JPH0513138B2 - - Google Patents
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- JPH0513138B2 JPH0513138B2 JP60002101A JP210185A JPH0513138B2 JP H0513138 B2 JPH0513138 B2 JP H0513138B2 JP 60002101 A JP60002101 A JP 60002101A JP 210185 A JP210185 A JP 210185A JP H0513138 B2 JPH0513138 B2 JP H0513138B2
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Description
［産業上の利用分野］
本発明は液晶電気および／又は熱光学素子に用
いられるトランス−エチレン誘導体化合物および
それを含有する液晶組成物に関する。 ［従来の技術］ 表示素子の分野において、低消費電力、高速応
答の電気および／又は熱光学素子が望まれてい
る。液晶表示素子は、液晶のネマチツク相、スメ
クチツク相、クレステリツク相の電気および／又
は熱による変化を光学的に利用したものであり、
そのような要求にかなうものとして注目されてい
る。 液晶表示素子に使用される液晶材料は、単独で
作動温度範囲や動作電圧、応答性能等の点におい
て使用に耐えるものはなく、数種類の液晶材料を
混合して使用している現状である。 ［本発明の解決しようとする問題点］ 従来使用されてきた液晶組成物を用いた液晶表
示素子は高温いおいては作動しない、屈折率異方
性（Δn）が小さいためコントラストが充分でな
いというような欠点を有していた。 ［問題を解決するための手段］ 本発明は、前述の問題点を解決するためになさ
れたものであり、一般式 （式中
いられるトランス−エチレン誘導体化合物および
それを含有する液晶組成物に関する。 ［従来の技術］ 表示素子の分野において、低消費電力、高速応
答の電気および／又は熱光学素子が望まれてい
る。液晶表示素子は、液晶のネマチツク相、スメ
クチツク相、クレステリツク相の電気および／又
は熱による変化を光学的に利用したものであり、
そのような要求にかなうものとして注目されてい
る。 液晶表示素子に使用される液晶材料は、単独で
作動温度範囲や動作電圧、応答性能等の点におい
て使用に耐えるものはなく、数種類の液晶材料を
混合して使用している現状である。 ［本発明の解決しようとする問題点］ 従来使用されてきた液晶組成物を用いた液晶表
示素子は高温いおいては作動しない、屈折率異方
性（Δn）が小さいためコントラストが充分でな
いというような欠点を有していた。 ［問題を解決するための手段］ 本発明は、前述の問題点を解決するためになさ
れたものであり、一般式 （式中
【式】はトランス、
トランス−４，4′−ジ置換ジシクロヘキシル環を
示し、−CH＝CH−はトランス−１，２−ジ置換
エチレン結合を示し、Ｒは炭素数１〜８のアルキ
ル基を示し、R′は炭素数１〜５のアルキル基を
示す）であらわされているトランス−エチレン誘
導体化合物および該化合物の少なくとも１種を組
成物中に１〜50wt％混合したことを特徴とする
液晶組成物である。 一般式（）で示される化合物の一般名は、ト
ランス、トランス−４−アルキル−4′−（トラン
ス−2″−アルケニルオキシ）ビシクロヘキシルで
ある。 一般式（）で表される化合物において、Ｒは
炭素数１〜８のアルキル基を示し、R′は炭素数
１〜５のアルキル基を示すが、炭素数が多いと一
般に粘度が高いので両者の炭素数の合計は10以下
が好ましい。さらに好ましくは、Ｒのアルキル基
の炭素数は２〜６が、R′のアルキル基の炭素数
は１〜３が良い。また、ＲまたはR′が分枝鎖を
有するアルキル基である場合には同数の炭素を有
する直鎖状のアルキル基の場合に比べ、一般に該
化合物を添加された液晶組成物のクリヤリングポ
イントが低いので、ＲおよびR′は直鎖状のアル
キル基が好ましい。 本発明のトランス−エチレン誘導体は、それ自
体では充分広い動作温度範囲を示さないため、１
種あるいは１種以上を他の液晶性化合物と混合し
て、所望の液晶温度範囲を有する液晶組成物とし
て使用するものであり、その場合、本発明の化合
物は混合物中１〜50wt％、さらに好ましくは３
〜30wt％使用される。他の液晶性化合物は、用
途、要求性能等により異なるが、液晶性を示す成
分と必要に応じて添加される添加成分とからな
り、高温で液晶性を示す成分、低温用の低粘性成
分、他の誘電異方性を向上させる成分、コレステ
リツク性を付与する成分、２色性を有する成分、
導電性を付与する成分、その他各種添加剤を適宜
混入して用いれば良い。 具体的には以下のような化合物がある。 以下の式でのＲ，R′は本発明でのＲとは異な
り、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、
シアノ基等の基を表す。 なお、これらの化合物は単なる例示にすぎな
く、水素原子のハロゲン原子、シアノ基、メチル
基等への置換、シクロヘキサン環、ベンゼン環の
他の六員環、五員環等への置換、環の間の結合基
の変更等種々の材料が選択使用される。 本発明の組成物は、液晶セルに注入されて用い
られる。 代表的な電気光学的液晶セルとしては、ツイス
トネマチツク（TN）型液晶セルがあり、ガラ
ス、プラスチツク等の透明基板内面にIn2O3−
SnO2等の透明電極を所望のパターン状に形成し
て、必要に応じてSiO2、ポリイミド等のオーバ
ーコートをし、横配向層を形成した基板を相対向
せしめ周辺をシールし、液晶を注入し注入口を封
止したものであり、この両外面に偏光板を積層し
て使用される。又、この外、相転移型、ゲストホ
スト型、動的散乱型又はそれらを組み合せて用い
られても良いし、電気的にでなく熱による書き込
みをするタイプのものに用いてもよい。 さらにセルの構造としては透明基板と透明電極
の間に、SiO2，Al2O3等のアンダーコート層を設
ける、反射性電極を用いる、２層電極を用いる、
カラー偏光板を用いる、カラーフイルターを用い
る、半導体基板を用いる、２層素子とする等種々
の応用が可能であり、時計、電卓、計測器、自動
車用計器、ゲーム、コンピユーター端末機等種々
の用途に使用可能である。 本発明の化合物（）は、例えば次の方法によ
つて製造することができる。 （式中 Ｒ，R′は前記意味をもち、Ｘはハロ
ゲン原子等の脱離基をあらわす） 即ち、式（）の化合物を、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等の
不活性有機溶媒中、金属ナトリウムと反応させて
式（）の化合物を製造し、次いでハロゲン化ト
ランス−２−アルケニル、トランス−２−アルケ
ニルトシレート等のアルケニル化剤と反応させ、
目的とする式（）の化合物を製造する。抽出、
蒸留、カラムクロマトグラフイー再結晶等の一連
の精製処理を施すことにより目的とする式（）
の化合物を得ることができる。 次に実施例をもつて本発明を具体的に説明す
る。 実施例 １ トランス−４−（トランス−4′−ｎ−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキサノール11.2g（0.05
モル）をジメトキシエタン100ml中に溶解し、こ
れに金属ナトリウム2.3g（0.1グラム原子）を加
え、還流温度にて５時間かくはんすると白色の沈
殿が生じた。 この混合物にトランス−１−ブロモ−２−ブテ
ン13.5g（0.1モル）を加え、更に一晩還流温度に
てかくはんした。反応混合物を水にあけ、ジエチ
ルエーテルにて抽出後、溶媒をエバポレーターで
留去すると黄色の固体が残つた。これをヘキサン
200mlにて再結晶すると未反応のアルコール3.0g
が結晶として回収された。ろ液の溶媒を留去した
のち、残つた黄色の固体をメタノール100mlによ
り５回再結晶し、目的とするトランス、トランス
−４−ｎ−プロピル−4′−（2″−ブテニルオキシ）
ビシクロヘキシルを得た。収量2.1g、収率15％。
ホツトステージ付の偏光顕微鏡下での観察によ
り、この化合物は昇温時には59.6℃において結晶
から等方性液体相に転移するが、降温時には46.4
℃において等方性液体相からネマチツク相に転移
し38℃まで冷却してもネマチツク相を有すること
がわかつた。 この化合物の赤外スペクトルを第１図に示す。 実施例 ２ 実施例１においてトランス−１−ブロモ−２−
ブテンに代えてトランス−１−ブロモ−２−ヘキ
セン16.3g（0.1モル）を用い、以下一連の操作を
実施例１と同様に施すことにより、トランス、ト
ランス−４−ｎ−プロピル−4′−（2″−ヘキセニ
ル）ビシクロヘキシルを得た。収量2.8g、収率18
％。ホツトステージ付の偏光顕微鏡下での観察に
より、この化合物は昇温時には34.5℃において結
晶から等方性液体相に転移するが、降温時には
30.2℃において等方性液体相からネマチツク相に
転移し、25℃まで冷却してもネマチツク相を有す
ることがわかつた。 この化合物の赤外スペクトルを第２図に示す。 実施例 ３〜７ 実施例１と同様にして対応するトランス−１−
ブロモ−２−アルケンを用いることにより表−１
に示す化合物を得た。 なお表−１には実施例１および２の化合物も併
せて1HNMRスペクトルを示した。
示し、−CH＝CH−はトランス−１，２−ジ置換
エチレン結合を示し、Ｒは炭素数１〜８のアルキ
ル基を示し、R′は炭素数１〜５のアルキル基を
示す）であらわされているトランス−エチレン誘
導体化合物および該化合物の少なくとも１種を組
成物中に１〜50wt％混合したことを特徴とする
液晶組成物である。 一般式（）で示される化合物の一般名は、ト
ランス、トランス−４−アルキル−4′−（トラン
ス−2″−アルケニルオキシ）ビシクロヘキシルで
ある。 一般式（）で表される化合物において、Ｒは
炭素数１〜８のアルキル基を示し、R′は炭素数
１〜５のアルキル基を示すが、炭素数が多いと一
般に粘度が高いので両者の炭素数の合計は10以下
が好ましい。さらに好ましくは、Ｒのアルキル基
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は１〜３が良い。また、ＲまたはR′が分枝鎖を
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キル基が好ましい。 本発明のトランス−エチレン誘導体は、それ自
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て、所望の液晶温度範囲を有する液晶組成物とし
て使用するものであり、その場合、本発明の化合
物は混合物中１〜50wt％、さらに好ましくは３
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導電性を付与する成分、その他各種添加剤を適宜
混入して用いれば良い。 具体的には以下のような化合物がある。 以下の式でのＲ，R′は本発明でのＲとは異な
り、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、
シアノ基等の基を表す。 なお、これらの化合物は単なる例示にすぎな
く、水素原子のハロゲン原子、シアノ基、メチル
基等への置換、シクロヘキサン環、ベンゼン環の
他の六員環、五員環等への置換、環の間の結合基
の変更等種々の材料が選択使用される。 本発明の組成物は、液晶セルに注入されて用い
られる。 代表的な電気光学的液晶セルとしては、ツイス
トネマチツク（TN）型液晶セルがあり、ガラ
ス、プラスチツク等の透明基板内面にIn2O3−
SnO2等の透明電極を所望のパターン状に形成し
て、必要に応じてSiO2、ポリイミド等のオーバ
ーコートをし、横配向層を形成した基板を相対向
せしめ周辺をシールし、液晶を注入し注入口を封
止したものであり、この両外面に偏光板を積層し
て使用される。又、この外、相転移型、ゲストホ
スト型、動的散乱型又はそれらを組み合せて用い
られても良いし、電気的にでなく熱による書き込
みをするタイプのものに用いてもよい。 さらにセルの構造としては透明基板と透明電極
の間に、SiO2，Al2O3等のアンダーコート層を設
ける、反射性電極を用いる、２層電極を用いる、
カラー偏光板を用いる、カラーフイルターを用い
る、半導体基板を用いる、２層素子とする等種々
の応用が可能であり、時計、電卓、計測器、自動
車用計器、ゲーム、コンピユーター端末機等種々
の用途に使用可能である。 本発明の化合物（）は、例えば次の方法によ
つて製造することができる。 （式中 Ｒ，R′は前記意味をもち、Ｘはハロ
ゲン原子等の脱離基をあらわす） 即ち、式（）の化合物を、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等の
不活性有機溶媒中、金属ナトリウムと反応させて
式（）の化合物を製造し、次いでハロゲン化ト
ランス−２−アルケニル、トランス−２−アルケ
ニルトシレート等のアルケニル化剤と反応させ、
目的とする式（）の化合物を製造する。抽出、
蒸留、カラムクロマトグラフイー再結晶等の一連
の精製処理を施すことにより目的とする式（）
の化合物を得ることができる。 次に実施例をもつて本発明を具体的に説明す
る。 実施例 １ トランス−４−（トランス−4′−ｎ−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキサノール11.2g（0.05
モル）をジメトキシエタン100ml中に溶解し、こ
れに金属ナトリウム2.3g（0.1グラム原子）を加
え、還流温度にて５時間かくはんすると白色の沈
殿が生じた。 この混合物にトランス−１−ブロモ−２−ブテ
ン13.5g（0.1モル）を加え、更に一晩還流温度に
てかくはんした。反応混合物を水にあけ、ジエチ
ルエーテルにて抽出後、溶媒をエバポレーターで
留去すると黄色の固体が残つた。これをヘキサン
200mlにて再結晶すると未反応のアルコール3.0g
が結晶として回収された。ろ液の溶媒を留去した
のち、残つた黄色の固体をメタノール100mlによ
り５回再結晶し、目的とするトランス、トランス
−４−ｎ−プロピル−4′−（2″−ブテニルオキシ）
ビシクロヘキシルを得た。収量2.1g、収率15％。
ホツトステージ付の偏光顕微鏡下での観察によ
り、この化合物は昇温時には59.6℃において結晶
から等方性液体相に転移するが、降温時には46.4
℃において等方性液体相からネマチツク相に転移
し38℃まで冷却してもネマチツク相を有すること
がわかつた。 この化合物の赤外スペクトルを第１図に示す。 実施例 ２ 実施例１においてトランス−１−ブロモ−２−
ブテンに代えてトランス−１−ブロモ−２−ヘキ
セン16.3g（0.1モル）を用い、以下一連の操作を
実施例１と同様に施すことにより、トランス、ト
ランス−４−ｎ−プロピル−4′−（2″−ヘキセニ
ル）ビシクロヘキシルを得た。収量2.8g、収率18
％。ホツトステージ付の偏光顕微鏡下での観察に
より、この化合物は昇温時には34.5℃において結
晶から等方性液体相に転移するが、降温時には
30.2℃において等方性液体相からネマチツク相に
転移し、25℃まで冷却してもネマチツク相を有す
ることがわかつた。 この化合物の赤外スペクトルを第２図に示す。 実施例 ３〜７ 実施例１と同様にして対応するトランス−１−
ブロモ−２−アルケンを用いることにより表−１
に示す化合物を得た。 なお表−１には実施例１および２の化合物も併
せて1HNMRスペクトルを示した。
【表】
【表】
実施例 ８
トランス−１−プロピル−４−（4′−エトキシ
フエニル）シクロヘキサン25wt％、トランス−
１−プロピル−４−（4′−ｎ−ブトキシフエニル）
シクロヘキサン20wt％およびメルク社液晶（ZLI
−1083）55wt％の混合物（以下母体液晶と称す）
は、０℃において、45.3cStの粘度を有する。こ
の母体液晶に実施例１の化合物を10.7wt％混合し
たものは、０℃において43.5cStの粘度を有した。
このように本発明の化合物は、粘度が低い化合物
であり、安定で高速な応答を得るために、きわめ
て有用な化合物である。 ［本発明の効果］ 以上の如く、本発明は新規な化合物である一般
式 （式中、
フエニル）シクロヘキサン25wt％、トランス−
１−プロピル−４−（4′−ｎ−ブトキシフエニル）
シクロヘキサン20wt％およびメルク社液晶（ZLI
−1083）55wt％の混合物（以下母体液晶と称す）
は、０℃において、45.3cStの粘度を有する。こ
の母体液晶に実施例１の化合物を10.7wt％混合し
たものは、０℃において43.5cStの粘度を有した。
このように本発明の化合物は、粘度が低い化合物
であり、安定で高速な応答を得るために、きわめ
て有用な化合物である。 ［本発明の効果］ 以上の如く、本発明は新規な化合物である一般
式 （式中、
【式】はトラン
ス、トランス−４，4′−ジ置換ジシクロヘキシル
環を示し、−CH＝CH−は、トランス−１，２−
ジ置換エチレン結合を示し、Ｒは炭素数１〜８の
アルキル基を示し、R′は炭素数１〜５のアルキ
ル基を示す）であらわされるトランス−エチレン
誘導体化合物を提供することにより、粘度の低い
液晶組成物を構成しうるような効果を生ずる優れ
たものである。
環を示し、−CH＝CH−は、トランス−１，２−
ジ置換エチレン結合を示し、Ｒは炭素数１〜８の
アルキル基を示し、R′は炭素数１〜５のアルキ
ル基を示す）であらわされるトランス−エチレン
誘導体化合物を提供することにより、粘度の低い
液晶組成物を構成しうるような効果を生ずる優れ
たものである。
第１図および第２図は、それぞれ実施例１およ
び実施例２の化合物の赤外スペクトル図である。
び実施例２の化合物の赤外スペクトル図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中【式】はトランス、 トランス−４，4′−ジ置換ジシクロヘキシル環を
示し、−CH＝CH−はトランス−１，２−ジ置換
エチレン結合を示し、Ｒは炭素数１〜８のアルキ
ル基を示し、R′は炭素数１〜５のアルキル基を
示す）であらわされるトランス−エチレン誘導体
化合物。 ２ （）式においてＲおよびR′の少なくとも
一方は直鎖状のアルキル基であり、かつ両者の炭
素数の合計が10以下であるところの特許請求の範
囲第１項記載のトランス−エチレン誘導体化合
物。 ３ （）式においてＲおよびR′は共に直鎖状
のアルキル基であるところの特許請求の範囲第２
項記載のトランス−エチレン誘導体化合物。 ４ 一般式 （式中【式】はトランス、 トランス−４，4′−ジ置換ジシクロヘキシル環を
示し、−CH＝CH−はトランス−１，２−ジ置換
エチレン結合を示し、Ｒは炭素数１〜８のアルキ
ル基を示し、R′は炭素数１〜５のアルキル基を
示す）であらわされるトランス−エチレン誘導体
化合物の少なくとも１種を組成物中に１〜50wt
％混合したことを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP210185A JPS61257935A (ja) | 1985-01-11 | 1985-01-11 | トランス−エチレン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP210185A JPS61257935A (ja) | 1985-01-11 | 1985-01-11 | トランス−エチレン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61257935A JPS61257935A (ja) | 1986-11-15 |
| JPH0513138B2 true JPH0513138B2 (ja) | 1993-02-19 |
Family
ID=11519949
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP210185A Granted JPS61257935A (ja) | 1985-01-11 | 1985-01-11 | トランス−エチレン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61257935A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5013477A (en) * | 1987-11-06 | 1991-05-07 | Hoffmann-La Roche Inc. | Alkenylbicyclohexane liquid crystals |
| US5238600A (en) * | 1988-06-01 | 1993-08-24 | Hoffmann-La Roche Inc. | Ibimethylenoxy containing liquid crystal compounds |
| US5102578A (en) * | 1988-08-15 | 1992-04-07 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystalline mixtures and method of making same |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5740229A (en) * | 1980-06-19 | 1982-03-05 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal display element |
| JPS5970624A (ja) * | 1982-10-13 | 1984-04-21 | Chisso Corp | トランス，トランス−４−アルキル−４′−アルキルビシクロヘキサン類 |
| JPS59176221A (ja) * | 1983-03-16 | 1984-10-05 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | アルケニル化合物 |
-
1985
- 1985-01-11 JP JP210185A patent/JPS61257935A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5740229A (en) * | 1980-06-19 | 1982-03-05 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal display element |
| JPS5970624A (ja) * | 1982-10-13 | 1984-04-21 | Chisso Corp | トランス，トランス−４−アルキル−４′−アルキルビシクロヘキサン類 |
| JPS59176221A (ja) * | 1983-03-16 | 1984-10-05 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | アルケニル化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61257935A (ja) | 1986-11-15 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |