JPS60161941A - エ−テル結合を有するシクロヘキサン誘導体 - Google Patents
エ−テル結合を有するシクロヘキサン誘導体Info
- Publication number
- JPS60161941A JPS60161941A JP1536884A JP1536884A JPS60161941A JP S60161941 A JPS60161941 A JP S60161941A JP 1536884 A JP1536884 A JP 1536884A JP 1536884 A JP1536884 A JP 1536884A JP S60161941 A JPS60161941 A JP S60161941A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な有機化合物に関し、更に詳しくは誘電異
方性が正の新規な化合物及びそれを含有する液晶組成物
に関するものである。正の誘電異方性を有する液晶物質
は捩れた配列を持ったネマチック液晶を用いる液晶表示
素子、いわゆるＴＮｆｆｉＮｆｆミセルきる他、適当な
色素物質を添加して、ゲスト・ホスト効果を応用したカ
ラー液晶表示素子にも利用される。これらの液晶材料は
、単独の化合物ではその諸性能、すなわち液晶温度範囲
、動作電圧、応答性能等においてその要求される特性の
すべては満足されないので、実際には数種の液晶化合物
又は非液晶化合物を混合した液晶材料が実用に供されて
いる。
方性が正の新規な化合物及びそれを含有する液晶組成物
に関するものである。正の誘電異方性を有する液晶物質
は捩れた配列を持ったネマチック液晶を用いる液晶表示
素子、いわゆるＴＮｆｆｉＮｆｆミセルきる他、適当な
色素物質を添加して、ゲスト・ホスト効果を応用したカ
ラー液晶表示素子にも利用される。これらの液晶材料は
、単独の化合物ではその諸性能、すなわち液晶温度範囲
、動作電圧、応答性能等においてその要求される特性の
すべては満足されないので、実際には数種の液晶化合物
又は非液晶化合物を混合した液晶材料が実用に供されて
いる。
本発明の目的は正の誘電異方性を有するネマチック液晶
材料を使用する液晶表示装置において、低いしきい電圧
を有し、少ない消費電力で作動できるネマチック液晶材
料を構成する一成分として高温液晶化合物を提供するこ
とにある。
材料を使用する液晶表示装置において、低いしきい電圧
を有し、少ない消費電力で作動できるネマチック液晶材
料を構成する一成分として高温液晶化合物を提供するこ
とにある。
本発明は一般式
Ｒ僚ハ）ＯＣＨ２−Ｑ−Ｘ （１）
（式中、Ｒは炭素数が１から１５までのアルキル基を表
わし、ＸはＣＮ、Ｆ、Ｃ１又はＢｒを表わす。）で示さ
れるトランス−４−（トランス−４−アルキルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル−４−置換ベンジルエーテルお
よび該化合物を含む液晶混合物である。
わし、ＸはＣＮ、Ｆ、Ｃ１又はＢｒを表わす。）で示さ
れるトランス−４−（トランス−４−アルキルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル−４−置換ベンジルエーテルお
よび該化合物を含む液晶混合物である。
本発明はさらに（１）式で示される化合物を含む液晶組
成物の電子−光学装置における用途に関する。なお本発
明において用いるネマチック液晶組成物は特に限定され
るものではない。
成物の電子−光学装置における用途に関する。なお本発
明において用いるネマチック液晶組成物は特に限定され
るものではない。
本発明により提供される化合物は実用的な液晶温度範囲
を有するが、融点が高い為にこの化合物単独では表示素
子用としての実用性はすくない。しかし他の液晶化合物
との相溶性にすぐれ、またその透明点が高い為に他の液
晶物質、例えにシッフ塩基系、アゾキシ系、安息香酸フ
ェニルエステル系、シクロヘキサンカルボン酸フェニル
エステル系、シクロヘキサンカルボン酸シクロヘキシル
エステル系、ビフェニル系、フェニルシフ四ヘキサン系
、フェニルメタジオキサン系、フェニルピリミジン系等
の液晶の一種類、あるいは数種の系の混合物と混合させ
る事により、その透明点を上昇せしめる高温液晶成分と
して有用である。
を有するが、融点が高い為にこの化合物単独では表示素
子用としての実用性はすくない。しかし他の液晶化合物
との相溶性にすぐれ、またその透明点が高い為に他の液
晶物質、例えにシッフ塩基系、アゾキシ系、安息香酸フ
ェニルエステル系、シクロヘキサンカルボン酸フェニル
エステル系、シクロヘキサンカルボン酸シクロヘキシル
エステル系、ビフェニル系、フェニルシフ四ヘキサン系
、フェニルメタジオキサン系、フェニルピリミジン系等
の液晶の一種類、あるいは数種の系の混合物と混合させ
る事により、その透明点を上昇せしめる高温液晶成分と
して有用である。
本発明の化合物は次に示す反応によって製造する事がで
きる。
きる。
（２）
ＲｅＯＣＲ２＜＞Ｘ （１）
（式中、Ｒ，Ｘは前記同様である。）
公知の方法によシ得られたトランス−４−（トランス−
４−フルキルシクロヘキシル）シクロヘキサノール（２
）を出発原料とし、テトラヒドロフラン俗媒中で水素化
ナトリウムを作用させ、これに４−ｒｌｊｔ、換ベンジ
ルクロリド（３）を反応させると目的のトランス−４−
（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル−４−置換べ／ジルエーテル（１）を得ることがで
きる。
４−フルキルシクロヘキシル）シクロヘキサノール（２
）を出発原料とし、テトラヒドロフラン俗媒中で水素化
ナトリウムを作用させ、これに４−ｒｌｊｔ、換ベンジ
ルクロリド（３）を反応させると目的のトランス−４−
（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル−４−置換べ／ジルエーテル（１）を得ることがで
きる。
次に実施例によυ本発明ｔ−爽に詳細に説明する。又以
下の記述において結晶−ネマチック点をＣ−Ｎ点と、ネ
マチック−透明点をＮ−Ｉ点とそれぞれ略記する。
下の記述において結晶−ネマチック点をＣ−Ｎ点と、ネ
マチック−透明点をＮ−Ｉ点とそれぞれ略記する。
実施例１
トランス−４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル−４−シアノベンジルエーテルの製
造 水素化ナトリウム（５０％油性）１．１４ｆ（２８，８
ｍｍｏＬ ）に乾燥したテトラヒドロフラン８０ｗｔを
加え激しく攪拌懸濁しているところへトランス−４−（
）ランス−４−フルキルシクロヘキシル）シクロヘキサ
ノール８．００ｆ（１１，８ｍｍａｌ ）をテトラヒド
ロフラン８０ｍ１に溶解した溶液を加えた。この混合物
をゆるやかに加熱し、これに４−シアノベンジルクロリ
ド２．１６ ｆ （１４，２ｍｍｏｔ ）をテトラヒド
ロフランｔＯＷ／に溶解した溶液を徐々に加え、さらに
反応混合物を５時間加熱還流させた。反応終了後、反応
物に水１００ｇ／を加え析出した結晶をトルエン２０＊
／にて抽出し、抽出液を水洗後無水硫酸ナトリウムにて
乾燥した。抽出液からトルエンを留去した後、残った油
状物をｌ０ｔｘｔの酢酸エチルから再結晶して、目的の
トランス−４−（）？ンスー４−ペンチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル−４−シアノベンジルエーテルを得
た。収量は２．５２１であった。この物のＣ−Ｎ点は９
８．０°Ｃ，Ｎ−Ｉ点は１５４．８°Ｃであった。
ル）シクロヘキシル−４−シアノベンジルエーテルの製
造 水素化ナトリウム（５０％油性）１．１４ｆ（２８，８
ｍｍｏＬ ）に乾燥したテトラヒドロフラン８０ｗｔを
加え激しく攪拌懸濁しているところへトランス−４−（
）ランス−４−フルキルシクロヘキシル）シクロヘキサ
ノール８．００ｆ（１１，８ｍｍａｌ ）をテトラヒド
ロフラン８０ｍ１に溶解した溶液を加えた。この混合物
をゆるやかに加熱し、これに４−シアノベンジルクロリ
ド２．１６ ｆ （１４，２ｍｍｏｔ ）をテトラヒド
ロフランｔＯＷ／に溶解した溶液を徐々に加え、さらに
反応混合物を５時間加熱還流させた。反応終了後、反応
物に水１００ｇ／を加え析出した結晶をトルエン２０＊
／にて抽出し、抽出液を水洗後無水硫酸ナトリウムにて
乾燥した。抽出液からトルエンを留去した後、残った油
状物をｌ０ｔｘｔの酢酸エチルから再結晶して、目的の
トランス−４−（）？ンスー４−ペンチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル−４−シアノベンジルエーテルを得
た。収量は２．５２１であった。この物のＣ−Ｎ点は９
８．０°Ｃ，Ｎ−Ｉ点は１５４．８°Ｃであった。
実施例２〜５
実施例１に準じた方法によシ、表１に示した化合物を製
造した。これらの化合物の物性値を実施例１の結果とと
もに表１に示す。
造した。これらの化合物の物性値を実施例１の結果とと
もに表１に示す。
表１
＊Ｃ％Ｎおよび■はそれぞれ結晶相、ネマチック相およ
び等方性液相を示す。
び等方性液相を示す。
応用例１
なる割合の液晶組成物のネマチック液晶温度範囲は−５
〜５２．１ ’Ｃであり、粘度は２０°Ｃで２８．４ｃ
Ｐでおった。この液晶組成物をセル厚１０μｍのＴＮセ
ルに封入したものの動作しきい電圧は１．５４Ｖ、飽ｓ
ｉｔ を圧は２．１８Ｖで＃つた。
〜５２．１ ’Ｃであり、粘度は２０°Ｃで２８．４ｃ
Ｐでおった。この液晶組成物をセル厚１０μｍのＴＮセ
ルに封入したものの動作しきい電圧は１．５４Ｖ、飽ｓ
ｉｔ を圧は２．１８Ｖで＃つた。
上記の液晶組成物８５重量部に本発明の化合物の１つで
ある実施例２に示したトランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル−４−シアノ
ベンジルエーテル１５重量部を加えた液晶組成物のネマ
チック液晶温度範囲は−５〜６５．２°Ｃになシ、粘度
は２０℃で２７．８ ｃＰであった。この組成物を前記
のＴＮセルに封入したものの動作しきい電圧は１．５８
Ｖ、飽和電圧は２．２８Ｖであった。
ある実施例２に示したトランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル−４−シアノ
ベンジルエーテル１５重量部を加えた液晶組成物のネマ
チック液晶温度範囲は−５〜６５．２°Ｃになシ、粘度
は２０℃で２７．８ ｃＰであった。この組成物を前記
のＴＮセルに封入したものの動作しきい電圧は１．５８
Ｖ、飽和電圧は２．２８Ｖであった。
以上のように本発明の化合物を使用する事によりその液
晶組成物の粘度をそれｔ王ど増加させる事なく透明点を
上昇させる事ができる。
晶組成物の粘度をそれｔ王ど増加させる事なく透明点を
上昇させる事ができる。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 ％式％（） （式中、Ｒは炭素数が１から１５までのアルキル基を表
わし、ＸはＯＮ、Ｆ、Ｃ１又はＢｒを表わす。）で示さ
れるトランス−４−（トランス−４−アルキルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル−４−置換べ／ジルエーテル。 - （２）一般式 ％式％（１） （式中、Ｒは炭素数が１から１５までのアルキル基を表
わし、ＸはＣＮ、Ｆ％Ｃｔ又はＢｒを表わす。）で示さ
れるトランス−４−（トランス−４−アルキルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル−４−［換ベンジルエーテルヲ
含有する事を特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1536884A JPS60161941A (ja) | 1984-01-31 | 1984-01-31 | エ−テル結合を有するシクロヘキサン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1536884A JPS60161941A (ja) | 1984-01-31 | 1984-01-31 | エ−テル結合を有するシクロヘキサン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60161941A true JPS60161941A (ja) | 1985-08-23 |
| JPH0350734B2 JPH0350734B2 (ja) | 1991-08-02 |
Family
ID=11886845
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1536884A Granted JPS60161941A (ja) | 1984-01-31 | 1984-01-31 | エ−テル結合を有するシクロヘキサン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60161941A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5230826A (en) * | 1987-11-06 | 1993-07-27 | Hoffmann-La Roche Inc. | Halobenzene liquid crystals |
| WO1996000204A1 (fr) * | 1994-06-23 | 1996-01-04 | Citizen Watch Co., Ltd. | Derive de l'ether benzylique et composition le contenant |
-
1984
- 1984-01-31 JP JP1536884A patent/JPS60161941A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5230826A (en) * | 1987-11-06 | 1993-07-27 | Hoffmann-La Roche Inc. | Halobenzene liquid crystals |
| US5302317A (en) * | 1987-11-06 | 1994-04-12 | Hoffmann-La Roche Inc. | Halobenzene liquid crystals |
| US5454974A (en) * | 1987-11-06 | 1995-10-03 | Hoffmann-La Roche Inc. | Halobenzene liquid crystals |
| WO1996000204A1 (fr) * | 1994-06-23 | 1996-01-04 | Citizen Watch Co., Ltd. | Derive de l'ether benzylique et composition le contenant |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0350734B2 (ja) | 1991-08-02 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |