JP2807357B2 - トランスエチレン誘導体化合物、液晶組成物及び液晶電気光学素子 - Google Patents

トランスエチレン誘導体化合物、液晶組成物及び液晶電気光学素子

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JP2807357B2
JP2807357B2 JP8754491A JP8754491A JP2807357B2 JP 2807357 B2 JP2807357 B2 JP 2807357B2 JP 8754491 A JP8754491 A JP 8754491A JP 8754491 A JP8754491 A JP 8754491A JP 2807357 B2 JP2807357 B2 JP 2807357B2
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶電気光学素子に用
いられるトランスエチレン誘導体化合物及びそれを含有
する液晶組成物及びそれを用いた液晶電気光学素子に関
するものである。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめ、
近年では測定器、自動車用計器、複写器、カメラ、ＯＡ
機器用表示装置、家電製品用表示装置等種々の用途に使
用され始めており、広い動作温度範囲、低動作電圧、高
速応答性、化学的安定性等の種々の性能要求がなされて
いる。
【０００３】しかし、現在のところ、これらの特性を単
独の材料で全て満たす材料はなく、複数の液晶、及び、
非液晶の材料を混合して液晶組成物として要求性能を満
たしている状態である。このため、各種特性の全てでは
なく、一もしくは二以上の特性に優れた液晶又は非液晶
の材料開発が望まれている。
【０００４】液晶を用いた表示素子分野において用いら
れる液晶化合物に要求される種々の特性の中でも、低電
圧で駆動でき、さらに他の液晶または非液晶との相溶性
に優れ、化学的にも安定な材料を提供することは重要な
課題である。
【０００５】このような課題を解決するために、以下の
一般式（３）で示されるようなフルオロシアノ化合物が
提案されている（国際公開89-08102号）。なお、一般式
（３）において、R はR1,R1OまたはR1COO を示し、R1は
炭素数 1〜12のアルキル基を示し、ｎ及びｍは０または
１であり、（ｎ＋ｍ）も０または１であり、ａ、ｂ、ｃ
及びｄは相互に独立して０または１であり、（ａ＋ｂ＋
ｃ＋ｄ）は０でなく、ａとｂが０であり、ｍが０であ
り、ｃ及びｄの１つが０である場合を除く。なお、この
R,R1の持つ意味は本発明の場合と異なり、一般式（３）
にのみ適用される。
【０００６】
【化３】
【０００７】この化合物は、液晶組成物として用いた場
合、低電圧で駆動するには好適なものであり、安定な材
料であった。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】しかし、液晶組成物と
しては、その低電圧駆動性を持ったまま、さらにその液
晶表示素子における表示品位を向上させうる材料が望ま
れていた。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は、前述の課題を
解決すべく、新規な材料を提供するものであり、下記一
般式（１）（式中、-CH=CH- はトランス-1,2- エチレン
結合を示し、R は水素原子または炭素数 1〜 5のアルキ
ル基を示し、X は-O-,-COO-,-OCO- または単結合を示
し、A1、A2は相互に独立して1,4-フェニレン基であり、
これらの基は各々非置換であるかまたは置換基として 1
個もしくは 2個以上のハロゲン原子、メチル基、または
シアノ基を有していてもよく、該1,4-フェニレン基中に
存在する 1個もしくは 2個以上のCH基は窒素原子に置換
されていてもよく、Y は-COO-,-O-,-OCO-,-CH2CH2-,-CH
2-,-CH=CH-,-CH(CN)-CH2-,-CH2-CH(CN)-,-OCH2-,-CH2O
-,-CH=N-,-N=CH-,-(N→O)=N-, -N=(N→O)-,-C≡C-,-N=N
-または単結合を示し、ｎおよびｍは夫々 0,1,2,3また
は 4を示し、q は 0または 1を示す。）で表されること
を特徴とするトランスエチレン誘導体化合物、および、
下記一般式（２）（式中、-CH=CH- はトランス-1,2- エ
チレン結合を示し、R は水素原子または炭素数 1〜 5の
アルキル基を示し、X は-O-,-COO-,-OCO- または単結合
を示し、A2は1,4-フェニレン基であり、該1,4-フェニレ
ン基は各々非置換であるかまたは置換基として 1個もし
くは 2個以上のハロゲン原子、メチル基、またはシアノ
基を有していてもよく、該1,4-フェニレン基中に存在す
る 1個もしくは 2個以上のCH基は窒素原子に置換されて
いてもよく、ｎおよびｍは夫々 0,1,2,3または 4を示
す。）で表されることを特徴とするトランスエチレン誘
導体化合物、および、一般式（１）好ましくは一般式
（２）で示される化合物を含有することを特徴とする液
晶組成物、および、一般式（１）好ましくは一般式
（２）で示される化合物を含有する液晶組成物を、電極
付の基板間に挟持してなることを特徴とする液晶電気光
学素子を提供する。
【００１０】
【化４】
【００１１】
【化５】
【００１２】本発明の一般式（１）の化合物は、非常に
大きな正の誘電異方性（Δε）を有しており、また、他
の液晶材料又は非液晶材料との相溶性に優れ、化学的に
も安定な材料であり、液晶組成物として駆動電圧を下げ
るのに適した材料である。
【００１３】また、本発明の一般式（１）の化合物は、
ベンド弾性定数（Ｋ33）とスプレイ弾性定数（Ｋ11）と
の比（Ｋ33／Ｋ11）が大きい。特に、高ツイスト角のス
ーパーツイストネマチック（ＳＴＮ）型液晶表示素子等
に用いた場合、電圧−透過率特性が急峻になり、表示品
位の優れた素子が得られる。
【００１４】本発明の一般式（１）の化合物は、具体的
には、以下に示すような材料が好適である。特に、一般
式（２）で示される化合物は効果が大きく好ましい。こ
の一般式（２）の化合物は、A2が1,4-フェニレン基の場
合が代表的な化合物であり、下記の一般式（２Ａ）で表
される。また、A2が２個のCH基が窒素原子に置換された
2,5-ピリミジニレン基の場合には、下記の一般式（２
Ｂ）で表される。
【００１５】
【化６】
【００１６】なお、以下に示すように、以下の大部分の
説明では、1,4-フェニレン基を「-Ph-」で表し、2,5-ピ
リミジニレン基を「-Py-」で表す。また、4 位の水素原
子がシアノ基に置換され、3位と5 位の水素原子がフッ
素原子に置換された1-フェニル基を「-PhF2CN-」で表わ
す。
【００１７】
【化７】
【００１８】この記載法によれば、前記の一般式（２
Ａ）及び（２Ｂ）は夫々以下のように表される。
【００１９】一般式（２Ａ） R-CH=CH-(CH2-)n-X-(CH2-)m-Ph-COO-PhF2CN 一般式（２Ｂ） R-CH=CH-(CH2-)n-X-(CH2-)m-Py-COO-PhF2CN
【００２０】この一般式（２Ａ）の化合物はさらにX に
より、以下のような化合物に分類される。 R-CH=CH-(CH2-)n+m-Ph-COO-PhF2CN R-CH=CH-(CH2-)n-O-(CH2-)m-Ph-COO-PhF2CN R-CH=CH-(CH2-)n-COO-(CH2-)m-Ph-COO-PhF2CN R-CH=CH-(CH2-)n-OCO-(CH2-)m-Ph-COO-PhF2CN
【００２１】また、一般式（１）の化合物のうち、前記
一般式（２）に含まれない化合物であり、かつ、環の数
が 2個の化合物として、以下のような一般式（４Ａ）及
び（４Ｂ）の化合物がある。 一般式（４Ａ） R-CH=CH-(CH2-)n-X-(CH2-)m-Y-Ph-COO-PhF2CN 一般式（４Ｂ） R-CH=CH-(CH2-)n-X-(CH2-)m-Y-Py-COO-PhF2CN
【００２２】この一般式（４Ａ）を具体化した化合物と
して以下のような化合物がある。 R-CH=CH-(CH2-)n-X-(CH2-)m-O-Ph-COO-PhF2CN R-CH=CH-(CH2-)n-X-(CH2-)m-COO-Ph-COO-PhF2CN R-CH=CH-(CH2-)n-X-(CH2-)m-OCO-Ph-COO-PhF2CN
【００２３】R-CH=CH-(CH2-)n-X-(CH2-)m-CH2CH2-Ph-CO
O-PhF2CN R-CH=CH-(CH2-)n-X-(CH2-)m-CH2-Ph-COO-PhF2CN R-CH=CH-(CH2-)n-X-(CH2-)m-CH=CH-Ph-COO-PhF2CN R-CH=CH-(CH2-)n-X-(CH2-)m-CH(CN)-CH2-Ph-COO-PhF2CN R-CH=CH-(CH2-)n-X-(CH2-)m-CH2-CH(CN)-Ph-COO-PhF2CN
【００２４】 R-CH=CH-(CH2-)n-X-(CH2-)m-OCH2-Ph-COO-PhF2CN R-CH=CH-(CH2-)n-X-(CH2-)m-CH2O-Ph-COO-PhF2CN R-CH=CH-(CH2-)n-X-(CH2-)m-CH=N-Ph-COO-PhF2CN R-CH=CH-(CH2-)n-X-(CH2-)m-N=CH-Ph-COO-PhF2CN R-CH=CH-(CH2-)n-X-(CH2-)m-(N→O)=N-Ph-COO-PhF2CN R-CH=CH-(CH2-)n-X-(CH2-)m-N=(N→O)-Ph-COO-PhF2CN R-CH=CH-(CH2-)n-X-(CH2-)m-C ≡C-Ph-COO-PhF2CN R-CH=CH-(CH2-)n-X-(CH2-)m-N=N-Ph-COO-PhF2CN
【００２５】R-CH=CH-(CH2-)n-X-(CH2-)m-O-Py-COO-PhF
2CN R-CH=CH-(CH2-)n-X-(CH2-)m-COO-Py-COO-PhF2CN R-CH=CH-(CH2-)n-X-(CH2-)m-OCO-Py-COO-PhF2CN
【００２６】さらに、環の数が 3個の化合物として、以
下のような一般式（５Ａ）、（５Ｂ）等の化合物があ
る。 一般式（５Ａ） R-CH=CH-(CH2-)n-X-(CH2-)m-Ph-Y-Ph-COO-PhF2CN 一般式（５Ｂ） R-CH=CH-(CH2-)n-X-(CH2-)m-Ph-Y-Py-COO-PhF2CN
【００２７】この一般式（５Ａ）の化合物は、さらにそ
のX とY により、種々の化合物に分類されるが、代表的
な化合物としては、以下のような化合物がある。
【００２８】R-CH=CH-(CH2-)n+m-Ph-Ph-COO-PhF2CN R-CH=CH-(CH2-)n+m-Ph-O-Ph-COO-PhF2CN R-CH=CH-(CH2-)n+m-Ph-COO-Ph-COO-PhF2CN R-CH=CH-(CH2-)n+m-Ph-OCO-Ph-COO-PhF2CN R-CH=CH-(CH2-)n+m-Ph-CH2CH2-Ph-COO-PhF2CN R-CH=CH-(CH2-)n+m-Ph-C≡C-Ph-COO-PhF2CN R-CH=CH-(CH2-)n+m-Ph-CH2O-Ph-COO-PhF2CN
【００２９】R-CH=CH-(CH2-)n-O-(CH2-)m-Ph-Ph-COO-Ph
F2CN R-CH=CH-(CH2-)n-COO-(CH2-)m-Ph-Ph-COO-PhF2CN R-CH=CH-(CH2-)n-OCO-(CH2-)m-Ph-Ph-COO-PhF2CN R-CH=CH-(CH2-)n-O-(CH2-)m-Ph-CH2CH2-Ph-COO-PhF2CN R-CH=CH-(CH2-)n-O-(CH2-)m-Ph-C≡C-Ph-COO-PhF2CN R-CH=CH-(CH2-)n-O-(CH2-)m-Ph-CH2O-Ph-COO-PhF2CN
【００３０】なお、上記の説明では、A1及びA2が1,4-フ
ェニレン基の例を中心に説明したが、その1,4-フェニレ
ン基を、2,5-ピリミジレン基に置換した化合物も同様に
分類される。
【００３１】本発明の一般式（１）の化合物は、他の液
晶材料または非液晶材料と混合して液晶組成物にして使
用される。それにより、低電圧での駆動が可能になる。
【００３２】本発明の一般式（１）の化合物と混合して
用いる他の材料としては、用途、要求性能等により異な
るが、液晶材料及びそれと類似の構造を有する主成分
と、必要に応じて添加される添加成分とからなる。
【００３３】具体的には、高温で液晶性を示す成分、低
粘性成分、他の誘電異方性を向上させる成分、屈折率異
方性を調整する成分、コレステリック性を示す成分、２
色性を示す成分、導電性を付与する成分、その他各種添
加剤等がある。
【００３４】本発明の化合物と混合して用いる材料とし
ては、例えば以下のようなものがある。なお、以下の式
でのR1、R2はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子、シアノ基等の基を表わし、Phは1,4-フェニレン基、
Cyはトランス-1,4- シクロヘキシレン基を表す。
【００３５】 R1-Cy-Cy-R2 R1-Cy-Ph-R2 R1-Ph-Ph-R2 R1-Cy-COO-Ph-R2 R1-Ph-COO-Ph-R2 R1-Cy-CH=CH-Ph-R2 R1-Ph-CH=CH-Ph-R2 R1-Cy-CH2CH2-Ph-R2 R1-Ph-CH2CH2-Ph-R2 R1-Ph-N=N-Ph-R2 R1-Ph-(N→O)=N-Ph-R2 R1-Cy-COS-Ph-R2 R1-Cy-Ph-Ph-R2 R1-Cy-Ph-Ph-Cy-R2 R1-Ph-Ph-Ph-R2 R1-Cy-COO-Ph-Ph-R2 R1-Cy-Ph-COO-Ph-R2 R1-Cy-COO-Ph-COO-Ph-R2 R1-Ph-COO-Ph-COO-Ph-R2 R1-Ph-COO-Ph-OCO-Ph-R2
【００３６】なお、これらの化合物は単なる例示にすぎ
なく、環構造もしくは末端基の水素原子のハロゲン原
子、シアノ基、メチル基等への置換、シクロヘキサン
環、ベンゼン環の他の六員環、五員環、例えば、ピリジ
ン環、ジオキサン環等への置換、環の間の結合基の変更
等が可能であり、所望の性能に合わせて種々の材料が選
択使用されればよい。
【００３７】本発明の組成物は、液晶組成物として、液
晶セルに注入する等して、電極付の基板間に挟持され、
ツイストネマチック方式、ゲスト・ホスト方式、動的散
乱方式、フェ−ズチェンジ方式、ＤＡＰ方式、二周波駆
動方式、強誘電性液晶表示方式等種々のモードで使用す
ることができる。
【００３８】この液晶電気光学素子は、本発明の化合物
を含む液晶組成物を、電極付の基板間に挟持するもので
ある。
【００３９】代表的な液晶セルとしては、ツイストネマ
チック（ＴＮ）型液晶電気光学素子がある。なお、ここ
で液晶電気光学素子と表現しているのは、表示用途以
外、例えば、調光窓、光シャッター、偏光変換素子等に
も使用できることを明らかにしているためである。
【００４０】プラスチック、ガラス等の基板上に、必要
に応じてSiO2、Al2O3 等のアンダーコート層やカラーフ
ィルター層を形成し、In2O3-SnO2（ＩＴＯ）、SnO2等の
電極を設け、パターニングした後、必要に応じてポリイ
ミド、ポリアミド、SiO2、Al2O3 等のオーバーコート層
を形成し、配向処理し、これにシール材を印刷し、電極
面が相対向するように配して周辺をシールし、シール材
を硬化して空セルを形成する。
【００４１】この空セルに、本発明の化合物を含む組成
物を注入し、注入口を封止剤で封止して液晶セルを構成
する。この液晶セルに必要に応じて偏光板、カラー偏光
板、光源、カラーフィルター、半透過反射板、反射板、
導光板、紫外線カットフィルター等を積層する、文字、
図形等を印刷する、ノングレア加工する等して液晶電気
光学素子とする。
【００４２】なお、上述の説明は、液晶電気光学素子の
基本的な構成及び製法を示したにすぎなく、例えば２層
電極を用いた基板、２層の液晶層を形成した２層液晶セ
ル、ＴＦＴ、ＭＩＭ等の能動素子を形成したアクティブ
マトリクス基板を用いたアクティブマトリクス素子等、
種々の構成のものが使用できる。
【００４３】さらに、前記したＴＮ型以外のモード、即
ち、高ツイスト角のスーパーツイストネマチック（ＳＴ
Ｎ）型液晶電気光学素子や、多色性色素を用いたゲスト
ホスト（ＧＨ）型液晶電気光学素子、強誘電性液晶電気
光学素子等にも使用できる。
【００４４】本発明の一般式（１）の化合物は、例え
ば、次の方法に従って製造される。なお、各式中、R 、
A1〜A2、X 、Y 、ｍ、ｎ及びｑに関しては、夫々前記の
意味を持つ。
【００４５】
【化８】
【００４６】即ち、式（６）の化合物を、塩化チオニル
のような塩素化剤と反応させ、酸塩化物（７）としたも
のに、ピリジンの存在下、2,6-ジフルオロ-4- ヒドロキ
シベンゾニトリル（８）を反応させることにより、目的
とする一般式（１）の化合物を得ることができる。な
お、この製造法は単なる例示にすぎなく、種々の製造法
が使用できる。
【００４７】
【実施例】以下、実施例により、本発明を具体的に説明
する。
【００４８】実施例１ p-( トランス-n- ペンテ-3- ニル)-安息香酸1.35g (0.0
0709mol)に塩化チオニル2cm2、テトラクロロエチレン10
cm3 、N,N-ジメチルアニリン0.1cm3を加え、室温で一晩
撹拌した。その後、溶媒及び過剰の塩化チオニルを留去
し、残渣として得られたp-( トランス-n- ペンテ-3- ニ
ル)-安息香酸クロライドに2,6-ジフルオロ-4- ヒドロキ
シベンゾニトリル1.00g (0.00645mol)、トルエン10cm3
及びピリジン1cm3を加え、さらに一晩撹拌を行った。
【００４９】析出したピリジン塩酸塩を濾過して除き、
濾液を 5％希塩酸、水、 3％NaOH水溶液、水の順に洗浄
した。その後、トルエンを留去し、アルミナ−トルエン
のカラムクロマトグラフィーにかけ、続いて、エチルア
ルコールにより 3回再結晶を行い、目的とする下記化合
物1.14g を得た。収率54％、融点41.8℃。
【００５０】
【化９】
【００５１】また、この化合物のＩＲスペクトル(KBr
錠）を図１に示す。
【００５２】同様にして、p-( トランス-n- ペンテ-3-
ニル)-安息香酸に代え、対応するp-置換安息香酸を用い
ることにより、以下に示すような化合物が合成できる。
【００５３】H-CH=CH-Ph-COO-PhF2CN CH3-CH=CH-Ph-COO-PhF2CN C2H5-CH=CH-Ph-COO-PhF2CN n-C3H7-CH=CH-Ph-COO-PhF2CN n-C4H9-CH=CH-Ph-COO-PhF2CN n-C5H11-CH=CH-Ph-COO-PhF2CN
【００５４】H-CH=CH-CH2-Ph-COO-PhF2CN CH3-CH=CH-CH2-Ph-COO-PhF2CN C2H5-CH=CH-CH2-Ph-COO-PhF2CN n-C3H7-CH=CH-CH2-Ph-COO-PhF2CN n-C4H9-CH=CH-CH2-Ph-COO-PhF2CN n-C5H11-CH=CH-CH2-Ph-COO-PhF2CN
【００５５】 H-CH=CH-C2H4-Ph-COO-PhF2CN CH3-CH=CH-C2H4-Ph-COO-PhF2CN n-C3H7-CH=CH-C2H4-Ph-COO-PhF2CN n-C4H9-CH=CH-C2H 4 -Ph-COO-PhF2CN n-C5H11-CH=CH-C2H4-Ph-COO-PhF2CN
【００５６】H-CH=CH-C3H6-Ph-COO-PhF2CN CH3-CH=CH-C3H6-Ph-COO-PhF2CN C2H5-CH=CH-C3H6-Ph-COO-PhF2CN n-C3H7-CH=CH-C3H6-Ph-COO-PhF2CN
【００５７】H-CH=CH-C4H8-Ph-COO-PhF2CN CH3-CH=CH-C4H8-Ph-COO-PhF2CN C2H5-CH=CH-C4H8-Ph-COO-PhF2CN n-C3H7-CH=CH-C4H8-Ph-COO-PhF2CN
【００５８】H-CH=CH-CH2-O-Ph-COO-PhF2CN CH3-CH=CH-CH2-O-Ph-COO-PhF2CN C2H5-CH=CH-CH2-O-Ph-COO-PhF2CN n-C3H7-CH=CH-CH2-O-Ph-COO-PhF2CN n-C4H9-CH=CH-CH2-O-Ph-COO-PhF2CN n-C5H11-CH=CH-CH2-O-Ph-COO-PhF2CN
【００５９】H-CH=CH-C2H4-O-Ph-COO-PhF2CN CH3-CH=CH-C2H4-O-Ph-COO-PhF2CN C2H5-CH=CH-C2H4-O-Ph-COO-PhF2CN n-C3H7-CH=CH-C2H4-O-Ph-COO-PhF2CN H-CH=CH-C3H6-O-Ph-COO-PhF2CN
【００６０】CH3-CH=CH-C3H6-O-Ph-COO-PhF2CN 融点68.0℃。1 H-NMR ( CDCl3溶媒、ＴＭＳ内部標準）スペクトルの帰
属は以下のとおりであった。 δ(ppm) 1.55-1.62 ( m, CH3-, 3H ) 1.78-2.15 ( m, -CH2-CH2-CH2-O-, 1番目と 2番目の炭
素原子の水素原子 4H) 3.95 ( t, -CH2-O-, 2H ) 5.28-5.40 ( m, -CH=CH-, 2H ) 6.83 ( d, aromatic, 2H ) 6.92 ( d, aromatic, 2H ) 7.92 ( d, aromatic, 2H ) また、この化合物のＩＲスペクトル(KBr錠）を図２に示
す。
【００６１】C2H5-CH=CH-C3H6-O-Ph-COO-PhF2CN n-C3H7-CH=CH-C3H6-O-Ph-COO-PhF2CN H-CH=CH-C4H8-O-Ph-COO-PhF2CN CH3-CH=CH-C4H8-O-Ph-COO-PhF2CN C2H5-CH=CH-C4H8-O-Ph-COO-PhF2CN
【００６２】H-CH=CH-CH2-O-CH2-Ph-COO-PhF2CN CH3-CH=CH-CH2-O-CH2-Ph-COO-PhF2CN C2H5-CH=CH-CH2-O-CH2-Ph-COO-PhF2CN n-C3H7-CH=CH-CH2-O-CH2-Ph-COO-PhF2CN
【００６３】H-CH=CH-C2H4-O-CH2-Ph-COO-PhF2CN CH3-CH=CH-C2H4-O-CH2-Ph-COO-PhF2CN C2H5-CH=CH-C2H4-O-CH2-Ph-COO-PhF2CN H-CH=CH-C3H6-O-CH2-Ph-COO-PhF2CN CH3-CH=CH-C3H6-O-CH2-Ph-COO-PhF2CN C2H5-CH=CH-C3H6-O-CH2-Ph-COO-PhF2CN
【００６４】H-CH=CH-CH2-O-C2H4-Ph-COO-PhF2CN CH3-CH=CH-CH2-O-C2H4-Ph-COO-PhF2CN C2H5-CH=CH-CH2-O-C2H4-Ph-COO-PhF2CN n-C3H7-CH=CH-CH2-O-C2H4-Ph-COO-PhF2CN H-CH=CH-CH2-O-C3H6-Ph-COO-PhF2CN CH3-CH=CH-CH2-O-C3H6-Ph-COO-PhF2CN C2H5-CH=CH-CH2-O-C3H6-Ph-COO-PhF2CN
【００６５】H-CH=CH-COO-Ph-COO-PhF2CN CH3-CH=CH-COO-Ph-COO-PhF2CN C2H5-CH=CH-COO-Ph-COO-PhF2CN n-C3H7-CH=CH-COO-Ph-COO-PhF2CN n-C4H9-CH=CH-COO-Ph-COO-PhF2CN n-C5H11-CH=CH-COO-Ph-COO-PhF2CN
【００６６】H-CH=CH-C2H4-COO-Ph-COO-PhF2CN CH3-CH=CH-C2H4-COO-Ph-COO-PhF2CN C2H5-CH=CH-C2H4-COO-Ph-COO-PhF2CN n-C3H7-CH=CH-C2H4-COO-Ph-COO-PhF2CN H-CH=CH-COO-C2H4-Ph-COO-PhF2CN CH3-CH=CH-COO-C2H4-Ph-COO-PhF2CN C2H5-CH=CH-COO-C2H4-Ph-COO-PhF2CN n-C3H7-CH=CH-COO-C2H4-Ph-COO-PhF2CN
【００６７】H-CH=CH-OCO-Ph-COO-PhF2CN CH3-CH=CH-OCO-Ph-COO-PhF2CN C2H5-CH=CH-OCO-Ph-COO-PhF2CN n-C3H7-CH=CH-OCO-Ph-COO-PhF2CN n-C4H9-CH=CH-OCO-Ph-COO-PhF2CN n-C5H11-CH=CH-OCO-Ph-COO-PhF2CN
【００６８】H-CH=CH-C2H4-OCO-Ph-COO-PhF2CN CH3-CH=CH-C2H4-OCO-Ph-COO-PhF2CN C2H5-CH=CH-C2H4-OCO-Ph-COO-PhF2CN n-C3H7-CH=CH-C2H4-OCO-Ph-COO-PhF2CN
【００６９】H-CH=CH-Ph-Ph-COO-PhF2CN CH3-CH=CH-Ph-Ph-COO-PhF2CN C2H5-CH=CH-Ph-Ph-COO-PhF2CN n-C3H7-CH=CH-Ph-Ph-COO-PhF2CN n-C4H9-CH=CH-Ph-Ph-COO-PhF2CN n-C5H11-CH=CH-Ph-Ph-COO-PhF2CN
【００７０】H-CH=CH-CH2-Ph-Ph-COO-PhF2CN CH3-CH=CH-CH2-Ph-Ph-COO-PhF2CN C2H5-CH=CH-CH2-Ph-Ph-COO-PhF2CN n-C3H7-CH=CH-CH2-Ph-Ph-COO-PhF2CN n-C4H9-CH=CH-CH2-Ph-Ph-COO-PhF2CN n-C5H11-CH=CH-CH2-Ph-Ph-COO-PhF2CN
【００７１】H-CH=CH-C2H4-Ph-Ph-COO-PhF2CN CH3-CH=CH-C2H4-Ph-Ph-COO-PhF2CN C2H5-CH=CH-C2H4-Ph-Ph-COO-PhF2CN n-C3H7-CH=CH-C2H4-Ph-Ph-COO-PhF2CN n-C4H9-CH=CH-C2H4-Ph-Ph-COO-PhF2CN H-CH=CH-C3H6-Ph-Ph-COO-PhF2CN CH3-CH=CH-C3H6-Ph-Ph-COO-PhF2CN C2H5-CH=CH-C3H6-Ph-Ph-COO-PhF2CN n-C3H7-CH=CH-C3H6-Ph-Ph-COO-PhF2CN
【００７２】H-CH=CH-CH2-O-Ph-Ph-COO-PhF2CN CH3-CH=CH-CH2-O-Ph-Ph-COO-PhF2CN C2H5-CH=CH-CH2-O-Ph-Ph-COO-PhF2CN n-C3H7-CH=CH-CH2-O-Ph-Ph-COO-PhF2CN n-C4H9-CH=CH-CH2-O-Ph-Ph-COO-PhF2CN n-C5H11-CH=CH-CH2-O-Ph-Ph-COO-PhF2CN
【００７３】H-CH=CH-C3H6-O-Ph-Ph-COO-PhF2CN CH3-CH=CH-C3H6-O-Ph-Ph-COO-PhF2CN C2H5-CH=CH-C3H6-O-Ph-Ph-COO-PhF2CN n-C3H7-CH=CH-C3H6-O-Ph-Ph-COO-PhF2CN H-CH=CH-C2H4-O-CH2-Ph-Ph-COO-PhF2CN CH3-CH=CH-C2H4-O-CH2-Ph-Ph-COO-PhF2CN C2H5-CH=CH-C2H4-O-CH2-Ph-Ph-COO-PhF2CN
【００７４】H-CH=CH-CH2-O-C2H4-Ph-Ph-COO-PhF2CN CH3-CH=CH-CH2-O-C2H4-Ph-Ph-COO-PhF2CN C2H5-CH=CH-CH2-O-C2H4-Ph-Ph-COO-PhF2CN n-C3H7-CH=CH-CH2-O-C2H4-Ph-Ph-COO-PhF2CN
【００７５】H-CH=CH-COO-Ph-Ph-COO-PhF2CN CH3-CH=CH-COO-Ph-Ph-COO-PhF2CN C2H5-CH=CH-COO-Ph-Ph-COO-PhF2CN n-C3H7-CH=CH-COO-Ph-Ph-COO-PhF2CN n-C4H9-CH=CH-COO-Ph-Ph-COO-PhF2CN n-C5H11-CH=CH-COO-Ph-Ph-COO-PhF2CN
【００７６】H-CH=CH-C2H4-COO-Ph-Ph-COO-PhF2CN CH3-CH=CH-C2H4-COO-Ph-Ph-COO-PhF2CN C2H5-CH=CH-C2H4-COO-Ph-Ph-COO-PhF2CN n-C3H7-CH=CH-C2H4-COO-Ph-Ph-COO-PhF2CN H-CH=CH-COO-C2H4-Ph-Ph-COO-PhF2CN CH3-CH=CH-COO-C2H4-Ph-Ph-COO-PhF2CN C2H5-CH=CH-COO-C2H4-Ph-Ph-COO-PhF2CN n-C3H7-CH=CH-COO-C2H4-Ph-Ph-COO-PhF2CN
【００７７】H-CH=CH-Ph-C2H4-Ph-COO-PhF2CN CH3-CH=CH-Ph-C2H4-Ph-COO-PhF2CN C2H5-CH=CH-Ph-C2H4-Ph-COO-PhF2CN n-C3H7-CH=CH-Ph-C2H4-Ph-COO-PhF2CN n-C4H9-CH=CH-Ph-C2H4-Ph-COO-PhF2CN n-C5H11-CH=CH-Ph-C2H4-Ph-COO-PhF2CN
【００７８】H-CH=CH-C2H4-Ph-C2H4-Ph-COO-PhF2CN CH3-CH=CH-C2H4-Ph-C2H4-Ph-COO-PhF2CN C2H5-CH=CH-C2H4-Ph-C2H4-Ph-COO-PhF2CN n-C3H7-CH=CH-C2H4-Ph-C2H4-Ph-COO-PhF2CN H-CH=CH-C4H8-Ph-C2H4-Ph-COO-PhF2CN CH3-CH=CH-C4H8-Ph-C2H4-Ph-COO-PhF2CN C2H5-CH=CH-C4H8-Ph-C2H4-Ph-COO-PhF2CN
【００７９】H-CH=CH-CH2-O-Ph-C2H4-Ph-COO-PhF2CN CH3-CH=CH-CH2-O-Ph-C2H4-Ph-COO-PhF2CN C2H5-CH=CH-CH2-O-Ph-C2H4-Ph-COO-PhF2CN n-C3H7-CH=CH-CH2-O-Ph-C2H4-Ph-COO-PhF2CN n-C4H9-CH=CH-CH2-O-Ph-C2H4-Ph-COO-PhF2CN n-C5H11-CH=CH-CH2-O-Ph-C2H4-Ph-COO-PhF2CN H-CH=CH-C3H6-O-Ph-C2H4-Ph-COO-PhF2CN CH3-CH=CH-C3H6-O-Ph-C2H4-Ph-COO-PhF2CN C2H5-CH=CH-C3H6-O-Ph-C2H4-Ph-COO-PhF2CN
【００８０】H-CH=CH-COO-Ph-C2H4-Ph-COO-PhF2CN CH3-CH=CH-COO-Ph-C2H4-Ph-COO-PhF2CN C2H5-CH=CH-COO-Ph-C2H4-Ph-COO-PhF2CN n-C3H7-CH=CH-COO-Ph-C2H4-Ph-COO-PhF2CN n-C4H9-CH=CH-COO-Ph-C2H4-Ph-COO-PhF2CN n-C5H11-CH=CH-COO-Ph-C2H4-Ph-COO-PhF2CN H-CH=CH-C2H4-COO-Ph-C2H4-Ph-COO-PhF2CN CH3-CH=CH-C2H4-COO-Ph-C2H4-Ph-COO-PhF2CN C2H5-CH=CH-C2H4-COO-Ph-C2H4-Ph-COO-PhF2CN n-C3H7-CH=CH-C2H4-COO-Ph-C2H4-Ph-COO-PhF2CN
【００８１】H-CH=CH-Ph-C≡C-Ph-COO-PhF2CN CH3-CH=CH-Ph-C≡C-Ph-COO-PhF2CN C2H5-CH=CH-Ph-C ≡C-Ph-COO-PhF2CN n-C3H7-CH=CH-Ph-C ≡C-Ph-COO-PhF2CN n-C4H9-CH=CH-Ph-C ≡C-Ph-COO-PhF2CN n-C5H11-CH=CH-Ph-C≡C-Ph-COO-PhF2CN
【００８２】H-CH=CH-C2H4-Ph-C ≡C-Ph-COO-PhF2CN CH3-CH=CH-C2H4-Ph-C ≡C-Ph-COO-PhF2CN C2H5-CH=CH-C2H4-Ph-C≡C-Ph-COO-PhF2CN n-C3H7-CH=CH-C2H4-Ph-C≡C-Ph-COO-PhF2CN H-CH=CH-C3H6-Ph-C ≡C-Ph-COO-PhF2CN CH3-CH=CH-C3H6-Ph-C ≡C-Ph-COO-PhF2CN C2H5-CH=CH-C3H6-Ph-C≡C-Ph-COO-PhF2CN
【００８３】H-CH=CH-CH2-O-Ph-C≡C-Ph-COO-PhF2CN CH3-CH=CH-CH2-O-Ph-C≡C-Ph-COO-PhF2CN C2H5-CH=CH-CH2-O-Ph-C ≡C-Ph-COO-PhF2CN n-C3H7-CH=CH-CH2-O-Ph-C ≡C-Ph-COO-PhF2CN n-C4H9-CH=CH-CH2-O-Ph-C ≡C-Ph-COO-PhF2CN n-C5H11-CH=CH-CH2-O-Ph-C≡C-Ph-COO-PhF2CN H-CH=CH-C3H6-O-Ph-C ≡C-Ph-COO-PhF2CN CH3-CH=CH-C3H6-O-Ph-C ≡C-Ph-COO-PhF2CN C2H5-CH=CH-C3H6-O-Ph-C≡C-Ph-COO-PhF2CN n-C3H7-CH=CH-C3H6-O-Ph-C≡C-Ph-COO-PhF2CN
【００８４】H-CH=CH-COO-Ph-C≡C-Ph-COO-PhF2CN CH3-CH=CH-COO-Ph-C≡C-Ph-COO-PhF2CN C2H5-CH=CH-COO-Ph-C ≡C-Ph-COO-PhF2CN n-C3H7-CH=CH-COO-Ph-C ≡C-Ph-COO-PhF2CN n-C4H9-CH=CH-COO-Ph-C ≡C-Ph-COO-PhF2CN n-C5H11-CH=CH-COO-Ph-C≡C-Ph-COO-PhF2CN H-CH=CH-C2H4-COO-Ph-C ≡C-Ph-COO-PhF2CN CH3-CH=CH-C2H4-COO-Ph-C ≡C-Ph-COO-PhF2CN C2H5-CH=CH-C2H4-COO-Ph-C≡C-Ph-COO-PhF2CN n-C3H7-CH=CH-C2H4-COO-Ph-C≡C-Ph-COO-PhF2CN
【００８５】H-CH=CH-Ph-CH2-O-Ph-COO-PhF2CN CH3-CH=CH-Ph-CH2-O-Ph-COO-PhF2CN C2H5-CH=CH-Ph-CH2-O-Ph-COO-PhF2CN n-C3H7-CH=CH-Ph-CH2-O-Ph-COO-PhF2CN n-C4H9-CH=CH-Ph-CH2-O-Ph-COO-PhF2CN n-C5H11-CH=CH-Ph-CH2-O-Ph-COO-PhF2CN
【００８６】H-CH=CH-C2H4-Ph-CH2-O-Ph-COO-PhF2CN CH3-CH=CH-C2H4-Ph-CH2-O-Ph-COO-PhF2CN C2H5-CH=CH-C2H4-Ph-CH2-O-Ph-COO-PhF2CN n-C3H7-CH=CH-C2H4-Ph-CH2-O-Ph-COO-PhF2CN H-CH=CH-C4H8-Ph-CH2-O-Ph-COO-PhF2CN CH3-CH=CH-C4H8-Ph-CH2-O-Ph-COO-PhF2CN C2H5-CH=CH-C4H8-Ph-CH2-O-Ph-COO-PhF2CN
【００８７】H-CH=CH-CH2-O-Ph-CH2-O-Ph-COO-PhF2CN CH3-CH=CH-CH2-O-Ph-CH2-O-Ph-COO-PhF2CN C2H5-CH=CH-CH2-O-Ph-CH2-O-Ph-COO-PhF2CN n-C3H7-CH=CH-CH2-O-Ph-CH2-O-Ph-COO-PhF2CN n-C4H9-CH=CH-CH2-O-Ph-CH2-O-Ph-COO-PhF2CN n-C5H11-CH=CH-CH2-O-Ph-CH2-O-Ph-COO-PhF2CN H-CH=CH-C3H6-O-Ph-CH2-O-Ph-COO-PhF2CN CH3-CH=CH-C3H6-O-Ph-CH2-O-Ph-COO-PhF2CN C2H5-CH=CH-C3H6-O-Ph-CH2-O-Ph-COO-PhF2CN
【００８８】同様にして、p-( トランス-n- ペンテ-3-
ニル)-安息香酸に代え、対応するp-置換-2,5- ピリミジ
ンカルボン酸を用いることにより、以下に示すような化
合物が合成できる。
【００８９】CH3-CH=CH-C2H4-Py-COO-PhF2CN CH3-CH=CH-CH2-O-Py-COO-PhF2CN CH3-CH=CH-C2H4-O-Py-COO-PhF2CN CH3-CH=CH-C3H6-O-Py-COO-PhF2CN CH3-CH=CH-C2H4-Ph-Py-COO-PhF2CN CH3-CH=CH-CH2-O-Ph-Py-COO-PhF2CN CH3-CH=CH-C2H4-O-Ph-Py-COO-PhF2CN CH3-CH=CH-C3H6-O-Ph-Py-COO-PhF2CN
【００９０】実施例２ メルク社製液晶組成物「ZLI-1565」の透明点( N-I ) は
85.9℃であった。これをＩＴＯ電極付基板上に酸化ケイ
素のコート層を形成し、ラビング処理した基板間に挟持
するようにして、基板間隙 8μｍのＴＮ型液晶セルを作
成した。
【００９１】この液晶セルの25℃におけるしきい値電圧
を測定したところ、2.38Ｖであった。この液晶組成物80
wt％に、本発明の実施例１の化合物（CH3-CH=CH-C2H4-P
h-COO-PhF2CN）を20wt％添加したところ、組成物の透明
点( N-I ) は68.0℃になり、しきい値電圧は1.40Ｖに低
下し、駆動電圧を大幅に低下させることができた。
【００９２】実施例３ メルク社製液晶組成物「ZLI-2293」の透明点( N-I ) は
84.4℃であった。これをＩＴＯ電極付基板上に酸化ケイ
素のコート層を形成し、ラビング処理した基板間に挟持
するようにして、基板間隙 6.7μｍのＳＴＮ型液晶セル
を作成した。
【００９３】この液晶セルの25℃におけるしきい値電圧
を測定したところ、2.16Ｖであった。また、法線方向に
おける透過率が10％変化する電圧Ｖ10と90％変化する電
圧Ｖ90との比γs （＝Ｖ10／Ｖ90）は、0.912 であっ
た。
【００９４】この液晶組成物80wt％に、本発明の実施例
１の化合物（CH3-CH=CH-C2H4-Ph-COO-PhF2CN）を20wt％
添加したところ、組成物の透明点( N-I ) は66.7℃にな
り、しきい値電圧は1.27Ｖに低下し、駆動電圧を大幅に
低下させることができた。また、γs は0.923 となり、
電圧−透過率特性がより急峻になった。
【００９５】
【発明の効果】本発明の一般式（１） （式中、R 、A1、A2、X 、Y 、ｍ、ｎ及びｑに関して
は、夫々前記の意味を持つ）の化合物は新規な化合物で
あり、この化合物を含む液晶組成物を用いた液晶電気光
学素子は低電圧で駆動が可能であり、かつ、表示品位が
優れたものである。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の実施例の化合物のＩＲスペクトル図。
【図２】本発明の実施例の化合物のＩＲスペクトル図。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００

Claims (4)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（１）で表されることを特徴とする
    トランスエチレン誘導体化合物。 【化１】 （式中、-CH=CH- はトランス-1,2- エチレン結合を示
    し、R は水素原子または炭素数 1〜 5のアルキル基を示
    し、X は-O-,-COO-,-OCO- または単結合を示し、A1、A2
    は相互に独立して1,4-フェニレン基であり、これらの基
    は各々非置換であるかまたは置換基として 1個もしくは
    2個以上のハロゲン原子、メチル基、またはシアノ基を
    有していてもよく、該1,4-フェニレン基中に存在する 1
    個もしくは 2個以上のCH基は窒素原子に置換されていて
    もよく、Y は-COO-,-O-,-OCO-,-CH2CH2-,-CH2-,-CH=CH
    -,-CH(CN)-CH2-,-CH2-CH(CN)-,-OCH2-,-CH2O-,-CH=N-,-
    N=CH-,-(N→O)=N-, -N=(N→O)-,-C≡C-,-N=N-または単
    結合を示し、ｎおよびｍは夫々 0,1,2,3または 4を示
    し、q は 0または 1を示す。）
  2. 【請求項２】一般式（２）で表されることを特徴とする
    トランスエチレン誘導体化合物。 【化２】 （式中、-CH=CH- はトランス-1,2- エチレン結合を示
    し、R は水素原子または炭素数 1〜 5のアルキル基を示
    し、X は-O-,-COO-,-OCO- または単結合を示し、A2は1,
    4-フェニレン基であり、該1,4-フェニレン基は各々非置
    換であるかまたは置換基として 1個もしくは 2個以上の
    ハロゲン原子、メチル基、またはシアノ基を有していて
    もよく、該1,4-フェニレン基中に存在する 1個もしくは
    2個以上のCH基は窒素原子に置換されていてもよく、ｎ
    およびｍは夫々 0,1,2,3または 4を示す。）
  3. 【請求項３】請求項１記載のトランスエチレン誘導体化
    合物を含有することを特徴とする液晶組成物。
  4. 【請求項４】請求項３記載の液晶組成物を、電極付の基
    板間に挟持してなることを特徴とする液晶電気光学素
    子。
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