JP2002145844A - ナフチル有機化合物 - Google Patents

ナフチル有機化合物

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JP2002145844A JP2001251102A JP2001251102A JP2002145844A JP 2002145844 A JP2002145844 A JP 2002145844A JP 2001251102 A JP2001251102 A JP 2001251102A JP 2001251102 A JP2001251102 A JP 2001251102A JP 2002145844 A JP2002145844 A JP 2002145844A
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John William Goodby
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アレクサンダー・シード
George W Gray
ジヨージ・ウイリアム・グレイ
Damien Gerad Mcdonnel
ダミアン・ジエラード・マクドネル
Edward Peter Raynes
エドワード・ピーター・ライネス
Sally Elizabeth Day
サリー・エリザベス・デイ
Kenneth John Harrison
ケネス・ジヨン・ハリソン
Michael Hird
マイケル・ハード
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】ナフチル基を含有する液晶化合物の提供。 【解決手段】一般式Ｉ、例えば式１６の液晶化合物。Ｒ
１−Ａ−（Ｘ）ｍ−（Ｂ）ｎ−Ｒ２（Ｉ）［Ａはナフチ
ル、フッ素化ナフチル又は臭素化ナフチル、Ｂはフェニ
ル、メチル化フェニル、臭素化フェニル、フッ素化フェ
ニル、チオフェン、ピリミジン又はピリジン、Ｒ１及び
Ｒ２は独立してアルキル、アルコキシ、アルキニル、チ
オアルキル、Ｂｒ、ＣＮ、ＳＣＮ、ＮＣＳ、ペルフルオ
ロアルキル、ペルフルオロアルコキシ又は水素、ＸはＣ
≡Ｃ、ＣＯＯ又はＣ＝Ｃ、ｍは０又は１であり、ｍが１
のときにはｎは０または１、ｍが０のときにはｎは０で
あり；但しＡがナフチル、ｎが１、ｍが０のときには、
Ｂはメチル化フェニル、臭素化フェニル、チオフェン、
ピリミジン又はピリジンである。］

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明はナフチル基を含有し、液晶特性を
持つ及び／または液晶物質の成分として使用するのに適
している化合物に関する。本発明は液晶物質へのこのよ
うな化合物の使用にも関する。
【０００２】液晶物質及び液晶デバイスはネマチック及
びコレステリック（ＮまたはＮ＊）またはスメクチック
（Ｓ）相の電気光学特性を使用するものであり、特に有
用なスメクチック相はキラルスメクチックＣ（Ｓｃ＊）
またはスメクチックＡである。
【０００３】Ｓｃ＊相は２−３ミリ秒またはさらには２
−３マイクロ秒でさえ切り替えられるために、強誘電性
Ｓｃ＊相を示す液晶物質は迅速に切り替えるディスプレ
ー例えばテレビまたはＶＤＵスクリーンに有用である。
Ｓｃ＊スイッチングの原理は、特に、App Phys Lett 36
(1980), p899 にN A Clark 及びS T Lagerwall が述べ
ている。
【０００４】ＳA 液晶相を示す物質は電気臨床効果を使
用するディスプレーデバイスに使用できる。
【０００５】ディスプレー及び他の光学デバイス例えば
デジタル計算機、時計、メータ及び英数字を使用するラ
ップトップ式コンピュータに電気光学効果を示す液晶物
質を使用することは現在よく知られている。しかし、公
知の液晶物質は全ての点について理想的なのではなく、
現在、当業界ではそれらの特性を改良するための研究が
数多く進められている。
【０００６】液晶物質は通常、特別に選択した混合組成
物からなり、特性の組合せを改良した新規な混合物を形
成することにより改良された物質が得られることが多
い。
【０００７】液晶混合物の組成は一般に混合物が所望の
特性を示すように選択する。このような特性には特に次
のものを含んでいる： （１）室温（２０℃）を含む、できるだけ広い液晶温度
域； （２）できるだけ低い融点（固体から液晶への転移温
度）； （３）できるだけ高い透明点（液晶から等方性液体への
転移温度）； （４）ディスプレーの電圧を最少にするための、できる
だけ大きな（適切な）正または負の誘電異方性（分子軸
に平行に測定した誘電率が分子軸に垂直に測定した誘電
率より小さい）； （５）ディスプレーのスイッチ速度を最少にするため
の、できるだけ低い粘度； （６）温度による変化ができるだけ少ない電気光学応
答； （７）良好な化学的及び光化学的安定性。特定の用途に
特に有用なその他の特性の例には次のものを含む： （８）良好なマルチプレックス能； （９）周波数で誘電異方性を切り替える能力； （１０）選択した大きさの複屈折性； （１１）特定のデバイス要件に合致させうる比弾性係
数； （１２）ある種の用途では高い電気抵抗。
【０００８】液晶物質及び液晶デバイスはネマチック及
びコレステリック（各々、Ｎ及びＮ ＊）またはスメクチ
ック（Ｓ）相の電気光学特性を使用するものであり、特
に有用なスメクチック相はキラルスメクチックＣ（Ｓｃ
＊）またはスメクチックＡ（Ｓａ）相である。使用され
ている最も一般的な液晶物質はネマチック相を示すもの
であり、これらは、例えば、腕時計、時計、計算機、エ
レクトロニックディスプレー等に広く使用されている。
【０００９】液晶物質の用途、例えば、いわゆる「電界
制御複屈折］（ＥＣＢ）効果デバイス（例えば、M F Sc
hieckel 及びK Fahrensohn Applied Physics Letters 1
9 p2912 1971 参照）、薄層トランジスター及びスーパ
ーツイストネマチックデバイスの中には、高い複屈折性
を必要とするものがある。必要とされる所望特性が単一
の液晶化合物で見いだされることは稀であり、一般に、
液晶物質は成分化合物の混合物からなる。このような用
途に好適な液晶化合物が非常に多数知られており、当業
者には明かであろう。
【００１０】フェニル−ナフタレン系をベースとするい
くつかの液晶化合物、例えば
【００１１】
【化１１】 が公知である。例えば、Bull Soc Chim Fr 11-12(2) p2
521-2426 (1975) には、Ａがアルコキシであり、Ｂがア
ルキルまたはアルコキシである化合物が、Helv Chim Ac
ta 68(5) p1406- 1426には、Ａがアルキルまたはアルコ
キシであり、Ｂがシアノまたはトリフルオロメチルであ
る化合物が記載されている。
【００１２】本発明の目的は、改良されたまたは別の液
晶及び／またはモノトロピック特性を提供する新規化合
物を提供することである。
【００１３】本発明によると、式Ｉ Ｒ１−Ａ−（Ｘ）ｍ−（Ｂ）ｎ−Ｒ２ 式Ｉ ［式中、Ａはナフチル、フッ素化ナチフル及び臭素化ナ
フチルから選択し、Ｂはフェニル、メチル化フェニル、
臭素化フェニル、フッ素化フェニル、チオフェン、ピリ
ミジン及びピリジンから選択し、Ｒ１及びＲ２は独立し
て、アルキル、アルコキシ、アルキニル、チオアルキ
ル、Ｂｒ、ＣＮ、ＳＣＮ、ＮＣＳ、ペルフルオロアルキ
ル、ペルフルオロアルコキシ及び水素から選択し、Ｘは
Ｃ≡Ｃ、ＣＯＯ及びＣ＝Ｃから選択し、ｍは０または１
であり、ｍが１のときにはｎは０または１であり、ｍが
０のときにはｎは０であり；但し、Ａがナフチルであ
り、ｎが１であり、ｍが０のときには、Ｂはメチル化フ
ェニル、臭素化フェニル、チオフェン、ピリミジン及び
ピリジンから選択し、また、Ａがナフチルであり、Ｘが
Ｃ≡Ｃであり、ｍが１であり、ｎが１であるときには、
Ｂはチオフェン、ピリミジン及びピリジンから選択す
る］の液晶ナフチル化合物が提供される。
【００１４】下記の本発明の好適実施態様は、特に液晶
特性について、特に複屈折性の高いネマチックまたは強
誘電性Ｓｃ＊液晶物質への使用の好適性について選択す
る。アルキル、アルコキシ、チオアルキル及びアルキニ
ル置換基Ｒ１及びＲ２は、ネマチック物質に使用する場
合には好ましくは炭素原子数１−１５個、より好ましく
は１−５個であり、スメクチック物質に使用する場合に
は好ましくは炭素原子数３−９個である。スメクチック
Ｃ物質に使用する場合には、Ｒ１及びＲ２をｎ−アルキ
ル及びｎ−アルコキシから選択するのが好ましい。
【００１５】本発明の別の面によると、等方性相の液晶
物質の転移前特性を利用するデバイスに使用するのに適
した、一般式ＩＩ： Ｒ３−Ｊ−（Ｙ）ｐ−（Ｚ）ｑ−Ｒ４ 式ＩＩ ［式中、Ｊはナフチル、フッ素化ナチフル及び臭素化ナ
フチルから選択し、Ｚはフェニル、メチル化フェニル、
臭素化フェニル、フッ素化フェニル、チオフェン、ピリ
ミジン及びピリジンから選択し、Ｒ１及びＲ２は独立し
て、アルキル、アルコキシ、アルキニル、チオアルキ
ル、Ｂｒ、ＣＮ、ＳＣＮ、ＮＣＳ、ペルフルオロアルキ
ル、ペルフルオロアルコキシ及び水素から選択し、Ｙは
Ｃ≡Ｃ、ＣＯＯ及びＣ＝Ｃから選択し、ｐは０または１
であり、ｐが１のときにはｑは０または１であり、ｐが
０のときにはｑは０である］の化合物が提供される。
【００１６】このような化合物は一般に、光学カー効果
デバイスのようなデバイスに使用できる。このようなデ
バイスは光シャッタまたは光変調器として使用されるこ
とが多く、媒質の複屈折性（△ｎ）がそこにかける電場
の二乗に比例するということに基づいている。このよう
な効果はよく二次電気光学効果と呼ばれ、変性４波混合
を使用して研究できる（P Maddenら、IEEE J of Quantu
m Electronics QE22 No 8 1986年8月 p1287）。
【００１７】Ｒ３及びＲ４は、好ましくはＣ１−１５ア
ルキル、アルコキシ、オアルキル及びアルキニル、より
好ましくはＣ１−９、さらに好ましくはＣ３−９から選
択する。
【００１８】式Ｉ及び式ＩＩの好ましい構造を全般に示
す：
【００１９】
【化１２】 式Ｉ及び式ＩＩのナフチル物質は一般に当業者に明かな
種々の経路で製造できる。使用できる典型的な経路に
は、適当なフェニル（または均等物、例えばチオフェ
ン、ピリミジン、等）ホウ素酸と適当なナフトールトリ
フレートとの反応を含んでいる。また、ＣＮ及びＮＣＳ
末端基を得るためには、適当なホウ素酸をブロモニトロ
−のような適当な化合物例えば適当なベンゼン、チオフ
ェン残基等と反応させることもできる。アルキル、アル
コキシ、アルキニル及びチオアルキル末端基はそれぞれ
よく知られたアルキル化、Ｏ−アルキル化、（適当なト
リフレートを介した）アルキニル化及びチオアルキル化
経路により得られる。ｍ及びｎが０であるナフチル物質
は、ブロモナフチルから、例えばアルキル化、チオアル
キル化等を使用し、また次に例えば（例えばＣｕＣＮを
使用する）シアン化等を行うことにより製造できる。
【００２０】本発明はまた、少なくとも１つが式Ｉのナ
フチル化合物である少なくとも２つの化合物の混合物で
ある液晶物質も提供する。この物質はネマチックまたは
スメクチック（例えば、Ｓａ、Ｓｃ＊またはＳｃ）特性
を示すことができ、またときには等方性特性も示す。
【００２１】特に、多くの式Ｉの化合物は高い異方性の
分極性（△ａ）を持ち、そのため、上記のようにこの特
性を必要とする用途に適したものとなる。式Ｉのナフチ
ル化合物は、他の液晶化合物、例えば、一般式ＩＩＩ：
【００２２】
【化１３】 ［式中、Ｒ１は水素、アルキル、アルコキシ、アルキニ
ル、チオアルキル、ＣＮ及びＢｒからなる群から選択
し；Ｒ２は水素、ＮＳＣ、ＳＣＮ、ＣＮ、アルキル、ア
ルコキシ、アルキニル及びチオアルキルからなる群から
選択し；ｎが０のときにはｍが１であり、ｎが１または
０のときにはｍが０であるようにｍ及びｎは１または０
であり；ｐは独立して１または０であり；Ｘはナフチ
ル、フッ素化ナチフル及び臭素化ナフチルからなる群か
ら選択し；Ｙはフェニル、メチル化フェニル、臭素化フ
ェニル、フッ素化フェニル、チオフェン、ピリミジン及
びピリジンからなる群から選択する］の化合物と共にネ
マチック液晶物質の成分として使用することができる。
【００２３】混合物は式ＩＶ：
【００２４】
【化１４】 ［式中、Ｒ３は一般にＣＮ、アルキル、アルコキシ等で
ある］のような一般構造のフェニルチアゾレンのような
物質も含有できる。
【００２５】他の好適な混合物質には出願番号８９２８
２８．６に記載の物質等が含まれ、この出願には例えば
透明ポリマーマトリックス内分散するのに適したポリマ
ーネットワークとしての使用について述べている。
【００２６】混合物には１つ以上の式Ｖ：
【００２７】
【化１５】 ［式中、Ｒ１はＣ１−１０ｎ−アルキルまたはｎ−アル
コキシであり、フッ素置換基は使用できる置換位の任意
の１つまたは２つにあってよい］のフッ素化シアノビフ
ェニルまたはターフェニルも含有することができる。
【００２８】本発明のネマチック液晶は１つ以上のコレ
ステリック相を誘導する任意の活性物質及び１つ以上の
多色性色素も含有してよい。
【００２９】本発明のこの面の物質は任意公知の形の液
晶ディスプレーデバイス例えばツイストネマチックデバ
イス、フリードリクス効果デバイス、コレステリックメ
モリモードデバイス、コレステリックからネマチックへ
の相変化効果デバイス、ダイナミックスキャッタリング
効果デバイス、２周波数スイッチング効果デバイス、ス
ーパーツイスト効果デバイス、または熱発色物質を使用
する温度計に使用できる。このようなデバイスの構成及
び操作方法、並びにそれに使用するのに適した液晶物質
の特性はこの分野でよく知られている。一般に、電気光
学ディスプレーデバイスは液晶物質を挟みうる２枚の基
板からなる。基板の少なくとも１枚は光学的に透明であ
り、両方が好ましくは相対した面が透明な物質からでき
ているアドレス可能な電極を有している。電極を介して
液晶物質層に電場をかけることにより、電気光学効果が
得られ、これは直接または好ましくは１枚以上の偏光フ
ィルターを介して見ることができる。
【００３０】本発明の別の面は、混合物が等方性相の液
晶混合物の転移前特性を利用するデバイスに使用するの
に適していること、及び混合物が少なくとも１つの式Ｉ
Ｉの化合物を含有していることを特徴とする、化合物の
混合物である物質である。このような物質は式ＩＩＩの
化合物及び／または式ＩＶの化合物及び／または式Ｖの
化合物も含む。
【００３１】式ＩＩの化合物及び式ＩＩの化合物を含む
物質は、光学カー効果を使用するデバイスに使用するこ
とができる。一般に、光学カー効果デバイスは２つの電
極を含むガラスセルからなり、このガラスセルには極性
の液体が充填されている。このデバイスはカーセルと呼
ばれることが多い。カーセルは、カーセルにかける電場
に対して±４５゜の透過軸を持つ２枚の交差偏光板の間
に置くことができる。カーセルに０電圧をかけると、光
は透過せず、セルは閉じたシャッタとして機能する。変
調電圧をかけると、電場が生じ、カーセルは可変波板と
して機能するようになり、カーセルをかけた電場に比例
して開くことのできるシャッタとして操作することにな
る。
【００３２】本発明のネマチック物質は複屈折性が高い
ためＥＣＢ効果デバイスへの使用に特に適している。本
発明のネマチック物質は、透明なポリマーマトリックス
に液晶物質の小さな液滴が分散しているポリマー分散液
晶（ＰＤＬＣ）物質に使用するのに適している。
【００３３】ここで、添付図面を参照して本発明の非限
定実施例を示す。添付図面中、図１から図５は実施例化
合物１から５の合成経路を図式的に示したものであり、
図６及び図７は本発明の液晶デバイス及び本発明のカー
セルを図示したものである。
【００３４】
【実施例】実施例１
【００３５】
【化１６】 の製造
【００３６】図１を参照すると、次のようになる： ステップ１．１ ５−ブロモ−ヒドロキシピリミジン 室温で、水（２００ｍｌ）中の塩酸２−ヒドロキシピリ
ミジン（５０．００ｇ、０．３７７ｍｏｌ）の撹拌溶液
に、臭素（６７．００ｇ、０．４１９ｍｏｌ）をゆっく
りと滴加する（発熱反応であるが冷却はしない）。溶液
を１時間（冷却するまで）撹拌し、次に、真空下で水と
過剰の臭素を除去すると、淡黄色の固体が得られ、これ
を真空下（０．１ｍｍＨｇ）で脱水すると、５−ブロモ
−２−ヒドロキシピリミジンが固体として得られる。こ
の固体は「湿った」ままで、収量は１００ｇである。
【００３７】ステップ１．２ ５−ブロモ−２−クロ
ロピリミジン オキシ塩化燐（５００ｍｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルアニ
リン（２０ｍｌ）中の化合物１．１（前記製造工程から
の収率は１００％と仮定する：６５．９８ｇ、０．３７
７ｍｏｌ）の溶液を４時間加熱還流する。冷却した混合
物を注意深く氷の上に注ぎ、エーテルで２回抽出する。
エーテル抽出物を合わせ、炭酸水素ナトリウム水溶液で
洗い、ＭｇＳＯ4 で脱水する。溶媒を真空下で除去する
と、オフホワイトの固体が得られる。（塩酸２−ヒドロ
キシピリミジンに基づく）収量は２３．５５ｇ、３２％
である。
【００３８】ステップ１．３ ２−クロロ−５−ペン
ト−１−イニルピリミジン量：ペント−１−イン（３．
００ｇ、０．０４４ｍｏｌ）、ｎ−ブチルリチウム
（４．４０ｍｌ、ヘキサン中１０．０Ｍ、０．０４４ｍ
ｏｌ）、塩化亜鉛（６．００ｇ、０．０４４ｍｏｌ）、
化合物１．２（８．００ｇ、０．０４１ｍｏｌ）、テト
ラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｏ）
（１．５ｇ、１．３０ｍｏｌ）。
【００３９】この実験手順は亜鉛結合反応である。乾燥
した窒素下で、撹拌し、（−５℃から０℃に）冷却した
無水ＴＨＦ中のペント−１−インの溶液にｎ−ブチルリ
チウム溶液を滴加する。この混合物を１０分間撹拌し、
次に、約−５℃から０℃で、無水ＴＨＦ中の塩化鉛（無
水）を滴加する。混合物を室温で１５分間撹拌し、無水
ＴＨＦ中の化合物１．２の溶液を−５℃から０℃で加え
た後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウ
ム（Ｏ）を加える。混合物を２２時間加熱還流する（ｇ
ｌｃ分析から反応の完了が明らかとなる）。未精製生成
物をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル／石油留分
（沸点４０−６０℃）−ジクロロメタン、１：２０］で
精製すると、無色の固体が得られ、これをヘキサンから
結晶させると無色の結晶が得られる。収量は６．２７ｇ
（８５％）である。
【００４０】ステップ１．４ ２−ブトキシ−６−
（５−ペント−１−イニルピリミジン−２−イル）ナフ
タレン量：化合物１．３（１．６０ｇ、８．８６ｍｏ
ｌ）、６−ブトキシナフト−２−イルホウ素酸（２．６
０ｇ、０．０１１ｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニル
ホスフィン）パラジウム（Ｏ）（０．３５ｇ、０．３０
ｍｏｌ）。
【００４１】この実験手順はホウ素酸結合反応である。
室温、乾燥窒素下で、ジメトキシメタン及び２Ｍ炭酸ナ
トリウム中の化合物１．３及びテトラキス（トリフェニ
ルホスフィン）パラジウム（Ｏ）の撹拌混合物に、ジメ
トキシエタン中のホウ素酸の溶液を加える。混合物を１
８時間加熱還流する（ｇｌｃ分析で反応の完了が明らか
となる）。未精製生成物をカラムクロマトグラフィー
［シリカゲル／石油留分（沸点４０−６０℃）−ジクロ
ロメタン、１：２］で精製すると、無色の固体が得ら
れ、これを酢酸エチル−エタノール（１：１）から結晶
させると無色の結晶が得られる。収量は２．２５ｇ（７
４％）である。
【００４２】実施例２
【００４３】
【化１７】 の製造。
【００４４】図２を参照すると、次のようになる： ステップ２．１ ２−ペント−１−イニルチオフェン
量：ペント−１−イン（６．８０ｇ、０．１０ｍｏ
ｌ）、ｎ−ブチルリチウム（１０．０ｍｌ、ヘキサン中
１０．０Ｍ、０．０４４ｍｏｌ）、塩化亜鉛（１３．６
０ｇ、０．１０ｍｏｌ）、２−ブロモチオフェン（１
６．００ｇ、０．０９８ｍｏｌ）、テトラキス（トリフ
ェニルホスフィン）パラジウム（Ｏ）（３．４０ｇ、
２．９４ｍｏｌ）。
【００４５】実験手順はステップ１．３に述べた通りで
ある。未精製生成物を蒸留すると、無色の液体が得られ
る。収量は１２．９６ｇ（８８％）である。
【００４６】ステップ２．２ ５−ペント−１−イニ
ルチオフェン−２−イルホウ素酸量：化合物２．１（１
０．００ｇ、０．０６７ｍｏｌ）、ｎ−ブチルリチウム
（６．８０ｇ、ヘキサン中１０．０Ｍ、０．０６８ｍｏ
ｌ）、ホウ酸トリメチル（１４．２０ｇ、０．１３７ｍ
ｏｌ）。
【００４７】この実験手順は標準的なホウ素酸製造法で
あり、褐色の固体が得られる。収量は１２．００ｇ（９
３％）である。
【００４８】ステップ２．３ ２−（６−シアノナフ
ト−２−イル）−５−ペント−１−イルチオフェン量：
６−シアノナフト−２−イルトリフレート（２．００
ｇ、６．６４ｍｏｌ）、５−ペント−１−イニルチオフ
ェン−２−イルホウ素酸（１．５５ｇ、７．９９ｍｍｏ
ｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウ
ム（Ｏ）（３．４０ｇ、２．９４ｍｏｌ）、塩化リチウ
ム（０．８５ｇ、０．０２０ｍｏｌ）。
【００４９】この実験手順は、触媒として塩化リチウム
を加えること以外、ステップ１．４に記載のホウ素酸結
合反応についてのものである。未精製生成物をカラムク
ロマトグラフィー［シリカゲル／石油留分（沸点４０−
６０℃）−ジクロロメタン、１：１］で精製すると、黄
色の固体が得られ、これをエタノールから再結晶させる
と、淡黄色の結晶が得られる。収量は１．５５ｇ（７８
％）である。
【００５０】実施例３
【００５１】
【化１８】 の製造
【００５２】図３を参照すると、次のようになる： ステップ３．１ ２−ブロモ−６−エトキシナフタレ
ン この実験手順はＯ−アルキル化である。アセトン中の６
−ブロモ−２−ナフトール（４０．００ｇ、０．１８ｍ
ｏｌ）及び炭酸カリウム（６３．００ｇ、０．４６ｍｏ
ｌ）の撹拌還流混合物にブロモメタン（４８．９０ｇ、
０．４５ｍｏｌ）の溶液を滴加する。撹拌混合物を２４
時間（ｇｌｃで反応の完了が明らかになるまで）加熱還
流する。炭酸カリウムを濾過して除去し、濾液に水を加
え、生成物をエタノールから再結晶させると、４３．９
２ｇ（９７％）が得られる。
【００５３】ステップ３．２ ２−エトキシ−６−シ
アノナフタレン この実験手順はシアノ化であり、化合物３．１（３．０
０ｇ、０．０１２ｍｏｌ）をシアン化銅（Ｉ）（１．３
０ｇ、０．０１５ｍｏｌ）と反応させ、未精製生成物を
カラムクロマトグラフィー［シリカゲル／石油留分（沸
点４０−６０℃）−ジクロロメタン、１：２］で精製し
て、無色の固体を得、これを蒸留［Kugeklrohr、０．１
ｍｍＨｇで１７０℃（最大）］すると、無色の固体１．
７５ｇ（７４％）が得られる。
【００５４】ステップ３．３ １−ブロモ−６−シア
ノ−２−エトキシナフタレン ８０℃で、氷酢酸（３５ｍｌ）中の化合物３．２（１．
９３ｇ、９．８０ｍｏｌ）の撹拌溶液に氷酢酸（４ｍ
ｌ）中の臭素（１．７２ｇ、０．０１１ｍｏｌ）の溶液
を滴加する。溶液をさらに１０分間撹拌する（ｇｌｃか
ら反応が完了し、唯一の生成物のピークが得られること
が判る）。溶液を水に加え、生成物をエーテルで２回抽
出し、エーテル抽出物を合わせて、水及びメタ亜硫酸水
素ナトリウムで洗い、脱水する。溶媒を真空下で除去
し、残渣をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル／石
油留分（沸点４０−６０℃）−ジクロロメタン、１：
１］で精製すると、無色の固体（１．７２ｇ）が得ら
れ、これをヘキサン−ジメトキシメタン（１：１）から
再結晶させると、無色の固体が１．５５ｇ（５７％）得
られる。
【００５５】実施例４
【００５６】
【化１９】 の製造
【００５７】図４を参照すると、次のようになる： ステップ４．１ ２−ブロモ−６−チオブチルナフタ
レン 乾燥した窒素下で、無水ベンゼン（１８０ｍｌ）中の６
−ブロモ−２−ナフトール（２０．００ｇ、０．０９０
ｍｏｌ）及びブタンチオール（８．０７ｇ、０．０９０
ｍｏｌ）の撹拌 混合物にトリフルオロメタンスルホン
酸（１４．８５ｇ、０．０９９ｍｏｌ）を滴加する。得
られた溶液を５０℃で４時間撹拌し（ｇｌｃ分析で反応
の完了が明らかとなる）、冷却し、氷冷した水に注ぐ。
生成物をエーテルで２回抽出し、有機相を合わせて、５
％水酸化ナトリウム及び水で洗い、ＭｇＳＯ４で脱水す
る。次に、溶媒を真空下で除去し、残渣を蒸留すると、
無色の固体が得られる。収量は１３．８０ｇ（５２％）
である。
【００５８】ステップ４．２ ６−チオブチルナフト
−２−イルホウ素酸量：化合物４．１（６．８０ｇ、
０．０２３ｍｏｌ）、ｎ−ブチルリチウム（２．３０ｍ
ｌ、ヘキサン中１０．０Ｍ、０．０２３ｍｏｌ）、ホウ
酸トリメチル（４．８０ｇ、０．０４６ｍｏｌ）。
【００５９】この実験手順は標準法による適切なホウ素
酸の製法であり、反応生成物を１０％水酸化カリウムで
抽出し、塩基性抽出物をエーテルで抽出し、酸性化し、
エーテルで抽出し、（ＭｇＳＯ4 で）脱水し、溶媒を真
空下で除去すると、無色の液体が得た後の収量は３．４
９ｇ（５８％）である。
【００６０】ステップ４．３ ２−（４−シアノフェ
ニル）−６−チオブチルナフタレン量：化合物４．２
（１．８１ｇ、６．９６ｍｏｌ）、４−ブロモベンゾニ
トリル（１．１５ｇ、６．３２ｍｏｌ）、テトラキス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｏ）（０．２
３５ｇ、０．２２ｍｏｌ）。
【００６１】この実験手順は、ステップ１．４に記載し
たホウ素酸結合反応であり、次に未精製生成物をカラム
クロマトグラフィー［シリカゲル／石油留分（沸点４０
−６０℃）−ジクロロメタン、１：１］で精製すると、
無色の固体が得られ、これをエタノール−酢酸エチル
（４：１）から再結晶させると、無色の結晶が１．６３
ｇ（８１％）得られる。
【００６２】実施例５
【００６３】
【化２０】 の製造
【００６４】図５を参照すると、次のようになる： ステップ５．１ ２−ブロモチオフェン クロロホルム（８０ｍｌ）と氷酢酸（８０ｍｌ）の混合
物中のチオフェン（３１．８８ｇ、０．３８０ｍｏｌ）
及びＮ−ブロモサクシンイミド（６４．００ｇ、０．３
６０ｍｏｌ）の溶液を撹拌しながら３０分間加熱還流し
た（定期的なｇｌｃ分析から、２，５−ジブロモチオフ
ェンの形成は最小限にとどめて、反応が完了したことが
判った）。反応混合物を水で希釈し、ジクロロメタン
（１００ｍｌ）で２回洗った。有機抽出物を合わせ、水
（３００ｍｌ）、水酸化カリウム（５％、３００ｍｌ）
で順次洗い、ＭｇＳＯ4 で脱水した。溶媒を真空下で除
去し、残渣を蒸留すると、無色の液体が得られた。収量
は２４．３４ｇ（４２％）であった。
【００６５】ステップ５．２ ２−ブロモ−５−ニト
ロチオフェン 冷却し（０℃）、急速に撹拌した無水酢酸（５０ｍｌ）
中のステップ５．１の化合物（２４．７７ｇ、０．１５
２ｍｏｌ）の溶液に、０℃の無水酢酸（５０ｍｌ）中の
硝酸（２４．００ｇ、１．４２sp gr 、０．３８１ｍｏ
ｌ）を滴加した。添加終了後、３０分間撹拌を続け、混
合物を一晩冷所においた。混合物を氷水（４００ｍｌ）
に注ぎ、沈澱を濾過して除去し、エーテル（２ｘ２００
ｍｌ）に溶解し、酸がなくなるまで水で洗った。溶媒を
真空下で除去し、残渣をカラムクロマトグラフィー［シ
リカゲル／石油留分（沸点４０−６０℃）−ジクロロメ
タン、５：１］で精製し、エタノール／ジメトキシエタ
ン（１００：１）から再結晶させると、淡黄色の固体が
得られ、これを真空下、Ｐ２Ｏ５で脱水すると、２０．
８９ｇ（６６％）が得られた。
【００６６】ステップ５．３ ２−（６−チオブチル
−２−ナフチル）−５−ニトロチオフェン量：ステップ
４．２の化合物（４．００ｇ、０．０１５ｍｏｌ）、ス
テップ５．２の化合物（３．３１ｇ、０．１６ｍｏ
ｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウ
ム（Ｏ）（０．９１０ｇ、０．００１ｍｏｌ）、炭酸ナ
トリウム（１５．８ｍｌ、２．０Ｍ、０．０３ｍｏ
ｌ）。
【００６７】乾燥した窒素下で、急速に撹拌したジメト
キシメタン中のパラジウム触媒、ステップ４．２の化合
物及び炭酸ナトリウム水溶液の混合物にステップ５．２
の化合物を一度に全部加えた。反応混合物を一晩還流し
（ｔｌｃ及びｇｌｃから反応の完了が明らかとなっ
た）、生成物をエーテルで抽出し、エーテル溶液を合わ
せて、塩化ナトリウム飽和溶液で洗い、ＭｇＳＯ４で脱
水した。溶媒を真空下で除去し、生成物をカラムクロマ
トグラフィー［シリカゲル／石油留分（沸点４０−６０
℃）−ジクロロメタン、５：１］で精製すると、７１％
（３．４１ｇ）の収率でオレンジ色の固体が得られた。
【００６８】ステップ５．４ ２−（６−チオブチル
−２−ナフチル）−５−アミノチオフェン エタノール及びテトラヒドロフラン中のステップ５．３
の化合物（２．６２ｇ、０．００８ｍｏｌ）及び炭担持
パラジウム（１０％、２．２２ｇ）の撹拌溶液を水素雰
囲気下で一晩撹拌した。「Hyflo supercel」で濾過して
触媒を除去し、溶媒を真空下で除去すると、黒色の固体
２．３９ｇ（１００％）、純度（ｇｌｃ）５０％が得ら
れ、これは精製せずに次のステップに使用した。
【００６９】ステップ５．５ ２−（６−チオブチル
−２−ナフチル）−５−イソチオナートチオフェン ０−５℃で、水及びクロロホルム中の炭酸カルシウム
（１．１７ｇ、０．０１２ｍｏｌ）及びチオホスゲン
（０．９７ｇ、０．００８ｍｏｌ）の撹拌し、冷却（０
−５℃）した溶液に、クロロホルム中のステップ５．４
の化合物（２．３０ｇ、０．００７ｍｏｌ）の溶液を加
えた。混合物を３５℃に１時間加熱し（ｇｌｃ及びｔｌ
ｃ分析で反応の完了を確認した）、水に注いだ。有機層
を塩酸（１％、１００ｍｌ）で洗い、ＭｇＳＯ４で脱水
した。化合物をカラムクロマトグラフィー［シリカゲル
／石油留分（沸点４０−６０℃）−ジクロロメタン、
５：１］で精製し、再結晶させると、淡緑色の固体０．
５７ｇ（収率２２％）が得られ、これを真空下、ＣａＣ
Ｏ３で脱水した。ｈｐｌｃで純度が＞９９％であること
が示された。
【００７０】結晶（Ｋ）、ネマッチック（Ｎ）、スメク
チックＢ（ＳB ）及び等方性（Ｉ）の間の液晶転移温度
を式Ｉ及び式ＩＩの化合物について下記の表１に示す。
表には４−シアノ−（４’−ペンチル）−１−フェニル
シクロヘキサン（５ＰＣＨ）と比較した偏光率の異方性
（△ａ）及び化合物の複屈折性（△ｎ）も示す。［］は
仮想相転移を示す。
【００７１】
【表１】
【００７２】ｎの測定値は２５℃に対して正規化し、Ab
be屈折計を使用し、非極性共晶ネマチックホスト、一般
に例えば
【００７３】
【化２１】 ［式中、Ｒ及びＲ’はアルキルである］中３重量％の測
定すべき化合物を使用して測定を実施した。
【００７４】図６。液晶セルは、表面に例えば酸化イン
ジウムスズの伝導層３を持つガラススライド２と表面に
透明な伝導層５を持つガラススライド４に挟まれた、式
Ｉの化合物を含む混合物である液晶材料の層１からな
る。層３及び５を有するスライド２及び４は各々ポリイ
ミド層のフィルム６及び７で被覆されている。セルを構
築する前に、フィルム６及び７を柔らかい布で所与の方
向に擦る。擦る方向はセルの構成に平行になるようにす
る。例えばポリメチルメタアクリレートのスペーサ８に
よりスライド２と４が必要な距離例えば５ミクロン離さ
れている。液晶物質１は、真空下で、公知の方法で、ス
ライド２及び４とスペーサの間の空間に充填し、スペー
サ８で密封することにより導入する。
【００７５】偏光板９はその偏光軸がフィルム６及び７
の擦る方向に平行になるようにし、分析板（交差偏光
板）１０はその偏光軸が擦る方向に直角になるようにす
る。層３及び５を接触させてセルに電圧をかけると、セ
ルにスイッチが入る。
【００７６】図６に示すセルの構成に基づく（図示して
いない）別なデバイスでは、層３及び５に、公知の方
法、例えばフォトエッチングまたはマスクを介した蒸着
により選択的にエッチングし、例えば、１つ以上のディ
スプレーシンボル、例えばディスプレーに通常見られる
ような文字、数字、単語またはグラフ等を与えることも
できる。それにより、電極部分を種々の方法でアドレス
でき、これにはマルチプレックス操作も含む。
【００７７】図７はカーセル２０を表す。カーセルは、
２つの電極２２及び２３を持つガラスセル２１からな
り、これには式ＩＩの化合物のような極性の等方性媒質
または少なくとも１つの式ＩＩの化合物を含む混合物か
らなる物質を充填することができる。セル２０は交差線
型偏光板２４と２５の間に置くことができる。これらの
偏光板の透過軸はかけた電場に対して±４５゜となるよ
うにする。電極２２及び２３に０電圧をかけると、セル
２０は閉鎖シャッタとして作用する。電源２６から変調
電場をかけると、電場が生じ、セル２０は可変波板とし
て作用し、従って電場に比例して開く可変開口ショッタ
ーとして作動する。
【図面の簡単な説明】
【図１】図１は実施例化合物１の合成経路を図式的に示
したものである。
【図２】図２は実施例化合物２の合成経路を図式的に示
したものである。
【図３】図３は実施例化合物３の合成経路を図式的に示
したものである。
【図４】図４は実施例化合物４の合成経路を図式的に示
したものである。
【図５】図５は実施例化合物５の合成経路を図式的に示
したものである。
【図６】図６は本発明の液晶デバイスを図示したもので
ある。
【図７】図７は本発明のカーセルを図示したものであ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 333/24 Ｃ０７Ｄ 333/24 333/36 333/36 Ｃ０９Ｋ 19/12 Ｃ０９Ｋ 19/12 19/32 19/32 19/34 19/34 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (71)出願人 390040604 イギリス国 ＴＨＥ ＳＥＣＲＥＴＡＲＹ ＯＦ ＳＴ ＡＴＥ ＦＯＲ ＤＥＦＥＮＣＥ ＩＮ ＨＥＲ ＢＲＩＴＡＮＮＩＣ ＭＡＪＥＳ ＴＹ’Ｓ ＧＯＶＥＲＮＭＥＮＴ ＯＦ ＴＨＥ ＵＮＥＴＥＤ ＫＩＮＧＤＯＭ ＯＦ ＧＲＥＡＴ ＢＲＩＴＡＩＮ ＡＮ Ｄ ＮＯＲＴＨＥＲＮ ＩＲＥＬＡＮＤ イギリス国 ハンプシャー ジーユー14 ０エルエックス ファーンボロー アイヴ ェリー ロード（番地なし） ディフェン ス エヴァリュエイション アンド リサ ーチ エージェンシー (72)発明者 ケネス・ジヨンソソン・トイン イギリス国、ハンバーサイド・エイチ・ユ ー・６・７・アール・エツクス、ユニバー シテイ・オブ・ハル、スクール・オブ・ケ ミストリー（番地なし) (72)発明者 ジヨン・ウイリアム・グツドビイ イギリス国、ハンバーサイド・エイチ・ユ ー・６・７・アール・エツクス、ユニバー シテイ・オブ・ハル、スクール・オブ・ケ ミストリー（番地なし) (72)発明者 アレクサンダー・シード イギリス国、ハンバーサイド・エイチ・ユ ー・６・７・アール・エツクス、ユニバー シテイ・オブ・ハル、スクール・オブ・ケ ミストリー（番地なし) (72)発明者 ジヨージ・ウイリアム・グレイ イギリス国、ドーセツト・ビイ・エイチ・ 21・４・エイチ・デイー、ウイムボーン、 フアーゼヒル、ジユニパー・ハウス（番地 なし) (72)発明者 ダミアン・ジエラード・マクドネル イギリス国、ウスターシヤー・ダブリユ・ アール・14・３・ピー・エス、マルバー ン、セント・アンドリユース・ロード、デ イー・アール・エイ・エレクトロニクス・ デイビジヨン・アール・エス・アール・イ ー（番地なし) (72)発明者 エドワード・ピーター・ライネス イギリス国、ウスターシヤー・ダブリユ・ アール・14・３・ピー・エス、マルバー ン、セント・アンドリユース・ロード、デ イー・アール・エイ・エレクトロニクス・ デイビジヨン・アール・エス・アール・イ ー（番地なし) (72)発明者 サリー・エリザベス・デイ イギリス国、ウスターシヤー・ダブリユ・ アール・14・３・ピー・エス、マルバー ン、デイー・アール・エイ・エレクトロニ クス・デイビジヨン・アール・エス・アー ル・イー（番地なし) (72)発明者 ケネス・ジヨン・ハリソン イギリス国、ウスターシヤー・ダブリユ・ アール・14・３・ピー・エス、マルバー ン、デイー・アール・エイ・エレクトロニ クス・デイビジヨン・アール・エス・アー ル・イー（番地なし) (72)発明者 マイケル・ハード イギリス国、ハンバーサイド・エイチ・ユ ー・６・７・アール・エツクス、ユニバー シテイ・オブ・ハル、スクール・オブ・ケ ミストリー（番地なし) Ｆターム(参考） 4C023 EA15 GA01 4H006 AA01 AA03 AB64 4H027 BA01 BA04 BB11 BD07 BD17 DK02 DK03 DK04

Claims (63)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式Ｉ Ｒ１−Ａ−（Ｘ）ｍ−（Ｂ）ｎ−Ｒ２ 式Ｉ ［式中、Ａはナフチル、フッ素化ナチフル及び臭素化ナ
    フチルから選択し、Ｂはフェニル、メチル化フェニル、
    臭素化フェニル、フッ素化フェニル、チオフェン、ピリ
    ミジン及びピリジンから選択し、Ｒ１及びＲ２は独立し
    て、アルキル、アルコキシ、アルキニル、チオアルキ
    ル、Ｂｒ、ＣＮ、ＳＣＮ、ＮＣＳ、ペルフルオロアルキ
    ル、ペルフルオロアルコキシ及び水素から選択し、Ｘは
    Ｃ≡Ｃ、ＣＯＯ及びＣ＝Ｃから選択し、ｍは０または１
    であり、ｍが１のときにはｎは０または１であり、ｍが
    ０のときにはｎは０であり；但し、Ａがナフチルであ
    り、ｎが１であり、ｍが０のときには、Ｂはメチル化フ
    ェニル、臭素化フェニル、チオフェン、ピリミジン及び
    ピリジンから選択し、また、Ａがナフチルであり、Ｘが
    Ｃ≡Ｃであり、ｍが１であり、ｎが１であるときには、
    Ｂはチオフェン、ピリミジン及びピリジンから選択す
    る］であることを特徴とする液晶化合物。
  2. 【請求項２】 末端基Ｒ１及びＲ２の少なくとも１つを
    アルキル、アルコキシ、アルキニル及びチオアルキルか
    ら選択する請求項１の化合物。
  3. 【請求項３】 末端基の少なくとも１つが直鎖である請
    求項２の化合物。
  4. 【請求項４】 Ｂがチオフェンであり、Ａがナフチルで
    ある請求項１の化合物。
  5. 【請求項５】 ｍが１であり、ＸがＣ≡Ｃである請求項
    ４の化合物。
  6. 【請求項６】 末端基の少なくとも１つがアルキニルで
    ある請求項５の化合物。
  7. 【請求項７】 末端基の少なくとも１つがＮＣＳである
    請求項５の化合物。
  8. 【請求項８】 末端基の少なくとも１つがチオアルキル
    である請求項５の化合物。
  9. 【請求項９】 末端基の少なくとも１つがＣＮである請
    求項５の化合物。
  10. 【請求項１０】 末端基の１つがＮＣＳであり、他方が
    アルキニルである請求項６の化合物。
  11. 【請求項１１】 ｍが０である請求項４の化合物。
  12. 【請求項１２】 末端基の少なくとも１つがアルキニル
    である請求項１１の化合物。
  13. 【請求項１３】 末端基の少なくとも１つがＮＣＳであ
    る請求項１１の化合物。
  14. 【請求項１４】 末端基の少なくとも１つがＣＮである
    請求項１１の化合物。
  15. 【請求項１５】 末端基の少なくとも１つがチオアルキ
    ルである請求項１１の化合物。
  16. 【請求項１６】 Ｂがピリミジルであり、Ａがナフチル
    である請求項１の化合物。
  17. 【請求項１７】 ｍが１であり、ＸがＣ≡Ｃである請求
    項１６の化合物
  18. 【請求項１８】 末端基の少なくとも１つがＮＣＳであ
    る請求項１７の化合物。
  19. 【請求項１９】 ｍが０である請求項１６の化合物。
  20. 【請求項２０】 末端基の少なくとも１つがアルキニル
    である請求項１９の化合物。
  21. 【請求項２１】 Ａがナフチルであり、Ｂがフェニルで
    あり、ｍが１であり、ＸがＣ＝Ｃであり、末端基の少な
    くとも１つがＮＣＳである請求項１の化合物。
  22. 【請求項２２】 Ｒ２がＮＣＳであり、Ｒ１がアルコキ
    シである請求項２１の化合物。
  23. 【請求項２３】 化合物の混合物であり、請求項１の化
    合物を少なくとも１つ含有することを特徴とする液晶物
    質。
  24. 【請求項２４】 化合物の混合物であり、請求項１から
    ２２の化合物を少なくとも１つ含有することを特徴とす
    る液晶物質。
  25. 【請求項２５】 さらに、式ＩＩＩ 【化１】 ［式中、Ｒ１は水素、アルキル、アルコキシ、アルキニ
    ル、チオアルキル、ＣＮ及びＢｒからなる群から選択
    し；Ｒ２は水素、ＮＣＳ、ＳＣＮ、ＣＮ、アルキル、ア
    ルコキシ、アルキニル及びチオアルキルからなる群から
    選択し；ｎが０のときにはｍが１であり、ｎが１または
    ０のときにはｍが０であるようにｍ及びｎは１または０
    であり；ｐは独立して１または０であり；Ｘはナフチ
    ル、フッ素化ナチフル及び臭素化ナフチルからなる群か
    ら選択し；Ｙはフェニル、メチル化フェニル、臭素化フ
    ェニル、フッ素化フェニル、チオフェン、ピリミジン及
    びピリジンからなる群から選択する］の化合物を少なく
    とも１つ含有することを特徴とする請求項２３の物質。
  26. 【請求項２６】 さらに、式ＩＶ： 【化２】 ［式中、ＲＡはＣＮ、アルキル及びアルコキシから選択
    する］の化合物を少なくとも１つ含むことを特徴とする
    請求項２３の物質。
  27. 【請求項２７】 さらに、式Ｖ： 【化３】 ［式中、Ｒ１はＣ１−１０ｎ−アルキルまたはｎ−アル
    コキシであり、フッ素置換基は使用できる置換位の任意
    の１つまたは２つにあってよい］の化合物を少なくとも
    １つ含有することを特徴とする請求項２３の物質。
  28. 【請求項２８】 請求項２３の物質を使用することを特
    徴とする液晶デバイス。
  29. 【請求項２９】 請求項２４の物質からなることを特徴
    とする液晶デバイス。
  30. 【請求項３０】 等方性相の液晶物質の転移前特性を利
    用するデバイスに使用するのに適しており、式ＩＩ： Ｒ３−Ｊ−（Ｙ）ｐ−（Ｚ）ｑ−Ｒ４ 式ＩＩ ［式中、Ｊはナフチル、フッ素化ナフチル及び臭素化ナ
    フチルから選択し、Ｚはフェニル、メチル化フェニル、
    臭素化フェニル、フッ素化フェニル、チオフェン、ピリ
    ミジン及びピリジンから選択し、Ｒ１及びＲ２は独立し
    て、アルキル、アルコキシ、アルキニル、チオアルキ
    ル、Ｂｒ、ＣＮ、ＳＣＮ、ＮＣＳ、ペルフルオロアルキ
    ル、ペルフルオロアルコキシ及び水素から選択し、Ｙは
    Ｃ≡Ｃ、ＣＯＯ及びＣ＝Ｃから選択し、ｐは０または１
    であり、ｐが１のときにはｑは０または１であり、ｐが
    ０のときにはｑは０である］で表されることを特徴とす
    る液晶化合物。
  31. 【請求項３１】 末端基Ｒ３及びＲ４の少なくとも１つ
    をアルキル、アルコキシ、アルキニル及びチオアルキル
    から選択する請求項３０の化合物。
  32. 【請求項３２】 末端基の少なくとも１つが直鎖である
    請求項３１の化合物。
  33. 【請求項３３】 Ｚがチオフェンであり、Ｊがナフチル
    である請求項３０の化合物。
  34. 【請求項３４】 ｐが１であり、ＸがＣ≡Ｃである請求
    項３３の化合物。
  35. 【請求項３５】 末端基の少なくとも１つがアルキニル
    である請求項３４の化合物。
  36. 【請求項３６】 末端基の少なくとも１つがＮＣＳであ
    る請求項３４の化合物。
  37. 【請求項３７】 末端基の少なくとも１つがチオアルキ
    ルである請求項３４の化合物。
  38. 【請求項３８】 末端基の少なくとも１つがＣＮである
    請求項３４の化合物。
  39. 【請求項３９】 末端基の１つがＮＣＳであり、他方が
    アルキニルである請求項３５の化合物。
  40. 【請求項４０】 ｐが０である請求項３３の化合物。
  41. 【請求項４１】 末端基の少なくとも１つがアルキニル
    である請求項４０の化合物。
  42. 【請求項４２】 末端基の少なくとも１つがＮＣＳであ
    る請求項４０の化合物。
  43. 【請求項４３】 末端基の少なくとも１つがＣＮである
    請求項４０の化合物。
  44. 【請求項４４】 末端基の少なくとも１つがチオアルキ
    ルである請求項４０の化合物。
  45. 【請求項４５】 Ｙがピリミジルであり、Ｊがナフチル
    である請求項３０の化合物。
  46. 【請求項４６】 ｐが１であり、ＸがＣ≡Ｃである請求
    項４５の化合物。
  47. 【請求項４７】 末端基の少なくとも１つがＮＣＳであ
    る請求項４６の化合物。
  48. 【請求項４８】 ｐが０である請求項４５の化合物。
  49. 【請求項４９】 末端基の少なくとも１つがアルキニル
    である請求項４８の化合物。
  50. 【請求項５０】 Ｊがナフチルであり、Ｙがフェニルで
    ある請求項３０の化合物。
  51. 【請求項５１】 ｐが１であり、ＸがＣ＝Ｃである請求
    項５０の化合物。
  52. 【請求項５２】 末端基の１つがＮＣＳである請求項５
    １の化合物。
  53. 【請求項５３】 式： 【化４】 を持つ請求項５０の化合物。
  54. 【請求項５４】 式： 【化５】 を持つ請求項５２の化合物。
  55. 【請求項５５】 式： 【化６】 を持つ請求項５３の化合物。
  56. 【請求項５６】 式： 【化７】 を持つ請求項５４の化合物。
  57. 【請求項５７】 末端基の少なくとも１つがＣＮである
    請求項５０の化合物。
  58. 【請求項５８】 化合物の混合物であり、請求項２９の
    化合物を少なくとも１つ含有することを特徴とする液晶
    物質。
  59. 【請求項５９】 化合物の混合物であり、請求項２９か
    ら５７の化合物を少なくとも１つ含有することを特徴と
    する液晶物質。
  60. 【請求項６０】 さらに、式ＩＩＩ 【化８】 ［式中、Ｒ１は水素、アルキル、アルコキシ、アルキニ
    ル、チオアルキル、ＣＮ及びＢｒからなる群から選択
    し；Ｒ２は水素、ＮＳＣ、ＳＣＮ、ＣＮ、アルキル、ア
    ルコキシ、アルキニル及びチオアルキルからなる群から
    選択し；ｎが０のときにはｍが１であり、ｎが１または
    ０のときにはｍが０であるようにｍ及びｎは１または０
    であり；ｐは独立して１または０であり；Ｘはナフチ
    ル、フッ素化ナフチル及び臭素化ナフチルからなる群か
    ら選択し；Ｙはフェニル、メチル化フェニル、臭素化フ
    ェニル、フッ素化フェニル、チオフェン、ピリミジン及
    びピリジンからなる群から選択する］の化合物を少なく
    とも１つ含有することを特徴とする請求項５８の物質。
  61. 【請求項６１】 さらに、式ＩＶ： 【化９】 ［式中、ＲＡはＣＮ、アルキル及びアルコキシから選択
    する］の化合物を少なくとも１つ含むことを特徴とする
    請求項５８の物質。
  62. 【請求項６２】 さらに、式Ｖ： 【化１０】 ［式中、Ｒ１はＣ１−１０ｎ−アルキルまたはｎ−アル
    コキシであり、フッ素置換基は使用できる置換位の任意
    の１つまたは２つにあってよい］の化合物を少なくとも
    １つ含有することを特徴とする請求項５８の物質。
  63. 【請求項６３】 請求項５８の物質を使用することを特
    徴とする液晶デバイス。
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