JP5077074B2 - 新規アルケニルビフェニル誘導体 - Google Patents
新規アルケニルビフェニル誘導体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5077074B2 JP5077074B2 JP2008142560A JP2008142560A JP5077074B2 JP 5077074 B2 JP5077074 B2 JP 5077074B2 JP 2008142560 A JP2008142560 A JP 2008142560A JP 2008142560 A JP2008142560 A JP 2008142560A JP 5077074 B2 JP5077074 B2 JP 5077074B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- substituted
- liquid crystal
- compound
- general formula
- butenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
応答を高速化するために液晶材料に求められる物性は直接的には(i)粘性を小さくするか、あるいは(ii)弾性定数を大きくすることである。しかしながら、弾性定数を大きくした場合には閾値電圧が上昇することが多い。従って、低電圧駆動が要求される場合には、弾性定数はあまり大きくせずにその粘性を小さくすることが必要である。
以上のことから、温度範囲が広くかつ高速応答が可能な液晶組成物を調製するためには、ネマチック相上限温度(TN-I)が高く、かつその粘性があまり大きくない液晶化合物が必要であることがわかる。
現在、こうした条件を比較的よく満足させている液晶性化合物としては例えば、一般式(IIa)及び(IIb)
特許文献1にはその側鎖としてアルケニル基あるいはアルケニルオキシ基を含有する非常に多くの化合物を包含するような一般式(V)
しかしながら、本公報に示されている具体的化合物はすべて、アルケニル基がシクロヘキサン環(またはジオキサン環)に直結しており、本発明における一般式(I)の化合物のようにアルケニル基がベンゼン環に直結した化合物、即ち一般式(V)において、環Bが1,4−フェニレン基を表す場合の化合物は全く記載されていない。
一方、シクロヘキシルアルケニルビフェニル誘導体の開示(特許文献2参照)又は、アルケニル基を有するテルフェニル誘導体の開示(特許文献3参照)等もある。しかしながら、これらの文献による開示は本願発明に化合物を示唆するものではない。
1.一般式(I)
2.一般式(I)において、R’が水素原子を表すところの上記1記載のアルケニルビフェニル誘導体。
3.一般式(I)において、環Aはトランス−1,4−シクロヘキシレン基を表し、環Bは1,4−フェニレン基を表すところの上記1または2記載のアルケニルビフェニル誘導体。
4.上記1、2または3記載のアルケニルビフェニル誘導体を含有する液晶組成物。
5.上記4記載の液晶組成物を用いた表示素子。
を前記課題の解決手段として見出した。
本発明の一般式(I)の化合物は以下のようにして製造することができる。
即ち、一般式(IIIa)
あるいは一般式(I)の化合物は、一般式(IIIb)
斯くして製造された本発明の化合物の一般式(I)で表される化合物のうち代表的なものの相転移温度を第1表に掲げる。
一般式(I)で表される化合物の中で第1表中に示され、環Aがトランス−1,4−シクロヘキシレン基、環Bが1,4−フェニレン基をあらわし、R’=Hである代表的な式(I−1)
TN-I: 116.7℃
応答時間(τr=τd):25.3m秒
屈折率異方性(Δn): 0.090
ここで、応答時間は20℃において立ち上がり時間(τr)と立ち下がり時間(τd)が等しくなる電圧印加時の測定値である。
これに対して(M−1)の物性値は以下のようであった。
TN-I: 128.6℃
応答時間(τr=τd):21.0m秒
屈折率異方性(Δn): 0.108
これに対して、一般式(I)と同様にシクロヘキシルビフェニル骨格を有するが、両側鎖がともに直鎖状アルキル基である一般式(IIa)で表される式(IIa−1)
TN-I: 125.5℃
応答時間(τr=τd):22.5m秒
屈折率異方性(Δn): 0.105
従って、ホスト液晶(M)に対しては応答時間及びネマチック相上限温度(TN-I)ともに、改善されているけれども、これを(M−1)の物性値と比較すると(TN-I)が約3°低くなっているにもかかわらず、応答は約7%遅くなってしまっていることがわかる。
次に、同様の骨格を有し、アルケニル基がシクロヘキサン環に直結した構造を有する一般式(IIb)で表される式(IIb−1)及び式(IIb−2)
(Mb−1)
TN-I: 122.5℃
応答時間(τr=τd):22.1m秒
屈折率異方性(Δn): 0.109
(Mb−2)
TN-I: 128.5℃
応答時間(τr=τd):21.8m秒
屈折率異方性(Δn):0.110
従って、ホスト液晶(M)や前述の(Ma−1)に対しては応答時間は改善されているけれども、これを本発明の(M−1)の物性値と比較すると応答は遅くなってしまっていることがわかる。
化合物の構造は、核磁気共鳴スペクトル(NMR)、質量スペクトル(MS)及び赤外吸収スペクトル(IR)により確認した。また、組成物の「%」は『重量%』を表す。
(参考例1)4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−4’−(3−ブテニル)ビフェニル(第1表中のNo.(I−1)の化合物)の合成
4−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)−4’−(3−ブテニル)ビフェニル
4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−4’−(3−ブテニル)ビフェニル
4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−4’−(3−ブテニル)ビフェニル
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’−(3−ブテニル)ビフェニル
4−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−4’−(3−ブテニル)ビフェニル
3−フルオロ−4−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)−4’−(3−ブテニル)ビフェニル
3−フルオロ−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−4’−(3−ブテニル)ビフェニル
3−フルオロ−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−4’−(3−ブテニル)ビフェニル
3−フルオロ−4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−4’−(3−ブテニル)ビフェニル
3−フルオロ−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’−(3−ブテニル)ビフェニル
3−フルオロ−4−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−4’−(3−ブテニル)ビフェニル
参考例1において、1−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−4−ヨードベンゼンに換えて、2−フルオロ−4−プロピル−4’−ヨードビフェニルを用いた他は同様にして、表記化合物を得た。
同様にして以下の化合物を得た。
2−フルオロ−4−メチル−4"−(3−ブテニル)テルフェニル
2−フルオロ−4−エチル−4"−(3−ブテニル)テルフェニル
2−フルオロ−4−ブチル−4"−(3−ブテニル)テルフェニル
2−フルオロ−4−ペンチル−4"−(3−ブテニル)テルフェニル
2−フルオロ−4−ヘプチル−4’’−(3−ブテニル)テルフェニル
2’−フルオロ−4−メチル−4’’−(3−ブテニル)テルフェニル
2’−フルオロ−4−エチル−4’’−(3−ブテニル)テルフェニル
2’−フルオロ−4−プロピル−4’’−(3−ブテニル)テルフェニル
2’−フルオロ−4−ブチル−4’’−(3−ブテニル)テルフェニル
2’−フルオロ−4−ペンチル−4’’−(3−ブテニル)テルフェニル
2’−フルオロ−4−ヘプチル−4’’−(3−ブテニル)テルフェニル
(参考例2)液晶組成物の調製(1)
汎用のホスト液晶(M)
応答時間(τr=τd): 25.3m秒
屈折率異方性(Δn): 0.090
ここで、応答時間は20℃において立ち上がり時間(τr)と立ち下がり時間(τd)が等しくなる電圧印加時の測定値である。
これに、一般式(I)で表される化合物の中で実施例1で得られた代表的な式(I−1)
TN-I: 128.6℃
応答時間(τr=τd):21.0m秒
屈折率異方性(Δn): 0.108
このようにそのTN-Iは約12°も上昇したにもかかわらず、応答時間は約20%も短縮されていることがわかる。
(比較例1)一般式(I)と同様にシクロヘキシルビフェニル骨格を有するが、両側鎖がともに直鎖状アルキル基である一般式(IIa)で表される式(IIa−1)
(Ma−1)
TN-I: 125.5℃
応答時間(τr=τd):22.5m秒
屈折率異方性(Δn): 0.105
従って、ホスト液晶(M)に対しては応答時間及びネマチック相上限温度(TN-I)ともに、改善されているけれども、これを(M−1)の物性値と比較すると(TN-I)が約3°低くなっているにもかかわらず、応答は約7%遅くなってしまっていることがわかる。
(比較例2)一般式(I)と同様にシクロヘキシルビフェニル骨格を有するが、アルケニル基がシクロヘキサン環に直結した構造を有する一般式(IIb)で表される式(IIb−1)及び式(IIb−2)
(Mb−1)
TN-I: 122.5℃
応答時間(τr=τd):22.1m秒
屈折率異方性(Δn): 0.109
(Mb−2)
TN-I: 128.5℃
応答時間(τr=τd):21.8m秒
屈折率異方性(Δn): 0.110
従って、ホスト液晶(M)や前述の(Ma−1)に対しては応答時間は改善されているけれども、これを(M−1)の物性値と比較すると応答は遅くなってしまっていることがわかる。
(参考例3)液晶組成物の調製(2)
STN表示用として汎用のホスト液晶(H)
応答時間(τr=τd):39.2m秒
屈折率異方性(Δn): 0.092
このホスト液晶(H)80%及び前述の式(I−1)の化合物20%からなるネマチック液晶組成物(H−1)を調製した。この(H−1)の特性値は以下のようであった。
TN-I: 78.9℃
応答時間(τr=τd):41.9m秒
屈折率異方性(Δn): 0.115
このようにそのTN-Iは約25°も上昇しているにもかかわらず、応答時間は約7%増加したにすぎない。従って、(I−1)の化合物は温度範囲が高温域まで広く、かつ粘性の小さいネマチック液晶組成物を得るために極めて有効であることがわかる。
Claims (2)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008142560A JP5077074B2 (ja) | 2008-05-30 | 2008-05-30 | 新規アルケニルビフェニル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008142560A JP5077074B2 (ja) | 2008-05-30 | 2008-05-30 | 新規アルケニルビフェニル誘導体 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007297906A Division JP4193005B2 (ja) | 2007-11-16 | 2007-11-16 | 新規アルケニルビフェニル誘導体 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011263569A Division JP5397710B2 (ja) | 2011-12-01 | 2011-12-01 | 新規アルケニルビフェニル誘導体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008297304A JP2008297304A (ja) | 2008-12-11 |
JP5077074B2 true JP5077074B2 (ja) | 2012-11-21 |
Family
ID=40171136
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008142560A Expired - Lifetime JP5077074B2 (ja) | 2008-05-30 | 2008-05-30 | 新規アルケニルビフェニル誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5077074B2 (ja) |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3819066B2 (ja) * | 1996-04-19 | 2006-09-06 | セイミケミカル株式会社 | エチレン誘導体化合物およびその用途 |
-
2008
- 2008-05-30 JP JP2008142560A patent/JP5077074B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2008297304A (ja) | 2008-12-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4193005B2 (ja) | 新規アルケニルビフェニル誘導体 | |
JP3783246B2 (ja) | p−テルフェニル誘導体 | |
JP4437284B2 (ja) | アルケニルビフェニル誘導体を含有する液晶組成物 | |
JP3981844B2 (ja) | 新規アルケニルトラン誘導体 | |
JPH1143450A (ja) | 新規アルケニルビフェニル誘導体 | |
JP3783248B2 (ja) | 4−(2−シクロヘキシル)プロピル−p−テルフェニル誘導体 | |
JP5077074B2 (ja) | 新規アルケニルビフェニル誘導体 | |
JP5397710B2 (ja) | 新規アルケニルビフェニル誘導体 | |
JP4193075B2 (ja) | アルケニルテルフェニル誘導体 | |
JP4193077B2 (ja) | 1,3−フェニレン誘導体 | |
JP3632772B2 (ja) | 4−アルケニルオキシ−3,5−ジフルオロベンゼン誘導体 | |
JP3673873B2 (ja) | ビフェニル誘導体 | |
JP3632778B2 (ja) | (2−シクロヘキシル)プロピルベンゼン誘導体 | |
JP3841178B2 (ja) | アルケニルベンゼン誘導体及びその製造方法 | |
JP3716436B2 (ja) | 5−置換アルキルベンゼン誘導体 | |
JP4151115B2 (ja) | 光学活性化合物 | |
JP3865084B2 (ja) | ジアルケニルトラン誘導体 | |
JP4239242B2 (ja) | フェニルナフタレン誘導体 | |
JP3902834B2 (ja) | トラン誘導体化合物、液晶組成物、および液晶電気光学素子 | |
JP4045474B2 (ja) | フルオロテルフェニル誘導体 | |
JP4006800B2 (ja) | フェニルトラン誘導体 | |
JPH09328443A (ja) | ジアルケニルビフェニル誘導体 | |
JP3728764B2 (ja) | ビフェニル誘導体 | |
JP3668990B2 (ja) | 3−置換フェニルアセチレン誘導体 | |
JP2000128849A (ja) | フェニルナフタレン誘導体及びその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20110608 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20111027 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111201 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120731 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120813 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150907 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |