JPH07324045A - トラン誘導体化合物およびそれを含有する液晶組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】屈折率異方性値（Δｎ）が大であり、化学的な
安定性にも優れた液晶化合物を得る。 【構成】３，４，４’−トリフルオロトランのような下
式（１）で表されるトラン誘導体化合物、該化合物を含
有する液晶組成物、および該化合物を用いた液晶電気光
学素子。ただし、Ｘ¹ Ｘ² はＦまたはＣｌ、Ｒ¹ はＦ、
Ｃｌ、アルキル基、またはアルコキシル基。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なトラン誘導体化
合物、およびそれを含有する液晶組成物、さらに該組成
物を用いた液晶電気光学素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、液晶表示素子は、時計、電卓をは
じめ、測定器、自動車用計器、複写器、カメラ、ＯＡ機
器用表示装置、家電製品用表示装置等種々の用途に使用
されており、広い動作温度範囲、低動作電圧、高速応答
性、化学的安定性等の種々の性能が要求されている。

【０００３】しかし、これらの特性を単独で発揮できる
液晶化合物は未だ得られておらず、液晶化合物は、複数
の液晶および非液晶の材料を混合した組成物として用い
られている。したがって液晶化合物としては、各種特性
の全てではなく、一もしくは二以上の特性を有するもの
が用いられている。

【０００４】液晶を用いた電気光学素子分野において、
ツイストネマチック（ＴＮ）型セルのセル面での干渉縞
の発生は、セル外観を損なう原因となる。干渉縞の発生
を防止するためには、セルに充填される液晶材料の屈折
率異方性値（Δｎ）とセルの厚さ（ｄ：単位はμｍ）の
積（Δｎｄ）をある特定の値に設定すればよいことが知
られている。

【０００５】実用的に使用される液晶表示セルにおいて
も、Δｎｄ値は、一定に設定されている。そこで、Δｎ
値の大きな液晶材料を使用すれば、ｄ値は小さくなる。
さらに、ｄ値が小さくなれば、応答速度を速くできる。
これらの理由から、Δｎ値が大きな液晶材料、特に組成
物とした場合にΔｎ値が大きくなる液晶材料は、干渉縞
がなく応答速度が速い液晶表示セルを製作するためにき
わめて重要な材料である。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、液晶化合物
として有用な、新規化合物を得ることを目的とする。さ
らに詳しくは、Δｎ値が大であり、化学的な安定性に優
れた液晶化合物を得ることを目的とする。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（１）で表されることを特徴とするトラン誘導体化合
物、およびそれを含有する液晶組成物、さらに該組成物
を用いた液晶電気光学素子を提供する。

【０００８】

【化２】

【０００９】（ただし、一般式（１）において、Ｘ¹ は
フッ素原子または塩素原子を示し、Ｘ² はフッ素原子ま
たは塩素原子を示し、Ｒ¹ はフッ素原子または塩素原子
または炭素数１〜１０のアルキル基、または炭素数１〜
１０のアルコキシル基を示す。）

【００１０】一般式（１）において、Ｘ¹ およびＸ²
は、同一であっても異なっていてもよく、フッ素原子ま
たは塩素原子を示す。Ｘ¹ およびＸ² のいずれかは、フ
ッ素原子である場合が好ましい。

【００１１】Ｒ¹ はフッ素原子または塩素原子または炭
素数１〜１０のアルキル基、または炭素数１〜１０のア
ルコキシル基を示す。アルキル基の炭素数は１〜８が好
ましく、特に１〜６が好ましい。アルコキシル基の炭素
数は１〜８が好ましく、特に１〜６が好ましい。また、
アルキル基およびアルコキシル基は、直鎖、分岐、環構
造のいずれの構造であってもよいが、直鎖の構造が好ま
しい。分岐の構造である場合には分岐部分が短鎖である
場合が好ましい。

【００１２】本発明の一般式（１）で表されるトラン誘
導体化合物の具体例を以下に挙げるが、これらに限定さ
れない。ただし、下式においてＸ¹ およびＸ² は上記と
同様の意味であり、Ａｌｋは炭素数１〜１０のアルキル
基を示す。

【００１３】

【化３】

【００１４】本発明のトラン誘導体化合物の合成方法の
一例としては、以下の方法が挙げられる。なお、各式
中、Ｘ¹ 、Ｘ² 、およびＲ¹ は、それぞれ前記と同様の
意味を示す。

【００１５】

【化４】

【００１６】すなわち、ｐ−置換フェニルブロミドとマ
グネシウムとにより調製されたグリニャール試薬（３）
を、化合物（２）と反応させることにより化合物（４）
を得る。この化合物（４）を塩酸により脱水し、化合物
（５）を得る。

【００１７】この化合物（５）に臭素を付加させ、ジブ
ロミド（６）とし、水酸化ナトリウムを用いて脱臭化水
素を行い、化合物（７）を得る。ついで、カリウム−ｔ
−ブトキシドを用いて転位反応を行うことにより、本発
明のトラン誘導体化合物（１）が得られる。

【００１８】本発明の一般式（１）のトラン誘導体化合
物は、Δｎ値が大きな材料である。また、他の液晶組成
物に含ませて液晶組成物とした場合には、その液晶組成
物のΔｎ値をも大きくできる。さらに該化合物は、化学
的な安定性にも優れている。したがって、本発明の一般
式（１）の化合物は、液晶化合物として非常に有用な化
合物であり、該化合物を含有する液晶組成物を用いれ
ば、応答速度が速く、しかも干渉縞のない液晶表示セル
が得られる。

【００１９】本発明のトラン誘導体化合物は、通常の場
合、他の液晶化合物または非液晶化合物に含ませて液晶
組成物とせしめる。本発明の化合物とともに用いる他の
化合物としては、目的、用途、要求性能等により異なる
が、通常の場合、液晶化合物およびそれと類似の構造を
有する化合物、および必要に応じて添加される添加成分
とからなる。

【００２０】たとえば、低粘性成分、誘電異方性を向上
させる成分、高温で液晶性を示す成分、コレステリック
性を付与する成分、２色性を示す成分、導電性を付与す
る成分、その他各種添加剤等が挙げられる。

【００２１】本発明のトラン誘導体化合物を含む液晶組
成物において、組成物に含ませる他の化合物としては、
以下の化合物が例示され得る。なお、以下の式でのＲ
² 、Ｒ³ は、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子、またはシアノ基等の基を示し、−Ｐｈ−は１，４−
ジ置換フェニレン環、−Ｃｙ−はトランス−１，４−ジ
置換シクロヘキシレン環を示す。

【００２２】

【化５】Ｒ² −Ｃｙ−Ｃｙ−Ｒ³ Ｒ² −Ｃｙ−Ｐｈ−Ｒ³ Ｒ² −Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ³ Ｒ² −Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ³ Ｒ² −Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ³ Ｒ² −Ｃｙ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ−Ｒ³ Ｒ² −Ｐｈ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ−Ｒ³ Ｒ² −Ｃｙ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −Ｐｈ−Ｒ³ Ｒ² −Ｐｈ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −Ｐｈ−Ｒ³ Ｒ² −Ｐｈ−Ｎ＝Ｎ−Ｐｈ−Ｒ³ Ｒ² −Ｐｈ−ＣＯＮ−Ｐｈ−Ｒ³ Ｒ² −Ｃｙ−ＣＯＳ−Ｐｈ−Ｒ³ Ｒ² −Ｃｙ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ³ Ｒ² −Ｃｙ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃｙ−Ｒ³ Ｒ² −Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ³ Ｒ² −Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ³ Ｒ² −Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ³ Ｒ² −Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ³ Ｒ² −Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ³ Ｒ² −Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｐｈ−Ｒ³

【００２３】なお、上記の化５に示される化合物は、環
構造や末端基に存在する水素原子の１個以上が、ハロゲ
ン原子、シアノ基、メチル基等へ置換していてもよく、
シクロヘキサン環やベンゼン環が、他の六員環や五員
環、たとえば、ピリジン環、ジオキサン環等へ置換して
いてもよく、環と環の間に存在する単結合や２価の結合
基が、他の２価の結合基や単結合に変更していてもよ
い。これらの構造は、目的や所望の性能等に応じて、適
宜選択すればよい。

【００２４】本発明の一般式（１）で表されるトラン誘
導体化合物を含む液晶組成物は、電極付の基板間に挟持
して液晶電気光学素子とせしめる。該液晶電気光学素子
は、ツイストネマチック方式、ゲスト・ホスト方式、動
的散乱方式、フェーズチェンジ方式、ＤＡＰ方式、二周
波駆動方式、強誘電性液晶表示方式等種々のモードで使
用できる。

【００２５】液晶電気光学素子として代表的なものとし
ては、ＴＮ型液晶電気光学素子が挙げられる。なお、こ
こでいう液晶電気光学素子は、表示用途以外、たとえ
ば、調光窓、光シャッター、偏光変換素子等の用途にも
使用できる。

【００２６】上記の液晶電気光学素子は、以下の方法で
得ることができる。まず、プラスチック、ガラス等の基
板上に、必要に応じてＳｉＯ₂ 、Ａｌ₂ Ｏ₃ 等のアンダ
ーコート層やカラーフィルター層を形成し、Ｉｎ₂ Ｏ₃
−ＳｎＯ₂ （ＩＴＯ）、ＳｎＯ₂ 等の電極を設ける。つ
ぎに、パターニングした後、必要に応じてポリイミド、
ポリアミド、ＳｉＯ₂ 、Ａｌ₂ Ｏ₃ 等のオーバーコート
層を形成し、配向処理する。これにシール材を印刷し、
電極面が相対向するように配して周辺をシールし、シー
ル材を硬化して空セルを形成する。

【００２７】さらに空セルに、本発明の化合物を含む組
成物を注入し、注入口を封止剤で封止して液晶セルを構
成する。この液晶セルに、必要に応じて、偏光板、カラ
ー偏光板、光源、カラーフィルター、半透過反射板、反
射板、導光板、紫外線カットフィルター等を積層、文
字、図形等を印刷、ノングレア加工等をして、液晶電気
光学素子とする。

【００２８】また、液晶光学素子は他の構成であっても
よく、たとえば２層電極を用いた基板、２層の液晶層を
形成した２層液晶セルや、ＴＦＴ、ＭＩＭ等の能動素子
を形成したアクティブマトリクス基板を用いたアクティ
ブマトリクス素子等の種々の構成が挙げられる。

【００２９】さらに、前記のＴＮ型以外のモード、たと
えば、高ツイスト角のスーパーツイストネマチック（Ｓ
ＴＮ）型液晶電気光学素子や、多色性色素を用いたゲス
ト−ホスト（ＧＨ）型液晶電気光学素子、強誘電性液晶
電気光学素子等のモードでも使用できる。また、熱によ
り書き込みをするタイプのものに使用できる。

【００３０】

【実施例】以下、実施例により、本発明を具体的に説明
する。

【００３１】［実施例１］４−ブロモ−フルオロベンゼ
ン１７．５ｇ（０．１ｍｏｌ）、マグネシウム２．５ｇ
（０．１０３ｍｏｌ）、無水テトラヒドロフラン７０ｃ
ｃを用いて室温において調製したグリニャール試薬に、
３，４−ジフルオロアセトフェノン１５．６ｇ（０．１
ｍｏｌ）を室温で滴下し、さらに同温度で１０時間撹拌
した。ついで、この反応液に希塩酸を加え、トルエンに
て抽出し、水洗、乾燥の後、トルエンを留去し、下記化
合物（８）２０．８ｇを得た。

【００３２】

【化６】

【００３３】化合物（８）にエタノール８０ｃｃ、塩酸
８ｃｃを加え、３時間還流した。冷却後、エタノールを
留去し、トルエンにて抽出し、水洗、乾燥、トルエン留
去後、蒸留により下記化合物（９）１０．５ｇを得た。

【００３４】

【化７】

【００３５】化合物（９）をジクロルエタン２０ｃｃに
溶解し、０〜５℃で臭素７．９ｇ（０．０４モル）を滴
下した。さらに、１０℃以下で５％水酸化ナトリウム８
０ｃｃを滴下し、同温度で１時間撹拌した後ジクロルエ
タンで抽出し、水洗、乾燥後ジクロルエタンを留去し、
下記化合物（１０）１４．３ｇを得た。

【００３６】

【化８】

【００３７】化合物（１０）をｔ−ブタノール８６ｃｃ
に溶解し、カリウム−ｔ−ブトキシドを１０．３ｇ
（０．０９モル）加え、１０時間加熱還流した。冷却
後、トルエンにて抽出し、水洗、乾燥後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィにかけ、溶媒留去後、メタノール
により再結晶を行い、目的とする下記化合物（１１）
３．２ｇ（０．０１４モル）を得た。収率１３．７％、
融点７５．７℃（Ｃ→Ｉ）。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ
₃ ，ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：７．００−７．６５（ａ
ｒｏｍａｔｉｃ，７Ｈ）．¹⁹Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，
ＣＦＣｌ₃ 基準） δ（ｐｐｍ）：１１０．６５−１１
０．６９，１３６．２１−１３６．２９，１３７．４９
−１３７．６４．

【００３８】

【化９】

【００３９】［実施例２］実施例１の３，４−ジフルオ
ロアセトフェノンの代わりに、対応する３−フルオロ−
４−クロロアセトフェノンを用いて、化合物（１１Ａ）
を合成した。

【００４０】

【化１０】

【００４１】［実施例３〜１３］実施例１の３，４−ジ
フルオロアセトフェノンの代わりに、対応する３−フル
オロ−４−アルキルアセトフェノンを用いて、化合物
（１２）、および化合物（１２Ａ）〜化合物（１２Ｊ）
を合成した。なお、以下において、−Ｐｈ−は１，４−
ジ置換フェニレン環を示す。また、−Ｐｈ（Ｆ）Ｃ₂ Ｈ
₅ は、３−フルオロ−４−エチルフェニル基を示し、他
の記載についても同様である。

【００４２】

【化１１】

【００４３】

【化１２】Ｆ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｆ）ＣＨ₃
（１２Ａ） Ｆ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｆ）Ｃ₂ Ｈ₅ （１２Ｂ） Ｆ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｆ）Ｃ₃ Ｈ₇ （１２Ｃ） Ｆ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｆ）Ｃ₄ Ｈ₉ （１２Ｄ） Ｆ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｆ）Ｃ₅ Ｈ₁₁ （１２Ｅ） Ｆ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｆ）Ｃ₆ Ｈ₁₃ （１２Ｆ） Ｆ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｆ）Ｃ₇ Ｈ₁₅ （１２Ｇ） Ｆ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｆ）Ｃ₈ Ｈ₁₇ （１２Ｈ） Ｆ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｆ）Ｃ₉ Ｈ₁₉ （１２Ｉ） Ｆ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｆ）Ｃ₁₀Ｈ₂₁ （１２Ｊ）

【００４４】［実施例１４〜２３］実施例１の３，４−
ジフルオロアセトフェノンの代わりに、対応する３−フ
ルオロ−４−アルコキシアセトフェノンを用いて、化合
物（１３）、および化合物（１３Ａ）〜化合物（１３
Ｉ）を合成した。

【００４５】化合物（１３）に関する測定値は、以下の
とおりである。 融点：４７．６℃．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：
０．９５−１．０１（ＣＨ₃ −，３Ｈ），１．４６−
１．５５（−ＣＨ₂ −，２Ｈ），１．７８−１．８４
（−ＣＨ₂ −，２Ｈ），４．０２−４．０７（−ＣＨ₂
Ｏ−，２Ｈ），６．９０−７．５０（ａｒｏｍａｔｉ
ｃ，７Ｈ）．¹⁹Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，ＣＦＣｌ₃ 基
準） δ（ｐｐｍ）：１１１．４２−１１１．５３，１
３４．６７−１３４．７６．

【００４６】

【化１３】

【００４７】

【化１４】Ｆ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｆ）ＯＣＨ₃
（１３Ａ） Ｆ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｆ）ＯＣ₂ Ｈ₅ （１３Ｂ） Ｆ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｆ）ＯＣ₃ Ｈ₇ （１３Ｃ） Ｆ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｆ）ＯＣ₅ Ｈ₁₁ （１３Ｄ） Ｆ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｆ）ＯＣ₆ Ｈ₁₃ （１３Ｅ） Ｆ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｆ）ＯＣ₇ Ｈ₁₅ （１３Ｆ） Ｆ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｆ）ＯＣ₈ Ｈ₁₇ （１３Ｇ） Ｆ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｆ）ＯＣ₉ Ｈ₁₉ （１３Ｈ） Ｆ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｆ）ＯＣ₁₀Ｈ₂₁ （１３Ｉ）

【００４８】［実施例２４〜３５］実施例１の３，４−
ジフルオロアセトフェノンの代わりに、対応する３−ク
ロロ−４−フルオロ（またはクロロ、またはアルキル）
アセトフェノンを用いて、化合物（１４）、および化合
物（１４Ａ）〜化合物（１４Ｋ）を合成した。

【００４９】

【化１５】

【００５０】

【化１６】Ｆ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｃｌ）Ｃｌ
（１４Ａ） Ｆ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｃｌ）ＣＨ₃ （１４Ｂ） Ｆ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｃｌ）Ｃ₂ Ｈ₅ （１４Ｃ） Ｆ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｃｌ）Ｃ₃ Ｈ₇ （１４Ｄ） Ｆ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｃｌ）Ｃ₄ Ｈ₉ （１４Ｅ） Ｆ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｃｌ）Ｃ₅ Ｈ₁₁ （１４Ｆ） Ｆ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｃｌ）Ｃ₆ Ｈ₁₃ （１４Ｇ） Ｆ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｃｌ）Ｃ₇ Ｈ₁₅ （１４Ｈ） Ｆ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｃｌ）Ｃ₈ Ｈ₁₇ （１４Ｉ） Ｆ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｃｌ）Ｃ₉ Ｈ₁₉ （１４Ｊ） Ｆ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｃｌ）Ｃ₁₀Ｈ₂₁ （１４Ｋ）

【００５１】［実施例３６〜４５］実施例１の３，４−
ジフルオロアセトフェノンの代わりに、対応する３−ク
ロロ−４−アルコキシアセトフェノンを用いて、化合物
（１５Ａ）〜化合物（１５Ｊ）を合成した。

【００５２】

【化１７】Ｆ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｃｌ）ＯＣＨ₃
（１５Ａ） Ｆ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｃｌ）ＯＣ₂ Ｈ₅ （１５Ｂ） Ｆ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｃｌ）ＯＣ₃ Ｈ₇ （１５Ｃ） Ｆ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｃｌ）ＯＣ₄ Ｈ₉ （１５Ｄ） Ｆ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｃｌ）ＯＣ₅ Ｈ₁₁（１５Ｅ） Ｆ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｃｌ）ＯＣ₆ Ｈ₁₃（１５Ｆ） Ｆ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｃｌ）ＯＣ₇ Ｈ₁₅（１５Ｇ） Ｆ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｃｌ）ＯＣ₈ Ｈ₁₇（１５Ｈ） Ｆ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｃｌ）ＯＣ₉ Ｈ₁₉（１５Ｉ） Ｆ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｃｌ）ＯＣ₁₀Ｈ₂₁（１５Ｊ）

【００５３】［実施例４６〜５７］実施例１の４−ブロ
モ−フルオロベンゼンの代わりに４−ブロモ−クロルベ
ンゼンを用い、３，４−ジフルオロアセトフェノンの代
わりに、対応する３−フルオロ−４−クロロ（またはア
ルキル）アセトフェノンを用いて、同様に化合物（１
６）、および化合物（１６Ａ）〜（１６Ｋ）を合成し
た。

【００５４】

【化１８】

【００５５】

【化１９】Ｃｌ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｆ）Ｃｌ
（１６Ａ） Ｃｌ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｆ）ＣＨ₃ （１６Ｂ） Ｃｌ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｆ）Ｃ₂ Ｈ₅ （１６Ｃ） Ｃｌ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｆ）Ｃ₃ Ｈ₇ （１６Ｄ） Ｃｌ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｆ）Ｃ₄ Ｈ₉ （１６Ｅ） Ｃｌ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｆ）Ｃ₅ Ｈ₁₁（１６Ｆ） Ｃｌ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｆ）Ｃ₆ Ｈ₁₃（１６Ｇ） Ｃｌ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｆ）Ｃ₇ Ｈ₁₅（１６Ｈ） Ｃｌ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｆ）Ｃ₈ Ｈ₁₇（１６Ｉ） Ｃｌ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｆ）Ｃ₉ Ｈ₁₉（１６Ｊ） Ｃｌ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｆ）Ｃ₁₀Ｈ₂₁（１６Ｋ）

【００５６】［実施例５８〜６７］実施例１の４−ブロ
モ−フルオロベンゼンの代わりに４−ブロモ−クロルベ
ンゼンを用い、３，４−ジフルオロアセトフェノンの代
わりに、対応する３−フルオロ−４−アルコキシアセト
フェノンを用いて同様に化合物（１７Ａ）〜（１７Ｊ）
を合成した。

【００５７】

【化２０】Ｃｌ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｆ）ＯＣＨ₃
（１７Ａ） Ｃｌ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｆ）ＯＣ₂ Ｈ₅ （１７Ｂ） Ｃｌ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｆ）ＯＣ₃ Ｈ₇ （１７Ｃ） Ｃｌ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｆ）ＯＣ₄ Ｈ₉ （１７Ｄ） Ｃｌ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｆ）ＯＣ₅ Ｈ₁₁（１７Ｅ） Ｃｌ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｆ）ＯＣ₆ Ｈ₁₃（１７Ｆ） Ｃｌ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｆ）ＯＣ₇ Ｈ₁₅（１７Ｇ） Ｃｌ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｆ）ＯＣ₈ Ｈ₁₇（１７Ｈ） Ｃｌ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｆ）ＯＣ₉ Ｈ₁₉（１７Ｉ） Ｃｌ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｆ）ＯＣ₁₀Ｈ₂₁（１７Ｊ）

【００５８】［実施例６８〜７９］実施例１の４−ブロ
モ−フルオロベンゼンの代わりに４−ブロモ−クロルベ
ンゼンを用い、３，４−ジフルオロアセトフェノンの代
わりに、対応する３−クロロ−４−ハロゲノ（またはア
ルキル）アセトフェノンを用いて同様に化合物（１８
Ａ）〜（１８Ｌ）を合成した。

【００５９】

【化２１】Ｃｌ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｃｌ）Ｆ
（１８Ａ） Ｃｌ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｃｌ）Ｃｌ （１８
Ｂ） Ｃｌ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｃｌ）ＣＨ₃ （１８
Ｃ） Ｃｌ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｃｌ）Ｃ₂ Ｈ₅ （１８
Ｄ） Ｃｌ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｃｌ）Ｃ₃ Ｈ₇ （１８
Ｅ） Ｃｌ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｃｌ）Ｃ₄ Ｈ₉ （１８
Ｆ） Ｃｌ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｃｌ）Ｃ₅ Ｈ₁₁ （１８
Ｇ） Ｃｌ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｃｌ）Ｃ₆ Ｈ₁₃ （１８
Ｈ） Ｃｌ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｃｌ）Ｃ₇ Ｈ₁₅ （１８
Ｉ） Ｃｌ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｃｌ）Ｃ₈ Ｈ₁₇ （１８
Ｊ） Ｃｌ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｃｌ）Ｃ₉ Ｈ₁₉ （１８
Ｋ） Ｃｌ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｃｌ）Ｃ₁₀Ｈ₂₁ （１８
Ｌ）

【００６０】［実施例８０〜８９］実施例１の４−ブロ
モ−フルオロベンゼンの代わりに４−ブロモ−クロルベ
ンゼンを用い、３，４−ジフルオロアセトフェノンの代
わりに、対応する３−クロロ−４−アルコキシアセトフ
ェノンを用いて同様に化合物（１９Ａ）〜（１９Ｊ）を
合成した。

【００６１】

【化２２】Ｃｌ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｃｌ）ＯＣＨ₃
（１９Ａ） Ｃｌ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｃｌ）ＯＣ₂ Ｈ₅ （１９
Ｂ） Ｃｌ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｃｌ）ＯＣ₃ Ｈ₇ （１９
Ｃ） Ｃｌ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｃｌ）ＯＣ₄ Ｈ₉ （１９
Ｄ） Ｃｌ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｃｌ）ＯＣ₅ Ｈ₁₁ （１９
Ｅ） Ｃｌ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｃｌ）ＯＣ₆ Ｈ₁₃ （１９
Ｆ） Ｃｌ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｃｌ）ＯＣ₇ Ｈ₁₅ （１９
Ｇ） Ｃｌ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｃｌ）ＯＣ₈ Ｈ₁₇ （１９
Ｈ） Ｃｌ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｃｌ）ＯＣ₉ Ｈ₁₉ （１９
Ｉ） Ｃｌ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ（Ｃｌ）ＯＣ₁₀Ｈ₂₁ （１９
Ｊ）

【００６２】［実施例９０］メルク社製液晶組成物（Ｚ
ＬＩ−１５６５）の９０重量部に、実施例１で合成した
化合物（１１）の１０重量部を添加した。添加前のメル
ク社製液晶組成物の透明点（Ｎ−Ｉ）は８５．９℃、屈
折率異方性値（Δｎ）は０．１２５であり、添加後のΔ
ｎ値は０. １２７となった。

【００６３】［実施例９１］実施例９０と同様のメルク
社製液晶組成物の９０重量部に、化合物（１３）の１０
重量部を添加したところ、屈折率異方性値（Δｎ）は
０．１３２となった。

【００６４】

【発明の効果】本発明のトラン誘導体化合物は液晶化合
物として有用な新規化合物である。該化合物を液晶組成
物として用いた場合には、屈折率異方性値（Δｎ）を大
きくするため有利であり、化学的にも安定である。した
がって本発明の化合物は、液晶化合物として実用性に優
れた化合物である。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式（１）で表されることを特徴とする
   トラン誘導体化合物。 【化１】 （ただし、一般式（１）において、Ｘ¹ はフッ素原子ま
   たは塩素原子を示し、Ｘ² はフッ素原子または塩素原子
   を示し、Ｒ¹ はフッ素原子、塩素原子、炭素数１〜１０
   のアルキル基、または炭素数１〜１０のアルコキシル基
   を示す。）
2. 【請求項２】請求項１のトラン誘導体化合物を含有する
   ことを特徴とする液晶組成物。
3. 【請求項３】請求項２の液晶組成物を、電極付の基板間
   に挟持してなることを特徴とする液晶電気光学素子。