JPH02180840A - 大きな屈折率異方性を有する新規な液晶化合物 - Google Patents

大きな屈折率異方性を有する新規な液晶化合物

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JPH02180840A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、液晶材料の成分として用いられる、置換ベン
ゼン誘導体および該誘導体を含有する、優れた特性を有
する液晶組成物に関する。
液晶を応用した表示装置は、液晶物質の誘電率、電気伝
導率の異方性に基づく電気光学効果を利用したものであ
る。液晶表示方式には、動的散乱型、ツイスト・ネマチ
ック型、スーパーツイスト・ネマチック型、相転移型、
ＤＡＰ型、ゲスト・ホスト型などの各種の方式がある。
液晶表示に用いられる液晶物質に要求される性質は、そ
れぞれの液晶表示方式によって異なるが、液晶相温度範
囲が広いこと、水分、空気、光、熱、電気等に対して安
定であること等は、いずれの表示方式においても共通し
て要求される。また、液晶表示装置に用いるとき、表示
素子の応答が速く、できるだけ低い電圧で駆動できるこ
とも望まれる。現在、単一の化合物でこれらの要求を全
て満たす化合物はなく、実際には数種の液晶化合物を、
または数種の液晶化合物に液晶類似化合物を混合して得
られる液晶混合物が使用されている。
〔従来技術〕
最近、時分割数１００以上でも良好な画質を持つ液晶表
示素子を提供するために、液晶分子の螺旋構造のねじれ
角および偏光板の組合わせによるセル構造を新しい方式
に変えることが提案されている（例えば特開昭６０−５
０５１１号、特開昭６０−５０４５４号等）。
本発明の目的は、このような構造に特に適した液晶表示
素子用液晶組成物に用いられる好適な液晶化合物を提供
することにある。
〔発明が解決しようとする課題〕
液晶分子のツイスト角を大きくしたセル構造の素子の場
合は、従来通常の９０°ツイストの場合とは、液晶材料
の選択により得られる物性値の効果が全く異なる傾向を
示す。ツイスト角を大きくした液晶表示素子の特性を、
従来の９０°ツイストのものと比較して第１図に示す。
第１ａ図および第１ｂ図は、それぞれ９０°ツイストお
よび１８０°ツイストの場合の電圧−透過率特性の視角
・角度依存性を示したものである。この第１図かられか
るように、１８０°ねじった構造を有する素子は、透過
率の電圧による立下り特性（γ特性）が急峻であり、従
来の９０°ツイストの場合に較べて明らかに特性は向上
している。この傾向はツイスト角度を大きくするにつれ
て顕著になる。
このように、ツイスト角を大きくした素子構造を有する
素子は、電圧による立下り特性が急峻なために、時分割
駆動時における電圧の印加、不印加による透過率差が大
きくなり、従来より高い時分割駆動ができるようになる
。
しかし液晶材料により、９０°ツイストの場合のγ特性
と２００°程度のツイストの場合のγ特性の関係は同じ
傾向を示さず、一般に９０’ツイストの場合γ特性は、
弾性定数の比（Ｋ、ｓ／に＋、）が小さいと良好である
という発表（Ｅｕｒ。
Ｄｉｓｐｌａｙ　　８４　“Ｌｉｑｕｉｄ　　ｃｒｙｓ
ｔａｆｆｉ　　ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ　　ｉｎ　　ｔｅ
ｌａｔｉｏｎ　　ｔｏ　　ｍｕｆｔｉｐｆｅｘｉｎｇｒ
ｅｑｕｉｒｅｍｅｎｔｓ”Ｇｕｎｎｅｒ　　　Ｂａｕｒ
）に当てはまらない現象が現れてきた。これはねじれ角
を大きくしたことにより、ねじれの弾性係数の関係や他
の要因が絡んでいると考えられるが、理論的にはまだ解
明されていない。第２図に１８０＠ツイストと２３０°
ツイストの場合の弾性定数の比とγ特性との関係を、ピ
リミジン系とＰＣＨ（フェニルシクロヘキサン）系の２
種類の化合物の場合について示したが、この図から明ら
かなように、弾性定数の小さいピリミジン系のほうがＰ
ＣＨ系よりもγ特性が悪い結果となっている。このよう
に２００°程度ねじった場合は、これまでの考え方が成
り立たず、９０６ツイスト・セル構造の場合とは異なっ
た考え方で液晶材料を選択する必要がある。このように
ツイスト角を大きくしたり、または液晶材料系を検討す
ることにより、γ特性の良好な液晶表示素子が得られる
。
しかし、γ特性を改良したことにより、第３図に示すよ
うにγ特性の良好な液晶材料はど応答速度が遅くなると
いう新しい現象が明らかになった。
応答性を考慮すると、γ特性のよい材料のみを選定すれ
ばよいということではなく、γ特性をある程度保ちなが
ら応答性能の良好な液晶表示素子を得るためには、液晶
層の厚みを薄くすることが１つの方法である。
したがって、応答性を改善するために液晶層の厚さを薄
＜シたことに伴って、材料のΔｎを変化させなければな
らない。例えば２００’ツイストの場合、液晶材料のΔ
ｎと液晶相の厚さｄとの積Δｎ−ｄは、０．９６μｍ付
近が最もよいので、液、高層の厚さｄが７μｍのとき、
材料のΔｎは０．１３７に調整しなければならない。応
答速度改良のために液晶層の厚さｄを５μｍとするため
には、Δｎは０．１９２と大きくする必要がある。この
ように液晶層の薄形化に対応するために、材料のΔｎを
大きくしなければならないが、この場合には粘度の問題
が伴う。これまでに発表されている液晶材料のΔｎと粘
度の関係は、Δｎが大きくなるに伴って粘度が大きくな
る傾向がはっきりルでいる。すなわち従来の材料でΔｎ
が大きく、しかも低粘度の材料は極めて少なかった。
液晶材料の成分として、これまでに屈折率の異方性△ｎ
が大きい化合物の例として、次の（１）〜（４）の一般
式で表わされる化合物がそれぞれ（１）フランス特許出
願公開第２，１４１，４３８号、（２）特開昭６０−１
５２４２７号、（３）特開昭６１−２６００３１号およ
び（４）特開昭６０−２０４７３１号、（５）、（６）
特開昭５８−１１０５２７号の明細書にそれぞれ示され
ている。
ルコキシ基を示す、） Ｒ５およびＲ６は直鎖のアルキル基をそれぞれ“示す。
（ＲｅおよびＲ９はそれぞれ直鎖アルキル基を示す。）
（Ｒ１０、Ｒ１１はそれぞれ直鎖アルキル基を示す。）
これらのトラン誘導体はΔｎが大きく、比較的低粘度と
言われているが、最近ではこれらの化合物の特性をはる
かに上回るものが要求されている。
〔課題を解決するための手段〕
本発明は、一般式（１） （式中Ｒ１およびＲ２はそれぞれ１〜８個の炭素原子を
有するアルキル基であり、これらの基中に存在する１個
のｃＨｚｙまたは隣接していない２個のＣＨ，基は、そ
れぞれ０原子、−ＣＯ−基、−ＣＯ−Ｏ−基、−０−Ｃ
Ｏ−基、および−ＣＨ＝　ＣＨ−基のいずれかにより置
き換えられていてもよく、舎は置換されていない１．４
−フェニレンまたは置換基として１個または２個のＦ、
Ｃｆ５Ｂｒ原子またはＣＮ基を有する１、４−フェニレ
ンであるか、ｌ、４−シクロヘキシレン、ピリミジン−
２，５−ジイルまたは、■、３−ジオキサンー２，５−
ジイルであり、Ｘは−ＣＯＯ−ＯＣＯ−−ＣＨ，ＣＨ，
−−０ＣＨ２−ＣＨ２０−−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合
であり、ｎは０または１であり、ｎが０である場合には
Ｘは単結合を示し、またＹはＨあるいはＦを示す）にて
表わされる４−置換−４’−（１−アルキニル）トラン
、および該化合物を含有する液晶組成物である。
式（１）の化合物は好ましい化合物として下式Ｉ　ａ　
−１ｈの化合物を包含する。
前記の式の化合物において、アルキル基ＲＩＲ２はその
中の一〇Ｈ，基の１個または隣接していない２個のＣＨ
，基は、それぞれ０原子、−ＣＯ基、−ＣＯ−Ｏ−基、
−０−ＣＯ−基および一〇Ｈ＝ＣＨ−基のいずれかによ
り置き換えられていてもよく、また分岐鎖状アルキル基
であることができる。
（上式において、Ｒ’　、ＲＺおよび（）−、Ｙは前記
の意味を有する）。
前式中、特に式Ｉａ、Ｉｂ、ＩｃおよびＩｅの化合物が
好ましい。また、Ｉｂ、ＩｃおよびＩｅの中で特に好適
な化合物は下記の式１ｂａ、Ｔｂｂ、Ｉｃａ、Ｉｃｂお
よびＩｅａの化合物である。
Ｒ１、ＲＺは好ましくは直鎖状であって、１．２．３．
４．５．６．７または８個の炭素原子を有する。またＲ
２は、その中の−ＣＨ，基が０原子により置き換えられ
ていない直鎖状のノルマルアルキル基が特に好ましい。
分岐鎖状の側鎖基Ｒ１、ＲＺを有する式（１）の化合物
は、慣用の液晶基材に改善された溶解度を有するために
場合により重要であるが、特にこれらが光学的活性であ
る場合にカイラル・ドーピング剤として重要である。こ
の種の分岐鎖状基は一般に多くて１個の鎖分岐を有する
。
〔発明の作用、効果］ 本発明により提供される化合物の中で、例えば式１ａで
示される２環化合物は、屈折率の異方性Δｎが約０．３
５と極めて大きく、さらに２０°Ｃにおける粘度は約２
２ｃＰと低く、液晶材料として望ましい特性をバランス
よく有し、本発明の化合物を含有する液晶組成物の粘度
を上昇させることなくΔｎを大きくすることができる。
［化合物の製法］ 次に、本発明の化合物の製造法の一例を下式で示す。
（ｎ） （ＩＶ） （上式においてＲ’　、Ｒ２、−（Ｅ）−、ｎ、Ｘおよ
びＹは前述と同じ意味を有する）。
すナワち、公知の方法（Ｃｈｅｍ　　Ｂｅｒ、。
８９．１７５５　（１９５６））によって得られる置換
フェニルアセチレン（ＩＩ）と４−（ｌ−アルキニル）
ヨードベンゼン（ＴＶ）とを、ジエチルアミン溶媒中に
てパラジウム触媒（例えばビストリフェニルフォスフイ
ンパラジウムジクロリド）およびヨウ化銅の存在下で、
文献の方法（Ｔｅｔｒａ　　ｈｅｄｒｏｎ　　Ｌｅｔｔ
ｅｒｓ　　Ｎｏ、５０．ＰＰ４４６７−７０．（１９７
５））に従って反応させ、通常の方法で仕上げ、目的と
する式（１）の化合物を得ることができる。
（液晶組成物の説明〕 本発明の液晶組成物は、式（１）で示される化合物の少
なくとも１種を含有する２〜２５種、好ましくは３〜１
５種の成分よりなる。式（１）の化合物以外の構成成分
としては、ネマチック物質、特にアゾキシベンゼン化合
物、ベンジリデンアニリン化合物、ビフェニル化合物、
ターフェニル化合物、フェニルまたはシクロへキシルベ
ンゾエート化合物、フェニルまたはシクロヘキシルシク
ロヘキサンカルボキシレート化合物、フェニルシクロヘ
キサン化合物、シクロへキシルビフェニル化合物、シク
ロヘキシルシクロヘキサン化合物、シクロへキシルナフ
タレン化合物、１．４−ビスシクロヘキシルベンゼン化
合物、４，４１−ビスシクロへキシルビフェニル化合物
、フェニルピリミジン化合物またはシクロヘキシルピリ
ミジン化合物、フェニルピリダジン化合物またはシクロ
ヘキシルピリダジン化合物およびそのＮ−オキシド化合
物、フエニルジオキサン化合物またはシクロヘキシルジ
オキサン化合物、フェニル−１，３−ジチアン化合物ま
たはシクロへキシル−１，３−ジチアン化合物、１．２
−ジフェニルエタン化合物、■−フェニルー２−シクロ
ヘキシルエタン化１．１．２−ジシクロヘキシルエタン
化合物、場合によりハロゲン化されているスチルベン化
合物、ベンジルフェニルエーテル化合物、トラン化合物
および置換されている珪皮酸化合物の群に属する既知物
質から選択することが好ましい。
前記式（１）の化合物以外の構成成分として適当である
最も重要な化合物は、式（Ｉｏ）で示すことができる。
Ｒ’−Ｌ−Ｇ−Ｅ−Ｒ’　　　　（Ｉ’）（式中りおよ
びＥは、それぞれ１．４−ジ置換ベンゼンおよびシクロ
ヘキサン環４．４′−ジ置換ビフェニル、フェニルシク
ロヘキサンおよびシクロへキシルシクロヘキサン系、フ
ェニルビシクロヘキサン系、２，５−ジ置換ナフタレン
、ジヒドロナフタレンおよびテトラヒドロナフタレン、
キナゾリンおよびテトラヒドロキナゾリンから形成され
る群に属する炭素環または複素環系であり、Ｇは−ＣＨ
＝ＣＨ−１−Ｎ　（０）＝Ｎ−１−ＣＨ＝ｃｙ−１−Ｃ
Ｈ＝Ｎ　（０）−−Ｃ＝Ｃ−１ＣＨｚ　　ＣＨｚ−１−
ＣＯ−０−−ＣＨ，０−−ＣＯ−３−−ＣＨ，Ｓ−１−
ＣＨ＝Ｎ−１ＣＯＯ−Ｐｈｅ−Ｃｏｏ−またはＣ−Ｃ単
結合であり、Ｙはハロゲン（好ましくは塩素）または−
ＣＮであり、そしてＲ′およびＲ“は１８個まで、好ま
しくは８個までの炭素原子を有するアルキル、アルコキ
シ、アルカノイルオキシ、アルコキシカルボニルまたは
アルコキシカルボニルオキシであるか、あるいはこれら
の基の１つはＣＮ、ＮＣ。
Ｎｏ、　、ＣＦ、　、Ｆ、Ｃ１またはＢｒである。
これらの化合物の大部分においてＲ′およびＲ“は相互
に異なり、これらの基の一方は大部分の場合アルキル基
またはアルコキシ基である。その他の種々の置換基も慣
用的なものは使用可能である。前記（■“）式で表され
る物質またはその混合物の大部分は市販されている。こ
れらの物質の全部は、文献から既知の方法により得るこ
とができる。
本発明による組成物は、式（Ｉ）で示される化合物の１
種または２種以上を約０．１〜４０重量（％）の量で含
有する。式（１）で示される化合物の１種または２種以
上を、好ましくは１０〜３０重量（％）の量で含有する
本発明による液晶相が特に好ましい。
本発明による組成物は、それ自体慣用されている方法で
製造される。一般に構成成分は相互に、好ましくは高め
られた温度で溶解される。
以下、本発明を具体的実施例により説明する。
実施例中、０１点は結晶−等方性液体相転移点、ＮＩ点
はネマチック相−等方性液体相転移点をそれぞれ示す。
全ての温度は摂氏度（”Ｃ）で示す。
〔実施例〕
実施例１ ４−プロピル−４’−（１−プロピニル）トランの製造 ４−プロピルフェニルアセチレン７．２１ｇ（０゜０５
モル）ＩＪ：び４−（１−プロピニル）ヨードベンゼン
１２．１　ｇをジエチルアミン３０ｃｃに溶解し、続い
てヨウ化銅０．２９ｇ（１，５ミリモル）、ジクロロビ
ストリフェニルフォスフインパラジウムジクロリド０．
５３ｇ（０，７５ミリモル）を加え、窒素ガス気流下に
て約２０°Ｃで８時間撹拌反応させた。反応終了後反応
物に水１００ｃｃを加え析出した塊状物をトルエン５０
ｃｃにて抽出し、トルエン溶液を希塩酸にて洗浄後、水
にて洗浄液が中性になるまで洗浄した。この後に無水硫
酸ナトリウム上にて乾燥させた。トルエン溶液からトル
エンを留去し、残渣をｎ−ヘキサン／塩化メチレン１ｖ
ｏｌ／１ｖｏｌの混合溶媒に溶解し、シリカゲルを固定
相とし、前記の混合溶媒を溶離液としてカラムクロマト
グラフィーを行ない、ＴＬＣにて単一スポットを示すフ
ラクションを集めて混合溶媒を留去し、残渣をエチルア
ルコール２０ｃｃから再結晶を行ない、目的とする４−
プロピル−４゛−（１−プロピニル）トラン（化合物Ｎ
ｏ、　ｌ　）　６．７ｇを得た。この化合物は液晶相を
示し、０１点：８７．７°Ｃ５Ｎ１点：　８５．１°Ｃ
であった。
同様にして下記の化合物が製造される。
化合物Ｎα２４−エチル−４’−（１−プロピニル）ト
ラン、 Ｎα３４−エチル−４’−（１−ブチニル）トランＣＣ
１点：　８３．１　”Ｃ）、 Ｎα４４−エチル−４’−（１−ペンチニル）トランＣ
Ｃ１点Ｆ　８９．８　’Ｃ）、 Ｎα５４−エチル−４’−（１−へキシニル）トラン、 阻６４−エチル−４’−（１−へブチニル）トラン、 Ｎα７４−エチル−４’−（１−オクテニル）トラン、 階８４−エチル−４’−（１−ノニニル）トラン、 Ｎｏ、９　４−エチル−４’−（１−デシニル）トラン
、 Ｎα１０　４−プロピル−４’−（１−ブチニル）トラ
ン（ＣＩＩｎ２Ｏ２１”Ｃ，Ｎ１点：　４８．７°Ｃ）
、Ｎα１１４−プロピル−４’−（１−ペンチニル）ト
ラン（０１点：　７８．　ＯｏＣ，ＮＩ点：５４．０°
Ｃ）、Ｎ１１１２　４−プロピル−４’−（１−へキシ
ニル）トラン、 阻１３　４−プロピル−４’−（１−へブチニル）トラ
ン、 毘１４４−プロピル−４’−（１−オクテニル）トラン
、 阻１５　４−プロピル−４’−（１−ノニニル）トラン
、 Ｎ＋１１６　４−プロピル−４’−（１−デシニル）ト
ラン、 Ｎα１７４−ブチル−４’−（１−プロピニル）トーｉ
ン（０１点：８１．０°Ｃ，Ｎ１点：５９．６°Ｃ）、
Ｎｏ、１８　４−ブチル−４’−（１−ブチニル）トラ
ン（０１点：８７．６’Ｃ，Ｎ１点：　７６．８　”Ｃ
）、Ｎα１９４−ブチル−４’−（１−ペンチニル）ト
ラン（０１点：１００．９°Ｃ，ＮＩ点：６５．０°Ｃ
）、Ｎα２０　４−ブチル−４’−（１−へキシニル）
トラン（０１点：８４．３°Ｃ）、 Ｎｏ、２１　４−ブチル−４’−（１−へブチニル）ト
ラン、 Ｎα２２４−ブチル−４’−（１−オクテニル）トラン
、 Ｎα２３４−ブチル−４’−（１−フェニル）トラン、 Ｎα２４４−ブチル−４’−（１−デシニル）トラン、 陥、２５４−ペンチルー４’−（１−プロピニル）トラ
ン、 ｋ２６　４−ペンチル−４’−（１−ブチニル）トラン
（Ｃ１点：ＳＯ，ＳｏＣ，、Ｎ１点：　４６．１°Ｃ）
、Ｎα２７４−ペンチルー４’−（１−ペンチニル）ト
ラン（ＣＩ点ニア６．２°Ｃ，ＮＴ点：ＳＯ，３°Ｃ）
、Ｎα２８４−ペンチル−４’−（１−へキシニル）ト
ラン（Ｃ１点ニア５．４°Ｃ）、 Ｎα２９４−ペンチル−４’−（１−へブチニル）トラ
ン、 Ｎα３０４−ペンチル−４’＝（１−オクテニル）トラ
ン、 Ｎα３１４−ペンチル−４’−（１−フェニル）トラン
、 Ｎα３２４−ペンチルー４　’−（１−デシニル）トラ
ン、 Ｎｏ、３３　４−ヘキシＪｌｚ−４’−（１−プロピニ
ル）トラン、 Ｎα３４４−へキシル−４’−（１−ブチニル）トラン
、 Ｎα３５４−へキシル−４’−（１−ペンチニル）トラ
ン、 隘３６４−へキシル−４’−（１−ヘキシニル）トラン
、 Ｎα３７４−へキシル−４’−（１−へブチニル）トラ
ン、 Ｎα３８４−へキシル−４’−（１−オクテニル）トラ
ン、 Ｎα３９４−へキシル−４’−（１−フェニル）トラン
、 Ｎα４０４−へキシル−４“−（１−デシニル）トラン
、 階４１４−へブチル−４“−（１−プロピニル）トラン
、 Ｎｏ、４２　４−へブチル−４’−（１−ブチニル）ト
ラン、 Ｎｏ、４３　４−ヘプチル−４’−（１−ペンチニル）
トラン、 Ｎα４４４−へブチル−４°−（１−へキシニル）トラ
ン、 Ｎα４５４−へブチル−４°−（１−へブチニル）トラ
ン、 Ｎｏ、４６　４−ヘプチル−４’−（１−オクテニル）
トラン、 Ｎα４７４−へブチル−４’−（１−フェニル）トラン
、 ｋ４８　４−へブチル−４’−（１−デシニル）トラン
、 Ｎα４９４−オクチル−４’−（１−プロピニル）トラ
ン、 Ｎα５０４−オクチル−４’−（１−ブチニル）トラン
、 Ｎ１１５１　４−オクチル−４’−（１−ペンチニル）
トラン、 Ｎα５２４−オクチル−４°−（１−へキシニル）トラ
ン、 Ｎα５３４−オクチル−４’−（１−へブチニル）トラ
ン、 Ｎ１１５４　４−オクチル−４’−（１−オクチニル］
トラン、 Ｎ１１５５　４−オクチル−４’−（１−フェニル）ト
ラン、 階５６４−オクチル−４’−（１−デシニル）トラン。
実施例２ ４−　（）ランス−４−プロピルシクロへキシルフェニ
ル）−４’−（１−プロピニル）トランの製造 トランス−４−プロピルシクロへキシルフェニルアセチ
レン２．３ｇ（０，０１モル）および４−（ｌ−プロピ
ニル）ヨードベンゼン２．４ｇ（０，０１モル）をジエ
チルアミン２０ｃｃに溶解し、続いてヨウ化銅０．１１
ｇ（０，１５ミリモル）、ジクロロビストリフェニルフ
ォスフィンパラジウムジクロリド０．２１ｇ（０，３ミ
リモル）を加え、実施例１に準じて反応、精製操作を行
ない、目的とする４−（トランス−４−プロピルシクロ
へキシルフェニル）−４’−（１−プロピニル）トラン
（化合物Ｎａ５７）　　１．８　ｇを得た。
同様にして下記の化合物が製造される。
化合物Ｎα５８４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シルフェニル）−４’−（１−プロピニル）トラン、 Ｎα５９４−（トランス−４−エチルシクロへキシルフ
ェニル）−４’−（１−ブチニル）トラン、Ｎα６０４
−（）ランス−４−エチルシクロへキシルフェニル）−
４’−（１−ペンチニル）トラン、Ｎｏ、６１　４−（
トランス−４−エチルシクロへキシルフェニル）−４’
−（１−へキシニル）トラン、ｋ６２４−（）ランス−
４−エチルシクロヘキシルフェニル）−４’−（１−へ
ブチニル）トラン、Ｎα６３４−（）ランス−４−エチ
ルシクロへキシルフェニル）−４’−（１−オクテニル
）トラン、Ｎα６４４−（）ランス−４−エチルシクロ
へキシルフェニル）−４’−（１−フェニル）トラン、
Ｎα６５４−（トランス−４−エチルシクロへキシルフ
ェニル）−４’−（１−デシニル）トラン、Ｎｏ、６６
　４−（１−ランス−４−プロピルシクロヘキシルフェ
ニル）−４’−（１−ブチニル）トラン、Ｎα６７４−
（トランス−４−プロピルシクロへキシルフェニル）−
４’−（１−ペンチニル）トラン、 ｋ６８４−（１−ランス−４−プロピルシクロヘキシル
フェニル）−４’−（１−へキシニル）トラン、 Ｎα６９４−（トランス−４−プロピルシクロへキシル
フェニル）−４’−（１−へブチニル）トラン、 ＮＣＬ７０４−（）ランス−４−プロピルシクロへキシ
ルフェニル）−４’−（１−オクテニル）トラン、 ｋ７１４−（トランス−４−プロピルシクロへキシルフ
ェニル）−４’−（１−フェニル）トラン、Ｎｏ、７２
４−（１−ランス−４−プロピルシクロへキシルフェニ
ル）−４’−（１−デシニル）トラン、Ｎα７３４−（
）ランス−４−ブチルシクロへキシルフェニル）−４’
−（１−プロピニル）トラン、Ｎｏ、７４　４−（トラ
ンス−４−ブチルシクロへキシルフェニル）−４’−（
１−ブチニル）トラン、Ｎα７５４−（）ランス−４−
ブチルシクロへキシルフェニル）−４’−（１−ペンチ
ニル）トラン、Ｎｏ、７６　４−（トランス−４−ブチ
ルシクロへキシルフェニル）−４’−（１−へキシニル
）トラン、Ｎｏ、７７４−（１−ランス−４−ブチルシ
クロへキシルフェニル）−４’−（１−へブチニル）ト
ラン、Ｎｏ、７８　４−　（トランス−４−ブチルシク
ロへキシルフェニル）−４’−（１−オクテニル）トラ
ン、Ｎα７９４−（トランス−４−ブチルシクロへキシ
ルフェニル）−４’−（１−フェニル）トラン、Ｎｏ、
８０　４−　（）ランス−４−ブチルシクロへキシルフ
ェニル）−４’−（１−デシニル）トラン、Ｎｏ、８１
　４−（トランス−４−ペンチルシクロへキシルフェニ
ル）−４’−（１−プロピニル）トラン、 ｋ８２４−（）ランス−４−ペンチルシクロへキシルフ
ェニル）−４’−（１−ブチニル）トラン、ＮＣＬ８３
４−（）ランス−４−ペンチルシクロへキシルフェニル
）−４’−（１−ペンチニル）トラン、 Ｎα８４４−（トランス−４−ペンチルシクロへキシル
フェニル）−４’−（１−へキシニル）トラン、 Ｎｔ１８５４−（）ランス−４−ペンチルシクロへキシ
ルフェニル）−４’−（１−へブチニル）トラン、 Ｎｏ、８６４−（トランス−４−ペンチニルシクロへキ
シルフェニル）−４“−（１−オクテニル）トラン、 ｋ８７４−（１−ランス−４−ペンチニルシクロへキシ
ルフェニル）−４’−（１−フェニル）トラン、 Ｎα８８４−（トランス−４−ペンチニルシクロへキシ
ルフェニル）−４’−（１−デシニル）トラン、 Ｎα８９４−（）ランス−４−ヘキシルシクロへキシル
フェニル）−４’−（１−プロピニル）トラン、 Ｎｏ、９０　４−　（トランス−４−へキシルシクロへ
キシルフェニル）−４’−（１−ブチニル）トラン、Ｎ
α９１４−（）ランス−４−ヘキシルシクロへキシルフ
ェニル）−４’−（１−ペンチニル）トラン、 Ｎα９２４−（）ランス−４−ヘキシルシクロへキシル
フェニル）−４’−（１−へキシニル）トラン、 Ｎα９３４−（）ランス−４−ヘキシルシクロへキシル
フェニル）−４°−（１−へブチニル）トラン、 Ｎｏ、９４　４−Ｃトランス−４−ヘキシルシクロへキ
シルフェニル）−４’−（１−オクテニル）トラン、 Ｎα９５４−（トランス−４−ヘキシルシクロへキシル
フェニル）−４’−（１−フェニル）トラン、阻９６４
−（トランス−４−ヘキシルシクロへキシルフェニル）
−４“−（１−デシニル）トラン、Ｎα９７４−（１−
ランス−４−へブチルシクロへキシルフェニル）−４’
−（１−プロピニル）トラン、 Ｎ１１９８４−（トランス−４−へブチルシクロへキシ
ルフェニル）−４’＝（１−ブチニル）トラン、Ｎα９
９４−（トランス−４−ヘプチルシクロへキシルフェニ
ル）−４’−（１−ペンチニル）トラン、 ｋｌｏｏ　　　４−（）ランス−４−へブチルシクロへ
キシルフェニル）−４°−（１−へキシニル）トラン、 Ｎα１０１　　４−Ｄランス−４−へブチルシクロへキ
シルフェニル）−４’−（１−へブチニル）トラン、 ｋ１０２　４−（）ランス−４−ヘプチルシクロへキシ
ルフェニル）−４’−（１−オクテニル）トラン、 Ｎα１０３　４−（）ランス−４−へブチルシクロヘキ
シルフェニル）−４’−（１−フェニル）トラン、 Ｎｏ、１０４　　４−　（）ランス−４−ヘプチルシク
ロへキシルフェニル）　−４’　−（１−デシニル）ト
ラン、 Ｎｏ、１０５　　４−（）ランス−４−オクチルシクロ
へキシルフェニル）−４’−（１−プロピニル）トラン
、 Ｎｏ、１０６　　４−　（）ランス−４−オクチルシク
ロへキシルフェニル）−４’−（１−ブチニル）トラン
、 Ｎｏ、１０７　　４−　（トランス−４−オクチルシク
ロへキシルフェニル）−４’−（１−ペンチニル）トラ
ン、 Ｎｏ、１０８　４−　（）ランス−４−オクチルシクロ
へキシルフェニル）−４’−（１−へキシニル）トラン
、 Ｎａ、１０９　　４−（）ランス−４−オクチルシクロ
へキシルフェニル）−４’−（１−へブチニル）トラン
、 ｋｉｌｏ　　４−（トランス−４−オクチルシクロへキ
シルフェニル）　−４’−（１−オクテニル）トラン、 Ｎα１１１　　４−Ｄランス−４−オクチルシクロへキ
シルフェニル）−４’−（１−フェニル）トラン、 Ｎα１１２　　４−（トランス−４−オクチルシクロへ
キシルフェニル）−４’−（１−デシニル）トラン、 Ｎｏ、１１３　　２−フルオ０−４−（トランス−４−
プロピルシクロへキシルフェニル）−４’−（１−プロ
ピニル）トラン、 ＮＱ］１４　２−フルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロへキシルフェニル）−４’−（１−ブチニル
）トラン、 Ｎα１１５２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピ
ルシクロへキシルフェニル）−４°−（Ｉ−ペンチニル
）トラン、 阻１１６２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシ
クロへキシルフェニル）−４’−（１−ブロピニル）ト
ラン、 Ｎα１１７２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチル
シクロへキシルフェニル）−４’−（１−ブチニル）ト
ラン、 Ｎｏ、１１８　　２−フルオＩ：ｌ−４−（１−ランス
−４−ブチルシクロへキシルフェニル）−４’−（１−
ペンチニル）トラン、 Ｎα１１９２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロへキシルフェニル）−４’−（１−プロピニル
）トラン、 Ｎα１２０２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロへキシルフェニル）　−４’−（１−ブチニル
）トラン、 Ｎα１２１２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチ
ニルシクロへキシルフェニル）−４’−（１−ペンチニ
ル）トラン。
実施例３ ４−　（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル
）エチル）−４’−（１−プロピニル）トランの製造 ４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
エチル〕フェニルアセチレン２．５４　ｇ（０，０１モ
ル）および４−（ｌ−プロピニル）ヨードベンゼン２．
４ｇ（０，０１モル）をジエチルアミン２０ｃｃに溶解
し、続いてヨウ化銅０．１１　ｇ（０，１５ミリモル）
、ジクロロビストリフェニルフォスフインパラジウムジ
クロリドＯ−２０−２ｌ。
３ミリモル）を加え、実施例１に準じて反応、精製操作
を行ない、目的とする４−（２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）エチル〕−４１−（１−プロピニ
ル）トラン（化合物Ｎα１２２）　１゜６ｇを得た。
同様にして下記の化合物が製造される。
化合物Ｎａ１２３　４−（２−（１−ランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）エチル）−４’−（１−プロピニル
）トラン、 ｋ１２４　　４−　（２−（）ランス−４−エチルシク
ロヘキシル）エチル）−４’−（１−ブチニル）トラン
、 Ｎα１２５　　４−（２−（１−ランス−４−エチルシ
クロヘキシル）エチル）−４’−（１−ペンチニル）ト
ラン、 Ｎα１２６　　４−（２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）エチル）−４’−（１−へキシニル）トラ
ン、 Ｎα１２７　　４−（２−（）ランス−４−エチルシク
ロヘキシル）エチル）−４’−（１−へフチニル）トラ
ン、 Ｎｏ、１２８　　４−（２−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）エチル）−４’−（１−オクテニル）ト
ラン、 Ｎｏ、１２９　　４−　（２−（）ランス−４−エチル
シクロヘキシル）エチル〕−４’−（１−ノニニル）ト
ラン、 Ｎα１３０４（２−（）ランス−４−エチルシクロヘキ
シル）エチル）−４’−（１−デシニル）トラン、 Ｎｏ、１３１　　４−　（２−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）エチル）−４’−（１−フチニル）
トラン、 Ｎ１１１３２　　４−　（２−（１−ランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）エチル）−４’＝（１−ペンチニ
ル）トラン、 Ｎα１３３　　４−（２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）エチル］−４°−（１−へキシニル）ト
ラン、 Ｎｏ、１３４　　４−　（２−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）エチル）−４°−（１−へフチニル
）トラン、 ｋ１３５　　４−［２−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）エチル］−４°−（１−オクテニル）トラ
ン、 Ｎα１３６　　４−（２−Ｄランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）エチル）−４’−（１−ノニニル）トラン
、 Ｎａ１３７　　４−　（２−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）エチル）−４’−（１−デシニル）ト
ラン、 Ｎα１３８　４−（２−（トランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）エチル）−４’−（１−プロピニル）トラン
、 麹１３９　　４−（２−（１−ランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）エチル）−４’−（１−ブチニル）トラン
、 Ｎｏ、１４０　４−　（２−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）エチル）−４’−（１−ペンチニル）ト
ラン、 Ｎα１４１　　４−（２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）エチル）−４’−（１−へブチニル）トラ
ン、 Ｎα１４２　４−（２−（トランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）エチル）−４’−（１−オクテニル）トラン
、 Ｎｏ、１４３　　４−　（２−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）エチル）−４”−（１−ノニニル）ト
ラン、 Ｎα１４４　４−（２−（）ランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）エチル）−４’−（１−デシニル）トラン、 Ｎα１４５　　４−（２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）エチル）−４’−（１−プロピニル）ト
ラン、 Ｎα１４６　４−（２−（）ランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）エチル）　−４’　−（１−フチニル）ト
ラン、 Ｎα１４７　４−（２−（）ランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）エチル〕−４“−（１−ペンチニル）トラ
ン、 Ｎα１４８　　４−（２−（）ランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）エチル）−４’−（１−へキシニル）ト
ラン、 Ｎα１４９　４−（２−（）ランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）エチル〕−４’−（１−へブチニル）トラ
ン、 Ｎα１５０　　４−（２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）エチル）−４’−（１−オクテニル）ト
ラン、 Ｎα１５１　４−（２−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）エチル）−４’−（１−ノニニル）トラン
、 Ｎα１５２　４−（２−（）ランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）エチル］−４’−（１−デシニル）トラン
、 Ｎα１５３　　４−（２−（トランス−４−へキシルシ
クロヘキシル）エチル）−４’−（１−プロピニル）ト
ラン、 Ｎα１５４　　４−［２−（トランス−４−へキシルシ
クロヘキシル）エチル）−４’−（１−ブチニル）トラ
ン、 Ｎｏ、１５５　　４−　（２−（トランス−４−ヘキシ
ルシクロヘキシル）エチル）−４’−（１−ペンチニル
）トラン、 Ｎα１５６　　４−（２−（トランス−４−へキシルシ
クロヘキシル）エチル］−４°−（１−へキシニル）ト
ラン、 Ｎα１５７　　４−（２−（トランス−４−へキシルシ
クロヘキシル）エチル）−４’−（１−へブチニル）ト
ラン、 Ｎｏ、１５８　　４−（２−（）ランス−４−へキシル
シクロヘキシル）エチル）−４’−（１−オクテニル）
トラン、 Ｎα１５９　４−（２−（）ランス−４−へキシルシク
ロヘキシル）エチル）−４’−（１−ノニニル）トラン
、 Ｎα１６０　　４−（２−（トランス−４−ヘキシルシ
クロヘキシル）エチル）−４’−（１−デシニル）トラ
ン、 Ｎα１６１　　４−（２−（トランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）エチル）−４’−（１−プロピニル）ト
ラン、 Ｎｏ、１６２　　４−　（２−（）ランス−４−ヘプチ
ルシクロヘキシル）エチル）−４’−（１−ブチニル）
トラン、 Ｎα１６３　　４−［２−（トランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）エチル）−４’−（１−ペンチニル）ト
ラン、 Ｎα１６４　　４−（２−Ｄランス−４−へブチルシク
ロヘキシル）エチル）−４’−（１−へキシニル）トラ
ン、 Ｎα１６５　　４−（２−（）ランス−４−へプチルシ
クロヘキシル）エチル］−４°−（１−へブチニル）ト
ラン、 Ｎｏ、１６６　４−　（２−（トランス−４−へブチル
シクロヘキシル）エチル）−４’−（１−オクテニル）
トラン、 Ｎα１６７　４−（２−Ｄランス−４−へブチルシクロ
ヘキシル）エチル）−４’−（１−フェニル）トラン、 Ｎα１６８　４−（２−（）ランス−４−ヘプチルシク
ロヘキシル）エチル）−４’−（１−デシニル）トラン
、 Ｎｏ、１６９　　４−　（２−（トランス−４−オクチ
ルシクロヘキシル）エチル）−４’−（１−プロピニル
）トラン、 Ｎα１７０　４−（２−（トランス−４−オクチルシク
ロヘキシル）エチル）−４’−（１−ブチニル）トラン
、 Ｎｏ、１７１　　４−　（２−（）ランス−４−オクチ
ルシクロヘキシル）エチル）−４’＝（１−ペンチニル
）トラン、 Ｎｏ、１７２　４−（２−（）ランス−４−オクチルシ
クロヘキシル）エチル）−４’−（１−へキシニル）ト
ラン、 Ｎα１７３　　４−（２−（）ランス−４−オクチルシ
クロヘキシル）エチル］−４“−（１−へブチニル）ト
ラン、 Ｎα１７４　　４−（２−（）ランス−４−オクチルシ
クロヘキシル）エチル］−４’−（１−オクテニル）ト
ラン、 Ｎα１７５　４−（２−（）ランス−４−オクチルシク
ロヘキシル）エチル）−４’−（１−フェニル）トラン
、 Ｎα１７６　４−（２−（）ランス−４−オクチルシク
ロヘキシル）エチル）−４’−（１−デシニル）トラン
、 Ｎα１７７２−フルオロ−４−（２−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）エチル）−４’（１−プロピ
ニル）トラン、 Ｎ１１１７Ｂ　　２−フルオロ−４−（２−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−４’（１−
ブチニル）トラン、 Ｎｏ、１７９　２−フルオロ−４−（２−（）ランス−
４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−４’（１−ペ
ンチニル）トラン、 Ｎｏ、１８０　　２−フルオｌ：１−４−　（２−（１
−ランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−４’
（ｌ−プロピニル）トラン、 Ｎｏ、　１８１　　２−フルオロ−４−（２−（トラン
ス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−４’（１−
ブチニル）トラン、 ＮＯ，１８２２−フルオロ−４−（２−Ｄランス−４−
ブチルシクロヘキシル）エチル）−４’（ｌ−ペンチニ
ル）トラン、 Ｎｏ、　１８３　　２−フルオ０−４−　（２−（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−４’−
（１−プロピニル）トラン、 Ｎｏ、１８４　　２−フルオロ−４−（２−（１−ラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−４’（１
−ブチニル）トラン、 Ｎα１８５２−フルオロ−４−（２−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）エチル）−４’（１−ペンチ
ニル）トラン。
実施例４ ４−（４−プロピルフェニル）−４’−（１−プロピニ
ル）トランの製造 ４−エチニル−４′−プロピルビフェニル（特開昭５８
−１１０５２７号記載の方法によって作られる）　２．
２　ｇ　（０，０１モル）および４−、（１−−プロピ
ニル）ヨードベンゼン２．４ｇ（０，０１モル）をジエ
チルアミン２０ｃｃに溶解し、続いてヨウ化銅０．１１
ｇ（０，１５ミリモル）、ジクロロビストリフェニルフ
ォスフインパラジウムジクロリド０．２１ｇ（０，３ミ
リモル）を加えて、実施例１に準じて反応、精製操作を
行ない、目的とする４−（４−プロピルフェニル）−４
’−（１−プロピニル）トラン（化合物ｋ１８６）　１
．７　ｇを得た。
同様にして下記の化合物が製造される。
化合物Ｎｏ、１８７　４−（４−エチルフェール）−４
’−（１−プロピニル）トラン、 Ｎ（１１８８４−（４−エチルフェニル）−４′（１−
ブチニル）トラン、 Ｎｏ、１８９　４−　（４−エチルフェニル）−４′（
１−ペンチニル）トラン、 Ｎα１９０　４−（４−エチルフェニル）−４゜（ｌ−
へキシニル）トラン、 Ｎα１９１　　４−（４−プロピルフェニル）−４′（
１−ブチニル）トラン、 Ｎα１９２　４−（４−プロピルフェニル）−４“（１
−ペンチニル）トラン、 Ｎα１９３　４−（４−プロピルフェニル）−４′（ｌ
−へキシニル）トラン、 Ｎα１９４　４−（４−ブチルフェニル）−４゜（１−
プロピニル）トラン、 漱１９５　４−（４−ブチルフェニル）−４１（１−ブ
チニル）トラン、 Ｎα１９６　４−（４−ブチルフェニル）−４９（１−
ペンチニル）トラン、 Ｎｏ、１９７　４−　（４−ブチルフェニル）−４′（
ｌ−へキシニル）トラン、 Ｎｏ、１９８　４−　（４−ペンチルフェニル）−４１
（１−プロピニル）トラン、 Ｎｏ、１９９　４−（４−ペンチルフェニル）−４′（
１−ブチニル）トラン、 漱２００　４−（４−ペンチルフェニル）−４′（ｌ−
ペンチニル）トラン、 Ｎ１１２０１　４−（４−ペンチルフェニル）−４′（
ｌ−へキシニル）トラン、 Ｎα２０２　４−（４−へキシルフェニル）−４′（１
−プロピニル）トラン、 Ｎ１１２０３　４−（４−ヘキシルフェニル）−４′（
１−ブチニル）トラン、 Ｎα２０４　４−（４−へキシルフェニル）−４′（１
−ペンチニル）トラン、 阻２０５　４−（４−へキシルフェニル）−４′（１−
へキシニル）トラン、 Ｎ１１２０６　４−（４−へブチルフェニル）−４１（
１−プロピニル）トラン、 阻２０７　４−（４−へブチルフェニル）−４′（ｌ−
ブチニル）トラン、 Ｎα２０８　４−（４−へブチルフェニル）−４′（ｌ
−ペンチニル）トラン、 Ｎα２０９　４−（４−へブチルフェニル）−４′（ｌ
−へキシニル）トラン、 Ｎα２１０　４−（４−オクチルフェニル）−４′（１
−プロピニル）トラン、 Ｎα２１１　４−（４−オクチルフェニル）−４ｆ（ｌ
−ブチニル）トラン、 Ｎα２１２　４−（４−オクチルフェニル）−４′（１
−ペンチニル）トラン、 Ｎα２１３　４−（４−オクチルフェニル）−４′（１
−へキシニル）トラン、 Ｎα２１４２−フルオロ−４−（４−プロピルフェニル
）−４’−（１−プロピニル）トラン、Ｎα２１５２−
フルオロ−４−（４−プロピルフェニル）−４’−（Ｌ
−ブチニル）トラン、Ｎα２１６２−フルオロ−４−（
４−プロピルフェニル）−４’−（１−ペンチニル）ト
ラン、Ｎα２１７２−フルオロ−４−（４−ブチルフェ
ニル）−４’−（１−プロピニル）トラン、Ｎα２１８
２−フルオロ−４−（４−ブチルフェニル）−４’−（
１−ブチニル）トラン、阻２１９２−フルオロ−４−（
４−ブチルフェニル）−４°−（１−ペンチニル）トラ
ン、Ｎα２２０２−フルオロ−４−（４−ペンチルフェ
ニル）−４’−（１−プロピニル）トラン、随２２１２
−フルオロ−４−（４−ペンチルフェニル）−４’−（
１−ブチニル）トラン、ｋ２２２　２−フルオロ−４−
（４−ペンチルフェニル）−４’−（１−ペンチニル）
トラン。
実施例５ ４−（）−ｙンスー４−プロピルシクロへキシルカルボ
ニルオキシ）−４’−（１−プロピニル）トランの製造 トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸−Ｐ
−エチニルフェニルエステル（この化合物は４−ヒドロ
キシアセトフェノンを原料として得られる４−ヒドロキ
シフェニルアセチレンとトランス−４−プロピルシクロ
ヘキサンカルボン酸とを常法によりエステル化反応させ
得ることができる）　２．７　ｇ　（０，０１モル）お
よび４−（１−ブロビニル）ヨードベンゼン２．４ｇ（
０，０１モル）をジエチルアミン２０ｃｃに溶解し、続
いてヨウ化銅０．１１ｇ（０，１５ミリモル）、ジクロ
ロビストリフェニルフォスフインパラジウムジクロリド
０゜２１ｇ（０，３ミリモル）を加えて、実施例１に準
じて反応、精製操作を行ない、目的とする４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシルカルボニルオキシ）−
４’−（１−プロピニル）トラン（化合物Ｎα２２３）
　１．３　ｇを得た。
同様にして下記の化合物が製造される。
化合Ｔｈｋ２２４　４−（１−ランス−４−エチルシク
ロヘキシルカルボニルオキシ）　−４’−（１−プロピ
ニル）トラン、 Ｎｏ、２２５　　４−　（）ランス−４−エチルシクロ
ヘキシルカルボニルオキシ）−４’−（１−ブチニル）
トラン、 Ｎｏ、２２６　　４−　（トランス−４−エチルシクロ
へキシルカルボニルオキシ）−４’−（１−ペンチニル
）トラン、 Ｎｏ、２２７　　４−　（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシルカルボニルオキシ）−４°−（１−へキシニル
）トラン、 Ｎα２２８　　４−（１−ランス−４−プロピルシクロ
ヘキシルカルボニルオキシ）−４’−（１−ブチニル）
トラン、 Ｎα２２９　　４−（）ランス−４−プロピルシクロヘ
キシルカルボニルオキシ）−４’−（１−ペンチニル）
トラン、 Ｎｏ、２３０　　４−（トランス−４−プロピルシクロ
へキシルカルボニルオキシ）−４’−（１−へキシニル
）トラン、 Ｎα２３１　　４−（）ランス−４−ブチルシクロヘキ
シルカルボニルオキシ）−４’−（１〜プロピニル）ト
ラン、 Ｎα２３２　４−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシ
ルカルボニルオキシ）−４’−（１−ブチニル）トラン
、 ｋ２３３　　４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ルカルボニルオキシ）−４’−（１−ペンチニル）トラ
ン、 Ｎα２３４　４−（１−ランス−４−ブチルシクロヘキ
シルカルボニルオキシ）−４’−（１−へキシニル）ト
ラン、 Ｎα２３５　　４−（１−ランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシルカルボニルオキシ）−４’−（１−プロピニル
）トラン、 Ｎｏ、２３６　　４−　（トランス−４−ペンチルシク
ロへキシルカルボニルオキシ）−４’−（１−ブチニル
）トラン、 Ｎα２３７　　４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘ
キシルカルボニルオキシ）−４’−（１−ペンチニル）
トラン、 Ｎｏ、２３８　　４−　（）ランス−４−ペンチルシク
ロヘキシルカルボニルオキシ）−４’−（１−へキシニ
ル）トラン、 Ｎｏ、２３９　　４−　（トランス−４−ヘキシルシク
ロヘキシルカルボニルオキシ）−４″−（ｌ−プロピニ
ル）トラン、 Ｎｏ、２４０　　４−　（トランス−４−へキシルシク
ロヘキシルカルボニルオキシ）−４’−（１−ブチニル
）トラン、 Ｎｏ、２４１　　４−　（トランス−４−へキシルシク
ロヘキシルカルボニルオキシ）−４’−（１−ペンチニ
ル）トラン、 Ｎｏ、２４２　４−　（）ランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシルカルボニルオキシ）−４’−（１−へキシニル
）トラン、 Ｎα２４３　４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキ
シルカルボニルオキシ）−４’−（１−プロピニル）ト
ラン、 Ｎα２４４　　４−（トランス−４−へブチルシクロヘ
キシルカルボニルオキシ）−４’−（１−ブチニル）ト
ラン、 Ｎα２４５　　４−（１−ランス−４−へブチルシクロ
ヘキシルカルボニルオキシ）−４’−（１−ペンチニル
）トラン、 Ｎｏ、２４６　　４−　（トランス−４−へブチルシク
ロヘキシルカルボニルオキシ）−４’−（１−へキシニ
ル）トラン、 Ｎｏ、２４７　　４−（）ランス−４−オクチルシクロ
ヘキシルカルボニルオキシ）−４’−（１−プロピニル
）トラン、 Ｎｏ、２４８　　４−　（トランス−４−オクチルシク
ロへキシルカルボニルオキシ）−４’−（１−ブチニル
）トラン、 Ｎα２４９　４−（）ランス−４−オクチルシクロヘキ
シルカルボニルオキシ）−４’−（１−ペンチニル）ト
ラン、 Ｎα２５０　　４−（）ランス−４−オクチルシクロヘ
キシルカルボニルオキシ）−４’−（１−へキシニル）
トラン、 Ｎα２５１２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシルカルボニルオキシ）−４′−（１−プ
ロピニル）トラン、 Ｎα２５２２−フルオロ−４−、（）ランス−４−プロ
ピルシクロヘキシルカルボニルオキシ）−４１（１−ブ
チニル）トラン、 Ｎα２５３２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシルカルボニルオキシ）−４′−（１−ペ
ンチニル）トラン、 Ｎα２５４２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシルカルボニルオキシ）−４′（１−プロピ
ニル）トラン、 Ｎα２５５２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシルカルボニルオキシ）−４′（１−ブチニ
ル）トラン、 Ｎα２５６２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシルカルボニルオキシ）−４′（１−ペンチ
ニル）トラン、 Ｎα２５７２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシルカルボニルオキシ）−４１−（１−プ
ロピニル）トラン、 Ｎα２５８２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシルカルボニルオキシ）−４’−（１−ブ
チニル）トラン、 Ｎ（Ｌ２５９　２−フルオロ−４−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシルカルボニルオキシ）−４′−（１
−ペンチニル）トラン、 Ｎα２６０　４−（４−エチルベンゾイルオキシ）４°
−（１−プロピニル）トラン、 Ｎα２６１　４−（４−エチルベンゾイルオキシ）−４
’−（１−ブチニル）トラン、 Ｎα２６２　４−（４−エチルベンゾイルオキシ）−４
’−（１−ペンチニル）トラン、 Ｎα２６３　４−（４−エチルベンゾイルオキシ）−４
’−（１−へキシニル）トラン、 Ｎｏ、２６４　４−　（４−プロピルベンゾイルオキシ
）−４°−（１−プロピニル）トラン、 Ｎｏ、２６５　４−　（４−プロピルベンゾイルオキシ
）−４“−（１−ブチニル）トラン、 Ｎα２６６　４−（４−プロピルベンゾイルオキシ）−
４’−（１−ペンチニル）トラン、 Ｎα２６７　４−（４−プロピルベンゾイルオキシ）−
４’−（１−へキシニル）トラン、 Ｎα２６８　４−（４−ブチルベンゾイルオキシ）−４
’−（１−プロピニル）トラン、 Ｎｏ、２６９　４−　（４−ブチルベンゾイルオキシ）
−４’−（１−ブチニル）トラン、 Ｎα２７０　４−（４−ブチルベンゾイルオキシ）−４
’−（１−ペンチニル）トラン、 ｋ２７１　　４−（４−ブチルベンゾイルオキシ）−４
’−（１−へキシニル）トラン、 Ｎα２７２　４−（４−ペンチルベンゾイルオキシ）−
４’−（１−プロピニル）トラン、 Ｎ１１２７３　４−（４−ペンチルベンゾイルオキシ）
−４’−（１−ブチニル）トラン、 ｋ２７４　４−（４−ペンチルベンゾイルオキシ）−４
’−（１−ペンチニル）トラン、 Ｎα２７５　４−（４−ペンチルベンゾイルオキシ）−
４’−（１−へキシニル）トラン、 Ｎｏ、２７６　４−（４−へキシルベンゾイルオキシ）
−４’　−（１−プロピニル）トラン、Ｎα２７７　４
−（４−へキシルベンゾイルオキシ）−４’−（１−ブ
チニル）トラン、 Ｎα２７８　４−（４−ヘキシルベンゾイルオキシ）−
４’−（１−ペンチニル）トラン、 Ｎα２７９　４−（４−ヘキシルベンゾイルオキシ）−
４’−（１−へキシニル）トラン、 Ｎα２８０　４−（４−へブチルベンゾイルオキシ）−
４’−（１−プロピニル）トラン、 Ｎα２８１　　４−（４−へブチルベンゾイルオキシ）
−４’−（１−ブチニル）トラン、 Ｎα２８２　４−（４−へブチルベンゾイルオキシ）−
４’−（１−ペンチニル）トラン、 Ｎｏ、２８３　４−　（４−へブチルベンゾイルオキシ
）−４’−（１−へキシニル）トラン、 Ｎα２８４　４−（４−オクチルベンゾイルオキシ）−
４’−（１−プロピニル）トラン、 Ｎα２８５　４−（４−オクチルベンゾイルオキシ）−
４’−（１−ブチニル）トラン、 Ｎα２８６　４−（４−オクチルベンゾイルオキシ）−
４’−（１−ペンチニル）トラン、 Ｎｏ、２８７　４−　（４−オクチルベンゾイルオキシ
）−４’−（１−へキシニル）トラン、 Ｎα２８８２−フルオロ−４−（４−プロピルベンゾイ
ルオキシ）−４’−（１−プロピニル）トラン、 Ｎｏ、２８９　２−フルオロ−４−（４−プロピルベン
ゾイルオキシ）−４’−（１−ブチニル）トラン、Ｎｏ
、２９０　２−フルオ０−４−（４−プロピルベンゾイ
ルオキシ）−４’−（１−ペンチニル）トラン、 Ｎα２９１２−フルオロ−４−（４−ブチルベンゾイル
オキシ）−４’−（１−プロピニル）トラン、Ｎα２９
２２−フルオロ−４−（４−ブチルベンゾイルオキシ）
−４°−（１−ブチニル）トラン、Ｎα２９３２−フル
オロ−４−（４−ブチルベンゾイルオキシ）−４’−（
１−ペンチニル）トラン、Ｎ１１２９４　２−フルオロ
−４−（４−ペンチルベンゾイルオキシ）−４’−（１
−プロピニル）トラン、 Ｎα２９５２−フルオロ−４−（４−ペンチルベンゾイ
ルオキシ）−４’−（１−ブチニル）トラン、Ｎα２９
６２−フルオロ−４−（４−ペンチルベンゾイルオキシ
）−４’−（１−ペンチニル）トラン。
実施例６（応用例１） 実施例７（応用例２） なる組成の液晶組成物ＡＯＮＩ点は７２．４°Ｃｌ２Ｏ
°Ｃにおける粘度η２゜は２０．１　ｃ　Ｐ、Δｎは０
．０８７である。この液晶組成物Ａ８５重量部に本発明
の実施例１に示した４−プロピル−４’−（１−プロピ
ニル）トラン１５重量部を加えた液晶組成物ＢのＮＩ点
は７２．０°Ｃ１η２゜は２０．　Ｏｃ　Ｐでほとんど
変化せず、Δｎは０．１２６と上昇した。
なる組成の液晶組成物ＣのＮＩ点は５２．３°Ｃ５２０
°Ｃにおける粘度η２゜は２１．７　ｃ　Ｐ、Δｎは０
．１１９である。この液晶組成物ＣＢ５重量部に本発明
の化合物Ｎα１１に示した４−プロピニル−４′−（１
−ペンチニル）トラン１５重量部を加えた液晶組成物り
のＮ１点は４９．６°Ｃとやや低下、η２゜は２１．７
　ｃ　Ｐでほとんど変化せず、Δｎは０．１３７と上昇
した。
これらの応用例により本発明の化合物は、これらを使用
して得られる液晶組成物のＮ１点降下を極力小さくし、
粘度を上昇させないで屈折率の異方性△ｎを上昇させる
効果が極めて大きいことが理解できる。
〔発明の効果〕
本発明によれば、屈折率の異方性Δｎが大きく、しかも
粘度が小さく、その他デイスプレー用液晶材料バランス
のとれた特性を有する液晶化合物および液晶組成物を得
ることができる。
【図面の簡単な説明】
第１ａ図は、ツイスト角９０°の素子の電圧−透過率特
性の角度依存性を示す図、第１ｂ図は、ツイスト角１８
０＠の素子の電圧−透過率特性の角度依存性を示す図、
第２図は、ツイスト角１８０″′とツイスト角２３０”
の素子の弾性係数の比とγ特性の関係を示す図、第３図
は、従来の液晶材料のγ特性と立下り応答速度との関係
を示す図。 ここでｒ　Ｉ　Ｏ″８゜％−２゜、は法線からの角度１
０°における透過率８０％と２０％の電圧の比をとった
γ特性である。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１およびＲ＾２はそれぞれ１〜８個の炭素原
    子を有するアルキル基であり、これらの基中に存在する
    １個のＣＨ＿２基または隣接していない２個のＣＨ＿２
    基は、それぞれＯ原子、−ＣＯ−基、−ＣＯ−Ｏ−基、
    −Ｏ−ＣＯ−基、および−ＣＨ＝ＣＨ−基のいずれかに
    より置き換えられていてもよく、▲数式、化学式、表等
    があります▼は置換されていない１，４−フェニレンま
    たは置換基として１個または２個のＦ、Ｃｌ、Ｂｒ原子
    またはＣＮ基を有する１，４−フェニレンであるか、１
    ，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル
    または１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり、Ｘ
    は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−
    ＯＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または
    単結合であり、ｎは０または１であり、ｎが０である場
    合にはＸは単結合を示し、またＹはＨあるいはＦを示す
    ）にて表わされる４−置換−４’−（１−アルキニル）
    トラン。
  2. （２）請求項（１）記載の化合物を含む液晶組成物。
  3. （３）正の誘電異方性を有し、旋光性物質が添加された
    ネマチック液晶が、対向配置された上下一対の電極基板
    間に封入され、その厚さ方向に液晶分子が１６０〜２７
    ０°ねじれた螺旋構造を形成し、かつこの螺旋構造を挟
    んで設けられた偏光板の偏光軸が電極基板の液晶分子配
    列方向と２０〜７０度の範囲でずれており、さらに液晶
    層の厚さｄと、液晶層の屈折率異方性との積Δｎ・ｄが
    ０．７〜１．２μｍである液晶表示素子において、請求
    項（１）記載の化合物を０．１〜４０重量％含有する液
    晶組成物を使用したことを特徴とする液晶素子。
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