JPH04300861A

JPH04300861A - トランスエチレン誘導体化合物、液晶組成物及び液晶電気光学素子

Info

Publication number: JPH04300861A
Application number: JP8754491A
Authority: JP
Inventors: Tamon Tachibana; 橘　多聞; Kanji Inoue; 寛治井上
Original assignee: Seimi Chemical Co Ltd
Current assignee: Seimi Chemical Co Ltd
Priority date: 1991-03-27
Filing date: 1991-03-27
Publication date: 1992-10-23
Anticipated expiration: 2013-10-08
Also published as: JP2807357B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、液晶電気光学素子に用
いられるトランスエチレン誘導体化合物及びそれを含有
する液晶組成物及びそれを用いた液晶電気光学素子に関
するものである。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめ、
近年では測定器、自動車用計器、複写器、カメラ、ＯＡ
機器用表示装置、家電製品用表示装置等種々の用途に使
用され始めており、広い動作温度範囲、低動作電圧、高
速応答性、化学的安定性等の種々の性能要求がなされて
いる。

【０００３】しかし、現在のところ、これらの特性を単
独の材料で全て満たす材料はなく、複数の液晶、及び、
非液晶の材料を混合して液晶組成物として要求性能を満
たしている状態である。このため、各種特性の全てでは
なく、一もしくは二以上の特性に優れた液晶又は非液晶
の材料開発が望まれている。

【０００４】液晶を用いた表示素子分野において用いら
れる液晶化合物に要求される種々の特性の中でも、低電
圧で駆動でき、さらに他の液晶または非液晶との相溶性
に優れ、化学的にも安定な材料を提供することは重要な
課題である。

【０００５】このような課題を解決するために、以下の
一般式（３）で示されるようなフルオロシアノ化合物が
提案されている（国際公開８９−０８１０２号）。なお
、一般式（３）において、Ｒ　はＲ１，Ｒ１ＯまたはＲ
１ＣＯＯ　を示し、Ｒ１は炭素数　１〜１２のアルキル
基を示し、ｎ及びｍは０または１であり、（ｎ＋ｍ）も
０または１であり、ａ、ｂ、ｃ及びｄは相互に独立して
０または１であり、（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ）は０でなく、ａ
とｂが０であり、ｍが０であり、ｃ及びｄの１つが０で
ある場合を除く。なお、このＲ，Ｒ１の持つ意味は本発
明の場合と異なり、一般式（３）にのみ適用される。

【０００６】

【化３】

【０００７】この化合物は、液晶組成物として用いた場
合、低電圧で駆動するには好適なものであり、安定な材
料であった。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】しかし、液晶組成物と
しては、その低電圧駆動性を持ったまま、さらにその液
晶表示素子における表示品位を向上させうる材料が望ま
れていた。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明は、前述の課題を
解決すべく、新規な材料を提供するものであり、下記一
般式（１）（式中、−ＣＨ＝ＣＨ−　はトランス−１，
２−　エチレン結合を示し、Ｒ　は水素原子あるいは炭
素数　１〜　５のアルキル基を示し、Ｘ　は−Ｏ−，−
ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−　または単結合を示し、Ａ１、Ａ
２は相互に独立して１，４−フェニレン基であり、これ
らの基は各々非置換であるかあるいは置換基として　１
個もしくは　２個以上のハロゲン原子、メチル基、ニト
リル基を有していてもよく、これらの基中に存在する　
１個もしくは　２個以上のＣＨ基は窒素原子に置換され
ていてもよく、Ｙ　は−ＣＯＯ−，−Ｏ−，−ＯＣＯ−
，−ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２−，−ＣＨ＝ＣＨ−，−
ＣＨ（ＣＮ）−ＣＨ２−，−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＮ）−，
−ＯＣＨ２−，−ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ＝Ｎ−，−Ｎ＝Ｃ
Ｈ−，−ＮＯ＝Ｎ−，−Ｎ＝ＯＮ−，−Ｃ　≡Ｃ−，−
Ｎ＝Ｎ−または単結合を示し、ｎ及びｍは夫々　０，１
，２，３または　４を示し、ｑ　は　０または　１を示
す。）で表されることを特徴とするトランスエチレン誘
導体化合物、及び、下記一般式（２）（式中、−ＣＨ＝
ＣＨ−　はトランス−１，２−　エチレン結合を示し、
Ｒ　は水素原子あるいは炭素数　１〜　５のアルキル基
を示し、Ｘ　は−Ｏ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−　また
は単結合を示し、Ａ２は１，４−フェニレン基であり、
この基は各々非置換であるかあるいは置換基として　１
個もしくは　２個以上のハロゲン原子、メチル基、ニト
リル基を有していてもよく、この基中に存在する　１個
もしくは　２個以上のＣＨ基は窒素原子に置換されてい
てもよく、ｎ及びｍは夫々０，１，２，３または　４を
示す。）で表されることを特徴とするトランスエチレン
誘導体化合物、及び、一般式（１）または一般式（２）
で示される化合物を含有することを特徴とする液晶組成
物、及び、一般式（１）または一般式（２）で示される
化合物を含有する液晶組成物を、電極付の基板間に挟持
してなることを特徴とする液晶電気光学素子を提供する
ものである。

【００１０】

【化４】

【００１１】

【化５】

【００１２】本発明の一般式（１）の化合物は、非常に
大きな正の誘電異方性（Δε）を有しており、また、他
の液晶材料又は非液晶材料との相溶性に優れ、化学的に
も安定な材料であり、液晶組成物として駆動電圧を下げ
るのに適した材料である。

【００１３】また、本発明の一般式（１）の化合物は、
ベンド弾性定数（Ｋ３３）とスプレイ弾性定数（Ｋ１１
）との比（Ｋ３３／Ｋ１１）が大きい。特に、高ツイス
ト角のスーパーツイストネマチック（ＳＴＮ）型液晶表
示素子等に用いた場合、電圧−透過率特性が急峻になり
、表示品位の優れた素子が得られる。

【００１４】本発明の一般式（１）の化合物は、具体的
には、以下に示すような材料が好適である。特に、一般
式（２）で示される化合物は効果が大きく好ましい。こ
の一般式（２）の化合物は、Ａ２が１，４−フェニレン
基の場合が代表的な化合物であり、下記の一般式（２Ａ
）で表される。また、Ａ２が２個のＣＨ基が窒素原子に
置換された２，５−ピリミジニレン基の場合には、下記
の一般式（２Ｂ）で表される。

【００１５】

【化６】

【００１６】なお、以下に示すように、以下の大部分の
説明では、１，４−フェニレン基を「−Ｐｈ−」で表し
、２，５−ピリミジニレン基を「−Ｐｙ−」で表す。ま
た、４　位の水素原子がシアノ基に置換され、３位と５
　位の水素原子がフッ素原子に置換された１−フェニル
基を「−ＰｈＦ２ＣＮ−」で表わす。

【００１７】

【化７】

【００１８】この記載法によれば、前記の一般式（２Ａ
）及び（２Ｂ）は夫々以下のように表される。

【００１９】一般式（２Ａ）Ｒ−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２−）ｎ−Ｘ−（ＣＨ２−）ｍ
−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ一般式（２Ｂ）Ｒ−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２−）ｎ−Ｘ−（ＣＨ２−）ｍ
−Ｐｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ

【００２０】この一般式
（２Ａ）の化合物はさらにＸ　により、以下のような化
合物に分類される。Ｒ−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２−）ｎ＋ｍ−Ｐｈ−ＣＯＯ−
ＰｈＦ２ＣＮＲ−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２−）ｎ−Ｏ−（
ＣＨ２−）ｍ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＲ−ＣＨ＝
ＣＨ−（ＣＨ２−）ｎ−ＣＯＯ−（ＣＨ２−）ｍ−Ｐｈ
−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＲ−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２−）
ｎ−ＯＣＯ−（ＣＨ２−）ｍ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２
ＣＮ

【００２１】また、一般式（１）の化合物は、前記
一般式（２）に含まれない環の数が　２個の化合物とし
て、以下のような一般式（４Ａ）及び（４Ｂ）の化合物
がある。一般式（４Ａ）Ｒ−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２−）ｎ−Ｘ−（ＣＨ２−）ｍ
−Ｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ一般式（４Ｂ）Ｒ−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２−）ｎ−Ｘ−（ＣＨ２−）ｍ
−Ｙ−Ｐｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ

【００２２】この一
般式（４Ａ）を具体化した化合物として以下のような化
合物がある。Ｒ−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２−）ｎ−Ｘ−（ＣＨ２−）ｍ
−Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＲ−ＣＨ＝ＣＨ−（
ＣＨ２−）ｎ−Ｘ−（ＣＨ２−）ｍ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｃ
ＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＲ−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２−）ｎ−
Ｘ−（ＣＨ２−）ｍ−ＯＣＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２
ＣＮ

【００２３】Ｒ−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２−）ｎ−Ｘ
−（ＣＨ２−）ｍ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ
Ｆ２ＣＮＲ−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２−）ｎ−Ｘ−（ＣＨ２−）ｍ
−ＣＨ２−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＲ−ＣＨ＝ＣＨ
−（ＣＨ２−）ｎ−Ｘ−（ＣＨ２−）ｍ−ＣＨ＝ＣＨ−
Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＲ−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２
−）ｎ−Ｘ−（ＣＨ２−）ｍ−ＣＨ（ＣＮ）−ＣＨ２−
Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＲ−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２
−）ｎ−Ｘ−（ＣＨ２−）ｍ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＮ）−
Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ

【００２４】Ｒ−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−（ＣＨ２−）ｎ−Ｘ−（ＣＨ２−）ｍ−ＯＣＨ２−
Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＲ−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２−）ｎ−Ｘ−（ＣＨ２−）ｍ
−ＣＨ２Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＲ−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−（ＣＨ２−）ｎ−Ｘ−（ＣＨ２−）ｍ−ＣＨ＝Ｎ−
Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＲ−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２
−）ｎ−Ｘ−（ＣＨ２−）ｍ−Ｎ＝ＣＨ−Ｐｈ−ＣＯＯ
−ＰｈＦ２ＣＮＲ−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２−）ｎ−Ｘ−
（ＣＨ２−）ｍ−ＮＯ＝Ｎ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２Ｃ
ＮＲ−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２−）ｎ−Ｘ−（ＣＨ２−）
ｍ−Ｎ＝ＯＮ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＲ−ＣＨ＝
ＣＨ−（ＣＨ２−）ｎ−Ｘ−（ＣＨ２−）ｍ−Ｃ≡Ｃ−
Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＲ−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２
−）ｎ−Ｘ−（ＣＨ２−）ｍ−Ｎ＝Ｎ−Ｐｈ−ＣＯＯ−
ＰｈＦ２ＣＮ

【００２５】Ｒ−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２−
）ｎ−Ｘ−（ＣＨ２−）ｍ−Ｏ−Ｐｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ
２ＣＮＲ−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２−）ｎ−Ｘ−（ＣＨ２−）ｍ
−ＣＯＯ−Ｐｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＲ−ＣＨ＝ＣＨ
−（ＣＨ２−）ｎ−Ｘ−（ＣＨ２−）ｍ−ＯＣＯ−Ｐｙ
−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ

【００２６】さらに、環の数が
　３個の化合物として、以下のような一般式（５Ａ）、
（５Ｂ）等の化合物がある。一般式（５Ａ）Ｒ−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２−）ｎ−Ｘ−（ＣＨ２−）ｍ
−Ｐｈ−Ｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ一般式（５Ｂ
）Ｒ−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２−）ｎ−Ｘ−（ＣＨ２−）ｍ
−Ｐｈ−Ｙ−Ｐｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ

【００２７】
この一般式（５Ａ）の化合物は、さらにそのＸ　とＹ　
により、種々の化合物に分類されるが、代表的な化合物
としては、以下のような化合物がある。

【００２８】Ｒ−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２−）ｎ＋ｍ−Ｐ
ｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＲ−ＣＨ＝ＣＨ−（Ｃ
Ｈ２−）ｎ＋ｍ−Ｐｈ−Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２Ｃ
ＮＲ−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２−）ｎ＋ｍ−Ｐｈ−ＣＯＯ
−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＲ−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ
２−）ｎ＋ｍ−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２
ＣＮＲ−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２−）ｎ＋ｍ−Ｐｈ−ＣＨ
２ＣＨ２−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＲ−ＣＨ＝ＣＨ
−（ＣＨ２−）ｎ＋ｍ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−ＣＯＯ−
ＰｈＦ２ＣＮＲ−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２−）ｎ＋ｍ−Ｐ
ｈ−ＣＨ２Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ

【００２９
】Ｒ−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２−）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２−）
ｍ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＲ−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２−）ｎ−ＣＯＯ−（ＣＨ２−
）ｍ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＲ−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−（ＣＨ２−）ｎ−ＯＣＯ−（ＣＨ２−）ｍ−Ｐｈ−
Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＲ−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２
−）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２−）ｍ−Ｐｈ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐ
ｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＲ−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２−
）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２−）ｍ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−ＣＯ
Ｏ−ＰｈＦ２ＣＮＲ−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２−）ｎ−Ｏ
−（ＣＨ２−）ｍ−Ｐｈ−ＣＨ２Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐ
ｈＦ２ＣＮ

【００３０】なお、上記の説明では、Ａ１及
びＡ２が１，４−フェニレン基の例を中心に説明したが
、その１，４−フェニレン基を、２，５−ピリミジレン
基に置換した化合物も同様に分類される。

【００３１】本発明の一般式（１）の化合物は、他の液
晶材料または非液晶材料と混合して液晶組成物にして使
用される。それにより、低電圧での駆動が可能になる。

【００３２】本発明の一般式（１）の化合物と混合して
用いる他の材料としては、用途、要求性能等により異な
るが、液晶材料及びそれと類似の構造を有する主成分と
、必要に応じて添加される添加成分とからなる。

【００３３】具体的には、高温で液晶性を示す成分、低
粘性成分、他の誘電異方性を向上させる成分、屈折率異
方性を調整する成分、コレステリック性を示す成分、２
色性を示す成分、導電性を付与する成分、その他各種添
加剤等がある。

【００３４】本発明の化合物と混合して用いる材料とし
ては、例えば以下のようなものがある。なお、以下の式
でのＲ１、Ｒ２はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン
原子、シアノ基等の基を表わし、Ｐｈは１、４−フェニ
レン基、Ｃｙはトランス−１，４−　シクロヘキシレン
基を表す。

【００３５】Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｒ２Ｒ１−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｒ２Ｒ１−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ２Ｒ１−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ２Ｒ１−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ２Ｒ１−Ｃｙ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ−Ｒ２Ｒ１−Ｐｈ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ−Ｒ２Ｒ１−Ｃｙ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｐｈ−Ｒ２Ｒ１−Ｐｈ−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２−Ｐｈ−Ｒ２Ｒ１−Ｐｈ−Ｎ＝Ｎ−Ｐｈ−Ｒ
２Ｒ１−Ｐｈ−ＮＯＮ−Ｐｈ−Ｒ２Ｒ１−Ｃｙ−ＣＯＳ−Ｐｈ−Ｒ２Ｒ１−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ２Ｒ１−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃｙ−Ｒ２Ｒ１−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ２Ｒ１−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ２Ｒ１−Ｃｙ−Ｐ
ｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ２Ｒ１−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｃ
ＯＯ−Ｐｈ−Ｒ２Ｒ１−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−
Ｐｈ−Ｒ２Ｒ１−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｐｈ−
Ｒ２

【００３６】なお、これらの化合物は単なる例示に
すぎなく、環構造もしくは末端基の水素原子のハロゲン
原子、シアノ基、メチル基等への置換、シクロヘキサン
環、ベンゼン環の他の六員環、五員環、例えば、ピリジ
ン環、ジオキサン環等への置換、環の間の結合基の変更
等が可能であり、所望の性能に合わせて種々の材料が選
択使用されればよい。

【００３７】本発明の組成物は、液晶組成物として、液
晶セルに注入する等して、電極付の基板間に挟持され、
ツイストネマチック方式、ゲスト・ホスト方式、動的散
乱方式、フェ−ズチェンジ方式、ＤＡＰ方式、二周波駆
動方式、強誘電性液晶表示方式等種々のモードで使用す
ることができる。

【００３８】この液晶電気光学素子は、本発明の化合物
を含む液晶組成物を、電極付の基板間に挟持するもので
ある。

【００３９】代表的な液晶セルとしては、ツイストネマ
チック（ＴＮ）型液晶電気光学素子がある。なお、ここ
で液晶電気光学素子と表現しているのは、表示用途以外
、例えば、調光窓、光シャッター、偏光変換素子等にも
使用できることを明らかにしているためである。

【００４０】プラスチック、ガラス等の基板上に、必要
に応じてＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３　等のアンダーコート層
やカラーフィルター層を形成し、Ｉｎ２Ｏ３−ＳｎＯ２
（ＩＴＯ）、ＳｎＯ２等の電極を設け、パターニングし
た後、必要に応じてポリイミド、ポリアミド、ＳｉＯ２
、Ａｌ２Ｏ３　等のオーバーコート層を形成し、配向処
理し、これにシール材を印刷し、電極面が相対向するよ
うに配して周辺をシールし、シール材を硬化して空セル
を形成する。

【００４１】この空セルに、本発明の化合物を含む組成
物を注入し、注入口を封止剤で封止して液晶セルを構成
する。この液晶セルに必要に応じて偏光板、カラー偏光
板、光源、カラーフィルター、半透過反射板、反射板、
導光板、紫外線カットフィルター等を積層する、文字、
図形等を印刷する、ノングレア加工する等して液晶電気
光学素子とする。

【００４２】なお、上述の説明は、液晶電気光学素子の
基本的な構成及び製法を示したにすぎなく、例えば２層
電極を用いた基板、２層の液晶層を形成した２層液晶セ
ル、ＴＦＴ、ＭＩＭ等の能動素子を形成したアクティブ
マトリクス基板を用いたアクティブマトリクス素子等、
種々の構成のものが使用できる。

【００４３】さらに、前記したＴＮ型以外のモード、即
ち、高ツイスト角のスーパーツイストネマチック（ＳＴ
Ｎ）型液晶電気光学素子や、多色性色素を用いたゲスト
ホスト（ＧＨ）型液晶電気光学素子、強誘電性液晶電気
光学素子等にも使用できる。

【００４４】本発明の一般式（１）の化合物は、例えば
、次の方法に従って製造される。なお、各式中、Ｒ　、
Ａ１〜Ａ２、Ｘ　、Ｙ　、ｍ、ｎ及びｑに関しては、夫
々前記の意味を持つ。

【００４５】

【化８】

【００４６】即ち、式（６）の化合物を、塩化チオニル
のような塩素化剤と反応させ、酸塩化物（７）としたも
のに、ピリジンの存在下、２，６−ジフルオロ−４−　
ヒドロキシベンゾニトリル（８）を反応させることによ
り、目的とする一般式（１）の化合物を得ることができ
る。なお、この製造法は単なる例示にすぎなく、種々の
製造法が使用できる。

【００４７】

【実施例】以下、実施例により、本発明を具体的に説明
する。

【００４８】実施例１ｐ−（　トランス−ｎ−　ペンテ−３−　ニル）−安息
香酸１．３５ｇ　（０．００７０９ｍｏｌ）に塩化チオ
ニル２ｃｍ２、テトラクロロエチレン１０ｃｍ３　、Ｎ
，Ｎ−ジメチルアニリン０．１ｃｍ３を加え、室温で一
晩撹拌した。その後、溶媒及び過剰の塩化チオニルを留
去し、残渣として得られたｐ−（　トランス−ｎ−　ペ
ンテ−３−　ニル）−安息香酸クロライドに２，６−ジ
フルオロ−４−　ヒドロキシベンゾニトリル１．００ｇ
　（０．００６４５ｍｏｌ）、トルエン１０ｃｍ３　及
びピリジン１ｃｍ３を加え、さらに一晩撹拌を行った。

【００４９】析出したピリジン塩酸塩を濾過して除き、
濾液を　５％希塩酸、水、　３％ＮａＯＨ水溶液、水の
順に洗浄した。その後、トルエンを留去し、アルミナ−
トルエンのカラムクロマトグラフィーにかけ、続いて、
エチルアルコールにより　３回再結晶を行い、目的とす
る下記化合物１．１４ｇ　を得た。収率５４％、融点４
１．８℃。

【００５０】

【化９】

【００５１】また、この化合物のＩＲスペクトル（ＫＢ
ｒ錠）を図１に示す。

【００５２】同様にして、ｐ−（　トランス−ｎ−　ペ
ンテ−３−　ニル）−安息香酸に代え、対応するｐ−置
換安息香酸を用いることにより、以下に示すような化合
物が合成できる。

【００５３】Ｈ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２
ＣＮＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ
Ｃ２Ｈ５−ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ
−Ｃ３Ｈ７−ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ
ｎ−Ｃ４Ｈ９−ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２Ｃ
Ｎｎ−Ｃ５Ｈ１１−ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ
２ＣＮ

【００５４】Ｈ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｐｈ−Ｃ
ＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｐｈ
−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣ２Ｈ５−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２
−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ３Ｈ７−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−ＣＨ２−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ４Ｈ９
−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ
−Ｃ５Ｈ１１−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐ
ｈＦ２ＣＮ

【００５５】Ｈ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ４−Ｐ
ｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ
４−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ３Ｈ７−ＣＨ＝
ＣＨ−Ｃ２Ｈ４−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ４
Ｈ９−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ２−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２
ＣＮｎ−Ｃ５Ｈ１１−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ４−Ｐｈ−Ｃ
ＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ

【００５６】Ｈ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ３
Ｈ６−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ
−Ｃ３Ｈ６−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣ２Ｈ５−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−Ｃ３Ｈ６−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−
Ｃ３Ｈ７−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ３Ｈ６−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ
Ｆ２ＣＮ

【００５７】Ｈ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ４Ｈ８−Ｐｈ
−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ４Ｈ８
−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣ２Ｈ５−ＣＨ＝ＣＨ−
Ｃ４Ｈ８−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ３Ｈ７−
ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ４Ｈ８−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ

【
００５８】Ｈ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ
−ＰｈＦ２ＣＮＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｏ−Ｐｈ
−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣ２Ｈ５−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２
−Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ３Ｈ７−ＣＨ
＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−
Ｃ４Ｈ９−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐ
ｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ５Ｈ１１−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｏ−
Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ

【００５９】Ｈ−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−Ｃ２Ｈ４−Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣＨ３
−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ４−Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２
ＣＮＣ２Ｈ５−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ４−Ｏ−Ｐｈ−ＣＯ
Ｏ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ３Ｈ７−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ４
−Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＨ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ
３Ｈ６−Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ

【００６０】
ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ３Ｈ６−Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐ
ｈＦ２ＣＮ融点６８．０℃。１Ｈ−ＮＭＲ　（　ＣＤＣｌ３溶媒、ＴＭＳ内部標準）
スペクトルの帰属は以下のとおりであった。 δ（ｐｐｍ）１．５５−１．６２　（　ｍ，　ＣＨ３−，　３Ｈ　）
１．７８−２．１５　（　ｍ，　−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ
Ｈ２−Ｏ−，　　１番目と　２番目の炭素原子の水素原
子　４Ｈ）３．９５　（　ｔ，　−ＣＨ２−Ｏ−，　２Ｈ　）５．
２８−５．４０　（　ｍ，　−ＣＨ＝ＣＨ−，　２Ｈ　
）６．８３　（　ｄ，　ａｒｏｍａｔｉｃ，　２Ｈ　）
６．９２　（　ｄ，　ａｒｏｍａｔｉｃ，　２Ｈ　）７
．９２　（　ｄ，　ａｒｏｍａｔｉｃ，　２Ｈ　）また
、この化合物のＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠）を図２に示
す。

【００６１】Ｃ２Ｈ５−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ３Ｈ６−Ｏ−Ｐ
ｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ３Ｈ７−ＣＨ＝ＣＨ−
Ｃ３Ｈ６−Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＨ−ＣＨ＝
ＣＨ−Ｃ４Ｈ８−Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣＨ
３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ４Ｈ８−Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ
２ＣＮＣ２Ｈ５−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ４Ｈ８−Ｏ−Ｐｈ−Ｃ
ＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ

【００６２】Ｈ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ
２−Ｏ−ＣＨ２−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣＨ３−
ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ
Ｆ２ＣＮＣ２Ｈ５−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−
Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ３Ｈ７−ＣＨ＝ＣＨ
−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ

【
００６３】Ｈ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ４−Ｏ−ＣＨ２−Ｐ
ｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ
４−Ｏ−ＣＨ２−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣ２Ｈ５
−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ４−Ｏ−ＣＨ２−Ｐｈ−ＣＯＯ−
ＰｈＦ２ＣＮＨ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ３Ｈ６−Ｏ−ＣＨ２−
Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ３
Ｈ６−Ｏ−ＣＨ２−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣ２Ｈ
５−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ３Ｈ６−Ｏ−ＣＨ２−Ｐｈ−ＣＯＯ
−ＰｈＦ２ＣＮ

【００６４】Ｈ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−
Ｏ−Ｃ２Ｈ４−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣＨ３−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ２Ｈ４−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ
Ｆ２ＣＮＣ２Ｈ５−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ２Ｈ４
−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ３Ｈ７−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ２Ｈ４−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２Ｃ
ＮＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ３Ｈ６−Ｐｈ−ＣＯ
Ｏ−ＰｈＦ２ＣＮＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ
３Ｈ６−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣ２Ｈ５−ＣＨ＝
ＣＨ−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ３Ｈ６−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２
ＣＮ

【００６５】Ｈ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＣＯ
Ｏ−ＰｈＦ２ＣＮＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｐｈ−
ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣ２Ｈ５−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−
Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ３Ｈ７−ＣＨ＝ＣＨ
−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ４Ｈ９−
ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−
Ｃ５Ｈ１１−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ
Ｆ２ＣＮ

【００６６】Ｈ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ４−ＣＯ
Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−
Ｃ２Ｈ４−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣ２Ｈ
５−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ４−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐ
ｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ３Ｈ７−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ４−ＣＯ
Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ
Ｏ−Ｃ２Ｈ４−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣＨ３−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｃ２Ｈ４−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２
ＣＮＣ２Ｈ５−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｃ２Ｈ４−Ｐｈ−
ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ３Ｈ７−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ
Ｏ−Ｃ２Ｈ４−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ

【００６７
】Ｈ−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２Ｃ
ＮＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ
２ＣＮＣ２Ｈ５−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−
ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ３Ｈ７−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−Ｐｈ
−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ４Ｈ９−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ
ＣＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ５Ｈ１１−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−ＯＣＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ

【００
６８】Ｈ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ４−ＯＣＯ−Ｐｈ−ＣＯ
Ｏ−ＰｈＦ２ＣＮＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ４−ＯＣ
Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣ２Ｈ５−ＣＨ＝ＣＨ
−Ｃ２Ｈ４−ＯＣＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−
Ｃ３Ｈ７−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ４−ＯＣＯ−Ｐｈ−ＣＯ
Ｏ−ＰｈＦ２ＣＮ

【００６９】Ｈ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ−
Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ
−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣ２Ｈ５−ＣＨ＝ＣＨ−
Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ３Ｈ７−ＣＨ
＝ＣＨ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ４Ｈ
９−ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ
−Ｃ５Ｈ１１−ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ
Ｆ２ＣＮ

【００７０】Ｈ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｐｈ−
Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ
２−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣ２Ｈ５−ＣＨ
＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ
−Ｃ３Ｈ７−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ
−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ４Ｈ９−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｐ
ｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ５Ｈ１１−ＣＨ
＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ

【
００７１】Ｈ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ４−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃ
ＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ４−Ｐ
ｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣ２Ｈ５−ＣＨ＝ＣＨ
−Ｃ２Ｈ４−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ
３Ｈ７−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ４−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−
ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ４Ｈ９−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ４−Ｐ
ｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＨ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ３
Ｈ６−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣＨ３−ＣＨ
＝ＣＨ−Ｃ３Ｈ６−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ
Ｃ２Ｈ５−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ３Ｈ６−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ
−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ３Ｈ７−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ３Ｈ６−
Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ

【００７２】Ｈ−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｏ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２
ＣＮＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｏ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃ
ＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣ２Ｈ５−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｏ
−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ３Ｈ７−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｏ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２
ＣＮｎ−Ｃ４Ｈ９−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｏ−Ｐｈ−Ｐ
ｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ５Ｈ１１−ＣＨ＝ＣＨ
−ＣＨ２−Ｏ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ

【０
０７３】Ｈ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ３Ｈ６−Ｏ−Ｐｈ−Ｐｈ−
ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ３Ｈ６−
Ｏ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣ２Ｈ５−ＣＨ
＝ＣＨ−Ｃ３Ｈ６−Ｏ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２
ＣＮｎ−Ｃ３Ｈ７−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ３Ｈ６−Ｏ−Ｐｈ−
Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＨ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ４
−Ｏ−ＣＨ２−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣＨ
３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ４−Ｏ−ＣＨ２−Ｐｈ−Ｐｈ−
ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣ２Ｈ５−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ４
−Ｏ−ＣＨ２−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ

【０
０７４】Ｈ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ２Ｈ４−Ｐｈ
−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ
Ｈ２−Ｏ−Ｃ２Ｈ４−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２Ｃ
ＮＣ２Ｈ５−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ２Ｈ４−Ｐｈ
−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ３Ｈ７−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ２Ｈ４−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ
Ｆ２ＣＮ

【００７５】Ｈ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｐｈ−
Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ
Ｏ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣ２Ｈ５−ＣＨ
＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ
−Ｃ３Ｈ７−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ
−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ４Ｈ９−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｐ
ｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ５Ｈ１１−ＣＨ
＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ

【
００７６】Ｈ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ４−ＣＯＯ−Ｐｈ−
Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２
Ｈ４−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣ２
Ｈ５−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ４−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃ
ＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ３Ｈ７−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ
４−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＨ−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｃ２Ｈ４−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐ
ｈＦ２ＣＮＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｃ２Ｈ４−Ｐ
ｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣ２Ｈ５−ＣＨ＝ＣＨ
−ＣＯＯ−Ｃ２Ｈ４−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２Ｃ
Ｎｎ−Ｃ３Ｈ７−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｃ２Ｈ４−Ｐｈ
−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ

【００７７】Ｈ−ＣＨ＝
ＣＨ−Ｐｈ−Ｃ２Ｈ４−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣ
Ｈ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ−Ｃ２Ｈ４−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐ
ｈＦ２ＣＮＣ２Ｈ５−ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ−Ｃ２Ｈ４−Ｐ
ｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ３Ｈ７−ＣＨ＝ＣＨ−
Ｐｈ−Ｃ２Ｈ４−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ４
Ｈ９−ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ−Ｃ２Ｈ４−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐ
ｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ５Ｈ１１−ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ−Ｃ２Ｈ
４−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ

【００７８】Ｈ−ＣＨ
＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ４−Ｐｈ−Ｃ２Ｈ４−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐ
ｈＦ２ＣＮＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ４−Ｐｈ−Ｃ２
Ｈ４−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣ２Ｈ５−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−Ｃ２Ｈ４−Ｐｈ−Ｃ２Ｈ４−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ
２ＣＮｎ−Ｃ３Ｈ７−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ４−Ｐｈ−Ｃ
２Ｈ４−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＨ−ＣＨ＝ＣＨ−
Ｃ４Ｈ８−Ｐｈ−Ｃ２Ｈ４−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２Ｃ
ＮＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ４Ｈ８−Ｐｈ−Ｃ２Ｈ４−Ｐ
ｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣ２Ｈ５−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ４
Ｈ８−Ｐｈ−Ｃ２Ｈ４−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ

【
００７９】Ｈ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｏ−Ｐｈ−Ｃ２Ｈ
４−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−
ＣＨ２−Ｏ−Ｐｈ−Ｃ２Ｈ４−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２
ＣＮＣ２Ｈ５−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｏ−Ｐｈ−Ｃ２Ｈ
４−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ３Ｈ７−ＣＨ＝
ＣＨ−ＣＨ２−Ｏ−Ｐｈ−Ｃ２Ｈ４−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐ
ｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ４Ｈ９−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｏ−Ｐ
ｈ−Ｃ２Ｈ４−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ５Ｈ
１１−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｏ−Ｐｈ−Ｃ２Ｈ４−Ｐｈ
−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＨ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ３Ｈ６−Ｏ
−Ｐｈ−Ｃ２Ｈ４−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣＨ３
−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ３Ｈ６−Ｏ−Ｐｈ−Ｃ２Ｈ４−Ｐｈ−
ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣ２Ｈ５−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ３Ｈ６
−Ｏ−Ｐｈ−Ｃ２Ｈ４−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ

【
００８０】Ｈ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｃ２Ｈ４−
Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ
Ｏ−Ｐｈ−Ｃ２Ｈ４−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣ２
Ｈ５−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｃ２Ｈ４−Ｐｈ−Ｃ
ＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ３Ｈ７−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ
−Ｐｈ−Ｃ２Ｈ４−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ
４Ｈ９−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｃ２Ｈ４−Ｐｈ−
ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ５Ｈ１１−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ
ＯＯ−Ｐｈ−Ｃ２Ｈ４−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＨ
−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ４−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｃ２Ｈ４−Ｐ
ｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ
４−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｃ２Ｈ４−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２
ＣＮＣ２Ｈ５−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ４−ＣＯＯ−Ｐｈ−
Ｃ２Ｈ４−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ３Ｈ７−
ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ４−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｃ２Ｈ４−Ｐｈ
−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ

【００８１】Ｈ−ＣＨ＝ＣＨ−
Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣＨ３−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ
Ｃ２Ｈ５−ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−Ｐｈ−ＣＯＯ
−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ３Ｈ７−ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ−Ｃ　
≡Ｃ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ４Ｈ９−ＣＨ
＝ＣＨ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ
ｎ−Ｃ５Ｈ１１−ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−Ｃ
ＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ

【００８２】Ｈ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２
Ｈ４−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣ
Ｈ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ４−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−Ｐｈ−
ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣ２Ｈ５−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ４
−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ３
Ｈ７−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ４−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−Ｃ
ＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＨ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ３Ｈ６−Ｐｈ−
Ｃ　≡Ｃ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣＨ３−ＣＨ＝
ＣＨ−Ｃ３Ｈ６−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ
Ｆ２ＣＮＣ２Ｈ５−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ３Ｈ６−Ｐｈ−Ｃ≡
Ｃ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ

【００８３】Ｈ−ＣＨ
＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｏ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐ
ｈＦ２ＣＮＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｏ−Ｐｈ−Ｃ
≡Ｃ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣ２Ｈ５−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−ＣＨ２−Ｏ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ
Ｆ２ＣＮｎ−Ｃ３Ｈ７−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｏ−Ｐｈ
−Ｃ　≡Ｃ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ４Ｈ９
−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｏ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−Ｐｈ−Ｃ
ＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ５Ｈ１１−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ
２−Ｏ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＨ
−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ３Ｈ６−Ｏ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−Ｐｈ−
ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ３Ｈ６−
Ｏ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣ２
Ｈ５−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ３Ｈ６−Ｏ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ
−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ３Ｈ７−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ
３Ｈ６−Ｏ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２Ｃ
Ｎ

【００８４】Ｈ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ
−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ
ＯＯ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣ２
Ｈ５−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−Ｐｈ−Ｃ
ＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ３Ｈ７−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ
−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ
４Ｈ９−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−Ｐｈ−
ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ５Ｈ１１−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ
ＯＯ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＨ−
ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ４−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−Ｐｈ
−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ４
−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｃ　≡Ｃ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２Ｃ
ＮＣ２Ｈ５−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ４−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｃ
≡Ｃ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ３Ｈ７−ＣＨ
＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ４−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−ＣＯ
Ｏ−ＰｈＦ２ＣＮ

【００８５】Ｈ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ−
ＣＨ２−Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣＨ３−ＣＨ
＝ＣＨ−Ｐｈ−ＣＨ２−Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２Ｃ
ＮＣ２Ｈ５−ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ−ＣＨ２−Ｏ−Ｐｈ−Ｃ
ＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ３Ｈ７−ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ−
ＣＨ２−Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ４Ｈ９
−ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ−ＣＨ２−Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ
Ｆ２ＣＮｎ−Ｃ５Ｈ１１−ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ−ＣＨ２−
Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ

【００８６】Ｈ−ＣＨ
＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ４−Ｐｈ−ＣＨ２−Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−
ＰｈＦ２ＣＮＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ４−Ｐｈ−Ｃ
Ｈ２−Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣ２Ｈ５−ＣＨ
＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ４−Ｐｈ−ＣＨ２−Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−
ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ３Ｈ７−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ４−Ｐ
ｈ−ＣＨ２−Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＨ−ＣＨ
＝ＣＨ−Ｃ４Ｈ８−Ｐｈ−ＣＨ２−Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−
ＰｈＦ２ＣＮＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ４Ｈ８−Ｐｈ−Ｃ
Ｈ２−Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣ２Ｈ５−ＣＨ
＝ＣＨ−Ｃ４Ｈ８−Ｐｈ−ＣＨ２−Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−
ＰｈＦ２ＣＮ

【００８７】Ｈ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｏ
−Ｐｈ−ＣＨ２−Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣＨ
３−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｏ−Ｐｈ−ＣＨ２−Ｏ−Ｐｈ
−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣ２Ｈ５−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２
−Ｏ−Ｐｈ−ＣＨ２−Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ
ｎ−Ｃ３Ｈ７−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｏ−Ｐｈ−ＣＨ２
−Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ４Ｈ９−ＣＨ
＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｏ−Ｐｈ−ＣＨ２−Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ
−ＰｈＦ２ＣＮｎ−Ｃ５Ｈ１１−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−
Ｏ−Ｐｈ−ＣＨ２−Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＨ
−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ３Ｈ６−Ｏ−Ｐｈ−ＣＨ２−Ｏ−Ｐｈ
−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ３Ｈ６
−Ｏ−Ｐｈ−ＣＨ２−Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ
Ｃ２Ｈ５−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ３Ｈ６−Ｏ−Ｐｈ−ＣＨ２−
Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ

【００８８】同様にし
て、ｐ−（　トランス−ｎ−　ペンテ−３−　ニル）−
安息香酸に代え、対応するｐ−置換−２，５−　ピリミ
ジンカルボン酸を用いることにより、以下に示すような
化合物が合成できる。

【００８９】ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ４−Ｐｙ−Ｃ
ＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｏ−
Ｐｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２
Ｈ４−Ｏ−Ｐｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣＨ３−ＣＨ＝
ＣＨ−Ｃ３Ｈ６−Ｏ−Ｐｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣＨ
３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ４−Ｐｈ−Ｐｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ
Ｆ２ＣＮＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｏ−Ｐｈ−Ｐｙ
−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ４
−Ｏ−Ｐｈ−Ｐｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮＣＨ３−ＣＨ
＝ＣＨ−Ｃ３Ｈ６−Ｏ−Ｐｈ−Ｐｙ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２
ＣＮ

【００９０】実施例２メルク社製液晶組成物「ＺＬＩ−１５６５」の透明点（
　Ｎ−Ｉ　）　は８５．９℃であった。これをＩＴＯ電
極付基板上に酸化ケイ素のコート層を形成し、ラビング
処理した基板間に挟持するようにして、基板間隙　８μ
ｍのＴＮ型液晶セルを作成した。

【００９１】この液晶セルの２５℃におけるしきい値電
圧を測定したところ、２．３８Ｖであった。この液晶組
成物８０ｗｔ％に、本発明の実施例１の化合物（ＣＨ３
−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ４−Ｐｈ−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ
）を２０ｗｔ％添加したところ、組成物の透明点（　Ｎ
−Ｉ　）　は６８．０℃になり、しきい値電圧は１．４
０Ｖに低下し、駆動電圧を大幅に低下させることができ
た。

【００９２】実施例３メルク社製液晶組成物「ＺＬＩ−２２９３」の透明点（
　Ｎ−Ｉ　）　は８４．４℃であった。これをＩＴＯ電
極付基板上に酸化ケイ素のコート層を形成し、ラビング
処理した基板間に挟持するようにして、基板間隙　６．
７μｍのＳＴＮ型液晶セルを作成した。

【００９３】この液晶セルの２５℃におけるしきい値電
圧を測定したところ、２．１６Ｖであった。また、法線
方向における透過率が１０％変化する電圧Ｖ１０と９０
％変化する電圧Ｖ９０との比γｓ　（＝Ｖ１０／Ｖ９０
）は、０．９１２　であった。

【００９４】この液晶組成物８０ｗｔ％に、本発明の実
施例１の化合物（ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ４−Ｐｈ
−ＣＯＯ−ＰｈＦ２ＣＮ）を２０ｗｔ％添加したところ
、組成物の透明点（　Ｎ−Ｉ　）　は６６．７℃になり
、しきい値電圧は１．２７Ｖに低下し、駆動電圧を大幅
に低下させることができた。また、γｓ　は０．９２３
　となり、電圧−透過率特性がより急峻になった。

【００９５】

【発明の効果】本発明の一般式（１）（式中、Ｒ　、Ａ１、Ａ２、Ｘ　、Ｙ　、ｍ、ｎ及びｑ
に関しては、夫々前記の意味を持つ）の化合物は新規な
化合物であり、この化合物を含む液晶組成物を用いた液
晶電気光学素子は低電圧で駆動が可能であり、かつ、表
示品位が優れたものである。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の実施例の化合物のＩＲスペクトル図。

【図２】本発明の実施例の化合物のＩＲスペクトル図。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（１）【化１】（式中、−ＣＨ＝ＣＨ−　はトランス−１，２−　エチ
レン結合を示し、Ｒ　は水素原子あるいは炭素数　１〜
　５のアルキル基を示し、Ｘ　は−Ｏ−，−ＣＯＯ−，
−ＯＣＯ−　または単結合を示し、Ａ１、Ａ２は相互に
独立して１，４−フェニレン基であり、これらの基は各
々非置換であるかあるいは置換基として　１個もしくは
　２個以上のハロゲン原子、メチル基、ニトリル基を有
していてもよく、これらの基中に存在する　１個もしく
は　２個以上のＣＨ基は窒素原子に置換されていてもよ
く、Ｙ　は−ＣＯＯ−，−Ｏ−，−ＯＣＯ−，−ＣＨ２
ＣＨ２−，−ＣＨ２−，−ＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ（ＣＮ
）−ＣＨ２−，−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＮ）−，−ＯＣＨ２
−，−ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ＝Ｎ−，−Ｎ＝ＣＨ−，−Ｎ
Ｏ＝Ｎ−，−Ｎ＝ＯＮ−，−Ｃ　≡Ｃ−，−Ｎ＝Ｎ−ま
たは単結合を示し、ｎ及びｍは夫々　０，１，２，３ま
たは　４を示し、ｑ　は　０または　１を示す。）で表
されることを特徴とするトランスエチレン誘導体化合物
。
【請求項２】一般式（２）【化２】（式中、−ＣＨ＝ＣＨ−　はトランス−１，２−　エチ
レン結合を示し、Ｒ　は水素原子あるいは炭素数　１〜
　５のアルキル基を示し、Ｘ　は−Ｏ−，−ＣＯＯ−，
−ＯＣＯ−　または単結合を示し、Ａ２は１，４−フェ
ニレン基であり、この基は各々非置換であるかあるいは
置換基として　１個もしくは　２個以上のハロゲン原子
、メチル基、ニトリル基を有していてもよく、この基中
に存在する　１個もしくは　２個以上のＣＨ基は窒素原
子に置換されていてもよく、ｎ及びｍは夫々　０，１，
２，３または　４を示す。）で表されることを特徴とす
るトランスエチレン誘導体化合物。
【請求項３】請求項１の一般式（１）または請求項２の
一般式（２）で示される化合物を含有することを特徴と
する液晶組成物。
【請求項４】請求項１の一般式（１）または請求項２の
一般式（２）で示される化合物を含有する液晶組成物を
、電極付の基板間に挟持してなることを特徴とする液晶
電気光学素子。