JPH0283340A - トラン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 - Google Patents
トラン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物Info
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- JPH0283340A JPH0283340A JP23339888A JP23339888A JPH0283340A JP H0283340 A JPH0283340 A JP H0283340A JP 23339888 A JP23339888 A JP 23339888A JP 23339888 A JP23339888 A JP 23339888A JP H0283340 A JPH0283340 A JP H0283340A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
、本発明は液晶電気光学素子に用いられるトラン誘導体
化合物及びそれを含有する液晶組成物に関するものであ
る。
化合物及びそれを含有する液晶組成物に関するものであ
る。
[従来の技術]
液晶表示素子は、時計、電卓をはじめ、近年では、測定
器、自動車用計器、複写器、カメラ等、種々の用途に使
用され始めており、広い動作温度範囲、低動作電圧、高
速応答性、化学的安定性等の種々の性能要求がなされて
いる。
器、自動車用計器、複写器、カメラ等、種々の用途に使
用され始めており、広い動作温度範囲、低動作電圧、高
速応答性、化学的安定性等の種々の性能要求がなされて
いる。
しかし、現在のところこれらの特性を単独の材料で全て
満たす材料はな(、複数の液晶、及び、非液晶の材料を
混合して液晶組成物として要求性能を満たしている状態
である。このため各種特性の全てではな(、−もしくは
二辺上の特性に優れた液晶材料または非液晶材料の材料
開発が望まれている。
満たす材料はな(、複数の液晶、及び、非液晶の材料を
混合して液晶組成物として要求性能を満たしている状態
である。このため各種特性の全てではな(、−もしくは
二辺上の特性に優れた液晶材料または非液晶材料の材料
開発が望まれている。
[発明の解決しようとする課題1
液晶を用いた表示素子分野において、TN型セルでは、
セル外観を損なう原因となるセル面での干渉縞の発生を
防止するために、セルに充填される液晶材料の屈折率異
方性値(△n)とセルの厚さ(d)μmの積を成る特定
の値に設定する必要がある。実用的に使用される液晶表
示セルでは、△ndの値が一定とされている。
セル外観を損なう原因となるセル面での干渉縞の発生を
防止するために、セルに充填される液晶材料の屈折率異
方性値(△n)とセルの厚さ(d)μmの積を成る特定
の値に設定する必要がある。実用的に使用される液晶表
示セルでは、△ndの値が一定とされている。
このように△ndの値が一定値に設定されるから、△n
の大きな材料を使用すれば、dの値を小ならしめること
ができる。dの値が小となれば、応答時間(τ)は、よ
(知られたταd2の関係式に従って小となる。従って
、△nの値が大きな液晶材料は、応答速度が速(、しか
も干渉縞のない液晶表示セルを製作するのに極めて重要
な材料である。
の大きな材料を使用すれば、dの値を小ならしめること
ができる。dの値が小となれば、応答時間(τ)は、よ
(知られたταd2の関係式に従って小となる。従って
、△nの値が大きな液晶材料は、応答速度が速(、しか
も干渉縞のない液晶表示セルを製作するのに極めて重要
な材料である。
一方、実用可能な液晶材料の多くは、通常、室温付近に
ネマチック相を有する化合物と、室温より高い温度領域
にネマチック相を有する化合物とからなる数種またはそ
れ以上の成分を混合することにより調整される。
ネマチック相を有する化合物と、室温より高い温度領域
にネマチック相を有する化合物とからなる数種またはそ
れ以上の成分を混合することにより調整される。
最近では、液晶表示セルの応用製品の多様化に伴い、動
作温度範囲を高温側に拡大した液晶材料が要求されてい
る。
作温度範囲を高温側に拡大した液晶材料が要求されてい
る。
従って、△nの値が太き(、さらに液晶表示セルの動作
温度範囲を高温側に拡大でき、かつ化学的にも安定な材
料を提供することは重要な課題である。
温度範囲を高温側に拡大でき、かつ化学的にも安定な材
料を提供することは重要な課題である。
[課題を解決するための手段]
本発明は、前述の問題点を解決すべ(新規な材料を提供
するものであり、−船式 %式%() (式中R及びR゛は夫々独立に炭素数1〜10の直鎖ア
ルキル基(これらの基中の1個のCH2基又は隣接して
いない2個のCH2基は、酸素原子により置き換えられ
ていてもよい)を示す)で表されるトラン誘導体化合物
、及び、その少な(も1種を組成物中に含有することを
特徴とする液晶組成物を提供するものである。
するものであり、−船式 %式%() (式中R及びR゛は夫々独立に炭素数1〜10の直鎖ア
ルキル基(これらの基中の1個のCH2基又は隣接して
いない2個のCH2基は、酸素原子により置き換えられ
ていてもよい)を示す)で表されるトラン誘導体化合物
、及び、その少な(も1種を組成物中に含有することを
特徴とする液晶組成物を提供するものである。
本発明の一般式(I)の化合物は、大きな屈折率異方性
値(△n)を有する新規な材料であり、他の液晶組成物
に混合することにより、その液晶組成物の△nを大きく
し、ネマチック相温度範囲を高温側に拡大せしめ、また
、化学的にも安定な材料である。
値(△n)を有する新規な材料であり、他の液晶組成物
に混合することにより、その液晶組成物の△nを大きく
し、ネマチック相温度範囲を高温側に拡大せしめ、また
、化学的にも安定な材料である。
本発明の一般式(I)の化合物は、他の液晶材料、非液
晶材料に少なくとも1種を混合することにより、液晶組
成物として使用される。
晶材料に少なくとも1種を混合することにより、液晶組
成物として使用される。
本発明の化合物として混合させる物質としては、例えば
以下のようなものがある。
以下のようなものがある。
以下の式でのR,R’は、本発明でのR,R’とは異な
り、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ
基等の基を表す。
り、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ
基等の基を表す。
R@@R’
なお、これらの化合物は単なる例示にすぎなく、水素原
子のハロゲン原子、シアン基、メチル基等への置換、シ
クロヘキサン環、ベンゼン環の他の六員環、五員環等へ
の置換、環の間の結合基の変更等種々の材料が選択使用
される。
子のハロゲン原子、シアン基、メチル基等への置換、シ
クロヘキサン環、ベンゼン環の他の六員環、五員環等へ
の置換、環の間の結合基の変更等種々の材料が選択使用
される。
本発明の組成物は、液晶セルに注入されて用いられる。
代表的な液晶セルとしては、ツイストネマチック(TN
)液晶素子があり、ガラス、プラスチック等の透明基板
内面にInz03−3nO□等の透明電極を所望のパタ
ーン状に形成して、必要に応じて、5iOa、ポリイミ
ド等のオーバーコートをし、水平配向層を形成した基板
を相対向せしめ周辺をシールし、液晶を注入し、注入口
を封止したものであり、この両外面に偏光板を積層して
使用される。又、この外、最近注目されている高ツイス
ト角のスーパーツイストネマチック(STN)型、相転
移型、ゲストホスト型、動的散乱型又はそれらを組み合
せて用いられても良いし、電気的にでなく熱による書き
込みをするタイプのものに用いてもよい。
)液晶素子があり、ガラス、プラスチック等の透明基板
内面にInz03−3nO□等の透明電極を所望のパタ
ーン状に形成して、必要に応じて、5iOa、ポリイミ
ド等のオーバーコートをし、水平配向層を形成した基板
を相対向せしめ周辺をシールし、液晶を注入し、注入口
を封止したものであり、この両外面に偏光板を積層して
使用される。又、この外、最近注目されている高ツイス
ト角のスーパーツイストネマチック(STN)型、相転
移型、ゲストホスト型、動的散乱型又はそれらを組み合
せて用いられても良いし、電気的にでなく熱による書き
込みをするタイプのものに用いてもよい。
さらにセルの構造としては透明基板と透明電極の間に、
SiO□、 Al2O3等のアンダーコート層を設けた
り、反射性電極を用いたり、複層電極を用いたり、カラ
ー偏光板を用いたり、カラーフィルターを用いたり、半
導体基板を用いたり、複層素子としたりする等種々の応
用が可能であり、時計、電卓、計測器、自動車用計器、
ゲーム、コンピュータ一端末機等種々の用途に使用可能
である。
SiO□、 Al2O3等のアンダーコート層を設けた
り、反射性電極を用いたり、複層電極を用いたり、カラ
ー偏光板を用いたり、カラーフィルターを用いたり、半
導体基板を用いたり、複層素子としたりする等種々の応
用が可能であり、時計、電卓、計測器、自動車用計器、
ゲーム、コンピュータ一端末機等種々の用途に使用可能
である。
本発明の一般式(I)の化合物は例えば、次のような方
法に従って製造される。
法に従って製造される。
(式中R及びRoは夫々式(1)における、R及びRo
と同じ意味を持つ。) 即ち、式(II)の化合物にジエチルアミン、N、N−
ジメチルホルムアミド中でジクロロ−ビス(トリフェニ
ルホスフィン)パラジウム(II)と、よう化第−銅を
触媒として、式(III)の化合物を反応させることに
より、一般式(I)の化合物が得られる。
と同じ意味を持つ。) 即ち、式(II)の化合物にジエチルアミン、N、N−
ジメチルホルムアミド中でジクロロ−ビス(トリフェニ
ルホスフィン)パラジウム(II)と、よう化第−銅を
触媒として、式(III)の化合物を反応させることに
より、一般式(I)の化合物が得られる。
また、本発明の一般式(I)において、R及びRoが等
しい化合物は、例えば、次のような方法に従って製造さ
れる。
しい化合物は、例えば、次のような方法に従って製造さ
れる。
(式中Rは夫々式(I)における、R及びRoと同じ意
味を持つ。) 即ち、テレフタルアルデヒド(rv )に、p−置換ペ
ンジルクロライド(V)とマグネシウムより調整したグ
リニヤール試薬を反応させて、ジアルコール(Vl)と
する。この(VI)を硫酸水素カリウムにより脱水し、
スチルベン(■)を得る。この(■)に臭素を付加させ
、ジブロマイド(■)とし、ついで1.5−ジアザビシ
クロ[5,4,Olウンデセン−5を用いて脱臭化水素
を行えば、一般式(I)においてR及びRoが等しい化
合物が得られる。なお、これらの製造法は単なる例示に
過ぎなく、種々の製造方法が使用できる。
味を持つ。) 即ち、テレフタルアルデヒド(rv )に、p−置換ペ
ンジルクロライド(V)とマグネシウムより調整したグ
リニヤール試薬を反応させて、ジアルコール(Vl)と
する。この(VI)を硫酸水素カリウムにより脱水し、
スチルベン(■)を得る。この(■)に臭素を付加させ
、ジブロマイド(■)とし、ついで1.5−ジアザビシ
クロ[5,4,Olウンデセン−5を用いて脱臭化水素
を行えば、一般式(I)においてR及びRoが等しい化
合物が得られる。なお、これらの製造法は単なる例示に
過ぎなく、種々の製造方法が使用できる。
[実施例]
以下実施例により、本発明の化合物の製造法、及び、本
発明の化合物を用いた液晶組成物により1本発明を更に
詳しく説明する。
発明の化合物を用いた液晶組成物により1本発明を更に
詳しく説明する。
実施例1
無水テトラヒドロフラン40m1にマグネシウム4.7
2g (0,194モル)を加え、p−n−プロピルベ
ンジルクロライド31.82g (0,189モル)を
無水テトラヒドロフラン100m1に溶解した溶液を室
温で撹拌しながら滴下し、さらに3時間室温で撹拌して
グリニヤール試薬を調製した。
2g (0,194モル)を加え、p−n−プロピルベ
ンジルクロライド31.82g (0,189モル)を
無水テトラヒドロフラン100m1に溶解した溶液を室
温で撹拌しながら滴下し、さらに3時間室温で撹拌して
グリニヤール試薬を調製した。
このグリニヤール試薬を、テレフタルアルデヒド11.
5g (0,0855モル)を無水テトラヒドロフラン
300m1に溶解した溶液に室温で滴下し、さらに20
時間撹拌した。この反応液に25%塩化アンモニウム水
溶液400m1を加え、トルエンにて抽出し、水洗し、
乾燥の後、トルエンを留去し、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー及びトルエン−ヘキサン混合溶媒による再
結晶を行い、下記化合物7.51g (0,0187モ
ル)を得た。
5g (0,0855モル)を無水テトラヒドロフラン
300m1に溶解した溶液に室温で滴下し、さらに20
時間撹拌した。この反応液に25%塩化アンモニウム水
溶液400m1を加え、トルエンにて抽出し、水洗し、
乾燥の後、トルエンを留去し、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー及びトルエン−ヘキサン混合溶媒による再
結晶を行い、下記化合物7.51g (0,0187モ
ル)を得た。
この化合物を、トルエン300m1に溶解し、硫酸水素
カリウム1.27g (0,0093モル)を加え、3
時間加熱還流した。冷却後、水120m1を加えて、析
出した結晶を濾過、乾燥し、下記化合物4.42g (
0,0121モル)を得た。
カリウム1.27g (0,0093モル)を加え、3
時間加熱還流した。冷却後、水120m1を加えて、析
出した結晶を濾過、乾燥し、下記化合物4.42g (
0,0121モル)を得た。
この化合物をクロロホルム2000m1に溶解し、室温
で臭素3.97g (0,0248モル)を滴下した。
で臭素3.97g (0,0248モル)を滴下した。
室温で1時間撹拌した後、クロロホルムを留去し、得ら
れた化合物をN、N−ジメチルホルムアミド200m1
に溶解し、1.5−ジアザビシクロ[5,4゜Ojラウ
ンセン−511,4g (0,0748モル)を加えて
、10時間加熱還流した。冷却後、3%希塩酸200m
1を加え、ジクロロメタンにて抽出し、水洗、乾燥の後
、ジクロロメタンを留去し、シリカゲルカラムクロマト
グラフィーにかけ、溶媒留去後、トルエン−エタノール
混合溶媒による再結晶を行い、目的とする下記化合物2
.32g(0,0064モル)を得た。
れた化合物をN、N−ジメチルホルムアミド200m1
に溶解し、1.5−ジアザビシクロ[5,4゜Ojラウ
ンセン−511,4g (0,0748モル)を加えて
、10時間加熱還流した。冷却後、3%希塩酸200m
1を加え、ジクロロメタンにて抽出し、水洗、乾燥の後
、ジクロロメタンを留去し、シリカゲルカラムクロマト
グラフィーにかけ、溶媒留去後、トルエン−エタノール
混合溶媒による再結晶を行い、目的とする下記化合物2
.32g(0,0064モル)を得た。
収率7.5%、 融点(Tm) 205℃。
’H−NMR(CDCl3溶媒、TMS内部標準)スペ
クトルの帰属は以下の通りであった。
クトルの帰属は以下の通りであった。
δ(ppm )
0.92−0.98 (t、 CH3,6H)1.60
−1.70 (m、 CH3CH2−、4H)2.57
−2.63 (t、 aliphatic、 4H)7
.14−7.20 (m、 aromatic、 4H
)7.42−7.48 (m、 aromatic、
4H)7.50 (s、 aromatic、 4H
)また、この化合物のIRスペクトル(KBr錠)を第
1図に示す。
−1.70 (m、 CH3CH2−、4H)2.57
−2.63 (t、 aliphatic、 4H)7
.14−7.20 (m、 aromatic、 4H
)7.42−7.48 (m、 aromatic、
4H)7.50 (s、 aromatic、 4H
)また、この化合物のIRスペクトル(KBr錠)を第
1図に示す。
同様にして、p−n−プロピルベンジルクロライドに代
え、対応するp−n−アルキルベンジルクロライド、p
−n−アルコキシベンジルクロライド等を用いることに
より、以下に示すような化合物が合成できる。
え、対応するp−n−アルキルベンジルクロライド、p
−n−アルコキシベンジルクロライド等を用いることに
より、以下に示すような化合物が合成できる。
C2H6−@)−CEC(箒=c(トH5n−CsH+
1−@;KJミC(クシ(=C%−C5H,。
1−@;KJミC(クシ(=C%−C5H,。
n−CaHu−@)−c=C(殖=C多糸−CaH+5
n−c3o、+=C−@)−Cミc 0−n−c3u7
実施例−2 メルク社製液晶組成物ZLI−1565の透明点(Tc
)は85.9℃、屈折率異方性値(△n)は0.124
5である。上記の組成物97.5重量%に本発明の実施
例−1の化合物2.5重量%を加えると、組成物の透明
点(Tc)は90.2℃、屈折率異方性値(△n)は0
.1338となった。
n−c3o、+=C−@)−Cミc 0−n−c3u7
実施例−2 メルク社製液晶組成物ZLI−1565の透明点(Tc
)は85.9℃、屈折率異方性値(△n)は0.124
5である。上記の組成物97.5重量%に本発明の実施
例−1の化合物2.5重量%を加えると、組成物の透明
点(Tc)は90.2℃、屈折率異方性値(△n)は0
.1338となった。
[発明の効果]
以上の如(、本発明は新規な化合物である(式中R及び
Roは夫々独立に炭素数l〜lOの直鎖アルキル基(こ
れらの基中の1個のCH,基又は隣接していない2個の
CH2基は、酸素原子により置き換えられていてもよい
)を示す)で表されるトラン誘導体化合物を提供するこ
とにより、液晶素子としての屈折率異方性値(△n)を
太き(し、かつ動作温度範囲を高温側に拡大せしめ、化
学的にも安定な液晶組成物を構成させつる効果を生ずる
優れたものである。
Roは夫々独立に炭素数l〜lOの直鎖アルキル基(こ
れらの基中の1個のCH,基又は隣接していない2個の
CH2基は、酸素原子により置き換えられていてもよい
)を示す)で表されるトラン誘導体化合物を提供するこ
とにより、液晶素子としての屈折率異方性値(△n)を
太き(し、かつ動作温度範囲を高温側に拡大せしめ、化
学的にも安定な液晶組成物を構成させつる効果を生ずる
優れたものである。
第1図は、実施例1の化合物のIRスペクトル(KBr
錠)を示すIRスペクトル図。
錠)を示すIRスペクトル図。
Claims (2)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中R及びR’は夫々独立に炭素数1〜10の直鎖ア
ルキル基(これらの基中の1個のCH_2基又は隣接し
ていない2個のCH_2基は、酸素原子により置き換え
られていてもよい)を示す)で表されるトラン誘導体化
合物。 - (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中R及びR’は夫々独立に炭素数1〜10の直鎖ア
ルキル基(これらの基中の1個のCH_2基又は隣接し
ていない2個のCH_2基は、酸素原子により置き換え
られていてもよい)を示す)で表されるトラン誘導体化
合物の少なくも1種を組成物中に含有することを特徴と
する液晶組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP23339888A JPH0283340A (ja) | 1988-09-20 | 1988-09-20 | トラン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP23339888A JPH0283340A (ja) | 1988-09-20 | 1988-09-20 | トラン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0283340A true JPH0283340A (ja) | 1990-03-23 |
Family
ID=16954456
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP23339888A Pending JPH0283340A (ja) | 1988-09-20 | 1988-09-20 | トラン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0283340A (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5250216A (en) * | 1988-05-31 | 1993-10-05 | Chisso Corporation | 1-(4-alkylphenylethynyl)-4-(alkylphenylethynyl)-benzene |
US6149837A (en) * | 1998-02-25 | 2000-11-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Phenylacetylene compound and liquid crystal composition comprising the same |
US6673267B2 (en) | 1999-12-24 | 2004-01-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Phenylacetylene compound, liquid crystal composition, polymer, optically anisotropic product, and liquid crystal or optical element |
US6849202B2 (en) | 2001-02-09 | 2005-02-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Compound having phenylacetylene structure, liquid crystal composition, polymer, optically anisotropic product, optical or liquid crystal element, dibenzothiophene compound, intermediate, and process for producing the same |
JP4627576B2 (ja) * | 1999-09-24 | 2011-02-09 | 経済産業大臣 | 骨格にフッ素置換されたアルキル基又はアルコキシ基を有するフェニルアセチレン化合物、その中間体、その製造法、それを含む液晶組成物及びそれを用いた液晶素子 |
JP2013033823A (ja) * | 2011-08-01 | 2013-02-14 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 有機半導体材料 |
CN104194800A (zh) * | 2014-08-11 | 2014-12-10 | 福建省邵武市永晶化工有限公司 | 含氟双二苯乙炔类向列型负性液晶、合成方法及应用 |
-
1988
- 1988-09-20 JP JP23339888A patent/JPH0283340A/ja active Pending
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5250216A (en) * | 1988-05-31 | 1993-10-05 | Chisso Corporation | 1-(4-alkylphenylethynyl)-4-(alkylphenylethynyl)-benzene |
US6149837A (en) * | 1998-02-25 | 2000-11-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Phenylacetylene compound and liquid crystal composition comprising the same |
JP4627576B2 (ja) * | 1999-09-24 | 2011-02-09 | 経済産業大臣 | 骨格にフッ素置換されたアルキル基又はアルコキシ基を有するフェニルアセチレン化合物、その中間体、その製造法、それを含む液晶組成物及びそれを用いた液晶素子 |
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US6849202B2 (en) | 2001-02-09 | 2005-02-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Compound having phenylacetylene structure, liquid crystal composition, polymer, optically anisotropic product, optical or liquid crystal element, dibenzothiophene compound, intermediate, and process for producing the same |
US7135579B2 (en) | 2001-02-09 | 2006-11-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Dibenzothiophene oxide compound, and process for producing the same |
KR100951081B1 (ko) * | 2001-02-09 | 2010-04-05 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 페닐아세틸렌 구조를 갖는 화합물, 액정성 조성물,중합물, 광학이방체, 광학 또는 액정소자, 디벤조티오펜화합물, 중간체, 및 그 제조법 |
JP2013033823A (ja) * | 2011-08-01 | 2013-02-14 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 有機半導体材料 |
CN104194800A (zh) * | 2014-08-11 | 2014-12-10 | 福建省邵武市永晶化工有限公司 | 含氟双二苯乙炔类向列型负性液晶、合成方法及应用 |
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