JPH0225440A - 新規化合物及び液晶混合物 - Google Patents
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- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はトリメチレンオキシ基を有する新規な化合物、
かかる化合物を含む液晶混合物並びに電子−光学装置に
対するその用途に関する。
かかる化合物を含む液晶混合物並びに電子−光学装置に
対するその用途に関する。
本発明を要約すれは、−数式
%式%
式中、Zlは基−CH 2 CH 2 CH 2 0−
またバーOCH2CH2CH2−を表わし:nは数0ま
たはlを表わし:R1は基R3またはR3−p,+−Z
3−を表わし,R2は基R ’ マタi:i R’−A
’−Z”t−表わL;Zz,Z3及びz4は各々独立に
、単一共有結合、−CH2−CH2−、CH20−、−
OCH□−、−COO−、−OOC−、−CH2CH2
CH20−または一OCH2CH2CH2−を表わし,
AI,A2、A3、A1及びA5は各々独立に、随時1
−4C H基か窒素にとって代わっていてもよい未置換
またはメチル−、ハロゲン−及び/またはン7/−ff
ilされた1.4−フェニレン、随時2C82基が酸素
及び/又は硫黄にとって代わっていてもよい未置換また
はメチル−及び/またはシアノ−置換されたトランス1
、4−シクロヘキシレン、ビシクロ [2.22]オク
タン−1.4−ジイル、l 、3 、4チアジアゾール
−2.5−ジイル、ナフタレン−2.6−ジイル、テト
ラリン−2,6−ジイルまたはデカリン−2,6−ジイ
ルを表わし,R3及びR′は各々独立に、随時ICH2
基または2非隣接CH2基が一〇−、−COO−及び/
または一〇〇〇−にとって代わっていてもよい未置換ま
たはハロゲン−及び/またはシアノ置換されたアルキル
またはアルケニル基を表わすか、或いはまた残基R3及
びR4の1つは水素、ハロゲン、シアノまたはーNCS
を表わす、の化合物並びに液晶混合物及び電子−光学装
置に対するその用途である。
またバーOCH2CH2CH2−を表わし:nは数0ま
たはlを表わし:R1は基R3またはR3−p,+−Z
3−を表わし,R2は基R ’ マタi:i R’−A
’−Z”t−表わL;Zz,Z3及びz4は各々独立に
、単一共有結合、−CH2−CH2−、CH20−、−
OCH□−、−COO−、−OOC−、−CH2CH2
CH20−または一OCH2CH2CH2−を表わし,
AI,A2、A3、A1及びA5は各々独立に、随時1
−4C H基か窒素にとって代わっていてもよい未置換
またはメチル−、ハロゲン−及び/またはン7/−ff
ilされた1.4−フェニレン、随時2C82基が酸素
及び/又は硫黄にとって代わっていてもよい未置換また
はメチル−及び/またはシアノ−置換されたトランス1
、4−シクロヘキシレン、ビシクロ [2.22]オク
タン−1.4−ジイル、l 、3 、4チアジアゾール
−2.5−ジイル、ナフタレン−2.6−ジイル、テト
ラリン−2,6−ジイルまたはデカリン−2,6−ジイ
ルを表わし,R3及びR′は各々独立に、随時ICH2
基または2非隣接CH2基が一〇−、−COO−及び/
または一〇〇〇−にとって代わっていてもよい未置換ま
たはハロゲン−及び/またはシアノ置換されたアルキル
またはアルケニル基を表わすか、或いはまた残基R3及
びR4の1つは水素、ハロゲン、シアノまたはーNCS
を表わす、の化合物並びに液晶混合物及び電子−光学装
置に対するその用途である。
液晶は表示装置における誘電体として主に用いられ、そ
の理由はかかる物質の光学特性が印加電圧によって影響
され得るためである。液晶に基づく電子−光学装置は当
該分野に精通せる者にとってはよく知られており、種々
な効果に基づく事ができる。かかる装置の例は動的散乱
を有するセル、DAPセル(配列した相の変形)、ゲス
ト/ホスト(guest/host)セル、ねじれたネ
マテイク(twistednematic)構造を有す
るTNセル(「ねじれたネマテイク」)及びSTNセル
(「超ねじれたネマテイクJ)、SBEセル(「超−複
屈折効果」)、コレステリンク(c11o16ster
ic)−ネマテイク相転移を有する相変化セル並びに○
MIセル[「光学モード干渉J (”optical
mode 1nterference”)]である。
の理由はかかる物質の光学特性が印加電圧によって影響
され得るためである。液晶に基づく電子−光学装置は当
該分野に精通せる者にとってはよく知られており、種々
な効果に基づく事ができる。かかる装置の例は動的散乱
を有するセル、DAPセル(配列した相の変形)、ゲス
ト/ホスト(guest/host)セル、ねじれたネ
マテイク(twistednematic)構造を有す
るTNセル(「ねじれたネマテイク」)及びSTNセル
(「超ねじれたネマテイクJ)、SBEセル(「超−複
屈折効果」)、コレステリンク(c11o16ster
ic)−ネマテイク相転移を有する相変化セル並びに○
MIセル[「光学モード干渉J (”optical
mode 1nterference”)]である。
最も普通の表示装置はシャツトーヘルフリッヒ(Sch
adt−Helfrich)効果に基づき、ねじれたネ
マテイク構造を有する。
adt−Helfrich)効果に基づき、ねじれたネ
マテイク構造を有する。
更に、キラル傾斜したスメクテイク(chiralti
lted smectic)液晶に基つく電子−光学装
置がアプライド・フイジイクス・レタース(App1,
Phys、 Let、t、)36.899 (198
0)及びリースント・デベロツプメンツ・イン・コンデ
ンスド・フタ−9フイジツクス(Recent Dev
elopments 1nCondensed MaL
ter Physics)4 、309(1981)に
提案されている。この場合、該物質の強誘電特性が用途
に影響する。傾斜したスメクテイク相として、例えばス
メクティクC,F、G、H,I及びKが適当である。殊
に速い応答速度を可能にするスメクテイクC相が一般に
好ましい。キラル傾斜した相は通常S!、S?’等によ
って表わされ、星印はキラリティを示す。
lted smectic)液晶に基つく電子−光学装
置がアプライド・フイジイクス・レタース(App1,
Phys、 Let、t、)36.899 (198
0)及びリースント・デベロツプメンツ・イン・コンデ
ンスド・フタ−9フイジツクス(Recent Dev
elopments 1nCondensed MaL
ter Physics)4 、309(1981)に
提案されている。この場合、該物質の強誘電特性が用途
に影響する。傾斜したスメクテイク相として、例えばス
メクティクC,F、G、H,I及びKが適当である。殊
に速い応答速度を可能にするスメクテイクC相が一般に
好ましい。キラル傾斜した相は通常S!、S?’等によ
って表わされ、星印はキラリティを示す。
液晶物質は良好な化学的及び熱的安定性並びに電場及び
電磁照射に対して高い安定性を持たなければならない。
電磁照射に対して高い安定性を持たなければならない。
更に、液晶物質は低粘度有するべきであり、そしてセル
において、短い応答時間、低い閾値(threshol
d)電位及び高いコントラ1トを示すべきである。更に
、通常の操作温度で液晶物質は適当な中間相(meso
phase) 、例えばネマテイク、コレステリックま
たはキラル傾斜したスメクテイク相を有するべきである
。他の特性、例えば電気伝導率、誘電異方性及び光学異
方性が、セルのタイプ及び使用分野に応じて、異なる要
求を満たさなければならない。例えばねじれたネマテイ
ク構造を有するセルに対する物質は正の誘電異方性及び
できるだけ小さな電気伝導率を有するべきである。高い
光学異方性を有する液晶物質における一般的な興味に加
えて、低光学異方性を有する物質、特に活発にアドレス
された(activelyaddressed)液晶装
置、例えばテレビジョンセットにおけるTPT用途(薄
いフィルム・トランジスター)において最近興味が増加
している。一方、キラル傾斜したスメクテイク液晶は十
分に高い自発分極を有するべきである。
において、短い応答時間、低い閾値(threshol
d)電位及び高いコントラ1トを示すべきである。更に
、通常の操作温度で液晶物質は適当な中間相(meso
phase) 、例えばネマテイク、コレステリックま
たはキラル傾斜したスメクテイク相を有するべきである
。他の特性、例えば電気伝導率、誘電異方性及び光学異
方性が、セルのタイプ及び使用分野に応じて、異なる要
求を満たさなければならない。例えばねじれたネマテイ
ク構造を有するセルに対する物質は正の誘電異方性及び
できるだけ小さな電気伝導率を有するべきである。高い
光学異方性を有する液晶物質における一般的な興味に加
えて、低光学異方性を有する物質、特に活発にアドレス
された(activelyaddressed)液晶装
置、例えばテレビジョンセットにおけるTPT用途(薄
いフィルム・トランジスター)において最近興味が増加
している。一方、キラル傾斜したスメクテイク液晶は十
分に高い自発分極を有するべきである。
特性を最適にするために、一般に液晶は数成分の混合物
として用いられる。従って、成分が相互に良好な混和性
を有することが重要である。コレステリック混合物は好
ましくは1種またはそれ以」二の光学的ドーピング(d
oping)物質及びネマテイク液晶物質からなり、そ
して強誘電性液晶は好ましくは1種またはそれ以上の光
学的活性ドーピング物質及び傾斜したスメクテイク相を
有する液晶物質からなる。
として用いられる。従って、成分が相互に良好な混和性
を有することが重要である。コレステリック混合物は好
ましくは1種またはそれ以」二の光学的ドーピング(d
oping)物質及びネマテイク液晶物質からなり、そ
して強誘電性液晶は好ましくは1種またはそれ以上の光
学的活性ドーピング物質及び傾斜したスメクテイク相を
有する液晶物質からなる。
本発明は一般式
%式%
式中、Zlは基−CH2CH2CH20−または−OC
H2CH2C12−を表わし;nは数0または1を表わ
し・R1は基R3またはR3−A4−z3−を表わし、
R2は基R4またはRL−As−24−を表わし、Z2
、Z3及びZ4は各々独立に、単一共有結合、−CH2
−CH2−1CI(20−1−OCH,−1−COO−
1−〇〇C−1−CH2C)12CH20−または−O
CH2CH2CH2−を表わし、A1、A2、A3、A
4及びA5は各々独立に、随時1−4CH基が窒素にと
って代わっていてもよい未置換またはメチル−、ハロゲ
ン−及び/マタはシアノ−置換された1、4−フェニレ
ン、随時2CH2基が酸素及び/又は硫黄にとって代わ
っていてもよい未置換またはメチル及び/またはシアノ
−置換されたトランス1.4−シクロヘキシレン、ビシ
クロ[2,2゜2]オクタン−1,4−ジイル、1,3
.4チアジアゾール−2,5−ジイル、ナフタレン−2
,6−ジイル、テトラリン−26−ジイルまたはデカリ
ン−2,6−ジイルを表わし、R3及びR4は各々独立
に、随時I CH。
H2CH2C12−を表わし;nは数0または1を表わ
し・R1は基R3またはR3−A4−z3−を表わし、
R2は基R4またはRL−As−24−を表わし、Z2
、Z3及びZ4は各々独立に、単一共有結合、−CH2
−CH2−1CI(20−1−OCH,−1−COO−
1−〇〇C−1−CH2C)12CH20−または−O
CH2CH2CH2−を表わし、A1、A2、A3、A
4及びA5は各々独立に、随時1−4CH基が窒素にと
って代わっていてもよい未置換またはメチル−、ハロゲ
ン−及び/マタはシアノ−置換された1、4−フェニレ
ン、随時2CH2基が酸素及び/又は硫黄にとって代わ
っていてもよい未置換またはメチル及び/またはシアノ
−置換されたトランス1.4−シクロヘキシレン、ビシ
クロ[2,2゜2]オクタン−1,4−ジイル、1,3
.4チアジアゾール−2,5−ジイル、ナフタレン−2
,6−ジイル、テトラリン−26−ジイルまたはデカリ
ン−2,6−ジイルを表わし、R3及びR4は各々独立
に、随時I CH。
基または2非隣接CH2基が一〇−1−COO−及び/
または−0OC−にとって代わっていてもよい未置換ま
たはハロゲン−及び/またはシアノ−置換されたアルキ
ルまたはアルケニル基を表わすか、或いはまた残基R3
及びR4の1つは水素、ハロゲン、シアノまたは−−N
CSを表わす、の化合物を提供する。
または−0OC−にとって代わっていてもよい未置換ま
たはハロゲン−及び/またはシアノ−置換されたアルキ
ルまたはアルケニル基を表わすか、或いはまた残基R3
及びR4の1つは水素、ハロゲン、シアノまたは−−N
CSを表わす、の化合物を提供する。
トリメチレンオキシ基Z1の高い適応性にもかかわらず
、式■の化合物は、非キラル化合物の場合に、液晶相、
特にネマテイク、スメクテイクまたは傾斜したスメクテ
イク(主にS )相を形成するか、或いはキラル化合物
の場合に、コレステリックまたはキラル傾斜したスメク
テイク(主に(S*)相を形成する高い傾向を顕著に有
している。これらの中間相タイプは混合物においてイ・
マテイク、コレステリックまたはキラル傾斜したスメク
テイク相をつくりだすために特に適する。
、式■の化合物は、非キラル化合物の場合に、液晶相、
特にネマテイク、スメクテイクまたは傾斜したスメクテ
イク(主にS )相を形成するか、或いはキラル化合物
の場合に、コレステリックまたはキラル傾斜したスメク
テイク(主に(S*)相を形成する高い傾向を顕著に有
している。これらの中間相タイプは混合物においてイ・
マテイク、コレステリックまたはキラル傾斜したスメク
テイク相をつくりだすために特に適する。
式1の化合物は高い安定性を有し、製造することが比較
的簡単であり、そして相互に及び公知の液晶物質と極め
て良好な溶解性を有する。更に、該化合物は低粘度を有
し、表示装置において短い応答時間を示す。
的簡単であり、そして相互に及び公知の液晶物質と極め
て良好な溶解性を有する。更に、該化合物は低粘度を有
し、表示装置において短い応答時間を示す。
従って、本発明における化合物は液晶物質の更に最適化
及び電子−光学特性、例えば粘度、弾性特性等の改良を
促進する。
及び電子−光学特性、例えば粘度、弾性特性等の改良を
促進する。
式■の化合物の特性を、環の数及び意味に応じて、そし
て置換基の選択に応じて、広範囲に変えることができる
。例えば芳香族環は光学異方性の高い値をもたらし、飽
和環は光学異方性の低い値をもたらし、そして一般に多
数の環は高い透明点をもたらす。有極性末端基、例えば
シアノ、ハロゲンまたは−NCS及び環、例えばピリミ
ジン2.5−ジイル、トランス−1,3−ジオキサン2
.5−ジイル等は誘電異方性を増加させ、側面の(1a
teral)ハロゲンまたはシアノ置換基、ピリダジン
−2,5−ジイル等は式Iの化合物の誘電異方性を減少
させる。更に、例えば中間相範囲及び溶解度を環の側面
置換基によって改質することかでき、モして/または弾
性特性、応答時間及び中間相を側鎖におけるC−C二重
結合によって改質することができる。
て置換基の選択に応じて、広範囲に変えることができる
。例えば芳香族環は光学異方性の高い値をもたらし、飽
和環は光学異方性の低い値をもたらし、そして一般に多
数の環は高い透明点をもたらす。有極性末端基、例えば
シアノ、ハロゲンまたは−NCS及び環、例えばピリミ
ジン2.5−ジイル、トランス−1,3−ジオキサン2
.5−ジイル等は誘電異方性を増加させ、側面の(1a
teral)ハロゲンまたはシアノ置換基、ピリダジン
−2,5−ジイル等は式Iの化合物の誘電異方性を減少
させる。更に、例えば中間相範囲及び溶解度を環の側面
置換基によって改質することかでき、モして/または弾
性特性、応答時間及び中間相を側鎖におけるC−C二重
結合によって改質することができる。
上記の「随時1−4CH基が窒素にとって代わっていて
もよい未置換またはメチル−、ノ\ロゲンー及び/また
はシアノ置換された1、4フエニレン」なる用語には、
本発明の範囲において、基、例えば1,4−フェニレン
、ピリジン−2,5−ジイル、ピラジン−25−ジイル
、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリダジン−3,6−
ジイル及びテトラジン−3,6−ジイル並びにメチル、
ノ\ロゲン及び/またはシアノ置換される環、特にメチ
ルハロゲン−及び/またはシアノ−置換されたl。
もよい未置換またはメチル−、ノ\ロゲンー及び/また
はシアノ置換された1、4フエニレン」なる用語には、
本発明の範囲において、基、例えば1,4−フェニレン
、ピリジン−2,5−ジイル、ピラジン−25−ジイル
、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリダジン−3,6−
ジイル及びテトラジン−3,6−ジイル並びにメチル、
ノ\ロゲン及び/またはシアノ置換される環、特にメチ
ルハロゲン−及び/またはシアノ−置換されたl。
4−フェニレン、例えばメチル−1,4−フェニレン、
フルオロ−14−フェニレン、2.3−ジフルオロ−1
,4−フェニレン、クロロ−1,4−フェニレン、シア
ノ−1,4−フエニレン、2.3ジシアノ−1,4−フ
ェニレン等が含まれる。
フルオロ−14−フェニレン、2.3−ジフルオロ−1
,4−フェニレン、クロロ−1,4−フェニレン、シア
ノ−1,4−フエニレン、2.3ジシアノ−1,4−フ
ェニレン等が含まれる。
「随時20H2基が酸素及び/または硫黄にとって代わ
っていてもよい未置換またはメチル−及び/またはシア
ノ−置換されたトランス−1,4−シクロヘキシレン」
なる用語には基、例えばトランス−1,4−シクロヘキ
シレン、トランス−1゜3−ジオキサン−2,5−ジイ
ル、トランス−1゜3−ジチアン−2,5−ジイル、l
−シアノ−トランス−1,4−シクロヘキシレン、2−
メチルトランス−1,4−シクロヘキシレン、■−メチ
ルートランスー1.4−シクロヘキシレン等が含まれる
。
っていてもよい未置換またはメチル−及び/またはシア
ノ−置換されたトランス−1,4−シクロヘキシレン」
なる用語には基、例えばトランス−1,4−シクロヘキ
シレン、トランス−1゜3−ジオキサン−2,5−ジイ
ル、トランス−1゜3−ジチアン−2,5−ジイル、l
−シアノ−トランス−1,4−シクロヘキシレン、2−
メチルトランス−1,4−シクロヘキシレン、■−メチ
ルートランスー1.4−シクロヘキシレン等が含まれる
。
「ハロゲン」なる用語にはフッ素、塩素、臭素及びヨウ
素が含まれる。
素が含まれる。
「随時1cH基または2非隣接CH,基が−o−1−c
o。
o。
及び/または−000−にとって代わっていてもよい未
置換またはハロゲン−及び/またはシアノ−置換された
アルキルまたはアルケニル」なる用語には直鎖状及び分
枝鎖状(随時キラルであってもよい)残基、例えばアル
キル、1−アルケニル(特にIE−アルケニル、3−ア
ルケニル(特に3Eアルケニル)、4−アルケニル(特
に4Z−アルケニル)、5−アルケニル、6−アルケニ
ル、7−アルケニル等、エーテル及び/またはエステル
官能基を有する上記の基から誘導された残基、例えばア
ルコキシ、アルコキシメトキシ、アルケ−ルオキシ(例
えば2E−アルケニルオキシ、3アルケニルオキシ、4
−アルケニルオキシ、5アルケニルオキシ等)、アルカ
ノイルオキシ、アルカノイルオキン、アルコキシカルボ
ニル、アルケニルオキシカルボニル、l−(アルコキシ
カルボニル)エトキシ等、並びにハロゲン及び/または
シアノ置換基を有する誘導された残基、例えば1−フル
オロアルキル、■−クロロアルキル、■−シアノアルキ
ル、■−フルオロアルコキシ、2−フルオロアルコキシ
、1−クロロアルコキシ、2−クロロアルコキシ、■−
ンアノアルコキシ、2−シアノアルコキシ、2−フルオ
ロアルカノイルオキシ、2−クロロアルカノイルオキシ
、■フルオロアルコキシカルボニル、2−フルオロアル
コキシカルボニル、l−クロロアルコキシカルボニル、
2−クロロアルコキシカルボニル、2シアノアルコキシ
カルボニル等が含まれる。かかる残基の例は次のもので
ある:メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、
ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウン
デシル、ドデシル、■−メチルヘプチル、2−メチルブ
チル、3−メチルペンチル、4−メチルヘキシル、5メ
チルヘプチル、6−メチルオクチル、メトキシ、エトキ
シ、プロピルオキシ、ブチルオキシ、ペンチルオキシ、
ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノ
ニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシ
ルオキシ、■−メチルへブチルオキシ、2−メチルブチ
ルオキシ、3メチルペンチルオキシ、4−メチルへキシ
ルオキシ、5−メチルへブチルオキシ、6−メチルオク
チルオキシ、ビニルIE−プロペニル、lE−ブテニル
、IE−ペンテニル、】E−へキセニル、IE−へブテ
ニル、3−ブテニル、3E−ペンテニル、3E−へキセ
ニル、3E−へブテニル、4ペンテニル、4Z−ヘキセ
ニル、4Z−へブテニル、5−へキセニル、6−へブテ
ニル、7−オクテニル、8−ノネニル、9−デセニル、
10ウンデセニル、11−ドデセニル、アリルオキシ、
2E−ブテニルオキシ、2E−ペンテニルオキシ、2E
−へキセニルオキシ、2E−へブテニルオキシ、3−ブ
テニルオキシ、3Z−ペンテニルオキシ、3Z−へキセ
ニルオキシ、3z−へブテニルオキシ、4−ペンテニル
オキシ、5−へキシルオキシ、6−へブテニルオキシ、
7−オクチルオキシ、8−ノネニルオキシ、9−デセニ
ルオキシ、lO−ウンデセニルオキシ、11−ドデセニ
ルオキシ、アセトキシ、プロパノイルオキシ、ブタノイ
ルオキシ、ペンタノイルオキシ、ヘキサノイルオキシ、
フルオロアセトキシ、2−フルオロプロパノイルオキシ
、2−フルオロブタノイルオキン、2−フルオロペンタ
ノイルオキシ、2−フルオロヘキサノイルオキシ、クロ
ロアセトキシ、2−クロロプロパノイルオキシ、2−ク
ロロブタノイルオキシ、2−クロロペンタノイルオキシ
、2−クロロヘプタノイルオキシ、2−クロロヘプタノ
イルオキシ、l−メチルへブチルオキシカルボニル、2
−メチルブチルオキシカルボニル、2メチルペンチルオ
キシカルボニル、2−メチルへキシルオキシカルボニル
、2−フルオロプロビルオギシ力ルポニル、2−フルオ
ロブチルオキシカルボニル、2−フルオロペンチルオキ
シカルボニル、2−フルオロヘキシルカルボニル、2−
フルオロ−3−メチルブチルオキシカルボニル、2フル
オロ−4−メチルペンチルオキシカルボニル、2−クロ
ロプロピルオキシカルボニル、2クロロブチルオキシカ
ルボニル、2−クロロペンチルオキシカルボニル、2−
クロロへキシルオキシカルボニル、2−クロロ−3−メ
チルブチルオキシカルボニル、2−クロロ−4−メチル
ペンチルオキシカルボニル、2−シアノプロピルオキシ
カルボニル、2−シアノブチルオキシカルポニル、2−
シアノペンチルオキシカルボニル、2−シアノヘキシル
オキシカルボニル、2−シアノ−3メチルブチルオキシ
カルボニル、2−シアノ−4メチルペンチルオキシカル
ボニル等。
置換またはハロゲン−及び/またはシアノ−置換された
アルキルまたはアルケニル」なる用語には直鎖状及び分
枝鎖状(随時キラルであってもよい)残基、例えばアル
キル、1−アルケニル(特にIE−アルケニル、3−ア
ルケニル(特に3Eアルケニル)、4−アルケニル(特
に4Z−アルケニル)、5−アルケニル、6−アルケニ
ル、7−アルケニル等、エーテル及び/またはエステル
官能基を有する上記の基から誘導された残基、例えばア
ルコキシ、アルコキシメトキシ、アルケ−ルオキシ(例
えば2E−アルケニルオキシ、3アルケニルオキシ、4
−アルケニルオキシ、5アルケニルオキシ等)、アルカ
ノイルオキシ、アルカノイルオキン、アルコキシカルボ
ニル、アルケニルオキシカルボニル、l−(アルコキシ
カルボニル)エトキシ等、並びにハロゲン及び/または
シアノ置換基を有する誘導された残基、例えば1−フル
オロアルキル、■−クロロアルキル、■−シアノアルキ
ル、■−フルオロアルコキシ、2−フルオロアルコキシ
、1−クロロアルコキシ、2−クロロアルコキシ、■−
ンアノアルコキシ、2−シアノアルコキシ、2−フルオ
ロアルカノイルオキシ、2−クロロアルカノイルオキシ
、■フルオロアルコキシカルボニル、2−フルオロアル
コキシカルボニル、l−クロロアルコキシカルボニル、
2−クロロアルコキシカルボニル、2シアノアルコキシ
カルボニル等が含まれる。かかる残基の例は次のもので
ある:メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、
ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウン
デシル、ドデシル、■−メチルヘプチル、2−メチルブ
チル、3−メチルペンチル、4−メチルヘキシル、5メ
チルヘプチル、6−メチルオクチル、メトキシ、エトキ
シ、プロピルオキシ、ブチルオキシ、ペンチルオキシ、
ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノ
ニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシ
ルオキシ、■−メチルへブチルオキシ、2−メチルブチ
ルオキシ、3メチルペンチルオキシ、4−メチルへキシ
ルオキシ、5−メチルへブチルオキシ、6−メチルオク
チルオキシ、ビニルIE−プロペニル、lE−ブテニル
、IE−ペンテニル、】E−へキセニル、IE−へブテ
ニル、3−ブテニル、3E−ペンテニル、3E−へキセ
ニル、3E−へブテニル、4ペンテニル、4Z−ヘキセ
ニル、4Z−へブテニル、5−へキセニル、6−へブテ
ニル、7−オクテニル、8−ノネニル、9−デセニル、
10ウンデセニル、11−ドデセニル、アリルオキシ、
2E−ブテニルオキシ、2E−ペンテニルオキシ、2E
−へキセニルオキシ、2E−へブテニルオキシ、3−ブ
テニルオキシ、3Z−ペンテニルオキシ、3Z−へキセ
ニルオキシ、3z−へブテニルオキシ、4−ペンテニル
オキシ、5−へキシルオキシ、6−へブテニルオキシ、
7−オクチルオキシ、8−ノネニルオキシ、9−デセニ
ルオキシ、lO−ウンデセニルオキシ、11−ドデセニ
ルオキシ、アセトキシ、プロパノイルオキシ、ブタノイ
ルオキシ、ペンタノイルオキシ、ヘキサノイルオキシ、
フルオロアセトキシ、2−フルオロプロパノイルオキシ
、2−フルオロブタノイルオキン、2−フルオロペンタ
ノイルオキシ、2−フルオロヘキサノイルオキシ、クロ
ロアセトキシ、2−クロロプロパノイルオキシ、2−ク
ロロブタノイルオキシ、2−クロロペンタノイルオキシ
、2−クロロヘプタノイルオキシ、2−クロロヘプタノ
イルオキシ、l−メチルへブチルオキシカルボニル、2
−メチルブチルオキシカルボニル、2メチルペンチルオ
キシカルボニル、2−メチルへキシルオキシカルボニル
、2−フルオロプロビルオギシ力ルポニル、2−フルオ
ロブチルオキシカルボニル、2−フルオロペンチルオキ
シカルボニル、2−フルオロヘキシルカルボニル、2−
フルオロ−3−メチルブチルオキシカルボニル、2フル
オロ−4−メチルペンチルオキシカルボニル、2−クロ
ロプロピルオキシカルボニル、2クロロブチルオキシカ
ルボニル、2−クロロペンチルオキシカルボニル、2−
クロロへキシルオキシカルボニル、2−クロロ−3−メ
チルブチルオキシカルボニル、2−クロロ−4−メチル
ペンチルオキシカルボニル、2−シアノプロピルオキシ
カルボニル、2−シアノブチルオキシカルポニル、2−
シアノペンチルオキシカルボニル、2−シアノヘキシル
オキシカルボニル、2−シアノ−3メチルブチルオキシ
カルボニル、2−シアノ−4メチルペンチルオキシカル
ボニル等。
「テトラリン−2,6−ジイル」なる用語は123.4
−テトラヒドロ−ナフタレン−26−ジイルを表わす。
−テトラヒドロ−ナフタレン−26−ジイルを表わす。
「デカリン−2,6−ジイル」なる用語にはデカヒドロ
ナフタレンから誘導された2、6−二置換された基、特
に(4aaH。
ナフタレンから誘導された2、6−二置換された基、特
に(4aaH。
8aβH)−デカヒドロす7タレンー2α、6βイルが
含まれる。
含まれる。
「飽和環」なる用語には随時2CH2基が酸素及び/ま
たは硫黄にとって代わっていてもよい未置換またはメチ
ル−及び/またはシアノ−置換されたトランス−1,4
−シクロヘキシレン、並びにビシクロ[2,2,2]オ
クタン−1,4−ジイル、デカリン−2,6−ジイル及
び、2−位置に連結して、またテトラリン−2,6−ジ
イルが含まれる。
たは硫黄にとって代わっていてもよい未置換またはメチ
ル−及び/またはシアノ−置換されたトランス−1,4
−シクロヘキシレン、並びにビシクロ[2,2,2]オ
クタン−1,4−ジイル、デカリン−2,6−ジイル及
び、2−位置に連結して、またテトラリン−2,6−ジ
イルが含まれる。
「芳香族環」なる用語には随時1−4CH基が窒素にと
って代わっていてもよい未置換またはメチル−、ハロゲ
ン−及び/またはシアノ−置換された1、4−フェニレ
ン、並びに1.3.4−チアシアソール−2,5−ジイ
ル、ナフタレン−2,6ジイル及び、6−位置に結合し
た基と連結して、またテトラリン−2,6−ジイルが含
まれる。
って代わっていてもよい未置換またはメチル−、ハロゲ
ン−及び/またはシアノ−置換された1、4−フェニレ
ン、並びに1.3.4−チアシアソール−2,5−ジイ
ル、ナフタレン−2,6ジイル及び、6−位置に結合し
た基と連結して、またテトラリン−2,6−ジイルが含
まれる。
一般に、A1、A2、A3、A′及びA5が各々独立に
、1,4−フェニレンまたはトランス−1,4シクロヘ
キシレンを表わすか、或いはまた基A1、A2、A3、
A4及びA5の1つがメチルハロゲン−及び/またはシ
アノ−置換された14−フェニレンまたはメチル−及び
/またはシアノ−置換されたトランス−1,4−シクロ
ヘキシレンを表わし、モして/または基AlXA2、A
3、A4及びA6の1つがまた、■−4(好ましくは1
または2)CH基が窒素にとって代わる1、4−フェニ
レン、2CH2基が酸素及び/または硫黄にとって代わ
るトランス−1,4−シクロヘキシレン、ビシクロ[2
,2,2] オクタン−1,4−ジイル、1..3.4
−チアジアゾール−2,5−ジイル、ナフタレン−2,
6−ジイル、テトラリン2.6−ジイルまたはデカリン
−2,6−ジイルを表わす式Iの化合物が好ましい。更
に基Z2、Z3及びZ4の1つ(特にZ”)が単一共有
結合′、−CH2CH2−1−CH2O−1−OCH2
−1−COO−1−00C−1−CH2CH2CH20
−または−OCH2CH,CH2−を表わし、そして基
Z2、Z3及びZ4の他の2つが各々単一共有結合、−
COO及び/または−000−を表わす式Iの化合物が
好ましい。
、1,4−フェニレンまたはトランス−1,4シクロヘ
キシレンを表わすか、或いはまた基A1、A2、A3、
A4及びA5の1つがメチルハロゲン−及び/またはシ
アノ−置換された14−フェニレンまたはメチル−及び
/またはシアノ−置換されたトランス−1,4−シクロ
ヘキシレンを表わし、モして/または基AlXA2、A
3、A4及びA6の1つがまた、■−4(好ましくは1
または2)CH基が窒素にとって代わる1、4−フェニ
レン、2CH2基が酸素及び/または硫黄にとって代わ
るトランス−1,4−シクロヘキシレン、ビシクロ[2
,2,2] オクタン−1,4−ジイル、1..3.4
−チアジアゾール−2,5−ジイル、ナフタレン−2,
6−ジイル、テトラリン2.6−ジイルまたはデカリン
−2,6−ジイルを表わす式Iの化合物が好ましい。更
に基Z2、Z3及びZ4の1つ(特にZ”)が単一共有
結合′、−CH2CH2−1−CH2O−1−OCH2
−1−COO−1−00C−1−CH2CH2CH20
−または−OCH2CH,CH2−を表わし、そして基
Z2、Z3及びZ4の他の2つが各々単一共有結合、−
COO及び/または−000−を表わす式Iの化合物が
好ましい。
好ましくは、基A1、A2、A3、A4及びA5の少な
くとも1つ(特に基A1及びZlに結合したA2の少な
くとも1つ)は飽和環、特にトランス=1゜4−シクロ
ヘキシレンまたはトランス−1,3ジオキザン−2,5
−ジイルである。一般に、これらの化合物は液晶相を形
成する高い傾向を有している。好ましくは、トリメチレ
ン基Z1のメチレン基は飽和環(特にトランス−1,4
−シクロヘキシレンまたはトランス−1,3−ジオキサ
ン−25−ジイル)に結合してる;即ち、式■の好まし
い化合物は、Zlが基−CH2CH2CH20−を表わ
し、そしてAIが飽和環を表わすか、或いはZlが基 OC82Ct(2CH2−を表わし、そしてA2が飽和
環を表わす化合物であり、特に、飽和環AlまたはA2
がトランス−14−シクロヘキシレンまたはトランス−
1,3−ジオキサン−2,5−ジイルである化合物であ
る。
くとも1つ(特に基A1及びZlに結合したA2の少な
くとも1つ)は飽和環、特にトランス=1゜4−シクロ
ヘキシレンまたはトランス−1,3ジオキザン−2,5
−ジイルである。一般に、これらの化合物は液晶相を形
成する高い傾向を有している。好ましくは、トリメチレ
ン基Z1のメチレン基は飽和環(特にトランス−1,4
−シクロヘキシレンまたはトランス−1,3−ジオキサ
ン−25−ジイル)に結合してる;即ち、式■の好まし
い化合物は、Zlが基−CH2CH2CH20−を表わ
し、そしてAIが飽和環を表わすか、或いはZlが基 OC82Ct(2CH2−を表わし、そしてA2が飽和
環を表わす化合物であり、特に、飽和環AlまたはA2
がトランス−14−シクロヘキシレンまたはトランス−
1,3−ジオキサン−2,5−ジイルである化合物であ
る。
本発明における化合物の好ましい群は一般式の化合物、
特に−数式 式中、各々の場合に、A2、A3、R1,R2、Z2及
びnは上記の意味を有し、そしてX1,X2、X3及び
X4は各々独立に、水素、メチル、ハロゲンまたはシア
ノを表わす の化合物からなる。
特に−数式 式中、各々の場合に、A2、A3、R1,R2、Z2及
びnは上記の意味を有し、そしてX1,X2、X3及び
X4は各々独立に、水素、メチル、ハロゲンまたはシア
ノを表わす の化合物からなる。
本発明における化合物の更に好ましい群は一般式
の化合物、特に−数式
式中、A1、A3、Z2、R1、R2及びnは上記の意
味を有し、そして XI及びX2は各々独立に、水素、メチル、ハロゲンま
たはシアノを表わす、 の化合物である。
味を有し、そして XI及びX2は各々独立に、水素、メチル、ハロゲンま
たはシアノを表わす、 の化合物である。
従って、また式1におけるA2、A3、A4、A5、Z
2、Z3及びZ′に関する上記の意味が式IA〜IGに
適用される。
2、Z3及びZ′に関する上記の意味が式IA〜IGに
適用される。
特に好ましい亜群の例は一般式
式中、A3、A5、R1、R2、R4、X1,X2、X
3、X4、Z2及びZ4は各々の場合に上記の意味を有
する、 の化合物である。
3、X4、Z2及びZ4は各々の場合に上記の意味を有
する、 の化合物である。
nが数1を表わす式I及びIA〜IGの化合物はほとん
どが比較的に透明点を有する液晶である。
どが比較的に透明点を有する液晶である。
一方、nが数Oを表わすこれらの化合物は、特にR1が
基R3を表わし、そしてR2が基R1を表わす場合、主
に低粘性ドーピング物質として適当である。
基R3を表わし、そしてR2が基R1を表わす場合、主
に低粘性ドーピング物質として適当である。
上記式1、IA〜IG及びI−1〜ニー11における基
A1、A2、A3、A4及びA6は各々の場合に、好ま
しくは1.4−フェニレン、フルオロ1.4−フェニレ
ン、2,3−ジフルオロ−1゜4−フェニレン、クロロ
−1,4−フェニレン、シアノ−1,1−フェニレン、
2.3−ジシアノ1.4−フェニレン、メチル−1,4
−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピラジン−
2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、トラン
ス1,4−シクロヘキシレン、トランス−1,3−ジオ
キサン−2,5−ジイル、ビシクロ[2,2,21オク
タン−1,4−ジイル、1.3.4−チアシアソール2
,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、テトラリ
ン−2,6−ジイルまたはデカリン2.6−ジイルを表
わし、随時存在していてもよい基A4及び/またはA5
は好ましくは1.4=フエニレンまたはトランス−1,
4−シクロヘキシレンを表わす。
A1、A2、A3、A4及びA6は各々の場合に、好ま
しくは1.4−フェニレン、フルオロ1.4−フェニレ
ン、2,3−ジフルオロ−1゜4−フェニレン、クロロ
−1,4−フェニレン、シアノ−1,1−フェニレン、
2.3−ジシアノ1.4−フェニレン、メチル−1,4
−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピラジン−
2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、トラン
ス1,4−シクロヘキシレン、トランス−1,3−ジオ
キサン−2,5−ジイル、ビシクロ[2,2,21オク
タン−1,4−ジイル、1.3.4−チアシアソール2
,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、テトラリ
ン−2,6−ジイルまたはデカリン2.6−ジイルを表
わし、随時存在していてもよい基A4及び/またはA5
は好ましくは1.4=フエニレンまたはトランス−1,
4−シクロヘキシレンを表わす。
3〇−
各々の場合に、式に存在する基Aの1つ(特にA3また
はA4)が1,4−フェニレン、フルオロ1.4−フェ
ニレン、2.3−ジフルオロ−1゜4−フェニレン、ク
ロロ−1,4−フェニレン、シアノ−1,4−フェニレ
ン、2.3−ジシアノ1.4−フェニレン、メチル−1
,4−フェニレンまたはトランス−1,4−シクロヘキ
シレンを表わし、そして/または式に存在する基Aの1
つ(特にA2またはA3)が1.4−フェニレン、ピリ
ジン−2,5−ジイル、ピラジン−2,5−ジイル、ピ
リミジン−2,5−ジイル、トランス−1,4シクロヘ
キンレン、トランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジ
イル、ビシクロ[2,2,2] オクタン−1,4−ジ
イル、l 、3.4−チアジアゾール−2,5−ジイル
、ナフタレン−2,6−ジイル、テトラリン−2,6−
ジイルまたはデカリン−2゜6−ジイルを表わし、そし
て更に、式に随時存在していてもよい基A(特にまたA
4及びA5)が各々独立に、■、4−フェニレンまたは
トランス14−シクロヘキシレンを表わす上記式1、I
A〜IG及びI−1〜l−11の化合物が特に好ましい
。
はA4)が1,4−フェニレン、フルオロ1.4−フェ
ニレン、2.3−ジフルオロ−1゜4−フェニレン、ク
ロロ−1,4−フェニレン、シアノ−1,4−フェニレ
ン、2.3−ジシアノ1.4−フェニレン、メチル−1
,4−フェニレンまたはトランス−1,4−シクロヘキ
シレンを表わし、そして/または式に存在する基Aの1
つ(特にA2またはA3)が1.4−フェニレン、ピリ
ジン−2,5−ジイル、ピラジン−2,5−ジイル、ピ
リミジン−2,5−ジイル、トランス−1,4シクロヘ
キンレン、トランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジ
イル、ビシクロ[2,2,2] オクタン−1,4−ジ
イル、l 、3.4−チアジアゾール−2,5−ジイル
、ナフタレン−2,6−ジイル、テトラリン−2,6−
ジイルまたはデカリン−2゜6−ジイルを表わし、そし
て更に、式に随時存在していてもよい基A(特にまたA
4及びA5)が各々独立に、■、4−フェニレンまたは
トランス14−シクロヘキシレンを表わす上記式1、I
A〜IG及びI−1〜l−11の化合物が特に好ましい
。
上記式1、IA−IG及びI−1〜■−11において、
基Z2、Z3及びZ4の1つは好ましくは単一共有結合
、−CH2CH2−1−CI(20−1−OCH2−1
−COO−1OOC−1−CH2CH2CH20−また
は−OCH2CH2CH,−を表わし、そして基Z2、
Z3及びZ4の他の2つの基(或いは式I−1、I−2
及びI−3における基Z3及びZ4の他または式I−9
における基Z2及びZ3の他)は好ましくは単一共有結
合を表わす。
基Z2、Z3及びZ4の1つは好ましくは単一共有結合
、−CH2CH2−1−CI(20−1−OCH2−1
−COO−1OOC−1−CH2CH2CH20−また
は−OCH2CH2CH,−を表わし、そして基Z2、
Z3及びZ4の他の2つの基(或いは式I−1、I−2
及びI−3における基Z3及びZ4の他または式I−9
における基Z2及びZ3の他)は好ましくは単一共有結
合を表わす。
上記式IB、ID、IG、I−L I−4、I5、I
−6及びI −11i;:おけるX1,x2、X3及び
X4は各々独立に、好ましくは水素、メチル、フッ素、
塩素及び/またはシアノ、殊に水素及び/またはフッ素
を表わす。好ましくは、分子における置換基X1〜X4
の最大1個または2個は水素とは異なる意味をは有し、
そして殊に、またX1〜X4は全て水素を表わすことも
できる。
−6及びI −11i;:おけるX1,x2、X3及び
X4は各々独立に、好ましくは水素、メチル、フッ素、
塩素及び/またはシアノ、殊に水素及び/またはフッ素
を表わす。好ましくは、分子における置換基X1〜X4
の最大1個または2個は水素とは異なる意味をは有し、
そして殊に、またX1〜X4は全て水素を表わすことも
できる。
式I−3におけるA3の特に好ましい意味は14−フェ
ニレン、フルオロ−14−フェニレン、23−ジフルオ
ロ−1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、
ピリミジン−2,5−ジイル、トランス−1,4−シク
ロヘキシレン、トランス−1,3−ジオキサン−2,5
−ジイル及びデカリン−2,6−ジイルである。
ニレン、フルオロ−14−フェニレン、23−ジフルオ
ロ−1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、
ピリミジン−2,5−ジイル、トランス−1,4−シク
ロヘキシレン、トランス−1,3−ジオキサン−2,5
−ジイル及びデカリン−2,6−ジイルである。
式I−5において z2は好ましくは単一共有結合、−
COO−または−oOC−を表わす。更に一般に、置換
基X1〜X4の1つ(好ましくはX’)が水素、フッ素
、塩素、臭素またはシアノを表わし、置換基X1〜X4
の他(好ましくはx3)が水素またはフッ素を表わし、
そして置換基X1−Xlの他の2つが水素を表わす式1
−5の化合物が好ましい。
COO−または−oOC−を表わす。更に一般に、置換
基X1〜X4の1つ(好ましくはX’)が水素、フッ素
、塩素、臭素またはシアノを表わし、置換基X1〜X4
の他(好ましくはx3)が水素またはフッ素を表わし、
そして置換基X1−Xlの他の2つが水素を表わす式1
−5の化合物が好ましい。
式I−8及びI−9において Z2は好ましくは単一共
有結合、−COO−または−000−を表わす。更に、
式■−9におけるA6は好ましくは1.4−フェニレン
、ピリミジン−2,5−ジイル、トランス−1,4−シ
クロヘキシレンまたはビシクロ[2゜2.2]オクタン
−1,4−ジイルを表わすことができる。
有結合、−COO−または−000−を表わす。更に、
式■−9におけるA6は好ましくは1.4−フェニレン
、ピリミジン−2,5−ジイル、トランス−1,4−シ
クロヘキシレンまたはビシクロ[2゜2.2]オクタン
−1,4−ジイルを表わすことができる。
式l−10及びI−11において、Z2は好ましくは単
一共有結合または−CH2CH−を表わす。式l−11
におけるXl及びX2の特に好ましい意味は水素及びフ
ッ素である。
一共有結合または−CH2CH−を表わす。式l−11
におけるXl及びX2の特に好ましい意味は水素及びフ
ッ素である。
上記式1、IA〜IG及びI−1〜ニー11において、
R1は好ましくは基R3を表わし、そしてR2は好まし
くは基R′を表わす。しかしながら、またR1が基R3
−A4−Z3−を表わし、そして/またはR2が基p4
−ΔG−14−を表わす化合物は混合物の透明点を高め
るためのドーピング物質として興味がある。
R1は好ましくは基R3を表わし、そしてR2は好まし
くは基R′を表わす。しかしながら、またR1が基R3
−A4−Z3−を表わし、そして/またはR2が基p4
−ΔG−14−を表わす化合物は混合物の透明点を高め
るためのドーピング物質として興味がある。
R3及びR4は各々の場合に、好ましくは最大18個の
炭素原子を有する、即ち、上記式におけるR3及びR4
は各々独立に、好ましくは随時1cu。
炭素原子を有する、即ち、上記式におけるR3及びR4
は各々独立に、好ましくは随時1cu。
基または2非隣接CH2が一〇−1−COO−及び/ま
たは00C−にとって代わっていてもよい未置換または
ハロゲン−及び/またはシアノ−置換された01〜Cl
8−アルキルまたは02〜Cl8−アルケニル基を表わ
すか、或いはまた残基R3及びR4は好ましくは水素、
ハロゲン、シアノ、または−NCSを表わす。ネマテイ
ク及びコレステリック用途に対しては、一般に短い残基
(例えば最大12個、好ましくは最大7個の炭素原子を
有する残基)が好ましく、そして好ましくは、また該残
基の1つは水素、ハロゲン、シアノまたは−−NCSを
表わすこともできる。スメクテイク用途(特にねじれた
スメクテイク相)に対しては、一般にR3及びR1が、
随時1CH2基または2非隣接CH2基が−0−1−C
OO−及び/または一00C−にとって代わっていても
よい未置換またはハロゲン−及び/またはシアノ−置換
された01〜Cl8−アルキルまたはC2〜C18−ア
ルケニル基を表わし、そしてR3及びR′における炭素
原子の和か共に少なくとも10個、好ましくは少なくと
も12個である化合物が好ましい。
たは00C−にとって代わっていてもよい未置換または
ハロゲン−及び/またはシアノ−置換された01〜Cl
8−アルキルまたは02〜Cl8−アルケニル基を表わ
すか、或いはまた残基R3及びR4は好ましくは水素、
ハロゲン、シアノ、または−NCSを表わす。ネマテイ
ク及びコレステリック用途に対しては、一般に短い残基
(例えば最大12個、好ましくは最大7個の炭素原子を
有する残基)が好ましく、そして好ましくは、また該残
基の1つは水素、ハロゲン、シアノまたは−−NCSを
表わすこともできる。スメクテイク用途(特にねじれた
スメクテイク相)に対しては、一般にR3及びR1が、
随時1CH2基または2非隣接CH2基が−0−1−C
OO−及び/または一00C−にとって代わっていても
よい未置換またはハロゲン−及び/またはシアノ−置換
された01〜Cl8−アルキルまたはC2〜C18−ア
ルケニル基を表わし、そしてR3及びR′における炭素
原子の和か共に少なくとも10個、好ましくは少なくと
も12個である化合物が好ましい。
特に好ましい残基R3はアルキル、アルケニル、アルコ
キシ、アルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、アル
ケニルオキシカルボニル、アルカノイルオキシ及びアル
ケノイルオキシ、特にアルキル、アルケニル、アルコキ
シ及びアルケニルオキシである。特に好ましい残基R4
はアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキ
シ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニ
ル、アルカノイルオキシ及びアルケノイルオキシ、特に
アルキル、アルケニル、アルコキシ及びアルケルオキシ
、並びにハロゲン(特にフッ素及び塩素)、シアノ及び
−NC3である。一般に、直鎖状残基R3またはR4が
好ましい。しかしながら、また例えばコレステリックま
たはキラル傾斜したスメクティク液晶を得るために、分
枝鎖状残基及び/またはハロゲン−及び/またはシアノ
−置換された残基を用いることもできる。スメクティク
適用の場合に高い自発分極を得るために、この場合キラ
リティの中心(即ち、分枝鎖状或いはハロゲンまたはシ
アノ置換基)は好ましくは環系に接近しているべきであ
り、例えば残基R3またはR4の1または2−位置にあ
るべきである。更に、鎖中77) I CH2基または
2非隣接CH,基が一〇−1−COO−及び/または一
〇〇〇−にとって代わる場合、液晶相を形成する傾向が
基本的に残る。
キシ、アルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、アル
ケニルオキシカルボニル、アルカノイルオキシ及びアル
ケノイルオキシ、特にアルキル、アルケニル、アルコキ
シ及びアルケニルオキシである。特に好ましい残基R4
はアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキ
シ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニ
ル、アルカノイルオキシ及びアルケノイルオキシ、特に
アルキル、アルケニル、アルコキシ及びアルケルオキシ
、並びにハロゲン(特にフッ素及び塩素)、シアノ及び
−NC3である。一般に、直鎖状残基R3またはR4が
好ましい。しかしながら、また例えばコレステリックま
たはキラル傾斜したスメクティク液晶を得るために、分
枝鎖状残基及び/またはハロゲン−及び/またはシアノ
−置換された残基を用いることもできる。スメクティク
適用の場合に高い自発分極を得るために、この場合キラ
リティの中心(即ち、分枝鎖状或いはハロゲンまたはシ
アノ置換基)は好ましくは環系に接近しているべきであ
り、例えば残基R3またはR4の1または2−位置にあ
るべきである。更に、鎖中77) I CH2基または
2非隣接CH,基が一〇−1−COO−及び/または一
〇〇〇−にとって代わる場合、液晶相を形成する傾向が
基本的に残る。
更に、中間相範囲、閾値電位、応答速度、透過曲線の急
こう配等をアルケニル、アルケニルオキシ等の如き不飽
和残基におけるC−C二重結合の位置を選択することに
よって変えることができる。
こう配等をアルケニル、アルケニルオキシ等の如き不飽
和残基におけるC−C二重結合の位置を選択することに
よって変えることができる。
この効果は例えはモレキュラ・クリスタルズ・アンド・
リキッド・クリスタルズ(Mo1. Cryst、 L
iq。
リキッド・クリスタルズ(Mo1. Cryst、 L
iq。
Cryst、)上22,241 (1985)、13
↓、109(19’85)及び上↓1,123(198
7)から基本的に公知である。可能なヘテロ原子を含む
鎖の1−位置(特にE−異性体)、3−位置(特にE−
異性体)または4−位置(特にZ−異性体)に二重結合
を有する残基、例えばIE−アルケニル、3E−アルケ
ニル、4Z−アルケニル、2Eアルケニルオキシ、3Z
−アルケニルオキシ等が好ましい。更に、また二重結合
は好ましくは、特にスメクテイク相に対する化合物の場
合に、末端位置にあることもできる。末端位置に二重結
合を有する好ましい残基の例は6−へブテニル、7オク
テニル、8−ノネニル、9−デセニル、10−ウンデセ
ニル、11−ドデセニル、5−へキセニルオキシ、6−
へブテニルオキシ、7−オクチニルオキシ、8−ノネニ
ルオキシ、9−デセニルオキシ、lO−ウンデセニルオ
キシ、11ドデセニルオキシ等である。
↓、109(19’85)及び上↓1,123(198
7)から基本的に公知である。可能なヘテロ原子を含む
鎖の1−位置(特にE−異性体)、3−位置(特にE−
異性体)または4−位置(特にZ−異性体)に二重結合
を有する残基、例えばIE−アルケニル、3E−アルケ
ニル、4Z−アルケニル、2Eアルケニルオキシ、3Z
−アルケニルオキシ等が好ましい。更に、また二重結合
は好ましくは、特にスメクテイク相に対する化合物の場
合に、末端位置にあることもできる。末端位置に二重結
合を有する好ましい残基の例は6−へブテニル、7オク
テニル、8−ノネニル、9−デセニル、10−ウンデセ
ニル、11−ドデセニル、5−へキセニルオキシ、6−
へブテニルオキシ、7−オクチニルオキシ、8−ノネニ
ルオキシ、9−デセニルオキシ、lO−ウンデセニルオ
キシ、11ドデセニルオキシ等である。
本発明における化合物の製造を公知の化合物または公知
の化合物の同族体からそれ自体公知の方法によって行う
ことができる。一般に、製造は該ヒドロキシ化合物を対
応する3−置換され′t:1プロピルハライド(好まし
くはl−プロピルブロマイド)でエーテル化することに
よって最も簡単に行われる。基Z2、Z3及びZ4の1
つが−coO−または−OOC−−を表わす場合、この
製造は好ましくは対応するカルボン酸を対応するヒドロ
キシ化合物でエステル化するか、或いはその適当な誘導
体をエステル化することによって行うことができる。
の化合物の同族体からそれ自体公知の方法によって行う
ことができる。一般に、製造は該ヒドロキシ化合物を対
応する3−置換され′t:1プロピルハライド(好まし
くはl−プロピルブロマイド)でエーテル化することに
よって最も簡単に行われる。基Z2、Z3及びZ4の1
つが−coO−または−OOC−−を表わす場合、この
製造は好ましくは対応するカルボン酸を対応するヒドロ
キシ化合物でエステル化するか、或いはその適当な誘導
体をエステル化することによって行うことができる。
更に、環の1つが1.3−ジオキサンまたは13ジチア
ンを表わす化合物は対応するアルデヒドを対応する2−
置換された1、3−プロパンジオールまたは1,3−プ
ロパンジチオールと反応させて得ることができる。
ンを表わす化合物は対応するアルデヒドを対応する2−
置換された1、3−プロパンジオールまたは1,3−プ
ロパンジチオールと反応させて得ることができる。
本発明における化合物を相互及び/または他の液晶成分
との混合物の形態で用いることができる。
との混合物の形態で用いることができる。
適当な液晶成分は、例えばデイ・デムス(D、 Dem
us) 等によるフリツシゲ・クリスタμ・イン・タベ
レン(Flijssige Kr1stalle in
Tabellen) 、第1巻及び第■巻、デイ・イ
ー・ヒー・ドイチェル・フェアラフ・7ユール・グルン
ドストツフインダストリーエ、ライプツイヒ(VEB
DeuLscher Verli fGr Grund
sLoffindustrie、 Leipzig:)
から、当該分野に精通せる者にとっては多数公知であり
、更に、その多くのものは市販品である。
us) 等によるフリツシゲ・クリスタμ・イン・タベ
レン(Flijssige Kr1stalle in
Tabellen) 、第1巻及び第■巻、デイ・イ
ー・ヒー・ドイチェル・フェアラフ・7ユール・グルン
ドストツフインダストリーエ、ライプツイヒ(VEB
DeuLscher Verli fGr Grund
sLoffindustrie、 Leipzig:)
から、当該分野に精通せる者にとっては多数公知であり
、更に、その多くのものは市販品である。
従って、また本発明は少なくとも1成分が式Iの化合物
(特に好ましいものとして述べた化合物の1つ)からな
る少なくとも2成分を有する液晶混合物に関する。
(特に好ましいものとして述べた化合物の1つ)からな
る少なくとも2成分を有する液晶混合物に関する。
良好な溶解性そして一方、特性変化の大きな幅及び適用
分野を考慮して、本発明における混合物中の弐■の化合
物の量を広い範囲に変えることができ、この量は約0.
1−100重量%であることがてきる。例えは混合物は
式1の化合物からなることかできる。一方、例えばキラ
ル・ドーピング物質はしばしば比較的少量、例えば約0
.1〜IO重量%のみで用いられる。しかしながら、般
に本発明における混合物中の式■の化合物の量は約1〜
60重量%である。一般に、約5〜30重量%の範囲が
好ましい。
分野を考慮して、本発明における混合物中の弐■の化合
物の量を広い範囲に変えることができ、この量は約0.
1−100重量%であることがてきる。例えは混合物は
式1の化合物からなることかできる。一方、例えばキラ
ル・ドーピング物質はしばしば比較的少量、例えば約0
.1〜IO重量%のみで用いられる。しかしながら、般
に本発明における混合物中の式■の化合物の量は約1〜
60重量%である。一般に、約5〜30重量%の範囲が
好ましい。
不マテイクまたはコレステリンク用途に対する本発明に
おける混合物は、1種またはそれ以上の式■の化合物に
加えて、好ましくは次の一般式の化合物群からなる1種
またはそれ以上の混合物を含有する: 式中、R1′はアルキル、3E−アルケニルまたは4−
アルケニルを表わし;R6はシアノまたはフッ素を表わ
し、R7及びR8はアルキルまたはアルコキシを表わし
、R9及びRは各々独立にアルキル、IE−アルケニル
、3E−アルケニルまたは4−アルケニルを表わし、R
loはシアノ−NC3,アルキル、IE−アルケニル、
3E−アルケニル、4−アルケニル、アルコキシ、2E
−アルケニルオキシまたは3−アルケニルオキシを表わ
し;mは数0またはlを表わし;Zは単一共有結合また
は−CH2CH2−を表わし;R12はシアノ、アルキ
ル、lE−アルケニル、3E−アルケニルまたは4E−
アルケニルを表わし;R13はアルキル、IE−アルケ
ニルまたは4−アルケニルを表わし:R目はアルコキシ
、2Eアルケニルオキシ シ E−アルケニル、3E−アルケニル、4−アルケニル、
アルコキシ、2E−アルケニルオキシまたは3−アルケ
ニルオキシを表わし;X5はフッ素または塩素を表わし
、そしてX6は水素、フッ素または塩素を表わし:R1
7はアルキル、3E−アルケニル、4−アルケニル、ア
ルコキシ、2E−アルケニルオキシまたは3−アルケニ
ルオキシを表わし;基Yl及びY2の1つは単一共有結
合、−COO−、−OOC−、CH2CH2−、−CH
20−または−OCH2−を表わし、そして基Y1及び
Y2の他は単一共有結合を表わし:環A6及びA7は各
々独立に、随時2非隣接CI2基が酸素にとって代わっ
ていてもよいトランス−1,4−シクロヘキシレン、或
いは随時1cH基または2CH基が窒素にとって代わっ
ていてもよい1.4−フェニレンを表わす。
おける混合物は、1種またはそれ以上の式■の化合物に
加えて、好ましくは次の一般式の化合物群からなる1種
またはそれ以上の混合物を含有する: 式中、R1′はアルキル、3E−アルケニルまたは4−
アルケニルを表わし;R6はシアノまたはフッ素を表わ
し、R7及びR8はアルキルまたはアルコキシを表わし
、R9及びRは各々独立にアルキル、IE−アルケニル
、3E−アルケニルまたは4−アルケニルを表わし、R
loはシアノ−NC3,アルキル、IE−アルケニル、
3E−アルケニル、4−アルケニル、アルコキシ、2E
−アルケニルオキシまたは3−アルケニルオキシを表わ
し;mは数0またはlを表わし;Zは単一共有結合また
は−CH2CH2−を表わし;R12はシアノ、アルキ
ル、lE−アルケニル、3E−アルケニルまたは4E−
アルケニルを表わし;R13はアルキル、IE−アルケ
ニルまたは4−アルケニルを表わし:R目はアルコキシ
、2Eアルケニルオキシ シ E−アルケニル、3E−アルケニル、4−アルケニル、
アルコキシ、2E−アルケニルオキシまたは3−アルケ
ニルオキシを表わし;X5はフッ素または塩素を表わし
、そしてX6は水素、フッ素または塩素を表わし:R1
7はアルキル、3E−アルケニル、4−アルケニル、ア
ルコキシ、2E−アルケニルオキシまたは3−アルケニ
ルオキシを表わし;基Yl及びY2の1つは単一共有結
合、−COO−、−OOC−、CH2CH2−、−CH
20−または−OCH2−を表わし、そして基Y1及び
Y2の他は単一共有結合を表わし:環A6及びA7は各
々独立に、随時2非隣接CI2基が酸素にとって代わっ
ていてもよいトランス−1,4−シクロヘキシレン、或
いは随時1cH基または2CH基が窒素にとって代わっ
ていてもよい1.4−フェニレンを表わす。
好ましくは、残基R5及びR7〜R”は各々の場合に最
大12個の炭素原子、特に最大7個の炭素原子を有する
。
大12個の炭素原子、特に最大7個の炭素原子を有する
。
スメクテイク相(特に傾斜したスメクテイクまたはキラ
ル傾斜したスメクテイク相)に対する本発明における混
合物は、1種またはそれ以上の式Iの化合物に加えて、
好ましくは次の一般式の化合物からなる1種またはそれ
以上の混合物を含有する: 式中、R18及びR19は炭素原子18個までを有する
アルキル、アルコキシ、アルカノイル、アルカノイルオ
キシ、アルコキシカルボニルまたはアルコキシカルボニ
ルオキシを表わし・r及びSは各々独立に、1または2
を表わし;R2°及びR2+は炭素原子を有するアルキ
ルまたはアルコキシを表わし:X7はCHを表わし、そ
してX8はNを表わすか、或いはX7はNを表わし、そ
してX8はCHを表わし:Gは単一共有結合、トランス
−1.4−シクロヘキシレン、シス−4−シアノ−トラ
ンス14−シクロヘキシレンまたは随時ハロゲンもしく
はメチルで置換されていてもよい14−フェニレンを表
わし;環Fはトランス1、4−シクロヘキシレン、随時
ハロゲンまたはメチルで置換されていてもよい1,4フ
エニレンを表わすか、或いはGが単一共有結合を表わす
場合、また環Fはシス−4−シアノ−トランス−1,4
−シクロヘキシレンを表わし:R22及びR23は各々
随時ハロゲン置換されていてもよいアルキルまたはアル
ケニル基を表わし、該基の1個のC H 2基または2
個の非隣接CH2基は一〇−、−COO−及び/または
ーOOC−にとって代わっていてもよく;pは数0また
は1を表わし, E lは単一共有結合、−CH2CH
2−、−OCH 2−、−COO−または00C−を表
わし:環B1、CI及びDlは随時シアノ、ハロゲンま
たは低級アルキルで置換されていてもよい1.4−フェ
ニレンヲ表わし:Y3及びY4は水素を表わすか、或い
はまた置換基Y3及びY4の1つはまたシアノを表わし
;R2(及びR25は各々独立に、随時ハo ))’
ンー[換されていてモヨいCI−C1mアルキルまたは
随時ハロゲン−置換されていてもよいC2〜C18−ア
ルケニル基表わし、骸晶の1個のCH2基または2個の
非隣接CH2基は随時酸素にとって代わっていてもよく
;X9は単一共有結合、−COO−または−oocを表
わし、そしてX10は単一共有結合、−COO−1OO
C−1−CH2CH2−1−OCH2−または−CH2
0−を表わし:環A8、A9及びA”は各々独立に、未
置換またはシアノ−、ハロゲン−もしくは低級アルキル
−置換された1、4−7エニレンを表わすか、或いはま
た該環の1つはピリミジン−2,5−ジイルもしくはピ
ラジン−2゜5−ジイル、そして/またはpが数1を表
わす場合、また該環の1つはトランス−1,4シクロヘ
キシレンまたはトランス−m−ジオキサン−2,5−ジ
イルを表わし;R26は炭素原子18個までを有する随
時ハロゲン置換されていてもよいアルケニル基を表わし
、骸晶のl CH2基または2非隣接CH,基は随時−
〇−1−CO−1−coo−または−ooc−にとッテ
代わっていてもよく、そして/または1つのCC単結合
は随時c−c二重結合にとって代わっていてもよ<;R
27は炭素原子18個までを有する随時ハロゲン−置換
されていてもよいアルキル基を表わし、骸晶のlCH2
基または2非隣接cH2基は随時−〇−1−CO−1C
Oo−もしくは一〇〇〇−にとって代わっていてもよく
、そして/または1つのc−c単結合は随時C−C二重
結合にとって代わっていてもよ<、X11は単一共有結
合、−coo−1−OOC−1CH,CH2−1−OC
H,−または−CH,O−を表わし;環A”、AC3及
びA13はピリミジン−2,5ジイルを表わし、環A”
、A”及びA”の1つは未置換またはシアノ−、ハロゲ
ン−モジくは低級アルキル−置換された1、4−)工−
レンを表わし、そして環A”、Al1及びA I 3の
1つはトランス−1,4−シクロヘキシレン或いは未置
換またはシアノ−、ハロゲンーまたは低級アルキル−置
換された1、4フエニレンを表わし;R”及びR2Oは
各々独立に、炭素原子18個までを有する随時ハロゲン
−置換されていてもよいアルキル基を表わし、骸晶のl
CH2基または2非隣接CH2基は随時−〇−1−C
O〜、−COO−及び/または一〇〇〇−にとって代わ
っていてもよ(1)(12は単一共有結合、−COO−
1−OOC−1−CHzCHz−1OCH2−または−
CH20−を表わし:環A”A15及びA16の1つは
トランス−m−ジオキサン−2,5−ジイルを表わし、
そして環A”、A”及びA”の他の2つは各々独立に、
未置換またはシアノ−、ハロゲン−または低級アルキル
−置換された1、4−フェニレンを表わし;そしてR2
O及びR31は各々独立に、炭素原子18個までを有す
る随時ハロゲン置換されていてもよいアルキル基を表わ
し、骸晶のIcH,基または2非隣接CH2基は随時−
0−1−CO−1−COO−及び/または−OOC−−
+:とって代わっていてもよい。
ル傾斜したスメクテイク相)に対する本発明における混
合物は、1種またはそれ以上の式Iの化合物に加えて、
好ましくは次の一般式の化合物からなる1種またはそれ
以上の混合物を含有する: 式中、R18及びR19は炭素原子18個までを有する
アルキル、アルコキシ、アルカノイル、アルカノイルオ
キシ、アルコキシカルボニルまたはアルコキシカルボニ
ルオキシを表わし・r及びSは各々独立に、1または2
を表わし;R2°及びR2+は炭素原子を有するアルキ
ルまたはアルコキシを表わし:X7はCHを表わし、そ
してX8はNを表わすか、或いはX7はNを表わし、そ
してX8はCHを表わし:Gは単一共有結合、トランス
−1.4−シクロヘキシレン、シス−4−シアノ−トラ
ンス14−シクロヘキシレンまたは随時ハロゲンもしく
はメチルで置換されていてもよい14−フェニレンを表
わし;環Fはトランス1、4−シクロヘキシレン、随時
ハロゲンまたはメチルで置換されていてもよい1,4フ
エニレンを表わすか、或いはGが単一共有結合を表わす
場合、また環Fはシス−4−シアノ−トランス−1,4
−シクロヘキシレンを表わし:R22及びR23は各々
随時ハロゲン置換されていてもよいアルキルまたはアル
ケニル基を表わし、該基の1個のC H 2基または2
個の非隣接CH2基は一〇−、−COO−及び/または
ーOOC−にとって代わっていてもよく;pは数0また
は1を表わし, E lは単一共有結合、−CH2CH
2−、−OCH 2−、−COO−または00C−を表
わし:環B1、CI及びDlは随時シアノ、ハロゲンま
たは低級アルキルで置換されていてもよい1.4−フェ
ニレンヲ表わし:Y3及びY4は水素を表わすか、或い
はまた置換基Y3及びY4の1つはまたシアノを表わし
;R2(及びR25は各々独立に、随時ハo ))’
ンー[換されていてモヨいCI−C1mアルキルまたは
随時ハロゲン−置換されていてもよいC2〜C18−ア
ルケニル基表わし、骸晶の1個のCH2基または2個の
非隣接CH2基は随時酸素にとって代わっていてもよく
;X9は単一共有結合、−COO−または−oocを表
わし、そしてX10は単一共有結合、−COO−1OO
C−1−CH2CH2−1−OCH2−または−CH2
0−を表わし:環A8、A9及びA”は各々独立に、未
置換またはシアノ−、ハロゲン−もしくは低級アルキル
−置換された1、4−7エニレンを表わすか、或いはま
た該環の1つはピリミジン−2,5−ジイルもしくはピ
ラジン−2゜5−ジイル、そして/またはpが数1を表
わす場合、また該環の1つはトランス−1,4シクロヘ
キシレンまたはトランス−m−ジオキサン−2,5−ジ
イルを表わし;R26は炭素原子18個までを有する随
時ハロゲン置換されていてもよいアルケニル基を表わし
、骸晶のl CH2基または2非隣接CH,基は随時−
〇−1−CO−1−coo−または−ooc−にとッテ
代わっていてもよく、そして/または1つのCC単結合
は随時c−c二重結合にとって代わっていてもよ<;R
27は炭素原子18個までを有する随時ハロゲン−置換
されていてもよいアルキル基を表わし、骸晶のlCH2
基または2非隣接cH2基は随時−〇−1−CO−1C
Oo−もしくは一〇〇〇−にとって代わっていてもよく
、そして/または1つのc−c単結合は随時C−C二重
結合にとって代わっていてもよ<、X11は単一共有結
合、−coo−1−OOC−1CH,CH2−1−OC
H,−または−CH,O−を表わし;環A”、AC3及
びA13はピリミジン−2,5ジイルを表わし、環A”
、A”及びA”の1つは未置換またはシアノ−、ハロゲ
ン−モジくは低級アルキル−置換された1、4−)工−
レンを表わし、そして環A”、Al1及びA I 3の
1つはトランス−1,4−シクロヘキシレン或いは未置
換またはシアノ−、ハロゲンーまたは低級アルキル−置
換された1、4フエニレンを表わし;R”及びR2Oは
各々独立に、炭素原子18個までを有する随時ハロゲン
−置換されていてもよいアルキル基を表わし、骸晶のl
CH2基または2非隣接CH2基は随時−〇−1−C
O〜、−COO−及び/または一〇〇〇−にとって代わ
っていてもよ(1)(12は単一共有結合、−COO−
1−OOC−1−CHzCHz−1OCH2−または−
CH20−を表わし:環A”A15及びA16の1つは
トランス−m−ジオキサン−2,5−ジイルを表わし、
そして環A”、A”及びA”の他の2つは各々独立に、
未置換またはシアノ−、ハロゲン−または低級アルキル
−置換された1、4−フェニレンを表わし;そしてR2
O及びR31は各々独立に、炭素原子18個までを有す
る随時ハロゲン置換されていてもよいアルキル基を表わ
し、骸晶のIcH,基または2非隣接CH2基は随時−
0−1−CO−1−COO−及び/または−OOC−−
+:とって代わっていてもよい。
液晶混合物及び電子−光学装置の製造はそれ自体公知の
方法において行うことができる。
方法において行うことができる。
本発明を以下の実施例によって更に詳細に説明する。各
々の場合に、キラル化合物の光学的対掌体は同−相転移
温度及びねじれに対する同一絶対値を有するが、しかし
、反対の記号ををする。相転移の特徴に対して用いた略
語は次の意味を有する:Cは結晶性を表わし、 Sはスメクテイクを表わし、 SA、SB、So等はスメクティクA、B、C等を表わ
し、 S*、3%はキラルスメクティクC,F等を表わし、 chはコレステリックを表わし、 Nは不マテイクを表わし、 Iは等方性を表わす。
々の場合に、キラル化合物の光学的対掌体は同−相転移
温度及びねじれに対する同一絶対値を有するが、しかし
、反対の記号ををする。相転移の特徴に対して用いた略
語は次の意味を有する:Cは結晶性を表わし、 Sはスメクテイクを表わし、 SA、SB、So等はスメクティクA、B、C等を表わ
し、 S*、3%はキラルスメクティクC,F等を表わし、 chはコレステリックを表わし、 Nは不マテイクを表わし、 Iは等方性を表わす。
実施例1
4−(5−ノニル−2−ピリミジニル)フェノール0.
52.3−(トランス−4−ベンチルシクロヘキシル)
−1−プロピルブロマイド0.552、炭−酸カリウム
0.91&及び無水ブタノン50mQの混合物を還流下
で一夜加熱した。次に冷却した反応混合物を見ずに注ぎ
、ジエチルエーテル各50m12で3回抽出した、合液
した有機相を水500mρで洗浄し、硫酸ナトリウム上
で乾燥し、濾過し、そして濃縮した。残渣をシリカゲル
上で、トルエンを用いてクロマトグラフィーにかけ、エ
タノールから再結晶させ、融点(C−3o)83°C1
転移点S。−N103°C1透明点(N−I)133°
Cを有する純粋な2=(4−[3−()ランス−4−ペ
ンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシュフェニ
ル)−5−ノニルピリミジンを得た。
52.3−(トランス−4−ベンチルシクロヘキシル)
−1−プロピルブロマイド0.552、炭−酸カリウム
0.91&及び無水ブタノン50mQの混合物を還流下
で一夜加熱した。次に冷却した反応混合物を見ずに注ぎ
、ジエチルエーテル各50m12で3回抽出した、合液
した有機相を水500mρで洗浄し、硫酸ナトリウム上
で乾燥し、濾過し、そして濃縮した。残渣をシリカゲル
上で、トルエンを用いてクロマトグラフィーにかけ、エ
タノールから再結晶させ、融点(C−3o)83°C1
転移点S。−N103°C1透明点(N−I)133°
Cを有する純粋な2=(4−[3−()ランス−4−ペ
ンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシュフェニ
ル)−5−ノニルピリミジンを得た。
同様の方法において、次の化合物を製造することができ
た: 2−(4= [3−’(1−ランス−4−メチルシクロ
ヘキシル)−1−プロピルオキシュフェニル)−5−プ
ロピルピリ ミ ジン : 2−(4−[3−()ランス−4−エチルシクロヘキシ
ル)−1−プロピルオキシュフェニル)−5−プロピル
ピリミジン; 2−(4−[3−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ1フエニル)−5−プロピ
ルピリミジン; 2−(4−[3=(トランス−4−ブチルシクロヘキシ
ル)−1−プロピルオキシュフェニル)−5−プロピル
ピリ ミ ジン; 2−(4−43−(1−ランス−4〜ペンチルシクロヘ
キシル)−1−プロビルオキシコフェニル)−5−プロ
ピルピリミジン: 2−(4−[3−()ランス−4−ヘキシルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシュフェニル)−5−プロピ
ルピリミジン; 2−(4−[3−(+−ランス−4−へブチルシクロヘ
キシル)−1−プロビルオキシコフェニル)−5−プロ
ピルピリミジン; 2−(4−[3−(トランス−4−オクチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシュフェニル)−5−プロピ
ルピリミジン: l 2−(4−[3−(トランス−4−ノニルシクロヘキシ
ル)利=プロピルオキシ]フェニル)−5−プロピルピ
リミジン: 2−(4−[3−(1−ランス−4−デシルシクロヘキ
シル)−1−7’ロビルオキシ1フエニル)−5−プロ
ピルピリミジン; 2−(4−[3−()ランス−4−メチルシクロヘキシ
ル)−1−プロピルオキシュフェニル)−5−ブチルピ
リミジン; 2−(4−[3−()ランス−4−エチルシクロヘキシ
ル)=1−プロピルオキシ1フエニル)−5−ブチルピ
リミジン; 2−(4−[3−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシュフェニル)−5−ブチル
ピリ ミ ジン; 2−(4−[3−(トランス−4−ブチルシクロヘキシ
ル)−1−プロピルオキシュフェニル)−5−ブチルピ
リミジン: 2−(4−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ1フエニル)−5−ブチル
ビリミジン; 2−(4−[3−()ランス−4−ヘキシルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシュフェニル)−5−ブチル
ピリミジン: 2−(4−[3−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキ
シル)−1−プロビルオキシコフェニル)−5−ブチル
ピリミジン8 2−(4−[:3−(1−ランス−4−オクチルシクロ
ヘキシル)−1−プロピルオキシュフェニル)−5−ブ
チルピリミジン: 2−(4−[3−()ランス−4−ノニルシクロヘキシ
ル)−1−プロビルオキシコフェニル)−5−ブチルピ
リミジン; 2−(4−[3−()ランス−4−デシルシクロへキシ
ル)−1−プロピルオキシュフェニル)−5−ブチルピ
リミジン: 2−(4−[3−()ランス−4−メチルシクロヘキシ
ル)−1−プロピルオキシ1フエニル)−5−ペンチル
ピリミジン; 2−(4−[3−(トランス−4−エチルシクロヘキシ
ル)−1−プロピルオキシ1フエニル)−5−ペンチル
ピリミジン。
た: 2−(4= [3−’(1−ランス−4−メチルシクロ
ヘキシル)−1−プロピルオキシュフェニル)−5−プ
ロピルピリ ミ ジン : 2−(4−[3−()ランス−4−エチルシクロヘキシ
ル)−1−プロピルオキシュフェニル)−5−プロピル
ピリミジン; 2−(4−[3−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ1フエニル)−5−プロピ
ルピリミジン; 2−(4−[3=(トランス−4−ブチルシクロヘキシ
ル)−1−プロピルオキシュフェニル)−5−プロピル
ピリ ミ ジン; 2−(4−43−(1−ランス−4〜ペンチルシクロヘ
キシル)−1−プロビルオキシコフェニル)−5−プロ
ピルピリミジン: 2−(4−[3−()ランス−4−ヘキシルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシュフェニル)−5−プロピ
ルピリミジン; 2−(4−[3−(+−ランス−4−へブチルシクロヘ
キシル)−1−プロビルオキシコフェニル)−5−プロ
ピルピリミジン; 2−(4−[3−(トランス−4−オクチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシュフェニル)−5−プロピ
ルピリミジン: l 2−(4−[3−(トランス−4−ノニルシクロヘキシ
ル)利=プロピルオキシ]フェニル)−5−プロピルピ
リミジン: 2−(4−[3−(1−ランス−4−デシルシクロヘキ
シル)−1−7’ロビルオキシ1フエニル)−5−プロ
ピルピリミジン; 2−(4−[3−()ランス−4−メチルシクロヘキシ
ル)−1−プロピルオキシュフェニル)−5−ブチルピ
リミジン; 2−(4−[3−()ランス−4−エチルシクロヘキシ
ル)=1−プロピルオキシ1フエニル)−5−ブチルピ
リミジン; 2−(4−[3−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシュフェニル)−5−ブチル
ピリ ミ ジン; 2−(4−[3−(トランス−4−ブチルシクロヘキシ
ル)−1−プロピルオキシュフェニル)−5−ブチルピ
リミジン: 2−(4−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ1フエニル)−5−ブチル
ビリミジン; 2−(4−[3−()ランス−4−ヘキシルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシュフェニル)−5−ブチル
ピリミジン: 2−(4−[3−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキ
シル)−1−プロビルオキシコフェニル)−5−ブチル
ピリミジン8 2−(4−[:3−(1−ランス−4−オクチルシクロ
ヘキシル)−1−プロピルオキシュフェニル)−5−ブ
チルピリミジン: 2−(4−[3−()ランス−4−ノニルシクロヘキシ
ル)−1−プロビルオキシコフェニル)−5−ブチルピ
リミジン; 2−(4−[3−()ランス−4−デシルシクロへキシ
ル)−1−プロピルオキシュフェニル)−5−ブチルピ
リミジン: 2−(4−[3−()ランス−4−メチルシクロヘキシ
ル)−1−プロピルオキシ1フエニル)−5−ペンチル
ピリミジン; 2−(4−[3−(トランス−4−エチルシクロヘキシ
ル)−1−プロピルオキシ1フエニル)−5−ペンチル
ピリミジン。
2=C4−[3−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−ペンチ
ルピリミジン: 2−(4−[3−(トランス−4−ブチルシクロヘキシ
ル)−1−フロビルオキシ]フェニル)−5−ペンチル
ピリミジン。
シル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−ペンチ
ルピリミジン: 2−(4−[3−(トランス−4−ブチルシクロヘキシ
ル)−1−フロビルオキシ]フェニル)−5−ペンチル
ピリミジン。
2−(4−[3,()ランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ1フエニル)−5−ペンチ
ルピリミジン、 融点 (C−N) 82°C1透明
点(N−1)139°C; 2−(4−[3−(トランス−4−へキシルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−ペンチ
ルピリミジン; 2−(4−[3−(1−ランス−4−ヘプチルシクロヘ
キシル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−ペン
チルピリミジン; 2−(4−[3−(トランス−4−オクチルシクロヘキ
シル)=1−プロピルオキシ]フェニル)−5−ペンチ
ルピリミジン; 2−(4−[3−()ランス−4−ノニルシクロヘキシ
ル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−ペンチル
ピリミジン8 2−(4−[3−()ランス−4−デシルシクロヘキシ
ル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−ペンチル
ピリミジン; 2−(4−[3−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−ヘキシ
ルピリミジン: 2−(4−[3−()ランス−4−ブチルシクロヘキシ
ル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−ヘキシル
ピリミジン; 2−(4−[3−()ランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−ヘキシ
ルピリミジン、 融点 (C−N)74°C1透明点(
N−1)135℃; 2−(4−[3−(1−ランス−4−へキシルシクロヘ
キシル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−へキ
シルピリミジン; 2−(4−[3−(1−ランス−4−へブチルシクロヘ
キシル)−1−プロピルオキシ1フエニル)−5−ヘキ
シルピリミジン; 2−(4−[3−(トランス−4−オクチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−ヘキシ
ルピリミジン; 2−(4−[3−(1−ランス−4−ノニルシクロヘキ
シル)刊−プロピルオキシ]フェニル)−5−へキシル
ピリミジン。
シル)−1−プロピルオキシ1フエニル)−5−ペンチ
ルピリミジン、 融点 (C−N) 82°C1透明
点(N−1)139°C; 2−(4−[3−(トランス−4−へキシルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−ペンチ
ルピリミジン; 2−(4−[3−(1−ランス−4−ヘプチルシクロヘ
キシル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−ペン
チルピリミジン; 2−(4−[3−(トランス−4−オクチルシクロヘキ
シル)=1−プロピルオキシ]フェニル)−5−ペンチ
ルピリミジン; 2−(4−[3−()ランス−4−ノニルシクロヘキシ
ル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−ペンチル
ピリミジン8 2−(4−[3−()ランス−4−デシルシクロヘキシ
ル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−ペンチル
ピリミジン; 2−(4−[3−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−ヘキシ
ルピリミジン: 2−(4−[3−()ランス−4−ブチルシクロヘキシ
ル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−ヘキシル
ピリミジン; 2−(4−[3−()ランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−ヘキシ
ルピリミジン、 融点 (C−N)74°C1透明点(
N−1)135℃; 2−(4−[3−(1−ランス−4−へキシルシクロヘ
キシル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−へキ
シルピリミジン; 2−(4−[3−(1−ランス−4−へブチルシクロヘ
キシル)−1−プロピルオキシ1フエニル)−5−ヘキ
シルピリミジン; 2−(4−[3−(トランス−4−オクチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−ヘキシ
ルピリミジン; 2−(4−[3−(1−ランス−4−ノニルシクロヘキ
シル)刊−プロピルオキシ]フェニル)−5−へキシル
ピリミジン。
2−(4−[3−(トランス−4−デシルシクロヘキシ
ル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−ヘキシル
ピリミジン: 2−(4−[3−(トランス−4−メチルシクロヘキシ
ル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−ヘプチル
ピリミジン: 2−(4−[3−()ランス−4−エチルシクロヘキシ
ル)−1−プロピルオキシ1フエニル)−5−ヘプチル
ピリミジン。
ル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−ヘキシル
ピリミジン: 2−(4−[3−(トランス−4−メチルシクロヘキシ
ル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−ヘプチル
ピリミジン: 2−(4−[3−()ランス−4−エチルシクロヘキシ
ル)−1−プロピルオキシ1フエニル)−5−ヘプチル
ピリミジン。
2−(4−[3−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−1−7’ロピルオキシ]フエニル)−5−ヘプ
チルピリミジン: 2−(4−[3−()ランス−4−ブチルシクロヘキシ
ル)−■−プロビルオキシコフェニル)−5−へブチル
ピリミジン: 2−(4−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−1−7’ロビルオキシ1フエニル)−5−へブ
チルピリミジン、 融点 (C−N) 84°C1透
明点(N−1)137°C: 2−(4−[3−(トランス−4−へキシルシクロヘキ
シル)−1−7’ロビルオキシ]フエニル)−5−ヘプ
チルピリミジン: 2−(4−[3−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−ヘプチ
ルピリミジン; 2−(4−[3−()ランス−4−オクチルシクロヘキ
シル)−■−プロピルオキシ]フェニル)−5−へブチ
ルピリミジン; 2−(4−[3−(トランス−4−ノニルシクロヘキシ
ル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−ヘプチル
ビリ ミ ジン; 2−(4−[3−(トランス−4−デシルシクロヘキシ
ル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−ヘプチル
ピリミジン: 2−(4−[3−()ランス−4−メチルシクロヘキシ
ル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−オクチル
ピリミジン; 2−(4−[3−(トランス−4−エチルシクロヘキシ
ル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−オクチル
ピリミジン: 2−(4−[3−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−オクチ
ルピリミジン; 2−(4−[3−(トランス−4−ブチルシクロヘキシ
ル)利−プロピルオキシ1フエニル)−5−オクチルピ
リミジン; 2−(4−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−オクチ
ルピリミジン、 融点 (C−3o) 79°C1転移
点S。−N88°C1透明点(N−1) 133°C:
2−(4−[3−(トランス−4−へキシルシクロヘキ
シル)1−プロピルオキシ]フェニル)−5−オクチル
ピリミジン: 2−(4−[3−(トランス−4−へブチルシクロヘキ
シル)−■−プロピルオキシ]フェニル)−5−オクチ
ルピリミジン; 2−(4−[3−(トランス−4−オクチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−オクチ
ルピリミジン: 2−(4−[3−()ランス−4−ノニルシクロヘキシ
ル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−オクチル
ピリミジン; 2−(4−[3−(トランス−4−デシルシクロベキシ
ル)−1−プロピルオキシ1フエニル)−5−オクチル
ビリ ミ ジン: 2−(4−[3−(トランス−4−メチルシクロヘキシ
ル)−■−プロピルオキシ]フェニル)5−ノニルピリ
ミジン: 2〜(4−[3−(トランス−4−エチルシクロへキシ
ル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−ノニルピ
リミジン; 2−(4−[3−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)利−プロピルオキシ1フエニル)−5−ノニルピ
リミジン; 2−(4−[3−(1−ランス−4−ブチルシクロヘキ
シル)−1−7”ロピルオキシ]フェニル)−5−ノニ
ルピリミジン; 2−(4−[3−(トランス−4−へキシルシクロヘキ
シル)−1−フロビルオキシ]フェニル)−5−ノニル
ピリミジン: 2−(4−[3−()ランス−4−ヘプチルシクロヘキ
シル)−■−プロピルオキシ]フェニル)−5−ノニル
ピリミジン; 2−(4−[3−()ランス−4−オクチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ1フエニル)−5−ノニル
ピリミジン: 2〜(4−[3−()ランス−4−ノニルシクロヘキシ
ル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−ノニルピ
リミジン・ 2(4−[3−(トランス−4−デシルシクロヘキシル
)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−ノニルピリ
ミジン: 2−(4−[3−(トランス−4−メチルシクロヘキシ
ル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−デシルピ
リミジン; 2−(4−[3−()ランス−4−エチルシクロヘキシ
ル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−デシルピ
リミジン; 2−(4−[3−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−デシル
ピリミジン: 2−(4−[3−(トランス−4−ブチルシクロヘキシ
ル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−デシルピ
リミジン: 2(4−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−デシルピ
リミジン、 融点 (C,−5o) 69℃、転移位S
c −N110’O,透明点(N−1) 130°C;
2−(4−[3−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−デシル
ビリミジン: 2−(4−[3−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキ
シル)川−グロピルオキシ]フェニル)−5−デシルピ
リミジン; 2−(4−[3−(トランス−4−オクチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ1フエニル)−5−デシル
ピリミジン; 2−(4−[3−(トランス−4−ノニルシクロヘキシ
ル)−1−プロピルオキシュフェニル)−5−デシルピ
リミジン; 2−(4−[3−()ランス−4−デシルシクロヘキシ
ル)−1−プロピルオキシュフェニル)−5−デシルピ
リミジン; 2−(4−[3−()ランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル]−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−[(S
)−2−メチルブチル]ピリミジン: 2−(4−[3−()ランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシュフェニル)−5−[(S
)−3−メチルペンチル]ピリミジン: 2−(4−[:3−(+−ランス−4−ベンチルンクロ
ヘキシル)利−プロピルオキシュフェニル)−5−[(
S)−4−メチルヘキシル]ピリミジン; 2−(4−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシュフェニル)−5−[(S
)−5−メチルヘプチル]ピリミジン; 2−(4−[3−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ1フエニル)−5−メチル
ビリジン; 2−(4−[3−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシュフェニル)−5−エチル
ピリジン: 2−(4−[3−()ランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ1フエニル)−5−7’口
ピルピリジン: 2〜(4−[3−()ランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ1フエニル)−5−ブチル
ピリジン: 2−(4−[3−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシュフェニル)−5−ペンチ
ルピリジン: 2−(4−[3−(トランス−4−プロビルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシュフェニル)−5−ヘキシ
ルピリジン; 2−(4−[3−()ランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシュフェニル)−5−へブチ
ルピリジン。
シル)−1−7’ロピルオキシ]フエニル)−5−ヘプ
チルピリミジン: 2−(4−[3−()ランス−4−ブチルシクロヘキシ
ル)−■−プロビルオキシコフェニル)−5−へブチル
ピリミジン: 2−(4−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−1−7’ロビルオキシ1フエニル)−5−へブ
チルピリミジン、 融点 (C−N) 84°C1透
明点(N−1)137°C: 2−(4−[3−(トランス−4−へキシルシクロヘキ
シル)−1−7’ロビルオキシ]フエニル)−5−ヘプ
チルピリミジン: 2−(4−[3−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−ヘプチ
ルピリミジン; 2−(4−[3−()ランス−4−オクチルシクロヘキ
シル)−■−プロピルオキシ]フェニル)−5−へブチ
ルピリミジン; 2−(4−[3−(トランス−4−ノニルシクロヘキシ
ル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−ヘプチル
ビリ ミ ジン; 2−(4−[3−(トランス−4−デシルシクロヘキシ
ル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−ヘプチル
ピリミジン: 2−(4−[3−()ランス−4−メチルシクロヘキシ
ル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−オクチル
ピリミジン; 2−(4−[3−(トランス−4−エチルシクロヘキシ
ル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−オクチル
ピリミジン: 2−(4−[3−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−オクチ
ルピリミジン; 2−(4−[3−(トランス−4−ブチルシクロヘキシ
ル)利−プロピルオキシ1フエニル)−5−オクチルピ
リミジン; 2−(4−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−オクチ
ルピリミジン、 融点 (C−3o) 79°C1転移
点S。−N88°C1透明点(N−1) 133°C:
2−(4−[3−(トランス−4−へキシルシクロヘキ
シル)1−プロピルオキシ]フェニル)−5−オクチル
ピリミジン: 2−(4−[3−(トランス−4−へブチルシクロヘキ
シル)−■−プロピルオキシ]フェニル)−5−オクチ
ルピリミジン; 2−(4−[3−(トランス−4−オクチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−オクチ
ルピリミジン: 2−(4−[3−()ランス−4−ノニルシクロヘキシ
ル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−オクチル
ピリミジン; 2−(4−[3−(トランス−4−デシルシクロベキシ
ル)−1−プロピルオキシ1フエニル)−5−オクチル
ビリ ミ ジン: 2−(4−[3−(トランス−4−メチルシクロヘキシ
ル)−■−プロピルオキシ]フェニル)5−ノニルピリ
ミジン: 2〜(4−[3−(トランス−4−エチルシクロへキシ
ル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−ノニルピ
リミジン; 2−(4−[3−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)利−プロピルオキシ1フエニル)−5−ノニルピ
リミジン; 2−(4−[3−(1−ランス−4−ブチルシクロヘキ
シル)−1−7”ロピルオキシ]フェニル)−5−ノニ
ルピリミジン; 2−(4−[3−(トランス−4−へキシルシクロヘキ
シル)−1−フロビルオキシ]フェニル)−5−ノニル
ピリミジン: 2−(4−[3−()ランス−4−ヘプチルシクロヘキ
シル)−■−プロピルオキシ]フェニル)−5−ノニル
ピリミジン; 2−(4−[3−()ランス−4−オクチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ1フエニル)−5−ノニル
ピリミジン: 2〜(4−[3−()ランス−4−ノニルシクロヘキシ
ル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−ノニルピ
リミジン・ 2(4−[3−(トランス−4−デシルシクロヘキシル
)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−ノニルピリ
ミジン: 2−(4−[3−(トランス−4−メチルシクロヘキシ
ル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−デシルピ
リミジン; 2−(4−[3−()ランス−4−エチルシクロヘキシ
ル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−デシルピ
リミジン; 2−(4−[3−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−デシル
ピリミジン: 2−(4−[3−(トランス−4−ブチルシクロヘキシ
ル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−デシルピ
リミジン: 2(4−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−デシルピ
リミジン、 融点 (C,−5o) 69℃、転移位S
c −N110’O,透明点(N−1) 130°C;
2−(4−[3−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−デシル
ビリミジン: 2−(4−[3−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキ
シル)川−グロピルオキシ]フェニル)−5−デシルピ
リミジン; 2−(4−[3−(トランス−4−オクチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ1フエニル)−5−デシル
ピリミジン; 2−(4−[3−(トランス−4−ノニルシクロヘキシ
ル)−1−プロピルオキシュフェニル)−5−デシルピ
リミジン; 2−(4−[3−()ランス−4−デシルシクロヘキシ
ル)−1−プロピルオキシュフェニル)−5−デシルピ
リミジン; 2−(4−[3−()ランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル]−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−[(S
)−2−メチルブチル]ピリミジン: 2−(4−[3−()ランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシュフェニル)−5−[(S
)−3−メチルペンチル]ピリミジン: 2−(4−[:3−(+−ランス−4−ベンチルンクロ
ヘキシル)利−プロピルオキシュフェニル)−5−[(
S)−4−メチルヘキシル]ピリミジン; 2−(4−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシュフェニル)−5−[(S
)−5−メチルヘプチル]ピリミジン; 2−(4−[3−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ1フエニル)−5−メチル
ビリジン; 2−(4−[3−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシュフェニル)−5−エチル
ピリジン: 2−(4−[3−()ランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ1フエニル)−5−7’口
ピルピリジン: 2〜(4−[3−()ランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ1フエニル)−5−ブチル
ピリジン: 2−(4−[3−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシュフェニル)−5−ペンチ
ルピリジン: 2−(4−[3−(トランス−4−プロビルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシュフェニル)−5−ヘキシ
ルピリジン; 2−(4−[3−()ランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシュフェニル)−5−へブチ
ルピリジン。
2−(4−[3−()ランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシュフェニル)−5−オクチ
ルピリジン; 2−(4−[3−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシュフェニル)−5−ノニル
ピリジン; 2−(t−[3−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)=1−プロピルオキシュフェニル)−5−デシル
ピリジン; 2−(4−[3−()ランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシュフェニル)−5−メチル
ピリジン: 2−(4−[3−()ランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシュフェニル)−5−エチル
ピリジン; 2−(4−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシュフェニル)−5−プロピ
ルピリジン; 2−(4−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシュフェニル)−5−ブチル
ピリジン; 2(4−[3−(+−ランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシュフェニル)−5−ペンチ
ルピリジン; 2−(4−[3−()ランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ1フエニル)−5−ヘキシ
ルピリジン: 2−(4−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシュフェニル)−5−ヘプチ
ルピリジン; 2−(4−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシュフェニル)−5−オクチ
ルピリジン; 2−(4−[3−(1−ランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)−1〜プロピルオキシ]フエニル)−5−ノニ
ルピリンノ; 2−(4−[3−()ランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−デシル
ピリジン、融点(C−5) 57°C1転移点S−57
1°C1転移点5−s6122℃、転移点S。−3A1
36°C1透明点(SA−1) 139°C: 2−(4−[3−()ランス−4−ヘプチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキン]フェニル)−5−メチル
ピリジン 2−(4−[3−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−エチル
ピリジン: 2−(4−[3−(1−ランス−4−ヘプチルシクロヘ
キシル)−1−プロピルオキシ1フエニル)−5−プロ
ピルピリジン: 2−(4−[3−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−yiチ
ルピリジン: 2−(4−[3−(1−ランス−4−へブチルシクロヘ
キシル)−1−プロピルオキシ1フエニル)−5−ペン
チルピリジン: 2−(4−[3=(+−ランス−4−へブチルシクロヘ
キシル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−へキ
シルピリジン; 2−(4−[3−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−へブチ
ルピリジン; 2−(4−[3−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−オクチ
ルピリジン: 2−(4−[3−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−ノニル
ピリジン: 2−(4−[3−(トランス−4−へブチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−デシル
ピリジン: 2−(4−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ1フエニル)−5−[(S
)−2−メチルブチル1ピリジン: 2−(4−[3−(トランス−4−ベンチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−[(S
)−3−メチルペンチル1ピリジン: 2−(71[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)利−プロピルオキシ1フエニル)−5−[(S)
−4−メチルヘキシル1ピリジン: 2−(4−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)刊−プロピルオキシ1フエニル)−5−[(S)
−5−メチルブチル1ピリジン; 2−(4−[3(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)利−プロピルオキシ1フエニル)−5−[(S)−
6−メチルオクチル1ピリジン; 2−(4−[:3−(トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)−1−プロピルオキン]フェニル)−5−[(
S)−1−メチルへブチルオキシコピリジン: 2−(4−[3−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ1フエニル)−5−メチル
ピラジン; 2−(4−[3−()ランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−エチル
ピラジン・ 2−(4−[3−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ1フエニル)−5−プロピ
ルピラジン; 2−(4−[3−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ1フエニル)−5−ブチル
ピラジン; 2−(4−[3−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−■−プロピルオキシ]フェニル)−5−ペンチ
ルピラジン; 2−(4−[3−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−ヘキシ
ルピラジン: 2−(4−[3−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)=1−プロピルオキシ1フエニル)−5−へブチ
ルピラジン; 2−(4=[3−(1−ランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)−1−プロピルオキシ1フエニル)−5−メチ
ルピラジン; 2−(4−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ1フエニル)−5−エチル
ビラジン: 2−(4−[3−()ランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−プロピ
ルピラジン; 2−(4−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ1フエニル)−5−ブチル
ピラジン 2−(4−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキソ1フエニル)−5−ペンチ
ルピラジン 2−(4−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ1フエニル)−5−ヘキシ
ルピラジン: 2−(4’−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−へブ
チルピラジン; 2=(4−[3−(トランス−4−へプチルシクロヘキ
ンル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−メチル
ピラジン。
シル)−1−プロピルオキシュフェニル)−5−オクチ
ルピリジン; 2−(4−[3−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシュフェニル)−5−ノニル
ピリジン; 2−(t−[3−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)=1−プロピルオキシュフェニル)−5−デシル
ピリジン; 2−(4−[3−()ランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシュフェニル)−5−メチル
ピリジン: 2−(4−[3−()ランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシュフェニル)−5−エチル
ピリジン; 2−(4−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシュフェニル)−5−プロピ
ルピリジン; 2−(4−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシュフェニル)−5−ブチル
ピリジン; 2(4−[3−(+−ランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシュフェニル)−5−ペンチ
ルピリジン; 2−(4−[3−()ランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ1フエニル)−5−ヘキシ
ルピリジン: 2−(4−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシュフェニル)−5−ヘプチ
ルピリジン; 2−(4−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシュフェニル)−5−オクチ
ルピリジン; 2−(4−[3−(1−ランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)−1〜プロピルオキシ]フエニル)−5−ノニ
ルピリンノ; 2−(4−[3−()ランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−デシル
ピリジン、融点(C−5) 57°C1転移点S−57
1°C1転移点5−s6122℃、転移点S。−3A1
36°C1透明点(SA−1) 139°C: 2−(4−[3−()ランス−4−ヘプチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキン]フェニル)−5−メチル
ピリジン 2−(4−[3−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−エチル
ピリジン: 2−(4−[3−(1−ランス−4−ヘプチルシクロヘ
キシル)−1−プロピルオキシ1フエニル)−5−プロ
ピルピリジン: 2−(4−[3−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−yiチ
ルピリジン: 2−(4−[3−(1−ランス−4−へブチルシクロヘ
キシル)−1−プロピルオキシ1フエニル)−5−ペン
チルピリジン: 2−(4−[3=(+−ランス−4−へブチルシクロヘ
キシル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−へキ
シルピリジン; 2−(4−[3−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−へブチ
ルピリジン; 2−(4−[3−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−オクチ
ルピリジン: 2−(4−[3−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−ノニル
ピリジン: 2−(4−[3−(トランス−4−へブチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−デシル
ピリジン: 2−(4−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ1フエニル)−5−[(S
)−2−メチルブチル1ピリジン: 2−(4−[3−(トランス−4−ベンチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−[(S
)−3−メチルペンチル1ピリジン: 2−(71[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)利−プロピルオキシ1フエニル)−5−[(S)
−4−メチルヘキシル1ピリジン: 2−(4−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)刊−プロピルオキシ1フエニル)−5−[(S)
−5−メチルブチル1ピリジン; 2−(4−[3(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)利−プロピルオキシ1フエニル)−5−[(S)−
6−メチルオクチル1ピリジン; 2−(4−[:3−(トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)−1−プロピルオキン]フェニル)−5−[(
S)−1−メチルへブチルオキシコピリジン: 2−(4−[3−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ1フエニル)−5−メチル
ピラジン; 2−(4−[3−()ランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−エチル
ピラジン・ 2−(4−[3−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ1フエニル)−5−プロピ
ルピラジン; 2−(4−[3−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ1フエニル)−5−ブチル
ピラジン; 2−(4−[3−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−■−プロピルオキシ]フェニル)−5−ペンチ
ルピラジン; 2−(4−[3−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−ヘキシ
ルピラジン: 2−(4−[3−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)=1−プロピルオキシ1フエニル)−5−へブチ
ルピラジン; 2−(4=[3−(1−ランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)−1−プロピルオキシ1フエニル)−5−メチ
ルピラジン; 2−(4−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ1フエニル)−5−エチル
ビラジン: 2−(4−[3−()ランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−プロピ
ルピラジン; 2−(4−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ1フエニル)−5−ブチル
ピラジン 2−(4−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキソ1フエニル)−5−ペンチ
ルピラジン 2−(4−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ1フエニル)−5−ヘキシ
ルピラジン: 2−(4’−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−へブ
チルピラジン; 2=(4−[3−(トランス−4−へプチルシクロヘキ
ンル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−メチル
ピラジン。
2−(4−[3−()ランス−4−ヘプチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−エチル
ピラジン: 2−(4−[3−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−プロピ
ルピラジン 2−(4−[3−()ランス−4−ヘプチルシクロヘキ
シル)−■−プロピルオキシJフェニル)−5−ブチル
ピラジン: 2−(4−[3−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ1フエニル)−5−ペンチ
ルピラジン; 2−(4−[3−(トランス−4−へブチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−へキシ
ルピラジン: 2−(4−[3−(1−ランス−4−ヘプチルシクロヘ
キシル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−ヘプ
チルピラジン; 2−メチル−5−(4−[3−(トラン′スー4−ペン
ヂルシクロヘギシル)利−プロピルオキシ]フェニル)
利、3゜4−チアジアゾール; 2−エチル−5−(4−[3−()ランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−1−7’ロピルオキシ]フエニル
)−1,3゜4−チアジアゾール; 2−プロピル−5−(4−[3−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フェニル
)〜l。
シル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−エチル
ピラジン: 2−(4−[3−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−プロピ
ルピラジン 2−(4−[3−()ランス−4−ヘプチルシクロヘキ
シル)−■−プロピルオキシJフェニル)−5−ブチル
ピラジン: 2−(4−[3−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ1フエニル)−5−ペンチ
ルピラジン; 2−(4−[3−(トランス−4−へブチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−へキシ
ルピラジン: 2−(4−[3−(1−ランス−4−ヘプチルシクロヘ
キシル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−5−ヘプ
チルピラジン; 2−メチル−5−(4−[3−(トラン′スー4−ペン
ヂルシクロヘギシル)利−プロピルオキシ]フェニル)
利、3゜4−チアジアゾール; 2−エチル−5−(4−[3−()ランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−1−7’ロピルオキシ]フエニル
)−1,3゜4−チアジアゾール; 2−プロピル−5−(4−[3−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フェニル
)〜l。
3.4−チアシアソール:
2−ブチル−5−(4−[3(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−
1,3゜4−チアシアソール: 2−ペンデル−5−(4−[3−()ランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フェニル
)−13,4−チアジアゾール; 2−へキシル−5−(4−[3−(1−ランス−4−ペ
ンデルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フェニ
ル)−1゜3.4−チアシアソール; 2−へブチル−5−(4−[3−(1−ランス−4−ペ
ンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フェニ
ル)l。
シクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−
1,3゜4−チアシアソール: 2−ペンデル−5−(4−[3−()ランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フェニル
)−13,4−チアジアゾール; 2−へキシル−5−(4−[3−(1−ランス−4−ペ
ンデルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フェニ
ル)−1゜3.4−チアシアソール; 2−へブチル−5−(4−[3−(1−ランス−4−ペ
ンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フェニ
ル)l。
34−チアジアゾール;
2−オクチル−5−(4−[3−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フェニル
)−L3.4−チアジアゾール: 2−ノニル−5−(4−[3−(トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシフェニル)−
1,,3゜4−チアジアゾール・ 2−デシル−5=(4−[3−(1−ランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フェニル
)4,3゜4−チアジアゾール: 2〜(4−メトキシフェニル)−5−[3−(トランス
−4ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]
−13,4−チアジアゾール; 2−(4−エトキシフェニル)−5〜[3−(トランス
−4ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]
−1゜3.4−チアジアゾール; 2−(4−プロピルオキシフェニル)−5−[3−(ト
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピル
オキシ]−1,3,4−チアジアゾール;2−(4−ブ
トキシフェニル)−5−[3−(1〜ランス−4ペンチ
ルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]−1゜3.
4−チアジアゾール: 2−(4−ペンチルオキシフェニル)−5−[3−()
うシス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピル
オキシ14,3.4−チアジアゾール; 2−(4−へキシルオキシフェニル)−5−[3−()
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピル
オキシ]−1,3,4−チアジアゾール:2−(4−へ
ブチルオキシフェニル)−5−[3−()ランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]−1
,3,4−チアジアゾール:2−(4−オクチルオキシ
フェニル)−5−[3−(トランス−4−ペンチルシク
ロヘキシル)−1−プロピルオキン]−1,3,4−チ
アジアゾール:2−(4−ノニルオキシフェニル)−5
−[3−()ランス−4−ペンデルシクロヘキシル)−
1−プロピルオキシ]−1,3,4−チアジアゾール; 2−(4−デシルオキシフェニル)−Er [3−()
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピル
オキシ]−1,3,4−チアジアゾール; 1−メトキシ−4−[3−0ランス−4−70ビルシク
口ヘキンル)−1−プロピルオキシ]ベンゼン;l−エ
トキン−4−[3−0ランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ]ベンゼン;1−プロピル
オキシ−4−[3−()ランス−4−プロピルシクロヘ
キシル)−1−プロピルオキシ]ベンゼ1−ブチルオキ
シ−4−[3−0ランス−4−プロピルシクロヘキシル
)−17’ロビルオキシ1ベンゼン;1−ペンチルオキ
シ−4−[3−()ランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)−1−プロピルオキシ]ベンゼン; 1−へキシルオキシ−4−[3−()ランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]ベンゼン
; ■−ヘプチルオキシー4−[:3−(トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]ベンゼ
ン; 1−才クチルオキシ−4−[3−()ランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ1ベンゼン
: 1−ノニルオキシ−4−[3−(トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]ベンゼン;
■−デンルオキシー4− [3−()ランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ1ベンゼン
:l−メトキシ−4−[3−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]ベンゼン、融
点 (C−1) 47°C1透明点(N−1) 46°
C;1−工トキシ−4−[3−()ランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−■−プロピルオキシ]ベンゼン、
融点 (C−N) 50°C1透明点(N−1) 57
°C;l−プロピルオキシ−4−[3−(トランス−4
−ペンチルシクロヘキシル)−■−プロピルオキシ]ベ
ンゼン、融点 (C−1) 51℃、透明点(N−1
) 48°C;1−ブチルオキシ−4−[3−()ラン
ス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキ
シ]ベンゼン、融点 (C−1) 59°C1転移点5
A−N 45°C1透明点 (N−]) 55°C; l−ペンデルオキシ−4−[3−(1−ランス−4−ペ
ンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]ベンゼ
ン、融点 (C−5A) 42°C1転移点5A−N
48°C1透明点 (Nl) 53°C: 1−へキシルオキシ−4−[3−()ランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]ベンゼン
、融点 (C−5A) 44°C1転移点5A−N
54°C1透明点 (N−I) 57°C; ■−へブチルオキシ−4−[3−0ランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]ベンゼン、
融点 (C−3A) 5100、透明点(SA−1)
57°C;l−オクチルオキシ−4−[3−(トラン
ス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキ
シ]ベンゼン; ■−ノニルオキシー4−[3−()ランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]ベンゼン;
l−デシルオキシ−4−[3−(トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]ベンゼン・
l−メトキシ−4−[3−(トランス−4−へブチルシ
クロヘキシル)−1−プロピルオキシ]ベンセン:l−
工i・キシ−4−[3−(1−ランス−4−ヘプチルシ
クロヘキシル)−1−プロピルオキシ]ベンゼン;1−
プロピルオキシ−4−[3−(トランス−4−へブチル
シクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]ベンゼン; 1−ブチルオキシ−4−[3−(1−ランス−4−へブ
チルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]ベンゼン
;1−ペンチルオキシ−4−[3−(トランス−4−へ
ブチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]ベンゼ
ン; 1−へキシルオキシ−4−[3−(トランス−4−へブ
チルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]ベンゼン
: 1−へブチルオキシ−4−[3−(トランス−4−へブ
チルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ1ベンゼン
: 1−オクチルオキシ−4−[3−()ランス−4−へブ
チルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]ベンゼン
; ■−ノニルオキシー4−[3−(1−ランス−4−ヘプ
チルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]ベンゼン
;1−デシルオキシ−4−43−()ランス−4−へブ
チルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]ベンゼン
;1−[(R)−1−メチルへブチルオキシ]−4−[
3−()ランス−4−[(S)−3−メチルペンチル]
シクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]ベンセン;■
−メチル−4−[3−(トランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)−1−プロピルオキシ]ベンゼン:1−エチ
ル−4−[3(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル
)−1−プロピルオキシ]ベンセン;I−プロピル−4
−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−
1−プロピルオキシ]ベンゼン:1−ブチル−4−[3
−(1−ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−
プロピルオキシ]ベンゼン;l−ペンチル−4−[3−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロ
ピルオキシ]ベンゼン;l−へキシル−4−[3−0ラ
ンス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオ
キシ]ベンゼン;l−へブチル−4−[3−0ランス−
4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ1
ベンゼン;l−オクチル−4−[3−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ1ベン
ゼン;l−ノニル−4−[3−(トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]ベンゼン;
l−デシル−4−[3−(トランス−4−ベンチルシフ
0ヘキンル)l−プロピルオキシ]ベンゼン;4−[3
−()ランス−4−メチルシクロヘキシル)1−70ピ
ルオキシ]ベンゾニトリル;4−[3−()ランス−4
−エチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]ベン
ゾニトリル;4−[3−0ランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)1−フロビルオキシ]ベンゾニトリル;4−
[3−(1−ランス−4−ブチルシクロヘキシル)■−
プロピルオキシ]ベンゾニトリル;4−[3−(トラン
ス−4−ペンチルシクロヘキシル)1−プロピルオキシ
]ベンゾニトリル、融点(C−1)62°C1透明点
(N−1) 54°C;4=[3−(トランス−4−
ヘキシルシクロヘキシル)l−プロピルオキシ]ベンゾ
ニトリル;4−[3−(トランス−4−ヘプチルシクロ
ヘキシル)1−プロピルオキシ]ベンゾニトリル;4−
[3−(トランス−4−オクチルシクロヘキシル)■−
プロピルオキシ]ベンゾニトリル:4−[3−()ラン
ス−4−ノニルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ
]ベンゾニトリル:4−[3−(トランス−4−デシル
シクロヘキシル)■−プロピルオキシ]ベンゾニトリル
:4−[3−0ランス−4−メチルシクロヘキシル)1
−フロビルオキシ]−2−フルオロベンゾニトリル;4
−[3−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)1−
フロビルオキシ1−2−フルオロベンゾニトリル;4−
[3−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)l−
プロピルオキシ]−2−フルオロベンゾニトリル;4−
[3−0ランス−4−ブチルシクロヘキシル)■−フロ
ビルオキシ]−2−フルオロベンゾニトリル:4−[3
−0ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)■−プロピ
ルオキシ1−2−フルオロベンゾニトリル、融点(C1
) 59℃、透明点 (N−1) 29°C;4−
[3−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)■−
プロピルオキシ]−2−フルオロベンゾニトリル;4−
[3−()ランス−4−へブチルシクロヘキシル)1−
プロピルオキシ]−2−フルオロベンゾニトリル;4−
[3−(トランス−4−オクチルシクロヘキシル)■−
プロピルオキシ1−2−フルオロベンゾニトリル;4−
[3−(1−ランス−4−ノニルシクロヘキシル)■−
プロビルオキシコー2〜フルオロベンゾニトリル;4−
[3−(トランス−4−デシルシクロヘキシル)1−グ
ロピルオキシ]−2−フルオロベンゾニトリル;4−[
3−()ランス−4−メチルシクロヘキシル)l−フロ
ビルオキシ1−3−フルオロベンゾニトリル;4−[3
−(+−ランス−4−エチルシクロヘキシル)1−プロ
ピルオキシ]−3−フルオロベンゾニトリル;4−[3
−()ランス−4−プロピルシクロヘキシル)1−7’
口ピルオキシ]−3−フルオロベンゾニトリル:4−[
3(1−ランス−4−ブチルシクロヘキシル)■−プロ
ピルオキシ]−3−フルオロベンゾニトリル;4−[3
−()ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)1−プロ
ピルオキシ]−3−フルオロベンゾニトリル、融点(C
−N) 45℃、透明点 (N−1) 46°C;
4−[3−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]−3−フルオロベンゾニトリル;
4−[3−(1−ランス−4−ヘプチルシクロヘキシル
)1−フロビルオキシ]−3−フルオロベンゾニ]・リ
ル:4−[3−(+−ランス−4−オクチルシクロヘキ
シル)1−プロピルオキシ]−3−フルオロベンツニト
リル:4−[3−(トランス−4−ノニルシクロヘキシ
ル)1−フロビルオキシ]−3−フルオロベンゾニトリ
ル;4−[3−()ランス−4−デシルシクロヘキシル
)1−プロピルオキシ]−3−フルオロベンゾニトリル
:1−[3(トランス−4−メチルシクロヘキシル)l
−7’口ピルオキシ]−4−フルオロベンゾニ]・リル
;1−[3−0ランス−4−エチルシクロヘキシル)■
−プロピルオキシ]−4−フルオロベンゾニI・リル:
1−[3−0ランス−4−プロピルシクロヘキシル)1
−プロピルオキシ]−4−フルオロベンゾニトリル。
チルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フェニル
)−L3.4−チアジアゾール: 2−ノニル−5−(4−[3−(トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシフェニル)−
1,,3゜4−チアジアゾール・ 2−デシル−5=(4−[3−(1−ランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フェニル
)4,3゜4−チアジアゾール: 2〜(4−メトキシフェニル)−5−[3−(トランス
−4ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]
−13,4−チアジアゾール; 2−(4−エトキシフェニル)−5〜[3−(トランス
−4ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]
−1゜3.4−チアジアゾール; 2−(4−プロピルオキシフェニル)−5−[3−(ト
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピル
オキシ]−1,3,4−チアジアゾール;2−(4−ブ
トキシフェニル)−5−[3−(1〜ランス−4ペンチ
ルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]−1゜3.
4−チアジアゾール: 2−(4−ペンチルオキシフェニル)−5−[3−()
うシス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピル
オキシ14,3.4−チアジアゾール; 2−(4−へキシルオキシフェニル)−5−[3−()
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピル
オキシ]−1,3,4−チアジアゾール:2−(4−へ
ブチルオキシフェニル)−5−[3−()ランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]−1
,3,4−チアジアゾール:2−(4−オクチルオキシ
フェニル)−5−[3−(トランス−4−ペンチルシク
ロヘキシル)−1−プロピルオキン]−1,3,4−チ
アジアゾール:2−(4−ノニルオキシフェニル)−5
−[3−()ランス−4−ペンデルシクロヘキシル)−
1−プロピルオキシ]−1,3,4−チアジアゾール; 2−(4−デシルオキシフェニル)−Er [3−()
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピル
オキシ]−1,3,4−チアジアゾール; 1−メトキシ−4−[3−0ランス−4−70ビルシク
口ヘキンル)−1−プロピルオキシ]ベンゼン;l−エ
トキン−4−[3−0ランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ]ベンゼン;1−プロピル
オキシ−4−[3−()ランス−4−プロピルシクロヘ
キシル)−1−プロピルオキシ]ベンゼ1−ブチルオキ
シ−4−[3−0ランス−4−プロピルシクロヘキシル
)−17’ロビルオキシ1ベンゼン;1−ペンチルオキ
シ−4−[3−()ランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)−1−プロピルオキシ]ベンゼン; 1−へキシルオキシ−4−[3−()ランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]ベンゼン
; ■−ヘプチルオキシー4−[:3−(トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]ベンゼ
ン; 1−才クチルオキシ−4−[3−()ランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ1ベンゼン
: 1−ノニルオキシ−4−[3−(トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]ベンゼン;
■−デンルオキシー4− [3−()ランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ1ベンゼン
:l−メトキシ−4−[3−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]ベンゼン、融
点 (C−1) 47°C1透明点(N−1) 46°
C;1−工トキシ−4−[3−()ランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−■−プロピルオキシ]ベンゼン、
融点 (C−N) 50°C1透明点(N−1) 57
°C;l−プロピルオキシ−4−[3−(トランス−4
−ペンチルシクロヘキシル)−■−プロピルオキシ]ベ
ンゼン、融点 (C−1) 51℃、透明点(N−1
) 48°C;1−ブチルオキシ−4−[3−()ラン
ス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキ
シ]ベンゼン、融点 (C−1) 59°C1転移点5
A−N 45°C1透明点 (N−]) 55°C; l−ペンデルオキシ−4−[3−(1−ランス−4−ペ
ンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]ベンゼ
ン、融点 (C−5A) 42°C1転移点5A−N
48°C1透明点 (Nl) 53°C: 1−へキシルオキシ−4−[3−()ランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]ベンゼン
、融点 (C−5A) 44°C1転移点5A−N
54°C1透明点 (N−I) 57°C; ■−へブチルオキシ−4−[3−0ランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]ベンゼン、
融点 (C−3A) 5100、透明点(SA−1)
57°C;l−オクチルオキシ−4−[3−(トラン
ス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキ
シ]ベンゼン; ■−ノニルオキシー4−[3−()ランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]ベンゼン;
l−デシルオキシ−4−[3−(トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]ベンゼン・
l−メトキシ−4−[3−(トランス−4−へブチルシ
クロヘキシル)−1−プロピルオキシ]ベンセン:l−
工i・キシ−4−[3−(1−ランス−4−ヘプチルシ
クロヘキシル)−1−プロピルオキシ]ベンゼン;1−
プロピルオキシ−4−[3−(トランス−4−へブチル
シクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]ベンゼン; 1−ブチルオキシ−4−[3−(1−ランス−4−へブ
チルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]ベンゼン
;1−ペンチルオキシ−4−[3−(トランス−4−へ
ブチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]ベンゼ
ン; 1−へキシルオキシ−4−[3−(トランス−4−へブ
チルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]ベンゼン
: 1−へブチルオキシ−4−[3−(トランス−4−へブ
チルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ1ベンゼン
: 1−オクチルオキシ−4−[3−()ランス−4−へブ
チルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]ベンゼン
; ■−ノニルオキシー4−[3−(1−ランス−4−ヘプ
チルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]ベンゼン
;1−デシルオキシ−4−43−()ランス−4−へブ
チルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]ベンゼン
;1−[(R)−1−メチルへブチルオキシ]−4−[
3−()ランス−4−[(S)−3−メチルペンチル]
シクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]ベンセン;■
−メチル−4−[3−(トランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)−1−プロピルオキシ]ベンゼン:1−エチ
ル−4−[3(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル
)−1−プロピルオキシ]ベンセン;I−プロピル−4
−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−
1−プロピルオキシ]ベンゼン:1−ブチル−4−[3
−(1−ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−
プロピルオキシ]ベンゼン;l−ペンチル−4−[3−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロ
ピルオキシ]ベンゼン;l−へキシル−4−[3−0ラ
ンス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオ
キシ]ベンゼン;l−へブチル−4−[3−0ランス−
4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ1
ベンゼン;l−オクチル−4−[3−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ1ベン
ゼン;l−ノニル−4−[3−(トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]ベンゼン;
l−デシル−4−[3−(トランス−4−ベンチルシフ
0ヘキンル)l−プロピルオキシ]ベンゼン;4−[3
−()ランス−4−メチルシクロヘキシル)1−70ピ
ルオキシ]ベンゾニトリル;4−[3−()ランス−4
−エチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]ベン
ゾニトリル;4−[3−0ランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)1−フロビルオキシ]ベンゾニトリル;4−
[3−(1−ランス−4−ブチルシクロヘキシル)■−
プロピルオキシ]ベンゾニトリル;4−[3−(トラン
ス−4−ペンチルシクロヘキシル)1−プロピルオキシ
]ベンゾニトリル、融点(C−1)62°C1透明点
(N−1) 54°C;4=[3−(トランス−4−
ヘキシルシクロヘキシル)l−プロピルオキシ]ベンゾ
ニトリル;4−[3−(トランス−4−ヘプチルシクロ
ヘキシル)1−プロピルオキシ]ベンゾニトリル;4−
[3−(トランス−4−オクチルシクロヘキシル)■−
プロピルオキシ]ベンゾニトリル:4−[3−()ラン
ス−4−ノニルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ
]ベンゾニトリル:4−[3−(トランス−4−デシル
シクロヘキシル)■−プロピルオキシ]ベンゾニトリル
:4−[3−0ランス−4−メチルシクロヘキシル)1
−フロビルオキシ]−2−フルオロベンゾニトリル;4
−[3−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)1−
フロビルオキシ1−2−フルオロベンゾニトリル;4−
[3−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)l−
プロピルオキシ]−2−フルオロベンゾニトリル;4−
[3−0ランス−4−ブチルシクロヘキシル)■−フロ
ビルオキシ]−2−フルオロベンゾニトリル:4−[3
−0ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)■−プロピ
ルオキシ1−2−フルオロベンゾニトリル、融点(C1
) 59℃、透明点 (N−1) 29°C;4−
[3−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)■−
プロピルオキシ]−2−フルオロベンゾニトリル;4−
[3−()ランス−4−へブチルシクロヘキシル)1−
プロピルオキシ]−2−フルオロベンゾニトリル;4−
[3−(トランス−4−オクチルシクロヘキシル)■−
プロピルオキシ1−2−フルオロベンゾニトリル;4−
[3−(1−ランス−4−ノニルシクロヘキシル)■−
プロビルオキシコー2〜フルオロベンゾニトリル;4−
[3−(トランス−4−デシルシクロヘキシル)1−グ
ロピルオキシ]−2−フルオロベンゾニトリル;4−[
3−()ランス−4−メチルシクロヘキシル)l−フロ
ビルオキシ1−3−フルオロベンゾニトリル;4−[3
−(+−ランス−4−エチルシクロヘキシル)1−プロ
ピルオキシ]−3−フルオロベンゾニトリル;4−[3
−()ランス−4−プロピルシクロヘキシル)1−7’
口ピルオキシ]−3−フルオロベンゾニトリル:4−[
3(1−ランス−4−ブチルシクロヘキシル)■−プロ
ピルオキシ]−3−フルオロベンゾニトリル;4−[3
−()ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)1−プロ
ピルオキシ]−3−フルオロベンゾニトリル、融点(C
−N) 45℃、透明点 (N−1) 46°C;
4−[3−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]−3−フルオロベンゾニトリル;
4−[3−(1−ランス−4−ヘプチルシクロヘキシル
)1−フロビルオキシ]−3−フルオロベンゾニ]・リ
ル:4−[3−(+−ランス−4−オクチルシクロヘキ
シル)1−プロピルオキシ]−3−フルオロベンツニト
リル:4−[3−(トランス−4−ノニルシクロヘキシ
ル)1−フロビルオキシ]−3−フルオロベンゾニトリ
ル;4−[3−()ランス−4−デシルシクロヘキシル
)1−プロピルオキシ]−3−フルオロベンゾニトリル
:1−[3(トランス−4−メチルシクロヘキシル)l
−7’口ピルオキシ]−4−フルオロベンゾニ]・リル
;1−[3−0ランス−4−エチルシクロヘキシル)■
−プロピルオキシ]−4−フルオロベンゾニI・リル:
1−[3−0ランス−4−プロピルシクロヘキシル)1
−プロピルオキシ]−4−フルオロベンゾニトリル。
1−[3−0ランス−4−ブチルシクロヘキシル)■−
プロピルオキシ]−4−フルオロベンゾニトリル:1−
[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)1−
プロピルオキシ]−4−フルオロベンゾニトリル、融点
(c−017°C1透明点 (Nl)1ビC;1−[3
−()ランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)1−7’
ロピルオキシ]−4−フルオロベンゾニl−1)ル:1
−[3−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)1
−プロピルオキシ1−4−フルオロベンゾニトリル:1
−[3−0ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)1−
プロピルオキシ]−4−クロロベンゼン、 融点(C−
1) 37°C1透明点(N−1) 33°C;1−
[3−0ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)1−プ
ロピルオキシ1−4−ブロモベンゼン、 融点(C−1
) 48°C1透明点(N−1) 37°C;1−[
3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)1−プ
ロピルオキシ1−4−ヨードベンゼン、 融点(C−1
) 54°C1透明点(N−1) 34°C:1−[
3−()ランス−4−メチルシクロヘキシル)■−プロ
ピルオキシ]−3,4−ジフルオロベンゼン;]−[3
−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)1−プロピ
ルオキシ]−3,4−ジフルオロベンゼン:1−[3−
()ランス−4−プロピルシクロヘキシル)l−プロピ
ルオキシ]−3,4−ジフルオロベンゼン:1−[3−
(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)1−7’ロピ
ルオキシ]−3,4−;フルオロベンゼン:1−[3−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)■−プロピ
ルオキシ]−3,4−ジフルオロベンゼン、融点(C−
I)4°C: 1−[3−()ランス−4−へキシルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]−3,4−ジフルオロベンゼン;
1−[3−()ランス−4−へブチルシクロヘキシル)
1−7’ロピルオキシ]−3,4−ジフルオロベンゼン
:1−[3−(トランス−4−オクチルシクロヘキシル
)1−プロピルオキシ]−3,4−ジフルオロベンゼン
1−[3−0ランス−44トランス−4−プロピルシク
ロヘキシル1シクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]
−4−フルオロベンゼン; 1−[3−0ランス−4−[トランス−4−ペンチルシ
クロヘキシル]シクロヘキシル)−1−プロピルオキシ
]−4−フルオロベンゼン、 融点(C,−3B)
69℃、転移点へ−N 95°C1透明点(N−1)
127°C:1−[3−(トランス−4−[トランス−
4−プロピルシクロヘキシル1シクロヘキシル)−1−
プロピルオキシ]−3,4−ジフルオロベンゼン、 融
点(C−N)79℃、透明点(N−1) 107°0; 1−[3−(トランス−4−[トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル]シクロヘキシル)−1−プロピルオキ
シ]−3,4−ジフルオロベンゼン、融点(c、−5B
) 57°C1転移点5A−N 81’O,透明点(N
−1) 112°C;4−[3−(トランス−4−[ト
ランス−4−プロピルシクロへキシルコシクロヘキシル
)−1−プロピルオキシ]−3−フルオロベンゾニトリ
ル; 4−[3−0ランス−4−[トランス−4−ペンチルシ
クロヘキシル]シクロヘキンル)−1−7’口ピルオキ
シ]−3−フルオロベンゾニトリル、融点(C−N)9
8°C1透明点(N−I) 143°C;4−[3−0
ランス−4−[トランス−4−プロピルシクロヘキシル
]シクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]ベンゾニト
リル; 4−[3−0ランス−4−[トランス−4−ペンチルシ
クロヘキシル]シクロヘキシル)−1−7’ロビルオキ
シ]ベンゾニトリル、融点(C−N ) 93°C1透
明点(N−1) 159℃: 1−[3−(トランス−4−[トランス−4−プロピル
シクロヘキシル]シクロヘキシル)−1−プロピルオキ
シ−4−エトキシ−2,3−ジフルオロベンゼン、融点
(C−N) 59°C1透明点(N−1) 136°C
;1−[3−()ランス−4−[トランス−4−ペンチ
ルシクロへキシルコシクロヘキシル)−1−フゝロピル
オキシ]−4−エトキシ−2,3−ジフルオロベンゼン
、融点(C−3) 49°C1転移点5A−N 100
°C1透明点(N−1)137°C; 4−[3−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)−
1−プロピルオキシ]−フェニルイソチオシアネート4
−[3−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)l−
プロピルオキシ]−フェニルインチオシアネート4−[
3−()ランス−4−プロピルシクロヘキシル)■−プ
ロピルオキシ]−フェニルインチオシアネート; 4−[3−0ランス−4−ブチルシクロヘキシル)−■
−プロピルオキシ]−7エニルイソチオシアネート4−
[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)■−
プロピルオキシ]−フェニルインチオシアネート; 4−[3−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
■−プロピルオキシ]−フェニルインチオシアネート; 4−[3−(1−ランス−4−へブチルシクロヘキシル
)■−プロビルオキン]−フェニルインチオシアネート
; 4−[3−(トランス−4−オクチルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]−フェニルインチオシアネート; 2.3−ジシアノ−1−プロピル−4−[3−()ラン
ス−4−フロビルシクロヘキシル)−1−プロピルオキ
シ]ベンゼン: 23−ジシアノ−1−ペンチル−4−[3−(トランス
−4−プロピルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ
1ベンゼン: 2.3−ジシアノ−■−へブチル−4−[3−(トラン
ス−4−プロピルシクロヘキシル)−1−プロピルオキ
シ1ベンゼン; 2.3−ジシアノ−1−プロピル−4−[3−(トラン
ス4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ
]ベンゼン: 2.3−ジシアノ−1−ペンチル−4−[3−0ランス
4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]
ベンゼン、 融点 (C1)123℃;2.3−ジシア
ノ−1−ヘプチル−4−[3−(トランス4−ペンチル
シクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]ベンゼン; 2.3−ジシアノ−1−プロピル−4−[3−(トラン
ス4−へブチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ
]ベンゼン; 2.3−ジシアノ−1−ペンチル−4−[3−(トラン
ス4−ヘプチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ
]ベンゼン; 2.3−ジシアノ−1−へブチル−4−[3−(トラン
ス4−ヘプチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ
]ベンゼン・ 2.3−ジフルオロ−1−エトキシ−2,3−4−[3
−(トランス−4−フロビルシクロヘキシル)−1−プ
ロピルオキシ1ベンゼン; 2.3−ジフルオロ−1−エトキシ−4−[3−0ラン
ス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロビルオキ
シ]ベンゼン: 2,3−ジシアノ−1−[3−()ランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]−4−[2
−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)エチル]
ベンゼン・ 2.3−ジシアノ−1−[3−(トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]−4−[2
−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)エチル〕
ベンゼン、融点 (C−1) 198°C;2.3−
ジシアノ−1−[3−()ランス−4−ヘキシルシクロ
ヘキシル)−1−プロピルオキシ]−4−[2−(トラ
ンス−4−ペンチルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン
・ 4−[3−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)1
−プロピルオキシド4′−シアノーヒフェニル;4−[
3−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)■−プロ
ピルオキシ]−4’−シアノービフェニルン4−[3−
0ランス−4−プロピルシクロヘキシル)1−プロピル
オキシ]−4’−シアノ−ビフェニル:4−[3−(1
−ランス−4−ブチルシクロヘキシル)1−プロピルオ
キシ]−4’−シアノ−ビフェニル;4−[3−(トラ
ンス−4−ペンチルシクロヘキシル)(−プロピルオキ
シ]−4’−シアノ−ビフェニル、融点 (C−3)8
3°C1転移点5A−N 149°C1透明点(N−1
) 167°C: 4−[3−0ランス−4−へキシルシクロヘキシル)■
−プロピルオキシ]−4’−シアノーヒフェニル:4−
[3−()ランスル4−ヘブチルシクロヘキシル)■−
プロピルオキシ]−4’−シアノ−ビフェニル;4−[
3−(+−ランス−4−オクチルシクロヘキシル)1−
プロピルオキシ]−4’−シアノ−ビフェニル:4−[
3−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)1−7’
ロビルオキシ]−4’−フルオロ−ビフェニル;4−[
3−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)l−プロ
ピルオキシ]−4′−フルオローヒフェニル;4−[3
−(1−ランス−4−プロピルシクロヘキシル)1−プ
ロピルオキシ]−4’−フルオロ−ビフェニル:4−[
3−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)■−プロ
ピルオキシ]−4’−フルオロ−ビフェニル;4−[3
−()ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)■−プロ
ピルオキシ]−4’−フルオロ−ビフェニル;443−
(+−ランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)1−7’
口ピルオキシ]−4’−フルオロ−ビフェニル:4−
[3−( 1−ランス−4−ヘプチルシクロヘキシル1
−フロビルオキシ]−4°−フフレオローヒフエニル;
4て[3()ランス−4−オクチルシクロヘキシル)1
−プロピルオキシ]−4’−フルオローヒフェニル:(
R)−α−[(4’ − [3−( +ーランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)川り°ロビルオキシ]ー4ー
ヒフエニリJし)オキシ]プロピオン酸エチルエステル (C−S)79°C1転移点SAーCh 80°C1
透明点(C11−1) 8100; 1、4−ジー[3−(トランス−4−メチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシロベンゼン。
プロピルオキシ]−4−フルオロベンゾニトリル:1−
[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)1−
プロピルオキシ]−4−フルオロベンゾニトリル、融点
(c−017°C1透明点 (Nl)1ビC;1−[3
−()ランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)1−7’
ロピルオキシ]−4−フルオロベンゾニl−1)ル:1
−[3−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)1
−プロピルオキシ1−4−フルオロベンゾニトリル:1
−[3−0ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)1−
プロピルオキシ]−4−クロロベンゼン、 融点(C−
1) 37°C1透明点(N−1) 33°C;1−
[3−0ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)1−プ
ロピルオキシ1−4−ブロモベンゼン、 融点(C−1
) 48°C1透明点(N−1) 37°C;1−[
3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)1−プ
ロピルオキシ1−4−ヨードベンゼン、 融点(C−1
) 54°C1透明点(N−1) 34°C:1−[
3−()ランス−4−メチルシクロヘキシル)■−プロ
ピルオキシ]−3,4−ジフルオロベンゼン;]−[3
−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)1−プロピ
ルオキシ]−3,4−ジフルオロベンゼン:1−[3−
()ランス−4−プロピルシクロヘキシル)l−プロピ
ルオキシ]−3,4−ジフルオロベンゼン:1−[3−
(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)1−7’ロピ
ルオキシ]−3,4−;フルオロベンゼン:1−[3−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)■−プロピ
ルオキシ]−3,4−ジフルオロベンゼン、融点(C−
I)4°C: 1−[3−()ランス−4−へキシルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]−3,4−ジフルオロベンゼン;
1−[3−()ランス−4−へブチルシクロヘキシル)
1−7’ロピルオキシ]−3,4−ジフルオロベンゼン
:1−[3−(トランス−4−オクチルシクロヘキシル
)1−プロピルオキシ]−3,4−ジフルオロベンゼン
1−[3−0ランス−44トランス−4−プロピルシク
ロヘキシル1シクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]
−4−フルオロベンゼン; 1−[3−0ランス−4−[トランス−4−ペンチルシ
クロヘキシル]シクロヘキシル)−1−プロピルオキシ
]−4−フルオロベンゼン、 融点(C,−3B)
69℃、転移点へ−N 95°C1透明点(N−1)
127°C:1−[3−(トランス−4−[トランス−
4−プロピルシクロヘキシル1シクロヘキシル)−1−
プロピルオキシ]−3,4−ジフルオロベンゼン、 融
点(C−N)79℃、透明点(N−1) 107°0; 1−[3−(トランス−4−[トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル]シクロヘキシル)−1−プロピルオキ
シ]−3,4−ジフルオロベンゼン、融点(c、−5B
) 57°C1転移点5A−N 81’O,透明点(N
−1) 112°C;4−[3−(トランス−4−[ト
ランス−4−プロピルシクロへキシルコシクロヘキシル
)−1−プロピルオキシ]−3−フルオロベンゾニトリ
ル; 4−[3−0ランス−4−[トランス−4−ペンチルシ
クロヘキシル]シクロヘキンル)−1−7’口ピルオキ
シ]−3−フルオロベンゾニトリル、融点(C−N)9
8°C1透明点(N−I) 143°C;4−[3−0
ランス−4−[トランス−4−プロピルシクロヘキシル
]シクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]ベンゾニト
リル; 4−[3−0ランス−4−[トランス−4−ペンチルシ
クロヘキシル]シクロヘキシル)−1−7’ロビルオキ
シ]ベンゾニトリル、融点(C−N ) 93°C1透
明点(N−1) 159℃: 1−[3−(トランス−4−[トランス−4−プロピル
シクロヘキシル]シクロヘキシル)−1−プロピルオキ
シ−4−エトキシ−2,3−ジフルオロベンゼン、融点
(C−N) 59°C1透明点(N−1) 136°C
;1−[3−()ランス−4−[トランス−4−ペンチ
ルシクロへキシルコシクロヘキシル)−1−フゝロピル
オキシ]−4−エトキシ−2,3−ジフルオロベンゼン
、融点(C−3) 49°C1転移点5A−N 100
°C1透明点(N−1)137°C; 4−[3−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)−
1−プロピルオキシ]−フェニルイソチオシアネート4
−[3−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)l−
プロピルオキシ]−フェニルインチオシアネート4−[
3−()ランス−4−プロピルシクロヘキシル)■−プ
ロピルオキシ]−フェニルインチオシアネート; 4−[3−0ランス−4−ブチルシクロヘキシル)−■
−プロピルオキシ]−7エニルイソチオシアネート4−
[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)■−
プロピルオキシ]−フェニルインチオシアネート; 4−[3−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
■−プロピルオキシ]−フェニルインチオシアネート; 4−[3−(1−ランス−4−へブチルシクロヘキシル
)■−プロビルオキン]−フェニルインチオシアネート
; 4−[3−(トランス−4−オクチルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]−フェニルインチオシアネート; 2.3−ジシアノ−1−プロピル−4−[3−()ラン
ス−4−フロビルシクロヘキシル)−1−プロピルオキ
シ]ベンゼン: 23−ジシアノ−1−ペンチル−4−[3−(トランス
−4−プロピルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ
1ベンゼン: 2.3−ジシアノ−■−へブチル−4−[3−(トラン
ス−4−プロピルシクロヘキシル)−1−プロピルオキ
シ1ベンゼン; 2.3−ジシアノ−1−プロピル−4−[3−(トラン
ス4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ
]ベンゼン: 2.3−ジシアノ−1−ペンチル−4−[3−0ランス
4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]
ベンゼン、 融点 (C1)123℃;2.3−ジシア
ノ−1−ヘプチル−4−[3−(トランス4−ペンチル
シクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]ベンゼン; 2.3−ジシアノ−1−プロピル−4−[3−(トラン
ス4−へブチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ
]ベンゼン; 2.3−ジシアノ−1−ペンチル−4−[3−(トラン
ス4−ヘプチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ
]ベンゼン; 2.3−ジシアノ−1−へブチル−4−[3−(トラン
ス4−ヘプチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ
]ベンゼン・ 2.3−ジフルオロ−1−エトキシ−2,3−4−[3
−(トランス−4−フロビルシクロヘキシル)−1−プ
ロピルオキシ1ベンゼン; 2.3−ジフルオロ−1−エトキシ−4−[3−0ラン
ス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロビルオキ
シ]ベンゼン: 2,3−ジシアノ−1−[3−()ランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]−4−[2
−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)エチル]
ベンゼン・ 2.3−ジシアノ−1−[3−(トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]−4−[2
−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)エチル〕
ベンゼン、融点 (C−1) 198°C;2.3−
ジシアノ−1−[3−()ランス−4−ヘキシルシクロ
ヘキシル)−1−プロピルオキシ]−4−[2−(トラ
ンス−4−ペンチルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン
・ 4−[3−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)1
−プロピルオキシド4′−シアノーヒフェニル;4−[
3−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)■−プロ
ピルオキシ]−4’−シアノービフェニルン4−[3−
0ランス−4−プロピルシクロヘキシル)1−プロピル
オキシ]−4’−シアノ−ビフェニル:4−[3−(1
−ランス−4−ブチルシクロヘキシル)1−プロピルオ
キシ]−4’−シアノ−ビフェニル;4−[3−(トラ
ンス−4−ペンチルシクロヘキシル)(−プロピルオキ
シ]−4’−シアノ−ビフェニル、融点 (C−3)8
3°C1転移点5A−N 149°C1透明点(N−1
) 167°C: 4−[3−0ランス−4−へキシルシクロヘキシル)■
−プロピルオキシ]−4’−シアノーヒフェニル:4−
[3−()ランスル4−ヘブチルシクロヘキシル)■−
プロピルオキシ]−4’−シアノ−ビフェニル;4−[
3−(+−ランス−4−オクチルシクロヘキシル)1−
プロピルオキシ]−4’−シアノ−ビフェニル:4−[
3−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)1−7’
ロビルオキシ]−4’−フルオロ−ビフェニル;4−[
3−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)l−プロ
ピルオキシ]−4′−フルオローヒフェニル;4−[3
−(1−ランス−4−プロピルシクロヘキシル)1−プ
ロピルオキシ]−4’−フルオロ−ビフェニル:4−[
3−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)■−プロ
ピルオキシ]−4’−フルオロ−ビフェニル;4−[3
−()ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)■−プロ
ピルオキシ]−4’−フルオロ−ビフェニル;443−
(+−ランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)1−7’
口ピルオキシ]−4’−フルオロ−ビフェニル:4−
[3−( 1−ランス−4−ヘプチルシクロヘキシル1
−フロビルオキシ]−4°−フフレオローヒフエニル;
4て[3()ランス−4−オクチルシクロヘキシル)1
−プロピルオキシ]−4’−フルオローヒフェニル:(
R)−α−[(4’ − [3−( +ーランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)川り°ロビルオキシ]ー4ー
ヒフエニリJし)オキシ]プロピオン酸エチルエステル (C−S)79°C1転移点SAーCh 80°C1
透明点(C11−1) 8100; 1、4−ジー[3−(トランス−4−メチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシロベンゼン。
1、4−ジー[3−(+ーランス−4−エチルシクロヘ
キシル)−1−プロピルオキシロベンゼン;1、4−=
左[3−(トランス−4−プロピルシクロへキシル)−
l−プロピルオキシ1ベンゼン;1、4−ジー[3−(
)ランス−4−ブチル・シクロヘキシル)−1−プロピ
ルオキシ1ベンゼン;1、4−ジー[3−0ランス−4
−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ1ベ
ンゼン、融点(C−1)108℃、転移点SA−N
112°C1 透明点(N−1)115°C: 1、4−ジー[3−( )ランス−4−ヘキシルシクロ
ヘキシル)−1−プロピルオキシロベンゼン:1、4−
ジー[3−(+ーランス−4−ヘプチルシクロヘキシル
)−■ープロピルオキシ]ベンゼン;1、4−ジー[3
−( トランス−4−オクチルシクロヘキシル)−1−
プロピルオキシ1ベンゼン;1、4−ジー[3−()ラ
ンス−4−ノニルシクロヘキシル)−1−プロピルオキ
シロベンゼン;1、4−ジー[3−(トランス−4−デ
シルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシロベンゼン
:1[3−()ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
■ープロピルオキシ]−4− [3−( トランス−4
−プロピルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ1ベ
ンゼン:4−4’−、;−[3−( トランス−4−メ
チルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]ビフェニ
ル;4−4′−ジー[3−(トランス−4−エチルシク
ロヘキシル)−1−プロピルオキシ]ビフェニル;4−
4′−ジー[3−(1−ランス−4−プロピルシクロヘ
キシル)−1−プロピルオキシ]ビフェニル;4−4′
−ジー[3−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)
利−プロピルオキシ]ヒフェニル:4−4′−ジー[3
−(1−ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−■−
プロビルオキシコヒフェニル、 融点(C−3) 6
7°C1転移点5A−3182°C1透明点(Si)
202℃: 4−4′−ジー[3−()ランス−4−ヘキシルシクロ
ヘキシル)−1−プロピルオキシ1ヒフェニル;4−4
′−ジー[3−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシ
ル)利−プロピルオキシ]ヒフェニル:4−4′−ジー
[3−(トランス−4−オクチルシクロヘギシル)−1
−プロピルオキシ1ヒフエニル:4−4′−ジー[3−
0ランス−4−ノニルシクロヘキシル)−■−プロピル
オキシ]ヒフェニル;4−4′−ジー[3−0ランス−
4−デシルシクロヘキシル)利−プロピルオキシ]ヒフ
ェニル;4−[3−(1−ランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)■−プロピルオキシ]−4’−[3−(トラ
ンス−4−プロピルシクロヘキシル)−1−プロピルオ
キシ]ヒフェニル; 1−[3−(+−ランス−4−メチルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]−4−[2−()ランス−4−メ
チルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン: 1−[3−()ランス−4−エチルシクロヘキシル)l
−プロピルオキシ1−4−[2−()ランス−4−メチ
ルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン; 1−[3−0ランス−4−プロピルシクロヘキシル)1
−プロピルオキシ]−4−[2−(トランス−4−メチ
ルシクロヘキシル)エチル1ベンゼン: 1−[3−()ランス−4−ブチルシクロヘキシル)1
−フロビルオキシ]−4−[2−(トランス−4−メチ
ルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン: 1−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
■−プロピルオキシ]−4−[2−(トランス−4−メ
チルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン; 1−[3−0ランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)l
−プロピルオキシ] −4−[2−(1−ランス−4−
メチルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン; 1−[3−(+−ランス−4−ヘプチルシクロヘキシル
)1−フロビルオキシ]−4−[2−(トランス−4−
メチルシクロヘキシル)エチル1ベンゼン: 1−[3−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)1
−プロピルオキシ]−4−[2−(トランス−4−エチ
ルシクロヘキシル)エチル1ベンゼン1 1−[3−(1−ランス−4−エチルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]−4−[2−()ランス−4−エ
チルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン; 1−[3−(+−ランス−4−プロピルシクロヘキシル
)■−プロピルオキシ]−4−[2−(トランス−4−
エチルシクロヘキシル)エチル1ベンゼン: 1−[3−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)■
−プロピルオキシ]−4−[2−(トランス−4−エチ
ルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン; 1−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
■−フロビルオキシ]−4−[2−(トランス−4−エ
チルシクロヘキシル 1−[3−()ランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
■ープロピルオキシ]−4−[2−( )ランス−4−
エチルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン; 1−[3−( トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル
)■ープロピルオキシ]−4−[2−( トランス−4
−エチルシクロヘキシル)エチル1ベンゼン: 1−[3−0ランス−4−メチルシクロヘキシル)l−
プロピルオキシ]−4− [2−( トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン; 1−[3−( トランス−4−エチルシクロヘキシル)
■ーフロビルオキシ]−4−[2−( )ランス−4−
プロピルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン: 1−[3−(1−ランス−4−プロピルシクロヘキシル
)1−プロピルオキシ]−4−[2−( トランス−4
−プロピルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン: 1−[3−( ) ランス−4−ブチルシクロヘキシル
)■ープロピルオキシ]−4−[2−( トランス−4
−プロピルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン; 1 [3−( )ランス−4−ペンチルシクロヘキシル
)■ープロピルオキシ]−4−[2−( トランス−4
−プロピルシクロヘキシル)エチル1ベンゼン; 1、−[3−0ランス−4−へキシルシクロヘキシル)
l−プロピルオキシ]−4−[2−()ランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル)エチル1ヘンゼン; 1−[3−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]−4−[2−(トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン: 1−[:3−(+−ランス−4−メチルシクロヘキシル
)l−プロピルオキシ]−4−[2−()ランス−4−
プチルシクロヘキンル)エチル]ベンゼン: 1−[3−()ランス−4−エチルシクロヘキシル)1
−プロピルオキシ]−4−[2−(トランス−4−ブチ
ルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン; 1−[3−()ランス−4−プロピルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]−4−[2−()ランス−4−ブ
チルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン; 1−[3−fJランス−4−ブチルシクロヘキシル)1
−プロピルオキシ]−4−[2−(トランス−4−ブチ
ルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン: 1−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]−4−[2−()ランス−4−ブ
チルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン: 1−[3−()ランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]−4−[2−(トランス−4−ブ
チルシクロヘキシル)エチル1ヘンゼン; 1−[3−()ランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]−4−[2−()ランス−4−ブ
チルシクロヘキシル)エチル1ベンゼン; 1 [3−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)1
−プロピルオキシ]−4−[2−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン: 1−[3−()ランス−4−エチルシクロヘキシル)1
−プロピルオキシ]−4−[2−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン: 1−[3−()ランス−4−プロピルシクロヘキシル)
■−プロピルオキシ]−4−[2−(トランス−4−ペ
ンチルシクロヘキシル)エチル1ベンゼン: 1−[3−()ランス−4−ブチルシクロヘキシル)■
−プロピルオキシ]−4−[2−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)エチル1ベンゼン; 1−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]−4−[2−()ランス−4−ヘ
プチルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン、融点(C−
8B)86°C1転移点 5B−N 109°C1透
明点(N−1)117℃。
キシル)−1−プロピルオキシロベンゼン;1、4−=
左[3−(トランス−4−プロピルシクロへキシル)−
l−プロピルオキシ1ベンゼン;1、4−ジー[3−(
)ランス−4−ブチル・シクロヘキシル)−1−プロピ
ルオキシ1ベンゼン;1、4−ジー[3−0ランス−4
−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ1ベ
ンゼン、融点(C−1)108℃、転移点SA−N
112°C1 透明点(N−1)115°C: 1、4−ジー[3−( )ランス−4−ヘキシルシクロ
ヘキシル)−1−プロピルオキシロベンゼン:1、4−
ジー[3−(+ーランス−4−ヘプチルシクロヘキシル
)−■ープロピルオキシ]ベンゼン;1、4−ジー[3
−( トランス−4−オクチルシクロヘキシル)−1−
プロピルオキシ1ベンゼン;1、4−ジー[3−()ラ
ンス−4−ノニルシクロヘキシル)−1−プロピルオキ
シロベンゼン;1、4−ジー[3−(トランス−4−デ
シルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシロベンゼン
:1[3−()ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
■ープロピルオキシ]−4− [3−( トランス−4
−プロピルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ1ベ
ンゼン:4−4’−、;−[3−( トランス−4−メ
チルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]ビフェニ
ル;4−4′−ジー[3−(トランス−4−エチルシク
ロヘキシル)−1−プロピルオキシ]ビフェニル;4−
4′−ジー[3−(1−ランス−4−プロピルシクロヘ
キシル)−1−プロピルオキシ]ビフェニル;4−4′
−ジー[3−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)
利−プロピルオキシ]ヒフェニル:4−4′−ジー[3
−(1−ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−■−
プロビルオキシコヒフェニル、 融点(C−3) 6
7°C1転移点5A−3182°C1透明点(Si)
202℃: 4−4′−ジー[3−()ランス−4−ヘキシルシクロ
ヘキシル)−1−プロピルオキシ1ヒフェニル;4−4
′−ジー[3−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシ
ル)利−プロピルオキシ]ヒフェニル:4−4′−ジー
[3−(トランス−4−オクチルシクロヘギシル)−1
−プロピルオキシ1ヒフエニル:4−4′−ジー[3−
0ランス−4−ノニルシクロヘキシル)−■−プロピル
オキシ]ヒフェニル;4−4′−ジー[3−0ランス−
4−デシルシクロヘキシル)利−プロピルオキシ]ヒフ
ェニル;4−[3−(1−ランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)■−プロピルオキシ]−4’−[3−(トラ
ンス−4−プロピルシクロヘキシル)−1−プロピルオ
キシ]ヒフェニル; 1−[3−(+−ランス−4−メチルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]−4−[2−()ランス−4−メ
チルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン: 1−[3−()ランス−4−エチルシクロヘキシル)l
−プロピルオキシ1−4−[2−()ランス−4−メチ
ルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン; 1−[3−0ランス−4−プロピルシクロヘキシル)1
−プロピルオキシ]−4−[2−(トランス−4−メチ
ルシクロヘキシル)エチル1ベンゼン: 1−[3−()ランス−4−ブチルシクロヘキシル)1
−フロビルオキシ]−4−[2−(トランス−4−メチ
ルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン: 1−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
■−プロピルオキシ]−4−[2−(トランス−4−メ
チルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン; 1−[3−0ランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)l
−プロピルオキシ] −4−[2−(1−ランス−4−
メチルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン; 1−[3−(+−ランス−4−ヘプチルシクロヘキシル
)1−フロビルオキシ]−4−[2−(トランス−4−
メチルシクロヘキシル)エチル1ベンゼン: 1−[3−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)1
−プロピルオキシ]−4−[2−(トランス−4−エチ
ルシクロヘキシル)エチル1ベンゼン1 1−[3−(1−ランス−4−エチルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]−4−[2−()ランス−4−エ
チルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン; 1−[3−(+−ランス−4−プロピルシクロヘキシル
)■−プロピルオキシ]−4−[2−(トランス−4−
エチルシクロヘキシル)エチル1ベンゼン: 1−[3−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)■
−プロピルオキシ]−4−[2−(トランス−4−エチ
ルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン; 1−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
■−フロビルオキシ]−4−[2−(トランス−4−エ
チルシクロヘキシル 1−[3−()ランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
■ープロピルオキシ]−4−[2−( )ランス−4−
エチルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン; 1−[3−( トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル
)■ープロピルオキシ]−4−[2−( トランス−4
−エチルシクロヘキシル)エチル1ベンゼン: 1−[3−0ランス−4−メチルシクロヘキシル)l−
プロピルオキシ]−4− [2−( トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン; 1−[3−( トランス−4−エチルシクロヘキシル)
■ーフロビルオキシ]−4−[2−( )ランス−4−
プロピルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン: 1−[3−(1−ランス−4−プロピルシクロヘキシル
)1−プロピルオキシ]−4−[2−( トランス−4
−プロピルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン: 1−[3−( ) ランス−4−ブチルシクロヘキシル
)■ープロピルオキシ]−4−[2−( トランス−4
−プロピルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン; 1 [3−( )ランス−4−ペンチルシクロヘキシル
)■ープロピルオキシ]−4−[2−( トランス−4
−プロピルシクロヘキシル)エチル1ベンゼン; 1、−[3−0ランス−4−へキシルシクロヘキシル)
l−プロピルオキシ]−4−[2−()ランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル)エチル1ヘンゼン; 1−[3−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]−4−[2−(トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン: 1−[:3−(+−ランス−4−メチルシクロヘキシル
)l−プロピルオキシ]−4−[2−()ランス−4−
プチルシクロヘキンル)エチル]ベンゼン: 1−[3−()ランス−4−エチルシクロヘキシル)1
−プロピルオキシ]−4−[2−(トランス−4−ブチ
ルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン; 1−[3−()ランス−4−プロピルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]−4−[2−()ランス−4−ブ
チルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン; 1−[3−fJランス−4−ブチルシクロヘキシル)1
−プロピルオキシ]−4−[2−(トランス−4−ブチ
ルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン: 1−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]−4−[2−()ランス−4−ブ
チルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン: 1−[3−()ランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]−4−[2−(トランス−4−ブ
チルシクロヘキシル)エチル1ヘンゼン; 1−[3−()ランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]−4−[2−()ランス−4−ブ
チルシクロヘキシル)エチル1ベンゼン; 1 [3−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)1
−プロピルオキシ]−4−[2−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン: 1−[3−()ランス−4−エチルシクロヘキシル)1
−プロピルオキシ]−4−[2−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン: 1−[3−()ランス−4−プロピルシクロヘキシル)
■−プロピルオキシ]−4−[2−(トランス−4−ペ
ンチルシクロヘキシル)エチル1ベンゼン: 1−[3−()ランス−4−ブチルシクロヘキシル)■
−プロピルオキシ]−4−[2−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)エチル1ベンゼン; 1−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]−4−[2−()ランス−4−ヘ
プチルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン、融点(C−
8B)86°C1転移点 5B−N 109°C1透
明点(N−1)117℃。
1−[3−(1−ランス−4−ヘキシルシクロヘキシル
)]−7’ロピルオキシ]−4−[2−()ランス−4
−ペンチルトンクロヘキシル)エチル]ベンゼン; 1−[3−0ランス−4−へブチルシクロヘキシル)l
−プロピルオキシ]−4−[2−(1−ランス−4−ペ
ンチルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン; 1−[3−0ランス−4−メチルシクロヘキシル1−プ
ロピルオキシL−4−[2−( トランス−4−ヘキシ
ルシンクロヘキシル)エチル]ベンゼン; 1−[3−0ランス−4−エチルシクロヘキシル)1−
プロピルオキシ]−4− [2−( トランス−4−ヘ
キシルシンクロヘキシル)エチル]ベンゼン: 1、−[3−0ランス−4−プロピルシクロヘキシル)
l−プロピルオキシ’l−4−[2−( トランス−4
−ヘキシルシクロヘキシル)エチル1ヘンゼン: 1−[3−( 1−ランス−4−ブチルシクロヘキシル
)1−プロピルオキシ]−4−[2−( トランス−4
−へキシルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン; 1−[3−( トランス−4−ペンチルシクロヘキシル
)l−プロピルオキシ]−4−[2−( トランス−4
−へキシルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン; 1[3−0ランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)−1
−プロピルオキシ]−4−[2−( トランス−4−ヘ
キシルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン; 1−[3−0ランス−4−へブチルシクロヘキシル)1
−プロピルオキシ]−4−[2−( トランス−4−ヘ
キシルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン: 1−[3−0ランス−4−メチルシクロヘキシル)1−
プロピルオキシ]−4−[2−( トランス−4−ヘプ
チルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン; 1−[3−0ランス−4−エチルシクロヘキシル)■ー
プロピルオキシ]−4−[2−( トランス−4−ヘプ
チルシクロヘキシル)エチル1ベンゼン; 1−[3−()ランス−4−プロピルシクロヘキシル)
■ープロピルオキシ]−4−[2−(トランス−4−へ
ブチルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン; 1−[3−(+−ランス−4−ブチルシクロヘキシル)
1−フロビルオキシコ−4−E2−C+−ランス−4−
ヘキシルシクロヘキシル)エチル1ベンゼン; 1−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]−4−[2−(トランス−4−ヘ
プチルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン; 1−[3−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]−4−[2−()ランス−4−へ
ブチルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン: 1−[3−0ランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)1
−フロビルオキシ]−4−[2−(トランス−4−ヘプ
チルシクロヘキシル 4−[3−( )ランス−4−プロピルシクロヘキシル
)1−プロピルオキシ]−4’−[2−( トランス−
4−プロピルシクロヘキシル)エチル]ヒフェニル:4
−[3−(+ーランス−4−ヘンチルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]−4’ − [2−( 1−ラン
ス−4−プロピルシクロヘキシル)エチル]ヒフェニル
:4−[3−(+ーランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)1−プロピルオキシ]−4’−[2−( トランス
−4−ペンチルシクロヘキシル)エチル]ビフェニル;
1−[3−(+ーランス−4−メチルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]−4−[(トランス−4−メチル
シクロヘキシル)メトキシ]ベンゼン; 1−[3−(+ーランス−4−エチルシクロヘキシル)
■ーフロビルオキシ]−4−[0ランス−4−メチルシ
クロヘキシル)メトキシ]ベンゼン: 1−[3−(+ーランス−4−プロピルシクロヘキシル
)1−プロピルオキシ]−4−[0ランス−4−メチル
シクロヘキシル)メトキシ]ベンゼン; 1[3−(1−ランス−4−ブチルシクロヘキシル)■
ープロピルオキシ]−4−[(トランス−4−ブチルシ
クロヘキシル)メトキシ]ベンゼン; 1ーE3ー0ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)1
−フロビルオキシ]−4−[0ランス−4−メチルシク
ロヘキシル)メトキシ]ベンゼン; 1−[3−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]−4−[0ランス−4−メチルシ
クロヘキシル)メトキシ]ベンゼン; 1−[3−()ランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]−4=[(1−ランス−4−メチ
ルシクロヘキシル)メトキシ]ベンゼン; 1−[3−(+・ランス−4−メチルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]−4−[0ランス−4−エチルシ
クロヘキシル)メトキシ]ベンゼン: 1−43−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)1
−プロピルオキシ]−4−[(トランス−4−エチルシ
クロヘキシル)メトキシ1ベンゼン: 1−[3−0ランス−4−プロピルシクロヘキシル)■
ープロピルオキシ]−4−[()ランス−4−エチルシ
クロヘキシル)メトキシ1ベンゼン: 1−[3−( トランス−4−ブチルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]−4−[0ランス−4−エチルシ
クロヘキシル)メトキシ1ベンゼン; 1−[3−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)■
ープロピルオキシ]−4−[0ランス−4−プロピルシ
クロヘキシル)メトキシ]ベンゼン: 1−[3−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)■
ープロピルオキシ]−4−[(トランス−4−プロピル
シクロヘキシル)メトキシ]ベンゼン; 1−[3−( トランス−4−プロピルシクロヘキシル
)1−フロビルオキシ]−4−[0ランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル)メトキシ]ベンゼン; 1−[3−( トランス−4−ブチルシクロヘキシル)
■ープロピルオキシ]−4−[( トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)メトキシ7ベンゼン・ 1−[3−( トランス−4−ペンチルシクロヘキシル
)l−プロピルオキシ]−4−[( トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル)メトキシ1ベンゼン; 1−[3−0ランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)■
ープロピルオキシ]−4−[(トランス−4−プロピル
シクロヘキシル)メトキシ]ベンゼン; 1−[3−(+ーランス−4−へブチルシクロヘキシル
)1−プロピルオキシ]−4−[( トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル)メトキシ]ベンゼン; 1−[3−0ランス−4−メチルシクロヘキシル)1−
プロピルオキシ]−4−[(トランス−4−ブチルシク
ロヘキシル)メトキシ]ベンゼン; 1−[3−( トランス−4−エチルシクロヘキシル)
■ープロピルオキシ]−4−[0ランス−4−ブチルシ
クロヘキシル)メトキシ]ベンゼン: 1.−[3−(+−ランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)1−プロピルオキシ]−4−[(1−ランス−4−
ブチルシクロヘキシル)メトキシ]ベンゼン: 1〜[3−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)■
−プロピルオキシ]−4−[(トランス−4−ブチルシ
クロヘキシル)メトキシ]ベンゼン; 1−[3(+−ランス−4−メチルシクロヘキシル■ー
プロピルオキシ]−4−[(トランス−4−ペンチルシ
クロヘキシル)メトキシ]ベンゼン; 1−[3−0ランス−4−エチルシクロヘキシル)l−
プロピルオキシ]−4−[0ランス−4−ペンチルシク
ロヘキシル)メトキシ1ベンゼン: 1−[3−(1−ランス−4−プロピルシクロヘキシル
)■ープロピルオキシ]−4−[(トランス−4−ベン
チルシクロヘキンル)メトキシ]ベンゼン: 1−[3−0ランス−4−ブチルシクロヘキシル)■ー
プロピルオキシ]−4−[(1−ランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)メトキシ]ベンゼン: 1−[3−( トランス−4−ペンチルシクロヘキシル
)1−プロピルオキシ]−4−[(トランス−4−ペン
デルシクロヘキシル)メトキシ]ベンゼン、融点(C−
SA)104°C1 転移点 SA−N 116°
C1透明点(N−1)124°C; 1−[3−()ランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
−1−プロピルオキシ]−4−[()ランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)メトキシ]ベンゼン; 1−[3−()ランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
■ープロピルオキシ]−4−[( トランス−4−ペン
デルシクロヘキシル)メトキシ]ベンゼン; 1−[3−( トランス−4−メチルシクロヘキシル)
■ープロピルオキシ]−4−[(トランス−4−ヘキシ
ルシクロヘキシル)メトキシ]ベンゼン; 1−[3−( トランス−4−エチルシクロヘキシル)
■ーフロビルオキシ]−4−[0ランス−4−ヘキシル
シクロヘキシル)メトキシ]ベンゼン; 1−[3−( トランス−4−プロピルシクロヘキシル
)1−プロピルオキシ]−4−[()ランス−4−ヘキ
シルシクロヘキシル)メトキシ]ベンゼン: 1−[3−()ランス−4−ブチルシクロヘキシル)■
ープロピルオキシ]−4−[(1−ランス−4−へキシ
ルシクロヘキシル)メトキシ]ベンゼン; 1−[3−( トランス−4−ペンチルシクロヘキシル
)1−プロピルオキシ]−4−[(トランス−4−ヘキ
シルシクロヘキシル)メトキシ]ベンゼン; ■−[3−(トランス−4−へキシルシクロヘキシル)
]−プロピルオキシ]−4−[0ランス−4−ヘキシル
シクロヘキシル)メトキシ]ベンゼン: 1−[3〜(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
l−プロピルオキシ]−4−[()ランス−4−へキシ
ルシクロヘキシル)メトキシ]ベンゼン; 1−(3−0ランス−4−メチルシクロヘキシル)1−
プロピルオキシ]−4−[(トランス−4−へブチルシ
クロヘキシル)メトキシ]ベンゼン; 1、−[3−0ランス−4−エチルシクロヘキシル)1
−プロピルオキシ]−4−[()ランス−4−へブチル
シクロヘキシル)メトキシ]ベンゼン; 1−[3−(+ーランス−4〜プロビルシクロヘキンル
)1−プロピルオキシ]−4−[(トランス−4−ヘプ
チルシクロヘキシル)メトキシ1ベンゼン; 1−[3−()ランス−4−ブチルシクロヘキシル)l
−プロピルオキシ]−4−[()ランス−4−へブチル
シクロヘキシル)メトキシ1ベンゼン: 1−[3−( トランス−4−ペンチルシクロヘキシル
)1−プロピルオキシ]−4−[(トランス−4−へブ
チルシクロヘキシル)メトキシ]ベンゼン; 1−[3−0ランス−4−へキシルシクロヘキシル)1
−フロビルオキシ]−4−[()ランス−4−ヘプチル
シクロヘキシル)メトキシ]ベンゼン; 1−[3(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)1
−プロピルオキシ]−4−[(1−ランス−4−ヘプチ
ルシクロヘキシル)メトキシ]ベンゼン; 1−[3−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)■
ープロピルオキシ]−4−(+ーランス−4−メチルシ
クロヘキシル)ベンゼン; 1−[3−(+ーランス−4−エチルシクロヘキシル)
■ープロピルオキシ]−4−( トランス−4−メチル
シクロヘキシル)ベンゼン: 1、−[3−0ランス−4−プロピルシクロヘキシル)
■ープロピルオキシ]−4−( トランス−4−メチル
シクロヘキシル)ベンゼン; 1−[3−()ランス−4−ブチルシクロヘキシル)1
−プロピルオキシ]−4−(1−ランス−4−メチルシ
クロヘキシル)ベンゼン: 1−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
−1−プロピルオキシ]−4−(+−ランス−4−メチ
ルシクロヘキシル)ベンゼン: 1−[3−()ランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
■−プロピルオキシ]−4−()ランス−4−メチルシ
クロヘキシル)ベンゼン: 1−[3−(トランス−4−へブチルシクロヘキシル)
l−プロピルオキシ]−4−(トランス−4−メチルシ
クロヘキシル)ベンゼン; 1、−[3−0ランス−4−メチルシクロヘキシル)■
−プロピルオキシ]−4−()ランス−4−エチルシク
ロヘキシル)ベンゼン: 1−[3−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)l
−プロピルオキシ]−4−()ランス−4−エチルシク
ロヘキシル)ベンゼン: 1−[3−(+−ランス−4−プロピルシクロヘキシル
)■−プロピルオキシ]−4−(トランス−4−エチル
シクロヘキシル)ベンゼン; 1−[3−0ランス−4−ブチルシクロヘキシル)■−
フロビルオキシ]−4−(トランス−4−エチルシクロ
ヘキシル)ベンゼン: 1−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]−4−()ランス−4−エチルシ
クロヘキシル)ベンゼン; 1 [3−(1−ランス−4−ヘキシルシクロヘキシル
)−1−プロピルオキシ]−4−()ランス−4−エチ
ルシクロヘキシル)ベンゼン; 1−[3−(1−ランス−4−へブチルシクロヘキシル
)−1−プロピルオキシ]−4−(トランス−4−エチ
ルシクロヘキシル)ベンゼン; 1−[3−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)−
1−プロピルオキシ]−4−(1−ランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル)ベンゼン: 1−[3−0ランス−4−エチルシクロヘキシル)■−
プロピルオキシ]−4−(トランス−4−フロビルシク
ロヘキシル)ベンゼン; 1−[3−()ランス−4−プロピルシクロヘキシル)
l−プロピルオキシ]−4−()ランス−4−プロピル
シクロヘキシル)ベンゼン; 1−[3−()ランス−4−ブチルシクロヘキシル)■
−プロピルオキシ]−4−(トランス−4−プロピルシ
クロヘキシル)ベンゼン; 1−[3−0ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)■
−プロピルオキシ]−4−()ランス−4−プロピルシ
クロヘキシル)ベンゼン: 1−[3−()ランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]−4−(トランス−4−プロピル
シクロヘキシル)ベンゼン; 1−[3−()ランス−4−へブチルシクロヘキシル)
l−プロピルオキシ]−4−(トランス−4−プロピル
シクロヘキシル)ベンゼン: 1−[3−()ランス−4−メチルシクロヘキシル)1
−プロピルオキシ]−4−(トランス−4−ブチルシク
ロヘキシル)ベンゼン; 1−[3−()ランス−4−エチルシクロヘキシル)1
−プロピルオキシ]−4−()ランス−4−ブチルシク
ロヘキシル)ベンゼン: L−[3−()ランス−4−プロピルシクロヘキシル−
1−プロピルオキシ]−4−( トランス−4−ブチル
シクロヘキシル)ベンゼン; 1−[3−()ランス−4−ブチルシクロヘキシル)l
−プロピルオキシ]−4−( トランス−4−ブチルシ
クロヘキシル)ベンゼン; 1−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
−1−プロピルオキシ]−4−( 1−ランス−4−ブ
チルシクロヘキシル)ベンゼン; 1〜[3−0ランス−4−へキシルシクロヘキシル)−
1−プロピルオキシ]−4−( トランス−4−ブチル
シクロヘキシル)ベンゼン; 1 [3−( トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル
)−1−プロピルオキシ]−4−( )ランス−4−ブ
チルシクロヘキシル)ベンゼン; 1−[3−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)■
ーフロビルオキシ]−4−( 1−ランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)ベンゼン; 1−[3−( )ランス−4−エチルシクロヘキシル)
■−プロピルオキシ]−4−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)ベンゼン。
)]−7’ロピルオキシ]−4−[2−()ランス−4
−ペンチルトンクロヘキシル)エチル]ベンゼン; 1−[3−0ランス−4−へブチルシクロヘキシル)l
−プロピルオキシ]−4−[2−(1−ランス−4−ペ
ンチルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン; 1−[3−0ランス−4−メチルシクロヘキシル1−プ
ロピルオキシL−4−[2−( トランス−4−ヘキシ
ルシンクロヘキシル)エチル]ベンゼン; 1−[3−0ランス−4−エチルシクロヘキシル)1−
プロピルオキシ]−4− [2−( トランス−4−ヘ
キシルシンクロヘキシル)エチル]ベンゼン: 1、−[3−0ランス−4−プロピルシクロヘキシル)
l−プロピルオキシ’l−4−[2−( トランス−4
−ヘキシルシクロヘキシル)エチル1ヘンゼン: 1−[3−( 1−ランス−4−ブチルシクロヘキシル
)1−プロピルオキシ]−4−[2−( トランス−4
−へキシルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン; 1−[3−( トランス−4−ペンチルシクロヘキシル
)l−プロピルオキシ]−4−[2−( トランス−4
−へキシルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン; 1[3−0ランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)−1
−プロピルオキシ]−4−[2−( トランス−4−ヘ
キシルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン; 1−[3−0ランス−4−へブチルシクロヘキシル)1
−プロピルオキシ]−4−[2−( トランス−4−ヘ
キシルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン: 1−[3−0ランス−4−メチルシクロヘキシル)1−
プロピルオキシ]−4−[2−( トランス−4−ヘプ
チルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン; 1−[3−0ランス−4−エチルシクロヘキシル)■ー
プロピルオキシ]−4−[2−( トランス−4−ヘプ
チルシクロヘキシル)エチル1ベンゼン; 1−[3−()ランス−4−プロピルシクロヘキシル)
■ープロピルオキシ]−4−[2−(トランス−4−へ
ブチルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン; 1−[3−(+−ランス−4−ブチルシクロヘキシル)
1−フロビルオキシコ−4−E2−C+−ランス−4−
ヘキシルシクロヘキシル)エチル1ベンゼン; 1−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]−4−[2−(トランス−4−ヘ
プチルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン; 1−[3−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]−4−[2−()ランス−4−へ
ブチルシクロヘキシル)エチル]ベンゼン: 1−[3−0ランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)1
−フロビルオキシ]−4−[2−(トランス−4−ヘプ
チルシクロヘキシル 4−[3−( )ランス−4−プロピルシクロヘキシル
)1−プロピルオキシ]−4’−[2−( トランス−
4−プロピルシクロヘキシル)エチル]ヒフェニル:4
−[3−(+ーランス−4−ヘンチルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]−4’ − [2−( 1−ラン
ス−4−プロピルシクロヘキシル)エチル]ヒフェニル
:4−[3−(+ーランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)1−プロピルオキシ]−4’−[2−( トランス
−4−ペンチルシクロヘキシル)エチル]ビフェニル;
1−[3−(+ーランス−4−メチルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]−4−[(トランス−4−メチル
シクロヘキシル)メトキシ]ベンゼン; 1−[3−(+ーランス−4−エチルシクロヘキシル)
■ーフロビルオキシ]−4−[0ランス−4−メチルシ
クロヘキシル)メトキシ]ベンゼン: 1−[3−(+ーランス−4−プロピルシクロヘキシル
)1−プロピルオキシ]−4−[0ランス−4−メチル
シクロヘキシル)メトキシ]ベンゼン; 1[3−(1−ランス−4−ブチルシクロヘキシル)■
ープロピルオキシ]−4−[(トランス−4−ブチルシ
クロヘキシル)メトキシ]ベンゼン; 1ーE3ー0ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)1
−フロビルオキシ]−4−[0ランス−4−メチルシク
ロヘキシル)メトキシ]ベンゼン; 1−[3−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]−4−[0ランス−4−メチルシ
クロヘキシル)メトキシ]ベンゼン; 1−[3−()ランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]−4=[(1−ランス−4−メチ
ルシクロヘキシル)メトキシ]ベンゼン; 1−[3−(+・ランス−4−メチルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]−4−[0ランス−4−エチルシ
クロヘキシル)メトキシ]ベンゼン: 1−43−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)1
−プロピルオキシ]−4−[(トランス−4−エチルシ
クロヘキシル)メトキシ1ベンゼン: 1−[3−0ランス−4−プロピルシクロヘキシル)■
ープロピルオキシ]−4−[()ランス−4−エチルシ
クロヘキシル)メトキシ1ベンゼン: 1−[3−( トランス−4−ブチルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]−4−[0ランス−4−エチルシ
クロヘキシル)メトキシ1ベンゼン; 1−[3−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)■
ープロピルオキシ]−4−[0ランス−4−プロピルシ
クロヘキシル)メトキシ]ベンゼン: 1−[3−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)■
ープロピルオキシ]−4−[(トランス−4−プロピル
シクロヘキシル)メトキシ]ベンゼン; 1−[3−( トランス−4−プロピルシクロヘキシル
)1−フロビルオキシ]−4−[0ランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル)メトキシ]ベンゼン; 1−[3−( トランス−4−ブチルシクロヘキシル)
■ープロピルオキシ]−4−[( トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)メトキシ7ベンゼン・ 1−[3−( トランス−4−ペンチルシクロヘキシル
)l−プロピルオキシ]−4−[( トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル)メトキシ1ベンゼン; 1−[3−0ランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)■
ープロピルオキシ]−4−[(トランス−4−プロピル
シクロヘキシル)メトキシ]ベンゼン; 1−[3−(+ーランス−4−へブチルシクロヘキシル
)1−プロピルオキシ]−4−[( トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル)メトキシ]ベンゼン; 1−[3−0ランス−4−メチルシクロヘキシル)1−
プロピルオキシ]−4−[(トランス−4−ブチルシク
ロヘキシル)メトキシ]ベンゼン; 1−[3−( トランス−4−エチルシクロヘキシル)
■ープロピルオキシ]−4−[0ランス−4−ブチルシ
クロヘキシル)メトキシ]ベンゼン: 1.−[3−(+−ランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)1−プロピルオキシ]−4−[(1−ランス−4−
ブチルシクロヘキシル)メトキシ]ベンゼン: 1〜[3−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)■
−プロピルオキシ]−4−[(トランス−4−ブチルシ
クロヘキシル)メトキシ]ベンゼン; 1−[3(+−ランス−4−メチルシクロヘキシル■ー
プロピルオキシ]−4−[(トランス−4−ペンチルシ
クロヘキシル)メトキシ]ベンゼン; 1−[3−0ランス−4−エチルシクロヘキシル)l−
プロピルオキシ]−4−[0ランス−4−ペンチルシク
ロヘキシル)メトキシ1ベンゼン: 1−[3−(1−ランス−4−プロピルシクロヘキシル
)■ープロピルオキシ]−4−[(トランス−4−ベン
チルシクロヘキンル)メトキシ]ベンゼン: 1−[3−0ランス−4−ブチルシクロヘキシル)■ー
プロピルオキシ]−4−[(1−ランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)メトキシ]ベンゼン: 1−[3−( トランス−4−ペンチルシクロヘキシル
)1−プロピルオキシ]−4−[(トランス−4−ペン
デルシクロヘキシル)メトキシ]ベンゼン、融点(C−
SA)104°C1 転移点 SA−N 116°
C1透明点(N−1)124°C; 1−[3−()ランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
−1−プロピルオキシ]−4−[()ランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)メトキシ]ベンゼン; 1−[3−()ランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
■ープロピルオキシ]−4−[( トランス−4−ペン
デルシクロヘキシル)メトキシ]ベンゼン; 1−[3−( トランス−4−メチルシクロヘキシル)
■ープロピルオキシ]−4−[(トランス−4−ヘキシ
ルシクロヘキシル)メトキシ]ベンゼン; 1−[3−( トランス−4−エチルシクロヘキシル)
■ーフロビルオキシ]−4−[0ランス−4−ヘキシル
シクロヘキシル)メトキシ]ベンゼン; 1−[3−( トランス−4−プロピルシクロヘキシル
)1−プロピルオキシ]−4−[()ランス−4−ヘキ
シルシクロヘキシル)メトキシ]ベンゼン: 1−[3−()ランス−4−ブチルシクロヘキシル)■
ープロピルオキシ]−4−[(1−ランス−4−へキシ
ルシクロヘキシル)メトキシ]ベンゼン; 1−[3−( トランス−4−ペンチルシクロヘキシル
)1−プロピルオキシ]−4−[(トランス−4−ヘキ
シルシクロヘキシル)メトキシ]ベンゼン; ■−[3−(トランス−4−へキシルシクロヘキシル)
]−プロピルオキシ]−4−[0ランス−4−ヘキシル
シクロヘキシル)メトキシ]ベンゼン: 1−[3〜(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
l−プロピルオキシ]−4−[()ランス−4−へキシ
ルシクロヘキシル)メトキシ]ベンゼン; 1−(3−0ランス−4−メチルシクロヘキシル)1−
プロピルオキシ]−4−[(トランス−4−へブチルシ
クロヘキシル)メトキシ]ベンゼン; 1、−[3−0ランス−4−エチルシクロヘキシル)1
−プロピルオキシ]−4−[()ランス−4−へブチル
シクロヘキシル)メトキシ]ベンゼン; 1−[3−(+ーランス−4〜プロビルシクロヘキンル
)1−プロピルオキシ]−4−[(トランス−4−ヘプ
チルシクロヘキシル)メトキシ1ベンゼン; 1−[3−()ランス−4−ブチルシクロヘキシル)l
−プロピルオキシ]−4−[()ランス−4−へブチル
シクロヘキシル)メトキシ1ベンゼン: 1−[3−( トランス−4−ペンチルシクロヘキシル
)1−プロピルオキシ]−4−[(トランス−4−へブ
チルシクロヘキシル)メトキシ]ベンゼン; 1−[3−0ランス−4−へキシルシクロヘキシル)1
−フロビルオキシ]−4−[()ランス−4−ヘプチル
シクロヘキシル)メトキシ]ベンゼン; 1−[3(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)1
−プロピルオキシ]−4−[(1−ランス−4−ヘプチ
ルシクロヘキシル)メトキシ]ベンゼン; 1−[3−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)■
ープロピルオキシ]−4−(+ーランス−4−メチルシ
クロヘキシル)ベンゼン; 1−[3−(+ーランス−4−エチルシクロヘキシル)
■ープロピルオキシ]−4−( トランス−4−メチル
シクロヘキシル)ベンゼン: 1、−[3−0ランス−4−プロピルシクロヘキシル)
■ープロピルオキシ]−4−( トランス−4−メチル
シクロヘキシル)ベンゼン; 1−[3−()ランス−4−ブチルシクロヘキシル)1
−プロピルオキシ]−4−(1−ランス−4−メチルシ
クロヘキシル)ベンゼン: 1−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
−1−プロピルオキシ]−4−(+−ランス−4−メチ
ルシクロヘキシル)ベンゼン: 1−[3−()ランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
■−プロピルオキシ]−4−()ランス−4−メチルシ
クロヘキシル)ベンゼン: 1−[3−(トランス−4−へブチルシクロヘキシル)
l−プロピルオキシ]−4−(トランス−4−メチルシ
クロヘキシル)ベンゼン; 1、−[3−0ランス−4−メチルシクロヘキシル)■
−プロピルオキシ]−4−()ランス−4−エチルシク
ロヘキシル)ベンゼン: 1−[3−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)l
−プロピルオキシ]−4−()ランス−4−エチルシク
ロヘキシル)ベンゼン: 1−[3−(+−ランス−4−プロピルシクロヘキシル
)■−プロピルオキシ]−4−(トランス−4−エチル
シクロヘキシル)ベンゼン; 1−[3−0ランス−4−ブチルシクロヘキシル)■−
フロビルオキシ]−4−(トランス−4−エチルシクロ
ヘキシル)ベンゼン: 1−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]−4−()ランス−4−エチルシ
クロヘキシル)ベンゼン; 1 [3−(1−ランス−4−ヘキシルシクロヘキシル
)−1−プロピルオキシ]−4−()ランス−4−エチ
ルシクロヘキシル)ベンゼン; 1−[3−(1−ランス−4−へブチルシクロヘキシル
)−1−プロピルオキシ]−4−(トランス−4−エチ
ルシクロヘキシル)ベンゼン; 1−[3−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)−
1−プロピルオキシ]−4−(1−ランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル)ベンゼン: 1−[3−0ランス−4−エチルシクロヘキシル)■−
プロピルオキシ]−4−(トランス−4−フロビルシク
ロヘキシル)ベンゼン; 1−[3−()ランス−4−プロピルシクロヘキシル)
l−プロピルオキシ]−4−()ランス−4−プロピル
シクロヘキシル)ベンゼン; 1−[3−()ランス−4−ブチルシクロヘキシル)■
−プロピルオキシ]−4−(トランス−4−プロピルシ
クロヘキシル)ベンゼン; 1−[3−0ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)■
−プロピルオキシ]−4−()ランス−4−プロピルシ
クロヘキシル)ベンゼン: 1−[3−()ランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]−4−(トランス−4−プロピル
シクロヘキシル)ベンゼン; 1−[3−()ランス−4−へブチルシクロヘキシル)
l−プロピルオキシ]−4−(トランス−4−プロピル
シクロヘキシル)ベンゼン: 1−[3−()ランス−4−メチルシクロヘキシル)1
−プロピルオキシ]−4−(トランス−4−ブチルシク
ロヘキシル)ベンゼン; 1−[3−()ランス−4−エチルシクロヘキシル)1
−プロピルオキシ]−4−()ランス−4−ブチルシク
ロヘキシル)ベンゼン: L−[3−()ランス−4−プロピルシクロヘキシル−
1−プロピルオキシ]−4−( トランス−4−ブチル
シクロヘキシル)ベンゼン; 1−[3−()ランス−4−ブチルシクロヘキシル)l
−プロピルオキシ]−4−( トランス−4−ブチルシ
クロヘキシル)ベンゼン; 1−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
−1−プロピルオキシ]−4−( 1−ランス−4−ブ
チルシクロヘキシル)ベンゼン; 1〜[3−0ランス−4−へキシルシクロヘキシル)−
1−プロピルオキシ]−4−( トランス−4−ブチル
シクロヘキシル)ベンゼン; 1 [3−( トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル
)−1−プロピルオキシ]−4−( )ランス−4−ブ
チルシクロヘキシル)ベンゼン; 1−[3−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)■
ーフロビルオキシ]−4−( 1−ランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)ベンゼン; 1−[3−( )ランス−4−エチルシクロヘキシル)
■−プロピルオキシ]−4−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)ベンゼン。
1[3”(+−ランス−4−プロピルシクロヘキシル)
■−プロピルオキシ]−4−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)ベンゼン: 1−[3−()ランス−4−ブチルシクロヘキシル)1
−プロピルオキシ]−4−(トランス−4−ペンチルシ
クロヘキシル)ベンゼン; 1−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
l−プロピルオキシ]−4−(1−ランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)ベンゼン、 融点 (C”SB)
67°c1転移点 5B−N 113℃、透明点(
N−1) 127°C;1−[3−()ランス−4−
メチルシクロヘキシル)1−70ピルオキシL−4−(
1−ランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)ベンゼン; 1〜[3−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)1
−プロピルオキシ]−4−(トランス−4−へキンルシ
クロヘキシル)ベンセン: 1−r3−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
l−70ピルオキン]−4−(トランス−4−ヘキシル
シクロヘキシル)ベンゼン: 1−[3−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−
1−プロピルオキシ]−4−(トランス−4−ヘキシル
シクロヘキシル)ベンゼン: 1−[3−()ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
1−7’ロピルオキシ]−4−(トランス−4−ヘキシ
ルシクロヘキシル)ベンゼン、 1−[3−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
■−プロピルオキシ]−4−()ランス−4−ヘキシル
シクロヘキシル)ベンゼン: 1−[3−(1−ランス−4−へブチルシクロヘキシル
)■−プロピルオキシ]−4−(+−ランス−4−ヘキ
シルシクロヘキシル)ベンゼン: 1−[3−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)−
■−プロピルオキシ]−4−0ランス−4−へブチルシ
クロヘキシル)ベンゼン: 1−[3−()ランス−4−エチルシクロヘキシル)−
1−プロピルオキシ]−4−(トランス−4−ヘプチル
シクロヘキシル)ベンゼン: 1−[3−()ランス−4−プロピルシクロヘキシル)
−1−プロピルオキシ]−4−(トランス−4−ヘプチ
ルシクロヘキシル)ベンゼン: 1−[3−(+−ランス−4−ブチルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]−4−(トランス−4−ヘプチル
シクロヘキシル)ベンゼン: 1−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]−4−(トランス−4−ヘプチル
シクロヘキシル)ベンゼン: 1−[3−(1−ランス−4−ヘキシルシクロヘキシル
)1−プロピルオキ/]−4−0ランス−4−ヘプチル
シクロヘキシル)ベンゼン; 1−[3−(トランス−4−・ヘプチルシクロヘキシル
)1−プロピルオキシ]−4−()ランス−4−へブチ
ルシクロヘキシル)ベンゼン: 4−[3−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
1−7’ロピルオキシ]−4″−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)ビフェニル: 4−[3−()ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]−4’−(トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル)ビフェニル; 4− [3−(トランス−4−ヘンチルシクロヘキシル
)■−プロピルオキシ]−4’−(トランス−4−ペン
デルシクロヘキシル)ビフェニル; (4aaH,Baa H)−デカヒドロ−2α−(4−
[3−(+−ランス−4−メチルシクロヘキシル)−1
−プロピルオキシ1フエニル)−6β−ペンチルナフタ
レン:(4a a H,8a a H)−デカヒドロ−
2a −(4−[3(トランス−4−エチルシクロヘキ
シル)利−プロピルオキシ1フエニル)−6β−ペンチ
ルナフタレン;(4a a H’、 8a a H)−
デカヒドロ−2α−(4−[3−(+−ランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシュフェニ
ル)−6β−ペンチルナフタレン;(4aaH,8aa
H)−デカヒドロ−2α−(4−[3−(トランス−4
−ブチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシュフェ
ニル)−6β−ペンチルナフタレン:(4a a H,
8a a H)−デカヒドロ−2a −(4−[3−(
トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピ
ルオキシュフェニル)−6β−ペンチルナフタレン、融
点 (c−sA) 95°C1転移点 5A−N
121’c。
■−プロピルオキシ]−4−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)ベンゼン: 1−[3−()ランス−4−ブチルシクロヘキシル)1
−プロピルオキシ]−4−(トランス−4−ペンチルシ
クロヘキシル)ベンゼン; 1−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
l−プロピルオキシ]−4−(1−ランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)ベンゼン、 融点 (C”SB)
67°c1転移点 5B−N 113℃、透明点(
N−1) 127°C;1−[3−()ランス−4−
メチルシクロヘキシル)1−70ピルオキシL−4−(
1−ランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)ベンゼン; 1〜[3−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)1
−プロピルオキシ]−4−(トランス−4−へキンルシ
クロヘキシル)ベンセン: 1−r3−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
l−70ピルオキン]−4−(トランス−4−ヘキシル
シクロヘキシル)ベンゼン: 1−[3−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−
1−プロピルオキシ]−4−(トランス−4−ヘキシル
シクロヘキシル)ベンゼン: 1−[3−()ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
1−7’ロピルオキシ]−4−(トランス−4−ヘキシ
ルシクロヘキシル)ベンゼン、 1−[3−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)
■−プロピルオキシ]−4−()ランス−4−ヘキシル
シクロヘキシル)ベンゼン: 1−[3−(1−ランス−4−へブチルシクロヘキシル
)■−プロピルオキシ]−4−(+−ランス−4−ヘキ
シルシクロヘキシル)ベンゼン: 1−[3−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)−
■−プロピルオキシ]−4−0ランス−4−へブチルシ
クロヘキシル)ベンゼン: 1−[3−()ランス−4−エチルシクロヘキシル)−
1−プロピルオキシ]−4−(トランス−4−ヘプチル
シクロヘキシル)ベンゼン: 1−[3−()ランス−4−プロピルシクロヘキシル)
−1−プロピルオキシ]−4−(トランス−4−ヘプチ
ルシクロヘキシル)ベンゼン: 1−[3−(+−ランス−4−ブチルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]−4−(トランス−4−ヘプチル
シクロヘキシル)ベンゼン: 1−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]−4−(トランス−4−ヘプチル
シクロヘキシル)ベンゼン: 1−[3−(1−ランス−4−ヘキシルシクロヘキシル
)1−プロピルオキ/]−4−0ランス−4−ヘプチル
シクロヘキシル)ベンゼン; 1−[3−(トランス−4−・ヘプチルシクロヘキシル
)1−プロピルオキシ]−4−()ランス−4−へブチ
ルシクロヘキシル)ベンゼン: 4−[3−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
1−7’ロピルオキシ]−4″−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)ビフェニル: 4−[3−()ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]−4’−(トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル)ビフェニル; 4− [3−(トランス−4−ヘンチルシクロヘキシル
)■−プロピルオキシ]−4’−(トランス−4−ペン
デルシクロヘキシル)ビフェニル; (4aaH,Baa H)−デカヒドロ−2α−(4−
[3−(+−ランス−4−メチルシクロヘキシル)−1
−プロピルオキシ1フエニル)−6β−ペンチルナフタ
レン:(4a a H,8a a H)−デカヒドロ−
2a −(4−[3(トランス−4−エチルシクロヘキ
シル)利−プロピルオキシ1フエニル)−6β−ペンチ
ルナフタレン;(4a a H’、 8a a H)−
デカヒドロ−2α−(4−[3−(+−ランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシュフェニ
ル)−6β−ペンチルナフタレン;(4aaH,8aa
H)−デカヒドロ−2α−(4−[3−(トランス−4
−ブチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシュフェ
ニル)−6β−ペンチルナフタレン:(4a a H,
8a a H)−デカヒドロ−2a −(4−[3−(
トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピ
ルオキシュフェニル)−6β−ペンチルナフタレン、融
点 (c−sA) 95°C1転移点 5A−N
121’c。
透明点 (N−1) 159°C:
(4aaH,8aa H)−デカヒドロ−2a −(4
−[3−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)−
1−プロピルオキシ]フェニル)−6β−ペンチルナフ
タレン:(4aσH,Baa H)−デカヒドロ−2a
−(4−[3(トランス−4−へブチルシクロヘキシ
ル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−6β−ペンチ
ルナフタレン;C4aa H,8aaH)−デカヒドロ
−2a −(4−[3−(トランス−4−オクチルシク
ロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−6β
−ペンチルナフタレン:l−メチル−4−(4−[3−
()ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロ
ピルオキシ]フェニル)ビシクロ[2,2,2]オクタ
ン: ■−エヂルー4−(4−[3−(トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フェニル)
ビシクロ[2,2,2]オクタン: 1−プロピル−4−(4−[3−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フェニル
)ビシクロ[2,2,2]オクタン; 1−ブチル−4−(4−[3−(トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フェニル)
ビシクロE2.2.2]オクタン; 1−ペンチル−4−(4−[3−()ランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フェニル
)ビシクロ[2,2,2]オクタン; ■−ヘキシルー4−(4−[3−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フェニル
)ビシクロE2.2.23オクタン; ■−ヘプチルー4−(4−[3−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フェニル
)ビシクロ[2,2,2]オクタン; ■−オクチルー4−(4−[3−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フェニル
)ビシクロ[2,2,2]オクタン; ■−ノニルー4−(4−[3−()ランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フェニル)
ビシクロ[2,2,2]オクタン; l−デシル−4−(4−[3−(トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フェニル)
ビシクロ[2,2,2]オクタン; 2−(4’ −[3−(トランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)−1−プロピルオキシ]−4−ビフェニリル
)−5−メチルピリミジン: 2−(4’−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)−1−プロピルオキシ]−4−ビフェニリル)
−5−エチルピリミジン: 2−(4’−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)−1−プロピルオキシ]−4−ビフェニリル)
−5−7’ロピルピリミジン; 2−(4″〜[3−(1−ランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)−1−プロピルオキシ1−4−ビフェニリル
)−5−ブチルピリミジン: 2−(4’ −[3−()ランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)−1−プロピルオキシ]−4−ビフェニリル
)−5−ペンチルピリミジン; 2−(4″−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)−1−プロピルオキシ]−4−ビフェニリル)
−5−へキシルピリミジン; 2−(4’ −[3−(1−ランス−4−ペンチルシク
ロヘキシル)−1−プロピルオキシ]−4−ビフェニリ
ル)−5−ヘプチルピリミジン; 2−(4’ −[3−(トランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)−1−プロピルオキシ]−4−ビフェニリル
)−5−オクチルピリミジン; 2−(4’ −[3−(1−ランス−4−ペンチルシク
ロヘキシル)−1−プロピルオキシ]−4−ビフェニリ
ル)−5−ノニルピリミジン; 2−(4’ −[3−(トランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)−1−プロピルオキシ]−4−ビフェニリル
)−5−デシルピリミジン、融点 (C−S) 11
5°C1転移点s−s。142°C1転移点 S。−N
205℃、透明点 (N−1) 215℃。
−[3−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)−
1−プロピルオキシ]フェニル)−6β−ペンチルナフ
タレン:(4aσH,Baa H)−デカヒドロ−2a
−(4−[3(トランス−4−へブチルシクロヘキシ
ル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−6β−ペンチ
ルナフタレン;C4aa H,8aaH)−デカヒドロ
−2a −(4−[3−(トランス−4−オクチルシク
ロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フェニル)−6β
−ペンチルナフタレン:l−メチル−4−(4−[3−
()ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロ
ピルオキシ]フェニル)ビシクロ[2,2,2]オクタ
ン: ■−エヂルー4−(4−[3−(トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フェニル)
ビシクロ[2,2,2]オクタン: 1−プロピル−4−(4−[3−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フェニル
)ビシクロ[2,2,2]オクタン; 1−ブチル−4−(4−[3−(トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フェニル)
ビシクロE2.2.2]オクタン; 1−ペンチル−4−(4−[3−()ランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フェニル
)ビシクロ[2,2,2]オクタン; ■−ヘキシルー4−(4−[3−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フェニル
)ビシクロE2.2.23オクタン; ■−ヘプチルー4−(4−[3−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フェニル
)ビシクロ[2,2,2]オクタン; ■−オクチルー4−(4−[3−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フェニル
)ビシクロ[2,2,2]オクタン; ■−ノニルー4−(4−[3−()ランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フェニル)
ビシクロ[2,2,2]オクタン; l−デシル−4−(4−[3−(トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フェニル)
ビシクロ[2,2,2]オクタン; 2−(4’ −[3−(トランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)−1−プロピルオキシ]−4−ビフェニリル
)−5−メチルピリミジン: 2−(4’−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)−1−プロピルオキシ]−4−ビフェニリル)
−5−エチルピリミジン: 2−(4’−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)−1−プロピルオキシ]−4−ビフェニリル)
−5−7’ロピルピリミジン; 2−(4″〜[3−(1−ランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)−1−プロピルオキシ1−4−ビフェニリル
)−5−ブチルピリミジン: 2−(4’ −[3−()ランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)−1−プロピルオキシ]−4−ビフェニリル
)−5−ペンチルピリミジン; 2−(4″−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)−1−プロピルオキシ]−4−ビフェニリル)
−5−へキシルピリミジン; 2−(4’ −[3−(1−ランス−4−ペンチルシク
ロヘキシル)−1−プロピルオキシ]−4−ビフェニリ
ル)−5−ヘプチルピリミジン; 2−(4’ −[3−(トランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)−1−プロピルオキシ]−4−ビフェニリル
)−5−オクチルピリミジン; 2−(4’ −[3−(1−ランス−4−ペンチルシク
ロヘキシル)−1−プロピルオキシ]−4−ビフェニリ
ル)−5−ノニルピリミジン; 2−(4’ −[3−(トランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)−1−プロピルオキシ]−4−ビフェニリル
)−5−デシルピリミジン、融点 (C−S) 11
5°C1転移点s−s。142°C1転移点 S。−N
205℃、透明点 (N−1) 215℃。
実施例2
4−へブチルオキシ安息香酸1.91、4−[3(トラ
ンス−4−ペンチルシクロヘキシル)■−プロピルオキ
シ]フェノール2.59及び4(ジメチルアミノ)ピリ
ミジン0.12をジクロロメタン50m4に溶解し、こ
の溶液を撹拌しながら10分以内にN、N’−ジシクロ
へキシルカルボジイミド2.02で一部づつ処理した。
ンス−4−ペンチルシクロヘキシル)■−プロピルオキ
シ]フェノール2.59及び4(ジメチルアミノ)ピリ
ミジン0.12をジクロロメタン50m4に溶解し、こ
の溶液を撹拌しながら10分以内にN、N’−ジシクロ
へキシルカルボジイミド2.02で一部づつ処理した。
混合物を室温で一夜撹拌し、次に濾過した。濾液をジク
ロロメタンで希釈し、飽和炭酸ナトリウム溶液各50m
4で2回、次に水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥
し、濾過し、そして濃縮した。得られた粗製の生成物を
シリカゲル上で、トルエンを用いてクロマトグラフィー
によって精製した。得られた4−へブチルオキシ安息香
酸1− [:3− (トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)−1−プロピルオキシ] フェニルエステルを
エタノールから再結晶させた;融点(c−so)74°
C1転移点S−8c67°C[モノトロピック(mon
otropic)]、転移点S。−N86°C1透明点
(N−1)148℃。
ロロメタンで希釈し、飽和炭酸ナトリウム溶液各50m
4で2回、次に水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥
し、濾過し、そして濃縮した。得られた粗製の生成物を
シリカゲル上で、トルエンを用いてクロマトグラフィー
によって精製した。得られた4−へブチルオキシ安息香
酸1− [:3− (トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)−1−プロピルオキシ] フェニルエステルを
エタノールから再結晶させた;融点(c−so)74°
C1転移点S−8c67°C[モノトロピック(mon
otropic)]、転移点S。−N86°C1透明点
(N−1)148℃。
出発物質として用いた4−[3−0ランス4−ペンチル
シクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フェノールは
次の如くして製造した=3−(+−ランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)l−プロピルブロマイド5.0.?
、ヒドロキノン10.0.?、無水炭酸カリウムIO,
i及び無水ブタノン250mffの混合物を還流下で一
夜加熱した。次いで冷却した反応混合物を水に注ぎ、ジ
クロロメタン各100rnQで3回抽出した。合液した
有機相を水500m(2で洗浄し、硫酸マグネシウム上
で乾燥し、濾過し、そして濃縮した。残渣をシリカゲル
上で、トルエン/酢酸エチル(4: 1容量比)を用い
てクロマトグラフィーにかけ、4[3−(トランス−4
−ペンチルシクロヘキシル)−■−プロピルオキシ]フ
ェノール2.97を得た;融点100−101’c!。
シクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フェノールは
次の如くして製造した=3−(+−ランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)l−プロピルブロマイド5.0.?
、ヒドロキノン10.0.?、無水炭酸カリウムIO,
i及び無水ブタノン250mffの混合物を還流下で一
夜加熱した。次いで冷却した反応混合物を水に注ぎ、ジ
クロロメタン各100rnQで3回抽出した。合液した
有機相を水500m(2で洗浄し、硫酸マグネシウム上
で乾燥し、濾過し、そして濃縮した。残渣をシリカゲル
上で、トルエン/酢酸エチル(4: 1容量比)を用い
てクロマトグラフィーにかけ、4[3−(トランス−4
−ペンチルシクロヘキシル)−■−プロピルオキシ]フ
ェノール2.97を得た;融点100−101’c!。
同様の方法において、次の化合物を製造することができ
た: 4−メトキシオキシ安息香酸4−[3−(トランス4−
プロピルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ1フエ
ニルエステル; 4−エトキシオキシ安息香酸4−[3−()ランス4−
プロピルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フェ
ニルエステル: 4−プロピルオキシ安息香酸4−[3−()ランス4−
プロピルシクロヘキシル)利−プロピルオキシ1フエニ
ルエステル: 4−ブチルオキシ安息香酸4−[3−(1−ランス−4
プロピルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フェ
ニルエステル; 4−ペンチルオキシ安息香酸4−[3−()ランス4−
プロピルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フェ
ニルエステル; 4−へキシルオキシ安息香酸4−[3−()ランス4−
プロピルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フェ
ニルエステル: 4−へブチルオキシ安息香酸4−[3−(+−ランス4
−プロピルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フ
ェニルエステル; 4−オクヂルオキシ安息香酸4−[3−0ランス4−プ
ロピルシクロヘキシル)l−プロピルオキシ]フェニル
エステル: 4−7ニルオキシ安息香酸4−[3−(トラフ 7.−
4プロピルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ1フ
エニルエステル; 4−デシルオキシ安息香酸4−[3−(トランス−4プ
ロピルンクロヘキンル)−1−プロピルオキシ]フェニ
ルエステル; 4−ウンデシルオキシ安息香酸4−[3−(トランス−
4−プロピルシクロヘキシル)刊−プロピルオキシ1フ
エニルエステル: 4−ドデシルオキシ安息香酸4−[3−0ランス4−プ
ロピルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フェニ
ルエステル; 4−メトキシオキシ安息香酸4−[3−()ランス4−
ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フェ
ニルエステル; 4−エトキシオキシ安息香酸4−(3−()ランス4−
ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フェ
ニルエステル: 4−プロピルオキシ安息香酸、II−[3−0ランス4
−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フ
ェニルエステル; 4−ブチルオキシ安息香酸4−[3−(トランス−4ペ
ンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フェニ
ルエステル; 4−ペンチルオキシ安息香酸4−[3−(トランス4−
ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フェ
ニルエステル: 4−へキシルオキシ安息香酸4−[3−(トランス4−
ヘプチルシクロヘキシル)刊−プロピルオキシュフェニ
ルエステル; 4〜オクチルオキシ安息香酸4−C3−Oランス4−ペ
ンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ1フエニ
ルエステル、 融点 (C−3c) 68°C1転移
点 S−5c67°C[モノトロピック(monotr
opic)、転移点 S。−N 99°C1透明点
(N−1) 147°C;4−ノニルオキシ安息香酸
4−[3−(1−ランス−4ペンチルンクロヘキンル)
−1−プロピルオキシュフェニルエステル、 融点 (
C−5c) 77℃、転8点S−3o68°C(モノ
トロピック)、転移点5o−N 109°C1透明点
(N−1) 144°C;4−デシルオキシ安息香酸
4−[3−(トランス−4ペンチルシクロヘキシル)−
1−プロピルオキシ1フエニルエステル呟 融点 (C
−3c) 64°C1転移点 5−so70°C1転
移点 S。−N 116°C1透明点 (N−1)
143°C: 4−ウンデシルオキシ安息香酸4−[3−0ランス−4
−ヘプチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシュフ
ェニルエステル、 融点 (C−3c) 75°C1
転移点 S−371°C(モノトロピック)、転移点5
o−N 121°C1透明点 (N−1) 141°
C;4−ドデシルオキシ安息香酸4−[3−(トランス
4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシュ
フェニルエステル、 融点 (c−sc) 58°C
1転移点 S−3o75°C(モノトロピック)、転移
点5o−N 125°C1透明点 (N−1) 1
40’O;4−メトキシ安息香酸4−[3−0ランス−
4−ヘプチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシュ
フェニルエステル: 4−エトキシ安息香酸4−[3−(+−ランス−4−ヘ
プチルシクロヘキシル)−■−プロピルオキシ]フェー
ルエステル: 4−プロピルオキシ安息香酸4−[3−(トランス4−
へブチルシクロヘキシル)−■−プロピルオキシ]フェ
ニルエステル; 4−ブチルオキシ安息香酸4−[3−0ランス−4へブ
チルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ3フxニル
エステル; 4−ヘンチルオキシ安息香酸4−[3−(トランス4−
へブチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシュフェ
ニルエステル; 4−へキシルエトキシ安息香酸4−[3−(トランス−
4−ヘプチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシュ
フェニルエステル; 4−へブチルオキシ安息香酸4−[3−()ランス−4
−ヘプチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシュフ
ェニルエステル; 4−オクチルオキシ安息香酸4−[3−(トランス4−
ヘプチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシュフェ
ニルエステル; 4−ノニルオキシ安息香酸4−[3−(h ラフ ス−
4へブチルシクロヘキシル)−■−プロピルオキシ]フ
ェニルエステル; 4−デシルエトキシ安息香酸4−[3−0ランス−4−
ヘプチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシュフェ
ニルエステル; 4−ウンデシルオキシ安息香酸4−13−Cトランス−
4−へブチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシュ
フェニルエステル: 4−ドデシルオキシ安息香酸4−[3−0ランス4−へ
ブチルシクロヘキシル)−■−プロピルオキシ]フェニ
ルエステル: 4−(アリルオキシ)安息香酸4−[3−(1−ランス
4−プロピルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ1
フエニルエステル; 4−(3−ブテニル)オキシ安息香酸4−[3−(+−
ランス−4−プロピルシクロヘキシル)−1−プロピル
オキシュフェニルエステル; 4−(4−ペンテニル)オキシ安息香酸4−[3−0ラ
ンス−4−プロピルシクロヘキシル)+ 7’ロピルオ
キシ]フエニルエステル; 4−(5−へキセニル)オキシ安息香酸4−[3−(ト
ランス−4−プロピルシクロヘキシル)−■−プロピル
オキシ]フェニルエステル; 4−(6−へブテニル)オキシ安息香酸4−[3−()
ランス−4−プロピルシクロヘキシル)−1−プロピル
オキシュフェニルエステル; 4−(7−オクテニル)オキシ安息香酸4−[3−(ト
ランス−4−プロピルシクロヘキシル)−1−プロピル
オキシュフェニルエステル。
た: 4−メトキシオキシ安息香酸4−[3−(トランス4−
プロピルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ1フエ
ニルエステル; 4−エトキシオキシ安息香酸4−[3−()ランス4−
プロピルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フェ
ニルエステル: 4−プロピルオキシ安息香酸4−[3−()ランス4−
プロピルシクロヘキシル)利−プロピルオキシ1フエニ
ルエステル: 4−ブチルオキシ安息香酸4−[3−(1−ランス−4
プロピルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フェ
ニルエステル; 4−ペンチルオキシ安息香酸4−[3−()ランス4−
プロピルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フェ
ニルエステル; 4−へキシルオキシ安息香酸4−[3−()ランス4−
プロピルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フェ
ニルエステル: 4−へブチルオキシ安息香酸4−[3−(+−ランス4
−プロピルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フ
ェニルエステル; 4−オクヂルオキシ安息香酸4−[3−0ランス4−プ
ロピルシクロヘキシル)l−プロピルオキシ]フェニル
エステル: 4−7ニルオキシ安息香酸4−[3−(トラフ 7.−
4プロピルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ1フ
エニルエステル; 4−デシルオキシ安息香酸4−[3−(トランス−4プ
ロピルンクロヘキンル)−1−プロピルオキシ]フェニ
ルエステル; 4−ウンデシルオキシ安息香酸4−[3−(トランス−
4−プロピルシクロヘキシル)刊−プロピルオキシ1フ
エニルエステル: 4−ドデシルオキシ安息香酸4−[3−0ランス4−プ
ロピルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フェニ
ルエステル; 4−メトキシオキシ安息香酸4−[3−()ランス4−
ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フェ
ニルエステル; 4−エトキシオキシ安息香酸4−(3−()ランス4−
ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フェ
ニルエステル: 4−プロピルオキシ安息香酸、II−[3−0ランス4
−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フ
ェニルエステル; 4−ブチルオキシ安息香酸4−[3−(トランス−4ペ
ンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フェニ
ルエステル; 4−ペンチルオキシ安息香酸4−[3−(トランス4−
ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フェ
ニルエステル: 4−へキシルオキシ安息香酸4−[3−(トランス4−
ヘプチルシクロヘキシル)刊−プロピルオキシュフェニ
ルエステル; 4〜オクチルオキシ安息香酸4−C3−Oランス4−ペ
ンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ1フエニ
ルエステル、 融点 (C−3c) 68°C1転移
点 S−5c67°C[モノトロピック(monotr
opic)、転移点 S。−N 99°C1透明点
(N−1) 147°C;4−ノニルオキシ安息香酸
4−[3−(1−ランス−4ペンチルンクロヘキンル)
−1−プロピルオキシュフェニルエステル、 融点 (
C−5c) 77℃、転8点S−3o68°C(モノ
トロピック)、転移点5o−N 109°C1透明点
(N−1) 144°C;4−デシルオキシ安息香酸
4−[3−(トランス−4ペンチルシクロヘキシル)−
1−プロピルオキシ1フエニルエステル呟 融点 (C
−3c) 64°C1転移点 5−so70°C1転
移点 S。−N 116°C1透明点 (N−1)
143°C: 4−ウンデシルオキシ安息香酸4−[3−0ランス−4
−ヘプチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシュフ
ェニルエステル、 融点 (C−3c) 75°C1
転移点 S−371°C(モノトロピック)、転移点5
o−N 121°C1透明点 (N−1) 141°
C;4−ドデシルオキシ安息香酸4−[3−(トランス
4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシュ
フェニルエステル、 融点 (c−sc) 58°C
1転移点 S−3o75°C(モノトロピック)、転移
点5o−N 125°C1透明点 (N−1) 1
40’O;4−メトキシ安息香酸4−[3−0ランス−
4−ヘプチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシュ
フェニルエステル: 4−エトキシ安息香酸4−[3−(+−ランス−4−ヘ
プチルシクロヘキシル)−■−プロピルオキシ]フェー
ルエステル: 4−プロピルオキシ安息香酸4−[3−(トランス4−
へブチルシクロヘキシル)−■−プロピルオキシ]フェ
ニルエステル; 4−ブチルオキシ安息香酸4−[3−0ランス−4へブ
チルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ3フxニル
エステル; 4−ヘンチルオキシ安息香酸4−[3−(トランス4−
へブチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシュフェ
ニルエステル; 4−へキシルエトキシ安息香酸4−[3−(トランス−
4−ヘプチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシュ
フェニルエステル; 4−へブチルオキシ安息香酸4−[3−()ランス−4
−ヘプチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシュフ
ェニルエステル; 4−オクチルオキシ安息香酸4−[3−(トランス4−
ヘプチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシュフェ
ニルエステル; 4−ノニルオキシ安息香酸4−[3−(h ラフ ス−
4へブチルシクロヘキシル)−■−プロピルオキシ]フ
ェニルエステル; 4−デシルエトキシ安息香酸4−[3−0ランス−4−
ヘプチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシュフェ
ニルエステル; 4−ウンデシルオキシ安息香酸4−13−Cトランス−
4−へブチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシュ
フェニルエステル: 4−ドデシルオキシ安息香酸4−[3−0ランス4−へ
ブチルシクロヘキシル)−■−プロピルオキシ]フェニ
ルエステル: 4−(アリルオキシ)安息香酸4−[3−(1−ランス
4−プロピルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ1
フエニルエステル; 4−(3−ブテニル)オキシ安息香酸4−[3−(+−
ランス−4−プロピルシクロヘキシル)−1−プロピル
オキシュフェニルエステル; 4−(4−ペンテニル)オキシ安息香酸4−[3−0ラ
ンス−4−プロピルシクロヘキシル)+ 7’ロピルオ
キシ]フエニルエステル; 4−(5−へキセニル)オキシ安息香酸4−[3−(ト
ランス−4−プロピルシクロヘキシル)−■−プロピル
オキシ]フェニルエステル; 4−(6−へブテニル)オキシ安息香酸4−[3−()
ランス−4−プロピルシクロヘキシル)−1−プロピル
オキシュフェニルエステル; 4−(7−オクテニル)オキシ安息香酸4−[3−(ト
ランス−4−プロピルシクロヘキシル)−1−プロピル
オキシュフェニルエステル。
4−(訃ノネニル)オキシ安息香酸4−[3−(トラン
ス−4−プロピルシクロヘキシル)−1−プロピルオキ
シュフェニルエステル; 4−(9−デセニル)オキシ安息香酸4−[3−()ラ
ンス−4−プロピルシクロヘキシル)−1−プロピルオ
キシュフェニルエステル; 4−(10−ウンデンル)オキシ安息香酸4− [3−
(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−1−プロ
ピルオキシュフェニルエステル: 4−(11−ドデシル)オキシ安息香酸4−[3−(ト
ランス−4−プロピルシクロヘキシル)−1−プロピル
オキシュフェニルエステル: 4−アリルオキシ安息香酸4−[3−(トランス−4ペ
ンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ1フエニ
ルエステル: 4−(3−ブテニル)オキシ安息香酸4−[3−(トラ
ンス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオ
キシ1フエニルエステル; 4−(4−ペンテニル)オキシ安息香酸4−[3−(ト
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピル
オキシ1フエニルエステル; 4−(5−ヘキセニル)オキシ安息香酸4−[3−(ト
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−yロピル
オキシ]フェニルエステル: 4−(6〜へブテニル)オキシ安息香酸4−[3−(ト
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピル
オキシ1フエニルエステル、融点(C−3c) 64°
C1転移点 5−so52°C(モノトロピック)、転
移点5o−N 73°C1透明点(N−1) 14
7℃:4−(7−オクテニル)オキシ安息香酸4−[3
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロ
ピルオキシュフェニルエステル、融点(C−3c) 7
5°C1転移点 5−so57°C(モノトロピック)
、転移点5o−N 96°C1透明点(Nl) 1
42°C;4−(8−ノネニル)オキシ安息香酸4−[
3−()ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−
プロピルオキシュフェニルエステル、融点(C−8c)
61°C1転移点 S−5o56°C(モノトロピック
)、転移点So−N 99°C1透明点(N−1)
144°C:4−(9−デセニル)オキシ安息香酸4
−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−
1−プロピルオキシュフェニルエステル、融点(C−5
c) 64°C1転移点S−5o58°C(モノトロ
ピック)、転移点5o−N 105°C1透明点(N
−1) 138°C:4、−(10−ウンデシル)オ
キシ安息香酸4− [3−(トランス−4−ペンチルシ
クロヘキシル)−1−プロピルオキシ1フエニルエステ
ル、融点(C−3c) 71’0゜転移点 S−5o
61°C(モノトロピック)、 転移点5o−N 1
14°C1透明点(N−1) 139°C;4−(I
I−ドデシル)オキシ安息香酸4−[3−(トランス−
4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシュ
フェニルエステル、融点(C−3c) 55°C1転
移点 S−565°C1転移点 S。−N 117°
C1透明点(N−1) 136°C2 4−アリルオキシ安息香酸4−[3−(トランス−4ヘ
プチルシクロヘキシル)利−プロピルオキシ1フエニル
エステル。
ス−4−プロピルシクロヘキシル)−1−プロピルオキ
シュフェニルエステル; 4−(9−デセニル)オキシ安息香酸4−[3−()ラ
ンス−4−プロピルシクロヘキシル)−1−プロピルオ
キシュフェニルエステル; 4−(10−ウンデンル)オキシ安息香酸4− [3−
(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−1−プロ
ピルオキシュフェニルエステル: 4−(11−ドデシル)オキシ安息香酸4−[3−(ト
ランス−4−プロピルシクロヘキシル)−1−プロピル
オキシュフェニルエステル: 4−アリルオキシ安息香酸4−[3−(トランス−4ペ
ンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ1フエニ
ルエステル: 4−(3−ブテニル)オキシ安息香酸4−[3−(トラ
ンス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオ
キシ1フエニルエステル; 4−(4−ペンテニル)オキシ安息香酸4−[3−(ト
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピル
オキシ1フエニルエステル; 4−(5−ヘキセニル)オキシ安息香酸4−[3−(ト
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−yロピル
オキシ]フェニルエステル: 4−(6〜へブテニル)オキシ安息香酸4−[3−(ト
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピル
オキシ1フエニルエステル、融点(C−3c) 64°
C1転移点 5−so52°C(モノトロピック)、転
移点5o−N 73°C1透明点(N−1) 14
7℃:4−(7−オクテニル)オキシ安息香酸4−[3
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロ
ピルオキシュフェニルエステル、融点(C−3c) 7
5°C1転移点 5−so57°C(モノトロピック)
、転移点5o−N 96°C1透明点(Nl) 1
42°C;4−(8−ノネニル)オキシ安息香酸4−[
3−()ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−
プロピルオキシュフェニルエステル、融点(C−8c)
61°C1転移点 S−5o56°C(モノトロピック
)、転移点So−N 99°C1透明点(N−1)
144°C:4−(9−デセニル)オキシ安息香酸4
−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−
1−プロピルオキシュフェニルエステル、融点(C−5
c) 64°C1転移点S−5o58°C(モノトロ
ピック)、転移点5o−N 105°C1透明点(N
−1) 138°C:4、−(10−ウンデシル)オ
キシ安息香酸4− [3−(トランス−4−ペンチルシ
クロヘキシル)−1−プロピルオキシ1フエニルエステ
ル、融点(C−3c) 71’0゜転移点 S−5o
61°C(モノトロピック)、 転移点5o−N 1
14°C1透明点(N−1) 139°C;4−(I
I−ドデシル)オキシ安息香酸4−[3−(トランス−
4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシュ
フェニルエステル、融点(C−3c) 55°C1転
移点 S−565°C1転移点 S。−N 117°
C1透明点(N−1) 136°C2 4−アリルオキシ安息香酸4−[3−(トランス−4ヘ
プチルシクロヘキシル)利−プロピルオキシ1フエニル
エステル。
4−(3−ブテニル)オキシ安息香酸4−[3−()う
ンスー4−へブチルシクロヘキシル)l−プロピルオキ
シ1フエニルエステル; 4−(4−ペンテニル)オキシ安息香酸4−[3−(+
−ランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−1−プロピ
ルオキシュフェニルエステル; 4−(5−へキセニル)オキシ安息香酸4−[3−(ト
ランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−1−プロピル
オキシュフェニルエステル; 4−(6−へブテニル)オキシ)安息香酸4−[3−(
+−ランス−4−へブチルシクロヘキシル)−1−プロ
ピルオキシュフェニルエステル: 4−(7−オクテニル)オキシ安息香酸4−[3−0ラ
ンス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−1−プロピルオ
キシュフェニルエステル; 4−(8−ノネニル)オキシ安息香酸4−[3−0ラン
ス−4−へブチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキ
シ1フエニルエステル; 4−(9−デセニル)オキシ安息香酸4−[3−()ラ
ンス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−1−プロピルオ
キシュフェニルエステル: 4−メトキシ−3−フルオロ安息香酸4−[3−()ラ
ンス−4−プロピルシクロヘキシル)−1−プロピルオ
キシロフェニルエステル; 4−エトキシ−3−フルオロ安息香酸4− [3−(ト
ランス−4−フロビルシクロヘキシル)刊−プロピルオ
キシ1フエニルエステル: 4−プロピルオキシ−3−フルオロ安息香a 4−[3
(]・]ランスー4−プロピルンクロヘキシル−1−プ
ロピルオキシロフェニルエステル1 4−ブチルオキシ−フルオロ安息香酸4− [3−(ト
ランス−4−プロピルシクロヘキシル)−1−プロピル
オキシロフェニルエステル; 4−ペンチルオキシ−3−フルオロ安息香酸4−[3(
トランス−4−フロビルシクロヘキシル)−1−プロピ
ルオキシ1フエニルエステル: 4−へキシルオキシ−3−フルオロ安息香酸4−[3(
トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−1−プロピ
ルオキシロフェニルエステル; 4−へブチルオキシ−3−フルオロ安息香酸4−[3(
トランス−4−フロビルシクロヘキシル)−1−7’ロ
ピルオキシ]フエニルエステル; 4−オクチルオキシ−3−フルオロ安息香14−[3(
トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−1−プロピ
ルオキシロフェニルエステル; 4−ノニルオキシ−3−フルオロ安息香a 4−[3(
トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−1−プロピ
ルオキシロフェニルエステル; 4−デシルオキシー3−フルオロ安息香酸4−[3(ト
ランス−4−プロピルシクロヘキシル)−1−プロピル
オキシロフェニルエステル: 4−ウンデシルオキシ−3−フルオロ安息香酸4[3−
(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)利−プロピ
ルオキシロフェニルエステル; 4−ドデシルオキシ−3−フルオロ安息香酸4−[3(
トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−1−プロピ
ルオキシロフェニルエステル; 4−メトキシ−3−フルオロ安息香酸4−[3−(+−
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)利−プロピルオ
キシロフェニルエステル; 4−エトキシ−3−フルオロ安息香酸4−[3−(トラ
ンス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオ
キシ1フエニルエステル; 4−プロピルオキシ−3−フルオロ安息香酸4−[3(
トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピ
ルオキシロフェニルエステル: 4−’;’チルオキシー3−フルオロ安息香酸4−[3
(]・]ランスー4−ペンチルシクロヘキシル−1−プ
ロピルオキシロフェニルエステル: 4−ペンチルオキシ−3−フルオロ安息香酸4−[3(
トランス−4−ペンチルシクロヘキシルピルオキシロフ
ェニルエステル: 4−へキシルオキシ−3−フルオロ安息香酸4−[3(
トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピ
ルオキシロフェニルエステル: 4−オクチルオキシ−3−フルオロ安息香酸4−[3(
トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピ
ルオキシロフェニルエステル; 4−ノニルオキシ−3−フルオロ安息香酸4−[3−(
l・ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロ
ピルオキシロフェニルエステル; 4−デシルオキシ−3−フルオロ安息香酸4−[3(ト
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピル
オキシロフェニルエステル; 4−ウンデシルオキシ−3−フルオロ安息香酸4[3−
(1−ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プ
ロピルオキシ1フエニルエステル; 4−ドデシルオキシ−3−フルオロ安息香酸4−[3(
トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピ
ルオキシロフェニルエステル、 融点(C−Sc)69
°C1転移点 s−so<40℃、転移点 S。−N1
20°C1 透明点(N−I)129°C;4−メト
キシ−3−フルオロ安息香酸4−[3−()ランス−4
−へブチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ1フ
エニルエステル; 4−エトキシ−3−フルオロ安息香酸4−[3−(+ー
ランス−4−へブチルシクロヘキシル)−1−プロピル
オキシロフェニルエステル; 4−プロピルオキシ−3−フルオロ安息香酸4− [3
(トランス−4−へブチルシクロヘキシル)−1−プロ
ピルオキシロフェニルエステル: 4−ブチルオキシ−3−フルオロ安息’IF酸4−[3
(トランス−4−へブチルシクロヘキシル)−1−プロ
ピルオキシュフェニルエステル: 4−ペンチルオキシ−3−フルオロ安息香酸4−[3(
トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−■−プロピ
ルオキシ1フェニルエステル: 4−へキシルオキシ−3−フルオロ安息香酸4− [3
(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−1−プロ
ピルオキシ1フエニルエステル: 4−へブチルオキシ−3−フルオロ安息香酸4−[3(
トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−1−プロピ
ルオキシュフェニルエステル; 4−才クチルオキシ−3−フルオロ安息香酸4−[3(
トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−1−プロピ
ルオキシ1フエニルエステル; 4−7ニルオキシー3−フルオロ安息香酸4− [3−
(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−1−7”
ロピルオキシ]フェニルエステル; 4−デシルオキシ−3−フルオロ安息香酸4−[3(ト
ランス−4−へブチルシクロヘキシル)−1−プロピル
オキシュフェニルエステル: 4−ウンデシルオキシ−3−フルオロ安息香酸4[3−
0ランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−1−プロピ
ルオキシュフェニルエステル: 4−ドデシルオキシ−3−フルオロ安息香酸4−[3(
トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−1−プロピ
ルオキシュフェニルエステル: 4−(I l−ドデセニル)オキシ−3−フルオロ安息
香酸4−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)1−プロピルオキシュフェニルエステル:4−へブ
チルオキシ−2,3−ジフルオロ安息香酸4−[3−〇
ランスー4−ペンチルシクロヘキシル)−1プロピルオ
キシ1フ工ニルエステノ呟融点(C−3C)79°C1
転移点 S。−N 94°C1透明点(N−1)13
9°C: 4−オクチルオキシ−2,3−ジフルオロ安息香酸4−
[3−0ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1プ
ロピルオキシ]フエニルエステル、融点(C−3c)7
0°C1転移点 S。−N 103°C1透明点(N
−1)138°C: 4−7ニルオキシー2.3−ジフルオロ安息香酸4[3
−0ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロ
ピルオキシュフェニルエステル、融点(C−3c)73
°C1転移点 S。−N 110°C1透明点(Nl
)136℃; 4−デシルオキシ−2,3−ジフルオロ安息香酸4[3
−()ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プ
ロピルオキシュフェニルエステル、融点(C−5c)6
8°C1転移点 S。−N 115℃、 透明点(N
−1)135°C; 4−ランチシルオキシ−2,3−ジフルオロ安息香酸4
−[3−(+−ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシュフェニルエステル、 融点(C−
3)68°C1転移点 S。−N 118°C1透明
点(N−1) 133°C; 4−ドデシルオキシ−2,3−ジフルオロ安息香酸4−
[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1
=プロピルオキシ]フエニルエステル、融点(C−3c
)66°C1転移点 S。−N121°C1透明点(N
−1)133°C; 4−ドデシルオキシ−2−クロロ安息香酸4−[3(ト
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピル
オキシュフェニルエステル; 4−ドデシルオキシ−2−ブロモ安息香酸4−[3(ト
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−■−プロピル
オキシ1フェニルエステル; 4−ドデシルオキシ−2−シアノ安息香酸4−[3(ト
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−7’ロピ
ルオキシ]フエニルエステル; 4−ドデシルオキシ−3−クロロ安息香酸4−[3(ト
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピル
オキシュフェニルエステル、 融点(C−Sc)60
°C1転移点 S。−N 105°C1透明点(N−
1)122°C; 4−ドデシルオキシ−3−ブロモ安息香酸4−[3(ト
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピル
オキシュフェニルエステル、 融点(C,−5c)7
0°C1転移点 S。−N 92°C1透明点(N−
1)112℃: 4−ドデシルオキシ−3−シアノ安息香酸4−[3(ト
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピル
オキシ1フエニルエステル、 融点(C−1)103
°C1転移点 S。−N 97°C1透明点(N−1
)100°C; (S)−4−(1−メチルへブチル)オキシ安息香酸4
−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−
1プロピルオキシ1フエニルエステル: (S)−4−(1−メチルヘプチル)オキシ−3−フル
オロ安息香e 4−[3−()ランス−4−ペンチルシ
クロヘキシル)−1−プロピルオキシフフェニルエステ
ル:(S)−4−(1−メチルヘプチル)オキシ−3−
クロロ安息i酸4−[3−0ランス−4−ペンチルシク
ロヘキシル)−1−プロピルオキシ1フエニルエステル
;(S)−4−(1−メチルヘプチル)オキシ−3−ブ
ロモ安息香14−[3−(1−ランス−4−ペンチルシ
クロヘキシル)−1−プロピルオキシフフェニルエステ
ル:(S)−4−(1−メチルヘプチル)オキシ−3−
シアノ安、1m4〜[3−()ランス−4−ペンチルシ
クロヘキシル)−1−プロピルオキシフフェニルエステ
ル;トランス−4−メチルシクロヘキサンカルボン酸4
−[3−0ランス−4−プロピルシクロヘキシル)■−
プロピルオキシ]フェニルエステル;トランス−4−エ
チルシクロヘキサンカルボン酸4−[3−()ランス−
4−プロピルシクロヘキシル)l−プロピルオキシフフ
ェニルエステル;トランス−4−プロピルシクロヘキサ
ンカルボン酸4−[3−()ランス−4−プロピルシク
ロヘキシル)■−プロピルオキシ]フェニルエステル;
トランス−4−ブチルシクロヘキサンカルボン酸4−[
3−0ランス−4−プロピルシクロヘキシル)■−プロ
ピルオキシ]フェニルエステル;トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキサンカルボン酸4−[3−0ランス−4−
プロピルシクロヘキシル)1−’ロピルオキシ]フェニ
ルエステル;トランス−4−へキシルシクロヘキサンカ
ルボン酸4−[3−(トランス−4−プロピルシクロヘ
キシル)■−プロピルオキシ]フェニルエステル;トラ
ンス−4−へブチルシクロヘキサンカルボン酸4−[3
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)l−プロ
ピルオキシフフェニルエステル;トランス−4−メチル
シクロヘキサンカルボン酸4−[3−(+ーランス−4
−ペンチルシクロヘキシル)=1−プロピルオキシフフ
ェニルエステル;トランス−4−エチルシクロヘキサン
カルボン酸4−[3−( トランス−4−ペンチルシク
ロヘキシル)■ープロピルオキシ]フェニルエステル;
トランス−4−プロピルシクロヘキサンカルボン酸4−
[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル1−プ
ロピルオキシフフェニルエステル;トランス−4−ブチ
ルシクロヘキサンカルボン酸4−[3−0ランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)■ープロピルオキシ]フェニ
ルエステル;トランス−4−ペンチルシクロヘキサンカ
ルボン酸4−[3−( トランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)■ープロピルオキシ]フェニルエステル、
融点(c−s) 88°C1 転移点 s−sB1
02°C1 転移点sB−sA114°C1 転移
点 SA−N127°C1透明点(N−1) 150
°C。
ンスー4−へブチルシクロヘキシル)l−プロピルオキ
シ1フエニルエステル; 4−(4−ペンテニル)オキシ安息香酸4−[3−(+
−ランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−1−プロピ
ルオキシュフェニルエステル; 4−(5−へキセニル)オキシ安息香酸4−[3−(ト
ランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−1−プロピル
オキシュフェニルエステル; 4−(6−へブテニル)オキシ)安息香酸4−[3−(
+−ランス−4−へブチルシクロヘキシル)−1−プロ
ピルオキシュフェニルエステル: 4−(7−オクテニル)オキシ安息香酸4−[3−0ラ
ンス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−1−プロピルオ
キシュフェニルエステル; 4−(8−ノネニル)オキシ安息香酸4−[3−0ラン
ス−4−へブチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキ
シ1フエニルエステル; 4−(9−デセニル)オキシ安息香酸4−[3−()ラ
ンス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−1−プロピルオ
キシュフェニルエステル: 4−メトキシ−3−フルオロ安息香酸4−[3−()ラ
ンス−4−プロピルシクロヘキシル)−1−プロピルオ
キシロフェニルエステル; 4−エトキシ−3−フルオロ安息香酸4− [3−(ト
ランス−4−フロビルシクロヘキシル)刊−プロピルオ
キシ1フエニルエステル: 4−プロピルオキシ−3−フルオロ安息香a 4−[3
(]・]ランスー4−プロピルンクロヘキシル−1−プ
ロピルオキシロフェニルエステル1 4−ブチルオキシ−フルオロ安息香酸4− [3−(ト
ランス−4−プロピルシクロヘキシル)−1−プロピル
オキシロフェニルエステル; 4−ペンチルオキシ−3−フルオロ安息香酸4−[3(
トランス−4−フロビルシクロヘキシル)−1−プロピ
ルオキシ1フエニルエステル: 4−へキシルオキシ−3−フルオロ安息香酸4−[3(
トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−1−プロピ
ルオキシロフェニルエステル; 4−へブチルオキシ−3−フルオロ安息香酸4−[3(
トランス−4−フロビルシクロヘキシル)−1−7’ロ
ピルオキシ]フエニルエステル; 4−オクチルオキシ−3−フルオロ安息香14−[3(
トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−1−プロピ
ルオキシロフェニルエステル; 4−ノニルオキシ−3−フルオロ安息香a 4−[3(
トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−1−プロピ
ルオキシロフェニルエステル; 4−デシルオキシー3−フルオロ安息香酸4−[3(ト
ランス−4−プロピルシクロヘキシル)−1−プロピル
オキシロフェニルエステル: 4−ウンデシルオキシ−3−フルオロ安息香酸4[3−
(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)利−プロピ
ルオキシロフェニルエステル; 4−ドデシルオキシ−3−フルオロ安息香酸4−[3(
トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−1−プロピ
ルオキシロフェニルエステル; 4−メトキシ−3−フルオロ安息香酸4−[3−(+−
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)利−プロピルオ
キシロフェニルエステル; 4−エトキシ−3−フルオロ安息香酸4−[3−(トラ
ンス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオ
キシ1フエニルエステル; 4−プロピルオキシ−3−フルオロ安息香酸4−[3(
トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピ
ルオキシロフェニルエステル: 4−’;’チルオキシー3−フルオロ安息香酸4−[3
(]・]ランスー4−ペンチルシクロヘキシル−1−プ
ロピルオキシロフェニルエステル: 4−ペンチルオキシ−3−フルオロ安息香酸4−[3(
トランス−4−ペンチルシクロヘキシルピルオキシロフ
ェニルエステル: 4−へキシルオキシ−3−フルオロ安息香酸4−[3(
トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピ
ルオキシロフェニルエステル: 4−オクチルオキシ−3−フルオロ安息香酸4−[3(
トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピ
ルオキシロフェニルエステル; 4−ノニルオキシ−3−フルオロ安息香酸4−[3−(
l・ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロ
ピルオキシロフェニルエステル; 4−デシルオキシ−3−フルオロ安息香酸4−[3(ト
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピル
オキシロフェニルエステル; 4−ウンデシルオキシ−3−フルオロ安息香酸4[3−
(1−ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プ
ロピルオキシ1フエニルエステル; 4−ドデシルオキシ−3−フルオロ安息香酸4−[3(
トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピ
ルオキシロフェニルエステル、 融点(C−Sc)69
°C1転移点 s−so<40℃、転移点 S。−N1
20°C1 透明点(N−I)129°C;4−メト
キシ−3−フルオロ安息香酸4−[3−()ランス−4
−へブチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ1フ
エニルエステル; 4−エトキシ−3−フルオロ安息香酸4−[3−(+ー
ランス−4−へブチルシクロヘキシル)−1−プロピル
オキシロフェニルエステル; 4−プロピルオキシ−3−フルオロ安息香酸4− [3
(トランス−4−へブチルシクロヘキシル)−1−プロ
ピルオキシロフェニルエステル: 4−ブチルオキシ−3−フルオロ安息’IF酸4−[3
(トランス−4−へブチルシクロヘキシル)−1−プロ
ピルオキシュフェニルエステル: 4−ペンチルオキシ−3−フルオロ安息香酸4−[3(
トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−■−プロピ
ルオキシ1フェニルエステル: 4−へキシルオキシ−3−フルオロ安息香酸4− [3
(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−1−プロ
ピルオキシ1フエニルエステル: 4−へブチルオキシ−3−フルオロ安息香酸4−[3(
トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−1−プロピ
ルオキシュフェニルエステル; 4−才クチルオキシ−3−フルオロ安息香酸4−[3(
トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−1−プロピ
ルオキシ1フエニルエステル; 4−7ニルオキシー3−フルオロ安息香酸4− [3−
(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−1−7”
ロピルオキシ]フェニルエステル; 4−デシルオキシ−3−フルオロ安息香酸4−[3(ト
ランス−4−へブチルシクロヘキシル)−1−プロピル
オキシュフェニルエステル: 4−ウンデシルオキシ−3−フルオロ安息香酸4[3−
0ランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−1−プロピ
ルオキシュフェニルエステル: 4−ドデシルオキシ−3−フルオロ安息香酸4−[3(
トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−1−プロピ
ルオキシュフェニルエステル: 4−(I l−ドデセニル)オキシ−3−フルオロ安息
香酸4−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)1−プロピルオキシュフェニルエステル:4−へブ
チルオキシ−2,3−ジフルオロ安息香酸4−[3−〇
ランスー4−ペンチルシクロヘキシル)−1プロピルオ
キシ1フ工ニルエステノ呟融点(C−3C)79°C1
転移点 S。−N 94°C1透明点(N−1)13
9°C: 4−オクチルオキシ−2,3−ジフルオロ安息香酸4−
[3−0ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1プ
ロピルオキシ]フエニルエステル、融点(C−3c)7
0°C1転移点 S。−N 103°C1透明点(N
−1)138°C: 4−7ニルオキシー2.3−ジフルオロ安息香酸4[3
−0ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロ
ピルオキシュフェニルエステル、融点(C−3c)73
°C1転移点 S。−N 110°C1透明点(Nl
)136℃; 4−デシルオキシ−2,3−ジフルオロ安息香酸4[3
−()ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プ
ロピルオキシュフェニルエステル、融点(C−5c)6
8°C1転移点 S。−N 115℃、 透明点(N
−1)135°C; 4−ランチシルオキシ−2,3−ジフルオロ安息香酸4
−[3−(+−ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシュフェニルエステル、 融点(C−
3)68°C1転移点 S。−N 118°C1透明
点(N−1) 133°C; 4−ドデシルオキシ−2,3−ジフルオロ安息香酸4−
[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1
=プロピルオキシ]フエニルエステル、融点(C−3c
)66°C1転移点 S。−N121°C1透明点(N
−1)133°C; 4−ドデシルオキシ−2−クロロ安息香酸4−[3(ト
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピル
オキシュフェニルエステル; 4−ドデシルオキシ−2−ブロモ安息香酸4−[3(ト
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−■−プロピル
オキシ1フェニルエステル; 4−ドデシルオキシ−2−シアノ安息香酸4−[3(ト
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−7’ロピ
ルオキシ]フエニルエステル; 4−ドデシルオキシ−3−クロロ安息香酸4−[3(ト
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピル
オキシュフェニルエステル、 融点(C−Sc)60
°C1転移点 S。−N 105°C1透明点(N−
1)122°C; 4−ドデシルオキシ−3−ブロモ安息香酸4−[3(ト
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピル
オキシュフェニルエステル、 融点(C,−5c)7
0°C1転移点 S。−N 92°C1透明点(N−
1)112℃: 4−ドデシルオキシ−3−シアノ安息香酸4−[3(ト
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピル
オキシ1フエニルエステル、 融点(C−1)103
°C1転移点 S。−N 97°C1透明点(N−1
)100°C; (S)−4−(1−メチルへブチル)オキシ安息香酸4
−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−
1プロピルオキシ1フエニルエステル: (S)−4−(1−メチルヘプチル)オキシ−3−フル
オロ安息香e 4−[3−()ランス−4−ペンチルシ
クロヘキシル)−1−プロピルオキシフフェニルエステ
ル:(S)−4−(1−メチルヘプチル)オキシ−3−
クロロ安息i酸4−[3−0ランス−4−ペンチルシク
ロヘキシル)−1−プロピルオキシ1フエニルエステル
;(S)−4−(1−メチルヘプチル)オキシ−3−ブ
ロモ安息香14−[3−(1−ランス−4−ペンチルシ
クロヘキシル)−1−プロピルオキシフフェニルエステ
ル:(S)−4−(1−メチルヘプチル)オキシ−3−
シアノ安、1m4〜[3−()ランス−4−ペンチルシ
クロヘキシル)−1−プロピルオキシフフェニルエステ
ル;トランス−4−メチルシクロヘキサンカルボン酸4
−[3−0ランス−4−プロピルシクロヘキシル)■−
プロピルオキシ]フェニルエステル;トランス−4−エ
チルシクロヘキサンカルボン酸4−[3−()ランス−
4−プロピルシクロヘキシル)l−プロピルオキシフフ
ェニルエステル;トランス−4−プロピルシクロヘキサ
ンカルボン酸4−[3−()ランス−4−プロピルシク
ロヘキシル)■−プロピルオキシ]フェニルエステル;
トランス−4−ブチルシクロヘキサンカルボン酸4−[
3−0ランス−4−プロピルシクロヘキシル)■−プロ
ピルオキシ]フェニルエステル;トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキサンカルボン酸4−[3−0ランス−4−
プロピルシクロヘキシル)1−’ロピルオキシ]フェニ
ルエステル;トランス−4−へキシルシクロヘキサンカ
ルボン酸4−[3−(トランス−4−プロピルシクロヘ
キシル)■−プロピルオキシ]フェニルエステル;トラ
ンス−4−へブチルシクロヘキサンカルボン酸4−[3
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)l−プロ
ピルオキシフフェニルエステル;トランス−4−メチル
シクロヘキサンカルボン酸4−[3−(+ーランス−4
−ペンチルシクロヘキシル)=1−プロピルオキシフフ
ェニルエステル;トランス−4−エチルシクロヘキサン
カルボン酸4−[3−( トランス−4−ペンチルシク
ロヘキシル)■ープロピルオキシ]フェニルエステル;
トランス−4−プロピルシクロヘキサンカルボン酸4−
[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル1−プ
ロピルオキシフフェニルエステル;トランス−4−ブチ
ルシクロヘキサンカルボン酸4−[3−0ランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)■ープロピルオキシ]フェニ
ルエステル;トランス−4−ペンチルシクロヘキサンカ
ルボン酸4−[3−( トランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)■ープロピルオキシ]フェニルエステル、
融点(c−s) 88°C1 転移点 s−sB1
02°C1 転移点sB−sA114°C1 転移
点 SA−N127°C1透明点(N−1) 150
°C。
トランス−4−ヘキシルシクロヘキサンカルボン酸4−
[3−()ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)1−
7’ロビルオキシ]フエニルエステル;トランス−4−
ヘプチルシクロヘキサンカルボン酸4−[3−(トラン
ス−4−ペンチルシクロヘキシル)■ーフロビルオキシ
コフェニルエステル;トランス−4−メチルシクロヘキ
サンカルボン酸4−[3−( トランス−4−へブチル
シクロヘキシル)■ープロピルオキシ]フェニルエステ
ル;トランス−4−エチルシクロヘキサンカルボン酸4
−[3−( トランス−4−へブチルシクロヘキシル)
■ープロピルオキシ]フェニルエステル;トランス−4
−プロピルシクロヘキサンカルボン酸4−[3−( )
ランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)l−プロピルオ
キシフフェニルエステル;トランス−4−ブチルシクロ
ヘキサンカルボンe 4−[3−(トランス−4−ヘプ
チルシクロヘキシル)1−7’ロピルオキシ]フエニル
エステル:トランス−4−ペンチルシクロヘキサンカル
ボン酸4−[3−( トランス−4−へブチルシクロヘ
キシル)1−プロピルオキシフフェニルエステル:トラ
ンス−4−へキシルシクロヘキサン力ルポン酸4−[3
−()ランス−4−へブチルシクロヘキシル)1−プロ
ピルオキシ]フェニルエステル;トランス−4−へブチ
ルシクロヘキサンカルボンIn 4−[3−(1−ラン
ス−4−ヘプチルシクロヘキシル)1−プロピルオキシ
1フエニルエステル;トランス−4−ビニルシクロヘキ
サンカルボン114−[3−0ランス−4−ペンチルシ
クロヘキシル)1−プロピルオキシ]フェニルエステル
:トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキサンカ
ルボン酸4−[3−()ランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)−1−プロピルオキシ]フェニルエステル;ト
ランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキサンカルボン
酸4−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル
)−1−プロピルオキシ]フェニルエステル:トランス
−4−(4−ペンテニル)シクロヘキサンカルボン酸4
−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−
1−プロピルオキシ]フェニルエステル、4−(トラン
ス−4−ペンチルシクロヘキシル)カルボン酸4−[3
−0ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロ
ピルオキシ]フェニルエステJl/。
[3−()ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)1−
7’ロビルオキシ]フエニルエステル;トランス−4−
ヘプチルシクロヘキサンカルボン酸4−[3−(トラン
ス−4−ペンチルシクロヘキシル)■ーフロビルオキシ
コフェニルエステル;トランス−4−メチルシクロヘキ
サンカルボン酸4−[3−( トランス−4−へブチル
シクロヘキシル)■ープロピルオキシ]フェニルエステ
ル;トランス−4−エチルシクロヘキサンカルボン酸4
−[3−( トランス−4−へブチルシクロヘキシル)
■ープロピルオキシ]フェニルエステル;トランス−4
−プロピルシクロヘキサンカルボン酸4−[3−( )
ランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)l−プロピルオ
キシフフェニルエステル;トランス−4−ブチルシクロ
ヘキサンカルボンe 4−[3−(トランス−4−ヘプ
チルシクロヘキシル)1−7’ロピルオキシ]フエニル
エステル:トランス−4−ペンチルシクロヘキサンカル
ボン酸4−[3−( トランス−4−へブチルシクロヘ
キシル)1−プロピルオキシフフェニルエステル:トラ
ンス−4−へキシルシクロヘキサン力ルポン酸4−[3
−()ランス−4−へブチルシクロヘキシル)1−プロ
ピルオキシ]フェニルエステル;トランス−4−へブチ
ルシクロヘキサンカルボンIn 4−[3−(1−ラン
ス−4−ヘプチルシクロヘキシル)1−プロピルオキシ
1フエニルエステル;トランス−4−ビニルシクロヘキ
サンカルボン114−[3−0ランス−4−ペンチルシ
クロヘキシル)1−プロピルオキシ]フェニルエステル
:トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキサンカ
ルボン酸4−[3−()ランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)−1−プロピルオキシ]フェニルエステル;ト
ランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキサンカルボン
酸4−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル
)−1−プロピルオキシ]フェニルエステル:トランス
−4−(4−ペンテニル)シクロヘキサンカルボン酸4
−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−
1−プロピルオキシ]フェニルエステル、4−(トラン
ス−4−ペンチルシクロヘキシル)カルボン酸4−[3
−0ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロ
ピルオキシ]フェニルエステJl/。
融点 (C−3) 132°C1転移点 S。−8A
142°C1転移点 5A−N161’O,透明点 (
N−1) 232°C:4−(4−ペンチルビシクロ
[2,2,2]オクト−1−イル)安息香酸4−[3−
()ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロ
ピルオキシ]フェニルエステル、融点 (C−3)
171°C1転移点 5A−N 1.94°C1透明
点 (N−1) 260℃; 4−(5−ペンチル−2−ピリミジニル)安息香酸4−
[3−(1−ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−
1プロピルオキシ]フエニルエステル、 融点(C−5
)97°C1転移点 S。−N 、80°C1透明点(
N−1) 229°C; 4−(5−へキシル−2−ピリミジニル)安息香酸4−
[3−(1−ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)刊
プロピルオキシ]フェニルエステル: 4−(5−へブチル−2−ピリミジニル)安息香酸4−
[3−(トランス−4=ペンデルシクロヘキシル)−1
プロピルオキシ]フエニルエステル、融点(C−N)
118°C1透明点 (N−1) 219°C;4
−(5−オクチル−2−ピリミジニル)安息香酸4−[
3−(1−ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1
プロピルオキシ]フエニルエステル; 4−(5−ノニル−2−ピリミジニル)安息香酸4−[
3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−
プロピルオキシ1フエニルエステル; 4−(5−デシル−2−ピリミジニル)安息香酸4−[
:3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1
プロピルオキシ]フエニルエステル、 融点(c−so
) 108°C1転移点 S。−N126°C1透明
点(N−1) 205°Cニ ドランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)シクロヘキサンカルボン酸4−[3−(1〜ランス
−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ
]フェニルエステル、 融点 (C−5c) 77°
C1転移点5B−3A189°C1転移点5A−N
220°C1透明点 (N−1) 239°C; 4〜[2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル]安息香酸4−[3−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フェニルエス
テル、融点 (C−3B) 85℃、転移点S B
−Sc117°C1転移点s−s 134°C1転移
点5A−NA 182℃、透明点 (N−1) 206°C;4−[0
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)メトキシ]安息
香酸 4−[3−()ランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ1フエニルエステル、融点
(C−5B) 95°C1転移点5B−8゜103
°C1転移点S−3154°C1転移点S A−NA 178°C1透明点 (N−1) 212°C:4−[
)ランス−4−ペンチルシクロヘキシルカルボニルオキ
シ]安息香酸4−[3−0ランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)−1−プロピルオキシ1フエニルエステル、
融点 (C−3) 95°C1転移点5c−s
98°C1 転移点S。−N113°C1透明点 (N−1) 2
28°C:4’−(3−()ランス−4−ペンチルシク
ロヘキシル)1−プロピルオキシ]安息香酸4−[3−
(トランス−4ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピ
ルオキシ]フェニルエステル、融点 (C−3) 8
8°C1転移点S−3o1.12°C1転移点S。−3
A157°C1転移点5A−N 183°C1透明点
(N−1) 196°C;4−[3−0ランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)1−プロビルオキン]安息香
酸 4−[2−(トランス−4ペンデルシクロヘキシル
)エチル]フェニルエステル、 融点 (C−3)
77°C1転移点s −s。
142°C1転移点 5A−N161’O,透明点 (
N−1) 232°C:4−(4−ペンチルビシクロ
[2,2,2]オクト−1−イル)安息香酸4−[3−
()ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロ
ピルオキシ]フェニルエステル、融点 (C−3)
171°C1転移点 5A−N 1.94°C1透明
点 (N−1) 260℃; 4−(5−ペンチル−2−ピリミジニル)安息香酸4−
[3−(1−ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−
1プロピルオキシ]フエニルエステル、 融点(C−5
)97°C1転移点 S。−N 、80°C1透明点(
N−1) 229°C; 4−(5−へキシル−2−ピリミジニル)安息香酸4−
[3−(1−ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)刊
プロピルオキシ]フェニルエステル: 4−(5−へブチル−2−ピリミジニル)安息香酸4−
[3−(トランス−4=ペンデルシクロヘキシル)−1
プロピルオキシ]フエニルエステル、融点(C−N)
118°C1透明点 (N−1) 219°C;4
−(5−オクチル−2−ピリミジニル)安息香酸4−[
3−(1−ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1
プロピルオキシ]フエニルエステル; 4−(5−ノニル−2−ピリミジニル)安息香酸4−[
3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−
プロピルオキシ1フエニルエステル; 4−(5−デシル−2−ピリミジニル)安息香酸4−[
:3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1
プロピルオキシ]フエニルエステル、 融点(c−so
) 108°C1転移点 S。−N126°C1透明
点(N−1) 205°Cニ ドランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)シクロヘキサンカルボン酸4−[3−(1〜ランス
−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ
]フェニルエステル、 融点 (C−5c) 77°
C1転移点5B−3A189°C1転移点5A−N
220°C1透明点 (N−1) 239°C; 4〜[2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
エチル]安息香酸4−[3−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フェニルエス
テル、融点 (C−3B) 85℃、転移点S B
−Sc117°C1転移点s−s 134°C1転移
点5A−NA 182℃、透明点 (N−1) 206°C;4−[0
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)メトキシ]安息
香酸 4−[3−()ランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ1フエニルエステル、融点
(C−5B) 95°C1転移点5B−8゜103
°C1転移点S−3154°C1転移点S A−NA 178°C1透明点 (N−1) 212°C:4−[
)ランス−4−ペンチルシクロヘキシルカルボニルオキ
シ]安息香酸4−[3−0ランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)−1−プロピルオキシ1フエニルエステル、
融点 (C−3) 95°C1転移点5c−s
98°C1 転移点S。−N113°C1透明点 (N−1) 2
28°C:4’−(3−()ランス−4−ペンチルシク
ロヘキシル)1−プロピルオキシ]安息香酸4−[3−
(トランス−4ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピ
ルオキシ]フェニルエステル、融点 (C−3) 8
8°C1転移点S−3o1.12°C1転移点S。−3
A157°C1転移点5A−N 183°C1透明点
(N−1) 196°C;4−[3−0ランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)1−プロビルオキン]安息香
酸 4−[2−(トランス−4ペンデルシクロヘキシル
)エチル]フェニルエステル、 融点 (C−3)
77°C1転移点s −s。
116°C5転移点s−s 132°C1転移点
5A−NA 190°C1透明点 (N−1) 210’O;4(
3−()ランス−4−ペンチルシクロヘキシル■ープロ
ピルオキシ]安息香酸4−[()ランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)メトキシ]フェニルエステル; 4−13−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
l−プロピルオキシ]安息香酸4−(トランス−4−ペ
ンチルシクロヘキシル)フェニルエステル;4−[3−
( トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プ
ロピルオキシ]安息香酸4−(トランス−4−ヘンチル
シクロヘキシルカルボニルオキシ)フェニルエステル。
5A−NA 190°C1透明点 (N−1) 210’O;4(
3−()ランス−4−ペンチルシクロヘキシル■ープロ
ピルオキシ]安息香酸4−[()ランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)メトキシ]フェニルエステル; 4−13−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
l−プロピルオキシ]安息香酸4−(トランス−4−ペ
ンチルシクロヘキシル)フェニルエステル;4−[3−
( トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プ
ロピルオキシ]安息香酸4−(トランス−4−ヘンチル
シクロヘキシルカルボニルオキシ)フェニルエステル。
実施例3
トルエン50m(2中の4−[3−4ランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]ベンズア
ルデヒド2.12及び2−ペンチル−13−プロパンジ
オールl 、2,?の溶液を10%(容量比)硫酸2滴
で処理した。この混合物を2.5時間沸騰温度に加熱し
、同時に生じた水を留去した。次にトリエチルアミン4
滴を反応混合物に加えた。冷却後、混合物をIN炭酸水
素ナトリウム溶液2 0’mff,水各20mQで2回
洗浄し、硫酸すトリウム上で乾燥し、濾過し、そして濃
縮した。残渣をシリカゲル上で、トルエンを用いてクロ
マトグラフィーにかけ、トランス−5−ペンチル−2(
4−[3− (トランス−4−ペンチルシクロヘキシル
)−1−プロピルオキシ1フエニル)−13−ジオキサ
ン0.62を得た:融点(C−SB)65°C1転移点
SBーN73°C、透明点(N−1)128℃。
チルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]ベンズア
ルデヒド2.12及び2−ペンチル−13−プロパンジ
オールl 、2,?の溶液を10%(容量比)硫酸2滴
で処理した。この混合物を2.5時間沸騰温度に加熱し
、同時に生じた水を留去した。次にトリエチルアミン4
滴を反応混合物に加えた。冷却後、混合物をIN炭酸水
素ナトリウム溶液2 0’mff,水各20mQで2回
洗浄し、硫酸すトリウム上で乾燥し、濾過し、そして濃
縮した。残渣をシリカゲル上で、トルエンを用いてクロ
マトグラフィーにかけ、トランス−5−ペンチル−2(
4−[3− (トランス−4−ペンチルシクロヘキシル
)−1−プロピルオキシ1フエニル)−13−ジオキサ
ン0.62を得た:融点(C−SB)65°C1転移点
SBーN73°C、透明点(N−1)128℃。
出発物質として用いたi[3−’(トランス4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]ベンズアル
デヒドは次の如くして製造した:4ーヒドロキシベンズ
アルデヒド1.9&、3−(トランス−4−ペンチルシ
クロヘキシル)+51 1−プロピルブロマイド5.0j?、炭酸カリウム8、
3jj及びブタノン50m12を実施例1と同様の方法
で反応させ、l− [10ランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)−1−プロピルオキシ]ベンスアルデヒド6
.02を得た。
ルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]ベンズアル
デヒドは次の如くして製造した:4ーヒドロキシベンズ
アルデヒド1.9&、3−(トランス−4−ペンチルシ
クロヘキシル)+51 1−プロピルブロマイド5.0j?、炭酸カリウム8、
3jj及びブタノン50m12を実施例1と同様の方法
で反応させ、l− [10ランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)−1−プロピルオキシ]ベンスアルデヒド6
.02を得た。
同様の方法において、次の化合物を製造することができ
たニ ドランス−5−メチル−2−(4−[3−( トランス
−4プロピルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ1
フエニルトジオキザン: トランス−5−エチル−2−(4−[3−( トランス
−4プロピルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]
フェニル1ージオキサン; トランス−5−プロピル−2−(4−[3−( トラン
ス−4プロピルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ
1フエニルトジオキザン: トランス−5−ブチル−2−(4−[3−( トランス
−4−プロピルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ
1フエニルトジオキザン; トランス−5−ペンチル−2−(4−[3−( トラン
ス−4プロピルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ
]フェニル]ージオキサン; トランス−5−ヘキシル−2−(4−[3−( トラン
ス−4プロピルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ
]フェニル]ージオキサン; トランス−5−へブチル−2−(4−[3−( )ラン
ス−4プロピルシクロヘキシル)−■ープロピルオキシ
〕フェニル]ージオキサン; トランス−5−メチル−2−(4−[3−( トランス
−4ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]
フェニル1ージオキサン: トランス−5−エチル−2−(4−[3−( トランス
−4ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ1
フェニル1−ジオキサン: トランス−5−プロピル−2−(4− [3−( 1−
ランス−4ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオ
キシ1フェニル]−ジオキサン; トランス−5−ブチル−2−(4−[3−( トランス
−4ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]
フェニル]ージオキサン; トランス−5−へキシル−2−(4−[3−(トランス
−4=ペンチル/クロヘキシル)−1−プロピルオキシ
]フェニル1−ジオキサン; トランス−5−へブチル−2−(4−[3−(トランス
−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ
]フェニル]−ジオキサン; トランス−5−メチル−2−(4−[3−(トランス−
4へブチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フ
ェニル]−ジオキサン; トランス−5−エチル−2−(4−[3−(トランス−
4へブチルシクロヘキシル)−1−フロビルオキシ]フ
ェニル]−ジオキサン: トランス−5−プロピル−2−(4−[3−(トランス
−4へブチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]
フェニル]−ジオキサン: トランス−5−ブチル−2−(4−[3−(トランス−
4−ヘプチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ1
フェニル]−ジオキサン; トランス−5−ペンチルー2−(4−[3−(トランス
−4へブチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]
フェニル]−ジオキサン; トランス−5−へキシル−2−(4−[3−()ランス
−4へブチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]
フェニル]−ジオキザン: トランス−5−ヘプチル−2−(4−[3−(トランス
−4へブチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]
フェニル]−ジオキサン。
たニ ドランス−5−メチル−2−(4−[3−( トランス
−4プロピルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ1
フエニルトジオキザン: トランス−5−エチル−2−(4−[3−( トランス
−4プロピルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]
フェニル1ージオキサン; トランス−5−プロピル−2−(4−[3−( トラン
ス−4プロピルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ
1フエニルトジオキザン: トランス−5−ブチル−2−(4−[3−( トランス
−4−プロピルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ
1フエニルトジオキザン; トランス−5−ペンチル−2−(4−[3−( トラン
ス−4プロピルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ
]フェニル]ージオキサン; トランス−5−ヘキシル−2−(4−[3−( トラン
ス−4プロピルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ
]フェニル]ージオキサン; トランス−5−へブチル−2−(4−[3−( )ラン
ス−4プロピルシクロヘキシル)−■ープロピルオキシ
〕フェニル]ージオキサン; トランス−5−メチル−2−(4−[3−( トランス
−4ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]
フェニル1ージオキサン: トランス−5−エチル−2−(4−[3−( トランス
−4ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ1
フェニル1−ジオキサン: トランス−5−プロピル−2−(4− [3−( 1−
ランス−4ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオ
キシ1フェニル]−ジオキサン; トランス−5−ブチル−2−(4−[3−( トランス
−4ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]
フェニル]ージオキサン; トランス−5−へキシル−2−(4−[3−(トランス
−4=ペンチル/クロヘキシル)−1−プロピルオキシ
]フェニル1−ジオキサン; トランス−5−へブチル−2−(4−[3−(トランス
−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ
]フェニル]−ジオキサン; トランス−5−メチル−2−(4−[3−(トランス−
4へブチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]フ
ェニル]−ジオキサン; トランス−5−エチル−2−(4−[3−(トランス−
4へブチルシクロヘキシル)−1−フロビルオキシ]フ
ェニル]−ジオキサン: トランス−5−プロピル−2−(4−[3−(トランス
−4へブチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]
フェニル]−ジオキサン: トランス−5−ブチル−2−(4−[3−(トランス−
4−ヘプチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ1
フェニル]−ジオキサン; トランス−5−ペンチルー2−(4−[3−(トランス
−4へブチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]
フェニル]−ジオキサン; トランス−5−へキシル−2−(4−[3−()ランス
−4へブチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]
フェニル]−ジオキザン: トランス−5−ヘプチル−2−(4−[3−(トランス
−4へブチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]
フェニル]−ジオキサン。
実施例4
4−ヒドロキシ−2−フルオロベンゾニ)IJル0.1
41、4− [3−0ランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ1安息W酸0.352 、
N、N’−ジシクロへキシルカルボジイミド0.249
.4− (ジメチルアミノ)ピリジン0.01及びジク
ロロメタン25m+1ヲ実施例2と同様の方法で反応さ
せた。これにより、融点(C−N)75°C1透明点(
N−I)1460Cを有する4−[3−(トランス−4
−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]安
息香酸4−シアノ−3−フルオロフェニルエステル0.
322を得た。
41、4− [3−0ランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−1−プロピルオキシ1安息W酸0.352 、
N、N’−ジシクロへキシルカルボジイミド0.249
.4− (ジメチルアミノ)ピリジン0.01及びジク
ロロメタン25m+1ヲ実施例2と同様の方法で反応さ
せた。これにより、融点(C−N)75°C1透明点(
N−I)1460Cを有する4−[3−(トランス−4
−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]安
息香酸4−シアノ−3−フルオロフェニルエステル0.
322を得た。
出発物質として用いた4−[3−(トランス4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]安息香酸は
次の如くして製造した:アセトン100m+2中の4−
[3−()ランス4−ペンチルシクロヘキシル)−1−
プロピルオキシ1ペンスアルデヒド52の溶液をジョン
ズ(Jones)試薬10m12で滴下処理した。混合
物を室温で1時間撹拌し、次に水100m12に注いだ
。かくして生じた沈澱物を濾別し、水で一部づつ洗浄し
、真空下で乾燥した。粗製の生成物をエタノール再結晶
させた。融点(C−N)204°C1透明点(N−1)
215°Cを有する純粋な4−[3(トランス−4−ペ
ンチルシクロヘキシル)−1プロピルオキシ]安息香酸
2.22を得た。
ルシクロヘキシル)−1−プロピルオキシ]安息香酸は
次の如くして製造した:アセトン100m+2中の4−
[3−()ランス4−ペンチルシクロヘキシル)−1−
プロピルオキシ1ペンスアルデヒド52の溶液をジョン
ズ(Jones)試薬10m12で滴下処理した。混合
物を室温で1時間撹拌し、次に水100m12に注いだ
。かくして生じた沈澱物を濾別し、水で一部づつ洗浄し
、真空下で乾燥した。粗製の生成物をエタノール再結晶
させた。融点(C−N)204°C1透明点(N−1)
215°Cを有する純粋な4−[3(トランス−4−ペ
ンチルシクロヘキシル)−1プロピルオキシ]安息香酸
2.22を得た。
同様の方法において、次の化合物を製造することができ
た: 4−[3−()ランス−4−メチルシクロヘキシル)=
1−プロピルオキシ1安息香酸4−シアノ−3−フルオ
ロフェニルニスアル; 4−[3−()ランス−4−エチルシクロヘキシル)■
−プロピルオキシ]安息香酸4−シアノ−3−フルオロ
フェニルエステル: 4−[3−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]安息香M4−シアノ−3−フルオ
ロフェニルエステル; 4−[3−()ランス−4−ブチルシクロヘキシル)■
−プロピルオキシ]安息香酸4−シアノ−3−フルオロ
フェニルエステル; 4−[3−0ランス−4−へキシルシクロヘキシル)1
−プロピルオキシ]安息香酸4−シアノ−3−フルオロ
フェニルエステル; 4−[3−(トランス−4−へブチルシクロヘキシル)
■−プロピルオキシ]安息香酸4−シアノ−3−フルオ
ロフェニルエステル; 4−’[3−(トランス−4−オクチルシクロヘキシル
)1−プロピルオキシ]安息香酸4−シアノ−3−フル
オロフェニルエステル; 4−[3−(トランス−4−ノニルシクロヘキシル)−
1−プロピルオキシ]安息香酸4−シアノ−3−フルオ
ロフェニルエステル: 4−[3−0ランス−4−デシルシクロヘキシル)1−
プロピルオキシ1安息香酸4−シアノ−3−フルオロフ
ェニルエステル: 4−[3−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)1
−70ヒルオキシ1安息香酸4−シアノ−2−フルオロ
フェニルエステル; 4−[3−0ランス−4−エチルシクロヘキシル)1−
プロピルオキシ]安息香酸4〜シアノ−2−フルオロフ
ェニルエステル; 4−[3−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]安息香酸4−シアノ−2−フルオ
ロフェニルエステル: 4−[3−0ランス−4−ブチルシクロヘキシル)1−
プロピルオキシ]安息香酸4〜シアノ−2−フルオロフ
ェニルエステル; 4−[3−(1−ランス−4−ペンチルシクロヘキシル
)1−プロピルオキシ1安息香#4−シアノ−2−フル
オロフェニルエステル゛ 4−[3−0ランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)1
−プロピルオキシ]安息香酸4−シアノ−2−フルオロ
フェニルエステル。
た: 4−[3−()ランス−4−メチルシクロヘキシル)=
1−プロピルオキシ1安息香酸4−シアノ−3−フルオ
ロフェニルニスアル; 4−[3−()ランス−4−エチルシクロヘキシル)■
−プロピルオキシ]安息香酸4−シアノ−3−フルオロ
フェニルエステル: 4−[3−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]安息香M4−シアノ−3−フルオ
ロフェニルエステル; 4−[3−()ランス−4−ブチルシクロヘキシル)■
−プロピルオキシ]安息香酸4−シアノ−3−フルオロ
フェニルエステル; 4−[3−0ランス−4−へキシルシクロヘキシル)1
−プロピルオキシ]安息香酸4−シアノ−3−フルオロ
フェニルエステル; 4−[3−(トランス−4−へブチルシクロヘキシル)
■−プロピルオキシ]安息香酸4−シアノ−3−フルオ
ロフェニルエステル; 4−’[3−(トランス−4−オクチルシクロヘキシル
)1−プロピルオキシ]安息香酸4−シアノ−3−フル
オロフェニルエステル; 4−[3−(トランス−4−ノニルシクロヘキシル)−
1−プロピルオキシ]安息香酸4−シアノ−3−フルオ
ロフェニルエステル: 4−[3−0ランス−4−デシルシクロヘキシル)1−
プロピルオキシ1安息香酸4−シアノ−3−フルオロフ
ェニルエステル: 4−[3−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)1
−70ヒルオキシ1安息香酸4−シアノ−2−フルオロ
フェニルエステル; 4−[3−0ランス−4−エチルシクロヘキシル)1−
プロピルオキシ]安息香酸4〜シアノ−2−フルオロフ
ェニルエステル; 4−[3−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]安息香酸4−シアノ−2−フルオ
ロフェニルエステル: 4−[3−0ランス−4−ブチルシクロヘキシル)1−
プロピルオキシ]安息香酸4〜シアノ−2−フルオロフ
ェニルエステル; 4−[3−(1−ランス−4−ペンチルシクロヘキシル
)1−プロピルオキシ1安息香#4−シアノ−2−フル
オロフェニルエステル゛ 4−[3−0ランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)1
−プロピルオキシ]安息香酸4−シアノ−2−フルオロ
フェニルエステル。
4−[3−0ランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)1
−7’ロピルオキシ]安息香酸4−シアノ−2−フルオ
ロフェニルエステル: 4−[3−(トランス−4−オクチルシクロヘキシル)
■−プロピルオキシ]安息香酸4−シアノ−2−フルオ
ロフェニルエステル: 4−[3−()ランス−4−ノニルシクロヘキシル)−
1−プロピルオキシ1安息香酸4−シアノ−2−フルオ
ロフェニルエステル; 4−[3−()ランス−4−デシルシクロヘキシル)1
−フoヒルオキシ]安息香酸4−シアノ−2−フルオロ
フェニルエステル; 4づ3−(1−ランス−4−メチルシクロヘキシル)1
−フロピルオキシ]安息香酸4−シアノフェニルエステ
ル; t−[3−(1−ランス−4−エチルシクロヘキシル)
1−フロヒLオキシ]安息?酸4−シアノフェニルエス
テル; 4−[3−(トランス−4−フロビルシクロヘキシル)
■−プロピルオキシj安息香酸4−シアノフェニルエス
テル・ 4−[3−0ランス−4−ブチルシクロヘキシル1−プ
ロピルオキン]安息香酸4ーシアノフェニルエステル; 11[3−()ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
l−プロピルオキシ1安息香酸4−シアノフェニルエス
テル、 融点 (C−SA) 82°C1 転移点
SA−N 1.17°C,透明点 (Nil) 1
68°C:4−[:3−0ランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)■ープロピルオキシ]安息香酸3.4−ジフ
ルオロフェニルエステル、 融点 (C−N ) 7
5°C1 転移点SA−N 85℃、 透明点 (
N−1) 110’0;4−[3−0ランス−ペンチ
ルシクロヘキシル)■ープロピルオキシ]安息香酸4ー
フルオロフェニルエステル、 融点 (c−N) 9
0°C1 転移点 SA−N73°C1 透明点
(N−1) 127°C14−[3−(トランス−4
−ペンチルシクロヘキシル)1−7’口ビルオキシ]安
息香酸4−クロロフェニルエステル、 融点 (C−S
A) 96°C1 転移点SA−N123℃、透明
点 (N−1) 150’O;4−[3−0ランス−
4−ペンチルシクロヘキシル)1−フロヒルオキシ]安
息香1 4−プロモフェニルエステノ呟 融点 (c−
sA)108°C、 転移点SA−N 131°C、
透明点 (N−1) 152°C;4−[3−(
1−ランス−ペンチルシクロヘキシル)1−フロビルオ
キシコ安息香酸4ーヨードフェニルエステル、融点 (
C−SA) 114℃、 転移点SA−N133°C
1 透明点 (N−1) 149°C;4−[3−
(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)1−フロヒ
ルオキシ]安息香酸4ーメチルフェニルエステル・ 4−[3−(+ーランス−4−プロピルシクロヘキシル
)1−フロヒルオキシ]安息香酸4ーエチルフェニルエ
ステル: 4−[3−()ランス−4−プロピルシクロヘキシル)
■ー’oヒルオキシ]安息香酸4ープロピルフェニルエ
ステル; 4−[3−( トランス−4−プロピルシクロヘキシル
)1−7’Cl:’ルオキシ1安息香酸4−プチルフェ
ニルエステル; 4−[3−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
1−フロピルオキシ]安息香酸4−ペンチルフェニルエ
ステル: 4−[3−0ランス−4−プロピルシクロヘキシル)1
−フロピルオキシ〕安息香酸4−へキシルフェニルエス
テル: 4−[3−()ランス−4−プロピルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ1安息香酸4−ヘプチルフェニルエ
ステル: 4−[3−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]安息香酸4−オクチルフェニルエ
ステル; 4−[3−()ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]安息香酸4−メチルフェニルエス
テル; 4−[3−()ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
1−7’口ピルオキ71安息香酸4−エチルフェニルエ
ステル: 4−[3−(+−ランス−4−ペンチルシクロヘキシル
)■−プロピルオキシ]安息香酸4−プロピルフェニル
エステル; 4−[3−(1−ランス−4−ペンチルシクロヘキシル
)■−プロピルオキシ]安息香酸4−ブチルフェニルエ
ステル; 4−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
1−7’口ピルオキシ]安息香酸4−ペンチルフェニル
エステル: 4−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
■−プロビルオキシコ安息香酸4−へキシルフェニルエ
ステル; 4−[3−(1−ランス−4−ペンチルシクロヘキシル
)l−プロピルオキシ]安息香酸4−へブチルフェニル
エステル; 4−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
■−プロピルオキシ]安息香酸4−オクチルフェニルエ
ステル; 4−[3−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
=1−プロピルオキシ]安息香酸4−メチルフェニルエ
ステル; 4− [3−(1−ランス−4−ヘプチルシクロヘキシ
ル)1−プロピルオキシ]安息香酸4−エチルフェニル
エステル; 4− [3−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル
)1−プロピルオキシ1安息香酸4−プロピルフェニル
エステル: 4−[3−(トランス−4−へブチルシクロヘキシル)
■−プロピルオキシ1安息香酸4−ブチルフェニルエス
テル; 4−[3−()ランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
1−−iロピルオキシ]安息香酸4−ペンチルフェニル
エステル: 4−[3−() ランス−4−へブチルシクロヘキシル
)1−プロピルオキシ〕安息香酸4−ヘキシルフェニル
エステル; 4−[3−けランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)1
−プロピルオキシ]安息香酸4−へブチルフェニルエス
テル; 4−[3−(1−ランス−4−ヘプチルシクロヘキシル
)l−プロピルオキシコ安息香酸4−オクチルフエニル
エステル: 4−[3−(1−ランス−4−ペンチルシクロヘキシル
)l−プロピルオキシ1安息香酸4−メチル−2−フル
オロフェニルエステル: 4−[3−(トランス−4−ヘンチルシクロヘキシル)
■−プロピルオキシ]安息香酸4−エチル−2−フルオ
ロフェニルエステル; 4−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
■−プロピルオキシ1安息香酸4−プロピル−2−フル
オロフェニルエステル; 4−[3−(1−ランス−4−ペンチルシクロヘキシル
)1−プロピルオキシ1安息香酸4−ブチル−2−フル
オロフェニルエステル; 4− [3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル
)1−プロピルオキシ]安息香酸4−ペンチル−2−フ
ルオロフェニルエステル: 4−[3−0ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)1
−プロピルオキシ]安息香酸4−へキシル−2−フルオ
ロフェニルエステル: 4−[3−0ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)■
−プロピルオキン]安息香酸4−ヘプチル−2−フルオ
ロフェニルニスアル: 4−、[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル
)−1−プロピルオキシ]安息香酸4−オクチル−2−
フルオロフェニルエステル; 4−[3−(+−ランス−4−ペンチルシクロヘキシル
)■−プロピルオキシ]安息香酸4−ノニル−2−フル
オロフェニルエステル; 4−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]安息香酸4−デシル−2−フルオ
ロフェニルエステル: 4−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
■−プロピルオキシ]安息香酸4−メチル−3−フルオ
ロフェニルエステル; 4−43−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル1
−プロピルオキシ1安息香酸4ーエチル−3−フルオロ
フェニルニスアル; 4−[3−( トランス−4−ペンチルシクロヘキシル
)1−プロピルオキシ]安息香酸4ープロピル−3−フ
ルオロフェニルエステル: 4−[3−( トランス−4−ペンチルシクロヘキシル
)■ープロピルオキシ]安息香酸4ーブチル−3−フル
オロフェニルエステル; 4−[3−( トランス−4−ペンチルシクロヘキシル
)t−フロピルオキシ]安息香酸4ーペンチル−3−フ
ルオロフェニルエステル; 4−[3−()ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
■ープロピルオキシ]安息香酸4−へキシル−3−フル
オロフェニルエステル; 4−[3−( トランス−4−ペンチルシクロヘキシル
)1−プロピルオキシ]安息香酸4−へブチル−3−フ
ルオロフェニルエステル; 4−[3−0ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)1
−プロピルオキシ1安息香酸4−オクチル−3−フルオ
ロフェニルエステル: 4−[3−( 1−ランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)l−プロピルオキシ]安息香酸4ーノニル−3−フ
ルオロフェニルエステル: 4−[3−( l ランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)■ープロピルオキシ]安息香酸4ーデシル−3−フ
ル第0フエニルエステル・ 4=[3−(+ーランス−4−ペンチルシクロヘキシル
)1−プロピルオキシ]安息香酸 トランス−4−メチ
ルシクロヘキシルエステル; 443−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)l
−プロピルオキシ]安息香酸 トランス−4−エチルシ
クロヘキシルエステル; 4、[3−( トランス−4−ペンチルシクロヘキシル
)1−プロピルオキシ]安息香酸 トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシルエステル: 4−、[3−( +ーランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)l−プロピルオキシ1安息香酸 トランス−4−
ブチルシクロヘキシルエステル; 4− [3−C +ーランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)l−プロピルオキシ]安息香酸 トランス−4−
ペンチルシクロヘキシルエステル、融点(C−SA)6
4°C1 転移点 SA−N 108°C1 透
明点 (N−1)132℃: 443−() ランス−4−ペンチルシクロヘキシルl
−プロピルオキシ]安息香酸 トランス−4−へキシロ
8 ルシクロヘキシルエステル; 4−[3−( )ランス−4−ペンチルシクロヘキシル
)1−プロピルオキシ]安息香酸 トランス−4−へプ
ロピルシクロヘキシルエステル; 4−[3−0ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)■
ープロピルオキシ]安息香酸 トランス−4−オクチル
シクロヘキシルエステル; 443−()ランス−4−プロピルシクロヘキシル)■
ープロピルオキシ1安息香酸メチルエステル;443−
(+・ランス−4−プロピルシクロヘキシル)l−プロ
ピルオキシ〕安息香酸エチルエステル;4−[3−0ラ
ンス−4−プロピルシクロヘキシル)■ープロピルオキ
シ]安息香酸プロピルエステル4−[3−()ランス−
4−プロピルシクロヘキシル)■ープロピルオキシ]安
息香酸ブチルエステル;4−[3−( )ランス−4−
プロピルシクロヘキシル)l−プロピルオキシ]安息香
酸ペンチルエステル4− [3−( )ランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル)l−プロピルオキシ]安息香酸
ヘキシルエステル4−[3−(1−ランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル)1−プロピルオキシ]安息香酸ヘプ
チルエステル4−[3−(トランス−4−プロピルシク
ロヘキシル)l−プロピルオキシ]安息香酸オクチルエ
ステル4−[3−0ランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)l−プロピルオキシ]安息香酸メチルエステル、融
点 (C−N) 57℃、透明点 (N−1) 6
2°C;4−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシルl−プロピルオキシ1安息香酸エチルエステル;
4−[3−()ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]安息香酸プロピルエステル4−[
3−(1−ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)■ー
プロピルオキシ]安息香酸ブチルエステル:4−[:3
−0ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)■ープロピ
ルオキシ]安息香酸ペンチルエステル4−[3−(+ー
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)■ープロピルオ
キシ]安息香酸ヘキシルエステル4−[3−( トラン
ス−4−ペンチルシクロヘキシル)■ープロピルオキシ
]安息香酸へブチルエステル4−[3−( )ランス−
4−ペンチルシクロヘキシル)1−フロピルオキシ]安
息香酸オクチルエステル4−[3−( トランス−4−
へブチルシクロヘキシル)1−プロピルオキシ]安息香
酸メチルエステル;4−[3−0ランス−4−ヘプチル
シクロヘキシル)1−プロピルオキシ]安息香酸エチル
エステル;4−[3−()ランス−4−へブチルシクロ
ヘキシル)l−プロピルオキシ]安息香酸プロピルエス
テル4−[3−()ランス−4−ヘプチルシクロヘキシ
ル)1−7’ロピルオキシ]安息香酸ブチルエステル:
4−[3−( トランス−4−へブチルシクロヘキシル
)■ープロビルオキンコ安息香酸ペンチルエステル4−
[3−(+ーランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)1
−フロピルオキシ]安息香酸ヘキシルエステル4−[3
−( トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)l−プ
ロピルオキシ]安息香酸へブチルエステル4−[3−(
トランス−4−メチルシクロヘキシル)■ープロピル
オキシ]安息香酸[(S)−1−メチルへブチル]エス
テル: 4−[3−(+ーランス−4−エチルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]安息香酸[(S)−1−メチルヘ
プチル1エステル; 4−[3−0ランス−4−プロピルシクロヘキシル)l
−プロピルオキシ]安息香酸[(S)−1−メチルへブ
チル]エステル; 4−[3−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)■
ープロピルオキシ]安息香酸[(S)−1−メチルヘプ
チル1エステル; 4−[3−( トランス−4−ペンチルシクロヘキシル
)=1−プロピルオキシ]安息香酸[(S)−1−メチ
ルへブチル]エステル: 4−[3−(1−ランス−4−へキシルシクロヘキシル
)■ープロピルオキシ]安息香酸[(S)−1−メチル
へブチル1エステル: 4−[3( トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
1−フロヒルオキシ1安息香酸[(s)−1−メチルヘ
プチル1エステル; 4−[3−0ランス−4−オクチルシクロヘキシル)−
1−フロヒルオキシ1安息香酸[(S)−1−メチルヘ
プチル1エステル: 4−[3−(トランス−4−ノニルシクロヘキシル)=
1−7’ロピルオキシ]安息香酸[(S)−1−メチル
へブチル1エステル: 4−[3−( )ランス−4−デシルシクロヘキシル)
1−710ヒルオキシ]安息香酸[(S)−1−メチル
へブチル]エステル; 実施例5 トランス−4−ペンチルシクロヘキサノール→、3i3
−0ランスー4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロ
ピルブロマイド0.52、炭酸カリウム1.0f/及び
無水シクロへキサノン50no2の混合物を還流下で7
日間加熱した。次にこのバッチを実施例1と同様の方法
で処理し、そして精製した。これにより、トランス−4
−ペンチルシクロヘキシル3−(トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−1−プロピルエーテル0.5.?
を得た;融点(C−8B)36°C1透明点(SB−1
) 42°C0 同様の方法において、次の化合物を製造することができ
たニ ドランス−4−プロピルシクロヘキシル3−(トランス
−4−メチルシクロヘキシル)−1−プロピルエーテル
: トランス−4−プロピルシクロヘキシル3−(トランス
−4−エチルシクロヘキシル)−1−プロピルエテル: トランス−4−プロピルシクロヘキシル3−(トランス
−4−プロピルシクロヘキシル)−1−プロピルエーテ
ル; トランス−4−プロピルシクロヘキシル3−(トランス
−4−ブチルシクロヘキシル)−1−プロピルエーテル
; トランス−4−プロピルシクロヘキシル3−(トランス
−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルエーテ
ル; トランス−4−プロピルシクロヘキシル3−(トランス
−4−ヘキシルシクロヘキシル エーテル; トランス−4−プロピルシクロヘキシル3−( トラン
ス−4−へブチルシクロヘキシル)−1−プロピルエー
テル: トランス−4−ペンチルシクロヘキシル3−( トラン
ス−4−メチルシクロヘキシル)−1−プロピルエテル
; トランス−4−ペンチルシクロヘキシル3−( )ラン
ス−4−エチルシクロヘキシル)−1−プロピルエーテ
ル; トランス−4−ペンチルシクロヘキシル3−( ドア5 ランス−4−プロピルシクロヘキシル)−l−プロピル
エーテル: トランス−4−ペンチルシクロヘキシル3−( 1−ラ
ンス−4−ブチルシクロヘキシル)−1−プロピルエー
テル: トランス−4−ペンチルシクロヘキシル3−( トラン
ス−4−ヘキシルシクロヘキシル)−1−プロピルエー
テル; トランス−4−ペンチルシクロヘキシル3−(トランス
−4−ヘプチルシクロヘキシル)−l−プロピルエーテ
ル; トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル3−( )ラン
ス−4−メチルシクロヘキシル)−1−プロピルエテル
: トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル3−( トラン
ス−4−エチルシクロヘキシル)−1−プロピルエテル
: トランス−4へブチルシクロヘキシル3−( トランス
−4−プロピルシクロヘキシル)−1−プロピルエーテ
ル: トランスー4−へブチルシクロヘキシル3−(トランス
−4−ブチルシクロヘキシル)−1−プロピルエーテル
; トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル3−( トラン
ス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルエー
テル; トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル3−(トランス
−4−ヘキシルシクロヘキシル)−l−プロピルエーテ
ル; トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル3−( トラン
ス−4−へブチルシクロヘキシル)−1−プロピルエー
テル; トランス−4−シアノシクロヘキシル3−( トランス
−4−メチルシクロヘキシル)−1−プロピルエーテル
; トランス−4−シアノシクロヘキシル3−( 1−ラン
ス−4−エチルシクロヘキシル)−1−プロピルエーテ
ル; トランス−4−シアノシクロヘキシル3−( トランス
−4−プロピルシクロヘキシル)−1−プロビルエ−チ
ル; トランス−4−シアノシクロヘキシル3−(トランス−
4−ブチルシクロヘキシル)−1−プロピルエーテル: ]・ランス−4−シアノシクロヘキシル3−(トランス
−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルエーテ
ル; )・ランス−4−シアノシクロヘキシル3−(トランス
−4−へキシルシクロヘキシル)利−プロピルエテル: 1−ランス−4−ンアノンクロヘキシル3−()ランス
−4−ヘプチルシクロヘキシル)−1−プロピルエテル
: トランス−4−シアノシクロヘキシル3−(トランス−
4−オクチルシクロヘキシル)−1−プロピルエーテル
: ]・ランス−4−シアノシクロヘキシル3−(トランス
−4−ノニルシクロヘキシル)−1−プロピル エーテ
ル: トランス−4−シアノシクロヘキシル3(1−ランス−
4−デシルシクロヘキシル)−1−プロピルエテル; トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル3−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)■−
プロピル エーテル; トランス−4−()ランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル3−()ランス−4−プロピルシクロヘキシル)l−
プロピル エーテル; トランス−4−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシ
ル3−()ランス−4−プロピルシクロヘキシル)1−
プロピル エーテル: トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)■−
プロピルエーテル; トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル3()ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)■−プ
ロピルエーテル; トランス−4−(トランス−4−へブチルシクロヘキシ
ル3−()ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1
−プロピルエーテル; 1〜ランス−1rc )ランス−4−プロピルシクロヘ
キシル3−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
1−プロピルエーテル; l・ランス−4−(1−ランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル3−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
1−プロピル エーテル; l・ランス〜4−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキ
シル3−(+−ランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
1−プロピル エーテル; 3−(+−ランス−4−メチルシクロヘキシル)−1プ
ロピル トランス−4−(4−シアノフェニル)シクロ
ヘキシルエーテル; 3−()ランス−4−エチルシクロヘキシル)−1プロ
ピル l・ランス−4−(4−シアノフェニル)シクロ
ヘキシルエーテル; 3−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−1プ
ロピル トランス−4−(4−シアノフェニル)シクロ
ヘキシルエーテル; 3−(+−ランス−4−ブチルシクロヘキシル)−1プ
ロピル トランス−4−(4−シアノフェニル)シクロ
ヘキシルエーテル; 3−(1−ランス−4−ペンチルシクロヘキシルプロピ
ル トランス−4−(4−シアノフェニル)シクロヘキ
シルエーテル; 3−( トランス−4−へキシルシクロヘキシル)−1
プロピル トランス−4(4−シアノフェニル)シクロ
ヘキシルエーテル; 3−( )ランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−1
プロピル トランス−4−(4−シアノフェニル)シク
ロヘキシルエーテル; 3−( トランス−4−オクチルシクロヘキシル)−1
−プロピル トランス−4−(4−シアノフェニル)シ
クロヘキシルエーテル; 3−(トランス−4−ノニルシクロヘキシル)利プロピ
ル トランス−4−(4−シアノフェニル)シクロヘキ
シルエーテル; 3−( トランス−4−デシルシクロヘキシル)−1プ
ロピル トランス−4−(4−シアノフェニル)シクロ
ヘキシルエーテル: 3−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)−lプロ
ピル トランス−4−(4−プロピルフェニル)シクロ
ヘキシルエーテル: 3−()ランス−4−エチルシクロヘキシル)−1プロ
ピル トランス−4−(4−プロピルフェニル)シクロ
ヘキシルエーテル: 3−’(1−ランス−4−プロピルシクロヘキシル)−
1プロピル トランス−4−(4−プロピルフェニル)
シクロヘキシルエーテル; 3−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−1プロ
ピル トランス−4−(4−プロピルフェニル)シクロ
ヘキシルエーテル: 3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1プ
ロピル l・ランス−4−(4−プロピルフェニル)シ
クロヘキシルエーテル; 3−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)−1プ
ロピル トランス−4−(4−プロピルフェニル)シク
ロヘキシルエーテル; 3()ランス−4−へブチルシクロヘキシル)−1プロ
ピル トランス−4−(4−プロピルフェニル)シクロ
ヘキシルエーテル: 3−(1−ランス−4−オクチルシクロヘキシル)−1
プロピル トランス−4−(4−プロピルフェニル)シ
クロヘキシルエーテル; 3−()ランス−4−ノニルシクロヘキシル)−1プロ
ピル トランス−4−(4−プロピルフェニル)シクロ
ヘキシルエーテル: 3−(トランス−4−デシルシクロヘキシル)−1プロ
ピル トランス−4−(4−プロピルフェニル)シクロ
ヘキシルエーテル; 3−()ランス−4−メチルシクロヘキシル)−1プロ
ピル トランス−4−(4−ペンチルフェニル)シクロ
ヘキシルエーテル: 3−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−1−プ
ロピル トランス−4−(4−ペンチルフェニル)シク
ロヘキシルエーテル: 3−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−1プ
ロピル トランス−4−(4−ペンチルフェニル)シク
ロヘキシルエーテル; 3−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−1プロ
ピル トランス−4−(4−ペンチルフェニル)シフ=
183 0ヘキシルエーテル: 3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1プ
ロピル トランス−4−(4−ペンチルフェニル)シク
ロヘキシルエーテル: 3−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)−1プ
ロピル トランス−4−(4−ペンチルフェニル)シク
ロヘキシルエーテル: 3−(トランス−4−へブチルシクロヘキシル)−1プ
ロピル トランス−4−(4−ペンチルフェニル)シク
ロヘキシルエーテル; 3−(トランス−4−オクチルシクロヘキシル)−1プ
ロピル I・ランス−4−(4−ペンチルフェニル)シ
クロヘキシルエーテル; 3−(トランス−4−ノニルシクロヘキシル)−1プロ
ピル トランス−4−(4−ペンチルフェニル)シクロ
ヘキシルエーテル: 3−()ランス−4−デシルシクロヘキシル)−1プロ
ピル トランス−4−(4−ペンチルフェニル)シクロ
ヘキシルエーテル: 3−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)−1プロ
ピル トランス−4−(4−へブチルフェニル)シクロ
ヘキシルエーテル; 3−(+−ランス−4−エチルシクロヘキシル)−1プ
ロピル トランス−4−(4−へブチルフェニル)シク
ロヘキシルエーテル: 3−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−1プ
ロピル トランス−4−(4−ヘプチルフェニル)シク
ロヘキシルエーテル; 3−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−1プロ
ピル トランス−4−(4−へブチルフェニル)シクロ
ヘキシルエーテル; 3−(1−ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1
=プロピル トランス−4−(4−へブチルフェニル)
シクロヘキシルエーテル: 3−()ランス−4−へキシルシクロヘキシル)−■プ
ロピル トランス−4−(4−ヘプチルフェニル)シク
ロヘキシルエーテル; 3−()ランス−4−へブチルシクロヘキシル)−1プ
ロピル トランス−4−(4−へブチルフェニル)シク
ロヘキシルエーテル; 3−()ランスル4−オクチルシクロヘキシル)−1プ
ロピル トランス−4−(4−へブチルフェニル)シク
ロヘキシルエーテル: 3−(トランス−4−ノニルシクロヘキシル)−lプロ
ピル トランス−4−(4−へブチルフェニル)シクロ
ヘキシルエーテル: 3−(トランス−4−デシルシクロヘキシル)−1プロ
ピル トランス−4−(4−へブチルフェニル)シクロ
ヘキシルエーテル。
−7’ロピルオキシ]安息香酸4−シアノ−2−フルオ
ロフェニルエステル: 4−[3−(トランス−4−オクチルシクロヘキシル)
■−プロピルオキシ]安息香酸4−シアノ−2−フルオ
ロフェニルエステル: 4−[3−()ランス−4−ノニルシクロヘキシル)−
1−プロピルオキシ1安息香酸4−シアノ−2−フルオ
ロフェニルエステル; 4−[3−()ランス−4−デシルシクロヘキシル)1
−フoヒルオキシ]安息香酸4−シアノ−2−フルオロ
フェニルエステル; 4づ3−(1−ランス−4−メチルシクロヘキシル)1
−フロピルオキシ]安息香酸4−シアノフェニルエステ
ル; t−[3−(1−ランス−4−エチルシクロヘキシル)
1−フロヒLオキシ]安息?酸4−シアノフェニルエス
テル; 4−[3−(トランス−4−フロビルシクロヘキシル)
■−プロピルオキシj安息香酸4−シアノフェニルエス
テル・ 4−[3−0ランス−4−ブチルシクロヘキシル1−プ
ロピルオキン]安息香酸4ーシアノフェニルエステル; 11[3−()ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
l−プロピルオキシ1安息香酸4−シアノフェニルエス
テル、 融点 (C−SA) 82°C1 転移点
SA−N 1.17°C,透明点 (Nil) 1
68°C:4−[:3−0ランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)■ープロピルオキシ]安息香酸3.4−ジフ
ルオロフェニルエステル、 融点 (C−N ) 7
5°C1 転移点SA−N 85℃、 透明点 (
N−1) 110’0;4−[3−0ランス−ペンチ
ルシクロヘキシル)■ープロピルオキシ]安息香酸4ー
フルオロフェニルエステル、 融点 (c−N) 9
0°C1 転移点 SA−N73°C1 透明点
(N−1) 127°C14−[3−(トランス−4
−ペンチルシクロヘキシル)1−7’口ビルオキシ]安
息香酸4−クロロフェニルエステル、 融点 (C−S
A) 96°C1 転移点SA−N123℃、透明
点 (N−1) 150’O;4−[3−0ランス−
4−ペンチルシクロヘキシル)1−フロヒルオキシ]安
息香1 4−プロモフェニルエステノ呟 融点 (c−
sA)108°C、 転移点SA−N 131°C、
透明点 (N−1) 152°C;4−[3−(
1−ランス−ペンチルシクロヘキシル)1−フロビルオ
キシコ安息香酸4ーヨードフェニルエステル、融点 (
C−SA) 114℃、 転移点SA−N133°C
1 透明点 (N−1) 149°C;4−[3−
(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)1−フロヒ
ルオキシ]安息香酸4ーメチルフェニルエステル・ 4−[3−(+ーランス−4−プロピルシクロヘキシル
)1−フロヒルオキシ]安息香酸4ーエチルフェニルエ
ステル: 4−[3−()ランス−4−プロピルシクロヘキシル)
■ー’oヒルオキシ]安息香酸4ープロピルフェニルエ
ステル; 4−[3−( トランス−4−プロピルシクロヘキシル
)1−7’Cl:’ルオキシ1安息香酸4−プチルフェ
ニルエステル; 4−[3−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
1−フロピルオキシ]安息香酸4−ペンチルフェニルエ
ステル: 4−[3−0ランス−4−プロピルシクロヘキシル)1
−フロピルオキシ〕安息香酸4−へキシルフェニルエス
テル: 4−[3−()ランス−4−プロピルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ1安息香酸4−ヘプチルフェニルエ
ステル: 4−[3−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]安息香酸4−オクチルフェニルエ
ステル; 4−[3−()ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]安息香酸4−メチルフェニルエス
テル; 4−[3−()ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
1−7’口ピルオキ71安息香酸4−エチルフェニルエ
ステル: 4−[3−(+−ランス−4−ペンチルシクロヘキシル
)■−プロピルオキシ]安息香酸4−プロピルフェニル
エステル; 4−[3−(1−ランス−4−ペンチルシクロヘキシル
)■−プロピルオキシ]安息香酸4−ブチルフェニルエ
ステル; 4−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
1−7’口ピルオキシ]安息香酸4−ペンチルフェニル
エステル: 4−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
■−プロビルオキシコ安息香酸4−へキシルフェニルエ
ステル; 4−[3−(1−ランス−4−ペンチルシクロヘキシル
)l−プロピルオキシ]安息香酸4−へブチルフェニル
エステル; 4−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
■−プロピルオキシ]安息香酸4−オクチルフェニルエ
ステル; 4−[3−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
=1−プロピルオキシ]安息香酸4−メチルフェニルエ
ステル; 4− [3−(1−ランス−4−ヘプチルシクロヘキシ
ル)1−プロピルオキシ]安息香酸4−エチルフェニル
エステル; 4− [3−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル
)1−プロピルオキシ1安息香酸4−プロピルフェニル
エステル: 4−[3−(トランス−4−へブチルシクロヘキシル)
■−プロピルオキシ1安息香酸4−ブチルフェニルエス
テル; 4−[3−()ランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
1−−iロピルオキシ]安息香酸4−ペンチルフェニル
エステル: 4−[3−() ランス−4−へブチルシクロヘキシル
)1−プロピルオキシ〕安息香酸4−ヘキシルフェニル
エステル; 4−[3−けランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)1
−プロピルオキシ]安息香酸4−へブチルフェニルエス
テル; 4−[3−(1−ランス−4−ヘプチルシクロヘキシル
)l−プロピルオキシコ安息香酸4−オクチルフエニル
エステル: 4−[3−(1−ランス−4−ペンチルシクロヘキシル
)l−プロピルオキシ1安息香酸4−メチル−2−フル
オロフェニルエステル: 4−[3−(トランス−4−ヘンチルシクロヘキシル)
■−プロピルオキシ]安息香酸4−エチル−2−フルオ
ロフェニルエステル; 4−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
■−プロピルオキシ1安息香酸4−プロピル−2−フル
オロフェニルエステル; 4−[3−(1−ランス−4−ペンチルシクロヘキシル
)1−プロピルオキシ1安息香酸4−ブチル−2−フル
オロフェニルエステル; 4− [3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル
)1−プロピルオキシ]安息香酸4−ペンチル−2−フ
ルオロフェニルエステル: 4−[3−0ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)1
−プロピルオキシ]安息香酸4−へキシル−2−フルオ
ロフェニルエステル: 4−[3−0ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)■
−プロピルオキン]安息香酸4−ヘプチル−2−フルオ
ロフェニルニスアル: 4−、[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル
)−1−プロピルオキシ]安息香酸4−オクチル−2−
フルオロフェニルエステル; 4−[3−(+−ランス−4−ペンチルシクロヘキシル
)■−プロピルオキシ]安息香酸4−ノニル−2−フル
オロフェニルエステル; 4−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]安息香酸4−デシル−2−フルオ
ロフェニルエステル: 4−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
■−プロピルオキシ]安息香酸4−メチル−3−フルオ
ロフェニルエステル; 4−43−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル1
−プロピルオキシ1安息香酸4ーエチル−3−フルオロ
フェニルニスアル; 4−[3−( トランス−4−ペンチルシクロヘキシル
)1−プロピルオキシ]安息香酸4ープロピル−3−フ
ルオロフェニルエステル: 4−[3−( トランス−4−ペンチルシクロヘキシル
)■ープロピルオキシ]安息香酸4ーブチル−3−フル
オロフェニルエステル; 4−[3−( トランス−4−ペンチルシクロヘキシル
)t−フロピルオキシ]安息香酸4ーペンチル−3−フ
ルオロフェニルエステル; 4−[3−()ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
■ープロピルオキシ]安息香酸4−へキシル−3−フル
オロフェニルエステル; 4−[3−( トランス−4−ペンチルシクロヘキシル
)1−プロピルオキシ]安息香酸4−へブチル−3−フ
ルオロフェニルエステル; 4−[3−0ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)1
−プロピルオキシ1安息香酸4−オクチル−3−フルオ
ロフェニルエステル: 4−[3−( 1−ランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)l−プロピルオキシ]安息香酸4ーノニル−3−フ
ルオロフェニルエステル: 4−[3−( l ランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)■ープロピルオキシ]安息香酸4ーデシル−3−フ
ル第0フエニルエステル・ 4=[3−(+ーランス−4−ペンチルシクロヘキシル
)1−プロピルオキシ]安息香酸 トランス−4−メチ
ルシクロヘキシルエステル; 443−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)l
−プロピルオキシ]安息香酸 トランス−4−エチルシ
クロヘキシルエステル; 4、[3−( トランス−4−ペンチルシクロヘキシル
)1−プロピルオキシ]安息香酸 トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシルエステル: 4−、[3−( +ーランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)l−プロピルオキシ1安息香酸 トランス−4−
ブチルシクロヘキシルエステル; 4− [3−C +ーランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)l−プロピルオキシ]安息香酸 トランス−4−
ペンチルシクロヘキシルエステル、融点(C−SA)6
4°C1 転移点 SA−N 108°C1 透
明点 (N−1)132℃: 443−() ランス−4−ペンチルシクロヘキシルl
−プロピルオキシ]安息香酸 トランス−4−へキシロ
8 ルシクロヘキシルエステル; 4−[3−( )ランス−4−ペンチルシクロヘキシル
)1−プロピルオキシ]安息香酸 トランス−4−へプ
ロピルシクロヘキシルエステル; 4−[3−0ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)■
ープロピルオキシ]安息香酸 トランス−4−オクチル
シクロヘキシルエステル; 443−()ランス−4−プロピルシクロヘキシル)■
ープロピルオキシ1安息香酸メチルエステル;443−
(+・ランス−4−プロピルシクロヘキシル)l−プロ
ピルオキシ〕安息香酸エチルエステル;4−[3−0ラ
ンス−4−プロピルシクロヘキシル)■ープロピルオキ
シ]安息香酸プロピルエステル4−[3−()ランス−
4−プロピルシクロヘキシル)■ープロピルオキシ]安
息香酸ブチルエステル;4−[3−( )ランス−4−
プロピルシクロヘキシル)l−プロピルオキシ]安息香
酸ペンチルエステル4− [3−( )ランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル)l−プロピルオキシ]安息香酸
ヘキシルエステル4−[3−(1−ランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル)1−プロピルオキシ]安息香酸ヘプ
チルエステル4−[3−(トランス−4−プロピルシク
ロヘキシル)l−プロピルオキシ]安息香酸オクチルエ
ステル4−[3−0ランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)l−プロピルオキシ]安息香酸メチルエステル、融
点 (C−N) 57℃、透明点 (N−1) 6
2°C;4−[3−(トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシルl−プロピルオキシ1安息香酸エチルエステル;
4−[3−()ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]安息香酸プロピルエステル4−[
3−(1−ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)■ー
プロピルオキシ]安息香酸ブチルエステル:4−[:3
−0ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)■ープロピ
ルオキシ]安息香酸ペンチルエステル4−[3−(+ー
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)■ープロピルオ
キシ]安息香酸ヘキシルエステル4−[3−( トラン
ス−4−ペンチルシクロヘキシル)■ープロピルオキシ
]安息香酸へブチルエステル4−[3−( )ランス−
4−ペンチルシクロヘキシル)1−フロピルオキシ]安
息香酸オクチルエステル4−[3−( トランス−4−
へブチルシクロヘキシル)1−プロピルオキシ]安息香
酸メチルエステル;4−[3−0ランス−4−ヘプチル
シクロヘキシル)1−プロピルオキシ]安息香酸エチル
エステル;4−[3−()ランス−4−へブチルシクロ
ヘキシル)l−プロピルオキシ]安息香酸プロピルエス
テル4−[3−()ランス−4−ヘプチルシクロヘキシ
ル)1−7’ロピルオキシ]安息香酸ブチルエステル:
4−[3−( トランス−4−へブチルシクロヘキシル
)■ープロビルオキンコ安息香酸ペンチルエステル4−
[3−(+ーランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)1
−フロピルオキシ]安息香酸ヘキシルエステル4−[3
−( トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)l−プ
ロピルオキシ]安息香酸へブチルエステル4−[3−(
トランス−4−メチルシクロヘキシル)■ープロピル
オキシ]安息香酸[(S)−1−メチルへブチル]エス
テル: 4−[3−(+ーランス−4−エチルシクロヘキシル)
1−プロピルオキシ]安息香酸[(S)−1−メチルヘ
プチル1エステル; 4−[3−0ランス−4−プロピルシクロヘキシル)l
−プロピルオキシ]安息香酸[(S)−1−メチルへブ
チル]エステル; 4−[3−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)■
ープロピルオキシ]安息香酸[(S)−1−メチルヘプ
チル1エステル; 4−[3−( トランス−4−ペンチルシクロヘキシル
)=1−プロピルオキシ]安息香酸[(S)−1−メチ
ルへブチル]エステル: 4−[3−(1−ランス−4−へキシルシクロヘキシル
)■ープロピルオキシ]安息香酸[(S)−1−メチル
へブチル1エステル: 4−[3( トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
1−フロヒルオキシ1安息香酸[(s)−1−メチルヘ
プチル1エステル; 4−[3−0ランス−4−オクチルシクロヘキシル)−
1−フロヒルオキシ1安息香酸[(S)−1−メチルヘ
プチル1エステル: 4−[3−(トランス−4−ノニルシクロヘキシル)=
1−7’ロピルオキシ]安息香酸[(S)−1−メチル
へブチル1エステル: 4−[3−( )ランス−4−デシルシクロヘキシル)
1−710ヒルオキシ]安息香酸[(S)−1−メチル
へブチル]エステル; 実施例5 トランス−4−ペンチルシクロヘキサノール→、3i3
−0ランスー4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロ
ピルブロマイド0.52、炭酸カリウム1.0f/及び
無水シクロへキサノン50no2の混合物を還流下で7
日間加熱した。次にこのバッチを実施例1と同様の方法
で処理し、そして精製した。これにより、トランス−4
−ペンチルシクロヘキシル3−(トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−1−プロピルエーテル0.5.?
を得た;融点(C−8B)36°C1透明点(SB−1
) 42°C0 同様の方法において、次の化合物を製造することができ
たニ ドランス−4−プロピルシクロヘキシル3−(トランス
−4−メチルシクロヘキシル)−1−プロピルエーテル
: トランス−4−プロピルシクロヘキシル3−(トランス
−4−エチルシクロヘキシル)−1−プロピルエテル: トランス−4−プロピルシクロヘキシル3−(トランス
−4−プロピルシクロヘキシル)−1−プロピルエーテ
ル; トランス−4−プロピルシクロヘキシル3−(トランス
−4−ブチルシクロヘキシル)−1−プロピルエーテル
; トランス−4−プロピルシクロヘキシル3−(トランス
−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルエーテ
ル; トランス−4−プロピルシクロヘキシル3−(トランス
−4−ヘキシルシクロヘキシル エーテル; トランス−4−プロピルシクロヘキシル3−( トラン
ス−4−へブチルシクロヘキシル)−1−プロピルエー
テル: トランス−4−ペンチルシクロヘキシル3−( トラン
ス−4−メチルシクロヘキシル)−1−プロピルエテル
; トランス−4−ペンチルシクロヘキシル3−( )ラン
ス−4−エチルシクロヘキシル)−1−プロピルエーテ
ル; トランス−4−ペンチルシクロヘキシル3−( ドア5 ランス−4−プロピルシクロヘキシル)−l−プロピル
エーテル: トランス−4−ペンチルシクロヘキシル3−( 1−ラ
ンス−4−ブチルシクロヘキシル)−1−プロピルエー
テル: トランス−4−ペンチルシクロヘキシル3−( トラン
ス−4−ヘキシルシクロヘキシル)−1−プロピルエー
テル; トランス−4−ペンチルシクロヘキシル3−(トランス
−4−ヘプチルシクロヘキシル)−l−プロピルエーテ
ル; トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル3−( )ラン
ス−4−メチルシクロヘキシル)−1−プロピルエテル
: トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル3−( トラン
ス−4−エチルシクロヘキシル)−1−プロピルエテル
: トランス−4へブチルシクロヘキシル3−( トランス
−4−プロピルシクロヘキシル)−1−プロピルエーテ
ル: トランスー4−へブチルシクロヘキシル3−(トランス
−4−ブチルシクロヘキシル)−1−プロピルエーテル
; トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル3−( トラン
ス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルエー
テル; トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル3−(トランス
−4−ヘキシルシクロヘキシル)−l−プロピルエーテ
ル; トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル3−( トラン
ス−4−へブチルシクロヘキシル)−1−プロピルエー
テル; トランス−4−シアノシクロヘキシル3−( トランス
−4−メチルシクロヘキシル)−1−プロピルエーテル
; トランス−4−シアノシクロヘキシル3−( 1−ラン
ス−4−エチルシクロヘキシル)−1−プロピルエーテ
ル; トランス−4−シアノシクロヘキシル3−( トランス
−4−プロピルシクロヘキシル)−1−プロビルエ−チ
ル; トランス−4−シアノシクロヘキシル3−(トランス−
4−ブチルシクロヘキシル)−1−プロピルエーテル: ]・ランス−4−シアノシクロヘキシル3−(トランス
−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルエーテ
ル; )・ランス−4−シアノシクロヘキシル3−(トランス
−4−へキシルシクロヘキシル)利−プロピルエテル: 1−ランス−4−ンアノンクロヘキシル3−()ランス
−4−ヘプチルシクロヘキシル)−1−プロピルエテル
: トランス−4−シアノシクロヘキシル3−(トランス−
4−オクチルシクロヘキシル)−1−プロピルエーテル
: ]・ランス−4−シアノシクロヘキシル3−(トランス
−4−ノニルシクロヘキシル)−1−プロピル エーテ
ル: トランス−4−シアノシクロヘキシル3(1−ランス−
4−デシルシクロヘキシル)−1−プロピルエテル; トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル3−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)■−
プロピル エーテル; トランス−4−()ランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル3−()ランス−4−プロピルシクロヘキシル)l−
プロピル エーテル; トランス−4−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシ
ル3−()ランス−4−プロピルシクロヘキシル)1−
プロピル エーテル: トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)■−
プロピルエーテル; トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル3()ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)■−プ
ロピルエーテル; トランス−4−(トランス−4−へブチルシクロヘキシ
ル3−()ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1
−プロピルエーテル; 1〜ランス−1rc )ランス−4−プロピルシクロヘ
キシル3−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
1−プロピルエーテル; l・ランス−4−(1−ランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル3−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
1−プロピル エーテル; l・ランス〜4−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキ
シル3−(+−ランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)
1−プロピル エーテル; 3−(+−ランス−4−メチルシクロヘキシル)−1プ
ロピル トランス−4−(4−シアノフェニル)シクロ
ヘキシルエーテル; 3−()ランス−4−エチルシクロヘキシル)−1プロ
ピル l・ランス−4−(4−シアノフェニル)シクロ
ヘキシルエーテル; 3−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−1プ
ロピル トランス−4−(4−シアノフェニル)シクロ
ヘキシルエーテル; 3−(+−ランス−4−ブチルシクロヘキシル)−1プ
ロピル トランス−4−(4−シアノフェニル)シクロ
ヘキシルエーテル; 3−(1−ランス−4−ペンチルシクロヘキシルプロピ
ル トランス−4−(4−シアノフェニル)シクロヘキ
シルエーテル; 3−( トランス−4−へキシルシクロヘキシル)−1
プロピル トランス−4(4−シアノフェニル)シクロ
ヘキシルエーテル; 3−( )ランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−1
プロピル トランス−4−(4−シアノフェニル)シク
ロヘキシルエーテル; 3−( トランス−4−オクチルシクロヘキシル)−1
−プロピル トランス−4−(4−シアノフェニル)シ
クロヘキシルエーテル; 3−(トランス−4−ノニルシクロヘキシル)利プロピ
ル トランス−4−(4−シアノフェニル)シクロヘキ
シルエーテル; 3−( トランス−4−デシルシクロヘキシル)−1プ
ロピル トランス−4−(4−シアノフェニル)シクロ
ヘキシルエーテル: 3−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)−lプロ
ピル トランス−4−(4−プロピルフェニル)シクロ
ヘキシルエーテル: 3−()ランス−4−エチルシクロヘキシル)−1プロ
ピル トランス−4−(4−プロピルフェニル)シクロ
ヘキシルエーテル: 3−’(1−ランス−4−プロピルシクロヘキシル)−
1プロピル トランス−4−(4−プロピルフェニル)
シクロヘキシルエーテル; 3−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−1プロ
ピル トランス−4−(4−プロピルフェニル)シクロ
ヘキシルエーテル: 3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1プ
ロピル l・ランス−4−(4−プロピルフェニル)シ
クロヘキシルエーテル; 3−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)−1プ
ロピル トランス−4−(4−プロピルフェニル)シク
ロヘキシルエーテル; 3()ランス−4−へブチルシクロヘキシル)−1プロ
ピル トランス−4−(4−プロピルフェニル)シクロ
ヘキシルエーテル: 3−(1−ランス−4−オクチルシクロヘキシル)−1
プロピル トランス−4−(4−プロピルフェニル)シ
クロヘキシルエーテル; 3−()ランス−4−ノニルシクロヘキシル)−1プロ
ピル トランス−4−(4−プロピルフェニル)シクロ
ヘキシルエーテル: 3−(トランス−4−デシルシクロヘキシル)−1プロ
ピル トランス−4−(4−プロピルフェニル)シクロ
ヘキシルエーテル; 3−()ランス−4−メチルシクロヘキシル)−1プロ
ピル トランス−4−(4−ペンチルフェニル)シクロ
ヘキシルエーテル: 3−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−1−プ
ロピル トランス−4−(4−ペンチルフェニル)シク
ロヘキシルエーテル: 3−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−1プ
ロピル トランス−4−(4−ペンチルフェニル)シク
ロヘキシルエーテル; 3−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−1プロ
ピル トランス−4−(4−ペンチルフェニル)シフ=
183 0ヘキシルエーテル: 3−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1プ
ロピル トランス−4−(4−ペンチルフェニル)シク
ロヘキシルエーテル: 3−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)−1プ
ロピル トランス−4−(4−ペンチルフェニル)シク
ロヘキシルエーテル: 3−(トランス−4−へブチルシクロヘキシル)−1プ
ロピル トランス−4−(4−ペンチルフェニル)シク
ロヘキシルエーテル; 3−(トランス−4−オクチルシクロヘキシル)−1プ
ロピル I・ランス−4−(4−ペンチルフェニル)シ
クロヘキシルエーテル; 3−(トランス−4−ノニルシクロヘキシル)−1プロ
ピル トランス−4−(4−ペンチルフェニル)シクロ
ヘキシルエーテル: 3−()ランス−4−デシルシクロヘキシル)−1プロ
ピル トランス−4−(4−ペンチルフェニル)シクロ
ヘキシルエーテル: 3−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)−1プロ
ピル トランス−4−(4−へブチルフェニル)シクロ
ヘキシルエーテル; 3−(+−ランス−4−エチルシクロヘキシル)−1プ
ロピル トランス−4−(4−へブチルフェニル)シク
ロヘキシルエーテル: 3−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−1プ
ロピル トランス−4−(4−ヘプチルフェニル)シク
ロヘキシルエーテル; 3−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−1プロ
ピル トランス−4−(4−へブチルフェニル)シクロ
ヘキシルエーテル; 3−(1−ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1
=プロピル トランス−4−(4−へブチルフェニル)
シクロヘキシルエーテル: 3−()ランス−4−へキシルシクロヘキシル)−■プ
ロピル トランス−4−(4−ヘプチルフェニル)シク
ロヘキシルエーテル; 3−()ランス−4−へブチルシクロヘキシル)−1プ
ロピル トランス−4−(4−へブチルフェニル)シク
ロヘキシルエーテル; 3−()ランスル4−オクチルシクロヘキシル)−1プ
ロピル トランス−4−(4−へブチルフェニル)シク
ロヘキシルエーテル: 3−(トランス−4−ノニルシクロヘキシル)−lプロ
ピル トランス−4−(4−へブチルフェニル)シクロ
ヘキシルエーテル: 3−(トランス−4−デシルシクロヘキシル)−1プロ
ピル トランス−4−(4−へブチルフェニル)シクロ
ヘキシルエーテル。
実施例6
水素化ナトリウム0.12及びテトラヒドロフラン25
mQ、の混合物を窒素通気しながらトランス4−ペンチ
ルシクロヘキサノール0.52で処理し、混合物を2時
間撹拌し、次に3−(トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)−1−プロピルブロマイド1.09で処理し、
統いて70°Cに一夜加熱した。次に混合物を実施例1
と同様の方法で処理し、そして精製した。これにより、
トランス−4−ペンチルシクロヘキシル3−(トランス
−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルエーテ
ル0 、71を得た;融点(C−3B)36°C1透明
点(SB−■)42℃。
mQ、の混合物を窒素通気しながらトランス4−ペンチ
ルシクロヘキサノール0.52で処理し、混合物を2時
間撹拌し、次に3−(トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)−1−プロピルブロマイド1.09で処理し、
統いて70°Cに一夜加熱した。次に混合物を実施例1
と同様の方法で処理し、そして精製した。これにより、
トランス−4−ペンチルシクロヘキシル3−(トランス
−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−プロピルエーテ
ル0 、71を得た;融点(C−3B)36°C1透明
点(SB−■)42℃。
同様の方法において、次の化合物を製造したニドランス
−4−[2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル
)エチル1シクロヘキシル3(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)−1プロピルエーテル、融点(C−8
B)58°C1透明点(sB−r)129°C0 また実施例5に示した化合物を同様の方法で製造するこ
とができた。
−4−[2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル
)エチル1シクロヘキシル3(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)−1プロピルエーテル、融点(C−8
B)58°C1透明点(sB−r)129°C0 また実施例5に示した化合物を同様の方法で製造するこ
とができた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 R^1−A^1−Z^1−A^2−(Z^2−A^3)
n−R^2 I 式中、Z^1は基−CH_2CH_2
CH_2O−または−OCH_2CH_2CH_2−を
表わし;nは数0または1を表わし;R^1は基R^3
またはR^3−A^4−Z^3−を表わし;R^2は基
R^4またはR^4−A^5−Z^4−を表わし;Z^
2、Z^3及びZ^4は各々独立に、単一共有結合、−
CH_2−CH_2−、−CH_2O−、−OCH_2
−、−COO−、−OOC−、−CH_2CH_2CH
_2O−または−OCH_2CH_2CH_2−を表わ
し;A^1、A^2、A^3、A^4及びA^5は各々
独立に、随時1−4CH基が窒素にとつて代わっていて
もよい未置換またはメチル−、ハロゲン−及び/または
シアノ−置換された1,4−フェニレン、随時2CH_
2基が酸素及び/又は硫黄にとつて代わっていてもよい
未置換またはメチル−及び/またはシアノ−置換された
トランス−1,4−シクロヘキシレン、ビシクロ[2.
2.2]オクタン−1,4−ジイル、1,3,4−チア
ジアゾール−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジ
イル、テトラリン−2,6−ジイルまたはデカリン−2
,6−ジイルを表わし;R^3及びR^4は各々独立に
、随時1CH_2基または2非隣接CH_2基が−O−
、−COO−及び/または−OOC−にとつて代わって
いてもよい未置換またはハロゲン−及び/またはシアノ
−置換されたアルキルまたはアルケニル基を表わすか、
或いはまた残基R^3及びR^4の1つは水素、ハロゲ
ン、シアノまたは−NCSを表わす、の化合物。 2、A^1、A^2、A^3、A^4及びA^5が各々
独立に、1,4−フェニレンまたはトランス−1,4−
シクロヘキシレンを表わすか、或いはまた基A^1、A
^2、A^3、A^4及びA5の1つがメチル−、ハロ
ゲン−及び/またはシアノ−置換された1,4−フェニ
レンまたはメチル−及び/またはシアノ−置換されたト
ランス−1,4−シクロヘキシレンを表わし、そして/
または基A^1、A^2、A^3、A^4及びA^5の
1つがまた、1−4CH基が窒素にとつて代わる1,4
−フエニレン、2CH_2基が酸素及び/または硫黄に
とつて代わるトランス−1,4−シクロヘキシレン、ビ
シクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、1,
3,4−チアジアゾール−2,5−ジイル、ナフタレン
−2,6−ジイル、テトラリン−2,6−ジイルまたは
デカリン−2,6−ジイルを表わす特許請求の範囲第1
項記載の化合物。 3、基Z^2、Z^3及びZ^4の1つが単一共有結合
、−CH_2−CH_2−、−CH_2O−、−OCH
_2−、−COO−、−OOC−、−CH_2CH_2
CH_2O−または−OCH_2CH_2CH_2−を
表わし、そして基Z^2、Z^3及びZ^4の他の2つ
が各々単一共有結合、−COO−及び/または−OOC
−を表わす特許請求の範囲第1項記載または第2項記載
の化合物。 4、Z^1が基−CH_2CH_2CH_2O−を表わ
し、そしてA^1が飽和環を表わすか、或いはZ^1が
基−OCH_2CH_2CH_2−を表わし、そしてA
^2が飽和環を表わす特許請求の範囲第1〜3項のいず
れかに記載の化合物。 5、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I A ▲数式、化学式、表等があります▼ I F 式中、A^1、A^2、A^3、R^1、R^2、Z^
2及びnは特許請求の範囲第1項に示した意味を有する
、の特許請求の範囲第1〜4項のいずれかに記載の化合
物。 6、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I −1 ▲数式、化学式、表等があります▼ I −2 ▲数式、化学式、表等があります▼ I −3 ▲数式、化学式、表等があります▼ I −4 ▲数式、化学式、表等があります▼ I −5 ▲数式、化学式、表等があります▼ I −6 ▲数式、化学式、表等があります▼ I −7 ▲数式、化学式、表等があります▼ I −8 ▲数式、化学式、表等があります▼ I −9 ▲数式、化学式、表等があります▼ I −10 ▲数式、化学式、表等があります▼ I −11 式中、A^3、A^5、R^1、R^2、R^4及びZ
^2は特許請求の範囲第1項に示した意味を有し、そし
てX^1X^2X^3及びX^4は各々独立に、水素、
メチル、ハロゲンまたはシアノを表わす、 の特許請求の範囲第1〜5項のいずれかに記載の化合物
。 7、X^1、X^2、X^3及びX^4が各々独立に、
水素及び/またはフッ素を表わす特許請求の範囲第6項
記載の化合物。 8、R^1が基R^3を表わし、そしてR^2が基R^
4を表わす特許請求の範囲第1〜7項のいずれかに記載
の化合物。 9、R^3及びR^4が各々の場合に最大18個の炭素
原子を有する特許請求の範囲第1〜8個のいずれかに記
載の化合物。 10、R^3及びR^4が各々独立に、随時1CH_2
基または2非隣接CH_2が−O−、−COO−及び/
または−OOC−にとつて代わっていてもよく、そして
各々の場合に最大12個の炭素原子、好ましくは最大7
個の炭素原子を有する未置換またはハロゲン−69/ま
たはシアノ−置換されたアルキルまたはアルケニル基を
表わすか、或いはまた残基R^3及びR^4の1つが水
素、ハロゲン、シアノまたは−NCSを表わす特許請求
の範囲第1〜9項のいずれかに記載の化合物。 11、R^3がアルキル、アルケニル、アルコキシ、ア
ルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオ
キシカルボニル、アルカノイルオキシまたはアルケノイ
ルオキシを表わし、そしてR^4がアルキル、アルケニ
ル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルコキシカルボ
ニル、アルケニルオキシカルボニル、アルカノイルオキ
シ、アルケノイルオキシ、ハロゲン、シアノまたは−N
CSを表わす特許請求の範囲第10項記載の化合物。 12、R^3及びR^4が各々独立に、随時1CH_2
または2非隣接CH_2が−O−、−COO−及び/ま
たは−OOC−にとつて代わっていてもよい未置換或い
はハロゲン−及び/またはシアノ−置換されたC_1〜
C_1_8−アルキルまたはC_2〜C_1_8−アル
ケニル基を表わし、そしてR^3及びR^3における炭
素原子の和が共に少なくとも10個、好ましくは少なく
とも12個である特許請求の範囲第1〜9項のいずれか
に記載の化合物。 13、R^3及びR^4が各々独立に、アルキル、アル
ケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルコキシカ
ルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルカノイル
オキシまたはアルケノイルオキシを表わす特許請求の範
囲第12項記載の化合物。 14、少なくとも1成分が特許請求の範囲第1項に定義
した式 I の化合物である少なくとも2成分を有する液
晶混合物。 15、式 I の化合物の量が1〜60重量%である特許
請求の範囲第14項記載の液晶混合物。 16、電子−工学装置のための特許請求の範囲第1項に
定義した式 I の化合物の使用。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH02093/88-5 | 1988-06-01 | ||
CH209388 | 1988-06-01 | ||
CH89689 | 1989-03-10 | ||
CH00896/89-7 | 1989-03-10 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0225440A true JPH0225440A (ja) | 1990-01-26 |
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ID=25686042
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1136233A Pending JPH0225440A (ja) | 1988-06-01 | 1989-05-31 | 新規化合物及び液晶混合物 |
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JP (1) | JPH0225440A (ja) |
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DE (1) | DE58908166D1 (ja) |
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- 1989-05-20 DE DE58908166T patent/DE58908166D1/de not_active Expired - Fee Related
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- 1989-05-31 KR KR1019890007391A patent/KR900017974A/ko not_active Application Discontinuation
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