JPH05286920A - ジフルオロシアノ化合物、液晶組成物及び液晶電気光学素子 - Google Patents
ジフルオロシアノ化合物、液晶組成物及び液晶電気光学素子Info
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- JPH05286920A JPH05286920A JP11815392A JP11815392A JPH05286920A JP H05286920 A JPH05286920 A JP H05286920A JP 11815392 A JP11815392 A JP 11815392A JP 11815392 A JP11815392 A JP 11815392A JP H05286920 A JPH05286920 A JP H05286920A
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- phf2cn
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Abstract
(57)【要約】
【構成】一般式(1)
R-A-C≡C-PhF2CN
（式中、A は1,4-ジ置換フェニレン基等であり、-PhF2C
N は3,5-ジフルオロ-4- シアノ-1- 置換フェニル基であ
り、R は水素原子あるいは炭素数 1〜10のアルキル基、
アルコキシ基等を示す）で表されるジフルオロシアノ化
合物。 【効果】この化合物は、液晶組成物として使用した場
合、しきい値電圧を低下させ、低電圧駆動が可能であ
り、化学的にも安定な液晶組成物を構成させる。
N は3,5-ジフルオロ-4- シアノ-1- 置換フェニル基であ
り、R は水素原子あるいは炭素数 1〜10のアルキル基、
アルコキシ基等を示す）で表されるジフルオロシアノ化
合物。 【効果】この化合物は、液晶組成物として使用した場
合、しきい値電圧を低下させ、低電圧駆動が可能であ
り、化学的にも安定な液晶組成物を構成させる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ジフルオロシアノ化合
物及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶
電気光学素子に関するものである。
物及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶
電気光学素子に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】液晶電気光学素子は、時計、電卓をはじ
め、近年では測定器、自動車用計器、複写器、カメラ、
ＯＡ機器用表示装置、家電製品用表示装置等種々の用途
に使用され始めており、広い動作温度範囲、低動作電
圧、高速応答性、化学的安定性等の種々の性能要求がな
されている。
め、近年では測定器、自動車用計器、複写器、カメラ、
ＯＡ機器用表示装置、家電製品用表示装置等種々の用途
に使用され始めており、広い動作温度範囲、低動作電
圧、高速応答性、化学的安定性等の種々の性能要求がな
されている。
【０００３】しかし、現在のところ、これらの特性を単
独の材料で全て満たす材料はなく、複数の液晶、及び、
非液晶の材料を混合して液晶組成物として要求性能を満
たしている状態である。このため、各種特性の全てでは
なく、一もしくは二以上の特性に優れた液晶または非液
晶の材料開発が望まれている。
独の材料で全て満たす材料はなく、複数の液晶、及び、
非液晶の材料を混合して液晶組成物として要求性能を満
たしている状態である。このため、各種特性の全てでは
なく、一もしくは二以上の特性に優れた液晶または非液
晶の材料開発が望まれている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】液晶を用いた電気光学
素子分野において用いられる液晶化合物に要求される種
々の特性の中でも、低電圧で駆動でき、さらに他の液晶
または非液晶との相溶性に優れ、化学的にも安定な材料
を提供することは重要な課題である。
素子分野において用いられる液晶化合物に要求される種
々の特性の中でも、低電圧で駆動でき、さらに他の液晶
または非液晶との相溶性に優れ、化学的にも安定な材料
を提供することは重要な課題である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、前述の課題を
解決すべく、新規な材料を提供するものであり、一般式
(1) R-A-C≡C-PhF2CN （式中、A は置換基として 1個もしくは 2個以上のハロ
ゲン原子もしくはメチル基を有していてもよい1,4-ジ置
換フェニレン基であり、この基中に存在する 1個もしく
は 2個以上のCH基は窒素原子に置換されていてもよく、
-PhF2CN は3,5-ジフルオロ-4- シアノ-1- 置換フェニル
基であり、R は水素原子あるいは炭素数 1〜10のアルキ
ル基を示し、アルキル基の場合には、その基中に存在す
る 1個もしくは 2個以上の水素原子はフッ素原子に置換
されていてもよく、また、炭素−炭素結合間あるいはこ
の基と環との間の炭素−炭素結合間に酸素原子が挿入さ
れていてもよい。）で表されることを特徴とするジフル
オロシアノ化合物、及び、そのジフルオロシアノ化合物
を含有することを特徴とする液晶組成物、及び、その液
晶組成物を、電極付の基板間に挟持してなることを特徴
とする液晶電気光学素子を提供するものである。
解決すべく、新規な材料を提供するものであり、一般式
(1) R-A-C≡C-PhF2CN （式中、A は置換基として 1個もしくは 2個以上のハロ
ゲン原子もしくはメチル基を有していてもよい1,4-ジ置
換フェニレン基であり、この基中に存在する 1個もしく
は 2個以上のCH基は窒素原子に置換されていてもよく、
-PhF2CN は3,5-ジフルオロ-4- シアノ-1- 置換フェニル
基であり、R は水素原子あるいは炭素数 1〜10のアルキ
ル基を示し、アルキル基の場合には、その基中に存在す
る 1個もしくは 2個以上の水素原子はフッ素原子に置換
されていてもよく、また、炭素−炭素結合間あるいはこ
の基と環との間の炭素−炭素結合間に酸素原子が挿入さ
れていてもよい。）で表されることを特徴とするジフル
オロシアノ化合物、及び、そのジフルオロシアノ化合物
を含有することを特徴とする液晶組成物、及び、その液
晶組成物を、電極付の基板間に挟持してなることを特徴
とする液晶電気光学素子を提供するものである。
【０００６】なお、上記式等での-PhF2CN は、3,5-ジフ
ルオロ-4- シアノ-1- 置換フェニル基を表しており、そ
の構造式は以下のとおりである。
ルオロ-4- シアノ-1- 置換フェニル基を表しており、そ
の構造式は以下のとおりである。
【０００７】
【化１】
【０００８】本発明の一般式(1) の化合物は、非常に大
きな正の誘電異方性（Δε）を有しており、また、他の
液晶材料または非液晶材料との相溶性に優れ、化学的に
も安定な材料であり、液晶組成物として駆動電圧を大幅
に下げるのに適した材料である。
きな正の誘電異方性（Δε）を有しており、また、他の
液晶材料または非液晶材料との相溶性に優れ、化学的に
も安定な材料であり、液晶組成物として駆動電圧を大幅
に下げるのに適した材料である。
【０００９】本発明の一般式(1) の化合物は、他の液晶
材料または非液晶材料と混合して液晶組成物にして使用
される。それにより、低電圧での駆動が可能になる。
材料または非液晶材料と混合して液晶組成物にして使用
される。それにより、低電圧での駆動が可能になる。
【００１０】本発明の一般式(1) の化合物と混合して用
いる他の材料としては、用途、要求性能等により異なる
が、液晶材料及びそれと類似の構造を有する主成分と、
必要に応じて添加される添加成分とからなる。
いる他の材料としては、用途、要求性能等により異なる
が、液晶材料及びそれと類似の構造を有する主成分と、
必要に応じて添加される添加成分とからなる。
【００１１】具体的には、高温で液晶性を示す成分、低
粘性成分、他の誘電異方性を向上させる成分、屈折率異
方性を調整する成分、コレステリック性を示す成分、２
色性を示す成分、導電性を付与する成分、その他各種添
加剤等がある。
粘性成分、他の誘電異方性を向上させる成分、屈折率異
方性を調整する成分、コレステリック性を示す成分、２
色性を示す成分、導電性を付与する成分、その他各種添
加剤等がある。
【００１２】本発明の化合物と混合して用いる材料とし
ては、例えば以下のようなものがある。なお、以下の式
でのR1、R2はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子、シアノ基等の基を表わし、-Ph-は1、4-ジ置換フェニ
レン基、-Cy-はトランス-1,4-ジ置換シクロヘキシレン
基を表す。
ては、例えば以下のようなものがある。なお、以下の式
でのR1、R2はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子、シアノ基等の基を表わし、-Ph-は1、4-ジ置換フェニ
レン基、-Cy-はトランス-1,4-ジ置換シクロヘキシレン
基を表す。
【００１３】R1-Cy-Cy-R2 R1-Cy-Ph-R2 R1-Ph-Ph-R2 R1-Cy-COO-Ph-R2 R1-Ph-COO-Ph-R2 R1-Cy-CH=CH-Ph-R2 R1-Ph-CH=CH-Ph-R2 R1-Cy-CH2CH2-Ph-R2 R1-Ph-CH2CH2-Ph-R2 R1-Ph-N=N-Ph-R2 R1-Ph-NON-Ph-R2 R1-Cy-COS-Ph-R2 R1-Cy-Ph-Ph-R2 R1-Cy-Ph-Ph-Cy-R2 R1-Ph-Ph-Ph-R2 R1-Cy-COO-Ph-Ph-R2 R1-Cy-Ph-COO-Ph-R2 R1-Cy-COO-Ph-COO-Ph-R2 R1-Ph-COO-Ph-COO-Ph-R2 R1-Ph-COO-Ph-OCO-Ph-R2
【００１４】なお、これらの化合物は単なる例示にすぎ
なく、環構造もしくは末端基の水素原子のハロゲン原
子、シアノ基、メチル基等への置換、シクロヘキサン
環、ベンゼン環の他の六員環、五員環、例えば、ピリジ
ン環、ジオキサン環等への置換、環の間の結合基の変更
等が可能であり、所望の性能に合わせて種々の材料が選
択使用されればよい。
なく、環構造もしくは末端基の水素原子のハロゲン原
子、シアノ基、メチル基等への置換、シクロヘキサン
環、ベンゼン環の他の六員環、五員環、例えば、ピリジ
ン環、ジオキサン環等への置換、環の間の結合基の変更
等が可能であり、所望の性能に合わせて種々の材料が選
択使用されればよい。
【００１５】本発明の組成物は、液晶組成物として、液
晶セルに注入する等して、電極付の基板間に挟持されて
液晶電気光学素子とされる。そして、ツイストネマチッ
ク（ＴＮ）方式、ゲスト・ホスト（ＧＨ）方式、動的散
乱方式、フェーズチェンジ方式、ＤＡＰ方式、二周波駆
動方式、強誘電性液晶表示方式等種々のモードで使用す
ることができる。
晶セルに注入する等して、電極付の基板間に挟持されて
液晶電気光学素子とされる。そして、ツイストネマチッ
ク（ＴＮ）方式、ゲスト・ホスト（ＧＨ）方式、動的散
乱方式、フェーズチェンジ方式、ＤＡＰ方式、二周波駆
動方式、強誘電性液晶表示方式等種々のモードで使用す
ることができる。
【００１６】代表的な液晶セルとしては、ＴＮ型液晶電
気光学素子がある。なお、ここで液晶電気光学素子と表
現しているのは、表示用途以外、例えば、調光窓、光シ
ャッター、偏光変換素子等にも使用できることを明らか
にしているためである。
気光学素子がある。なお、ここで液晶電気光学素子と表
現しているのは、表示用途以外、例えば、調光窓、光シ
ャッター、偏光変換素子等にも使用できることを明らか
にしているためである。
【００１７】プラスチック、ガラス等の基板上に、必要
に応じてSiO2、Al2O3 等のアンダーコート層やカラーフ
ィルター層を形成し、In2O3-SnO2（ＩＴＯ）、SnO2等の
電極を設け、パターニングした後、必要に応じてポリイ
ミド、ポリアミド、SiO2、Al2O3 等のオーバーコート層
を形成し、配向処理し、これにシール材を印刷し、電極
面が相対向するように配して周辺をシールし、シール材
を硬化して空セルを形成する。
に応じてSiO2、Al2O3 等のアンダーコート層やカラーフ
ィルター層を形成し、In2O3-SnO2（ＩＴＯ）、SnO2等の
電極を設け、パターニングした後、必要に応じてポリイ
ミド、ポリアミド、SiO2、Al2O3 等のオーバーコート層
を形成し、配向処理し、これにシール材を印刷し、電極
面が相対向するように配して周辺をシールし、シール材
を硬化して空セルを形成する。
【００１８】この空セルに、本発明の化合物を含む組成
物を注入し、注入口を封止剤で封止して液晶セルを構成
する。この液晶セルに必要に応じて偏光板、カラー偏光
板、光源、カラーフィルター、半透過反射板、反射板、
導光板、紫外線カットフィルター等を積層する、文字、
図形等を印刷する、ノングレア加工する等して液晶電気
光学素子とする。
物を注入し、注入口を封止剤で封止して液晶セルを構成
する。この液晶セルに必要に応じて偏光板、カラー偏光
板、光源、カラーフィルター、半透過反射板、反射板、
導光板、紫外線カットフィルター等を積層する、文字、
図形等を印刷する、ノングレア加工する等して液晶電気
光学素子とする。
【００１９】なお、上述の説明は、液晶電気光学素子の
基本的な構成及び製法を示したにすぎなく、例えば２層
電極を用いた基板、２層の液晶層を形成した２層液晶セ
ル、ＴＦＴ、ＭＩＭ等の能動素子を形成したアクティブ
マトリクス基板を用いたアクティブマトリクス素子等、
種々の構成のものが使用できる。
基本的な構成及び製法を示したにすぎなく、例えば２層
電極を用いた基板、２層の液晶層を形成した２層液晶セ
ル、ＴＦＴ、ＭＩＭ等の能動素子を形成したアクティブ
マトリクス基板を用いたアクティブマトリクス素子等、
種々の構成のものが使用できる。
【００２０】さらに、前記したＴＮ型以外のモード、即
ち、高ツイスト角のスーパーツイストネマチック（ＳＴ
Ｎ）型液晶電気光学素子や、多色性色素を用いたＧＨ型
液晶電気光学素子、強誘電性液晶電気光学素子等にも使
用できる。また、電気的にではなく、熱による書き込み
をするタイプのものに用いることもできる。
ち、高ツイスト角のスーパーツイストネマチック（ＳＴ
Ｎ）型液晶電気光学素子や、多色性色素を用いたＧＨ型
液晶電気光学素子、強誘電性液晶電気光学素子等にも使
用できる。また、電気的にではなく、熱による書き込み
をするタイプのものに用いることもできる。
【００２１】本発明の一般式(1) の化合物は、例えば、
次の方法に従って製造される。なお、各式中、R 、A に
関しては、夫々前記の意味を持つ。
次の方法に従って製造される。なお、各式中、R 、A に
関しては、夫々前記の意味を持つ。
【００２２】
【化２】
【００２３】
【化３】
【００２４】即ち、3,5-ジフルオロ安息香酸(2) を、塩
化チオニルのごとき塩素化剤を用いて酸塩化物(3) と
し、この式(3) の化合物に、式(4) の臭素化物とマグネ
シウムより調製したグリニヤール試薬を反応させること
により、式(5) の化合物を得る。
化チオニルのごとき塩素化剤を用いて酸塩化物(3) と
し、この式(3) の化合物に、式(4) の臭素化物とマグネ
シウムより調製したグリニヤール試薬を反応させること
により、式(5) の化合物を得る。
【００２５】この式(5) の化合物を水素化リチウムアル
ミニウムのごとき還元剤により還元し、アルコール化合
物(6) とし、この式(6) の化合物を硫酸水素カリウムの
ごとき脱水剤により脱水し、式(7) の化合物を得る。こ
の式(7) の化合物に臭素を付加させ、ジブロマイド(8)
とし、次いで1,5-ジアザビシクロ〔5,4,0 〕ウンデセン
-5のごとき塩基を用いて脱臭化水素を行い、式(9) の化
合物を得る。
ミニウムのごとき還元剤により還元し、アルコール化合
物(6) とし、この式(6) の化合物を硫酸水素カリウムの
ごとき脱水剤により脱水し、式(7) の化合物を得る。こ
の式(7) の化合物に臭素を付加させ、ジブロマイド(8)
とし、次いで1,5-ジアザビシクロ〔5,4,0 〕ウンデセン
-5のごとき塩基を用いて脱臭化水素を行い、式(9) の化
合物を得る。
【００２６】この式(9) の化合物にn-ブチルリチウムを
反応させ、炭酸ガスで処理することによりカルボン酸(1
0)とする。この式(10)の化合物に塩化チオニルのごとき
塩素化剤を反応させ酸塩化物(11)とし、この式(11)の化
合物にアンモニアを反応させ酸アミド(12)としたもの
に、塩化チオニルのごとき脱水剤を反応させることによ
り、目的とする一般式(1) の化合物が得られる。
反応させ、炭酸ガスで処理することによりカルボン酸(1
0)とする。この式(10)の化合物に塩化チオニルのごとき
塩素化剤を反応させ酸塩化物(11)とし、この式(11)の化
合物にアンモニアを反応させ酸アミド(12)としたもの
に、塩化チオニルのごとき脱水剤を反応させることによ
り、目的とする一般式(1) の化合物が得られる。
【００２７】なお、この製造法は単なる例示にすぎな
く、種々の製造方法が使用できる。
く、種々の製造方法が使用できる。
【００２８】
【実施例】以下、実施例により、本発明を具体的に説明
する。 実施例１ 3,5-ジフルオロ安息香酸47.4g(0.300mol) に、四塩化炭
素190ml 、及び塩化チオニル80mlを加え、 3時間加熱還
流した後、溶媒及び過剰の塩化チオニルを留去し、残渣
として3,5-ジフルオロ安息香酸クロリドを得た。
する。 実施例１ 3,5-ジフルオロ安息香酸47.4g(0.300mol) に、四塩化炭
素190ml 、及び塩化チオニル80mlを加え、 3時間加熱還
流した後、溶媒及び過剰の塩化チオニルを留去し、残渣
として3,5-ジフルオロ安息香酸クロリドを得た。
【００２９】この化合物と無水テトラヒドロフラン500m
l との混合物を−50℃に冷却し、これにp-エトキシベン
ジルブロマイド64.5g(0.300mol) と削り状マグネシウム
7.65g(0.315mol) より、無水テトラヒドロフラン300ml
中、室温において調製したグリニヤール試薬を、−50℃
で 1時間を要して滴下し、さらに同温度で 3時間撹拌し
た。次いでこの反応液に10％希塩酸500ml を加え、トル
エンにて抽出し、水洗、乾燥の後トルエンを留去し、エ
タノールにより再結晶を行い、下記化合物34.8g(0.126m
ol) を得た。 C2H5O-Ph-CH2CO-PhF2
l との混合物を−50℃に冷却し、これにp-エトキシベン
ジルブロマイド64.5g(0.300mol) と削り状マグネシウム
7.65g(0.315mol) より、無水テトラヒドロフラン300ml
中、室温において調製したグリニヤール試薬を、−50℃
で 1時間を要して滴下し、さらに同温度で 3時間撹拌し
た。次いでこの反応液に10％希塩酸500ml を加え、トル
エンにて抽出し、水洗、乾燥の後トルエンを留去し、エ
タノールにより再結晶を行い、下記化合物34.8g(0.126m
ol) を得た。 C2H5O-Ph-CH2CO-PhF2
【００３０】
【化４】
【００３１】この化合物を無水テトラヒドロフラン200m
l に溶解した溶液を、水素化リチウムアルミニウム5.26
g(0.139mol) と無水テトラヒドロフラン140ml の混合溶
液に滴下し、室温で15時間撹拌した。これに、10％希塩
酸200ml を加え、トルエンにて抽出し、水洗、乾燥の
後、溶媒を留去した。得られた化合物を、トルエン400m
l に溶解し、硫酸水素カリウム4.29g(0.0315mol)を加
え、 3時間加熱還流した。冷却後、水洗を行い、乾燥、
溶媒留去の後、減圧蒸留を行い下記エチレン化合物25.3
g(0.0970mol)を得た。 C2H5O-Ph-CH=CH-PhF2
l に溶解した溶液を、水素化リチウムアルミニウム5.26
g(0.139mol) と無水テトラヒドロフラン140ml の混合溶
液に滴下し、室温で15時間撹拌した。これに、10％希塩
酸200ml を加え、トルエンにて抽出し、水洗、乾燥の
後、溶媒を留去した。得られた化合物を、トルエン400m
l に溶解し、硫酸水素カリウム4.29g(0.0315mol)を加
え、 3時間加熱還流した。冷却後、水洗を行い、乾燥、
溶媒留去の後、減圧蒸留を行い下記エチレン化合物25.3
g(0.0970mol)を得た。 C2H5O-Ph-CH=CH-PhF2
【００３２】
【化５】
【００３３】この化合物をジクロロエタン200ml に溶解
し、室温で臭素17.1g(0.107mol) を滴下した。室温で 1
時間撹拌した後、溶媒を留去し、得られた化合物を、N,
N-ジメチルホルムアミド400ml に溶解し、1,5-ジアザビ
シクロ〔5,4,0 〕ウンデセン-5 32.5g(0.214mol) を加
え、20時間加熱還流した。冷却後、水800ml を加え、ト
ルエンにて抽出し、水洗、乾燥の後トルエンを留去し、
エタノールにより再結晶を行い、下記トラン化合物17.0
g(0.0660mol)を得た。 C2H5O-Ph-C≡C-PhF2
し、室温で臭素17.1g(0.107mol) を滴下した。室温で 1
時間撹拌した後、溶媒を留去し、得られた化合物を、N,
N-ジメチルホルムアミド400ml に溶解し、1,5-ジアザビ
シクロ〔5,4,0 〕ウンデセン-5 32.5g(0.214mol) を加
え、20時間加熱還流した。冷却後、水800ml を加え、ト
ルエンにて抽出し、水洗、乾燥の後トルエンを留去し、
エタノールにより再結晶を行い、下記トラン化合物17.0
g(0.0660mol)を得た。 C2H5O-Ph-C≡C-PhF2
【００３４】
【化６】
【００３５】この化合物10.0g(0.0387mol)を無水テトラ
ヒドロフラン80mlに溶解したものを−50℃に冷却し、こ
れにn-ブチルリチウムのヘキサン溶液24.8g(n-ブチルリ
チウム 0.0581mol相当）を−50℃で 1時間を要して滴下
した。同温度で 1時間撹拌した後、炭酸ガスを−50℃で
2時間吹き込み、徐々に室温に戻した後、希塩酸60mlを
加え、トルエンにて抽出し、水洗、乾燥後、トルエンを
留去し、トルエン−テトラヒドロフラン混合溶媒により
再結晶を行い、下記トラン化合物8.42g(0.0279mol)を得
た。 C2H5O-Ph-C≡C-PhF2COOH
ヒドロフラン80mlに溶解したものを−50℃に冷却し、こ
れにn-ブチルリチウムのヘキサン溶液24.8g(n-ブチルリ
チウム 0.0581mol相当）を−50℃で 1時間を要して滴下
した。同温度で 1時間撹拌した後、炭酸ガスを−50℃で
2時間吹き込み、徐々に室温に戻した後、希塩酸60mlを
加え、トルエンにて抽出し、水洗、乾燥後、トルエンを
留去し、トルエン−テトラヒドロフラン混合溶媒により
再結晶を行い、下記トラン化合物8.42g(0.0279mol)を得
た。 C2H5O-Ph-C≡C-PhF2COOH
【００３６】
【化７】
【００３７】この化合物に、四塩化炭素32ml、及び塩化
チオニル3ml を加え、 3時間加熱還流した。溶媒及び過
剰の塩化チオニルを留去し、得られた化合物をトルエン
50mlに溶解した溶液を、 5℃に冷却したトルエン30ml及
び濃アンモニア水8ml の混合液中に滴下し、析出した白
色結晶を濾取し、水洗の後乾燥させた。
チオニル3ml を加え、 3時間加熱還流した。溶媒及び過
剰の塩化チオニルを留去し、得られた化合物をトルエン
50mlに溶解した溶液を、 5℃に冷却したトルエン30ml及
び濃アンモニア水8ml の混合液中に滴下し、析出した白
色結晶を濾取し、水洗の後乾燥させた。
【００３８】この白色結晶にトルエン100ml 、p-トルエ
ンスルホン酸クロライド8.0g(0.042mol)及び、ピリジン
6.6g(0.084mol)を加え、17時間加熱還流した。反応混合
物を室温に戻した後、水100ml を加えトルエンにて抽出
し、 5％希塩酸、水、 5％水酸化ナトリウム水溶液、水
の順に洗浄、乾燥の後、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにかけ、溶媒留去後、エタノールにより 2回再結
晶を行い、目的とする下記化合物5.47g(0.0193mol)を得
た。融点 114.5℃ C2H5O-Ph-C≡C-PhF2CN
ンスルホン酸クロライド8.0g(0.042mol)及び、ピリジン
6.6g(0.084mol)を加え、17時間加熱還流した。反応混合
物を室温に戻した後、水100ml を加えトルエンにて抽出
し、 5％希塩酸、水、 5％水酸化ナトリウム水溶液、水
の順に洗浄、乾燥の後、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにかけ、溶媒留去後、エタノールにより 2回再結
晶を行い、目的とする下記化合物5.47g(0.0193mol)を得
た。融点 114.5℃ C2H5O-Ph-C≡C-PhF2CN
【００３９】
【化８】
【００４０】この化合物のＩＲスペクトル(KBr錠）を図
１に示す。
１に示す。
【００４１】同様にして、p-エトキシベンジルブロマイ
ドに代え、対応するp-置換ベンジルブロマイド等を用い
ることにより、以下に示すような化合物が合成できる。
なお、以下の説明も含め、-Ph-は1,4-ジ置換フェニレン
基、-PhF2CN は4-シアノ-3,5- ジフルオロフェニル基を
夫々表す。
ドに代え、対応するp-置換ベンジルブロマイド等を用い
ることにより、以下に示すような化合物が合成できる。
なお、以下の説明も含め、-Ph-は1,4-ジ置換フェニレン
基、-PhF2CN は4-シアノ-3,5- ジフルオロフェニル基を
夫々表す。
【００４２】H-Ph-C≡C-PhF2CN CH3-Ph-C≡C-PhF2CN C2H5-Ph-C ≡C-PhF2CN n-C3H7-Ph-C ≡C-PhF2CN
【００４３】
【化９】
【００４４】融点 83.9℃、この化合物のＩＲスペクト
ル(KBr錠）を図２に示す。
ル(KBr錠）を図２に示す。
【００４５】n-C4H9-Ph-C ≡C-PhF2CN n-C5H11-Ph-C≡C-PhF2CN n-C6H13-Ph-C≡C-PhF2CN n-C7H15-Ph-C≡C-PhF2CN n-C8H17-Ph-C≡C-PhF2CN n-C9H19-Ph-C≡C-PhF2CN n-C10H21-Ph-C ≡C-PhF2CN
【００４６】CH3O-Ph-C ≡C-PhF2CN C2H5O-Ph-C≡C-PhF2CN n-C3H7O-Ph-C≡C-PhF2CN n-C4H9O-Ph-C≡C-PhF2CN n-C5H11O-Ph-C ≡C-PhF2CN n-C6H13O-Ph-C ≡C-PhF2CN n-C7H15O-Ph-C ≡C-PhF2CN n-C8H17O-Ph-C ≡C-PhF2CN n-C9H19O-Ph-C ≡C-PhF2CN
【００４７】CH3OCH2-Ph-C≡C-PhF2CN CH3OCH2CH2-Ph-C ≡C-PhF2CN CH3OCH2CH2O-Ph-C≡C-PhF2CN CH3OCH2CH2CH2-Ph-C≡C-PhF2CN
【００４８】CF3-Ph-C≡C-PhF2CN CF3O-Ph-C ≡C-PhF2CN n-C3F7O-Ph-C≡C-PhF2CN CF3CH2O-Ph-C≡C-PhF2CN CF3CH2CH2-Ph-C≡C-PhF2CN CF3CH2CH2O-Ph-C ≡C-PhF2CN
【００４９】
【化１０】
【００５０】実施例２ メルク社製液晶組成物「ZLI-1565」の透明点( N-I ) は
85.9℃であった。これをＩＴＯ電極付基板上に酸化ケイ
素のコート層を形成し、ラビング処理した基板間に挟持
するようにして、基板間隙 8μｍの液晶セルを作成し
た。
85.9℃であった。これをＩＴＯ電極付基板上に酸化ケイ
素のコート層を形成し、ラビング処理した基板間に挟持
するようにして、基板間隙 8μｍの液晶セルを作成し
た。
【００５１】この液晶セルの25℃におけるしきい値電圧
を測定したところ、2.34Ｖであった。この液晶組成物95
wt％に、本発明の実施例１の化合物（C2H5O-Ph-C≡C-Ph
F2CN）を 5wt％添加したところ、組成物の透明点( N-I
) は82.7℃となり、しきい値電圧は2.04Ｖに低下し、
駆動電圧を大幅に低下させることができた。
を測定したところ、2.34Ｖであった。この液晶組成物95
wt％に、本発明の実施例１の化合物（C2H5O-Ph-C≡C-Ph
F2CN）を 5wt％添加したところ、組成物の透明点( N-I
) は82.7℃となり、しきい値電圧は2.04Ｖに低下し、
駆動電圧を大幅に低下させることができた。
【００５２】
【発明の効果】以上のごとく、本発明は新規な一般式
(1) のジフルオロシアノ化合物、及び、その化合物を含
有する液晶組成物、及び、その液晶組成物を電極付の基
板間に挟持した液晶電気光学素子を提供することによ
り、低電圧での駆動が可能であり、化学的にも安定な液
晶組成物を構成させうる効果を生ずる優れたものであ
る。
(1) のジフルオロシアノ化合物、及び、その化合物を含
有する液晶組成物、及び、その液晶組成物を電極付の基
板間に挟持した液晶電気光学素子を提供することによ
り、低電圧での駆動が可能であり、化学的にも安定な液
晶組成物を構成させうる効果を生ずる優れたものであ
る。
【図１】本発明の実施例の化合物のＩＲスペクトル図。
【図２】本発明の実施例の化合物のＩＲスペクトル図。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成４年９月３０日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項１
【補正方法】変更
【補正内容】
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００５
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、前述の課題を
解決すべく、新規な材料を提供するものであり、一般式
(1) R-A-C≡C-PhF2CN （式中、A は置換基として 1個もしくは 2個以上のハロ
ゲン原子もしくはメチル基を有していてもよい1,4-ジ置
換フェニレン基であり、この基中に存在する 1個もしく
は 2個以上のCH基は窒素原子に置換されていてもよく、
-PhF2CN は3,5-ジフルオロ-4- シアノ-1- 置換フェニル
基であり、R は水素原子あるいは炭素数 1〜10のアルキ
ル基を示し、アルキル基の場合には、その基中に存在す
る 1個もしくは 2個以上の水素原子はフッ素原子に置換
されていてもよく、また、炭素−炭素結合間あるいはこ
の基と環との間の炭素−炭素結合間に酸素原子が挿入さ
れていてもよい。）で表されることを特徴とするジフル
オロシアノ化合物、及び、そのジフルオロシアノ化合物
を含有することを特徴とする液晶組成物、及び、その液
晶組成物を、電極付の基板間に挟持してなることを特徴
とする液晶電気光学素子を提供するものである。
解決すべく、新規な材料を提供するものであり、一般式
(1) R-A-C≡C-PhF2CN （式中、A は置換基として 1個もしくは 2個以上のハロ
ゲン原子もしくはメチル基を有していてもよい1,4-ジ置
換フェニレン基であり、この基中に存在する 1個もしく
は 2個以上のCH基は窒素原子に置換されていてもよく、
-PhF2CN は3,5-ジフルオロ-4- シアノ-1- 置換フェニル
基であり、R は水素原子あるいは炭素数 1〜10のアルキ
ル基を示し、アルキル基の場合には、その基中に存在す
る 1個もしくは 2個以上の水素原子はフッ素原子に置換
されていてもよく、また、炭素−炭素結合間あるいはこ
の基と環との間の炭素−炭素結合間に酸素原子が挿入さ
れていてもよい。）で表されることを特徴とするジフル
オロシアノ化合物、及び、そのジフルオロシアノ化合物
を含有することを特徴とする液晶組成物、及び、その液
晶組成物を、電極付の基板間に挟持してなることを特徴
とする液晶電気光学素子を提供するものである。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００６
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００６】なお、上記式等での-PhF2CN は、3,5-ジフ
ルオロ-4- シアノ-1- 置換フェニル基を表しており、そ
の構造式は以下のとおりである。
ルオロ-4- シアノ-1- 置換フェニル基を表しており、そ
の構造式は以下のとおりである。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１２】本発明の化合物と混合して用いる材料とし
ては、例えば以下のようなものがある。なお、以下の式
でのR1、R2はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子、シアノ基等の基を表わし、-Ph-は1、4-ジ置換フェニ
レン基、-Cy-はトランス-1,4-ジ置換シクロヘキシレン
基を表す。
ては、例えば以下のようなものがある。なお、以下の式
でのR1、R2はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子、シアノ基等の基を表わし、-Ph-は1、4-ジ置換フェニ
レン基、-Cy-はトランス-1,4-ジ置換シクロヘキシレン
基を表す。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１３
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１３】R1-Cy-Cy-R2 R1-Cy-Ph-R2 R1-Ph-Ph-R2 R1-Cy-COO-Ph-R2 R1-Ph-COO-Ph-R2 R1-Cy-CH=CH-Ph-R2 R1-Ph-CH=CH-Ph-R2 R1-Cy-CH2CH2-Ph-R2 R1-Ph-CH2CH2-Ph-R2 R1-Ph-N=N-Ph-R2 R1-Ph-NON-Ph-R2 R1-Cy-COS-Ph-R2 R1-Cy-Ph-Ph-R2 R1-Cy-Ph-Ph-Cy-R2 R1-Ph-Ph-Ph-R2 R1-Cy-COO-Ph-Ph-R2 R1-Cy-Ph-COO-Ph-R2 R1-Cy-COO-Ph-COO-Ph-R2 R1-Ph-COO-Ph-COO-Ph-R2 Ｒ１−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｐｈ−Ｒ２
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１７】プラスチック、ガラス等の基板上に、必要
に応じてＳｉＯ２、Al2O3 等のアンダーコート層やカラ
ーフィルター層を形成し、In2O3-SnO2（ＩＴＯ）、SnO2
等の電極を設け、パターニングした後、必要に応じてポ
リイミド、ポリアミド、SiO2、Al2O3 等のオーバーコー
ト層を形成し、配向処理し、これにシール材を印刷し、
電極面が相対向するように配して周辺をシールし、シー
ル材を硬化して空セルを形成する。
に応じてＳｉＯ２、Al2O3 等のアンダーコート層やカラ
ーフィルター層を形成し、In2O3-SnO2（ＩＴＯ）、SnO2
等の電極を設け、パターニングした後、必要に応じてポ
リイミド、ポリアミド、SiO2、Al2O3 等のオーバーコー
ト層を形成し、配向処理し、これにシール材を印刷し、
電極面が相対向するように配して周辺をシールし、シー
ル材を硬化して空セルを形成する。
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２９
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２９】この化合物と無水テトラヒドロフラン500m
l との混合物を−50℃に冷却し、これにp-エトキシベン
ジルブロマイド64.5g(0.300mol) と削り状マグネシウム
7.65g(0.315mol) より、無水テトラヒドロフラン300ml
中、室温において調製したグリニヤール試薬を、−50℃
で 1時間を要して滴下し、さらに同温度で 3時間撹拌し
た。次いでこの反応液に10％希塩酸500ml を加え、トル
エンにて抽出し、水洗、乾燥の後トルエンを留去し、エ
タノールにより再結晶を行い、下記化合物34.8g(0.126m
ol) を得た。 Ｃ２Ｈ５Ｏ−Ｐｈ−ＣＨ２ＣＯ−ＰｈＦ２
l との混合物を−50℃に冷却し、これにp-エトキシベン
ジルブロマイド64.5g(0.300mol) と削り状マグネシウム
7.65g(0.315mol) より、無水テトラヒドロフラン300ml
中、室温において調製したグリニヤール試薬を、−50℃
で 1時間を要して滴下し、さらに同温度で 3時間撹拌し
た。次いでこの反応液に10％希塩酸500ml を加え、トル
エンにて抽出し、水洗、乾燥の後トルエンを留去し、エ
タノールにより再結晶を行い、下記化合物34.8g(0.126m
ol) を得た。 Ｃ２Ｈ５Ｏ−Ｐｈ−ＣＨ２ＣＯ−ＰｈＦ２
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３１】この化合物を無水テトラヒドロフラン２０
０ｍｌ に溶解した溶液を、水素化リチウムアルミニウ
ム5.26g(0.139mol) と無水テトラヒドロフラン140ml の
混合溶液に滴下し、室温で15時間撹拌した。これに、10
％希塩酸200ml を加え、トルエンにて抽出し、水洗、乾
燥の後、溶媒を留去した。得られた化合物を、トルエン
400ml に溶解し、硫酸水素カリウム4.29g(0.0315mol)を
加え、 3時間加熱還流した。冷却後、水洗を行い、乾
燥、溶媒留去の後、減圧蒸留を行い下記エチレン化合物
25.3g(0.0970mol)を得た。 Ｃ２Ｈ５Ｏ−Ｐｈ−ＣＨ＝ＣＨ−ＰｈＦ２
０ｍｌ に溶解した溶液を、水素化リチウムアルミニウ
ム5.26g(0.139mol) と無水テトラヒドロフラン140ml の
混合溶液に滴下し、室温で15時間撹拌した。これに、10
％希塩酸200ml を加え、トルエンにて抽出し、水洗、乾
燥の後、溶媒を留去した。得られた化合物を、トルエン
400ml に溶解し、硫酸水素カリウム4.29g(0.0315mol)を
加え、 3時間加熱還流した。冷却後、水洗を行い、乾
燥、溶媒留去の後、減圧蒸留を行い下記エチレン化合物
25.3g(0.0970mol)を得た。 Ｃ２Ｈ５Ｏ−Ｐｈ−ＣＨ＝ＣＨ−ＰｈＦ２
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３３
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３３】この化合物をジクロロエタン２００ｍｌ
に溶解し、室温で臭素17.1g(0.107mol) を滴下した。室
温で 1時間撹拌した後、溶媒を留去し、得られた化合物
を、N,N-ジメチルホルムアミド400ml に溶解し、1,5-ジ
アザビシクロ〔5,4,0 〕ウンデセン-5 32.5g(0.214mo
l) を加え、20時間加熱還流した。冷却後、水800ml を
加え、トルエンにて抽出し、水洗、乾燥の後トルエンを
留去し、エタノールにより再結晶を行い、下記トラン化
合物17.0g(0.0660mol)を得た。 C2H5O-Ph-C≡Ｃ−ＰｈＦ２
に溶解し、室温で臭素17.1g(0.107mol) を滴下した。室
温で 1時間撹拌した後、溶媒を留去し、得られた化合物
を、N,N-ジメチルホルムアミド400ml に溶解し、1,5-ジ
アザビシクロ〔5,4,0 〕ウンデセン-5 32.5g(0.214mo
l) を加え、20時間加熱還流した。冷却後、水800ml を
加え、トルエンにて抽出し、水洗、乾燥の後トルエンを
留去し、エタノールにより再結晶を行い、下記トラン化
合物17.0g(0.0660mol)を得た。 C2H5O-Ph-C≡Ｃ−ＰｈＦ２
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３５】この化合物１０．０ｇ（０．０３８７ｍｏ
ｌ）を無水テトラヒドロフラン80mlに溶解したものを−
50℃に冷却し、これにn-ブチルリチウムのヘキサン溶液
24.8g(n-ブチルリチウム 0.0581mol相当）を−50℃で 1
時間を要して滴下した。同温度で 1時間撹拌した後、炭
酸ガスを−50℃で 2時間吹き込み、徐々に室温に戻した
後、希塩酸60mlを加え、トルエンにて抽出し、水洗、乾
燥後、トルエンを留去し、トルエン−テトラヒドロフラ
ン混合溶媒により再結晶を行い、下記トラン化合物8.42
g(0.0279mol)を得た。 C2H5O-Ph-C≡Ｃ−ＰｈＦ２ＣＯＯＨ
ｌ）を無水テトラヒドロフラン80mlに溶解したものを−
50℃に冷却し、これにn-ブチルリチウムのヘキサン溶液
24.8g(n-ブチルリチウム 0.0581mol相当）を−50℃で 1
時間を要して滴下した。同温度で 1時間撹拌した後、炭
酸ガスを−50℃で 2時間吹き込み、徐々に室温に戻した
後、希塩酸60mlを加え、トルエンにて抽出し、水洗、乾
燥後、トルエンを留去し、トルエン−テトラヒドロフラ
ン混合溶媒により再結晶を行い、下記トラン化合物8.42
g(0.0279mol)を得た。 C2H5O-Ph-C≡Ｃ−ＰｈＦ２ＣＯＯＨ
【手続補正１１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３８】この白色結晶にトルエン１００ｍｌ 、p-
トルエンスルホン酸クロライド8.0g(0.042mol)及び、ピ
リジン6.6g(0.084mol)を加え、17時間加熱還流した。反
応混合物を室温に戻した後、水100ml を加えトルエンに
て抽出し、 5％希塩酸、水、 5％水酸化ナトリウム水溶
液、水の順に洗浄、乾燥の後、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにかけ、溶媒留去後、エタノールにより 2
回再結晶を行い、目的とする下記化合物5.47g(0.0193mo
l)を得た。融点 114.5℃ C2H5O-Ph-C≡Ｃ−ＰｈＦ２ＣＮ
トルエンスルホン酸クロライド8.0g(0.042mol)及び、ピ
リジン6.6g(0.084mol)を加え、17時間加熱還流した。反
応混合物を室温に戻した後、水100ml を加えトルエンに
て抽出し、 5％希塩酸、水、 5％水酸化ナトリウム水溶
液、水の順に洗浄、乾燥の後、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにかけ、溶媒留去後、エタノールにより 2
回再結晶を行い、目的とする下記化合物5.47g(0.0193mo
l)を得た。融点 114.5℃ C2H5O-Ph-C≡Ｃ−ＰｈＦ２ＣＮ
【手続補正１２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４１】同様にして、p-エトキシベンジルブロマイ
ドに代え、対応するp-置換ベンジルブロマイド等を用い
ることにより、以下に示すような化合物が合成できる。
なお、以下の説明も含め、-Ph-は1,4-ジ置換フェニレン
基、-PhF2CN は4-シアノ-3,5- ジフルオロフェニル基を
夫々表す。
ドに代え、対応するp-置換ベンジルブロマイド等を用い
ることにより、以下に示すような化合物が合成できる。
なお、以下の説明も含め、-Ph-は1,4-ジ置換フェニレン
基、-PhF2CN は4-シアノ-3,5- ジフルオロフェニル基を
夫々表す。
【手続補正１３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４２】H-Ph-C≡C-PhF2CN CH3-Ph-C≡C-PhF2CN C2H5-Ph-C ≡C-PhF2CN n-C3H7-Ph-C ≡Ｃ−ＰｈＦ２ＣＮ
【手続補正１４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４５】ｎ−Ｃ４Ｈ９−Ｐｈ−Ｃ ≡C-PhF2CN n-C5H11-Ph-C≡C-PhF2CN n-C6H13-Ph-C≡C-PhF2CN n-C7H15-Ph-C≡C-PhF2CN n-C8H17-Ph-C≡C-PhF2CN n-C9H19-Ph-C≡C-PhF2CN n-C10H21-Ph-C ≡Ｃ−ＰｈＦ２ＣＮ
【手続補正１５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４６】ＣＨ３Ｏ−Ｐｈ−Ｃ ≡C-PhF2CN C2H5O-Ph-C≡C-PhF2CN n-C3H7O-Ph-C≡C-PhF2CN n-C4H9O-Ph-C≡C-PhF2CN n-C5H11O-Ph-C ≡C-PhF2CN n-C6H13O-Ph-C ≡C-PhF2CN n-C7H15O-Ph-C ≡C-PhF2CN n-C8H17O-Ph-C ≡C-PhF2CN n-C9H19O-Ph-C ≡Ｃ−ＰｈＦ２ＣＮ
【手続補正１６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４７】ＣＨ３ＯＣＨ２−Ｐｈ−Ｃ≡C-PhF2CN CH3OCH2CH2-Ph-C ≡C-PhF2CN CH3OCH2CH2O-Ph-C≡C-PhF2CN CH3OCH2CH2CH2-Ph-C≡Ｃ−ＰｈＦ２ＣＮ
【手続補正１７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４８】ＣＦ３−Ｐｈ−Ｃ≡C-PhF2CN CF3O-Ph-C ≡C-PhF2CN n-C3F7O-Ph-C≡C-PhF2CN CF3CH2O-Ph-C≡C-PhF2CN CF3CH2CH2-Ph-C≡C-PhF2CN CF3CH2CH2O-Ph-C ≡Ｃ−ＰｈＦ２ＣＮ
【手続補正１８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００５１】この液晶セルの２５℃におけるしきい値電
圧を測定したところ、2.34Ｖであった。この液晶組成物
95wt％に、本発明の実施例１の化合物（C2H5O-Ph-C≡C-
PhF2CN）を 5wt％添加したところ、組成物の透明点( N-
I ) は82.7℃となり、しきい値電圧は2.04Ｖに低下し、
駆動電圧を大幅に低下させることができた。
圧を測定したところ、2.34Ｖであった。この液晶組成物
95wt％に、本発明の実施例１の化合物（C2H5O-Ph-C≡C-
PhF2CN）を 5wt％添加したところ、組成物の透明点( N-
I ) は82.7℃となり、しきい値電圧は2.04Ｖに低下し、
駆動電圧を大幅に低下させることができた。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式(1) R-A-C≡C-PhF2CN （式中、A は置換基として 1個もしくは 2個以上のハロ
ゲン原子もしくはメチル基を有していてもよい1,4-ジ置
換フェニレン基であり、この基中に存在する 1個もしく
は 2個以上のCH基は窒素原子に置換されていてもよく、
-PhF2CN は3,5-ジフルオロ-4- シアノ-1- 置換フェニル
基であり、R は水素原子あるいは炭素数 1〜10のアルキ
ル基を示し、アルキル基の場合には、その基中に存在す
る 1個もしくは 2個以上の水素原子はフッ素原子に置換
されていてもよく、また、炭素−炭素結合間あるいはこ
の基と環との間の炭素−炭素結合間に酸素原子が挿入さ
れていてもよい。）で表されることを特徴とするジフル
オロシアノ化合物。 - 【請求項２】請求項１の一般式(1) で示されるジフルオ
ロシアノ化合物を含有することを特徴とする液晶組成
物。 - 【請求項３】請求項１の一般式(1) で示されるジフルオ
ロシアノ化合物を含有する液晶組成物を、電極付の基板
間に挟持してなることを特徴とする液晶電気光学素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11815392A JP3229007B2 (ja) | 1992-04-10 | 1992-04-10 | ジフルオロシアノ化合物、液晶組成物及び液晶電気光学素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11815392A JP3229007B2 (ja) | 1992-04-10 | 1992-04-10 | ジフルオロシアノ化合物、液晶組成物及び液晶電気光学素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05286920A true JPH05286920A (ja) | 1993-11-02 |
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