JPH0570430A - フルオロトラン系ピリジン化合物 - Google Patents
フルオロトラン系ピリジン化合物Info
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- JPH0570430A JPH0570430A JP23171891A JP23171891A JPH0570430A JP H0570430 A JPH0570430 A JP H0570430A JP 23171891 A JP23171891 A JP 23171891A JP 23171891 A JP23171891 A JP 23171891A JP H0570430 A JPH0570430 A JP H0570430A
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- compound
- liquid crystal
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- straight chain
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（Ｉ）
【化１】
（式中、Ｒ1は炭素原子数１〜１２の直鎖状アルキル基
又は炭素原子数２〜１２の直鎖状アルコキシアルキル基
を表わし、ＸはＨ又はＦを表わす。）で表わされる化合
物。 【効果】 本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、Ｎ−Ｉ点
が高く、△ｎが大きいものであり、類似構造を有する化
合物に比べ、母体液晶に対する低温域での溶解性が優れ
ている。従って、広い温度範囲、特に高温域で駆動可能
で、応答速度が速く、しかも干渉縞のない液晶表示素子
を作成するための材料として有用である。
又は炭素原子数２〜１２の直鎖状アルコキシアルキル基
を表わし、ＸはＨ又はＦを表わす。）で表わされる化合
物。 【効果】 本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、Ｎ−Ｉ点
が高く、△ｎが大きいものであり、類似構造を有する化
合物に比べ、母体液晶に対する低温域での溶解性が優れ
ている。従って、広い温度範囲、特に高温域で駆動可能
で、応答速度が速く、しかも干渉縞のない液晶表示素子
を作成するための材料として有用である。
Description
【０００１】
【０００２】本発明は電気光学的表示材料として有用な
フルオロトラン系化合物に関する。
フルオロトラン系化合物に関する。
【０００３】
【０００４】液晶表示セルの中で現在主流をなすもの
は、電界効果型セルの一種のＴＮ（ツイスティッド・ネ
マチック）型セルである。このＴＮ型セルにおいては、
G.Bauerによって、Mol.Cryst.Liq.Cryst.63 45(1981)に
報告されているように、セル外観を損う原因となるセル
表面での干渉縞の発生を防止するために、セルに充填さ
れる液晶材料の屈折率異方性（△ｎ）とセルの厚さ
（ｄ）μｍの積を或る特定の値に設定する必要がある。
実用的に使用される液晶セルでは、△ｎ・ｄの値が0.
5、1.0、1.6又は2.2のいずれかに設定されている。この
ように△ｎ・ｄの値が一定値に設定されるから、△ｎの
値の大きな液晶材料を使用すれば、ｄの値を小ならしめ
ることができる。ｄの値が小となれば、応答時間（τ）
は、よく知られた
は、電界効果型セルの一種のＴＮ（ツイスティッド・ネ
マチック）型セルである。このＴＮ型セルにおいては、
G.Bauerによって、Mol.Cryst.Liq.Cryst.63 45(1981)に
報告されているように、セル外観を損う原因となるセル
表面での干渉縞の発生を防止するために、セルに充填さ
れる液晶材料の屈折率異方性（△ｎ）とセルの厚さ
（ｄ）μｍの積を或る特定の値に設定する必要がある。
実用的に使用される液晶セルでは、△ｎ・ｄの値が0.
5、1.0、1.6又は2.2のいずれかに設定されている。この
ように△ｎ・ｄの値が一定値に設定されるから、△ｎの
値の大きな液晶材料を使用すれば、ｄの値を小ならしめ
ることができる。ｄの値が小となれば、応答時間（τ）
は、よく知られた
【０００５】
【数１】
【０００６】の関係式に従って小となる。従って、△ｎ
の値の大きな液晶材料は、応答速度が速く、然も干渉縞
のない液晶表示素子を作成するのに極めて重要な材料で
ある。
の値の大きな液晶材料は、応答速度が速く、然も干渉縞
のない液晶表示素子を作成するのに極めて重要な材料で
ある。
【０００７】一方、実用可能な液晶材料の多くは、通
常、室温付近にネマチック相を有する化合物と室温より
高い温度領域にネマチック相を有する化合物から成る数
種又はそれ以上の成分を混合することによって調製され
る。現在、実用的に使用される上記の如き混合液晶の多
くは、少なくとも−３０℃〜＋６５℃の全温度範囲に亘
ってネマチック相を有することが要求されているが、液
晶表示セルの応用製品の多様化に伴ない、ネマチック相
の温度範囲を更に高温側に拡張した液晶材料が要望され
ており、このため、ネマチック相−等方性液体相（Ｎ−
Ｉ）転移温度（以下、Ｎ−Ｉ点という。）の高いネマチ
ック液晶化合物が必要とされている。
常、室温付近にネマチック相を有する化合物と室温より
高い温度領域にネマチック相を有する化合物から成る数
種又はそれ以上の成分を混合することによって調製され
る。現在、実用的に使用される上記の如き混合液晶の多
くは、少なくとも−３０℃〜＋６５℃の全温度範囲に亘
ってネマチック相を有することが要求されているが、液
晶表示セルの応用製品の多様化に伴ない、ネマチック相
の温度範囲を更に高温側に拡張した液晶材料が要望され
ており、このため、ネマチック相−等方性液体相（Ｎ−
Ｉ）転移温度（以下、Ｎ−Ｉ点という。）の高いネマチ
ック液晶化合物が必要とされている。
【０００８】本発明者らはこのような要求に応える大き
な△ｎと高いＮ−Ｉ点を有するネマチック液晶化合物と
して、特開昭６０−１５２４２７号において一般式
（Ａ）
な△ｎと高いＮ−Ｉ点を有するネマチック液晶化合物と
して、特開昭６０−１５２４２７号において一般式
（Ａ）
【０００９】
【化３】
【００１０】（式中、Ｒ及びＲ’はアルキル基を表わ
す。）で表わされる化合物を提供した。
す。）で表わされる化合物を提供した。
【００１１】
【００１２】しかしながら、この一般式（Ａ）で表わさ
れる化合物は、現在、母体液晶として実用的に汎用され
ているネマチック混合液晶との相溶性に劣るという欠点
を有していた。
れる化合物は、現在、母体液晶として実用的に汎用され
ているネマチック混合液晶との相溶性に劣るという欠点
を有していた。
【００１３】本発明が解決しようとする課題は、△ｎが
大きく、Ｎ−Ｉ点が高く、現在母体液晶として実用的に
汎用されているネマチック混合液晶との相溶性に優れる
液晶化合物を提供することにある。
大きく、Ｎ−Ｉ点が高く、現在母体液晶として実用的に
汎用されているネマチック混合液晶との相溶性に優れる
液晶化合物を提供することにある。
【００１４】
【課題を解決するための手段】
【００１５】本発明は、上記課題を解決するために、一
般式（Ｉ）
般式（Ｉ）
【００１６】
【化４】
【００１７】（式中、Ｒ1は炭素原子数１〜１２の直鎖
状アルキル基又は炭素原子数２〜１２の直鎖状アルコキ
シアルキル基を表わし、ＸはＨ又はＦを表わす。）で表
わされる化合物を提供し、更に詳しくは、Ｒ1が
状アルキル基又は炭素原子数２〜１２の直鎖状アルコキ
シアルキル基を表わし、ＸはＨ又はＦを表わす。）で表
わされる化合物を提供し、更に詳しくは、Ｒ1が
【００１８】
【化５】
【００１９】（式中、ｎは１〜７の整数を表わし、ｍは
０又は１を表わし、ｍ＝０のとき、Ｒ2はＨ又は炭素原
子数１〜５の直鎖状アルキル基を表わし、ｍ＝１のと
き、Ｒ2は炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基を表わ
す。）で表わされる基である一般式（Ｉ）で表わされる
化合物を提供する。
０又は１を表わし、ｍ＝０のとき、Ｒ2はＨ又は炭素原
子数１〜５の直鎖状アルキル基を表わし、ｍ＝１のと
き、Ｒ2は炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基を表わ
す。）で表わされる基である一般式（Ｉ）で表わされる
化合物を提供する。
【００２０】本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる
化合物は、例えば、次の製造方法に従って製造すること
ができる。
化合物は、例えば、次の製造方法に従って製造すること
ができる。
【００２１】
【化６】
【００２２】（上記反応式中、一般式（ＩＩ）及び（Ｉ
ＩＩ）におけるＲ1及びＸは、それぞれ一般式（Ｉ）に
おけるＲ1及びＸと同じ意味をもつ。）
ＩＩ）におけるＲ1及びＸは、それぞれ一般式（Ｉ）に
おけるＲ1及びＸと同じ意味をもつ。）
【００２３】反応式中、一般式（ＩＩ）で表わされる化
合物を、ジエチルアミンの如き塩基の存在下、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアルデヒドの如き溶媒中で、ジクロロ−
ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）と
ヨウ化第１銅を触媒として、一般式（ＩＩＩ）で表わさ
れる化合物と反応させて、本発明に係わる一般式（Ｉ）
で表わされる化合物を製造する。
合物を、ジエチルアミンの如き塩基の存在下、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアルデヒドの如き溶媒中で、ジクロロ−
ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）と
ヨウ化第１銅を触媒として、一般式（ＩＩＩ）で表わさ
れる化合物と反応させて、本発明に係わる一般式（Ｉ）
で表わされる化合物を製造する。
【００２４】斯くして製造される一般式（Ｉ）で表わさ
れるの化合物の代表的なものとその転移温度を下記に示
す。
れるの化合物の代表的なものとその転移温度を下記に示
す。
【００２５】
【化７】
【００２６】（上記中、Ｃは結晶相、Ｎはネマチック
相、Ｓはスメクチック相、Ｉは等方性液体相を夫々表わ
す。）
相、Ｓはスメクチック相、Ｉは等方性液体相を夫々表わ
す。）
【００２７】本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる
化合物は、弱い正の誘電率異方性を有するネマチック液
晶化合物であり、従って、例えば、負の誘電率異方性を
有する他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で動
的光散乱型表示セルの材料として使用することができ、
また、正又は負の誘電率異方性を有する他のネマチック
液晶化合物との混合物の状態で、電界効果型表示セルの
材料として使用することができる。
化合物は、弱い正の誘電率異方性を有するネマチック液
晶化合物であり、従って、例えば、負の誘電率異方性を
有する他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で動
的光散乱型表示セルの材料として使用することができ、
また、正又は負の誘電率異方性を有する他のネマチック
液晶化合物との混合物の状態で、電界効果型表示セルの
材料として使用することができる。
【００２８】一般式（Ｉ）で表わされる化合物と混合し
て使用することのできる化合物の好ましい代表例として
は、例えば、４−置換安息香酸４′−置換フェニルエス
テル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換フ
ェニルエステル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸
４′−置換ビフェニルエステル、４−（４−置換シクロ
ヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸４′−置換フェニ
ルエステル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸
４′−置換フェニルエステル、４−（４−置換シクロヘ
キシル）安息香酸４′−置換シクロヘキシルエステル、
４−置換４′−置換ビフェニル、４−置換フェニル−
４′−置換シクロヘキサン、４−置換４″−置換ターフ
ェニル、４−置換ビフェニル４′−置換シクロヘキサ
ン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ピリミジン等
を挙げることができる。
て使用することのできる化合物の好ましい代表例として
は、例えば、４−置換安息香酸４′−置換フェニルエス
テル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換フ
ェニルエステル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸
４′−置換ビフェニルエステル、４−（４−置換シクロ
ヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸４′−置換フェニ
ルエステル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸
４′−置換フェニルエステル、４−（４−置換シクロヘ
キシル）安息香酸４′−置換シクロヘキシルエステル、
４−置換４′−置換ビフェニル、４−置換フェニル−
４′−置換シクロヘキサン、４−置換４″−置換ターフ
ェニル、４−置換ビフェニル４′−置換シクロヘキサ
ン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ピリミジン等
を挙げることができる。
【００２９】下記の第１表は、現在、母体液晶として汎
用されているネマチック混合液晶（Ａ）（以下、母体液
晶（Ａ）とする。）８０重量％及び上記に示した本発明
に係わるNo.１の化合物２０重量％から成る混合液晶に
ついて測定したＮ−Ｉ点、屈折率異方性（△ｎ）及びし
きい値電圧（Ｖth）を掲示し、比較のために母体液晶
（Ａ）自体について測定したＮ−Ｉ点、△ｎ及びＶthを
掲示したものである。
用されているネマチック混合液晶（Ａ）（以下、母体液
晶（Ａ）とする。）８０重量％及び上記に示した本発明
に係わるNo.１の化合物２０重量％から成る混合液晶に
ついて測定したＮ−Ｉ点、屈折率異方性（△ｎ）及びし
きい値電圧（Ｖth）を掲示し、比較のために母体液晶
（Ａ）自体について測定したＮ−Ｉ点、△ｎ及びＶthを
掲示したものである。
【００３０】尚、母体液晶（Ａ）は
【００３１】
【化８】
【００３２】から成るものである。
【００３３】
【表１】
【００３４】
【００３５】上記の第１表から、本発明の一般式（Ｉ）
で表わされる化合物は、母体液晶（Ａ）のＮ−Ｉ点を実
用上充分なまでに上昇させ、Δn を大幅に上昇せしめ、
Ｖthを低下させることが理解できる。
で表わされる化合物は、母体液晶（Ａ）のＮ−Ｉ点を実
用上充分なまでに上昇させ、Δn を大幅に上昇せしめ、
Ｖthを低下させることが理解できる。
【００３６】本発明の化合物の効果は、下記の比較によ
っても明らかにされる。
っても明らかにされる。
【００３７】即ち、本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わ
される化合物の類似構造を有し、且つ母体液晶のＮ−Ｉ
点及び△ｎを高める目的で開発された式（ａ）
される化合物の類似構造を有し、且つ母体液晶のＮ−Ｉ
点及び△ｎを高める目的で開発された式（ａ）
【００３８】
【化９】
【００３９】の公知化合物の母体液晶（Ａ）に対する溶
解度は、−３０℃において６％であり、また、この時の
混合液晶のＮ−Ｉ点は６２．１℃であり、△ｎは０．１
０１であった。
解度は、−３０℃において６％であり、また、この時の
混合液晶のＮ−Ｉ点は６２．１℃であり、△ｎは０．１
０１であった。
【００４０】これに対し、本発明に係わるNo.１
【００４１】
【化１０】
【００４２】の化合物の母体液晶（Ａ）に対する溶解度
は、−３０℃において１２％であり、また、この時の混
合液晶のＮ−Ｉ点は６３．０℃であり、△ｎは０．１２
０であった。
は、−３０℃において１２％であり、また、この時の混
合液晶のＮ−Ｉ点は６３．０℃であり、△ｎは０．１２
０であった。
【００４３】このことから、本発明に係わる一般式
（Ｉ）で表わされる化合物は、類似構造を有する代表的
な公知の化合物に比べて、母体液晶に多量に添加し得る
ため、その結果、混合液晶のＮ−Ｉ点及び△ｎを大幅に
上昇させ、Ｖthをさほど上昇させないことが理解でき
る。
（Ｉ）で表わされる化合物は、類似構造を有する代表的
な公知の化合物に比べて、母体液晶に多量に添加し得る
ため、その結果、混合液晶のＮ−Ｉ点及び△ｎを大幅に
上昇させ、Ｖthをさほど上昇させないことが理解でき
る。
【００４４】
【００４５】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説
明するが、本発明の主旨及び適用範囲はこれらの実施例
によって制限されるものではない。
明するが、本発明の主旨及び適用範囲はこれらの実施例
によって制限されるものではない。
【００４６】（実施例１）式
【００４７】
【化１１】
【００４８】の化合物3.53g（0.0100モル）をジエチル
アミン4.1mlに溶解し、この溶液にジクロロ−ビス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）７mg（0.01
0ミリモル）とヨウ化第１銅19mg（0.10ミリモル）を加
え、室温で攪拌しながら、3,4-ジフルオロフェニルアセ
チレン1.38g（0.0100モル）のN,N-ジメチルホルムアミ
ド5ml溶液を滴下した後、室温で24時間放置した。この
反応液を冷希塩酸水溶液中に攪拌しながら加えて酸性と
した後、反応生成物をトルエンで抽出した。この抽出液
を水洗し、乾燥した後、トルエンを留去して、反応生成
物を得た。得られた反応生成物を、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィーを用いて分離精製した後、更にエタノ
ールから再結晶させて精製し、下記化合物2.9g（0.0086
モル）を得た。
アミン4.1mlに溶解し、この溶液にジクロロ−ビス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）７mg（0.01
0ミリモル）とヨウ化第１銅19mg（0.10ミリモル）を加
え、室温で攪拌しながら、3,4-ジフルオロフェニルアセ
チレン1.38g（0.0100モル）のN,N-ジメチルホルムアミ
ド5ml溶液を滴下した後、室温で24時間放置した。この
反応液を冷希塩酸水溶液中に攪拌しながら加えて酸性と
した後、反応生成物をトルエンで抽出した。この抽出液
を水洗し、乾燥した後、トルエンを留去して、反応生成
物を得た。得られた反応生成物を、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィーを用いて分離精製した後、更にエタノ
ールから再結晶させて精製し、下記化合物2.9g（0.0086
モル）を得た。
【００４９】
【化１２】
【００５０】
【００５１】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物
は、Ｎ−Ｉ点が高く、しかも△ｎが大きいものであり、
現在母体液晶として実用的に汎用されているネマチック
混合液晶に混合することによって、混合液晶のＮ−Ｉ点
及び△ｎを上昇させることができ、また、しきい値電圧
をさほど上昇させない。
は、Ｎ−Ｉ点が高く、しかも△ｎが大きいものであり、
現在母体液晶として実用的に汎用されているネマチック
混合液晶に混合することによって、混合液晶のＮ−Ｉ点
及び△ｎを上昇させることができ、また、しきい値電圧
をさほど上昇させない。
【００５２】更に、本発明の一般式（Ｉ）の化合物の類
似構造を有する公知の化合物と比べて、母体液晶に対す
る低温域での溶解度が大きいため、より高いＮ−Ｉ点及
び△ｎを有する混合液晶を調製することができる。
似構造を有する公知の化合物と比べて、母体液晶に対す
る低温域での溶解度が大きいため、より高いＮ−Ｉ点及
び△ｎを有する混合液晶を調製することができる。
【００５３】従って、本発明の一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物は、広い温度範囲で、特に高温域で駆動可能
で、応答速度が速く、しかも干渉縞のない液晶表示素子
を作成するための材料として極めて有用である。
る化合物は、広い温度範囲で、特に高温域で駆動可能
で、応答速度が速く、しかも干渉縞のない液晶表示素子
を作成するための材料として極めて有用である。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素原子数１〜１２の直鎖状アルキル基
又は炭素原子数２〜１２の直鎖状アルコキシアルキル基
を表わし、ＸはＨ又はＦを表わす。）で表わされる化合
物。 - 【請求項２】 Ｒ1が 【化２】 （式中、ｎは１〜７の整数を表わし、ｍは０又は１を表
わし、ｍ＝０のとき、Ｒ2はＨ又は炭素原子数１〜５の
直鎖状アルキル基を表わし、ｍ＝１のとき、Ｒ2は炭素
原子数１〜５の直鎖状アルキル基を表わす。）で表わさ
れる基である請求項１記載の化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23171891A JPH0570430A (ja) | 1991-09-11 | 1991-09-11 | フルオロトラン系ピリジン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23171891A JPH0570430A (ja) | 1991-09-11 | 1991-09-11 | フルオロトラン系ピリジン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0570430A true JPH0570430A (ja) | 1993-03-23 |
Family
ID=16927934
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23171891A Pending JPH0570430A (ja) | 1991-09-11 | 1991-09-11 | フルオロトラン系ピリジン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0570430A (ja) |
-
1991
- 1991-09-11 JP JP23171891A patent/JPH0570430A/ja active Pending
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