JP2636347B2 - フッソ化合物 - Google Patents
フッソ化合物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は電気光学的表示材料として用いられる新規な
液晶化合物に関する。
液晶化合物に関する。
［発明の概要］ 本発明は一般式 （上式中、Ｒは炭素原子数が１〜10の直鎖アルキル基、
ｎは１〜10の整数を示し、シクロヘキサン環はトランス
配置である。）で表わされる新規なフッソ化合物であ
り、電圧−光透過率特性のしきい値電圧が低い特徴を有
する。
ｎは１〜10の整数を示し、シクロヘキサン環はトランス
配置である。）で表わされる新規なフッソ化合物であ
り、電圧−光透過率特性のしきい値電圧が低い特徴を有
する。
したがって、本発明の化合物と他の液晶化合物又は非
液晶化合物を混合した液晶組成物を用いることにより駆
動電圧の低い液晶表示装置を提供することができる。
液晶化合物を混合した液晶組成物を用いることにより駆
動電圧の低い液晶表示装置を提供することができる。
［従来の技術］ 液晶にはスメクチック相，ネマチック相，コレステリ
ック相等があり、それぞれの液晶相の持つ電気光学効果
を利用して様々な表示方式の液晶表示装置が実用化され
ている。その中で最も広く応用されているネマチック相
を用いた表示方式にはねじれネマチック型（TN型），動
的散乱型，ゲスト−ホスト型等があり、TN型が最も普及
している。
ック相等があり、それぞれの液晶相の持つ電気光学効果
を利用して様々な表示方式の液晶表示装置が実用化され
ている。その中で最も広く応用されているネマチック相
を用いた表示方式にはねじれネマチック型（TN型），動
的散乱型，ゲスト−ホスト型等があり、TN型が最も普及
している。
液晶表示装置は小型で薄くでき、駆動電圧が低く、消
費電力が小さく、また受光素子であるため長時間使用し
ても目が疲れない等の長所を持つことから、従来よりウ
ォッチ，電卓，オーディオ機器，各種計測器，自動車の
ダッシュボード等の表示に広く応用されている。また近
年、パソコンやワープロのディスプレイさらにはポケッ
トテレビなどの画素数が非常に多い表示にも応用されつ
つありCRTに代わる表示装置として注目を集めている。
今後も液晶表示装置の応用分野はますます広がって行く
ことが予想されるが、それに伴ない液晶材料に要求され
る特性も変化してゆくのは当然であるが、無着色で熱，
光，電気的，化学的に安定であり、実用温度範囲が広
く、駆動電圧が低いことはあらゆる要求に対して不可欠
な特性である。
費電力が小さく、また受光素子であるため長時間使用し
ても目が疲れない等の長所を持つことから、従来よりウ
ォッチ，電卓，オーディオ機器，各種計測器，自動車の
ダッシュボード等の表示に広く応用されている。また近
年、パソコンやワープロのディスプレイさらにはポケッ
トテレビなどの画素数が非常に多い表示にも応用されつ
つありCRTに代わる表示装置として注目を集めている。
今後も液晶表示装置の応用分野はますます広がって行く
ことが予想されるが、それに伴ない液晶材料に要求され
る特性も変化してゆくのは当然であるが、無着色で熱，
光，電気的，化学的に安定であり、実用温度範囲が広
く、駆動電圧が低いことはあらゆる要求に対して不可欠
な特性である。
［発明が解決しようとする課題］ これらのなかで無色で安定な液晶化合物は数多く知ら
れているが、実用温度範囲が広く、駆動電圧が低いこと
を単一成分で満足させる液晶化合物は知られていない。
そこで複数の液晶化合物又は非液晶化合物を混合した組
成物を用い必要な特性を得ている。そこでネマチック液
晶組成物の構成を調べてみると室温付近にネマチック相
を持つ誘電異方性が負又は小さな正の液晶化合物と誘電
異方性が正で大きな値を持つ液晶化合物とＮ−Ｉ点が20
0℃以上あるような誘電異方性が正又は負の液晶化合物
の組合せで作られている。しかし、従来の誘電異方性が
負又は正で小さな値を持つ化合物は正のものでもその値
が非常に小さいため駆動電圧を下げるのに誘電異方性が
正で大きな値を持つ化合物をたくさん加えなければなら
なかったが、これらの化合物は液晶性が悪いため実用温
度範囲が狭まくなる欠点を有している。
れているが、実用温度範囲が広く、駆動電圧が低いこと
を単一成分で満足させる液晶化合物は知られていない。
そこで複数の液晶化合物又は非液晶化合物を混合した組
成物を用い必要な特性を得ている。そこでネマチック液
晶組成物の構成を調べてみると室温付近にネマチック相
を持つ誘電異方性が負又は小さな正の液晶化合物と誘電
異方性が正で大きな値を持つ液晶化合物とＮ−Ｉ点が20
0℃以上あるような誘電異方性が正又は負の液晶化合物
の組合せで作られている。しかし、従来の誘電異方性が
負又は正で小さな値を持つ化合物は正のものでもその値
が非常に小さいため駆動電圧を下げるのに誘電異方性が
正で大きな値を持つ化合物をたくさん加えなければなら
なかったが、これらの化合物は液晶性が悪いため実用温
度範囲が狭まくなる欠点を有している。
そこで本発明の目的は他の複数のネマチック液晶化合
物又は非液晶化合物と混合することにより実用温度範囲
が広くて駆動電圧が低い液晶組成物を得ることができる
新規なフッソ化合物を提供することである。
物又は非液晶化合物と混合することにより実用温度範囲
が広くて駆動電圧が低い液晶組成物を得ることができる
新規なフッソ化合物を提供することである。
［課題を解決するための手段］ 本発明は一般式 （上式中、Ｒは炭素原子数が１〜10の直鎖アルキル基、
ｎは１〜10の整数を示し、シクロヘキサン環はトランス
配置である。）で表わされるフッソ化合物である。
ｎは１〜10の整数を示し、シクロヘキサン環はトランス
配置である。）で表わされるフッソ化合物である。
本発明によれば、式（１）のフッソ化合物は、例えば
次の製造方法により得られる。
次の製造方法により得られる。
（上式中、Ｒは炭素原子数が１〜10の直鎖アルキル基、
ｎは１〜10の整数、ＸはCl又はBrを示し、シクロヘキサ
ン環はトランス配置である。） 工程１ 化合物（２）のヒドロキシル基をヘキサフルオ
ロプロペンのジエチルアミン錯体（HFP−Et2NH）でフッ
ソ化して化合物（３）を得る。
ｎは１〜10の整数、ＸはCl又はBrを示し、シクロヘキサ
ン環はトランス配置である。） 工程１ 化合物（２）のヒドロキシル基をヘキサフルオ
ロプロペンのジエチルアミン錯体（HFP−Et2NH）でフッ
ソ化して化合物（３）を得る。
工程２ 化合物（３）と化合物（４）をエタノール中で
水酸化カリウムを用いて反応させ本発明のフッソ化合物
（１）を得る。
水酸化カリウムを用いて反応させ本発明のフッソ化合物
（１）を得る。
上記の製造方法において化合物（３）は毒性が強いた
め、化合物（３）を経由しない製造方法としては次の方
法がある。
め、化合物（３）を経由しない製造方法としては次の方
法がある。
（上式中、Ｒは炭素原子数が１〜10の直鎖アルキル基、
ｎは１〜10の整数、ＸはCl又はBrを示し、シクロヘキサ
ン環はトランス配置である。） 工程１ 化合物（４）と化合物（２）をエトキシエタノ
ール中よう化カリウムを触媒とし、水酸化カリウムを用
いて反応させ化合物（５）を得る。
ｎは１〜10の整数、ＸはCl又はBrを示し、シクロヘキサ
ン環はトランス配置である。） 工程１ 化合物（４）と化合物（２）をエトキシエタノ
ール中よう化カリウムを触媒とし、水酸化カリウムを用
いて反応させ化合物（５）を得る。
工程２ 化合物（５）を塩化メチレン中でHFP・Et2NHと
反応させて本発明のフッソ化合物（１）を得る。
反応させて本発明のフッソ化合物（１）を得る。
［実施例］ 次に実施例と応用例により本発明をさらに詳しく説明
する。
する。
（実施例１） ４−（トランス−４′−プロピルシクロヘキシル）−
３″−フルオロプロポキシベンゼン（式（１）において
Ｒ＝C3H7,n＝３のもの）の製造方法。
３″−フルオロプロポキシベンゼン（式（１）において
Ｒ＝C3H7,n＝３のもの）の製造方法。
工程１ ３−クロロ−１−プロパノール（Ｘ＝Cl）100g
とジエチルエーテル530cm3を氷水冷却し、撹拌しながら
HFP・Et2NH試薬（石川試薬）270gを30分間かけて滴下し
た。次に撹拌下に５時間還流した。反応液を氷水冷却撹
拌下に20％炭酸カリウム水溶液を発泡しなくなるまで加
えた。油層を分離し10％炭酸カリウム水溶液と水で洗浄
した。ジエチルエーテル溶液を無水硫酸ナトリウムで一
晩乾燥した。硫酸ナトリウムを過後、液をガラスチ
ップをつめた20cmのカラムを用いて蒸留（b.p.76〜78
℃）して３−クロロ−１−フルオロプロパン55gを得
た。
とジエチルエーテル530cm3を氷水冷却し、撹拌しながら
HFP・Et2NH試薬（石川試薬）270gを30分間かけて滴下し
た。次に撹拌下に５時間還流した。反応液を氷水冷却撹
拌下に20％炭酸カリウム水溶液を発泡しなくなるまで加
えた。油層を分離し10％炭酸カリウム水溶液と水で洗浄
した。ジエチルエーテル溶液を無水硫酸ナトリウムで一
晩乾燥した。硫酸ナトリウムを過後、液をガラスチ
ップをつめた20cmのカラムを用いて蒸留（b.p.76〜78
℃）して３−クロロ−１−フルオロプロパン55gを得
た。
工程２ ４−（トランス−４′−プロピルシクロヘキシ
ル）フエノール124gと３−クロロ−１−フルオロプロパ
ン55gと水酸化カリウム35gとエタノール570cm3を撹拌し
ながら５時間還流した。反応物を冷却し、生成した塩化
カリウムを別後、液中のエタノールを蒸留した。残
渣をクロロホルムに溶解し水,10％水酸化ナトリウム水
溶液，水の順に洗浄した。クロロホルムを蒸留し、残渣
をアセトンとメタノールの混合溶媒から再結晶し４−
（トランス−４′−プロピルシクロヘキシル）−３″−
フルオロプロポキシベンゼン128gを得た。この化合物の
相転移温度は次のとうりであった。
ル）フエノール124gと３−クロロ−１−フルオロプロパ
ン55gと水酸化カリウム35gとエタノール570cm3を撹拌し
ながら５時間還流した。反応物を冷却し、生成した塩化
カリウムを別後、液中のエタノールを蒸留した。残
渣をクロロホルムに溶解し水,10％水酸化ナトリウム水
溶液，水の順に洗浄した。クロロホルムを蒸留し、残渣
をアセトンとメタノールの混合溶媒から再結晶し４−
（トランス−４′−プロピルシクロヘキシル）−３″−
フルオロプロポキシベンゼン128gを得た。この化合物の
相転移温度は次のとうりであった。
（ここで、Ｃは結晶、Ｎはネマチック相である。） （実施例２） ４−（トランス−４′−プロピルシクロヘキシル）−
４″−フルオロブトキシベンゼン（式（１）においてＲ
＝C4H9,n＝４のもの）の製造方法。
４″−フルオロブトキシベンゼン（式（１）においてＲ
＝C4H9,n＝４のもの）の製造方法。
工程１ ４−（トランス−４′−プロピルシクロヘキシ
ルフエノール21.8gと４−クロロ−１−ブタノール10.9g
とよう化カリウム1.7gと水酸化カリウム5.6gと水5cm3と
エトキシエタノール50cm3を撹拌しながら20時間還流し
た。反応物を冷却し、クロロホルムで抽出して水で洗浄
した。クロロホルムを蒸留してから残渣をエタノールか
ら再結晶して４−（トランス−４′−プロピルシクロヘ
キシル）−４″−ヒドロキシブトキシベンゼン26gを得
た。
ルフエノール21.8gと４−クロロ−１−ブタノール10.9g
とよう化カリウム1.7gと水酸化カリウム5.6gと水5cm3と
エトキシエタノール50cm3を撹拌しながら20時間還流し
た。反応物を冷却し、クロロホルムで抽出して水で洗浄
した。クロロホルムを蒸留してから残渣をエタノールか
ら再結晶して４−（トランス−４′−プロピルシクロヘ
キシル）−４″−ヒドロキシブトキシベンゼン26gを得
た。
工程２ ４−（トランス−４′−プロピルシクロヘキシ
ル）−４″−ヒドロキシブトキシベンゼン26gを塩化メ
チレン90cm3に溶解し、氷水冷却撹拌下にHFP・Et2NH29g
を滴下した。この溶液を24時間放置した。反応液を10％
炭酸カリウム水溶液と水で洗浄した。無水炭酸カリウム
で塩化メチレン溶液を乾燥してから、塩化メチレンを蒸
留した。残渣をアセトンとメタノールの混合溶媒から再
結晶して４−（トランス−４′−プロピルシクロヘキシ
ル）−４″−フルオロブトキシベンゼン22gを得た。こ
の化合物の相転移温度は以下の通りであった。
ル）−４″−ヒドロキシブトキシベンゼン26gを塩化メ
チレン90cm3に溶解し、氷水冷却撹拌下にHFP・Et2NH29g
を滴下した。この溶液を24時間放置した。反応液を10％
炭酸カリウム水溶液と水で洗浄した。無水炭酸カリウム
で塩化メチレン溶液を乾燥してから、塩化メチレンを蒸
留した。残渣をアセトンとメタノールの混合溶媒から再
結晶して４−（トランス−４′−プロピルシクロヘキシ
ル）−４″−フルオロブトキシベンゼン22gを得た。こ
の化合物の相転移温度は以下の通りであった。
（実施例３〜６） 実施例２と同様の製造方法により下記の化合物を製造
した。これらの化合物の相転移温度は以下の通りであっ
た。
した。これらの化合物の相転移温度は以下の通りであっ
た。
４−（トランス−４′−ブチルシクロヘキシル）−３″
−フルオロプロポキシベンゼン ４−（トランス−４′−ブチルシクロヘキシル）−４″
−フルオロブトキシベンゼン ４−（トランス−４′−ペンチルシクロヘキシル）−
３″−フルオロプロポキシベンゼン ４−（トランス−４′−ヘキシルシクロヘキシル）−
３″−フルオロプロポキシベンゼン 次に本発明の化合物と４−（トランス−４−アルキル
シクロヘキシル）アルコキシベンゼンの相転移温度を比
較したものを第１表に示す。この表より、アルコキシ基
の先端の水素を１個フッソで置換することによりネマチ
ック相の熱安定性がわずかに減少し、Ｒが４以下では融
点が下がり、Ｒが５以上では融点が上っていることがわ
かる。
−フルオロプロポキシベンゼン ４−（トランス−４′−ブチルシクロヘキシル）−４″
−フルオロブトキシベンゼン ４−（トランス−４′−ペンチルシクロヘキシル）−
３″−フルオロプロポキシベンゼン ４−（トランス−４′−ヘキシルシクロヘキシル）−
３″−フルオロプロポキシベンゼン 次に本発明の化合物と４−（トランス−４−アルキル
シクロヘキシル）アルコキシベンゼンの相転移温度を比
較したものを第１表に示す。この表より、アルコキシ基
の先端の水素を１個フッソで置換することによりネマチ
ック相の熱安定性がわずかに減少し、Ｒが４以下では融
点が下がり、Ｒが５以上では融点が上っていることがわ
かる。
応用例 本発明のフッソ化合物を含む組成物Ａと比較のために
４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）アル
コキシベンゼンを含む組成物Ｂを作った。これらの組成
物の組成比を第２および第３表に示した。
４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）アル
コキシベンゼンを含む組成物Ｂを作った。これらの組成
物の組成比を第２および第３表に示した。
組成物ＡおよびＢをセル厚さ7.9μｍのTN型セルに封
入し20℃で電圧−輝度特性を測定し、しきい値電圧Vth
（光透過率が10％のときの電圧値）を測定した。またDS
CによりＮ−Ｉ点、低温槽においてＣ−Ｎ点（又はＳ−
Ｎ点）を測定した。これらの測定結果を第４表に示す。
この表より組成物Ａは組成物Ｂよりしきい値電圧が大巾
にさがり、Ｎ−Ｉ点は多少下がっているが、Ｃ−Ｎ（Ｓ
−Ｎ）点は改善されていることがわかる。
入し20℃で電圧−輝度特性を測定し、しきい値電圧Vth
（光透過率が10％のときの電圧値）を測定した。またDS
CによりＮ−Ｉ点、低温槽においてＣ−Ｎ点（又はＳ−
Ｎ点）を測定した。これらの測定結果を第４表に示す。
この表より組成物Ａは組成物Ｂよりしきい値電圧が大巾
にさがり、Ｎ−Ｉ点は多少下がっているが、Ｃ−Ｎ（Ｓ
−Ｎ）点は改善されていることがわかる。
［発明の効果］ 本発明のフッソ化合物を従来の液晶化合物と混合した
組成物は実用温度範囲が広く、駆動電圧が低いことが確
認された。したがって、本発明のフッソ化合物はネマチ
ック液晶組成物の成分として有用である。
組成物は実用温度範囲が広く、駆動電圧が低いことが確
認された。したがって、本発明のフッソ化合物はネマチ
ック液晶組成物の成分として有用である。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （上式中、Ｒは炭素原子数が１〜10の直鎖アルキル基、
ｎは１〜10の整数を示し、シクロヘキサン環はトランス
配置である。） で表わされるフッソ化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18086888A JP2636347B2 (ja) | 1988-07-19 | 1988-07-19 | フッソ化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18086888A JP2636347B2 (ja) | 1988-07-19 | 1988-07-19 | フッソ化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0232034A JPH0232034A (ja) | 1990-02-01 |
| JP2636347B2 true JP2636347B2 (ja) | 1997-07-30 |
Family
ID=16090755
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18086888A Expired - Fee Related JP2636347B2 (ja) | 1988-07-19 | 1988-07-19 | フッソ化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2636347B2 (ja) |
-
1988
- 1988-07-19 JP JP18086888A patent/JP2636347B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0232034A (ja) | 1990-02-01 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |