JP3257006B2 - 不飽和エステル類 - Google Patents
不飽和エステル類Info
- Publication number
- JP3257006B2 JP3257006B2 JP33553791A JP33553791A JP3257006B2 JP 3257006 B2 JP3257006 B2 JP 3257006B2 JP 33553791 A JP33553791 A JP 33553791A JP 33553791 A JP33553791 A JP 33553791A JP 3257006 B2 JP3257006 B2 JP 3257006B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- embedded image
- liquid crystal
- image embedded
- trans
- branched
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な不飽和エステル
類および該不飽和エステル類を含有する液晶組成物に関
する。
類および該不飽和エステル類を含有する液晶組成物に関
する。
【０００２】
【従来の技術】液晶を利用した表示素子は、時計、電卓
などに広く使用されているが、これらの液晶表示素子は
液晶物質の光学異方性および誘電異方性を利用したもの
である。液晶相はネマチック液晶相、スメクチック液晶
相、コレステリック液晶相があり、そのうちネマチック
液晶相を利用したものが最も広く実用化されて、スメク
チック液晶の応用開発もさかんに行なわれている。
などに広く使用されているが、これらの液晶表示素子は
液晶物質の光学異方性および誘電異方性を利用したもの
である。液晶相はネマチック液晶相、スメクチック液晶
相、コレステリック液晶相があり、そのうちネマチック
液晶相を利用したものが最も広く実用化されて、スメク
チック液晶の応用開発もさかんに行なわれている。
【０００３】それらには、液晶表示に応用されている電
気光学効果に対応して、ＴＮ（ねじれネマチック）型、
ＤＳ（動的散乱）型、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型など
の表示素子がある。それぞれに使用される液晶物質は自
然界のなるべく広い温度範囲で液晶相を示すものが望ま
しい。現在のところ、単一の液晶物質で、そのような条
件をみたす物質はなく、数種の液晶物質、またはさらに
非液晶物質を混合して実用に供している。これらの物質
はまた水分、光、熱、空気などに安定であることが要求
されている。
気光学効果に対応して、ＴＮ（ねじれネマチック）型、
ＤＳ（動的散乱）型、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型など
の表示素子がある。それぞれに使用される液晶物質は自
然界のなるべく広い温度範囲で液晶相を示すものが望ま
しい。現在のところ、単一の液晶物質で、そのような条
件をみたす物質はなく、数種の液晶物質、またはさらに
非液晶物質を混合して実用に供している。これらの物質
はまた水分、光、熱、空気などに安定であることが要求
されている。
【０００４】近年、表示素子の大型化が望まれている
が、従来のＴＮ型方式では表示品位が劣るため、新たに
一連のＳＴＮ（スーパーツイスト）型表示素子がＭ．シ
ャット、Ｆ．リーンフーツ(Appl. Phys. Lett., 50, 23
6 (1987)）により開発されいる。これは大型化しても表
示品位が劣らないものである。この方式に望まれる液晶
の性質はＫ3 ／Ｋ1 が大きく、Ｋ2 ／Ｋ1 は小さ
く、Δε／εは小さい値が望まれている。（M. Schadt,
F. Leenhouts:Societyfor Information Display Inter
national Symposium Digest of Technical Papars Vo
l. X VIII,New Orleans, Lousiana,May 12-14(1987) 37
2-375 ）。たゞし、Ｋ1 は広がりの弾性定数、Ｋ2 は
ねじれの弾性定数、Ｋ3 は曲がりの弾性定数であり、
一様に配向したセルに磁界あるいは電界を印加した時の
しきい値から求められる。また、△εは誘電率異方性を
示し、配向ベクトルに垂直な方向の誘電率をε⊥、配向
ベクトルに平行する方向の誘電率をε‖とすると、△ε
＝ε‖−ε⊥により求められる値である。
が、従来のＴＮ型方式では表示品位が劣るため、新たに
一連のＳＴＮ（スーパーツイスト）型表示素子がＭ．シ
ャット、Ｆ．リーンフーツ(Appl. Phys. Lett., 50, 23
6 (1987)）により開発されいる。これは大型化しても表
示品位が劣らないものである。この方式に望まれる液晶
の性質はＫ3 ／Ｋ1 が大きく、Ｋ2 ／Ｋ1 は小さ
く、Δε／εは小さい値が望まれている。（M. Schadt,
F. Leenhouts:Societyfor Information Display Inter
national Symposium Digest of Technical Papars Vo
l. X VIII,New Orleans, Lousiana,May 12-14(1987) 37
2-375 ）。たゞし、Ｋ1 は広がりの弾性定数、Ｋ2 は
ねじれの弾性定数、Ｋ3 は曲がりの弾性定数であり、
一様に配向したセルに磁界あるいは電界を印加した時の
しきい値から求められる。また、△εは誘電率異方性を
示し、配向ベクトルに垂直な方向の誘電率をε⊥、配向
ベクトルに平行する方向の誘電率をε‖とすると、△ε
＝ε‖−ε⊥により求められる値である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は他の液
晶化合物との相溶性に優れており、液晶組成物に加える
ことにより、Ｋ3 ／Ｋ1 およびＮ‐Ｉ点を上昇させる
性質を有する新規化合物を提供することである。他の目
的は、該化合物を含有する液晶組成物を提供することで
ある。
晶化合物との相溶性に優れており、液晶組成物に加える
ことにより、Ｋ3 ／Ｋ1 およびＮ‐Ｉ点を上昇させる
性質を有する新規化合物を提供することである。他の目
的は、該化合物を含有する液晶組成物を提供することで
ある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者は、前記課題を
解決するため鋭意研究を重ねた結果、液晶組成物に加え
ると該組成物のＫ3 ／Ｋ1 およびＮ‐Ｉ点が上昇する
不飽和エステル類を見出し、本発明を完成するに至っ
た。すなわち
解決するため鋭意研究を重ねた結果、液晶組成物に加え
ると該組成物のＫ3 ／Ｋ1 およびＮ‐Ｉ点が上昇する
不飽和エステル類を見出し、本発明を完成するに至っ
た。すなわち
【０００７】本発明の不飽和エステル類は、一般式
【化１９】 （こゝで、Ｒ1は直鎖もしくは枝分れした炭素数１〜１
５のアルキル基、Ｒ2は直鎖もしくは枝分れした炭素数
２〜１５のアルケニル基またはアルキニル基を示し、Ａ
は
５のアルキル基、Ｒ2は直鎖もしくは枝分れした炭素数
２〜１５のアルケニル基またはアルキニル基を示し、Ａ
は
【化２０】
【化２１】
【化２２】
【化２３】
【化２４】
【化２５】
【化２６】
【化２７】 を示し、ＸはＨもしくはＦを示す。但し、Ａがビフェニ
ル−４，４’−ジイル基である場合は、Ｒ 2 は２−プロ
ピニルではない。）で表わされることを特徴とする。
ル−４，４’−ジイル基である場合は、Ｒ 2 は２−プロ
ピニルではない。）で表わされることを特徴とする。
【０００８】また、本発明の液晶組成物は、一般式
【化２８】
（こゝで、Ｒ
1
は直鎖もしくは枝分れした炭素数１〜１
５のアルキル基、Ｒ 2 は直鎖もしくは枝分れした炭素数
２〜１５のアルケニル基またはアルキニル基を示し、Ａ
は
５のアルキル基、Ｒ 2 は直鎖もしくは枝分れした炭素数
２〜１５のアルケニル基またはアルキニル基を示し、Ａ
は
【化２９】
【化３０】
【化３１】
【化３２】
【化３３】
【化３４】
【化３５】
【化３６】 を示し、ＸはＨもしくはＦを示す。但し、Ａがビフェニ
ル−４，４’−ジイル基である場合は、Ｒ 2 は２−プロ
ピニルではない。）で表わされる不飽和エステル類を少
なくとも一種類含有することを特徴とする。
ル−４，４’−ジイル基である場合は、Ｒ 2 は２−プロ
ピニルではない。）で表わされる不飽和エステル類を少
なくとも一種類含有することを特徴とする。
【０００９】本発明の不飽和エステル類は、例えば下記
の式によって示される反応によって製造できる。
の式によって示される反応によって製造できる。
【化３７】 （こゝで、Ｒ1，Ｒ2，Ａは前記と同じ）すなわち、カル
ボン酸（ａ）を過剰の塩化チオニルと反応し、酸クロリ
ド（ｂ）とし、ついでこの酸クロリドをピリジンの存在
下アルコールと反応して目的の不飽和エステル類を得
る。
ボン酸（ａ）を過剰の塩化チオニルと反応し、酸クロリ
ド（ｂ）とし、ついでこの酸クロリドをピリジンの存在
下アルコールと反応して目的の不飽和エステル類を得
る。
【００１０】本発明の液晶組成物は、前記の化１で示さ
れる不飽和エステル類を少くとも一成分として含有す
る。本発明の液晶組成物の成分にできる本発明の不飽和
エステル類以外の成分としては、例えばエステル系、シ
ッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン
系、複素環系などの化合物をあげることができる。
れる不飽和エステル類を少くとも一成分として含有す
る。本発明の液晶組成物の成分にできる本発明の不飽和
エステル類以外の成分としては、例えばエステル系、シ
ッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン
系、複素環系などの化合物をあげることができる。
【００１１】これらの具体例としてはつぎの化合物を示
すことができる。エステル系の液晶化合物としては、ト
ランス‐４‐アルキルシクロヘキサンカルボン酸‐４‐
アルキルフェニルエステル、トランス‐４‐アルキルシ
クロヘキサンカルボン酸‐４‐アルコキシフェニルエス
テル、４‐アルコキシ安息香酸‐４‐アルキルフェニル
エステル、４‐アルキル安息香酸‐４‐シアノフェニル
エステル、４‐（トランス‐４‐アルキルシクロヘキシ
ル）安息香酸‐４‐シアノフェニルエステルなど、
すことができる。エステル系の液晶化合物としては、ト
ランス‐４‐アルキルシクロヘキサンカルボン酸‐４‐
アルキルフェニルエステル、トランス‐４‐アルキルシ
クロヘキサンカルボン酸‐４‐アルコキシフェニルエス
テル、４‐アルコキシ安息香酸‐４‐アルキルフェニル
エステル、４‐アルキル安息香酸‐４‐シアノフェニル
エステル、４‐（トランス‐４‐アルキルシクロヘキシ
ル）安息香酸‐４‐シアノフェニルエステルなど、
【００１２】シッフ塩基系液晶化合物としては、４‐ア
ルコキシベンジリデン‐４‐アルカノイルオキシアニリ
ン、４‐アルコキシベンジリデン‐４‐アルアルキルア
ニリン４‐アルコキシベンジリデン‐４‐シアノアニリ
ンなど、ビフェニル系液晶化合物としては、４′‐アル
キル‐４‐シアノビフェニル、４′‐アルコキシ‐４‐
シアノビフェニル、４′‐アルコキシ‐４‐アルキルビ
フェニルなど、フェニルシクロヘキサン系化合物として
は、トランス‐４‐アルキル‐（４‐シアノフェニル）
シクロヘキサン、トランス‐４‐アルキル‐（４‐アル
コキシフェニル）シクロヘキサンなど、
ルコキシベンジリデン‐４‐アルカノイルオキシアニリ
ン、４‐アルコキシベンジリデン‐４‐アルアルキルア
ニリン４‐アルコキシベンジリデン‐４‐シアノアニリ
ンなど、ビフェニル系液晶化合物としては、４′‐アル
キル‐４‐シアノビフェニル、４′‐アルコキシ‐４‐
シアノビフェニル、４′‐アルコキシ‐４‐アルキルビ
フェニルなど、フェニルシクロヘキサン系化合物として
は、トランス‐４‐アルキル‐（４‐シアノフェニル）
シクロヘキサン、トランス‐４‐アルキル‐（４‐アル
コキシフェニル）シクロヘキサンなど、
【００１３】複素環系液晶化合物としては、５‐アルキ
ル‐２‐（４‐シアノフェニル）‐１，３‐ジオキサ
ン、５‐アルキル‐２‐（４‐シアノフェニル）ピリジ
ン、５‐シアノ‐２‐（４‐アルキルフェニル）ピリジ
ンなどをあげることができる。
ル‐２‐（４‐シアノフェニル）‐１，３‐ジオキサ
ン、５‐アルキル‐２‐（４‐シアノフェニル）ピリジ
ン、５‐シアノ‐２‐（４‐アルキルフェニル）ピリジ
ンなどをあげることができる。
【００１４】
【実施例】以下に実施例によって本発明をさらに詳細に
説明する。 実施例１ 下記の式で示される４´‐（トランス‐４‐ペンチルシ
クロヘキシル）ビフェニル‐４‐カルボン酸 ２‐ブチ
ニルの製造：
説明する。 実施例１ 下記の式で示される４´‐（トランス‐４‐ペンチルシ
クロヘキシル）ビフェニル‐４‐カルボン酸 ２‐ブチ
ニルの製造：
【化３８】 ４´‐（トランス‐４‐ペンチルシクロヘキシル）ビフ
ェニル‐４‐カルボン酸の３．５ｇを塩化チオニル１０
ミリリットルとともに８０℃に加熱し、反応液は２時間
で均一になる。さらに１．５時間反応をつづけて後、過
剰の塩化チオニルを減圧にて留去して、油状の上記カル
ボン酸の塩化物を得た。一方、２‐ブチニルアルコール
（２‐ブチン‐１‐オールもしくは３‐メチル‐プロパ
ルギルアルコール）の２ｇをピリジンの２０ミリリット
ルに混合した液に、上記の酸塩化物を加えたのちトルエ
ン１００ミリリットルを加え、一晩放置する。このトル
エン溶液を分液漏斗で、まず６Ｎ塩酸で、ついで２Ｎ水
酸化ナトリウム溶液で、最後に水で中性になるまで洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。その後、トルエン
を減圧で留去し、残った油状物をエタノールで再結晶し
て目的の４´‐（トランス‐４‐ペンチルシクロヘキシ
ル）ビフェニル‐４‐カルボン酸２‐ブチニルを得た。
収量は３．１ｇ（収率７７％）であった。結晶‐スメク
チック相転移温度（Ｃ‐Ｓ点）は９４〜９５℃、スメク
チック相‐透明転移温度（Ｓ‐Ｉ点）は１４９℃であっ
た。
ェニル‐４‐カルボン酸の３．５ｇを塩化チオニル１０
ミリリットルとともに８０℃に加熱し、反応液は２時間
で均一になる。さらに１．５時間反応をつづけて後、過
剰の塩化チオニルを減圧にて留去して、油状の上記カル
ボン酸の塩化物を得た。一方、２‐ブチニルアルコール
（２‐ブチン‐１‐オールもしくは３‐メチル‐プロパ
ルギルアルコール）の２ｇをピリジンの２０ミリリット
ルに混合した液に、上記の酸塩化物を加えたのちトルエ
ン１００ミリリットルを加え、一晩放置する。このトル
エン溶液を分液漏斗で、まず６Ｎ塩酸で、ついで２Ｎ水
酸化ナトリウム溶液で、最後に水で中性になるまで洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。その後、トルエン
を減圧で留去し、残った油状物をエタノールで再結晶し
て目的の４´‐（トランス‐４‐ペンチルシクロヘキシ
ル）ビフェニル‐４‐カルボン酸２‐ブチニルを得た。
収量は３．１ｇ（収率７７％）であった。結晶‐スメク
チック相転移温度（Ｃ‐Ｓ点）は９４〜９５℃、スメク
チック相‐透明転移温度（Ｓ‐Ｉ点）は１４９℃であっ
た。
【００１５】実施例２ ２‐ブチニルアルコール２ｇを２‐ペンテニルアルコー
ル（２‐ペンテン‐１‐オール）２．５ｇにかえ他は実
施例１と同様に行ない次式で示される化合物を得た。相
転移点を表１に示す。
ル（２‐ペンテン‐１‐オール）２．５ｇにかえ他は実
施例１と同様に行ない次式で示される化合物を得た。相
転移点を表１に示す。
【化３９】
【００１６】実施例３ ２‐ブチニルアルコール２ｇを３‐ペンテニルアルコー
ル（３‐ペンテン‐１‐オール）２．５ｇにかえ他は実
施例１と同様に行ない、次式で示される化合物を得た。
相転移点を表１に示す。
ル（３‐ペンテン‐１‐オール）２．５ｇにかえ他は実
施例１と同様に行ない、次式で示される化合物を得た。
相転移点を表１に示す。
【化４０】
【００１７】実施例４ ４´‐（トランス‐４‐ペンチルシクロヘキシル）ビフ
ェニル‐４‐カルボン酸の３．５ｇを２‐フルオロ‐４
（トランス‐４‐エチルシクロヘキシル‐トランス‐４
‐シクロヘキシル）フェニルカルボン酸３．２ｇにかえ
他は実施例１と同様に行ない、次式で示される化合物を
得た。相転移点を表１に示す。
ェニル‐４‐カルボン酸の３．５ｇを２‐フルオロ‐４
（トランス‐４‐エチルシクロヘキシル‐トランス‐４
‐シクロヘキシル）フェニルカルボン酸３．２ｇにかえ
他は実施例１と同様に行ない、次式で示される化合物を
得た。相転移点を表１に示す。
【化４１】
【００１８】実施例５ ４´‐（トランス‐４‐ペンチルシクロヘキシル）ビフ
ェニル‐４‐カルボン酸の３．５ｇをトランス、トラン
ス‐４´‐プロピルビシクロヘキサン‐４‐カルボン酸
３．０ｇにかえ他は実施例１と同様に行ない、次式で示
される化合物を得た。相転移点を表１に示す。
ェニル‐４‐カルボン酸の３．５ｇをトランス、トラン
ス‐４´‐プロピルビシクロヘキサン‐４‐カルボン酸
３．０ｇにかえ他は実施例１と同様に行ない、次式で示
される化合物を得た。相転移点を表１に示す。
【化４２】
【００１９】実施例６ ４´‐（トランス‐４‐ペンチルシクロヘキシル）‐４
‐ビフェニルカルボン酸の３．５ｇをトランス、トラン
ス４′‐ペンチルビシクロヘキサン‐４‐カルボン酸
３．２ｇにかえ他は実施例１と同様に行ない、次式で示
される化合物を得た。相転移点を表１に示す。
‐ビフェニルカルボン酸の３．５ｇをトランス、トラン
ス４′‐ペンチルビシクロヘキサン‐４‐カルボン酸
３．２ｇにかえ他は実施例１と同様に行ない、次式で示
される化合物を得た。相転移点を表１に示す。
【化４３】
【００２０】実施例７ ２‐ブチニルアルコール２．０ｇを３‐ヘキシニルアル
コール（３‐ヘキシン‐１‐オール）２．５ｇにかえ他
は実施例５と同様に行ない、次式で示される化合物を得
た。相転移点を表１に示す。
コール（３‐ヘキシン‐１‐オール）２．５ｇにかえ他
は実施例５と同様に行ない、次式で示される化合物を得
た。相転移点を表１に示す。
【化４４】
【００２１】実施例８ ４´‐（トランス‐４‐ペンチルシクロヘキシル）ビフ
ェニル‐４‐カルボン酸の３．５ｇを４´´‐ペンチル
テルフェニル‐４‐カルボン酸３．５ｇに、２‐ブチニ
ルアルコール２ｇを３‐ブチニルアルコール（３‐ブチ
ン‐１‐オール）２．０ｇにかえる以外は実施例１と同
様に行ない、次式で示される化合物を得た。相転移点を
表１に示す。
ェニル‐４‐カルボン酸の３．５ｇを４´´‐ペンチル
テルフェニル‐４‐カルボン酸３．５ｇに、２‐ブチニ
ルアルコール２ｇを３‐ブチニルアルコール（３‐ブチ
ン‐１‐オール）２．０ｇにかえる以外は実施例１と同
様に行ない、次式で示される化合物を得た。相転移点を
表１に示す。
【化４５】
【００２２】実施例９ ３‐ブチニルアルコール２．０ｇを３‐ペンチニルアル
コール（３‐ペンチン‐１‐オール）２．５ｇにかえる
以外は実施例８と同様に行ない、次式で示される化合物
を得た。相転移点を表１に示す。
コール（３‐ペンチン‐１‐オール）２．５ｇにかえる
以外は実施例８と同様に行ない、次式で示される化合物
を得た。相転移点を表１に示す。
【化４６】
【００２３】実施例１０ ３‐ブチニルアルコール２．０ｇを２‐ブチニルアルコ
ール２．０ｇにかえる以外は実施例８と同様に行った。
相転移点を表１に示す。
ール２．０ｇにかえる以外は実施例８と同様に行った。
相転移点を表１に示す。
【化４７】
【００２４】
【表１】
【００２５】（参考例） （ａ）．つぎの組成の液晶混合物（Ａ）を調製した。 トランス‐４‐プロピル‐（４‐シアノフェニル）シクロヘキサン ３０重量％ トランス‐４‐ペンチル‐（４‐シアノフェニル）シクロヘキサン ４０重量％ トランス‐４‐ヘプピル‐（４‐シアノフェニル）シクロヘキサン ３０重量％ この液晶混合物（Ａ）のＮ‐Ｉ点は５２．１℃、２０℃
における屈折異方性Δｎ（＝ｎ‖−ｎ⊥であり、配向ベ
クトルに平行な方向の屈折率と垂直な方向の屈折率の
差）は０．１１９、粘度は２１．７c.p.であった。Ｋ3
／Ｋ1 は１．８２である。
における屈折異方性Δｎ（＝ｎ‖−ｎ⊥であり、配向ベ
クトルに平行な方向の屈折率と垂直な方向の屈折率の
差）は０．１１９、粘度は２１．７c.p.であった。Ｋ3
／Ｋ1 は１．８２である。
【００２６】（ｂ）．液晶セルとして、酸化ケイ素をコ
ーティングしてラビング処理した酸化スズ透明電極を有
する基板を電極間距離１０μｍに対向させて組立てた。
この液晶セルに前記の液晶混合物（Ａ）を封入して、２
０℃で、その特性を測定したところ、誘電率異方性Δε
（＝ε‖−ε⊥であり、配向ベクトルに平行な誘電率と
配向ベクトルに垂直な誘電率との差）は＋１０．７、し
きい値電圧Ｖｔｈは１．６０Ｖであった。
ーティングしてラビング処理した酸化スズ透明電極を有
する基板を電極間距離１０μｍに対向させて組立てた。
この液晶セルに前記の液晶混合物（Ａ）を封入して、２
０℃で、その特性を測定したところ、誘電率異方性Δε
（＝ε‖−ε⊥であり、配向ベクトルに平行な誘電率と
配向ベクトルに垂直な誘電率との差）は＋１０．７、し
きい値電圧Ｖｔｈは１．６０Ｖであった。
【００２７】（実施例１１）（応用例１） （ａ）．参考例（ａ）の液晶混合物（Ａ）９０重量％
に、実施例４で製造した２‐フルオロ‐４（トランス‐
４‐エチルシクロヘキシル‐トランス‐４‐シクロヘキ
シル）フェニルカルボン酸２‐ブチニルを１０重量％溶
解した組成物のＮ‐Ｉ点は５３．１℃、誘電率異方性Δ
εは１１．５、屈折率異方性Δｎは０．１１５、しきい
値電圧Ｖｔｈは１．６５Ｖであった。Ｋ3 ／Ｋ1 は
１．９１であった。参考例の組成物とくらべてＫ3 ／
Ｋ1 の値は大きくなり、Ｎ‐Ｉ点も上昇しＳＴＮ型表
示素子用として好適な液晶組成物を得た。
に、実施例４で製造した２‐フルオロ‐４（トランス‐
４‐エチルシクロヘキシル‐トランス‐４‐シクロヘキ
シル）フェニルカルボン酸２‐ブチニルを１０重量％溶
解した組成物のＮ‐Ｉ点は５３．１℃、誘電率異方性Δ
εは１１．５、屈折率異方性Δｎは０．１１５、しきい
値電圧Ｖｔｈは１．６５Ｖであった。Ｋ3 ／Ｋ1 は
１．９１であった。参考例の組成物とくらべてＫ3 ／
Ｋ1 の値は大きくなり、Ｎ‐Ｉ点も上昇しＳＴＮ型表
示素子用として好適な液晶組成物を得た。
【００２８】
【発明の効果】本発明の不飽和エステル類は、他の多く
の液晶化合物、すなわちエステル系、シッフ塩基系、ビ
フェニル系、フェニルシクロヘキサン系、複素環系など
の液晶化合物との相溶性がよい。他の液晶組成物は、本
発明の不飽和エステル類を加えることにより、Δｎを小
さく保持でき、しきい値電圧をそれ程上昇させることが
なく、Ｋ3 ／Ｋ1 の値を大きくできる。そのためＳＴ
Ｎ型表示素子用の液晶組成物に好適な化合物である。
の液晶化合物、すなわちエステル系、シッフ塩基系、ビ
フェニル系、フェニルシクロヘキサン系、複素環系など
の液晶化合物との相溶性がよい。他の液晶組成物は、本
発明の不飽和エステル類を加えることにより、Δｎを小
さく保持でき、しきい値電圧をそれ程上昇させることが
なく、Ｋ3 ／Ｋ1 の値を大きくできる。そのためＳＴ
Ｎ型表示素子用の液晶組成物に好適な化合物である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 69/753 C07C 69/767 C09K 19/12 C09K 19/30 C09K 19/42 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （こゝで、Ｒ1は直鎖もしくは枝分れした炭素数１〜１
５のアルキル基、Ｒ2は直鎖もしくは枝分れした炭素数
２〜１５のアルケニル基またはアルキニル基を示し、Ａ
は 【化２】 【化３】 【化４】 【化５】 【化６】 【化７】 【化８】 【化９】 を示し、ＸはＨもしくはＦを示す。但し、Ａがビフェニ
ル−４，４’−ジイル基である場合は、Ｒ 2 は２−プロ
ピニルではない。）で表わされる不飽和エステル類。 - 【請求項２】 一般式 【化１０】 （こゝで、Ｒ 1 は直鎖もしくは枝分れした炭素数１〜１
５のアルキル基、Ｒ 2 は直鎖もしくは枝分れした炭素数
２〜１５のアルケニル基またはアルキニル基を示し、Ａ
は 【化１１】 【化１２】 【化１３】 【化１４】 【化１５】 【化１６】 【化１７】 【化１８】 を示し、ＸはＨもしくはＦを示す。但し、Ａがビフェニ
ル−４，４’−ジイル基である場合は、Ｒ 2 は２−プロ
ピニルではない。）で表わされる不飽和エステル類を少
なくとも一種類含有する液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33553791A JP3257006B2 (ja) | 1991-11-26 | 1991-11-26 | 不飽和エステル類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33553791A JP3257006B2 (ja) | 1991-11-26 | 1991-11-26 | 不飽和エステル類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05140042A JPH05140042A (ja) | 1993-06-08 |
| JP3257006B2 true JP3257006B2 (ja) | 2002-02-18 |
Family
ID=18289686
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33553791A Expired - Lifetime JP3257006B2 (ja) | 1991-11-26 | 1991-11-26 | 不飽和エステル類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3257006B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5417885A (en) * | 1993-08-03 | 1995-05-23 | Showa Shell Sekiyu Kabushiki Kaisha | Antiferroelectric liquid crystal compound |
| JP4075100B2 (ja) * | 1996-10-16 | 2008-04-16 | チッソ株式会社 | アルキニル基を側鎖として有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
-
1991
- 1991-11-26 JP JP33553791A patent/JP3257006B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05140042A (ja) | 1993-06-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH1045642A (ja) | 誘電率異方性の極めて大きい液晶性化合物 | |
| JP3257006B2 (ja) | 不飽和エステル類 | |
| JP3007441B2 (ja) | ケイ素液晶化合物 | |
| JP2829435B2 (ja) | シクロヘキセンフツ素化合物 | |
| JPH03271242A (ja) | シクロプロピルアリルベンゼン類 | |
| JP2633314B2 (ja) | アルケニルオキシ安息酸ハロゲノビフェニルエステル | |
| JP2761909B2 (ja) | フツ素置換フエニルピリミジンのアルケニルエステル誘導体 | |
| JP2717309B2 (ja) | アルコキシ―α―メチルアリルベンゼン類 | |
| EP0452274A2 (en) | Phenylcyclohexyldioxane derivatives having an ether bond for electro-optical displays | |
| JP2752203B2 (ja) | アルケニルオキシアリルベンゼン類 | |
| JP2514395B2 (ja) | 側鎖にアルキル基を有する液晶性化合物 | |
| JP2822083B2 (ja) | アルキンオキシフエニルビシクロヘキサン類化合物 | |
| JP2956946B2 (ja) | トリフルオロメチル化合物 | |
| JP2887693B2 (ja) | 小員環化合物 | |
| JP2752214B2 (ja) | アルケニルオキシ‐α‐メチルアリルベンゼン類 | |
| JP3037785B2 (ja) | フルオロトリフルオロメチル化合物 | |
| JP2822080B2 (ja) | シクロヘキシルメチルオキシアリル誘導体ベンゼン | |
| JP2516395B2 (ja) | １，１−ジハロゲノシクロヘキサン誘導体 | |
| JPH0830022B2 (ja) | アルコキシアリルベンゼン類 | |
| JPH0640986A (ja) | ジアリルビフェノール類の誘導体およびその液晶組成物 | |
| JPS642595B2 (ja) | ||
| JP2636347B2 (ja) | フッソ化合物 | |
| JPS61134364A (ja) | ６−置換ナフタレン−２−カルボン酸−３−ハロゲノ−４−シアノフエニルエステル | |
| JPH02304041A (ja) | ハロゲノアリルフェノールのエーテル誘導体 | |
| JPH0142261B2 (ja) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20071207 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081207 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081207 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091207 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101207 Year of fee payment: 9 |
|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101207 Year of fee payment: 9 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101207 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111207 Year of fee payment: 10 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111207 Year of fee payment: 10 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |