JP3229007B2 - ジフルオロシアノ化合物、液晶組成物及び液晶電気光学素子 - Google Patents
ジフルオロシアノ化合物、液晶組成物及び液晶電気光学素子Info
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- JP3229007B2 JP3229007B2 JP11815392A JP11815392A JP3229007B2 JP 3229007 B2 JP3229007 B2 JP 3229007B2 JP 11815392 A JP11815392 A JP 11815392A JP 11815392 A JP11815392 A JP 11815392A JP 3229007 B2 JP3229007 B2 JP 3229007B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ジフルオロシアノ化合
物及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶
電気光学素子に関するものである。
物及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶
電気光学素子に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】液晶電気光学素子は、時計、電卓をはじ
め、近年では測定器、自動車用計器、複写器、カメラ、
ＯＡ機器用表示装置、家電製品用表示装置等種々の用途
に使用され始めており、広い動作温度範囲、低動作電
圧、高速応答性、化学的安定性等の種々の性能要求がな
されている。
め、近年では測定器、自動車用計器、複写器、カメラ、
ＯＡ機器用表示装置、家電製品用表示装置等種々の用途
に使用され始めており、広い動作温度範囲、低動作電
圧、高速応答性、化学的安定性等の種々の性能要求がな
されている。
【０００３】しかし、現在のところ、これらの特性を単
独の材料で全て満たす材料はなく、複数の液晶、及び、
非液晶の材料を混合して液晶組成物として要求性能を満
たしている状態である。このため、各種特性の全てでは
なく、一又は二以上の特性に優れた液晶又は非液晶の材
料開発が望まれている。
独の材料で全て満たす材料はなく、複数の液晶、及び、
非液晶の材料を混合して液晶組成物として要求性能を満
たしている状態である。このため、各種特性の全てでは
なく、一又は二以上の特性に優れた液晶又は非液晶の材
料開発が望まれている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】液晶を用いた電気光学
素子分野において用いられる液晶化合物に要求される種
々の特性の中でも、低電圧で駆動でき、さらに他の液晶
又は非液晶との相溶性に優れ、化学的にも安定な材料を
提供することは重要な課題である。
素子分野において用いられる液晶化合物に要求される種
々の特性の中でも、低電圧で駆動でき、さらに他の液晶
又は非液晶との相溶性に優れ、化学的にも安定な材料を
提供することは重要な課題である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、前述の課題を
解決すべく、新規な材料を提供するものであり、一般式
（１） R-A-C≡C-PhF2CN （式中、Ａは非置換の１，４−フェニレン基であり、−
ＰｈＦ2 ＣＮは３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニ
ル基である。Ｒは水素原子又は炭素数１〜１０のアルキ
ル基を示し、アルキル基の場合には、その基中に存在す
る１個もしくは２個以上の水素原子はフッ素原子に置換
されている、及び/又は、炭素−炭素結合間又はこの基
と環との間の炭素−炭素結合間に酸素原子が挿入されて
いる。）で表されるジフルオロシアノ化合物を提供す
る。 また、前記ジフルオロシアノ化合物を含有する液晶
組成物、及び、前記液晶組成物を、電極付の基板間に挟
持してなる液晶電気光学素子を提供する。
解決すべく、新規な材料を提供するものであり、一般式
（１） R-A-C≡C-PhF2CN （式中、Ａは非置換の１，４−フェニレン基であり、−
ＰｈＦ2 ＣＮは３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニ
ル基である。Ｒは水素原子又は炭素数１〜１０のアルキ
ル基を示し、アルキル基の場合には、その基中に存在す
る１個もしくは２個以上の水素原子はフッ素原子に置換
されている、及び/又は、炭素−炭素結合間又はこの基
と環との間の炭素−炭素結合間に酸素原子が挿入されて
いる。）で表されるジフルオロシアノ化合物を提供す
る。 また、前記ジフルオロシアノ化合物を含有する液晶
組成物、及び、前記液晶組成物を、電極付の基板間に挟
持してなる液晶電気光学素子を提供する。
【０００６】なお、上記式等での−ＰｈＦ2 ＣＮは、
３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル基を表してお
り、その構造式は以下のとおりである。
３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル基を表してお
り、その構造式は以下のとおりである。
【０００７】
【化１】
【０００８】本発明の一般式（１）の化合物は、非常に
大きな正の誘電異方性（Δε）を有しており、また、他
の液晶材料又は非液晶材料との相溶性に優れ、化学的に
も安定な材料であり、液晶組成物として駆動電圧を大幅
に下げるのに適した材料である。
大きな正の誘電異方性（Δε）を有しており、また、他
の液晶材料又は非液晶材料との相溶性に優れ、化学的に
も安定な材料であり、液晶組成物として駆動電圧を大幅
に下げるのに適した材料である。
【０００９】本発明の一般式（１）の化合物は、他の液
晶材料又は非液晶材料と混合して液晶組成物にして使用
される。それにより、低電圧での駆動が可能になる。
晶材料又は非液晶材料と混合して液晶組成物にして使用
される。それにより、低電圧での駆動が可能になる。
【００１０】本発明の一般式（１）の化合物と混合して
用いる他の材料としては、用途、要求性能等により異な
るが、液晶材料及びそれと類似の構造を有する主成分
と、必要に応じて添加される添加成分とからなる。
用いる他の材料としては、用途、要求性能等により異な
るが、液晶材料及びそれと類似の構造を有する主成分
と、必要に応じて添加される添加成分とからなる。
【００１１】具体的には、高温で液晶性を示す成分、低
粘性成分、他の誘電異方性を向上させる成分、屈折率異
方性を調整する成分、コレステリック性を示す成分、２
色性を示す成分、導電性を付与する成分、その他各種添
加剤等がある。
粘性成分、他の誘電異方性を向上させる成分、屈折率異
方性を調整する成分、コレステリック性を示す成分、２
色性を示す成分、導電性を付与する成分、その他各種添
加剤等がある。
【００１２】本発明の化合物と混合して用いる材料とし
ては、例えば以下のようなものがある。なお、以下の式
でのＲ1 、Ｒ2 はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン
原子、シアノ基等の基を表し、−Ｐｈ−は１，４−フェ
ニレン基、−Ｃｙ−はトランス−１，４−シクロヘキシ
レン基を表す。
ては、例えば以下のようなものがある。なお、以下の式
でのＲ1 、Ｒ2 はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン
原子、シアノ基等の基を表し、−Ｐｈ−は１，４−フェ
ニレン基、−Ｃｙ−はトランス−１，４−シクロヘキシ
レン基を表す。
【００１３】 R1-Cy-Cy-R2 R1-Cy-Ph-R2 R1-Ph-Ph-R2 R1-Cy-COO-Ph-R2 R1-Ph-COO-Ph-R2 R1-Cy-CH=CH-Ph-R2 R1-Ph-CH=CH-Ph-R2 R1-Cy-CH2CH2-Ph-R2 R1-Ph-CH2CH2-Ph-R2 R1-Ph-N=N-Ph-R2 R1-Ph-NON-Ph-R2 R1-Cy-COS-Ph-R2 R1-Cy-Ph-Ph-R2 R1-Cy-Ph-Ph-Cy-R2 R1-Ph-Ph-Ph-R2 R1-Cy-COO-Ph-Ph-R2 R1-Cy-Ph-COO-Ph-R2 R1-Cy-COO-Ph-COO-Ph-R2 R1-Ph-COO-Ph-COO-Ph-R2 R1-Ph-COO-Ph-OCO-Ph-R2
【００１４】なお、これらの化合物は単なる例示であ
り、環構造又は末端基の水素原子のハロゲン原子、シア
ノ基、メチル基等への置換、シクロヘキサン環、ベンゼ
ン環の他の六員環、五員環、例えば、ピリジン環、ジオ
キサン環等への置換、環の間の結合基の変更等が可能で
あり、所望の性能に合わせて種々の材料が選択使用され
ればよい。
り、環構造又は末端基の水素原子のハロゲン原子、シア
ノ基、メチル基等への置換、シクロヘキサン環、ベンゼ
ン環の他の六員環、五員環、例えば、ピリジン環、ジオ
キサン環等への置換、環の間の結合基の変更等が可能で
あり、所望の性能に合わせて種々の材料が選択使用され
ればよい。
【００１５】本発明の組成物は、液晶組成物として、液
晶セルに注入する等して、電極付の基板間に挟持されて
液晶電気光学素子とされる。そして、ツイストネマチッ
ク（ＴＮ）方式、ゲスト・ホスト（ＧＨ）方式、動的散
乱方式、フェーズチェンジ方式、ＤＡＰ方式、二周波駆
動方式、強誘電性液晶表示方式等種々のモードで使用す
ることができる。
晶セルに注入する等して、電極付の基板間に挟持されて
液晶電気光学素子とされる。そして、ツイストネマチッ
ク（ＴＮ）方式、ゲスト・ホスト（ＧＨ）方式、動的散
乱方式、フェーズチェンジ方式、ＤＡＰ方式、二周波駆
動方式、強誘電性液晶表示方式等種々のモードで使用す
ることができる。
【００１６】代表的な液晶セルとしては、ＴＮ型液晶電
気光学素子がある。なお、ここで液晶電気光学素子と表
現しているのは、表示用途以外、例えば、調光窓、光シ
ャッター、偏光変換素子等にも使用できるためである。
気光学素子がある。なお、ここで液晶電気光学素子と表
現しているのは、表示用途以外、例えば、調光窓、光シ
ャッター、偏光変換素子等にも使用できるためである。
【００１７】プラスチック、ガラス等の基板上に、必要
に応じてＳｉＯ2 、Ａｌ2 Ｏ3 等のアンダーコート層や
カラーフィルター層を形成し、Ｉｎ2 Ｏ3 −ＳｎＯ2
（ＩＴＯ）、ＳｎＯ2 等の電極を設け、パターニングし
た後、必要に応じてポリイミド、ポリアミド、ＳｉＯ
2 、Ａｌ2 Ｏ3 等のオーバーコート層を形成し、配向処
理し、これにシール材を印刷し、電極面が相対向するよ
うに配して周辺をシールし、シール材を硬化して空セル
を形成する。
に応じてＳｉＯ2 、Ａｌ2 Ｏ3 等のアンダーコート層や
カラーフィルター層を形成し、Ｉｎ2 Ｏ3 −ＳｎＯ2
（ＩＴＯ）、ＳｎＯ2 等の電極を設け、パターニングし
た後、必要に応じてポリイミド、ポリアミド、ＳｉＯ
2 、Ａｌ2 Ｏ3 等のオーバーコート層を形成し、配向処
理し、これにシール材を印刷し、電極面が相対向するよ
うに配して周辺をシールし、シール材を硬化して空セル
を形成する。
【００１８】この空セルに、本発明の化合物を含む組成
物を注入し、注入口を封止剤で封止して液晶セルを構成
する。この液晶セルに必要に応じて偏光板、カラー偏光
板、光源、カラーフィルター、半透過反射板、反射板、
導光板、紫外線カットフィルター等を積層する、文字、
図形等を印刷する、ノングレア加工する等して液晶電気
光学素子とする。
物を注入し、注入口を封止剤で封止して液晶セルを構成
する。この液晶セルに必要に応じて偏光板、カラー偏光
板、光源、カラーフィルター、半透過反射板、反射板、
導光板、紫外線カットフィルター等を積層する、文字、
図形等を印刷する、ノングレア加工する等して液晶電気
光学素子とする。
【００１９】なお、上述の説明は、液晶電気光学素子の
基本的な構成及び製法を示したにすぎなく、例えば２層
電極を用いた基板、２層の液晶層を形成した２層液晶セ
ル、ＴＦＴ、ＭＩＭ等の能動素子を形成したアクティブ
マトリクス基板を用いたアクティブマトリクス素子等、
種々の構成のものが使用できる。
基本的な構成及び製法を示したにすぎなく、例えば２層
電極を用いた基板、２層の液晶層を形成した２層液晶セ
ル、ＴＦＴ、ＭＩＭ等の能動素子を形成したアクティブ
マトリクス基板を用いたアクティブマトリクス素子等、
種々の構成のものが使用できる。
【００２０】さらに、前記したＴＮ型以外のモード、即
ち、高ツイスト角のスーパーツイストネマチック（ＳＴ
Ｎ）型液晶電気光学素子や、多色性色素を用いたＧＨ型
液晶電気光学素子、強誘電性液晶電気光学素子等にも使
用できる。また、電気的にではなく、熱による書き込み
をするタイプのものに用いることもできる。
ち、高ツイスト角のスーパーツイストネマチック（ＳＴ
Ｎ）型液晶電気光学素子や、多色性色素を用いたＧＨ型
液晶電気光学素子、強誘電性液晶電気光学素子等にも使
用できる。また、電気的にではなく、熱による書き込み
をするタイプのものに用いることもできる。
【００２１】本発明の一般式（１）の化合物は、例え
ば、次の方法に従って製造される。なお、各式中、Ｒ、
Ａに関しては、夫々前記の意味を持つ。
ば、次の方法に従って製造される。なお、各式中、Ｒ、
Ａに関しては、夫々前記の意味を持つ。
【００２２】
【化２】
【００２３】
【化３】
【００２４】即ち、３，５−ジフルオロ安息香酸（２）
を、塩化チオニルのごとき塩素化剤を用いて酸塩化物
（３）とし、この酸塩化物（３）に、式（４）の臭素化
物とマグネシウムより調製したグリニヤール試薬を反応
させることにより、式（５）の化合物を得る。
を、塩化チオニルのごとき塩素化剤を用いて酸塩化物
（３）とし、この酸塩化物（３）に、式（４）の臭素化
物とマグネシウムより調製したグリニヤール試薬を反応
させることにより、式（５）の化合物を得る。
【００２５】この式（５）の化合物を水素化リチウムア
ルミニウムのごとき還元剤により還元し、アルコール化
合物（６）とし、このアルコール化合物（６）を硫酸水
素カリウムのごとき脱水剤により脱水し、式（７）の化
合物を得る。この式（７）の化合物に臭素を付加させ、
ジブロミド（８）とし、次いで１，５−ジアザビシクロ
〔５．４．０〕ウンデセン−５のごとき塩基を用いて脱
臭化水素を行い、式（９）の化合物を得る。
ルミニウムのごとき還元剤により還元し、アルコール化
合物（６）とし、このアルコール化合物（６）を硫酸水
素カリウムのごとき脱水剤により脱水し、式（７）の化
合物を得る。この式（７）の化合物に臭素を付加させ、
ジブロミド（８）とし、次いで１，５−ジアザビシクロ
〔５．４．０〕ウンデセン−５のごとき塩基を用いて脱
臭化水素を行い、式（９）の化合物を得る。
【００２６】この式（９）の化合物にｎ−ブチルリチウ
ムを反応させ、炭酸ガスで処理することによりカルボン
酸（１０）とする。このカルボン酸（１０）に塩化チオ
ニルのごとき塩素化剤を反応させ酸塩化物（１１）と
し、この酸塩化物（１１）にアンモニアを反応させ酸ア
ミド（１２）としたものに、塩化チオニルのごとき脱水
剤を反応させることにより、目的とする一般式（１）の
化合物が得られる。
ムを反応させ、炭酸ガスで処理することによりカルボン
酸（１０）とする。このカルボン酸（１０）に塩化チオ
ニルのごとき塩素化剤を反応させ酸塩化物（１１）と
し、この酸塩化物（１１）にアンモニアを反応させ酸ア
ミド（１２）としたものに、塩化チオニルのごとき脱水
剤を反応させることにより、目的とする一般式（１）の
化合物が得られる。
【００２７】なお、この製造法は単なる例示であり、種
々の製造方法が使用できる。
々の製造方法が使用できる。
【００２８】
【実施例】以下、実施例により、本発明を具体的に説明
する。 実施例１ ３，５−ジフルオロ安息香酸４７．４ｇ（０．３００ｍ
ｏｌ）に、四塩化炭素１９０ｍｌ、及び塩化チオニル８
０ｍｌを加え、３時間加熱還流した後、溶媒及び過剰の
塩化チオニルを留去し、残渣として３，５−ジフルオロ
安息香酸クロリドを得た。
する。 実施例１ ３，５−ジフルオロ安息香酸４７．４ｇ（０．３００ｍ
ｏｌ）に、四塩化炭素１９０ｍｌ、及び塩化チオニル８
０ｍｌを加え、３時間加熱還流した後、溶媒及び過剰の
塩化チオニルを留去し、残渣として３，５−ジフルオロ
安息香酸クロリドを得た。
【００２９】この化合物と無水テトラヒドロフラン５０
０ｍｌとの混合物を−５０℃に冷却し、これにｐ−エト
キシベンジルブロミド６４．５ｇ（０．３００ｍｏｌ）
と削片状マグネシウム７．６５ｇ（０．３１５ｍｏｌ）
より、無水テトラヒドロフラン３００ｍｌ中、室温にお
いて調製したグリニヤール試薬を、−５０℃で１時間を
要して滴下し、さらに同温度で３時間撹拌した。次いで
この反応液に１０％希塩酸５００ｍｌを加え、トルエン
にて抽出し、水洗、乾燥の後トルエンを留去し、エタノ
ールにより再結晶を行い、下記化合物３４．８ｇ（０．
１２６ｍｏｌ）を得た。
０ｍｌとの混合物を−５０℃に冷却し、これにｐ−エト
キシベンジルブロミド６４．５ｇ（０．３００ｍｏｌ）
と削片状マグネシウム７．６５ｇ（０．３１５ｍｏｌ）
より、無水テトラヒドロフラン３００ｍｌ中、室温にお
いて調製したグリニヤール試薬を、−５０℃で１時間を
要して滴下し、さらに同温度で３時間撹拌した。次いで
この反応液に１０％希塩酸５００ｍｌを加え、トルエン
にて抽出し、水洗、乾燥の後トルエンを留去し、エタノ
ールにより再結晶を行い、下記化合物３４．８ｇ（０．
１２６ｍｏｌ）を得た。
【００３０】
【化４】
【００３１】この化合物を無水テトラヒドロフラン２０
０ｍｌに溶解した溶液を、水素化リチウムアルミニウム
５．２６ｇ（０．１３９ｍｏｌ）と無水テトラヒドロフ
ラン１４０ｍｌの混合溶液に滴下し、室温で１５時間撹
拌した。これに、１０％希塩酸２００ｍｌを加え、トル
エンにて抽出し、水洗、乾燥の後、溶媒を留去した。得
られた化合物を、トルエン４００ｍｌに溶解し、硫酸水
素カリウム４．２９ｇ（０．０３１５ｍｏｌ）を加え、
３時間加熱還流した。冷却後、水洗を行い、乾燥、溶媒
留去の後、減圧蒸留を行い下記エチレン化合物２５．３
ｇ（０．０９７０ｍｏｌ）を得た。
０ｍｌに溶解した溶液を、水素化リチウムアルミニウム
５．２６ｇ（０．１３９ｍｏｌ）と無水テトラヒドロフ
ラン１４０ｍｌの混合溶液に滴下し、室温で１５時間撹
拌した。これに、１０％希塩酸２００ｍｌを加え、トル
エンにて抽出し、水洗、乾燥の後、溶媒を留去した。得
られた化合物を、トルエン４００ｍｌに溶解し、硫酸水
素カリウム４．２９ｇ（０．０３１５ｍｏｌ）を加え、
３時間加熱還流した。冷却後、水洗を行い、乾燥、溶媒
留去の後、減圧蒸留を行い下記エチレン化合物２５．３
ｇ（０．０９７０ｍｏｌ）を得た。
【００３２】
【化５】
【００３３】この化合物をジクロロエタン２００ｍｌに
溶解し、室温で臭素１７．１ｇ（０．１０７ｍｏｌ）を
滴下した。室温で１時間撹拌した後、溶媒を留去し、得
られた化合物を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４００
ｍｌに溶解し、１，５−ジアザビシクロ〔５．４．０〕
ウンデセン−５を３２．５ｇ（０．２１４ｍｏｌ）加
え、２０時間加熱還流した。冷却後、水８００ｍｌを加
え、トルエンにて抽出し、水洗、乾燥の後トルエンを留
去し、エタノールにより再結晶を行い、下記トラン化合
物１７．０ｇ（０．０６６０ｍｏｌ）を得た。
溶解し、室温で臭素１７．１ｇ（０．１０７ｍｏｌ）を
滴下した。室温で１時間撹拌した後、溶媒を留去し、得
られた化合物を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４００
ｍｌに溶解し、１，５−ジアザビシクロ〔５．４．０〕
ウンデセン−５を３２．５ｇ（０．２１４ｍｏｌ）加
え、２０時間加熱還流した。冷却後、水８００ｍｌを加
え、トルエンにて抽出し、水洗、乾燥の後トルエンを留
去し、エタノールにより再結晶を行い、下記トラン化合
物１７．０ｇ（０．０６６０ｍｏｌ）を得た。
【００３４】
【化６】
【００３５】このトラン化合物１０．０ｇ（０．０３８
７ｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン８０ｍｌに溶解し
たものを−５０℃に冷却し、これにｎ−ブチルリチウム
のヘキサン溶液２４．８ｇ（ｎ−ブチルリチウム０．０
５８１ｍｏｌ相当）を−５０℃で１時間を要して滴下し
た。同温度で１時間撹拌した後、炭酸ガスを−５０℃で
２時間吹き込み、徐々に室温に戻した後、希塩酸６０ｍ
ｌを加え、トルエンにて抽出し、水洗、乾燥後、トルエ
ンを留去し、トルエン−テトラヒドロフラン混合溶媒に
より再結晶を行い、下記トラン化合物８．４２ｇ（０．
０２７９ｍｏｌ）を得た。
７ｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン８０ｍｌに溶解し
たものを−５０℃に冷却し、これにｎ−ブチルリチウム
のヘキサン溶液２４．８ｇ（ｎ−ブチルリチウム０．０
５８１ｍｏｌ相当）を−５０℃で１時間を要して滴下し
た。同温度で１時間撹拌した後、炭酸ガスを−５０℃で
２時間吹き込み、徐々に室温に戻した後、希塩酸６０ｍ
ｌを加え、トルエンにて抽出し、水洗、乾燥後、トルエ
ンを留去し、トルエン−テトラヒドロフラン混合溶媒に
より再結晶を行い、下記トラン化合物８．４２ｇ（０．
０２７９ｍｏｌ）を得た。
【００３６】
【化７】
【００３７】この化合物に、四塩化炭素３２ｍｌ、及び
塩化チオニル３ｍｌを加え、３時間加熱還流した。溶媒
及び過剰の塩化チオニルを留去し、得られた化合物をト
ルエン５０ｍｌに溶解した溶液を、５℃に冷却したトル
エン３０ｍｌ及び濃アンモニア水８ｍｌの混合液中に滴
下し、析出した白色結晶を濾取し、水洗の後乾燥させ
た。
塩化チオニル３ｍｌを加え、３時間加熱還流した。溶媒
及び過剰の塩化チオニルを留去し、得られた化合物をト
ルエン５０ｍｌに溶解した溶液を、５℃に冷却したトル
エン３０ｍｌ及び濃アンモニア水８ｍｌの混合液中に滴
下し、析出した白色結晶を濾取し、水洗の後乾燥させ
た。
【００３８】この白色結晶にトルエン１００ｍｌ、ｐ−
トルエンスルホン酸クロリド８．０ｇ（０．０４２ｍｏ
ｌ）及びピリジン６．６ｇ（０．０８４ｍｏｌ）を加
え、１７時間加熱還流した。反応混合物を室温に戻した
後、水１００ｍｌを加えトルエンにて抽出し、５％希塩
酸、水、５％水酸化ナトリウム水溶液、水の順に洗浄、
乾燥の後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにか
け、溶媒留去後、エタノールにより 2回再結晶を行い、
目的とする下記化合物５．４７ｇ（０．０１９３ｍｏ
ｌ）を得た。融点１１４．５℃
トルエンスルホン酸クロリド８．０ｇ（０．０４２ｍｏ
ｌ）及びピリジン６．６ｇ（０．０８４ｍｏｌ）を加
え、１７時間加熱還流した。反応混合物を室温に戻した
後、水１００ｍｌを加えトルエンにて抽出し、５％希塩
酸、水、５％水酸化ナトリウム水溶液、水の順に洗浄、
乾燥の後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにか
け、溶媒留去後、エタノールにより 2回再結晶を行い、
目的とする下記化合物５．４７ｇ（０．０１９３ｍｏ
ｌ）を得た。融点１１４．５℃
【００３９】
【化８】
【００４０】この化合物のＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠）
を図１に示す。
を図１に示す。
【００４１】同様にして、ｐ−エトキシベンジルブロミ
ドに代え、対応するｐ−置換ベンジルブロミド等を用い
ることにより、以下に示すような化合物が合成できる。
なお、以下の説明も含め、−Ｐｈ−は１，４−フェニレ
ン基、−ＰｈＦ2 ＣＮは４−シアノ−３，５−ジフルオ
ロフェニル基を夫々表す。
ドに代え、対応するｐ−置換ベンジルブロミド等を用い
ることにより、以下に示すような化合物が合成できる。
なお、以下の説明も含め、−Ｐｈ−は１，４−フェニレ
ン基、−ＰｈＦ2 ＣＮは４−シアノ−３，５−ジフルオ
ロフェニル基を夫々表す。
【００４２】
【００４３】
【００４４】
【００４５】
【００４６】H-Ph-C≡C-PhF 2 CN CH3O-Ph-C ≡C-PhF2CN C2H5O-Ph-C≡C-PhF2CN n-C3H7O-Ph-C≡C-PhF2CN n-C4H9O-Ph-C≡C-PhF2CN n-C5H11O-Ph-C ≡C-PhF2CN n-C6H13O-Ph-C ≡C-PhF2CN n-C7H15O-Ph-C ≡C-PhF2CN n-C8H17O-Ph-C ≡C-PhF2CN n-C9H19O-Ph-C ≡C-PhF2CN
【００４７】 CH3OCH2-Ph-C≡C-PhF2CN CH3OCH2CH2-Ph-C ≡C-PhF2CN CH3OCH2CH2O-Ph-C≡C-PhF2CN CH3OCH2CH2CH2-Ph-C≡C-PhF2CN
【００４８】 CF3-Ph-C≡C-PhF2CN CF3O-Ph-C ≡C-PhF2CN n-C3F7O-Ph-C≡C-PhF2CN CF3CH2O-Ph-C≡C-PhF2CN CF3CH2CH2-Ph-C≡C-PhF2CN CF3CH2CH2O-Ph-C ≡C-PhF2CN
【００４９】
【００５０】実施例２ メルク社製液晶組成物「ＺＬＩ−１５６５」の透明点
（Ｎ−Ｉ）は８５．９℃であった。これをＩＴＯ電極付
基板上に酸化ケイ素のコート層を形成し、ラビング処理
した基板間に挟持するようにして、基板間隙８μｍの液
晶セルを作成した。
（Ｎ−Ｉ）は８５．９℃であった。これをＩＴＯ電極付
基板上に酸化ケイ素のコート層を形成し、ラビング処理
した基板間に挟持するようにして、基板間隙８μｍの液
晶セルを作成した。
【００５１】この液晶セルの２５℃におけるしきい値電
圧を測定したところ、２．３４Ｖであった。この液晶組
成物９５ｗｔ％に、本発明の実施例１の化合物（C2H5O-
Ph-C≡C-PhF2CN）を５ｗｔ％添加したところ、組成物の
透明点（Ｎ−Ｉ）は８２．７℃となり、しきい値電圧は
２．０４Ｖに低下し、駆動電圧を大幅に低下させること
ができた。
圧を測定したところ、２．３４Ｖであった。この液晶組
成物９５ｗｔ％に、本発明の実施例１の化合物（C2H5O-
Ph-C≡C-PhF2CN）を５ｗｔ％添加したところ、組成物の
透明点（Ｎ−Ｉ）は８２．７℃となり、しきい値電圧は
２．０４Ｖに低下し、駆動電圧を大幅に低下させること
ができた。
【００５２】
【発明の効果】以上のごとく、本発明は新規な一般式
（１）のジフルオロシアノ化合物、及び、その化合物を
含有する液晶組成物、及び、その液晶組成物を電極付の
基板間に挟持した液晶電気光学素子を提供することによ
り、低電圧での駆動が可能であり、化学的にも安定な液
晶組成物を構成させうる効果を生ずる優れたものであ
る。
（１）のジフルオロシアノ化合物、及び、その化合物を
含有する液晶組成物、及び、その液晶組成物を電極付の
基板間に挟持した液晶電気光学素子を提供することによ
り、低電圧での駆動が可能であり、化学的にも安定な液
晶組成物を構成させうる効果を生ずる優れたものであ
る。
【図１】本発明の実施例の化合物のＩＲスペクトル図。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（１） R-A-C≡C-PhF2CN （式中、Ａは非置換の１，４−フェニレン基であり、−
ＰｈＦ2 ＣＮは３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニ
ル基である。Ｒは水素原子又は炭素数１〜１０のアルキ
ル基を示し、アルキル基の場合には、その基中に存在す
る１個もしくは２個以上の水素原子はフッ素原子に置換
されている、及び/又は、炭素−炭素結合間又はこの基
と環との間の炭素−炭素結合間に酸素原子が挿入されて
いる。）で表されるジフルオロシアノ化合物。 - 【請求項２】請求項１に記載のジフルオロシアノ化合物
を含有する液晶組成物。 - 【請求項３】請求項２に記載の液晶組成物を、電極付の
基板間に挟持してなる液晶電気光学素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11815392A JP3229007B2 (ja) | 1992-04-10 | 1992-04-10 | ジフルオロシアノ化合物、液晶組成物及び液晶電気光学素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11815392A JP3229007B2 (ja) | 1992-04-10 | 1992-04-10 | ジフルオロシアノ化合物、液晶組成物及び液晶電気光学素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05286920A JPH05286920A (ja) | 1993-11-02 |
| JP3229007B2 true JP3229007B2 (ja) | 2001-11-12 |
Family
ID=14729409
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11815392A Expired - Fee Related JP3229007B2 (ja) | 1992-04-10 | 1992-04-10 | ジフルオロシアノ化合物、液晶組成物及び液晶電気光学素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3229007B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100311921B1 (ko) * | 1993-10-13 | 2002-10-31 | 스미또모 가가꾸 고오교오 가부시끼가이샤 | 톨란화합물,그의제조방법,이화합물을유효성분으로하는액정조성물및이액정조성물을사용하여이루어진액정소자 |
| US6838017B1 (en) * | 2000-09-05 | 2005-01-04 | Hrl Laboratories, Llc | Polar tolane liquid crystals |
| US8420235B2 (en) | 2009-06-04 | 2013-04-16 | Nitto Denko Corporation | Emissive diaryl acetylenes |
-
1992
- 1992-04-10 JP JP11815392A patent/JP3229007B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05286920A (ja) | 1993-11-02 |
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