JP3819066B2 - エチレン誘導体化合物およびその用途 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規なエチレン誘導体化合物およびそれを含有する液晶組成物、さらに該組成物を用いた液晶電気光学素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶電気光学素子は、時計、電卓をはじめ、近年では測定器、自動車用計器、複写器、カメラ、ＯＡ機器用表示装置、家電製品用表示装置等の種々の用途に使用され始めており、広い動作温度範囲、低動作電圧、高速応答性、化学的安定性等の多くの性能が要求されている。
【０００３】
しかし、現在のところ、これら全ての特性を単独の材料で満たす材料はないため、複数の液晶、および、非液晶の材料を混合した液晶組成物としている。このため、各種特性の全てではなく、１または２以上の特性に優れた液晶または非液晶材料の開発が望まれている。
【０００４】
液晶を用いた電気光学素子分野において、ツイストネマチック（ＴＮ）型セルでは、セル外観を損なう原因となるセル面での干渉縞の発生を防止するために、セルに充填される液晶材料の屈折率異方性値（Δｎ）とセル厚（ｄ：単位はμｍ）の積（Δｎｄ）をある特定の値に設定する必要がある。
【０００５】
Δｎｄの値が一定値に設定された場合、Δｎ値の大きな材料を使用すれば、ｄ値を小になしうる。ｄ値が小となれば、応答時間（τ）は、よく知られたτ∝ｄ2 の関係式に従って小にできる。
【０００６】
また、最近では液晶表示セルの応用製品の多様化に伴い、動作温度範囲を高温側に拡大した液晶が要求されている。特にネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔc ）の高いネマチック液晶化合物が必要となっている。
【０００７】
このような、Δｎ値が大であり、かつ、Ｔc が高い多成分系の液晶組成物を得るためには、他の液晶または非液晶との相溶性に優れ、かつ、化学的に安定な液晶化合物の使用が必要であり、該化合物を含む該液晶組成物を用いることによって、応答速度が速く、しかも干渉縞のない液晶表示セルの製作が可能となる。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】
従来、下式（２）で示されるようなエチレン誘導体化合物を含ませた液晶化合物組成物が提案されている（特開昭６１−２７９２９）。
なお、下式（２）において、Ｃｙはトランス−１，４−ジ置換シクロヘキシレン基を示し、Ｐｈは１，４−ジ置換フェニレン基を示し、−ＣＨ＝ＣＨ−はトランス−１，２−ジ置換エチレン結合を示し、Ｒ1 およびＲ2 は、本発明でのＲ1 およびＲ2 とは異なり、それぞれ炭素数１〜８の直鎖アルキル基または炭素数１〜５のアルキル基を示す。
【０００９】
Ｒ1 −Ｃｙ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ2 （２）
【００１０】
式（２）で示される化合物は、Δｎ値が大であり、Ｔc 値が高く、化学的にも安定な化合物である点においては優れるが、他の液晶または非液晶との相溶性に劣るため、液晶組成物への添加量が限定されるという問題があった。
【００１１】
【課題を解決するための手段】
本発明は，前述の問題を解決すべく新規な材料を提供するものであり、下式（１）で示されるエチレン誘導体化合物を提供する。ただし、式（１）において、Ｃｙはトランス−１，４−ジ置換シクロヘキシレン基を示し、Ｒ1 は炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数１〜１０のアルコキシ基を示し、Ｒ2 は炭素数１〜５のアルキル基または水素原子を示し、ｎは２であり、Ｘ1 〜Ｘ8 の１〜２個はフッ素原子を示し、残りは水素原子を示す。Ｒ2 が炭素数１〜５のアルキル基である場合の−ＣＨ＝ＣＨ−は、トランス−１，２−ジ置換エチレン結合を示す。
【００１２】
【化２】
【００１３】
また、本発明は式（１）で示されるエチレン誘導体化合物を含有する液晶組成物、さらに該組成物を用いた液晶電気光学素子を提供する。
【００１４】
本発明の式（１）におけるＲ1 は、炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数１〜１０のアルコキシ基を示し、炭素数１〜１０のアルキル基が好ましい。
Ｒ1 がアルキル基である場合の炭素数は、１〜５が好ましい。アルキル基は直鎖または分岐の構造が好ましく、特に直鎖の構造が好ましい。
また、Ｒ1 がアルコキシ基である場合の炭素数は、１〜５が好ましい。アルコキシ基は直鎖または分岐の構造が好ましく、特に直鎖の構造が好ましい。
【００１５】
式（１）のＲ2 は、炭素数１〜５のアルキル基または水素原子を示す。式（１）のＲ2 が炭素数１〜５のアルキル基である場合の−ＣＨ＝ＣＨ−部分は、トランス−１，２−ジ置換エチレン結合であることを示す。Ｒ2 が炭素数１〜５のアルキル基である場合、直鎖のアルキル基が好ましい。ｎは２である。
【００１６】
Ｘ1 〜Ｘ8 の１〜２個はフッ素原子を示し、残りは水素原子を示す。Ｘ1 〜Ｘ4 の１〜２個はフッ素原子であり、残りは水素原子であるのが好ましい。すなわち、Ｘ1 〜Ｘ8 のうち、Ｘ1 〜Ｘ4 から選ばれる１〜２個が好ましい。Ｘ1 〜Ｘ8 が結合する１，４−フェニレン基におけるフッ素原子の置換位置は、特に限定されない。
【００１７】
式（１）のエチレン誘導体化合物としては、下式（１ａ）で示される化合物が好ましい。ただし、下式（１ａ）におけるＲ3 は、炭素数１〜５の直鎖アルキル基または炭素数１〜５の直鎖アルコキシ基を示す。Ｒ4 は、炭素数１〜５の直鎖アルキル基または水素原子を示し、ｎは２の整数を示し、Ｘ9 〜Ｘ12の１〜２個はフッ素原子を示し、残りは水素原子を示す。Ｃｙおよび−ＣＨ＝ＣＨ−は、式（１）におけると同じ意味を示す。
【００１８】
【化３】
【００１９】
本発明の式（１）で示されるエチレン誘導体化合物の具体例としては実施例中に記載するものが挙げられる。
【００２０】
本発明の式（１）の化合物は、たとえば、次の方法に従って製造される。なお、式中、Ｒ1 、Ｒ2 、ｎ、Ｘ1 〜Ｘ8 は、式（１）と同じ意味を示す。
【００２１】
【化４】
【００２２】
すなわち、トランス−アルケニルブロミド誘導体（３）を無水テトラヒドロフラン等の溶媒中で金属マグネシウムと反応させ、対応するグリニヤール試薬（３ａ）とする。
【００２３】
つぎに、ジクロロ［１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］ニッケルを触媒として、グリニヤール試薬（３ａ）と４−ブロモクロロベンゼン誘導体（２）と反応させて、４−アルケニルクロロベンゼン誘導体（４）を得る。
【００２４】
つぎに、４−（トランス−４−置換シクロヘキシル）ブロモベンゼン誘導体（５）を無水テトラヒドロフラン等の溶媒中で金属マグネシウムと反応させ、対応するグリニヤール試薬（５ａ）とし、ジクロロ［１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］ニッケルを触媒として、グリニヤール試薬（５ａ）と４−アルケニルクロロベンゼン誘導体（４）とを反応させて、本発明の化合物である式（１）のエチレン誘導体化合物が得られる。
【００２５】
なお、本発明の式（１）のエチレン誘導体化合物の製造方法は、上記の製造法に限定されず、種々の製造方法が採用されうる。
【００２６】
式（１）のエチレン誘導体化合物は、Δｎ値が大であるとともに、Ｔc 値が高く、他の液晶、または、非液晶との相溶性に優れ、化学的にも安定な新規な材料である。したがって、該化合物を含有する液晶組成物とすることによって、優れた組成物とすることができる。たとえば、従来の液晶組成物に式（１）のエチレン誘導体化合物を含ませた液晶組成物は、Δｎを大きくし、ネマチック相温度範囲を高温側に拡大できる。
【００２７】
液晶組成物とする場合には、通常は、式（１）のエチレン誘導体化合物の少なくとも１種を、他の液晶材料または非晶質材料に含ませる。液晶組成物中の式（１）のエチレン誘導体化合物の量は、用途、使用目的、他の化合物の種類等によって適宜変更されうるが、通常の場合には、組成物の１００重量部中に１〜５０重量部程度が好ましく、特に１〜３０重量部が好ましい。
【００２８】
液晶組成物中に含ませる他の材料は、液晶組成物の用途、要求性能等により異なるが、通常は、液晶材料および該液晶材料に類似の構造を有する主成分、および、必要に応じた添加成分からなるものが好ましい。
【００２９】
他の材料の具体例としては、誘電異方性を向上させる成分、高温で液晶性を示す成分、低粘性成分、屈折率異方性値を調整する成分、コレステリック性を付与する成分、２色性を示す成分、導電性を付与する成分等が挙げられる。
【００３０】
液晶組成物中に含ませうる他の材料の例としては、以下の具体例が挙げられる。なお、下式におけるＲ1 およびＲ2 は、式（１）のＲ1 およびＲ2 とは異なり、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、またはシアノ基を示す。Ｐｈは１，４−ジ置換フェニレン基、Ｃｙはトランス−１，４−ジ置換シクロヘキシレン基を示す。
【００３１】
Ｒ1 −Ｃｙ−Ｃｙ−Ｒ2 、
Ｒ1 −Ｃｙ−Ｐｈ−Ｒ2 、
Ｒ1 −Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ2 、
Ｒ1 −Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ2 、
Ｒ1 −Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ2 、
Ｒ1 −Ｃｙ−ＣＨ2 ＣＨ2-Ｐｈ−Ｒ2 、
Ｒ1 −Ｐｈ−ＣＨ2 ＣＨ2-Ｐｈ−Ｒ2 、
Ｒ1 −Ｃｙ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ2 、
Ｒ1 −Ｃｙ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃｙ−Ｒ2 、
Ｒ1 −Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ2 、
Ｒ1 −Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ2 、
Ｒ1 −Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ2 。
【００３２】
また、液晶組成物中に含ませる他の材料としては、上記化合物に限定されない。たとえば、上記化合物の環構造または末端基の水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、またはメチル基等へ置換されていてもよく、また、上記化合物の環構造または末端基の水素原子は、シクロヘキサン環、ベンゼン環、ピリミジン環、またはジオキサン環等の他の六員環または五員環等へ置換されていてもよい。また、環と環との間に存在する結合基を他の結合基に変更してもよい。これらの置換または変更は、目的とする性能に合わせて適宜選択すればよい。
【００３３】
本発明の液晶組成物は、注入等の方法で液晶セルに導入し、電極付の基板間に挟持されて液晶電気光学素子とせしめる。該液晶電気光学素子は、ＴＮ方式、ゲスト・ホスト（ＧＨ）方式、動的散乱方式、フェーズチェンジ方式、ＤＡＰ方式、二周波駆動方式、強誘電性液晶表示方式等の種々のモードで使用できる。
【００３４】
液晶電気光学素子としては、ＴＮ型液晶電気光学素子が挙げられる。なお、ここでいう液晶電気光学素子は、表示用途以外、たとえば、調光窓、光シャッタ、偏光変換素子等の用途にも使用できる。
【００３５】
上記の液晶電気光学素子は、以下の方法で得られる。まず、必要に応じてＳｉＯ2 やＡｌ2 Ｏ3 等のアンダーコート層やカラーフィルタ層が形成されたプラスチックフィルムやガラス等の基板上に、Ｉｎ2 Ｏ3-ＳｎＯ2 （ＩＴＯ）やＳｎＯ2 等の電極を設け、パターニングした後、必要に応じてポリイミド、ポリアミド、ＳｉＯ2 、Ａｌ2 Ｏ3 等のオーバーコート層を形成し、配向処理する。これにシール材を印刷し、電極面が相対向するように配して周辺をシールし、シール材を硬化して空セルを形成する。
【００３６】
さらにこの空セルに、液晶組成物を注入し、注入口を封止剤で封止して液晶セルを構成する。液晶セルには、必要に応じて偏光板、カラー偏光板、光源、カラーフィルタ、半透過反射板、反射板、導光板、紫外線カットフィルタ等を積層し、つぎに、文字、図形等を印刷したり、ノングレア加工等をして液晶電気光学素子とする。
【００３７】
なお、上述の説明は、液晶電気光学素子の基本的な構成および製法を示したにすぎず、たとえば２層電極を用いた基板、２層の液晶層を形成した２層液晶セル、ＴＦＴ、ＭＩＭ等の能動素子を形成したアクティブマトリクス基板を用いたアクティブマトリクス素子等の種々の構成のものが使用できる。
【００３８】
さらに、液晶電気光学素子は、ＴＮ型以外のモードにも使用できる。たとえば、高ツイスト角のスーパーツイストネマチック（ＳＴＮ）型液晶電気光学素子、多色性色素を用いたＧＨ型液晶電気光学素子、強誘電性液晶電気光学素子等が挙げられる。また、熱による書き込みをするタイプのものにも使用できる。
【００３９】
【実施例】
以下、実施例を挙げて、本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらによって限定されない。
【００４０】
［実施例１］４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニルの合成例
トランス−１−ブロモ−３−ペンテン５１．２３ｇと、金属マグネシウム９．１８ｇを無水テトラヒドロフラン２００ｍｌ中で反応させて、対応するグリニヤール試薬を調製した。
【００４１】
つぎに、４−ブロモ−１−クロロ−２−フルオロベンゼン４８ｇ、無水テトラヒドロフラン４８０ｍｌ、およびジクロロ［１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］ニッケル７．２６ｇの混合物中に、グリニヤール試薬を、１０℃以下に保持したまま２時間で滴下した。さらに１０℃以下で３０分撹拌した後、室温で一晩撹拌し、２Ｎ塩酸３５０ｍｌを加えて、有機層を分離し、水層をトルエンにて抽出した。有機層を一つにまとめて、水洗し、乾燥した後、減圧蒸留することによって、１−（トランス−３−ペンテニル）−４−クロロ−３−フルオロベンゼン３２．４８ｇ（収率５２％）を得た。
【００４２】
つぎに、４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）ブロモベンゼン４２．４７ｇ（０．１５１ｍｏｌ）と金属マグネシウム４．０４ｇ（０．１６６ｍｏｌ）とを無水テトラヒドロフラン２６０ｍｌ中で反応させて、対応するグリニヤール試薬を調製した。
【００４３】
１−（トランス−３−ペンテニル）−４−クロロ−３−フルオロベンゼン３０ｇ（０．１５１ｍｏｌ）、無水テトラヒドロフラン３００ｍｌ、ジクロロ［１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］ニッケル４．７８ｇの混合物に、グリニヤール試薬を５℃以下に保持したまま３時間で滴下した。さらに５℃以下で１時間撹拌した後、室温にて一晩撹拌し、３Ｎ塩酸１８０ｍｌを加えて、有機層を分離し、水層をトルエンにて抽出した。有機層を一つにまとめて、水洗し、乾燥した後、減圧蒸留し、エタノール−トルエン混合溶媒から再結晶して目的とする標記化合物０．９５ｇを得た。
【００４４】
得られた化合物のマススペクトル（以下、ＭＳと記す。）は、ｍ／ｅ＝３６４（Ｍ+ ）であり、標記化合物の分子量に一致した。融点は６２．３℃、Ｔc は１５８．７℃であった。
この化合物のＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図１に示す。
【００４５】
【化５】
【００４６】
［実施例２］
実施例１の４−ブロモ−１−クロロ−２−フルオロベンゼンの代わりに対応する４−ブロモクロロベンゼン誘導体を用い、また、４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）ブロモベンゼンの代わりに対応する４−（トランス−４−置換シクロヘキシル）ブロモベンゼン誘導体を用いて実施例１と同様に反応させ、下記化合物を得た。
【００４７】
４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル。
【００４８】
４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル。
【００４９】
４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル［ＭＳ：ｍ／ｅ３５０（Ｍ+ ），ＩＲ：９７５ｃｍ-1（Ｃ−Ｆ）］、
４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル。
【００５０】
４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル。
【００５１】
４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル。
【００５２】
４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル。
【００５３】
４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル。
【００５４】
４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル。
【００５５】
４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル。
【００５６】
４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル。
【００５７】
４’−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル［ＭＳ：ｍ／ｅ３６０（Ｍ+ ），ＩＲ：９７５ｃｍ-1（Ｃ−Ｆ）］、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル。
【００５８】
４’−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル。
【００５９】
４’−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル。
【００６０】
４’−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル。
【００６１】
４’−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル。
【００６２】
４’−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル。
【００６３】
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル。
【００６４】
４’−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル。
【００６５】
４’−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル。
【００６６】
４’−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル。
【００６７】
［実施例３］４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニルの合成
実施例１のトランス−１−ブロモ−３−ペンテンの代わりに１−ブロモ−３−ブテンを用いて同様に反応させ、４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニルを得た。
【００６８】
［実施例４］
実施例３の１−ブロモ−３−ブテンの代わりに対応する他のアルケニルブロミドを用いて同様に反応させ、以下に記す化合物を合成した。
【００６９】
４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル。
【００７０】
４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル。
【００７１】
４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル。
【００７２】
４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル。
【００７３】
４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル。
【００７４】
４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル。
【００７５】
４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル。
【００７６】
４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル。
【００７７】
４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル。
【００７８】
４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル。
【００７９】
４’−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル。
【００８０】
４’−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル。
【００８１】
４’−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル。
【００８２】
４’−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル。
【００８３】
４’−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル。
【００８４】
４’−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル。
【００８５】
４’−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル。
【００８６】
４’−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル。
【００８７】
４’−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル。
【００８８】
４’−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル。
【００８９】
［実施例５］
メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１５６５のＴc は８５. ９℃であり、Δｎは０．１２５である。この組成物８０重量％に、実施例１で合成した化合物［４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル］を２０重量％添加したところ、組成物のＴc は９９．２℃へと上昇し、Δｎは０．１３６へと上昇した。また、この組成物を０℃で１０日間放置たところ、結晶の析出は認められなかった。
【００９０】
［比較例１］
メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１５６５９５重量％に、［４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル］（特開昭６１−２７９２９号公報記載の化合物。）を５重量％添加し、０℃で１０日間放置したところ結晶の析出が認められた。
【００９１】
【発明の効果】
本発明の式（１）のエチレン誘導体化合物は新規な化合物である。該化合物は△ｎ値が大であり、かつ、Ｔc も高いため、液晶組成物とした場合には、組成物の△ｎ値を大とし、Ｔc を高くできる有用な化合物である。また、該化合物は、他の液晶または非液晶との相溶性に優れているので、液晶組成物中に含ませる量を適宜変更できるだけでなく、液晶組成物中で安定に存在できる利点がある。
【００９２】
また、該液晶組成物を用いて液晶電気光学素子とした場合には、動作温度範囲を高温側に拡大でき、応答速度が速く、干渉縞のない液晶電気光学素子を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１の化合物のＩＲスペクトル図。
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規なエチレン誘導体化合物およびそれを含有する液晶組成物、さらに該組成物を用いた液晶電気光学素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶電気光学素子は、時計、電卓をはじめ、近年では測定器、自動車用計器、複写器、カメラ、ＯＡ機器用表示装置、家電製品用表示装置等の種々の用途に使用され始めており、広い動作温度範囲、低動作電圧、高速応答性、化学的安定性等の多くの性能が要求されている。
【０００３】
しかし、現在のところ、これら全ての特性を単独の材料で満たす材料はないため、複数の液晶、および、非液晶の材料を混合した液晶組成物としている。このため、各種特性の全てではなく、１または２以上の特性に優れた液晶または非液晶材料の開発が望まれている。
【０００４】
液晶を用いた電気光学素子分野において、ツイストネマチック（ＴＮ）型セルでは、セル外観を損なう原因となるセル面での干渉縞の発生を防止するために、セルに充填される液晶材料の屈折率異方性値（Δｎ）とセル厚（ｄ：単位はμｍ）の積（Δｎｄ）をある特定の値に設定する必要がある。
【０００５】
Δｎｄの値が一定値に設定された場合、Δｎ値の大きな材料を使用すれば、ｄ値を小になしうる。ｄ値が小となれば、応答時間（τ）は、よく知られたτ∝ｄ2 の関係式に従って小にできる。
【０００６】
また、最近では液晶表示セルの応用製品の多様化に伴い、動作温度範囲を高温側に拡大した液晶が要求されている。特にネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔc ）の高いネマチック液晶化合物が必要となっている。
【０００７】
このような、Δｎ値が大であり、かつ、Ｔc が高い多成分系の液晶組成物を得るためには、他の液晶または非液晶との相溶性に優れ、かつ、化学的に安定な液晶化合物の使用が必要であり、該化合物を含む該液晶組成物を用いることによって、応答速度が速く、しかも干渉縞のない液晶表示セルの製作が可能となる。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】
従来、下式（２）で示されるようなエチレン誘導体化合物を含ませた液晶化合物組成物が提案されている（特開昭６１−２７９２９）。
なお、下式（２）において、Ｃｙはトランス−１，４−ジ置換シクロヘキシレン基を示し、Ｐｈは１，４−ジ置換フェニレン基を示し、−ＣＨ＝ＣＨ−はトランス−１，２−ジ置換エチレン結合を示し、Ｒ1 およびＲ2 は、本発明でのＲ1 およびＲ2 とは異なり、それぞれ炭素数１〜８の直鎖アルキル基または炭素数１〜５のアルキル基を示す。
【０００９】
Ｒ1 −Ｃｙ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ2 （２）
【００１０】
式（２）で示される化合物は、Δｎ値が大であり、Ｔc 値が高く、化学的にも安定な化合物である点においては優れるが、他の液晶または非液晶との相溶性に劣るため、液晶組成物への添加量が限定されるという問題があった。
【００１１】
【課題を解決するための手段】
本発明は，前述の問題を解決すべく新規な材料を提供するものであり、下式（１）で示されるエチレン誘導体化合物を提供する。ただし、式（１）において、Ｃｙはトランス−１，４−ジ置換シクロヘキシレン基を示し、Ｒ1 は炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数１〜１０のアルコキシ基を示し、Ｒ2 は炭素数１〜５のアルキル基または水素原子を示し、ｎは２であり、Ｘ1 〜Ｘ8 の１〜２個はフッ素原子を示し、残りは水素原子を示す。Ｒ2 が炭素数１〜５のアルキル基である場合の−ＣＨ＝ＣＨ−は、トランス−１，２−ジ置換エチレン結合を示す。
【００１２】
【化２】
また、本発明は式（１）で示されるエチレン誘導体化合物を含有する液晶組成物、さらに該組成物を用いた液晶電気光学素子を提供する。
【００１４】
本発明の式（１）におけるＲ1 は、炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数１〜１０のアルコキシ基を示し、炭素数１〜１０のアルキル基が好ましい。
Ｒ1 がアルキル基である場合の炭素数は、１〜５が好ましい。アルキル基は直鎖または分岐の構造が好ましく、特に直鎖の構造が好ましい。
また、Ｒ1 がアルコキシ基である場合の炭素数は、１〜５が好ましい。アルコキシ基は直鎖または分岐の構造が好ましく、特に直鎖の構造が好ましい。
【００１５】
式（１）のＲ2 は、炭素数１〜５のアルキル基または水素原子を示す。式（１）のＲ2 が炭素数１〜５のアルキル基である場合の−ＣＨ＝ＣＨ−部分は、トランス−１，２−ジ置換エチレン結合であることを示す。Ｒ2 が炭素数１〜５のアルキル基である場合、直鎖のアルキル基が好ましい。ｎは２である。
【００１６】
Ｘ1 〜Ｘ8 の１〜２個はフッ素原子を示し、残りは水素原子を示す。Ｘ1 〜Ｘ4 の１〜２個はフッ素原子であり、残りは水素原子であるのが好ましい。すなわち、Ｘ1 〜Ｘ8 のうち、Ｘ1 〜Ｘ4 から選ばれる１〜２個が好ましい。Ｘ1 〜Ｘ8 が結合する１，４−フェニレン基におけるフッ素原子の置換位置は、特に限定されない。
【００１７】
式（１）のエチレン誘導体化合物としては、下式（１ａ）で示される化合物が好ましい。ただし、下式（１ａ）におけるＲ3 は、炭素数１〜５の直鎖アルキル基または炭素数１〜５の直鎖アルコキシ基を示す。Ｒ4 は、炭素数１〜５の直鎖アルキル基または水素原子を示し、ｎは２の整数を示し、Ｘ9 〜Ｘ12の１〜２個はフッ素原子を示し、残りは水素原子を示す。Ｃｙおよび−ＣＨ＝ＣＨ−は、式（１）におけると同じ意味を示す。
【００１８】
【化３】
本発明の式（１）で示されるエチレン誘導体化合物の具体例としては実施例中に記載するものが挙げられる。
【００２０】
本発明の式（１）の化合物は、たとえば、次の方法に従って製造される。なお、式中、Ｒ1 、Ｒ2 、ｎ、Ｘ1 〜Ｘ8 は、式（１）と同じ意味を示す。
【００２１】
【化４】
すなわち、トランス−アルケニルブロミド誘導体（３）を無水テトラヒドロフラン等の溶媒中で金属マグネシウムと反応させ、対応するグリニヤール試薬（３ａ）とする。
【００２３】
つぎに、ジクロロ［１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］ニッケルを触媒として、グリニヤール試薬（３ａ）と４−ブロモクロロベンゼン誘導体（２）と反応させて、４−アルケニルクロロベンゼン誘導体（４）を得る。
【００２４】
つぎに、４−（トランス−４−置換シクロヘキシル）ブロモベンゼン誘導体（５）を無水テトラヒドロフラン等の溶媒中で金属マグネシウムと反応させ、対応するグリニヤール試薬（５ａ）とし、ジクロロ［１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］ニッケルを触媒として、グリニヤール試薬（５ａ）と４−アルケニルクロロベンゼン誘導体（４）とを反応させて、本発明の化合物である式（１）のエチレン誘導体化合物が得られる。
【００２５】
なお、本発明の式（１）のエチレン誘導体化合物の製造方法は、上記の製造法に限定されず、種々の製造方法が採用されうる。
【００２６】
式（１）のエチレン誘導体化合物は、Δｎ値が大であるとともに、Ｔc 値が高く、他の液晶、または、非液晶との相溶性に優れ、化学的にも安定な新規な材料である。したがって、該化合物を含有する液晶組成物とすることによって、優れた組成物とすることができる。たとえば、従来の液晶組成物に式（１）のエチレン誘導体化合物を含ませた液晶組成物は、Δｎを大きくし、ネマチック相温度範囲を高温側に拡大できる。
【００２７】
液晶組成物とする場合には、通常は、式（１）のエチレン誘導体化合物の少なくとも１種を、他の液晶材料または非晶質材料に含ませる。液晶組成物中の式（１）のエチレン誘導体化合物の量は、用途、使用目的、他の化合物の種類等によって適宜変更されうるが、通常の場合には、組成物の１００重量部中に１〜５０重量部程度が好ましく、特に１〜３０重量部が好ましい。
【００２８】
液晶組成物中に含ませる他の材料は、液晶組成物の用途、要求性能等により異なるが、通常は、液晶材料および該液晶材料に類似の構造を有する主成分、および、必要に応じた添加成分からなるものが好ましい。
【００２９】
他の材料の具体例としては、誘電異方性を向上させる成分、高温で液晶性を示す成分、低粘性成分、屈折率異方性値を調整する成分、コレステリック性を付与する成分、２色性を示す成分、導電性を付与する成分等が挙げられる。
【００３０】
液晶組成物中に含ませうる他の材料の例としては、以下の具体例が挙げられる。なお、下式におけるＲ1 およびＲ2 は、式（１）のＲ1 およびＲ2 とは異なり、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、またはシアノ基を示す。Ｐｈは１，４−ジ置換フェニレン基、Ｃｙはトランス−１，４−ジ置換シクロヘキシレン基を示す。
【００３１】
Ｒ1 −Ｃｙ−Ｃｙ−Ｒ2 、
Ｒ1 −Ｃｙ−Ｐｈ−Ｒ2 、
Ｒ1 −Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ2 、
Ｒ1 −Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ2 、
Ｒ1 −Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ2 、
Ｒ1 −Ｃｙ−ＣＨ2 ＣＨ2-Ｐｈ−Ｒ2 、
Ｒ1 −Ｐｈ−ＣＨ2 ＣＨ2-Ｐｈ−Ｒ2 、
Ｒ1 −Ｃｙ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ2 、
Ｒ1 −Ｃｙ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃｙ−Ｒ2 、
Ｒ1 −Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ2 、
Ｒ1 −Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ2 、
Ｒ1 −Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ2 。
【００３２】
また、液晶組成物中に含ませる他の材料としては、上記化合物に限定されない。たとえば、上記化合物の環構造または末端基の水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、またはメチル基等へ置換されていてもよく、また、上記化合物の環構造または末端基の水素原子は、シクロヘキサン環、ベンゼン環、ピリミジン環、またはジオキサン環等の他の六員環または五員環等へ置換されていてもよい。また、環と環との間に存在する結合基を他の結合基に変更してもよい。これらの置換または変更は、目的とする性能に合わせて適宜選択すればよい。
【００３３】
本発明の液晶組成物は、注入等の方法で液晶セルに導入し、電極付の基板間に挟持されて液晶電気光学素子とせしめる。該液晶電気光学素子は、ＴＮ方式、ゲスト・ホスト（ＧＨ）方式、動的散乱方式、フェーズチェンジ方式、ＤＡＰ方式、二周波駆動方式、強誘電性液晶表示方式等の種々のモードで使用できる。
【００３４】
液晶電気光学素子としては、ＴＮ型液晶電気光学素子が挙げられる。なお、ここでいう液晶電気光学素子は、表示用途以外、たとえば、調光窓、光シャッタ、偏光変換素子等の用途にも使用できる。
【００３５】
上記の液晶電気光学素子は、以下の方法で得られる。まず、必要に応じてＳｉＯ2 やＡｌ2 Ｏ3 等のアンダーコート層やカラーフィルタ層が形成されたプラスチックフィルムやガラス等の基板上に、Ｉｎ2 Ｏ3-ＳｎＯ2 （ＩＴＯ）やＳｎＯ2 等の電極を設け、パターニングした後、必要に応じてポリイミド、ポリアミド、ＳｉＯ2 、Ａｌ2 Ｏ3 等のオーバーコート層を形成し、配向処理する。これにシール材を印刷し、電極面が相対向するように配して周辺をシールし、シール材を硬化して空セルを形成する。
【００３６】
さらにこの空セルに、液晶組成物を注入し、注入口を封止剤で封止して液晶セルを構成する。液晶セルには、必要に応じて偏光板、カラー偏光板、光源、カラーフィルタ、半透過反射板、反射板、導光板、紫外線カットフィルタ等を積層し、つぎに、文字、図形等を印刷したり、ノングレア加工等をして液晶電気光学素子とする。
【００３７】
なお、上述の説明は、液晶電気光学素子の基本的な構成および製法を示したにすぎず、たとえば２層電極を用いた基板、２層の液晶層を形成した２層液晶セル、ＴＦＴ、ＭＩＭ等の能動素子を形成したアクティブマトリクス基板を用いたアクティブマトリクス素子等の種々の構成のものが使用できる。
【００３８】
さらに、液晶電気光学素子は、ＴＮ型以外のモードにも使用できる。たとえば、高ツイスト角のスーパーツイストネマチック（ＳＴＮ）型液晶電気光学素子、多色性色素を用いたＧＨ型液晶電気光学素子、強誘電性液晶電気光学素子等が挙げられる。また、熱による書き込みをするタイプのものにも使用できる。
【００３９】
【実施例】
以下、実施例を挙げて、本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらによって限定されない。
【００４０】
［実施例１］４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニルの合成例
トランス−１−ブロモ−３−ペンテン５１．２３ｇと、金属マグネシウム９．１８ｇを無水テトラヒドロフラン２００ｍｌ中で反応させて、対応するグリニヤール試薬を調製した。
【００４１】
つぎに、４−ブロモ−１−クロロ−２−フルオロベンゼン４８ｇ、無水テトラヒドロフラン４８０ｍｌ、およびジクロロ［１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］ニッケル７．２６ｇの混合物中に、グリニヤール試薬を、１０℃以下に保持したまま２時間で滴下した。さらに１０℃以下で３０分撹拌した後、室温で一晩撹拌し、２Ｎ塩酸３５０ｍｌを加えて、有機層を分離し、水層をトルエンにて抽出した。有機層を一つにまとめて、水洗し、乾燥した後、減圧蒸留することによって、１−（トランス−３−ペンテニル）−４−クロロ−３−フルオロベンゼン３２．４８ｇ（収率５２％）を得た。
【００４２】
つぎに、４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）ブロモベンゼン４２．４７ｇ（０．１５１ｍｏｌ）と金属マグネシウム４．０４ｇ（０．１６６ｍｏｌ）とを無水テトラヒドロフラン２６０ｍｌ中で反応させて、対応するグリニヤール試薬を調製した。
【００４３】
１−（トランス−３−ペンテニル）−４−クロロ−３−フルオロベンゼン３０ｇ（０．１５１ｍｏｌ）、無水テトラヒドロフラン３００ｍｌ、ジクロロ［１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］ニッケル４．７８ｇの混合物に、グリニヤール試薬を５℃以下に保持したまま３時間で滴下した。さらに５℃以下で１時間撹拌した後、室温にて一晩撹拌し、３Ｎ塩酸１８０ｍｌを加えて、有機層を分離し、水層をトルエンにて抽出した。有機層を一つにまとめて、水洗し、乾燥した後、減圧蒸留し、エタノール−トルエン混合溶媒から再結晶して目的とする標記化合物０．９５ｇを得た。
【００４４】
得られた化合物のマススペクトル（以下、ＭＳと記す。）は、ｍ／ｅ＝３６４（Ｍ+ ）であり、標記化合物の分子量に一致した。融点は６２．３℃、Ｔc は１５８．７℃であった。
この化合物のＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図１に示す。
【００４５】
【化５】
［実施例２］
実施例１の４−ブロモ−１−クロロ−２−フルオロベンゼンの代わりに対応する４−ブロモクロロベンゼン誘導体を用い、また、４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）ブロモベンゼンの代わりに対応する４−（トランス−４−置換シクロヘキシル）ブロモベンゼン誘導体を用いて実施例１と同様に反応させ、下記化合物を得た。
【００４７】
４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル。
【００４８】
４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル。
【００４９】
４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル［ＭＳ：ｍ／ｅ３５０（Ｍ+ ），ＩＲ：９７５ｃｍ-1（Ｃ−Ｆ）］、
４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル。
【００５０】
４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル。
【００５１】
４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル。
【００５２】
４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル。
【００５３】
４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル。
【００５４】
４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル。
【００５５】
４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル。
【００５６】
４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル。
【００５７】
４’−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル［ＭＳ：ｍ／ｅ３６０（Ｍ+ ），ＩＲ：９７５ｃｍ-1（Ｃ−Ｆ）］、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル。
【００５８】
４’−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル。
【００５９】
４’−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル。
【００６０】
４’−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル。
【００６１】
４’−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル。
【００６２】
４’−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル。
【００６３】
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル。
【００６４】
４’−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル。
【００６５】
４’−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル。
【００６６】
４’−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル。
【００６７】
［実施例３］４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニルの合成
実施例１のトランス−１−ブロモ−３−ペンテンの代わりに１−ブロモ−３−ブテンを用いて同様に反応させ、４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニルを得た。
【００６８】
［実施例４］
実施例３の１−ブロモ−３−ブテンの代わりに対応する他のアルケニルブロミドを用いて同様に反応させ、以下に記す化合物を合成した。
【００６９】
４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル。
【００７０】
４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル。
【００７１】
４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル。
【００７２】
４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル。
【００７３】
４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル。
【００７４】
４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル。
【００７５】
４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル。
【００７６】
４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル。
【００７７】
４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル。
【００７８】
４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル。
【００７９】
４’−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル。
【００８０】
４’−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル。
【００８１】
４’−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル。
【００８２】
４’−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル。
【００８３】
４’−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル。
【００８４】
４’−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル。
【００８５】
４’−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル。
【００８６】
４’−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル。
【００８７】
４’−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル。
【００８８】
４’−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル。
【００８９】
［実施例５］
メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１５６５のＴc は８５. ９℃であり、Δｎは０．１２５である。この組成物８０重量％に、実施例１で合成した化合物［４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル］を２０重量％添加したところ、組成物のＴc は９９．２℃へと上昇し、Δｎは０．１３６へと上昇した。また、この組成物を０℃で１０日間放置たところ、結晶の析出は認められなかった。
【００９０】
［比較例１］
メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１５６５９５重量％に、［４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル］（特開昭６１−２７９２９号公報記載の化合物。）を５重量％添加し、０℃で１０日間放置したところ結晶の析出が認められた。
【００９１】
【発明の効果】
本発明の式（１）のエチレン誘導体化合物は新規な化合物である。該化合物は△ｎ値が大であり、かつ、Ｔc も高いため、液晶組成物とした場合には、組成物の△ｎ値を大とし、Ｔc を高くできる有用な化合物である。また、該化合物は、他の液晶または非液晶との相溶性に優れているので、液晶組成物中に含ませる量を適宜変更できるだけでなく、液晶組成物中で安定に存在できる利点がある。
【００９２】
また、該液晶組成物を用いて液晶電気光学素子とした場合には、動作温度範囲を高温側に拡大でき、応答速度が速く、干渉縞のない液晶電気光学素子を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１の化合物のＩＲスペクトル図。
Claims (7)
- 下式（１）で示されるエチレン誘導体化合物。ただし、式（１）において、Ｃｙはトランス−１，４−ジ置換シクロヘキシレン基を示し、Ｒ1 は炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数１〜１０のアルコキシ基を示し、Ｒ2 は炭素数１〜５のアルキル基または水素原子を示し、ｎは２であり、Ｘ1 〜Ｘ8 の１〜２個はフッ素原子を示し、残りは水素原子を示す。Ｒ2 が炭素数１〜５のアルキル基である場合の−ＣＨ＝ＣＨ−は、トランス−１，２−ジ置換エチレン結合を示す。
- 前記式（１）において、−(ＣＨ２)ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ２が、トランス−３ペンテニルまたは３−ブテニルである請求項１に記載のエチレン誘導体化合物。
- 式（１）において、Ｘ1 〜Ｘ4 の１〜２個はフッ素原子であり、残りは水素原子であり、Ｘ5 〜Ｘ8 は水素原子である請求項１または２のエチレン誘導体化合物。
- 前記式（１）で示される化合物が下記から選ばれる化合物である請求項１ないし３いずれかのエチレン誘導体化合物：
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４
−メトキシシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（トランス−３−ペンテニル）ビフェニル；
４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、」４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−２，２’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−２，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−３，２’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−３，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−２’，３’−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−２−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−ｎ−ペンチルオキシシクロヘキシル）−３’−フルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、４’−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）ビフェニル、
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- 請求項１ないし５のいずれかのエチレン誘導体化合物を含有する液晶組成物。
- 請求項６の液晶組成物を、電極付の基板間に挟持してなることを特徴とする液晶電気光学素子。
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