JPS5939876A - ピリミジン誘導体 - Google Patents
ピリミジン誘導体Info
- Publication number
- JPS5939876A JPS5939876A JP57148283A JP14828382A JPS5939876A JP S5939876 A JPS5939876 A JP S5939876A JP 57148283 A JP57148283 A JP 57148283A JP 14828382 A JP14828382 A JP 14828382A JP S5939876 A JPS5939876 A JP S5939876A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- liquid crystal
- pyrimidine
- substituted
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/30—Halogen atoms or nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/52—Two oxygen atoms
- C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
- C09K19/3458—Uncondensed pyrimidines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な有機化合物に関し、更に詳しくは液晶
制料の一成分として有用である新規な液晶化合物に関す
るものである１゜ 周知の如く液晶物質はねじ才また成品配列を持つネマチ
ック液晶を用いる表示素子（いわゆるＴＮセル）に利用
できる他、適当な色素を含有する液晶物質又は冶晶混合
物のゲスト・ホスト効果を応用した表示素子、史には液
晶の動的散乱効果を利用したＤＳ型表示素子、コレステ
リック−ネマチック相転移を利用した表示素子、液晶の
電界制御複屈折効果を利用したＤＡＰ型表不表示素子広
く利用されている１、これらの液晶材料は、単独の化合
物で（−ｒその諸物件、即ち液晶温度範囲、動作電圧、
応答４Ｃ１・能等で実用的な使用に耐えるものはなく、
実用的には数種の液晶化合物を混合しである程度の使用
に耐えるものを得ているのが現状である。本発明はこの
様な実用的な優れたかつ安定な液晶組成物を構成する一
成分として、有用な化合物を提供するものである。即ち
本発明は 一般式 （上式中Ｒ，、Ｒ１−は炭素数１〜１０のアルキル基ま
たはアルキルオキシ基、■は、シクロヘキサン環または
ベンゼン環を示す）で表わされる５−ｗ換−２−（４’
−置換ビフェニリル）ピリミジン及び５−置換−２＝〔
４′−（トランス−４′−ｆ換シクロヘキシル）フェニ
ルピリミジン系 本発明の（Ｉ）式の化合物は屈折率の異方性が著しく大
きく、かつ３環の化合物としては低粘度であり、液晶温
度範囲が相当広く安定性に優れた液晶化合物である。
制料の一成分として有用である新規な液晶化合物に関す
るものである１゜ 周知の如く液晶物質はねじ才また成品配列を持つネマチ
ック液晶を用いる表示素子（いわゆるＴＮセル）に利用
できる他、適当な色素を含有する液晶物質又は冶晶混合
物のゲスト・ホスト効果を応用した表示素子、史には液
晶の動的散乱効果を利用したＤＳ型表示素子、コレステ
リック−ネマチック相転移を利用した表示素子、液晶の
電界制御複屈折効果を利用したＤＡＰ型表不表示素子広
く利用されている１、これらの液晶材料は、単独の化合
物で（−ｒその諸物件、即ち液晶温度範囲、動作電圧、
応答４Ｃ１・能等で実用的な使用に耐えるものはなく、
実用的には数種の液晶化合物を混合しである程度の使用
に耐えるものを得ているのが現状である。本発明はこの
様な実用的な優れたかつ安定な液晶組成物を構成する一
成分として、有用な化合物を提供するものである。即ち
本発明は 一般式 （上式中Ｒ，、Ｒ１−は炭素数１〜１０のアルキル基ま
たはアルキルオキシ基、■は、シクロヘキサン環または
ベンゼン環を示す）で表わされる５−ｗ換−２−（４’
−置換ビフェニリル）ピリミジン及び５−置換−２＝〔
４′−（トランス−４′−ｆ換シクロヘキシル）フェニ
ルピリミジン系 本発明の（Ｉ）式の化合物は屈折率の異方性が著しく大
きく、かつ３環の化合物としては低粘度であり、液晶温
度範囲が相当広く安定性に優れた液晶化合物である。
本発明の化合物は、他の液晶化合物との相溶性が優れて
いるので、例えば、ビフェニル系、エステル系、アゾキ
シ系、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル系、
フェニルシクロヘギサン系、フェニルメタジオギザン系
、フェニルピリミジン系などの液晶の一種知又１ｊ数柚
類の系の化合物と混合させることにより応老−諸特性や
コントラストやシャープネスを向−］二さＶ。
いるので、例えば、ビフェニル系、エステル系、アゾキ
シ系、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル系、
フェニルシクロヘギサン系、フェニルメタジオギザン系
、フェニルピリミジン系などの液晶の一種知又１ｊ数柚
類の系の化合物と混合させることにより応老−諸特性や
コントラストやシャープネスを向−］二さＶ。
また液晶温度範囲を広げる等の効果を発揮させることが
できろ。
できろ。
次に本発明の化合物（Ｉ）の製造法を詳し２く説明する
。まず反応式にてぞの硫要を示すと、１１ （上式に於てｉｔ、 、 Ｒ，は前記と同じ意味を示す
） マス、化合Ｑｈ （Ｉｆ）の４−置換シアノフェニルの
市販品を出発原料として、これをアルコール及びトルエ
ンに溶解して、塩酸ガスを反応させ、化合物（ｌｌｆ）
のイミドエーテル塩酸塩誘導体を得る。
。まず反応式にてぞの硫要を示すと、１１ （上式に於てｉｔ、 、 Ｒ，は前記と同じ意味を示す
） マス、化合Ｑｈ （Ｉｆ）の４−置換シアノフェニルの
市販品を出発原料として、これをアルコール及びトルエ
ンに溶解して、塩酸ガスを反応させ、化合物（ｌｌｆ）
のイミドエーテル塩酸塩誘導体を得る。
次に、これをアンモニアエタノール溶液と反応塩
させて、化合物Ｎのアミジン塩酸前導体を得る。
次にこの化合物■と、化合物■のアルキル又はアルキル
オキシマロン酸ジエチルエステルヲナトリウムメトキザ
イドの存在下にて、環化反応させて、化合物Ｍの２．５
−齢換−４．６−シヒドロギシピリミジン誘導体を得る
。次に、この化合物■をオキシ塩化りｙを用いて、クロ
ル化して、化合物〜１の２．５−［換−４，６−ジクロ
ルピリミジン誘導体を得る。４１に、この化合物（Ｖｌ
）をパラジウムカーボンを触媒に水素還元して目的の化
合物（Ｉ）を得ることができる。
オキシマロン酸ジエチルエステルヲナトリウムメトキザ
イドの存在下にて、環化反応させて、化合物Ｍの２．５
−齢換−４．６−シヒドロギシピリミジン誘導体を得る
。次に、この化合物■をオキシ塩化りｙを用いて、クロ
ル化して、化合物〜１の２．５−［換−４，６−ジクロ
ルピリミジン誘導体を得る。４１に、この化合物（Ｖｌ
）をパラジウムカーボンを触媒に水素還元して目的の化
合物（Ｉ）を得ることができる。
以下、実施例により本発明の化合物につき更に詳細に説
明する。
明する。
実施例１
〔５−へギシル−２−（４’−ベニ／チルビフェニリル
）ピリミジンの合成〕 （第１段） 市販ノ４’〜ペンチルー４−シアノビフェニル１０２．
２１／ （０，４１０ｍｏすな無水メタノール２７．１
／（０，８７０１０１）及びｌ−ルエンＩＤ０ｍ１ｌｃ
溶解し、−５ｔＺ’で攪拌下、窒素１ａ換俵、塩酸ガス
１６５ｔを４０分間で通じ、さらに−５Ｃで攪拌を６時
間行なった。
）ピリミジンの合成〕 （第１段） 市販ノ４’〜ペンチルー４−シアノビフェニル１０２．
２１／ （０，４１０ｍｏすな無水メタノール２７．１
／（０，８７０１０１）及びｌ−ルエンＩＤ０ｍ１ｌｃ
溶解し、−５ｔＺ’で攪拌下、窒素１ａ換俵、塩酸ガス
１６５ｔを４０分間で通じ、さらに−５Ｃで攪拌を６時
間行なった。
反応混合物を一２０ｔ？にて２日間放置して、結晶を析
出さぜ、エーテル３０ｍ１を加えて、沖゛過し、結晶を
乾燥り、、４−（４’ −ペンチルフェニル）フェニル
−ｔ ミドｖメチルエステル塩酸塩ｔｏ４．ｓｌ収率８
０係）を得た。（融点２３１ ｒ ） （第２段） 第１段で得られた４−（４’−ペンチルフェニル）フェ
ニルイミド酸メチルエステル塩酸塩１０４．５１／ （
（１，３２９１１１０１）にｘ ｆｉ ） −，１１／
３ＤＯｔｎｔを加え攪拌しながらアンモニアエタノール
溶液（１５，９ｗｔ％）７００Ｉｕｔを加え、３ｏｃに
て５時間攪拌し、更に室温にて２日間放置してから濾過
し、ν液のエタノールを留去して析出した結晶を濾過、
乾燥して４−（４’−ベンテルフェニル）フェニルアミ
ジン塩酸塩８６．２１（収率９６，５俤）を得た。
出さぜ、エーテル３０ｍ１を加えて、沖゛過し、結晶を
乾燥り、、４−（４’ −ペンチルフェニル）フェニル
−ｔ ミドｖメチルエステル塩酸塩ｔｏ４．ｓｌ収率８
０係）を得た。（融点２３１ ｒ ） （第２段） 第１段で得られた４−（４’−ペンチルフェニル）フェ
ニルイミド酸メチルエステル塩酸塩１０４．５１／ （
（１，３２９１１１０１）にｘ ｆｉ ） −，１１／
３ＤＯｔｎｔを加え攪拌しながらアンモニアエタノール
溶液（１５，９ｗｔ％）７００Ｉｕｔを加え、３ｏｃに
て５時間攪拌し、更に室温にて２日間放置してから濾過
し、ν液のエタノールを留去して析出した結晶を濾過、
乾燥して４−（４’−ベンテルフェニル）フェニルアミ
ジン塩酸塩８６．２１（収率９６，５俤）を得た。
（第３段）
金属ナトリウム５．Ｏｆｉ （０，２１７ｍｏｌ）を無
水メタノール１００ ｎｄ！に加え、 ナトリウムメト
キサイドとしてのち水冷攪拌しながら第２段で得られた
４−（４−ペンチルフェニル）フェニルアミジン塩酸塩
２０．０１１ （０，０６６ｍａｌ ）＆ （Ｊ ｎ−
ヘキシルマロン酸ジエチルエステル１６．２１ （０，
０６６ｍｏｌ ）を加え、８時間攪拌下にて還流した。
水メタノール１００ ｎｄ！に加え、 ナトリウムメト
キサイドとしてのち水冷攪拌しながら第２段で得られた
４−（４−ペンチルフェニル）フェニルアミジン塩酸塩
２０．０１１ （０，０６６ｍａｌ ）＆ （Ｊ ｎ−
ヘキシルマロン酸ジエチルエステル１６．２１ （０，
０６６ｍｏｌ ）を加え、８時間攪拌下にて還流した。
これを水冷し、２０％塩酸１５０ｄを加え、析出物を沖
遇し、結晶を水及びメタノールで洗浄し乾燥して５−へ
キシル−２−（４’−ペンチルビフェニリル） −４，
６−シヒドロキシビリミジン２６．２９（収率９５％）
を得た。
遇し、結晶を水及びメタノールで洗浄し乾燥して５−へ
キシル−２−（４’−ペンチルビフェニリル） −４，
６−シヒドロキシビリミジン２６．２９（収率９５％）
を得た。
（第４段）
第６段で得られた５−へキシル−２−（４’−ペンチル
ビフェニリル） −４，６−シヒドロキシビリミジン２
６．２ｇ（０・０６３ ｍｏｌ ）にオキシ塩化リン１
５〇−及びＮ、 Ｎ−ジエチルアニリン２５艷を加え５
０時間還流した稜に過剰のオキシ塩化リンを留去して熱
いうちに水冷した１０％水酸化ナトリウム水溶液５００
ｍｅＫあけ、それをトルエン２００ｍ／で抽出し、そ
のトルエン層を２０チ塩酸及び水で洗浄した後に、トル
エンを留去して、１１−ヘゲタン１００ゴにて再結晶後
、乾燥して５−へキシル−２（４’−ペンチルビフェニ
リル）−４，６−ジクロルピリミジン２ｏ、ｓ、ｐ（収
率７２ｑｂ）を得た。
ビフェニリル） −４，６−シヒドロキシビリミジン２
６．２ｇ（０・０６３ ｍｏｌ ）にオキシ塩化リン１
５〇−及びＮ、 Ｎ−ジエチルアニリン２５艷を加え５
０時間還流した稜に過剰のオキシ塩化リンを留去して熱
いうちに水冷した１０％水酸化ナトリウム水溶液５００
ｍｅＫあけ、それをトルエン２００ｍ／で抽出し、そ
のトルエン層を２０チ塩酸及び水で洗浄した後に、トル
エンを留去して、１１−ヘゲタン１００ゴにて再結晶後
、乾燥して５−へキシル−２（４’−ペンチルビフェニ
リル）−４，６−ジクロルピリミジン２ｏ、ｓ、ｐ（収
率７２ｑｂ）を得た。
（第５段）
第４段で得られた５−へキシル−２−（４’−ペンチル
ビフェニル）−４，６−ジクロルピリミジン２０．５９
（ｎ、Ｄ ４５１＋ｎｏｌ ）に酸化マグネシウム１
５０ｇ、パラジウムカーボン（５％）５．０ｇ、エタノ
ール２００ ｍｌ、水１５ｍ１を加え、室温で飽和する
まで水素ガスを吸収さ壮た。
ビフェニル）−４，６−ジクロルピリミジン２０．５９
（ｎ、Ｄ ４５１＋ｎｏｌ ）に酸化マグネシウム１
５０ｇ、パラジウムカーボン（５％）５．０ｇ、エタノ
ール２００ ｍｌ、水１５ｍ１を加え、室温で飽和する
まで水素ガスを吸収さ壮た。
反応物を濾過し残渣をトルエンで洗い、このトルエン層
及びｆｉ３液を留去して、この残液をトルエン２００ｍ
１に溶解し２０係塩酸及び１０嗟水酸化ナトリウム水溶
液で洗浄し、さらに水で中性まで洗浄した後に、トルエ
ンを留去して、残渣をｎ−へブタン２００ ｒｎｌで再
結晶して、目的物である５−へキシル−２−（４’−ペ
ンチルビフェニリル）ピリミジン１１．５ Ｆ （１１
）’に６６％）を得たつこの化合物の０−Ｎ点は８１Ｃ
，Ｎ−Ｎ点は１６４ｒ、＋た、元素分析値は次の如く計
算値とよく一致している、。
及びｆｉ３液を留去して、この残液をトルエン２００ｍ
１に溶解し２０係塩酸及び１０嗟水酸化ナトリウム水溶
液で洗浄し、さらに水で中性まで洗浄した後に、トルエ
ンを留去して、残渣をｎ−へブタン２００ ｒｎｌで再
結晶して、目的物である５−へキシル−２−（４’−ペ
ンチルビフェニリル）ピリミジン１１．５ Ｆ （１１
）’に６６％）を得たつこの化合物の０−Ｎ点は８１Ｃ
，Ｎ−Ｎ点は１６４ｒ、＋た、元素分析値は次の如く計
算値とよく一致している、。
実施例２〜１１
実施例１と同様の方法で次の化合物を合成し。
た。
５−’ｆ−チルー ２−（４’−ベンチ／ｌ／ ビフェ
ニリル）ピリミジン Ｃ−１点：１０２℃ 、Ｎ−Ｉ点ニア５℃（外挿値）５
−ペンチル−２〜（４’−ペンチルビフェニリル）ピリ
ミジン Ｃ−Ｎ点： ７ａＣ，Ｎ−Ｎ点： １７６Ｃ５−へブ
チル−２−（４’−ヘンチルビフェニリル）ピリミジン Ｃ−Ｎ点： １２４ｔｌ？、Ｎ−Ｎ点： １６７ｒ
５−エチル−２−（４’−（ト′ランスー４１−プロピ
ルシクロヘキシル）フェニル）ピリミジン ０−Ｎ点：１ｏ９ｃ、Ｎ−Ｎ点： １Ｂ７１１：：５
−ペンチル−２−（４’−（）ランス−４”−プロピル
シクロヘキシル）フェニル）ピリミジン ０−Ｎ点：ａ９ｃ、Ｎ−Ｎ点： １８５Ｕ５−へキシ
ル−２−（４’−（トランス−４′−プロピルシクロヘ
キシル）フェニル）ピリミジン Ｃ−Ｎ点： ｑ５Ｃ，Ｎ−Ｎ点： １７０Ｃ５−
ヘプチル−２−（４’−（トランス−４１−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル）ピリミジン ０−Ｎ点： １［］６Ｃ，Ｎ−Ｎ点： １７０ｔ：
’５−エチルー２−（４’−プロピルオキシビフェニリ
ル）ピリミジン ０−Ｎ点： １４ｂｃ、 Ｎ−Ｎ点 ２０６Ｃ５−
ペンチルー２−（４’−プロピルオキシビフェニリル）
ピリミジン Ｃ−Ｎ点： １６２ｃ、 Ｎ−ｉ点： ２０４Ｃ５
−へキシル−２−（４’−プロピルオキシビフェニリル
）ピリミジン ０−Ｎ点： １２３ｃ、 Ｎ−Ｎ点： １８９ｔ
？５−ヘプテルー２−（４−プロピルオキシビフェニリ
ル）ピリミジン ＯＮ点： １０１ｔ’ｒ、 Ｎ−Ｎ点： １９１
ｒ実施例１２（使用例１） からなる液晶組成物ＡのＮ−Ｎ点は５２４Ｃ２Ｏｒに於
ける粘度η２ｏは２３．１ ｃｐ、 Ｍ１ｔｔ異方性Δ
εは１１２（εｕ ＝ １６．１、ε止＝４９）で、こ
れをセル厚１０μｍのＴＮセルに封入（、たもののしき
い電圧は１．５■、飽和電圧は２．ＯＶであり、屈折率
異方性Δｎは０．１２０（ｎｅｗｌ、６１２、ｒ１ｏ＝
１．４９２ ）であった。
ニリル）ピリミジン Ｃ−１点：１０２℃ 、Ｎ−Ｉ点ニア５℃（外挿値）５
−ペンチル−２〜（４’−ペンチルビフェニリル）ピリ
ミジン Ｃ−Ｎ点： ７ａＣ，Ｎ−Ｎ点： １７６Ｃ５−へブ
チル−２−（４’−ヘンチルビフェニリル）ピリミジン Ｃ−Ｎ点： １２４ｔｌ？、Ｎ−Ｎ点： １６７ｒ
５−エチル−２−（４’−（ト′ランスー４１−プロピ
ルシクロヘキシル）フェニル）ピリミジン ０−Ｎ点：１ｏ９ｃ、Ｎ−Ｎ点： １Ｂ７１１：：５
−ペンチル−２−（４’−（）ランス−４”−プロピル
シクロヘキシル）フェニル）ピリミジン ０−Ｎ点：ａ９ｃ、Ｎ−Ｎ点： １８５Ｕ５−へキシ
ル−２−（４’−（トランス−４′−プロピルシクロヘ
キシル）フェニル）ピリミジン Ｃ−Ｎ点： ｑ５Ｃ，Ｎ−Ｎ点： １７０Ｃ５−
ヘプチル−２−（４’−（トランス−４１−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル）ピリミジン ０−Ｎ点： １［］６Ｃ，Ｎ−Ｎ点： １７０ｔ：
’５−エチルー２−（４’−プロピルオキシビフェニリ
ル）ピリミジン ０−Ｎ点： １４ｂｃ、 Ｎ−Ｎ点 ２０６Ｃ５−
ペンチルー２−（４’−プロピルオキシビフェニリル）
ピリミジン Ｃ−Ｎ点： １６２ｃ、 Ｎ−ｉ点： ２０４Ｃ５
−へキシル−２−（４’−プロピルオキシビフェニリル
）ピリミジン ０−Ｎ点： １２３ｃ、 Ｎ−Ｎ点： １８９ｔ
？５−ヘプテルー２−（４−プロピルオキシビフェニリ
ル）ピリミジン ＯＮ点： １０１ｔ’ｒ、 Ｎ−Ｎ点： １９１
ｒ実施例１２（使用例１） からなる液晶組成物ＡのＮ−Ｎ点は５２４Ｃ２Ｏｒに於
ける粘度η２ｏは２３．１ ｃｐ、 Ｍ１ｔｔ異方性Δ
εは１１２（εｕ ＝ １６．１、ε止＝４９）で、こ
れをセル厚１０μｍのＴＮセルに封入（、たもののしき
い電圧は１．５■、飽和電圧は２．ＯＶであり、屈折率
異方性Δｎは０．１２０（ｎｅｗｌ、６１２、ｒ１ｏ＝
１．４９２ ）であった。
この液晶組成物Ａ９０部に本発明の化合物５−へフチル
ー２−（４’−ヘンチルビフェニリル）ピリミジンを１
０部加えた液晶組成物のＮＩ点は６１．５ ｔｌ’に上
昇し、η２゜ば２４．５１ｕｌｌ、Δεは１１０（ε□
＝１５．＜Ｓ、ε上＝４．６）、しきい電圧は１．６■
飽和電圧は２１Ｖであり、Δｎは０．１３５（ｎｅｗｌ
、 ６２９、ｎｅｗｌ、４９４）に上昇した。
ー２−（４’−ヘンチルビフェニリル）ピリミジンを１
０部加えた液晶組成物のＮＩ点は６１．５ ｔｌ’に上
昇し、η２゜ば２４．５１ｕｌｌ、Δεは１１０（ε□
＝１５．＜Ｓ、ε上＝４．６）、しきい電圧は１．６■
飽和電圧は２１Ｖであり、Δｎは０．１３５（ｎｅｗｌ
、 ６２９、ｎｅｗｌ、４９４）に上昇した。
尚、現在Δｎの大きな高温用液晶としてよく使用されて
いるシアノテルフェニル類の代表化合物であるＣ３Ｈ１
１−＠−＠Ｘ◇〜ＣＮの１０部を液晶組成物１９０部に
加えて得られる液晶組成物のη２ｏは２７５０ｐである
。
いるシアノテルフェニル類の代表化合物であるＣ３Ｈ１
１−＠−＠Ｘ◇〜ＣＮの１０部を液晶組成物１９０部に
加えて得られる液晶組成物のη２ｏは２７５０ｐである
。
実施例４（使用例２）
（ｊ７１１．、−個＞＠−ＯＮ、３Ｑ部からなる液晶組
成物のＮＩ点は５２．４ｔｌ’２０ｔＺ’に於ける粘度
η、。は２３１Ｑｐ、ｕ電層方性Δεは１１．２（ε、
、＝１６．１、ε工＝４．９）で、これをセル厚１０μ
ｍのＴＮセルに封入したもののしきい電圧は１．５Ｖ、
飽和電圧は２．ＯＶであり、屈折異方性Δεは０．１２
０（ｎｅ＝１６１２、ｎｏ＝１．４９２）でル）つた。
成物のＮＩ点は５２．４ｔｌ’２０ｔＺ’に於ける粘度
η、。は２３１Ｑｐ、ｕ電層方性Δεは１１．２（ε、
、＝１６．１、ε工＝４．９）で、これをセル厚１０μ
ｍのＴＮセルに封入したもののしきい電圧は１．５Ｖ、
飽和電圧は２．ＯＶであり、屈折異方性Δεは０．１２
０（ｎｅ＝１６１２、ｎｏ＝１．４９２）でル）つた。
この化合物９０部に本発明の化合物５−エチル−２−（
４’−（）ランス−４′−プロピルシクロヘキシル）フ
ェニル）ピリミジンを１０部加えた液晶組成物のＮ−Ｎ
点は６３．１ｔ？ｒこ十ゼし、η２ｏは２４．４ｅｌｌ
、Δεはｉ ｉ、 ｉ （ｃ＋＋ ＝ １５．７、ε」
＝４６）、しきい電圧は１．５ Ｖ、飽和電圧は２．Ｉ
Ｖであり、Δｎはｏ、ｔ ｓｏ （ｎｅ＝ｔ６２４、ｎ
Ｏ＝１．４９４ ）に上昇した。
４’−（）ランス−４′−プロピルシクロヘキシル）フ
ェニル）ピリミジンを１０部加えた液晶組成物のＮ−Ｎ
点は６３．１ｔ？ｒこ十ゼし、η２ｏは２４．４ｅｌｌ
、Δεはｉ ｉ、 ｉ （ｃ＋＋ ＝ １５．７、ε」
＝４６）、しきい電圧は１．５ Ｖ、飽和電圧は２．Ｉ
Ｖであり、Δｎはｏ、ｔ ｓｏ （ｎｅ＝ｔ６２４、ｎ
Ｏ＝１．４９４ ）に上昇した。
以 上
手 続 袖 正 書
’ｌ′ｌＶｆ庁長官若杉オ１１ 夫１１２１、更１午の
六乃く 昭４１１５７年待訂願出１１１８２８８号２、発明の名
称 ピリミジンｉ）５導体 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 大阪府大阪市北区中之島三丁目６査３２ｇ（〒５８０）
（２０７）チッソ株式会社 代表者野木貞人ＩＬ ４、代 （ｌｉ 人 東京都新宿区新宿２丁目８査Ｆ号（〒１６０）６、補正
により増加する発明の数 な し ７、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ８、補正の内容 （１）明細書第４頁８行目と９行目の間に以下の文を挿
入する。
六乃く 昭４１１５７年待訂願出１１１８２８８号２、発明の名
称 ピリミジンｉ）５導体 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 大阪府大阪市北区中之島三丁目６査３２ｇ（〒５８０）
（２０７）チッソ株式会社 代表者野木貞人ＩＬ ４、代 （ｌｉ 人 東京都新宿区新宿２丁目８査Ｆ号（〒１６０）６、補正
により増加する発明の数 な し ７、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ８、補正の内容 （１）明細書第４頁８行目と９行目の間に以下の文を挿
入する。
「 ピリミジン環を有する液晶化合物としては、今まで
一般式 （上式でＲ１，Ｒ１はアルキル基、アルキルオキシ基、
アシル基又はシアノ基などを示す）の如き２つの環のも
のが知られている（西独特許２２５７５８８．特公昭５
５−６６８２゜特開昭５５−１５７５７１ 、 ｔｖｊ
開昭５６−５３６６１など）。しかしこれらはいずれも
本願の化合物に比して液晶温度範囲はせまい。
一般式 （上式でＲ１，Ｒ１はアルキル基、アルキルオキシ基、
アシル基又はシアノ基などを示す）の如き２つの環のも
のが知られている（西独特許２２５７５８８．特公昭５
５−６６８２゜特開昭５５−１５７５７１ 、 ｔｖｊ
開昭５６−５３６６１など）。しかしこれらはいずれも
本願の化合物に比して液晶温度範囲はせまい。
又直結した３環を持つピリミジン系の液晶化合物として
は、一般式 （上式でＲ１，Ｒ２の一方はＣＮ基、他方はアルキル基
、アルキルオキシ基などを示す）又は、 （上式で−Ｃ）、−Ｇは合又はべ＝Ｘで、Ｒはアルキル
基などを示す） などの化合物が知られているが、これらは大きいΔεを
得るために必ず一方の端にＣＮ基を有しており、本願の
化合物に比してΔｎは小さく、粘度は高く、安定性は劣
る（特公昭５５−２７０５６．ｌＶＦ開昭５５−１０４
２７０゜特開昭５７−９５９６５）。又、上記特開昭５
７−９５９６５には一般式 ％式％） などの直結された８環を有するピリミジン系の液晶化合
物が示されているが、この場合ピリミジン環が８環の中
央にあり、この様な場合は液晶相がスメクチック、ネマ
チックの２相になるが、本願化合物では広いネマチック
相のみを示し実用上優れている。」 （２）明細書第４頁下から８行目の化学式（３）明細書
第９頁下から２行目の［１６４°Ｃ，Ｊの後に「２０°
Ｃに於ける粘度η２ｏは８６０ｐ １Δｎは０．２５で
あった。」を挿入する。
は、一般式 （上式でＲ１，Ｒ２の一方はＣＮ基、他方はアルキル基
、アルキルオキシ基などを示す）又は、 （上式で−Ｃ）、−Ｇは合又はべ＝Ｘで、Ｒはアルキル
基などを示す） などの化合物が知られているが、これらは大きいΔεを
得るために必ず一方の端にＣＮ基を有しており、本願の
化合物に比してΔｎは小さく、粘度は高く、安定性は劣
る（特公昭５５−２７０５６．ｌＶＦ開昭５５−１０４
２７０゜特開昭５７−９５９６５）。又、上記特開昭５
７−９５９６５には一般式 ％式％） などの直結された８環を有するピリミジン系の液晶化合
物が示されているが、この場合ピリミジン環が８環の中
央にあり、この様な場合は液晶相がスメクチック、ネマ
チックの２相になるが、本願化合物では広いネマチック
相のみを示し実用上優れている。」 （２）明細書第４頁下から８行目の化学式（３）明細書
第９頁下から２行目の［１６４°Ｃ，Ｊの後に「２０°
Ｃに於ける粘度η２ｏは８６０ｐ １Δｎは０．２５で
あった。」を挿入する。
（４）明細書第４頁５行目（表の下）の「実施例２〜Ｉ
ＩＪから明細書画１２頁５行目までを全文削除し、代シ
に次の文及び表を挿入する。
ＩＪから明細書画１２頁５行目までを全文削除し、代シ
に次の文及び表を挿入する。
「実施例２〜８４
実施例１と同様の方法で合成した他の（Ｉ）式の化合物
とその物性値を夾施し１１の結果と共に表１に示す。
とその物性値を夾施し１１の結果と共に表１に示す。
（５）明細書第１２貞１０目「実施例１２Ｊを「実施例
８５」に補正する。
８５」に補正する。
（６）明細書第１２頁下から４行目の「本発明の」の後
に「実施例９Ω」を挿入する。
に「実施例９Ω」を挿入する。
（７）明細書第１２貞１０目の文を次の様に補正する。
「放物のＮ−Ｉ点は６６．７°Ｃ９Δｎは０．１４６と
上昇したがη２ｏも２７．５ ｃｐと大巾に上昇した。
上昇したがη２ｏも２７．５ ｃｐと大巾に上昇した。
又、上記で混合割合を液晶組成物Ａ９６．５部、高温用
液晶化合物３．５部としたところ、η２゜は２４．５ｃ
ｐとなったがＮ−Ｉ点は５７．６°Ｃ，Ａｌｎは０．１
２９と低下した。」（８）明細書第１２頁９行目Ｆ実施
例４」を「実施例８６」に補正する。
液晶化合物３．５部としたところ、η２゜は２４．５ｃ
ｐとなったがＮ−Ｉ点は５７．６°Ｃ，Ａｌｎは０．１
２９と低下した。」（８）明細書第１２頁９行目Ｆ実施
例４」を「実施例８６」に補正する。
（９）明細書第１２貞１０行目から最終行目までの文章
を以下の様に補正する。
を以下の様に補正する。
「 実施例３５で使用したと同じ液晶組成物Ａ９０部に
本発明の実施例１７の化合物５−エチ」 以上 手 続 補 正 書 昭和５８年９月ｌ／日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 １、事件の表示 昭和５７年特許願第１４８２８３号 ２、発明の名称 ピリミジン訪導体 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 大阪府大阪市北区中之島三丁目６番３２号（〒５３０）
（２０７）チッソ株式会社 代表者 野 木 貞 雄 ４、代理人 東京都新宿区新宿２丁目８番１号（〒１６０）５、補正
命令の日付 ６、補正の対象 昭和５８年９月６日付差出の手続補正書中の補正の内容
の欄（明細書の発明の詳細な説明欄を対象としたもの） ７、補正の内容 （１） 手続補正書簡８頁の５行目、１３３行目び１
５５行目１１２頁」をいずれも「１３頁」に訂正する。
本発明の実施例１７の化合物５−エチ」 以上 手 続 補 正 書 昭和５８年９月ｌ／日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 １、事件の表示 昭和５７年特許願第１４８２８３号 ２、発明の名称 ピリミジン訪導体 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 大阪府大阪市北区中之島三丁目６番３２号（〒５３０）
（２０７）チッソ株式会社 代表者 野 木 貞 雄 ４、代理人 東京都新宿区新宿２丁目８番１号（〒１６０）５、補正
命令の日付 ６、補正の対象 昭和５８年９月６日付差出の手続補正書中の補正の内容
の欄（明細書の発明の詳細な説明欄を対象としたもの） ７、補正の内容 （１） 手続補正書簡８頁の５行目、１３３行目び１
５５行目１１２頁」をいずれも「１３頁」に訂正する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （上式中、鴫、ｌＬ２は炭素数１〜１０のアルキル基ま
たはアルキルオキシ基、■はシクロヘキサン環またはベ
ンゼン環を示す）で表わされる５−置換−２−（４’−
置換ビフｘ ＝ Ｉ）ル）ピリミジン及び５−置換−２
−（４’−（トランス−４″・−置換シクロヘキシル）
フェニル〕ピリミジン。 （上式中、Ｒ１、町は炭素数１〜１０のアルキル基また
はアルキルオキシ基、■はシクロヘキサン環またはベン
ゼン環を示す）で表わされる５−置換−２−（４’−置
換ビフェニリル）ピリミジン又は５−置換−２−（４’
−（トランス−４”−置換シクロヘキシル）フェニル〕
ピリミジンな少くとも−・柚含有することを特徴とする
液晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57148283A JPS5939876A (ja) | 1982-08-26 | 1982-08-26 | ピリミジン誘導体 |
| US06/525,881 US4533488A (en) | 1982-08-26 | 1983-08-24 | Pyrimidine derivatives |
| EP83304961A EP0104011B1 (en) | 1982-08-26 | 1983-08-26 | Pyrimidine derivatives |
| DE8383304961T DE3363180D1 (en) | 1982-08-26 | 1983-08-26 | Pyrimidine derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57148283A JPS5939876A (ja) | 1982-08-26 | 1982-08-26 | ピリミジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5939876A true JPS5939876A (ja) | 1984-03-05 |
| JPS625434B2 JPS625434B2 (ja) | 1987-02-04 |
Family
ID=15449296
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57148283A Granted JPS5939876A (ja) | 1982-08-26 | 1982-08-26 | ピリミジン誘導体 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4533488A (ja) |
| EP (1) | EP0104011B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5939876A (ja) |
| DE (1) | DE3363180D1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4713197A (en) * | 1984-01-17 | 1987-12-15 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Nitrogen-containing heterocyclic compounds |
| US5702272A (en) * | 1993-01-10 | 1997-12-30 | Ryosei Electro-Circuit Systems, Ltd. | Connecting terminal and method or manufacturing the same |
| US6152788A (en) * | 1999-01-20 | 2000-11-28 | Sumitomo Wiring Systems, Ltd. | Female terminal |
Families Citing this family (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0084194B1 (de) * | 1982-01-14 | 1986-04-30 | MERCK PATENT GmbH | Flüssigkristallmischungen |
| DE3315295A1 (de) * | 1983-04-27 | 1984-10-31 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluorhaltige pyrimidinderivate |
| JPS60146877A (ja) * | 1984-01-11 | 1985-08-02 | Chisso Corp | ２―置換―６―（５―置換―２―ピリミジニル）ナフタリン |
| GB8400665D0 (en) * | 1984-01-11 | 1984-02-15 | Secr Defence | Disubstituted ethanes |
| DE3404116A1 (de) * | 1984-02-07 | 1985-08-08 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Stickstoffhaltige heterocyclen |
| US4609485A (en) * | 1984-02-17 | 1986-09-02 | Chisso Corporation | Bipyrimidinyl derivatives |
| DE3587601T2 (de) * | 1984-10-18 | 1994-03-10 | Chisso Corp | Ferroelektrische chirale smektische Flüssigkristallzusammensetzung. |
| JPS61152659A (ja) * | 1984-12-27 | 1986-07-11 | Chisso Corp | １，４−ジピリミジニルベンゼン誘導体 |
| JPS61167671A (ja) * | 1985-01-18 | 1986-07-29 | Chisso Corp | ４−（５−アルキルピリミジン−２−イル）安息香酸−４′−シアノ−３′−ハロゲノフエニル |
| US4715984A (en) * | 1985-01-22 | 1987-12-29 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid-crystalline dihydroazines |
| DE3506446A1 (de) * | 1985-02-23 | 1986-08-28 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Pyrimidinderivate |
| JPS61197563A (ja) * | 1985-02-27 | 1986-09-01 | Chisso Corp | トリフルオロメチルフエニル基をもつピリミジン誘導体 |
| US4684477A (en) * | 1985-03-06 | 1987-08-04 | Chisso Corporation | Pyridine derivatives and their use in liquid crystals |
| JPS61233689A (ja) * | 1985-03-22 | 1986-10-17 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 複素環式ホウ素化合物 |
| US5279762A (en) * | 1985-04-27 | 1994-01-18 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Smectic liquid crystal phases |
| DE3515374C2 (de) * | 1985-04-27 | 1998-02-26 | Hoechst Ag | Chirale getilte smektische flüssigkristalline Phasen und deren Verwendung in elektrooptischen Anzeigeelementen |
| DE3515373A1 (de) * | 1985-04-27 | 1986-11-06 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Stickstoffhaltige heterocyclen |
| JPS61280489A (ja) * | 1985-06-05 | 1986-12-11 | Chisso Corp | 新規液晶化合物 |
| DE3533333A1 (de) * | 1985-09-18 | 1987-03-26 | Merck Patent Gmbh | Smektische fluessigkristalline phasen |
| US4640795A (en) * | 1986-03-21 | 1987-02-03 | Chisso Corporation | 5-alkyl-2-(3,4-difluorophenyl)pyrimidine and nematic liquid crystal composition containing same |
| DE3787253D1 (de) * | 1986-11-20 | 1993-10-07 | Hoffmann La Roche | Ferroelektrische Flüssigkristalle. |
| DE3852422T2 (de) * | 1987-04-27 | 1995-05-04 | Chisso Corp | Optisch aktive 2-Biphenylpyrimidinderivate und diese enthaltende Flüssigkristallmischungen. |
| JPH0819410B2 (ja) * | 1987-06-01 | 1996-02-28 | チッソ株式会社 | スメクチック液晶混合物 |
| JPH0768518B2 (ja) * | 1987-07-08 | 1995-07-26 | チッソ株式会社 | 強誘電性液晶組成物 |
| JP2594583B2 (ja) * | 1987-11-10 | 1997-03-26 | シャープ株式会社 | 液晶表示装置 |
| US5407599A (en) * | 1987-11-25 | 1995-04-18 | Hoechst Aktiengesellschaft | Cyclopropylaklyl or -alkenyl or heterocyclic compounds, process for their preparation and their use in liquid-crystalline mixtures |
| JPH01178588A (ja) * | 1988-01-05 | 1989-07-14 | Chisso Corp | 強誘電性液晶組成物 |
| JPH0363621A (ja) * | 1989-07-31 | 1991-03-19 | Sharp Corp | スーパーツイステッド・ネマチック型液晶表示素子 |
| DE4027458A1 (de) * | 1990-02-05 | 1991-08-14 | Merck Patent Gmbh | Halogenacetylen-derivate |
| DE4030579A1 (de) * | 1990-09-27 | 1992-04-02 | Hoechst Ag | Cyclohexylphenylpyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in fluessigkristallinen mischungen |
| EP0770662B1 (en) * | 1991-11-22 | 2003-03-05 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device and display apparatus |
| US9068134B2 (en) | 2011-12-02 | 2015-06-30 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method for improving engine wear and corrosion resistance |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH617452A5 (ja) * | 1974-10-25 | 1980-05-30 | Hoffmann La Roche | |
| US4062798A (en) * | 1975-09-19 | 1977-12-13 | Hoffmann-La Roche Inc. | Phenylpyrimidine derivatives |
| DE2701591C3 (de) * | 1977-01-15 | 1979-12-20 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Hexahydroterphenylderivate und deren Verwendung in flüssigkristallinen Dielektrika |
| JPS5411887A (en) * | 1977-06-29 | 1979-01-29 | Sharp Corp | Liquid crystal composition |
| JPS6041108B2 (ja) * | 1977-09-08 | 1985-09-13 | シャープ株式会社 | 液晶組成物 |
| JPS6019347B2 (ja) * | 1977-09-12 | 1985-05-15 | シャープ株式会社 | 液晶組成物 |
| DD137242B1 (de) * | 1978-06-16 | 1980-10-29 | Dietrich Demus | Nematische kristallin-fluessige mischungen |
| CA1120478A (en) * | 1979-02-05 | 1982-03-23 | Arthur Boller | Cyclohexyl pyrimidines |
| JPS55152777A (en) * | 1979-05-16 | 1980-11-28 | Hitachi Ltd | Liquid crystal display device |
| DE2927277A1 (de) * | 1979-07-06 | 1981-01-08 | Merck Patent Gmbh | Cyclohexylbiphenyle, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
| DE3063497D1 (en) * | 1979-08-20 | 1983-07-07 | Werk Fernsehelektronik Veb | Nematic crystalline-liquid 5-alkyl-2-(4-acyloxyphenyl)-pyrimidines for opto-electronic arrangements and process for their preparation |
| DE2948836A1 (de) * | 1979-12-05 | 1981-06-11 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Partiell hydrierte oligo-1,4-phenylene, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
| DE2951099A1 (de) * | 1979-12-19 | 1981-06-25 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Tetrahydrochinazoline, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende fluessigkristalline dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
| CH645102A5 (de) * | 1980-10-14 | 1984-09-14 | Hoffmann La Roche | Disubstituierte pyrimidine. |
| CH645664A5 (de) * | 1980-12-16 | 1984-10-15 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristallmischung. |
| US4325830A (en) * | 1980-12-24 | 1982-04-20 | Timex Corporation | Three ring dioxane liquid crystalline compounds |
-
1982
- 1982-08-26 JP JP57148283A patent/JPS5939876A/ja active Granted
-
1983
- 1983-08-24 US US06/525,881 patent/US4533488A/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-08-26 EP EP83304961A patent/EP0104011B1/en not_active Expired
- 1983-08-26 DE DE8383304961T patent/DE3363180D1/de not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4713197A (en) * | 1984-01-17 | 1987-12-15 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Nitrogen-containing heterocyclic compounds |
| US5702272A (en) * | 1993-01-10 | 1997-12-30 | Ryosei Electro-Circuit Systems, Ltd. | Connecting terminal and method or manufacturing the same |
| US6152788A (en) * | 1999-01-20 | 2000-11-28 | Sumitomo Wiring Systems, Ltd. | Female terminal |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4533488A (en) | 1985-08-06 |
| EP0104011A1 (en) | 1984-03-28 |
| DE3363180D1 (en) | 1986-05-28 |
| EP0104011B1 (en) | 1986-04-23 |
| JPS625434B2 (ja) | 1987-02-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5939876A (ja) | ピリミジン誘導体 | |
| JPH0578546B2 (ja) | ||
| JPH02180840A (ja) | 大きな屈折率異方性を有する新規な液晶化合物 | |
| US4640795A (en) | 5-alkyl-2-(3,4-difluorophenyl)pyrimidine and nematic liquid crystal composition containing same | |
| JPS59216876A (ja) | フルオロピリミジン誘導体 | |
| JPS6322568A (ja) | ２−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）−５−アルコキシピリミジン | |
| JPS60193969A (ja) | シクロヘキシルピリミジン誘導体 | |
| JPS6054371A (ja) | ５−アルキル−２−（置換フエニル）ピリミジン | |
| EP0390329B1 (en) | Pyrimidine derivative | |
| US5366657A (en) | Geminal dimethylalkyl compounds, process for their preparation and their use in liquid-crystalline mixtures | |
| JPS58121272A (ja) | ３−クロロ−６−ヒドロキシピリジンのエステル誘導体 | |
| JPS60172971A (ja) | アルキルビピリミジン類 | |
| JP4315298B2 (ja) | アルケニルトラン誘導体 | |
| JPH03264565A (ja) | ピリミジン誘導体 | |
| JPS59184166A (ja) | ピリミジン類 | |
| JPS60246347A (ja) | 安息香酸フエネチルエステル誘導体 | |
| JP3047507B2 (ja) | ２，５−ジ置換ピリミジン誘導体 | |
| JPS6178782A (ja) | ３−フルオロ−４−シアノフエノ−ル誘導体 | |
| JPH04356467A (ja) | ２，５−ジ置換ピリミジン誘導体 | |
| JPH04352768A (ja) | ２，５−ジ置換ピリミジン誘導体 | |
| JPS60161941A (ja) | エ−テル結合を有するシクロヘキサン誘導体 | |
| JPH0311029A (ja) | アルコキシ―α―メチルアリルベンゼン類 | |
| JPH01193254A (ja) | アリルピリミジニルフェノールのエステル誘導体 | |
| JPS6236365A (ja) | ピリミジン誘導体 | |
| JPS6056932A (ja) | ハロゲノテルフエニル類 |