JP5335275B2 - 含フッ素液晶化合物、その製造方法および合成中間体、該含フッ素液晶化合物を含有する液晶組成物ならびに液晶電気光学素子 - Google Patents
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また、本発明は、前記液晶性化合物の製造方法および合成に有用な中間体を提供することを目的とする。
また、本発明は、応答性に優れ、信頼性の高い液晶電気光学素子を得ることができる液晶組成物を提供することを目的とする。
また、本発明は、応答性に優れ、信頼性が高い液晶電気光学素子を提供することを目的とする。
CH2=CH−Cy−(Cy)n−CF2CF2−Cy−CH=CH2 (1)
(ただし、式(1)中の記号は、以下の意味を示す。
Cy:トランス−1,4−シクロヘキシレン基。
n:0または1。)
OHC−Cy−(Cy)n−CF2CF2−Cy−CHO (2)
(ただし、式(2)中の記号は、以下の意味を示す。
Cy:トランス−1,4−シクロヘキシレン基。
n:0または1。)
CH2=CH−Cy−(Cy)n−CF2CF2−Cy−CH=CH2 (1)
OHC−Cy−(Cy)n−CF2CF2−Cy−CHO (2)
(ただし、式(1)、式(2)中の記号は、以下の意味を示す。
Cy:トランス−1,4−シクロヘキシレン基。
n:0または1。)
また、本発明の含フッ素液晶化合物を合成するための合成中間体である含フッ素化合物は新規化合物であり、本発明の含フッ素液晶化合物をはじめとする様々な含フッ素機能性化合物への合成原料として有用である。
また、本発明の液晶組成物を用いることにより、応答性に優れ、低温での安定性が高く、信頼性の高い液晶電気光学素子を得ることができる。
また、本発明の液晶電気光学素子は、応答性に優れ、信頼性が高い。
本明細書においては、式(1)で表される含フッ素液晶化合物を化合物(1)と記し、他の式で表される化合物も同様に記す。
CH2=CH−Cy−CF2CF2−Cy−CH=CH2
CH2=CH−Cy−Cy−CF2CF2−Cy−CH=CH2
Cy:トランス−1,4−シクロヘキシレン基
OHC−Cy−CF2CF2−Cy−CHO
OHC−Cy−Cy−CF2CF2−Cy−CHO
Cy:トランス−1,4−シクロヘキシレン基
ただし、式中のnは0または1である。
X:ハロゲン原子
M:MgCl、MgBr、MgIまたはLi
メチルトリフェニルホスホニウムハライドの使用量としては化合物(2)の2〜10当量が好ましく、2〜4当量がより好ましい。
更に、本発明の含フッ素液晶化合物(1)は、他の液晶化合物または非液晶性化合物との相溶性に優れ、化学的にも安定であることより、併用される他の液晶化合物等の種類の制約が少なく、目的に応じた様々な液晶組成物へ適用できる。
また、本発明の含フッ素化合物(2)は新規化合物であり、本発明の含フッ素液晶性化合物(1)の合成原料として活用できるなど、様々な含フッ素機能性材料への変換原料として活用できる可能性を有する有用な化合物である。
本発明の液晶組成物は、上述した本発明の含フッ素液晶化合物の1質量%以上と、他の液晶化合物の60質量%以上とを含有する。他の液晶化合物は2種以上含有していてもよい。本発明の液晶組成物における上述した本発明の含フッ素液晶化合物の含有量が上記範囲未満であると本発明の含フッ素液晶化合物の特徴を充分に発揮しがたい。
前記非液晶性化合物としては、例えば、カイラル剤、色素、安定剤、その他の液晶組成物に配合される種々の機能性化合物等が挙げられる。カイラル剤や色素等のうちには液晶性を有する化合物もあり、本発明ではこのような液晶性を有する機能性化合物は液晶に分類する。
なお、本発明における液晶化合物は、単独の化合物として常温で液晶性を示す化合物に限られるものではなく、液晶組成物がある用途に使用された場合にその使用温度下の液晶組成物中において液晶性を示す化合物であればよい。例えば、単独の化合物としては常温で固体であっても、液晶組成物中に溶解されると上記使用温度下で液晶性を示す化合物であってもよい。
また、本発明の含フッ素液晶化合物と他の液晶化合物の合計量は、液晶組成物に対して90質量%以上、特に95質量%以上であることが好ましい。
なお、本発明の液晶組成物が上述した本発明の含フッ素液晶化合物の2種以上を含有する場合は、上述した本発明の含フッ素液晶化合物の割合はそれら2種以上の本発明液晶化合物の合計量を表す。
本発明の液晶組成物を構成する他の液晶化合物は、液晶化合物として公知ないし周知である下記液晶化合物から選択することが好ましい。ただし、本発明の液晶組成物における他の液晶化合物はこれらに限られるものではない。
R2−A2−C≡C−A3−R3
R2−A2−COO−A3−R3
R2−A2−CH2CH2−A3−R3
R2−A2−CH=CH−A3−R3
R2−A2−CF=CF−A3−R3
R2−A2−CF2O−A3−R3
R2−A2−CF2CF2−A3−R3
R2−A2−A3−A4−R3
R2−A2−A3−C≡C−A4−R3
R2−A2−A3−COO−A4−R3
R2−A2−A3−CH2CH2−A4−R3
R2−A2−A3−CH=CH−A4−R3
R2−A2−A3−CF=CF−A4−R3
R2−A2−A3−CF2O−A4−R3
R2−A2−A3−CF2CF2−A4−R3
R2−A2−A3−A4−A5−R3
R2−A2−A3−C≡C−A4−A5−R3
R2−A2−CH2CH2−A3−C≡C−A4−R3
R2−A2−CH2CH2−A3−C≡C−A4−A5−R3
R2−A2−COO−A3−A4−R3
R2−A2−COO−A3−COO−A4−R3
本発明は、液晶相の構成材として好適に用いられる液晶電気光学素子を提供する。
本発明の液晶電気光学素子は、上述した本発明の液晶組成物を電極付き基板間に挟持した液晶電気光学素子である。
本発明の液晶電気光学素子は、本発明の液晶組成物を用いること以外は特に限定されず、通常の液晶電気光学素子の構成を採用することができる。
本発明の液晶電気光学素子としては、例えば、本発明の液晶組成物を液晶セル内に注入する等して形成される液晶相を電極を備える2枚の基板間に挟持して構成される電気光学素子部を有する液晶電気光学素子が挙げられる。この液晶電気光学素子は、ツイストネマチック方式、ゲストホスト方式、動的散乱方式、フェーズチェンジ方式、DAP方式、二周波駆動方式、強誘電性液晶表示方式等種々のモードで駆動されるものが挙げられる。
なお、ベース液晶としてメルク社製液晶組成物「ZLI−1565」を使用した。「ZLI−1565」は標準液晶として広く知られている液晶組成物であり、前記化学式で表した公知ないし周知の液晶化合物等を6種類含む液晶組成物と推定される。文献によれば、「ZLI−1565」の物性は以下の通りである。
TC→N<−40℃
TN→I=85℃
Δχ=6.3×10−8cm3g−1
K22=6.9×10−7dyn
ビス−(4−メトキシメチレンシクロヘキシル)−1,1,2,2−テトラフルオロエタン(6A)の合成
19F−NMR(CDCl3、CFCl3):δ −116.1(m、4F)
GC−MS M+ 350、335、318、173、123、93、67、45
ビス−(トランス−4−ホルミルシクロヘキシル)−1、1、2、2−テトラフルオトエタン(2A)の合成
19F−NMR(CDCl3、CFCl3):δ −116.5(m、4F)
GC−MS M+ 322、294、278、261、219、205、143、111、93、70、67、55
ビス−(トランス−4−エテニルシクロヘキシル)−1、1、2、2−テトラフルオロエタン(1A)の合成
19F−NMR(CDCl3、CFCl3):δ −116.8(m、4F)
GC−MS M+ 318、289、247、219、205、157、139、117、109、91、79、67、55
メルク社製液晶組成物「ZLI−1565」に実施例2で得られた本発明の化合物(1A)を下記表に示す量添加し、溶解した後、0℃で保存した。72時間後、組成物の状態を目視で観察した。
同様の操作を下記化合物(C1)についても実施した。
固体の析出が無かったものを「○」、固体の析出が見られたものを「×」とした。結果を下記表に示す。
バルク粘度および、回転粘性(以下「γ1」とも記す。)を下記の方法で測定した。
実施例4として、メルク社製液晶組成物「ZLI−1565」80質量%、前記本発明の化合物(1A)20質量%からなる液晶組成物を調整し、比較例2として、メルク社製液晶組成物「ZLI−1565」90質量%、前記化合物(C1)10質量%からなる液晶組成物を調整し、E型粘度計を用いて0℃にて測定後、外挿によって算出した。
測定はMolecular Crystals and Liquid Crystals and Liquid Crystals, Vol.259, 37 (1995)に記載された今井らの方法に従った。
具体的には、実施例5として、メルク社製液晶組成物「ZLI−1565」80モル%、前記本発明の化合物(1A)20モル%からなる液晶組成物を調整し、比較例3として、メルク社製液晶組成物「ZLI−1565」92.5モル%、前記化合物(C1)7.5モル%からなる液晶組成物を調整し、それぞれをセルギャップ8μmのTNセルに入れ、20℃でのγ1を測定後、外挿によって算出した。
Claims (7)
- 下記式(1)で表される含フッ素液晶化合物。
CH2=CH−Cy−(Cy)n−CF2CF2−Cy−CH=CH2 (1)
(ただし、式(1)中の記号は、以下の意味を示す。
Cy:トランス−1,4−シクロヘキシレン基。
n:0または1。) - 前記式(1)中のnが0である請求項1に記載の含フッ素液晶化合物。
- 下記式(2)で表される含フッ素化合物。
OHC−Cy−(Cy)n−CF2CF2−Cy−CHO (2)
(ただし、式(2)中の記号は、以下の意味を示す。
Cy:トランス−1,4−シクロヘキシレン基。
n:0または1。) - 下記式(2)で表される含フッ素化合物を塩基存在下、メチルトリフェニルホスホニウムハライドと反応させて、下記式(1)で表される含フッ素液晶化合物を製造する含フッ素液晶化合物の製造方法。
CH2=CH−Cy−(Cy)n−CF2CF2−Cy−CH=CH2 (1)
OHC−Cy−(Cy)n−CF2CF2−Cy−CHO (2)
(ただし、式(1)、式(2)中の記号は、以下の意味を示す。
Cy:トランス−1,4−シクロヘキシレン基。
n:0または1。) - 請求項1または2に記載の含フッ素液晶化合物の1質量%以上と、他の液晶化合物の60質量%以上とを含有する液晶組成物。
- 前記含フッ素液晶化合物を1〜30質量%、前記他の液晶化合物を60質量%以上含有する請求項5に記載の液晶組成物。
- 請求項5または6に記載の液晶組成物を電極付き基板間に挟持した液晶電気光学素子。
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