JP2503939B2 - トラン系炭化水素化合物 - Google Patents
トラン系炭化水素化合物Info
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- JP2503939B2 JP2503939B2 JP6109544A JP10954494A JP2503939B2 JP 2503939 B2 JP2503939 B2 JP 2503939B2 JP 6109544 A JP6109544 A JP 6109544A JP 10954494 A JP10954494 A JP 10954494A JP 2503939 B2 JP2503939 B2 JP 2503939B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電気光学的表示材料と
して有用なトラン系炭化水素化合物に関する。
して有用なトラン系炭化水素化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示セルの代表的なものにエム・シ
ヤツト（Ｍ・Ｓｃｈａｄｔ）等［ＡＰ−ＰＬＩＥＤ Ｐ
ＨＹＳＩＣＳ ＬＥＴＴＥＲＳ １８，１２７〜１２８
（１９７１）］によって提案された電界効果型セル（フ
ィールド・エフェクト・モード・セル）又はジー・エイ
チ・ハイルマイヤー（Ｇ・Ｈ・Ｈｅｉｌｍｅｉｅｒ）等
［ＰＲＯＣＥＥＤＩＮＧ ＯＦ ＴＨＥ Ｉ．Ｅ．Ｅ．
Ｅ．５６，１１６２〜１１７１（１９６８）］によって
提案された動的光散乱型セル（ダイナミック・スキャッ
タリング・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマ
イヤー等［ＡＰ−ＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣＳ ＬＥＴ
ＴＥＲＳ １３，９１（１９６８）］あるいはディー・
エル・ホワイト（Ｄ・Ｌ・Ｗｈｉｔｅ）等［ＪＯＵＲＮ
ＡＬ ＯＦＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣＳ ４５，４
７１８（１９７４）によって提案されたゲスト・ホスト
型セルなどがある。
ヤツト（Ｍ・Ｓｃｈａｄｔ）等［ＡＰ−ＰＬＩＥＤ Ｐ
ＨＹＳＩＣＳ ＬＥＴＴＥＲＳ １８，１２７〜１２８
（１９７１）］によって提案された電界効果型セル（フ
ィールド・エフェクト・モード・セル）又はジー・エイ
チ・ハイルマイヤー（Ｇ・Ｈ・Ｈｅｉｌｍｅｉｅｒ）等
［ＰＲＯＣＥＥＤＩＮＧ ＯＦ ＴＨＥ Ｉ．Ｅ．Ｅ．
Ｅ．５６，１１６２〜１１７１（１９６８）］によって
提案された動的光散乱型セル（ダイナミック・スキャッ
タリング・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマ
イヤー等［ＡＰ−ＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣＳ ＬＥＴ
ＴＥＲＳ １３，９１（１９６８）］あるいはディー・
エル・ホワイト（Ｄ・Ｌ・Ｗｈｉｔｅ）等［ＪＯＵＲＮ
ＡＬ ＯＦＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣＳ ４５，４
７１８（１９７４）によって提案されたゲスト・ホスト
型セルなどがある。
【０００３】これらの液晶表示セルの中で主流をなすも
のは、電界効果型セルの一種のＴＮ型セルである。この
ＴＮ型セルにおいては、Ｇ．ＢａｕｅｒによってＭｏ
ｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．６３，４５（１
９８１）に報告されているように、セル外観を損なう原
因となるセル表面での干渉縞の発生を防止するために、
セルに充填される液晶材料の屈折率の異方性（△ｎ）と
セルの厚さ（ｄ）μｍの積を或る特定の値に設定する必
要がある。実用的に使用される液晶表示セルでは、△ｎ
・ｄの値が０．５、１．０、１．６又は２．２のいずれ
かに設定されている。このように△ｎ・ｄの値が一定値
に設定されるから、△ｎの値の大きな液晶材料を使用す
れば、ｄの値を小ならしめることができる。ｄの値が小
となれば、応答時間（τ）は、よく知られたτ ｄ2の
関係式に従って小となる。
のは、電界効果型セルの一種のＴＮ型セルである。この
ＴＮ型セルにおいては、Ｇ．ＢａｕｅｒによってＭｏ
ｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．６３，４５（１
９８１）に報告されているように、セル外観を損なう原
因となるセル表面での干渉縞の発生を防止するために、
セルに充填される液晶材料の屈折率の異方性（△ｎ）と
セルの厚さ（ｄ）μｍの積を或る特定の値に設定する必
要がある。実用的に使用される液晶表示セルでは、△ｎ
・ｄの値が０．５、１．０、１．６又は２．２のいずれ
かに設定されている。このように△ｎ・ｄの値が一定値
に設定されるから、△ｎの値の大きな液晶材料を使用す
れば、ｄの値を小ならしめることができる。ｄの値が小
となれば、応答時間（τ）は、よく知られたτ ｄ2の
関係式に従って小となる。
【０００４】さらに応答時間（τ）は液晶材料の粘度
（η）と比例関係（τ η）がある。すなわち、△ｎの
値が大きく低粘度の液晶材料は、高速応答の液晶表示セ
ルを製作するのに極めて重要な材料である。
（η）と比例関係（τ η）がある。すなわち、△ｎの
値が大きく低粘度の液晶材料は、高速応答の液晶表示セ
ルを製作するのに極めて重要な材料である。
【０００５】現在、高速応答の液晶材料を製作するため
に用いられる特に優れた粘度低下剤には一般式（ＩＩ）
及び（ＩＩＩ）
に用いられる特に優れた粘度低下剤には一般式（ＩＩ）
及び（ＩＩＩ）
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、Ｒ及びＲ’は直鎖状アルキル基を
表わす。）で表わされる化合物等があるが、これらの材
料は混合液晶の粘度を低下させることができる反面、△
ｎを低下させるという欠点を有していた。
表わす。）で表わされる化合物等があるが、これらの材
料は混合液晶の粘度を低下させることができる反面、△
ｎを低下させるという欠点を有していた。
【０００８】また、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，５
２，３６３３（１９３０）：Ｅ．Ｅ．Ｈａｒｒｉｓによ
り、ｐ，ｐ’−ジエチルトラン、ｐ，ｐ’−ジプロピル
トラン、ｐ，ｐ−ジブチルトラン等の化合物が知られて
いる。これらの化合物は本発明の化合物と類似構造を有
しているが、本発明の化合物と比較すると、異なる物性
を示している。
２，３６３３（１９３０）：Ｅ．Ｅ．Ｈａｒｒｉｓによ
り、ｐ，ｐ’−ジエチルトラン、ｐ，ｐ’−ジプロピル
トラン、ｐ，ｐ−ジブチルトラン等の化合物が知られて
いる。これらの化合物は本発明の化合物と類似構造を有
しているが、本発明の化合物と比較すると、異なる物性
を示している。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、転移温度が低く、添加により高速応答の液
晶表示セルを製作するのに極めて重要な△ｎの値を大き
くし、且つ、混合液晶の粘度を低下させるような液晶化
合物を提供することにある。
する課題は、転移温度が低く、添加により高速応答の液
晶表示セルを製作するのに極めて重要な△ｎの値を大き
くし、且つ、混合液晶の粘度を低下させるような液晶化
合物を提供することにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、一般式（Ｉ）
決するために、一般式（Ｉ）
【００１１】
【化３】
【００１２】（式中、Ｒ及びＲ’はそれぞれ独立的に炭
素原子数１〜５の直鎖状アルキル基を表わすが、Ｒ及び
Ｒ’が同時に同じ基を表わすことはない。但し、Ｒ及び
Ｒ’の炭素原子数の和は４以上である。）で表わされる
化合物を提供する。
素原子数１〜５の直鎖状アルキル基を表わすが、Ｒ及び
Ｒ’が同時に同じ基を表わすことはない。但し、Ｒ及び
Ｒ’の炭素原子数の和は４以上である。）で表わされる
化合物を提供する。
【００１３】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物
は、各種の母体液晶に混合した場合、液晶組成物の粘度
を低下させ、△ｎの値を低下させない優れた特性を有す
る。従って、本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物
は、高速応答性を要する車載用ディスプレイ等の構成材
料として、非常に有用である。
は、各種の母体液晶に混合した場合、液晶組成物の粘度
を低下させ、△ｎの値を低下させない優れた特性を有す
る。従って、本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物
は、高速応答性を要する車載用ディスプレイ等の構成材
料として、非常に有用である。
【００１４】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物
は次の製造方法に従って製造することができる。なお、
下記（ＩＶ−ａ）〜（Ｉ）の各一般式におけるＲ及び
Ｒ’は一般式（Ｉ）におけるＲ及びＲ’と同じ意味を持
つ。
は次の製造方法に従って製造することができる。なお、
下記（ＩＶ−ａ）〜（Ｉ）の各一般式におけるＲ及び
Ｒ’は一般式（Ｉ）におけるＲ及びＲ’と同じ意味を持
つ。
【００１５】
【化４】
【００１６】第１段階：４−ｎ−アルキルベンゼンに二
硫化炭素あるいはニトロベンゼン中で一般式（ＩＶ−
ａ）で表わされる化合物と無水アルミニウムを反応させ
て一般式（ＩＶ−ｂ）で表わされる化合物を製造する。 第２段階：第１段階で製造された一般式（ＩＶ−ｂ）で
表わされる化合物に無水エーテルあるいは無水テトラヒ
ドロフラン（ＴＨＦ）中で水素化リチウムアルミニウム
等の還元剤を反応させて一般式（ＩＶ−ｃ）で表わされ
る化合物を製造する。 第３段階：第２段階で製造された一般式（ＩＶ−ｃ）で
表わされる化合物に硫酸水素カリウム等の脱水剤を加え
加熱し脱水して一般式（ＩＶ−ｄ）で表わされる化合物
を製造する。 第４段階：第３段階で製造された一般式（ＩＶ−ｄ）で
表わされる化合物に四塩化炭素あるいはクロロホルムあ
るいは１，１，２−トリクロロエタンの如き溶媒中で臭
素を付加させて一般式（ＩＶ−ｅ）の化合物を製造す
る。 第５段階：第４段階で製造された一般式（ＩＶ−ｅ）で
表わされる化合物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの如
き溶媒中で１，５−ジアザビシクロ［５，４，０］ウン
デセン−５の如き塩基と反応させ、一般式（Ｉ）で表わ
される化合物を製造する。
硫化炭素あるいはニトロベンゼン中で一般式（ＩＶ−
ａ）で表わされる化合物と無水アルミニウムを反応させ
て一般式（ＩＶ−ｂ）で表わされる化合物を製造する。 第２段階：第１段階で製造された一般式（ＩＶ−ｂ）で
表わされる化合物に無水エーテルあるいは無水テトラヒ
ドロフラン（ＴＨＦ）中で水素化リチウムアルミニウム
等の還元剤を反応させて一般式（ＩＶ−ｃ）で表わされ
る化合物を製造する。 第３段階：第２段階で製造された一般式（ＩＶ−ｃ）で
表わされる化合物に硫酸水素カリウム等の脱水剤を加え
加熱し脱水して一般式（ＩＶ−ｄ）で表わされる化合物
を製造する。 第４段階：第３段階で製造された一般式（ＩＶ−ｄ）で
表わされる化合物に四塩化炭素あるいはクロロホルムあ
るいは１，１，２−トリクロロエタンの如き溶媒中で臭
素を付加させて一般式（ＩＶ−ｅ）の化合物を製造す
る。 第５段階：第４段階で製造された一般式（ＩＶ−ｅ）で
表わされる化合物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの如
き溶媒中で１，５−ジアザビシクロ［５，４，０］ウン
デセン−５の如き塩基と反応させ、一般式（Ｉ）で表わ
される化合物を製造する。
【００１７】斯くして製造される一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物の代表的なもの及びそれと類似構造を有する
化合物の転移温度を第１表に掲げる。
れる化合物の代表的なもの及びそれと類似構造を有する
化合物の転移温度を第１表に掲げる。
【００１８】
【表１】
【００１９】（表中、Ｃは結晶相、Ｎはネマチック相、
Ｉは等方性液体相を夫々表わす。）第１表に掲示したデ
ーターから、本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物
と、一般式（Ｉ）で表わされる化合物と類似構造であ
り、Ｒ、Ｒ’が同一の化合物を比較すると、明らかに転
移温度が相違し、全く異なる特性の化合物であることが
明らかである。
Ｉは等方性液体相を夫々表わす。）第１表に掲示したデ
ーターから、本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物
と、一般式（Ｉ）で表わされる化合物と類似構造であ
り、Ｒ、Ｒ’が同一の化合物を比較すると、明らかに転
移温度が相違し、全く異なる特性の化合物であることが
明らかである。
【００２０】本発明で使用する一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物は、弱い負の誘電率異方性を有する化合物であ
り、従って、例えば、負又は弱い正の誘電率異方性を有
する他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で動的
光散乱型表示セルの材料として使用することができ、ま
た強い正の誘電率異方性を有する他のネマチック液晶化
合物との混合物の状態で電界効果型表示セルの材料とし
て使用することができる。
る化合物は、弱い負の誘電率異方性を有する化合物であ
り、従って、例えば、負又は弱い正の誘電率異方性を有
する他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で動的
光散乱型表示セルの材料として使用することができ、ま
た強い正の誘電率異方性を有する他のネマチック液晶化
合物との混合物の状態で電界効果型表示セルの材料とし
て使用することができる。
【００２１】このように、一般式（Ｉ）で表わされる化
合物と混合して使用することができる好ましい化合物の
代表例としては、例えば、４−置換安息香酸４’−置換
フェニルエステル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸
４’−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキサン
カルボン酸４’−置換ビフェニルエステル、４−（４−
置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸４’−
置換フェニルエステル、４−（４−置換シクロヘキシ
ル）安息香酸４’−置換フェニルエステル、４−（４−
置換シクロヘキシル）安息香酸４’−置換シクロヘキシ
ルエステル、４−置換４’−置換ビフェニル、４−置換
フェニル−４’−置換シクロヘキサン、４−置換４”−
置換ターフェニル、４−置換ビフェニル４’−置換シク
ロヘキサン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ピリ
ミジン等を挙げることができる。
合物と混合して使用することができる好ましい化合物の
代表例としては、例えば、４−置換安息香酸４’−置換
フェニルエステル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸
４’−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキサン
カルボン酸４’−置換ビフェニルエステル、４−（４−
置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸４’−
置換フェニルエステル、４−（４−置換シクロヘキシ
ル）安息香酸４’−置換フェニルエステル、４−（４−
置換シクロヘキシル）安息香酸４’−置換シクロヘキシ
ルエステル、４−置換４’−置換ビフェニル、４−置換
フェニル−４’−置換シクロヘキサン、４−置換４”−
置換ターフェニル、４−置換ビフェニル４’−置換シク
ロヘキサン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ピリ
ミジン等を挙げることができる。
【００２２】
【表２】 ────────────────────────────────── 第 ２ 表 ────────────────────────────────── 混合液晶 粘度（ｃ．ｐ．） Δｎ ２０℃ ────────────────────────────────── （Ａ） ２２．０ ０．１１８ （Ａ）＋（Ｎｏ．１） １７．６ ０．１３２ （Ａ）＋（Ｎｏ．２） １８．１ ０．１３１ （Ａ）＋（Ｎｏ．３） １８．３ ０．１２９ （Ａ）＋（ｂ） ２０．２ ０．１２８ （Ａ）＋（ｃ） ２０．９ ０．１２７ （Ａ）＋（ｄ） ２５．４ ０．１２６ （Ａ）＋（ｅ） １７．７ ０．１３３ （Ａ）＋（ｆ） １８．４ ０．１２９ ────────────────────────────────── 第２表は、ネマチック液晶材料として現在汎用されてい
る母体液晶（Ａ）７５重量％及び第１表中の（Ｎｏ．
１）、（Ｎｏ．２）及び（Ｎｏ．３）の化合物各々２５
重量％から成る各混合液晶について測定された２０℃に
おける粘度と、屈折率の異方性（Δｎ）を掲示し、比較
のために、母体液晶（Ａ）自体並びに母体液晶（Ａ）７
５重量％と、本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物
と類似構造を有する式（ｂ）、式（ｃ）、式（ｄ）、式
（ｅ）及び式（ｆ）
る母体液晶（Ａ）７５重量％及び第１表中の（Ｎｏ．
１）、（Ｎｏ．２）及び（Ｎｏ．３）の化合物各々２５
重量％から成る各混合液晶について測定された２０℃に
おける粘度と、屈折率の異方性（Δｎ）を掲示し、比較
のために、母体液晶（Ａ）自体並びに母体液晶（Ａ）７
５重量％と、本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物
と類似構造を有する式（ｂ）、式（ｃ）、式（ｄ）、式
（ｅ）及び式（ｆ）
【００２３】
【化５】
【００２４】の化合物各々２５重量％から成る各混合液
晶について測定された２０℃における粘度と屈折率の異
方性（Δｎ）を掲示したものである。尚、母体液晶
（Ａ）は、
晶について測定された２０℃における粘度と屈折率の異
方性（Δｎ）を掲示したものである。尚、母体液晶
（Ａ）は、
【００２５】
【化６】
【００２６】（式中、「％」は「重量％」を表わす。）
から成るものである。第２表に掲示したデータから、一
般式（Ｉ）で表わされる化合物は、ネマチック液晶相を
示す母体液晶に添加することにより、粘度を大きく低下
させ、Δｎの値が大きくなっていることが明らかであ
る。。
から成るものである。第２表に掲示したデータから、一
般式（Ｉ）で表わされる化合物は、ネマチック液晶相を
示す母体液晶に添加することにより、粘度を大きく低下
させ、Δｎの値が大きくなっていることが明らかであ
る。。
【００２７】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物
と類似構造を有する式（ｂ）、式（ｃ）、式（ｄ）、式
（ｅ）及び式（ｆ）の化合物を含有する液晶組成物は、
母体液晶（Ａ）と比較して、Δｎの値が本発明の化合物
を含有する液晶組成物とほぼ同等の値を示しているが、
母体液晶（Ａ）と比較して、粘度が高いか、或いは若干
低くなっているものの、その割合は本発明の一般式
（Ｉ）で表わされる化合物を含有する液晶組成物に比べ
て小さい。これらの事実から、本発明の化合物の有用性
が理解できるであろう。
と類似構造を有する式（ｂ）、式（ｃ）、式（ｄ）、式
（ｅ）及び式（ｆ）の化合物を含有する液晶組成物は、
母体液晶（Ａ）と比較して、Δｎの値が本発明の化合物
を含有する液晶組成物とほぼ同等の値を示しているが、
母体液晶（Ａ）と比較して、粘度が高いか、或いは若干
低くなっているものの、その割合は本発明の一般式
（Ｉ）で表わされる化合物を含有する液晶組成物に比べ
て小さい。これらの事実から、本発明の化合物の有用性
が理解できるであろう。
【００２８】本発明の化合物が示す効果は、下記の実験
によっても明らかにされる。即ち、高速応答の液晶表示
セルを作成するために用いられている特に優れた粘度低
下剤であり、且つ第１表中の（Ｎｏ．１）の化合物と類
似構造を有する式（ａ）
によっても明らかにされる。即ち、高速応答の液晶表示
セルを作成するために用いられている特に優れた粘度低
下剤であり、且つ第１表中の（Ｎｏ．１）の化合物と類
似構造を有する式（ａ）
【００２９】
【化７】
【００３０】で表わされる公知化合物を前記の母体液晶
（Ａ）に種々の割合で混合した。同様に本発明の一般式
（Ｉ）で表わされる（Ｎｏ．１）
（Ａ）に種々の割合で混合した。同様に本発明の一般式
（Ｉ）で表わされる（Ｎｏ．１）
【００３１】
【化８】
【００３２】の化合物を母体液晶（Ａ）に種々の割合で
混合した。更にまた本発明で使用する化合物と類似構造
を有する有する式（ｄ）
混合した。更にまた本発明で使用する化合物と類似構造
を有する有する式（ｄ）
【００３３】
【化９】
【００３４】の化合物を母体液晶に種々の割合で混合し
た。斯くして得られた３種類の混合液晶について、２０
℃における粘度と△ｎの値を測定した。これらの測定結
果に基いて、添付図面の第１図に２０℃における粘度と
△ｎの関係を示した。
た。斯くして得られた３種類の混合液晶について、２０
℃における粘度と△ｎの値を測定した。これらの測定結
果に基いて、添付図面の第１図に２０℃における粘度と
△ｎの関係を示した。
【００３５】これらの事実から、従来公知の粘度低下剤
として優れた化合物を含有する液晶組成物は、粘度が低
下するにしたがって、△ｎの値もを低下し、また、本発
明の化合物と類似構造を有する式（ｄ）の化合物を含有
する液晶組成物は、Δｎの値が上昇するにしたがって、
粘度も上昇するのに対し、本発明の化合物を用いた液晶
組成物は、粘度が低下するにしたがって、Δｎの値が上
昇することが理解できるであろう。これによって、応答
速度を著しく改善することができる。
として優れた化合物を含有する液晶組成物は、粘度が低
下するにしたがって、△ｎの値もを低下し、また、本発
明の化合物と類似構造を有する式（ｄ）の化合物を含有
する液晶組成物は、Δｎの値が上昇するにしたがって、
粘度も上昇するのに対し、本発明の化合物を用いた液晶
組成物は、粘度が低下するにしたがって、Δｎの値が上
昇することが理解できるであろう。これによって、応答
速度を著しく改善することができる。
【００３６】
（実施例１）二硫化炭素２００ｍｌ中に無水アルミニウ
ム１６ｇ（０．１２０モル）を加え、加熱還流しなが
ら、この溶液の中に、エチルベンゼン１０．６ｇ（０．
１００モル）と４−ｎ−プロピルフェニル酢酸クロライ
ド１９．７ｇ（０．１００モル）の混合物を滴下した。
１時間加熱還流した後、二硫化炭素を留去し、生成物を
氷水中に加え、６０℃で１時間攪拌した。冷後、生成物
をトルエンで抽出、水洗、乾燥し、トルエンを留去した
後、メタノールから再結晶させて精製して下記化合物２
０ｇ（０．０７５２モル）を得た。
ム１６ｇ（０．１２０モル）を加え、加熱還流しなが
ら、この溶液の中に、エチルベンゼン１０．６ｇ（０．
１００モル）と４−ｎ−プロピルフェニル酢酸クロライ
ド１９．７ｇ（０．１００モル）の混合物を滴下した。
１時間加熱還流した後、二硫化炭素を留去し、生成物を
氷水中に加え、６０℃で１時間攪拌した。冷後、生成物
をトルエンで抽出、水洗、乾燥し、トルエンを留去した
後、メタノールから再結晶させて精製して下記化合物２
０ｇ（０．０７５２モル）を得た。
【００３７】
【化１０】
【００３８】この化合物を無水テトラヒドロフラン（Ｔ
ＨＦ）５０ｍｌに溶解した溶液を、水素化リチウムアル
ミニウム３．２ｇ（０．０８４０モル）と無水ＴＨＦ１
２０ｍｌの混合溶液中に滴下し、１時間室温で反応させ
た後、この溶液の中に９％塩酸２００ｍｌ及び水２００
ｍｌを加え、生成物をトルエンで抽出、水洗、乾燥し、
抽出液からトルエンを留去した。得られた油状物をトル
エン３００ｍｌに溶解し、この溶液に更に硫酸水素カリ
ウム３ｇ（０．０２２０モル）を加え、除水しながら１
時間加熱還流した。反応後、無機物を濾別し、トルエン
を留去した後、エタノールから再結晶させて精製して、
下記化合物１５ｇ（０．０６００モル）を得た。
ＨＦ）５０ｍｌに溶解した溶液を、水素化リチウムアル
ミニウム３．２ｇ（０．０８４０モル）と無水ＴＨＦ１
２０ｍｌの混合溶液中に滴下し、１時間室温で反応させ
た後、この溶液の中に９％塩酸２００ｍｌ及び水２００
ｍｌを加え、生成物をトルエンで抽出、水洗、乾燥し、
抽出液からトルエンを留去した。得られた油状物をトル
エン３００ｍｌに溶解し、この溶液に更に硫酸水素カリ
ウム３ｇ（０．０２２０モル）を加え、除水しながら１
時間加熱還流した。反応後、無機物を濾別し、トルエン
を留去した後、エタノールから再結晶させて精製して、
下記化合物１５ｇ（０．０６００モル）を得た。
【００３９】
【化１１】
【００４０】この化合物を１，１，２−トリクロロエタ
ン２００ｍｌに溶解し、この溶液に、室温下で臭素９．
６ｇ（０．０６００モル）を滴下し、１時間反応させ
た。反応液に、メタノール１５０ｍｌを加え、冷却して
析出する結晶を濾取し、メタノールで洗滌、乾燥した。
得られた化合物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００
ｍｌに溶解し、この溶液に更に１，５−ジアザビシクロ
［５，４，０］ウンデセン−５を１４ｇ（０．０９２１
モル）を加え、２時間加熱還流した。冷後、希塩酸を加
えて酸性とした後、生成物を酢酸エチルで抽出し、抽出
液を水洗、乾燥し、抽出液から溶媒を留去した後、メタ
ノールから再結晶させて精製して、下記化合物８．７０
ｇ（０．０３５１モル）を得た。
ン２００ｍｌに溶解し、この溶液に、室温下で臭素９．
６ｇ（０．０６００モル）を滴下し、１時間反応させ
た。反応液に、メタノール１５０ｍｌを加え、冷却して
析出する結晶を濾取し、メタノールで洗滌、乾燥した。
得られた化合物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００
ｍｌに溶解し、この溶液に更に１，５−ジアザビシクロ
［５，４，０］ウンデセン−５を１４ｇ（０．０９２１
モル）を加え、２時間加熱還流した。冷後、希塩酸を加
えて酸性とした後、生成物を酢酸エチルで抽出し、抽出
液を水洗、乾燥し、抽出液から溶媒を留去した後、メタ
ノールから再結晶させて精製して、下記化合物８．７０
ｇ（０．０３５１モル）を得た。
【００４１】
【化１２】
【００４２】収 率 ４６．７％ 転移温度 ５１℃（Ｃ→Ｉ） （実施例２）実施例１と同様にして下記化合物を得た。
【００４３】
【化１３】
【００４４】収 率 ４５．３％ 転移温度 ２２℃（Ｃ→Ｉ） １５℃（Ｉ Ｎ） （実施例３）実施例１と同様にして下記化合物を得た。
【００４５】
【化１４】
【００４６】収 率 ４５．４％ 転移温度 ２６℃（Ｃ→Ｉ） ２１℃（Ｉ Ｎ） （参考例１）実施例１と同様にして下記化合物を得た。
【００４７】
【化１５】
【００４８】転移温度 ５２℃（Ｃ→Ｉ） （参考例２）実施例１と同様にして下記化合物を得た。
【００４９】
【化１６】
【００５０】転移温度 ２３℃（Ｃ→Ｉ） （参考例３）実施例１と同様にして下記化合物を得た。
【００５１】
【化１７】
【００５２】転移温度 ４３℃（Ｃ→Ｉ） ４２℃（Ｉ Ｎ） （参考例４）実施例１と同様にして下記化合物を得た。
【００５３】
【化１８】
【００５４】転移温度 ７３℃（Ｃ→Ｉ） （参考例５）実施例１と同様にして下記化合物を得た。
【００５５】
【化１９】
【００５６】転移温度 ４１℃（Ｃ→Ｉ） （実施例４） 母体液晶（Ａ）
【００５７】
【化２０】
【００５８】（式中、「％」は「重量％」を表わす。）
を調製した。この母体液晶（Ａ）の２０℃における粘度
は２２．０ｃ．ｐ．であり、屈折率の異方性（Δｎ）は
０．１１８であった。
を調製した。この母体液晶（Ａ）の２０℃における粘度
は２２．０ｃ．ｐ．であり、屈折率の異方性（Δｎ）は
０．１１８であった。
【００５９】この母体液晶（Ａ）７５重量％及び上記実
施例１で得た化合物２５重量％から成る液晶組成物を調
製した。この液晶組成物の２０℃における粘度は、１
７．６ｃ．ｐ.であり、△ｎは、０．１３２であった。 （実施例５）母体液晶（Ａ）７５重量％及び上記実施例
２で得た化合物２５重量％から成る液晶組成物を調製し
た。この液晶組成物の２０℃における粘度は１８．１
ｃ．ｐ．であり、△ｎは、０．１３１であった。 （実施例６）母体液晶（Ａ）７５重量％及び上記実施例
３で得た化合物２５重量％から成る液晶組成物を調製し
た。この液晶組成物の２０℃における粘度は１８．３
ｃ．ｐ．であり、△ｎは、０．１２９であった。 （比較例１）母体液晶（Ａ）７５重量％及び上記参考例
１で得た化合物２５重量％から成る液晶組成物を調製し
た。この液晶組成物の２０℃における粘度は２０．２
ｃ．ｐ．であり、△ｎは、０．１２８であった。 （比較例２）母体液晶（Ａ）７５重量％及び上記参考例
２で得た化合物２５重量％から成る液晶組成物を調製し
た。この液晶組成物に２０℃における粘度は２０．９
ｃ．ｐ．であり、Δｎは、０．１２７であった。 （比較例３）母体液晶（Ａ）７５重量％及び上記参考例
３で得た化合物２５重量％から成る液晶組成物を調製し
た。この液晶組成物に２０℃における粘度は２５．４
ｃ．ｐ．であり、Δｎは、０．１２６であった。 （比較例４）母体液晶（Ａ）７５重量％及び上記参考例
４で得た化合物２５重量％から成る液晶組成物を調製し
た。この液晶組成物に２０℃における粘度は１７．７
ｃ．ｐ．であり、Δｎは、０．１３３であった。 （比較例５）母体液晶（Ａ）７５重量％及び上記参考例
５で得た化合物２５重量％から成る液晶組成物を調製し
た。この液晶組成物に２０℃における粘度は１８．４
ｃ．ｐ．であり、Δｎは、０．１２９であった。
施例１で得た化合物２５重量％から成る液晶組成物を調
製した。この液晶組成物の２０℃における粘度は、１
７．６ｃ．ｐ.であり、△ｎは、０．１３２であった。 （実施例５）母体液晶（Ａ）７５重量％及び上記実施例
２で得た化合物２５重量％から成る液晶組成物を調製し
た。この液晶組成物の２０℃における粘度は１８．１
ｃ．ｐ．であり、△ｎは、０．１３１であった。 （実施例６）母体液晶（Ａ）７５重量％及び上記実施例
３で得た化合物２５重量％から成る液晶組成物を調製し
た。この液晶組成物の２０℃における粘度は１８．３
ｃ．ｐ．であり、△ｎは、０．１２９であった。 （比較例１）母体液晶（Ａ）７５重量％及び上記参考例
１で得た化合物２５重量％から成る液晶組成物を調製し
た。この液晶組成物の２０℃における粘度は２０．２
ｃ．ｐ．であり、△ｎは、０．１２８であった。 （比較例２）母体液晶（Ａ）７５重量％及び上記参考例
２で得た化合物２５重量％から成る液晶組成物を調製し
た。この液晶組成物に２０℃における粘度は２０．９
ｃ．ｐ．であり、Δｎは、０．１２７であった。 （比較例３）母体液晶（Ａ）７５重量％及び上記参考例
３で得た化合物２５重量％から成る液晶組成物を調製し
た。この液晶組成物に２０℃における粘度は２５．４
ｃ．ｐ．であり、Δｎは、０．１２６であった。 （比較例４）母体液晶（Ａ）７５重量％及び上記参考例
４で得た化合物２５重量％から成る液晶組成物を調製し
た。この液晶組成物に２０℃における粘度は１７．７
ｃ．ｐ．であり、Δｎは、０．１３３であった。 （比較例５）母体液晶（Ａ）７５重量％及び上記参考例
５で得た化合物２５重量％から成る液晶組成物を調製し
た。この液晶組成物に２０℃における粘度は１８．４
ｃ．ｐ．であり、Δｎは、０．１２９であった。
【００６０】
【発明の効果】本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物は、実施例に示したように工業的にも容易に製
造することができる。また、ネマチック液晶として現在
汎用されている母体液晶に添加することにより、混合物
の粘度を低下させ、且つΔｎを上昇させることが可能で
ある。
る化合物は、実施例に示したように工業的にも容易に製
造することができる。また、ネマチック液晶として現在
汎用されている母体液晶に添加することにより、混合物
の粘度を低下させ、且つΔｎを上昇させることが可能で
ある。
【００６１】従って、本発明の一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物は、高速応答性を要する車載用ディスプレー等
の構成材料として、非常に有用である。
る化合物は、高速応答性を要する車載用ディスプレー等
の構成材料として、非常に有用である。
【図１】第１図は本発明の化合物の一つである第１表中
の（Ｎｏ．１）の化合物及び低粘度液晶の公知化合物
（ａ）及び本発明の化合物と類似構造を有する式（ｄ）
の化合物の夫々を現在汎用されている母体液晶（Ａ）に
添加して得られる混合液晶の２０℃における粘度と屈折
率の異方性△ｎの関係を示す図表である。
の（Ｎｏ．１）の化合物及び低粘度液晶の公知化合物
（ａ）及び本発明の化合物と類似構造を有する式（ｄ）
の化合物の夫々を現在汎用されている母体液晶（Ａ）に
添加して得られる混合液晶の２０℃における粘度と屈折
率の異方性△ｎの関係を示す図表である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 英国特許1344040（ＧＢ，Ａ) ＺＨＵＲＮＡＬ ＯＲＧＡＮＩＣＨＥ ＳＫＯＪ ＫＨＩＭＩＩ，ＶＯＬ．５ ＮＯ．３ Ｐ．492−497（1969) ＪＯＵＲＮＡＬ ＯＦ ＡＰＰＬＩＥ Ｄ ＥＬＥＣＴＲＯＣＨＥＭＩＳＴＲ Ｙ，ＶＯＬ．６ ＮＯ．６ Ｐ．515− 519（1976)
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ及びＲ’はそれぞれ独立的に炭素原子数１〜
５の直鎖状アルキル基を表わすが、Ｒ及びＲ’が同時に
同じ基を表わすことはない。但し、Ｒ及びＲ’の炭素原
子数の和は４以上である。）で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6109544A JP2503939B2 (ja) | 1994-05-24 | 1994-05-24 | トラン系炭化水素化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6109544A JP2503939B2 (ja) | 1994-05-24 | 1994-05-24 | トラン系炭化水素化合物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12448984A Division JPS615031A (ja) | 1984-01-23 | 1984-06-19 | 新規トラン系炭化水素化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0753417A JPH0753417A (ja) | 1995-02-28 |
| JP2503939B2 true JP2503939B2 (ja) | 1996-06-05 |
Family
ID=14512948
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6109544A Expired - Lifetime JP2503939B2 (ja) | 1994-05-24 | 1994-05-24 | トラン系炭化水素化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2503939B2 (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1344040A (en) | 1971-11-19 | 1974-01-16 | Anvar | Disubstituted tolans and preparation thereof |
-
1994
- 1994-05-24 JP JP6109544A patent/JP2503939B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1344040A (en) | 1971-11-19 | 1974-01-16 | Anvar | Disubstituted tolans and preparation thereof |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| ＪＯＵＲＮＡＬＯＦＡＰＰＬＩＥＤＥＬＥＣＴＲＯＣＨＥＭＩＳＴＲＹ，ＶＯＬ．６ＮＯ．６Ｐ．５１５−５１９（１９７６） |
| ＺＨＵＲＮＡＬＯＲＧＡＮＩＣＨＥＳＫＯＪＫＨＩＭＩＩ，ＶＯＬ．５ＮＯ．３Ｐ．４９２−４９７（１９６９） |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0753417A (ja) | 1995-02-28 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |