JPS61286345A - シユウ酸ジエステル誘導体及びそれを含有する液晶組成物 - Google Patents
シユウ酸ジエステル誘導体及びそれを含有する液晶組成物Info
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- JPS61286345A JPS61286345A JP12821985A JP12821985A JPS61286345A JP S61286345 A JPS61286345 A JP S61286345A JP 12821985 A JP12821985 A JP 12821985A JP 12821985 A JP12821985 A JP 12821985A JP S61286345 A JPS61286345 A JP S61286345A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野１
本発明は新規な有機化合物に関し、液晶表示素子に用い
られるシュウ酸ジエステル誘導体およびそれを含有する
液晶組成物に関するものである。
られるシュウ酸ジエステル誘導体およびそれを含有する
液晶組成物に関するものである。
［従来の技術１
周知の如く、液晶表示素子は時泪、電ヴをは、しめ、近
年では測定器、自動＋１１用計器、船舶用計器、複写器
、カメラ等種々の用途に使用されはじめており、広い動
作温度範囲、高速応答、低電ハモ駆動、化学的安定性等
、種々の性能要求がなされている。
年では測定器、自動＋１１用計器、船舶用計器、複写器
、カメラ等種々の用途に使用されはじめており、広い動
作温度範囲、高速応答、低電ハモ駆動、化学的安定性等
、種々の性能要求がなされている。
しかし、液晶表示素子に使用されるこれら液晶材料は、
現在のところ単独でこれらの特性を全て満足する材料は
なく、数種類の液晶化合物又は非液晶化合物を混合して
液晶組成物とし、要求性能を満たしているのが現状であ
る。
現在のところ単独でこれらの特性を全て満足する材料は
なく、数種類の液晶化合物又は非液晶化合物を混合して
液晶組成物とし、要求性能を満たしているのが現状であ
る。
［発明の解決しようとする問題点］
このため、各種特性の全てではなく、−又は−以１−の
特Ｐロコ優れた液晶化合物メは−ＩＩ ＭＩ晶化合物の
材才゛１開発か９１まれでいる。これらの４￥＋１１の
中でも、液晶表示素ｒの動作温度範囲を、７１１温側に
拡大１２、かつ他の混合ｙねる液晶化合物又は−Ｊ］液
晶化合物との相溶ｔ’ｌに優れ、化学的にも安定な材才
１が求められていた。
特Ｐロコ優れた液晶化合物メは−ＩＩ ＭＩ晶化合物の
材才゛１開発か９１まれでいる。これらの４￥＋１１の
中でも、液晶表示素ｒの動作温度範囲を、７１１温側に
拡大１２、かつ他の混合ｙねる液晶化合物又は−Ｊ］液
晶化合物との相溶ｔ’ｌに優れ、化学的にも安定な材才
１が求められていた。
［問題を解決するための１段１
本発明は、前述の問題点を解決するためになされたもの
であり、実用的にＰ１能の優れた、かつ安定な液晶組成
物を構成する・成１分として有用な新規な材ネ′１を提
供するものであり、 一般式（式中Ｒ，Ｒ’は炭素数１
〜８の直鎖アルキル基又は直鎖アルコキシ基又はシアン
基を示し、環Ａ、環Ｂは１，４−ジ置換フェニレン環ヌ
はトランス−１，４−ジ置換シクロヘキシレン環を示し
、ｎは０又は１を示１．．Ｘは−Ｃ０〇−又は−０ＣＯ
−ＣＯ（’ｌ−を示す）で表わされるシュウ酸ジエヌテ
ル誘導体であり、一般式 （式中Ｒ，Ｒ′は炭素数１〜８の直鎖アルキル基又は直
鎖アルコキシ基又はシアノ基を示し、環Ａ、環Ｂは１，
４−ジ置換フェニレン環又はトランス−１，４−ジ置換
シクロヘキシレン環を示し、ｎはＯ又はｌを示し、Ｘは
−ＣＯＯ−又は−ｏｃｏ−ｃｏｏ−を示す）で表わされ
るシュウ酸ジエステル誘導体の少なくとも一種を１〜９
０ｗｔ％含有することを特徴とする液晶組成物である。
であり、実用的にＰ１能の優れた、かつ安定な液晶組成
物を構成する・成１分として有用な新規な材ネ′１を提
供するものであり、 一般式（式中Ｒ，Ｒ’は炭素数１
〜８の直鎖アルキル基又は直鎖アルコキシ基又はシアン
基を示し、環Ａ、環Ｂは１，４−ジ置換フェニレン環ヌ
はトランス−１，４−ジ置換シクロヘキシレン環を示し
、ｎは０又は１を示１．．Ｘは−Ｃ０〇−又は−０ＣＯ
−ＣＯ（’ｌ−を示す）で表わされるシュウ酸ジエヌテ
ル誘導体であり、一般式 （式中Ｒ，Ｒ′は炭素数１〜８の直鎖アルキル基又は直
鎖アルコキシ基又はシアノ基を示し、環Ａ、環Ｂは１，
４−ジ置換フェニレン環又はトランス−１，４−ジ置換
シクロヘキシレン環を示し、ｎはＯ又はｌを示し、Ｘは
−ＣＯＯ−又は−ｏｃｏ−ｃｏｏ−を示す）で表わされ
るシュウ酸ジエステル誘導体の少なくとも一種を１〜９
０ｗｔ％含有することを特徴とする液晶組成物である。
本発明の一般式（Ｉ）で示ごれる化合物は、液晶組成物
中に混入して液晶組成物の性能を改善することに適した
ものである。
中に混入して液晶組成物の性能を改善することに適した
ものである。
一般式（Ｉ）の化合物中でも、環の数が３個となるｎ＝
１でかつＸが−０００−の化合物は、透明点が高く、液
晶組成物とした場合、その高温側に液晶組成物の透明点
を拡大させることができ、そのネマティック温度範囲を
拡大することができる。
１でかつＸが−０００−の化合物は、透明点が高く、液
晶組成物とした場合、その高温側に液晶組成物の透明点
を拡大させることができ、そのネマティック温度範囲を
拡大することができる。
特に、Ｒ，Ｒ’が直鎖アルキル基又は直鎖アルコキシ基
、（の場合には、液晶ｍｌ成物に使用する他の化合物と
の相溶性に優れており、好ましい。
、（の場合には、液晶ｍｌ成物に使用する他の化合物と
の相溶性に優れており、好ましい。
また、Ｒ，Ｒ’の炭素数は１〜８とされるが、その中で
も、 Ｈの炭素数は３〜８が好ましく、Ｒ′の炭素数は
２〜５が好ましい。
も、 Ｈの炭素数は３〜８が好ましく、Ｒ′の炭素数は
２〜５が好ましい。
本発明のシュウ酸ジエステル誘導体は、それ自体では充
分広い動作温度範囲を示さないため、１種あるいは１挿
置−１−を他の液晶化合物又は非液晶化合物と混合して
、所望の液晶＃！度範囲を有する液晶組成物として使用
するものであり、その場合、本発明の化合物は混合物中
１〜９０％Ｉｔ％ 、さらに好ましくは３〜３０ｗｔχ
使用される。本発明で混合される他の液晶化合物又は非
液晶化合物は、用途、要求性能等により異なるが、液晶
性を示す成分と必要に応じて添加される添加成分とから
なり、高温で液晶性を示す成分、低温用の低粘性成分、
誘電異方性を向１−させる成分、コレステリック性を付
！ｊ−する成分、２色性を有する成分、導電性を付ケ−
する成分、その他品種添加剤を適宜混入して用いれば良
い。
分広い動作温度範囲を示さないため、１種あるいは１挿
置−１−を他の液晶化合物又は非液晶化合物と混合して
、所望の液晶＃！度範囲を有する液晶組成物として使用
するものであり、その場合、本発明の化合物は混合物中
１〜９０％Ｉｔ％ 、さらに好ましくは３〜３０ｗｔχ
使用される。本発明で混合される他の液晶化合物又は非
液晶化合物は、用途、要求性能等により異なるが、液晶
性を示す成分と必要に応じて添加される添加成分とから
なり、高温で液晶性を示す成分、低温用の低粘性成分、
誘電異方性を向１−させる成分、コレステリック性を付
！ｊ−する成分、２色性を有する成分、導電性を付ケ−
する成分、その他品種添加剤を適宜混入して用いれば良
い。
ＪＬ体的には以下のような化合物がある。
以下の式でのＲ，Ｒ’は本発明でのＲとは異なり、アル
キル基、アルコキシ基、／＼ロゲン原子、シアノ基等の
基を表す。
キル基、アルコキシ基、／＼ロゲン原子、シアノ基等の
基を表す。
Ｒ何分Ｒ
Ｒ■０Ｒ
Ｒ（Ｈ）Ｒ
０−ｏ−Ｒ
Ｒ何ＣＯＯ＠−Ｒ
Ｒ◎Ｃｏｏ＠Ｒ
ＲＧＣＨ＝ＣＨＧＲ’
なお、これらの化合物は巾なる例示にすぎなく、水素原
子のハロゲン原子、シアン基、メチル基等への置換、シ
クロヘキサン環、ベンゼン環の他の六負環、五肖環等へ
の置換、環の間の結合基の変更等種々の材料が選択使用
される。
子のハロゲン原子、シアン基、メチル基等への置換、シ
クロヘキサン環、ベンゼン環の他の六負環、五肖環等へ
の置換、環の間の結合基の変更等種々の材料が選択使用
される。
本発明の組成物は、液晶セルに注入されて用いられる。
代表的な電気光学的液晶セルとしては、ツイストネマチ
ック（ＴＮ）型液晶セルがあり、ガラス、プラスチック
等の透明基板内面に１１１２０３−３ｎ０２等の透明電
極を所望のパターン状に形成して、必要に応じてＳ ｉ
０２、ポリイミド等のオーバーコートをし、横配向層を
形成した基板を相対向せしめ周辺をシールし、液晶を注
入し注入口を封１にしたものであり、この内外面に偏光
板を積層して使用される。又、この外、相転移型、ゲス
トホストη！、動的散乱型又はそれらを組み合せて用い
られても良いし、電気的にでなく熱による書き込みをす
るタイプのものに用いてもよい。
ック（ＴＮ）型液晶セルがあり、ガラス、プラスチック
等の透明基板内面に１１１２０３−３ｎ０２等の透明電
極を所望のパターン状に形成して、必要に応じてＳ ｉ
０２、ポリイミド等のオーバーコートをし、横配向層を
形成した基板を相対向せしめ周辺をシールし、液晶を注
入し注入口を封１にしたものであり、この内外面に偏光
板を積層して使用される。又、この外、相転移型、ゲス
トホストη！、動的散乱型又はそれらを組み合せて用い
られても良いし、電気的にでなく熱による書き込みをす
るタイプのものに用いてもよい。
さらにセルの構造としては透明基板と透明電極の間に、
５ｉ０２． Ａｌ２Ｏ３等のアンダーコート層を設ける
、反射性電極を用いる、２層電極を用いる、カラー偏光
板を用いる、カラーフィルターを用いる。半導体基板を
用いる、２層素子とする等種々の応用が可能であり、時
計、電卓、言１測器、自動車用計器、ゲーム、コンピュ
ータ一端末機等種々の用途に使用ｎ７能である。
５ｉ０２． Ａｌ２Ｏ３等のアンダーコート層を設ける
、反射性電極を用いる、２層電極を用いる、カラー偏光
板を用いる、カラーフィルターを用いる。半導体基板を
用いる、２層素子とする等種々の応用が可能であり、時
計、電卓、言１測器、自動車用計器、ゲーム、コンピュ
ータ一端末機等種々の用途に使用ｎ７能である。
本発明の化合物（Ｉ）において、ｎが１で、Ｘが−６０
０−の化合物は、例えば次の方法によって製造すること
ができる。
０−の化合物は、例えば次の方法によって製造すること
ができる。
番 ＳＯＣＩ
（式中、環Ａ、環Ｂ、Ｒ，Ｒ’については、前記した意
味を表わす。） 即ち、ｐ−置換安息香酸又はトランス−４−置換シクロ
ヘキサンカルボン酸であるカルボン酸化合物（ＴＩ ）
を塩化チオニルを用いて酸塩化物（ｍ）とし、これにハ
イドロキノンを反応させて、４− ＨＭＡ 安息香酸−
４′−ヒドロキシフェニルエステル又はトランス−４−
置換シクロヘキサンカルボン酸−４′−ヒドロキシフェ
ニルエステルであるカルボン酸ヒドロキシフェニルエス
テル化合物（ＩＶ）を得る。
味を表わす。） 即ち、ｐ−置換安息香酸又はトランス−４−置換シクロ
ヘキサンカルボン酸であるカルボン酸化合物（ＴＩ ）
を塩化チオニルを用いて酸塩化物（ｍ）とし、これにハ
イドロキノンを反応させて、４− ＨＭＡ 安息香酸−
４′−ヒドロキシフェニルエステル又はトランス−４−
置換シクロヘキサンカルボン酸−４′−ヒドロキシフェ
ニルエステルであるカルボン酸ヒドロキシフェニルエス
テル化合物（ＩＶ）を得る。
一方、ｐ−置換フェノール又はトランス−４−置換ヒド
ロキシシクロヘキサンである置換ヒドロキシ化合物（Ｖ
）をシュウ酸クロライＦを用いて酸塩化物（Ｖｒ）とす
る。
ロキシシクロヘキサンである置換ヒドロキシ化合物（Ｖ
）をシュウ酸クロライＦを用いて酸塩化物（Ｖｒ）とす
る。
この酸塩化物（Ｖｌ）と前に合成したカルボン酸ヒドロ
キシフェニルエステル化合物（ＴＶ）とを反応させてエ
ステル化し、一般式（Ｉ）においてｎが１でＸが−００
０−なる化合物である式（Ｉａ）の化合物が合成できる
。
キシフェニルエステル化合物（ＴＶ）とを反応させてエ
ステル化し、一般式（Ｉ）においてｎが１でＸが−００
０−なる化合物である式（Ｉａ）の化合物が合成できる
。
また、一般式（１）において、ｎが１で、Ｘが−ｏｃｏ
−ｃｏｏ−の化合物は、例元ば次の方法によって製造す
ることができる。
−ｃｏｏ−の化合物は、例元ば次の方法によって製造す
ることができる。
↓ （ＣＯＣｌｈ
（式中、環Ａ、環Ｂ、Ｒ，Ｒ’については、前記した意
味を表わす。） 即ち、ｐ−置換フェノール又はトランス−４＝置換ヒド
ロキシシクロヘキサンである置換ヒドロキシ化合物（■
）をシュウ酸クロライドを用いて酸塩化物（Ｖｌ）とし
、これにハイドロキノンを反応させて、４−ヒドロキシ
フェニルシュウ酸ジエステル化合物（■）を得る。
味を表わす。） 即ち、ｐ−置換フェノール又はトランス−４＝置換ヒド
ロキシシクロヘキサンである置換ヒドロキシ化合物（■
）をシュウ酸クロライドを用いて酸塩化物（Ｖｌ）とし
、これにハイドロキノンを反応させて、４−ヒドロキシ
フェニルシュウ酸ジエステル化合物（■）を得る。
この４−ヒドロキシフェニルシュウ酸ジエステル化合物
と前に合成した式（Ｖｌ）の化合物とを反応させてエス
テル化し、一般式（Ｉ）においてｎが１でＸが−ｏｃｏ
−ｃｏｏ−なる化合物である式（Ｉｂ）の化合物が合成
できる。
と前に合成した式（Ｖｌ）の化合物とを反応させてエス
テル化し、一般式（Ｉ）においてｎが１でＸが−ｏｃｏ
−ｃｏｏ−なる化合物である式（Ｉｂ）の化合物が合成
できる。
また、ｌｌ’ｊｔ式（Ｉ）において、ｎが０の化合物は
、例えば次の方法によって製造することができる。
、例えば次の方法によって製造することができる。
↓ （ＣＯＣＩ）２
（式中、環Ｂ、Ｒ，Ｒ′については、前記した意味を表
わす。） 即ち、ｐ−置換フェノール化合物（■ａ）をシュウ酸ク
ロライドを用いて酸ｔｉ１化物（■ａ）とし、これにｐ
−置換フェノール又はトランス−４−置換ヒドロキシシ
クロｔ〜午サンである置換ヒドロキシ化合物（Ｖ）とを
反応させてエステル化し、一般式（１）においてｎがＯ
なる化合物である式（Ｉｃ）の化合物が合成できる。
わす。） 即ち、ｐ−置換フェノール化合物（■ａ）をシュウ酸ク
ロライドを用いて酸ｔｉ１化物（■ａ）とし、これにｐ
−置換フェノール又はトランス−４−置換ヒドロキシシ
クロｔ〜午サンである置換ヒドロキシ化合物（Ｖ）とを
反応させてエステル化し、一般式（１）においてｎがＯ
なる化合物である式（Ｉｃ）の化合物が合成できる。
［実施例］
次に実施例をもって本発明を其体的に説明する。
実施例１
トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキサンカルボン酸３
．８ｇ （２０ミリモル）に塩化チオニル２０１（約２
００ミリモル）を加え、３時間Ｍ流した後、過剰の塩化
チオニルを留去し、残留物を減圧蒸留し、トランス−４
−ｎ−ブチルシクロヘキサンカルボン酸クロライド３．
９ｇを得た。
．８ｇ （２０ミリモル）に塩化チオニル２０１（約２
００ミリモル）を加え、３時間Ｍ流した後、過剰の塩化
チオニルを留去し、残留物を減圧蒸留し、トランス−４
−ｎ−ブチルシクロヘキサンカルボン酸クロライド３．
９ｇを得た。
ハイドロキノン５．５ｇ （５０ミリモル）に乾燥した
ピリジン３０ＩＩＱを加え、さらに氷水浴中にてトラン
ス−４−ｎ−ブチルシクロへキサンカルボン酸クロライ
ド２．０ｇ （１０ミリモル）を加え５℃にて１時間反
応後、室温にｙ温し、２３時間攪拌後、ｔｌ！ｎ酸性と
し、結晶をか別、水洗、乾燥する。
ピリジン３０ＩＩＱを加え、さらに氷水浴中にてトラン
ス−４−ｎ−ブチルシクロへキサンカルボン酸クロライ
ド２．０ｇ （１０ミリモル）を加え５℃にて１時間反
応後、室温にｙ温し、２３時間攪拌後、ｔｌ！ｎ酸性と
し、結晶をか別、水洗、乾燥する。
乾燥した結晶をエタノールを用いて再結晶し、析出した
結晶を分ｇｌ（ジエステル）後、母液を７５％まで濃縮
し、水を加えて結晶を析出、結晶を分離、水洗、乾燥し
、トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキサンカルボン酸
−ｐ−ヒドロキシフェニルエステル２．３ｇを得た。
結晶を分ｇｌ（ジエステル）後、母液を７５％まで濃縮
し、水を加えて結晶を析出、結晶を分離、水洗、乾燥し
、トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキサンカルボン酸
−ｐ−ヒドロキシフェニルエステル２．３ｇを得た。
ｐ−ｎ−ペンチルフェノール８．２ｇ （５０ミリモル
）に乾燥エーテル２０ＩＩＱを加え氷水浴で冷却しなか
らシュウ酸クロライド５．１ ｒｓＱ （８０ミリモル
）を加え、ｌＯｏＣで３０分反応後室温にＭ温、室温に
て４８時間攪拌し、溶媒を留去後、減圧蒸留し、ｐ−ｎ
−ペンチルフェニルシュウ酸クロライド１０．８ｇを得
た。
）に乾燥エーテル２０ＩＩＱを加え氷水浴で冷却しなか
らシュウ酸クロライド５．１ ｒｓＱ （８０ミリモル
）を加え、ｌＯｏＣで３０分反応後室温にＭ温、室温に
て４８時間攪拌し、溶媒を留去後、減圧蒸留し、ｐ−ｎ
−ペンチルフェニルシュウ酸クロライド１０．８ｇを得
た。
トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキサンカルボン酸−
ｐ−ヒドロキシフェニルエステル１．０ｇ （３，５ミ
リモル）にｐ−ｎ−ペンチルフェニルシュウ酸クロライ
ド２．５ｇ （１０，５ミリモル）及び乾燥ピリジン５
０ＩＩＱを氷水浴で冷却しながら加え、３０分反応、そ
の後室温にＭ温し、２４時間攪拌した。反応物を塩酸酸
性とし、結晶を単離、水洗、重ソウ水で洗浄後、結晶を
か別、水洗、乾燥した。
ｐ−ヒドロキシフェニルエステル１．０ｇ （３，５ミ
リモル）にｐ−ｎ−ペンチルフェニルシュウ酸クロライ
ド２．５ｇ （１０，５ミリモル）及び乾燥ピリジン５
０ＩＩＱを氷水浴で冷却しながら加え、３０分反応、そ
の後室温にＭ温し、２４時間攪拌した。反応物を塩酸酸
性とし、結晶を単離、水洗、重ソウ水で洗浄後、結晶を
か別、水洗、乾燥した。
酢酸エチルで再結晶し、目的とするトランス−４−ｎ−
ブチルシクロヘキシルカルボオキシフェニル−ｐ−（ｎ
−ペンチルフェニル）−シュウ酸エステル１．１ｇ（収
率６３ｚ）を得た。融点（Ｇ−Ｎ） ９２°Ｃ１透明点
（Ｎ−Ｉ） １８３℃。
ブチルシクロヘキシルカルボオキシフェニル−ｐ−（ｎ
−ペンチルフェニル）−シュウ酸エステル１．１ｇ（収
率６３ｚ）を得た。融点（Ｇ−Ｎ） ９２°Ｃ１透明点
（Ｎ−Ｉ） １８３℃。
この物質の＋３ＣＮＭＲ（Ｃ口Ｏｈ）スペクトルは下記
の通りであった。
の通りであった。
δ（ｐｐｍ）
１７４．４ １５５．８ ！４９．２ １４８．０
１４７．２ ＋４１．８１２９．７ １２２．８ １
２１．９ １２０．６ ４３．７ ３７．１３５．４
３２．４ ３１．５ ３＋、２ ２９．＋ ２３．１
２２．６ １４．２ また、この物質のＩＲスペクトル（ＫＦｌｒ錠）の吸収
スペクトルは下記の通りであった。スペクトル図は第１
図に示す。
１４７．２ ＋４１．８１２９．７ １２２．８ １
２１．９ １２０．６ ４３．７ ３７．１３５．４
３２．４ ３１．５ ３＋、２ ２９．＋ ２３．１
２２．６ １４．２ また、この物質のＩＲスペクトル（ＫＦｌｒ錠）の吸収
スペクトルは下記の通りであった。スペクトル図は第１
図に示す。
１７９０、 １７８０． １７４５． ８７０ ０ｇ＋
−’また、同様にして表＝１に示す化合物を合成した。
−’また、同様にして表＝１に示す化合物を合成した。
表１
環Ａ、ＢのＦは１．４−ジ置換フェニレン環を、Ｃはト
ランス−１，４−ジ置換シクロヘキシレン環ヲ表ス。
ランス−１，４−ジ置換シクロヘキシレン環ヲ表ス。
実施例２１
ｐ−ｎ−ブチルフェノール４．５ｇ （３０ミリモル）
をエーテル５ｍＱに溶解し、シュウ酸クロライド３．８
ｇ（３０ミリモル）を０℃で加えた後、室温で２日間攪
拌した。エーテルを留去後、減圧下で蒸留し、ｐ−ｎ−
ブチルフェニルシュウ酸クロライド８．０ｇ（ｂｐｏ５
１０３〜１０４℃）を得た。
をエーテル５ｍＱに溶解し、シュウ酸クロライド３．８
ｇ（３０ミリモル）を０℃で加えた後、室温で２日間攪
拌した。エーテルを留去後、減圧下で蒸留し、ｐ−ｎ−
ブチルフェニルシュウ酸クロライド８．０ｇ（ｂｐｏ５
１０３〜１０４℃）を得た。
ｐ−シアンフェノールＯ，Ｂｇ （５ミリモル）、キノ
リン０．６５ｇ （５ミリモル）、エーテル５ｍ１２
を入れ、ｐ−ｎ−ブチルフェニルシュウ酸クロライド１
．２０ｇ（５ミリモル）を室温で滴下し、−晩、室温に
て攪拌した。反応液を２０社の氷水にあけエーテルで抽
出、抽出液を重ソウ水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。エーテルを留去後、生じた結晶を
再結晶（ヘキサン・酢酸エチル−１：ｌ）し、０．５ｇ
（収率３１ｚ）のｐ−ｎ−フチルフェニルーｐ′−シ
アノフェニルシュウ酸エステルを得た。融点７６．５℃ この物質のＮＭＲ（ＣＣ１４）スペクトルは下記の通り
であった。
リン０．６５ｇ （５ミリモル）、エーテル５ｍ１２
を入れ、ｐ−ｎ−ブチルフェニルシュウ酸クロライド１
．２０ｇ（５ミリモル）を室温で滴下し、−晩、室温に
て攪拌した。反応液を２０社の氷水にあけエーテルで抽
出、抽出液を重ソウ水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。エーテルを留去後、生じた結晶を
再結晶（ヘキサン・酢酸エチル−１：ｌ）し、０．５ｇ
（収率３１ｚ）のｐ−ｎ−フチルフェニルーｐ′−シ
アノフェニルシュウ酸エステルを得た。融点７６．５℃ この物質のＮＭＲ（ＣＣ１４）スペクトルは下記の通り
であった。
δ（ｐｐｍ）
０．９５（３８，ｔ）、１．５２（４Ｈ，＋ｗ）、２．
６０（２＋１．ｔ）。
６０（２＋１．ｔ）。
７．０７（４Ｈ，Ｓ） 、７．４５（４Ｈ，ｑ）また、
この物質のＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠）の吸収スペクト
ルは下記の通りであった。スペクトル図は第２図に示す
。
この物質のＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠）の吸収スペクト
ルは下記の通りであった。スペクトル図は第２図に示す
。
８７０、１７７５．２２５０ ［、ｍｌ同様にして表−
２に示す化合物を合成した。
２に示す化合物を合成した。
表−２
本は冷却時のみにネマチック液晶性を示す。
実施例２６
１−記４種の液晶混合物における透明点（Ｎ−１）は４
７，５°Ｃであった。この混合液晶をベース液晶とし、
これに表−１、Ｎｏ、５ｃ７）化合物ｐ−［（４−ｎ−
オクチルオキシフェニル）−力ルボキシ］フェニルーｐ
−ｎ−ブチルフェニルシュウ酸エステルを１０ｗｔχ添
加した混合液晶は５７，７°Ｃの透明点（Ｎ−１）を示
した。
７，５°Ｃであった。この混合液晶をベース液晶とし、
これに表−１、Ｎｏ、５ｃ７）化合物ｐ−［（４−ｎ−
オクチルオキシフェニル）−力ルボキシ］フェニルーｐ
−ｎ−ブチルフェニルシュウ酸エステルを１０ｗｔχ添
加した混合液晶は５７，７°Ｃの透明点（Ｎ−１）を示
した。
［効果］
本発明の化合物は、化学的に安定であり、液晶組成物と
して用いられるに有用な化合物であり、中でもｎ＝１で
ありＸが−ＣＯＯ−である３環式の化合物は透明点が高
く、それの用いられた液晶組成物の透明点を向にさせる
とともにネマチック相温度域を広く保つことができ、液
晶組成物中に使用される高温成分として好適である。
して用いられるに有用な化合物であり、中でもｎ＝１で
ありＸが−ＣＯＯ−である３環式の化合物は透明点が高
く、それの用いられた液晶組成物の透明点を向にさせる
とともにネマチック相温度域を広く保つことができ、液
晶組成物中に使用される高温成分として好適である。
特にＲ，Ｒ’が直鎖アルキル基又は直鎖アルコキシ基の
化合物は、液晶組成物中に混合される他の化合物との相
溶性が良いという利点も有している。
化合物は、液晶組成物中に混合される他の化合物との相
溶性が良いという利点も有している。
このように本発明の一般式（Ｉ）の化合物及びそれを用
いた液晶組成物は、１ミとして低温側でのに１能にほと
んど影響をかえずに高温側での動作領域を拡大するのに
適したものであり、車載用Ｌ ＣＤ 、屋外使用ＬＣＤ
等高温にさらされる用途のＬ ＣＤ等に種々応用１４能
なものである。
いた液晶組成物は、１ミとして低温側でのに１能にほと
んど影響をかえずに高温側での動作領域を拡大するのに
適したものであり、車載用Ｌ ＣＤ 、屋外使用ＬＣＤ
等高温にさらされる用途のＬ ＣＤ等に種々応用１４能
なものである。
第１図及び第２図は夫々実施例１及び実施例２２の化合
物のＩＲスペクトル図。
物のＩＲスペクトル図。
Claims (5)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ、Ｒ′は炭素数１〜８の直鎖アルキル基又は直
鎖アルコキシ基又はシアノ基を示し、環Ａ、環Ｂは１，
４−ジ置換フェニレン環又はトランス−１，４−ジ置換
シクロヘキシレン環を示し、ｎは０又は１を示し、Ｘは
−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−ＣＯＯ−を示す）で表わされ
るシュウ酸ジエステル誘導体。 - （２）（ I ）式において、ｎが１であり、Ｘが−ＣＯ
Ｏ−であるところの特許請求の範囲第１項記載のシュウ
酸ジエステル誘導体。 - （３）（ I ）式において、Ｒ、Ｒ′が直鎖アルキル基
又は直鎖アルコキシ基であるところの特許請求の範囲第
２項記載のシュウ酸ジエステル誘導体。 - （４）（ I ）式において、Ｒの炭素数が３〜８であり
、Ｒ′の炭素数が２〜５であるところの特許請求の範囲
第３項記載のシュウ酸ジエステル誘導体。 - （５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ、Ｒ′は炭素数１〜８の直鎖アルキル基又は直
鎖アルコキシ基又はシアノ基を示し、環Ａ、環Ｂは１，
４−ジ置換フェニレン環又はトランス−１，４−ジ置換
シクロヘキシレン環を示し、ｎは０又は１を示し、Ｘは
−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−ＣＯＯ−を示す）で表わされ
るシュウ酸ジエステル誘導体の少なくとも一種を１〜９
０ｗｔ％含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12821985A JPS61286345A (ja) | 1985-06-14 | 1985-06-14 | シユウ酸ジエステル誘導体及びそれを含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12821985A JPS61286345A (ja) | 1985-06-14 | 1985-06-14 | シユウ酸ジエステル誘導体及びそれを含有する液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61286345A true JPS61286345A (ja) | 1986-12-16 |
Family
ID=14979438
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12821985A Pending JPS61286345A (ja) | 1985-06-14 | 1985-06-14 | シユウ酸ジエステル誘導体及びそれを含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61286345A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02275837A (ja) * | 1989-01-12 | 1990-11-09 | Nippon Paint Co Ltd | ポリ（α―ケトエステル）化合物 |
| JP2010235879A (ja) * | 2009-03-31 | 2010-10-21 | Fujifilm Corp | セルロースエステルフィルム、位相差板、偏光板、ならびに液晶表示装置 |
-
1985
- 1985-06-14 JP JP12821985A patent/JPS61286345A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02275837A (ja) * | 1989-01-12 | 1990-11-09 | Nippon Paint Co Ltd | ポリ（α―ケトエステル）化合物 |
| JP2010235879A (ja) * | 2009-03-31 | 2010-10-21 | Fujifilm Corp | セルロースエステルフィルム、位相差板、偏光板、ならびに液晶表示装置 |
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