JPH04352740A

JPH04352740A - トラン誘導体化合物、液晶組成物及び液晶電気光学素子

Info

Publication number: JPH04352740A
Application number: JP15388891A
Authority: JP
Inventors: Tamon Tachibana; 橘　多聞; Kanji Inoue; 寛治井上
Original assignee: Seimi Chemical Co Ltd
Current assignee: Seimi Chemical Co Ltd
Priority date: 1991-05-29
Filing date: 1991-05-29
Publication date: 1992-12-07

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、液晶電気光学素子に用
いられるトラン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組
成物及びそれを用いた液晶電気光学素子に関するもので
ある。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめ、
近年では測定器、自動車用計器、複写器、カメラ、ＯＡ
機器用表示装置、家電製品用表示装置等種々の用途に使
用され始めており、広い動作温度範囲、低動作電圧、高
速応答性、化学的安定性等の種々の性能要求がなされて
いる。

【０００３】しかし、現在のところ、これらの特性を単
独の材料で全て満たす材料はなく、複数の液晶、及び、
非液晶の材料を混合して液晶組成物として要求性能を満
たしている状態である。このため、各種特性の全てでは
なく、一もしくは二以上の特性に優れた液晶又は非液晶
の材料開発が望まれている。

【０００４】液晶を用いた電気光学素子分野において、
ツイストネマチック（ＴＮ）型セルでは、セル外観を損
なう原因となるセル面での干渉縞の発生を防止するため
に、セルに充填される液晶材料の屈折率異方性値（Δｎ
　）とセルの厚さ（ｄ　）μｍの積Δｎｄを或る特定の
値に設定する必要がある。実用的に使用される液晶表示
セルでは、Δｎｄの値が一定とされている。

【０００５】このようにΔｎｄの値が一定値に設定され
るから、Δｎ　の大きな液晶材料を使用すれば、ｄ　の
値を小さくすることができる。ｄの値が小さくなれば、
応答時間を小さくすることができる。従って、Δｎ　の
値が大きな液晶材料は、応答速度が速く、しかも干渉縞
のない液晶表示セルを製作するのにきわめて重要な材料
である。

【０００６】一方、実用可能な液晶材料の多くは、通常
、室温付近にネマチック相を有する化合物と室温より高
い温度領域にネマチック相を有する化合物からなる数種
またはそれ以上の成分を混合することによって調製され
る。

【０００７】最近では液晶表示セルの応用製品の多様化
に伴い、動作温度範囲を高温側に拡大した液晶材料が要
求されており、このため、特にネマチック相−等方性液
体相（Ｎ−Ｉ）　転移温度（透明点）の高いネマチック
液晶化合物が必要とされている。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】従って、Δｎ　の値が
大きく、Ｎ−Ｉ　転移温度が高く、さらに、他の液晶材
料又は非液晶材料との相溶性に優れ、化学的にも安定な
材料を提供することは重要な課題である。液晶を用いた
表示素子分野において用いられる液晶化合物に要求され
る種々の特性の中でも、低電圧で駆動でき、さらに他の
液晶または非液晶との相溶性に優れ、化学的にも安定な
材料を提供することは重要な課題である。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明は、前述の課題を
解決すべく、新規な材料を提供するものであり、下記一
般式（１）（式中、−Ｃｙ−はトランス−１，４−　ジ
置換シクロヘキシレン環を示し、−Ｐｈ−は１，４−ジ
置換フェニレン環を示し、Ｒ　は炭素数　１〜１０のア
ルキル基を示し、Ｘ１、Ｘ２は相互に独立して水素原子
またはフッ素原子または塩素原子を示し、Ｘ３はフッ素
原子または塩素原子を示し、ｎは　０〜　５を示す。）
で表されることを特徴とするトラン誘導体化合物、及び
、それを含有することを特徴とする液晶組成物、及び、
その液晶組成物を、電極付の基板間に挟持してなること
を特徴とする液晶電気光学素子を提供するものである。

【００１０】

【化３】

【００１１】本発明の一般式（１）の化合物は、大きな
屈折率異方性値（Δｎ）と、高いＮ−Ｉ　転移温度を有
する新規な材料であり、他の液晶組成物に混合すること
により、その液晶組成物のΔｎ　を大きくし、ネマチッ
ク相温度範囲を高温側に拡大せしめるものである。また
、他の液晶材料又は非液晶材料との相溶性にすぐれ、化
学的にも安定な材料である。

【００１２】本発明の一般式（１）の化合物は、Ｘ１、
Ｘ２、Ｘ３によって、以下のような３種類の化合物（２
）、（３）、（４）に分けられる。なお、Ｘ４、Ｘ５は
相互に独立してフッ素原子または塩素原子を示す。

【００１３】

【化４】

【００１４】本発明の一般式（１）の化合物は、他の液
晶材料または非液晶材料と混合して液晶組成物にして使
用される。本発明の一般式（１）の化合物と混合して用
いる他の材料としては、用途、要求性能等により異なる
が、液晶材料及びそれと類似の構造を有する主成分と、
必要に応じて添加される添加成分とからなる。

【００１５】具体的には、低粘性成分、誘電異方性を向
上させる成分、他の高温で液晶性を示す成分、コレステ
リック性を示す成分、２色性を示す成分、導電性を付与
する成分、その他各種添加剤等がある。

【００１６】本発明の化合物と混合して用いる材料とし
ては、例えば以下のようなものがある。なお、以下の式
でのＲ１、Ｒ２はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン
原子、シアノ基等の基を表わし、−Ｐｈ−は１、４−ジ
置換フェニレン環、−Ｃｙ−はトランス−１，４−ジ置
換シクロヘキシレン環を表す。

【００１７】Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｒ２Ｒ１−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｒ２Ｒ１−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ２Ｒ１−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ２Ｒ１−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ２Ｒ１−Ｃｙ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ−Ｒ２Ｒ１−Ｐｈ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ−Ｒ２Ｒ１−Ｃｙ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈ−Ｒ２Ｒ１−Ｐｈ−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２−Ｐｈ−Ｒ２Ｒ１−Ｐｈ−Ｎ＝Ｎ−Ｐｈ−Ｒ
２Ｒ１−Ｐｈ−ＮＯＮ−Ｐｈ−Ｒ２Ｒ１−Ｃｙ−ＣＯＳ−Ｐｈ−Ｒ２Ｒ１−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ２Ｒ１−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃｙ−Ｒ２Ｒ１−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ２Ｒ１−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ２Ｒ１−Ｃｙ−Ｐ
ｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ２Ｒ１−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｃ
ＯＯ−Ｐｈ−Ｒ２Ｒ１−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−
Ｐｈ−Ｒ２Ｒ１−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｐｈ−
Ｒ２

【００１８】なお、これらの化合物は単なる例示に
すぎなく、環構造もしくは末端基の水素原子のハロゲン
原子、シアノ基、メチル基等への置換、シクロヘキサン
環、ベンゼン環の他の六員環、五員環、例えば、ピリジ
ン環、ジオキサン環等への置換、環の間の結合基の変更
等が可能であり、所望の性能に合わせて種々の材料が選
択使用されればよい。

【００１９】本発明の組成物は、液晶組成物として、液
晶セルに注入する等して、電極付の基板間に挟持され、
ツイストネマチック方式、ゲスト・ホスト方式、動的散
乱方式、フェーズチェンジ方式、ＤＡＰ方式、二周波駆
動方式、強誘電性液晶表示方式等種々のモードで使用す
ることができる。

【００２０】この液晶電気光学素子は、本発明の化合物
を含む液晶組成物を、電極付の基板間に挟持するもので
ある。

【００２１】代表的な液晶セルとしては、ＴＮ型液晶電
気光学素子がある。なお、ここで液晶電気光学素子と表
現しているのは、表示用途以外、例えば、調光窓、光シ
ャッター、偏光変換素子等にも使用できることを明らか
にしているためである。

【００２２】プラスチック、ガラス等の基板上に、必要
に応じてＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３　等のアンダーコート層
やカラーフィルター層を形成し、Ｉｎ２Ｏ３−ＳｎＯ２
（ＩＴＯ）、ＳｎＯ２等の電極を設け、パターニングし
た後、必要に応じてポリイミド、ポリアミド、ＳｉＯ２
、Ａｌ２Ｏ３　等のオーバーコート層を形成し、配向処
理し、これにシール材を印刷し、電極面が相対向するよ
うに配して周辺をシールし、シール材を硬化して空セル
を形成する。

【００２３】この空セルに、本発明の化合物を含む組成
物を注入し、注入口を封止剤で封止して液晶セルを構成
する。この液晶セルに必要に応じて偏光板、カラー偏光
板、光源、カラーフィルター、半透過反射板、反射板、
導光板、紫外線カットフィルター等を積層する、文字、
図形等を印刷する、ノングレア加工する等して液晶電気
光学素子とする。

【００２４】なお、上述の説明は、液晶電気光学素子の
基本的な構成及び製法を示したにすぎなく、例えば２層
電極を用いた基板、２層の液晶層を形成した２層液晶セ
ル、ＴＦＴ、ＭＩＭ等の能動素子を形成したアクティブ
マトリクス基板を用いたアクティブマトリクス素子等、
種々の構成のものが使用できる。

【００２５】さらに、前記したＴＮ型以外のモード、即
ち、高ツイスト角のスーパーツイストネマチック（ＳＴ
Ｎ）型液晶電気光学素子や、多色性色素を用いたゲスト
ホスト（ＧＨ）型液晶電気光学素子、強誘電性液晶電気
光学素子等にも使用できる。また、電気的にでなく、熱
による書き込みをするタイプのものに用いることもでき
る。

【００２６】本発明の一般式（１）の化合物は、例えば
、次の方法に従って製造される。なお、各式中、−Ｃｙ
−、−Ｐｈ−、Ｒ　、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びｎ　に関し
ては、夫々前記の意味を持つ。

【００２７】

【化５】

【００２８】即ち、式（５）の化合物を塩化チオニルの
ごとき塩素化剤と反応させ酸塩化物（６）とする。次に
、式（７）の化合物とマグネシウムとにより調製された
グリニヤール試薬を、この（６）と反応させることによ
り、式（８）の化合物を得る。この（８）を水素化リチ
ウムアルミニウムのごとき還元剤により還元し、アルコ
ール（９）とし、この（９）を硫酸水素カリウムのごと
き脱水剤により脱水し、スチルベン（１０）を得る。

【００２９】この（１０）に臭素を付加させ、ジブロマ
イド（１１）とし、ついで１，５−ジアザビシクロ［５
，４，０］　ウンデセン−５のごとき塩基を用いて脱臭
化水素を行えば、一般式（１）の化合物が得られる。な
お、この製造法は単なる例示にすぎなく、種々の製造方
法が使用できる。

【００３０】

【実施例】以下、実施例により、本発明を具体的に説明
する。

【００３１】実施例１３，４−ジフルオロ安息香酸３１．６ｇ（０．２００ｍ
ｏｌ）　に、四塩化炭素１２０ｃｍ３、及び塩化チオニ
ル５０ｃｍ３　を加え、さらに、これにジメチルアニリ
ンを数滴加え室温下で２４時間撹拌した。その後、溶媒
及び過剰の塩化チオニルを留去し、残渣として３，４−
ジフルオロ安息香酸クロライドを得た。

【００３２】この化合物と無水テトラヒドロフラン４０
０ｃｍ３の混合物を　−４０℃に冷却した。これに、ｐ
−（トランス−４−　メトキシメチルシクロヘキシル）
ベンジルクロライド５０．６ｇ（０．２００ｍｏｌ）　
とマグネシウム５．０１ｇ　、無水テトラヒドロフラン
３００ｃｍ３より室温において調製したグリニヤール試
薬を　１時間を要して滴下した。同温度で　３時間撹拌
した後、徐々に室温にまで戻し、さらに一晩撹拌を行っ
た。次いで、この反応液に１０％希塩酸４００ｃｍ３を
加え、トルエンにて抽出し、水洗、乾燥の後、トルエン
を留去した。次いで、エタノールにより再結晶を行い、
下記化合物２０．４ｇ（０．０５７ｍｏｌ）　を得た。

【００３３】

【化６】

【００３４】この化合物を無水テトラヒドロフラン１０
０ｃｍ３に溶解した溶液を、水素化リチウムアルミニウ
ム２．３８ｇ（０．０６３ｍｏｌ）と無水テトラヒドロ
フラン７０ｃｍ３　の混合溶液に滴下し、室温で１５時
間撹拌した。これに、１０％希塩酸１００ｃｍ３を加え
、トルエンにて抽出し、水洗、乾燥の後、トルエンを留
去し、下記化合物を得た。

【００３５】

【化７】

【００３６】この化合物を、トルエン４００ｃｍ３に溶
解し、硫酸水素カリウム１．９４ｇ（０．０１４ｍｏｌ
）を加え、　３時間加熱還流を行った。冷却後、水洗を
行い、乾燥の後、トルエンを留去し、エタノール−トル
エン混合溶媒により再結晶を行い下記化合物１４．６ｇ
（０．０４３ｍｏｌ）　を得た。

【００３７】

【化８】

【００３８】この化合物をジクロルエタン１００ｃｍ３
に溶解し、室温で臭素７．４９ｇ（０．０４６９ｍｏｌ
）を滴下した。室温で　１時間撹拌した後、溶媒を留去
した。得られた化合物を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド２００ｃｍ３に溶解し、１，５−ジアザビシクロ［５
，４，０］　ウンデセン−５　　１９．５ｇ（０．１２
８ｍｏｌ）　を加え、２０時間加熱還流を行った。冷却
後、水４００ｃｍ３を加え、析出した結晶を濾取し、乾
燥した。その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
にかけ、溶媒留去後エタノールにより再結晶を行い目的
とする下記化合物５．６ｇ（０．０１６ｍｏｌ）を得た
。収率　８．２％、融点（Ｃ−Ｎ）１１０．６℃、透明
点（Ｎ−Ｉ）１４０．６℃

【００３９】

【化９】

【００４０】（　ＣＨ３ＯＣＨ２−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ
−ＰｈＦ２）この化合物のＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠）
を図１に示す。

【００４１】同様にして、ｐ−（トランス−４−　メト
キシメチルシクロヘキシル）ベンジルクロライドに代え
、対応するｐ−（トランス−　４−　置換シクロヘキシ
ル）ベンジルクロライドを用いることにより、以下に示
すような化合物が合成できる。なお、以下の説明におい
て、−Ｃｙ−、−Ｐｈ−、−ＰｈＦ２　は以下の基を表
す。

【００４２】

【化１０】

【００４３】ＣＨ３Ｏ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−ＰｈＦ
２ｎ−Ｃ３Ｈ７Ｏ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈＦ２ｎ−
Ｃ５Ｈ１１Ｏ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−ＰｈＦ２ｎ−Ｃ
７Ｈ１５Ｏ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−ＰｈＦ２ｎ−Ｃ１
０Ｈ２１Ｏ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈＦ２

【００４４
】Ｃ２Ｈ５ＯＣＨ２−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−ＰｈＦ２
ｎ−Ｃ３Ｈ７ＯＣＨ２−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−ＰｈＦ
２ｎ−Ｃ４Ｈ９ＯＣＨ２−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−Ｐｈ
Ｆ２ｎ−Ｃ５Ｈ１１ＯＣＨ２−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐ
ｈＦ２ｎ−Ｃ６Ｈ１３ＯＣＨ２−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−
ＰｈＦ２ｎ−Ｃ７Ｈ１５ＯＣＨ２−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ
−ＰｈＦ２ｎ−Ｃ８Ｈ１７ＯＣＨ２−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡
Ｃ−ＰｈＦ２ｎ−Ｃ９Ｈ１９ＯＣＨ２−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ
≡Ｃ−ＰｈＦ２ｎ−Ｃ１０Ｈ２１ＯＣＨ２−Ｃｙ−Ｐｈ
−Ｃ　≡Ｃ−ＰｈＦ２

【００４５】ＣＨ３ＯＣ２Ｈ４−
Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−ＰｈＦ２ｎ−Ｃ３Ｈ７ＯＣ２Ｈ
４−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈＦ２ｎ−Ｃ５Ｈ１１ＯＣ
２Ｈ４−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−ＰｈＦ２ｎ−Ｃ７Ｈ１
５ＯＣ２Ｈ４−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−ＰｈＦ２ｎ−Ｃ
１０Ｈ２１ＯＣ２Ｈ４−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈＦ２

【００４６】ＣＨ３ＯＣ３Ｈ６−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ
−ＰｈＦ２ｎ−Ｃ３Ｈ７ＯＣ３Ｈ６−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡
Ｃ−ＰｈＦ２ｎ−Ｃ５Ｈ１１ＯＣ３Ｈ６−Ｃｙ−Ｐｈ−
Ｃ　≡Ｃ−ＰｈＦ２ｎ−Ｃ７Ｈ１５ＯＣ３Ｈ６−Ｃｙ−
Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−ＰｈＦ２ｎ−Ｃ１０Ｈ２１ＯＣ３Ｈ６
−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈＦ２

【００４７】ＣＨ３Ｏ
Ｃ４Ｈ８−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−ＰｈＦ２ｎ−Ｃ３Ｈ
７ＯＣ４Ｈ８−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈＦ２ｎ−Ｃ５
Ｈ１１ＯＣ４Ｈ８−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−ＰｈＦ２ｎ
−Ｃ７Ｈ１５ＯＣ４Ｈ８−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−Ｐｈ
Ｆ２ｎ−Ｃ１０Ｈ２１ＯＣ４Ｈ８−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ
−ＰｈＦ２

【００４８】ＣＨ３ＯＣ５Ｈ１０−Ｃｙ−Ｐ
ｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈＦ２ｎ−Ｃ３Ｈ７ＯＣ５Ｈ１０−Ｃｙ
−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−ＰｈＦ２ｎ−Ｃ５Ｈ１１ＯＣ５Ｈ１
０−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈＦ２ｎ−Ｃ７Ｈ１５ＯＣ
５Ｈ１０−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈＦ２ｎ−Ｃ１０Ｈ
２１ＯＣ５Ｈ１０−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−ＰｈＦ２

【
００４９】また、３，４−ジフルオロ安息香酸に代え、
ｐ−フルオロ安息香酸、ｐ−クロル安息香酸、３，４，
５−トリフルオロ安息香酸、３，４−ジクロル安息香酸
等を用いることにより以下に示すような化合物が合成で
きる。なお、以下の説明において、−ＰｈＦ、−ＰｈＣ
ｌ　、−ＰｈＦ３　、−ＰｈＣｌ２は以下の基を表す。

【００５０】

【化１１】

【００５１】ＣＨ３Ｏ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−ＰｈＦ
ｎ−Ｃ３Ｈ７Ｏ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈＦｎ−Ｃ５
Ｈ１１Ｏ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−ＰｈＦｎ−Ｃ７Ｈ１
５Ｏ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−ＰｈＦｎ−Ｃ１０Ｈ２１
Ｏ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈＦ

【００５２】ＣＨ３Ｏ
ＣＨ２−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈＦ融点（Ｃ−Ｎ）１
３９．５℃、透明点（Ｎ−Ｉ）１８２．３℃。ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠）を図２に示す。ｎ−Ｃ３Ｈ７ＯＣＨ２−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−ＰｈＦ
ｎ−Ｃ５Ｈ１１ＯＣＨ２−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈＦ
ｎ−Ｃ７Ｈ１５ＯＣＨ２−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈＦ
ｎ−Ｃ１０Ｈ２１ＯＣＨ２−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−Ｐ
ｈＦ

【００５３】ＣＨ３ＯＣ２Ｈ４−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　
≡Ｃ−ＰｈＦｎ−Ｃ５Ｈ１１ＯＣ２Ｈ４−Ｃｙ−Ｐｈ−
Ｃ　≡Ｃ−ＰｈＦｎ−Ｃ１０Ｈ２１ＯＣ２Ｈ４−Ｃｙ−
Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈＦＣＨ３ＯＣ３Ｈ６−Ｃｙ−Ｐｈ−
Ｃ　≡Ｃ−ＰｈＦｎ−Ｃ５Ｈ１１ＯＣ３Ｈ６−Ｃｙ−Ｐ
ｈ−Ｃ　≡Ｃ−ＰｈＦｎ−Ｃ１０Ｈ２１ＯＣ３Ｈ６−Ｃ
ｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈＦ

【００５４】ＣＨ３ＯＣ４Ｈ
８−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−ＰｈＦｎ−Ｃ５Ｈ１１ＯＣ
４Ｈ８−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−ＰｈＦＣＨ３ＯＣ５Ｈ
１０−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈＦｎ−Ｃ５Ｈ１１ＯＣ
５Ｈ１０−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈＦ

【００５５】Ｃ
Ｈ３Ｏ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−ＰｈＣｌｎ−Ｃ３Ｈ７
Ｏ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈＣｌｎ−Ｃ５Ｈ１１Ｏ−
Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−ＰｈＣｌｎ−Ｃ７Ｈ１５Ｏ−Ｃ
ｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−ＰｈＣｌｎ−Ｃ１０Ｈ２１Ｏ−Ｃ
ｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈＣｌ

【００５６】ＣＨ３ＯＣＨ
２−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈＣｌ融点（Ｃ−Ｎ）１５
２．３℃、透明点（Ｎ−Ｉ）２０４．６℃。ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠）を図３に示す。ｎ−Ｃ３Ｈ７ＯＣＨ２−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−ＰｈＣ
ｌｎ−Ｃ５Ｈ１１ＯＣＨ２−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ
Ｃｌｎ−Ｃ７Ｈ１５ＯＣＨ２−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐ
ｈＣｌｎ−Ｃ１０Ｈ２１ＯＣＨ２−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡
Ｃ−ＰｈＣｌ

【００５７】ＣＨ３ＯＣ２Ｈ４−Ｃｙ−Ｐ
ｈ−Ｃ　≡Ｃ−ＰｈＣｌｎ−Ｃ５Ｈ１１ＯＣ２Ｈ４−Ｃ
ｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−ＰｈＣｌｎ−Ｃ１０Ｈ２１ＯＣ２
Ｈ４−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈＣｌＣＨ３ＯＣ３Ｈ６
−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−ＰｈＣｌｎ−Ｃ５Ｈ１１ＯＣ
３Ｈ６−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−ＰｈＣｌｎ−Ｃ１０Ｈ
２１ＯＣ３Ｈ６−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈＣｌ

【００
５８】ＣＨ３ＯＣ４Ｈ８−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−Ｐｈ
Ｃｌｎ−Ｃ５Ｈ１１ＯＣ４Ｈ８−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ
−ＰｈＣｌＣＨ３ＯＣ５Ｈ１０−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−
ＰｈＣｌｎ−Ｃ５Ｈ１１ＯＣ５Ｈ１０−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ
≡Ｃ−ＰｈＣｌ

【００５９】ＣＨ３Ｏ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ
　≡Ｃ−ＰｈＦ３ｎ−Ｃ３Ｈ７Ｏ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ
−ＰｈＦ３ｎ−Ｃ５Ｈ１１Ｏ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−
ＰｈＦ３ｎ−Ｃ７Ｈ１５Ｏ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−Ｐ
ｈＦ３ｎ−Ｃ１０Ｈ２１Ｏ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ
Ｆ３

【００６０】ＣＨ３ＯＣＨ２−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ
−ＰｈＦ３ｎ−Ｃ３Ｈ７ＯＣＨ２−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡
Ｃ−ＰｈＦ３ｎ−Ｃ５Ｈ１１ＯＣＨ２−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ
≡Ｃ−ＰｈＦ３ｎ−Ｃ７Ｈ１５ＯＣＨ２−Ｃｙ−Ｐｈ−
Ｃ≡Ｃ−ＰｈＦ３ｎ−Ｃ１０Ｈ２１ＯＣＨ２−Ｃｙ−Ｐ
ｈ−Ｃ　≡Ｃ−ＰｈＦ３

【００６１】ＣＨ３ＯＣ２Ｈ４
−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−ＰｈＦ３ｎ−Ｃ５Ｈ１１ＯＣ
２Ｈ４−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−ＰｈＦ３ｎ−Ｃ１０Ｈ
２１ＯＣ２Ｈ４−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈＦ３ＣＨ３
ＯＣ３Ｈ６−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−ＰｈＦ３ｎ−Ｃ５
Ｈ１１ＯＣ３Ｈ６−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−ＰｈＦ３ｎ
−Ｃ１０Ｈ２１ＯＣ３Ｈ６−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ
Ｆ３

【００６２】ＣＨ３ＯＣ４Ｈ８−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　
≡Ｃ−ＰｈＦ３ｎ−Ｃ５Ｈ１１ＯＣ４Ｈ８−Ｃｙ−Ｐｈ
−Ｃ　≡Ｃ−ＰｈＦ３ＣＨ３ＯＣ５Ｈ１０−Ｃｙ−Ｐｈ
−Ｃ≡Ｃ−ＰｈＦ３ｎ−Ｃ５Ｈ１１ＯＣ５Ｈ１０−Ｃｙ
−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈＦ３

【００６３】ＣＨ３Ｏ−Ｃｙ
−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−ＰｈＣｌ２ｎ−Ｃ３Ｈ７Ｏ−Ｃｙ−
Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈＣｌ２ｎ−Ｃ５Ｈ１１Ｏ−Ｃｙ−Ｐ
ｈ−Ｃ　≡Ｃ−ＰｈＣｌ２ｎ−Ｃ７Ｈ１５Ｏ−Ｃｙ−Ｐ
ｈ−Ｃ　≡Ｃ−ＰｈＣｌ２ｎ−Ｃ１０Ｈ２１Ｏ−Ｃｙ−
Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈＣｌ２

【００６４】ＣＨ３ＯＣＨ２
−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈＣｌ２ｎ−Ｃ３Ｈ７ＯＣＨ
２−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−ＰｈＣｌ２ｎ−Ｃ５Ｈ１１
ＯＣＨ２−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈＣｌ２ｎ−Ｃ７Ｈ
１５ＯＣＨ２−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈＣｌ２ｎ−Ｃ
１０Ｈ２１ＯＣＨ２−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−ＰｈＣｌ
２

【００６５】ＣＨ３ＯＣ２Ｈ４−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡
Ｃ−ＰｈＣｌ２ｎ−Ｃ５Ｈ１１ＯＣ２Ｈ４−Ｃｙ−Ｐｈ
−Ｃ　≡Ｃ−ＰｈＣｌ２ｎ−Ｃ１０Ｈ２１ＯＣ２Ｈ４−
Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈＣｌ２ＣＨ３ＯＣ３Ｈ６−Ｃ
ｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−ＰｈＣｌ２ｎ−Ｃ５Ｈ１１ＯＣ３
Ｈ６−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−ＰｈＣｌ２ｎ−Ｃ１０Ｈ
２１ＯＣ３Ｈ６−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈＣｌ２

【０
０６６】ＣＨ３ＯＣ４Ｈ８−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−Ｐ
ｈＣｌ２ｎ−Ｃ５Ｈ１１ＯＣ４Ｈ８−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　
≡Ｃ−ＰｈＣｌ２ＣＨ３ＯＣ５Ｈ１０−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ
≡Ｃ−ＰｈＣｌ２ｎ−Ｃ５Ｈ１１ＯＣ５Ｈ１０−Ｃｙ−
Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈＣｌ２

【００６７】

【化１２】

【００６８】なお、以下の説明において、−ＰｈＣｌＦ
、−ＰｈＦＣｌは以下の基を表す。

【００６９】

【化１３】

【００７０】ｎ−Ｃ３Ｈ７Ｏ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐ
ｈＣｌＦｎ−Ｃ５Ｈ１１Ｏ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−Ｐ
ｈＣｌＦｎ−Ｃ７Ｈ１５Ｏ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−Ｐ
ｈＣｌＦｎ−Ｃ１０Ｈ２１Ｏ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐ
ｈＣｌＦ

【００７１】ＣＨ３ＯＣＨ２−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ
≡Ｃ−ＰｈＣｌＦｎ−Ｃ３Ｈ７ＯＣＨ２−Ｃｙ−Ｐｈ−
Ｃ　≡Ｃ−ＰｈＣｌＦｎ−Ｃ５Ｈ１１ＯＣＨ２−Ｃｙ−
Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈＣｌＦｎ−Ｃ７Ｈ１５ＯＣＨ２−Ｃ
ｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈＣｌＦｎ−Ｃ１０Ｈ２１ＯＣＨ
２−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−ＰｈＣｌＦ

【００７２】Ｃ
Ｈ３ＯＣ２Ｈ４−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−ＰｈＣｌＦｎ
−Ｃ５Ｈ１１ＯＣ２Ｈ４−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−Ｐｈ
ＣｌＦｎ−Ｃ１０Ｈ２１ＯＣ２Ｈ４−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡
Ｃ−ＰｈＣｌＦＣＨ３ＯＣ３Ｈ６−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡
Ｃ−ＰｈＣｌＦｎ−Ｃ５Ｈ１１ＯＣ３Ｈ６−Ｃｙ−Ｐｈ
−Ｃ　≡Ｃ−ＰｈＣｌＦｎ−Ｃ１０Ｈ２１ＯＣ３Ｈ６−
Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈＣｌＦ

【００７３】ＣＨ３Ｏ
Ｃ４Ｈ８−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−ＰｈＣｌＦｎ−Ｃ５
Ｈ１１ＯＣ４Ｈ８−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−ＰｈＣｌＦ
ＣＨ３ＯＣ５Ｈ１０−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈＣｌＦ
ｎ−Ｃ５Ｈ１１ＯＣ５Ｈ１０−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐ
ｈＣｌＦ

【００７４】ｎ−Ｃ３Ｈ７Ｏ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ
≡Ｃ−ＰｈＦＣｌｎ−Ｃ５Ｈ１１Ｏ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　
≡Ｃ−ＰｈＦＣｌｎ−Ｃ７Ｈ１５Ｏ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　
≡Ｃ−ＰｈＦＣｌｎ−Ｃ１０Ｈ２１Ｏ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ
≡Ｃ−ＰｈＦＣｌ

【００７５】ＣＨ３ＯＣＨ２−Ｃｙ−
Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈＦＣｌｎ−Ｃ３Ｈ７ＯＣＨ２−Ｃｙ
−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−ＰｈＦＣｌｎ−Ｃ５Ｈ１１ＯＣＨ２
−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈＦＣｌｎ−Ｃ７Ｈ１５ＯＣ
Ｈ２−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈＦＣｌｎ−Ｃ１０Ｈ２
１ＯＣＨ２−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−ＰｈＦＣｌ

【００
７６】ＣＨ３ＯＣ２Ｈ４−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−Ｐｈ
ＦＣｌｎ−Ｃ５Ｈ１１ＯＣ２Ｈ４−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡
Ｃ−ＰｈＦＣｌｎ−Ｃ１０Ｈ２１ＯＣ２Ｈ４−Ｃｙ−Ｐ
ｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈＦＣｌＣＨ３ＯＣ３Ｈ６−Ｃｙ−Ｐｈ
−Ｃ　≡Ｃ−ＰｈＦＣｌｎ−Ｃ５Ｈ１１ＯＣ３Ｈ６−Ｃ
ｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−ＰｈＦＣｌｎ−Ｃ１０Ｈ２１ＯＣ
３Ｈ６−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈＦＣｌ

【００７７】
ＣＨ３ＯＣ４Ｈ８−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−ＰｈＦＣｌ
ｎ−Ｃ５Ｈ１１ＯＣ４Ｈ８−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−Ｐ
ｈＦＣｌＣＨ３ＯＣ５Ｈ１０−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐ
ｈＦＣｌｎ−Ｃ５Ｈ１１ＯＣ５Ｈ１０−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ
≡Ｃ−ＰｈＦＣｌ

【００７８】実施例２メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１５６５の透明点（Ｔｃ
）は８５．９℃、屈折率異方性値（Δｎ）は０．１２５
　である。上記の組成物９０ｗｔ％に本発明の実施例１
の化合物（　ＣＨ３ＯＣＨ２−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐ
ｈＦ２）を１０ｗｔ％添加したところ、組成物の透明点
（Ｔｃ）９０．８℃、屈折率異方性値（Δｎ　）は０．
１３６　となり、透明点（Ｔｃ）、屈折率異方性値（Δ
ｎ　）ともに大幅に上昇した。

【００７９】

【発明の効果】以上のごとく、本発明は新規な一般式（
１）のトラン誘導体化合物、及び、その化合物を含有す
る液晶組成物、及び、その液晶組成物を、電極付きの基
板間に挟持した液晶電気光学素子を提供することにより
、液晶電気光学素子としての屈折率異方性値（Δｎ　）
を大きくし、かつ動作温度範囲を高温側に拡大せしめ、
化学的にも安定な液晶組成物を構成させうる効果を生ず
る優れたものである。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の実施例の化合物のＩＲスペクトル図。

【図２】本発明の実施例の化合物のＩＲスペクトル図。

【図３】本発明の実施例の化合物のＩＲスペクトル図。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（１）【化１】（式中、−Ｃｙ−はトランス−１，４−　ジ置換シクロ
ヘキシレン環を示し、−Ｐｈ−は１，４−ジ置換フェニ
レン環を示し、Ｒ　は炭素数　１〜１０のアルキル基を
示し、Ｘ１、Ｘ２は相互に独立して水素原子またはフッ
素原子または塩素原子を示し、Ｘ３はフッ素原子または
塩素原子を示し、ｎ　は　０〜　５を示す。）で表され
ることを特徴とするトラン誘導体化合物。
【請求項２】一般式（１）【化２】（式中、−Ｃｙ−はトランス−１，４−　ジ置換シクロ
ヘキシレン環を示し、−Ｐｈ−は１，４−ジ置換フェニ
レン環を示し、Ｒ　は炭素数　１〜１０のアルキル基を
示し、Ｘ１、Ｘ２は相互に独立して水素原子またはフッ
素原子または塩素原子を示し、Ｘ３はフッ素原子または
塩素原子を示し、ｎ　は　０〜　５を示す。）で表され
るトラン誘導体化合物を含有することを特徴とする液晶
組成物。
【請求項３】請求項２の液晶組成物を、電極付の基板間
に挟持してなることを特徴とする液晶電気光学素子。