として有用な新規ビシク
ロヘキシルトラン誘導体に関する。
ロヘキシルトラン誘導体に関する。
液晶表示セルの代表的なものにエム・シャット（Ｍ・
Schadt）等〔APPLIFD PHYSICS LETTERS 18,127〜128（1
971）〕によって提案された電界効果型セル（フィール
ド・エフェクト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハ
イルマイヤー（G.H.Heilmeier）等〔PROCEEDING OF THE
I.E.E.E.56 1162〜1171（1968）〕によって提案されて
動的光散型セル（ダイナミック・スキャッタリング・モ
ード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（G.H.
Heilmeier）等〔APPLIED PHYSICS LETTERS 13,91（196
8）〕あるいはディー・エル・ホワイト（D.L.White）等
〔JOURNAL OF APPLIED PHYSICS 45,4718（1974）〕によ
って提案されたゲスト・ホスト型セルなどがある。
Schadt）等〔APPLIFD PHYSICS LETTERS 18,127〜128（1
971）〕によって提案された電界効果型セル（フィール
ド・エフェクト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハ
イルマイヤー（G.H.Heilmeier）等〔PROCEEDING OF THE
I.E.E.E.56 1162〜1171（1968）〕によって提案されて
動的光散型セル（ダイナミック・スキャッタリング・モ
ード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（G.H.
Heilmeier）等〔APPLIED PHYSICS LETTERS 13,91（196
8）〕あるいはディー・エル・ホワイト（D.L.White）等
〔JOURNAL OF APPLIED PHYSICS 45,4718（1974）〕によ
って提案されたゲスト・ホスト型セルなどがある。
これらの液晶表示セルの中で現在主流をなすものは、
電界効果型セルの一種のTN型セルである。このTN型セル
においては、G.BauerによってMol.Cryst.Liq.Cryst.63
45（1981）に報告されているように、セル外観を損う原
因となるセル表面での干渉縞の発生を防止するために、
セルに充填される液晶材料の屈折率の異方性（Δｎ）と
セルにおける液晶層の厚さ（ｄ）μｍの積を或る特定の
値に設定する必要がある。実用的に使用される液晶表示
セルでは、Δｎ・ｄの値が0.5,1.0,1.6又は2.2のいずれ
かに設定されている。通常、Δｎ・ｄの値を0.5に設定
した場合、視角特性が良くなるという特徴があり、Δｎ
・ｄの値を1.0,1.6又は2.2に設定した場合、正面からの
コントラストが良くなるという特徴がある。従って、ど
の方向からも見やすい視角特性を重視する液晶表示セル
の場合は、Δｎ・ｄの値を0.5に設定し、特に正面から
のコントラストを重視する液晶表示セルの場合は、Δｎ
・ｄの値を1.0,1.6又は2.2に設定するのが普通である。
電界効果型セルの一種のTN型セルである。このTN型セル
においては、G.BauerによってMol.Cryst.Liq.Cryst.63
45（1981）に報告されているように、セル外観を損う原
因となるセル表面での干渉縞の発生を防止するために、
セルに充填される液晶材料の屈折率の異方性（Δｎ）と
セルにおける液晶層の厚さ（ｄ）μｍの積を或る特定の
値に設定する必要がある。実用的に使用される液晶表示
セルでは、Δｎ・ｄの値が0.5,1.0,1.6又は2.2のいずれ
かに設定されている。通常、Δｎ・ｄの値を0.5に設定
した場合、視角特性が良くなるという特徴があり、Δｎ
・ｄの値を1.0,1.6又は2.2に設定した場合、正面からの
コントラストが良くなるという特徴がある。従って、ど
の方向からも見やすい視角特性を重視する液晶表示セル
の場合は、Δｎ・ｄの値を0.5に設定し、特に正面から
のコントラストを重視する液晶表示セルの場合は、Δｎ
・ｄの値を1.0,1.6又は2.2に設定するのが普通である。
一方、実用的に使用されている液晶表示セルにおける
液晶層の厚さは、通常、６〜10μｍの限定された範囲で
或る値に設定されるため、Δｎ・ｄの値を0.5に設定す
る場合は、Δｎの値の小さな液晶材料が必要となり、Δ
ｎ・ｄの値を1.0,1.6又は2.2に設定する場合は、逆に、
Δｎの値の大きな液晶材料が必要となる。このように、
液晶表示セルの表示特性に応じてΔｎの値が小さい液晶
材料とΔｎの値が大きい液晶材料が必要とされる。
液晶層の厚さは、通常、６〜10μｍの限定された範囲で
或る値に設定されるため、Δｎ・ｄの値を0.5に設定す
る場合は、Δｎの値の小さな液晶材料が必要となり、Δ
ｎ・ｄの値を1.0,1.6又は2.2に設定する場合は、逆に、
Δｎの値の大きな液晶材料が必要となる。このように、
液晶表示セルの表示特性に応じてΔｎの値が小さい液晶
材料とΔｎの値が大きい液晶材料が必要とされる。
一方、実用可能な液晶材料の多くは、通常、室温付近
にネマチック相を有する化合物と室温より高い温度領域
にネマチック相を有する化合物から成る数種又はそれ以
上の成分を混合することによって調製される。現在実用
的に使用される上記の如き混合液晶の多くは、少なくと
も−30℃〜＋65℃の全温度範囲に亘ってネマチック相を
有することが要求されているが液晶表示セルの応用製品
の多様化に伴ない、ネマチック液晶温度範囲を更に高温
側に拡張した液晶材料が要望されており、このため、最
近では特にネマチック相−等方性液体相（Ｎ−Ｉ）転移
温度の高いネマチック液晶化合物が必要とされている。
にネマチック相を有する化合物と室温より高い温度領域
にネマチック相を有する化合物から成る数種又はそれ以
上の成分を混合することによって調製される。現在実用
的に使用される上記の如き混合液晶の多くは、少なくと
も−30℃〜＋65℃の全温度範囲に亘ってネマチック相を
有することが要求されているが液晶表示セルの応用製品
の多様化に伴ない、ネマチック液晶温度範囲を更に高温
側に拡張した液晶材料が要望されており、このため、最
近では特にネマチック相−等方性液体相（Ｎ−Ｉ）転移
温度の高いネマチック液晶化合物が必要とされている。
発明者らは、Δｎ・ｄの値を1.0,1.6又は2.2に設定す
る場合の要求に応える大きなΔｎと高いＮ−Ｉ転移温度
を有するネマチック液晶化合物として式 で表わされる化合物を提案した（特開昭62-103031号公
報）。
る場合の要求に応える大きなΔｎと高いＮ−Ｉ転移温度
を有するネマチック液晶化合物として式 で表わされる化合物を提案した（特開昭62-103031号公
報）。
しかしながら、この化合物は一般的に現在母液晶とし
て汎用されているネマチック混合液晶との相溶性に劣る
という欠点がある。
て汎用されているネマチック混合液晶との相溶性に劣る
という欠点がある。
本発明が解決しようとする問題点は、Δｎの値が大き
く、Ｎ−Ｉ転移温度が高く、尚かつ一般的に現在母体液
晶として汎用されているネマチック混合液晶との相溶性
の良い新規なネマチック液晶化合物を提供することにあ
る。
く、Ｎ−Ｉ転移温度が高く、尚かつ一般的に現在母体液
晶として汎用されているネマチック混合液晶との相溶性
の良い新規なネマチック液晶化合物を提供することにあ
る。
本発明は、上記問題点を解決するために、一般式 〔式中、Ｒは炭素原子数１〜９の直鎖状アルキル基を
表わし、Ｒ′は炭素原子数１〜９の直鎖状アルキル基を
表わし、Ｘはメチル基又はフルオロ基を表わし、 はすべてトランス（エカトリアル−エカトリアル）配置
である。〕で表わされる化合物を提供するものである。
表わし、Ｒ′は炭素原子数１〜９の直鎖状アルキル基を
表わし、Ｘはメチル基又はフルオロ基を表わし、 はすべてトランス（エカトリアル−エカトリアル）配置
である。〕で表わされる化合物を提供するものである。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、次の製造方法に従
って製造することができる。
って製造することができる。
（上記式（II）及び式（III）におけるＲ、Ｒ′及び
Ｘはそれぞれ式（Ｉ）におけるＲ、Ｒ′及びＸと同じ意
味をもつ。） 式（II）の化合物に、ジエチルアミン、ジエチルエー
テル及びN,N′−ジメチルホルムアミドの混合溶媒中
で、ジクロロ−ビス（トリフェニルホスフィン）パラジ
ウム（II）とよう化第１銅を触媒として、式（III）の
化合物を反応させる。反応混合物に希塩酸を加えて酸性
とした後、反応生成物をトルエンで抽出し、抽出液を水
洗、乾燥後、抽出液からトルエンを留去する。次に反応
生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって
分離精製した後、ｎ−ヘキサンから再結晶させることに
よって、本発明に係る式（Ｉ）の化合物を製造する。
Ｘはそれぞれ式（Ｉ）におけるＲ、Ｒ′及びＸと同じ意
味をもつ。） 式（II）の化合物に、ジエチルアミン、ジエチルエー
テル及びN,N′−ジメチルホルムアミドの混合溶媒中
で、ジクロロ−ビス（トリフェニルホスフィン）パラジ
ウム（II）とよう化第１銅を触媒として、式（III）の
化合物を反応させる。反応混合物に希塩酸を加えて酸性
とした後、反応生成物をトルエンで抽出し、抽出液を水
洗、乾燥後、抽出液からトルエンを留去する。次に反応
生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって
分離精製した後、ｎ−ヘキサンから再結晶させることに
よって、本発明に係る式（Ｉ）の化合物を製造する。
斯くして製造される式（Ｉ）の化合物の代表的なもの
の転移温度を第１表に掲げる。
の転移温度を第１表に掲げる。
表中、Ｃは結晶相、Ｓはスメクチック相、Ｎはネマチ
ック相、Ｉは等方性液体相を夫々表わす。
ック相、Ｉは等方性液体相を夫々表わす。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は弱い正又は弱い負の
誘電率異方性を有する他のネマチック液晶化合物との混
合物の状態で動的光散乱型表示セルの材料として使用す
ることができ、また強い正の誘電率異方性を有する他の
ネマチック液晶化合物との混合物の状態で電解効果型表
示セルの材料として使用することができる。
誘電率異方性を有する他のネマチック液晶化合物との混
合物の状態で動的光散乱型表示セルの材料として使用す
ることができ、また強い正の誘電率異方性を有する他の
ネマチック液晶化合物との混合物の状態で電解効果型表
示セルの材料として使用することができる。
このように、式（Ｉ）の化合物と混合して使用するこ
とのできる好ましい代表例としては、例えば４−置換安
息香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘ
キサンカルボン酸４′−置換フェニルエステル、４−置
換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換ビフェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキ
シ）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−（４−
置換シクロヘキシル）安息香酸４′−置換フェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′−
置換シクロヘキシルエステル、４−置換４′−置換ビフ
ェニル、４−置換フェニル−４′−置換シクロヘキサ
ン、４−置換４′−置換ターフェニル、４−置換ビフェ
ニル４′−置換シクロヘキサン、２−（４−置換フェニ
ル）−５−置換ピリミジンなどを挙げることができる。
とのできる好ましい代表例としては、例えば４−置換安
息香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘ
キサンカルボン酸４′−置換フェニルエステル、４−置
換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換ビフェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキ
シ）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−（４−
置換シクロヘキシル）安息香酸４′−置換フェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′−
置換シクロヘキシルエステル、４−置換４′−置換ビフ
ェニル、４−置換フェニル−４′−置換シクロヘキサ
ン、４−置換４′−置換ターフェニル、４−置換ビフェ
ニル４′−置換シクロヘキサン、２−（４−置換フェニ
ル）−５−置換ピリミジンなどを挙げることができる。
第２表はネマチック液晶材料として現在母体液晶とし
て汎用されている混合液晶（Ａ）の90重量％と第１表に
示した式（Ｉ）の化合物No.1及びNo.2の各々の10重量％
とから成る各混合液晶について測定されたＮ−Ｉ転移温
度と屈折率の異方性（Δｎ）を掲示し、比較のために混
合液晶（Ａ）自体について測定されたＮ−Ｉ転移温度と
Δｎを掲示したものである。尚、混合液晶（Ａ）は、 から成るものである。
て汎用されている混合液晶（Ａ）の90重量％と第１表に
示した式（Ｉ）の化合物No.1及びNo.2の各々の10重量％
とから成る各混合液晶について測定されたＮ−Ｉ転移温
度と屈折率の異方性（Δｎ）を掲示し、比較のために混
合液晶（Ａ）自体について測定されたＮ−Ｉ転移温度と
Δｎを掲示したものである。尚、混合液晶（Ａ）は、 から成るものである。
第２表に掲示したデータから、次（Ｉ）の化合物は混
合液晶のＮ−Ｉ転移温度を実用上充分なまでに上昇さ
せ、而もΔｎを大幅に上昇せしめ得ることが理解でき
る。
合液晶のＮ−Ｉ転移温度を実用上充分なまでに上昇さ
せ、而もΔｎを大幅に上昇せしめ得ることが理解でき
る。
本発明の効果は、下記の比較実験によっても明らかに
される。化学構造が本発明に係る式（Ｉ）の化合物に類
似しており、且つ混合液晶のＮ−Ｉ転移温度及びΔｎを
高める目的で開発された式 の公知化合物（特開昭62-103031号）を前記の混合液晶
（Ａ）に添加したところ、混合液晶（Ａ）に対する−30
℃での溶解度は３％であった。この時の混合液晶のＮ−
Ｉ転移温度は63.1℃でΔｎは0.0964であった。
される。化学構造が本発明に係る式（Ｉ）の化合物に類
似しており、且つ混合液晶のＮ−Ｉ転移温度及びΔｎを
高める目的で開発された式 の公知化合物（特開昭62-103031号）を前記の混合液晶
（Ａ）に添加したところ、混合液晶（Ａ）に対する−30
℃での溶解度は３％であった。この時の混合液晶のＮ−
Ｉ転移温度は63.1℃でΔｎは0.0964であった。
これに対し本発明に係る化合物の１つ、即ち式 の化合物の混合液晶（Ａ）に対する−30℃での溶解度は
６％であった。この時の混合液晶のＮ−Ｉ転移温度は7
0.9℃でΔｎは0.101であった。
６％であった。この時の混合液晶のＮ−Ｉ転移温度は7
0.9℃でΔｎは0.101であった。
これらの事実から本発明に係る式（Ｉ）の化合物は代
表的な構造類似の公知化合物に比べて、母体液晶として
実用的に汎用されているネマチック混合液晶に多量に添
加し得るため、その結果Ｎ−Ｉ転移温度とΔｎを大幅に
上昇させ得ることが理解できるであろう。
表的な構造類似の公知化合物に比べて、母体液晶として
実用的に汎用されているネマチック混合液晶に多量に添
加し得るため、その結果Ｎ−Ｉ転移温度とΔｎを大幅に
上昇させ得ることが理解できるであろう。
実施例１ の化合物4.24g（0.0100モル）をジエチルアミン8.3mlに
溶解し、この溶液にジクロロ−ビス（トリフェニルホス
フィン）パラジウム（II）7mg（0.010ミリモル）とヨウ
化第１銅19mg（0.10ミリモル）を加え、これらを室温で
攪拌しながら、2,4−ジメチルフェニルアセチレン1.30g
（0.0100モル）をN,N−ジメチルホルムアミド5mlに溶か
した溶液を滴下した後、室温で24時間放置した。この反
応液を冷希塩酸水溶液中に攪拌しながら加えて酸性とし
た後、反応生成物をトルエンで抽出し、抽出液を水洗、
乾燥後、この液からトルエンを留去して、反応生成物を
得た。
溶解し、この溶液にジクロロ−ビス（トリフェニルホス
フィン）パラジウム（II）7mg（0.010ミリモル）とヨウ
化第１銅19mg（0.10ミリモル）を加え、これらを室温で
攪拌しながら、2,4−ジメチルフェニルアセチレン1.30g
（0.0100モル）をN,N−ジメチルホルムアミド5mlに溶か
した溶液を滴下した後、室温で24時間放置した。この反
応液を冷希塩酸水溶液中に攪拌しながら加えて酸性とし
た後、反応生成物をトルエンで抽出し、抽出液を水洗、
乾燥後、この液からトルエンを留去して、反応生成物を
得た。
得られた反応生成物を、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーによって分離精製した後、ｎ−ヘキサンから再
結晶させて精製し、下記化合物2.64g（0.00620モル）を
得た。
ラフィーによって分離精製した後、ｎ−ヘキサンから再
結晶させて精製し、下記化合物2.64g（0.00620モル）を
得た。
実施例２ 実施例１と同様にして下記化合物を得た。
〔発明の効果〕 本発明に係る新規ネマチック液晶化合物はＮ−Ｉ転移
温度が高く、しかもΔｎの大きいものであり、現在母体
液晶として汎用されているネマチック混合液晶に混合す
ることによって混合液晶のＮ−Ｉ転移温度とΔｎを引き
上げることができる。更に構造類似の公知化合物と比
べ、現在母体液晶として汎用されているネマチック混合
液晶に対する低温での溶解度が大きいため、より高いＮ
−Ｉ転移温度とΔｎを有する混合液晶を作製することが
できる。
温度が高く、しかもΔｎの大きいものであり、現在母体
液晶として汎用されているネマチック混合液晶に混合す
ることによって混合液晶のＮ−Ｉ転移温度とΔｎを引き
上げることができる。更に構造類似の公知化合物と比
べ、現在母体液晶として汎用されているネマチック混合
液晶に対する低温での溶解度が大きいため、より高いＮ
−Ｉ転移温度とΔｎを有する混合液晶を作製することが
できる。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 〔式中、Ｒは炭素原子数１〜９の直鎖状アルキル基を表
わし、Ｒ′は炭素原子数１〜９の直鎖状アルキル基を表
わし、Ｘはメチル基又はフルオロ基を表わし、 はすべてトランス（エカトリアル−エカトリアル）配置
である。〕 で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17901087A JP2500687B2 (ja) | 1987-07-20 | 1987-07-20 | ビシクロヘキシルトラン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17901087A JP2500687B2 (ja) | 1987-07-20 | 1987-07-20 | ビシクロヘキシルトラン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6422827A JPS6422827A (en) | 1989-01-25 |
| JP2500687B2 true JP2500687B2 (ja) | 1996-05-29 |
Family
ID=16058537
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17901087A Expired - Fee Related JP2500687B2 (ja) | 1987-07-20 | 1987-07-20 | ビシクロヘキシルトラン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2500687B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20150267115A1 (en) * | 2012-09-21 | 2015-09-24 | Merck Patent Gmbh | Compounds having a c-c triple bond and use thereof in liquid-crystal mixtures |
-
1987
- 1987-07-20 JP JP17901087A patent/JP2500687B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20150267115A1 (en) * | 2012-09-21 | 2015-09-24 | Merck Patent Gmbh | Compounds having a c-c triple bond and use thereof in liquid-crystal mixtures |
| US9868905B2 (en) * | 2012-09-21 | 2018-01-16 | Merck Patent Gmbh | Compounds having a C—C triple bond and use thereof in liquid-crystal mixtures |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6422827A (en) | 1989-01-25 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |