JPS6124545A - トランス−エチレン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 - Google Patents
トランス−エチレン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物Info
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- JPS6124545A JPS6124545A JP14336584A JP14336584A JPS6124545A JP S6124545 A JPS6124545 A JP S6124545A JP 14336584 A JP14336584 A JP 14336584A JP 14336584 A JP14336584 A JP 14336584A JP S6124545 A JPS6124545 A JP S6124545A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は液晶電気および／又は熱光学素子に用いられる
トランス−エチレン誘導体化合物およびそれを含有する
液晶組成物に関する。
トランス−エチレン誘導体化合物およびそれを含有する
液晶組成物に関する。
表示素子の分野において、低消費電力、高速応答の電気
および／又゛は熱光学素子が望まれている。液晶表示素
子は、液晶のネマチック相、スメクチック相、コレステ
リック相の電気および／又は熱による変化を光学的に利
用したもの・であり、そのような要求にかなうものとし
て注目されて■る。
および／又゛は熱光学素子が望まれている。液晶表示素
子は、液晶のネマチック相、スメクチック相、コレステ
リック相の電気および／又は熱による変化を光学的に利
用したもの・であり、そのような要求にかなうものとし
て注目されて■る。
液晶表示素子に使用される液晶材料は、単独で作動温度
範囲や動作電圧、応答性能等の点において使用に耐える
ものはなく、Ｐ１種類の液晶材料を混合して使用してい
る現状である。
範囲や動作電圧、応答性能等の点において使用に耐える
ものはなく、Ｐ１種類の液晶材料を混合して使用してい
る現状である。
従来使用されてきた液晶混合物を用いた液晶表示素子は
高温においては作動しない、屈折率異方性（Δｎ）が小
さ〜・ためコントラストが充分でな〜１というような欠
点を有していた。
高温においては作動しない、屈折率異方性（Δｎ）が小
さ〜・ためコントラストが充分でな〜１というような欠
点を有していた。
本発明は、前述の問題点を解決するためになされたもの
で・あり、一般式 ％式％（１） （式中−〇）−ぐ９−はトランス、トランス１．４′ジ
置換ジシクロヘキシル猿を示し、−０Ｈ＝ＯＨ−はトラ
ンス−１，２−ジ置換エチレン結合を示し、Ｒは炭素数
１〜８のアルキル基を示し Ｒ／は炭素数１〜５のアル
キル基を示す）であられされているトランス−エチレン
防導体化合物および該化合物の少なくとも１種を組成物
中に１〜５０ｗｔ１ｊ混合したことを特徴とする液晶組
成物である。
で・あり、一般式 ％式％（１） （式中−〇）−ぐ９−はトランス、トランス１．４′ジ
置換ジシクロヘキシル猿を示し、−０Ｈ＝ＯＨ−はトラ
ンス−１，２−ジ置換エチレン結合を示し、Ｒは炭素数
１〜８のアルキル基を示し Ｒ／は炭素数１〜５のアル
キル基を示す）であられされているトランス−エチレン
防導体化合物および該化合物の少なくとも１種を組成物
中に１〜５０ｗｔ１ｊ混合したことを特徴とする液晶組
成物である。
一般式＜１）で示される化合物の一般名は、４′−トラ
ンス−（４“−トランス−アルキルシクロヘキシル）シ
クロヘキサン力・ルボン酸トランスー４−アルキルブチ
−３−エン−１−イルエステルである。
ンス−（４“−トランス−アルキルシクロヘキシル）シ
クロヘキサン力・ルボン酸トランスー４−アルキルブチ
−３−エン−１−イルエステルである。
一般式（１）で表わされる化食物において、Ｒは炭素数
１〜８のアルキル基を示し Ｒ／は炭素数１〜５のアル
キル基を示すが、炭素数が多いと一般に粘度が高いので
両者の炭素数の合計は１０以下が好ましい。さらに好ま
しくは、Ｒのアルキル基の炭素数は２〜６が ｌｆｔ１
のアルキル基のの炭素数は１〜３が良い。また１、Ｒ′
！ｅたけＲ′が分枝鎖を有するア／Ｉ／斧ル基である場
合には同数の炭素を有する直鎖状のアルキル基の場合に
比べ、一般に該化合物を添加された液晶組成物のクリヤ
リングポイントが低いので、ＲおよびＲ′は直鎖状のア
ルキル基が好ましい。
１〜８のアルキル基を示し Ｒ／は炭素数１〜５のアル
キル基を示すが、炭素数が多いと一般に粘度が高いので
両者の炭素数の合計は１０以下が好ましい。さらに好ま
しくは、Ｒのアルキル基の炭素数は２〜６が ｌｆｔ１
のアルキル基のの炭素数は１〜３が良い。また１、Ｒ′
！ｅたけＲ′が分枝鎖を有するア／Ｉ／斧ル基である場
合には同数の炭素を有する直鎖状のアルキル基の場合に
比べ、一般に該化合物を添加された液晶組成物のクリヤ
リングポイントが低いので、ＲおよびＲ′は直鎖状のア
ルキル基が好ましい。
本発明のトランス−エチレン誘導体は、それ自体では充
分広い動作温度範囲を示さないため、１１１あるいは１
ｇ！以上を他の液晶性化合物と混合して、所望の液晶温
度範囲を有する液晶組成物として使用するものであり、
その場合、本発明の化合物は混合物中１〜５０ ｗｔ％
、さらに好ましくは３〜３０ ｖｔチ使用される。他の
液晶性化合物は、用途、要求性能等により異なるが、液
晶性を示す成分と必要に応じて添加される添加成分とか
らなり、高温で液晶性を示す成分、低温用の低粘性成分
、他の誘電異方性を向上させる成分、コレステリック性
を付与する成分、２色性を有する成分、導電性を付九す
る成分、その他各種添加剤を適宜混入して用いれば良い
。
分広い動作温度範囲を示さないため、１１１あるいは１
ｇ！以上を他の液晶性化合物と混合して、所望の液晶温
度範囲を有する液晶組成物として使用するものであり、
その場合、本発明の化合物は混合物中１〜５０ ｗｔ％
、さらに好ましくは３〜３０ ｖｔチ使用される。他の
液晶性化合物は、用途、要求性能等により異なるが、液
晶性を示す成分と必要に応じて添加される添加成分とか
らなり、高温で液晶性を示す成分、低温用の低粘性成分
、他の誘電異方性を向上させる成分、コレステリック性
を付与する成分、２色性を有する成分、導電性を付九す
る成分、その他各種添加剤を適宜混入して用いれば良い
。
具体的には以下のような化合物がある。
以下の式でのＲ，Ｒ’は本発明でのＲとは異なり、アル
キル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基等の基
を表わす。
キル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基等の基
を表わす。
Ｒ−Ｑ、＋Ｒ’
Ｒ−ＣＨ←０００÷Ｒ′
Ｒ＋ａｏｏ（（沢Ｒ′
Ｒ（トａｎ−ａｎ−４沢Ｒ′
Ｒべ◇−Ｎ＝Ｎ舎Ｒ′
ｎ−（α−ｃｏ４ Ｒ’
Ｒべ至−ｃｏｏ（ＹＯ−Ｒ’
Ｒ得÷ａｏｏ÷Ｒ′
Ｒ４−Ｃｏｏべ◇−Ｃ００べ◇−Ｒ′
Ｒ−＠−ｃｏｏ÷ｃｏｏ÷Ｒ’
Ｒ＋０００＋ＯＣＯ＋Ｒ′
なお、これらの化合物は単なる例示にすぎなく、水素原
子のハロゲン原子、シアノ基、メチル基等への′置換、
シクロヘキサン環、ベンゼン環の他の六ｐ１項、五員環
等への置換、環の間の結合基の変更袷種々の材料が選択
使用される。
子のハロゲン原子、シアノ基、メチル基等への′置換、
シクロヘキサン環、ベンゼン環の他の六ｐ１項、五員環
等への置換、環の間の結合基の変更袷種々の材料が選択
使用される。
本発明の組成物は、放晶セルに注入されて用いられる。
代表的ｊｔ１ｄ気光学気液学的液晶セルは、ツイストイ
、マチック（ＴＮ）型液晶セルがあり、ガラス、プラス
チック等の透明基板内面に工ｎ鵞０ｓ −８ｎＯ＊等の
ｙ玉切電極を所望のパターン状に形成して、必要拉応じ
て８１０ｇ 、ポリイミド等のオーバーコートをし、満
配向層を形成した基板を相対向せしめ周辺をシールし、
液晶を注入し注入口を封止したものであり、この筒外面
に偏光板を積ル讐して使用される。又、この外、相転移
型、ゲストホスト型、動的散乱型又はそれらを組み合せ
て用いられても良いし、電気的にでなく熱による書キ込
みをするタイプのものに用いてもよい。
、マチック（ＴＮ）型液晶セルがあり、ガラス、プラス
チック等の透明基板内面に工ｎ鵞０ｓ −８ｎＯ＊等の
ｙ玉切電極を所望のパターン状に形成して、必要拉応じ
て８１０ｇ 、ポリイミド等のオーバーコートをし、満
配向層を形成した基板を相対向せしめ周辺をシールし、
液晶を注入し注入口を封止したものであり、この筒外面
に偏光板を積ル讐して使用される。又、この外、相転移
型、ゲストホスト型、動的散乱型又はそれらを組み合せ
て用いられても良いし、電気的にでなく熱による書キ込
みをするタイプのものに用いてもよい。
さらにセルの構造としては透明基板と透明電簡の間に、
８ｉｃｈ、 Ａｌｔｏｓ等のアンダーコート層を設ける
、反射性電極を用いる、２層電極を用いる、カラー偏光
板を用いる、カラーフィルターを用いる、半導体基板を
用いる、２層素子とする等積々の応用が可能であり、時
計、電卓、計測器、自動車用計器、ゲーム、コンピュー
タ一端末機等積々の用途に使用可能である。
８ｉｃｈ、 Ａｌｔｏｓ等のアンダーコート層を設ける
、反射性電極を用いる、２層電極を用いる、カラー偏光
板を用いる、カラーフィルターを用いる、半導体基板を
用いる、２層素子とする等積々の応用が可能であり、時
計、電卓、計測器、自動車用計器、ゲーム、コンピュー
タ一端末機等積々の用途に使用可能である。
本発明の化合物（Ｉ）は、例えば次の方法によりて製造
することができる。
することができる。
すなわち、式（ｎ）の化合物を８００１ｚ等の塩素化剤
と反応して酸塩化物（２）とし、（２）をピリジンのよ
５なＨＯ１補捉剤の存在下又は非存在下不飽和アルコー
ル（転）と反応させて式（夏）の化合物を得る。
と反応して酸塩化物（２）とし、（２）をピリジンのよ
５なＨＯ１補捉剤の存在下又は非存在下不飽和アルコー
ル（転）と反応させて式（夏）の化合物を得る。
ナオ、式（転）の不飽和アルコ−１ハ、Ｊａｍｅｓ Ｍ
。
。
０ｏｘｏｎ等（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、３９ Ａ８１１
４２（１９７４））の方法によって、次に示す反応工程
を経て合成される。
４２（１９７４））の方法によって、次に示す反応工程
を経て合成される。
次に実施例をもって本発明を具体的に説明する。
実施例１
式 ｎ−ＯｍＨｙべＤ−（Ｄ−０００Ｈ（７） 化合物
２５．２ ｆ（０，１モル）、１ｌｉｏｏ１ｔ ４０−
および四塩化炭素４０−の混合物を４時間環流加熱後、
溶媒および過剰の８００１ｍを留去して液体の式 ｎ−Ｏｓ Ｈｙ罎℃・−ＣＯＣ！１を得た。このように
して得られた式ｎ −Ｃｍ Ｈｙ −Ｑリー（０−ＣＯ
Ｃ１の化合物と式０Ｈｓ−ＣＨｚＯＨ−ＯＨ２７０Ｈ２
−ＯＨの化合物ｓ、６ｆ（ｏ、ｘモル）、ベンゼン１０
０−を混合し、さらにピリジン１５−を加え室温におい
て６時間かきまぜて後、析出したピリジン塩酸塩の結晶
を戸別する。このｆ液を希塩酸、次いで水で洗浄後、硫
酸マグネシウムを加えて乾燥する。この反応液から溶媒
を留去後、反応生成物をｎ−ヘキサンから２回再結晶し
て％４’）ランス（４“−トランス−ｎ −フロビルシ
クロヘキシル）−シクロヘキサンカルボンＩ！ ）−ｙ
ンスーｎ−ペンテ−３−エン−１−イルエステル（ｎ−
０山ヘコ→τヒ０−Ｏ−ＯＨｘ−ＯＨ４７０Ｈ−ＯＨ−
ＣＨｓ ）を得た。収量１７．Ｓ１収率５６チ。
２５．２ ｆ（０，１モル）、１ｌｉｏｏ１ｔ ４０−
および四塩化炭素４０−の混合物を４時間環流加熱後、
溶媒および過剰の８００１ｍを留去して液体の式 ｎ−Ｏｓ Ｈｙ罎℃・−ＣＯＣ！１を得た。このように
して得られた式ｎ −Ｃｍ Ｈｙ −Ｑリー（０−ＣＯ
Ｃ１の化合物と式０Ｈｓ−ＣＨｚＯＨ−ＯＨ２７０Ｈ２
−ＯＨの化合物ｓ、６ｆ（ｏ、ｘモル）、ベンゼン１０
０−を混合し、さらにピリジン１５−を加え室温におい
て６時間かきまぜて後、析出したピリジン塩酸塩の結晶
を戸別する。このｆ液を希塩酸、次いで水で洗浄後、硫
酸マグネシウムを加えて乾燥する。この反応液から溶媒
を留去後、反応生成物をｎ−ヘキサンから２回再結晶し
て％４’）ランス（４“−トランス−ｎ −フロビルシ
クロヘキシル）−シクロヘキサンカルボンＩ！ ）−ｙ
ンスーｎ−ペンテ−３−エン−１−イルエステル（ｎ−
０山ヘコ→τヒ０−Ｏ−ＯＨｘ−ＯＨ４７０Ｈ−ＯＨ−
ＣＨｓ ）を得た。収量１７．Ｓ１収率５６チ。
ホットステージ付の偏光顕微鏡下の観察によって求めら
れた結晶からネマチック相へ変化する温度（０−Ｎ点と
以下称す）とネマチック相から等方性液体に変化する温
゛度（Ｎ２工点と以下称ず）はそれぞれ、４０．７℃と
５３．８°Ｃであった。
れた結晶からネマチック相へ変化する温度（０−Ｎ点と
以下称す）とネマチック相から等方性液体に変化する温
゛度（Ｎ２工点と以下称ず）はそれぞれ、４０．７℃と
５３．８°Ｃであった。
その工Ｒスペクトル（ＫＢｒ錠）を第１図に示す。’Ｈ
ＨＭＲ（０ＤＯ１ａ ）は以下の通りであった。
ＨＭＲ（０ＤＯ１ａ ）は以下の通りであった。
δ（］？ＰＭ ）
ｏ、ｓ−ｚ、＜ ５ （ｃｏｍｐ １ｅｘ ｍ
−３２Ｈ）４．０６（ｔｒｉｐｌｅｔ、 Ｊ−７Ｈｚ
２Ｈ）５．２〜５．．８ （Ｃｏｍｐｌｅｘ ｍ、
’ ２Ｈ）実施例 ２〜７ 実施例１と可様にして表−１と表−２に示す化合物を得
た。表−１と表−２には原料、一実施例の化合物および
その’ＨＮＭＲスペクトルを示す。
−３２Ｈ）４．０６（ｔｒｉｐｌｅｔ、 Ｊ−７Ｈｚ
２Ｈ）５．２〜５．．８ （Ｃｏｍｐｌｅｘ ｍ、
’ ２Ｈ）実施例 ２〜７ 実施例１と可様にして表−１と表−２に示す化合物を得
た。表−１と表−２には原料、一実施例の化合物および
その’ＨＮＭＲスペクトルを示す。
実施例８
式ｎ−ＣａｎｔべＪ−０００＋０−ｎ−０４Ｈｅの化合
物、式ｎ−Ｃ５Ｈｓｘ ４−０００８００Ｈｓの化合物
の等重量混合物（以下母体液晶Ａと称す）に実施例１の
化合物を１５重量％混合した混合液晶の屈折物を母体液
晶Ａに１５重″！＆チ混冶した混合液晶の物性も表−３
に示した。
物、式ｎ−Ｃ５Ｈｓｘ ４−０００８００Ｈｓの化合物
の等重量混合物（以下母体液晶Ａと称す）に実施例１の
化合物を１５重量％混合した混合液晶の屈折物を母体液
晶Ａに１５重″！＆チ混冶した混合液晶の物性も表−３
に示した。
表−３
この表かられかるように、実施例−１の化合物はトラン
スエチレン結合を有しない式ｎ −０３Ｈ７％Ｃ−０−
ＯＢ Ｈ１１（−ｎ）の化合物と比較♂ し、そｆ） Ｎ−１点が高く、Δｎも大きいことがわか
る。
スエチレン結合を有しない式ｎ −０３Ｈ７％Ｃ−０−
ＯＢ Ｈ１１（−ｎ）の化合物と比較♂ し、そｆ） Ｎ−１点が高く、Δｎも大きいことがわか
る。
以上の如く本発明は新規な化合物である一般式 −＜
下＼Ｒ３〉−Ｃ！−０−ＣＨト０Ｈｚ−ＯＨ＝Ｃ！Ｈ−
Ｒ’ （１）― （式中−６）−（い−はトランス トランス１．４’−
ジＷ換シンクロヘキシル環を示し、−０Ｈ−ＯＨ−はト
ランス−１，２−ジ置換エチ１／ン結合を示し、Ｒは炭
素＃！１．１〜８のアルキル基を示し Ｒ／は炭素数１
〜５のアルキル基を示す）であられされるトランス−エ
チレン誘導体化合物を提供することにより、クリヤリン
グポイントが比較的高く、屈折率異方性の大きい液晶組
成物を構成しうるような効果を生じる優れたものである
。
下＼Ｒ３〉−Ｃ！−０−ＣＨト０Ｈｚ−ＯＨ＝Ｃ！Ｈ−
Ｒ’ （１）― （式中−６）−（い−はトランス トランス１．４’−
ジＷ換シンクロヘキシル環を示し、−０Ｈ−ＯＨ−はト
ランス−１，２−ジ置換エチ１／ン結合を示し、Ｒは炭
素＃！１．１〜８のアルキル基を示し Ｒ／は炭素数１
〜５のアルキル基を示す）であられされるトランス−エ
チレン誘導体化合物を提供することにより、クリヤリン
グポイントが比較的高く、屈折率異方性の大きい液晶組
成物を構成しうるような効果を生じる優れたものである
。
第１図は、実施例１の化合物の工Ｒスペクトル図。
Claims (4)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中▲数式、化学式、表等があります▼はトランス、
トランス１， ４′−ジ置換ジシクロヘキシル環を示し、−ＣＨ＝ＣＨ
−はトランス−１，２−ジ置換エチレン結合を示し、Ｒ
は炭素数１〜８のアルキル基を示し、Ｒ′は炭素数１〜
５のアルキル基を示す）であらわされるトランス−エチ
レン誘導体化合物。 - （２）（ I ）式においてＲおよびＲ′の少くとも一方
は直鎖状のアルキル基であり、かつ両者の炭素数の合計
が１０以下であるところの特許請求の範囲第１項記載の
トランス−エチレン誘導体化合物。 - （３）（ I ）式において、ＲおよびＲ′は共に直鎖状
のアルキル基であるところの特許請求の範囲第２項記載
のトランス−エチレン誘導体化合物。 - （４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中▲数式、化学式、表等があります▼はトランス、
トランス１， ４′−ジ置換ジシクロヘキシル環を示し、−ＣＨ＝ＣＨ
−はトランス−１，２−ジ置換エチレン結合を示し、Ｒ
は炭素数１〜８のアルキル基を示し、Ｒ′は炭素数１〜
５のアルキル基を示す）であらわされるトランス−エチ
レン誘導体化合物の少くとも１種を組成物中に１〜５０
ｗｔ％混合したことを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14336584A JPS6124545A (ja) | 1984-07-12 | 1984-07-12 | トランス−エチレン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14336584A JPS6124545A (ja) | 1984-07-12 | 1984-07-12 | トランス−エチレン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6124545A true JPS6124545A (ja) | 1986-02-03 |
| JPH0566376B2 JPH0566376B2 (ja) | 1993-09-21 |
Family
ID=15337087
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14336584A Granted JPS6124545A (ja) | 1984-07-12 | 1984-07-12 | トランス−エチレン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6124545A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5013478A (en) * | 1983-03-16 | 1991-05-07 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystals |
-
1984
- 1984-07-12 JP JP14336584A patent/JPS6124545A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5013478A (en) * | 1983-03-16 | 1991-05-07 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystals |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0566376B2 (ja) | 1993-09-21 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |