JP4075100B2

JP4075100B2 - アルキニル基を側鎖として有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子

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Publication number: JP4075100B2
Application number: JP18314497A
Authority: JP
Inventors: 和利宮沢; 秋一松井; 弘行竹内; 恭宏久保; 房幸竹下; 悦男中川
Original assignee: Chisso Corp
Current assignee: JNC Corp
Priority date: 1996-10-16
Filing date: 1997-06-24
Publication date: 2008-04-16
Anticipated expiration: 2017-06-24
Also published as: US5879585A; EP0837045A1; JPH10175888A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規な液晶性化合物、これを含む液晶組成物および該液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子に関する。
【０００２】
【背景技術】
液晶表示素子は、液晶物質が持つ光学（屈折率）異方性や誘電率異方性を利用したもので、時計、ワ−プロ、コンピュ−タ端末、テレビなどのディスプレイに広く用いられている。該液晶物質は一義的には液晶相を有する液晶化合物を意味する。これらは通常数種のものを混合し組成物の形で用いられているが、その際、それ自体は液晶相を有しないが液晶化合物や液晶組成物と混合した場合に液晶特性を発揮することができ、従って潜在的に液晶性を有することが明らかな一連の化合物も有用である。本発明で液晶性化合物と言うときは、液晶化合物に加え後者の潜在的に液晶性を有する化合物をも含むものとする。
液晶組成物には種々な特性が求められているが、特に重要なものの一つとして屈折率異方性（Δｎ）がある。このΔｎと液晶セルのセル厚（ｄ）の積（Δｎ・ｄ）が特定の値（１ｓｔミニマムまたは２ｎｄミニマム）であるとき液晶表示素子の表示品位（コントラストと視野角）は最適になるので、実用のセルはこの最適値に沿って設計されている。しかし、他の要求性能を最大限満たす必要上、ｄについては上記の条件下で種々の異なる値に設定される場合がある。例えば近年は応答速度の向上要請が強いが、これを満たすべくセル作製技術の向上を背景にｄを小さくする傾向があり、そのためΔｎが大きな液晶組成物、従ってこれを達成可能な液晶性化合物の出現が求められている。
【０００３】
従来、比較的大きなΔｎを持つ液晶化合物として、式（１０）〜（１２）で表されるものが特開昭６１−５０３１号、Ｍｏｌ．Ｃｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．，４８，１７５（１９７８）および特開平２−１８０８４０号にそれぞれが開示されている。
【０００４】
【化１１】

【０００５】
しかし、式（１０）で表される化合物は十分大きなΔｎを示さず、式（１２）で表される化合物は比較的大きなΔｎを示すが他の液晶性化合物との相溶解性が著しく悪く、また式（１１）で表される化合物は比較的大きなΔｎと良好な相溶解性を示すが化学的安定性が著しく悪く、例えば室温下に放置しただけても自然に分解するといった問題がある。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、前記した従来技術の欠点を解消し、Δｎが著しく大きい上他の液晶性化合物との相溶性が良好な液晶性化合物、これを含む液晶組成物およびこれを用いて構成した液晶表示素子を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
上記目的を達成するため、本発明は以下を構成とする。
（１）一般式（１）
【０００８】
【化１２】

（式中、Ｒ_１はハロゲン原子、シアノ基または炭素数１〜１５のアルキル基を示すが、該Ｒ_１中、水素原子はフッ素原子、塩素原子またはシアノ基により、また相隣接しない一つ以上のメチレン基は酸素原子、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−により置き換わってもよく、Ｒ_２は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、環Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４は互いに独立してハロゲン原子で置換されてもよい１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルまたはピリミジン−２，５−ジイルを示し、Ｚ_１、Ｚ_２、Ｚ_３は互いに独立して共有結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_３−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ_２）_３−、−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_２−、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＯ_２−または−ＯＣＯ−を示し、ｓ、ｔは互いに独立して０または１、ｕは１〜５の整数である。式中の各元素はそれらの同位体から選ばれるものを含んでもよい。）で表される液晶性化合物。
【０００９】
（２）Ｒ₁がアルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはアルコキシ基でかつｓとｔが共に０である（１）に記載の液晶性化合物。
（３）Ｒ₁がアルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはアルコキシ基でかつｓが１、ｔが０である（１）に記載の液晶性化合物。
（４）Ｒ₁がアルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはアルコキシ基でかつｓとｔが共に１である（１）に記載の液晶性化合物。
（５）環Ａ₁とＡ₂が共に１，４−シクロヘキシレンでかつＺ₁が共有結合または−ＣＨ＝ＣＨ−である（２）に記載の液晶性化合物。
（６）環Ａ₂がハロゲン原子で置換されてもよい１，４−フェニレン、環Ａ₁がハロゲン原子で置換されてもよい１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルまたはピリミジン−２，５−ジイルでかつＺ₁が共有結合または−ＣＦ＝ＣＦ−である（２）に記載の液晶性化合物。
【００１０】
（７）環Ａ_３が１，４−シクロヘキシレンでかつＺ_１、Ｚ_２が互いに独立して共有結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−ＣＦ＝ＣＦ−である（３）に記載の液晶性化合物。
（８）環Ａ_３がハロゲン原子で置換されてもよい１，４−フェニレンでかつＺ_１、Ｚ_２が互いに独立して共有結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−ＣＦ＝ＣＦ−である（３）に記載の液晶性化合物。
（９）環Ａ_４が１，４−シクロヘキシレンでかつＺ_１、Ｚ_２、Ｚ_３が互いに独立して共有結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−ＣＦ＝ＣＦ−である（４）に記載の液晶性化合物。
（１０）環Ａ_４がハロゲン原子で置換されてもよい１，４−フェニレンでかつＺ_１、Ｚ_２、Ｚ_３が互いに独立して共有結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−ＣＦ＝ＣＦ−である（４）に記載の液晶性化合物。
（１１）（１）から（１０）のいずれかに記載の液晶性化合物を１種類以上含むことを特徴とする液晶組成物。
（１２）第一成分として、（１）から（１０）のいずれかに記載の液晶性化合物を１種以上含み、第二成分として、一般式（２）、（３）および（４）
【００１１】
【化１３】

【００１２】
（各式中、Ｒ₃は炭素数１〜１０のアルキル基であって、該アルキル基中の、相隣接しない一つ以上のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよく、また任意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよい。Ｙ₁はフッ素原子、塩素原子、ＯＣＦ₃、ＯＣＦ₂Ｈ、ＣＦ₃、ＣＦ₂Ｈ、ＣＦＨ₂、ＯＣＦ₂ＣＦ₂ＨまたはＯＣＦ₂ＣＦＨＣＦ₃を示し、Ｌ₁およびＬ₂は互いに独立して水素原子またはフッ素原子を示し、Ｚ₄おいびＺ₅は互いに独立して−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−（ＣＨ₂）₄−、−ＣＯ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−または共有結合を示し、環Ｂは１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは任意の水素原子がフッ素原子で置換されてもよい１，４−フェニレンを示し、環Ｃは１，４−シクロヘキシレンまたは任意の水素原子がフッ素原子で置換されてもよい１，４−フェニレンを示し、ａ、ｂは互いに独立して０または１である。式中の各元素はそれらの同位体から選ばれるものを含んでもよい。）からなる群から選択される化合物を１種類以上含むことを特徴とする液晶組成物。
（１３）第一成分として、（１）から（１０）のいずれかに記載の液晶性化合物を１種以上含み、第二成分として、一般式（５）および／または（６）
【００１３】
【化１４】

【００１４】
（各式中、Ｒ₄およびＲ₅は互いに独立して炭素数１〜１０のアルキル基を示すが、該アルキル基中、相隣接しない一つ以上のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよく、また任意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよい。Ｙ₂は−ＣＮ基または−Ｃ≡Ｃ−ＣＮを示し、環Ｅは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたはピリミジン−２，５−ジイルを示し、環Ｇは１，４−シクロヘキシレン、水素原子がフッ素原子で置換されてもよい１，４−フェニレンまたはピリミジン−２，５−ジイルを示し、環Ｊは１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを示し、Ｚ₆は−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＯ₂−または共有結合を示し、Ｌ₃、Ｌ₄、Ｌ₅は互いに独立して水素原子またはフッ素原子を示し、ｃ、ｄ、ｅ、ｆおよびｇは互いに独立して０または１である。式中の各元素はそれらの同位体から選ばれるものを含んでもよい。）から選択される化合物を１種類以上含むことを特徴とする液晶組成物。
（１４）第一成分として、（１）から（１０）のいずれかに記載の液晶性化合物を１種以上含み、第二成分として、前記一般式（２）、（３）および（４）からなる群から選択される化合物を１種類以上含有し、第三成分として、一般式（７）、（８）および（９）
【００１５】
【化１５】

【００１６】
（各式中、Ｒ₆およびＲ₇は互いに独立して炭素数１〜１０のアルキル基であって、該アルキル基中、相隣接しない一つ以上のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよく、また任意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよい。環Ｋ、ＬおよびＭは互いに独立して１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイルまたは水素原子がフッ素原子で置換されてもよい１，４−フェニレンを示し、Ｚ₇およびＺ₈は互いに独立して−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−または共有結合を示し、ｈ〜ｒは互いに独立して０または１である。式中の各元素はそれらの同位体から選ばれるものを含んでもよい。）からなる群から選択される化合物を１種以上含むことを特徴とする液晶組成物。
（１５）第一成分として、（１）から（１０）のいずれかに記載の液晶性化合物を１種以上含み、第二成分として、前記一般式（５）および／または（６）から選択される化合物を１種類以上含み、第三成分として前記一般式（７）、（８）および（９）からなる群から選択される化合物を１種以上含むことを特徴とする液晶組成物。
（１６）第一成分として、（１）から（１０）のいずれかに記載の液晶性化合物を１種以上含み、第二成分の一部分として、前記一般式（２）、（３）および（４）からなる群から選択される化合物を１種類以上含有し、第二成分の他の部分として前記一般式（５）および／または（６）から選択される化合物を１種類以上含み、第三成分として、前記一般式（７）、（８）および（９）からなる群から選択される化合物を１種以上含むことを特徴とする液晶組成物。
（１７）光学活性化合物をさらに含有することからなる（１１）から（１６）に記載の液晶組成物。
（１８）（１１）から（１７）のいずれかに記載の液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。
【００１７】
【発明の実施の形態】
本発明の一般式（１）で表される液晶性化合物は、式（２０）で表されるアルキニル基を側鎖として有することを特徴とする。
【００１８】
【化１６】

（式中、ｕ、Ｒ₂は前記と同一の意味を示す）
【００１９】
このような側鎖を化合物末端に設けたことにより、本発明の液晶性化合物は極めて大きなΔｎを有する上、他の液晶性化合物との相溶性が良好なものとなり、最も汎用なＳＴＮ（超捻れネマチック）用の液晶組成物に対してもその成分として好適に使用できることが確認された。
【００２０】
上記の一般式（１）中、Ｒ₁は前記した通りであり、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルキニル基、アルキニルオキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、ハロアルケニル基、ハロアルキニル基およびアルカジエニル基を広く挙げることができる。
【００２１】
より詳しくは、ハロゲン原子としてフッ素原子および塩素原子、
アルキル基としてメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基およびデシル基、
アルコキシ基としてメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基およびヘプチルオキシ基、
アルコキシアルキル基としてメトキシメチル基およびエトキシメチル基、
アルケニル基としてビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基およびオクテニル基、
アルケニルオキシ基としてプロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基、ペンテニルオキシ基、ヘキセニルオキシ基、ヘプテニルオキシ基およびオクテニルオキシ基、アルキニル基としてエチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、ヘプチニル基およびオクチニル基、
アルキニルオキシ基としてプロピニルオキシ基、ブチニルオキシ基、ペンチニルオキシ基、ヘキシニルオキシ基、ヘプチニルオキシ基およびオクチニルオキシ基、
【００２２】
ハロアルキル基としてフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、ジフルオロエチル基、トリフルオロエチル基、テトラフルオロエチル基、ペルフルオロエチル基、フルオロプロピル基、ジフルオロプロピル基、トリフルオロプロピル基、テトラフルオロプロピル基、ヘキサフルオロプロピル基、フルオロブチル基、フルオロペンチル基およびフルオロヘキシル基、
ハロアルコキシ基としてジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、フルオロエトキシ基、ジフルオロエトキシ基、トリフルオロエトキシ基、テトラフルオロエトキシ基、ペルフルオロエトキシ基、フルオロプロポキシ基、ジフルオロプロポキシ基、トリフルオロプロポキシ基、テトラフルオロプロポキシ基、ヘキサフルオロプロポキシ基、フルオロブトキシ基、フルオロペントキシ基およびフルオロヘキシルオキシ基、
ハロアルケニル基としてフルオロビニル基、フルオロプロペニル基、フルオロブテニル基およびフルオロペンテニル基、
ハロアルキニル基としてトリフルオロアルキニル基およびジフルオロアルキニル基、
アルカジエニル基としてブタジエニル基、ペンタジエニル基、ヘキサジエニル基、ヘプタジエニル基およびオクタジエニル基をそれぞれ挙げることができる。
【００２３】
これらのＲ₁のうち、低粘性を達成するためには、炭素数が１〜６のアルキル基または炭素数が１〜５のアルコキシ基が好ましく、それらの例としてメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基およびペントキシ基を挙げることができるが、これらの中からヘキシル基とメトキシ基を除いたものが特に好ましい。
【００２４】
また大きな誘電率異方性値（Δε）を達成するためには、ハロゲン原子、シアノ基、ハロアルキル基またはハロアルコキシ基が好ましく、それらの例としてハロゲン原子についてはフッ素原子および塩素原子、ハロアルキル基についてはフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、ペルフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３，３−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基および５−フルオロペンチル基、ハロアルコキシ基についてはジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、ペルフルオロエトキシ基、３−フルオロプロポキシ基、３，３−ジフルオロプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ基、４−フルオロブトキシ基および５−フルオロペントキシ基を挙げることができる。
【００２５】
上記ハロアルキル基の中でも、特にフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基および５−フルオロペンチル基が、またハロアルコキシ基の中でも、特にジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、３−フルオロプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ基および４−フルオロブトキシ基が好ましい。
【００２６】
また、大きな弾性定数比（Ｋ₃₃／Ｋ₁₁）を達成するためには、アルケニル基やアルケニルオキシ基、特に１Ｅ−アルケニル基、２Ｚ−アルケニル基または３Ｅ−アルケニル基、およびアルカジエニル基が好ましく、例えばアルケニル基としてビニル基、３−ブテニル基、２−フルオロビニル基および２，２−ジフルオロビニル基、アルケニルオキシ基として２−プロペニルオキシ基および２Ｅ−ブテニルオキシ基、１Ｅ−アルケニル基として１Ｅ−プロペニル基、１Ｅ−ブテニル基、１Ｅ−ペンテニル基、１Ｅ−ヘキセニル基、３−フルオロ−１Ｅ−プロペニル基、４−フルオロ−１Ｅ−ブテニル基および５−フルオロ−１Ｅ−ペンテニル基、２Ｚ−アルケニル基として２Ｚ−ブテニル基、３Ｅ−アルケニル基として３Ｅ−ペンテニル基および３Ｅ−ヘキセニル基、アルカジエニル基としてブタジエニル基、１，４−ペンタジエニル基、１，５−ヘキサジエニル基および１，５−ヘプタジエニル基を挙げることができる。
上記アルケニル基は例示したものが全て好ましく、アルケニルオキシ基としては２−プロペニルオキシ基が、１Ｅ−アルケニル基としては１Ｅ−プロペニル基、１Ｅ−ブテニル基、１Ｅ−ペンテニル基および４−フルオロ−１Ｅ−ブテニル基が、３Ｅ−アルケニル基としては３Ｅ−ペンテニル基が、アルカジエニル基としては１，５−ヘキサジエニル基および１，５−ヘプタジエニル基がそれぞれ特に好ましい。
【００２７】
また、より大きなΔｎを達成するためにはアルキニル基やアルキニルオキシ基が好ましく、例えばアルキニル基としてエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−ペンチニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基および２−シアノエチニル基を、アルキニルオキシ基として３−ブチニルオキシ基をそれぞれ挙げることができる。
【００２８】
次に、一般式（１）中の環Ａ₁〜Ａ₄は前記した通りであり、具体例として１，４−シクロヘキシレン、１ーシアノ−１，４−シクロヘキシレン、１、４ーフェニレン、２ーフルオロ−１，４−フェニレン、２ークロロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、５−シアノ−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、３−フルオロピリジン−２，５−ジイル、５−フルオロピリジン−２，５−ジイル、６−フルオロピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイルまたは３−フルオロピリミジン−２，５−ジイルを挙げることができるが、特性を考慮した場合、１，４−シクロヘキシレン、１、４ーフェニレン、２ーフルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルおよびピリミジン−２，５−ジイルが好ましい。
【００２９】
また、Ｚ_１〜Ｚ_３も前記した通りであるが、特性を考慮した場合、共有結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＯ_２−および−ＯＣＯ−が好ましく、より好ましくは共有結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−および−ＣＦ＝ＣＦ−である。
【００３０】
ｓ、ｔは互いに独立して０または１であり、従ってｓとｔが共に０である場合には２環化合物を、ｓとｔのうち何れかが１で他方が０である場合には３環化合物を、またｓとｔが共に１である場合には４環化合物を与えることができる。
ｕは１〜５の整数であるが、より化学的に安定な化合物を与えるため好ましくは２〜５、より好ましくは２〜４の整数が適する。
【００３１】
Ｒ_２は式（２０）で表される側鎖アルキニル基の末端基で、炭素数１〜１０のアルキル基であり、化学的に安定な化合物を与えることができる。上記ｕとＲ_２を適宜組み合わせることにより種々の式（２０）で表される側鎖アルキニル基を得ることができ、それらの好適例として２−ブチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、２−ヘプチニル、３−ヘプチニル、４−ヘプチニル、５−ヘプチニル、２−オクチニル、３−オクチニル、４−オクチニル、５−オクチニル、６−オクチニル、３−ノニニル、３−デシニル、３−ペンタデシニルを示す。より好ましくは２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、２−ヘプチニル、３−ヘプチニル、４−ヘプチニルおよび５−ヘプチニルを挙げることができる。
【００３２】
本発明の一般式（１）で表される液晶性化合物は、該式中の各元素がそれらの同位体から選ばれるものを含んでもよい。すなわち、かかる同位体を含むことによってもさにあらざる場合に比べ液晶特性上格別の変化はなく、同様な効果が得られるからである。
【００３３】
本発明の一般式（１）で表される液晶性化合物は、従来の化合物に比べ著しく大きなΔｎを有し、他の液晶性化合物や液晶組成物に対する相溶性が良好な上、これを成分として用いた液晶組成物は低温（例えば実用面から要求される−２０℃）においてもネマチック相を損なわないといった効果を生ずる。
さらに、低粘性であるため、これを成分として多量に使用しても得られる液晶組成物の粘度を増大させることがなく、また粘度の温度依存性、特に低温でのそれが小さいので、高速応答性の液晶組成物を調製することができる。
さらにまた、化学的に安定であるため、これを成分として使用することにより得られる液晶組成物の比抵抗値や電圧保持率を非常に高く保つことができ、また紫外光や加熱といった外的要因に対する安定性も高いので、実用液晶組成物の構成成分として極めて優れている。
【００３４】
このように、本発明の一般式（１）で表される液晶性化合物は、優れた特性、特に極めて大きなΔｎを有する上他の液晶性化合物との相溶性が良好であるという特性を有するが、このことは式（２０）で表されるアルキニル基、すなわち三重結合（−Ｃ≡Ｃ−）と環との間にアルキレン基が挿入された基、を側鎖として有する構造としたことにより発現したものと考えられる。
該式（２０）で表されるアルキニル基を部分骨格として有する液晶性化合物は、例えば「側鎖の任意のメチレン基が−Ｃ≡Ｃ−に置き換わってもよい」といった程度の表現のものや、−ＣＨ₂−Ｃ≡ＣＨ等の末端アルキンを含むものとしてある程度知られているが、前者は当業者が容易に実施可能な程度には化合物が説明されておらず、また後者は殺虫剤や除草剤の用途に関するものであって、本発明の属する技術分野の液晶性化合物とは何ら関連がないものである。
【００３５】
本発明の液晶性化合物は、特にＳＴＮ用液晶組成物の成分として好適なものであるが、他の用途、例えばＴＮ用、ゲストホストモ−ド用、ポリマ−分散型液晶表示素子用、動的散乱モ−ド用、アクティブマトリックス用、強誘電性液晶用または反強誘電性液晶用の化合物としても適する。
【００３６】
本発明により提供される液晶組成物は、第一成分として一般式（１）で表される液晶性化合物を１種類以上含むことからなる。
その含有量は、液晶組成物の重量に基づき０．１〜９９．９重量％とすることが所望の特性を発現するために必要であり、好ましくは１〜５０重量％、より好ましくは３〜２０重量％である。
本発明の液晶組成物は上記第一成分のみでもよいが、これに加え、第二成分として既述参照の一般式（２）、（３）および（４）からなる群から選択される化合物（以下第二Ａ成分と称する）、一般式（５）および／または（６）から選択される化合物（以下第二Ｂ成分と称する）および第三成分として一般式（７）、（８）および（９）からなる群から選択される化合物をそれぞれ独立して１種以上混合することができ、さらにその他の成分として光学活性化合物や、しきい値電圧、液晶相温度範囲、Δε、Δｎおよび粘度等を調整する目的で公知の化合物を混合することもできる。
【００３７】
上記第二Ａ成分のうち、一般式（２）に含まれる化合物の好適例として次の式（２−１）〜（２−９）、一般式（３）に含まれる化合物の好適例として式（３−１）〜（３−６９）、一般式（４）に含まれる化合物の好適例として式（４−１）〜（４−２４）で表される化合物をそれぞれ挙げることができる。
【００３８】
【化１７】

【００３９】
【化１８】

【００４０】
【化１９】

【００４１】
【化２０】

【００４２】
【化２１】

【００４３】
【化２２】

【００４４】
【化２３】

【００４５】
【化２４】

【００４６】
【化２５】

【００４７】
（各式中、Ｒ₃、Ｙ₁は前記と同一の意味を示す。）
これらの一般式（２）〜（４）で表される化合物は、正のΔεを持ち、熱的安定性や化学的安定性に優れており、かつ電圧保持率が高い（比抵抗値が大きい）ので、高信頼性が要求されるアクティブマトリックス（ＴＦＴに代表される）用の液晶組成物を調製する際には不可欠な化合物である。
該化合物の使用量は、ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合、液晶組成物の全重量に対して１〜９９重量％の範囲が適するが、好ましくは１０〜９７重量％、より好ましくは４０〜９５重量％である。その際には、式（７）〜（９）で表される化合物を含んでもよい。
【００４８】
上記の一般式（２）〜（４）で表される化合物はＳＴＮ表示方式やＴＮ表示方式用の液晶組成物を調製する際にも使用できるが、この化合物は液晶組成物のしきい値電圧を低くする効果が少ないので、その使用量は液晶組成物の全重量に対して５０重量％以下とすることが好ましい。
【００４９】
次に、前記第二成分のうち、一般式（５）に含まれる化合物の好適例として次の式（５−１）〜（５−４０）、一般式（６）に含まれる化合物の好適例として式（６−１）〜（６−３）で表される化合物をそれぞれ挙げることができる。
【００５０】
【化２６】

【００５１】
【化２７】

【００５２】
【化２８】

【００５３】
【化２９】

【００５４】
【化３０】

【００５５】
（各式中、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｙ₂は前記と同一の意味を示す。）
これらの一般式（５）または（６）で表される化合物は、Δεが正でその値が大きく、特に液晶組成物のしきい値電圧を低くする目的で使用される。また、
Δｎの調整や透明点を高くする等ネマチックレンジを広げる目的を始め、ＳＴＮ表示方式やＴＮ表示方式用液晶組成物のしきい値電圧の急峻性を改良する目的にも使用されるもので、特にＳＴＮ表示方式やＴＮ表示方式用の液晶組成物を調製する際には不可欠な化合物である。
この化合物は、その使用量を増加させるに従い液晶組成物のしきい値電圧を低くできるが、一方で粘度の上昇を来す。従って、液晶組成物の粘度が要求特性を満足する限り、その使用量は多量である方が低電圧駆動上有利である。
このような事情から、ＳＴＮ表示方式やＴＮ表示方式用の液晶組成物を調製する場合、上記の使用量は液晶組成物の全重量に対して０．１〜９９．９重量％の範囲が適するが、好ましくは１０〜９７重量％、より好ましくは４０〜９５重量％である。
【００５６】
前記第三成分のうち、一般式（７）に含まれる化合物の好適例として次の式（７−１）〜（７−１１）、一般式（８）に含まれる化合物の好適例として式（８−１）〜（８−１８）、一般式（９）に含まれる化合物の好適例として式（９−１）〜（９−６）で表される化合物をそれぞれ挙げることができる。
【００５７】
【化３１】

【００５８】
【化３２】

【００５９】
【化３３】

【００６０】
【化３４】

【００６１】
（各式中、Ｒ₆、Ｒ₇は前記と同一の意味を示す。）
これらの一般式（７）〜（９）で表される化合物は、Δεの絶対値がほぼゼロで中性に近い化合物であり、それらのうち一般式（７）の化合物は主として液晶組成物の粘度またはΔｎの調整を目的に、また一般式（８）および（９）の化合物は透明点を高くする等ネマチックレンジを広げる目的やΔｎの調整目的に使用される。
この化合物は、その使用量を増加させるに従い液晶組成物のしきい値電圧を大きくするが、一方で粘度を減少させる。従って、液晶組成物のしきい値電圧が要求値を満足している限り、その使用量は多量な程望ましい。
このような事情から、ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合、上記の使用量は液晶組成物の全重量に対して４０重量％以下が適し、好ましくは３５重量％以下である。一方、ＳＴＮ表示方式やＴＮ表示方式用の液晶組成物を調製する場合には、上記の使用量は液晶組成物の全重量に対して７０重量％以下が適し、好ましくは６０重量％以下である。
【００６２】
次に、その他の成分のうち、光学活性化合物は特別な場合、例えばＯＣＢ（Optically Compensated Birefringence）モード用の液晶組成物の場合を除き、一般に液晶組成物にらせん構造を誘起して必要なねじれ角を調整し、以て逆ねじれ（reverse twist）を防ぐ目的で添加される。
この光学活性化合物は、上記目的が達成される限り公知のものから広く選択されるが、好ましくは以下の式（Ｏｐ−１）〜（Ｏｐ−８）で表される光学活性化合物を挙げることができる。
【００６３】
【化３５】

【００６４】
これらの光学活性化合物を適量添加することにより、液晶組成物はねじれのピッチ長が調整される。このねじれのピッチ長は、液晶組成物がＴＦＴやＴＮ用のものであれば４０〜２００μｍの範囲に、ＳＴＮ用のものであれば６〜２０μｍの範囲に、また双安定ＴＮモード用のものであれば１．５〜４μｍの範囲にそれぞれ調整することが好ましい。
なおその際、ピッチ長の温度依存性を最適化する目的で２種以上の光学活性化合物を併用してもよい。
【００６５】
本発明に従い提供される液晶組成物は、それ自体慣用な方法、例えば種々の成分を高温度下で互いに溶解させる方法等により一般に調製される。
また、該調製にメロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系またはテトラジン系等の二色性色素を添加すれば、ゲストホスト（ＧＨ）モード用の液晶組成物として使用することもできる。本発明に係る液晶組成物は、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰや、液晶中に三次元網目状高分子を形成して作製したポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）に代表されるポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）用を始め、複屈折制御（ＥＣＢ）モードや動的散乱（ＤＳ）モード用の液晶組成物としても使用できる。
【００６６】
本発明の一般式（１）で表される液晶性化合物は、公知の文献、例えばオ−ガニック・シンセシス、オ−ガニック・リアクションズおよび実験化学講座（丸善）等に記載されている手法を適切に組み合わせることにより容易に製造することができる。
【００６７】
すなわち、１−ヒドロキシアルキン類（１３）に三臭化リン（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，７１，１２９２（１９４９）に記載のあるの方法参照）またはトリフェニルホスフィンジブロミド（Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．，Ｖ，２４９（１９７３に記載のあるの方法参照）を作用させてブロミド（１４）とし、そのグリニヤール試薬（１５）にヨウ化物または臭化物（１６）（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１４４（１９７２）またはＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，９４，４３７４（１９７２）に記載のあるの方法参照）を触媒の存在下に作用させ、以て本発明の一般式（１）で表される液晶性化合物を得ることができる。
なお、出発物質の上記１−ヒドロキシアルキン類（１３）は、例えば本願出願人の先願に係る特願平８−０４７９４７号に記載の方法、すなはち、１−アルキン類にｎ−ＢｕＬｉ、次いで環状エ−テル類を作用させて開環反応を行う方法、に準じて製造することができる。
【００６８】
【化３６】

【００６９】
本発明の一般式（１）で表される液晶性化合物のうち、既述した式（２０）で表されるアルキニル基の直結する環が特に１，４−フェニレンまたはハロゲン原子で置換された１，４−フェニレンであるものの製造は、下記の経路によってもこれを行うことができる。
すなわち、ヨウ化物（１７）とハロゲン原子により置換または非置換となった４−アルキニル−ヨードベンゼン（１８）を用い、それらの一方をグリニヤール試薬またはリチウム試薬に変換した他方とクロスカップリング反応させることにより製造することができる。
なお、上記の化合物（１８）は、特願平８−０４７９４７号の方法、すなはち、前述の１−ヒドロキシアルキン類（１３）をヨウ素化して得られる１−ヨードアルキン類とヨウ化ベンゼン誘導体とのクロスカップリング反応によって得ることができる。
【００７０】
【化３７】

【００７１】
【実施例】
以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例により何ら制限されるものではない。
なお、各実施例中において、Ｃは結晶、Ｓはスメクチック相、Ｎはネマチック相、Ｉは等方性液体相を示す。
【００７２】
実施例１
４’−（２−プロペニル）−３−フルオロ−４−（３−ペンチン−１−イル）ビフェニル（一般式（１）において、Ｒ₁が２−プロペニル基、Ｒ₂がメチル基、ｓ＝ｔ＝０、ｕ＝２、環Ａ₁＝１，４−フェニレン、環Ａ₂＝３−フルオロ−１，４−フェニレン、Ｚ₁が共有結合である化合物（Ｎｏ．１））の製造
【００７３】
市販のアリルマグネシウムブロミドのジエチルエーテル１Ｍ溶液（３００ｍｍｏｌ相当）を４−ブロモーヨードベンゼン（３５０ｍｍｏｌ）、ジリチウム銅テトラクロリド（１５ｍｍｏｌ）およびジエチルエーテル５００ｍｌからなる混合物に１０℃以下で２時間かけて滴下した。減圧下溶媒を除去し、残留物を減圧下に蒸留して粗製の油状４−アリル−ブロモベンゼンを得た。このものをオルダーショー（理論段数１０段）で精留し、１３０−１３４℃／９ｍｍＨｇの留分として４−アリル−ブロモベンゼン（１２７ｍｍｏｌ）を得た。
【００７４】
このもの１２０ｍｍｏｌのテトラヒドロフラン（以下ＴＨＦと略称する）２００ｍｌ溶液を、よく乾燥した金属マグネシウム（１２０ｍｍｏｌ）とＴＨＦ３０ｍｌからなる混合物に徐々に加えてグリニヤール試薬を調製した。これにホウ酸トリメチル（１２０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ１００ｍｌ溶液を−６５℃を越えない温度下で滴下し、一昼夜攪拌した後反応混合物を０℃に保ち、これに同温度で１０％塩酸２００ｍｌを徐々に加え３０分攪拌した。得られ混合物をジエチルエーテル５００ｍｌで２回抽出し、次いで有機層を飽和食塩水で洗浄した後減圧下溶媒を除去した。残留物をヘプタン５００ｍｌで十分洗浄した後乾燥し、４−アリルフェニルホウ酸（７９ｍｍｏｌ）を得た。
【００７５】
このもの１０ｍｍｏｌ、５０％含水パラジウム炭素０．１ｇ、無水炭酸カリウム（２０ｍｍｏｌ）、特願平８−０４７９４７号の方法に準じて製造した３−フルオロ−４−（３−ペンチン−１−イル）−ヨードベンゼン（６７ｍｍｏｌ）、トルエン１４ｍｌ、エタノール１４ｍｌおよび水０．７ｍｌの混合物を４時間加熱還流した。反応混合物を冷却し、水で十分洗浄した後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を除去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液トルエン）に付した後再結晶処理（溶媒エタノール）により精製し標題化合物（３９ｍｍｏｌ）を得た。各スペクトルデータはよくその構造を支持した。
【００７６】
実施例２
４’−（４−エチルシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（３−ペンチン−１−イル）ビフェニル（一般式（１）において、Ｒ₁がエチル基、Ｒ₂がメチル基、ｓ＝１、ｔ＝０、ｕ＝２、環Ａ₁＝１，４−シクロヘキシレン、環Ａ₂＝３−フルオロ−１，４−フェニレン、環Ａ₃＝１，４−フェニレン、Ｚ_1、Ｚ₂が共に共有結合である化合物（Ｎｏ．２））の製造
【００７７】
２−フルオロ−４−（４−エチルシクロヘキシル）ベンゼン（５０ｍｍｏｌ）とＴＨＦ９５ｍｌの混合物を−７０℃以下に冷却し、これにブチルリチウムのヘキサン１．６Ｍ溶液（５５ｍｍｏｌ相当）を同温度を保ちながら１時間で滴下し、そのまま３０分間攪拌した。次いで塩化亜鉛のＴＨＦ０．５Ｍ溶液（６０ｍｍｏｌ相当）を同温度を保持しつつ滴下して淡黄色の均一溶液を得た。ここへテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）（２．５ｍｍｏｌ）と特願平８−０４７９４７号の方法に準じ製造した４−（３−ペンチン−１−イル）−ヨードベンゼン（５０ｍｍｏｌ）を一気に加えた後３時間加熱還流し、次いで冷却した。
【００７８】
この反応混合物に水５０ｍｌを注意深く加え、さらにヘプタン（１２０ｍｌ）を加え激しく攪拌した。静置後、分離した有機層を飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を除去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液ヘプタン）に付した後再結晶処理（溶媒エタノール）により精製し、標題化合物（１３ｍｍｏｌ）を得た。各スペクトルデータはよくその構造を支持した。
【００７９】
実施例３
４’−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−４−（３−ペンチン−１−イル）ビフェニル（一般式（１）において、Ｒ₁がプロピル基、Ｒ₂がメチル基、ｓ＝ｔ＝１、ｕ＝２、環Ａ₁＝環Ａ₂＝１，４−シクロヘキシレン、環Ａ₃＝環Ａ₄＝１，４−フェニレン、Ｚ_1、Ｚ_2、およびＺ₃が全て共有結合である化合物（Ｎｏ．３））の製造
【００８０】
既述の特願平８−０４７９４７号の方法に準じ製造した４−（３−ペンチン−１−イル）−ヨードベンゼン（７５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ８０ｍｌ溶液を十分乾燥したマグネシウムとＴＨＦ２０ｍｌの混合物に滴下し、均一灰色のグリニヤール試薬を調製した。これに４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−ヨードベンゼン（９５ｍｍｏｌ）、ビストリフェニルホスフィンパラジウム（II）ジクロリド（４ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ９０ｍｌからなる混合物を加え２時間加熱還流した。
【００８１】
この反応混合物から溶媒１００ｍｌを減圧下に除去し、残留物にトルエン１５０ｍｌと水２００ｍｌを加え十分攪拌した。静置後分離した有機層を飽和食塩水で十分洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を除去し、残留物をカラムクロマトグラフィー（溶出液トルエン／ヘキサン混合溶媒）に付した後再結晶処理（溶媒ヘプタン）により精製し、標題化合物（２８ｍｍｏｌ）を得た。各スペクトルデータはよくその構造を支持した。
【００８２】
実施例１〜３の手法を基に、以下の化合物Ｎｏ．４〜Ｎｏ．１２８を製造する。なお、化合物に係る特性デ−タのうち、Δε、Δｎおよびη（粘度）は以下の組成、すなわち
４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル２４重量％
４−（４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル３６重量％
４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル２５重量％
４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−４−シアノビフェニル１５重量％
からなる成液晶組成物Ｂ１（Δε：１１．０、Δｎ：０．１３７、η：２７．３ｍＰａ・ｓ）の８５重量％に当該化合物１５重量％を混合し、その際得えられる組成物の特性値から外挿して得られる値として示した。
【００８３】
【化３８】

【００８４】
【化３９】

【００８５】
【化４０】

【００８６】
【化４１】

【００８７】
【化４２】

【００８８】
【化４３】

【００８９】
【化４４】

【００９０】
【化４５】

【００９１】
【化４６】

【００９２】
【化４７】

【００９３】
以下、本発明の液晶性化合物を成分として用いる液晶組成物の例を実施例４〜２９（使用例１〜２６）により示す。
なお、各使用例において、化合物の表示は下記表１に示す取り決めに従い、左末端基、結合基、環構造および右末端基の各欄に示された基を記号の欄に示されたそれに対応させることにより行い、また１，４−シクロヘキシレンン上の水素原子が同位体の重水素原子により置換される場合の表示は、１，４−シクロヘキシレンンを式（２１）で表すとき、環上の水素原子Ｑ₁、Ｑ₂、Ｑ₃、Ｑ₄、Ｑ₅、Ｑ₆、Ｑ₇およびＱ₈のうちの任意のものが、順次対応する重水素原子１Ｄ，２Ｄ，３Ｄ，４Ｄ、５Ｄ，６Ｄ，７Ｄおよび８Ｄから選ばれるもののみに置換されるものとして記号Ｈ［１Ｄ、〜８Ｄ］により示した。
本発明の液晶性化合物に付した化合物Ｎｏ．は前記実施例中に示されるそれと同一であり、化合物の含有量は特に規定のない限り重量％または重量部を意味する。
また、各使用例の特性デ−タは、Ｔ_NI（透明点）、η（粘度：測定温度２０℃）、測定温度２５℃下でのそれぞれΔｎ、Δε、Ｖ_th（しきい値電圧）、Ｐ（ねじれのピッチ長）により示した。
【００９４】
【化４８】

【００９５】
【表１】

【００９６】
実施例４（使用例１）
下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。
３−ＨＨ−２Ｔ１（Ｎｏ．４）７．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ５．０％
３−ＨＢ−Ｃ２５．０％
１−ＢＴＢ−３５．０％
２−ＢＴＢ−１１０．０％
３−ＨＨ−４４．０％
３−ＨＨＢ−１１１．０％
３−ＨＨＢ−３９．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２６．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３６．０％
この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。
Ｔ_NI＝９０．２（℃）
η＝１７．０（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．１６５
Δε＝７．４
Ｖ_th＝２．０１（Ｖ）
また、上記の一次組成物１００部に既述の式（Ｏｐ−４）で表される光学活性化合物０．８部を加えて二次組成物を得、このものの特性を求めたところ以下の通りであった。
Ｐ＝１２μｍ
【００９８】
実施例６（使用例３）
下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。
３−ＨＨ−２Ｔ（Ｎｏ．５）５．０％
３−ＨＢＢ−２Ｔ１（Ｎｏ．４９）６．０％
３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ１５．０％
４Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ１３．０％
５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ１３．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ１５．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ１５．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４４．０％
３−ＨＨＢ−１２．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１４．０％
【００９９】
実施例７（使用例４）
下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。
３−ＨＨ−２Ｔ１（Ｎｏ．４）３．０％
Ｖ−ＨＨ−２Ｔ１（Ｎｏ．６）３．０％
Ｖ−ＨＶＨＢＢ−２Ｔ１（Ｎｏ．１１７）４．０％
５−ＰｙＢ−Ｆ４．０％
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ４．０％
２−ＢＢ−Ｃ５．０％
４−ＢＢ−Ｃ４．０％
５−ＢＢ−Ｃ５．０％
２−ＰｙＢ−２２．０％
３−ＰｙＢ−２２．０％
４−ＰｙＢ−２２．０％
６−ＰｙＢ−Ｏ５３．０％
６−ＰｙＢ−Ｏ６３．０％
６−ＰｙＢ−Ｏ７３．０％
６−ＰｙＢ−Ｏ８３．０％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ６．０％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ６．０％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ６．０％
３−ＨＨＢ−３４．０％
２−Ｈ２ＢＴＢ−２４．０％
２−Ｈ２ＢＴＢ−３４．０％
２−Ｈ２ＢＴＢ−４５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４５．０％
この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。
Ｔ_NI＝９１．９（℃）
η＝３８．５（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．２０３
Δε＝６．５
Ｖ_th＝２．２６（Ｖ）
【０１００】
実施例８（使用例５）
下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。
Ｖ２Ｖ−ＨＨＢ−２Ｔ１（Ｎｏ．３３）３．０％
３−ＤＢ−Ｃ１０．０％
４−ＤＢ−Ｃ１０．０％
２−ＢＥＢ−Ｃ１２．０％
３−ＢＥＢ−Ｃ４．０％
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ６．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ４８．０％
４−ＨＥＢ−Ｏ２６．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ１６．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ２５．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ２４．０％
５−ＨＥＢ−５５．０％
４−ＨＥＢ−５５．０％
１Ｏ−ＢＥＢ−２４．０％
３−ＨＨＢ−１３．０％
３−ＨＨＥＢＢ−Ｃ３．０％
３−ＨＢＥＢＢ−Ｃ３．０％
５−ＨＢＥＢＢ−Ｃ３．０％
この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。
Ｔ_NI＝６９．２（℃）
η＝４０．７（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．１２３
Δε＝１１．５
Ｖ_th＝１．３０（Ｖ）
【０１０１】
実施例９（使用例６）
下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。
３−ＨＨ−２Ｔ（Ｎｏ．５）８．０％
３−ＨＢＢ−２Ｔ１（Ｎｏ．４９）８．０％
３−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−２Ｔ１（Ｎｏ．８３）３．０％
３−ＨＢ−Ｃ１０．０％
７−ＨＢ−Ｃ３．０％
１Ｏ１−ＨＢ−Ｃ１０．０％
３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ１０．０％
２−ＰｙＢ−２２．０％
３−ＰｙＢ−２２．０％
４−ＰｙＢ−２２．０％
１Ｏ１−ＨＨ−３７．０％
２−ＢＴＢ−Ｏ１７．０％
３−ＨＨＢ−１７．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ４．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２３．０％
２−ＰｙＢＨ−３４．０％
３−ＰｙＢＨ−３３．０％
３−ＰｙＢＢ−２３．０％
【０１０２】
実施例１０（使用例７）
下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。
３−ＨＨ−２Ｔ１（Ｎｏ．４）５．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨＢ−２Ｔ１（Ｎｏ．３３）５．０％
２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ５．０％
３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ１２．０％
５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ４．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ１０．０％
３−ＨＨ−ＥＭｅ１０．０％
３−ＨＢ−Ｏ２１８．０％
７−ＨＥＢ−Ｆ２．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ２．０％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ２．０％
３−ＨＢＥＢ−Ｆ４．０％
２Ｏ１−ＨＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ２．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｃ２．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ２．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ４．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１４．０％
３−ＨＨＢ−３３．０％
３−ＨＥＢＥＢ−Ｆ２．０％
３−ＨＥＢＥＢ−１２．０％
この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。
Ｔ_NI＝７３．７（℃）
η＝３８．３（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．１１７
Δε＝２３．６
Ｖ_th＝０．９４（Ｖ）
また、この組成物を−２０℃に放置したところ、３０日経過した時点でも結晶またはスメクチック相の出現は確認されなかった。
【０１０３】
実施例１１（使用例８）
下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。
３−ＨＨ−２Ｔ（Ｎｏ．５）５．０％
Ｖ−ＨＶＨＢ−２Ｔ１（Ｎｏ．１１７）５．０％
５−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ５．０％
Ｖ−ＨＢ−Ｃ１１．０％
５−ＰｙＢ−Ｃ６．０％
４−ＢＢ−３１１．０％
３−ＨＨ−２Ｖ１０．０％
５−ＨＨ−Ｖ１１．０％
Ｖ−ＨＨＢ−１７．０％
Ｖ２−ＨＨＢ−１１５．０％
３−ＨＨＢ−１４．０％
１Ｖ２−ＨＢＢ−２５．０％
３−ＨＨＥＢＨ−３５．０％
この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。
Ｔ_NI＝８２．８（℃）
η＝１６．３（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．１１２
Δε＝４．８
Ｖ_th＝２．３６（Ｖ）
【０１０４】
実施例１２（使用例９）
下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。
Ｖ−ＨＨ−２Ｔ１（Ｎｏ．６）７．０％
Ｖ−ＨＶＨＢ−２Ｔ１（Ｎｏ．１１７）７．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨＢ−２Ｔ１（Ｎｏ．３３）５．０％
３−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−２Ｔ１（Ｎｏ．８３）８．０％
２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ５．０％
３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ１２．０％
５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ４．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ１６．０％
３−ＨＢ−Ｏ２３．０％
３−ＨＨ−４３．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ３．０％
３−ＨＨＢ−１３．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１４．０％
３−ＨＢＥＢ−Ｆ４．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ７．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２５．０％
この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。
Ｔ_NI＝８９．４（℃）
η＝４９．８（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．１７２
Δε＝２８．３
Ｖ_th＝１．００（Ｖ）
【０１０５】
実施例１３（使用例１０）
下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。
Ｖ−ＨＨ−２Ｔ１（Ｎｏ．６）２．０％
２−ＢＥＢ−Ｃ１２．０％
３−ＢＥＢ−Ｃ４．０％
４−ＢＥＢ−Ｃ６．０％
３−ＨＢ−Ｃ２８．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ４１２．０％
４−ＨＥＢ−Ｏ２８．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ１８．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ２６．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ２５．０％
３−ＨＨＢ−１５．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１４．０％
この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。
Ｔ_NI＝６０．３（℃）
η＝２５．７（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．１１２
Δε＝１０．０
Ｖ_th＝１．３５（Ｖ）
【０１０６】
実施例１４（使用例１１）
下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。
３−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−２Ｔ１（Ｎｏ．８３）１０．０％
Ｖ−ＨＶＨＢＢ−２Ｔ１（Ｎｏ．１１７）３．０％
２−ＢＥＢ−Ｃ１０．０％
５−ＢＢ−Ｃ１２．０％
７−ＢＢ−Ｃ７．０％
１−ＢＴＢ−３７．０％
１Ｏ−ＢＥＢ−２１０．０％
１Ｏ−ＢＥＢ−５１２．０％
２−ＨＨＢ−１４．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ４．０％
３−ＨＨＢ−１７．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１４．０％
３−ＨＨＢ−３１０．０％
この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。
Ｔ_NI＝８６．４（℃）
η＝２９．０（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．１８８
Δε＝６．９
Ｖ_th＝１．４９（Ｖ）
【０１０７】
実施例１５（使用例１２）
下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。
３−ＢＣＦ＝ＣＦＢ−２Ｔ１（Ｎｏ．２１）１０．０％
３−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−２Ｔ１（Ｎｏ．８３）４．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ８．０％
３−ＨＢ−Ｃ１０．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＢ−Ｃ１４．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−３１９．０％
３−ＨＢ−Ｏ２４．０％
３−ＨＨＢ−１１０．０％
３−ＨＨＢ−３５．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３４．０％
この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。
Ｔ_NI＝９４．２（℃）
η＝１９．６（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．１５６
Δε＝８．４
Ｖ_th＝１．７２（Ｖ）
【０１０８】
実施例１６（使用例１３）
下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。
３−ＨＨ−２Ｔ（Ｎｏ．５）５．０％
３−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−２Ｔ１（Ｎｏ．８３）３．０％
５−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−３１０．０％
Ｖ２−ＨＢ−ＴＣ１０．０％
３−ＨＢ−ＴＣ１０．０％
３−ＨＢ−Ｃ１０．０％
５−ＨＢ−Ｃ７．０％
５−ＢＢ−Ｃ３．０％
２−ＢＴＢ−１１０．０％
２−ＢＴＢ−Ｏ１５．０％
３−ＨＨ−４５．０％
３−ＨＨＢ−１５．０％
３−ＨＨＢ−３１１．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２３．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２３．０％
この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。
Ｔ_NI＝９６．５（℃）
η＝１５．７（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．２０９
Δε＝６．８
Ｖ_th＝２．１０（Ｖ）
【０１０９】
実施例１７（使用例１４）
下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。
Ｖ２Ｖ−ＨＨＢ−２Ｔ１（Ｎｏ．３３）４．０％
３−ＢＣＦ＝ＣＦＢ−２Ｔ１（Ｎｏ．２１）２．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ６．０％
３−ＨＢ−Ｃ１８．０％
２−ＢＴＢ−１１０．０％
５−ＨＨ−ＶＦＦ３０．０％
１−ＢＨＨ−ＶＦＦ８．０％
１−ＢＨＨ−２ＶＦＦ１１．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３４．０％
３−ＨＨＢ−１２．０％
この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。
Ｔ_NI＝７９．８（℃）
η＝１３．９（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．１３２
Δε＝６．５
Ｖ_th＝２．０７（Ｖ）
【０１１０】
実施例１８（使用例１５）
下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。
３−ＨＨ−２Ｔ１（Ｎｏ．４）５．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨＢ−２Ｔ１（Ｎｏ．３３）５．０％
２−ＨＢ−Ｃ５．０％
３−ＨＢ−Ｃ１２．０％
３−ＨＢ−Ｏ２１５．０％
２−ＢＴＢ−１３．０％
３−ＨＨＢ−１８．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ４．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１５．０％
３−ＨＨＢ−３４．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ４．０％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ４．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ７．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ７．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ７．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％
この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。
Ｔ_NI＝９７．９（℃）
η＝２１．２（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．１０２
Δε＝４．７
Ｖ_th＝２．４２（Ｖ）
【０１１１】
実施例１９（使用例１７）
下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。
３−ＨＨ−２Ｔ１（Ｎｏ．４）６．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ１７．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ１７．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ１６．０％
２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ１０．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ５．０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ１０．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ６．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ１３．０％
この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。
Ｔ_NI＝９９．２（℃）
η＝２４．１（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．０９２
Δε＝４．９
Ｖ_th＝２．４１（Ｖ）
また、上記の一次組成物１００部に既述の式（Ｏｐ−８）で表される光学活性化合物０．３部を加えて二次組成物を得、このものの特性を求めたところ以下の通りであった。
Ｐ＝８１μｍ
【０１１３】
実施例２１（使用例１９）
下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。
３−ＨＢＢ−２Ｔ１（Ｎｏ．４）９．０％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％
３−ＨＢ−Ｏ２７．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ１０．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ１０．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ１０．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ９．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ１６．０％
２−ＨＢＢ−Ｆ４．０％
３−ＨＢＢ−Ｆ４．０％
５−ＨＢＢ−Ｆ３．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０．０％
【０１１４】
実施例２２（使用例２０）
下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。
Ｖ−ＨＨ−２Ｔ１（Ｎｏ．６）５．０％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１２．０％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０．０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１５．０％
５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１２．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１２．０％
３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ６．０％
この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。
Ｔ_NI＝７１．６（℃）
η＝２４．７（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．０８７
Δε＝８．４
Ｖ_th＝１．７８（Ｖ）
【０１１５】
実施例２３（使用例２１）
下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。
Ｖ２Ｖ−ＨＨＢ−２Ｔ１（Ｎｏ．３３）５．０％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１２．０％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０．０％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０．０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％
３−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１５．０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ６．０％
この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。
Ｔ_NI＝７９．８（℃）
η＝３５．６（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．０９２
Δε＝１２．８
Ｖ_th＝１．５１（Ｖ）
【０１１６】
実施例２４（使用例２２）
下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。
３−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−２Ｔ１（Ｎｏ．８３）４．０％
３−ＨＢ−ＣＬ１０．０％
５−ＨＢ−ＣＬ４．０％
７−ＨＢ−ＣＬ４．０％
１Ｏ１−ＨＨ−５５．０％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ８．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ８．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ１４．０％
４−ＨＨＢ−ＣＬ８．０％
５−ＨＨＢ−ＣＬ８．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−ＣＬ４．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０．０％
５−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ９．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−２４．０％
この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。
Ｔ_NI＝９１．９（℃）
η＝２２．１（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．１３８
Δε＝５．２
Ｖ_th＝２．１６（Ｖ）
【０１１７】
実施例２５（使用例２３）
下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。
３−ＢＣＦ＝ＣＦＢ−２Ｔ１（Ｎｏ．２１）２．０％
Ｖ−ＨＶＨＢＢ−２Ｔ１（Ｎｏ．１１７）２．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ９．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ８．０％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ８．０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ８．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ２１．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ２０．０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０．０％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％
５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ２．０％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５４．０％
この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。
Ｔ_NI＝９４．２（℃）
η＝３４．５（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．１１９
Δε＝９．１
Ｖ_th＝１．６９（Ｖ）
【０１１８】
実施例２６（使用例２４）
下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。
３−ＨＢＢ−２Ｔ１（Ｎｏ．４９）５．０％
Ｖ−ＨＶＨＢＢ−２Ｔ１（Ｎｏ．１１７）５．０％
５−ＨＢ−Ｆ１２．０％
６−ＨＢ−Ｆ９．０％
７−ＨＢ−Ｆ７．０％
２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３７．０％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３７．０％
４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３７．０％
５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３５．０％
３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３４．０％
５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３４．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３５．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ１０．０％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ３．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３３．０％
５−ＨＢＢＨ−３３．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ４．０％
【０１１９】
実施例２７（使用例２５）
下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。
Ｖ２Ｖ−ＨＨＢ−２Ｔ１（Ｎｏ．３３）３．０％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ７．０％
５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ３１５．０％
３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３８．０％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３１０．０％
３−ＨＢ−ＣＬ６．０％
５−ＨＢ−ＣＬ４．０％
２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ５．０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ１０．０％
５−ＨＶＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３５．０％
３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３５．０％
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ５．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ２．０％
５−ＨＨＥＢ−ＯＣＦ３２．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％
５−ＨＨ−Ｖ２Ｆ３．０％
この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。
Ｔ_NI＝６７．３（℃）
η＝２６．２（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．０９７
Δε＝８．２
Ｖ_th＝１．８３（Ｖ）
【０１２０】
実施例２８（使用例２６）
下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。
３−ＨＨ−２Ｔ（Ｎｏ．５）２．０％
Ｖ−ＨＨ−２Ｔ１（Ｎｏ．６）２．０％
３−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−２Ｔ１（Ｎｏ．８３）２．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ２．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ２．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ２．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ６．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ１０．０％
２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ９．０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ９．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ２５．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１９．０％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４５．０％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５５．０％
この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。
Ｔ_NI＝９９．１（℃）
η＝３４．７（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．１４２
Δε＝７．３
Ｖ_th＝１．９１（Ｖ）
【０１２１】
実施例２９（使用例２７）
下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。
３−ＨＨ−２Ｔ１（Ｎｏ．５）２．０％
３−ＨＢＢ−２Ｔ１（Ｎｏ．４９）２．０％
５−ＨＢ−ＣＬ１２．０％
３−ＨＨ−４３．０％
３−ＨＢ−Ｏ２２０．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ８．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ８．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ６．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ５．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ５．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ５．０％
２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ２．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ１．０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ２．０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ４．０％
３−ＨＢＣＦ２ＯＢ−ＯＣＦ３４．０％
５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３４．０％
３−ＨＨＢ−１３．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１４．０％
【０１２２】
比較例１
Ｖ２Ｖ−ＨＨＢ−２Ｔ１（Ｎｏ．８３）を３−ＨＨＢ−５に替える以外は実施例１０（使用例７）と同様にして液晶組成物を調製し、この組成物を同様に−２０℃に放置したところ、３日後に結晶の析出が観察された。
【０１２３】
【発明の効果】
以上説明した通り、本発明の液晶性化合物はΔｎが著しく大きく、他の液晶性化合物との相溶性が良好な上化学的に極めて安定であり、従来の液晶性化合物に比べ著しく改善されたものといえる。
従って、本発明の液晶性化合物を液晶組成物の構成成分として用いた場合、特に最も汎用なＳＴＮ用の液晶組成物に対しても好適に使用できることが知られる。

Claims

一般式（１）

（式中、Ｒ_１はハロゲン原子、シアノ基または炭素数１〜１５のアルキル基を示すが、該Ｒ_１中、水素原子はフッ素原子、塩素原子またはシアノ基により、また相隣接しない一つ以上のメチレン基は酸素原子、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−により置き換わってもよく、Ｒ_２は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、環Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４は互いに独立してハロゲン原子で置換されてもよい１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルまたはピリミジン−２，５−ジイルを示し、Ｚ_１、Ｚ_２、Ｚ_３は互いに独立して共有結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_３−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ_２）_３−、−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_２−、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＯ_２−または−ＯＣＯ−を示し、ｓ、ｔは互いに独立して０または１、ｕは１〜５の整数である。式中の各元素はそれらの同位体から選ばれるものを含んでもよい。）で表される液晶性化合物。
Ｒ_１がアルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはアルコキシ基でかつｓとｔが共に０である請求項１に記載の液晶性化合物。
Ｒ_１がアルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはアルコキシ基でかつｓが１、ｔが０である請求項１に記載の液晶性化合物。
Ｒ_１がアルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはアルコキシ基でかつｓとｔが共に１である請求項１に記載の液晶性化合物。
環Ａ_１とＡ_２が共に１，４−シクロヘキシレンでかつＺ_１が共有結合または−ＣＨ＝ＣＨ−である請求項２に記載の液晶性化合物。
環Ａ_２がハロゲン原子で置換されてもよい１，４−フェニレン、環Ａ_１がハロゲン原子で置換されてもよい１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルまたはピリミジン−２，５−ジイルでかつＺ_１が共有結合または−ＣＦ＝ＣＦ−である請求項２に記載の液晶性化合物。
環Ａ_３が１，４−シクロヘキシレンでかつＺ_１、Ｚ_２が互いに独立して共有結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−ＣＦ＝ＣＦ−である請求項３に記載の液晶性化合物。
環Ａ_３がハロゲン原子で置換されてもよい１，４−フェニレンでかつＺ_１、Ｚ_２が互いに独立して共有結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−ＣＦ＝ＣＦ−である請求項３に記載の液晶性化合物。
環Ａ_４が１，４−シクロヘキシレンでかつＺ_１、Ｚ_２、Ｚ_３が互いに独立して共有結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−ＣＦ＝ＣＦ−である請求項４に記載の液晶性化合物。
環Ａ_４がハロゲン原子で置換されてもよい１，４−フェニレンでかつＺ_１、Ｚ_２、Ｚ_３が互いに独立して共有結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＦ＝ＣＦ−である請求項４に記載の液晶性化合物。
請求項１から１０のいずれかに記載の液晶性化合物を１種類以上含むことを特徴とする液晶組成物。
第一成分として、請求項１から１０のいずれかに記載の液晶性化合物を１種以上含み、第二成分として、一般式（２）、（３）および（４）

（各式中、Ｒ_３は炭素数１〜１０のアルキル基であって、該アルキル基中の、相隣接しない一つ以上のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよく、また任意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよい。Ｙ_１はフッ素原子、塩素原子、ＯＣＦ_３、ＯＣＦ_２Ｈ、ＣＦ_３、ＣＦ_２Ｈ、ＣＦＨ_２、ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＨまたはＯＣＦ_２ＣＦＨＣＦ_３を示し、Ｌ_１およびＬ_２は互いに独立して水素原子またはフッ素原子を示し、Ｚ_４おいびＺ_５は互いに独立して−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＣＯ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−または共有結合を示し、環Ｂは１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは任意の水素原子がフッ素原子で置換されてもよい１，４−フェニレンを示し、環Ｃは１，４−シクロヘキシレンまたは任意の水素原子がフッ素原子で置換されてもよい１，４−フェニレンを示し、ａ、ｂは互いに独立して０または１である。式中の各元素はそれらの同位体から選ばれるものを含んでもよい。）からなる群から選択される化合物を１種類以上含むことを特徴とする液晶組成物。
第一成分として、請求項１から１０のいずれかに記載の液晶性化合物を１種以上含み、第二成分として、一般式（５）および／または（６）

（各式中、Ｒ_４およびＲ_５は互いに独立して炭素数１〜１０のアルキル基を示すが、該アルキル基中、相隣接しない一つ以上のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよく、また任意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよい。Ｙ_２は−ＣＮ基または−Ｃ≡Ｃ−ＣＮを示し、環Ｅは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたはピリミジン−２，５−ジイルを示し、環Ｇは１，４−シクロヘキシレン、水素原子がフッ素原子で置換されてもよい１，４−フェニレンまたはピリミジン−２，５−ジイルを示し、環Ｊは１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを示し、Ｚ_６は−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯ_２−または共有結合を示し、Ｌ_３、Ｌ_４、Ｌ_５は互いに独立して水素原子またはフッ素原子を示し、ｃ、ｄ、ｅ、ｆおよびｇは互いに独立して０または１である。式中の各元素はそれらの同位体から選ばれるものを含んでもよい。）から選択される化合物を１種類以上含むことを特徴とする液晶組成物。
第一成分として、請求項１から１０のいずれかに記載の液晶性化合物を１種以上含み、第二成分として、一般式（２）、（３）および（４）

（各式中、Ｒ_３は炭素数１〜１０のアルキル基であって、該アルキル基中の、相隣接しない一つ以上のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよく、また任意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよい。Ｙ_１はフッ素原子、塩素原子、ＯＣＦ_３、ＯＣＦ_２Ｈ、ＣＦ_３、ＣＦ_２Ｈ、ＣＦＨ_２、ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＨまたはＯＣＦ_２ＣＦＨＣＦ_３を示し、Ｌ_１およびＬ_２は互いに独立して水素原子またはフッ素原子を示し、Ｚ_４おいびＺ_５は互いに独立して−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＣＯ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−または共有結合を示し、環Ｂは１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは任意の水素原子がフッ素原子で置換されてもよい１，４−フェニレンを示し、環Ｃは１，４−シクロヘキシレンまたは任意の水素原子がフッ素原子で置換されてもよい１，４−フェニレンを示し、ａ、ｂは互いに独立して０または１である。式中の各元素はそれらの同位体から選ばれるものを含んでもよい。）からなる群から選択される化合物を１種類以上含有し、第三成分として、一般式（７）、（８）および（９）

（各式中、Ｒ_６およびＲ_７は互いに独立して炭素数１〜１０のアルキル基であって、該アルキル基中、相隣接しない一つ以上のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよく、また任意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよい。環Ｋ、ＬおよびＭは互いに独立して１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイルまたは水素原子がフッ素原子で置換されてもよい１，４−フェニレンを示し、Ｚ_７およびＺ_８は互いに独立して−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−または共有結合を示し、ｈ〜ｒは互いに独立して０または１である。式中の各元素はそれらの同位体から選ばれるものを含んでもよい。）からなる群から選択される化合物を１種以上含むことを特徴とする液晶組成物。
第一成分として、請求項１から１０のいずれかに記載の液晶性化合物を１種以上含み、第二成分として、一般式（５）および／または（６）

（各式中、Ｒ_４およびＲ_５は互いに独立して炭素数１〜１０のアルキル基を示すが、該アルキル基中、相隣接しない一つ以上のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよく、また任意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよい。Ｙ_２は−ＣＮ基または−Ｃ≡Ｃ−ＣＮを示し、環Ｅは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたはピリミジン−２，５−ジイルを示し、環Ｇは１，４−シクロヘキシレン、水素原子がフッ素原子で置換されてもよい１，４−フェニレンまたはピリミジン−２，５−ジイルを示し、環Ｊは１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを示し、Ｚ_６は−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯ_２−または共有結合を示し、Ｌ_３、Ｌ_４、Ｌ_５は互いに独立して水素原子またはフッ素原子を示し、ｃ、ｄ、ｅ、ｆおよびｇは互いに独立して０または１である。式中の各元素はそれらの同位体から選ばれるものを含んでもよい。）から選択される化合物を１種類以上含み、第三成分として一般式（７）、（８）および（９）

（各式中、Ｒ_６およびＲ_７は互いに独立して炭素数１〜１０のアルキル基であって、該アルキル基中、相隣接しない一つ以上のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよく、また任意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよい。環Ｋ、ＬおよびＭは互いに独立して１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイルまたは水素原子がフッ素原子で置換されてもよい１，４−フェニレンを示し、Ｚ_７およびＺ_８は互いに独立して−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−または共有結合を示し、ｈ〜ｒは互いに独立して０または１である。式中の各元素はそれらの同位体から選ばれるものを含んでもよい。）からなる群から選択される化合物を１種以上含むことを特徴とする液晶組成物。
第一成分として、請求項１から１０のいずれかに記載の液晶性化合物を１種以上含み、第二成分の一部分として、一般式（２）、（３）および（４）

（各式中、Ｒ_３は炭素数１〜１０のアルキル基であって、該アルキル基中の、相隣接しない一つ以上のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよく、また任意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよい。Ｙ_１はフッ素原子、塩素原子、ＯＣＦ_３、ＯＣＦ_２Ｈ、ＣＦ_３、ＣＦ_２Ｈ、ＣＦＨ_２、ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＨまたはＯＣＦ_２ＣＦＨＣＦ_３を示し、Ｌ_１およびＬ_２は互いに独立して水素原子またはフッ素原子を示し、Ｚ_４おいびＺ_５は互いに独立して−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＣＯ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−または共有結合を示し、環Ｂは１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは任意の水素原子がフッ素原子で置換されてもよい１，４−フェニレンを示し、環Ｃは１，４−シクロヘキシレンまたは任意の水素原子がフッ素原子で置換されてもよい１，４−フェニレンを示し、ａ、ｂは互いに独立して０または１である。式中の各元素はそれらの同位体から選ばれるものを含んでもよい。）からなる群から選択される化合物を１種類以上含有し、第二成分の他の部分として一般式（５）および／または（６）

（各式中、Ｒ_４およびＲ_５は互いに独立して炭素数１〜１０のアルキル基を示すが、該アルキル基中、相隣接しない一つ以上のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよく、また任意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよい。Ｙ_２は−ＣＮ基または−Ｃ≡Ｃ−ＣＮを示し、環Ｅは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたはピリミジン−２，５−ジイルを示し、環Ｇは１，４−シクロヘキシレン、水素原子がフッ素原子で置換されてもよい１，４−フェニレンまたはピリミジン−２，５−ジイルを示し、環Ｊは１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを示し、Ｚ_６は−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯ_２−または共有結合を示し、Ｌ_３、Ｌ_４、Ｌ_５は互いに独立して水素原子またはフッ素原子を示し、ｃ、ｄ、ｅ、ｆおよびｇは互いに独立して０または１である。式中の各元素はそれらの同位体から選ばれるものを含んでもよい。）から選択される化合物を１種類以上含み、第三成分として、一般式（７）、（８）および（９）

（各式中、Ｒ_６およびＲ_７は互いに独立して炭素数１〜１０のアルキル基であって、該アルキル基中、相隣接しない一つ以上のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよく、また任意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよい。環Ｋ、ＬおよびＭは互いに独立して１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイルまたは水素原子がフッ素原子で置換されてもよい１，４−フェニレンを示し、Ｚ_７およびＺ_８は互いに独立して−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−または共有結合を示し、ｈ〜ｒは互いに独立して０または１である。式中の各元素はそれらの同位体から選ばれるものを含んでもよい。）からなる群から選択される化合物を１種以上含むことを特徴とする液晶組成物。
光学活性化合物をさらに含有することからなる請求項１１に記載の液晶組成物。
光学活性化合物をさらに含有することからなる請求項１２に記載の液晶組成物。
光学活性化合物をさらに含有することからなる請求項１３に記載の液晶組成物。
光学活性化合物をさらに含有することからなる請求項１４に記載の液晶組成物。
光学活性化合物をさらに含有することからなる請求項１５に記載の液晶組成物。
光学活性化合物をさらに含有することからなる請求項１６に記載の液晶組成物。
請求項１１〜２３のいずれかに記載の液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。