JPH0225440A - 新規化合物及び液晶混合物 - Google Patents

新規化合物及び液晶混合物

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JPH0225440A
JPH0225440A JP1136233A JP13623389A JPH0225440A JP H0225440 A JPH0225440 A JP H0225440A JP 1136233 A JP1136233 A JP 1136233A JP 13623389 A JP13623389 A JP 13623389A JP H0225440 A JPH0225440 A JP H0225440A
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JP
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trans
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pentylcyclohexyl
lance
ester
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Stephen Kelly
スチーブン　ケリイ
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F Hoffmann La Roche AG
Original Assignee
F Hoffmann La Roche AG
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はトリメチレンオキシ基を有する新規な化合物、
かかる化合物を含む液晶混合物並びに電子−光学装置に
対するその用途に関する。
本発明を要約すれは、−数式 ％式％ 式中、Ｚｌは基−ＣＨ　２　ＣＨ　２　ＣＨ　２　０−
またバーＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−を表わし：ｎは数０ま
たはｌを表わし：Ｒ１は基Ｒ３またはＲ３−ｐ，＋−Ｚ
３−を表わし，Ｒ２は基Ｒ　’　マタｉ：ｉ　Ｒ’−Ａ
’−Ｚ”ｔ−表わＬ；Ｚｚ，Ｚ３及びｚ４は各々独立に
、単一共有結合、−ＣＨ２−ＣＨ２−、ＣＨ２０−、−
ＯＣＨ□−、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−ＣＨ２ＣＨ２
ＣＨ２０−または一ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−を表わし，
ＡＩ，Ａ２、Ａ３、Ａ１及びＡ５は各々独立に、随時１
−４Ｃ　Ｈ基か窒素にとって代わっていてもよい未置換
またはメチル−、ハロゲン−及び／またはン７／−ｆｆ
ｉｌされた１．４−フェニレン、随時２Ｃ８２基が酸素
及び／又は硫黄にとって代わっていてもよい未置換また
はメチル−及び／またはシアノ−置換されたトランス１
、４−シクロヘキシレン、ビシクロ　［２．２２］オク
タン−１．４−ジイル、ｌ　、３　、４チアジアゾール
−２．５−ジイル、ナフタレン−２．６−ジイル、テト
ラリン−２，６−ジイルまたはデカリン−２，６−ジイ
ルを表わし，Ｒ３及びＲ′は各々独立に、随時ＩＣＨ２
基または２非隣接ＣＨ２基が一〇−、−ＣＯＯ−及び／
または一〇〇〇−にとって代わっていてもよい未置換ま
たはハロゲン−及び／またはシアノ置換されたアルキル
またはアルケニル基を表わすか、或いはまた残基Ｒ３及
びＲ４の１つは水素、ハロゲン、シアノまたはーＮＣＳ
を表わす、の化合物並びに液晶混合物及び電子−光学装
置に対するその用途である。
液晶は表示装置における誘電体として主に用いられ、そ
の理由はかかる物質の光学特性が印加電圧によって影響
され得るためである。液晶に基づく電子−光学装置は当
該分野に精通せる者にとってはよく知られており、種々
な効果に基づく事ができる。かかる装置の例は動的散乱
を有するセル、ＤＡＰセル（配列した相の変形）、ゲス
ト／ホスト（ｇｕｅｓｔ／ｈｏｓｔ）セル、ねじれたネ
マテイク（ｔｗｉｓｔｅｄｎｅｍａｔｉｃ）構造を有す
るＴＮセル（「ねじれたネマテイク」）及びＳＴＮセル
（「超ねじれたネマテイクＪ）、ＳＢＥセル（「超−複
屈折効果」）、コレステリンク（ｃ１１ｏ１６ｓｔｅｒ
ｉｃ）−ネマテイク相転移を有する相変化セル並びに○
ＭＩセル［「光学モード干渉Ｊ　　（”ｏｐｔｉｃａｌ
　ｍｏｄｅ　１ｎｔｅｒｆｅｒｅｎｃｅ”）］である。
最も普通の表示装置はシャツトーヘルフリッヒ（Ｓｃｈ
ａｄｔ−Ｈｅｌｆｒｉｃｈ）効果に基づき、ねじれたネ
マテイク構造を有する。
更に、キラル傾斜したスメクテイク（ｃｈｉｒａｌｔｉ
ｌｔｅｄ　ｓｍｅｃｔｉｃ）液晶に基つく電子−光学装
置がアプライド・フイジイクス・レタース（Ａｐｐ１，
　Ｐｈｙｓ、　Ｌｅｔ、ｔ、）３６．８９９　（１９８
０）及びリースント・デベロツプメンツ・イン・コンデ
ンスド・フタ−９フイジツクス（Ｒｅｃｅｎｔ　Ｄｅｖ
ｅｌｏｐｍｅｎｔｓ　１ｎＣｏｎｄｅｎｓｅｄ　ＭａＬ
ｔｅｒ　Ｐｈｙｓｉｃｓ）４　、３０９（１９８１）に
提案されている。この場合、該物質の強誘電特性が用途
に影響する。傾斜したスメクテイク相として、例えばス
メクティクＣ，Ｆ、Ｇ、Ｈ，Ｉ及びＫが適当である。殊
に速い応答速度を可能にするスメクテイクＣ相が一般に
好ましい。キラル傾斜した相は通常Ｓ！、Ｓ？’等によ
って表わされ、星印はキラリティを示す。
液晶物質は良好な化学的及び熱的安定性並びに電場及び
電磁照射に対して高い安定性を持たなければならない。
更に、液晶物質は低粘度有するべきであり、そしてセル
において、短い応答時間、低い閾値（ｔｈｒｅｓｈｏｌ
ｄ）電位及び高いコントラ１トを示すべきである。更に
、通常の操作温度で液晶物質は適当な中間相（ｍｅｓｏ
ｐｈａｓｅ）　、例えばネマテイク、コレステリックま
たはキラル傾斜したスメクテイク相を有するべきである
。他の特性、例えば電気伝導率、誘電異方性及び光学異
方性が、セルのタイプ及び使用分野に応じて、異なる要
求を満たさなければならない。例えばねじれたネマテイ
ク構造を有するセルに対する物質は正の誘電異方性及び
できるだけ小さな電気伝導率を有するべきである。高い
光学異方性を有する液晶物質における一般的な興味に加
えて、低光学異方性を有する物質、特に活発にアドレス
された（ａｃｔｉｖｅｌｙａｄｄｒｅｓｓｅｄ）液晶装
置、例えばテレビジョンセットにおけるＴＰＴ用途（薄
いフィルム・トランジスター）において最近興味が増加
している。一方、キラル傾斜したスメクテイク液晶は十
分に高い自発分極を有するべきである。
特性を最適にするために、一般に液晶は数成分の混合物
として用いられる。従って、成分が相互に良好な混和性
を有することが重要である。コレステリック混合物は好
ましくは１種またはそれ以」二の光学的ドーピング（ｄ
ｏｐｉｎｇ）物質及びネマテイク液晶物質からなり、そ
して強誘電性液晶は好ましくは１種またはそれ以上の光
学的活性ドーピング物質及び傾斜したスメクテイク相を
有する液晶物質からなる。
本発明は一般式 ％式％ 式中、Ｚｌは基−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２０−または−ＯＣ
Ｈ２ＣＨ２Ｃ１２−を表わし；ｎは数０または１を表わ
し・Ｒ１は基Ｒ３またはＲ３−Ａ４−ｚ３−を表わし、
Ｒ２は基Ｒ４またはＲＬ−Ａｓ−２４−を表わし、Ｚ２
、Ｚ３及びＺ４は各々独立に、単一共有結合、−ＣＨ２
−ＣＨ２−１ＣＩ（２０−１−ＯＣＨ，−１−ＣＯＯ−
１−〇〇Ｃ−１−ＣＨ２Ｃ）１２ＣＨ２０−または−Ｏ
ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−を表わし、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ
４及びＡ５は各々独立に、随時１−４ＣＨ基が窒素にと
って代わっていてもよい未置換またはメチル−、ハロゲ
ン−及び／マタはシアノ−置換された１、４−フェニレ
ン、随時２ＣＨ２基が酸素及び／又は硫黄にとって代わ
っていてもよい未置換またはメチル及び／またはシアノ
−置換されたトランス１．４−シクロヘキシレン、ビシ
クロ［２，２゜２］オクタン−１，４−ジイル、１，３
．４チアジアゾール−２，５−ジイル、ナフタレン−２
，６−ジイル、テトラリン−２６−ジイルまたはデカリ
ン−２，６−ジイルを表わし、Ｒ３及びＲ４は各々独立
に、随時Ｉ　ＣＨ。
基または２非隣接ＣＨ２基が一〇−１−ＣＯＯ−及び／
または−０ＯＣ−にとって代わっていてもよい未置換ま
たはハロゲン−及び／またはシアノ−置換されたアルキ
ルまたはアルケニル基を表わすか、或いはまた残基Ｒ３
及びＲ４の１つは水素、ハロゲン、シアノまたは−−Ｎ
ＣＳを表わす、の化合物を提供する。
トリメチレンオキシ基Ｚ１の高い適応性にもかかわらず
、式■の化合物は、非キラル化合物の場合に、液晶相、
特にネマテイク、スメクテイクまたは傾斜したスメクテ
イク（主にＳ　）相を形成するか、或いはキラル化合物
の場合に、コレステリックまたはキラル傾斜したスメク
テイク（主に（Ｓ＊）相を形成する高い傾向を顕著に有
している。これらの中間相タイプは混合物においてイ・
マテイク、コレステリックまたはキラル傾斜したスメク
テイク相をつくりだすために特に適する。
式１の化合物は高い安定性を有し、製造することが比較
的簡単であり、そして相互に及び公知の液晶物質と極め
て良好な溶解性を有する。更に、該化合物は低粘度を有
し、表示装置において短い応答時間を示す。
従って、本発明における化合物は液晶物質の更に最適化
及び電子−光学特性、例えば粘度、弾性特性等の改良を
促進する。
式■の化合物の特性を、環の数及び意味に応じて、そし
て置換基の選択に応じて、広範囲に変えることができる
。例えば芳香族環は光学異方性の高い値をもたらし、飽
和環は光学異方性の低い値をもたらし、そして一般に多
数の環は高い透明点をもたらす。有極性末端基、例えば
シアノ、ハロゲンまたは−ＮＣＳ及び環、例えばピリミ
ジン２．５−ジイル、トランス−１，３−ジオキサン２
．５−ジイル等は誘電異方性を増加させ、側面の（１ａ
ｔｅｒａｌ）ハロゲンまたはシアノ置換基、ピリダジン
−２，５−ジイル等は式Ｉの化合物の誘電異方性を減少
させる。更に、例えば中間相範囲及び溶解度を環の側面
置換基によって改質することかでき、モして／または弾
性特性、応答時間及び中間相を側鎖におけるＣ−Ｃ二重
結合によって改質することができる。
上記の「随時１−４ＣＨ基が窒素にとって代わっていて
もよい未置換またはメチル−、ノ＼ロゲンー及び／また
はシアノ置換された１、４フエニレン」なる用語には、
本発明の範囲において、基、例えば１，４−フェニレン
、ピリジン−２，５−ジイル、ピラジン−２５−ジイル
、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−
ジイル及びテトラジン−３，６−ジイル並びにメチル、
ノ＼ロゲン及び／またはシアノ置換される環、特にメチ
ルハロゲン−及び／またはシアノ−置換されたｌ。
４−フェニレン、例えばメチル−１，４−フェニレン、
フルオロ−１４−フェニレン、２．３−ジフルオロ−１
，４−フェニレン、クロロ−１，４−フェニレン、シア
ノ−１，４−フエニレン、２．３ジシアノ−１，４−フ
ェニレン等が含まれる。
「随時２０Ｈ２基が酸素及び／または硫黄にとって代わ
っていてもよい未置換またはメチル−及び／またはシア
ノ−置換されたトランス−１，４−シクロヘキシレン」
なる用語には基、例えばトランス−１，４−シクロヘキ
シレン、トランス−１゜３−ジオキサン−２，５−ジイ
ル、トランス−１゜３−ジチアン−２，５−ジイル、ｌ
−シアノ−トランス−１，４−シクロヘキシレン、２−
メチルトランス−１，４−シクロヘキシレン、■−メチ
ルートランスー１．４−シクロヘキシレン等が含まれる
。
「ハロゲン」なる用語にはフッ素、塩素、臭素及びヨウ
素が含まれる。
「随時１ｃＨ基または２非隣接ＣＨ，基が−ｏ−１−ｃ
ｏ。
及び／または−０００−にとって代わっていてもよい未
置換またはハロゲン−及び／またはシアノ−置換された
アルキルまたはアルケニル」なる用語には直鎖状及び分
枝鎖状（随時キラルであってもよい）残基、例えばアル
キル、１−アルケニル（特にＩＥ−アルケニル、３−ア
ルケニル（特に３Ｅアルケニル）、４−アルケニル（特
に４Ｚ−アルケニル）、５−アルケニル、６−アルケニ
ル、７−アルケニル等、エーテル及び／またはエステル
官能基を有する上記の基から誘導された残基、例えばア
ルコキシ、アルコキシメトキシ、アルケ−ルオキシ（例
えば２Ｅ−アルケニルオキシ、３アルケニルオキシ、４
−アルケニルオキシ、５アルケニルオキシ等）、アルカ
ノイルオキシ、アルカノイルオキン、アルコキシカルボ
ニル、アルケニルオキシカルボニル、ｌ−（アルコキシ
カルボニル）エトキシ等、並びにハロゲン及び／または
シアノ置換基を有する誘導された残基、例えば１−フル
オロアルキル、■−クロロアルキル、■−シアノアルキ
ル、■−フルオロアルコキシ、２−フルオロアルコキシ
、１−クロロアルコキシ、２−クロロアルコキシ、■−
ンアノアルコキシ、２−シアノアルコキシ、２−フルオ
ロアルカノイルオキシ、２−クロロアルカノイルオキシ
、■フルオロアルコキシカルボニル、２−フルオロアル
コキシカルボニル、ｌ−クロロアルコキシカルボニル、
２−クロロアルコキシカルボニル、２シアノアルコキシ
カルボニル等が含まれる。かかる残基の例は次のもので
ある：メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、
ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウン
デシル、ドデシル、■−メチルヘプチル、２−メチルブ
チル、３−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、５メ
チルヘプチル、６−メチルオクチル、メトキシ、エトキ
シ、プロピルオキシ、ブチルオキシ、ペンチルオキシ、
ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノ
ニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシ
ルオキシ、■−メチルへブチルオキシ、２−メチルブチ
ルオキシ、３メチルペンチルオキシ、４−メチルへキシ
ルオキシ、５−メチルへブチルオキシ、６−メチルオク
チルオキシ、ビニルＩＥ−プロペニル、ｌＥ−ブテニル
、ＩＥ−ペンテニル、】Ｅ−へキセニル、ＩＥ−へブテ
ニル、３−ブテニル、３Ｅ−ペンテニル、３Ｅ−へキセ
ニル、３Ｅ−へブテニル、４ペンテニル、４Ｚ−ヘキセ
ニル、４Ｚ−へブテニル、５−へキセニル、６−へブテ
ニル、７−オクテニル、８−ノネニル、９−デセニル、
１０ウンデセニル、１１−ドデセニル、アリルオキシ、
２Ｅ−ブテニルオキシ、２Ｅ−ペンテニルオキシ、２Ｅ
−へキセニルオキシ、２Ｅ−へブテニルオキシ、３−ブ
テニルオキシ、３Ｚ−ペンテニルオキシ、３Ｚ−へキセ
ニルオキシ、３ｚ−へブテニルオキシ、４−ペンテニル
オキシ、５−へキシルオキシ、６−へブテニルオキシ、
７−オクチルオキシ、８−ノネニルオキシ、９−デセニ
ルオキシ、ｌＯ−ウンデセニルオキシ、１１−ドデセニ
ルオキシ、アセトキシ、プロパノイルオキシ、ブタノイ
ルオキシ、ペンタノイルオキシ、ヘキサノイルオキシ、
フルオロアセトキシ、２−フルオロプロパノイルオキシ
、２−フルオロブタノイルオキン、２−フルオロペンタ
ノイルオキシ、２−フルオロヘキサノイルオキシ、クロ
ロアセトキシ、２−クロロプロパノイルオキシ、２−ク
ロロブタノイルオキシ、２−クロロペンタノイルオキシ
、２−クロロヘプタノイルオキシ、２−クロロヘプタノ
イルオキシ、ｌ−メチルへブチルオキシカルボニル、２
−メチルブチルオキシカルボニル、２メチルペンチルオ
キシカルボニル、２−メチルへキシルオキシカルボニル
、２−フルオロプロビルオギシ力ルポニル、２−フルオ
ロブチルオキシカルボニル、２−フルオロペンチルオキ
シカルボニル、２−フルオロヘキシルカルボニル、２−
フルオロ−３−メチルブチルオキシカルボニル、２フル
オロ−４−メチルペンチルオキシカルボニル、２−クロ
ロプロピルオキシカルボニル、２クロロブチルオキシカ
ルボニル、２−クロロペンチルオキシカルボニル、２−
クロロへキシルオキシカルボニル、２−クロロ−３−メ
チルブチルオキシカルボニル、２−クロロ−４−メチル
ペンチルオキシカルボニル、２−シアノプロピルオキシ
カルボニル、２−シアノブチルオキシカルポニル、２−
シアノペンチルオキシカルボニル、２−シアノヘキシル
オキシカルボニル、２−シアノ−３メチルブチルオキシ
カルボニル、２−シアノ−４メチルペンチルオキシカル
ボニル等。
「テトラリン−２，６−ジイル」なる用語は１２３．４
−テトラヒドロ−ナフタレン−２６−ジイルを表わす。
「デカリン−２，６−ジイル」なる用語にはデカヒドロ
ナフタレンから誘導された２、６−二置換された基、特
に（４ａａＨ。
８ａβＨ）−デカヒドロす７タレンー２α、６βイルが
含まれる。
「飽和環」なる用語には随時２ＣＨ２基が酸素及び／ま
たは硫黄にとって代わっていてもよい未置換またはメチ
ル−及び／またはシアノ−置換されたトランス−１，４
−シクロヘキシレン、並びにビシクロ［２，２，２］オ
クタン−１，４−ジイル、デカリン−２，６−ジイル及
び、２−位置に連結して、またテトラリン−２，６−ジ
イルが含まれる。
「芳香族環」なる用語には随時１−４ＣＨ基が窒素にと
って代わっていてもよい未置換またはメチル−、ハロゲ
ン−及び／またはシアノ−置換された１、４−フェニレ
ン、並びに１．３．４−チアシアソール−２，５−ジイ
ル、ナフタレン−２，６ジイル及び、６−位置に結合し
た基と連結して、またテトラリン−２，６−ジイルが含
まれる。
一般に、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ′及びＡ５が各々独立に
、１，４−フェニレンまたはトランス−１，４シクロヘ
キシレンを表わすか、或いはまた基Ａ１、Ａ２、Ａ３、
Ａ４及びＡ５の１つがメチルハロゲン−及び／またはシ
アノ−置換された１４−フェニレンまたはメチル−及び
／またはシアノ−置換されたトランス−１，４−シクロ
ヘキシレンを表わし、モして／または基ＡｌＸＡ２、Ａ
３、Ａ４及びＡ６の１つがまた、■−４（好ましくは１
または２）ＣＨ基が窒素にとって代わる１、４−フェニ
レン、２ＣＨ２基が酸素及び／または硫黄にとって代わ
るトランス−１，４−シクロヘキシレン、ビシクロ［２
，２，２］　オクタン−１，４−ジイル、１．．３．４
−チアジアゾール−２，５−ジイル、ナフタレン−２，
６−ジイル、テトラリン２．６−ジイルまたはデカリン
−２，６−ジイルを表わす式Ｉの化合物が好ましい。更
に基Ｚ２、Ｚ３及びＺ４の１つ（特にＺ”）が単一共有
結合′、−ＣＨ２ＣＨ２−１−ＣＨ２Ｏ−１−ＯＣＨ２
−１−ＣＯＯ−１−００Ｃ−１−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２０
−または−ＯＣＨ２ＣＨ，ＣＨ２−を表わし、そして基
Ｚ２、Ｚ３及びＺ４の他の２つが各々単一共有結合、−
ＣＯＯ及び／または−０００−を表わす式Ｉの化合物が
好ましい。
好ましくは、基Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４及びＡ５の少な
くとも１つ（特に基Ａ１及びＺｌに結合したＡ２の少な
くとも１つ）は飽和環、特にトランス＝１゜４−シクロ
ヘキシレンまたはトランス−１，３ジオキザン−２，５
−ジイルである。一般に、これらの化合物は液晶相を形
成する高い傾向を有している。好ましくは、トリメチレ
ン基Ｚ１のメチレン基は飽和環（特にトランス−１，４
−シクロヘキシレンまたはトランス−１，３−ジオキサ
ン−２５−ジイル）に結合してる；即ち、式■の好まし
い化合物は、Ｚｌが基−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２０−を表わ
し、そしてＡＩが飽和環を表わすか、或いはＺｌが基 ＯＣ８２Ｃｔ（２ＣＨ２−を表わし、そしてＡ２が飽和
環を表わす化合物であり、特に、飽和環ＡｌまたはＡ２
がトランス−１４−シクロヘキシレンまたはトランス−
１，３−ジオキサン−２，５−ジイルである化合物であ
る。
本発明における化合物の好ましい群は一般式の化合物、
特に−数式 式中、各々の場合に、Ａ２、Ａ３、Ｒ１，Ｒ２、Ｚ２及
びｎは上記の意味を有し、そしてＸ１，Ｘ２、Ｘ３及び
Ｘ４は各々独立に、水素、メチル、ハロゲンまたはシア
ノを表わす の化合物からなる。
本発明における化合物の更に好ましい群は一般式 の化合物、特に−数式 式中、Ａ１、Ａ３、Ｚ２、Ｒ１、Ｒ２及びｎは上記の意
味を有し、そして ＸＩ及びＸ２は各々独立に、水素、メチル、ハロゲンま
たはシアノを表わす、 の化合物である。
従って、また式１におけるＡ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ｚ
２、Ｚ３及びＺ′に関する上記の意味が式ＩＡ〜ＩＧに
適用される。
特に好ましい亜群の例は一般式 式中、Ａ３、Ａ５、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｘ１，Ｘ２、Ｘ
３、Ｘ４、Ｚ２及びＺ４は各々の場合に上記の意味を有
する、 の化合物である。
ｎが数１を表わす式Ｉ及びＩＡ〜ＩＧの化合物はほとん
どが比較的に透明点を有する液晶である。
一方、ｎが数Ｏを表わすこれらの化合物は、特にＲ１が
基Ｒ３を表わし、そしてＲ２が基Ｒ１を表わす場合、主
に低粘性ドーピング物質として適当である。
上記式１、ＩＡ〜ＩＧ及びＩ−１〜ニー１１における基
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４及びＡ６は各々の場合に、好ま
しくは１．４−フェニレン、フルオロ１．４−フェニレ
ン、２，３−ジフルオロ−１゜４−フェニレン、クロロ
−１，４−フェニレン、シアノ−１，１−フェニレン、
２．３−ジシアノ１．４−フェニレン、メチル−１，４
−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピラジン−
２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、トラン
ス１，４−シクロヘキシレン、トランス−１，３−ジオ
キサン−２，５−ジイル、ビシクロ［２，２，２１オク
タン−１，４−ジイル、１．３．４−チアシアソール２
，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、テトラリ
ン−２，６−ジイルまたはデカリン２．６−ジイルを表
わし、随時存在していてもよい基Ａ４及び／またはＡ５
は好ましくは１．４＝フエニレンまたはトランス−１，
４−シクロヘキシレンを表わす。
３〇− 各々の場合に、式に存在する基Ａの１つ（特にＡ３また
はＡ４）が１，４−フェニレン、フルオロ１．４−フェ
ニレン、２．３−ジフルオロ−１゜４−フェニレン、ク
ロロ−１，４−フェニレン、シアノ−１，４−フェニレ
ン、２．３−ジシアノ１．４−フェニレン、メチル−１
，４−フェニレンまたはトランス−１，４−シクロヘキ
シレンを表わし、そして／または式に存在する基Ａの１
つ（特にＡ２またはＡ３）が１．４−フェニレン、ピリ
ジン−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイル、ピ
リミジン−２，５−ジイル、トランス−１，４シクロヘ
キンレン、トランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジ
イル、ビシクロ［２，２，２］　オクタン−１，４−ジ
イル、ｌ　、３．４−チアジアゾール−２，５−ジイル
、ナフタレン−２，６−ジイル、テトラリン−２，６−
ジイルまたはデカリン−２゜６−ジイルを表わし、そし
て更に、式に随時存在していてもよい基Ａ（特にまたＡ
４及びＡ５）が各々独立に、■、４−フェニレンまたは
トランス１４−シクロヘキシレンを表わす上記式１、Ｉ
Ａ〜ＩＧ及びＩ−１〜ｌ−１１の化合物が特に好ましい
。
上記式１、ＩＡ−ＩＧ及びＩ−１〜■−１１において、
基Ｚ２、Ｚ３及びＺ４の１つは好ましくは単一共有結合
、−ＣＨ２ＣＨ２−１−ＣＩ（２０−１−ＯＣＨ２−１
−ＣＯＯ−１ＯＯＣ−１−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２０−また
は−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ，−を表わし、そして基Ｚ２、
Ｚ３及びＺ４の他の２つの基（或いは式Ｉ−１、Ｉ−２
及びＩ−３における基Ｚ３及びＺ４の他または式Ｉ−９
における基Ｚ２及びＺ３の他）は好ましくは単一共有結
合を表わす。
上記式ＩＢ、ＩＤ、ＩＧ、Ｉ−Ｌ　　Ｉ−４、Ｉ５、Ｉ
−６及びＩ　−１１ｉ；：おけるＸ１，ｘ２、Ｘ３及び
Ｘ４は各々独立に、好ましくは水素、メチル、フッ素、
塩素及び／またはシアノ、殊に水素及び／またはフッ素
を表わす。好ましくは、分子における置換基Ｘ１〜Ｘ４
の最大１個または２個は水素とは異なる意味をは有し、
そして殊に、またＸ１〜Ｘ４は全て水素を表わすことも
できる。
式Ｉ−３におけるＡ３の特に好ましい意味は１４−フェ
ニレン、フルオロ−１４−フェニレン、２３−ジフルオ
ロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、
ピリミジン−２，５−ジイル、トランス−１，４−シク
ロヘキシレン、トランス−１，３−ジオキサン−２，５
−ジイル及びデカリン−２，６−ジイルである。
式Ｉ−５において　ｚ２は好ましくは単一共有結合、−
ＣＯＯ−または−ｏＯＣ−を表わす。更に一般に、置換
基Ｘ１〜Ｘ４の１つ（好ましくはＸ’）が水素、フッ素
、塩素、臭素またはシアノを表わし、置換基Ｘ１〜Ｘ４
の他（好ましくはｘ３）が水素またはフッ素を表わし、
そして置換基Ｘ１−Ｘｌの他の２つが水素を表わす式１
−５の化合物が好ましい。
式Ｉ−８及びＩ−９において　Ｚ２は好ましくは単一共
有結合、−ＣＯＯ−または−０００−を表わす。更に、
式■−９におけるＡ６は好ましくは１．４−フェニレン
、ピリミジン−２，５−ジイル、トランス−１，４−シ
クロヘキシレンまたはビシクロ［２゜２．２］オクタン
−１，４−ジイルを表わすことができる。
式ｌ−１０及びＩ−１１において、Ｚ２は好ましくは単
一共有結合または−ＣＨ２ＣＨ−を表わす。式ｌ−１１
におけるＸｌ及びＸ２の特に好ましい意味は水素及びフ
ッ素である。
上記式１、ＩＡ〜ＩＧ及びＩ−１〜ニー１１において、
Ｒ１は好ましくは基Ｒ３を表わし、そしてＲ２は好まし
くは基Ｒ′を表わす。しかしながら、またＲ１が基Ｒ３
−Ａ４−Ｚ３−を表わし、そして／またはＲ２が基ｐ４
−ΔＧ−１４−を表わす化合物は混合物の透明点を高め
るためのドーピング物質として興味がある。
Ｒ３及びＲ４は各々の場合に、好ましくは最大１８個の
炭素原子を有する、即ち、上記式におけるＲ３及びＲ４
は各々独立に、好ましくは随時１ｃｕ。
基または２非隣接ＣＨ２が一〇−１−ＣＯＯ−及び／ま
たは００Ｃ−にとって代わっていてもよい未置換または
ハロゲン−及び／またはシアノ−置換された０１〜Ｃｌ
８−アルキルまたは０２〜Ｃｌ８−アルケニル基を表わ
すか、或いはまた残基Ｒ３及びＲ４は好ましくは水素、
ハロゲン、シアノ、または−ＮＣＳを表わす。ネマテイ
ク及びコレステリック用途に対しては、一般に短い残基
（例えば最大１２個、好ましくは最大７個の炭素原子を
有する残基）が好ましく、そして好ましくは、また該残
基の１つは水素、ハロゲン、シアノまたは−−ＮＣＳを
表わすこともできる。スメクテイク用途（特にねじれた
スメクテイク相）に対しては、一般にＲ３及びＲ１が、
随時１ＣＨ２基または２非隣接ＣＨ２基が−０−１−Ｃ
ＯＯ−及び／または一００Ｃ−にとって代わっていても
よい未置換またはハロゲン−及び／またはシアノ−置換
された０１〜Ｃｌ８−アルキルまたはＣ２〜Ｃ１８−ア
ルケニル基を表わし、そしてＲ３及びＲ′における炭素
原子の和か共に少なくとも１０個、好ましくは少なくと
も１２個である化合物が好ましい。
特に好ましい残基Ｒ３はアルキル、アルケニル、アルコ
キシ、アルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、アル
ケニルオキシカルボニル、アルカノイルオキシ及びアル
ケノイルオキシ、特にアルキル、アルケニル、アルコキ
シ及びアルケニルオキシである。特に好ましい残基Ｒ４
はアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキ
シ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニ
ル、アルカノイルオキシ及びアルケノイルオキシ、特に
アルキル、アルケニル、アルコキシ及びアルケルオキシ
、並びにハロゲン（特にフッ素及び塩素）、シアノ及び
−ＮＣ３である。一般に、直鎖状残基Ｒ３またはＲ４が
好ましい。しかしながら、また例えばコレステリックま
たはキラル傾斜したスメクティク液晶を得るために、分
枝鎖状残基及び／またはハロゲン−及び／またはシアノ
−置換された残基を用いることもできる。スメクティク
適用の場合に高い自発分極を得るために、この場合キラ
リティの中心（即ち、分枝鎖状或いはハロゲンまたはシ
アノ置換基）は好ましくは環系に接近しているべきであ
り、例えば残基Ｒ３またはＲ４の１または２−位置にあ
るべきである。更に、鎖中７７）　Ｉ　ＣＨ２基または
２非隣接ＣＨ，基が一〇−１−ＣＯＯ−及び／または一
〇〇〇−にとって代わる場合、液晶相を形成する傾向が
基本的に残る。
更に、中間相範囲、閾値電位、応答速度、透過曲線の急
こう配等をアルケニル、アルケニルオキシ等の如き不飽
和残基におけるＣ−Ｃ二重結合の位置を選択することに
よって変えることができる。
この効果は例えはモレキュラ・クリスタルズ・アンド・
リキッド・クリスタルズ（Ｍｏ１．　Ｃｒｙｓｔ、　Ｌ
ｉｑ。
Ｃｒｙｓｔ、）上２２，２４１　　（１９８５）、１３
↓、１０９（１９’８５）及び上↓１，１２３（１９８
７）から基本的に公知である。可能なヘテロ原子を含む
鎖の１−位置（特にＥ−異性体）、３−位置（特にＥ−
異性体）または４−位置（特にＺ−異性体）に二重結合
を有する残基、例えばＩＥ−アルケニル、３Ｅ−アルケ
ニル、４Ｚ−アルケニル、２Ｅアルケニルオキシ、３Ｚ
−アルケニルオキシ等が好ましい。更に、また二重結合
は好ましくは、特にスメクテイク相に対する化合物の場
合に、末端位置にあることもできる。末端位置に二重結
合を有する好ましい残基の例は６−へブテニル、７オク
テニル、８−ノネニル、９−デセニル、１０−ウンデセ
ニル、１１−ドデセニル、５−へキセニルオキシ、６−
へブテニルオキシ、７−オクチニルオキシ、８−ノネニ
ルオキシ、９−デセニルオキシ、ｌＯ−ウンデセニルオ
キシ、１１ドデセニルオキシ等である。
本発明における化合物の製造を公知の化合物または公知
の化合物の同族体からそれ自体公知の方法によって行う
ことができる。一般に、製造は該ヒドロキシ化合物を対
応する３−置換され′ｔ：１プロピルハライド（好まし
くはｌ−プロピルブロマイド）でエーテル化することに
よって最も簡単に行われる。基Ｚ２、Ｚ３及びＺ４の１
つが−ｃｏＯ−または−ＯＯＣ−−を表わす場合、この
製造は好ましくは対応するカルボン酸を対応するヒドロ
キシ化合物でエステル化するか、或いはその適当な誘導
体をエステル化することによって行うことができる。
更に、環の１つが１．３−ジオキサンまたは１３ジチア
ンを表わす化合物は対応するアルデヒドを対応する２−
置換された１、３−プロパンジオールまたは１，３−プ
ロパンジチオールと反応させて得ることができる。
本発明における化合物を相互及び／または他の液晶成分
との混合物の形態で用いることができる。
適当な液晶成分は、例えばデイ・デムス（Ｄ、　Ｄｅｍ
ｕｓ）　等によるフリツシゲ・クリスタμ・イン・タベ
レン（Ｆｌｉｊｓｓｉｇｅ　Ｋｒ１ｓｔａｌｌｅ　ｉｎ
　Ｔａｂｅｌｌｅｎ）　、第１巻及び第■巻、デイ・イ
ー・ヒー・ドイチェル・フェアラフ・７ユール・グルン
ドストツフインダストリーエ、ライプツイヒ（ＶＥＢ　
ＤｅｕＬｓｃｈｅｒ　Ｖｅｒｌｉ　ｆＧｒ　Ｇｒｕｎｄ
ｓＬｏｆｆｉｎｄｕｓｔｒｉｅ、　Ｌｅｉｐｚｉｇ：）
から、当該分野に精通せる者にとっては多数公知であり
、更に、その多くのものは市販品である。
従って、また本発明は少なくとも１成分が式Ｉの化合物
（特に好ましいものとして述べた化合物の１つ）からな
る少なくとも２成分を有する液晶混合物に関する。
良好な溶解性そして一方、特性変化の大きな幅及び適用
分野を考慮して、本発明における混合物中の弐■の化合
物の量を広い範囲に変えることができ、この量は約０．
１−１００重量％であることがてきる。例えは混合物は
式１の化合物からなることかできる。一方、例えばキラ
ル・ドーピング物質はしばしば比較的少量、例えば約０
．１〜ＩＯ重量％のみで用いられる。しかしながら、般
に本発明における混合物中の式■の化合物の量は約１〜
６０重量％である。一般に、約５〜３０重量％の範囲が
好ましい。
不マテイクまたはコレステリンク用途に対する本発明に
おける混合物は、１種またはそれ以上の式■の化合物に
加えて、好ましくは次の一般式の化合物群からなる１種
またはそれ以上の混合物を含有する： 式中、Ｒ１′はアルキル、３Ｅ−アルケニルまたは４−
アルケニルを表わし；Ｒ６はシアノまたはフッ素を表わ
し、Ｒ７及びＲ８はアルキルまたはアルコキシを表わし
、Ｒ９及びＲは各々独立にアルキル、ＩＥ−アルケニル
、３Ｅ−アルケニルまたは４−アルケニルを表わし、Ｒ
ｌｏはシアノ−ＮＣ３，アルキル、ＩＥ−アルケニル、
３Ｅ−アルケニル、４−アルケニル、アルコキシ、２Ｅ
−アルケニルオキシまたは３−アルケニルオキシを表わ
し；ｍは数０またはｌを表わし；Ｚは単一共有結合また
は−ＣＨ２ＣＨ２−を表わし；Ｒ１２はシアノ、アルキ
ル、ｌＥ−アルケニル、３Ｅ−アルケニルまたは４Ｅ−
アルケニルを表わし；Ｒ１３はアルキル、ＩＥ−アルケ
ニルまたは４−アルケニルを表わし：Ｒ目はアルコキシ
、２Ｅアルケニルオキシ シ Ｅ−アルケニル、３Ｅ−アルケニル、４−アルケニル、
アルコキシ、２Ｅ−アルケニルオキシまたは３−アルケ
ニルオキシを表わし；Ｘ５はフッ素または塩素を表わし
、そしてＸ６は水素、フッ素または塩素を表わし：Ｒ１
７はアルキル、３Ｅ−アルケニル、４−アルケニル、ア
ルコキシ、２Ｅ−アルケニルオキシまたは３−アルケニ
ルオキシを表わし；基Ｙｌ及びＹ２の１つは単一共有結
合、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ
２０−または−ＯＣＨ２−を表わし、そして基Ｙ１及び
Ｙ２の他は単一共有結合を表わし：環Ａ６及びＡ７は各
々独立に、随時２非隣接ＣＩ２基が酸素にとって代わっ
ていてもよいトランス−１，４−シクロヘキシレン、或
いは随時１ｃＨ基または２ＣＨ基が窒素にとって代わっ
ていてもよい１．４−フェニレンを表わす。
好ましくは、残基Ｒ５及びＲ７〜Ｒ”は各々の場合に最
大１２個の炭素原子、特に最大７個の炭素原子を有する
。
スメクテイク相（特に傾斜したスメクテイクまたはキラ
ル傾斜したスメクテイク相）に対する本発明における混
合物は、１種またはそれ以上の式Ｉの化合物に加えて、
好ましくは次の一般式の化合物からなる１種またはそれ
以上の混合物を含有する： 式中、Ｒ１８及びＲ１９は炭素原子１８個までを有する
アルキル、アルコキシ、アルカノイル、アルカノイルオ
キシ、アルコキシカルボニルまたはアルコキシカルボニ
ルオキシを表わし・ｒ及びＳは各々独立に、１または２
を表わし；Ｒ２°及びＲ２＋は炭素原子を有するアルキ
ルまたはアルコキシを表わし：Ｘ７はＣＨを表わし、そ
してＸ８はＮを表わすか、或いはＸ７はＮを表わし、そ
してＸ８はＣＨを表わし：Ｇは単一共有結合、トランス
−１．４−シクロヘキシレン、シス−４−シアノ−トラ
ンス１４−シクロヘキシレンまたは随時ハロゲンもしく
はメチルで置換されていてもよい１４−フェニレンを表
わし；環Ｆはトランス１、４−シクロヘキシレン、随時
ハロゲンまたはメチルで置換されていてもよい１，４フ
エニレンを表わすか、或いはＧが単一共有結合を表わす
場合、また環Ｆはシス−４−シアノ−トランス−１，４
−シクロヘキシレンを表わし：Ｒ２２及びＲ２３は各々
随時ハロゲン置換されていてもよいアルキルまたはアル
ケニル基を表わし、該基の１個のＣ　Ｈ　２基または２
個の非隣接ＣＨ２基は一〇−、−ＣＯＯ−及び／または
ーＯＯＣ−にとって代わっていてもよく；ｐは数０また
は１を表わし，　Ｅ　ｌは単一共有結合、−ＣＨ２ＣＨ
２−、−ＯＣＨ　２−、−ＣＯＯ−または００Ｃ−を表
わし：環Ｂ１、ＣＩ及びＤｌは随時シアノ、ハロゲンま
たは低級アルキルで置換されていてもよい１．４−フェ
ニレンヲ表わし：Ｙ３及びＹ４は水素を表わすか、或い
はまた置換基Ｙ３及びＹ４の１つはまたシアノを表わし
；Ｒ２（及びＲ２５は各々独立に、随時ハｏ　））’　
ンー［換されていてモヨいＣＩ−Ｃ１ｍアルキルまたは
随時ハロゲン−置換されていてもよいＣ２〜Ｃ１８−ア
ルケニル基表わし、骸晶の１個のＣＨ２基または２個の
非隣接ＣＨ２基は随時酸素にとって代わっていてもよく
；Ｘ９は単一共有結合、−ＣＯＯ−または−ｏｏｃを表
わし、そしてＸ１０は単一共有結合、−ＣＯＯ−１ＯＯ
Ｃ−１−ＣＨ２ＣＨ２−１−ＯＣＨ２−または−ＣＨ２
０−を表わし：環Ａ８、Ａ９及びＡ”は各々独立に、未
置換またはシアノ−、ハロゲン−もしくは低級アルキル
−置換された１、４−７エニレンを表わすか、或いはま
た該環の１つはピリミジン−２，５−ジイルもしくはピ
ラジン−２゜５−ジイル、そして／またはｐが数１を表
わす場合、また該環の１つはトランス−１，４シクロヘ
キシレンまたはトランス−ｍ−ジオキサン−２，５−ジ
イルを表わし；Ｒ２６は炭素原子１８個までを有する随
時ハロゲン置換されていてもよいアルケニル基を表わし
、骸晶のｌ　ＣＨ２基または２非隣接ＣＨ，基は随時−
〇−１−ＣＯ−１−ｃｏｏ−または−ｏｏｃ−にとッテ
代わっていてもよく、そして／または１つのＣＣ単結合
は随時ｃ−ｃ二重結合にとって代わっていてもよ＜；Ｒ
２７は炭素原子１８個までを有する随時ハロゲン−置換
されていてもよいアルキル基を表わし、骸晶のｌＣＨ２
基または２非隣接ｃＨ２基は随時−〇−１−ＣＯ−１Ｃ
Ｏｏ−もしくは一〇〇〇−にとって代わっていてもよく
、そして／または１つのｃ−ｃ単結合は随時Ｃ−Ｃ二重
結合にとって代わっていてもよ＜、Ｘ１１は単一共有結
合、−ｃｏｏ−１−ＯＯＣ−１ＣＨ，ＣＨ２−１−ＯＣ
Ｈ，−または−ＣＨ，Ｏ−を表わし；環Ａ”、ＡＣ３及
びＡ１３はピリミジン−２，５ジイルを表わし、環Ａ”
、Ａ”及びＡ”の１つは未置換またはシアノ−、ハロゲ
ン−モジくは低級アルキル−置換された１、４−）工−
レンを表わし、そして環Ａ”、Ａｌ１及びＡ　Ｉ　３の
１つはトランス−１，４−シクロヘキシレン或いは未置
換またはシアノ−、ハロゲンーまたは低級アルキル−置
換された１、４フエニレンを表わし；Ｒ”及びＲ２Ｏは
各々独立に、炭素原子１８個までを有する随時ハロゲン
−置換されていてもよいアルキル基を表わし、骸晶のｌ
　ＣＨ２基または２非隣接ＣＨ２基は随時−〇−１−Ｃ
Ｏ〜、−ＣＯＯ−及び／または一〇〇〇−にとって代わ
っていてもよ（１）（１２は単一共有結合、−ＣＯＯ−
１−ＯＯＣ−１−ＣＨｚＣＨｚ−１ＯＣＨ２−または−
ＣＨ２０−を表わし：環Ａ”Ａ１５及びＡ１６の１つは
トランス−ｍ−ジオキサン−２，５−ジイルを表わし、
そして環Ａ”、Ａ”及びＡ”の他の２つは各々独立に、
未置換またはシアノ−、ハロゲン−または低級アルキル
−置換された１、４−フェニレンを表わし；そしてＲ２
Ｏ及びＲ３１は各々独立に、炭素原子１８個までを有す
る随時ハロゲン置換されていてもよいアルキル基を表わ
し、骸晶のＩｃＨ，基または２非隣接ＣＨ２基は随時−
０−１−ＣＯ−１−ＣＯＯ−及び／または−ＯＯＣ−−
＋：とって代わっていてもよい。
液晶混合物及び電子−光学装置の製造はそれ自体公知の
方法において行うことができる。
本発明を以下の実施例によって更に詳細に説明する。各
々の場合に、キラル化合物の光学的対掌体は同−相転移
温度及びねじれに対する同一絶対値を有するが、しかし
、反対の記号ををする。相転移の特徴に対して用いた略
語は次の意味を有する：Ｃは結晶性を表わし、 Ｓはスメクテイクを表わし、 ＳＡ、ＳＢ、Ｓｏ等はスメクティクＡ、Ｂ、Ｃ等を表わ
し、 Ｓ＊、３％はキラルスメクティクＣ，Ｆ等を表わし、 ｃｈはコレステリックを表わし、 Ｎは不マテイクを表わし、 Ｉは等方性を表わす。
実施例１ ４−（５−ノニル−２−ピリミジニル）フェノール０．
５２．３−（トランス−４−ベンチルシクロヘキシル）
−１−プロピルブロマイド０．５５２、炭−酸カリウム
０．９１＆及び無水ブタノン５０ｍＱの混合物を還流下
で一夜加熱した。次に冷却した反応混合物を見ずに注ぎ
、ジエチルエーテル各５０ｍ１２で３回抽出した、合液
した有機相を水５００ｍρで洗浄し、硫酸ナトリウム上
で乾燥し、濾過し、そして濃縮した。残渣をシリカゲル
上で、トルエンを用いてクロマトグラフィーにかけ、エ
タノールから再結晶させ、融点（Ｃ−３ｏ）８３°Ｃ１
転移点Ｓ。−Ｎ１０３°Ｃ１透明点（Ｎ−Ｉ）１３３°
Ｃを有する純粋な２＝（４−［３−（）ランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシュフェニ
ル）−５−ノニルピリミジンを得た。
同様の方法において、次の化合物を製造することができ
た： ２−（４＝　［３−’（１−ランス−４−メチルシクロ
ヘキシル）−１−プロピルオキシュフェニル）−５−プ
ロピルピリ　ミ　ジン　： ２−（４−［３−（）ランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−１−プロピルオキシュフェニル）−５−プロピル
ピリミジン； ２−（４−［３−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシ１フエニル）−５−プロピ
ルピリミジン； ２−（４−［３＝（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−１−プロピルオキシュフェニル）−５−プロピル
ピリ　ミ　ジン； ２−（４−４３−（１−ランス−４〜ペンチルシクロヘ
キシル）−１−プロビルオキシコフェニル）−５−プロ
ピルピリミジン： ２−（４−［３−（）ランス−４−ヘキシルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシュフェニル）−５−プロピ
ルピリミジン； ２−（４−［３−（＋−ランス−４−へブチルシクロヘ
キシル）−１−プロビルオキシコフェニル）−５−プロ
ピルピリミジン； ２−（４−［３−（トランス−４−オクチルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシュフェニル）−５−プロピ
ルピリミジン： ｌ ２−（４−［３−（トランス−４−ノニルシクロヘキシ
ル）利＝プロピルオキシ］フェニル）−５−プロピルピ
リミジン： ２−（４−［３−（１−ランス−４−デシルシクロヘキ
シル）−１−７’ロビルオキシ１フエニル）−５−プロ
ピルピリミジン； ２−（４−［３−（）ランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−１−プロピルオキシュフェニル）−５−ブチルピ
リミジン； ２−（４−［３−（）ランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）＝１−プロピルオキシ１フエニル）−５−ブチルピ
リミジン； ２−（４−［３−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシュフェニル）−５−ブチル
ピリ　ミ　ジン； ２−（４−［３−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−１−プロピルオキシュフェニル）−５−ブチルピ
リミジン： ２−（４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシ１フエニル）−５−ブチル
ビリミジン； ２−（４−［３−（）ランス−４−ヘキシルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシュフェニル）−５−ブチル
ピリミジン： ２−（４−［３−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキ
シル）−１−プロビルオキシコフェニル）−５−ブチル
ピリミジン８ ２−（４−［：３−（１−ランス−４−オクチルシクロ
ヘキシル）−１−プロピルオキシュフェニル）−５−ブ
チルピリミジン： ２−（４−［３−（）ランス−４−ノニルシクロヘキシ
ル）−１−プロビルオキシコフェニル）−５−ブチルピ
リミジン； ２−（４−［３−（）ランス−４−デシルシクロへキシ
ル）−１−プロピルオキシュフェニル）−５−ブチルピ
リミジン： ２−（４−［３−（）ランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−１−プロピルオキシ１フエニル）−５−ペンチル
ピリミジン； ２−（４−［３−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−１−プロピルオキシ１フエニル）−５−ペンチル
ピリミジン。
２＝Ｃ４−［３−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシ］フェニル）−５−ペンチ
ルピリミジン： ２−（４−［３−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−１−フロビルオキシ］フェニル）−５−ペンチル
ピリミジン。
２−（４−［３，（）ランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシ１フエニル）−５−ペンチ
ルピリミジン、　融点　（Ｃ−Ｎ）　　８２°Ｃ１透明
点（Ｎ−１）１３９°Ｃ； ２−（４−［３−（トランス−４−へキシルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシ］フェニル）−５−ペンチ
ルピリミジン； ２−（４−［３−（１−ランス−４−ヘプチルシクロヘ
キシル）−１−プロピルオキシ］フェニル）−５−ペン
チルピリミジン； ２−（４−［３−（トランス−４−オクチルシクロヘキ
シル）＝１−プロピルオキシ］フェニル）−５−ペンチ
ルピリミジン； ２−（４−［３−（）ランス−４−ノニルシクロヘキシ
ル）−１−プロピルオキシ］フェニル）−５−ペンチル
ピリミジン８ ２−（４−［３−（）ランス−４−デシルシクロヘキシ
ル）−１−プロピルオキシ］フェニル）−５−ペンチル
ピリミジン； ２−（４−［３−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシ］フェニル）−５−ヘキシ
ルピリミジン： ２−（４−［３−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−１−プロピルオキシ］フェニル）−５−ヘキシル
ピリミジン； ２−（４−［３−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシ］フェニル）−５−ヘキシ
ルピリミジン、　融点　（Ｃ−Ｎ）７４°Ｃ１透明点（
Ｎ−１）１３５℃； ２−（４−［３−（１−ランス−４−へキシルシクロヘ
キシル）−１−プロピルオキシ］フェニル）−５−へキ
シルピリミジン； ２−（４−［３−（１−ランス−４−へブチルシクロヘ
キシル）−１−プロピルオキシ１フエニル）−５−ヘキ
シルピリミジン； ２−（４−［３−（トランス−４−オクチルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシ］フェニル）−５−ヘキシ
ルピリミジン； ２−（４−［３−（１−ランス−４−ノニルシクロヘキ
シル）刊−プロピルオキシ］フェニル）−５−へキシル
ピリミジン。
２−（４−［３−（トランス−４−デシルシクロヘキシ
ル）−１−プロピルオキシ］フェニル）−５−ヘキシル
ピリミジン： ２−（４−［３−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−１−プロピルオキシ］フェニル）−５−ヘプチル
ピリミジン： ２−（４−［３−（）ランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−１−プロピルオキシ１フエニル）−５−ヘプチル
ピリミジン。
２−（４−［３−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−１−７’ロピルオキシ］フエニル）−５−ヘプ
チルピリミジン： ２−（４−［３−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−■−プロビルオキシコフェニル）−５−へブチル
ピリミジン： ２−（４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−１−７’ロビルオキシ１フエニル）−５−へブ
チルピリミジン、　融点　（Ｃ−Ｎ）　　８４°Ｃ１透
明点（Ｎ−１）１３７°Ｃ： ２−（４−［３−（トランス−４−へキシルシクロヘキ
シル）−１−７’ロビルオキシ］フエニル）−５−ヘプ
チルピリミジン： ２−（４−［３−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシ］フェニル）−５−ヘプチ
ルピリミジン； ２−（４−［３−（）ランス−４−オクチルシクロヘキ
シル）−■−プロピルオキシ］フェニル）−５−へブチ
ルピリミジン； ２−（４−［３−（トランス−４−ノニルシクロヘキシ
ル）−１−プロピルオキシ］フェニル）−５−ヘプチル
ビリ　ミ　ジン； ２−（４−［３−（トランス−４−デシルシクロヘキシ
ル）−１−プロピルオキシ］フェニル）−５−ヘプチル
ピリミジン： ２−（４−［３−（）ランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−１−プロピルオキシ］フェニル）−５−オクチル
ピリミジン； ２−（４−［３−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−１−プロピルオキシ］フェニル）−５−オクチル
ピリミジン： ２−（４−［３−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシ］フェニル）−５−オクチ
ルピリミジン； ２−（４−［３−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）利−プロピルオキシ１フエニル）−５−オクチルピ
リミジン； ２−（４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシ］フェニル）−５−オクチ
ルピリミジン、　融点　（Ｃ−３ｏ）　７９°Ｃ１転移
点Ｓ。−Ｎ８８°Ｃ１透明点（Ｎ−１）　１３３°Ｃ：
２−（４−［３−（トランス−４−へキシルシクロヘキ
シル）１−プロピルオキシ］フェニル）−５−オクチル
ピリミジン： ２−（４−［３−（トランス−４−へブチルシクロヘキ
シル）−■−プロピルオキシ］フェニル）−５−オクチ
ルピリミジン； ２−（４−［３−（トランス−４−オクチルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシ］フェニル）−５−オクチ
ルピリミジン： ２−（４−［３−（）ランス−４−ノニルシクロヘキシ
ル）−１−プロピルオキシ］フェニル）−５−オクチル
ピリミジン； ２−（４−［３−（トランス−４−デシルシクロベキシ
ル）−１−プロピルオキシ１フエニル）−５−オクチル
ビリ　ミ　ジン： ２−（４−［３−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−■−プロピルオキシ］フェニル）５−ノニルピリ
ミジン： ２〜（４−［３−（トランス−４−エチルシクロへキシ
ル）−１−プロピルオキシ］フェニル）−５−ノニルピ
リミジン； ２−（４−［３−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）利−プロピルオキシ１フエニル）−５−ノニルピ
リミジン； ２−（４−［３−（１−ランス−４−ブチルシクロヘキ
シル）−１−７”ロピルオキシ］フェニル）−５−ノニ
ルピリミジン； ２−（４−［３−（トランス−４−へキシルシクロヘキ
シル）−１−フロビルオキシ］フェニル）−５−ノニル
ピリミジン： ２−（４−［３−（）ランス−４−ヘプチルシクロヘキ
シル）−■−プロピルオキシ］フェニル）−５−ノニル
ピリミジン； ２−（４−［３−（）ランス−４−オクチルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシ１フエニル）−５−ノニル
ピリミジン： ２〜（４−［３−（）ランス−４−ノニルシクロヘキシ
ル）−１−プロピルオキシ］フェニル）−５−ノニルピ
リミジン・ ２（４−［３−（トランス−４−デシルシクロヘキシル
）−１−プロピルオキシ］フェニル）−５−ノニルピリ
ミジン： ２−（４−［３−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−１−プロピルオキシ］フェニル）−５−デシルピ
リミジン； ２−（４−［３−（）ランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−１−プロピルオキシ］フェニル）−５−デシルピ
リミジン； ２−（４−［３−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシ］フェニル）−５−デシル
ピリミジン： ２−（４−［３−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−１−プロピルオキシ］フェニル）−５−デシルピ
リミジン： ２（４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−１−プロピルオキシ］フェニル）−５−デシルピ
リミジン、　融点　（Ｃ，−５ｏ）　６９℃、転移位Ｓ
ｃ　−Ｎ１１０’Ｏ，透明点（Ｎ−１）　１３０°Ｃ；
２−（４−［３−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシ］フェニル）−５−デシル
ビリミジン： ２−（４−［３−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキ
シル）川−グロピルオキシ］フェニル）−５−デシルピ
リミジン； ２−（４−［３−（トランス−４−オクチルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシ１フエニル）−５−デシル
ピリミジン； ２−（４−［３−（トランス−４−ノニルシクロヘキシ
ル）−１−プロピルオキシュフェニル）−５−デシルピ
リミジン； ２−（４−［３−（）ランス−４−デシルシクロヘキシ
ル）−１−プロピルオキシュフェニル）−５−デシルピ
リミジン； ２−（４−［３−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル］−１−プロピルオキシ］フェニル）−５−［（Ｓ
）−２−メチルブチル］ピリミジン： ２−（４−［３−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシュフェニル）−５−［（Ｓ
）−３−メチルペンチル］ピリミジン： ２−（４−［：３−（＋−ランス−４−ベンチルンクロ
ヘキシル）利−プロピルオキシュフェニル）−５−［（
Ｓ）−４−メチルヘキシル］ピリミジン； ２−（４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシュフェニル）−５−［（Ｓ
）−５−メチルヘプチル］ピリミジン； ２−（４−［３−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシ１フエニル）−５−メチル
ビリジン； ２−（４−［３−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシュフェニル）−５−エチル
ピリジン： ２−（４−［３−（）ランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシ１フエニル）−５−７’口
ピルピリジン： ２〜（４−［３−（）ランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシ１フエニル）−５−ブチル
ピリジン： ２−（４−［３−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシュフェニル）−５−ペンチ
ルピリジン： ２−（４−［３−（トランス−４−プロビルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシュフェニル）−５−ヘキシ
ルピリジン； ２−（４−［３−（）ランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシュフェニル）−５−へブチ
ルピリジン。
２−（４−［３−（）ランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシュフェニル）−５−オクチ
ルピリジン； ２−（４−［３−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシュフェニル）−５−ノニル
ピリジン； ２−（ｔ−［３−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）＝１−プロピルオキシュフェニル）−５−デシル
ピリジン； ２−（４−［３−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシュフェニル）−５−メチル
ピリジン： ２−（４−［３−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシュフェニル）−５−エチル
ピリジン； ２−（４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシュフェニル）−５−プロピ
ルピリジン； ２−（４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシュフェニル）−５−ブチル
ピリジン； ２（４−［３−（＋−ランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシュフェニル）−５−ペンチ
ルピリジン； ２−（４−［３−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシ１フエニル）−５−ヘキシ
ルピリジン： ２−（４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシュフェニル）−５−ヘプチ
ルピリジン； ２−（４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシュフェニル）−５−オクチ
ルピリジン； ２−（４−［３−（１−ランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−１〜プロピルオキシ］フエニル）−５−ノニ
ルピリンノ； ２−（４−［３−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシ］フェニル）−５−デシル
ピリジン、融点（Ｃ−５）　５７°Ｃ１転移点Ｓ−５７
１°Ｃ１転移点５−ｓ６１２２℃、転移点Ｓ。−３Ａ１
３６°Ｃ１透明点（ＳＡ−１）　１３９°Ｃ： ２−（４−［３−（）ランス−４−ヘプチルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキン］フェニル）−５−メチル
ピリジン ２−（４−［３−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシ］フェニル）−５−エチル
ピリジン： ２−（４−［３−（１−ランス−４−ヘプチルシクロヘ
キシル）−１−プロピルオキシ１フエニル）−５−プロ
ピルピリジン： ２−（４−［３−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシ］フェニル）−５−ｙｉチ
ルピリジン： ２−（４−［３−（１−ランス−４−へブチルシクロヘ
キシル）−１−プロピルオキシ１フエニル）−５−ペン
チルピリジン： ２−（４−［３＝（＋−ランス−４−へブチルシクロヘ
キシル）−１−プロピルオキシ］フェニル）−５−へキ
シルピリジン； ２−（４−［３−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシ］フェニル）−５−へブチ
ルピリジン； ２−（４−［３−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシ］フェニル）−５−オクチ
ルピリジン： ２−（４−［３−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシ］フェニル）−５−ノニル
ピリジン： ２−（４−［３−（トランス−４−へブチルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシ］フェニル）−５−デシル
ピリジン： ２−（４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシ１フエニル）−５−［（Ｓ
）−２−メチルブチル１ピリジン： ２−（４−［３−（トランス−４−ベンチルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシ］フェニル）−５−［（Ｓ
）−３−メチルペンチル１ピリジン： ２−（７１［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）利−プロピルオキシ１フエニル）−５−［（Ｓ）
−４−メチルヘキシル１ピリジン： ２−（４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）刊−プロピルオキシ１フエニル）−５−［（Ｓ）
−５−メチルブチル１ピリジン； ２−（４−［３（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）利−プロピルオキシ１フエニル）−５−［（Ｓ）−
６−メチルオクチル１ピリジン； ２−（４−［：３−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−１−プロピルオキン］フェニル）−５−［（
Ｓ）−１−メチルへブチルオキシコピリジン： ２−（４−［３−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシ１フエニル）−５−メチル
ピラジン； ２−（４−［３−（）ランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシ］フェニル）−５−エチル
ピラジン・ ２−（４−［３−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシ１フエニル）−５−プロピ
ルピラジン； ２−（４−［３−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシ１フエニル）−５−ブチル
ピラジン； ２−（４−［３−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−■−プロピルオキシ］フェニル）−５−ペンチ
ルピラジン； ２−（４−［３−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシ］フェニル）−５−ヘキシ
ルピラジン： ２−（４−［３−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）＝１−プロピルオキシ１フエニル）−５−へブチ
ルピラジン； ２−（４＝［３−（１−ランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−１−プロピルオキシ１フエニル）−５−メチ
ルピラジン； ２−（４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシ１フエニル）−５−エチル
ビラジン： ２−（４−［３−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシ］フェニル）−５−プロピ
ルピラジン； ２−（４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシ１フエニル）−５−ブチル
ピラジン ２−（４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキソ１フエニル）−５−ペンチ
ルピラジン ２−（４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシ１フエニル）−５−ヘキシ
ルピラジン： ２−（４’−［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−１−プロピルオキシ］フェニル）−５−へブ
チルピラジン； ２＝（４−［３−（トランス−４−へプチルシクロヘキ
ンル）−１−プロピルオキシ］フェニル）−５−メチル
ピラジン。
２−（４−［３−（）ランス−４−ヘプチルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシ］フェニル）−５−エチル
ピラジン： ２−（４−［３−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシ］フェニル）−５−プロピ
ルピラジン ２−（４−［３−（）ランス−４−ヘプチルシクロヘキ
シル）−■−プロピルオキシＪフェニル）−５−ブチル
ピラジン： ２−（４−［３−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシ１フエニル）−５−ペンチ
ルピラジン； ２−（４−［３−（トランス−４−へブチルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシ］フェニル）−５−へキシ
ルピラジン： ２−（４−［３−（１−ランス−４−ヘプチルシクロヘ
キシル）−１−プロピルオキシ］フェニル）−５−ヘプ
チルピラジン； ２−メチル−５−（４−［３−（トラン′スー４−ペン
ヂルシクロヘギシル）利−プロピルオキシ］フェニル）
利、３゜４−チアジアゾール； ２−エチル−５−（４−［３−（）ランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−１−７’ロピルオキシ］フエニル
）−１，３゜４−チアジアゾール； ２−プロピル−５−（４−［３−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］フェニル
）〜ｌ。
３．４−チアシアソール： ２−ブチル−５−（４−［３（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］フェニル）−
１，３゜４−チアシアソール： ２−ペンデル−５−（４−［３−（）ランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］フェニル
）−１３，４−チアジアゾール； ２−へキシル−５−（４−［３−（１−ランス−４−ペ
ンデルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］フェニ
ル）−１゜３．４−チアシアソール； ２−へブチル−５−（４−［３−（１−ランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］フェニ
ル）ｌ。
３４−チアジアゾール； ２−オクチル−５−（４−［３−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］フェニル
）−Ｌ３．４−チアジアゾール： ２−ノニル−５−（４−［３−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシフェニル）−
１，，３゜４−チアジアゾール・ ２−デシル−５＝（４−［３−（１−ランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］フェニル
）４，３゜４−チアジアゾール： ２〜（４−メトキシフェニル）−５−［３−（トランス
−４ペンチルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］
−１３，４−チアジアゾール； ２−（４−エトキシフェニル）−５〜［３−（トランス
−４ペンチルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］
−１゜３．４−チアジアゾール； ２−（４−プロピルオキシフェニル）−５−［３−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−プロピル
オキシ］−１，３，４−チアジアゾール；２−（４−ブ
トキシフェニル）−５−［３−（１〜ランス−４ペンチ
ルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］−１゜３．
４−チアジアゾール： ２−（４−ペンチルオキシフェニル）−５−［３−（）
うシス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−プロピル
オキシ１４，３．４−チアジアゾール； ２−（４−へキシルオキシフェニル）−５−［３−（）
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−プロピル
オキシ］−１，３，４−チアジアゾール：２−（４−へ
ブチルオキシフェニル）−５−［３−（）ランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］−１
，３，４−チアジアゾール：２−（４−オクチルオキシ
フェニル）−５−［３−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）−１−プロピルオキン］−１，３，４−チ
アジアゾール：２−（４−ノニルオキシフェニル）−５
−［３−（）ランス−４−ペンデルシクロヘキシル）−
１−プロピルオキシ］−１，３，４−チアジアゾール； ２−（４−デシルオキシフェニル）−Ｅｒ　［３−（）
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−プロピル
オキシ］−１，３，４−チアジアゾール； １−メトキシ−４−［３−０ランス−４−７０ビルシク
口ヘキンル）−１−プロピルオキシ］ベンゼン；ｌ−エ
トキン−４−［３−０ランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシ］ベンゼン；１−プロピル
オキシ−４−［３−（）ランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−１−プロピルオキシ］ベンゼ１−ブチルオキ
シ−４−［３−０ランス−４−プロピルシクロヘキシル
）−１７’ロビルオキシ１ベンゼン；１−ペンチルオキ
シ−４−［３−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−１−プロピルオキシ］ベンゼン； １−へキシルオキシ−４−［３−（）ランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］ベンゼン
； ■−ヘプチルオキシー４−［：３−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］ベンゼ
ン； １−才クチルオキシ−４−［３−（）ランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ１ベンゼン
： １−ノニルオキシ−４−［３−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］ベンゼン；
■−デンルオキシー４−　［３−（）ランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ１ベンゼン
：ｌ−メトキシ−４−［３−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］ベンゼン、融
点　（Ｃ−１）　４７°Ｃ１透明点（Ｎ−１）　４６°
Ｃ；１−工トキシ−４−［３−（）ランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−■−プロピルオキシ］ベンゼン、
融点　（Ｃ−Ｎ）　５０°Ｃ１透明点（Ｎ−１）　５７
°Ｃ；ｌ−プロピルオキシ−４−［３−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）−■−プロピルオキシ］ベ
ンゼン、融点　（Ｃ−１）　　５１℃、透明点（Ｎ−１
）　４８°Ｃ；１−ブチルオキシ−４−［３−（）ラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−プロピルオキ
シ］ベンゼン、融点　（Ｃ−１）　５９°Ｃ１転移点５
Ａ−Ｎ　　４５°Ｃ１透明点　（Ｎ−］）　５５°Ｃ； ｌ−ペンデルオキシ−４−［３−（１−ランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］ベンゼ
ン、融点　（Ｃ−５Ａ）　　４２°Ｃ１転移点５Ａ−Ｎ
４８°Ｃ１透明点　（Ｎｌ）　５３°Ｃ： １−へキシルオキシ−４−［３−（）ランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］ベンゼン
、融点　（Ｃ−５Ａ）　　４４°Ｃ１転移点５Ａ−Ｎ　
　５４°Ｃ１透明点　（Ｎ−Ｉ）　５７°Ｃ； ■−へブチルオキシ−４−［３−０ランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］ベンゼン、
融点　（Ｃ−３Ａ）　　５１００、透明点（ＳＡ−１）
　５７°Ｃ；ｌ−オクチルオキシ−４−［３−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−プロピルオキ
シ］ベンゼン； ■−ノニルオキシー４−［３−（）ランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］ベンゼン；
ｌ−デシルオキシ−４−［３−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］ベンゼン・
ｌ−メトキシ−４−［３−（トランス−４−へブチルシ
クロヘキシル）−１−プロピルオキシ］ベンセン：ｌ−
工ｉ・キシ−４−［３−（１−ランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）−１−プロピルオキシ］ベンゼン；１−
プロピルオキシ−４−［３−（トランス−４−へブチル
シクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］ベンゼン； １−ブチルオキシ−４−［３−（１−ランス−４−へブ
チルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］ベンゼン
；１−ペンチルオキシ−４−［３−（トランス−４−へ
ブチルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］ベンゼ
ン； １−へキシルオキシ−４−［３−（トランス−４−へブ
チルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］ベンゼン
： １−へブチルオキシ−４−［３−（トランス−４−へブ
チルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ１ベンゼン
： １−オクチルオキシ−４−［３−（）ランス−４−へブ
チルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］ベンゼン
； ■−ノニルオキシー４−［３−（１−ランス−４−ヘプ
チルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］ベンゼン
；１−デシルオキシ−４−４３−（）ランス−４−へブ
チルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］ベンゼン
；１−［（Ｒ）−１−メチルへブチルオキシ］−４−［
３−（）ランス−４−［（Ｓ）−３−メチルペンチル］
シクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］ベンセン；■
−メチル−４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−１−プロピルオキシ］ベンゼン：１−エチ
ル−４−［３（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）−１−プロピルオキシ］ベンセン；Ｉ−プロピル−４
−［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
１−プロピルオキシ］ベンゼン：１−ブチル−４−［３
−（１−ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−
プロピルオキシ］ベンゼン；ｌ−ペンチル−４−［３−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−プロ
ピルオキシ］ベンゼン；ｌ−へキシル−４−［３−０ラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−プロピルオ
キシ］ベンゼン；ｌ−へブチル−４−［３−０ランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ１
ベンゼン；ｌ−オクチル−４−［３−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ１ベン
ゼン；ｌ−ノニル−４−［３−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］ベンゼン；
ｌ−デシル−４−［３−（トランス−４−ベンチルシフ
０ヘキンル）ｌ−プロピルオキシ］ベンゼン；４−［３
−（）ランス−４−メチルシクロヘキシル）１−７０ピ
ルオキシ］ベンゾニトリル；４−［３−（）ランス−４
−エチルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］ベン
ゾニトリル；４−［３−０ランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）１−フロビルオキシ］ベンゾニトリル；４−
［３−（１−ランス−４−ブチルシクロヘキシル）■−
プロピルオキシ］ベンゾニトリル；４−［３−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）１−プロピルオキシ
］ベンゾニトリル、融点（Ｃ−１）６２°Ｃ１透明点　
（Ｎ−１）　　５４°Ｃ；４＝［３−（トランス−４−
ヘキシルシクロヘキシル）ｌ−プロピルオキシ］ベンゾ
ニトリル；４−［３−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）１−プロピルオキシ］ベンゾニトリル；４−
［３−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）■−
プロピルオキシ］ベンゾニトリル：４−［３−（）ラン
ス−４−ノニルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ
］ベンゾニトリル：４−［３−（トランス−４−デシル
シクロヘキシル）■−プロピルオキシ］ベンゾニトリル
：４−［３−０ランス−４−メチルシクロヘキシル）１
−フロビルオキシ］−２−フルオロベンゾニトリル；４
−［３−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）１−
フロビルオキシ１−２−フルオロベンゾニトリル；４−
［３−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ｌ−
プロピルオキシ］−２−フルオロベンゾニトリル；４−
［３−０ランス−４−ブチルシクロヘキシル）■−フロ
ビルオキシ］−２−フルオロベンゾニトリル：４−［３
−０ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）■−プロピ
ルオキシ１−２−フルオロベンゾニトリル、融点（Ｃ１
）　５９℃、透明点　（Ｎ−１）　　２９°Ｃ；４−　
［３−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）■−
プロピルオキシ］−２−フルオロベンゾニトリル；４−
［３−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）１−
プロピルオキシ］−２−フルオロベンゾニトリル；４−
［３−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）■−
プロピルオキシ１−２−フルオロベンゾニトリル；４−
［３−（１−ランス−４−ノニルシクロヘキシル）■−
プロビルオキシコー２〜フルオロベンゾニトリル；４−
［３−（トランス−４−デシルシクロヘキシル）１−グ
ロピルオキシ］−２−フルオロベンゾニトリル；４−［
３−（）ランス−４−メチルシクロヘキシル）ｌ−フロ
ビルオキシ１−３−フルオロベンゾニトリル；４−［３
−（＋−ランス−４−エチルシクロヘキシル）１−プロ
ピルオキシ］−３−フルオロベンゾニトリル；４−［３
−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）１−７’
口ピルオキシ］−３−フルオロベンゾニトリル：４−［
３（１−ランス−４−ブチルシクロヘキシル）■−プロ
ピルオキシ］−３−フルオロベンゾニトリル；４−［３
−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）１−プロ
ピルオキシ］−３−フルオロベンゾニトリル、融点（Ｃ
−Ｎ）　　４５℃、透明点　（Ｎ−１）　　４６°Ｃ；
４−［３−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
１−プロピルオキシ］−３−フルオロベンゾニトリル；
４−［３−（１−ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル
）１−フロビルオキシ］−３−フルオロベンゾニ］・リ
ル：４−［３−（＋−ランス−４−オクチルシクロヘキ
シル）１−プロピルオキシ］−３−フルオロベンツニト
リル：４−［３−（トランス−４−ノニルシクロヘキシ
ル）１−フロビルオキシ］−３−フルオロベンゾニトリ
ル；４−［３−（）ランス−４−デシルシクロヘキシル
）１−プロピルオキシ］−３−フルオロベンゾニトリル
：１−［３（トランス−４−メチルシクロヘキシル）ｌ
−７’口ピルオキシ］−４−フルオロベンゾニ］・リル
；１−［３−０ランス−４−エチルシクロヘキシル）■
−プロピルオキシ］−４−フルオロベンゾニＩ・リル：
１−［３−０ランス−４−プロピルシクロヘキシル）１
−プロピルオキシ］−４−フルオロベンゾニトリル。
１−［３−０ランス−４−ブチルシクロヘキシル）■−
プロピルオキシ］−４−フルオロベンゾニトリル：１−
［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）１−
プロピルオキシ］−４−フルオロベンゾニトリル、融点
（ｃ−０１７°Ｃ１透明点　（Ｎｌ）１ビＣ；１−［３
−（）ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）１−７’
ロピルオキシ］−４−フルオロベンゾニｌ−１）ル：１
−［３−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）１
−プロピルオキシ１−４−フルオロベンゾニトリル：１
−［３−０ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）１−
プロピルオキシ］−４−クロロベンゼン、　融点（Ｃ−
１）　　３７°Ｃ１透明点（Ｎ−１）　３３°Ｃ；１−
［３−０ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）１−プ
ロピルオキシ１−４−ブロモベンゼン、　融点（Ｃ−１
）　　４８°Ｃ１透明点（Ｎ−１）　３７°Ｃ；１−［
３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）１−プ
ロピルオキシ１−４−ヨードベンゼン、　融点（Ｃ−１
）　　５４°Ｃ１透明点（Ｎ−１）　３４°Ｃ：１−［
３−（）ランス−４−メチルシクロヘキシル）■−プロ
ピルオキシ］−３，４−ジフルオロベンゼン；］−［３
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）１−プロピ
ルオキシ］−３，４−ジフルオロベンゼン：１−［３−
（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）ｌ−プロピ
ルオキシ］−３，４−ジフルオロベンゼン：１−［３−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）１−７’ロピ
ルオキシ］−３，４−；フルオロベンゼン：１−［３−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）■−プロピ
ルオキシ］−３，４−ジフルオロベンゼン、融点（Ｃ−
Ｉ）４°Ｃ： １−［３−（）ランス−４−へキシルシクロヘキシル）
１−プロピルオキシ］−３，４−ジフルオロベンゼン；
１−［３−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）
１−７’ロピルオキシ］−３，４−ジフルオロベンゼン
：１−［３−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル
）１−プロピルオキシ］−３，４−ジフルオロベンゼン
１−［３−０ランス−４４トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル１シクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］
−４−フルオロベンゼン； １−［３−０ランス−４−［トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル］シクロヘキシル）−１−プロピルオキシ
］−４−フルオロベンゼン、　融点（Ｃ，−３Ｂ）　　
６９℃、転移点へ−Ｎ　９５°Ｃ１透明点（Ｎ−１）　
１２７°Ｃ：１−［３−（トランス−４−［トランス−
４−プロピルシクロヘキシル１シクロヘキシル）−１−
プロピルオキシ］−３，４−ジフルオロベンゼン、　融
点（Ｃ−Ｎ）７９℃、透明点（Ｎ−１）　１０７°０； １−［３−（トランス−４−［トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル］シクロヘキシル）−１−プロピルオキ
シ］−３，４−ジフルオロベンゼン、融点（ｃ、−５Ｂ
）　５７°Ｃ１転移点５Ａ−Ｎ　８１’Ｏ，透明点（Ｎ
−１）　１１２°Ｃ；４−［３−（トランス−４−［ト
ランス−４−プロピルシクロへキシルコシクロヘキシル
）−１−プロピルオキシ］−３−フルオロベンゾニトリ
ル； ４−［３−０ランス−４−［トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル］シクロヘキンル）−１−７’口ピルオキ
シ］−３−フルオロベンゾニトリル、融点（Ｃ−Ｎ）９
８°Ｃ１透明点（Ｎ−Ｉ）　１４３°Ｃ；４−［３−０
ランス−４−［トランス−４−プロピルシクロヘキシル
］シクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］ベンゾニト
リル； ４−［３−０ランス−４−［トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル］シクロヘキシル）−１−７’ロビルオキ
シ］ベンゾニトリル、融点（Ｃ−Ｎ　）　９３°Ｃ１透
明点（Ｎ−１）　１５９℃： １−［３−（トランス−４−［トランス−４−プロピル
シクロヘキシル］シクロヘキシル）−１−プロピルオキ
シ−４−エトキシ−２，３−ジフルオロベンゼン、融点
（Ｃ−Ｎ）　５９°Ｃ１透明点（Ｎ−１）　１３６°Ｃ
；１−［３−（）ランス−４−［トランス−４−ペンチ
ルシクロへキシルコシクロヘキシル）−１−フゝロピル
オキシ］−４−エトキシ−２，３−ジフルオロベンゼン
、融点（Ｃ−３）　４９°Ｃ１転移点５Ａ−Ｎ　１００
°Ｃ１透明点（Ｎ−１）１３７°Ｃ； ４−［３−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−
１−プロピルオキシ］−フェニルイソチオシアネート４
−［３−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）ｌ−
プロピルオキシ］−フェニルインチオシアネート４−［
３−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）■−プ
ロピルオキシ］−フェニルインチオシアネート； ４−［３−０ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−■
−プロピルオキシ］−７エニルイソチオシアネート４−
［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）■−
プロピルオキシ］−フェニルインチオシアネート； ４−［３−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
■−プロピルオキシ］−フェニルインチオシアネート； ４−［３−（１−ランス−４−へブチルシクロヘキシル
）■−プロビルオキン］−フェニルインチオシアネート
； ４−［３−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）
１−プロピルオキシ］−フェニルインチオシアネート； ２．３−ジシアノ−１−プロピル−４−［３−（）ラン
ス−４−フロビルシクロヘキシル）−１−プロピルオキ
シ］ベンゼン： ２３−ジシアノ−１−ペンチル−４−［３−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ
１ベンゼン： ２．３−ジシアノ−■−へブチル−４−［３−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−プロピルオキ
シ１ベンゼン； ２．３−ジシアノ−１−プロピル−４−［３−（トラン
ス４−ペンチルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ
］ベンゼン： ２．３−ジシアノ−１−ペンチル−４−［３−０ランス
４−ペンチルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］
ベンゼン、　融点　（Ｃ１）１２３℃；２．３−ジシア
ノ−１−ヘプチル−４−［３−（トランス４−ペンチル
シクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］ベンゼン； ２．３−ジシアノ−１−プロピル−４−［３−（トラン
ス４−へブチルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ
］ベンゼン； ２．３−ジシアノ−１−ペンチル−４−［３−（トラン
ス４−ヘプチルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ
］ベンゼン； ２．３−ジシアノ−１−へブチル−４−［３−（トラン
ス４−ヘプチルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ
］ベンゼン・ ２．３−ジフルオロ−１−エトキシ−２，３−４−［３
−（トランス−４−フロビルシクロヘキシル）−１−プ
ロピルオキシ１ベンゼン； ２．３−ジフルオロ−１−エトキシ−４−［３−０ラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−プロビルオキ
シ］ベンゼン： ２，３−ジシアノ−１−［３−（）ランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］−４−［２
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］
ベンゼン・ ２．３−ジシアノ−１−［３−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］−４−［２
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル〕
ベンゼン、融点　（Ｃ−１）　　１９８°Ｃ；２．３−
ジシアノ−１−［３−（）ランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−１−プロピルオキシ］−４−［２−（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］ベンゼン
・ ４−［３−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）１
−プロピルオキシド４′−シアノーヒフェニル；４−［
３−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）■−プロ
ピルオキシ］−４’−シアノービフェニルン４−［３−
０ランス−４−プロピルシクロヘキシル）１−プロピル
オキシ］−４’−シアノ−ビフェニル：４−［３−（１
−ランス−４−ブチルシクロヘキシル）１−プロピルオ
キシ］−４’−シアノ−ビフェニル；４−［３−（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）（−プロピルオキ
シ］−４’−シアノ−ビフェニル、融点　（Ｃ−３）８
３°Ｃ１転移点５Ａ−Ｎ　１４９°Ｃ１透明点（Ｎ−１
）　　１６７°Ｃ： ４−［３−０ランス−４−へキシルシクロヘキシル）■
−プロピルオキシ］−４’−シアノーヒフェニル：４−
［３−（）ランスル４−ヘブチルシクロヘキシル）■−
プロピルオキシ］−４’−シアノ−ビフェニル；４−［
３−（＋−ランス−４−オクチルシクロヘキシル）１−
プロピルオキシ］−４’−シアノ−ビフェニル：４−［
３−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）１−７’
ロビルオキシ］−４’−フルオロ−ビフェニル；４−［
３−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）ｌ−プロ
ピルオキシ］−４′−フルオローヒフェニル；４−［３
−（１−ランス−４−プロピルシクロヘキシル）１−プ
ロピルオキシ］−４’−フルオロ−ビフェニル：４−［
３−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）■−プロ
ピルオキシ］−４’−フルオロ−ビフェニル；４−［３
−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）■−プロ
ピルオキシ］−４’−フルオロ−ビフェニル；４４３−
（＋−ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）１−７’
口ピルオキシ］−４’−フルオロ−ビフェニル：４−　
［３−（　１−ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル１
−フロビルオキシ］−４°−フフレオローヒフエニル；
４て［３（）ランス−４−オクチルシクロヘキシル）１
−プロピルオキシ］−４’−フルオローヒフェニル：（
Ｒ）−α−［（４’　−　［３−（　＋ーランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）川り°ロビルオキシ］ー４ー
ヒフエニリＪし）オキシ］プロピオン酸エチルエステル （Ｃ−Ｓ）７９°Ｃ１転移点ＳＡーＣｈ　８０°Ｃ１　
　透明点（Ｃ１１−１）　　８１００； １、４−ジー［３−（トランス−４−メチルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシロベンゼン。
１、４−ジー［３−（＋ーランス−４−エチルシクロヘ
キシル）−１−プロピルオキシロベンゼン；１、４−＝
左［３−（トランス−４−プロピルシクロへキシル）−
ｌ−プロピルオキシ１ベンゼン；１、４−ジー［３−（
）ランス−４−ブチル・シクロヘキシル）−１−プロピ
ルオキシ１ベンゼン；１、４−ジー［３−０ランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ１ベ
ンゼン、融点（Ｃ−１）１０８℃、転移点ＳＡ−Ｎ　　
１１２°Ｃ１　　透明点（Ｎ−１）１１５°Ｃ： １、４−ジー［３−（　）ランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−１−プロピルオキシロベンゼン：１、４−
ジー［３−（＋ーランス−４−ヘプチルシクロヘキシル
）−■ープロピルオキシ］ベンゼン；１、４−ジー［３
−（　トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−１−
プロピルオキシ１ベンゼン；１、４−ジー［３−（）ラ
ンス−４−ノニルシクロヘキシル）−１−プロピルオキ
シロベンゼン；１、４−ジー［３−（トランス−４−デ
シルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシロベンゼン
：１［３−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
■ープロピルオキシ］−４−　［３−（　トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ１ベ
ンゼン：４−４’−、；−［３−（　トランス−４−メ
チルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］ビフェニ
ル；４−４′−ジー［３−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）−１−プロピルオキシ］ビフェニル；４−
４′−ジー［３−（１−ランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−１−プロピルオキシ］ビフェニル；４−４′
−ジー［３−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
利−プロピルオキシ］ヒフェニル：４−４′−ジー［３
−（１−ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−■−
プロビルオキシコヒフェニル、　融点（Ｃ−３）　　６
７°Ｃ１転移点５Ａ−３１８２°Ｃ１透明点（Ｓｉ）　
　２０２℃： ４−４′−ジー［３−（）ランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−１−プロピルオキシ１ヒフェニル；４−４
′−ジー［３−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）利−プロピルオキシ］ヒフェニル：４−４′−ジー
［３−（トランス−４−オクチルシクロヘギシル）−１
−プロピルオキシ１ヒフエニル：４−４′−ジー［３−
０ランス−４−ノニルシクロヘキシル）−■−プロピル
オキシ］ヒフェニル；４−４′−ジー［３−０ランス−
４−デシルシクロヘキシル）利−プロピルオキシ］ヒフ
ェニル；４−［３−（１−ランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）■−プロピルオキシ］−４’−［３−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−プロピルオ
キシ］ヒフェニル； １−［３−（＋−ランス−４−メチルシクロヘキシル）
１−プロピルオキシ］−４−［２−（）ランス−４−メ
チルシクロヘキシル）エチル］ベンゼン： １−［３−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）ｌ
−プロピルオキシ１−４−［２−（）ランス−４−メチ
ルシクロヘキシル）エチル］ベンゼン； １−［３−０ランス−４−プロピルシクロヘキシル）１
−プロピルオキシ］−４−［２−（トランス−４−メチ
ルシクロヘキシル）エチル１ベンゼン： １−［３−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）１
−フロビルオキシ］−４−［２−（トランス−４−メチ
ルシクロヘキシル）エチル］ベンゼン： １−［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
■−プロピルオキシ］−４−［２−（トランス−４−メ
チルシクロヘキシル）エチル］ベンゼン； １−［３−０ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）ｌ
−プロピルオキシ］　−４−［２−（１−ランス−４−
メチルシクロヘキシル）エチル］ベンゼン； １−［３−（＋−ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル
）１−フロビルオキシ］−４−［２−（トランス−４−
メチルシクロヘキシル）エチル１ベンゼン： １−［３−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）１
−プロピルオキシ］−４−［２−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）エチル１ベンゼン１ １−［３−（１−ランス−４−エチルシクロヘキシル）
１−プロピルオキシ］−４−［２−（）ランス−４−エ
チルシクロヘキシル）エチル］ベンゼン； １−［３−（＋−ランス−４−プロピルシクロヘキシル
）■−プロピルオキシ］−４−［２−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）エチル１ベンゼン： １−［３−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）■
−プロピルオキシ］−４−［２−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）エチル］ベンゼン； １−［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
■−フロビルオキシ］−４−［２−（トランス−４−エ
チルシクロヘキシル １−［３−（）ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
■ープロピルオキシ］−４−［２−（　）ランス−４−
エチルシクロヘキシル）エチル］ベンゼン； １−［３−（　トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル
）■ープロピルオキシ］−４−［２−（　トランス−４
−エチルシクロヘキシル）エチル１ベンゼン： １−［３−０ランス−４−メチルシクロヘキシル）ｌ−
プロピルオキシ］−４−　［２−（　トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）エチル］ベンゼン； １−［３−（　トランス−４−エチルシクロヘキシル）
■ーフロビルオキシ］−４−［２−（　）ランス−４−
プロピルシクロヘキシル）エチル］ベンゼン： １−［３−（１−ランス−４−プロピルシクロヘキシル
）１−プロピルオキシ］−４−［２−（　トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）エチル］ベンゼン： １−［３−（　）　ランス−４−ブチルシクロヘキシル
）■ープロピルオキシ］−４−［２−（　トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）エチル］ベンゼン； １　［３−（　）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）■ープロピルオキシ］−４−［２−（　トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）エチル１ベンゼン； １、−［３−０ランス−４−へキシルシクロヘキシル）
ｌ−プロピルオキシ］−４−［２−（）ランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）エチル１ヘンゼン； １−［３−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
１−プロピルオキシ］−４−［２−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）エチル］ベンゼン： １−［：３−（＋−ランス−４−メチルシクロヘキシル
）ｌ−プロピルオキシ］−４−［２−（）ランス−４−
プチルシクロヘキンル）エチル］ベンゼン： １−［３−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）１
−プロピルオキシ］−４−［２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）エチル］ベンゼン； １−［３−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）
１−プロピルオキシ］−４−［２−（）ランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）エチル］ベンゼン； １−［３−ｆＪランス−４−ブチルシクロヘキシル）１
−プロピルオキシ］−４−［２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）エチル］ベンゼン： １−［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
１−プロピルオキシ］−４−［２−（）ランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）エチル］ベンゼン： １−［３−（）ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
１−プロピルオキシ］−４−［２−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）エチル１ヘンゼン； １−［３−（）ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
１−プロピルオキシ］−４−［２−（）ランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）エチル１ベンゼン； １　［３−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）１
−プロピルオキシ］−４−［２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）エチル］ベンゼン： １−［３−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）１
−プロピルオキシ］−４−［２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）エチル］ベンゼン： １−［３−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）
■−プロピルオキシ］−４−［２−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）エチル１ベンゼン： １−［３−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）■
−プロピルオキシ］−４−［２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）エチル１ベンゼン； １−［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
１−プロピルオキシ］−４−［２−（）ランス−４−ヘ
プチルシクロヘキシル）エチル］ベンゼン、融点（Ｃ−
８Ｂ）８６°Ｃ１転移点　５Ｂ−Ｎ　　１０９°Ｃ１透
明点（Ｎ−１）１１７℃。
１−［３−（１−ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル
）］−７’ロピルオキシ］−４−［２−（）ランス−４
−ペンチルトンクロヘキシル）エチル］ベンゼン； １−［３−０ランス−４−へブチルシクロヘキシル）ｌ
−プロピルオキシ］−４−［２−（１−ランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）エチル］ベンゼン； １−［３−０ランス−４−メチルシクロヘキシル１−プ
ロピルオキシＬ−４−［２−（　トランス−４−ヘキシ
ルシンクロヘキシル）エチル］ベンゼン； １−［３−０ランス−４−エチルシクロヘキシル）１−
プロピルオキシ］−４−　［２−（　トランス−４−ヘ
キシルシンクロヘキシル）エチル］ベンゼン： １、−［３−０ランス−４−プロピルシクロヘキシル）
ｌ−プロピルオキシ’ｌ−４−［２−（　トランス−４
−ヘキシルシクロヘキシル）エチル１ヘンゼン： １−［３−（　１−ランス−４−ブチルシクロヘキシル
）１−プロピルオキシ］−４−［２−（　トランス−４
−へキシルシクロヘキシル）エチル］ベンゼン； １−［３−（　トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）ｌ−プロピルオキシ］−４−［２−（　トランス−４
−へキシルシクロヘキシル）エチル］ベンゼン； １［３−０ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−１
−プロピルオキシ］−４−［２−（　トランス−４−ヘ
キシルシクロヘキシル）エチル］ベンゼン； １−［３−０ランス−４−へブチルシクロヘキシル）１
−プロピルオキシ］−４−［２−（　トランス−４−ヘ
キシルシクロヘキシル）エチル］ベンゼン： １−［３−０ランス−４−メチルシクロヘキシル）１−
プロピルオキシ］−４−［２−（　トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキシル）エチル］ベンゼン； １−［３−０ランス−４−エチルシクロヘキシル）■ー
プロピルオキシ］−４−［２−（　トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキシル）エチル１ベンゼン； １−［３−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）
■ープロピルオキシ］−４−［２−（トランス−４−へ
ブチルシクロヘキシル）エチル］ベンゼン； １−［３−（＋−ランス−４−ブチルシクロヘキシル）
１−フロビルオキシコ−４−Ｅ２−Ｃ＋−ランス−４−
ヘキシルシクロヘキシル）エチル１ベンゼン； １−［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
１−プロピルオキシ］−４−［２−（トランス−４−ヘ
プチルシクロヘキシル）エチル］ベンゼン； １−［３−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
１−プロピルオキシ］−４−［２−（）ランス−４−へ
ブチルシクロヘキシル）エチル］ベンゼン： １−［３−０ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）１
−フロビルオキシ］−４−［２−（トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキシル ４−［３−（　）ランス−４−プロピルシクロヘキシル
）１−プロピルオキシ］−４’−［２−（　トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）エチル］ヒフェニル：４
−［３−（＋ーランス−４−ヘンチルシクロヘキシル）
１−プロピルオキシ］−４’　−　［２−（　１−ラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］ヒフェニル
：４−［３−（＋ーランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）１−プロピルオキシ］−４’−［２−（　トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］ビフェニル；
１−［３−（＋ーランス−４−メチルシクロヘキシル）
１−プロピルオキシ］−４−［（トランス−４−メチル
シクロヘキシル）メトキシ］ベンゼン； １−［３−（＋ーランス−４−エチルシクロヘキシル）
■ーフロビルオキシ］−４−［０ランス−４−メチルシ
クロヘキシル）メトキシ］ベンゼン： １−［３−（＋ーランス−４−プロピルシクロヘキシル
）１−プロピルオキシ］−４−［０ランス−４−メチル
シクロヘキシル）メトキシ］ベンゼン； １［３−（１−ランス−４−ブチルシクロヘキシル）■
ープロピルオキシ］−４−［（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）メトキシ］ベンゼン； １ーＥ３ー０ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）１
−フロビルオキシ］−４−［０ランス−４−メチルシク
ロヘキシル）メトキシ］ベンゼン； １−［３−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
１−プロピルオキシ］−４−［０ランス−４−メチルシ
クロヘキシル）メトキシ］ベンゼン； １−［３−（）ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
１−プロピルオキシ］−４＝［（１−ランス−４−メチ
ルシクロヘキシル）メトキシ］ベンゼン； １−［３−（＋・ランス−４−メチルシクロヘキシル）
１−プロピルオキシ］−４−［０ランス−４−エチルシ
クロヘキシル）メトキシ］ベンゼン： １−４３−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）１
−プロピルオキシ］−４−［（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）メトキシ１ベンゼン： １−［３−０ランス−４−プロピルシクロヘキシル）■
ープロピルオキシ］−４−［（）ランス−４−エチルシ
クロヘキシル）メトキシ１ベンゼン： １−［３−（　トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
１−プロピルオキシ］−４−［０ランス−４−エチルシ
クロヘキシル）メトキシ１ベンゼン； １−［３−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）■
ープロピルオキシ］−４−［０ランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）メトキシ］ベンゼン： １−［３−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）■
ープロピルオキシ］−４−［（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）メトキシ］ベンゼン； １−［３−（　トランス−４−プロピルシクロヘキシル
）１−フロビルオキシ］−４−［０ランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）メトキシ］ベンゼン； １−［３−（　トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
■ープロピルオキシ］−４−［（　トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）メトキシ７ベンゼン・ １−［３−（　トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）ｌ−プロピルオキシ］−４−［（　トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）メトキシ１ベンゼン； １−［３−０ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）■
ープロピルオキシ］−４−［（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）メトキシ］ベンゼン； １−［３−（＋ーランス−４−へブチルシクロヘキシル
）１−プロピルオキシ］−４−［（　トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）メトキシ］ベンゼン； １−［３−０ランス−４−メチルシクロヘキシル）１−
プロピルオキシ］−４−［（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）メトキシ］ベンゼン； １−［３−（　トランス−４−エチルシクロヘキシル）
■ープロピルオキシ］−４−［０ランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）メトキシ］ベンゼン： １．−［３−（＋−ランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）１−プロピルオキシ］−４−［（１−ランス−４−
ブチルシクロヘキシル）メトキシ］ベンゼン： １〜［３−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）■
−プロピルオキシ］−４−［（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）メトキシ］ベンゼン； １−［３（＋−ランス−４−メチルシクロヘキシル■ー
プロピルオキシ］−４−［（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）メトキシ］ベンゼン； １−［３−０ランス−４−エチルシクロヘキシル）ｌ−
プロピルオキシ］−４−［０ランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）メトキシ１ベンゼン： １−［３−（１−ランス−４−プロピルシクロヘキシル
）■ープロピルオキシ］−４−［（トランス−４−ベン
チルシクロヘキンル）メトキシ］ベンゼン： １−［３−０ランス−４−ブチルシクロヘキシル）■ー
プロピルオキシ］−４−［（１−ランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）メトキシ］ベンゼン： １−［３−（　トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）１−プロピルオキシ］−４−［（トランス−４−ペン
デルシクロヘキシル）メトキシ］ベンゼン、融点（Ｃ−
ＳＡ）１０４°Ｃ１　　転移点　ＳＡ−Ｎ　　１１６°
Ｃ１透明点（Ｎ−１）１２４°Ｃ； １−［３−（）ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
−１−プロピルオキシ］−４−［（）ランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）メトキシ］ベンゼン； １−［３−（）ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
■ープロピルオキシ］−４−［（　トランス−４−ペン
デルシクロヘキシル）メトキシ］ベンゼン； １−［３−（　トランス−４−メチルシクロヘキシル）
■ープロピルオキシ］−４−［（トランス−４−ヘキシ
ルシクロヘキシル）メトキシ］ベンゼン； １−［３−（　トランス−４−エチルシクロヘキシル）
■ーフロビルオキシ］−４−［０ランス−４−ヘキシル
シクロヘキシル）メトキシ］ベンゼン； １−［３−（　トランス−４−プロピルシクロヘキシル
）１−プロピルオキシ］−４−［（）ランス−４−ヘキ
シルシクロヘキシル）メトキシ］ベンゼン： １−［３−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）■
ープロピルオキシ］−４−［（１−ランス−４−へキシ
ルシクロヘキシル）メトキシ］ベンゼン； １−［３−（　トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）１−プロピルオキシ］−４−［（トランス−４−ヘキ
シルシクロヘキシル）メトキシ］ベンゼン； ■−［３−（トランス−４−へキシルシクロヘキシル）
］−プロピルオキシ］−４−［０ランス−４−ヘキシル
シクロヘキシル）メトキシ］ベンゼン： １−［３〜（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
ｌ−プロピルオキシ］−４−［（）ランス−４−へキシ
ルシクロヘキシル）メトキシ］ベンゼン； １−（３−０ランス−４−メチルシクロヘキシル）１−
プロピルオキシ］−４−［（トランス−４−へブチルシ
クロヘキシル）メトキシ］ベンゼン； １、−［３−０ランス−４−エチルシクロヘキシル）１
−プロピルオキシ］−４−［（）ランス−４−へブチル
シクロヘキシル）メトキシ］ベンゼン； １−［３−（＋ーランス−４〜プロビルシクロヘキンル
）１−プロピルオキシ］−４−［（トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキシル）メトキシ１ベンゼン； １−［３−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）ｌ
−プロピルオキシ］−４−［（）ランス−４−へブチル
シクロヘキシル）メトキシ１ベンゼン： １−［３−（　トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）１−プロピルオキシ］−４−［（トランス−４−へブ
チルシクロヘキシル）メトキシ］ベンゼン； １−［３−０ランス−４−へキシルシクロヘキシル）１
−フロビルオキシ］−４−［（）ランス−４−ヘプチル
シクロヘキシル）メトキシ］ベンゼン； １−［３（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）１
−プロピルオキシ］−４−［（１−ランス−４−ヘプチ
ルシクロヘキシル）メトキシ］ベンゼン； １−［３−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）■
ープロピルオキシ］−４−（＋ーランス−４−メチルシ
クロヘキシル）ベンゼン； １−［３−（＋ーランス−４−エチルシクロヘキシル）
■ープロピルオキシ］−４−（　トランス−４−メチル
シクロヘキシル）ベンゼン： １、−［３−０ランス−４−プロピルシクロヘキシル）
■ープロピルオキシ］−４−（　トランス−４−メチル
シクロヘキシル）ベンゼン； １−［３−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）１
−プロピルオキシ］−４−（１−ランス−４−メチルシ
クロヘキシル）ベンゼン： １−［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−１−プロピルオキシ］−４−（＋−ランス−４−メチ
ルシクロヘキシル）ベンゼン： １−［３−（）ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
■−プロピルオキシ］−４−（）ランス−４−メチルシ
クロヘキシル）ベンゼン： １−［３−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）
ｌ−プロピルオキシ］−４−（トランス−４−メチルシ
クロヘキシル）ベンゼン； １、−［３−０ランス−４−メチルシクロヘキシル）■
−プロピルオキシ］−４−（）ランス−４−エチルシク
ロヘキシル）ベンゼン： １−［３−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）ｌ
−プロピルオキシ］−４−（）ランス−４−エチルシク
ロヘキシル）ベンゼン： １−［３−（＋−ランス−４−プロピルシクロヘキシル
）■−プロピルオキシ］−４−（トランス−４−エチル
シクロヘキシル）ベンゼン； １−［３−０ランス−４−ブチルシクロヘキシル）■−
フロビルオキシ］−４−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）ベンゼン： １−［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
１−プロピルオキシ］−４−（）ランス−４−エチルシ
クロヘキシル）ベンゼン； １　［３−（１−ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル
）−１−プロピルオキシ］−４−（）ランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）ベンゼン； １−［３−（１−ランス−４−へブチルシクロヘキシル
）−１−プロピルオキシ］−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）ベンゼン； １−［３−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−
１−プロピルオキシ］−４−（１−ランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）ベンゼン： １−［３−０ランス−４−エチルシクロヘキシル）■−
プロピルオキシ］−４−（トランス−４−フロビルシク
ロヘキシル）ベンゼン； １−［３−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）
ｌ−プロピルオキシ］−４−（）ランス−４−プロピル
シクロヘキシル）ベンゼン； １−［３−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）■
−プロピルオキシ］−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）ベンゼン； １−［３−０ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）■
−プロピルオキシ］−４−（）ランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）ベンゼン： １−［３−（）ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
１−プロピルオキシ］−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）ベンゼン； １−［３−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）
ｌ−プロピルオキシ］−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）ベンゼン： １−［３−（）ランス−４−メチルシクロヘキシル）１
−プロピルオキシ］−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）ベンゼン； １−［３−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）１
−プロピルオキシ］−４−（）ランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）ベンゼン： Ｌ−［３−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル−
１−プロピルオキシ］−４−（　トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）ベンゼン； １−［３−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）ｌ
−プロピルオキシ］−４−（　トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）ベンゼン； １−［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−１−プロピルオキシ］−４−（　１−ランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）ベンゼン； １〜［３−０ランス−４−へキシルシクロヘキシル）−
１−プロピルオキシ］−４−（　トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）ベンゼン； １　［３−（　トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル
）−１−プロピルオキシ］−４−（　）ランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）ベンゼン； １−［３−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）■
ーフロビルオキシ］−４−（　１−ランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）ベンゼン； １−［３−（　）ランス−４−エチルシクロヘキシル）
■−プロピルオキシ］−４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）ベンゼン。
１［３”（＋−ランス−４−プロピルシクロヘキシル）
■−プロピルオキシ］−４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）ベンゼン： １−［３−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）１
−プロピルオキシ］−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）ベンゼン； １−［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
ｌ−プロピルオキシ］−４−（１−ランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）ベンゼン、　融点　（Ｃ”ＳＢ）　
　６７°ｃ１転移点　５Ｂ−Ｎ　　１１３℃、透明点（
Ｎ−１）　　１２７°Ｃ；１−［３−（）ランス−４−
メチルシクロヘキシル）１−７０ピルオキシＬ−４−（
１−ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）ベンゼン； １〜［３−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）１
−プロピルオキシ］−４−（トランス−４−へキンルシ
クロヘキシル）ベンセン： １−ｒ３−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
ｌ−７０ピルオキン］−４−（トランス−４−ヘキシル
シクロヘキシル）ベンゼン： １−［３−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−
１−プロピルオキシ］−４−（トランス−４−ヘキシル
シクロヘキシル）ベンゼン： １−［３−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
１−７’ロピルオキシ］−４−（トランス−４−ヘキシ
ルシクロヘキシル）ベンゼン、 １−［３−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
■−プロピルオキシ］−４−（）ランス−４−ヘキシル
シクロヘキシル）ベンゼン： １−［３−（１−ランス−４−へブチルシクロヘキシル
）■−プロピルオキシ］−４−（＋−ランス−４−ヘキ
シルシクロヘキシル）ベンゼン： １−［３−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−
■−プロピルオキシ］−４−０ランス−４−へブチルシ
クロヘキシル）ベンゼン： １−［３−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−
１−プロピルオキシ］−４−（トランス−４−ヘプチル
シクロヘキシル）ベンゼン： １−［３−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−１−プロピルオキシ］−４−（トランス−４−ヘプチ
ルシクロヘキシル）ベンゼン： １−［３−（＋−ランス−４−ブチルシクロヘキシル）
１−プロピルオキシ］−４−（トランス−４−ヘプチル
シクロヘキシル）ベンゼン： １−［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
１−プロピルオキシ］−４−（トランス−４−ヘプチル
シクロヘキシル）ベンゼン： １−［３−（１−ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル
）１−プロピルオキ／］−４−０ランス−４−ヘプチル
シクロヘキシル）ベンゼン； １−［３−（トランス−４−・ヘプチルシクロヘキシル
）１−プロピルオキシ］−４−（）ランス−４−へブチ
ルシクロヘキシル）ベンゼン： ４−［３−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
１−７’ロピルオキシ］−４″−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）ビフェニル： ４−［３−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
１−プロピルオキシ］−４’−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）ビフェニル； ４−　［３−（トランス−４−ヘンチルシクロヘキシル
）■−プロピルオキシ］−４’−（トランス−４−ペン
デルシクロヘキシル）ビフェニル； （４ａａＨ，Ｂａａ　Ｈ）−デカヒドロ−２α−（４−
［３−（＋−ランス−４−メチルシクロヘキシル）−１
−プロピルオキシ１フエニル）−６β−ペンチルナフタ
レン：（４ａ　ａ　Ｈ，８ａ　ａ　Ｈ）−デカヒドロ−
２ａ　−（４−［３（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）利−プロピルオキシ１フエニル）−６β−ペンチ
ルナフタレン；（４ａ　ａ　Ｈ’、　８ａ　ａ　Ｈ）−
デカヒドロ−２α−（４−［３−（＋−ランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシュフェニ
ル）−６β−ペンチルナフタレン；（４ａａＨ，８ａａ
Ｈ）−デカヒドロ−２α−（４−［３−（トランス−４
−ブチルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシュフェ
ニル）−６β−ペンチルナフタレン：（４ａ　ａ　Ｈ，
８ａ　ａ　Ｈ）−デカヒドロ−２ａ　−（４−［３−（
トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−プロピ
ルオキシュフェニル）−６β−ペンチルナフタレン、融
点　（ｃ−ｓＡ）　　９５°Ｃ１転移点　５Ａ−Ｎ　　
１２１’ｃ。
透明点　（Ｎ−１）　　１５９°Ｃ： （４ａａＨ，８ａａ　Ｈ）−デカヒドロ−２ａ　−（４
−［３−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−
１−プロピルオキシ］フェニル）−６β−ペンチルナフ
タレン：（４ａσＨ，Ｂａａ　Ｈ）−デカヒドロ−２ａ
　−（４−［３（トランス−４−へブチルシクロヘキシ
ル）−１−プロピルオキシ］フェニル）−６β−ペンチ
ルナフタレン；Ｃ４ａａ　Ｈ，８ａａＨ）−デカヒドロ
−２ａ　−（４−［３−（トランス−４−オクチルシク
ロヘキシル）−１−プロピルオキシ］フェニル）−６β
−ペンチルナフタレン：ｌ−メチル−４−（４−［３−
（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−プロ
ピルオキシ］フェニル）ビシクロ［２，２，２］オクタ
ン： ■−エヂルー４−（４−［３−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］フェニル）
ビシクロ［２，２，２］オクタン： １−プロピル−４−（４−［３−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］フェニル
）ビシクロ［２，２，２］オクタン； １−ブチル−４−（４−［３−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］フェニル）
ビシクロＥ２．２．２］オクタン； １−ペンチル−４−（４−［３−（）ランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］フェニル
）ビシクロ［２，２，２］オクタン； ■−ヘキシルー４−（４−［３−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］フェニル
）ビシクロＥ２．２．２３オクタン； ■−ヘプチルー４−（４−［３−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］フェニル
）ビシクロ［２，２，２］オクタン； ■−オクチルー４−（４−［３−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］フェニル
）ビシクロ［２，２，２］オクタン； ■−ノニルー４−（４−［３−（）ランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］フェニル）
ビシクロ［２，２，２］オクタン； ｌ−デシル−４−（４−［３−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］フェニル）
ビシクロ［２，２，２］オクタン； ２−（４’　−［３−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−１−プロピルオキシ］−４−ビフェニリル
）−５−メチルピリミジン： ２−（４’−［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−１−プロピルオキシ］−４−ビフェニリル）
−５−エチルピリミジン： ２−（４’−［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−１−プロピルオキシ］−４−ビフェニリル）
−５−７’ロピルピリミジン； ２−（４″〜［３−（１−ランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−１−プロピルオキシ１−４−ビフェニリル
）−５−ブチルピリミジン： ２−（４’　−［３−（）ランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−１−プロピルオキシ］−４−ビフェニリル
）−５−ペンチルピリミジン； ２−（４″−［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−１−プロピルオキシ］−４−ビフェニリル）
−５−へキシルピリミジン； ２−（４’　−［３−（１−ランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）−１−プロピルオキシ］−４−ビフェニリ
ル）−５−ヘプチルピリミジン； ２−（４’　−［３−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−１−プロピルオキシ］−４−ビフェニリル
）−５−オクチルピリミジン； ２−（４’　−［３−（１−ランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）−１−プロピルオキシ］−４−ビフェニリ
ル）−５−ノニルピリミジン； ２−（４’　−［３−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−１−プロピルオキシ］−４−ビフェニリル
）−５−デシルピリミジン、融点　（Ｃ−Ｓ）　　１１
５°Ｃ１転移点ｓ−ｓ。１４２°Ｃ１転移点　Ｓ。−Ｎ
　　　２０５℃、透明点　（Ｎ−１）　　２１５℃。
実施例２ ４−へブチルオキシ安息香酸１．９１、４−［３（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）■−プロピルオキ
シ］フェノール２．５９及び４（ジメチルアミノ）ピリ
ミジン０．１２をジクロロメタン５０ｍ４に溶解し、こ
の溶液を撹拌しながら１０分以内にＮ、Ｎ’−ジシクロ
へキシルカルボジイミド２．０２で一部づつ処理した。
混合物を室温で一夜撹拌し、次に濾過した。濾液をジク
ロロメタンで希釈し、飽和炭酸ナトリウム溶液各５０ｍ
４で２回、次に水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥
し、濾過し、そして濃縮した。得られた粗製の生成物を
シリカゲル上で、トルエンを用いてクロマトグラフィー
によって精製した。得られた４−へブチルオキシ安息香
酸１−　［：３−　（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−１−プロピルオキシ］　フェニルエステルを
エタノールから再結晶させた；融点（ｃ−ｓｏ）７４°
Ｃ１転移点Ｓ−８ｃ６７°Ｃ［モノトロピック（ｍｏｎ
ｏｔｒｏｐｉｃ）］、転移点Ｓ。−Ｎ８６°Ｃ１透明点
（Ｎ−１）１４８℃。
出発物質として用いた４−［３−０ランス４−ペンチル
シクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］フェノールは
次の如くして製造した＝３−（＋−ランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）ｌ−プロピルブロマイド５．０．？
、ヒドロキノン１０．０．？、無水炭酸カリウムＩＯ，
ｉ及び無水ブタノン２５０ｍｆｆの混合物を還流下で一
夜加熱した。次いで冷却した反応混合物を水に注ぎ、ジ
クロロメタン各１００ｒｎＱで３回抽出した。合液した
有機相を水５００ｍ（２で洗浄し、硫酸マグネシウム上
で乾燥し、濾過し、そして濃縮した。残渣をシリカゲル
上で、トルエン／酢酸エチル（４：　１容量比）を用い
てクロマトグラフィーにかけ、４［３−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）−■−プロピルオキシ］フ
ェノール２．９７を得た；融点１００−１０１’ｃ！。
同様の方法において、次の化合物を製造することができ
た： ４−メトキシオキシ安息香酸４−［３−（トランス４−
プロピルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ１フエ
ニルエステル； ４−エトキシオキシ安息香酸４−［３−（）ランス４−
プロピルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］フェ
ニルエステル： ４−プロピルオキシ安息香酸４−［３−（）ランス４−
プロピルシクロヘキシル）利−プロピルオキシ１フエニ
ルエステル： ４−ブチルオキシ安息香酸４−［３−（１−ランス−４
プロピルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］フェ
ニルエステル； ４−ペンチルオキシ安息香酸４−［３−（）ランス４−
プロピルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］フェ
ニルエステル； ４−へキシルオキシ安息香酸４−［３−（）ランス４−
プロピルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］フェ
ニルエステル： ４−へブチルオキシ安息香酸４−［３−（＋−ランス４
−プロピルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］フ
ェニルエステル； ４−オクヂルオキシ安息香酸４−［３−０ランス４−プ
ロピルシクロヘキシル）ｌ−プロピルオキシ］フェニル
エステル： ４−７ニルオキシ安息香酸４−［３−（トラフ　７．−
４プロピルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ１フ
エニルエステル； ４−デシルオキシ安息香酸４−［３−（トランス−４プ
ロピルンクロヘキンル）−１−プロピルオキシ］フェニ
ルエステル； ４−ウンデシルオキシ安息香酸４−［３−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）刊−プロピルオキシ１フ
エニルエステル： ４−ドデシルオキシ安息香酸４−［３−０ランス４−プ
ロピルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］フェニ
ルエステル； ４−メトキシオキシ安息香酸４−［３−（）ランス４−
ペンチルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］フェ
ニルエステル； ４−エトキシオキシ安息香酸４−（３−（）ランス４−
ペンチルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］フェ
ニルエステル： ４−プロピルオキシ安息香酸、ＩＩ−［３−０ランス４
−ペンチルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］フ
ェニルエステル； ４−ブチルオキシ安息香酸４−［３−（トランス−４ペ
ンチルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］フェニ
ルエステル； ４−ペンチルオキシ安息香酸４−［３−（トランス４−
ペンチルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］フェ
ニルエステル： ４−へキシルオキシ安息香酸４−［３−（トランス４−
ヘプチルシクロヘキシル）刊−プロピルオキシュフェニ
ルエステル； ４〜オクチルオキシ安息香酸４−Ｃ３−Ｏランス４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ１フエニ
ルエステル、　融点　（Ｃ−３ｃ）　　６８°Ｃ１転移
点　Ｓ−５ｃ６７°Ｃ［モノトロピック（ｍｏｎｏｔｒ
ｏｐｉｃ）、転移点　Ｓ。−Ｎ　　９９°Ｃ１透明点　
（Ｎ−１）　　１４７°Ｃ；４−ノニルオキシ安息香酸
４−［３−（１−ランス−４ペンチルンクロヘキンル）
−１−プロピルオキシュフェニルエステル、　融点　（
Ｃ−５ｃ）　　７７℃、転８点Ｓ−３ｏ６８°Ｃ（モノ
トロピック）、転移点５ｏ−Ｎ　１０９°Ｃ１透明点　
（Ｎ−１）　　１４４°Ｃ；４−デシルオキシ安息香酸
４−［３−（トランス−４ペンチルシクロヘキシル）−
１−プロピルオキシ１フエニルエステル呟　融点　（Ｃ
−３ｃ）　　６４°Ｃ１転移点　５−ｓｏ７０°Ｃ１転
移点　Ｓ。−Ｎ　　１１６°Ｃ１透明点　（Ｎ−１）　
　１４３°Ｃ： ４−ウンデシルオキシ安息香酸４−［３−０ランス−４
−ヘプチルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシュフ
ェニルエステル、　融点　（Ｃ−３ｃ）　　７５°Ｃ１
転移点　Ｓ−３７１°Ｃ（モノトロピック）、転移点５
ｏ−Ｎ　１２１°Ｃ１透明点　（Ｎ−１）　　１４１°
Ｃ；４−ドデシルオキシ安息香酸４−［３−（トランス
４−ペンチルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシュ
フェニルエステル、　融点　（ｃ−ｓｃ）　　５８°Ｃ
１転移点　Ｓ−３ｏ７５°Ｃ（モノトロピック）、転移
点５ｏ−Ｎ　　１２５°Ｃ１透明点　（Ｎ−１）　　１
４０’Ｏ；４−メトキシ安息香酸４−［３−０ランス−
４−ヘプチルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシュ
フェニルエステル： ４−エトキシ安息香酸４−［３−（＋−ランス−４−ヘ
プチルシクロヘキシル）−■−プロピルオキシ］フェー
ルエステル： ４−プロピルオキシ安息香酸４−［３−（トランス４−
へブチルシクロヘキシル）−■−プロピルオキシ］フェ
ニルエステル； ４−ブチルオキシ安息香酸４−［３−０ランス−４へブ
チルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ３フｘニル
エステル； ４−ヘンチルオキシ安息香酸４−［３−（トランス４−
へブチルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシュフェ
ニルエステル； ４−へキシルエトキシ安息香酸４−［３−（トランス−
４−ヘプチルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシュ
フェニルエステル； ４−へブチルオキシ安息香酸４−［３−（）ランス−４
−ヘプチルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシュフ
ェニルエステル； ４−オクチルオキシ安息香酸４−［３−（トランス４−
ヘプチルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシュフェ
ニルエステル； ４−ノニルオキシ安息香酸４−［３−（ｈ　ラフ　ス−
４へブチルシクロヘキシル）−■−プロピルオキシ］フ
ェニルエステル； ４−デシルエトキシ安息香酸４−［３−０ランス−４−
ヘプチルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシュフェ
ニルエステル； ４−ウンデシルオキシ安息香酸４−１３−Ｃトランス−
４−へブチルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシュ
フェニルエステル： ４−ドデシルオキシ安息香酸４−［３−０ランス４−へ
ブチルシクロヘキシル）−■−プロピルオキシ］フェニ
ルエステル： ４−（アリルオキシ）安息香酸４−［３−（１−ランス
４−プロピルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ１
フエニルエステル； ４−（３−ブテニル）オキシ安息香酸４−［３−（＋−
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−プロピル
オキシュフェニルエステル； ４−（４−ペンテニル）オキシ安息香酸４−［３−０ラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）＋　７’ロピルオ
キシ］フエニルエステル； ４−（５−へキセニル）オキシ安息香酸４−［３−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−■−プロピル
オキシ］フェニルエステル； ４−（６−へブテニル）オキシ安息香酸４−［３−（）
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−プロピル
オキシュフェニルエステル； ４−（７−オクテニル）オキシ安息香酸４−［３−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−プロピル
オキシュフェニルエステル。
４−（訃ノネニル）オキシ安息香酸４−［３−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−プロピルオキ
シュフェニルエステル； ４−（９−デセニル）オキシ安息香酸４−［３−（）ラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−プロピルオ
キシュフェニルエステル； ４−（１０−ウンデンル）オキシ安息香酸４−　［３−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−プロ
ピルオキシュフェニルエステル： ４−（１１−ドデシル）オキシ安息香酸４−［３−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−プロピル
オキシュフェニルエステル： ４−アリルオキシ安息香酸４−［３−（トランス−４ペ
ンチルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ１フエニ
ルエステル： ４−（３−ブテニル）オキシ安息香酸４−［３−（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−プロピルオ
キシ１フエニルエステル； ４−（４−ペンテニル）オキシ安息香酸４−［３−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−プロピル
オキシ１フエニルエステル； ４−（５−ヘキセニル）オキシ安息香酸４−［３−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−ｙロピル
オキシ］フェニルエステル： ４−（６〜へブテニル）オキシ安息香酸４−［３−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−プロピル
オキシ１フエニルエステル、融点（Ｃ−３ｃ）　６４°
Ｃ１転移点　５−ｓｏ５２°Ｃ（モノトロピック）、転
移点５ｏ−Ｎ　　７３°Ｃ１透明点（Ｎ−１）　　１４
７℃：４−（７−オクテニル）オキシ安息香酸４−［３
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−プロ
ピルオキシュフェニルエステル、融点（Ｃ−３ｃ）　７
５°Ｃ１転移点　５−ｓｏ５７°Ｃ（モノトロピック）
、転移点５ｏ−Ｎ　　９６°Ｃ１透明点（Ｎｌ）　　１
４２°Ｃ；４−（８−ノネニル）オキシ安息香酸４−［
３−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−
プロピルオキシュフェニルエステル、融点（Ｃ−８ｃ）
６１°Ｃ１転移点　Ｓ−５ｏ５６°Ｃ（モノトロピック
）、転移点Ｓｏ−Ｎ　　９９°Ｃ１透明点（Ｎ−１）　
　１４４°Ｃ：４−（９−デセニル）オキシ安息香酸４
−［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
１−プロピルオキシュフェニルエステル、融点（Ｃ−５
ｃ）　　６４°Ｃ１転移点Ｓ−５ｏ５８°Ｃ（モノトロ
ピック）、転移点５ｏ−Ｎ　　１０５°Ｃ１透明点（Ｎ
−１）　　１３８°Ｃ：４、−（１０−ウンデシル）オ
キシ安息香酸４−　［３−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−１−プロピルオキシ１フエニルエステ
ル、融点（Ｃ−３ｃ）　　７１’０゜転移点　Ｓ−５ｏ
６１°Ｃ（モノトロピック）、　転移点５ｏ−Ｎ　　１
１４°Ｃ１透明点（Ｎ−１）　　１３９°Ｃ；４−（Ｉ
Ｉ−ドデシル）オキシ安息香酸４−［３−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシュ
フェニルエステル、融点（Ｃ−３ｃ）　　５５°Ｃ１転
移点　Ｓ−５６５°Ｃ１転移点　Ｓ。−Ｎ　　１１７°
Ｃ１透明点（Ｎ−１）　　１３６°Ｃ２ ４−アリルオキシ安息香酸４−［３−（トランス−４ヘ
プチルシクロヘキシル）利−プロピルオキシ１フエニル
エステル。
４−（３−ブテニル）オキシ安息香酸４−［３−（）う
ンスー４−へブチルシクロヘキシル）ｌ−プロピルオキ
シ１フエニルエステル； ４−（４−ペンテニル）オキシ安息香酸４−［３−（＋
−ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−１−プロピ
ルオキシュフェニルエステル； ４−（５−へキセニル）オキシ安息香酸４−［３−（ト
ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−１−プロピル
オキシュフェニルエステル； ４−（６−へブテニル）オキシ）安息香酸４−［３−（
＋−ランス−４−へブチルシクロヘキシル）−１−プロ
ピルオキシュフェニルエステル： ４−（７−オクテニル）オキシ安息香酸４−［３−０ラ
ンス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−１−プロピルオ
キシュフェニルエステル； ４−（８−ノネニル）オキシ安息香酸４−［３−０ラン
ス−４−へブチルシクロヘキシル）−１−プロピルオキ
シ１フエニルエステル； ４−（９−デセニル）オキシ安息香酸４−［３−（）ラ
ンス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−１−プロピルオ
キシュフェニルエステル： ４−メトキシ−３−フルオロ安息香酸４−［３−（）ラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−プロピルオ
キシロフェニルエステル； ４−エトキシ−３−フルオロ安息香酸４−　［３−（ト
ランス−４−フロビルシクロヘキシル）刊−プロピルオ
キシ１フエニルエステル： ４−プロピルオキシ−３−フルオロ安息香ａ　４−［３
（］・］ランスー４−プロピルンクロヘキシル−１−プ
ロピルオキシロフェニルエステル１ ４−ブチルオキシ−フルオロ安息香酸４−　［３−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−プロピル
オキシロフェニルエステル； ４−ペンチルオキシ−３−フルオロ安息香酸４−［３（
トランス−４−フロビルシクロヘキシル）−１−プロピ
ルオキシ１フエニルエステル： ４−へキシルオキシ−３−フルオロ安息香酸４−［３（
トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−プロピ
ルオキシロフェニルエステル； ４−へブチルオキシ−３−フルオロ安息香酸４−［３（
トランス−４−フロビルシクロヘキシル）−１−７’ロ
ピルオキシ］フエニルエステル； ４−オクチルオキシ−３−フルオロ安息香１４−［３（
トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−プロピ
ルオキシロフェニルエステル； ４−ノニルオキシ−３−フルオロ安息香ａ　４−［３（
トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−プロピ
ルオキシロフェニルエステル； ４−デシルオキシー３−フルオロ安息香酸４−［３（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−プロピル
オキシロフェニルエステル： ４−ウンデシルオキシ−３−フルオロ安息香酸４［３−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）利−プロピ
ルオキシロフェニルエステル； ４−ドデシルオキシ−３−フルオロ安息香酸４−［３（
トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−プロピ
ルオキシロフェニルエステル； ４−メトキシ−３−フルオロ安息香酸４−［３−（＋−
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）利−プロピルオ
キシロフェニルエステル； ４−エトキシ−３−フルオロ安息香酸４−［３−（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−プロピルオ
キシ１フエニルエステル； ４−プロピルオキシ−３−フルオロ安息香酸４−［３（
トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−プロピ
ルオキシロフェニルエステル： ４−’；’チルオキシー３−フルオロ安息香酸４−［３
（］・］ランスー４−ペンチルシクロヘキシル−１−プ
ロピルオキシロフェニルエステル： ４−ペンチルオキシ−３−フルオロ安息香酸４−［３（
トランス−４−ペンチルシクロヘキシルピルオキシロフ
ェニルエステル： ４−へキシルオキシ−３−フルオロ安息香酸４−［３（
トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−プロピ
ルオキシロフェニルエステル： ４−オクチルオキシ−３−フルオロ安息香酸４−［３（
トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−プロピ
ルオキシロフェニルエステル； ４−ノニルオキシ−３−フルオロ安息香酸４−［３−（
ｌ・ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−プロ
ピルオキシロフェニルエステル； ４−デシルオキシ−３−フルオロ安息香酸４−［３（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−プロピル
オキシロフェニルエステル； ４−ウンデシルオキシ−３−フルオロ安息香酸４［３−
（１−ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−プ
ロピルオキシ１フエニルエステル； ４−ドデシルオキシ−３−フルオロ安息香酸４−［３（
トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−プロピ
ルオキシロフェニルエステル、　融点（Ｃ−Ｓｃ）６９
°Ｃ１転移点　ｓ−ｓｏ＜４０℃、転移点　Ｓ。−Ｎ１
２０°Ｃ１　　透明点（Ｎ−Ｉ）１２９°Ｃ；４−メト
キシ−３−フルオロ安息香酸４−［３−（）ランス−４
−へブチルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ１フ
エニルエステル； ４−エトキシ−３−フルオロ安息香酸４−［３−（＋ー
ランス−４−へブチルシクロヘキシル）−１−プロピル
オキシロフェニルエステル； ４−プロピルオキシ−３−フルオロ安息香酸４−　［３
（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−１−プロ
ピルオキシロフェニルエステル： ４−ブチルオキシ−３−フルオロ安息’ＩＦ酸４−［３
（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−１−プロ
ピルオキシュフェニルエステル： ４−ペンチルオキシ−３−フルオロ安息香酸４−［３（
トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−■−プロピ
ルオキシ１フェニルエステル： ４−へキシルオキシ−３−フルオロ安息香酸４−　［３
（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−１−プロ
ピルオキシ１フエニルエステル： ４−へブチルオキシ−３−フルオロ安息香酸４−［３（
トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−１−プロピ
ルオキシュフェニルエステル； ４−才クチルオキシ−３−フルオロ安息香酸４−［３（
トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−１−プロピ
ルオキシ１フエニルエステル； ４−７ニルオキシー３−フルオロ安息香酸４−　［３−
（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−１−７”
ロピルオキシ］フェニルエステル； ４−デシルオキシ−３−フルオロ安息香酸４−［３（ト
ランス−４−へブチルシクロヘキシル）−１−プロピル
オキシュフェニルエステル： ４−ウンデシルオキシ−３−フルオロ安息香酸４［３−
０ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−１−プロピ
ルオキシュフェニルエステル： ４−ドデシルオキシ−３−フルオロ安息香酸４−［３（
トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−１−プロピ
ルオキシュフェニルエステル： ４−（Ｉ　ｌ−ドデセニル）オキシ−３−フルオロ安息
香酸４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）１−プロピルオキシュフェニルエステル：４−へブ
チルオキシ−２，３−ジフルオロ安息香酸４−［３−〇
ランスー４−ペンチルシクロヘキシル）−１プロピルオ
キシ１フ工ニルエステノ呟融点（Ｃ−３Ｃ）７９°Ｃ１
転移点　Ｓ。−Ｎ　　９４°Ｃ１透明点（Ｎ−１）１３
９°Ｃ： ４−オクチルオキシ−２，３−ジフルオロ安息香酸４−
［３−０ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１プ
ロピルオキシ］フエニルエステル、融点（Ｃ−３ｃ）７
０°Ｃ１転移点　Ｓ。−Ｎ　　１０３°Ｃ１透明点（Ｎ
−１）１３８°Ｃ： ４−７ニルオキシー２．３−ジフルオロ安息香酸４［３
−０ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−プロ
ピルオキシュフェニルエステル、融点（Ｃ−３ｃ）７３
°Ｃ１転移点　Ｓ。−Ｎ　　１１０°Ｃ１透明点（Ｎｌ
）１３６℃； ４−デシルオキシ−２，３−ジフルオロ安息香酸４［３
−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−プ
ロピルオキシュフェニルエステル、融点（Ｃ−５ｃ）６
８°Ｃ１転移点　Ｓ。−Ｎ　　１１５℃、　透明点（Ｎ
−１）１３５°Ｃ； ４−ランチシルオキシ−２，３−ジフルオロ安息香酸４
−［３−（＋−ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
１−プロピルオキシュフェニルエステル、　融点（Ｃ−
３）６８°Ｃ１転移点　Ｓ。−Ｎ　　１１８°Ｃ１透明
点（Ｎ−１）　　１３３°Ｃ； ４−ドデシルオキシ−２，３−ジフルオロ安息香酸４−
［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１
＝プロピルオキシ］フエニルエステル、融点（Ｃ−３ｃ
）６６°Ｃ１転移点　Ｓ。−Ｎ１２１°Ｃ１透明点（Ｎ
−１）１３３°Ｃ； ４−ドデシルオキシ−２−クロロ安息香酸４−［３（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−プロピル
オキシュフェニルエステル； ４−ドデシルオキシ−２−ブロモ安息香酸４−［３（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−■−プロピル
オキシ１フェニルエステル； ４−ドデシルオキシ−２−シアノ安息香酸４−［３（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−７’ロピ
ルオキシ］フエニルエステル； ４−ドデシルオキシ−３−クロロ安息香酸４−［３（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−プロピル
オキシュフェニルエステル、　　融点（Ｃ−Ｓｃ）６０
°Ｃ１転移点　Ｓ。−Ｎ　　１０５°Ｃ１透明点（Ｎ−
１）１２２°Ｃ； ４−ドデシルオキシ−３−ブロモ安息香酸４−［３（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−プロピル
オキシュフェニルエステル、　　融点（Ｃ，−５ｃ）７
０°Ｃ１転移点　Ｓ。−Ｎ　　９２°Ｃ１透明点（Ｎ−
１）１１２℃： ４−ドデシルオキシ−３−シアノ安息香酸４−［３（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−プロピル
オキシ１フエニルエステル、　　融点（Ｃ−１）１０３
°Ｃ１転移点　Ｓ。−Ｎ　　９７°Ｃ１透明点（Ｎ−１
）１００°Ｃ； （Ｓ）−４−（１−メチルへブチル）オキシ安息香酸４
−［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
１プロピルオキシ１フエニルエステル： （Ｓ）−４−（１−メチルヘプチル）オキシ−３−フル
オロ安息香ｅ　４−［３−（）ランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−１−プロピルオキシフフェニルエステ
ル：（Ｓ）−４−（１−メチルヘプチル）オキシ−３−
クロロ安息ｉ酸４−［３−０ランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）−１−プロピルオキシ１フエニルエステル
；（Ｓ）−４−（１−メチルヘプチル）オキシ−３−ブ
ロモ安息香１４−［３−（１−ランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−１−プロピルオキシフフェニルエステ
ル：（Ｓ）−４−（１−メチルヘプチル）オキシ−３−
シアノ安、１ｍ４〜［３−（）ランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−１−プロピルオキシフフェニルエステ
ル；トランス−４−メチルシクロヘキサンカルボン酸４
−［３−０ランス−４−プロピルシクロヘキシル）■−
プロピルオキシ］フェニルエステル；トランス−４−エ
チルシクロヘキサンカルボン酸４−［３−（）ランス−
４−プロピルシクロヘキシル）ｌ−プロピルオキシフフ
ェニルエステル；トランス−４−プロピルシクロヘキサ
ンカルボン酸４−［３−（）ランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）■−プロピルオキシ］フェニルエステル；
トランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボン酸４−［
３−０ランス−４−プロピルシクロヘキシル）■−プロ
ピルオキシ］フェニルエステル；トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキサンカルボン酸４−［３−０ランス−４−
プロピルシクロヘキシル）１−’ロピルオキシ］フェニ
ルエステル；トランス−４−へキシルシクロヘキサンカ
ルボン酸４−［３−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）■−プロピルオキシ］フェニルエステル；トラ
ンス−４−へブチルシクロヘキサンカルボン酸４−［３
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ｌ−プロ
ピルオキシフフェニルエステル；トランス−４−メチル
シクロヘキサンカルボン酸４−［３−（＋ーランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）＝１−プロピルオキシフフ
ェニルエステル；トランス−４−エチルシクロヘキサン
カルボン酸４−［３−（　トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）■ープロピルオキシ］フェニルエステル；
トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸４−
［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル１−プ
ロピルオキシフフェニルエステル；トランス−４−ブチ
ルシクロヘキサンカルボン酸４−［３−０ランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）■ープロピルオキシ］フェニ
ルエステル；トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカ
ルボン酸４−［３−（　トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）■ープロピルオキシ］フェニルエステル、　
融点（ｃ−ｓ）　　８８°Ｃ１　　転移点　ｓ−ｓＢ１
０２°Ｃ１　　転移点ｓＢ−ｓＡ１１４°Ｃ１　　転移
点　ＳＡ−Ｎ１２７°Ｃ１透明点（Ｎ−１）　　１５０
°Ｃ。
トランス−４−ヘキシルシクロヘキサンカルボン酸４−
［３−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）１−
７’ロビルオキシ］フエニルエステル；トランス−４−
ヘプチルシクロヘキサンカルボン酸４−［３−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）■ーフロビルオキシ
コフェニルエステル；トランス−４−メチルシクロヘキ
サンカルボン酸４−［３−（　トランス−４−へブチル
シクロヘキシル）■ープロピルオキシ］フェニルエステ
ル；トランス−４−エチルシクロヘキサンカルボン酸４
−［３−（　トランス−４−へブチルシクロヘキシル）
■ープロピルオキシ］フェニルエステル；トランス−４
−プロピルシクロヘキサンカルボン酸４−［３−（　）
ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ｌ−プロピルオ
キシフフェニルエステル；トランス−４−ブチルシクロ
ヘキサンカルボンｅ　４−［３−（トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキシル）１−７’ロピルオキシ］フエニル
エステル：トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカル
ボン酸４−［３−（　トランス−４−へブチルシクロヘ
キシル）１−プロピルオキシフフェニルエステル：トラ
ンス−４−へキシルシクロヘキサン力ルポン酸４−［３
−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）１−プロ
ピルオキシ］フェニルエステル；トランス−４−へブチ
ルシクロヘキサンカルボンＩｎ　４−［３−（１−ラン
ス−４−ヘプチルシクロヘキシル）１−プロピルオキシ
１フエニルエステル；トランス−４−ビニルシクロヘキ
サンカルボン１１４−［３−０ランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）１−プロピルオキシ］フェニルエステル
：トランス−４−（２−プロペニル）シクロヘキサンカ
ルボン酸４−［３−（）ランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−１−プロピルオキシ］フェニルエステル；ト
ランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキサンカルボン
酸４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）−１−プロピルオキシ］フェニルエステル：トランス
−４−（４−ペンテニル）シクロヘキサンカルボン酸４
−［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
１−プロピルオキシ］フェニルエステル、４−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）カルボン酸４−［３
−０ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−プロ
ピルオキシ］フェニルエステＪｌ／。
融点　（Ｃ−３）　　１３２°Ｃ１転移点　Ｓ。−８Ａ
１４２°Ｃ１転移点　５Ａ−Ｎ１６１’Ｏ，透明点　（
Ｎ−１）　　２３２°Ｃ：４−（４−ペンチルビシクロ
［２，２，２］オクト−１−イル）安息香酸４−［３−
（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−プロ
ピルオキシ］フェニルエステル、融点　（Ｃ−３）　　
１７１°Ｃ１転移点　５Ａ−Ｎ　　１．９４°Ｃ１透明
点　（Ｎ−１）　　２６０℃； ４−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）安息香酸４−
［３−（１−ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
１プロピルオキシ］フエニルエステル、　融点（Ｃ−５
）９７°Ｃ１転移点　Ｓ。−Ｎ　、８０°Ｃ１透明点（
Ｎ−１）　　２２９°Ｃ； ４−（５−へキシル−２−ピリミジニル）安息香酸４−
［３−（１−ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）刊
プロピルオキシ］フェニルエステル： ４−（５−へブチル−２−ピリミジニル）安息香酸４−
［３−（トランス−４＝ペンデルシクロヘキシル）−１
プロピルオキシ］フエニルエステル、融点（Ｃ−Ｎ）　
　１１８°Ｃ１透明点　（Ｎ−１）　　２１９°Ｃ；４
−（５−オクチル−２−ピリミジニル）安息香酸４−［
３−（１−ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１
プロピルオキシ］フエニルエステル； ４−（５−ノニル−２−ピリミジニル）安息香酸４−［
３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−
プロピルオキシ１フエニルエステル； ４−（５−デシル−２−ピリミジニル）安息香酸４−［
：３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１
プロピルオキシ］フエニルエステル、　融点（ｃ−ｓｏ
）　　１０８°Ｃ１転移点　Ｓ。−Ｎ１２６°Ｃ１透明
点（Ｎ−１）　　２０５°Ｃニ ドランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボン酸４−［３−（１〜ランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ
］フェニルエステル、　融点　（Ｃ−５ｃ）　　７７°
Ｃ１転移点５Ｂ−３Ａ１８９°Ｃ１転移点５Ａ−Ｎ　　
２２０°Ｃ１透明点　（Ｎ−１）　　２３９°Ｃ； ４〜［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
エチル］安息香酸４−［３−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］フェニルエス
テル、融点　（Ｃ−３Ｂ）　　８５℃、転移点Ｓ　Ｂ　
−Ｓｃ１１７°Ｃ１転移点ｓ−ｓ　　１３４°Ｃ１転移
点５Ａ−ＮＡ １８２℃、透明点　（Ｎ−１）　２０６°Ｃ；４−［０
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）メトキシ］安息
香酸　４−［３−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシ１フエニルエステル、融点
　（Ｃ−５Ｂ）　　９５°Ｃ１転移点５Ｂ−８゜１０３
°Ｃ１転移点Ｓ−３１５４°Ｃ１転移点Ｓ　Ａ−ＮＡ １７８°Ｃ１透明点　（Ｎ−１）　２１２°Ｃ：４−［
）ランス−４−ペンチルシクロヘキシルカルボニルオキ
シ］安息香酸４−［３−０ランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−１−プロピルオキシ１フエニルエステル、
　融点　（Ｃ−３）　　９５°Ｃ１転移点５ｃ−ｓ　　
９８°Ｃ１ 転移点Ｓ。−Ｎ１１３°Ｃ１透明点　（Ｎ−１）　　２
２８°Ｃ：４’−（３−（）ランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）１−プロピルオキシ］安息香酸４−［３−
（トランス−４ペンチルシクロヘキシル）−１−プロピ
ルオキシ］フェニルエステル、融点　（Ｃ−３）　　８
８°Ｃ１転移点Ｓ−３ｏ１．１２°Ｃ１転移点Ｓ。−３
Ａ１５７°Ｃ１転移点５Ａ−Ｎ　　１８３°Ｃ１透明点
　（Ｎ−１）　１９６°Ｃ；４−［３−０ランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）１−プロビルオキン］安息香
酸　４−［２−（トランス−４ペンデルシクロヘキシル
）エチル］フェニルエステル、　融点　（Ｃ−３）　　
７７°Ｃ１転移点ｓ　−ｓ。
１１６°Ｃ５転移点ｓ−ｓ　　１３２°Ｃ１転移点　　
５Ａ−ＮＡ １９０°Ｃ１透明点　（Ｎ−１）　　２１０’Ｏ；４（
３−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル■ープロ
ピルオキシ］安息香酸４−［（）ランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）メトキシ］フェニルエステル； ４−１３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
ｌ−プロピルオキシ］安息香酸４−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）フェニルエステル；４−［３−
（　トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−プ
ロピルオキシ］安息香酸４−（トランス−４−ヘンチル
シクロヘキシルカルボニルオキシ）フェニルエステル。
実施例３ トルエン５０ｍ（２中の４−［３−４ランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］ベンズア
ルデヒド２．１２及び２−ペンチル−１３−プロパンジ
オールｌ　、２，？の溶液を１０％（容量比）硫酸２滴
で処理した。この混合物を２．５時間沸騰温度に加熱し
、同時に生じた水を留去した。次にトリエチルアミン４
滴を反応混合物に加えた。冷却後、混合物をＩＮ炭酸水
素ナトリウム溶液２　０’ｍｆｆ，水各２０ｍＱで２回
洗浄し、硫酸すトリウム上で乾燥し、濾過し、そして濃
縮した。残渣をシリカゲル上で、トルエンを用いてクロ
マトグラフィーにかけ、トランス−５−ペンチル−２（
４−［３−　（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）−１−プロピルオキシ１フエニル）−１３−ジオキサ
ン０．６２を得た：融点（Ｃ−ＳＢ）６５°Ｃ１転移点
ＳＢーＮ７３°Ｃ、透明点（Ｎ−１）１２８℃。
出発物質として用いたｉ［３−’（トランス４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］ベンズアル
デヒドは次の如くして製造した：４ーヒドロキシベンズ
アルデヒド１．９＆、３−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）＋５１ １−プロピルブロマイド５．０ｊ？、炭酸カリウム８、
３ｊｊ及びブタノン５０ｍ１２を実施例１と同様の方法
で反応させ、ｌ−　［１０ランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−１−プロピルオキシ］ベンスアルデヒド６
．０２を得た。
同様の方法において、次の化合物を製造することができ
たニ ドランス−５−メチル−２−（４−［３−（　トランス
−４プロピルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ１
フエニルトジオキザン： トランス−５−エチル−２−（４−［３−（　トランス
−４プロピルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］
フェニル１ージオキサン； トランス−５−プロピル−２−（４−［３−（　トラン
ス−４プロピルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ
１フエニルトジオキザン： トランス−５−ブチル−２−（４−［３−（　トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ
１フエニルトジオキザン； トランス−５−ペンチル−２−（４−［３−（　トラン
ス−４プロピルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ
］フェニル］ージオキサン； トランス−５−ヘキシル−２−（４−［３−（　トラン
ス−４プロピルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ
］フェニル］ージオキサン； トランス−５−へブチル−２−（４−［３−（　）ラン
ス−４プロピルシクロヘキシル）−■ープロピルオキシ
〕フェニル］ージオキサン； トランス−５−メチル−２−（４−［３−（　トランス
−４ペンチルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］
フェニル１ージオキサン： トランス−５−エチル−２−（４−［３−（　トランス
−４ペンチルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ１
フェニル１−ジオキサン： トランス−５−プロピル−２−（４−　［３−（　１−
ランス−４ペンチルシクロヘキシル）−１−プロピルオ
キシ１フェニル］−ジオキサン； トランス−５−ブチル−２−（４−［３−（　トランス
−４ペンチルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］
フェニル］ージオキサン； トランス−５−へキシル−２−（４−［３−（トランス
−４＝ペンチル／クロヘキシル）−１−プロピルオキシ
］フェニル１−ジオキサン； トランス−５−へブチル−２−（４−［３−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ
］フェニル］−ジオキサン； トランス−５−メチル−２−（４−［３−（トランス−
４へブチルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］フ
ェニル］−ジオキサン； トランス−５−エチル−２−（４−［３−（トランス−
４へブチルシクロヘキシル）−１−フロビルオキシ］フ
ェニル］−ジオキサン： トランス−５−プロピル−２−（４−［３−（トランス
−４へブチルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］
フェニル］−ジオキサン： トランス−５−ブチル−２−（４−［３−（トランス−
４−ヘプチルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ１
フェニル］−ジオキサン； トランス−５−ペンチルー２−（４−［３−（トランス
−４へブチルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］
フェニル］−ジオキサン； トランス−５−へキシル−２−（４−［３−（）ランス
−４へブチルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］
フェニル］−ジオキザン： トランス−５−ヘプチル−２−（４−［３−（トランス
−４へブチルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］
フェニル］−ジオキサン。
実施例４ ４−ヒドロキシ−２−フルオロベンゾニ）ＩＪル０．１
４１、４−　［３−０ランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−１−プロピルオキシ１安息Ｗ酸０．３５２　、
Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイミド０．２４９
．４−　（ジメチルアミノ）ピリジン０．０１及びジク
ロロメタン２５ｍ＋１ヲ実施例２と同様の方法で反応さ
せた。これにより、融点（Ｃ−Ｎ）７５°Ｃ１透明点（
Ｎ−Ｉ）１４６０Ｃを有する４−［３−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］安
息香酸４−シアノ−３−フルオロフェニルエステル０．
３２２を得た。
出発物質として用いた４−［３−（トランス４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−１−プロピルオキシ］安息香酸は
次の如くして製造した：アセトン１００ｍ＋２中の４−
［３−（）ランス４−ペンチルシクロヘキシル）−１−
プロピルオキシ１ペンスアルデヒド５２の溶液をジョン
ズ（Ｊｏｎｅｓ）試薬１０ｍ１２で滴下処理した。混合
物を室温で１時間撹拌し、次に水１００ｍ１２に注いだ
。かくして生じた沈澱物を濾別し、水で一部づつ洗浄し
、真空下で乾燥した。粗製の生成物をエタノール再結晶
させた。融点（Ｃ−Ｎ）２０４°Ｃ１透明点（Ｎ−１）
２１５°Ｃを有する純粋な４−［３（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−１プロピルオキシ］安息香酸
２．２２を得た。
同様の方法において、次の化合物を製造することができ
た： ４−［３−（）ランス−４−メチルシクロヘキシル）＝
１−プロピルオキシ１安息香酸４−シアノ−３−フルオ
ロフェニルニスアル； ４−［３−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）■
−プロピルオキシ］安息香酸４−シアノ−３−フルオロ
フェニルエステル： ４−［３−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
１−プロピルオキシ］安息香Ｍ４−シアノ−３−フルオ
ロフェニルエステル； ４−［３−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）■
−プロピルオキシ］安息香酸４−シアノ−３−フルオロ
フェニルエステル； ４−［３−０ランス−４−へキシルシクロヘキシル）１
−プロピルオキシ］安息香酸４−シアノ−３−フルオロ
フェニルエステル； ４−［３−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）
■−プロピルオキシ］安息香酸４−シアノ−３−フルオ
ロフェニルエステル； ４−’［３−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル
）１−プロピルオキシ］安息香酸４−シアノ−３−フル
オロフェニルエステル； ４−［３−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）−
１−プロピルオキシ］安息香酸４−シアノ−３−フルオ
ロフェニルエステル： ４−［３−０ランス−４−デシルシクロヘキシル）１−
プロピルオキシ１安息香酸４−シアノ−３−フルオロフ
ェニルエステル： ４−［３−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）１
−７０ヒルオキシ１安息香酸４−シアノ−２−フルオロ
フェニルエステル； ４−［３−０ランス−４−エチルシクロヘキシル）１−
プロピルオキシ］安息香酸４〜シアノ−２−フルオロフ
ェニルエステル； ４−［３−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
１−プロピルオキシ］安息香酸４−シアノ−２−フルオ
ロフェニルエステル： ４−［３−０ランス−４−ブチルシクロヘキシル）１−
プロピルオキシ］安息香酸４〜シアノ−２−フルオロフ
ェニルエステル； ４−［３−（１−ランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）１−プロピルオキシ１安息香＃４−シアノ−２−フル
オロフェニルエステル゛ ４−［３−０ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）１
−プロピルオキシ］安息香酸４−シアノ−２−フルオロ
フェニルエステル。
４−［３−０ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）１
−７’ロピルオキシ］安息香酸４−シアノ−２−フルオ
ロフェニルエステル： ４−［３−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）
■−プロピルオキシ］安息香酸４−シアノ−２−フルオ
ロフェニルエステル： ４−［３−（）ランス−４−ノニルシクロヘキシル）−
１−プロピルオキシ１安息香酸４−シアノ−２−フルオ
ロフェニルエステル； ４−［３−（）ランス−４−デシルシクロヘキシル）１
−フｏヒルオキシ］安息香酸４−シアノ−２−フルオロ
フェニルエステル； ４づ３−（１−ランス−４−メチルシクロヘキシル）１
−フロピルオキシ］安息香酸４−シアノフェニルエステ
ル； ｔ−［３−（１−ランス−４−エチルシクロヘキシル）
１−フロヒＬオキシ］安息？酸４−シアノフェニルエス
テル； ４−［３−（トランス−４−フロビルシクロヘキシル）
■−プロピルオキシｊ安息香酸４−シアノフェニルエス
テル・ ４−［３−０ランス−４−ブチルシクロヘキシル１−プ
ロピルオキン］安息香酸４ーシアノフェニルエステル； １１［３−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
ｌ−プロピルオキシ１安息香酸４−シアノフェニルエス
テル、　融点　（Ｃ−ＳＡ）　　８２°Ｃ１　　転移点
ＳＡ−Ｎ　　１．１７°Ｃ，透明点　（Ｎｉｌ）　　１
６８°Ｃ：４−［：３−０ランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）■ープロピルオキシ］安息香酸３．４−ジフ
ルオロフェニルエステル、　融点　（Ｃ−Ｎ　）　　７
５°Ｃ１　　転移点ＳＡ−Ｎ　　８５℃、　透明点　（
Ｎ−１）　　１１０’０；４−［３−０ランス−ペンチ
ルシクロヘキシル）■ープロピルオキシ］安息香酸４ー
フルオロフェニルエステル、　融点　（ｃ−Ｎ）　　９
０°Ｃ１　　転移点　ＳＡ−Ｎ７３°Ｃ１　　透明点　
（Ｎ−１）　　１２７°Ｃ１４−［３−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）１−７’口ビルオキシ］安
息香酸４−クロロフェニルエステル、　融点　（Ｃ−Ｓ
Ａ）　　９６°Ｃ１　　転移点ＳＡ−Ｎ１２３℃、透明
点　（Ｎ−１）　　１５０’Ｏ；４−［３−０ランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）１−フロヒルオキシ］安
息香１　４−プロモフェニルエステノ呟　融点　（ｃ−
ｓＡ）１０８°Ｃ、　転移点ＳＡ−Ｎ　　１３１°Ｃ、
　透明点　（Ｎ−１）　　１５２°Ｃ；４−［３−（　
１−ランス−ペンチルシクロヘキシル）１−フロビルオ
キシコ安息香酸４ーヨードフェニルエステル、融点　（
Ｃ−ＳＡ）　　１１４℃、　転移点ＳＡ−Ｎ１３３°Ｃ
１　　透明点　（Ｎ−１）　　１４９°Ｃ；４−［３−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）１−フロヒ
ルオキシ］安息香酸４ーメチルフェニルエステル・ ４−［３−（＋ーランス−４−プロピルシクロヘキシル
）１−フロヒルオキシ］安息香酸４ーエチルフェニルエ
ステル： ４−［３−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）
■ー’ｏヒルオキシ］安息香酸４ープロピルフェニルエ
ステル； ４−［３−（　トランス−４−プロピルシクロヘキシル
）１−７’Ｃｌ：’ルオキシ１安息香酸４−プチルフェ
ニルエステル； ４−［３−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
１−フロピルオキシ］安息香酸４−ペンチルフェニルエ
ステル： ４−［３−０ランス−４−プロピルシクロヘキシル）１
−フロピルオキシ〕安息香酸４−へキシルフェニルエス
テル： ４−［３−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）
１−プロピルオキシ１安息香酸４−ヘプチルフェニルエ
ステル： ４−［３−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
１−プロピルオキシ］安息香酸４−オクチルフェニルエ
ステル； ４−［３−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
１−プロピルオキシ］安息香酸４−メチルフェニルエス
テル； ４−［３−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
１−７’口ピルオキ７１安息香酸４−エチルフェニルエ
ステル： ４−［３−（＋−ランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）■−プロピルオキシ］安息香酸４−プロピルフェニル
エステル； ４−［３−（１−ランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）■−プロピルオキシ］安息香酸４−ブチルフェニルエ
ステル； ４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
１−７’口ピルオキシ］安息香酸４−ペンチルフェニル
エステル： ４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
■−プロビルオキシコ安息香酸４−へキシルフェニルエ
ステル； ４−［３−（１−ランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）ｌ−プロピルオキシ］安息香酸４−へブチルフェニル
エステル； ４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
■−プロピルオキシ］安息香酸４−オクチルフェニルエ
ステル； ４−［３−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
＝１−プロピルオキシ］安息香酸４−メチルフェニルエ
ステル； ４−　［３−（１−ランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）１−プロピルオキシ］安息香酸４−エチルフェニル
エステル； ４−　［３−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル
）１−プロピルオキシ１安息香酸４−プロピルフェニル
エステル： ４−［３−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）
■−プロピルオキシ１安息香酸４−ブチルフェニルエス
テル； ４−［３−（）ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
１−−ｉロピルオキシ］安息香酸４−ペンチルフェニル
エステル： ４−［３−（）　ランス−４−へブチルシクロヘキシル
）１−プロピルオキシ〕安息香酸４−ヘキシルフェニル
エステル； ４−［３−けランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）１
−プロピルオキシ］安息香酸４−へブチルフェニルエス
テル； ４−［３−（１−ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル
）ｌ−プロピルオキシコ安息香酸４−オクチルフエニル
エステル： ４−［３−（１−ランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）ｌ−プロピルオキシ１安息香酸４−メチル−２−フル
オロフェニルエステル： ４−［３−（トランス−４−ヘンチルシクロヘキシル）
■−プロピルオキシ］安息香酸４−エチル−２−フルオ
ロフェニルエステル； ４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
■−プロピルオキシ１安息香酸４−プロピル−２−フル
オロフェニルエステル； ４−［３−（１−ランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）１−プロピルオキシ１安息香酸４−ブチル−２−フル
オロフェニルエステル； ４−　［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）１−プロピルオキシ］安息香酸４−ペンチル−２−フ
ルオロフェニルエステル： ４−［３−０ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）１
−プロピルオキシ］安息香酸４−へキシル−２−フルオ
ロフェニルエステル： ４−［３−０ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）■
−プロピルオキン］安息香酸４−ヘプチル−２−フルオ
ロフェニルニスアル： ４−、［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）−１−プロピルオキシ］安息香酸４−オクチル−２−
フルオロフェニルエステル； ４−［３−（＋−ランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）■−プロピルオキシ］安息香酸４−ノニル−２−フル
オロフェニルエステル； ４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
１−プロピルオキシ］安息香酸４−デシル−２−フルオ
ロフェニルエステル： ４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
■−プロピルオキシ］安息香酸４−メチル−３−フルオ
ロフェニルエステル； ４−４３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル１
−プロピルオキシ１安息香酸４ーエチル−３−フルオロ
フェニルニスアル； ４−［３−（　トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）１−プロピルオキシ］安息香酸４ープロピル−３−フ
ルオロフェニルエステル： ４−［３−（　トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）■ープロピルオキシ］安息香酸４ーブチル−３−フル
オロフェニルエステル； ４−［３−（　トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）ｔ−フロピルオキシ］安息香酸４ーペンチル−３−フ
ルオロフェニルエステル； ４−［３−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
■ープロピルオキシ］安息香酸４−へキシル−３−フル
オロフェニルエステル； ４−［３−（　トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）１−プロピルオキシ］安息香酸４−へブチル−３−フ
ルオロフェニルエステル； ４−［３−０ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）１
−プロピルオキシ１安息香酸４−オクチル−３−フルオ
ロフェニルエステル： ４−［３−（　１−ランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）ｌ−プロピルオキシ］安息香酸４ーノニル−３−フ
ルオロフェニルエステル： ４−［３−（　ｌ　ランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）■ープロピルオキシ］安息香酸４ーデシル−３−フ
ル第０フエニルエステル・ ４＝［３−（＋ーランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）１−プロピルオキシ］安息香酸　トランス−４−メチ
ルシクロヘキシルエステル； ４４３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ｌ
−プロピルオキシ］安息香酸　トランス−４−エチルシ
クロヘキシルエステル； ４、［３−（　トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）１−プロピルオキシ］安息香酸　トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシルエステル： ４−、［３−（　＋ーランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）ｌ−プロピルオキシ１安息香酸　トランス−４−
ブチルシクロヘキシルエステル； ４−　［３−Ｃ　＋ーランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）ｌ−プロピルオキシ］安息香酸　トランス−４−
ペンチルシクロヘキシルエステル、融点（Ｃ−ＳＡ）６
４°Ｃ１　　転移点　ＳＡ−Ｎ　　１０８°Ｃ１　　透
明点　（Ｎ−１）１３２℃： ４４３−（）　ランス−４−ペンチルシクロヘキシルｌ
−プロピルオキシ］安息香酸　トランス−４−へキシロ
８ ルシクロヘキシルエステル； ４−［３−（　）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）１−プロピルオキシ］安息香酸　トランス−４−へプ
ロピルシクロヘキシルエステル； ４−［３−０ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）■
ープロピルオキシ］安息香酸　トランス−４−オクチル
シクロヘキシルエステル； ４４３−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）■
ープロピルオキシ１安息香酸メチルエステル；４４３−
（＋・ランス−４−プロピルシクロヘキシル）ｌ−プロ
ピルオキシ〕安息香酸エチルエステル；４−［３−０ラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）■ープロピルオキ
シ］安息香酸プロピルエステル４−［３−（）ランス−
４−プロピルシクロヘキシル）■ープロピルオキシ］安
息香酸ブチルエステル；４−［３−（　）ランス−４−
プロピルシクロヘキシル）ｌ−プロピルオキシ］安息香
酸ペンチルエステル４−　［３−（　）ランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）ｌ−プロピルオキシ］安息香酸
ヘキシルエステル４−［３−（１−ランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）１−プロピルオキシ］安息香酸ヘプ
チルエステル４−［３−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）ｌ−プロピルオキシ］安息香酸オクチルエ
ステル４−［３−０ランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）ｌ−プロピルオキシ］安息香酸メチルエステル、融
点　（Ｃ−Ｎ）　　５７℃、透明点　（Ｎ−１）　　６
２°Ｃ；４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシルｌ−プロピルオキシ１安息香酸エチルエステル；
４−［３−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
１−プロピルオキシ］安息香酸プロピルエステル４−［
３−（１−ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）■ー
プロピルオキシ］安息香酸ブチルエステル：４−［：３
−０ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）■ープロピ
ルオキシ］安息香酸ペンチルエステル４−［３−（＋ー
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）■ープロピルオ
キシ］安息香酸ヘキシルエステル４−［３−（　トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）■ープロピルオキシ
］安息香酸へブチルエステル４−［３−（　）ランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）１−フロピルオキシ］安
息香酸オクチルエステル４−［３−（　トランス−４−
へブチルシクロヘキシル）１−プロピルオキシ］安息香
酸メチルエステル；４−［３−０ランス−４−ヘプチル
シクロヘキシル）１−プロピルオキシ］安息香酸エチル
エステル；４−［３−（）ランス−４−へブチルシクロ
ヘキシル）ｌ−プロピルオキシ］安息香酸プロピルエス
テル４−［３−（）ランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）１−７’ロピルオキシ］安息香酸ブチルエステル：
４−［３−（　トランス−４−へブチルシクロヘキシル
）■ープロビルオキンコ安息香酸ペンチルエステル４−
［３−（＋ーランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）１
−フロピルオキシ］安息香酸ヘキシルエステル４−［３
−（　トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ｌ−プ
ロピルオキシ］安息香酸へブチルエステル４−［３−（
　トランス−４−メチルシクロヘキシル）■ープロピル
オキシ］安息香酸［（Ｓ）−１−メチルへブチル］エス
テル： ４−［３−（＋ーランス−４−エチルシクロヘキシル）
１−プロピルオキシ］安息香酸［（Ｓ）−１−メチルヘ
プチル１エステル； ４−［３−０ランス−４−プロピルシクロヘキシル）ｌ
−プロピルオキシ］安息香酸［（Ｓ）−１−メチルへブ
チル］エステル； ４−［３−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）■
ープロピルオキシ］安息香酸［（Ｓ）−１−メチルヘプ
チル１エステル； ４−［３−（　トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）＝１−プロピルオキシ］安息香酸［（Ｓ）−１−メチ
ルへブチル］エステル： ４−［３−（１−ランス−４−へキシルシクロヘキシル
）■ープロピルオキシ］安息香酸［（Ｓ）−１−メチル
へブチル１エステル： ４−［３（　トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
１−フロヒルオキシ１安息香酸［（ｓ）−１−メチルヘ
プチル１エステル； ４−［３−０ランス−４−オクチルシクロヘキシル）−
１−フロヒルオキシ１安息香酸［（Ｓ）−１−メチルヘ
プチル１エステル： ４−［３−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）＝
１−７’ロピルオキシ］安息香酸［（Ｓ）−１−メチル
へブチル１エステル： ４−［３−（　）ランス−４−デシルシクロヘキシル）
１−７１０ヒルオキシ］安息香酸［（Ｓ）−１−メチル
へブチル］エステル； 実施例５ トランス−４−ペンチルシクロヘキサノール→、３ｉ３
−０ランスー４−ペンチルシクロヘキシル）−１−プロ
ピルブロマイド０．５２、炭酸カリウム１．０ｆ／及び
無水シクロへキサノン５０ｎｏ２の混合物を還流下で７
日間加熱した。次にこのバッチを実施例１と同様の方法
で処理し、そして精製した。これにより、トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル３−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−１−プロピルエーテル０．５．？
を得た；融点（Ｃ−８Ｂ）３６°Ｃ１透明点（ＳＢ−１
）　４２°Ｃ０ 同様の方法において、次の化合物を製造することができ
たニ ドランス−４−プロピルシクロヘキシル３−（トランス
−４−メチルシクロヘキシル）−１−プロピルエーテル
： トランス−４−プロピルシクロヘキシル３−（トランス
−４−エチルシクロヘキシル）−１−プロピルエテル： トランス−４−プロピルシクロヘキシル３−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−１−プロピルエーテ
ル； トランス−４−プロピルシクロヘキシル３−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）−１−プロピルエーテル
； トランス−４−プロピルシクロヘキシル３−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−プロピルエーテ
ル； トランス−４−プロピルシクロヘキシル３−（トランス
−４−ヘキシルシクロヘキシル エーテル； トランス−４−プロピルシクロヘキシル３−（　トラン
ス−４−へブチルシクロヘキシル）−１−プロピルエー
テル： トランス−４−ペンチルシクロヘキシル３−（　トラン
ス−４−メチルシクロヘキシル）−１−プロピルエテル
； トランス−４−ペンチルシクロヘキシル３−（　）ラン
ス−４−エチルシクロヘキシル）−１−プロピルエーテ
ル； トランス−４−ペンチルシクロヘキシル３−（　ドア５ ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ｌ−プロピル
エーテル： トランス−４−ペンチルシクロヘキシル３−（　１−ラ
ンス−４−ブチルシクロヘキシル）−１−プロピルエー
テル： トランス−４−ペンチルシクロヘキシル３−（　トラン
ス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−１−プロピルエー
テル； トランス−４−ペンチルシクロヘキシル３−（トランス
−４−ヘプチルシクロヘキシル）−ｌ−プロピルエーテ
ル； トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル３−（　）ラン
ス−４−メチルシクロヘキシル）−１−プロピルエテル
： トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル３−（　トラン
ス−４−エチルシクロヘキシル）−１−プロピルエテル
： トランス−４へブチルシクロヘキシル３−（　トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−１−プロピルエーテ
ル： トランスー４−へブチルシクロヘキシル３−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）−１−プロピルエーテル
； トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル３−（　トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−プロピルエー
テル； トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル３−（トランス
−４−ヘキシルシクロヘキシル）−ｌ−プロピルエーテ
ル； トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル３−（　トラン
ス−４−へブチルシクロヘキシル）−１−プロピルエー
テル； トランス−４−シアノシクロヘキシル３−（　トランス
−４−メチルシクロヘキシル）−１−プロピルエーテル
； トランス−４−シアノシクロヘキシル３−（　１−ラン
ス−４−エチルシクロヘキシル）−１−プロピルエーテ
ル； トランス−４−シアノシクロヘキシル３−（　トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−１−プロビルエ−チ
ル； トランス−４−シアノシクロヘキシル３−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）−１−プロピルエーテル： ］・ランス−４−シアノシクロヘキシル３−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−プロピルエーテ
ル； ）・ランス−４−シアノシクロヘキシル３−（トランス
−４−へキシルシクロヘキシル）利−プロピルエテル： １−ランス−４−ンアノンクロヘキシル３−（）ランス
−４−ヘプチルシクロヘキシル）−１−プロピルエテル
： トランス−４−シアノシクロヘキシル３−（トランス−
４−オクチルシクロヘキシル）−１−プロピルエーテル
： ］・ランス−４−シアノシクロヘキシル３−（トランス
−４−ノニルシクロヘキシル）−１−プロピル　エーテ
ル： トランス−４−シアノシクロヘキシル３（１−ランス−
４−デシルシクロヘキシル）−１−プロピルエテル； トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル３−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）■−
プロピル　エーテル； トランス−４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル３−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）ｌ−
プロピル　エーテル； トランス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル３−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）１−
プロピル　エーテル： トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）■−
プロピルエーテル； トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル３（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）■−プ
ロピルエーテル； トランス−４−（トランス−４−へブチルシクロヘキシ
ル３−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１
−プロピルエーテル； １〜ランス−１ｒｃ　）ランス−４−プロピルシクロヘ
キシル３−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
１−プロピルエーテル； ｌ・ランス−４−（１−ランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル３−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
１−プロピル　エーテル； ｌ・ランス〜４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキ
シル３−（＋−ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
１−プロピル　エーテル； ３−（＋−ランス−４−メチルシクロヘキシル）−１プ
ロピル　トランス−４−（４−シアノフェニル）シクロ
ヘキシルエーテル； ３−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−１プロ
ピル　ｌ・ランス−４−（４−シアノフェニル）シクロ
ヘキシルエーテル； ３−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１プ
ロピル　トランス−４−（４−シアノフェニル）シクロ
ヘキシルエーテル； ３−（＋−ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−１プ
ロピル　トランス−４−（４−シアノフェニル）シクロ
ヘキシルエーテル； ３−（１−ランス−４−ペンチルシクロヘキシルプロピ
ル　トランス−４−（４−シアノフェニル）シクロヘキ
シルエーテル； ３−（　トランス−４−へキシルシクロヘキシル）−１
プロピル　トランス−４（４−シアノフェニル）シクロ
ヘキシルエーテル； ３−（　）ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−１
プロピル　トランス−４−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキシルエーテル； ３−（　トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−１
−プロピル　トランス−４−（４−シアノフェニル）シ
クロヘキシルエーテル； ３−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）利プロピ
ル　トランス−４−（４−シアノフェニル）シクロヘキ
シルエーテル； ３−（　トランス−４−デシルシクロヘキシル）−１プ
ロピル　トランス−４−（４−シアノフェニル）シクロ
ヘキシルエーテル： ３−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−ｌプロ
ピル　トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロ
ヘキシルエーテル： ３−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−１プロ
ピル　トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロ
ヘキシルエーテル： ３−’（１−ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
１プロピル　トランス−４−（４−プロピルフェニル）
シクロヘキシルエーテル； ３−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−１プロ
ピル　トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロ
ヘキシルエーテル： ３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１プ
ロピル　ｌ・ランス−４−（４−プロピルフェニル）シ
クロヘキシルエーテル； ３−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−１プ
ロピル　トランス−４−（４−プロピルフェニル）シク
ロヘキシルエーテル； ３（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）−１プロ
ピル　トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロ
ヘキシルエーテル： ３−（１−ランス−４−オクチルシクロヘキシル）−１
プロピル　トランス−４−（４−プロピルフェニル）シ
クロヘキシルエーテル； ３−（）ランス−４−ノニルシクロヘキシル）−１プロ
ピル　トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロ
ヘキシルエーテル： ３−（トランス−４−デシルシクロヘキシル）−１プロ
ピル　トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロ
ヘキシルエーテル； ３−（）ランス−４−メチルシクロヘキシル）−１プロ
ピル　トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロ
ヘキシルエーテル： ３−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−１−プ
ロピル　トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シク
ロヘキシルエーテル： ３−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１プ
ロピル　トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シク
ロヘキシルエーテル； ３−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−１プロ
ピル　トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シフ＝
１８３ ０ヘキシルエーテル： ３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１プ
ロピル　トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シク
ロヘキシルエーテル： ３−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−１プ
ロピル　トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シク
ロヘキシルエーテル： ３−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−１プ
ロピル　トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シク
ロヘキシルエーテル； ３−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−１プ
ロピル　Ｉ・ランス−４−（４−ペンチルフェニル）シ
クロヘキシルエーテル； ３−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）−１プロ
ピル　トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロ
ヘキシルエーテル： ３−（）ランス−４−デシルシクロヘキシル）−１プロ
ピル　トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロ
ヘキシルエーテル： ３−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−１プロ
ピル　トランス−４−（４−へブチルフェニル）シクロ
ヘキシルエーテル； ３−（＋−ランス−４−エチルシクロヘキシル）−１プ
ロピル　トランス−４−（４−へブチルフェニル）シク
ロヘキシルエーテル： ３−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１プ
ロピル　トランス−４−（４−ヘプチルフェニル）シク
ロヘキシルエーテル； ３−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−１プロ
ピル　トランス−４−（４−へブチルフェニル）シクロ
ヘキシルエーテル； ３−（１−ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１
＝プロピル　トランス−４−（４−へブチルフェニル）
シクロヘキシルエーテル： ３−（）ランス−４−へキシルシクロヘキシル）−■プ
ロピル　トランス−４−（４−ヘプチルフェニル）シク
ロヘキシルエーテル； ３−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）−１プ
ロピル　トランス−４−（４−へブチルフェニル）シク
ロヘキシルエーテル； ３−（）ランスル４−オクチルシクロヘキシル）−１プ
ロピル　トランス−４−（４−へブチルフェニル）シク
ロヘキシルエーテル： ３−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）−ｌプロ
ピル　トランス−４−（４−へブチルフェニル）シクロ
ヘキシルエーテル： ３−（トランス−４−デシルシクロヘキシル）−１プロ
ピル　トランス−４−（４−へブチルフェニル）シクロ
ヘキシルエーテル。
実施例６ 水素化ナトリウム０．１２及びテトラヒドロフラン２５
ｍＱ、の混合物を窒素通気しながらトランス４−ペンチ
ルシクロヘキサノール０．５２で処理し、混合物を２時
間撹拌し、次に３−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−１−プロピルブロマイド１．０９で処理し、
統いて７０°Ｃに一夜加熱した。次に混合物を実施例１
と同様の方法で処理し、そして精製した。これにより、
トランス−４−ペンチルシクロヘキシル３−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−プロピルエーテ
ル０　、７１を得た；融点（Ｃ−３Ｂ）３６°Ｃ１透明
点（ＳＢ−■）４２℃。
同様の方法において、次の化合物を製造したニドランス
−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル
）エチル１シクロヘキシル３（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−１プロピルエーテル、融点（Ｃ−８
Ｂ）５８°Ｃ１透明点（ｓＢ−ｒ）１２９°Ｃ０ また実施例５に示した化合物を同様の方法で製造するこ
とができた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 Ｒ＾１−Ａ＾１−Ｚ＾１−Ａ＾２−（Ｚ＾２−Ａ＾３）
    ｎ−Ｒ＾２　 I 式中、Ｚ＾１は基−ＣＨ＿２ＣＨ＿２
    ＣＨ＿２Ｏ−または−ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２−を
    表わし；ｎは数０または１を表わし；Ｒ＾１は基Ｒ＾３
    またはＲ＾３−Ａ＾４−Ｚ＾３−を表わし；Ｒ＾２は基
    Ｒ＾４またはＲ＾４−Ａ＾５−Ｚ＾４−を表わし；Ｚ＾
    ２、Ｚ＾３及びＺ＾４は各々独立に、単一共有結合、−
    ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２Ｏ−、−ＯＣＨ＿２
    −、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ
    ＿２Ｏ−または−ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２−を表わ
    し；Ａ＾１、Ａ＾２、Ａ＾３、Ａ＾４及びＡ＾５は各々
    独立に、随時１−４ＣＨ基が窒素にとつて代わっていて
    もよい未置換またはメチル−、ハロゲン−及び／または
    シアノ−置換された１，４−フェニレン、随時２ＣＨ＿
    ２基が酸素及び／又は硫黄にとつて代わっていてもよい
    未置換またはメチル−及び／またはシアノ−置換された
    トランス−１，４−シクロヘキシレン、ビシクロ［２．
    ２．２］オクタン−１，４−ジイル、１，３，４−チア
    ジアゾール−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジ
    イル、テトラリン−２，６−ジイルまたはデカリン−２
    ，６−ジイルを表わし；Ｒ＾３及びＲ＾４は各々独立に
    、随時１ＣＨ＿２基または２非隣接ＣＨ＿２基が−Ｏ−
    、−ＣＯＯ−及び／または−ＯＯＣ−にとつて代わって
    いてもよい未置換またはハロゲン−及び／またはシアノ
    −置換されたアルキルまたはアルケニル基を表わすか、
    或いはまた残基Ｒ＾３及びＲ＾４の１つは水素、ハロゲ
    ン、シアノまたは−ＮＣＳを表わす、の化合物。 ２、Ａ＾１、Ａ＾２、Ａ＾３、Ａ＾４及びＡ＾５が各々
    独立に、１，４−フェニレンまたはトランス−１，４−
    シクロヘキシレンを表わすか、或いはまた基Ａ＾１、Ａ
    ＾２、Ａ＾３、Ａ＾４及びＡ５の１つがメチル−、ハロ
    ゲン−及び／またはシアノ−置換された１，４−フェニ
    レンまたはメチル−及び／またはシアノ−置換されたト
    ランス−１，４−シクロヘキシレンを表わし、そして／
    または基Ａ＾１、Ａ＾２、Ａ＾３、Ａ＾４及びＡ＾５の
    １つがまた、１−４ＣＨ基が窒素にとつて代わる１，４
    −フエニレン、２ＣＨ＿２基が酸素及び／または硫黄に
    とつて代わるトランス−１，４−シクロヘキシレン、ビ
    シクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、１，
    ３，４−チアジアゾール−２，５−ジイル、ナフタレン
    −２，６−ジイル、テトラリン−２，６−ジイルまたは
    デカリン−２，６−ジイルを表わす特許請求の範囲第１
    項記載の化合物。 ３、基Ｚ＾２、Ｚ＾３及びＺ＾４の１つが単一共有結合
    、−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２Ｏ−、−ＯＣＨ
    ＿２−、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２
    ＣＨ＿２Ｏ−または−ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２−を
    表わし、そして基Ｚ＾２、Ｚ＾３及びＺ＾４の他の２つ
    が各々単一共有結合、−ＣＯＯ−及び／または−ＯＯＣ
    −を表わす特許請求の範囲第１項記載または第２項記載
    の化合物。 ４、Ｚ＾１が基−ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｏ−を表わ
    し、そしてＡ＾１が飽和環を表わすか、或いはＺ＾１が
    基−ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２−を表わし、そしてＡ
    ＾２が飽和環を表わす特許請求の範囲第１〜３項のいず
    れかに記載の化合物。 ５、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I Ａ ▲数式、化学式、表等があります▼ I Ｆ 式中、Ａ＾１、Ａ＾２、Ａ＾３、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｚ＾
    ２及びｎは特許請求の範囲第１項に示した意味を有する
    、の特許請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の化合
    物。 ６、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I −１ ▲数式、化学式、表等があります▼ I −２ ▲数式、化学式、表等があります▼ I −３ ▲数式、化学式、表等があります▼ I −４ ▲数式、化学式、表等があります▼ I −５ ▲数式、化学式、表等があります▼ I −６ ▲数式、化学式、表等があります▼ I −７ ▲数式、化学式、表等があります▼ I −８ ▲数式、化学式、表等があります▼ I −９ ▲数式、化学式、表等があります▼ I −１０ ▲数式、化学式、表等があります▼ I −１１ 式中、Ａ＾３、Ａ＾５、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾４及びＺ
    ＾２は特許請求の範囲第１項に示した意味を有し、そし
    てＸ＾１Ｘ＾２Ｘ＾３及びＸ＾４は各々独立に、水素、
    メチル、ハロゲンまたはシアノを表わす、 の特許請求の範囲第１〜５項のいずれかに記載の化合物
    。 ７、Ｘ＾１、Ｘ＾２、Ｘ＾３及びＸ＾４が各々独立に、
    水素及び／またはフッ素を表わす特許請求の範囲第６項
    記載の化合物。 ８、Ｒ＾１が基Ｒ＾３を表わし、そしてＲ＾２が基Ｒ＾
    ４を表わす特許請求の範囲第１〜７項のいずれかに記載
    の化合物。 ９、Ｒ＾３及びＲ＾４が各々の場合に最大１８個の炭素
    原子を有する特許請求の範囲第１〜８個のいずれかに記
    載の化合物。 １０、Ｒ＾３及びＲ＾４が各々独立に、随時１ＣＨ＿２
    基または２非隣接ＣＨ＿２が−Ｏ−、−ＣＯＯ−及び／
    または−ＯＯＣ−にとつて代わっていてもよく、そして
    各々の場合に最大１２個の炭素原子、好ましくは最大７
    個の炭素原子を有する未置換またはハロゲン−６９／ま
    たはシアノ−置換されたアルキルまたはアルケニル基を
    表わすか、或いはまた残基Ｒ＾３及びＲ＾４の１つが水
    素、ハロゲン、シアノまたは−ＮＣＳを表わす特許請求
    の範囲第１〜９項のいずれかに記載の化合物。 １１、Ｒ＾３がアルキル、アルケニル、アルコキシ、ア
    ルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオ
    キシカルボニル、アルカノイルオキシまたはアルケノイ
    ルオキシを表わし、そしてＲ＾４がアルキル、アルケニ
    ル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルコキシカルボ
    ニル、アルケニルオキシカルボニル、アルカノイルオキ
    シ、アルケノイルオキシ、ハロゲン、シアノまたは−Ｎ
    ＣＳを表わす特許請求の範囲第１０項記載の化合物。 １２、Ｒ＾３及びＲ＾４が各々独立に、随時１ＣＨ＿２
    または２非隣接ＣＨ＿２が−Ｏ−、−ＣＯＯ−及び／ま
    たは−ＯＯＣ−にとつて代わっていてもよい未置換或い
    はハロゲン−及び／またはシアノ−置換されたＣ＿１〜
    Ｃ＿１＿８−アルキルまたはＣ＿２〜Ｃ＿１＿８−アル
    ケニル基を表わし、そしてＲ＾３及びＲ＾３における炭
    素原子の和が共に少なくとも１０個、好ましくは少なく
    とも１２個である特許請求の範囲第１〜９項のいずれか
    に記載の化合物。 １３、Ｒ＾３及びＲ＾４が各々独立に、アルキル、アル
    ケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルコキシカ
    ルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルカノイル
    オキシまたはアルケノイルオキシを表わす特許請求の範
    囲第１２項記載の化合物。 １４、少なくとも１成分が特許請求の範囲第１項に定義
    した式 I の化合物である少なくとも２成分を有する液
    晶混合物。 １５、式 I の化合物の量が１〜６０重量％である特許
    請求の範囲第１４項記載の液晶混合物。 １６、電子−工学装置のための特許請求の範囲第１項に
    定義した式 I の化合物の使用。
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