JPS61152659A - １，４−ジピリミジニルベンゼン誘導体 - Google Patents
１，４−ジピリミジニルベンゼン誘導体Info
- Publication number
- JPS61152659A JPS61152659A JP59279878A JP27987884A JPS61152659A JP S61152659 A JPS61152659 A JP S61152659A JP 59279878 A JP59279878 A JP 59279878A JP 27987884 A JP27987884 A JP 27987884A JP S61152659 A JPS61152659 A JP S61152659A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- liquid crystal
- pyrimidinyl
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/34—One oxygen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/38—One sulfur atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
- C09K19/3458—Uncondensed pyrimidines
- C09K19/3466—Pyrimidine with at least another heterocycle in the chain
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（発明の目的）
本発明は新規な有機化合物に関し、さらに詳しくは液晶
材料の成分として有用な新規な液晶化合物に関する。
材料の成分として有用な新規な液晶化合物に関する。
周知のように液晶性化合物はその液晶相における誘電率
異方性および屈折率異方性等の性質を利用して種々の表
示装置に使用されている。
異方性および屈折率異方性等の性質を利用して種々の表
示装置に使用されている。
これらのディスプレイは液晶の電気光学効果を応用した
液晶表示素子、あるいは液晶の熱光学効果およびその他
の光学効果を応用したものであり、エレクトロニクスの
進歩と相俟って、ねじれネマチック効果、ゲスト・ホス
ト効果などの電界効果を応用した液晶表示素子に数多の
液晶化合物が使用されている。
液晶表示素子、あるいは液晶の熱光学効果およびその他
の光学効果を応用したものであり、エレクトロニクスの
進歩と相俟って、ねじれネマチック効果、ゲスト・ホス
ト効果などの電界効果を応用した液晶表示素子に数多の
液晶化合物が使用されている。
これらの液晶材料は単独の化合物では、その諸特性、た
とえば液晶温度範囲、動作電圧、応答性能等において実
用的な使用に耐える物はなく、実用的には数稲の液晶化
合物を混合し、あるいはこれに数種の非液晶化合物を混
合して、実用に耐えうる材料を得ている状況にある。
とえば液晶温度範囲、動作電圧、応答性能等において実
用的な使用に耐える物はなく、実用的には数稲の液晶化
合物を混合し、あるいはこれに数種の非液晶化合物を混
合して、実用に耐えうる材料を得ている状況にある。
本発明の目的は、液晶表示素子の材料として前述したよ
うな実用的な性能の優れた、物理的にも化学的にも安定
な液晶組成物を構成する成分として有用な化合物を提供
することＶＣ６る。
うな実用的な性能の優れた、物理的にも化学的にも安定
な液晶組成物を構成する成分として有用な化合物を提供
することＶＣ６る。
（発明の構成）
本発明は一般式
（（Ｉ）式中、Ｘは炭素数１〜１０のアルキル基または
アルコキシ基、メチルチオ基、またはシアン基を示し、
Ｙは炭素数１〜１０のアルキル基またはアルコキシ基を
示す。）にて表わされる１、４−ジビリミジニルベンゼ
ン誘導体および該化合物を含有する液晶組成物である。
アルコキシ基、メチルチオ基、またはシアン基を示し、
Ｙは炭素数１〜１０のアルキル基またはアルコキシ基を
示す。）にて表わされる１、４−ジビリミジニルベンゼ
ン誘導体および該化合物を含有する液晶組成物である。
本発明の化合物を例示すれば、２− （４−（２−ペン
チル−５−ピリミジニル）フェニルクー５−ペンチルピ
リミジン、２−（４−（２−ペンチルー５− ヒ！Ｊミ
ジニル）フェニル）−Ｓ−プロピルピリミジン、２−（
４−（２−プロピル−５−ピリミジニル）フェニルクー
５−ペンチルピリミジン、２−（４−（２−プロピル−
５−ピリミジニル）フェニル〕−５−プロポキシピリミ
ジン、２−（４−（２−ペンチル−５−ピリミジニル）
フェニル）−５−７’ロポキシピリミジン、２−（４−
（２−プロポキシ−５−ピリミジニル）フェニルシー５
−ブチルピリミジン、２−（４−（２−メチルチオ−５
−ピリミジニル）フェニルシー５−ブチルピリミジン、
２−（４−（２−シアノ−５−ピリミジニル）フェニル
シー５−ブチルピリミジンなどを挙げることができる。
チル−５−ピリミジニル）フェニルクー５−ペンチルピ
リミジン、２−（４−（２−ペンチルー５− ヒ！Ｊミ
ジニル）フェニル）−Ｓ−プロピルピリミジン、２−（
４−（２−プロピル−５−ピリミジニル）フェニルクー
５−ペンチルピリミジン、２−（４−（２−プロピル−
５−ピリミジニル）フェニル〕−５−プロポキシピリミ
ジン、２−（４−（２−ペンチル−５−ピリミジニル）
フェニル）−５−７’ロポキシピリミジン、２−（４−
（２−プロポキシ−５−ピリミジニル）フェニルシー５
−ブチルピリミジン、２−（４−（２−メチルチオ−５
−ピリミジニル）フェニルシー５−ブチルピリミジン、
２−（４−（２−シアノ−５−ピリミジニル）フェニル
シー５−ブチルピリミジンなどを挙げることができる。
次に本発明の化合物の製造法を示すと、（１）弐におけ
るＸが炭素数１〜１０のアルキル基またはメチルチオ基
である化合物は次式に従って合成することができる。
るＸが炭素数１〜１０のアルキル基またはメチルチオ基
である化合物は次式に従って合成することができる。
（これらの式において、Ｘは炭素数１〜１ｏのアルキル
基またはメチルチオ基を示し、Ｙは炭素数１〜１０のア
ルキル基またはアルコキシ基を示す。）まず、アミジン
（ＩＩ）と１−ジメチルアミノ−３−ジメチルインモニ
オー２−（４−ブロモフェニル）−１−プロペン過塩素
酸塩（ＩＩＩ）とを適当な塩基触媒（例えば、金属アル
コラード、水酸化カリウム、１，８−ジアザビシクロ（
５，４，０）−７−ウンデセン、トリエチルアミンなど
）の存在下に縮合環化反応をさせて、２−置換−５−（
４−ブロモフェニル）ピリミジン（ＩＶ）を得る。
基またはメチルチオ基を示し、Ｙは炭素数１〜１０のア
ルキル基またはアルコキシ基を示す。）まず、アミジン
（ＩＩ）と１−ジメチルアミノ−３−ジメチルインモニ
オー２−（４−ブロモフェニル）−１−プロペン過塩素
酸塩（ＩＩＩ）とを適当な塩基触媒（例えば、金属アル
コラード、水酸化カリウム、１，８−ジアザビシクロ（
５，４，０）−７−ウンデセン、トリエチルアミンなど
）の存在下に縮合環化反応をさせて、２−置換−５−（
４−ブロモフェニル）ピリミジン（ＩＶ）を得る。
次にこの化合物（ＩＶ）にシアン化第−銅を反応させて
２−置換−５−（４−シアノフェニル）ピリミジン（Ｖ
）を得る。さらＫこの化合物（Ｖ）にメタノールを加え
た溶液に塩化水素を通じてイミノエーテル塩酸塩（Ｖ１
）とし、このイミノエーテル塩酸塩のアルコール溶液に
アンモニアガスを通じてアミジン塩酸塩（■）を得る。
２−置換−５−（４−シアノフェニル）ピリミジン（Ｖ
）を得る。さらＫこの化合物（Ｖ）にメタノールを加え
た溶液に塩化水素を通じてイミノエーテル塩酸塩（Ｖ１
）とし、このイミノエーテル塩酸塩のアルコール溶液に
アンモニアガスを通じてアミジン塩酸塩（■）を得る。
次にアミジン塩酸塩（■）とα−ジメチルアミノ−β−
置換アクロレイン（■）とをピリジン溶媒中で適当な塩
基触媒の存在下に縮合環化反応をさせて、目的物である
２−（４−（２−置換一５−ピリミジニル）フェニルク
ー５−置換ビリミジン（Ｉ）を得る。
置換アクロレイン（■）とをピリジン溶媒中で適当な塩
基触媒の存在下に縮合環化反応をさせて、目的物である
２−（４−（２−置換一５−ピリミジニル）フェニルク
ー５−置換ビリミジン（Ｉ）を得る。
また、（Ｉ）式におけるＸがシアン基または炭素数１〜
１０のアルコキシ基である本発明の化合物は、前記の過
程で得られる２−（４−（２−メチルチオ−５−ピリミ
ジニル）フェニルクー５−置換ビリミジン（Ｉａ）から
以下のようにして得られる。
１０のアルコキシ基である本発明の化合物は、前記の過
程で得られる２−（４−（２−メチルチオ−５−ピリミ
ジニル）フェニルクー５−置換ビリミジン（Ｉａ）から
以下のようにして得られる。
（これらの式においてＲは炭素数１〜１０のアルキル基
を、Ｙは炭素数１〜１０のアルキル基またはアルコキシ
基を示す） すなわち、本発明の化合物の一つである２−〔４−（２
−メチルチオ−５−ピリミジニル）フェニルシー５−置
換ピリミジン（Ｉａ）を過酸化水素で処理することによ
シ、メチルチオ基をメチルスルホニル基に変換した後、
この２−（４−Ｃ２−メチルスルホニルー５−ピリミジ
ニル）フェニルクー５−置換ビリミジン（ＩＸ）にシア
ン化ナトリウムを反応させて２−（４−（２−シアノ−
５−ピリミジニル）フェニル）−５−ｆｉｆ換ピリミジ
ン（Ｉｂ）とするか、または化合物（ＩＸ）にナトリウ
ムアルコキシドを反応させて２−〔４−（２−アルコキ
シ−５−ピリミジニル）フェニルクー５−置換ビリミジ
ン（Ｉｃ）とすることによって目的の化合物を得る。
を、Ｙは炭素数１〜１０のアルキル基またはアルコキシ
基を示す） すなわち、本発明の化合物の一つである２−〔４−（２
−メチルチオ−５−ピリミジニル）フェニルシー５−置
換ピリミジン（Ｉａ）を過酸化水素で処理することによ
シ、メチルチオ基をメチルスルホニル基に変換した後、
この２−（４−Ｃ２−メチルスルホニルー５−ピリミジ
ニル）フェニルクー５−置換ビリミジン（ＩＸ）にシア
ン化ナトリウムを反応させて２−（４−（２−シアノ−
５−ピリミジニル）フェニル）−５−ｆｉｆ換ピリミジ
ン（Ｉｂ）とするか、または化合物（ＩＸ）にナトリウ
ムアルコキシドを反応させて２−〔４−（２−アルコキ
シ−５−ピリミジニル）フェニルクー５−置換ビリミジ
ン（Ｉｃ）とすることによって目的の化合物を得る。
（発明の効果）
本発明の化合物は、液晶相における誘電率異方性および
屈折率異方性が大きく、また、液晶表示素子材料に必要
な熱、光、電気、空気、水分などに対する安定性にも優
れた化合物である。
屈折率異方性が大きく、また、液晶表示素子材料に必要
な熱、光、電気、空気、水分などに対する安定性にも優
れた化合物である。
本発明の化合物をＴＮ表示素子用液晶組成物の成分とし
て添加することにより、該液晶組成物の誘電異方性およ
び屈折率異方性を増加させ、液晶温度範囲を拡げること
ができる。また本発明の化合物を成分として添加するこ
とによシ、該液晶組成物を用いるＴＮ表示素子の駆動電
圧を低下することができる。
て添加することにより、該液晶組成物の誘電異方性およ
び屈折率異方性を増加させ、液晶温度範囲を拡げること
ができる。また本発明の化合物を成分として添加するこ
とによシ、該液晶組成物を用いるＴＮ表示素子の駆動電
圧を低下することができる。
（実施例）
以下に実施例により本発明の詳細な説明するが、本発明
はこれらの実施例に限定されるものではない。
はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例１
２−（４−（２−ペンチル−５−ピリミジニル）フェニ
ルクー５−ペンチルヒリミシンの合成 ルーへキサンアミジン５７１１ （０，３８ｒｒｗｌ
）および１−ジメチルアミノ−３−ジメチルインモ＝オ
ー２−（４−７’ロモフエニル）−プロペン−（１）−
過塩素酸塩４０１ （０，１１ｍｏｌ ）をピリジン４
００ｒＩＬｌ！中に加え９０″ＣＪまで加熱した後、ナ
トリウムメチラート（ナトリウム１１＆ （０，４８１
ｎｏ’）とメタノール３００−から調製した溶液）を滴
下しさらに１６時間加熱還流した。次にメタノールを留
去後トルエン５００−を加えた。トルエン層を２Ｎ−塩
１５１４０ ｏｍｌで、つぎに２Ｎ−水酸化ナトリウム
水溶液４００−で洗浄し、さらに洗液が中性になるまで
純水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、トルエン
を減圧下に溜去し、固形物を得た。この物のトルエン溶
液をアルミナカラムに通して脱色後、メタノールで再結
晶し、５−（４−ブロモフェニル）−２−ペンチルピリ
ミジン２６．２１ｉを得た（収率７６．６％）。
ルクー５−ペンチルヒリミシンの合成 ルーへキサンアミジン５７１１ （０，３８ｒｒｗｌ
）および１−ジメチルアミノ−３−ジメチルインモ＝オ
ー２−（４−７’ロモフエニル）−プロペン−（１）−
過塩素酸塩４０１ （０，１１ｍｏｌ ）をピリジン４
００ｒＩＬｌ！中に加え９０″ＣＪまで加熱した後、ナ
トリウムメチラート（ナトリウム１１＆ （０，４８１
ｎｏ’）とメタノール３００−から調製した溶液）を滴
下しさらに１６時間加熱還流した。次にメタノールを留
去後トルエン５００−を加えた。トルエン層を２Ｎ−塩
１５１４０ ｏｍｌで、つぎに２Ｎ−水酸化ナトリウム
水溶液４００−で洗浄し、さらに洗液が中性になるまで
純水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、トルエン
を減圧下に溜去し、固形物を得た。この物のトルエン溶
液をアルミナカラムに通して脱色後、メタノールで再結
晶し、５−（４−ブロモフェニル）−２−ペンチルピリ
ミジン２６．２１ｉを得た（収率７６．６％）。
次にこの化合物２０１ （０，０６６ｍｏ１）をＮ−メ
チル−２−ピロリドン中にシアン化第−銅７．０＃（０
，０３９ｎｏりとともに加え、６ 時間加熱還流した。
チル−２−ピロリドン中にシアン化第−銅７．０＃（０
，０３９ｎｏりとともに加え、６ 時間加熱還流した。
反応液が６０℃まで冷却したときトルエンを２００ｄ加
え、さらに２５％アンモニア水１ｏｏｘｌを加え撹拌し
た。水層を分離後、洗液が中性になるまで水洗し、硫酸
マグネシウムで乾燥後減圧濃縮して固形物を得た。アル
ミナ６０ｇにて脱色後、ルーへブタンで再結晶し、５−
（４−シアノフェニル）−２−ペンチルピリミジン１３
．１ ＆を得た（収率７９，４％）。
え、さらに２５％アンモニア水１ｏｏｘｌを加え撹拌し
た。水層を分離後、洗液が中性になるまで水洗し、硫酸
マグネシウムで乾燥後減圧濃縮して固形物を得た。アル
ミナ６０ｇにて脱色後、ルーへブタンで再結晶し、５−
（４−シアノフェニル）−２−ペンチルピリミジン１３
．１ ＆を得た（収率７９，４％）。
このシアン化物５．１Ｆ（０，０２０広ｏｌ ）をトル
エン５０ｍ１に溶かし、メタノール５ゴを加え、塩化水
素ガスを通じた。余分な塩化水素ガスを追いだした後、
エタノール１００−を加えｌＯ’ＣＫ冷却後、アンモニ
アガスを通じた。析出した白色の沈殿をろ別後減圧濃縮
し、４−（２−ペンチルー５−ピリミジニル）ベンズア
ミジン塩酸塩６．０ ！ｉを得た。次にこのアミジン塩
酸塩３１（０，０１ｍｏ１）とｃｌ−ジ）ｆル７ミ／−
１／−ヘアｆｋ７りＯＶイア １．７ 、！ｉ＋ （０
，０１ｍ０１）をピリジン３０ｍに溶かし加熱後、ナト
リウムメトキシドメタノール溶液（ナトリウム０．３
Ｎ 、メタノール３０ｄ）を滴下し、６時間加熱還流し
た。放冷後、トルエン２００ｄ、水５０ゴを加え分液後
、トルエン層を３Ｎ−塩ｗ１５０−でまた。硫酸マグネ
シウムで乾燥後減圧濃縮し、固形物を得た。これをアル
ミナカラムに通した後酢酸エチル−トルエン混合溶媒で
再結晶し、２．０Ｉの目的とする化合物を得た（収率５
４％）。
エン５０ｍ１に溶かし、メタノール５ゴを加え、塩化水
素ガスを通じた。余分な塩化水素ガスを追いだした後、
エタノール１００−を加えｌＯ’ＣＫ冷却後、アンモニ
アガスを通じた。析出した白色の沈殿をろ別後減圧濃縮
し、４−（２−ペンチルー５−ピリミジニル）ベンズア
ミジン塩酸塩６．０ ！ｉを得た。次にこのアミジン塩
酸塩３１（０，０１ｍｏ１）とｃｌ−ジ）ｆル７ミ／−
１／−ヘアｆｋ７りＯＶイア １．７ 、！ｉ＋ （０
，０１ｍ０１）をピリジン３０ｍに溶かし加熱後、ナト
リウムメトキシドメタノール溶液（ナトリウム０．３
Ｎ 、メタノール３０ｄ）を滴下し、６時間加熱還流し
た。放冷後、トルエン２００ｄ、水５０ゴを加え分液後
、トルエン層を３Ｎ−塩ｗ１５０−でまた。硫酸マグネ
シウムで乾燥後減圧濃縮し、固形物を得た。これをアル
ミナカラムに通した後酢酸エチル−トルエン混合溶媒で
再結晶し、２．０Ｉの目的とする化合物を得た（収率５
４％）。
この化合物の相転移点は、結晶−スメクチック（Ｃ−８
）点１７１．８°Ｃ１スメクチック−透明（ｓ−１）点
２１３．４℃であった。
）点１７１．８°Ｃ１スメクチック−透明（ｓ−１）点
２１３．４℃であった。
実施例２
２−（４−（２−ペンチル−５−ピリミジニル）フェニ
ル〕−５−プロピルピリミジンの合成 実施例１に準じた操作を行なって２−（４−（２−ペン
チル−５−ピリミジニル）フェニル〕−５−プロピルピ
リミジンを合成した。この化合物の（Ｃ−Ｓ）点は１６
５．８℃、（Ｓ−１）点は２２２．０℃であった。
ル〕−５−プロピルピリミジンの合成 実施例１に準じた操作を行なって２−（４−（２−ペン
チル−５−ピリミジニル）フェニル〕−５−プロピルピ
リミジンを合成した。この化合物の（Ｃ−Ｓ）点は１６
５．８℃、（Ｓ−１）点は２２２．０℃であった。
実施例３
ルーへキサンアミジンの代りに硫酸メチルインチオ尿素
を使用し、実施例１に準じた操作を行なって、２−（４
−（２−メチルチオ−５−ピリミジニル）フェニル〕−
５−ブチルピリミジンを合成した。この化合物の（Ｃ−
Ｓ）点は２１５、６℃、（＋３−１）点は２４３℃であ
った。
を使用し、実施例１に準じた操作を行なって、２−（４
−（２−メチルチオ−５−ピリミジニル）フェニル〕−
５−ブチルピリミジンを合成した。この化合物の（Ｃ−
Ｓ）点は２１５、６℃、（＋３−１）点は２４３℃であ
った。
実施例４（使用例）
からなる液晶組成物（４）のネマチック透明（Ｎ−■）
点は５２．１℃、２０℃における粘度η２ｏは２３、４
ｃｐ誘電率異方性Δ６はｔ １．２ （ε＝１５．９
、ε工＝４．７）でこれをセル厚１０μｍのＴＮセルに
封入したもののしきい電圧は１．５４Ｖ、飽和電圧は２
．１３Ｖであシ、屈折率異方性Δルは０．１１９（”ｅ
＝１．６０９．’ｏ＝１．４９０）であった。
点は５２．１℃、２０℃における粘度η２ｏは２３、４
ｃｐ誘電率異方性Δ６はｔ １．２ （ε＝１５．９
、ε工＝４．７）でこれをセル厚１０μｍのＴＮセルに
封入したもののしきい電圧は１．５４Ｖ、飽和電圧は２
．１３Ｖであシ、屈折率異方性Δルは０．１１９（”ｅ
＝１．６０９．’ｏ＝１．４９０）であった。
該液晶化合物（Ａ）９８重量部に本発明の実施例１の２
−（４−（２−ペンチル−５−ピリミジニル）フェニル
〕−５−ペンチルピリミジンを２重量部加えた液晶組成
物のＮ−１点は５４．１℃と上昇し、さらにΔεは１１
．４、Δルも０．１２１と増大した。また、粘度は２８
．３ ｃｐであり、これを同じＴＮセルに封入したもの
のしきい電圧は１．５４Ｖ、飽和電圧は２．１７ Ｖで
あった。
−（４−（２−ペンチル−５−ピリミジニル）フェニル
〕−５−ペンチルピリミジンを２重量部加えた液晶組成
物のＮ−１点は５４．１℃と上昇し、さらにΔεは１１
．４、Δルも０．１２１と増大した。また、粘度は２８
．３ ｃｐであり、これを同じＴＮセルに封入したもの
のしきい電圧は１．５４Ｖ、飽和電圧は２．１７ Ｖで
あった。
実施例５（使用例）
実施例４と同じ組成の液晶混合物（Ａ）９８重量部に本
発明の実施例２の２−１：４−（２−ペンチルー５−ピ
リミジニル）フェニル）−５−７’ロビルピリミジンを
２重量部溶解した組成物について、実施例３と同様に測
定した結果、この組成物のＮ−１点は５４．１ ’Ｃと
上昇し、Δεは１２．５、Δｎも０．１２３と増大し、
粘度は２４．６ｃｐとなった。該組成物を用いた同じＴ
Ｎセルのしきい電圧は１．５０Ｖ、飽和電圧は２．０６
Ｖと低下した。
発明の実施例２の２−１：４−（２−ペンチルー５−ピ
リミジニル）フェニル）−５−７’ロビルピリミジンを
２重量部溶解した組成物について、実施例３と同様に測
定した結果、この組成物のＮ−１点は５４．１ ’Ｃと
上昇し、Δεは１２．５、Δｎも０．１２３と増大し、
粘度は２４．６ｃｐとなった。該組成物を用いた同じＴ
Ｎセルのしきい電圧は１．５０Ｖ、飽和電圧は２．０６
Ｖと低下した。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは炭素数１〜１０のアルキル基またはアルコ
キシ基、メチルチオ基、またはシアノ基を示し、Ｙは炭
素数１〜１０のアルキル基またはアルコキシ基を示す。 ）にて表わされる１，４−ジピリミジニルベンゼン誘導
体。 ２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは炭素数１〜１０のアルキル基またはアルコ
キシ基、メチルチオ基、またはシアノ基を示し、Ｙは炭
素数１〜１０のアルキル基またはアルコキシ基を示す。 ）にて表わされる１，４−ジピリミジニルベンゼン誘導
体を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成
物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59279878A JPS61152659A (ja) | 1984-12-27 | 1984-12-27 | １，４−ジピリミジニルベンゼン誘導体 |
| US06/801,877 US4640796A (en) | 1984-12-27 | 1985-11-26 | 1,4-dipyrimidinylbenzene derivative |
| EP85115756A EP0186045B1 (en) | 1984-12-27 | 1985-12-11 | 1,4-dipyrimidinylbenzene derivative and liquid crystal composition containing it |
| DE8585115756T DE3568984D1 (en) | 1984-12-27 | 1985-12-11 | 1,4-dipyrimidinylbenzene derivative and liquid crystal composition containing it |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59279878A JPS61152659A (ja) | 1984-12-27 | 1984-12-27 | １，４−ジピリミジニルベンゼン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61152659A true JPS61152659A (ja) | 1986-07-11 |
Family
ID=17617193
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59279878A Pending JPS61152659A (ja) | 1984-12-27 | 1984-12-27 | １，４−ジピリミジニルベンゼン誘導体 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4640796A (ja) |
| EP (1) | EP0186045B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61152659A (ja) |
| DE (1) | DE3568984D1 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3404116A1 (de) * | 1984-02-07 | 1985-08-08 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Stickstoffhaltige heterocyclen |
| EP0225195B1 (en) * | 1985-12-04 | 1993-11-24 | Ajinomoto Co., Inc. | Phenylpyrimidine-based compounds and liquid crystal composition containing the same |
| DE4100176A1 (de) * | 1991-01-05 | 1992-07-09 | Hoechst Ag | Pyrimidincyclohexan-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in fluessigkristallinen mischungen |
| DE4410606B4 (de) * | 1993-04-03 | 2006-06-14 | Merck Patent Gmbh | Cyanopyrimidin-Derivate und flüssigkristallines Medium |
| DE4409431B4 (de) * | 1993-04-03 | 2006-06-29 | Merck Patent Gmbh | Cyanophenylpyri(mi)din-Derivate und flüssigkristallines Medium |
| DE4423098A1 (de) * | 1994-07-01 | 1996-01-04 | Hoechst Ag | Verwendung von Pyrimidingruppen enthaltenden konjugierten Verbindungen als Elektrolumineszenzmaterialien |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH617452A5 (ja) * | 1974-10-25 | 1980-05-30 | Hoffmann La Roche | |
| US4062798A (en) * | 1975-09-19 | 1977-12-13 | Hoffmann-La Roche Inc. | Phenylpyrimidine derivatives |
| US4273929A (en) * | 1979-02-05 | 1981-06-16 | Hoffmann-La Roche Inc. | Heterocyclic compounds |
| EP0056501B1 (de) * | 1981-01-19 | 1984-05-02 | MERCK PATENT GmbH | Flüssigkristallmischung |
| JPS5939876A (ja) * | 1982-08-26 | 1984-03-05 | Chisso Corp | ピリミジン誘導体 |
| US4581155A (en) * | 1983-03-31 | 1986-04-08 | Chisso Corporation | Halogenopyrimidine derivatives |
| JPS6025973A (ja) * | 1983-07-20 | 1985-02-08 | Chisso Corp | ピリミジン類 |
| JPS60109569A (ja) * | 1983-11-18 | 1985-06-15 | Chisso Corp | ピリミジン骨格をもつエステル化合物 |
| JPS60146877A (ja) * | 1984-01-11 | 1985-08-02 | Chisso Corp | ２―置換―６―（５―置換―２―ピリミジニル）ナフタリン |
| DE3401321A1 (de) * | 1984-01-17 | 1985-07-25 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Stickstoffhaltige heterocyclen |
| DE3404116A1 (de) * | 1984-02-07 | 1985-08-08 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Stickstoffhaltige heterocyclen |
| JPS60172971A (ja) * | 1984-02-17 | 1985-09-06 | Chisso Corp | アルキルビピリミジン類 |
| US4609485A (en) * | 1984-02-17 | 1986-09-02 | Chisso Corporation | Bipyrimidinyl derivatives |
| DE3411571A1 (de) * | 1984-03-29 | 1985-10-10 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Pyrimidine |
-
1984
- 1984-12-27 JP JP59279878A patent/JPS61152659A/ja active Pending
-
1985
- 1985-11-26 US US06/801,877 patent/US4640796A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-12-11 EP EP85115756A patent/EP0186045B1/en not_active Expired
- 1985-12-11 DE DE8585115756T patent/DE3568984D1/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4640796A (en) | 1987-02-03 |
| DE3568984D1 (en) | 1989-04-27 |
| EP0186045A1 (en) | 1986-07-02 |
| EP0186045B1 (en) | 1989-03-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4609485A (en) | Bipyrimidinyl derivatives | |
| JPS61152659A (ja) | １，４−ジピリミジニルベンゼン誘導体 | |
| US4402849A (en) | Liquid-crystalline tetrahydroquinazolines | |
| JPS6322568A (ja) | ２−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）−５−アルコキシピリミジン | |
| JPH0283340A (ja) | トラン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 | |
| JPH05229979A (ja) | 新規なビフェニルシクロヘキサン誘導体および液晶組成物 | |
| JPS60193969A (ja) | シクロヘキシルピリミジン誘導体 | |
| JPS6210083A (ja) | ピリミジニルジオキサン誘導体 | |
| JPS6143172A (ja) | イソチオシアナト基またはニトロ基をもつピリミジン誘導体 | |
| JPS60172971A (ja) | アルキルビピリミジン類 | |
| JPS60132978A (ja) | ２−置換−６−（トランス−５−アルキル−１，３−ジオキサン−２−イル）ナフタレン | |
| JP4315298B2 (ja) | アルケニルトラン誘導体 | |
| JPS60199879A (ja) | 二置換ピリミジン類 | |
| JPH1059918A (ja) | 非対称アジン類 | |
| JP2811825B2 (ja) | ピリミジン誘導体 | |
| JPS6287556A (ja) | エステル化合物 | |
| JPH01245089A (ja) | 液晶材料 | |
| JP2770373B2 (ja) | 液 晶 | |
| JPS6050177B2 (ja) | 液晶化合物 | |
| JPS60190766A (ja) | ２，５′−ジ置換−５，２′−ピピリミジニル類 | |
| JPS6147469A (ja) | ５−シアノ−２−置換ピリミジン類 | |
| JPS63132869A (ja) | 光学活性アミド化合物およびそれを用いたスメクチツク液晶組成物 | |
| JPS60199878A (ja) | ６−置換−２−（５−置換−２−ビリミジニル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン | |
| JPS63227551A (ja) | ハロゲン含有液晶性化合物 | |
| JPS62286943A (ja) | ４′−置換ビフエニルクロチルエ−テル誘導体 |