JP3081007B2 - ジハロゲノシアノ化合物、液晶組成物及び液晶電気光学素子 - Google Patents
ジハロゲノシアノ化合物、液晶組成物及び液晶電気光学素子Info
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶電気光学素子に用
いられるジハロゲノシアノ化合物及びそれを含有する液
晶組成物及びそれを用いた液晶電気光学素子に関するも
のである。
いられるジハロゲノシアノ化合物及びそれを含有する液
晶組成物及びそれを用いた液晶電気光学素子に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめ、
近年では測定器、自動車用計器、複写器、カメラ、ＯＡ
機器用表示装置、家電製品用表示装置等種々の用途に使
用され始めており、広い動作温度範囲、低動作電圧、高
速応答性、化学的安定性等の種々の性能要求がなされて
いる。
近年では測定器、自動車用計器、複写器、カメラ、ＯＡ
機器用表示装置、家電製品用表示装置等種々の用途に使
用され始めており、広い動作温度範囲、低動作電圧、高
速応答性、化学的安定性等の種々の性能要求がなされて
いる。
【０００３】しかし、現在のところ、これらの特性を単
独の材料で全て満たす材料はなく、複数の液晶、及び、
非液晶の材料を混合して液晶組成物として要求性能を満
たしている状態である。このため、各種特性の全てでは
なく、一もしくは二以上の特性に優れた液晶又は非液晶
の材料開発が望まれている。
独の材料で全て満たす材料はなく、複数の液晶、及び、
非液晶の材料を混合して液晶組成物として要求性能を満
たしている状態である。このため、各種特性の全てでは
なく、一もしくは二以上の特性に優れた液晶又は非液晶
の材料開発が望まれている。
【０００４】液晶を用いた表示素子分野において用いら
れる液晶化合物に要求される種々の特性の中でも、低電
圧で駆動でき、さらに他の液晶または非液晶との相溶性
に優れ、化学的にも安定な材料を提供することは重要な
課題である。
れる液晶化合物に要求される種々の特性の中でも、低電
圧で駆動でき、さらに他の液晶または非液晶との相溶性
に優れ、化学的にも安定な材料を提供することは重要な
課題である。
【０００５】このような課題を解決するために、以下の
一般式（３）で示されるようなジハロゲノシアノ化合物
が提案されている（国際公開89-08102号）。なお、一般
式（３）において、R はR1,R1OまたはR1COO を示し、R1
は炭素数 1〜12のアルキル基を示し、ｎ及びｍは０また
は１であり、（ｎ＋ｍ）も０または１であり、ａ、ｂ、
ｃ及びｄは相互に独立して０または１であり、（ａ＋ｂ
＋ｃ＋ｄ）は０でない。またａとｂが０であり、かつ、
ｍが０であり、かつ、ｃ及びｄの１つが０である場合を
除く。なお、このR,R1の持つ意味は本発明の場合と異な
り、一般式（３）にのみ適用される。
一般式（３）で示されるようなジハロゲノシアノ化合物
が提案されている（国際公開89-08102号）。なお、一般
式（３）において、R はR1,R1OまたはR1COO を示し、R1
は炭素数 1〜12のアルキル基を示し、ｎ及びｍは０また
は１であり、（ｎ＋ｍ）も０または１であり、ａ、ｂ、
ｃ及びｄは相互に独立して０または１であり、（ａ＋ｂ
＋ｃ＋ｄ）は０でない。またａとｂが０であり、かつ、
ｍが０であり、かつ、ｃ及びｄの１つが０である場合を
除く。なお、このR,R1の持つ意味は本発明の場合と異な
り、一般式（３）にのみ適用される。
【０００６】
【化３】
【０００７】この化合物は、液晶組成物として用いた場
合、低電圧で駆動するには好適なものであり、安定な材
料であった。
合、低電圧で駆動するには好適なものであり、安定な材
料であった。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】しかし、液晶組成物と
しては、その低電圧駆動性を持ったまま、さらに化学的
に安定な材料が望まれていた。
しては、その低電圧駆動性を持ったまま、さらに化学的
に安定な材料が望まれていた。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は、前述の課題を
解決すべくなされた下記の発明である。下記一般式
（１）（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3は相互に独立してトラン
ス−１，４−シクロヘキシレン基または１，４−フェニ
レン基であり、これらの基は各々非置換であるかあるい
は置換基として１個もしくは２個以上のハロゲン原子、
メチル基、シアノ基を有していてもよく、これらの基中
に存在する１個もしくは２個以上のＣＨ基は窒素原子に
置換されていてもよく、また、１個もしくは２個以上の
ＣＨ2基は酸素原子もしくは硫黄原子に置換されていて
もよく、Ｙ1、Ｙ2は相互に独立して−ＣＯＯ−、−Ｏ
−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2−、−ＣＨ
＝ＣＨ−、−ＣＨ（ＣＮ）−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ
（ＣＮ）−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ
−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＮＯ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＮＯ−、−Ｃ
≡Ｃ−、−Ｎ＝Ｎ−または単結合を示し、Ｒは炭素数１
〜１０のアルキル基を示し、そのアルキル基中の１個も
しくは２個以上の水素原子がフッ素原子に置換されてい
てもよく、また、そのアルキル基中の炭素−炭素結合間
あるいはそのアルキル基と環との間の炭素−炭素結合間
に、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−
あるいは−Ｃ≡Ｃ−が挿入されていてもよく、Ｘ1、Ｘ2
は相互に独立して塩素原子またはフッ素原子を示し、ｎ
及びｍは夫々０または１を示す。）で表されることを特
徴とするジハロゲノシアノ化合物。Ａ1、Ａ2、Ａ3が相
互に独立して非置換のトランス−１，４−シクロヘキシ
レン基または非置換の１，４−フェニレン基であること
を特徴とする上記ジハロゲノシアノ化合物。下記一般式
（２）（式中、Ａ1、Ａ3は相互に独立して非置換のトラ
ンス−１，４−シクロヘキシレン基または非置換の１，
４−フェニレン基であり、Ｒは炭素数１〜１０のアルキ
ル基を示し、そのアルキル基中の１個もしくは２個以上
の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよく、ま
た、そのアルキル基中の炭素−炭素結合間あるいはその
アルキル基と環との間の炭素−炭素結合間に、−Ｏ−、
−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−あるいは−Ｃ
≡Ｃ−が挿入されていてもよく、ｎは０または１を示
す。）で表されることを特徴とするジハロゲノシアノ化
合物。上記ジハロゲノシアノ化合物を含有することを特
徴とする液晶組成物。上記液晶組成物を、電極付の基板
間に挟持してなることを特徴とする液晶電気光学素子。
解決すべくなされた下記の発明である。下記一般式
（１）（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3は相互に独立してトラン
ス−１，４−シクロヘキシレン基または１，４−フェニ
レン基であり、これらの基は各々非置換であるかあるい
は置換基として１個もしくは２個以上のハロゲン原子、
メチル基、シアノ基を有していてもよく、これらの基中
に存在する１個もしくは２個以上のＣＨ基は窒素原子に
置換されていてもよく、また、１個もしくは２個以上の
ＣＨ2基は酸素原子もしくは硫黄原子に置換されていて
もよく、Ｙ1、Ｙ2は相互に独立して−ＣＯＯ−、−Ｏ
−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2−、−ＣＨ
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≡Ｃ−、−Ｎ＝Ｎ−または単結合を示し、Ｒは炭素数１
〜１０のアルキル基を示し、そのアルキル基中の１個も
しくは２個以上の水素原子がフッ素原子に置換されてい
てもよく、また、そのアルキル基中の炭素−炭素結合間
あるいはそのアルキル基と環との間の炭素−炭素結合間
に、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−
あるいは−Ｃ≡Ｃ−が挿入されていてもよく、Ｘ1、Ｘ2
は相互に独立して塩素原子またはフッ素原子を示し、ｎ
及びｍは夫々０または１を示す。）で表されることを特
徴とするジハロゲノシアノ化合物。Ａ1、Ａ2、Ａ3が相
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レン基または非置換の１，４−フェニレン基であること
を特徴とする上記ジハロゲノシアノ化合物。下記一般式
（２）（式中、Ａ1、Ａ3は相互に独立して非置換のトラ
ンス−１，４−シクロヘキシレン基または非置換の１，
４−フェニレン基であり、Ｒは炭素数１〜１０のアルキ
ル基を示し、そのアルキル基中の１個もしくは２個以上
の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよく、ま
た、そのアルキル基中の炭素−炭素結合間あるいはその
アルキル基と環との間の炭素−炭素結合間に、−Ｏ−、
−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−あるいは−Ｃ
≡Ｃ−が挿入されていてもよく、ｎは０または１を示
す。）で表されることを特徴とするジハロゲノシアノ化
合物。上記ジハロゲノシアノ化合物を含有することを特
徴とする液晶組成物。上記液晶組成物を、電極付の基板
間に挟持してなることを特徴とする液晶電気光学素子。
【００１０】
【化４】
【００１１】
【化５】
【００１２】本発明の一般式（１）の化合物は、非常に
大きな正の誘電異方性（Δε）を有しており、また、他
の液晶材料又は非液晶材料との相溶性に優れ、化学的な
安定性の優れた材料であり、液晶組成物として駆動電圧
を下げるのに適した材料である。
大きな正の誘電異方性（Δε）を有しており、また、他
の液晶材料又は非液晶材料との相溶性に優れ、化学的な
安定性の優れた材料であり、液晶組成物として駆動電圧
を下げるのに適した材料である。
【００１３】本発明の一般式（１）の化合物は、具体的
には、以下に示すような材料が好適である。特に、一般
式（２）で示される化合物は効果が大きく好ましい。本
発明の化合物の代表的化合物としては以下の一般式
（４）の化合物がある。
には、以下に示すような材料が好適である。特に、一般
式（２）で示される化合物は効果が大きく好ましい。本
発明の化合物の代表的化合物としては以下の一般式
（４）の化合物がある。
【００１４】
【化６】
【００１５】この一般式（４）の化合物は、ｎ＝０の場
合、下記の一般式（５）で表される。さらにA3の環の種
類により、以下の一般式（５Ａ）、（５Ｂ）のように具
体化される。
合、下記の一般式（５）で表される。さらにA3の環の種
類により、以下の一般式（５Ａ）、（５Ｂ）のように具
体化される。
【００１６】
【化７】
【００１７】なお、一般式（５）中の下記の環（６）
は、トランス-1,4-シクロヘキシレン基を表し、環
（７）は1,4-フェニレン基を表し、以後の説明において
も同じである。
は、トランス-1,4-シクロヘキシレン基を表し、環
（７）は1,4-フェニレン基を表し、以後の説明において
も同じである。
【００１８】
【化８】
【００１９】この一般式（４）の化合物は、ｎ＝１の場
合、下記の一般式（８）で表される。
合、下記の一般式（８）で表される。
【００２０】
【化９】
【００２１】さらに、この一般式（８）の化合物は、A1
とA3の環の種類により、以下の一般式（８Ａ）〜（８
Ｄ）のように具体化される。
とA3の環の種類により、以下の一般式（８Ａ）〜（８
Ｄ）のように具体化される。
【００２２】
【化１０】 また、A1とA3との間にY1を有する一般式（９）の化合物
もある。このY1が単結合の場合には前記したように一般
式（８）となるが、単結合以外とすることもできる。こ
の具体例としては、以下の一般式（９Ａ）〜（９Ｆ）等
がある。
もある。このY1が単結合の場合には前記したように一般
式（８）となるが、単結合以外とすることもできる。こ
の具体例としては、以下の一般式（９Ａ）〜（９Ｆ）等
がある。
【００２３】
【化１１】
【００２４】
【化１２】
【００２５】本発明の一般式（１）の化合物は、他の液
晶材料または非液晶材料と混合して液晶組成物にして使
用される。それにより、低電圧での駆動が可能になる。
晶材料または非液晶材料と混合して液晶組成物にして使
用される。それにより、低電圧での駆動が可能になる。
【００２６】本発明の一般式（１）の化合物と混合して
用いる他の材料としては、用途、要求性能等により異な
るが、液晶材料及びそれと類似の構造を有する主成分
と、必要に応じて添加される添加成分とからなる。
用いる他の材料としては、用途、要求性能等により異な
るが、液晶材料及びそれと類似の構造を有する主成分
と、必要に応じて添加される添加成分とからなる。
【００２７】具体的には、高温で液晶性を示す成分、低
粘性成分、他の誘電異方性を向上させる成分、屈折率異
方性を調整する成分、コレステリック性を示す成分、２
色性を示す成分、導電性を付与する成分、その他各種添
加剤等がある。
粘性成分、他の誘電異方性を向上させる成分、屈折率異
方性を調整する成分、コレステリック性を示す成分、２
色性を示す成分、導電性を付与する成分、その他各種添
加剤等がある。
【００２８】本発明の化合物と混合して用いる材料とし
ては、例えば以下のようなものがある。なお、以下の式
でのR1、R2はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子、シアノ基等の基を表し、Phは1,4-フェニレン基、Cy
はトランス-1,4- シクロヘキシレン基を表す。
ては、例えば以下のようなものがある。なお、以下の式
でのR1、R2はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子、シアノ基等の基を表し、Phは1,4-フェニレン基、Cy
はトランス-1,4- シクロヘキシレン基を表す。
【００２９】R1-Cy-Cy-R2 R1-Cy-Ph-R2 R1-Ph-Ph-R2 R1-Cy-COO-Ph-R2 R1-Ph-COO-Ph-R2 R1-Cy-CH=CH-Ph-R2 R1-Ph-CH=CH-Ph-R2 R1-Cy-CH2CH2-Ph-R2 R1-Ph-CH2CH2-Ph-R2 R1-Ph-N=N-Ph-R2 R 1 -Ph-NO=N-Ph-R 2 R1-Cy-COS-Ph-R2 R1-Cy-Ph-Ph-R2 R1-Cy-Ph-Ph-Cy-R2 R1-Ph-Ph-Ph-R2 R1-Cy-COO-Ph-Ph-R2 R1-Cy-Ph-COO-Ph-R2 R1-Cy-COO-Ph-COO-Ph-R2 R1-Ph-COO-Ph-COO-Ph-R2 R1-Ph-COO-Ph-OCO-Ph-R2
【００３０】なお、これらの化合物は単なる例示にすぎ
なく、環構造もしくは末端基の水素原子のハロゲン原
子、シアノ基、メチル基等への置換、シクロヘキサン
環、ベンゼン環の他の六員環、五員環、例えば、ピリジ
ン環、ジオキサン環等への置換、環の間の結合基の変更
等が可能であり、所望の性能に合わせて種々の材料が選
択使用されればよい。
なく、環構造もしくは末端基の水素原子のハロゲン原
子、シアノ基、メチル基等への置換、シクロヘキサン
環、ベンゼン環の他の六員環、五員環、例えば、ピリジ
ン環、ジオキサン環等への置換、環の間の結合基の変更
等が可能であり、所望の性能に合わせて種々の材料が選
択使用されればよい。
【００３１】本発明の組成物は、液晶組成物として、液
晶セルに注入する等して、電極付の基板間に挟持され、
ツイストネマチック方式、ゲスト・ホスト方式、動的散
乱方式、フェ−ズチェンジ方式、ＤＡＰ方式、二周波駆
動方式、強誘電性液晶表示方式等種々のモードで使用す
ることができる。
晶セルに注入する等して、電極付の基板間に挟持され、
ツイストネマチック方式、ゲスト・ホスト方式、動的散
乱方式、フェ−ズチェンジ方式、ＤＡＰ方式、二周波駆
動方式、強誘電性液晶表示方式等種々のモードで使用す
ることができる。
【００３２】この液晶電気光学素子は、本発明の化合物
を含む液晶組成物を、電極付の基板間に挟持するもので
ある。
を含む液晶組成物を、電極付の基板間に挟持するもので
ある。
【００３３】代表的な液晶セルとしては、ツイストネマ
チック（ＴＮ）型液晶電気光学素子がある。なお、ここ
で液晶電気光学素子と表現しているのは、表示用途以
外、例えば、調光窓、光シャッター、偏光変換素子等に
も使用できることを明らかにしているためである。
チック（ＴＮ）型液晶電気光学素子がある。なお、ここ
で液晶電気光学素子と表現しているのは、表示用途以
外、例えば、調光窓、光シャッター、偏光変換素子等に
も使用できることを明らかにしているためである。
【００３４】プラスチック、ガラス等の基板上に、必要
に応じてSiO2、Al2O3 等のアンダーコート層やカラーフ
ィルター層を形成し、In2O3-SnO2（ＩＴＯ）、SnO2等の
電極を設け、パターニングした後、必要に応じてポリイ
ミド、ポリアミド、SiO2、Al2O3 等のオーバーコート層
を形成し、配向処理し、これにシール材を印刷し、電極
面が相対向するように配して周辺をシールし、シール材
を硬化して空セルを形成する。
に応じてSiO2、Al2O3 等のアンダーコート層やカラーフ
ィルター層を形成し、In2O3-SnO2（ＩＴＯ）、SnO2等の
電極を設け、パターニングした後、必要に応じてポリイ
ミド、ポリアミド、SiO2、Al2O3 等のオーバーコート層
を形成し、配向処理し、これにシール材を印刷し、電極
面が相対向するように配して周辺をシールし、シール材
を硬化して空セルを形成する。
【００３５】この空セルに、本発明の化合物を含む組成
物を注入し、注入口を封止剤で封止して液晶セルを構成
する。この液晶セルに必要に応じて偏光板、カラー偏光
板、光源、カラーフィルター、半透過反射板、反射板、
導光板、紫外線カットフィルター等を積層する、文字，
図形等を印刷する、ノングレア加工する等して液晶電気
光学素子とする。
物を注入し、注入口を封止剤で封止して液晶セルを構成
する。この液晶セルに必要に応じて偏光板、カラー偏光
板、光源、カラーフィルター、半透過反射板、反射板、
導光板、紫外線カットフィルター等を積層する、文字，
図形等を印刷する、ノングレア加工する等して液晶電気
光学素子とする。
【００３６】なお、上述の説明は、液晶電気光学素子の
基本的な構成及び製法を示したにすぎなく、例えば２層
電極を用いた基板、２層の液晶層を形成した２層液晶セ
ル、ＴＦＴ、ＭＩＭ等の能動素子を形成したアクティブ
マトリクス基板を用いたアクティブマトリクス素子等、
種々の構成のものが使用できる。
基本的な構成及び製法を示したにすぎなく、例えば２層
電極を用いた基板、２層の液晶層を形成した２層液晶セ
ル、ＴＦＴ、ＭＩＭ等の能動素子を形成したアクティブ
マトリクス基板を用いたアクティブマトリクス素子等、
種々の構成のものが使用できる。
【００３７】さらに、前記したＴＮ型以外のモード、即
ち、高ツイスト角のスーパーツイストネマチック（ＳＴ
Ｎ）型液晶電気光学素子や、多色性色素を用いたゲスト
ホスト（ＧＨ）型液晶電気光学素子、強誘電性液晶電気
光学素子等にも使用できる。
ち、高ツイスト角のスーパーツイストネマチック（ＳＴ
Ｎ）型液晶電気光学素子や、多色性色素を用いたゲスト
ホスト（ＧＨ）型液晶電気光学素子、強誘電性液晶電気
光学素子等にも使用できる。
【００３８】本発明の一般式（１）の化合物は、例え
ば、次の方法に従って製造される。なお、各式中、R 、
A1、A2、A3、X1、X2、Y1、Y2、ｍ及びｎに関しては、夫
々前記の意味を持つ。
ば、次の方法に従って製造される。なお、各式中、R 、
A1、A2、A3、X1、X2、Y1、Y2、ｍ及びｎに関しては、夫
々前記の意味を持つ。
【００３９】
【化１３】
【００４０】即ち、式（１０）の化合物を、アルカリの
存在下、2,6-ジハロゲノ-4- ヒドロキシベンゾニトリル
（１１）と反応させることにより、目的とする一般式
（１）の化合物を得ることができる。なお、この製造法
は単なる例示にすぎなく、種々の製造法が使用できる。
存在下、2,6-ジハロゲノ-4- ヒドロキシベンゾニトリル
（１１）と反応させることにより、目的とする一般式
（１）の化合物を得ることができる。なお、この製造法
は単なる例示にすぎなく、種々の製造法が使用できる。
【００４１】
【実施例】以下、実施例により、本発明を具体的に説明
する。
する。
【００４２】実施例１ 2,6-ジフルオロ-4- ヒドロキシベンゾニトリル1.00g
(0.00645mol)を無水シクロヘキサン10cm3 に溶解し、水
酸化ナトリウム0.28g (0.0071mol) を添加した後、トラ
ンス-4-n- プロピルシクロヘキシルメチルブロミド1.55
g (0.00709mol)を滴下した。 130℃において 7時間撹拌
した。
(0.00645mol)を無水シクロヘキサン10cm3 に溶解し、水
酸化ナトリウム0.28g (0.0071mol) を添加した後、トラ
ンス-4-n- プロピルシクロヘキシルメチルブロミド1.55
g (0.00709mol)を滴下した。 130℃において 7時間撹拌
した。
【００４３】その後、水を加えてトルエンにて抽出を行
い、 5％水酸化ナトリウム水溶液、水の順にトルエン層
を洗浄した。その後、トルエンを留去し、アルミナ−ト
ルエンのカラムクロマトグラフィーにかけ、続いてエチ
ルアルコールにより 2回再結晶を行い、目的とする下記
化合物0.72g を得た。収率38％、融点77.1℃。
い、 5％水酸化ナトリウム水溶液、水の順にトルエン層
を洗浄した。その後、トルエンを留去し、アルミナ−ト
ルエンのカラムクロマトグラフィーにかけ、続いてエチ
ルアルコールにより 2回再結晶を行い、目的とする下記
化合物0.72g を得た。収率38％、融点77.1℃。
【００４４】
【化１４】
【００４５】（n-C3H7-Cy-CH2O-PhF2CN ）1 H-NMR ( CDCl3溶媒、ＴＭＳ内部標準）スペクトルの帰
属は以下のとおりであった。 δ(ppm) 0.70-1.83 ( complex m, aliphatic, 17H ) 3.72 ( d, -CH2O-, 2H ) 6.46 ( d, aromatic, 2H ) また、この化合物のＩＲスペクトル(KBr錠）を図１に示
す。
属は以下のとおりであった。 δ(ppm) 0.70-1.83 ( complex m, aliphatic, 17H ) 3.72 ( d, -CH2O-, 2H ) 6.46 ( d, aromatic, 2H ) また、この化合物のＩＲスペクトル(KBr錠）を図１に示
す。
【００４６】同様にして、トランス-4-n- プロピルシク
ロヘキシルメチルブロミドに代え、対応するトランス-4
- 置換シクロヘキシルメチルブロミドあるいはp-置換ベ
ンジルブロミドを用いることにより、以下に示すような
化合物が合成できる。なお、以下の説明においては、
「-Cy-」、「-Ph-」、「-PhF2CN 」及び「-PhCl2CN」は
以下のような基を表す。
ロヘキシルメチルブロミドに代え、対応するトランス-4
- 置換シクロヘキシルメチルブロミドあるいはp-置換ベ
ンジルブロミドを用いることにより、以下に示すような
化合物が合成できる。なお、以下の説明においては、
「-Cy-」、「-Ph-」、「-PhF2CN 」及び「-PhCl2CN」は
以下のような基を表す。
【００４７】
【化１５】
【００４８】CH3-Cy-CH2O-PhF2CN C2H5-Cy-CH2O-PhF2CN n-C4H9-Cy-CH2O-PhF2CN n-C5H11-Cy-CH2O-PhF2CN n-C6H13-Cy-CH2O-PhF2CN n-C7H15-Cy-CH2O-PhF2CN n-C8H17-Cy-CH2O-PhF2CN n-C9H19-Cy-CH2O-PhF2CN n-C10H21-Cy-CH2O-PhF2CN
【００４９】CH3O-Cy-CH2O-PhF2CN C2H5O-Cy-CH2O-PhF2CN n-C3H7O-Cy-CH2O-PhF2CN n-C4H9O-Cy-CH2O-PhF2CN n-C5H11O-Cy-CH2O-PhF2CN n-C6H13O-Cy-CH2O-PhF2CN n-C7H15O-Cy-CH2O-PhF2CN n-C8H17O-Cy-CH2O-PhF2CN n-C9H19O-Cy-CH2O-PhF2CN
【００５０】CH3OCH2-Cy-CH2O-PhF2CN C2H5OCH2-Cy-CH2O-PhF2CN n-C3H7OCH2-Cy-CH2O-PhF2CN n-C4H9OCH2-Cy-CH2O-PhF2CN n-C5H11OCH2-Cy-CH2O-PhF2CN n-C6H13OCH2-Cy-CH2O-PhF2CN n-C7H15OCH2-Cy-CH2O-PhF2CN
【００５１】CH3-Ph-CH2O-PhF2CN C2H5-Ph-CH2O-PhF2CN n-C3H7-Ph-CH2O-PhF2CN n-C4H9-Ph-CH2O-PhF2CN n-C5H11-Ph-CH2O-PhF2CN n-C6H13-Ph-CH2O-PhF2CN n-C7H15-Ph-CH2O-PhF2CN n-C8H17-Ph-CH2O-PhF2CN n-C9H19-Ph-CH2O-PhF2CN n-C10H21-Ph-CH2O-PhF2CN
【００５２】CH3O-Ph-CH2O-PhF2CN C2H5O-Ph-CH2O-PhF2CN n-C3H7O-Ph-CH2O-PhF2CN n-C4H9O-Ph-CH2O-PhF2CN n-C5H11O-Ph-CH2O-PhF2CN n-C6H13O-Ph-CH2O-PhF2CN n-C7H15O-Ph-CH2O-PhF2CN n-C8H17O-Ph-CH2O-PhF2CN n-C9H19O-Ph-CH2O-PhF2CN
【００５３】CH3OCH2-Ph-CH2O-PhF2CN C2H5OCH2-Ph-CH2O-PhF2CN n-C3H7OCH2-Ph-CH2O-PhF2CN n-C4H9OCH2-Ph-CH2O-PhF2CN n-C5H11OCH2-Ph-CH2O-PhF2CN n-C6H13OCH2-Ph-CH2O-PhF2CN
【００５４】CH3-Cy-Cy-CH2O-PhF2CN C2H5-Cy-Cy-CH2O-PhF2CN n-C3H7-Cy-Cy-CH2O-PhF2CN n-C4H9-Cy-Cy-CH2O-PhF2CN n-C5H11-Cy-Cy-CH2O-PhF2CN n-C6H13-Cy-Cy-CH2O-PhF2CN n-C7H15-Cy-Cy-CH2O-PhF2CN
【００５５】CH3O-Cy-Cy-CH2O-PhF2CN C2H5O-Cy-Cy-CH2O-PhF2CN n-C3H7O-Cy-Cy-CH2O-PhF2CN n-C4H9O-Cy-Cy-CH2O-PhF2CN n-C5H11O-Cy-Cy-CH2O-PhF2CN n-C6H13O-Cy-Cy-CH2O-PhF2CN n-C7H15O-Cy-Cy-CH2O-PhF2CN
【００５６】CH3OCH2-Cy-Cy-CH2O-PhF2CN C2H5OCH2-Cy-Cy-CH2O-PhF2CN n-C3H7OCH2-Cy-Cy-CH2O-PhF2CN n-C4H9OCH2-Cy-Cy-CH2O-PhF2CN n-C5H11OCH2-Cy-Cy-CH2O-PhF2CN n-C6H13OCH2-Cy-Cy-CH2O-PhF2CN
【００５７】CH3-Ph-Cy-CH2O-PhF2CN C2H5-Ph-Cy-CH2O-PhF2CN n-C3H7-Ph-Cy-CH2O-PhF2CN n-C4H9-Ph-Cy-CH2O-PhF2CN n-C5H11-Ph-Cy-CH2O-PhF2CN n-C6H13-Ph-Cy-CH2O-PhF2CN n-C7H15-Ph-Cy-CH2O-PhF2CN
【００５８】CH3O-Ph-Cy-CH2O-PhF2CN C2H5O-Ph-Cy-CH2O-PhF2CN n-C3H7O-Ph-Cy-CH2O-PhF2CN n-C4H9O-Ph-Cy-CH2O-PhF2CN n-C5H11O-Ph-Cy-CH2O-PhF2CN n-C6H13O-Ph-Cy-CH2O-PhF2CN n-C7H15O-Ph-Cy-CH2O-PhF2CN
【００５９】CH3OCH2-Ph-Cy-CH2O-PhF2CN C2H5OCH2-Ph-Cy-CH2O-PhF2CN n-C3H7OCH2-Ph-Cy-CH2O-PhF2CN n-C4H9OCH2-Ph-Cy-CH2O-PhF2CN n-C5H11OCH2-Ph-Cy-CH2O-PhF2CN n-C6H13OCH2-Ph-Cy-CH2O-PhF2CN
【００６０】CH3-Cy-Ph-CH2O-PhF2CN C2H5-Cy-Ph-CH2O-PhF2CN n-C3H7-Cy-Ph-CH2O-PhF2CN n-C4H9-Cy-Ph-CH2O-PhF2CN n-C5H11-Cy-Ph-CH2O-PhF2CN n-C6H13-Cy-Ph-CH2O-PhF2CN n-C7H15-Cy-Ph-CH2O-PhF2CN
【００６１】CH3O-Cy-Ph-CH2O-PhF2CN C2H5O-Cy-Ph-CH2O-PhF2CN n-C3H7O-Cy-Ph-CH2O-PhF2CN n-C4H9O-Cy-Ph-CH2O-PhF2CN n-C5H11O-Cy-Ph-CH2O-PhF2CN n-C6H13O-Cy-Ph-CH2O-PhF2CN n-C7H15O-Cy-Ph-CH2O-PhF2CN
【００６２】CH3OCH2-Cy-Ph-CH2O-PhF2CN C2H5OCH2-Cy-Ph-CH2O-PhF2CN n-C3H7OCH2-Cy-Ph-CH2O-PhF2CN n-C4H9OCH2-Cy-Ph-CH2O-PhF2CN n-C5H11OCH2-Cy-Ph-CH2O-PhF2CN n-C6H13OCH2-Cy-Ph-CH2O-PhF2CN
【００６３】CH3-Ph-Ph-CH2O-PhF2CN C2H5-Ph-Ph-CH2O-PhF2CN n-C3H7-Ph-Ph-CH2O-PhF2CN n-C4H9-Ph-Ph-CH2O-PhF2CN n-C5H11-Ph-Ph-CH2O-PhF2CN n-C6H13-Ph-Ph-CH2O-PhF2CN n-C7H15-Ph-Ph-CH2O-PhF2CN
【００６４】CH3O-Ph-Ph-CH2O-PhF2CN C2H5O-Ph-Ph-CH2O-PhF2CN n-C3H7O-Ph-Ph-CH2O-PhF2CN n-C4H9O-Ph-Ph-CH2O-PhF2CN n-C5H11O-Ph-Ph-CH2O-PhF2CN n-C6H13O-Ph-Ph-CH2O-PhF2CN n-C7H15O-Ph-Ph-CH2O-PhF2CN
【００６５】CH3OCH2-Ph-Ph-CH2O-PhF2CN C2H5OCH2-Ph-Ph-CH2O-PhF2CN n-C3H7OCH2-Ph-Ph-CH2O-PhF2CN n-C4H9OCH2-Ph-Ph-CH2O-PhF2CN n-C5H11OCH2-Ph-Ph-CH2O-PhF2CN n-C6H13OCH2-Ph-Ph-CH2O-PhF2CN
【００６６】CH3-Ph-CH2CH2-Ph-CH2O-PhF2CN C2H5-Ph-CH2CH2-Ph-CH2O-PhF2CN n-C3H7-Ph-CH2CH2-Ph-CH2O-PhF2CN n-C4H9-Ph-CH2CH2-Ph-CH2O-PhF2CN n-C5H11-Ph-CH2CH2-Ph-CH2O-PhF2CN CH3O-Ph-CH2CH2-Ph-CH2O-PhF2CN C2H5O-Ph-CH2CH2-Ph-CH2O-PhF2CN n-C3H7O-Ph-CH2CH2-Ph-CH2O-PhF2CN n-C4H9O-Ph-CH2CH2-Ph-CH2O-PhF2CN n-C5H11O-Ph-CH2CH2-Ph-CH2O-PhF2CN
【００６７】CH3-Cy-CH2CH2-Ph-CH2O-PhF2CN C2H5-Cy-CH2CH2-Ph-CH2O-PhF2CN n-C3H7-Cy-CH2CH2-Ph-CH2O-PhF2CN n-C4H9-Cy-CH2CH2-Ph-CH2O-PhF2CN n-C5H11-Cy-CH2CH2-Ph-CH2O-PhF2CN CH3O-Cy-CH2CH2-Ph-CH2O-PhF2CN C2H5O-Cy-CH2CH2-Ph-CH2O-PhF2CN n-C3H7O-Cy-CH2CH2-Ph-CH2O-PhF2CN n-C4H9O-Cy-CH2CH2-Ph-CH2O-PhF2CN n-C5H11O-Cy-CH2CH2-Ph-CH2O-PhF2CN
【００６８】CH3-Ph-CH2O-Ph-CH2O-PhF2CN C2H5-Ph-CH2O-Ph-CH2O-PhF2CN n-C3H7-Ph-CH2O-Ph-CH2O-PhF2CN n-C4H9-Ph-CH2O-Ph-CH2O-PhF2CN n-C5H11-Ph-CH2O-Ph-CH2O-PhF2CN CH3-Cy-CH2O-Ph-CH2O-PhF2CN C2H5-Cy-CH2O-Ph-CH2O-PhF2CN n-C3H7-Cy-CH2O-Ph-CH2O-PhF2CN n-C4H9-Cy-CH2O-Ph-CH2O-PhF2CN n-C5H11-Cy-CH2O-Ph-CH2O-PhF2CN
【００６９】CH3-Ph-OCH2-Ph-CH2O-PhF2CN C2H5-Ph-OCH2-Ph-CH2O-PhF2CN n-C3H7-Ph-OCH2-Ph-CH2O-PhF2CN n-C4H9-Ph-OCH2-Ph-CH2O-PhF2CN n-C5H11-Ph-OCH2-Ph-CH2O-PhF2CN CH3-Cy-OCH2-Ph-CH2O-PhF2CN C2H5-Cy-OCH2-Ph-CH2O-PhF2CN n-C3H7-Cy-OCH2-Ph-CH2O-PhF2CN n-C4H9-Cy-OCH2-Ph-CH2O-PhF2CN n-C5H11-Cy-OCH2-Ph-CH2O-PhF2CN
【００７０】CH3-Ph-COO-Ph-CH2O-PhF2CN C2H5-Ph-COO-Ph-CH2O-PhF2CN n-C3H7-Ph-COO-Ph-CH2O-PhF2CN n-C4H9-Ph-COO-Ph-CH2O-PhF2CN n-C5H11-Ph-COO-Ph-CH2O-PhF2CN CH3-Cy-COO-Ph-CH2O-PhF2CN C2H5-Cy-COO-Ph-CH2O-PhF2CN n-C3H7-Cy-COO-Ph-CH2O-PhF2CN n-C4H9-Cy-COO-Ph-CH2O-PhF2CN n-C5H11-Cy-COO-Ph-CH2O-PhF2CN
【００７１】CH3-Ph-OCO-Ph-CH2O-PhF2CN C2H5-Ph-OCO-Ph-CH2O-PhF2CN n-C3H7-Ph-OCO-Ph-CH2O-PhF2CN n-C4H9-Ph-OCO-Ph-CH2O-PhF2CN n-C5H11-Ph-OCO-Ph-CH2O-PhF2CN CH3-Cy-OCO-Ph-CH2O-PhF2CN C2H5-Cy-OCO-Ph-CH2O-PhF2CN n-C3H7-Cy-OCO-Ph-CH2O-PhF2CN n-C4H9-Cy-OCO-Ph-CH2O-PhF2CN n-C5H11-Cy-OCO-Ph-CH2O-PhF2CN
【００７２】CH3-Ph-C≡C-Ph-CH2O-PhF2CN C2H5-Ph-C ≡C-Ph-CH2O-PhF2CN n-C3H7-Ph-C ≡C-Ph-CH2O-PhF2CN n-C4H9-Ph-C ≡C-Ph-CH2O-PhF2CN n-C5H11-Ph-C≡C-Ph-CH2O-PhF2CN CH3-Cy-C≡C-Ph-CH2O-PhF2CN C2H5-Cy-C ≡C-Ph-CH2O-PhF2CN n-C3H7-Cy-C ≡C-Ph-CH2O-PhF2CN n-C4H9-Cy-C ≡C-Ph-CH2O-PhF2CN n-C5H11-Cy-C≡C-Ph-CH2O-PhF2CN
【００７３】トランス-4-n- プロピルシクロヘキシルメ
チルブロミドに代え、5-置換-2- ピリミジニルメチルブ
ロミドを用いることにより、以下に示すような化合物が
合成できる。
チルブロミドに代え、5-置換-2- ピリミジニルメチルブ
ロミドを用いることにより、以下に示すような化合物が
合成できる。
【００７４】
【化１６】
【００７５】また、2,6-ジフルオロ-4- ヒドロキシベン
ゾニトリルに代え、2,6-ジクロロ-4- ヒドロキシベンゾ
ニトリルを用いることにより、以下に示すような化合物
が合成できる。
ゾニトリルに代え、2,6-ジクロロ-4- ヒドロキシベンゾ
ニトリルを用いることにより、以下に示すような化合物
が合成できる。
【００７６】CH3-Ph-CH2O-PhCl2CN C2H5-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C3H7-Cy-CH2O-PhCl2CN n-C4H9-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C5H11-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C6H13-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C7H15-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C8H17-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C9H19-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C10H21-Ph-CH2O-PhCl2CN
【００７７】CH3O-Ph-CH2O-PhCl2CN C2H5O-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C3H7O-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C4H9O-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C5H11O-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C6H13O-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C7H15O-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C8H17O-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C9H19O-Ph-CH2O-PhCl2CN
【００７８】CH3OCH2-Ph-CH2O-PhCl2CN C2H5OCH2-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C3H7OCH2-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C4H9OCH2-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C5H11OCH2-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C6H13OCH2-Ph-CH2O-PhCl2CN
【００７９】CH3-Cy-CH2O-PhCl2CN C2H5-Cy-CH2O-PhCl2CN n-C3H7-Cy-CH2O-PhCl2CN n-C4H9-Cy-CH2O-PhCl2CN n-C5H11-Cy-CH2O-PhCl2CN n-C6H13-Cy-CH2O-PhCl2CN n-C7H15-Cy-CH2O-PhCl2CN n-C8H17-Cy-CH2O-PhCl2CN n-C9H19-Cy-CH2O-PhCl2CN n-C10H21-Cy-CH2O-PhCl2CN
【００８０】CH3O-Cy-CH2O-PhCl2CN C2H5O-Cy-CH2O-PhCl2CN n-C3H7O-Cy-CH2O-PhCl2CN n-C4H9O-Cy-CH2O-PhCl2CN n-C5H11O-Cy-CH2O-PhCl2CN n-C6H13O-Cy-CH2O-PhCl2CN n-C7H15O-Cy-CH2O-PhCl2CN n-C8H17O-Cy-CH2O-PhCl2CN n-C9H19O-Cy-CH2O-PhCl2CN
【００８１】CH3OCH2-Cy-CH2O-PhCl2CN C2H5OCH2-Cy-CH2O-PhCl2CN n-C3H7OCH2-Cy-CH2O-PhCl2CN n-C4H9OCH2-Cy-CH2O-PhCl2CN n-C5H11OCH2-Cy-CH2O-PhCl2CN n-C6H13OCH2-Cy-CH2O-PhCl2CN n-C7H15OCH2-Cy-CH2O-PhCl2CN
【００８２】CH3-Cy-Cy-CH2O-PhCl2CN C2H5-Cy-Cy-CH2O-PhCl2CN n-C3H7-Cy-Cy-CH2O-PhCl2CN n-C4H9-Cy-Cy-CH2O-PhCl2CN n-C5H11-Cy-Cy-CH2O-PhCl2CN n-C6H13-Cy-Cy-CH2O-PhCl2CN n-C7H15-Cy-Cy-CH2O-PhCl2CN
【００８３】CH3O-Cy-Cy-CH2O-PhCl2CN C2H5O-Cy-Cy-CH2O-PhCl2CN n-C3H7O-Cy-Cy-CH2O-PhCl2CN n-C4H9O-Cy-Cy-CH2O-PhCl2CN n-C5H11O-Cy-Cy-CH2O-PhCl2CN n-C6H13O-Cy-Cy-CH2O-PhCl2CN n-C7H15O-Cy-Cy-CH2O-PhCl2CN
【００８４】CH3OCH2-Cy-Cy-CH2O-PhCl2CN C2H5OCH2-Cy-Cy-CH2O-PhCl2CN n-C3H7OCH2-Cy-Cy-CH2O-PhCl2CN n-C4H9OCH2-Cy-Cy-CH2O-PhCl2CN n-C5H11OCH2-Cy-Cy-CH2O-PhCl2CN n-C6H13OCH2-Cy-Cy-CH2O-PhCl2CN
【００８５】CH3-Ph-Cy-CH2O-PhCl2CN C2H5-Ph-Cy-CH2O-PhCl2CN n-C3H7-Ph-Cy-CH2O-PhCl2CN n-C4H9-Ph-Cy-CH2O-PhCl2CN n-C5H11-Ph-Cy-CH2O-PhCl2CN n-C6H13-Ph-Cy-CH2O-PhCl2CN n-C7H15-Ph-Cy-CH2O-PhCl2CN
【００８６】CH3O-Ph-Cy-CH2O-PhCl2CN C2H5O-Ph-Cy-CH2O-PhCl2CN n-C3H7O-Ph-Cy-CH2O-PhCl2CN n-C4H9O-Ph-Cy-CH2O-PhCl2CN n-C5H11O-Ph-Cy-CH2O-PhCl2CN n-C6H13O-Ph-Cy-CH2O-PhCl2CN n-C7H15O-Ph-Cy-CH2O-PhCl2CN
【００８７】CH3OCH2-Ph-Cy-CH2O-PhCl2CN C2H5OCH2-Ph-Cy-CH2O-PhCl2CN n-C3H7OCH2-Ph-Cy-CH2O-PhCl2CN n-C4H9OCH2-Ph-Cy-CH2O-PhCl2CN n-C5H11OCH2-Ph-Cy-CH2O-PhCl2CN n-C6H13OCH2-Ph-Cy-CH2O-PhCl2CN
【００８８】CH3-Cy-Ph-CH2O-PhCl2CN C2H5-Cy-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C3H7-Cy-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C4H9-Cy-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C5H11-Cy-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C6H13-Cy-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C7H15-Cy-Ph-CH2O-PhCl2CN
【００８９】CH3O-Cy-Ph-CH2O-PhCl2CN C2H5O-Cy-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C3H7O-Cy-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C4H9O-Cy-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C5H11O-Cy-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C6H13O-Cy-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C7H15O-Cy-Ph-CH2O-PhCl2CN
【００９０】CH3OCH2-Cy-Ph-CH2O-PhCl2CN C2H5OCH2-Cy-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C3H7OCH2-Cy-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C4H9OCH2-Cy-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C5H11OCH2-Cy-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C6H13OCH2-Cy-Ph-CH2O-PhCl2CN
【００９１】CH3-Ph-Ph-CH2O-PhCl2CN C2H5-Ph-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C3H7-Ph-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C4H9-Ph-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C5H11-Ph-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C6H13-Ph-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C7H15-Ph-Ph-CH2O-PhCl2CN
【００９２】CH3O-Ph-Ph-CH2O-PhCl2CN C2H5O-Ph-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C3H7O-Ph-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C4H9O-Ph-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C5H11O-Ph-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C6H13O-Ph-Ph-CH2O-PhCl2CN
【００９３】CH3OCH2-Ph-Ph-CH2O-PhCl2CN C2H5OCH2-Ph-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C3H7OCH2-Ph-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C4H9OCH2-Ph-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C5H11OCH2-Ph-Ph-CH2O-PhCl2CN
【００９４】CH3-Ph-CH2CH2-Ph-CH2O-PhCl2CN C2H5-Ph-CH2CH2-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C3H7-Ph-CH2CH2-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C4H9-Ph-CH2CH2-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C5H11-Ph-CH2CH2-Ph-CH2O-PhCl2CN CH3O-Ph-CH2CH2-Ph-CH2O-PhCl2CN C2H5O-Ph-CH2CH2-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C3H7O-Ph-CH2CH2-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C4H9O-Ph-CH2CH2-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C5H11O-Ph-CH2CH2-Ph-CH2O-PhCl2CN
【００９５】CH3-Cy-CH2CH2-Ph-CH2O-PhCl2CN C2H5-Cy-CH2CH2-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C3H7-Cy-CH2CH2-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C4H9-Cy-CH2CH2-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C5H11-Cy-CH2CH2-Ph-CH2O-PhCl2CN CH3O-Cy-CH2CH2-Ph-CH2O-PhCl2CN C2H5O-Cy-CH2CH2-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C3H7O-Cy-CH2CH2-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C4H9O-Cy-CH2CH2-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C5H11O-Cy-CH2CH2-Ph-CH2O-PhCl2CN
【００９６】CH3-Ph-CH2O-Ph-CH2O-PhCl2CN C2H5-Ph-CH2O-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C3H7-Ph-CH2O-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C4H9-Ph-CH2O-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C5H11-Ph-CH2O-Ph-CH2O-PhCl2CN CH3-Cy-CH2O-Ph-CH2O-PhCl2CN C2H5-Cy-CH2O-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C3H7-Cy-CH2O-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C4H9-Cy-CH2O-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C5H11-Cy-CH2O-Ph-CH2O-PhCl2CN
【００９７】CH3-Ph-OCH2-Ph-CH2O-PhCl2CN C2H5-Ph-OCH2-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C3H7-Ph-OCH2-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C4H9-Ph-OCH2-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C5H11-Ph-OCH2-Ph-CH2O-PhCl2CN CH3-Cy-OCH2-Ph-CH2O-PhCl2CN C2H5-Cy-OCH2-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C3H7-Cy-OCH2-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C4H9-Cy-OCH2-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C5H11-Cy-OCH2-Ph-CH2O-PhCl2CN
【００９８】CH3-Ph-COO-Ph-CH2O-PhCl2CN C2H5-Ph-COO-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C3H7-Ph-COO-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C4H9-Ph-COO-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C5H11-Ph-COO-Ph-CH2O-PhCl2CN CH3-Cy-COO-Ph-CH2O-PhCl2CN C2H5-Cy-COO-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C3H7-Cy-COO-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C4H9-Cy-COO-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C5H11-Cy-COO-Ph-CH2O-PhCl2CN
【００９９】CH3-Ph-OCO-Ph-CH2O-PhCl2CN C2H5-Ph-OCO-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C3H7-Ph-OCO-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C4H9-Ph-OCO-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C5H11-Ph-OCO-Ph-CH2O-PhCl2CN CH3-Cy-OCO-Ph-CH2O-PhCl2CN C2H5-Cy-OCO-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C3H7-Cy-OCO-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C4H9-Cy-OCO-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C5H11-Cy-OCO-Ph-CH2O-PhCl2CN
【０１００】CH3-Ph-C≡C-Ph-CH2O-PhCl2CN C2H5-Ph-C ≡C-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C3H7-Ph-C ≡C-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C4H9-Ph-C ≡C-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C5H11-Ph-C≡C-Ph-CH2O-PhCl2CN CH3-Cy-C≡C-Ph-CH2O-PhCl2CN C2H5-Cy-C ≡C-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C3H7-Cy-C ≡C-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C4H9-Cy-C ≡C-Ph-CH2O-PhCl2CN n-C5H11-Cy-C≡C-Ph-CH2O-PhCl2CN
【０１０１】トランス-4-n- プロピルシクロヘキシルメ
チルブロミドに代え、5-置換-2- ピリミジニルメチルブ
ロミドを用い、かつ、2,6-ジフルオロ-4- ヒドロキシベ
ンゾニトリルに代え、2,6-ジクロロ-4- ヒドロキシベン
ゾニトリルを用いることにより、以下に示すような化合
物が合成できる。
チルブロミドに代え、5-置換-2- ピリミジニルメチルブ
ロミドを用い、かつ、2,6-ジフルオロ-4- ヒドロキシベ
ンゾニトリルに代え、2,6-ジクロロ-4- ヒドロキシベン
ゾニトリルを用いることにより、以下に示すような化合
物が合成できる。
【０１０２】
【化１７】
【０１０３】実施例２ メルク社製液晶組成物「ZLI-1565」の透明点( N-I ) は
85.9℃であった。ＩＴＯ電極付基板上に酸化ケイ素のコ
ート層を形成し、ラビング処理した基板間にこの液晶組
成物を挟持するようにして、基板間隙 8μｍの液晶セル
を作成した。
85.9℃であった。ＩＴＯ電極付基板上に酸化ケイ素のコ
ート層を形成し、ラビング処理した基板間にこの液晶組
成物を挟持するようにして、基板間隙 8μｍの液晶セル
を作成した。
【０１０４】この液晶セルの25℃におけるしきい値電圧
を測定したところ、2.38Ｖであった。この液晶組成物90
wt％に、本発明の実施例１の化合物を10wt％添加したと
ころ、組成物の透明点( N-I )は68.9℃になり、しきい
値電圧は1.86Ｖに大きく低下し、駆動電圧を大幅に低下
させることができた。
を測定したところ、2.38Ｖであった。この液晶組成物90
wt％に、本発明の実施例１の化合物を10wt％添加したと
ころ、組成物の透明点( N-I )は68.9℃になり、しきい
値電圧は1.86Ｖに大きく低下し、駆動電圧を大幅に低下
させることができた。
【０１０５】
【発明の効果】本発明の一般式（１） （式中、R 、A1〜A3、X1、X2、Y1、Y2、ｍ及びｎに関し
ては、夫々前記の意味を持つ）の化合物は新規な化合物
であり、さらに化学的安定性に優れたものである。
ては、夫々前記の意味を持つ）の化合物は新規な化合物
であり、さらに化学的安定性に優れたものである。
【０１０６】この化合物を含む液晶組成物を電極付基板
間に挟持してなる液晶電気光学素子は、低いしきい値電
圧を有するので、低電圧で駆動でき、化学的に安定であ
るので、信頼性が高い。
間に挟持してなる液晶電気光学素子は、低いしきい値電
圧を有するので、低電圧で駆動でき、化学的に安定であ
るので、信頼性が高い。
【図１】本発明の実施例の化合物のＩＲスペクトル図。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｋ 19/22 Ｃ０９Ｋ 19/22 19/24 19/24 19/26 19/26 19/30 19/30 19/34 19/34 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００
Claims (5)
- 【請求項１】一般式（１） 【化１】 （式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3は相互に独立してトランス−
１，４−シクロヘキシレン基または１，４−フェニレン
基であり、これらの基は各々非置換であるかあるいは置
換基として１個もしくは２個以上のハロゲン原子、メチ
ル基、シアノ基を有していてもよく、これらの基中に存
在する１個もしくは２個以上のＣＨ基は窒素原子に置換
されていてもよく、また、１個もしくは２個以上のＣＨ
2基は酸素原子もしくは硫黄原子に置換されていてもよ
く、Ｙ1、Ｙ2は相互に独立して−ＣＯＯ−、−Ｏ−、−
ＯＣＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ
−、−ＣＨ（ＣＮ）−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＮ）
−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝
ＣＨ−、−ＮＯ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＮＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−
Ｎ＝Ｎ−または単結合を示し、Ｒは炭素数１〜１０のア
ルキル基を示し、そのアルキル基中の１個もしくは２個
以上の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよく、
また、そのアルキル基中の炭素−炭素結合間あるいはそ
のアルキル基と環との間の炭素−炭素結合間に、−Ｏ
−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−あるいは
−Ｃ≡Ｃ−が挿入されていてもよく、Ｘ1、Ｘ2は相互に
独立して塩素原子またはフッ素原子を示し、ｎ及びｍは
夫々０または１を示す。）で表されることを特徴とする
ジハロゲノシアノ化合物。 - 【請求項２】Ａ1、Ａ2、Ａ3が相互に独立して非置換の
トランス−１，４−シクロヘキシレン基または非置換の
１，４−フェニレン基であることを特徴とする請求項１
記載のジハロゲノシアノ化合物。 - 【請求項３】一般式（２） 【化２】 （式中、Ａ1、Ａ3は相互に独立して非置換のトランス−
１，４−シクロヘキシレン基または非置換の１，４−フ
ェニレン基であり、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を
示し、そのアルキル基中の１個もしくは２個以上の水素
原子がフッ素原子に置換されていてもよく、また、その
アルキル基中の炭素−炭素結合間あるいはそのアルキル
基と環との間の炭素−炭素結合間に、−Ｏ−、−ＣＯＯ
−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−あるいは−Ｃ≡Ｃ−が
挿入されていてもよく、ｎは０または１を示す。）で表
されることを特徴とするジハロゲノシアノ化合物。 - 【請求項４】請求項１、２または３記載のジハロゲノシ
アノ化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項５】請求項４記載の液晶組成物を、電極付の基
板間に挟持してなることを特徴とする液晶電気光学素
子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03068804A JP3081007B2 (ja) | 1991-03-08 | 1991-03-08 | ジハロゲノシアノ化合物、液晶組成物及び液晶電気光学素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03068804A JP3081007B2 (ja) | 1991-03-08 | 1991-03-08 | ジハロゲノシアノ化合物、液晶組成物及び液晶電気光学素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04282354A JPH04282354A (ja) | 1992-10-07 |
| JP3081007B2 true JP3081007B2 (ja) | 2000-08-28 |
Family
ID=13384274
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03068804A Expired - Fee Related JP3081007B2 (ja) | 1991-03-08 | 1991-03-08 | ジハロゲノシアノ化合物、液晶組成物及び液晶電気光学素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3081007B2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| JP4075100B2 (ja) * | 1996-10-16 | 2008-04-16 | チッソ株式会社 | アルキニル基を側鎖として有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP4639424B2 (ja) * | 2000-03-31 | 2011-02-23 | 旭硝子株式会社 | 液晶組成物およびそれを用いた液晶光学素子 |
| JP4744668B2 (ja) * | 2000-03-31 | 2011-08-10 | Ａｇｃセイミケミカル株式会社 | 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物および液晶光学素子 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3535365A (en) | 1967-11-29 | 1970-10-20 | Merck & Co Inc | Preparation of 2,6-dichloro-4-methoxy-benzonitrile |
-
1991
- 1991-03-08 JP JP03068804A patent/JP3081007B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3535365A (en) | 1967-11-29 | 1970-10-20 | Merck & Co Inc | Preparation of 2,6-dichloro-4-methoxy-benzonitrile |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04282354A (ja) | 1992-10-07 |
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