JP2545760B2 - トラン系炭化水素化合物を含有するネマチック液晶組成物 - Google Patents
トラン系炭化水素化合物を含有するネマチック液晶組成物Info
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- JP2545760B2 JP2545760B2 JP6110027A JP11002794A JP2545760B2 JP 2545760 B2 JP2545760 B2 JP 2545760B2 JP 6110027 A JP6110027 A JP 6110027A JP 11002794 A JP11002794 A JP 11002794A JP 2545760 B2 JP2545760 B2 JP 2545760B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電気光学的表示材料と
して有用なトラン系炭化水素化合物を含有するネマチッ
ク液晶組成物に関する。
して有用なトラン系炭化水素化合物を含有するネマチッ
ク液晶組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示セルの代表的なものにエム・シ
ヤツト（Ｍ・Ｓｃｈａｄｔ）等［ＡＰ−ＰＬＩＥＤ Ｐ
ＨＹＳＩＣＳ ＬＥＴＴＥＲＳ １８、１２７〜１２８
（１９７１）］によって提案された電界効果型セル（フ
ィールド・エフェクト・モード・セル）又はジー・エイ
チ・ハイルマイヤー（Ｇ・Ｈ・Ｈｅｉｌｍｅｉｅｒ）等
［ＰＲＯＣＥＥＤＩＮＧ ＯＦ ＴＨＥ Ｉ．Ｅ．Ｅ．
Ｅ．５６，１１６２〜１１７１（１９６８）］によって
提案された動的光散乱型セル（ダイナミック・スキャッ
タリング・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマ
イヤー等［ＡＰ−ＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣＳ ＬＥＴ
ＴＥＲＳ １３，９１（１９６８）］あるいはディー・
エル・ホワイト（Ｄ・Ｌ・Ｗｈｉｔｅ）等［ＪＯＵＲＮ
ＡＬ ＯＦＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣＳ ４５，４
７１８（１９７４）］によって提案されたゲスト・ホス
ト型セルなどがある。
ヤツト（Ｍ・Ｓｃｈａｄｔ）等［ＡＰ−ＰＬＩＥＤ Ｐ
ＨＹＳＩＣＳ ＬＥＴＴＥＲＳ １８、１２７〜１２８
（１９７１）］によって提案された電界効果型セル（フ
ィールド・エフェクト・モード・セル）又はジー・エイ
チ・ハイルマイヤー（Ｇ・Ｈ・Ｈｅｉｌｍｅｉｅｒ）等
［ＰＲＯＣＥＥＤＩＮＧ ＯＦ ＴＨＥ Ｉ．Ｅ．Ｅ．
Ｅ．５６，１１６２〜１１７１（１９６８）］によって
提案された動的光散乱型セル（ダイナミック・スキャッ
タリング・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマ
イヤー等［ＡＰ−ＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣＳ ＬＥＴ
ＴＥＲＳ １３，９１（１９６８）］あるいはディー・
エル・ホワイト（Ｄ・Ｌ・Ｗｈｉｔｅ）等［ＪＯＵＲＮ
ＡＬ ＯＦＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣＳ ４５，４
７１８（１９７４）］によって提案されたゲスト・ホス
ト型セルなどがある。
【０００３】これらの液晶表示セルの中で主流をなすも
のは、電界効果型セルの一種のＴＮ型セルである。この
ＴＮ型セルにおいては、Ｇ．ＢａｕｅｒによってＭｏ
ｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．６３，４５（１
９８１）に報告されているように、セル外観を損なう原
因となるセル表面での干渉縞の発生を防止するために、
セルに充填される液晶材料の屈折率の異方性（△ｎ）と
セルの厚さ（ｄ）μｍの積を或る特定の値に設定する必
要がある。実用的に使用される液晶表示セルでは、△ｎ
・ｄの値が０．５、１．０、１．６又は２．２のいずれ
かに設定されている。このように△ｎ・ｄの値が一定値
に設定されるから、△ｎの値の大きな液晶材料を使用す
れば、ｄの値を小ならしめることができる。ｄの値が小
となれば、応答時間（τ）は、よく知られたτ ｄ2の
関係式に従って小となる。
のは、電界効果型セルの一種のＴＮ型セルである。この
ＴＮ型セルにおいては、Ｇ．ＢａｕｅｒによってＭｏ
ｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．６３，４５（１
９８１）に報告されているように、セル外観を損なう原
因となるセル表面での干渉縞の発生を防止するために、
セルに充填される液晶材料の屈折率の異方性（△ｎ）と
セルの厚さ（ｄ）μｍの積を或る特定の値に設定する必
要がある。実用的に使用される液晶表示セルでは、△ｎ
・ｄの値が０．５、１．０、１．６又は２．２のいずれ
かに設定されている。このように△ｎ・ｄの値が一定値
に設定されるから、△ｎの値の大きな液晶材料を使用す
れば、ｄの値を小ならしめることができる。ｄの値が小
となれば、応答時間（τ）は、よく知られたτ ｄ2の
関係式に従って小となる。
【０００４】さらに応答時間（τ）は液晶材料の粘度
（η）と比例関係（τ η）がある。すなわち、△ｎの
値が大きく低粘度の液晶材料は、高速応答の液晶表示セ
ルを製作するのに極めて重要な材料である。
（η）と比例関係（τ η）がある。すなわち、△ｎの
値が大きく低粘度の液晶材料は、高速応答の液晶表示セ
ルを製作するのに極めて重要な材料である。
【０００５】現在、高速応答の液晶材料を製作するため
に用いられる特に優れた粘度低下剤には一般式（ＩＩ
Ｉ）及び（ＩＶ）
に用いられる特に優れた粘度低下剤には一般式（ＩＩ
Ｉ）及び（ＩＶ）
【０００６】
【化３】
【０００７】（式中、Ｒ及びＲ’は直鎖状アルキル基を
表わす。）で表わされる化合物等があるが、これらの材
料は混合液晶の粘度を低下させることができる反面、△
ｎを低下させるという欠点を有していた。
表わす。）で表わされる化合物等があるが、これらの材
料は混合液晶の粘度を低下させることができる反面、△
ｎを低下させるという欠点を有していた。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、高速応答の液晶表示セルを製作するのに極
めて重要な△ｎの値が大きく、且つ、低粘度の液晶組成
物を提供することにある。
する課題は、高速応答の液晶表示セルを製作するのに極
めて重要な△ｎの値が大きく、且つ、低粘度の液晶組成
物を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、一般式（Ｉ）
決するために、一般式（Ｉ）
【００１０】
【化４】
【００１１】（式中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立的に炭
素原子数１〜４の直鎖状アルキル基を表わすが、Ｒ1及
びＲ2は同時に同じ基を表わし、好ましくは、Ｒ1及びＲ
2は炭素原子数２または３の直鎖状アルキル基を表わ
す。）で表わされる化合物及び一般式（ＩＩ）
素原子数１〜４の直鎖状アルキル基を表わすが、Ｒ1及
びＲ2は同時に同じ基を表わし、好ましくは、Ｒ1及びＲ
2は炭素原子数２または３の直鎖状アルキル基を表わ
す。）で表わされる化合物及び一般式（ＩＩ）
【００１２】
【化５】
【００１３】（式中、Ｒ3は炭素原子数３〜７の直鎖状
アルキル基を表わす。）で表わされる化合物を含有する
ことを特徴とするネマチック液晶組成物を提供する。本
発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物及び一般
式（ＩＩ）で表わされる化合物から成る液晶組成物は、
低粘性であり、且つ△ｎの値を低下させない優れた特性
を有する。即ち、本発明のネマチック液晶組成物は、車
載用ディスプレー等に有用な高速応答用混合液晶であ
る。
アルキル基を表わす。）で表わされる化合物を含有する
ことを特徴とするネマチック液晶組成物を提供する。本
発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物及び一般
式（ＩＩ）で表わされる化合物から成る液晶組成物は、
低粘性であり、且つ△ｎの値を低下させない優れた特性
を有する。即ち、本発明のネマチック液晶組成物は、車
載用ディスプレー等に有用な高速応答用混合液晶であ
る。
【００１４】本発明で使用する一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物は次の製造方法に従って製造することができ
る。なお、下記（Ｖ−ａ）〜（Ｉ）の各一般式における
Ｒ1及びＲ2は一般式（Ｉ）におけるＲ1及びＲ2と同じ意
味を持つ。
る化合物は次の製造方法に従って製造することができ
る。なお、下記（Ｖ−ａ）〜（Ｉ）の各一般式における
Ｒ1及びＲ2は一般式（Ｉ）におけるＲ1及びＲ2と同じ意
味を持つ。
【００１５】
【化６】
【００１６】第１段階：４−ｎ−アルキルベンゼンに二
硫化炭素あるいはニトロベンゼン中で一般式（Ｖ−ａ）
で表わされる化合物と無水アルミニウムを反応させて一
般式（Ｖ−ｂ）で表わされる化合物を製造する。 第２段階：第１段階で製造された一般式（Ｖ−ｂ）で表
わされる化合物に無水エーテルあるいは無水テトラヒド
ロフラン（ＴＨＦ）中で水素化リチウムアルミニウム等
の還元剤を反応させて一般式（Ｖ−ｃ）で表わされる化
合物を製造する。 第３段階：第２段階で製造された一般式（Ｖ−ｃ）で表
わされる化合物に硫酸水素カリウム等の脱水剤を加え加
熱し脱水して一般式（Ｖ−ｄ）で表わされる化合物を製
造する。 第４段階：第３段階で製造された一般式（Ｖ−ｄ）で表
わされる化合物に四塩化炭素あるいはクロロホルムある
いは１，１，２−トリクロロエタンの如き溶媒中で臭素
を付加させて一般式（Ｖ−ｅ）の化合物を製造する。 第５段階：第４段階で製造された一般式（Ｖ−ｅ）で表
わされる化合物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの如き
溶媒中で１，５−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデ
セン−５の如き塩基と反応させ、一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物を製造する。
硫化炭素あるいはニトロベンゼン中で一般式（Ｖ−ａ）
で表わされる化合物と無水アルミニウムを反応させて一
般式（Ｖ−ｂ）で表わされる化合物を製造する。 第２段階：第１段階で製造された一般式（Ｖ−ｂ）で表
わされる化合物に無水エーテルあるいは無水テトラヒド
ロフラン（ＴＨＦ）中で水素化リチウムアルミニウム等
の還元剤を反応させて一般式（Ｖ−ｃ）で表わされる化
合物を製造する。 第３段階：第２段階で製造された一般式（Ｖ−ｃ）で表
わされる化合物に硫酸水素カリウム等の脱水剤を加え加
熱し脱水して一般式（Ｖ−ｄ）で表わされる化合物を製
造する。 第４段階：第３段階で製造された一般式（Ｖ−ｄ）で表
わされる化合物に四塩化炭素あるいはクロロホルムある
いは１，１，２−トリクロロエタンの如き溶媒中で臭素
を付加させて一般式（Ｖ−ｅ）の化合物を製造する。 第５段階：第４段階で製造された一般式（Ｖ−ｅ）で表
わされる化合物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの如き
溶媒中で１，５−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデ
セン−５の如き塩基と反応させ、一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物を製造する。
【００１７】斯くして製造される一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物及びそれと類似構造を有する化合物の代表例
を第１表に掲げる。
れる化合物及びそれと類似構造を有する化合物の代表例
を第１表に掲げる。
【００１８】
【表１】
【００１９】（表中、Ｃは結晶相、Ｎはネマチック相、
Ｉは等方性液体相を夫々表わす。） 本発明で使用する一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、
弱い負の誘電率異方性を有する化合物であり、従って、
例えば、負又は弱い正の誘電率異方性を有する他のネマ
チック液晶組成物との混合物の状態で動的光散乱型表示
セルの材料として使用することができ、また強い正の誘
電率異方性を有する他のネマチック液晶化合物との混合
物の状態で電界効果型表示セルの材料として使用するこ
とができる。
Ｉは等方性液体相を夫々表わす。） 本発明で使用する一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、
弱い負の誘電率異方性を有する化合物であり、従って、
例えば、負又は弱い正の誘電率異方性を有する他のネマ
チック液晶組成物との混合物の状態で動的光散乱型表示
セルの材料として使用することができ、また強い正の誘
電率異方性を有する他のネマチック液晶化合物との混合
物の状態で電界効果型表示セルの材料として使用するこ
とができる。
【００２０】
【表２】 第 ２ 表 ──────────────────────────── 粘度（ｃ．ｐ．）２０℃ Δｎ ──────────────────────────── （Ａ） ２２．０ ０．１１８ （Ａ）＋（Ｎｏ．１） １７．７ ０．１３３ （Ａ）＋（Ｎｏ．２） １８．４ ０．１２９ （Ａ）＋（ａ） ２０．２ ０．１２８ （Ａ）＋（ｂ） ２０．９ ０．１２７ （Ａ）＋（ｃ） ２５．４ ０．１２６ （Ａ）＋（ｍ） １９．６ ０．１５０ （Ａ）＋（ｎ） ２１．９ ０．１３８ ──────────────────────────── 第２表は、一般式（ＩＩ）
【００２１】
【化７】
【００２２】（式中、Ｒ3は炭素原子数３〜７の直鎖状
アルキル基を表わす。）で表わされる混合液晶を母体液
晶（Ａ）
アルキル基を表わす。）で表わされる混合液晶を母体液
晶（Ａ）
【００２３】
【化８】
【００２４】（式中、「％」は「重量％」を表わす。）
として、この母体液晶７５重量％及び第１表に示した
（Ｎｏ．１）及び（Ｎｏ．２）の化合物各々２５重量％
からなる各液晶組成物について測定された２０℃におけ
る粘度と、屈折率の異方性（Δｎ）を掲示した。
として、この母体液晶７５重量％及び第１表に示した
（Ｎｏ．１）及び（Ｎｏ．２）の化合物各々２５重量％
からなる各液晶組成物について測定された２０℃におけ
る粘度と、屈折率の異方性（Δｎ）を掲示した。
【００２５】比較のために、母体液晶（Ａ）７５重量％
及び一般式（Ｉ）で表わされる化合物と類似構造を有す
る式（ａ）、式（ｂ）及び式（ｃ）
及び一般式（Ｉ）で表わされる化合物と類似構造を有す
る式（ａ）、式（ｂ）及び式（ｃ）
【００２６】
【化９】
【００２７】の化合物各々２５重量％から成る各混合液
晶について測定された２０℃における粘度とΔｎを掲示
した。さらに、比較のために、母体液晶（Ａ）７５重量
％及び（Ｎｏ．１）の化合物と類似構造を有する式
（ｍ）
晶について測定された２０℃における粘度とΔｎを掲示
した。さらに、比較のために、母体液晶（Ａ）７５重量
％及び（Ｎｏ．１）の化合物と類似構造を有する式
（ｍ）
【００２８】
【化１０】
【００２９】で表わされる化合物２５重量％から成る混
合液晶を調製した。同様にして、上記式（ｍ）に代え
て、（Ｎｏ．２）の化合物と類似構造を有する式（ｎ）
合液晶を調製した。同様にして、上記式（ｍ）に代え
て、（Ｎｏ．２）の化合物と類似構造を有する式（ｎ）
【００３０】
【化１１】
【００３１】で表わされる化合物２５重量％から成る混
合液晶の各々について測定された２０℃における粘度と
屈折率の異方性（Δｎ）を掲示した。第２表に掲示した
データーから、本発明に係わる液晶組成物は、本発明で
使用する一般式（Ｉ）で表わされる化合物と類似構造を
有する式（ａ）、式（ｂ）、式（ｃ）、式（ｍ）及び式
（ｎ）を用いた混合液晶よりも、粘度が非常に低下して
いることが明らかである。このことから、本発明に係わ
る液晶組成物は、非常に低粘度であることが理解でき
る。
合液晶の各々について測定された２０℃における粘度と
屈折率の異方性（Δｎ）を掲示した。第２表に掲示した
データーから、本発明に係わる液晶組成物は、本発明で
使用する一般式（Ｉ）で表わされる化合物と類似構造を
有する式（ａ）、式（ｂ）、式（ｃ）、式（ｍ）及び式
（ｎ）を用いた混合液晶よりも、粘度が非常に低下して
いることが明らかである。このことから、本発明に係わ
る液晶組成物は、非常に低粘度であることが理解でき
る。
【００３２】
【表３】 ───────────────────────────── 第 ３ 表 ───────────────────────────── 粘度（ｃ．ｐ．）２０℃ Δｎ ───────────────────────────── （Ａ） ２２．０ ０．１１８ （Ａ）＋（Ｎｏ．１） １７．７ ０．１３３ （Ａ）＋（Ｎｏ．２） １８．４ ０．１２９ （Ｂ） １９．６ ０．０８５ （Ｂ）＋（Ｎｏ．１） １６．２ ０．１１８ （Ｂ）＋（Ｎｏ．２） １６．７ ０．１１５ （Ｃ） ４３．２ ０．２２７ （Ｃ）＋（Ｎｏ．１） （−） （−） （Ｃ）＋（Ｎｏ．２） （−） （−） ───────────────────────────── （−）：スメクチック相析出のため測定不能 第３表は、一般式（ＩＩ）
【００３３】
【化１２】
【００３４】（式中、Ｒ3は炭素原子数３〜７の直鎖状
アルキル基を表わす。）で表わされる混合液晶を母体液
晶（Ａ）
アルキル基を表わす。）で表わされる混合液晶を母体液
晶（Ａ）
【００３５】
【化１３】
【００３６】（式中、「％」は「重量％」を表わす。）
として、この母体液晶７５重量％及び第１表に示した
（Ｎｏ．１）、（Ｎｏ．２）の化合物各々２５重量％か
らなる各液晶組成物について測定された２０℃における
粘度と、屈折率の異方性（Δｎ）を掲示した。
として、この母体液晶７５重量％及び第１表に示した
（Ｎｏ．１）、（Ｎｏ．２）の化合物各々２５重量％か
らなる各液晶組成物について測定された２０℃における
粘度と、屈折率の異方性（Δｎ）を掲示した。
【００３７】比較のために、一般式（ＩＩ）で表わされ
る化合物と類似構造を有する化合物を含有する低粘性の
母体液晶（Ｂ）
る化合物と類似構造を有する化合物を含有する低粘性の
母体液晶（Ｂ）
【００３８】
【化１４】
【００３９】（式中、「％」は「重量％」を表わす。）
７５重量％及び（Ｎｏ．１）、（Ｎｏ．２）の化合物各
々２５重量％から成る各混合液晶について測定された２
０℃における粘度とΔｎを掲示した。
７５重量％及び（Ｎｏ．１）、（Ｎｏ．２）の化合物各
々２５重量％から成る各混合液晶について測定された２
０℃における粘度とΔｎを掲示した。
【００４０】さらに、上記母体液晶（Ｂ）に代えて、同
様に一般式（ＩＩ）で表わされる化合物と類似構造を有
する化合物を含有する、Δｎの値が大きい母体液晶
（Ｃ）
様に一般式（ＩＩ）で表わされる化合物と類似構造を有
する化合物を含有する、Δｎの値が大きい母体液晶
（Ｃ）
【００４１】
【化１５】
【００４２】（式中、「％」は「重量％」を表わす。）
７５重量％及び（Ｎｏ．１）、（Ｎｏ．２）の化合物各
々２５重量％から成る各液晶組成物について、２０℃に
おける粘度とΔｎを測定した結果を掲示した。
７５重量％及び（Ｎｏ．１）、（Ｎｏ．２）の化合物各
々２５重量％から成る各液晶組成物について、２０℃に
おける粘度とΔｎを測定した結果を掲示した。
【００４３】第３表に掲示したデーターから、本発明に
係わる液晶組成物において、特に、（Ｎｏ．１）及び
（Ｎｏ．２）の化合物を使用した場合は、一般式（Ｉ
Ｉ）で表わされる化合物と類似構造を有する化合物を含
有する母体液晶（Ｂ）を用いた液晶組成物よりも、粘度
の低下率が大きく、Δｎの値が大きくなっていることが
明らかである。また、一般式（ＩＩ）で表わされる化合
物と類似構造を有する化合物を含有する母体液晶（Ｃ）
を用いた液晶組成物では、スメクチック相が析出してし
まい、測定不能であった。
係わる液晶組成物において、特に、（Ｎｏ．１）及び
（Ｎｏ．２）の化合物を使用した場合は、一般式（Ｉ
Ｉ）で表わされる化合物と類似構造を有する化合物を含
有する母体液晶（Ｂ）を用いた液晶組成物よりも、粘度
の低下率が大きく、Δｎの値が大きくなっていることが
明らかである。また、一般式（ＩＩ）で表わされる化合
物と類似構造を有する化合物を含有する母体液晶（Ｃ）
を用いた液晶組成物では、スメクチック相が析出してし
まい、測定不能であった。
【００４４】これらの事実から、一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物及び一般式（ＩＩ）で表わされる化合物を含
有することを特徴とする本発明の液晶組成物は、粘度が
低下するにしたがって、Δｎの値が上昇することが明ら
かである。これによって、応答速度を著しく低下させる
ことができる。
れる化合物及び一般式（ＩＩ）で表わされる化合物を含
有することを特徴とする本発明の液晶組成物は、粘度が
低下するにしたがって、Δｎの値が上昇することが明ら
かである。これによって、応答速度を著しく低下させる
ことができる。
【００４５】
（実施例１）二硫化炭素 ２００ｍｌ中に無水アルミニ
ウム １６ｇ（０．１２０モル）を加え、加熱還流しな
がら、この溶液の中に、プロピルベンゼン１０．６ｇ
（０．１００モル）と４−ｎ−プロピルフェニル酢酸ク
ロライド１９．７ｇ（０．１００モル）の混合物を滴下
した。１時間加熱還流した後、二硫化炭素を留去し、生
成物を氷水中に加え、６０℃で１時間攪拌した。冷後、
生成物をトルエンで抽出、水洗、乾燥し、トルエンを留
去した後、メタノールから再結晶させて精製して下記化
合物２０ｇ（０．０７５２モル）を得た。
ウム １６ｇ（０．１２０モル）を加え、加熱還流しな
がら、この溶液の中に、プロピルベンゼン１０．６ｇ
（０．１００モル）と４−ｎ−プロピルフェニル酢酸ク
ロライド１９．７ｇ（０．１００モル）の混合物を滴下
した。１時間加熱還流した後、二硫化炭素を留去し、生
成物を氷水中に加え、６０℃で１時間攪拌した。冷後、
生成物をトルエンで抽出、水洗、乾燥し、トルエンを留
去した後、メタノールから再結晶させて精製して下記化
合物２０ｇ（０．０７５２モル）を得た。
【００４６】
【化１６】
【００４７】この化合物を無水テトラヒドロフラン（Ｔ
ＨＦ）５０ｍｌに溶解した溶液を、水素化リチウムアル
ミニウム３．２ｇ（０．０８４０モル）と無水ＴＨＦ１
２０ｍｌの混合溶液中に滴下し、１時間室温で反応させ
た後、この溶液の中に９％塩酸２００ｍｌ及び水２００
ｍｌを加え、生成物をトルエンで抽出、水洗、乾燥し、
抽出液からトルエンを留去した。得られた油状物をトル
エン３００ｍｌに溶解し、この溶液に更に硫酸水素カリ
ウム３ｇ（０．０２２０モル）を加え、除水しながら１
時間加熱還流した。反応後、無機物を濾別し、トルエン
を留去した後、エタノールから再結晶させて精製して、
下記化合物１５ｇ（０．０６００モル）を得た。
ＨＦ）５０ｍｌに溶解した溶液を、水素化リチウムアル
ミニウム３．２ｇ（０．０８４０モル）と無水ＴＨＦ１
２０ｍｌの混合溶液中に滴下し、１時間室温で反応させ
た後、この溶液の中に９％塩酸２００ｍｌ及び水２００
ｍｌを加え、生成物をトルエンで抽出、水洗、乾燥し、
抽出液からトルエンを留去した。得られた油状物をトル
エン３００ｍｌに溶解し、この溶液に更に硫酸水素カリ
ウム３ｇ（０．０２２０モル）を加え、除水しながら１
時間加熱還流した。反応後、無機物を濾別し、トルエン
を留去した後、エタノールから再結晶させて精製して、
下記化合物１５ｇ（０．０６００モル）を得た。
【００４８】
【化１７】
【００４９】この化合物を１，１，２−トリクロロエタ
ン２００ｍｌに溶解し、この溶液に、室温下で臭素９．
６ｇ（０．０６００モル）を滴下し、１時間反応させ
た。反応液に、メタノール１５０ｍｌを加え、冷却して
析出する結晶を濾取し、メタノールで洗滌、乾燥した。
得られた化合物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００
ｍｌに溶解し、この溶液に更に１，５−ジアザビシクロ
［５，４，０］ウンデセン−５を１４ｇ（０．０９２１
モル）加え、２時間加熱還流した。冷後、希塩酸を加え
て酸性とした後、生成物を酢酸エチルで抽出し、抽出液
を水洗、乾燥し、抽出液から溶媒を留去した後、メタノ
ールから再結晶させて精製して、下記化合物８．７０ｇ
（０．０３５１モル）を得た。
ン２００ｍｌに溶解し、この溶液に、室温下で臭素９．
６ｇ（０．０６００モル）を滴下し、１時間反応させ
た。反応液に、メタノール１５０ｍｌを加え、冷却して
析出する結晶を濾取し、メタノールで洗滌、乾燥した。
得られた化合物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００
ｍｌに溶解し、この溶液に更に１，５−ジアザビシクロ
［５，４，０］ウンデセン−５を１４ｇ（０．０９２１
モル）加え、２時間加熱還流した。冷後、希塩酸を加え
て酸性とした後、生成物を酢酸エチルで抽出し、抽出液
を水洗、乾燥し、抽出液から溶媒を留去した後、メタノ
ールから再結晶させて精製して、下記化合物８．７０ｇ
（０．０３５１モル）を得た。
【００５０】
【化１８】
【００５１】収 率 ４３．５％ 転移温度 ７３℃（Ｃ→Ｉ） （実施例２）実施例１と同様にして下記化合物を得た。
【００５２】
【化１９】
【００５３】収 率 ４５．１％ 転移温度 ４１℃（Ｃ→Ｉ） （参考例１）実施例１と同様にして下記化合物を得た。
【００５４】
【化２０】
【００５５】転移温度 ５２℃（Ｃ→Ｉ） （参考例２）実施例１と同様にして下記化合物を得た。
【００５６】
【化２１】
【００５７】転移温度 ２３℃（Ｃ→Ｉ） （参考例３）実施例１と同様にして下記化合物を得た。
【００５８】
【化２２】
【００５９】転移温度 ４３℃（Ｃ→Ｉ） ４２℃（Ｉ Ｎ） （実施例３）一般式（ＩＩ）で表わされる化合物から成
る母体液晶（Ａ）
る母体液晶（Ａ）
【００６０】
【化２３】
【００６１】（式中、「％」は「重量％」を表わす。）
を調製した。この母体液晶（Ａ）の２０℃における粘度
は２２．０ｃ．ｐ．であり、屈折率の異方性（Δｎ）は
０．１１８であった。
を調製した。この母体液晶（Ａ）の２０℃における粘度
は２２．０ｃ．ｐ．であり、屈折率の異方性（Δｎ）は
０．１１８であった。
【００６２】この母体液晶（Ａ）７５重量％及び上記実
施例１で得た化合物２５重量％から成る液晶組成物を調
製した。この液晶組成物の２０℃における粘度は、１
７．７ｃ．ｐ.であり、△ｎは、０．１３３であった。 （実施例４）母体液晶（Ａ）７５重量％及び上記実施例
２で得た化合物２５重量％から成る液晶組成物を調製し
た。この液晶組成物の２０℃における粘度は１８．４
ｃ．ｐ．であり、△ｎは、０．１２９であった。 （比較例１）母体液晶（Ａ）７５重量％及び上記参考例
１で得た化合物２５重量％から成る液晶組成物を調製し
た。この液晶組成物の２０℃における粘度は２０．２
ｃ．ｐ．であり、△ｎは、０．１２８であった。 （比較例２）母体液晶（Ａ）７５重量％及び上記参考例
２で得た化合物２５重量％から成る液晶組成物を調製し
た。この液晶組成物の２０℃における粘度は２０．９
ｃ．ｐ．であり、△ｎは、０．１２７であった。 （比較例３）母体液晶（Ａ）７５重量％及び上記参考例
３で得た化合物２５重量％から成る液晶組成物を調製し
た。この液晶組成物の２０℃における粘度は２５．４
ｃ．ｐ．であり、△ｎは、０．１２６であった。 （比較例４）母体液晶（Ａ）７５重量％及び一般式
（Ｉ）で表わされる化合物と類似構造を有する式（ｍ）
施例１で得た化合物２５重量％から成る液晶組成物を調
製した。この液晶組成物の２０℃における粘度は、１
７．７ｃ．ｐ.であり、△ｎは、０．１３３であった。 （実施例４）母体液晶（Ａ）７５重量％及び上記実施例
２で得た化合物２５重量％から成る液晶組成物を調製し
た。この液晶組成物の２０℃における粘度は１８．４
ｃ．ｐ．であり、△ｎは、０．１２９であった。 （比較例１）母体液晶（Ａ）７５重量％及び上記参考例
１で得た化合物２５重量％から成る液晶組成物を調製し
た。この液晶組成物の２０℃における粘度は２０．２
ｃ．ｐ．であり、△ｎは、０．１２８であった。 （比較例２）母体液晶（Ａ）７５重量％及び上記参考例
２で得た化合物２５重量％から成る液晶組成物を調製し
た。この液晶組成物の２０℃における粘度は２０．９
ｃ．ｐ．であり、△ｎは、０．１２７であった。 （比較例３）母体液晶（Ａ）７５重量％及び上記参考例
３で得た化合物２５重量％から成る液晶組成物を調製し
た。この液晶組成物の２０℃における粘度は２５．４
ｃ．ｐ．であり、△ｎは、０．１２６であった。 （比較例４）母体液晶（Ａ）７５重量％及び一般式
（Ｉ）で表わされる化合物と類似構造を有する式（ｍ）
【００６３】
【化２４】
【００６４】で表わされる化合物２５重量％から成る液
晶組成物を調製した。この液晶組成物の２０℃における
粘度は１９．６ｃ．ｐ．であり、Δｎは０．１５０であ
った。 （比較例５）母体液晶（Ａ）７５重量％及び一般式
（Ｉ）で表わされる化合物と類似構造を有する式（ｎ）
晶組成物を調製した。この液晶組成物の２０℃における
粘度は１９．６ｃ．ｐ．であり、Δｎは０．１５０であ
った。 （比較例５）母体液晶（Ａ）７５重量％及び一般式
（Ｉ）で表わされる化合物と類似構造を有する式（ｎ）
【００６５】
【化２５】
【００６６】で表わされる化合物２５重量％から成る液
晶組成物を調製した。この液晶組成物の２０℃における
粘度は２１．９ｃ．ｐ．であり、Δｎは０．１３８であ
った。 （比較例６）一般式（ＩＩ）で表わされる化合物と類似
構造を有する化合物を含有する母体液晶（Ｂ）
晶組成物を調製した。この液晶組成物の２０℃における
粘度は２１．９ｃ．ｐ．であり、Δｎは０．１３８であ
った。 （比較例６）一般式（ＩＩ）で表わされる化合物と類似
構造を有する化合物を含有する母体液晶（Ｂ）
【００６７】
【化２６】
【００６８】（式中、「％」は「重量％」を表わす。）
を調製した。この母体液晶（Ｂ）の２０℃における粘度
は、１９．６ｃ．ｐ．であり、Δｎは０．０８５であっ
た。この母体液晶（Ｂ）７５重量％及び上記実施例１で
得た化合物２５重量％から成る液晶組成物を調製した。
この液晶組成物の２０℃における粘度は、１６．２ｃ．
ｐ．であり、Δｎは０．１１８であった。 （比較例７）母体液晶（Ｂ）７５重量％及び上記実施例
２で得た化合物２５重量％から成る液晶組成物を調製し
た。この液晶組成物の２０℃における粘度は、１６．７
ｃ．ｐ．であり、Δｎは０．１１５であった。 （比較例８）一般式（ＩＩ）で表わされる化合物と類似
構造を有する化合物を含有する母体液晶（Ｃ）
を調製した。この母体液晶（Ｂ）の２０℃における粘度
は、１９．６ｃ．ｐ．であり、Δｎは０．０８５であっ
た。この母体液晶（Ｂ）７５重量％及び上記実施例１で
得た化合物２５重量％から成る液晶組成物を調製した。
この液晶組成物の２０℃における粘度は、１６．２ｃ．
ｐ．であり、Δｎは０．１１８であった。 （比較例７）母体液晶（Ｂ）７５重量％及び上記実施例
２で得た化合物２５重量％から成る液晶組成物を調製し
た。この液晶組成物の２０℃における粘度は、１６．７
ｃ．ｐ．であり、Δｎは０．１１５であった。 （比較例８）一般式（ＩＩ）で表わされる化合物と類似
構造を有する化合物を含有する母体液晶（Ｃ）
【００６９】
【化２７】
【００７０】（式中、「％」は「重量％」を表わす。）
を調製した。この母体液晶（Ｃ）の２０℃における粘度
は、４３．２ｃ．ｐ．であり、Δｎは０．２２７であっ
た。この母体液晶（Ｃ）７５重量％及び上記実施例１で
得た化合物２５重量％から成る液晶組成物を調製した。
しかしながら、この液晶組成物の２０℃における粘度及
びΔｎは、スメクチック相が析出してしまうため、測定
不能であった。 （比較例９）母体液晶（Ｃ）７５重量％及び上記実施例
２で得た化合物２５重量％から成る液晶組成物を調製し
た。しかしながら、この液晶組成物の２０℃における粘
度及びΔｎは、スメクチック相が析出してしまうため、
測定不能であった。
を調製した。この母体液晶（Ｃ）の２０℃における粘度
は、４３．２ｃ．ｐ．であり、Δｎは０．２２７であっ
た。この母体液晶（Ｃ）７５重量％及び上記実施例１で
得た化合物２５重量％から成る液晶組成物を調製した。
しかしながら、この液晶組成物の２０℃における粘度及
びΔｎは、スメクチック相が析出してしまうため、測定
不能であった。 （比較例９）母体液晶（Ｃ）７５重量％及び上記実施例
２で得た化合物２５重量％から成る液晶組成物を調製し
た。しかしながら、この液晶組成物の２０℃における粘
度及びΔｎは、スメクチック相が析出してしまうため、
測定不能であった。
【００７１】
【発明の効果】本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物及び一般式（ＩＩ）で表わされる化合物を含有
する液晶組成物は、低粘性であり、且つΔｎが大きいの
で、高速応答性に優れている。従って、本発明の液晶組
成物は車載用ディスプレー等の液晶表示素子の構成材料
として、非常に有用である。
る化合物及び一般式（ＩＩ）で表わされる化合物を含有
する液晶組成物は、低粘性であり、且つΔｎが大きいの
で、高速応答性に優れている。従って、本発明の液晶組
成物は車載用ディスプレー等の液晶表示素子の構成材料
として、非常に有用である。
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立的に炭素原子数１〜
４の直鎖状アルキル基を表わすが、Ｒ1及びＲ2は同時に
同じ基を表わす。）で表わされる化合物及び一般式（Ｉ
Ｉ） 【化２】 （式中、Ｒ3は炭素原子数３〜７の直鎖状アルキル基を
表わす。）で表わされる化合物を含有することを特徴と
するネマチック液晶組成物。 - 【請求項２】 Ｒ1及びＲ2が共に炭素原子数３の直鎖状
アルキル基である請求項１記載の液晶組成物。 - 【請求項３】 Ｒ1及びＲ2が共に炭素原子数４の直鎖状
アルキル基である請求項１記載の液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6110027A JP2545760B2 (ja) | 1994-05-24 | 1994-05-24 | トラン系炭化水素化合物を含有するネマチック液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6110027A JP2545760B2 (ja) | 1994-05-24 | 1994-05-24 | トラン系炭化水素化合物を含有するネマチック液晶組成物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12448984A Division JPS615031A (ja) | 1984-01-23 | 1984-06-19 | 新規トラン系炭化水素化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07316556A JPH07316556A (ja) | 1995-12-05 |
| JP2545760B2 true JP2545760B2 (ja) | 1996-10-23 |
Family
ID=14525264
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6110027A Expired - Lifetime JP2545760B2 (ja) | 1994-05-24 | 1994-05-24 | トラン系炭化水素化合物を含有するネマチック液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2545760B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4583381B2 (ja) | 2004-10-19 | 2010-11-17 | シャープ株式会社 | 液晶表示装置およびそれを備えた電子機器 |
| EP1813980B1 (en) | 2004-11-15 | 2017-11-01 | Sharp Kabushiki Kaisha | Liquid crystal display device and electronic device having the same |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2226376A1 (de) | 1971-06-02 | 1972-12-14 | Agence Nationale De Valorisation De La Recherche, Paris | Tolane und Verfahren zu deren Herstellung |
-
1994
- 1994-05-24 JP JP6110027A patent/JP2545760B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2226376A1 (de) | 1971-06-02 | 1972-12-14 | Agence Nationale De Valorisation De La Recherche, Paris | Tolane und Verfahren zu deren Herstellung |
| US3925482A (en) | 1971-06-02 | 1975-12-09 | Anvar | Disubstituted tolans and preparation thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07316556A (ja) | 1995-12-05 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |