JPS6127929A - トランス−エチレン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 - Google Patents
トランス−エチレン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物Info
- Publication number
- JPS6127929A JPS6127929A JP14605084A JP14605084A JPS6127929A JP S6127929 A JPS6127929 A JP S6127929A JP 14605084 A JP14605084 A JP 14605084A JP 14605084 A JP14605084 A JP 14605084A JP S6127929 A JPS6127929 A JP S6127929A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trans
- formula
- liquid crystal
- compound
- crystal composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は液晶電気および／又は熱光学素子に用いられる
トランス−エチレン誘導体化合物およびそれを含有する
液晶組成物に関する。
トランス−エチレン誘導体化合物およびそれを含有する
液晶組成物に関する。
［従来の技術］
表示素子の分野において、低消費電力、高速応答の電気
および／又は熱光学素子が望まれている。液晶表示素子
は、液晶のネマチック相、スメクチック相、コレステリ
ック相の電気および／又は熱による変化を光学的に利用
したものであり、そのような要求にかなうものとして注
目されている。
および／又は熱光学素子が望まれている。液晶表示素子
は、液晶のネマチック相、スメクチック相、コレステリ
ック相の電気および／又は熱による変化を光学的に利用
したものであり、そのような要求にかなうものとして注
目されている。
液晶表示素子に使用される液晶材料は、単独で作動温度
範囲や動作電圧、応答性能等の点において使用に耐える
ものはなく、数種類の液晶材料を混合して使用している
現状である。
範囲や動作電圧、応答性能等の点において使用に耐える
ものはなく、数種類の液晶材料を混合して使用している
現状である。
［本発明の解決しようとする問題点］
従来使用されてきた液晶混合物を用いた液晶表示素子は
高温においては衣膓しない、屈（折率異方性（Δｎ）が
小さいためコントラストが充分でないというような欠点
を有していた。
高温においては衣膓しない、屈（折率異方性（Δｎ）が
小さいためコントラストが充分でないというような欠点
を有していた。
［問題を解決するための手段］
本発明は、前述の問題点を解決するためになされたもの
であり、一般式 Ｒ［相］も（い禰弱−Ｒ’ （Ｉ） （式中 ［相］ は、トランス１，４−ジ置換シクロヘキシル環を示し、
’−Ｃ：Ｈ＝ＣＨ−はトランス−１，２−ジ置換エチ
レン結合を示し、Ｒは炭素数１〜８のアルキル基を示し
、Ｒ′は炭素数１〜５のアルキル基を示す）であられさ
れているトランス−エチレン誘導体化合物および該化合
物の少なくとも１種を組成物中に１〜５０ｗｔ％混合し
たことを特徴とする液晶組成物である。
であり、一般式 Ｒ［相］も（い禰弱−Ｒ’ （Ｉ） （式中 ［相］ は、トランス１，４−ジ置換シクロヘキシル環を示し、
’−Ｃ：Ｈ＝ＣＨ−はトランス−１，２−ジ置換エチ
レン結合を示し、Ｒは炭素数１〜８のアルキル基を示し
、Ｒ′は炭素数１〜５のアルキル基を示す）であられさ
れているトランス−エチレン誘導体化合物および該化合
物の少なくとも１種を組成物中に１〜５０ｗｔ％混合し
たことを特徴とする液晶組成物である。
一般式（Ｉ）で示される化合物の一般名は、４−（）ラ
ンス４″−アルキルシクロヘイシル）−４’＝（トラン
ス−３″′−アルケニル）ビフェニルである。
ンス４″−アルキルシクロヘイシル）−４’＝（トラン
ス−３″′−アルケニル）ビフェニルである。
一般式（Ｉ）で表される化合物において、Ｒは炭素数１
〜８のアルキル基を示し、Ｒ′は炭素ａｌ〜５のアルキ
ル基を示すが、炭素数が多いと一般に粘度が高いので両
者の炭素数の合計は１０以下が好ましい。さらに好まし
くは、Ｒのアルキル基の炭素数は２〜６が、Ｒ′のアル
キル基の炭素数は１〜３が良い。また、ＲまたはＲ′が
分枝鎖を有するアルキル基である場合には同数の炭素を
有する直鎖状のアルキル基の場合に比べ、一般に該化合
物を添加された液晶組成物のクリヤリングポイントが低
いので、ＲおよびＲ′は直鎖状のアルキル基が好ましい
。
〜８のアルキル基を示し、Ｒ′は炭素ａｌ〜５のアルキ
ル基を示すが、炭素数が多いと一般に粘度が高いので両
者の炭素数の合計は１０以下が好ましい。さらに好まし
くは、Ｒのアルキル基の炭素数は２〜６が、Ｒ′のアル
キル基の炭素数は１〜３が良い。また、ＲまたはＲ′が
分枝鎖を有するアルキル基である場合には同数の炭素を
有する直鎖状のアルキル基の場合に比べ、一般に該化合
物を添加された液晶組成物のクリヤリングポイントが低
いので、ＲおよびＲ′は直鎖状のアルキル基が好ましい
。
本発明のトランス−エチレン誘導体は、それ自体では充
分広い動作温度範囲を示さないため、１種あるいは１種
以上を他の液晶性化合物と混合して、所望の液晶温度範
囲を有する液晶組成物として使用するものであり、その
場合、本発明の化合物は混合物中１〜５０ｗｔ＄ 、さ
らに好ましくは３〜３０ｗｔ＄使用される。他の液晶性
化合物は、用途、要求性能等により異なるが、液晶性を
ボす成分と必要に応じて添加される添加成分とからなり
、高温で液晶性を示す成分、低温用の低粘性成分、他の
誘電異方性を向上させる成分、コレステリック性を付与
する成分、２色性を有する成分、導電性を付与する成分
、その他塔種添加剤を適宜混入して用いれば良い。
分広い動作温度範囲を示さないため、１種あるいは１種
以上を他の液晶性化合物と混合して、所望の液晶温度範
囲を有する液晶組成物として使用するものであり、その
場合、本発明の化合物は混合物中１〜５０ｗｔ＄ 、さ
らに好ましくは３〜３０ｗｔ＄使用される。他の液晶性
化合物は、用途、要求性能等により異なるが、液晶性を
ボす成分と必要に応じて添加される添加成分とからなり
、高温で液晶性を示す成分、低温用の低粘性成分、他の
誘電異方性を向上させる成分、コレステリック性を付与
する成分、２色性を有する成分、導電性を付与する成分
、その他塔種添加剤を適宜混入して用いれば良い。
具体的には以下のような化合物がある。
以下の式でのＲ，Ｒ’は本発明でのＲとは異なり、アル
キル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基等の基
を表す。
キル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基等の基
を表す。
なお、これらの化合物は単なる例示にすぎなく、水素原
子のハロゲン原子、シアノ基、メチル基等への置換、シ
クロヘキサン環、ベンゼン環の他の六員環、五員環等へ
の置換、環の間の結合基の変更等種々の材料が選択使用
される。
子のハロゲン原子、シアノ基、メチル基等への置換、シ
クロヘキサン環、ベンゼン環の他の六員環、五員環等へ
の置換、環の間の結合基の変更等種々の材料が選択使用
される。
本発明の組成物は、液晶セルに注入されて用いられる。
代表的な電気光学的液晶セルとしては、ツイストネマチ
ック（ＴＮ）型液晶セルがあり、ガラス、プラスチック
等の透明基板内面にＩｎ２Ｏ３’−５ｎＱ２等の透明電
極を所望のパターン状に形成して、必要に応じてＳ ｉ
０２、ポリイミド等のオーバーコートをし、横配向層を
形成した基板を相対向せしめ周辺をシールし、液晶を注
入し注入口を封止したものであり、この両外面に偏光板
を積層して使用される。又、この外、相転移型。
ック（ＴＮ）型液晶セルがあり、ガラス、プラスチック
等の透明基板内面にＩｎ２Ｏ３’−５ｎＱ２等の透明電
極を所望のパターン状に形成して、必要に応じてＳ ｉ
０２、ポリイミド等のオーバーコートをし、横配向層を
形成した基板を相対向せしめ周辺をシールし、液晶を注
入し注入口を封止したものであり、この両外面に偏光板
を積層して使用される。又、この外、相転移型。
ゲストホスト型、動的散乱型又はそれらを組み合せて用
いられても良いし、電気的にでなく熱による書き込みを
するタイプのものに用いてもよい。
いられても良いし、電気的にでなく熱による書き込みを
するタイプのものに用いてもよい。
さらにセルの構造としては透明基板と透明電極の間に、
５ｉ０２ 、 Ａｌ２Ｏ２等のアンダーコート層を設け
る、反射性電極を用いる、２層電極を用いる、カラー偏
光板を用いる、カラーフィルターを用いる、半導体基板
を用いる、２層素子とする等種々の応用が可能であり、
時計、電卓、計測器、自動車用計器、ゲーム、コンピュ
ータ一端末機等種々の用途に使用可能である。
５ｉ０２ 、 Ａｌ２Ｏ２等のアンダーコート層を設け
る、反射性電極を用いる、２層電極を用いる、カラー偏
光板を用いる、カラーフィルターを用いる、半導体基板
を用いる、２層素子とする等種々の応用が可能であり、
時計、電卓、計測器、自動車用計器、ゲーム、コンピュ
ータ一端末機等種々の用途に使用可能である。
本発明の化合物（Ｉ）は、例えば次の方法によって製造
することができる。
することができる。
↓Ｂｒ２ 、鉄粉
すなわち、式ＤＩ）の化合物を臭素と反応して臭化物（
ｍ）とする。式（ＩＶ）の化合物を金属マグネシウムと
反応させ、グリニヤー試薬とし、ビス（１，２−ジフェ
ニルホスフィノ）エタンニッケル（ＩＩ ）クロライド
の存在下で式（ｍ）の化合物と反応させて１式（Ｉ）の
化合物を得る。
ｍ）とする。式（ＩＶ）の化合物を金属マグネシウムと
反応させ、グリニヤー試薬とし、ビス（１，２−ジフェ
ニルホスフィノ）エタンニッケル（ＩＩ ）クロライド
の存在下で式（ｍ）の化合物と反応させて１式（Ｉ）の
化合物を得る。
［実施例］
次に実施例をもって本発明を具体的に説明す実施例１
４−（）ランス−４′−ｎ−プロピルシクロヘキシル）
ビフェニル（２２，２ｇ、０．０８ｍｏｌ ）と四塩化
炭素８０ｍ１と鉄粉１．２ｇの混合物に、臭素（１ｇ。
ビフェニル（２２，２ｇ、０．０８ｍｏｌ ）と四塩化
炭素８０ｍ１と鉄粉１．２ｇの混合物に、臭素（１ｇ。
０．００８３■ｏｌ ）を滴下し、反応容器を遮光し、
３０℃以下で１時間攪拌した。さらに臭素（１１，８ｇ
。
３０℃以下で１時間攪拌した。さらに臭素（１１，８ｇ
。
０．０？４膳ａｔ）を１時間かけて攪拌した。ジクロロ
メタン２５０膳ｌを加えて沈殿を溶解した後、亜硫酸ナ
トリウム水溶液、水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した。
メタン２５０膳ｌを加えて沈殿を溶解した後、亜硫酸ナ
トリウム水溶液、水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した。
さらに、水で洗浄し、乾燥した後、溶媒を留去した。ヘ
キサン２００１とトルエン５０１の混合物から再結晶し
て、４−（トランス−４”−ｎ−プロピルシクロヘキシ
ル）−４′−ブロモビフェニル１６ｇを得た。収率５Ｂ
、５Ｋ 、融点１７３℃。
キサン２００１とトルエン５０１の混合物から再結晶し
て、４−（トランス−４”−ｎ−プロピルシクロヘキシ
ル）−４′−ブロモビフェニル１６ｇを得た。収率５Ｂ
、５Ｋ 、融点１７３℃。
次に、トランス−１−ブロモ−３ペンテン（４，４？、
。
。
０、．０３ｍｏｌ）と、金属マグネシウム（０，７３ｇ
、 ０，０３グラム原子）とから、グリニヤー試薬をジ
エチルエーテル１５腸ｌ中に調製し、４−（トランス−
４＃−−−−ｙｕビルシクロヘキシル）−４−ブロモビ
フェニル（７，１４ｇ、 ０．０２腸ｏ１）とジエチル
エーテル１２０ｍｌ 、 ビス（１．２−ジフェニルホ
スフィノ）エタンニッケル（ｎ）クロライド１．０ｇの
混合物に２０分かけて滴下した．さらに室温で２時間攪
拌した後、１：５塩酸２００ｍ ｌを加えて、有機層を
分離し、水槽をジクロロメタンにて抽出した。
、 ０，０３グラム原子）とから、グリニヤー試薬をジ
エチルエーテル１５腸ｌ中に調製し、４−（トランス−
４＃−−−−ｙｕビルシクロヘキシル）−４−ブロモビ
フェニル（７，１４ｇ、 ０．０２腸ｏ１）とジエチル
エーテル１２０ｍｌ 、 ビス（１．２−ジフェニルホ
スフィノ）エタンニッケル（ｎ）クロライド１．０ｇの
混合物に２０分かけて滴下した．さらに室温で２時間攪
拌した後、１：５塩酸２００ｍ ｌを加えて、有機層を
分離し、水槽をジクロロメタンにて抽出した。
有機層を１つにまとめて、水洗し，乾燥した後、溶媒を
留去した．ｎ−ヘキサン３０ｍｌから再結晶した後、減
圧蒸留により４−（トランス４″−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−４’−（）ランス− ３ ”’ペンテニル
）ビフェニル３．６ｇを得た．収率５２％ ホットステ
ージ付の偏光顕微鏡下での観察により、この化合物は、
８８．８℃と１８８℃の間でスメクチック相を、１８８
℃と２０３℃の間でネマチック相を有することがわかっ
た。
留去した．ｎ−ヘキサン３０ｍｌから再結晶した後、減
圧蒸留により４−（トランス４″−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−４’−（）ランス− ３ ”’ペンテニル
）ビフェニル３．６ｇを得た．収率５２％ ホットステ
ージ付の偏光顕微鏡下での観察により、この化合物は、
８８．８℃と１８８℃の間でスメクチック相を、１８８
℃と２０３℃の間でネマチック相を有することがわかっ
た。
この化合物のＩＨＮＭＲスペクトルは以下の通りであっ
た。
た。
ＩＨ ＮＭＲ （０００に一媒、ＴＭＳ内部標準）δｐ
ｐｍ ７、５ 〜７．１ ｃｏｍｐｌｅｘ ｗｒ．
８Ｈ５、８ 〜５．４ ｃｏｍｐｌｅｘ
ｍ． ２Ｈ２、８ 〜０．８ ｃｏｍ
ｐｌｅｘ ｒｓ． ２６Ｈこの化合物のＩＲ
スペクトル（ＫＢｒ錠）を第一図に示す。
ｐｍ ７、５ 〜７．１ ｃｏｍｐｌｅｘ ｗｒ．
８Ｈ５、８ 〜５．４ ｃｏｍｐｌｅｘ
ｍ． ２Ｈ２、８ 〜０．８ ｃｏｍ
ｐｌｅｘ ｒｓ． ２６Ｈこの化合物のＩＲ
スペクトル（ＫＢｒ錠）を第一図に示す。
実施例２
４−（）ランス−４′−］−プロピルシクロヘキシル）
ビフェニルの代りに，４−（）ランス−４’−ｎ−ペン
チルシクロヘキシル）ビフェニルを用いる他は、実施例
１と同様にして、式 の化合物を得た．この化合物は、室温でスメクチック相
を示し、１８０．５℃と１１３３℃の間でネマチック相
を有することがわかった。
ビフェニルの代りに，４−（）ランス−４’−ｎ−ペン
チルシクロヘキシル）ビフェニルを用いる他は、実施例
１と同様にして、式 の化合物を得た．この化合物は、室温でスメクチック相
を示し、１８０．５℃と１１３３℃の間でネマチック相
を有することがわかった。
この化合物のＩＨＮＭＲスペクトルは以下の通りであっ
た。
た。
ＩＨ ＮＭＲ （ＣＤＣｈ溶媒、ＴＭｒ内珈標準）δｐ
ｐｉ＋ ７、５ 〜？．１ ｃｏｍｐｌｅｘ ｔ
ｓ． ８Ｈ５、８ Ｎ５．４ ｃｏ
ｓ＋ｐｌｅｘ ｒｒｒ． ２Ｈ３、０
〜０．８ ｃｏｍｐｌｅｘ ｗｒ．
３０Ｈこの化合物のＩＲスペクトル（にＢｒ錠
）を第２図に示す。
ｐｉ＋ ７、５ 〜？．１ ｃｏｍｐｌｅｘ ｔ
ｓ． ８Ｈ５、８ Ｎ５．４ ｃｏ
ｓ＋ｐｌｅｘ ｒｒｒ． ２Ｈ３、０
〜０．８ ｃｏｍｐｌｅｘ ｗｒ．
３０Ｈこの化合物のＩＲスペクトル（にＢｒ錠
）を第２図に示す。
実施例３〜７
実施例１と同様にして下記の化合物を得た。
４−（）ランス−４″−エチルシクロヘキシル）−４’
−（）ランス−３＃′−ペンテニル）ビフェニル４−（
トランス−４“−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−４’−
（）ランス−３″−ペンテニル）ビフェニル ４−（トランス−４”−ｎ−へキシルシクロヘキシル）
−４’−（トランス−３″−ペンテニル）ビフェニル ４−（）ランス−４“−ｎ−へキシルシクロヘキシル）
−４’−（）ランス−３″−へブテニル）ビフェニル ４−（）ランス−４″−エチルシクロヘキシル）−４’
−（）ランス−３″−へブテニル）ビフェニル実施例
７ 実施例１の化合物を、メルク社液晶（ＺＬＩ−１５１１
１５）に１５ｗｔ％混合して調合した液晶混合物のネマ
チック−等方性液体転移温度（丁Ｃ）と２５℃における
屈折率異方性（Δｎ）を比較した。その結果を第１表に
示す。
−（）ランス−３＃′−ペンテニル）ビフェニル４−（
トランス−４“−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−４’−
（）ランス−３″−ペンテニル）ビフェニル ４−（トランス−４”−ｎ−へキシルシクロヘキシル）
−４’−（トランス−３″−ペンテニル）ビフェニル ４−（）ランス−４“−ｎ−へキシルシクロヘキシル）
−４’−（）ランス−３″−へブテニル）ビフェニル ４−（）ランス−４″−エチルシクロヘキシル）−４’
−（）ランス−３″−へブテニル）ビフェニル実施例
７ 実施例１の化合物を、メルク社液晶（ＺＬＩ−１５１１
１５）に１５ｗｔ％混合して調合した液晶混合物のネマ
チック−等方性液体転移温度（丁Ｃ）と２５℃における
屈折率異方性（Δｎ）を比較した。その結果を第１表に
示す。
第１表
この表から明らかなように、本発明の化合物は、それを
含有する混合液晶のＴｃと、屈折率異方性を大きく上昇
させることがわかる。
含有する混合液晶のＴｃと、屈折率異方性を大きく上昇
させることがわかる。
［発明の効果］
以上の如く本発明は、新規な化合物である一般式
シル環を示し、−ＣＨ＝ＣＨ−はトランス１，２−ジ置
換エチレン結合を示し、Ｒ′は炭素数１〜８のアルキル
基を示し、Ｒ′は炭素数１〜５のアルキル基を示す、）
であられされるトランス−エチレン誘導体化合物を提供
することにより、クリヤリングポイントが比較的高く、
屈折率異方性の大きい液晶組成物を構成しうるような効
果を生じる優れたものである。
換エチレン結合を示し、Ｒ′は炭素数１〜８のアルキル
基を示し、Ｒ′は炭素数１〜５のアルキル基を示す、）
であられされるトランス−エチレン誘導体化合物を提供
することにより、クリヤリングポイントが比較的高く、
屈折率異方性の大きい液晶組成物を構成しうるような効
果を生じる優れたものである。
第１図は、実施例の化合物のＩＲスペクトル図。
第２図は、実施例２の化合物のＩＲスペクトル図。
手続補正書（方式）
％式％
１、事件の表示
昭和５９年特許願第１４６０５０号
２、発明の名称
トランス−エチレン誘導体化合物及びそれを含有する液
晶組成物 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都千代田区丸の内二丁目１番２号名称
（ＯＯ４）旭硝子株式会社 ５、補正命令の日付 昭和５９年１０月３０日（発
送日）８、補正により増加する発明の数 なし７、
補正の対象 明細書 ８、補正の内容 願書に最初に添付した明細書の浄書・別紙のとおり（内
容に変更なし） ８、添付書類 明細書 １通
手続補正書 昭和５９年１２月２ρ日
晶組成物 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都千代田区丸の内二丁目１番２号名称
（ＯＯ４）旭硝子株式会社 ５、補正命令の日付 昭和５９年１０月３０日（発
送日）８、補正により増加する発明の数 なし７、
補正の対象 明細書 ８、補正の内容 願書に最初に添付した明細書の浄書・別紙のとおり（内
容に変更なし） ８、添付書類 明細書 １通
手続補正書 昭和５９年１２月２ρ日
Claims (4)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中 ▲数式、化学式、表等があります▼ は、トランス１，４−ジ置換シクロヘキシル環を示し、
−ＣＨ＝ＣＨ−はトランス−１，２−ジ置換エチレン結
合を示し、Ｒは炭素数１〜８のアルキル基を示し、Ｒ′
は炭素数１〜５のアルキル基を示す）であらわされるト
ランス−エチレン誘導体化合物。 - （２）（ I ）式においてＲおよびＲ′の少なくともも
一方は直鎖状のアルキル基であり、かつ両者の炭素数の
合計が１０以下であるところの特許請求の範囲第１項記
載のトランス−エチレン誘導体化合物。 - （３）（ I ）式においてＲおよびＲ′は共に直鎖状の
アルキル基であるところの特許請求の範囲第２項記載の
トランス−エチレン誘導体化合物。 - （４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中 ▲数式、化学式、表等があります▼ は、トランス１，４−ジ置換シクロヘキシル基を示し、
−ＣＨ＝ＣＨ−はトランス−１，２−ジ置換エチレン結
合を示し、Ｒは炭素数１〜８のアルキル基を示し、Ｒ′
は炭素数１〜５のアルキル基を示す）であらわされるト
ランス−エチレン誘導体化合物の少なくとも１種を組成
物中に１〜５０ｗｔ％混合したことを特徴とする液晶組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14605084A JPS6127929A (ja) | 1984-07-16 | 1984-07-16 | トランス−エチレン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14605084A JPS6127929A (ja) | 1984-07-16 | 1984-07-16 | トランス−エチレン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6127929A true JPS6127929A (ja) | 1986-02-07 |
| JPH0377176B2 JPH0377176B2 (ja) | 1991-12-09 |
Family
ID=15398960
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14605084A Granted JPS6127929A (ja) | 1984-07-16 | 1984-07-16 | トランス−エチレン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6127929A (ja) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62257888A (ja) * | 1986-05-02 | 1987-11-10 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 熱転写紙用受像紙 |
| US4709030A (en) * | 1984-07-12 | 1987-11-24 | Hoffmann-La Roche Inc. | Novel liquid crystal mixtures |
| US4770503A (en) * | 1985-03-26 | 1988-09-13 | Hoffmann-Laroche Inc. | Liquid crystalline compounds |
| US5013478A (en) * | 1983-03-16 | 1991-05-07 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystals |
| US5238602A (en) * | 1984-07-16 | 1993-08-24 | Hoffmann La Roche Inc. | Liquid crystals |
| JP2012092118A (ja) * | 2011-12-01 | 2012-05-17 | Dic Corp | 新規アルケニルビフェニル誘導体 |
| JP2016183129A (ja) * | 2015-03-26 | 2016-10-20 | Dic株式会社 | 立体選択的アルケンの製造方法 |
| CN108949191A (zh) * | 2017-05-27 | 2018-12-07 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种含有联苯戊烯基化合物的液晶组合物及其应用 |
| CN109593532A (zh) * | 2017-09-30 | 2019-04-09 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 液晶组合物 |
| CN112048315A (zh) * | 2019-06-06 | 2020-12-08 | 江苏和成显示科技有限公司 | 一种液晶组合物及液晶显示器件 |
| CN112048321A (zh) * | 2019-06-06 | 2020-12-08 | 江苏和成显示科技有限公司 | 一种液晶组合物及其液晶显示器件 |
| WO2021253621A1 (zh) * | 2020-06-16 | 2021-12-23 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 液晶组合物、液晶显示元件、液晶显示器 |
-
1984
- 1984-07-16 JP JP14605084A patent/JPS6127929A/ja active Granted
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5013478A (en) * | 1983-03-16 | 1991-05-07 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystals |
| US4709030A (en) * | 1984-07-12 | 1987-11-24 | Hoffmann-La Roche Inc. | Novel liquid crystal mixtures |
| US5238602A (en) * | 1984-07-16 | 1993-08-24 | Hoffmann La Roche Inc. | Liquid crystals |
| US4770503A (en) * | 1985-03-26 | 1988-09-13 | Hoffmann-Laroche Inc. | Liquid crystalline compounds |
| JPS62257888A (ja) * | 1986-05-02 | 1987-11-10 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 熱転写紙用受像紙 |
| JPH0519919B2 (ja) * | 1986-05-02 | 1993-03-18 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | |
| JP2012092118A (ja) * | 2011-12-01 | 2012-05-17 | Dic Corp | 新規アルケニルビフェニル誘導体 |
| JP2016183129A (ja) * | 2015-03-26 | 2016-10-20 | Dic株式会社 | 立体選択的アルケンの製造方法 |
| CN108949191A (zh) * | 2017-05-27 | 2018-12-07 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种含有联苯戊烯基化合物的液晶组合物及其应用 |
| CN109593532A (zh) * | 2017-09-30 | 2019-04-09 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 液晶组合物 |
| CN112048315A (zh) * | 2019-06-06 | 2020-12-08 | 江苏和成显示科技有限公司 | 一种液晶组合物及液晶显示器件 |
| CN112048321A (zh) * | 2019-06-06 | 2020-12-08 | 江苏和成显示科技有限公司 | 一种液晶组合物及其液晶显示器件 |
| CN112048321B (zh) * | 2019-06-06 | 2022-08-02 | 江苏和成显示科技有限公司 | 一种液晶组合物及其液晶显示器件 |
| CN112048315B (zh) * | 2019-06-06 | 2022-08-05 | 江苏和成显示科技有限公司 | 一种液晶组合物及液晶显示器件 |
| WO2021253621A1 (zh) * | 2020-06-16 | 2021-12-23 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 液晶组合物、液晶显示元件、液晶显示器 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0377176B2 (ja) | 1991-12-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0102047A1 (en) | 1-(Trans-4-alkylcyclohexyl)-2-(trans-4'-(p-substituted phenyl)cyclohexyl)ethane and liquid crystal mixture | |
| JPS6127929A (ja) | トランス−エチレン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 | |
| JP2598830B2 (ja) | トランス―ジハロゲノスチルベン誘導体化合物を含有する液晶組成物 | |
| JPH0377175B2 (ja) | ||
| JPS6127931A (ja) | トランス―エチレン誘導体化合物を含有する液晶組成物 | |
| JPS62103057A (ja) | ジフルオロシアノ化合物及びそれを含有する液晶組成物 | |
| US5380461A (en) | Trans-dihalogenostilbene compounds and liquid crystal electro-optical devices using them | |
| JP2619006B2 (ja) | トラン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 | |
| JP2505907B2 (ja) | トランス―ジハロゲノスチルベン誘導体化合物及びその用途 | |
| JPH0640970A (ja) | トラン誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 | |
| JPH0283340A (ja) | トラン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 | |
| JPS60112723A (ja) | トランス−エチレン誘導体化合物及び液晶組成物 | |
| JPS6069049A (ja) | トランス，トランス−４−アルキル−４，−アルコキシビシクロヘキシル | |
| JPH0566377B2 (ja) | ||
| JPH0830054B2 (ja) | ジフルオロシアノフエニルシクロヘキサン系化合物及びそれを含有する液晶組成物 | |
| JP3856508B2 (ja) | トラン誘導体化合物およびその用途 | |
| JP2672292B2 (ja) | トランス−ジハロゲノスチルベン誘導体化合物 | |
| JPH0513138B2 (ja) | ||
| JP3819066B2 (ja) | エチレン誘導体化合物およびその用途 | |
| JPS6124545A (ja) | トランス−エチレン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 | |
| JP3902834B2 (ja) | トラン誘導体化合物、液晶組成物、および液晶電気光学素子 | |
| JPS61286345A (ja) | シユウ酸ジエステル誘導体及びそれを含有する液晶組成物 | |
| JPH0780803B2 (ja) | トランス−エチレン誘導体化合物及び液晶組成物 | |
| JP2684197B2 (ja) | ハロゲノシアノベンゼン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 | |
| JPH04159258A (ja) | ジフルオロベンゾニトリル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示装置 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |